JP3005226B2 - 抗酸化剤混合物の製造法 - Google Patents

抗酸化剤混合物の製造法

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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は酸化からリピドを保護するための相乗性抗酸
化剤混合物の製造法に関する。抗酸化剤分野、特に食品
に使用する現在の傾向は抗酸化剤活性を示す天然化合物
が望まれる。
従来の技術および発明が解決しようとする課題 アスコルビン酸と飽和脂肪酸とのエステル、特にアス
コルビン酸パルミチン酸エステル（AP）およびアスコル
ビン酸ステアリン酸エステル（AS）はリピドに対する抗
酸化剤として既知である。これと同様に天然には動物脂
肪中に存在しないトコフエロール（TL）についても抗酸
化剤活性を示すことが分つた。APおよびTLの混合物はこ
れらの個々の化合物自体より一層活性があることも既知
である。
レシチン（LC）はそれ自体何ら抗酸化剤活性を有しな
いが、バター油およびヒマワリ種子油中のAPおよびTL混
合物の活性を非常に増大することは例えばG.PongrazがI
n.J.Vit.Nutr.Res.43（1973）に示される。
この観察はベニバナ油およびラード中のAS、TLおよび
LC混合物に関する特許出願公開昭和55年第69688号明細
書で確認される。
これらの既知混合物では、アスコルビン酸（AA）はそ
のままの形では使用されないが、油溶性ではないという
簡単な理由でエステル形（AP、AS）で使用される。上記
引用論文でG.Pongrazによれば、APおよびASはリピド中
のこれらの抗酸化剤活性の見地から同等であり、APは僅
かに油溶性がすぐれるため望まれる。
課題を解決するための手段 TLおよびLCを併用する場合、AAは無水系、特にリピド
でそのエステルよりはるかにすぐれた抗酸化剤活性を示
すことが分つた。
本発明による相乗性抗酸化剤混合物はトコフエロー
ル、アスコルビン酸および天然乳化剤を含むことを特徴
とする。
使用トコフエロールはα−トコフエロール、β−トコ
フエロール、γ−トコフエロール、δ−トコフエロール
又はこれらの混合物、例えば大豆油、小麦胚芽油、綿実
油などの植物油由来の例えば天然混合物でよい。
本発明に関し、「天然乳化剤」とは、天然に存在する
非イオン界面活性剤、例えばサポニン、又はイオン界面
活性剤、例えば乳、卵、大豆の動物又は植物起源のホス
ホリピド、好ましくはレシチン、例えば市販レシチン、
精製レシチン、大豆レシチン画分であると解される。使
用乳化剤のタイプは無水生成物、例えば脂肪又は脂肪含
有食品又は脂肪含有化粧品にAAの安定な分散体を形成で
きることを條件とするもので、認められる効果に対し二
次的関連のみを有するに過ぎない。豊富に入手でき、経
済的である大豆レシチン又はこれらの画分を使用するこ
とが好ましい。
本発明による抗酸化剤混合物は天然乳化剤の重量基準
で2.5〜10％、好ましくは約５％のTL、および2.5〜20
％、好ましくは５〜20％のAAを含むことが有利である。
本発明は有効量のトコフエロール、アスコルビン酸お
よび天然乳化剤を脂肪又は食品又は化粧品に添加するこ
とを特徴とする、酸化に対し脂肪又は脂肪含有食品又は
化粧品の保護方法にも関する。
本発明方法では、抗酸化剤混合物は脂肪を基準にして
0.55〜2.3重量％の量で使用することが好ましい。0.55
重量％より少ない量を使用する場合、所望の相乗効果は
乳化剤又は抗酸化剤の量が不適であるため得られない危
険がある。2.3重量％より多く使用する場合、例えば味
および臭いの変化又は泡立ちのような不必要な二次効果
を生ずる危険がある。
勿論混合物はそのままで使用でき、又は別法では混合
物の各種成分を保護する脂肪に別々に添加できる。例え
ば、脂肪が既に天然にTLを含有する植物油、例えばトウ
モロコシ油である場合、AAおよび乳化剤を添加するだけ
で十分である。同じことが天然にレシチンを含有する大
豆油の場合適用され、その場合TLおよびAAをそこに添加
する。
有利な一態様では、混合物は60℃以下又は60℃の温度
で撹拌しながら、好ましくは不活性ガス、例えば窒素を
泡立てながらLCおよびTCを初めに導入することにより製
造する。次に極性溶媒、好ましくは低沸点の極性溶媒、
例えばエタノールに溶解したAAを次に徐々に形成プレミ
ツクスに添加し、その後溶媒は60℃の温度で、例えば
軽真空下で除去する。得た混合物は透明、粘稠液状であ
る。この混合物は異る方法で、好ましくは高温、約60℃
で、烈しく撹拌しながら例えば保護する樹脂に添加する
ことにより使用できる。
別の有利な態様では、AAおよび任意にはTLは、好まし
くは極性溶媒、例えばエチルアルコール溶液形のレシチ
ンを予め添加した脂肪に添加する。その後溶媒は除去す
る。本発明により保護する脂肪は好ましくはもつとも酸
化しやすいもの、例えば不飽和脂肪酸、特に高度不飽和
脂肪酸の豊富なものである。これらの脂肪は植物油、例
えば、小麦胚芽油、ブドウ種子油、トウモロコシ油、大
豆油、ベニバナ油、オリーブ油、月見草油、ルリヂシ
ヤ、特に黒フサスグリ種子油を含む。酸化しやすい動物
脂肪の例はチキン脂肪、バター油、水産動物、特に魚油
である。
保護する食品および化粧品はこれらの脂肪を含有する
ものであることが好ましい。
本発明は次例により例示する。例中、％および部は特
記しない限り重量による。
例１〜６ 酸化に対する魚油の保護で本発明による混合物の抗酸
化剤力はFira.Astell 酸化促進試験により評価する。
試料の調製 4gの安定化油を次のように調製する：抗酸化剤は125m
g/25ml量で無水エタノールに溶解し、溶液は任意にはレ
シチンを添加した油と混合する。エタノールは使用濃度
により0.5〜1.5mlの量で使用する。水にエタノールは試
料を窒素により清掃しながら60℃で２時間蒸発すること
により除去する。
酸化試験： 試料はマグネチツクスターラーを供した気密ガラス反
応器に入れる。反応器自体を選択温度の油浴に入れる。
反応器の雰囲気は空気である。上部空隙は屈撓性管によ
り記録計に連結する差動マノメータと連絡する。酸化が
進行中の場合、吸収酸素量は観察した圧力差により示さ
れる。誘導時間は時間軸と曲線の接線の交差により時間
の関数として転写圧力曲線から図示的に測定される。
得た結果は下記表Ｉ表に示す。表中、無添加（CO）、
個々の各種添加物（C1〜C3）又は一対（C4〜C13）の添
加物により得た誘導時間を比較して示す。
注： ppm＝100万分の１部 LC＝精製大豆レシチン（Topcithin ） １指示した各種温度の誘導時間に対し得た結果は80℃
の値に関し100℃の値に対し約４の因子を使用すること
により比較できる。
上記第Ｉ表は三元混合物TL、AAおよびLCの添加は無添
加魚油より約５〜26倍永く（１および４とCOを比較）お
よび対比量の抗酸化剤を１種含有する油より約12倍永く
（４とC1〜C3の比較）安定であるような効果を有する。
三元混合物の抗酸化剤効果は二元混合物（２〜５とC
5、C6、C8およびC9との比較）の効果より約３〜８倍高
い。
従つて、各種添加物は相乗効果を有する。
例７ 例３および例４の三元混合物を含有する魚油の誘導時
間を上記Fira.Astell 酸化試験を使用してアスコルビ
ン酸パルミチン酸エステル（AP）単独に対し、又はTLお
よびLCとの二元又は三元混合物形で得た時間と比較す
る。
結果は下記第II表に示す。
三元系C17および例３、およびC18および例４のそれぞ
れの誘導時間の比較はアスコルビン酸パルミチンエステ
ルをアスコルビン酸に置換することにより2.3〜3.1倍増
大することを示す。これはアスコルビン酸が油に完全に
不溶性であるので尚さら予期されない。
例８〜例12 500ppm TL、1000ppm AAおよび１％の各種レシチン
を含有する抗酸化剤混合物により安定化した魚油の100
℃における誘導時間は上記Fira.Astell 酸化試験によ
り測定する。結果は下記第III表に示す。
例13 抗酸化剤添加物により安定化したチキン脂肪の誘導時
間はRancimat 酸化促進試験を使用して測定する。
Rancimat試験は空気を100℃で0.5gの脂肪試料を含有
する試験管を通し、酸化中形成され空気流と連行する揮
発性二次生成物の導電率を測定することでFira.Astell
試験と異る。誘導時間は時間軸と曲線の接線の交差に
より時間の関数として記録した導電率曲線から図示的に
測定する。
結果は下記第IV表に示す： 三元混合物の驚くべき抗酸化剤効果はチキン脂肪で確
証される。
例14 各種抗酸化剤添加物により安定化したトウモロコシ油
の100℃における誘導時間は上記Rancimat 酸化試験を
使用して測定する。トウモロコシ油は既に天然に約310p
pmのδ−トコフエロール（TL）を含有する。
結果な下記第Ｖ表に示す： 三元混合物の驚くべき抗酸化剤効果は混合物の抗酸化
剤の１種、すなわちトコフエロールを既に天然に含むト
ウモロコシ油の場合確証されることがわかる。
例15〜17 （例15） 100gのLC（Topcithin ）および60gのTLを窒素を泡立
てながら60℃に加熱する。次に2.5の無水エタノール
に溶解した100gのAAを５時間にわたつて機械的に撹拌し
ながらそこに徐々に添加する。次にエタノールは混合物
が恒重量になるまで軽真空下で60℃で蒸発する。操作が
完了すると、混合物は完全に透明になる。
99Kgの黒スグリ種子油を密閉二重ジヤケツトタンク内
で窒素下に90℃まで加熱する。次に60℃に加熱した上記
抗酸化剤混合物を烈しく撹拌しながら添加し、その後安
定化油は20分で環境温度まで冷却する。
（例15〜17） 異る量の抗酸化剤添加物により安定化した油および無
添加油の100℃における誘導時間は上記Fira.Astell 酸
化試験により測定する。
結果は下記第VI表に示す： 非安定化黒スグリ種子油は抗酸化剤混合物LC、TLおよ
びAAの添加により得た時間より誘導時間が約４〜９倍短
かい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ // Ａ２３Ｌ 3/3481 Ａ２３Ｌ 3/3481 3/3544 ５０１ 3/3544 ５０１ 3/3553 3/3553 (56)参考文献 特開 昭57−143398（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−69688（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−153385（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−291979（ＪＰ，Ａ) 特公 昭40−27341（ＪＰ，Ｂ１) ・油化学 ＶｏＬ．28・Ｎｏ．10 （1979）日本油化学協会 昭和54年10月 20日 発行 Ｐ749，Ｐ774〜５ (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C11B 5/00 A23D 7/06 A23D 9/06 C09K 15/32 C09K 15/06 C09K 15/08

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】燐脂質とトコフェロールを60℃以下の温度
    で撹拌下混合し、極性溶媒に溶解したアスコルビン酸を
    不活性ガスの存在下このプレミックスに順次添加しそし
    て溶媒を60℃以下の温度で除去することを特徴とする、
    燐脂質の重量に基づいて2.5〜10％のトコフェロール、
    2.5〜20％のアスコルビン酸および燐脂質からなる抗酸
    化剤混合物の製造法。
  2. 【請求項２】アスコルビン酸、燐脂質およびトコフェロ
    ールを加えて脂肪を酸化から保護する方法において、燐
    脂質を脂肪に添加し、トコフェロールとアスコルビン酸
    を極性溶媒に溶解し、アスコルビン酸とトコフェロール
    をこの燐脂質含有脂肪と混合し、溶媒は不活性ガスの存
    在下60℃以下の温度で除き、その結果、トコフェロール
    は燐脂質の2.5〜10重量％とアスコルビン酸は2.5〜20重
    量％を示すことを特徴とする、脂肪の酸化保護方法。
JP1022776A 1988-02-03 1989-02-02 抗酸化剤混合物の製造法 Expired - Lifetime JP3005226B2 (ja)

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