DE2265342A1 - 7-chlor-1-methyl-5-phenyl-3-(2-methylpyrimidin)-1,3-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-2-on-chlorid - Google Patents
7-chlor-1-methyl-5-phenyl-3-(2-methylpyrimidin)-1,3-dihydro-2h-1,4-benzodiazepin-2-on-chloridInfo
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8 München 22, ThierschstraBe 8
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außer samstags
19. April 1977 25/2
CRC Compagnia di Ricerca Chimica S. A., 6830 Chiasso, Schweiz
7-Chlor-1-methyl-5-phenyl-3-(2-methylpyrimidin)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on-chlorid
(Ausscheidung aus P 22 65 139.4-44)
709837/OOU
7-Chlor-1 -methyl-S-phenyl-S- (2-tnethylpyrinidin) -1 ,3-dihydro-2H-
1^-benzodiazepin-Z-on-chlorid
Die fcrfindung betrifft 7-Chlor-1-meth>l-S-phenyl-3-(2-methylnyrimr
din)-1 ,3-diliydro-2II-1 ,4-benzodiazepin-2-on-chlorid der folgenden
Formel:
Cl
Derivate des 1 ,4-ßenzodiazenins sind bekanntlich «Ute Hypnotika,
vSedativa und Tranquillizer und ihre Anwendung in der Medizin wächst ständig, insbesondere in den letzten 10 Jahren.
Aus der Zeitschrift Journal of Medicinal Chemistry, Band 11 (1968),
Seiten 457-461 ist es bekannt, 1,4-ßenzodiazepin-2-one herzustellen,
die in 3-Stellung durch sekundäre oder tertiäre Aminreste
substituiert sind. Nach dem bekannten Verfahren läßt sich beispielsweise S-Diäthylamino^-chlor-S-methyl-S-phenyl-i , 3-dihydro-2Π-1,4-benzodiazepin-2-on
durch Umsetzung von 3-Acetoxy-7-chlor-3-methyl-5-phenyl-1 ,3-dihydro-2II-1 ,4-benzodiazepin-2-on mit Diäthylamin
herstellen.
Aus der DT-OS 1 445 4 29 ist es des weiteren bekannt, 3-Carboxyacyloxy-5-aryl-1,2-dihydro-2-H-1,4-benzodiazepin-2-one
aus den entsprechenden 3-Hydroxy-5-aryl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-onen
durch Umsetzung mit einer Polycarbonsäure oder deren Anhydrid oder Halogenid herzustellen.
709837/OOU BAD ORIGINAL
Aus der LH-PS 021 81!J ist es schließlich bekannt, 1 ,4 -benzodi azepine
herzustellen, die in 3-Stellung durch einen Äther- oder
Ksterrest substituiert sind.
Aufgabe der Erfindung war es, ein 1 ,4-ßenzodiazepinderivat mit erhöhter
pharmakolo^ischcr Aktivität und geringerer Toxizität sowie
ein Verfahren zu seiner Herstellung anzugeben.
Ks wurde gefunden, daP> die gestellte Aufgabe durch das angegebene
1 ,3- Diiiydro- ZiI- 1 , 4-benzodiazepi n-2-on-derivat lösbar ist.
|)ie Herstellung des er f indtingsgcmäßen 1 , 3-Hihydro- 2H-1 ,4-benzodiazenin-2-on-derivates
erfolgt dadurch, daß nan eine Verbindung der allgemeinen Formel:
Cl
in der Z ein Ilalogenatom bedeutet,
mit 2-Methylpyrimidin in an sich bekannter Weise umsetzt.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß ein 1,4-Benzodiazepin-2-onderivat
zur Verfügung steht, das eine hohe tranauillisierende und sedative Wirkung aufweist, wobei seine Toxizita't im Vergleich
zu bekannten Verbindungen dieser Verbindungsklasse erheblich erniedrigt ist.
Im folgenden wird die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung
beschrieben:
709837/0014
BAD ORIGINAL
Herstellung von 7-Chlor- 1 -inethyl-S-phenyl-S-(2-methyl-pyrimidin)-1
,3-dihydro-2U-1 ^-benzodiazepin-Z-on-chlorid:
JJs wurden 6,4 g 3 , 7-l)ichlor-1 -methyl-5-r>heny 1-1 , 4-benzodiazepin-2-on
in 60 ml \cetonitril gelöst, worauf der Lösung 12 g 2-Methylpyriiuidin
zugesetzt wurden. Die Reaktionslösung wurde 30 .Stunden
lang bei 700C gerührt und daraufhin abgekühlt. Her gekühlten Lösunp
wurden dann 160 ml Äther zugetropft, worauf der ausgeschiedene Niederschlag
vier Stunden lang bei Zimmertemperatur gerührt wurde. Nach dem Absaugen des rohen ileaktionsproduktes wurde dieses in
250 ml Methanol gelöst. Die Lösung ivurde mit Aktivkohle erwärmt, worauf die noch warme Lösung filtriert wurde. Das Filtrat wurde
zur Trockene eingedampft und der Rückstand aus Aceton umkristallisiert.
Der Schmelzpunkt des Reaktionsproduktes lag bei 201 bis 2030C (Zers.)·
Anal, für C21IL8Cl2N4O (413,3)
Ber.: C: 61,02; II: 4,39; N: 13,S6°a
Gef.: C: 60,88; Ii: 4,62; N: 13,781
In der folgenden Tabelle sind die pliarinakologischen Eigenschaften
des nach dem Verfahren der Krfinching herstellbaren 1 ,2-Benzodiaze-Pin-2-on-derivates
angegeben.
Die in der Tabelle zusammengestellten pharmakologischen Daten
wurden nach üblichen bekannten Testmethoden ermittelt. Sie sind z.B. bekannt aus:
Pentamethylentetrazoltest aus: M.I. Gluckman, "Current Therap.
Res." T_ CI965) , 721 ;
Elektroschocktest aus : R.P. Banziger, "Arch. Intern.
Pharmacodyn" 154 (1965), 131-136;
709837/0014 BAD ORIGINAL
Muskel en t spannung test und
"Fightingtest" aus : L.O. Randall, CL. Scheckel und
".F. Danziger, "Current '!'heran. Res.",
1 (1965), 590;
Hypnotischer Hffekt aus : !'.'. Schallek, J. Thomas, Λ. Kuehn
und F. Zabansky, "intern. J. Meuropharmacol." \_ (1965), 317.
Die Untersuchungen wurden durchgeführt mit männlichen und weihlichen
Albinomäusen eines'Gewichts von 25 bis 30 g. Den Tieren
wurden intraperitoneal physiologische Lösungen der zu testender, Verbindungen injiziert.
Zu Vergleichszwecken wurden drei bekannte 1 ,3-l)ihydro-2H-1 ,4-benzodiazepin-2-on-derivate
Λ, B und C mitgetestet. Die Vergleichssubstanzen bestanden aus:
\ - 7-Chlor-1-iiiet]iyl-5-phenyl-2ll-1 ,4-benzodi azepin-2-on (Diazepara) ;
ß = y-Chlor-i-methyl-S-phenyl-i,2-dihydro-3H-benzodiazepin
(Medazepam) und
C = T-Chlor-S-phenyl-j-hydroxy-i,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on
(Oxazepam).
709837/0014 BAD ORIGINAL
| Verbin dung Nr. |
Pentylen- tetrazol- test |
Maximaler Elektro schock |
Minimaler Elektro schock |
Muskelent spannung |
Kämpftest | Hypnoti scher Effekt |
LD 50 η. ο. mg/kg |
|
| A | 1,4 | 5,5 | 52,2 | 30,3 | 9,8 | 434,0 | SOO | |
| -α | B | 1,3 | 35,1 | 282,2 | 76,9 | 42,0 | 2533,3 | 14 20 |
| ο CO CD |
C | 0,67 | 13,5 | 117,3 | 227,2 | 32,3 | 1583 | 4000 |
| 37/00 | gemäß 0,4 Erfindung |
20,1 | 200,4 | 60,5 | 0,2 | 450 | 1860 |
Aus den erhaltenen Daten ergeben sich die vorteilhaften Eigenschaften
der erf indungsgemä'ien Verbindung eindeutig. Im einzelnen
ergibt sich, daß die erfindungsgemäße Verbindung:
1.) eine beträchtlich geringere Toxizität hat als die Vergleichsverbindungen
Λ und B sowie günstigere Antikonvulsionseffekte (Pentylentetrazoltest) und
2.) bezüglich der Vergleichsverbindung C beträchtlich günstigere Muskelentspannungs- und Klektroschockwerte.
709837/001 k
Claims (1)
- PATG N T ANSP R U C Ii7-Chlor-i-methyl-S-phenvl-S-(2-methvlnyrimidin)-1, 3-dihydro-2II-1 ,-l-benzodiazepin-Z-on-chlorid der Formel:CH, OA-S[CUCIICH709837/0014
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