DE2265342B2 - 7-Chlor-l-methyl-5-phenyl-3-(2-methylpyrimidinyI)-13-dihydro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on-chlorid - Google Patents
7-Chlor-l-methyl-5-phenyl-3-(2-methylpyrimidinyI)-13-dihydro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on-chloridInfo
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Description
Die Erfindung betrifft T-Chlor-i-rnethyl-S-phenylO-iZ-rneihylpyrimidinyii-i^-dihydro^H-l^bcnzodiazcpin-2-on-chlorid
der folgenden Formel:
CH3 O
I Il
N C
CH1
C=N
C=N
CH-N» CH
C = N CH-CH
Cl
Derivate des 1,4-Benzodiazepins sind bekanntlich gute Hypnotika, Sedativa und Tranquillizer und ihre
Anwendung in der Medizin wächst ständig, insbesondere in den letzten 10 Jahren.
Aus der Zeitschrift journal of Medicinal Chemistry, Band 11 (1968), Seiten 457-461 ist es bekannt,
l,4-Benzodiazepin-2-one herzustellen, die in 3-Siellung
durch sekundäre oder tertiäre Aminreste substituiert sind. Nach dem bekannten Verfahren läßt sich beispielsweise
3- Diathylamino-Z-chlorO-methyl-S-phenyl-i^-dihydro-2
H-l,4-benzodiazepin-2-on durch Umsetzung von S-Acetoxy-Z-chlor-S-methyl-S-phenyl-1,3-dihydro-2
H-l,4-benzodiazepin-2-on mit Diethylamin herstellen.
Aus der DE-OS 14 45 429 ist es des weiteren bekannt,
S-Carboxyacyloxy-S-aryl-l^-dihydro^-H-l^-benzodiazepin-2-one
aus den entsprechenden 3-Hydroxy-5-aryl-l,2-dihydro-3
H-l,4-benzodiazepin-2-onen durch Umsetzung mit einer Polycarbonsäure oder deren Anhydrid
oder Halogenid herzustellen.
Aus BE 6 21 819 ist es schließlich bekannt, 1,4-Benzodiazepine
herzustellen, die in 3-Stellung durch einen Äther- oder Esterrest substituiert sind.
Aufgabe der Erfindung war es, ein 1,4-Benzodiazepinderivat
mit erhöhter pharmakologischer Aktivität und geringerer Toxizität sowie ein Verfahren zu seiner
Herstellung anzugeben.
Es wurde gefunden, daß die gestellte Aufgabe durch das angegebene l.3-Dihydro-2 H-l,4-benzodiazepin-2-on-derivat
lösbar ist.
Die Herstellung des erfindungsgemäßen 1,3-Dihydro-2 H-1,4-benzo-diazepin-2-on-derivates erfolgt dadurch,
daß man die Verbindung der Formel:
CII Cl
mit 2-Methylpyrimidin in an sich bekannter Weise umsetzt.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß ein1,4-Benzodiazepin-2-on-derivat
zur Verfügung steht, das eine hohe tranquillisierende und sedative Wirkung aufweist,
wobei seine Toxizität im Vergleich zu bekannten Verbindungen dieser Verbindungsklasse erheblich erniedrigt
ist.
Im folgenden wird die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung beschrieben:
Herstellung von T-Chlor-i-methyl-S-phenyl-
3-(2-methyl-pyrimidinyl)-l,3-dihydro-2 H-1,4benzo-
diazepin-2-on-chlorid
Es wurden 6,4g 3,7-Dichlor-1-methyl-5-phenyl-l,4-benzodiazepin-2-on
in 60 ml Acetonitril gelöst, worauf
der Lösung 12 g 2-Methyl-pyrimidin zugesetzt wurden.
Die Reaktionslösung wurde 30 Stunden lang bei 70°C gerührt und daraufhin abgekühlt. Der gekühlten Lösung
wurden dann 160 ml Äther zugetropft, worauf der ausgeschiedene
Niederschlag vier Stunden lang bei Zimmertemperatur gerührt wurde. Nach dem Absaugen des
rohen Reaktionsproduktes wurde dieses in 250 ml Methanol gelöst Die Lösung wurde mit Aktivkohle erwärmt,
worauf die noch warme Lösung filtriert wurde. Das Filtrat wurde zur Trockene eingedampft und der
Rückstand aus Aceton umkristallisiert. Der Schmelzpunkt des Reaktionsproduktes lag bei 230 bis 232° C
(Zers.).
Analyse für C2IHi8CI2N4O (4133):
Berechnet: C 61,02, H 439, N 13,56%;
gefunden: C 60,88, H 4,62, N 13,78%.
gefunden: C 60,88, H 4,62, N 13,78%.
In der folgenden Tabelle sind die pharmakologischen
Eigenschaften des nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren i^-Benzodiazepin-2-on-derivates angegeben.
Die in der Tabelle zusammengestellten pharmakologischen Daten wurden nach üblichen bekannten Testmethoden
ermittelt Sie sind z. B. bekannt aus:
Pentamethylentetrazoltest aus:
M. I. Gluckman, »Currev.t Therap. Res.« 7 (1965). 721;
IU Elektroschocktest aus:
R.F. Banziger, »Arch. Intern. Pharmacodyn«
154(1965), 131-136;
Muskelentspannungstest und »Fightingtest« aus:
LO. Randall, CL Schecke! und R.F. Banziger, »Current Therap, Res,«, 7 (1965),
590;
Hypnotischer Effekt aus:
W. Schallek, J. Thomas, A. K u e h η und
F. Zabansky, »Intern. J. NeuropharmacoL« 4 (1965), 317.
Die Untersuchungen wurden durchgeführt m:t männlichen und weiblichen Albinomäusen eines Gewichts
von 25 bis 30 g. Den Tieren wurden intraperitoneal physiologische Lösungen der zu testenden Verbindung
injiziert
Zu Vergleichszwecken wurden drei bekannte 13-Dihydro-2 H-l,4-benzodiazepin-2-on-derivate A, B
und C mitgetestet Die Vergleichssubstanzen waren:
A = 7-ChIor-l-methyl-5-phenyl-2 H-l,4-benzodiaze-
pin-2-on (Diazepam);
B = 7-Chlor-I-methyl-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-
B = 7-Chlor-I-methyl-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-
benzodiazepin (Medazepam) und
C = 7-Chlor-5-phenyl-3-hydroxy-13-diiιydΓO-2H-l,4-benzodiazepin-2-on (Oxazepam).
C = 7-Chlor-5-phenyl-3-hydroxy-13-diiιydΓO-2H-l,4-benzodiazepin-2-on (Oxazepam).
Pharmakologische Eigenschaften (ED50 p. o. mg/kg Mäuse)
| Verbindung Nr. |
Pentylen- tetrazol- iest |
Maximaler r'ektro- schock |
Minimaler Elektro schock |
Muskel entspannung |
Kämpftest | Hypnotischer Effekt |
LD50 p.o. mg/kg |
| A B C Gemäß Erfindung |
1,4 13 0,67 0,4 |
5,5 35,1 13,5 20,1 |
52,2 282.2 117,3 200,4 |
303 76,9 2272 60,5 |
9,8 42,0 323 0,2 |
434,0 25333 1583 450 |
800 1420 4000 1860 |
Aus den erhaltenen Daten ergeben sich die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindung
eindeutig. Im einzelnen ergibt sich, daß die erfindungsgemäße Verbindung:
1. eine beträchtlich geringere Toxizität hat als die Ver-
4Ϊ gleichsverbindungen A und B sowie günstigere Antikonvulsionseffekte
(Pentylentetrazoltest) und
2. bezüglich der Vergleichsverbindung C beträchtlich günstigere Muskelentspannungs- und Elektroschockwerte aufweist.
2. bezüglich der Vergleichsverbindung C beträchtlich günstigere Muskelentspannungs- und Elektroschockwerte aufweist.
Claims (1)
- Patentanspruch:T-Chlor-l-methyl-S-phenyl-S^-methylpyrimidinylJ-M-dihydro-IH-I.^benzodiazepin-l-on-chlorid der Formel:CH1 O CH1N C C==NCH-N® CHCH-CHCla
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