DE2265140B2 - 7-chlor-1-methyl-5-phenyl-3- pyridinium-1,3-dihydro-2h-1,4-benzo- diazepin-2-on-halogenide - Google Patents
7-chlor-1-methyl-5-phenyl-3- pyridinium-1,3-dihydro-2h-1,4-benzo- diazepin-2-on-halogenideInfo
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Description
CH-N x> Hal (I)
in der Hal·9 ein Halogenatom bedeutet.
7-Chlor-1 -methyl-S-phenyl-S-pyridinium-1,3-dihydro-2H-1
^-benzodiazepin^-on-halogenide.
Die Erfindung betrifft 7-Chlor- l-methyl-S-phenyl-S-pyridinium-13-dihydro-2H-1
^-benzodiazepin^-on-halogenide der allgemeinen Formel I
CH3 O
CH-N > HaI= (I)
C6H,
in der Z ein Halogenatom bedeutet, in an sich bekannter Weise mit Pyridin umsetzt.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß 1,4-Benzodiazepin-2-on-Derivate
zur Verfügung stehen, die eine hohe tranquillisierende und sedative Wirkung aufweisen,
wobei ihre Toxizität im Vergleich zu bekannten Verbindungen dieser Verbindungsklasse erheblich erniedrigt
ist.
Das folgende Beispiel beschreibt die Herstellung eines Z-Chlor-l-methyl-S-phenyl-S-pyridinium-U-dihydro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on-chlorides.
40
in der Hai ein Halogenatom bedeutet.
Derivate des 1,4-Benzodiazepins sind bekanntlich gute Hypnotika, Sedativa und Tranquillizer und ihre
Anwendung in der Medizin ist, insbesondere in den letzten 10 Jahren ständig gewachsen.
Aus der Zeitschrift Journal of Medicinal Chemistry, Band 11 (1968). Seiten 457-461 ist es bekannt,
l,4-Benzodiazepin-2-one herzustellen, die in 3-Stellung durch sekundäre oder tertiäre Aminreste substituiert
sind. Nach dem bekannten Verfahren läßt sich beispielsweise 3- Diäthylamino^-chlor-S-methyl-S-phenyl-l,3-dihydro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on
durch Umsetzung von 3-Acetoxy-7-chlor-3-methyl-5-phenyl-l,3-dihydro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on
mit Diäthylamin herstellen.
Aus der DT-OS 14 45 429 ist es des weiteren bekannt,
S-Carboxy-acyloxy-S-aryl-1,2-dihydro-3-H-l ,4-benzodiazepin-2-one
aus den entsprechenden 3-Hydroxy-5-aryl-l,2-dihydro-3H-l,4-benzodiazepin-2-onen
durch ^o Umsetzung mit einer Polycarbonsäure oder deren
Anhydrid oder Halogenid herzustellen.
Aus der BE-PS 6 21 819 ist es schließlich bekannt, 1,4-Benzodiazepine herzustellen, die in 3-Stellung durch
einen Äther- oder Esterrest substituiert sind.
Aufgabe der Erfindung war es, 1,4-Benzodiazepinderivate
mit erhöhter pharmakologischer Aktivität und geringerer Toxizität anzugeben.
35 1,59 g (5 mMol) 3,
phenyl-2H-l,4-benzodiazepin-2-on wurden in 5 ml wasserfreiem Acetonitril gelöst. Zu der erhaltenen Lösung wurden 3 ml absolutes Pyridin zugegeben. Das Gemisch wurde 24 Stunden lang unter Verwendung eines Rückflußkühlers auf einem Ölbad (600C) gerührt. Nach dem Abkühlen wurden 25 ml Äther zugegeben und einige Stunden lang weiter gerührt, wobei sich Kristalle ausschieden. Das abgesaugte Rohprodukt wurde in ca. 10 ml Methanol gelöst, mit Aktivkohle entfärbt und filtriert. Das Filtrat wurde zur Trockene eingedampft. Der Rückstand bestand aus einem farblosen klaren Harz, das mit 15 ml Aceton überschichtet wurde. Das erhaltene Gemisch kristallisierte bei mildem Erwärmen und Rühren. Die Ausbeute betrug 80% der Theorie, F = 228 bis 230° C (unter Zersetzung).
phenyl-2H-l,4-benzodiazepin-2-on wurden in 5 ml wasserfreiem Acetonitril gelöst. Zu der erhaltenen Lösung wurden 3 ml absolutes Pyridin zugegeben. Das Gemisch wurde 24 Stunden lang unter Verwendung eines Rückflußkühlers auf einem Ölbad (600C) gerührt. Nach dem Abkühlen wurden 25 ml Äther zugegeben und einige Stunden lang weiter gerührt, wobei sich Kristalle ausschieden. Das abgesaugte Rohprodukt wurde in ca. 10 ml Methanol gelöst, mit Aktivkohle entfärbt und filtriert. Das Filtrat wurde zur Trockene eingedampft. Der Rückstand bestand aus einem farblosen klaren Harz, das mit 15 ml Aceton überschichtet wurde. Das erhaltene Gemisch kristallisierte bei mildem Erwärmen und Rühren. Die Ausbeute betrug 80% der Theorie, F = 228 bis 230° C (unter Zersetzung).
Analyse für C21H17Cl2N3O (398,384):
Berechnet: C 63,30, H 4,30, N 10,54%; gefunden: C 62,11, H 4,64, N 10,14%.
Die hervorragenden pharmakologischen Eigenschaften des hergestellten 1,4-Benzodia?:epins ergeben sich
aus einem Vergleich mit bekannten Substanzen, nämlich:
1) 7 -Chlor-1,3-dihydro-1 -methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on
(Diazepam);
benzodiazepin (Medazepam) und 3) 7-Chlor-l,3-dihydro-3-hydroxy-5-phenyl-2H-l,4-
benzodiazepin-2-on (Oxazepam). Die in der folgenden Tabelle zusammengestellten
pharmakologischen Daten wurden nach üblichen
65 1
3 4
bekannten Testmethoden ermittelt. Sie sind z.B. M-kelentsp^nnungstest^und^^hting-^t«^ r p
SreSentetrazoltestaus Banziger «ΤΗ6Γ3ρ.Κε,<
<,7(1965),590
M. I. G.uckman, »Current Therap. Res.« 7 Hyp™t«her Effekt aus^^ ^ ^ ^ ^ ^ p
E-ekSJclVestaus " Z^jn.ky. intern. ,. Neuropharmaco..« 4
R. F. Banziger, »Arch. Intern. Pharmacodyn«
154(1965), 131-136
154(1965), 131-136
Pharmakologische Eigenschaften von 7-Ch.Or-l-methy.-5-Pheny.-3-Pyridinium-l S-dihydrolH-benzodiazepin-2-on-chiorid
im Vergleich zu Diazepam, Medazepam und Oxazepam (mg/kg - Maus) ^^
Muskel- Fighting- Hypno-
ent- test tischer
Pentame- Elektroschock FfTVkI
. spannung btioKi
tnyien- Maximal Minimal
Tetrazol
Tetrazol
Diazepam 5,8 6,2 1,73 3,30 4,3 1,75 .800
Medazepam 6,2 0,81 0,32 1,3 1,0 0,30 1,420
Oxazepam 12,3 2,1 0,77 0,44 1,3 0,48 4,000
ErRndungsgemäße 15,6 3,7 0,9 0,9 2,3 2,3 1,600 Verbindung
Aus den erhaltenen Vergleichsdaten ergeben sich die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen
Verbindung eindeutig.
Claims (1)
- Patentanspruch:7-Chlor-1 -methyl-S-phenyl-S-pyridinium-1,3-dihydro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on-halogenide der allgemeinen Formel 1Es wurde gefunden, daß die gestellte Aufgabe durch 7-Chlor-l-methyl-5-phenyl-3-pyridinium-l,3-dihydro-2H-l,4-benzodiazepin-2-on-halogenide der angegebenen allgemeinen Formel lösbar ist.Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich dadurch herstellen, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel U
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|---|---|---|---|
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| CH785672A CH588473A5 (de) | 1971-09-15 | 1972-05-26 |
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| DE2265140C3 DE2265140C3 (de) | 1978-07-06 |
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