DE19736667A1 - Bisazo-Verbindung und Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien unter Verwendung dieser Verbindungen - Google Patents
Bisazo-Verbindung und Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien unter Verwendung dieser VerbindungenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft eine gegenüber Fasern reaktive
Bisazo-Verbindung.
Zahlreiche Reaktiv-Farbstoffe waren bislang bekannt und wurden auf dem Gebiet des
Färbens und Bedruckens von Fasermaterialien weitverbreitet eingesetzt. Aus JP-A
54(1979)73827, 5(1993)-125288 usw. sind beispielsweise Bisazo-Verbindungen als rote
Reaktivfarbstoffe für Fasern bekannt.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von Reaktiv-
Farbstoffen, die rot gefärbte Fasermaterialien bei einer besseren Färbbarkeit bei einer
geringen Salzkonzentration, und eine bessere Reproduzierbarkeit, Egalisierung,
Aufbauvermögen, Farbstoffnutzungsverhältnis, Auswascheigenschaft usw. und ebenso
bessere Farbechtheiten gegenüber Chlor, Licht, Schweiß, Schweiß und Sonnenlicht, saurer
Hydrolyse, Alkali, Waschen, Peroxidwaschen usw. beim Färben oder Bedrucken von
Fasermaterialien als die vorstehend erwähnten bekannten Farbstoffe ergeben. Es wurde
gefunden, daß eine Bisazo-Verbindung mit zwei Triazinringen und wenigstens einer
Reaktivgruppe vom Vinylsulfon-Typ die gewünschten, vorstehend erwähnten
Eigenschaften besitzt.
Die vorstehend genannte Aufgabe der vorliegenden Erfindung wurde gelöst durch die
Bereitstellung einer Bisazo-Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (I) und deren
Salze:
in der m und n jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten; R¹, R² und R³ jeweils
unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, der substituiert sein
kann, bedeuten; D eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann oder eine Naphthylgruppe,
die substituiert sein kann, bedeutet; B einen Rest der folgenden allgemeinen Formel (II)
oder (III) bedeutet:
(in der ein Sternchen * eine Bindung zur Azogruppe bedeutet; R⁴ ein Wasserstoffatom,
einen Niederalkylrest, Niederalkoxyrest oder eine Sulfogruppe bedeutet; und p und q
jeweils unabhängig voneinander für 0 oder 1 stehen), U steht für einen verbindenden Rest
der folgenden allgemeinen Formel (U1), (U2), (U3) oder (U4):
(in der R⁵, R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen
Alkylrest, der substituiert sein kann, bedeuten; A¹ eine Phenylengruppe, die substituiert sein
kann, oder eine Naphthylengruppe, die substituiert sein kann, bedeutet; A² einen
Alkylenrest, der substituiert sein kann, bedeutet; Q¹ für -O-, -S- oder -NR⁸- steht, wobei R⁸
ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, der substituiert sein kann oder eine Phenylgruppe, die
substituiert sein kann, bedeutet; r und s jeweils unabhängig voneinander 2, 3 oder 4
bedeuten; t für eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 6 steht; und ein Doppelsternchen ** eine
Bindung zu -SO₂Z kennzeichnet), Z steht für -CH=CH₂ oder -CH₂CH₂Z¹, wobei Z¹ für
einen Rest steht, der unter alkalischer Einwirkung abgespalten werden kann; und X und Y
jeweils unabhängig voneinander ein Halogenatom, einen Pyridiniorest, der substituiert sein
kann, oder einen Rest der folgenden allgemeinen Formel (Y1), (Y2), (Y3) oder (Y4)
bedeuten:
(wobei R⁹, R¹⁰, R¹¹ und R¹² jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen
Alkylrest, der substituiert sein kann, einen Cyclohexylrest, der substituiert sein kann, eine
Phenylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Naphthylgruppe, die substituiert sein
kann, bedeuten, Q² für -CH₂-, -O-, -S-, -SO₂- oder -NR¹³- steht, wobei R¹³ ein
Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, der substituiert sein kann, bedeutet; und u für 1, 2
oder 3 steht).
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines
Verfahrens zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien mit einer Bisazo-Verbindung
der vorstehenden allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen.
Die vorliegende Erfindung wird nachstehend genauer beschrieben.
Die hier genannte Bisazo-Verbindung kann durch die vorstehende allgemeine Formel
(I) wiedergegeben werden, in der m und n jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1
bedeuten.
Z steht für -CH=CH₂ oder -CH₂CH₂Z¹, wobei Z¹ für einen Rest steht, der unter
alkalischer Einwirkung abgespalten werden kann.
Z¹ umfaßt speziell beispielsweise Reste von Sulfatestern, Thiosulfatestern, Phosphat
estern, Acetatestern usw., ein Halogenatom usw., von diesen Resten werden der Sulfat
esterrest und ein Chloratom bevorzugt.
Bevorzugte spezifische Beispiele für Z umfassen -CH=CH₂, -CH₂CH₂Cl,
-CH₂CH₂OSO₃H usw., wobei -CH₂CH₂OSO₃H besonders bevorzugt wird.
In der hier genannten Bisazo-Verbindung (I) stehen R¹, R² und R³ jeweils unabhängig
voneinander für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, der substituiert sein kann. Der
Alkylrest hat vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome, und die Substituenten für den
Alkylrest schließen beispielsweise eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, einen
Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Cyanogruppe, eine Carbamoylgruppe, eine
Carboxylgruppe, einen Alkoxycarbonylrest, dessen Alkoxyrest 1 bis 4 Kohlenstoffatome
besitzt, einen Alkylcarbonyloxyrest, dessen Alkylrest 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzt, eine
Sulfogruppe, eine Sulfamoylgruppe usw. ein.
Der Alkylrest und der Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der
Alkoxycarbonylrest, dessen Alkoxyrest 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzt, und der
Alkylcarbonyloxyrest, dessen Alkylrest 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzt, als Substituenten
für den Alkylrest, können von geradkettiger oder verzweigtkettiger Form sein.
Spezifische Beispiele des Alkylrests, der substituiert sein kann, und der durch R¹, R²
und R³ wiedergegeben wird, schließen die Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-,
Isobutyl-, sec-Butyl-, 2-Hydroxyethyl-, 2-Hydroxypropyl-, 3-Hydroxypropyl-, 2-Hydroxy
butyl-, 3-Hydroxybutyl-, 4-Hydroxybutyl-, 2,3-Dihydroxypropyl-, 3,4-Dihydroxybutyl-,
Cyanomethyl-, 2-Cyanoethyl-, 3-Cyanopropyl-, Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-,
2-Methoxyethyl-, 2-Ethoxyethyl-, 3 -Methoxypropyl-, 3 -Ethoxypropyl-, 2-Hydroxy-3-
methoxypropyl-, Chlormethyl-, Brommethyl, 2-Chlorethyl-, 2-Bromethyl-, 3-Chlorpropyl-,
3-Brompropyl-, 4-Chlorbutyl-, 4-Brombutyl-, Carboxymethyl-, 2-Carboxyethyl, 3-
Carboxypropyl-, 4-Carboxybutyl-, 1,2-Dicarboxyethyl-, Carbamoylmethyl-, 2-
Carbamoylethyl-, 3-Carbamoylpropyl-, 4-Carbamoylbutyl-, Methoxycarbonylmethyl,
Ethoxycarbonylmethyl, 2-Methoxycarbonylethyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 3-
Methoxycarbonylpropyl-, 3-Ethoxycarbonylpropyl-, 4-Methoxycarbonylbutyl-, 4-
Ethoxycarbonylbutyl-, Methylcarbonyloxymethyl-, Ethylcarbonyloxymethyl-, 2-Methyl
carbonyloxyethyl-, 2-Ethylcarbonyloxyethyl-, 3-Methylcarbonyloxypropyl-, 3-Ethyl
carbonyloxypropyl-, 4-Methylcarbonyloxybutyl-, 4-Ethylcarbonyloxybutyl-, Sulfomethyl-,
2-Sulfoethyl-, 3-Sulfopropyl-, 4-Sulfobutyl-, Sulfamoylmethyl-, 2-Sulfamoylethyl-, 3-
Sulfamoylpropyl-, 4-Sulfamoylbutylgruppe usw. ein.
R¹, R² und R³ sind vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander ein
Wasserstoffatom oder ein unsubstituierter Alkylrest, von diesen wird ein Wasserstoffatom,
die Methyl- und Ethylgruppe besonders bevorzugt.
In der hier genannten Bisazo-Verbindung (I) steht D für eine Phenylgruppe, die
substituiert sein kann, oder eine Naphthylgruppe, die substituiert sein kann.
Die Substituenten an den Phenyl- und den Naphthylgruppen schließen beispielsweise
einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen
Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Carboxygruppe, eine Sulfogruppe, ein
Halogenatom, eine Nitrogruppe, -SO₂CH=CH₂, -SO₂CH₂CH₂Z² usw. ein, wobei Z² für
einen Rest steht, der unter alkalischer Einwirkung abgespalten werden kann, und schließen
insbesondere beispielsweise Reste von Sulfatestern, Thiosulfatestern, Phosphatestern,
Acetatestern, usw., ein Halogenatom usw. ein, von diesen werden ein Sulfatesterrest und
ein Chloratom besonders bevorzugt.
D ist vorzugsweise eine Phenyl- oder Naphthylgruppe mit wenigstens einem
Substituenten, ausgewählt aus -SO₂CH=CH₂, -SO₂CH₂CH₂Z² und einer Sulfogruppe,
wobei Z² die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen hat. In diesem Fall kann die
substituierte Phenyl- oder Naphthylgruppe ferner einen weiteren Substituenten oder andere
als vorstehend erwähnte Substituenten, beispielsweise einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen
stoffatomen usw., aufweisen.
Die durch D wiedergegebene Phenylgruppe umfaßt speziell eine unsubstituierte
Phenylgruppe oder eine substituierte Phenylgruppe mit 1, 2 oder 3 Substituenten,
ausgewählt aus einem Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einem Alkoxyrest mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen, einer Carboxygruppe, einer Sulfogruppe, einem Halogenatoren, einer
Nitrogruppe, -SO₂CH=CH₂ und -SO₂CH₂CH₂Z², wobei Z² die gleichen, wie vorstehend
definierten Bedeutungen hat, wobei unter diesen die Reste der folgenden allgemeinen
Formeln (D1) und (D2) in Form einer freien Säure bevorzugt werden:
wobei R¹⁴ ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein
Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Carboxygruppe ist; v für 1 oder 2
steht; R¹⁵ und R¹⁶ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine
Carboxygruppe, eine Sulfogruppe oder ein Halogenatom bedeuten; und Q für
-SO₂CH=CH₂ oder -SO₂CH₂CH₂Z² steht, wobei Z² die gleichen, wie vorstehend definierten
Bedeutungen hat.
Die Phenylgruppe der allgemeinen Formel (D1) umfaßt die folgenden Vertreter:
Die Phenylgruppe der allgemeinen Formel (D2) umfaßt die folgenden Vertreter:
wobei Q die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen hat.
Unter den durch die allgemeinen Formeln (D1) und (D2) definierten Phenylgruppen,
wird die Phenylgruppe der allgemeinen Formel (D1), in der R¹⁴ ein Wasserstoffatom, eine
Methyl-, Methoxy- oder Carboxygruppe ist, und die Phenylgruppe der allgemeinen Formel
(D2), in der R¹⁵ und R¹⁶ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Methyl-
Methoxy- oder Sulfogruppe bedeuten und in der Q für -SO₂CH₂CH₂OSO₃H steht,
besonders bevorzugt. Von den allgemeinen Formeln (D1) und (D2) wird letztere
bevorzugt.
Die durch (D) wiedergegebene Naphthylgruppe schließt vorzugsweise eine
unsubstituierte Naphthylgruppe oder eine substituierte Naphthylgruppe mit 1, 2 oder 3
Substituenten, ausgewählt aus -SO₂CH=CH₂, -SO₂CH₂CH₂Z² sowie eine Sulfogruppe ein,
wobei Z² die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen hat, wobei die Naphthyl
gruppe der allgemeinen Formel (D3) oder (D4) in Form einer freien Säure bevorzugt wird:
in der w für 1 oder 2 steht; x für 0 oder 1 steht; und Q die gleichen, wie vorstehend
definierten Bedeutungen hat.
Die Naphthylgruppe der allgemeinen Formel (D3) umfaßt die folgenden Vertreter:
Die Naphthylgruppe der allgemeinen Formel (D4) umfaßt die folgenden Vertreter:
wobei Q die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen hat.
Von den Naphthylgruppen der allgemeinen Formel (D4) werden Naphthylgruppen,
deren Rest Q -SO₂CH₂CH₂OSO₃H ist und die mit einer Sulfogruppe substituiert sind,
besonders bevorzugt.
In der hier genannten Bisazo-Verbindung (I) gibt B einen Rest der vorstehenden
allgemeinen Formel (II) oder (III) wieder; p und q bedeuten jeweils unabhängig
voneinander 0 oder 1; das Sternchen * kennzeichnet eine Bindung zur Azogruppe; und R⁴
steht für ein Wasserstoffatom, einen Niederalkylrest, einen Niederalkoxyrest oder eine
Sulfogruppe, wobei der Niederalkylrest oder Niederalkoxyrest beispielsweise die Methyl-,
Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, sec-Butyl-, Methoxy-, Ethoxy-, n-
Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, Isobutoxy-, sec-Butoxygruppe usw. einschließt.
Spezifische Beispiele des durch B wiedergegebenen Restes schließen die folgenden
Vertretern ein:
wobei das Sternchen * eine Bindung zur Azogruppe kennzeichnet.
Von allen werden die 2-Sulfo-1,5-phenylengruppe, die an die Azogruppe an der 1-
Position bindet, usw. besonders bevorzugt.
In der hier genannten Bisazo-Verbindung (I), steht U für einen verknüpfenden Rest
der vorstehenden Formel (U1), (U2), (U3) oder (U4), wobei R⁵, R⁶ und R⁷ jeweils
unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, der substituiert sein
kann, stehen, und der die gleichen Reste, die substituiert sein können, wie sie vorstehend
für R¹, R² und R³ angegeben sind, umfaßt. R⁵, R⁶ und R⁷ stehen vorzugsweise jeweils
unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe, und
besonders bevorzugt stehen R⁶ und R⁷ jeweils für ein Wasserstoffatom.
Für U in der Formel (U1) steht eine Phenylengruppe, die substituiert sein kann, oder
eine Naphthylengruppe, die substituiert sein kann.
Eine solche Phenylengruppe, die substituiert sein kann, umfaßt beispielsweise
Phenylengruppen, die jeweils mit einem oder zwei Substituenten, ausgewählt aus einem
Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einem Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
einer Sulfogruppe und einem Halogenatom, substituiert sein können.
Bevorzugte Phenylengruppen umfassen Phenylengruppen, die mit einem oder zwei
Substituenten, ausgewählt aus der Methyl-, Ethyl-, Methoxy-, Ethoxygruppe, dem
Chloratom, Bromatom und der Sulfogruppe, substituiert sein können. Spezifische Beispiele
der Phenylengruppe schließen die folgenden Vertreter ein:
wobei die mit Sternchen * gekennzeichnete Bindung eine Bindung zum NRS-Rest bedeutet
(wobei R⁵ die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen hat).
Von allen werden Phenylengruppen mit einem oder zwei Substituenten, ausgewählt
aus der Methyl- und Methoxygruppe, besonders bevorzugt.
In der allgemeinen Formel (U1) umfaßt die Naphthylengruppe, die substituiert sein
kann und durch A¹ wiedergegeben wird, Naphthylengruppen, von denen jede mit einem
oder zwei Substituenten, ausgewählt aus einem Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
einem Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Sulfogruppe und einem Halogen
atom, substituiert sein kann.
Die Naphthylengruppe, die substituiert sein kann und durch A¹ wiedergegeben wird,
ist vorzugsweise eine Naphthylengruppe, die mit einer oder zwei Sulfogruppen substituiert
sein kann. Spezifische Beispiele solcher Naphthylengruppen schließen die folgenden
Vertreter ein:
wobei die mit Sternchen * gekennzeichnete Bindung eine Bindung zum -NR⁵-Rest bedeutet
(wobei R⁵ die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen hat).
A¹ steht vorzugsweise für eine Phenylengruppe, die substituiert sein kann,
insbesondere für eine Phenylengruppe, die mit einem oder zwei Substituenten, ausgewählt
aus der Methyl- und Methoxygruppe, substituiert sein kann.
In der Formel (U2) steht A² für einen Alkylenrest, der substituiert sein kann, und
umfaßt beispielsweise Alkylenreste mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei jeder davon
durch einen Substituenten substituiert sein kann, ausgewählt aus einem Alkylrest mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, einem Halogenatom, einer Hydroxygruppe, einer Sulfogruppe, einer
Cyanogruppe, einem Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einem Alkoxycarbonylrest,
dessen Alkoxyrest 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzt, einem Alkylcarbonyloxyrest, dessen
Alkylrest 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzt und einer Carbamoylgruppe.
Der Alkylenrest, der substituiert sein kann und durch A² wiedergegeben wird, umfaßt
vorzugsweise einen unsubstituierten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,
insbesondere vorzugsweise die Ethylen- und Trimethylengruppe.
In der Formel (U3) steht Q¹ für -O-, -S- oder -NR⁸-, wobei R⁸ für ein
Wasserstoffatom, einen Alkylrest, der substituiert sein kann, oder eine Phenylgruppe, die
substituiert sein kann, steht.
Der Alkylrest, der substituiert sein kann und durch R⁸ wiedergegeben wird, umfaßt
beispielsweise die gleichen Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie sie durch R¹, R²
und R³ wiedergegeben werden.
Die Phenylgruppe, die substituiert sein kann und durch R⁸ wiedergegeben wird,
umfaßt beispielsweise eine Phenylgruppe, die mit einer Sulfogruppe substituiert sein kann.
Als ein Substituent ist R⁸ vorzugsweise ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder
Ethylgruppe.
In der allgemeinen Formel (U3) bedeuten r und s jeweils unabhängig voneinander 2, 3
oder 4.
Der Rest der allgemeinen Formel (U3), in der Q¹ für -O- steht und in der r und s
jeweils unabhängig voneinander 2 oder 3 sind, wird bevorzugt und schließt vorzugsweise
die folgenden Reste ein.
#-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-
#-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂CH₂-
#-CH₂CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-
#-CH₂CH₂CH₂-O-CH₂CH₂CH₂-
in denen die mit einem Doppelkreuz # gekennzeichnete Bindung eine Bindung zu -NR⁸-
bedeutet (wobei R⁸ die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen hat).
Von allen wird der Rest #-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂- besonders bevorzugt, wobei die
Kennzeichnung mit dem Doppelkreuz # die gleichen, wie vorstehend definierten
Bedeutungen hat.
In der Formel (U4) steht t für eine ganze Zahl zwischen 1 und 6, vorzugsweise 2, 3
oder 4.
Unter den durch U wiedergegebenen verknüpfenden Resten werden diejenigen der
allgemeinen Formel (U1) und (U2) bevorzugt. Von allen werden diejenigen der allgemeinen
Formel (U2) besonders bevorzugt.
Darüberhinaus wird der verknüpfende Rest der allgemeinen Formel (U1), in dem A¹
eine Phenylengruppe ist, die substituiert sein kann, insbesondere eine Phenylengruppe, die
einen oder zwei Substituenten aufweist, ausgewählt aus der Methyl- und Methoxygruppe,
und in der R⁵ ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe ist, besonders
bevorzugt.
Darüberhinaus wird der verknüpfende Rest der allgemeinen Formel (U2), in der A²
eine Ethylen- oder Trimethylengruppe ist, und in der R⁶ ein Wasserstoffatom, eine Methyl-
oder Ethylgruppe, insbesondere ein Wasserstoffatom, ist, bevorzugt.
In der hier genannten Bisazo-Verbindung (1) stehen X und Y jeweils unabhängig
voneinander für ein Halogenatom, eine Pyridiniogruppe, die substituiert sein kann, oder
einen Rest der allgemeinen Formel (Y1), (Y2), (Y3) oder (Y4), in der das Halogenatom
beispielsweise Fluor, Chlor, Brom usw. bedeutet.
Die Pyridiniogruppe, die substituiert sein kann, umfaßt beispielsweise
Pyridiniogruppen, die mit einem Substituenten, ausgewählt aus einer Carboxygruppe, einer
Carbamoylgruppe, einer Sulfogruppe, einem Halogenatom und einem 1 bis 4
Kohlenstoffatome aufweisenden, gegebenenfalls substituierten Alkylrest, substituiert sein
können, wobei der 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisende, gegebenenfalls substituierte
Alkylrest, beispielsweise die 2-Hydroxyethyl-, 2-Sulfoethylgruppe usw. umfaßt.
Spezifische Beispiele der Pyridiniogruppe schließen beispielsweise die Pyridinio-, 2-,
3- oder 4-Carboxypyridinio-, 2-, 3- oder 4-Carbamoylpyridinio-, 3-Sulfopyridinio-, 4-(2-
Sulfoethyl)pyridinio-, 3-(2-Hydroxyethyl)pyridinio-, 4-Chlorpyridinio-, 3-Methylpyridinio-,
3,5-Dicarboxypyridiniogruppe usw., vorzugsweise die Carboxy- oder Carbamoyl-
substituierte Pyridiniogruppe, besonders bevorzugt die 3- oder 4-Carboxypyridiniogruppe
ein.
Im Rest der allgemeinen Formel (Y1), (Y3) oder (Y4) stehen R⁹, R¹⁰, R¹¹ und R¹²
jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, der substituiert
sein kann, eine Cyclohexylgruppe, die substituiert sein kann, eine Phenylgruppe, die
substituiert sein kann, oder eine Naphthylgruppe, die substituiert sein kann.
Der Alkylrest, der substituiert sein kann, schließt beispielsweise Alkylreste mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen ein, von denen jeder einen oder zwei Substituenten, ausgewählt aus
einem Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Sulfogruppe, einer Carboxygruppe,
einer Sulfamoylgruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Hydroxygruppe, einem
Halogenatom, einer Cyanogruppe, einem Carbonsäureesterrest, einem Sulfonsäureesterrest,
einer Phenylgruppe, die substituiert sein kann, und einer Sulfatgruppe, aufweisen kann. Die
Cyclohexylgruppe, die substituiert sein kann, schließt beispielsweise eine unsubstituierte
Cyclohexylgruppe, eine methyl- oder hydroxyl-substituierte Cyclohexylgruppe usw. ein.
Die Phenylgruppe, die substituiert sein kann, schließt beispielsweise Phenylgruppen ein,
wobei jede davon einen oder zwei Substituenten, ausgewählt aus einem Alkylrest mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen, einem Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Sulfogruppe
und einem Halogenatom, aufweisen kann.
Spezifische Beispiele des Alkylrests, der substituiert sein kann und durch R⁹, R¹⁰, R¹¹
und R¹² wiedergegeben wird, umfassen neben dem durch R¹, R² und R³ wiedergegebenen
Alkylrest die Benzylgruppe usw., die substituiert sein kann.
Der Alkylrest, der substituiert sein kann, schließt vorzugsweise beispielsweise die
Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-, 2-Hydroxyethyl-, 2-
Sulfoethyl-, 2-Methoxyethyl- 2-Carboxyethyl-, 2-Carbamoylethyl-, 2-Sulfamoylethyl-,
Benzyl-, 2-, 3- oder 4-Sulfobenzylgruppe usw. ein.
Als ein Substituent im Rest der allgemeinen Formel (Y1), (Y3), und (Y4) schließt die
Phenylgruppe, die substituiert sein kann und durch R⁹, R¹⁰, R¹¹ oder R¹² wiedergegeben
wird, beispielsweise Phenylgruppen ein, die mit einem oder zwei Substituenten, ausgewählt
aus einem Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einem Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlen
stoffatomen, einer Sulfogruppe, einer Carboxygruppe, einem Halogenatom, einer Hydroxy
gruppe, einer Cyanogruppe, einer Carbamoylgruppe, einer Sulfamoylgruppe, einem
Carboxylatesterrest, einer 2-Hydroxyethylsulfonylgruppe, einem Aminorest, einem
Acylaminorest und einem Aminorest mit einem Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
substituiert sein kann.
Bevorzugte spezifische Beispiele der Phenylgruppe schließen beispielsweise die
Phenyl-, 2-, 3- oder 4-Methylphenyl-, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl-, 2-, 3- oder 4-
Ethylphenyl-, 2-, 3- oder 4-Ethoxyphenyl-, 2-, 3- oder 4-Carboxyphenyl-, 2-, 3- oder 4-
Chlorphenyl-, 2-, 3- oder 4-Sulfophenyl-, 2-Sulfo-4-methoxyphenyl-, 2-, 3- oder 4-
Hydroxyphenylgruppe usw. ein.
Im Rest der allgemeinen Formel (Y1), (Y3) oder (Y4) umfaßt die Naphthylgruppe,
die substituiert sein kann und durch R⁹, R¹⁰, R¹¹ oder R¹² wiedergegeben wird,
beispielsweise, eine Naphthylgruppe, die mit 1, 2 oder 3 Substituenten, ausgewählt aus
einem Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einem Alkoxyrest mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, einer Sulfogruppe, einer Carboxygruppe, einem Halogenatom und
einer Hydroxygruppe, substituiert sein kann.
Bevorzugte spezifische Beispiele der Naphthylgruppe schließen beispielsweise die 2-,
3, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Sulfo-1-naphthyl-, die 1-, 5-, 6-, 7- oder 8-Sulfo-2-naphthyl-, 1,5-,
5,7-, 6,8-, 4,8-, 4,7-, 3,8-, 4,6, 3,7- oder 3,6-Disulfo-2-naphthyl-, 4,6,8-, 2,4,7- oder 3,6,8-
Trisulfo-1-naphthyl-, 1,5,7-, 4,6,8- oder 3,6, 8-Trisulfo-2-naphthylgruppe usw. ein.
Im Rest der allgemeinen Formel (Y2) steht Q² für -CH₂-, -O-, - S-, -SO₂- oder -NR¹³-,
wobei R¹³ für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, der substituiert sein kann, steht
und umfaßt als einen Substituenten beispielsweise ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der mit
einem Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann. R¹³ ist bevorzugt
ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe.
Im Rest der allgemeinen Formel (Y2) steht u für eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3.
Spezifische Beispiele des Rests der allgemeinen Formel (Y2) schließen beispielsweise
die Pyrrolidino-, Piperidino, Piperazino-, n-Alkylpiperazino-, Morpholinogruppe usw. ein.
Von allen wird der Rest von (Y2), in dem Q² für -CH₂- oder -O- steht und in dem u für 2
steht, das heißt, Piperidino und Morpholino, besonders bevorzugt.
In der hier genannten Bisazo-Verbindung (I) können im Fall des Rests der
allgemeinen Formel (YI), wenn X und/oder Y durch -NR⁹R¹⁰ gegeben ist, beispielsweise
die folgenden Aminverbindungen a), b) und c), d. h. HNR⁹R¹⁰, eingesetzt werden, um den
Rest (Y1) zu ergeben.
- a) Ammoniak,
- b) aromatische Amine, wie 1-Aminobenzol, 1-Amino-2-, -3- oder -4-methylbenzol, 1- Amino-2,4-, -3,4- oder -3,5-dimethylbenzol, 1-Amino-2-, -3- oder -4-ethylbenzol, 1- Amino-2-, -3- oder -4-methoxybenzol, 1-Amino-2-, -3- oder -4-ethoxybenzol, 1-Amino-2-, -3- oder -4-chlorbenzol, 1-Amino-2-, -3- oder -4-brombenzol, 1-Amino-2-, -3- oder -4- fluorbenzol, 3- oder 4-Aminophenylmethansulfonsäure, 2-, 3- oder 4-Aminobenzolsulfon säure, 3- oder 4-Methylaminobenzolsulfonsäure, 3- oder 4-Ethylaminobenzolsulfonsäure, 5-Aminobenzol-1,3-disulfonsäure, 6-Aminobenzol-1,3- oder -1,4-disulfonsäure, 4- Aminobenzol-1,2-disulfonsäure, 4-Amino-5-methylbenzol-1,2-disulfonsäure, 2-, 3- oder 4- Aminobenzoesäure, 5-Aminobenzol-1,3-dicarbonsäure, 5-Amino-2-hydroxybenzolsulfon säure, 4-Amino-2-hydroxybenzolsulfonsäure, 5-Amino-2-ethoxybenzolsulfonsäure, N- Methylaminobenzol, N-Ethylaminobenzol, 1-Methylamino-3- oder -4-methylbenzol, 1- Ethylamino-3- oder -4-methylbenzol, 1-Methylamino-2-, -3- oder -4-chlorbenzol, 1- Ethylamino-2-, -3- oder 4-chlorbenzol, 1-(2-Hydroxyethyl)amino-3-methylbenzol, 3- oder 4-Methylaminobenzoesäure, 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol, 1-Amino-2,5- dimethoxybenzol, 2-, 3- oder 4-Aminophenol, 1-Amino-3- oder -4-acetylaminobenzol, 2,4- oder 2, 5-Diaminobenzolsulfonsäure, 1-Aminobenzol-3- oder 4-(2-hydroxyethylsulfon), 2-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure, 1-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8- Aminonaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Methylaminonaphthalin-2-sulfonsäure, 7- Ethylaminonaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Butylaminonaphthalin-2-sulfonsäure, 7- Isobutylaminonaphthalin-2-sulfonsäure, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Aminonaphthalin-1,3- disulfonsäure, 2-, 3- oder 4-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure, 4- oder 8- Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure, 4-Aminonaphthalin-1,7-disulfonsäure, 3-oder 4- Aminonaphthalin-2,6-disulfonsäure, 3- oder 4-Aminonaphthalin-2,7-disulfonsäure, 6- oder 7-Aminonaphthalin-1,3,5-trisulfonsäure, 4-, 7- oder 8-Aminonaphthalin-1,3,6- trisulfonsäure, 4-Aminonaphthalin-1,3,7-trisulfonsäure usw., und
- c) aliphatische Amine, wie Methylamin, Ethylamin, n-Propylamin, Isopropylamin, n- Butylamin, Isobutylamin, sec-Butylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Methylethylamin, Allylamin, 2-Chlorethylamin, 2-Methoxyethylamin, 2-Aminoethanol, 2- Methylaminoethanol, Bis(2-hydroxyethyl)amin, 2-Acetylaminoethylamin, 1-Amino-2- propanol, 3-Methoxypropylamin, 1-Amino-3-dimethylaminopropan, 2- Aminoethansulfonamid, 2-Aminoethansulfonsäure, Aminomethansulfonsäure, 2- Methylaminoethansulfonamid, 2-Methylaminoethansulfonsäure, 3-Amino-1- propansulfonsäure, 2-Sulfatoethylamin, Aminoessigsäure, Methylaminoessigsäure, 3-Aminopropionsäure, 3-Aminopropionamid, 3-Methylaminopropionsäure, 3-Methylamino propionamid, ε-Aminocapronsäure, Benzylamin, 2-, 3- oder 4-Sulfobenzylamin, 2-, 3- oder 4-Chlorbenzylamin, 2-, 3- oder 4-Methylbenzylamin, N-Methylbenzylamin, 1- Phenylethylamin, 2-Phenylethylamin, 1-Phenyl-2-propylamin usw.
Besonders bevorzugte Beispiele von Aminverbindungen der Formel HNR⁹R¹⁰
schließen beispielsweise Anilin, N-Methylanilin, N-Ethylanilin, 2-, 3- oder 4-Chloranilin, N-
Methyl-2-, -3- oder -4-Chloranilin, N-Ethyl-2-, -3- oder -4-Chloranilin, 2-, 3- oder 4-
Methylanilin, 2-, 3- oder 4-Ethylanilin, 2-, 3- oder 4-Methoxyanilin, 2-, 3- oder 4-
Ethoxyanilin, 2-, 3- oder 4-Hydroxyanilin, Anilin-2-, 3- oder 4-sulfonsäure, 3- oder 4-
Methylaminobenzolsulfonsäure, 3- oder 4-Ethylaminobenzolsulfonsäure, 2-, 3- oder 4-
Carboxyanilin, Ammoniak, Methylamin, Ethylamin, Dimethylamin, Taurin, N-Methyltaurin,
Mono- oder Diethanolamin, 2-Sulfamoylethylamin und 2-Carbamoylethylamin ein.
Von allen werden Anilin, N-Methylanilin, N-Ethylanilin, 2-, 3- oder 4-Chloranilin, N-
Methyl-2-, -3- oder -4-chloranilin, N-Ethyl-2-, -3- oder -4-chloranilin, 2-, 3- oder 4-
Methylanilin, 2-, 3- oder 4-Ethylanilin, 2-, 3- oder 4-Methoxyanilin, 2-, 3- oder 4-
Ethoxyanilin, 2-, 3- oder 4-Hydroxyanilin, Anilin-2-, -3- oder -4-sulfonsäure, 3- oder 4-
Methylaminobenzolsulfonsäure, 3- oder 4-Ethylaminobenzolsulfonsäure, 2-, 3- oder 4-
Carboxyanilin usw. besonders bevorzugt.
Darüberhinaus steht, wenn X und/oder Y ein Rest der allgemeinen Formel (Y1) ist,
einer der Reste R⁹ und R¹⁰ vorzugsweise für eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann,
und stärker bevorzugt ist R⁹ ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe und R¹⁰
eine Phenylgruppe, die mit einem Substituenten, ausgewählt aus einem Alkylrest mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, einem Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Sulfogruppe,
einer Carboxygruppe, einem Halogenatom, einer Hydroxygruppe, einer Cyanogruppe und
einem Acylaminorest, substituiert sein kann.
Wenn X und/oder Y durch die allgemeine Formel (Y3) wiedergegeben werden, d. h.
-O-R¹¹, werden beispielsweise die folgenden Verbindungen d) und e), d. h. HOR¹¹,
eingesetzt, um den Rest -OR¹¹ zu erzeugen:
- d) Phenole und Naphthole, wie Phenol, 1-Hydroxy-2-, -3- oder -4-methylbenzol, 1- Hydroxy-3,4- oder -3,5-dimethylbenzol, 1-Hydroxy-2-, -3- oder -4-ethylbenzol, 1- Hydroxy-2-, -3- oder -4-methoxybenzol, 1-Hydroxy-2-, -3- oder -4-ethoxybenzol, 1- Hydroxy-2-, -3- oder -4-chlorbenzol, 3- oder 4-Hydroxyphenylmethansulfonsäure, 3- oder 4-Hydroxybenzolsulfonsäure, 5-Hydroxybenzol-1,3-disulfonsäure, 2-Hydroxybenzol- 1,4- disulfonsäure, 4-Hydroxybenzol-1,2-disulfonsäure, 4-Hydroxy-5-methylbenzol- 1,2- disulfonsäure, 3- oder 4-Hydroxybenzoesäure, 5-Hydroxybenzol-1,3-dicarbonsäure, 5- Hydroxy-2-ethoxybenzolsulfonsäure; und 2-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Hydroxynaphthalin-1- sulfonsäure, 1-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8- Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure, 2-, 3- oder 4-Hydroxynaphthalin-1,5-disulfonsäure, 4- oder 8-Hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure, 4-Hydroxynaphthalin-1,7-disulfonsäure, 3- oder 4-Hydroxynaphthalin-2,6-disulfonsäure, 3- oder 4-Hydroxynaphthalin-2,7- disulfonsäure, 6- oder 7-Hydroxynaphthalin-1,3,5-trisulfonsäure, 4-, 7- oder 8- Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure, 4-Hydroxynaphthalin-1,3,7-trisulfonsäure, und
- e) aliphatische Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n- Butanol, Isobutanol, sec-Butanol, 2-Chlorethanol, 2-Methoxyethanol, 2-Ethoxyethanol, 3- Methoxypropanol, 3-Ethoxypropanol, 2-Hydroxyethansulfonsäure, 3-Hydroxy-1- propansulfonsäure, 2-Cyanoethanol, 2-Sulfatoethanol, Glycolsäure, 3- Hydroxypropionsäure, Benzylalkohol, 2-, 3- oder 4-Chlorbenzylalkohol, 4- Methylbenzylalkohol, 2-, 3- oder 4-Sulfobenzylalkohol, 2-Phenylethanol und 1-Phenyl-2- propanol.
Wenn X und/oder Y ein Rest der allgemeinen Formel (Y4) ist, d. h. -SR¹¹, schließen
Verbindungen zur Verwendung bei der Erzeugung des Rests -SR¹¹, d. h. (HSR¹¹), beispiels
weise Phenole, Naphthole und aliphatische Alkohole ein, wie sie vorstehend durch die
Verbindungen zur Verwendung bei der Erzeugung des Rests (Y3) erwähnt wurden, wobei
jedoch deren Hydroxylgruppen jeweils durch eine Mercaptogruppe ersetzt werden.
In der hier genannten Bisazo-Verbindung (I) steht X vorzugsweise für ein Halogen
atom, eine Pyridiniogruppe, die substituiert sein kann, oder den Rest der allgemeinen
Formel (Y1) oder (Y3). Von allen sind bevorzugte Beispiele für X das Fluoratom,
Chloratom, die 3-Carboxypyridiniogruppe und der Rest der allgemeinen Formel (Y1) oder
(Y3).
Wenn X der Rest der allgemeinen Formel (Y1) ist, wird bevorzugt, daß einer der
Reste R⁹ und R¹⁰ ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe ist, wohingegen der
andere Rest eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, insbesondere eine Phenylgruppe,
die mit einem Substituenten, ausgewählt aus einem Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoff
atomen, einem Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Sulfogruppe, einer
Carboxygruppe, einem Halogenatom, einer Hydroxygruppe, einer Cyanogruppe und einem
Acylaminorest, substituiert sein kann.
Wenn X ein Rest der allgemeinen Formel (Y3) ist, wird bevorzugt, daß R¹¹ ein
Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe ist. Es wird vor allem besonders
bevorzugt, daß X der Rest der allgemeinen Formel (Y1) ist, einer der Reste R⁹ und R¹⁰ ein
Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe ist, während der andere Rest eine
Phenylgruppe ist, die mit einem Substituenten, ausgewählt aus einem Alkylrest mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, einem Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Sulfogruppe,
einer Carboxygruppe, einem Halogenatom, einer Hydroxygruppe, einer Cyanogruppe und
einem Acylaminorest, substituiert sein kann.
Y ist vorzugsweise ein Halogenatom, eine Pyridiniogruppe, die substituiert sein kann,
oder der Rest der allgemeinen Formel (Y1). Von allen sind bevorzugte Beispiele für Y das
Fluoratom, Chloratom, die 3-Carboxypyridiniogruppe oder der Rest der allgemeinen
Formel (Y1).
Wenn Y der Rest der allgemeinen Formel (Y1) ist, wird bevorzugt, daß einer der
Reste R⁹ und R¹⁰ ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe ist, während der
andere Rest eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, insbesondere eine Phenylgruppe,
die mit einem Substituenten, ausgewählt aus einem Alkylrest mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, einem Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Sulfogruppe,
einer Carboxygruppe, einem Halogenatom, einer Hydroxygruppe, einer Cyanogruppe und
einem Acylaminorest, substituiert sein kann. Es wird vor allem besonders bevorzugt, daß Y
ein Fluor- oder Chloratom ist.
In der hier genannten Bisazo-Verbindung (I) schließen Aminonaphtholsulfonsäuren,
die über eine Azogruppe an D oder B binden, beispielsweise H-Säure, K-Säure, J-Säure, γ-
Säure, Sulfo-J-Säure, N-Methyl-J-Säure usw. ein, von diesen werden H-Säure, K-Säure
und J-Säure besonders bevorzugt.
Die hier genannten Bisazo-Verbindungen (I) können in Form einer freien Säure oder
in deren Salzform oder in Form ihres Gemischs vorliegen, vorzugsweise in Form ihrer
Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze und deren Gemisch, besonders bevorzugt in Form
ihrer Natriumsalze, Kaliumsalze, Lithiumsalze und einem Gemisch davon.
Die hier genannten Bisazo-Verbindungen sind nicht besonders begrenzt, solange sie
durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben werden, aber diejenigen der folgenden
allgemeinen Formel (I′) werden besonders bevorzugt. Von allen werden diejenigen der
folgenden allgemeinen Formeln (I′) und (I′′) besonders bevorzugt.
wobei R¹⁵, R¹⁶, U, X, Y, Z, Q und x die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen
haben, und zwei Reste, jeweils der allgemeinen Formel (I′′) und (I′′′), die außerhalb der
eckigen Klammern [ ] angegeben werden, geben an, daß sie an eine beliebige der beiden in
den eckigen Klammern angegebenen Azogruppen gebunden werden können.
Es ist besonders bevorzugt, daß die Verbindung der allgemeinen Formel (I′′) oder
(I′′′) den folgenden Anforderungen 1) bis 4) genügen:
- 1) R¹⁵ und R¹⁶ sind jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Methoxy- oder Sulfogruppe;
- 2) U ist der Rest der allgemeinen Formel (U2), und A² mit der allgemeinen Formel (U2) steht für eine Ethylen- oder Trimethylengruppe und der Rest R⁶ davon ist ein Wasserstoffatom;
- 3) X steht für ein Fluoratom, Chloratom, eine Pyridiniogruppe, die substituiert sein kann, oder einen Rest der allgemeinen Formel (Y1), und der Rest R⁹ der allgemeinen Formel (Y1) ist ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe, und R¹⁰ davon ist eine Phenylgruppe, die mit einem Substituenten, ausgewählt aus einem Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einem Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Sulfogruppe, einer Carboxygruppe, einem Halogenatom, einer Hydroxygruppe, einer Cyanogruppe und einem Acylaminorest, substituiert sein kann, oder X ist ein Rest der allgemeinen Formel (Y3), und der Rest R¹¹ der allgemeinen Formel (Y3) ist ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe und der Rest Y davon ist ein Fluoratom, Chloratom, eine Pyridiniogruppe, die substituiert sein kann, oder ein Rest der allgemeinen Formel (Y1), und darüberhinaus ist R⁹ ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe und R¹⁰ ist eine Phenylgruppe, die mit einem Rest, ausgewählt aus einem Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einem Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Sulfogruppe, einer Carboxygruppe, einem Halogenatom, einer Hydroxygruppe, einer Cyanogruppe und einem Acylaminorest, substituiert sein kann; und
- 4) Q ist -SO₂CH₂CH₂OSO₃H.
Ein Verfahren zur Herstellung der hier genannten Bisazo-Verbindung (I) ist nicht
besonders begrenzt, und die folgenden Verfahren sind verfügbar.
Wenn in der hier genannten Bisazo-Verbindung (I) sowohl X als auch Y ein Halogen
atom bedeuten, sind die folgenden vier Verfahren verfügbar:
Ein erstes Verfahren basiert auf der Kondensationsreaktion einer Bisazo-Zwischen verbindung in Form einer freien Säure der folgenden allgemeinen Formel (IV):
Ein erstes Verfahren basiert auf der Kondensationsreaktion einer Bisazo-Zwischen verbindung in Form einer freien Säure der folgenden allgemeinen Formel (IV):
in der m, n, R¹, R², R³, D und B die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen
haben und T für ein Halogenatom steht, und einer Aminverbindung der folgenden
allgemeinen Formel (V):
H-U-SO₂-Z (V)
in der U und Z die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen haben,
mit 2,4,6-Trihalogen-s-triazin in einer beliebigen gewünschten Abfolge.
Die in der allgemeinen Formel (IV) durch T wiedergegebenen Halogenatome können
die gleichen Halogenatome sein, wie vorstehend für X und Y angegeben.
Im ersten Verfahren kann die Verbindung der allgemeinen Formel (IV) als das
Ausgangsmaterial in folgender Weise erhalten werden:
Eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (VI);
Eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (VI);
in der m, n, R¹, R², R³, B und T die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen
haben, wird der herkömmlichen Kupplungsreaktion mit einer durch die herkömmliche
Diazotierung einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (VII) erhaltenen Diazo-
Verbindung unterworfen:
D-NH₂ (VII)
in der D die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen hat, wodurch die
Verbindung der allgemeinen Formel (IV) erhalten werden kann.
Im ersten Verfahren kann die Verbindung der allgemeinen Formel (IV) als das
Ausgangsmaterial ebenso in folgender Weise erhalten werden:
Eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (VIII):
Eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (VIII):
in der m, n, R¹, R², D und T die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen haben,
wird der herkömmlichen Kupplungsreaktion mit einer Diazoverbindung unterworfen, die
durch herkömmliche Diazotierung einer Verbindung mit der folgenden allgemeinen Formel
(IX) erhalten wird:
in der in der B und R³ die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen haben,
wodurch die Verbindung der allgemeinen Formel (IV) erhalten werden kann.
Ein zweites Verfahren basiert auf der Kondensationsreaktion einer Verbindung in
Form einer freien Säure der folgenden allgemeinen Formel:
in der m, R¹ und D die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen haben, und einer
Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (XI):
in der n, R², R³, B, U, Z und T die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen
haben,
mit einem 2,4,6-Trihalogen-s-triazin in einer beliebigen gewünschten Abfolge.
mit einem 2,4,6-Trihalogen-s-triazin in einer beliebigen gewünschten Abfolge.
In der allgemeinen Formel (XI) kann das durch T wiedergegebene Halogenatom das
gleiche Halogenatom sein, wie vorstehend für X und Y angegeben.
Im zweiten Verfahren kann die Verbindung der allgemeinen Formel (X) als das
Ausgangsmaterial erhalten werden, indem eine Verbindung in Form einer freien Säure der
allgemeinen Formel (XII):
in der m und R¹ die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen haben, der
herkömmlichen Kupplungsreaktion mit einer Diazoverbindung unterworfen wird, die durch
herkömmliche Diazotierung einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (VII)
erhalten wird.
Im zweiten Verfahren kann die Verbindung der allgemeinen Formel (XI) als das
Ausgangsmaterial in folgender Weise erhalten werden:
Eine Verbindung in Form einer freien Säure der folgenden allgemeinen Formel (XIII):
Eine Verbindung in Form einer freien Säure der folgenden allgemeinen Formel (XIII):
in der n und R² die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen haben, wird der
herkömmlichen Kupplungsreaktion mit einer Diazoverbindung unterworfen, die durch
herkömmliche Diazotierung einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (XIV)
erhalten wird:
in der R³ B, U, Z und T die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen haben,
wodurch die Verbindung der allgemeinen Formel (M) erhalten werden kann.
Ein drittes Verfahren basiert auf der herkömmlichen Kupplungsreaktion einer
Verbindung der allgemeinen Formel (VIII) mit einer Diazoverbindung, die durch
herkömmliche Diazotierung einer Verbindung der allgemeinen Formel (XIV) erhalten wird:
Ein viertes Verfahren basiert auf der herkömmlichen Kupplungsreaktion einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (XV):
Ein viertes Verfahren basiert auf der herkömmlichen Kupplungsreaktion einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (XV):
in der m, n, R¹, R², R³, B, U, Z und T die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen
haben, mit einer Diazoverbindung, die durch die herkömmliche Diazotierung einer
Verbindung der allgemeinen Formel (VII) erhalten wird.
Die hier genannte Bisazo-Verbindung (I), in der X ein Halogenatom ist, und in der Y
eine Pyridiniogruppe, die substituiert sein kann, oder ein Rest der allgemeinen Formel (Y1),
(Y2), (Y3) oder (Y4) ist, kann gemäß einem der folgenden zwei Verfahren hergestellt
werden:
Ein erstes Verfahren basiert auf der Kondensation einer Bisazo-Zwischenverbindung der allgemeinen Formel (IV), einer Aminverbindung der allgemeinen Formel (V) und einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (XVI-1), (XVI-2), (XVI-3), (XVI-4) oder (XVII)
Ein erstes Verfahren basiert auf der Kondensation einer Bisazo-Zwischenverbindung der allgemeinen Formel (IV), einer Aminverbindung der allgemeinen Formel (V) und einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (XVI-1), (XVI-2), (XVI-3), (XVI-4) oder (XVII)
in der R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Q² und u die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen
haben, R′ für ein Wasserstoffatom, eine Carboxygruppe, eine Carbamoylgruppe, eine
Sulfogruppe, ein Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der
substituiert sein kann, steht; und y für 1 oder 2 steht,
mit 2,4,6-Trihalogen-s-triazin in einer beliebigen gewünschten Abfolge.
Ein zweites Verfahren basiert auf der herkömmlichen Kupplungsreaktion einer
Verbindung der allgemeinen Formel (VIII) mit einer Diazoverbindung, die durch die
herkömmliche Diazotierung einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (XVIII)
erhalten wird:
in der R³, B, U und Z die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen haben; und W
für eine Pyridiniogruppe, die substituiert sein kann, oder einen Rest der allgemeinen Formel
(Y1), (Y2), (Y3) oder (Y4) steht.
Im zweiten Verfahren kann die Verbindung der allgemeinen Formel (XVIII) als das
Ausgangsmaterial durch Kondensationsreaktion einer Verbindung der allgemeinen Formel
(V), einer Verbindung der allgemeinen Formel (IX) und einer Verbindung der allgemeinen
Formel (XVI-1), (XVI-2), (XVI-3), (XVI-4) oder (XVII) mit 2,4,6-Trihalogen-s-triazin in
einer beliebigen gewünschten Abfolge erhalten werden.
Darüberhinaus kann die hier genannte Bisazo-Verbindung (I), in der X eine
Pyridiniogruppe, die substituiert sein kann, oder ein Rest der allgemeinen Formel (Y1),
(Y2), (Y3) oder (Y4) ist, und in der Y ein Halogenatom ist, gemäß einem der folgenden
zwei Verfahren hergestellt werden:
Ein erstes Verfahren basiert auf der Kondensationsreaktion einer Verbindung der allgemeinen Formel (X), einer Aminverbindung der allgemeinen Formel (XI) und einer Verbindung der allgemeinen Formel (XVI-1), (XVI-2), (XVI-3), (XVI-4) oder (XVII) mit 2,4,6-Trihalogen-s-triazin in einer beliebigen gewünschten Abfolge.
Ein erstes Verfahren basiert auf der Kondensationsreaktion einer Verbindung der allgemeinen Formel (X), einer Aminverbindung der allgemeinen Formel (XI) und einer Verbindung der allgemeinen Formel (XVI-1), (XVI-2), (XVI-3), (XVI-4) oder (XVII) mit 2,4,6-Trihalogen-s-triazin in einer beliebigen gewünschten Abfolge.
Ein zweites Verfahren basiert auf der herkömmlichen Kupplungsreaktion einer
Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (XIX):
in der m, n, R¹, R² und D die gleichen, wie vorstehend definierten Bedeutungen haben; und
W für eine Pyridiniogruppe, die substituiert sein kann, oder einen Rest der allgemeinen
Formel (Y1), (Y2), (Y3) oder (Y4) steht, mit einer durch die herkömmliche Diazotierung
erhaltenen Verbindung der allgemeinen Formel (XIV).
Darüberhinaus kann die hier genannte Bisazo-Verbindung (I), in der sowohl X als
auch Y unabhängig voneinander eine Pyridiniogruppe, die substituiert sein kann, und einen
Rest der allgemeinen Formel (Y1), (YZ), (Y3) oder (Y4) bedeuten, gemäß einem der
folgenden drei Verfahren hergestellt werden:
Ein erstes Verfahren basiert auf der herkömmlichen Kupplungsreaktion einer Verbindung der allgemeinen Formel (XIX) mit einer Diazoverbindung, die durch die herkömmliche Diazotierung einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (XVIII) erhalten wird.
Ein erstes Verfahren basiert auf der herkömmlichen Kupplungsreaktion einer Verbindung der allgemeinen Formel (XIX) mit einer Diazoverbindung, die durch die herkömmliche Diazotierung einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (XVIII) erhalten wird.
Ein zweites Verfahren basiert auf der Kondensation der hier genannten Bisazo-
Verbindung (I), in der X ein Halogenatom ist und in der Y eine Pyridiniogruppe, die
substituiert sein kann, oder ein Rest der allgemeinen Formel (Y1), (Y2), (Y3) oder (Y4) ist,
oder der hier genannten Bisazo-Verbindung, in der X eine Pyridiniogruppe, die substituiert
sein kann, oder ein Rest der allgemeinen Formel (Y1), (Y2), (Y3) oder (Y4) ist, und in der
Y ein Halogenatom ist, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (XVI-1), (XVI-2),
(XVI-3), (XVI-4) oder (XVII).
Insbesondere, wenn X und Y für den gleichen Rest stehen, basiert ein drittes
Verfahren auf der Kondensationsreaktion der hier genannten Bisazo-Verbindung (I), in der
sowohl X als auch Y Halogenatome sind, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
(XVI-1), (XVI-2), (XVI-3), (XVI-4) oder (XVII), in der es bevorzugt wird, wenigstens 2
Gewichtsäquivalente einer Verbindung der allgemeinen Formel (XVI-1), (XVI-2), (XVI-3),
(XVI-4) oder (XVII) je einem Gewichtsäquivalent der hier genannten Bisazo-Verbindung
(I), in der sowohl X als auch Y ein Halogenatom sind, zu verwenden.
Konkrete Beispiele für 2,4,6-Trihalogen-s-triazin zur Verwendung bei der
Herstellung der hier genannten Bisazo-Verbindung (I) und deren Ausgangsmaterialien
schließen beispielsweise Cyanurchlorid, Cyanurfluorid usw. ein.
In der Kondensationsreaktion mit 2,4,6-Trihalogen-s-triazin ist die Abfolge der
Kondensationsreaktionen, wie vorstehend erwähnt, nicht besonders begrenzt.
Darüberhinaus sind die Bedingungen für die Kondensationsreaktionen ebenso nicht
besonders begrenzt. Beispielsweise kann die anfängliche Kondensationsreaktion bei einer
Temperatur von -10°C bis 40°C und einem pH-Wert von 1 bis 10, die zweite
Kondensationsreaktion bei einer Temperatur von 0°C bis 70°C und einem pH-Wert von 2
bis 10, und die dritte Kondensationsreaktion bei einer Temperatur von 10°C bis 100°C
und einem pH-Wert von 2 bis 9 durchgeführt werden.
Bei der Herstellung der hier genannten Bisazo-Verbindung (I), kann die Erzeugung
der Estergruppe, wenn in der allgemeinen Formel (V) Z für -CH₂CH₂Z¹ steht und wenn der
unter alkalischer Einwirkung abspaltbare Rest Z′ beispielsweise ein Ester, wie ein
Sulfatester oder ein Phosphatester ist, nach der Kondensationsreaktion durchgeführt
werden. Das heißt, die hier genannte Bisazo-Verbindung (I) kann durch Synthetisieren der
erfindungsgemäßen Vorstufe gemäß dem gleichen Verfahren wie vorstehend unter
Verwendung einer Aminverbindung der folgenden allgemeinen Formel (V-a) an Stelle der
Verbindung der allgemeinen Formel (V), die zur Herstellung der hier genannten Bisazo-
Verbindung (I) verwendet wurde:
H-U-SO₂-CH₂CH₂-OH (V-a)
in der U die gleiche, wie vorstehend definierte Bedeutung hat, und anschließend durch
Verestern der entstandenen Verbindung in herkömmlicher Weise, d. h. indem die Erzeugung
der Estergruppe nach der Kondensationsreaktion durchgeführt wird, hergestellt werden.
Die hier genannte Bisazo-Verbindung (I) kann als ein Farbstoff zum Färben oder
Bedrucken von Fasermaterialien verwendet werden. Die Fasermaterialien sind nicht
besonders begrenzt, solange sie Hydroxyl- und/oder Carbonsäureamidgruppen enthalten,
und schließen beispielsweise natürliche oder regenerierte Cellulosefasermaterialien,
natürliche oder synthetische Polyamidfasermaterialien, Polyurethanfasermaterialien,
Ledermaterialien, versponnene Mischmaterialien, welche diese Materialien enthalten, usw.
ein. Natürliche Cellulosefasermaterialien schließen speziell beispielsweise Baumwolle und
andere Pflanzenfasern, wie Leinen, Hanf, Jute und Ramiefasern ein.
Regenerierte Cellulosefasermaterialien schließen speziell beispielsweise Rayon,
Polynosefasern, Cupraammonium-Rayonfasern und Fasern mit solchen Handelsnamen wie
"Tencel", "Tuffcel", "Modal", "Celtima" usw. ein.
Natürliche oder synthetische Polyamidfasermaterialien schließen speziell
beispielsweise Wolle, andere Tierfelle, Seide, Polyamid-6,6, Polyamid-6, Polyamid-11,
Polyamid-4 usw. ein.
Versponnene Mischmaterialien, die diese Materialien enthalten, schließen neben
versponnenen Mischmaterialien dieser Fasermaterialien, versponnene Mischmaterialien
dieser Fasermaterialien mit synthetischen Fasern, wie Polyester, Nylon, Acrylfasern usw.
ein.
Die hier genannte Bisazo-Verbindung kann mittels eines Verfahrens, das ihren
physikalisch-chemischen Eigenschaften entspricht, zum Färben oder Bedrucken auf den
vorstehend genannten Materialien, insbesondere auf den vorstehend erwähnten Faser
materialien verwendet werden.
Insbesondere kann die hier genannte Bisazo-Verbindung zum Färben oder Bedrucken
auf den Fasermaterialien mittels Ausziehfärben, Kaltaufwickeln, kontinuierliches Färben,
Bedrucken usw. verwendet werden.
Das Ausziehfärben von Cellulosefasermaterialien kann beispielsweise bei einer relativ
niedrigen Temperatur, falls erforderlich, in Gegenwart eines Säurebindemittels, wie
Natriumcarbonat, Natrium-tertiär-Phosphat, Natriumbicarbonat und kaustischer Soda,
während hierzu ein Neutralsalz, wie Glauber-Salz, Tafelsalz usw. zugegeben wird, und,
falls ferner erforderlich, während hierzu ein Lösungshilfsmittel, ein Penetrationsverbesserer,
ein Egalisiermittel usw. zugegeben wird, durchgeführt werden. Die Zugabe des Säurebinde
mittels, des Neutralsalzes usw. kann auf einmal oder gemäß dem herkömmlichen Verfahren
nach und nach erfolgen.
Das Färben von Cellulosefasern durch Kaltaufwickeln kann durch Aufklotzen mit
einem Neutralsalz, wie Glaubersalz, Tafelsalz usw., und einem Säurebindemittel, wie
kaustischer Soda, Natriumsilicat usw., und anschließendem Liegenlassen der Fasern
abgedichtet verpackt bei einer vorgegebenen Temperatur durchgeführt werden.
Das Färben von Cellulosefasern durch kontinuierliches Färben kann mittels eines
Einphasen-Aufklotzverfahrens, umfassend Aufklotzen bei Zimmertemperatur oder bei
erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Säurebindemittels, wie Natriumcarbonat,
Natriumbicarbonat usw., gefolgt von Dämpfen oder Trocknen an heißer Luft, oder mittels
eines Zweiphasen-Aufklotzverfahrens, umfassend Eintauchen der Fasern in ein Klotzbad,
das die hier genannte Bisazo-Verbindung darin gelöst enthält, anschließendem Aufklotzen
mit einem Neutralsalz, wie Glaubersalz, Tafelsalz usw., und einem Säurebindemittel, wie
kaustischer Soda, Natriumsilikat usw., gefolgt von Dämpfen oder Trocknen an heißer Luft
durchgeführt werden.
Das Bedrucken von Cellulosefasern kann mittels eines Einphasen-Verfahrens,
umfassend Bedrucken mit einer Druckpaste, die ein Bindemittel, wie Natriumbicarbonat
usw. enthält, gefolgt von Dämpfen bei einer Temperatur von 80°C oder höher, oder mittels
eines Zweiphasen-Verfahrens, umfassend beispielsweise eine neutrale oder schwach saure
Druckpaste, Durchleiten durch ein alkalisches Bad, das einen Elektrolyt enthält, oder
Aufklotzen mit einem alkalischen, elektrolythaltigen Klotzbad, gefolgt von Dämpfen oder
Trocknen an heißer Luft durchgeführt werden. Die Druckpaste kann ein Verdickungsmittel,
wie Natriumalginat, Stärkeether usw. und/oder einen Emulgator, und, falls erforderlich, ein
Druckhilfsmittel, wie Harnstoff usw. und/oder ein Dispergiermittel enthalten.
Wenn die hier genannte Bisazo-Verbindung zum Färben und Bedrucken von
Cellulosefasern verwendet wird, ist das Säurebindemittel nicht besonders begrenzt, und
schließt beispielsweise Alkalimetallhydroxide, wasserlösliche basische Salze von
Alkalimetall oder Erdalkalimetallen mit einer anorganischen oder organischen Säure,
insbesondere von Alkalimetallhydroxiden und schwachen oder mittelstarken
Alkalimetallsalzen von anorganischer oder organischer Säure ein, von denen Natrium- oder
Kaliumhydroxid und Natriumsalze und Kaliumsalze bevorzugt werden. Spezifische
Beispiele des Säurebindemittels schließen neben dem vorstehend erwähnten
Natriumcarbonat, Natrium-tertiär-Phosphat, Natriumbicarbonat, kaustische Soda,
Natriumcarbonat und Natriumsilikat, kaustisches Kalium, Natriumformiat, Kaliumcarbonat,
primäres oder sekundäres Natriumphosphat, Natriumtrichloracetat usw. ein.
Im Fall von Ausziehfärben von synthetischen oder natürlichen Polyamidfasern oder
von Polyurethanfasern wird die hier genannte Bisazo-Verbindung dem Ausziehfärben in
einem sauren oder schwach sauren Färbebad bei einem gesteuerten pH-Wert unterworfen,
gefolgt von Ändern des pH-Werts auf neutralen bis alkalischen Bereich bei einer
Temperatur von etwa 60 bis etwa 120 °C. Falls erforderlich, ist es nicht störend, dem Bad
ein Egalisiermittel, wie ein Kondensationsprodukt aus Cyanurchlorid mit einer 3-fachen
molaren Menge an Aminobenzolsulfonsäure oder Aminonaphthalinsulfonsäure, oder ein
Egalisiermittel, wie ein Additionsprodukt aus Stearylamin mit Ethylenoxide usw.,
zuzugeben.
Die hier genannte Bisazo-Verbindung besitzt, wenn sie zum Färben oder Bedrucken
insbesondere von Cellulosefasermaterialien verwendet wird, eine ausgezeichnete
Reproduzierbarkeit, bessere Egalisier- und Auswascheigenschaften, höheres
Aufbauvermögen und ein höheres Farbstoffnutzungsverhältnis, und weist ebenso einen
weiteren Vorteil der Färbbarkeit bei geringer Salzkonzentration auf
Unter Verwendung der hier genannten Bisazo-Verbindung können gefärbte Produkte
und bedruckte Produkte mit zahlreichen Farbechtheiten, insbesondere Farbechtheiten
bezüglich Chlor, Licht, Schweiß, Schweiß und Sonnenlicht, saurer Hydrolyse, Alkali,
Waschen und Peroxidwaschen erhalten werden.
Die hier genannte Diazoverbindung kann, falls erforderlich, mit anderen Farbstoffen
in einem solchen Ausmaß gemischt werden, daß die erfindungsgemäßen Merkmale nicht
verschlechtert werden, wodurch sich eine gewünschte Farbe ergibt. Farbstoffe zum
Mischen sind nicht besonders begrenzt, solange sie Reaktiv-Farbstoffe sind. Sie sind
beispielsweise Farbstoffe mit wenigstens einer Reaktivgruppe, wie die
Sulfatoethylsulfonatgruppe, Vinylsulfongruppe, Monochlortriazingruppe,
Monofluortriazingruppe, eine Mononicotinsäuretriazingruppe, Dichlortriazingruppe,
Difluormonochlorpyrimidingruppe und Trichlorpyrimidingruppe; Farbstoffe mit den
Handelsnamen von Sumifix, Sumifix Supra, Remazol, Levafix, Procion, Cibacron, Basilen,
Drimaren, Kayacion, Kayacelon, React usw; ferner in JP-A-50(1975)-178, 51(1976)-
17538, 56(1981)-9483, 56(1981)-15481, 56(1981)-118976, 56(1981)-128380, 57(1982)-
2365, 57(1982)-89679, 57(1982)-143360, 58(1983)-191755, 59(1984)-15451, 59(1984)-
96174, 59(1984)-161463, 60(1985)-6754, 60(1985)-123559, 60(1985)-229957, 60(1985)-
260654, 61(1986)-126175, 61(1986)-155469, 61(1986)-225256, 63(1988)-77974,
63(1988)225664, 1(1989)- 185370, 3(1991)-770, 5(1993)-247336 und 6(1994)-287463
offenbarte Farbstoffe; und C.I. Reaktiv Blau 19, C.I. Reaktiv Schwarz 5, usw.
Die hier genannte Bisazo-Verbindung ist als Reaktiv-Farbstoff mit ausgezeichneter
Färbbarkeit, beispielsweise ausgezeichnetem Aufbauvermögen und ausgezeichneten
Egalisiereigenschaften nützlich, und das hier genannte Verfahren kann rotgefärbte oder
-bedruckte Produkte mit ausgezeichneten Echtheiten mit guter Reproduzierbarkeit
erzeugen.
Die vorliegende Erfindung wird nachstehend unter Bezug auf Beispiele, welche die
vorliegende Erfindung nicht begrenzen, ausführlich beschrieben, wobei Teile Gewichtsteile
sind.
42,3 Teile 2-(2-Sulfophenyl)azo-1-hydroxy-8-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
wurden gemäß dem herkömmlichen Verfahren einer Kondensationsreaktion mit 18,4 Teilen
Cyanurchlorid unterworfen, anschließend einer weiteren Kondensationsreaktion mit 31,9
Teilen 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, anschließend einer Kupplungs
reaktion mit der durch Diazotierung von 58,1 Teilen 2-(3-Amino-4-sulfophenyl)amino-4-
[3-(2-sulfatoethylsulfonyl)phenyl]amino-6-chlor-1,3,5-triazin erhaltenen Diazoverbindung,
und anschließend ausgesalzen, wodurch eine Bisazo-Verbindung in Form einer freien Säure
der folgenden Formel erhalten wurde.
In den folgenden Tabellen 1 bis 13 wurden die Verbindungen in Spalte 2 anstelle von
2-(2-Sulfophenyl)azo-1-hydroxy-8-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, die Verbindungen in
Spalte 3 anstelle von 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und die Verbindung
in Spalte 4 anstelle von 2-(3-Amino-4-sulfophenyl)amino-4-[3-(2-sulfatoethylsulfonyl)
phenyl]amino-6-chlor-1,3,5-triazin einzeln eingesetzt und in gleicher Weise wie im Beispiel
einer Synthese unterworfen, wodurch die entsprechenden Bisazo-Verbindungen in Form
einer freien Säure erhalten wurden. Die Farbe der gefärbten Baumwollprodukte wird
ebenfalls in Spalte 5 aufgeführt.
Bei der Synthese wurden, selbst wenn die Abfolge der ersten Kondensationsreaktion
und der zweiten Kondensationsreaktion mit Cyanurchlorid verändert wurde, die gleichen
Verbindungen erhalten.
Wenn die Synthese mit den entsprechenden Hydroxyethylsulfonylverbindungen
anstelle der Verbindungen in Spalte 4 durchgeführt und schließlich die Sulfatveresterung
nach dem herkömmlichen Verfahren ausgeführt wurde, wurden die gleichen Ergebnisse
erhalten.
42,3 Teile 2-(2-Sulfophenyl)azo-1-hydroxy-8-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
wurden einer Kondensationsreaktion mit 18,4 Teilen Cyanurchlorid unterworfen,
anschließend einer weiteren Kondensationsreaktion mit 31,9 Teilen 1-Amino-8-hydroxy
naphthalin-3,6-disulfonsäure und einer weiteren Kondensationsreaktion mit 9,3 Teilen
Anilin nach dem herkömmlichen Verfahren, und anschließend einer Kupplungsreaktion mit
einer Diazoverbindung, die durch Diazotieren von 58,1 Teilen 2-(3-Amino-4-sulfo
phenyl)amino-4-[3-(2-sulfatoethylsulfonyl)phenyl]amino-6-chlor-1,3,5--triazin nach dem
herkömmlichen Verfahren erhalten wurde, und anschließend ausgesalzen, wodurch eine
Bisazo-Verbindung in Form einer freien Säure der folgenden Formel erhalten wurde.
In den folgenden Tabellen 14 bis 24 wurden die Verbindungen in Spalte 2 anstelle
von 2-(2-Sulfophenyl)azo-1-hydroxy-8-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, die
Verbindungen in Spalte 3 anstelle von Anilin, die Verbindungen in Spalte 4 anstelle von 1-
Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und die Verbindungen in Spalte 5 anstelle
von 2-(3-Amino-4-sulfophenyl)amino-4-[3 -(2-sulfatoethylsulfonyl)phenyl]amino-6-chlor-
1,3,5-triazin einzeln eingesetzt und in gleicher Weise wie in Beispiel 3 einer Synthese
unterworfen, wodurch die entsprechenden Bisazo-Verbindungen in Form einer freien Säure
erhalten wurden. Die Farbe der durch diese Bisazo-Verbindungen gefärbten
Baumwollprodukte ist in Spalte 6 aufgeführt.
Bei der Synthese wurden, selbst wenn die Abfolge der ersten Kondensationsreaktion,
der zweiten Kondensationsreaktion und der dritten Kondensationsreaktion mit
Cyanurchlorid wie gefordert verändert wurde, die gleichen Verbindungen erhalten.
Wenn die Synthese mit den entsprechenden Hydroxyethylsulfonylverbindungen
anstelle der Verbindungen in Spalte 5 durchgeführt und schließlich die Sulfatveresterung
nach dem herkömmlichen Verfahren ausgeführt wurde, wurden die gleichen Ergebnisse
erhalten.
0,3 Teile einer der in den Beispielen 1 bis 4 erhaltenen Bisazo-Verbindungen wurde
in 200 Teilen Wasser gelöst, und anschließend wurden 20 Teile Glaubersalz und ferner 10
Teile Baumwolle hier hinzugegeben, gefolgt von Erhitzen auf 60°C. 30 Minuten nachdem
die Temperatur 60°C erreicht hatte, wurden 4 Teile Natriumcarbonat hier hinzugegeben,
und das Färben wurde eine Stunde bei der gleichen Temperatur durchgeführt, gefolgt von
Waschen mit Wasser und Seifen. Beim Waschen mit Wasser und beim Seifen wurde eine
gute Auswascheigenschaft erzielt und vom Färben abfließendes Wasser war wenig gefärbt.
Die entstandenen, gefärbten, einzelnen Baumwollprodukte waren einheitlich tiefrot. Das
einzelne gefärbte Produkt besaß bessere Farbechtheit gegenüber Chlor, Licht, Schweiß,
Schweiß und Sonnenlicht, saurer Hydrolyse, Alkali, Waschen und Peroxidwaschen.
Das Färben wurde in genau der gleichen Weise wie in Färbebeispiel 1 durchgeführt,
ausgenommen, daß die Menge an Glaubersalz von 20 Teilen auf 10 Teile geändert wurde.
Die entstandenen, gefärbten, einzelnen Produkte besaßen die gleiche Qualität wie
diejenigen, die in Färbebeispiel 1 erhalten wurden.
Das Färben wurde in genau der gleichen Weise wie in Färbebeispiel 1 durchgeführt,
ausgenommen, daß die Menge an Glaubersalz von 20 Teilen auf 4 Teile geändert wurde.
Das entstandene, gefärbte, einzelne Produkt besaß die gleiche Qualität wie dasjenige, das in
Färbebeispiel 1 erhalten wurde.
Das Färben wurde in genau der gleichen Weise wie in jedem der Färbebeispiele 1 bis
3 durchgeführt, ausgenommen, daß die Färbetemperatur von 60°C auf 70°C geändert
wurde. Die entstandenen, gefärbten, einzelnen Produkte besaßen die gleiche Qualität wie
diejenigen, die in den Färbebeispielen 1 bis 3 erhalten wurden.
Das Färben wurde in genau der gleichen Weise wie in jedem der Färbebeispiele 1 bis
3 durchgeführt, ausgenommen, daß die Färbetemperatur von 60°C auf 80°C geändert
wurde. Die entstandenen, gefärbten, einzelnen Produkte besaßen die gleiche Qualität wie
diejenigen, die in den Färbebeispielen 1 bis 3 erhalten wurden.
Das Färben wurde in genau der gleichen Weise wie in jedem der Färbebeispiele 1 bis
5 durchgeführt, ausgenommen, daß 0,3 Teile einer der Bisazo-Verbindungen und 0,06
Teile eines Natriumsalzes des Kondensats von Methylnaphthalinsulfonsäure mit
Formaldehyd mit einem Sulfonierungsgrad von 110% und einem mittleren
Polymerisationsgrad von 1,8 anstelle von 0,3 Teilen einer der Bisazo-Verbindungen
eingesetzt wurden. Die entstandenen, gefärbten, einzelnen Produkte besaßen die gleiche
Qualität wie diejenigen, die in den Färbebeispielen 1 bis 5 erhalten wurden.
Färbebeispiel 7 | |
Zusammensetzung der Farbpaste | |
Bisazo-Verbindung | |
5 Teile | |
Harnstoff | 5 Teile |
Natriumalginat (5%ige Stammpaste) | 50 Teile |
Heißes Wasser | 25 Teile |
Natriumbicarbonat | 2 Teile |
Rest (Wasser) | 13 Teile |
Die Farbpaste der vorstehenden Zusammensetzung wurde auf mercerisierte
Baumwollstückware aufgedruckt, und nach einem Trockenzwischenschritt wurde die
bedruckte Stückware 5 Minuten bei 100°C gedämpft, mit heißem Wasser gewaschen,
geseift, mit heißem Wasser gewaschen und zum Abschluß getrocknet. Die entstandene
bedruckte Ware war einheitlich tiefrot und besaß bessere Farbechtheit gegenüber Chlor,
Licht, Schweiß, Schweiß und Sonnenlicht, saurer Hydrolyse, Alkali, Waschen und
Peroxidwaschen.
Claims (17)
1. Bisazo-Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (I) oder deren Salze:
in der m und n jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten; R¹, R² und R³
jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, der
substituiert sein kann, bedeuten; D eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann oder
eine Naphthylgruppe, die substituiert sein kann, bedeutet; B einen Rest der folgenden
allgemeinen Formel (II) oder (III) bedeutet:
(in der ein Sternchen * eine Bindung zur Azogruppe bedeutet; R⁴ ein Wasserstoff
atom, einen Niederalkylrest, Niederalkoxyrest oder eine Sulfogruppe bedeutet; und p
und q jeweils unabhängig voneinander für 0 oder 1 stehen), U steht für einen
verbindenden fest der folgenden allgemeinen Formel (U1), (U2), (U3) oder (U4):
(in der R⁵, R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen
Alkylrest, der substituiert sein kann, bedeuten; A¹ eine Phenylengruppe, die
substituiert sein kann, oder eine Naphthylengruppe, die substituiert sein kann,
bedeutet; A² einen Alkylenrest, der substituiert sein kann, bedeutet; Q¹ für -O-, -S-
oder -NR⁸- steht, wobei R⁸ ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, der substituiert sein
kann oder eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, bedeutet; r und s jeweils
unabhängig voneinander 2, 3 oder 4 bedeuten: t für eine ganze Zahl im Wert von 1
bis 6 steht; und ein Doppelsternchen ** eine Bindung zu -SO₂Z kennzeichnet), Z
steht für -CH=CH₂ oder -CH₂CH₂Z¹, wobei Z¹ für einen Rest steht, der unter
alkalischer Einwirkung abgespalten werden kann; und X und Y jeweils unabhängig
voneinander ein Halogenatom, einen Pyridiniorest, der substituiert sein kann, oder
einen Rest der folgenden allgemeinen Formel (Y1), (Y2), (Y3) oder (Y4) bedeuten:
(wobei R⁹, R¹⁰, R¹¹ und R¹² jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom,
einen Alkylrest, der substituiert sein kann, einen Cyclohexylrest, der substituiert sein
kann, eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Naphthylgruppe, die
substituiert sein kann, bedeuten, Q² für -CH₂-, -O-, -S-, -SO₂- oder -NR¹³- steht,
wobei R¹³ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, der substituiert sein kann,
bedeutet; und u für 1, 2 oder 3 steht).
2. Bisazo-Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (I′) oder deren Salze:
in der R³ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, der substituiert sein kann,
bedeutet; D eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann oder eine Naphthylgruppe,
die substituiert sein kann, bedeutet; B einen Rest der folgenden allgemeinen Formel
(II) oder (III) bedeutet:
(in der ein Sternchen * eine Bindung zur Azogruppe bedeutet; R⁴ ein
Wasserstoffatom, einen Niederalkylrest, Niederalkoxyrest oder eine Sulfogruppe
bedeutet; und p und q jeweils unabhängig voneinander für 0 oder 1 stehen), U steht
für einen verbindenden Rest der folgenden allgemeinen Formel (U1), (U2), (U3) oder
(U4):
für einen verbindenden Rest der folgenden allgemeinen Formel (U1), (U2), (U3) oder (U4): (in der R⁵, R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, der substituiert sein kann, bedeuten; A¹ eine Phenylengruppe, die substituiert sein kann, oder eine Naphthylengruppe, die substituiert sein kann, bedeutet; A² einen Alkylenrest, der substituiert sein kann, bedeutet; Q¹ für -O-, -S- oder -NR⁸- steht, wobei R⁸ ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, der substituiert sein kann oder eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, bedeutet; r und s jeweils unabhängig voneinander 2, 3 oder 4 bedeuten; t für eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 6 steht; und ein Doppelsternchen ** eine Bindung zu -SO₂Z kennzeichnet), Z steht für -CH=CH₂ oder -CH₂CH₂Z¹, wobei Z¹ für einen Rest steht, der unter alkalischer Einwirkung abgespalten werden kann; und X und Y jeweils unabhängig voneinander ein Halogenatom, einen Pyridiniorest, der substituiert sein kann, oder einen Rest der folgenden allgemeinen Formel (Y1), (Y2), (Y3) oder (Y4) bedeuten: (in der R⁹, R¹⁰, R¹¹ und R¹² jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, der substituiert sein kann, eine Cyclohexylgruppe, die substituiert sein kann, eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Naphthylgruppe, die substituiert sein kann, bedeuten; Q² für -CH₂-, -O-, -S-, -SO₂- oder -NR¹³- steht, wobei R¹³ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, der substituiert sein kann, bedeutet; und u für 1, 2 oder 3 steht).
für einen verbindenden Rest der folgenden allgemeinen Formel (U1), (U2), (U3) oder (U4): (in der R⁵, R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, der substituiert sein kann, bedeuten; A¹ eine Phenylengruppe, die substituiert sein kann, oder eine Naphthylengruppe, die substituiert sein kann, bedeutet; A² einen Alkylenrest, der substituiert sein kann, bedeutet; Q¹ für -O-, -S- oder -NR⁸- steht, wobei R⁸ ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, der substituiert sein kann oder eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, bedeutet; r und s jeweils unabhängig voneinander 2, 3 oder 4 bedeuten; t für eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 6 steht; und ein Doppelsternchen ** eine Bindung zu -SO₂Z kennzeichnet), Z steht für -CH=CH₂ oder -CH₂CH₂Z¹, wobei Z¹ für einen Rest steht, der unter alkalischer Einwirkung abgespalten werden kann; und X und Y jeweils unabhängig voneinander ein Halogenatom, einen Pyridiniorest, der substituiert sein kann, oder einen Rest der folgenden allgemeinen Formel (Y1), (Y2), (Y3) oder (Y4) bedeuten: (in der R⁹, R¹⁰, R¹¹ und R¹² jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, der substituiert sein kann, eine Cyclohexylgruppe, die substituiert sein kann, eine Phenylgruppe, die substituiert sein kann, oder eine Naphthylgruppe, die substituiert sein kann, bedeuten; Q² für -CH₂-, -O-, -S-, -SO₂- oder -NR¹³- steht, wobei R¹³ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, der substituiert sein kann, bedeutet; und u für 1, 2 oder 3 steht).
3. Bisazo-Verbindung oder deren Salz nach Anspruch 1 oder 2, wobei wenigstens einer
der Reste X und Y eine Pyridiniogruppe, die substituiert sein kann, oder ein Rest der
allgemeinen Formel (Y1), (Y2), (Y3) oder (Y4) ist.
4. Bisazo-Verbindung oder deren Salz nach Anspruch 1 oder 2, wobei D eine Phenyl-
oder Naphthylgruppe mit -SO₂CH=CH₂ oder -SO₂CH₂CH₂Z² als einem Substituenten
ist, wobei Z² für einen Rest steht, der unter alkalischer Einwirkung abgespalten
werden kann; der weiter substituiert sein kann.
5. Bisazo-Verbindung oder deren Salz nach Anspruch 1 oder 2, wobei X ein Rest der
allgemeinen Formel (Y1) ist, und einer der Reste R⁹ und R¹⁰ ein Wasserstoffatom,
eine Methyl- oder Ethylgruppe ist, während der andere Rest eine Phenylgruppe ist,
die substituiert sein kann.
6. Bisazo-Verbindung oder deren Salz nach Anspruch 1 oder 2, wobei X ein Rest der
allgemeinen Formel (Y3) ist, und der Rest R¹¹ ein Wasserstoffatom, eine Methyl-
oder Ethylgruppe ist.
7. Bisazo-Verbindung oder deren Salz nach Anspruch 1 oder 2, wobei Y ein Fluor- oder
Chloratom ist.
8. Bisazo-Verbindung oder deren Salz nach Anspruch 1 oder 2, wobei Y eine Pyridinio
gruppe mit einer Carboxygruppe oder einer Carbamoylgruppe ist.
9. Bisazo-Verbindung oder deren Salz nach Anspruch 1 oder 2, wobei Y ein Rest der
allgemeinen Formel (Y1) ist und einer der Reste R⁹ und R¹⁰ ein Wasserstoffatom,
eine Methyl- oder Ethylgruppe ist, während der andere Rest eine Phenylgruppe ist,
die substituiert sein kann.
10. Bisazo-Verbindung oder deren Salz nach Anspruch 1 oder 2, wobei U ein Rest der
allgemeinen Formel (U1) oder (U2) ist.
11. Bisazo-Verbindung oder deren Salz nach Anspruch 10, wobei U ein Rest der
allgemeinen Formel (U2) ist.
12. Bisazo-Verbindung oder deren Salz nach Anspruch 1 oder 2, wobei U ein Rest der
allgemeinen Formel (U2) ist, A² eine Ethylen oder Trimethylengruppe ist, und R⁶ ein
Wasserstoffatom ist.
13. Bisazo-Verbindung oder deren Salz nach Anspruch 1 oder 2, wobei B ein Rest der
allgemeinen Formel (II) ist, R⁴ ein Wasserstoffatom ist und p 0 ist.
14. Bisazo-Verbindung oder deren Salz nach Anspruch 1, wobei R¹, R² und R³ jeweils
unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe sind.
15. Bisazo-Verbindung oder deren Salz nach Anspruch 2, wobei R³ ein Wasserstoffatom,
eine Methyl- oder Ethylgruppe ist.
16. Bisazo-Verbindung oder deren Salz nach Anspruch 1 oder 2, wobei Z für -CH=CH₂
oder -CH₂CH₂OSO₃H steht.
17. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien, umfassend Verwenden
einer Bisazo-Verbindung oder deren Salz nach Anspruch 1 oder 2.
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