DE19723424A1 - Monoazoverbindungen und Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien unter Verwendung dieser Verbindungen - Google Patents
Monoazoverbindungen und Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien unter Verwendung dieser VerbindungenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Monoazoverbindungen, die als rote Reaktiv
farbstoffe verwendbar sind.
Verschiedene Reaktivfarbstoffe waren bisher bekannt und haben auf dem Gebiet des
Färbens und Bedruckens von Fasermaterialien weitverbreitet Anwendung gefunden.
Beispielsweise werden in JP-A-63-175075, JP-A-63-245474 und anderen Monoazo
verbindungen als rote Reaktivfarbstoffe offenbart.
Wenn diese Reaktivfarbstoffe zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien
eingesetzt wurden, waren sie im Vergleich mit dem höheren Niveau der gegenwärtigen
Anforderungen jedoch nicht unbedingt befriedigend bezüglich aller Eigenschaften, wie
Reproduzierbarkeit, Gleichmäßigkeit, Farbaufbaueigenschaft, Chlorechtheit, Lichtechtheit,
Schweißechtheit, Schweißechtheit unter Sonnenlicht, Beständigkeit gegenüber saurer
Hydrolyse und Alkalibeständigkeit. Daher war die Entwicklung eines roten Reaktivfarbstoffs,
der allen diesen Anforderungen gerecht wird, gewünscht. Auch hinsichtlich der Erhöhung der
neuen Anforderungen an die Färbeökonomie und hinsichtlich wachsendem Interesse an der
Umweltproblematik, besteht ein ausgesprochener Bedarf für die Entwicklung eines roten
Reaktivfarbstoffs mit einem hohen wirksamen Ausziehverhältnis, der in der Lage ist, das
Färben von Färbeabfällen zu vermindern und der in der Lage ist, bei einer geringen Salz
konzentration zu färben.
Unter diesen Umständen haben die hier genannten Erfinder umfangreiche Unter
suchungen durchgeführt zur Entwicklung eines Farbstoffs, der bei der Färbe- oder Druck
behandlung bezüglich Reproduzierbarkeit ausgezeichnet ist, bezüglich Gleichmäßigkeit gut
ist, eine hohe Farbaufbaueigenschaft, ein hohes wirksames Ausziehverhältnis besitzt, der in
der Lage ist, bei einer geringen Salzkonzentration zu färben und der in der Lage ist, ein rot
gefärbtes oder bedrucktes Produkt zu liefern, das bezüglich verschiedener Echtheiten,
insbesondere hinsichtlich Chlorechtheit, Lichtechtheit, Schweißechtheit, Schweißechtheit
unter Sonnenlicht, Beständigkeit gegenüber saurer Hydrolyse und Alkalibeständigkeit
ausgezeichnet ist. Als Ergebnis haben sie gefunden, daß Monoazoverbindungen mit einem
speziellen Strukturmerkmal die gewünschten Eigenschaften aufweisen.
Die vorliegende Erfindung stellt eine Monoazoverbindung der folgenden allgemeinen
Formel (I) bereit:
in der R¹ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeutet, der gegebenenfalls substituiert
sein kann;
D für einen Rest der folgenden allgemeinen Formel (II) oder (III) steht:
D für einen Rest der folgenden allgemeinen Formel (II) oder (III) steht:
in denen
* die Bindung zur Azogruppe kennzeichnet,
R² ein Wasserstoffatom, einen Niederalkylrest, Niederalkoxyrest, oder einen Sulforest bedeutet, und
p und q, die gleich oder verschieden sind, jeweils den Wert 0 oder 1 annehmen;
U¹ und U², die gleich oder verschieden sind, jeweils einen Rest der folgenden allgemeinen Formel (U1), (U2) oder (U3) darstellen:
R² ein Wasserstoffatom, einen Niederalkylrest, Niederalkoxyrest, oder einen Sulforest bedeutet, und
p und q, die gleich oder verschieden sind, jeweils den Wert 0 oder 1 annehmen;
U¹ und U², die gleich oder verschieden sind, jeweils einen Rest der folgenden allgemeinen Formel (U1), (U2) oder (U3) darstellen:
in der R³, R⁴ und R⁵, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder einen
Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, bedeuten,
A¹ einen Phenylenrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder einen Naphthylenrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, bedeutet,
A² einen Alkylenrest darstellt, der gegebenenfalls substituiert sein kann, Q¹ für -O-, -S- oder -NR⁶- steht, wobei R⁶ ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls substituiert sein kann, bedeutet,
r und s, die gleich oder verschieden sind, jeweils für 2, 3 oder 4 stehen, und
Y¹. Y² und Y³, die gleich oder verschieden sind, jeweils für -CH=CH₂ oder -CH₂CH₂Z stehen, wobei Z einen Rest bedeutet, der durch die Einwirkung einer Base eliminiert werden kann; und
X¹ und X² die gleich oder verschieden sind, jeweils ein Halogenatom, einen Pyridinorest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder einen Rest der folgenden allgemeinen Formel (X1), (X2), (X3) oder (X4), darstellen:
A¹ einen Phenylenrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder einen Naphthylenrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, bedeutet,
A² einen Alkylenrest darstellt, der gegebenenfalls substituiert sein kann, Q¹ für -O-, -S- oder -NR⁶- steht, wobei R⁶ ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls substituiert sein kann, bedeutet,
r und s, die gleich oder verschieden sind, jeweils für 2, 3 oder 4 stehen, und
Y¹. Y² und Y³, die gleich oder verschieden sind, jeweils für -CH=CH₂ oder -CH₂CH₂Z stehen, wobei Z einen Rest bedeutet, der durch die Einwirkung einer Base eliminiert werden kann; und
X¹ und X² die gleich oder verschieden sind, jeweils ein Halogenatom, einen Pyridinorest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder einen Rest der folgenden allgemeinen Formel (X1), (X2), (X3) oder (X4), darstellen:
in denen R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰, die gleich oder verschieden sind, jeweils ein
Wasserstoffatom, einen Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, eine
Phenylgruppe, die gegebenenfalls substituiert sein kann, oder eine Naphthylgruppe, die
gegebenenfalls substituiert sein kann, bedeuten,
Q² für -CH₂-, -O-, -S-, -SO-, -SO₂- oder -NR¹¹- steht, wobei R¹¹ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeutet, der gegebenenfalls substituiert sein kann, und
t für 1, 2 oder 3 steht;
mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Reste X¹ und X² für einen Pyridinorest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder einen Rest der allgemeinen Formel (X1), (X2), (X3) oder (X4) steht, oder ein Salz davon.
Q² für -CH₂-, -O-, -S-, -SO-, -SO₂- oder -NR¹¹- steht, wobei R¹¹ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeutet, der gegebenenfalls substituiert sein kann, und
t für 1, 2 oder 3 steht;
mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Reste X¹ und X² für einen Pyridinorest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder einen Rest der allgemeinen Formel (X1), (X2), (X3) oder (X4) steht, oder ein Salz davon.
Die vorliegende Erfindung stellt auch ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken eines
Fasermaterials unter Verwendung einer Monoazoverbindung, die durch die vorstehende
allgemeine Formel (I) wiedergegeben wird, oder eines Salzes davon, bereit.
In der allgemeinen Formel (I), steht R¹ für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest,
der, wie vorstehend erwähnt, gegebenenfalls substituiert sein kann.
Ein solcher Alkylrest umfaßt beispielsweise einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoff
atomen und dergleichen. Beispiele des Substituenten am Alkylrest, der durch R¹ wieder
gegeben wird, umfassen die Hydroxy-, Cyanogruppe, einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlen
stoffatomen, ein Halogenatom, einen Carbamoyl-, Carboxyrest, einen Alkoxycarbonylrest mit
2 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen Alkylcarbonyloxyrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, einem
Sulfo- und Sulfamoylrest.
Spezielle Beispiele des durch R¹ wiedergegebenen Alkylrests umfassen die Methyl-,
Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, sec-Butyl-, 2-Hydroxyethyl-, 2-Hydroxy
propyl-, 3-Hydroxypropyl-, 2-Hydroxybutyl-, 3-Hydroxybutyl-, 4-Hydroxybutyl-,
2,3-Dihydroxypropyl-, 3,4-Dihydroxybutyl-, Cyanomethyl-, 2-Cyanoethyl-,
3-Cyanopropyl-,
Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, 2-Methoxyethyl-, 2-Ethoxyethyl-,
3-Methoxypropyl-, 3-Ethoxypropyl-,
2-Hydroxy-3-methoxypropyl-, Chlormethyl-, Brommethyl-, 2-Chlorethyl-, 2-Bromethyl-,
3-Chlorpropyl-, 3-Brompropyl-, 4-Chlorbutyl-, 4-Brombutyl-, Carboxymethyl-,
2-Carboxyethyl-, 3-Carboxypropyl-, 4-Carboxybutyl-, 1,2-Dicarboxyethyl-, Carbamoyl
methyl-, 2-Carbamoylethyl-, 3-Carbamoylpropyl-, 4-Carbamoylbutyl-, Methoxycarbonyl
methyl-, Ethoxycarbonylmethyl-, 2-Methoxycarbonylethyl-, 2-Ethoxycarbonylethyl-, 3-Methoxycarbonylpropyl-,
3-Ethoxycarbonylpropyl-, 4-Methoxycarbonylbutyl-, 4-Ethoxy
carbonylbutyl-, Methylcarbonyloxymethyl-, Ethylcarbonyloxymethyl-, 2-Methylcarbonyloxy
ethyl, 2-Ethylcarbonyloxyethyl, 3-Methylcarbonyloxypropyl-, 3-Ethylcarbonyloxypropyl-,
4-Methylcarbonyloxybutyl-, 4-Ethylcarbonyloxybutyl-, Sulfomethyl-, 2-Sulfoethyl, 3-Sulfo
propyl, 4-Sulfobutyl-, Sulfamoylmethyl-, 2-Sulfamoylethyl-, 3-Sulfamoylpropryl und die
4-Sulfamoylbutylgruppe.
R¹ ist vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder ein unsubstituierter Alkylrest, und ein
Wasserstoffatom, die Methyl- und Ethylgruppe werden besonders bevorzugt.
In der vorstehend aufgeführten allgemeinen Formel (I) steht D für einen Rest der
vorstehend beschriebenen allgemeinen Formel (II) oder (III). In der allgemeinen Formel (II)
steht R² für ein Wasserstoffatom, einen Niederalkyl-, einen Niederalkoxy- oder Sulforest.
Beispiele des durch R² wiedergegebenen Niederalkylrests umfassen Alkylreste mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen wie die Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, und
sec-Butylgruppe. Beispiele des durch R² wiedergegebenen Niederalkoxyrests umfassen
Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie die Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-,
Isopropoxy-, n-Butoxy-, Isobutoxy- und sec-Butoxygruppe. Spezielle Beispiele des in Formel
(I) durch D wiedergegebenen Rests umfassen Reste, die durch eine der folgenden Formeln
wiedergegeben werden:
in denen * die Bindung zur Azogruppe kennzeichnet.
Unter diesen schließen bevorzugte Beispiele für D die 2-Sulfo-1,5-Phenylengruppe, die
an der 1-Position an die Azogruppe gebunden ist, ein.
In der allgemeinen Formel (I), stehen U¹ und U², die gleich oder verschieden sind, je
weils für einen Rest der vorstehend beschriebenen allgemeinen Formel (U1), (U2) oder (U3).
In der allgemeinen Formel (U1), (U2) oder (U3) stehen R³, R⁴ und R⁵ für ein Wasserstoff
atom oder einen Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann. Beispiele des durch R³,
R⁴ oder R⁵ wiedergegebenen Alkylrests umfassen Reste, die denjenigen, die für R¹
beispielhaft angeführt wurden, entsprechen. R³, R⁴ und R⁵ stellen vorzugsweise ein
Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe dar. Für R⁴ und R⁵ wird ein
Wasserstoffatom besonders bevorzugt.
In der allgemeinen Formel (U¹) steht A¹ für einen Phenylenrest, der gegebenenfalls
substituiert sein kann, oder einen Naphthylenrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann.
Beispiele des durch A¹ wiedergegebenen Phenylenrests umfassen unsubstituiertes
Phenylen und einen mit ein oder zwei Substituenten, ausgewählt aus einem Halogenatom, wie
Chlor und Brom, einem Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einem Alkoxyrest mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen und einem Sulforest, substituierten Phenylenrest. Bevorzugte Beispiele
sind unsubstituiertes Phenylen und ein mit einem oder zwei Substituenten, ausgewählt aus der
Methyl-, Ethyl-, Methoxy-, Ethoxygruppe, dem Chloratom, Bromatom und der Sulfogruppe,
substituierter Phenylenrest. Spezielle Beispiele solcher bevorzugter Phenylenreste umfassen
Reste, die durch eine der folgenden Formeln wiedergegeben werden:
in denen * die Bindung zum -NR³-Rest kennzeichnet. Unter diesen wird die unsubstituierte
Phenylengruppe und der mit einem oder zwei Resten, ausgewählt aus der Methyl- und der
Methoxygruppe, substituierte Phenylenrest besonders bevorzugt.
In der allgemeinen Formel (U1) umfassen Beispiele des durch A¹ wiedergegebenen
Naphthylenrests die unsubstituierte Naphthylengruppe und den mit einem oder zwei Resten,
ausgewählt aus einem Halogenatom, wie Chlor und Brom, einem Alkylrest mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, einem Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer Sulfogruppe,
substituierten Naphthylenrest. Bevorzugte Beispiele sind die unsubstituierte Naphthylen
gruppe und der mit einem oder zwei Sulfogruppen substituierte Naphthylenrest. Spezielle
Beispiele eines solchen bevorzugten Naphthylenrests umfassen Reste, die durch eine der
folgenden Formeln wiedergegeben werden:
in denen * die Bindung zum -NR³-Rest kennzeichnet.
A¹ ist vorzugsweise eine Phenylengruppe, die gegebenenfalls substituiert sein kann.
Insbesondere werden unsubstituiertes Phenylen und ein mit einem oder zwei Resten,
ausgewählt aus Methyl- und Methoxygruppe, substituierter Phenylenrest bevorzugt.
In der allgemeinen Formel (U2) steht A² für einen Alkylenrest, der gegebenenfalls
substituiert sein kann. Beispiele des durch A² wiedergegebenen Alkylenrests umfassen
Alkylenreste mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei der Alkylenrest unsubstituiert oder mit
einem Substituenten, ausgewählt aus einem Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einem
Halogenatom, einer Hydroxy-, Sulfo-, Cyanogruppe, einem Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlen
stoffatomen, einem Alkoxycarbonylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, einem Alkylcarbonyl
oxyrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen und einer Carbamoylgruppe, substituiert ist. Bevor
zugte Beispiele sind unsubstituierte Alkylenreste mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, und die
Ethylen- und Trimethylengruppe werden besonders bevorzugt.
In der allgemeinen Formel (U3) steht Q¹ für -O-, -S- oder -NR⁶-, wobei R⁶ für ein
Wasserstoffatom, einen Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder eine Phenyl
gruppe, die gegebenenfalls substituiert sein kann, steht.
Beispiele des durch R⁶ wiedergegebenen Alkylrests umfassen einen Alkylrest mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, wobei der Alkylrest dem durch R¹ veranschaulichten Alkylrest entspricht.
Beispiele der durch R⁶ wiedergegebenen Phenylgruppe umfassen die unsubstituierte Phenyl
gruppe und den mit einer Sulfogruppe substituierten Phenylrest.
R⁶ ist vorzugsweise ein Wasserstoffatom, die Methyl- und die Ethylgruppe.
Von den durch die Formel (U3) wiedergegebenen Resten werden diejenigen bevorzugt,
in denen Q¹ für -O- steht und r und s, die gleich oder verschieden sind, den Wert 2 oder 3
besitzen. Insbesondere umfassen bevorzugte Beispiele von durch die Formel (U3)
wiedergegebenen Resten:
-NR⁵-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-SO₂-Y³
-NR⁵-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂CH₂-SO₂-Y³
-NR⁵-CH₂CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-SO₂-Y³ und
-NR⁵-CH₂CH₂CH₂-O-CH₂CH₂CH₂-SO₂-Y³
-NR⁵-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂CH₂-SO₂-Y³
-NR⁵-CH₂CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-SO₂-Y³ und
-NR⁵-CH₂CH₂CH₂-O-CH₂CH₂CH₂-SO₂-Y³
Von diesen ist ein besonders bevorzugter Rest
-NR⁵-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-SO₂-Y³
In den Resten (U1), (U2) und (U3) stehen Y¹, Y² und Y³ für -CH = CH₂ oder
-CH₂CH₂Z, wobei Z für einen Rest steht, der durch die Einwirkung einer Base eliminiert
werden kann. Beispiele des durch Z wiedergegebenen Rests umfassen Sulfatester,
Thiosulfatester, Phosphatester, Acetatester und ein Halogenatom. Bei dem durch Z
wiedergegebenen Rest werden der Sulfatesterrest und ein Chloratom bevorzugt.
Dementsprechend umfassen bevorzugte Beispiele von Resten, die in Formel (U1), (U2)
und (U3) durch Y¹, Y² und Y³ wiedergegeben werden, -CH = CH₂, -CH₂CH₂OSO₃H und
-CH₂-CH₂Cl, von denen -CH₂CH₂OSO₃H besonders bevorzugt wird.
Wenigstens einer der Reste U¹ und U² in der Formel (I) ist vorzugsweise ein Rest der
Formel (U2) oder (U3). Unter anderem wird besonders bevorzugt, daß wenigstens einer der
Reste U¹ und U² ein Rest der Formel (U2) ist.
Beispiele des in der Formel (I) durch X¹ oder X² wiedergegebenen Halogenatoms
schließen Fluor, Chlor und Brom ein.
Beispiele des in der Formel (I) durch X¹ oder X² wiedergegebenen Pyridinorests
umfassen die unsubstituierte Pyridinogruppe und den mit einem oder 2 Substituenten,
ausgewählt aus einer Carboxy-, Carbamoyl-, Sulfogruppe, einem Halogenatom und einem
Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei der Rest gegebenenfalls substituiert sein
kann, substituierten Pyridinorest. Beispiele des Alkylrests als Substituent der Pyridinogruppe
schließen die 2-Hydroxyethyl- und die 2-Sulfoethylgruppe ein.
Spezielle Beispiele eines solchen Pyridinorests umfassen die Pyridino-, 2-Carboxy
pyridino-, 3-Carboxypyridino-, 4-Carboxypyridino-, 2-Carbamoylpyridino-, 3-Carbamoyl
pyridino, 4-Carbamoylpyridino-, 3-Sulfopyridino, 4-(2-Sulfoethyl)pyridino-, 3-(2-Hydroxy
ethyl)pyridino-, 4-Chlorridino-, 3-Methylpyridino- und die 3,5-Dicarboxypyridinogruppe.
Unter den vorstehend erwähnten Pyridinoresten ist der Pyridinorest bevorzugt, der mit
einer Carboxy- oder Carbamoylgruppe substituiert ist. Insbesondere die Carboxypyridino
gruppe, unter anderem die 3-Carboxypyridino- oder 4-Carboxypyridinogruppe wird
bevorzugt.
Beispiele des in -NR11 durch R¹¹ und in der Formel (X2) durch Q² wiedergegebenen
Alkylrests umfassen Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei der Rest unsubstituiert
oder mit einem Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist. Unter den durch
R¹¹ wiedergegebenen Resten werden ein Wasserstoffatom, die Methyl- und Ethylgruppe
bevorzugt.
Spezielle Beispiele der durch die Formel (X2) wiedergegebenen Reste schließen die
Pyrrolidino-, Piperidino, Piperazino-, N-Alkylpiperazino- und die Morpholinogruppe ein.
Von den durch die Formel (X2) wiedergegebenen Resten werden diejenigen bevorzugt, in
denen Q² für -CH₂- oder -O- steht und t gleich 2 ist, wie die Piperidino- und die
Morpholinogruppe.
Beispiele des in der Formel (X1), (X3) und (X4) durch R⁷, R⁸, R⁹ oder R¹⁰ wieder
gegebenen Alkylrests umfassen einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der
unsubstituiert oder mit ein oder zwei Substituenten, ausgewählt aus einem Alkoxyrest mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Sulfo-, Carboxy-, Sulfamoyl-, Carbamoyl-, Hydroxygruppe,
einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einem Carbonsäureester, Sulfonsäureester, einer
Phenylgruppe, die gegebenenfalls substituiert sein kann, einer Sulfat-, Cyclohexyl-, Vinyl-,
Amino-, Acylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einer Aminogruppe, die mit ein
oder zwei Alkylgruppen aus 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist, substituiert ist.
Beispiele der Phenylgruppe als dem Substituenten des Alkylrests umfassen eine
unsubstituierte Phenylgruppe und eine mit einem oder zwei Substituenten, ausgewählt aus
einem Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einem Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlen
stoffatomen, einer Sulfogruppe oder einem Halogenatom, substituierte Phenylgruppe.
Speziellere Beispiele eines solchen durch R⁷, R⁸, R⁹ oder R¹⁰ wiedergegebenen Alkyl
rests umfassen einen Alkylrest, der durch den vorstehend beschriebenen Rest R¹
veranschaulicht wird und ferner die 2-Sulfatoethylgruppe und eine Benzylgruppe, die
gegebenenfalls z. B. sulfo-substituiert sein kann.
Von diesen durch R⁷, R⁸, R⁹ oder R¹⁰ wiedergegebenen Alkylresten wird die Ethyl-, n-Propyl-,
Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl-, 2-Hydroxyethyl-, 2-Sulfatoethyl-, 2-Sulfoethyl-,
2-Methoxyethyl-, 2-Carboxyethyl-, 2-Carbamoylethyl-, 2-Sulfamoylethyl-,
Benzyl-, 2-Sulfobenzyl, 3-Sulfobenzyl- oder 4-Sulfobenzylgruppe bevorzugt.
Beispiele des in den Formeln (X1), (X3) und (X4) durch R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰
wiedergegebenen Phenylrests umfassen eine unsubstituierte Phenylgruppe und einen mit ein
bis 3, vorzugsweise einem oder zwei Substituenten, ausgewählt aus einem Halogenatom, wie
Chlor und Brom, einem Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls sulfo
substituiert ist, einem Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls sulfo
substituiert ist, einer Sulfo-, Carboxy-, Hydroxy-, Cyano-, Carbamoyl-, Sulfamoylgruppe,
einem Carbonsäureesterrest, einer 2-Hydroxyethylsulfonyl-, Aminogruppe, einem Acyl
aminorest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einem Aminorest, der mit einem oder zwei
Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist, substituierten Phenylrest. Spezielle
Beispiele eines solchen durch R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰ wiedergegebenen Phenylrests umfassen die
Phenyl-, 2-Methylphenyl-, 3-Methylphenyl-, 4-Methylphenyl-, 2-Methoxyphenyl-, 3-Methoxyphenyl-,
4-Methoxyphenyl-, 2-Ethylplienyl-, 3-Ethylphenyl-, 4-Ethylphenyl-, 2-Ethoxyphenyl-,
3-Ethoxyphenyl-, 4-Ethoxyphenyl-, 2-Carboxyphenyl-, 3-Carboxyphenyl-, 4-Carboxyphenyl-,
2-Chlorphenyl-, 3-Chlorphenyl-, 4-Chlorphenyl-, 2-Sulfophenyl-, 3-Sulfo
phenyl-, 4-Sulfophenyl-, 3-Sulfo-4-methoxyphenyl-, 2-Hydroxyphenyl-, 3-Hydroxyphenyl-
und die 4-Hydroxyphenylgruppe.
Bevorzugte Beispiele sind die 2-Methylphenyl-, 3-Methylphenyl-, 4-Methylphenyl-, 2-Ethylphenyl-,
3-Ethylphenyl-, 4-Ethylphenyl-, 2-Chlorphenyl-, 3-Chlorphenyl- und die
4-Chlorphenylgruppe.
Beispiele des in den Formeln (X1), (X3) und (X4) durch R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰
wiedergegebenen Naphthylrests umfassen die unsubstituierte Naphthylgruppe und den mit
einem, zwei oder drei Substituenten, ausgewählt aus einem Halogenatom, wie Chlor und
Brom, einem Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einem Alkoxyrest mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, einer Sulfo , Carboxy- und Hydroxygruppe, substituierten Naphthylrest.
Speziellere Beispiele des durch R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰ wiedergegebenen Naphthylrests
umfassen die 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Sulfo-1-naphthyl-, 1-, 5-, 6-, 7- oder 8-Sulfo-2-
naphthyl-, 1,5-, 5,7-, 6,8-, 4,8-, 4,7-, 3,8-, 4,6-, 3,7- oder 3,6-Disulfo-2-naphthyl-, 4,6,8-
2,4,7- oder 3,6,8-Trisulfo-1-naphtyl-, sind 1,5,7-, 4,6,8- oder 3,6,8-Trisulfo-2-naphthyl
gruppe.
Bevorzugte Beispiele sind die 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Sulfo-1-naphthyl- und die 1-,
5-, 6-, 7- oder 8-Sulfo-2-naphthylgruppe.
Die durch die Formel (I) wiedergegebene Monoazoverbindung, in der X¹ und/oder X²
ein Rest der Formel (X1) ist, d. h. ein -NR⁷R⁸-Rest, kann durch eine Umsetzung mit einer
Aminverbindung der Formel HNR⁷R⁸ hergestellt werden. Beispiele der Aminverbindung der
Formel HNR⁷R⁸ umfassen Ammoniak; aromatische Amine, wie Aminobenzol (Anilin), 1-Amino-2-,
-3- oder -4-metliylbenzol, 1-Amino-2,4-, -3,4- oder -3,5-dimethylbenzol, 1-Amino-
2-, -3- oder -4-ethylbenzol, 1-Amino-2-, -3- oder -4-methoxybenzol, 1-Amino-2-, -3- oder -
4-ethoxybenzol, 1-Amino-2-, -3- oder -4-chlorbenzol, 1-Amino-2-, -3- oder -4-brombenzol,
1-Amino-2-, -3- oder -4-fluorbenzol, 3- oder 4-Aminophenyl-methanstilfonsäure, 2-, 3- oder
4-Aminobenzolsulfonsäure, 3- oder 4-Methylaminobenzolsulfonsäure, 3- oder 4-Ethylamino
benzolsulfonsäure, 5-Aminobenzol- 1,3-disulfonsäure, 6-Aminobenzol- 1,3- oder -1,4-
disulfonsäure, 4-Aminobenzol- 1,2-disulfonsäure, 4-Amino-5-methylbenzol-1,2-disulfonsäure,
2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure, 5-Aminobenzol- 1,3-dicarbonsäure, 5-Amino-2-hydroxy
benzclsulfonsäure, 4-Amino-2-hydrnxybenzolsulfonsäure, 5-Amino-2-ethoxybenzol
sulfonsäure, N-Methylaminobenzol, N-Ethylaminobenzol, 1-Methylamino-3- oder -4-methyl
benzol, 1-Ethylamino-3- oder -4-methylbenzol, 1-Methylamino-2-, -3- oder -4-chlorbenzol,
1-Ethylamino-2-, -3- oder -4-chlorbenzol, 1-(2-Hydroxyethyl)amino-3-methylbenzol, 3- oder
4-Methylaminobenzoesäure, 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol, 1-Amino-2,5-dimethoxy
benzol, 2-, 3- oder 4-Aminophenol, 1-Amino-3- oder -4-acetylaminobenzol, 2,4- oder 2,5-
Diaminobenzolsulfonsäure, 1-Aminobenzol-3- oder 4-(β-hydroxyethylsulfon), 2-, 4-, 5-, 6-,
7- oder 8-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure, 1-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure,
7-Methylaminonaphthalin-2-sultonsäure, 7-Ethylaminonaphthalin-2-sulfonsäure,
7-Butylaminonaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Isobutylaminonaphthalin-2- sulfonsäure 4-, 5-, 6-,
7- oder 8-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure, 2-, 3- oder 4-Aminonaphthalin- 1,5-disulfonsäure,
4- oder 8-Aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure, 4-aminonaphthalin-1,7-disulfonsäure,
3- oder 4- Aminonaphthalin-2,6-disulfonsäure, 3- oder 4-Aminonaphthalin-2,7-disulfonsäure,
6- oder 7-Aminonaphthalin-1,3,5-trisulfonsäure, 4-, 7- oder 8-
Aminonaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure und 4-Aminonaphthalin-1,3,7-trisulfonsäure, und
aliphatische Amine, wie Methylamin, Ethylamin, n-Propylamin, Isopropylamin, n-Butylamin,
Isobutylamin, sec-Butylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Methylethylamin, Allylamin, 2-Chlorethylamin,
2-Methoxyethylamin, 2-Aminoethanol, 2-Methylaminoethanol, Bis(2-
hydroxyethyl)amin, 2-Acetylaminoethylamin, 1-Amino-2-propanol, 3 -Methoxypropylamin, 1-Amino-3-dimethylaminopropan,
2-Aininoethansulfonamid, 2-Aminoethansulfonsäure,
Aminomethansulfonsäure, 2-Methylaminoethansulfonamid, 2-Methylaminoethansulfonsäure,
3-Amino-1-propansulfonsäure, 2-Sulfatoethylamin, Aminoessigsäure, Methylamino
essigsäure, 3-Aminopropionsäure, 3-Aminopropionamid, 3-Methylaminopropionsäure, 3-Methylamino-propionamid,
ε-Aminocapronsäure, Benzylamin, 2-, 3- oder 4-Sulfobenzyl
amin, 2-, 3- oder 4-Chlorbenzylamin, 2-, 3- oder 4-Methylbenzylamin, N-Methylbenzylamin,
1-Phenylethylamin, 2-Phenylethylamin und 1-Phenyl-2-propylamin.
Von den Aminverbindungen der Formel HNR⁷R⁸ umfassen bevorzugte Beispiele Anilin,
N-Methylanilin, N-Ethylanilin, 2-, 3- oder 4-Chloranilin, N-Methyl-2-, -3- oder -4-
chloranilin, N-Ethyl-2-, -3- oder -4-chloranilin, 2-, 3- oder 4-Methylanilin, 2-, 3- oder 4-
Ethylanilin, 2-, 3- oder 4-Methoxyanilin, 2-, 3- oder 4- Ethoxyanilin, 2-, 3- oder 4-
Hydroxyanilin, Anilin-2-, -3- oder -4-sulfonsäure, 3- oder 4-Methylaminobenzolsulfonsäure,
3- oder 4-Ethylaminobenzolsulfonsäure, 2-, 3- oder 4-Carboxyanilin, Ammoniak,
Methylamin, Ethylamin, Dimethylamin, Taurin, N-Methyltaurin, Mono- oder Diethanolamin,
2-Sulfamoylethylamin und 2-Carbamoylethylamin.
Es wird stärker bevorzugt, daß einer der in den Aminverbindungen der Formel HNR⁷R⁸
durch R⁷ oder R⁸ wiedergegebenen Reste eine Phenylgruppe ist, die gegebenenfalls
substituiert sein kann. Ferner steht noch stärker bevorzugt R⁷ für ein Wasserstoffatom, eine
Methyl- oder Ethylgruppe und R⁸ ist eine unsubstituierte Phenylgruppe oder ein mit einem
Substituenten, ausgewählt aus einem Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einem
Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Sulfo- , Carboxygruppe, einem Halogenatom,
einer Hydroxy-, Cyanogruppe und einer Acylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
substituierter Phenylrest.
Besonders bevorzugte Aminverbindungen der Formel HNR⁷R⁸ sind Anilin, N-Methylanilin,
N-Ethylanilin, 2-, 3- oder 4-Chloranilin, N-methyl-2-, -3- oder -4-chloranilin,
N-ethyl-2-, -3- oder -4-chloranilin, 2-, 3- oder 4-Methylanilin, 2-, 3- oder 4-Ethylanilin, 2-,
3- oder 4-Methoxyanilin, 2-, 3 - oder 4-Ethoxyanilin, 2-, 3- oder 4-Hydroxyanilin, Anilin-2-,
-3- oder -4-sulfonsäure, 3- oder 4-Methylaminobenzolsulfonsäure, 3- oder 4-
Ethylaminobenzolsulfonsäure und 2-, 3- oder 4-Carboxyanilin.
Die durch die Formel (I) wiedergegebene Monoazoverbindung, in der X¹ und/oder X²
einen Rest der Formel (X3) bedeutet, d. h. einen Rest -OR⁹, kann durch Umsetzung mit einer
Verbindung der Formel HOR⁹ hergestellt werden. Beispiele der Verbindung der Formel
HOR⁹ umfassen Phenole, wie Phenol, 1-Hydroxy-2-, -3- oder -4-methylbenzol, 1-Hydroxy-
3,4- oder -3,5-dimethylbenzol, 1-Hydroxy-2-, -3- oder -4-ethylbenzol, 1-Hydroxy-2-, -3-
oder 4-methoxybenzol, 1-Hydroxy-2-, -3- oder -4-ethoxybenzol, 1-Hydroxy-2-, -3- oder -4-
chlorbenzol, 3- oder 4-hydroxyphenylmethansulfonsäure, 3- oder 4-hydroxybenzolsulfon
säure, 5-Hydroxybenzol-1,3-disulfonsäure, 2-Hydroxybenzol-1,4-disulfonsäure, 4-Hydroxy
benzol-1,2-disulfonsäure, 4-Hydroxy-5-methylbenzol-1,2-disulfonsäure, 3- oder 4-Hydroxy
benzoesäure, 5-Hydroxybenzol-1,3-dicarbonsäure und 5-Hydroxy-2-ethoxybenzolsulfon
säure; Naphthole, wie 2-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, 1-, 4-, 5-, 6-,
7- oder 8-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure,
2-, 3- oder 4-Hydroxynaphthalin-1,5-disulfonsäure, 4- oder 8-Hydroxy
naphthalin-1,6-disulfonsäure, 4-Hydroxynaphtlialin-1,7-disulfonsäure, 3- oder 4-Hydroxy
naphthalin-2,6-disulfonsäure, 3- oder 4-Hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 6- oder 7-
Hydroxynaphthalin- 1,3,5-trisulfonsäure, 4-, 7- oder 8-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure
und 4-Hydroxynaphthalin-1,3,7-trisulfonsäure; und aliphatische Alkohole, wie Methanol,
Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, Isobutanol, sec-Butanol, 2-Chlorethanol, 2-Methoxyethanol,
2-Ethoxyetlianol, 3-Methoxypropanol, 3-Ethoxypropanol, 2-Hydroxy
ethansulfonsäure, 3-Hydroxy-1-propansulfonsäure, 2-Cyanoethanol, 2-Sulfatoethanol,
Glycolsäure, 3-Hydroxypropionsäure, Benzylalkohol, 2-, 3- oder 4-Chlorbenzylalkohol, 4-Methylbenzylalkohol,
2-, 3- oder 4-Sulfobenzylalkohol, 2-Phenylethanol und
1-Phenyl-2-propanol.
Die durch die Formel (I) wiedergegebene Monoazoverbindung, in der X¹ und/oder X²
einen Rest der Formel (X4) bedeutet, d. h. einen Rest -SR¹⁰, kann durch Umsetzung mit einer
Verbindung der Formel HSR¹⁰ hergestellt werden. Beispiele der Verbindung der Formel
HSR¹⁰ umfassen Verbindungen, die durch Ersetzen der Hydroxygruppen in den Phenolen,
Naphtholen und aliphatischen Alkoholen, wie sie für die Verbindungen veranschaulicht
wurden, erzeugt werden, wodurch die Verbindung der allgemeinen Formel (X3) mit
Mercaptogruppen erzeugt wird.
In der Monoazoverbindung der Formel (I), ist wenigstens einer der Reste X¹ und X²
eine Pyridinogruppe, die gegebenenfalls substituiert sein kann, oder ein Rest der Formel (X1),
(X2), (X3) oder (X4).
Es wird bevorzugt, daß wenigstens einer der Reste X und X für einen Rest der
Formel (X1) steht. Es wird insbesondere bevorzugt, daß in der allgemeinen Formel (X1) R⁷
ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe bedeutet und R⁸ eine Phenylgruppe ist,
die gegebenenfalls mit einem Substituenten, ausgewählt aus einem Alkylrest mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, einem Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einer Sulfo-, Carboxy
gruppe, einem Halogenatom, einer Hydroxy-, Cyano- und Acylaminogruppe, substituiert ist.
Die erfindungsgemäße Monoazoverbindung der Formel (I) kann in Form der freien
Säure, in der Salzform oder als ein Gemisch davon vorkommen. Die bevorzugte Form besteht
in Alkalimetallsalzen, Erdalkalimetallsalzen sowie einem Gemisch, das diese enthält.
Insbesondere wird das Natriumsalz, das Kaliumsalz, das Lithiumsalz sowie ein Gemisch, das
diese enthält, bevorzugt.
Die erfindungsgemäße Monoazoverbindung ist nicht besonders begrenzt, sofern sie in
der allgemeinen Formel (I) enthalten ist. Bevorzugte Beispiele der Monoazoverbindungen
umfassen die nachstehend aufgeführten:
in denen R¹, R³, R⁴, R⁷, R⁸, A¹, A², Y¹ und Y² wie vorstehend definiert sind; X für ein Fluor-,
Chlor- oder Bromatom steht; und die Klammern [ ] angeben, daß zwei Triazinringe, die auf
beiden Seiten davon gezeigt werden, an eine beliebige der beiden in den Klammern [ ]
aufgeführten Aminoreste gebunden sein kann.
Es wird insbesondere bevorzugt, daß R¹, R³ und R⁷, die gleich oder verschieden sind,
ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe bedeuten, R⁴ ein Wasserstoffatom ist,
R⁶ eine unsubstituierte Phenylgruppe oder ein mit einem Substituenten, ausgewählt aus einem
Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einem Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
einer Sulfo-, Carboxygruppe, einem Halogenatom, einer Hydroxy-, Cyano- und Acylamino
gruppe, substituierter Phenylrest ist, A¹ ein unsubstituierter Phenylenrest oder ein mit einem
oder zwei Resten, ausgewählt aus der Methyl- und Methoxygruppe, substituierter
Phenylenrest ist, A² eine Ethylen- oder Trimethylengruppe ist und X für Fluor oder Chlor
steht.
Ein Verfähren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Monoazoverbindung der Formel
(I) ist nicht besonders begrenzt; solch eine Verbindung kann z. B. durch die folgenden
Verfahren hergestellt werden.
Für die Monoazoverbindung der Formel (1), in der X¹ ein Halogenatom ist und X² ein
Pyridinorest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder ein Rest der vorstehend
beschriebenen allgemeinen Formel (X1), (X2), (X3) oder (X4) können die folgenden drei
Verfahren, Verfahren I, II und III, angewandt werden.
Eine Verbindung in der Form der freien Säure, wiedergegeben durch die folgende
allgemeine Formel (IV):
in der D, R¹ und U¹ wie vorstellend definiert sind und T für ein Halogenatom steht,
eine Aminverbindung, wiedergegeben durch die folgende allgemeine Formel (V-1), (V-2)
oder (V-3):
in der A¹, A², Q¹, R³, R⁴, R⁵, Y¹, Y², Y³, r und s wie vorstehend definiert sind,
und
eine Verbindung, wiedergegeben durch die folgende allgemeine Formel (VI-1), (VI-2), (VI-3), (VI-4) oder (VII):
und
eine Verbindung, wiedergegeben durch die folgende allgemeine Formel (VI-1), (VI-2), (VI-3), (VI-4) oder (VII):
in der R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, Q² und t wie vorstehend definiert sind; und (R′)u für den gegebenenfalls
an der Pyridinogruppe vorhandenen Substituenten steht, der in Formel (I) durch X¹ und X²
dargestellt ist, wobei R′ z. B. für ein Wasserstoffatom, eine Carboxy-, Carbamoyl-,
Sulfogruppe, ein Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der
gegebenenfalls substituiert sein kann, steht und u den Wert 1 oder 2 besitzt,
werden mit 2,4,6-Trihalogen-s-triazin in einer beliebigen, frei wählbaren Reihenfolge kondensiert.
werden mit 2,4,6-Trihalogen-s-triazin in einer beliebigen, frei wählbaren Reihenfolge kondensiert.
In der allgemeinen Formel (IV) umfassen spezielle Beispiele des durch T
wiedergegebenen Halogenatoms Halogenatome, die denjenigen, die für X¹ und X²
veranschaulicht wurden, entsprechen.
Die Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel (IV) kann folgenderweise erhalten
werden:
Eine durch die folgende allgemeine Formel (VIII) wiedergegebene Verbindung:
in der R¹ und D wie vorstehend definiert sind, und eine durch die Formel (V-1), (V-2) oder
(V-3) wiedergegebene Aminverbindung werden mit 2,4,6-Trihalogen-s-triazin in einer
beliebigen, frei wählbaren Reihenfolge kondensiert, wobei sich eine Aminverbindung der
Formel (IX) ergibt:
in der D, R¹ und U¹ wie vorstehend definiert sind und T für ein Halogenatom steht;
anschließend wird diese Verbindung in herkömmlicher Weise diazotiert, und die erhaltene
Verbindung wird mit einer in Form der freien Säure vorliegenden Verbindung,
wiedergegeben durch die folgende allgemeine Formel (X):
unter neutralen bis schwach alkalischen Bedingungen gekuppelt, wodurch sich die
Verbindung der allgemeinen Formel (IV) ergibt.
Die Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel (IV) kann ebenso folgenderweise
synthetisiert werden:
Eine durch die folgende allgemeine Formel (M) wiedergegebene Aminverbindung
in der R¹, D und T wie vorstehend definiert sind, wird auf herkömmliche Weise diazotiert,
und anschließend wird die erhaltene Verbindung mit der durch vorstehend beschriebene
Formel (X) wiedergegebene Verbindung unter neutraler bis schwach basischen Bedingungen
gekuppelt, wodurch sich eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (XII) ergibt:
in der R¹ und D wie vorstehend definiert sind und T für ein Halogenatom steht; anschließend
wird diese Verbindung mit der durch vorstehend beschriebene Formel (V-1), (V-2) oder (V-3)
wiedergegebenen Aminverbindung kondensiert, wodurch sich die Verbindung der
allgemeinen Formel (IV) ergibt.
Eine Monoazoverbindung in der Form der freien Säure, wiedergegeben durch die
folgende allgemeine Formel (XIII):
in der D, R¹ und U² wie vorstehend definiert sind, W für einen Pyridinorest, der
gegebenenfalls substituiert sein kann, oder einen Rest der vorstehenden allgemeinen Formel
(X1), (X2), (X3) oder (X4) steht, und
eine durch die vorstehend beschriebene Formel (V-1) , (V-2) oder (V-3) wiedergegebene Aminverbindung werden mit 2,4,6-Trihalogen-s-triazin in einer beliebigen, frei wählbaren Reihenfolge kondensiert.
eine durch die vorstehend beschriebene Formel (V-1) , (V-2) oder (V-3) wiedergegebene Aminverbindung werden mit 2,4,6-Trihalogen-s-triazin in einer beliebigen, frei wählbaren Reihenfolge kondensiert.
Die Ausgangsverbindung der Formel (XIII) kann folgenderweise hergestellt werden:
Eine durch die vorstehend beschriebene Formel (VIII) wiedergegebene Amin verbindung wird diazotiert, und die erhaltene Diazoverbindung wird mit der durch die Formel (X) wiedergegebene Verbindung gekuppelt. Anschließend wird die erhaltene Verbindung, die durch die vorstehend beschriebene Formel (V-1), (V-2) oder (V-3) wiedergegebene Aminverbindung und eine durch die vorstehend beschriebene Formel (VI-1), (VI-2), (VI-3), (VI-4) oder (VII) wiedergegebene Verbindung mit 2,4,6-Trihalogen-s-triazin in einer beliebigen, frei wählbaren Reihenfolge kondensiert, wodurch sich die durch die allgemeine Formel (XIII) wiedergegebene Monoazoverbindung ergibt.
Eine durch die vorstehend beschriebene Formel (VIII) wiedergegebene Amin verbindung wird diazotiert, und die erhaltene Diazoverbindung wird mit der durch die Formel (X) wiedergegebene Verbindung gekuppelt. Anschließend wird die erhaltene Verbindung, die durch die vorstehend beschriebene Formel (V-1), (V-2) oder (V-3) wiedergegebene Aminverbindung und eine durch die vorstehend beschriebene Formel (VI-1), (VI-2), (VI-3), (VI-4) oder (VII) wiedergegebene Verbindung mit 2,4,6-Trihalogen-s-triazin in einer beliebigen, frei wählbaren Reihenfolge kondensiert, wodurch sich die durch die allgemeine Formel (XIII) wiedergegebene Monoazoverbindung ergibt.
Eine durch die vorstehend beschriebene Formel (IX) wiedergegebene Aminverbindung
wird diazotiert, und das Produkt wird mit einer Verbindung, die in Form der freien Säure
vorliegt und durch die folgende allgemeine Formel (XIV) wiedergegeben wird:
in der U² wie vorstehend definiert ist, Z1 für einen Pyridinorest, der gegebenenfalls
substituiert sein kann, oder einen Rest der vorstehend beschriebenen Formel (X1), (X2), (X3)
oder (X4), steht
unter schwach sauren bis schwach alkalischen Bedingungen gekuppelt, wodurch sich die
Verbindung der allgemeinen Formel (I) ergibt.
In der allgemeinen Formel (XIV) schließen spezielle Beispiele des durch Z1 wieder
gegebenen Rests Pyridinoreste, die denjenigen entsprechen, die für X¹ und X² veranschaulicht
wurden, ein.
Die Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel (XIV) kann durch Kondensieren einer
durch die vorstehend beschriebene Formel (X) wiedergegebenen Verbindung, einer durch die
vorstehend beschriebenen allgemeinen Formel (V-1), (V-2) oder (V-3) wiedergegebenen
Aminverbindung und einer durch die vorstehend beschriebene Formel (VI-1), (VI-2), (VI-3),
(VI-4) oder (VII) wiedergegebenen Verbindung, mit 2,4,6-Trihalogen-s-triazin in einer
beliebigen, frei wählbaren Reihenfolge hergestellt werden.
Die Monoazoverbindung der Formel (1), in der X ein Pyridinorest, der gegebenenfalls
substituiert sein kann, oder ein Rest der vorstehend beschriebenen Formel (X1), (X2), (X3)
oder (X4) ist, und X² für ein Halogenatom steht, kann durch ein dem vorstehend
beschriebenen Verfahren I, II oder III analogen Verfahren erhalten werden.
Ferner kann die Monoazoverbindung der Formel (I), in der X¹ und X², die gleich oder
verschieden sind, jeweils für einen Pyridinorest, der gegebenenfalls substituiert sein kann,
oder einen Rest der vorstehend beschriebenen allgemeinen Formel (X1), (X2), (X3) oder
(X4), steht, beispielsweise mittels der folgenden drei Verfahren, Verfahren IV, V oder VI
erhalten werden.
Eine Monoazoverbindung der Formel (I), in der X¹ ein Halogenatom ist, und X² ein
Pyridinorest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder ein Rest der vorstehend
beschriebenen allgemeinen Formel (X1), (X2), (X3) oder (X4) ist, oder eine Monoazo
verbindung der Formel (1), in der X¹ ein Pyridinorest, der gegebenenfalls substituiert sein
kann, oder ein Rest der vorstehend beschriebenen allgemeinen Formel (X1), (X2), (X3) oder
(X4) ist und X² für ein Halogenatom steht, wird mit einer durch die vorstehend beschriebene
allgemeine Formel (VI-1), (VI-2), (VI-3), (VI-4) oder (VII) wiedergegebenen Verbindung
kondensiert.
Eine Verbindung in Form der freien Säure, wiedergegeben durch die folgende
allgemeine Formel (XV):
in der D und R¹ wie vorstehend definiert sind; und T für ein Halogenatom steht,
wird mit einer durch die vorstehend beschriebene Formel (V-1), (V-2) oder (V-3)
wiedergegebene Verbindung und einer durch die vorstehend beschriebene allgemeine Formel
(VI-1), (VI-2), (VI-3), (VI-4) oder (VII) wiedergegebenen Verbindung in einer beliebigen,
frei wählbaren Reihenfolge kondensiert. Bei dieser Umsetzung wird bevorzugt, daß die
Mengen der beiden zu kondensierenden Verbindungen jeweils 2 Äquivalente oder mehr
beträgt, bezogen auf die durch die Formel (XV) wiedergegebene Verbindung. Dieses
Verfahren ist für die Herstellung einer Monoazoverbindung der Formel (I) geeignet, in der U¹
und U² den gleichen Rest bedeuten und X¹ und X² der gleiche Rest ist.
Die Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel (XV) kann beispielsweise durch
Diazotieren einer durch die vorstehend beschriebene Formel (XI) wiedergegebenen
Verbindung und Kuppeln des diazotierten Produkts mit einer Verbindung in Form der freien
Säure, wiedergegeben durch die folgende allgemeine Formel (XVI):
in der T für ein Halogenatom steht,
unter schwach sauren bis schwach alkalischen Bedingungen hergestellt werden.
In einer anderen Ausführungsform kann die durch die vorstehend beschriebene Formel
(XV) wiedergegebene Verbindung durch Kondensieren einer Verbindung, in Form der freien
Säure, wiedergegeben durch die folgende allgemeine Formel (XVII):
in der D und R¹ wie vorstehend definiert sind,
mit 2,4,6-Trihalogen-s-triazin hergestellt werden. Bei dieser Umsetzung wird bevorzugt, daß die Menge an 2,4,6-Trilialogen-s-triazin 2 Äquivalente oder mehr beträgt, bezogen auf die durch die Formel (XVII) wiedergegebene Verbindung.
mit 2,4,6-Trihalogen-s-triazin hergestellt werden. Bei dieser Umsetzung wird bevorzugt, daß die Menge an 2,4,6-Trilialogen-s-triazin 2 Äquivalente oder mehr beträgt, bezogen auf die durch die Formel (XVII) wiedergegebene Verbindung.
Dieses Verfahren ist zur Herstellung der Monoazoverbindung der Formel (I), in der U¹
und U² den gleichen Rest darstellen und X¹ und X² den gleichen Rest darstellen.
Eine durch die folgende allgemeine Formel (XVIII) wiedergegebene Verbindung:
in der U¹, T und W wie vorstehend definiert sind,
wird mit der durch die vorstehend beschriebene Formel (XVII) wiedergegebenen Verbindung kondensiert.
wird mit der durch die vorstehend beschriebene Formel (XVII) wiedergegebenen Verbindung kondensiert.
Bei dieser Umsetzung wird bevorzugt, daß die Menge der durch die allgemeine Formel
(XVIII) wiedergegebenen Verbindung 2 Äquivalente oder mehr beträgt, bezogen auf die
durch die allgemeine Formel (XVII) wiedergegebene Verbindung.
Spezielle Beispiele des 2,4,6-Trihalogen-s-triazins das eingesetzt wird, um die
Monoazoverbindung der Formel (I) oder die Ausgangsverbindung dafür zu erhalten,
umfassen Cyanurchlorid und Cyanurfluorid.
Bei der Kondensationsreaktion mit 2,4,6-Trihalogen-s-triazin ist, wie vorstehend
beschrieben, die Reihenfolge der Kondensation nicht besonders begrenzt. Ebenso sind die
Bedingungen für die Kondensationsreaktion nicht besonders begrenzt und folgende
Bedingungen können als ein Beispiel erwähnt werden. Die erste Kondensation, d. h. die
Kondensation von Trihalogen-s-triazin, kann bei einer Temperatur von -10°C bis 40°C und
einem pH-Wert von 1 bis 10 durchgeführt werden. Die zweite Kondensation, d. h. die
Kondensation von Dihalogen-s-triazin, kann bei einer Temperatur von 00 C bis 70°C und
einem pH-Wert von 2 bis 10 durchgeführt werden. Die dritte Kondensation, d. h. die
Kondensation von Monohalogen-s-triazin, kann bei einer Temperatur von 10°C bis 100°C
und einem pH-Wert von 2 bis 9 durchgeführt werden.
Um die Monoazoverbindung der Formel (I), in der Y¹, Y² oder Y³ in (U1), (U2) oder
(U3) für -CH₂CH₂Z steht, wobei der Rest Z einen Esterrest, wie einen Sulfatester und
Phosphatester, darstellt, zu erhalten, kann eine Aminverbindung der folgenden allgemeinen
Formel (V-1a), (V-2a) oder (V-3a):
in der A¹, A², Q¹, R³, R⁴, R⁵, r und s wie vorstehend definiert sind,
in dem vorstehend beschriebenen Verfahren anstelle der Verbindung der allgemeinen Formel (V-1), (V-2) oder (V-3) eingesetzt werden, um eine Vorstufe der Monoazoverbindung der Formel (I) zu ergeben, die anschließend auf herkömmliche Weise verestert wird, wodurch sich die Verbindung der allgemeinen Formel (I) ergibt, anders ausgedrückt, um die Estergruppe nach der Kondensation zu erzeugen.
in dem vorstehend beschriebenen Verfahren anstelle der Verbindung der allgemeinen Formel (V-1), (V-2) oder (V-3) eingesetzt werden, um eine Vorstufe der Monoazoverbindung der Formel (I) zu ergeben, die anschließend auf herkömmliche Weise verestert wird, wodurch sich die Verbindung der allgemeinen Formel (I) ergibt, anders ausgedrückt, um die Estergruppe nach der Kondensation zu erzeugen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als ein Farbstoff zum Färben oder
Bedrucken eines Materials, insbesondere von Fasermaterial eingesetzt werden. Ein solches
Material ist nicht besonders begrenzt, sofern es eine Hydroxylgruppe und/oder eine
Carbonamidgruppe enthält, und es umfaßt beispielsweise natürliche oder regenerierte
Cellulosefasern, natürliche oder synthetische Polyamidfasern, Polyurethanfasern, Leder und
textile Mischmaterialien, die diese enthalten.
Die natürlichen Cellulosefasern umfassen insbesondere Baumwolle, Leinen, Flachs, Jute
und Ramiefasern. Die bevorzugte Faser ist Baumwolle.
Regenerierte Cellulosefasern umfassen insbesondere Reyon, Polynose-Faser Cupro,
mit Handelsnamen "Tencel", "Tufcel" "Modal" und "Celtima".
Die natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern umfassen insbesondere Wolle,
Seide, Polyamid-6,6, Polyamid-6, Polyamid-11 und Polyamid-4.
Die textilen Mischmaterialien, die diese enthalten, umfassen textile Mischmaterialien,
die aus diesen Fasermaterialien bestehen und textile Mischmaterialien, umfassend das
Fasermaterial und eine synthetische Faser, wie Polyester, Nylon und Acrylfaser.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zum Färben oder Bedrucken der
vorstehend beschriebenen Materialien, insbesondere Fasermaterialien unter Verwendung
eines Verfahrens, das für die physikalischen Eigenschaften der einzelnen Materialien geeignet
ist, verwendet werden.
Insbesondere umfassen diese Verfahren beispielsweise Ausziehfärben, kaltes Aufdock-
Verfahren, kontinierliches Färben und Bedrucken.
Wenn ein Cellulose-Fasermaterial mittels Ausziehfärben gefärbt wird, kann das Färben
bei einer Temperatur von etwa 30 bis 100°C in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie
Natriumcarbonat, Trinatriumphosphat, Natriumhydrogencarbonat und Natriumhydroxid und,
falls erforderlich, unter Zugabe eines Neutralsalzes, wie Natriumsulfat oder Natriumchlorid,
ebenso wie eines Auflösungshilfsmittels, Durchfärbemittels oder Egalisiermittels durchgeführt
werden. Das säurebindende Mittel, Neutralsalz oder dergleichen kann auf einmal oder in
aufgeteilten Portionen auf übliche Weise zugegeben werden.
Wenn ein Cellulosefasermaterial durch das kalte Aufdock-Verfahren gefärbt wird, kann
die Faser beispielsweise durch Aufklotzen mit einem Neutralsalz, wie Natriumsulfat und
Natriumchlorid, und einem säurebindenden Mittel, wie Natriumhydroxid und Natriumsilikat,
und anschließendem Stehenlassen in einer verschlossenen Verpackung bei einer
vorbestimmten Temperatur behandelt werden.
Wenn eine Cellulosefaser durch das kontinuierliche Färbeverfahren gefärbt wird, kann
das Verfahren beispielsweise
durch das All-in Foulardfärbeverfahren durchgeführt werden, in dem die Faser gemäß der herkömmlichen Weise in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Natriumcarbonat und Natriumhydrogencarbonat bei Zimmertemperatur oder bei erhöhter Temperatur geklotzt wird, und anschließend wird die Faser gedämpft oder trocken erhitzt, oder
durch das Zweiphasen-Foulardfärbeverfahren, in dem die Faser in eine Klotzlösung eingetaucht wird, in der die erfindungsgemäße Monoazoverbindung gelöst ist, und anschließend wird die Faser mit einem Neutralsalz, wie Natriumsulfat und Natriumchlorid und säurebindenden Mittel, wie Natriumhydroxid und Natriumsilikat geklotzt, gefolgt von Dämpfen und trockenem Erhitzen.
durch das All-in Foulardfärbeverfahren durchgeführt werden, in dem die Faser gemäß der herkömmlichen Weise in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Natriumcarbonat und Natriumhydrogencarbonat bei Zimmertemperatur oder bei erhöhter Temperatur geklotzt wird, und anschließend wird die Faser gedämpft oder trocken erhitzt, oder
durch das Zweiphasen-Foulardfärbeverfahren, in dem die Faser in eine Klotzlösung eingetaucht wird, in der die erfindungsgemäße Monoazoverbindung gelöst ist, und anschließend wird die Faser mit einem Neutralsalz, wie Natriumsulfat und Natriumchlorid und säurebindenden Mittel, wie Natriumhydroxid und Natriumsilikat geklotzt, gefolgt von Dämpfen und trockenem Erhitzen.
Wenn eine Cellulosefaser bedruckt wird, kann das Bedrucken
durch das All-in-Verfahren durchgeführt werden, in dem die Faser mit einer Farbpaste
bedruckt wird, die ein säurebindendes Mittel, wie Natriumhydrogencarbonat, enthält, und
anschließend wird die Faser bei einer hohen Temperatur von 80°C oder mehr gedämpft, oder
durch das Zweiphasenverfahren durchgeführt werden, bei dem die Faser mit beispielsweise
einer neutralen oder schwach sauren Druckpaste bedruckt und anschließend durch ein
elektrolythaltiges, alkalisches Bad geleitet wird, oder mit einer alkalischen elektrolythaltigen
Klotzlösung überklotzt wird, gefolgt von Dämpfen oder trockenem Erhitzen. Die Druckpaste
kann ein Schlichtemittel, wie Natriumalginat und Stärkeether und/oder ein Emulgiermittel,
falls erforderlich zusammen mit einem herkömmlichen Druckhilfsmittel, wie Harnstoff
und/oder einem Dispergiermittel enthalten.
Wenn die erfindungsgemäße Monoazoverbindung auf Cellulosefasern färbt oder auf
diese gedruckt wird, ist das einsetzbare säurebindende Mittel nicht besonders begrenzt und
kann beispielsweise das vorstehend beschriebene Natriumcarbonat, Natriumhydrogen
carbonat, Trinatriumphosphat, Natriumhydroxid oder Natriumsilikat ebenso wie z. B.
Kaliumhydroxid, Natriumformiat, Kaliumcarbonat, Mono-, Di- oder Trinatriumphosphat,
Natriumtrichloracetat und dergleichen sein.
Wenn eine synthetische oder natürliche Polyamidfaser oder eine Urethanfaser durch
Ausziehfärben gefärbt wird, kann das Färben beispielsweise durch Ausziehen der erfindungs
gemäßen Monoazoverbindung in einem sauren oder schwach sauren Färbebad unter
Steuerung des pH-Werts durchgeführt werden, gefolgt von ändern des pH-Werts in einen
neutralen bis alkalischen Bereich bei einer Temperatur von etwa 60°C bis 120°C. Falls
erforderlich, können ein Egalisiermittel, wie ein Kondensationsprodukt aus Cyanurchlorid
und Aminobenzolsulfonsäure, ein Kondensationsprodukt aus Cyanurchlorid und
Aminonaphthalinsulfonsäure und ein Additionsprodukt aus Stearylamin und Ethylenoxid,
verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Monoazoverbindungen können, falls erforderlich, zum Erhalten
einer gewünschten Farbe durch Mischen mit anderen Farben verwendet werden, sofern die
vorteilhafte Beschaffenheit der vorliegenden Erfindung keinen Schaden nimmt. Die anderen
Farbstoffe zum Mischen können beliebige Reaktivfarbstoffe sein und sind nicht besonders
begrenzt. Beispiele der Reaktivfarbstoffe schließen diejenigen ein, die eine oder mehrere der
Gruppen, ausgewählt aus der Sulfatoethylsulfongruppe, Vinylsulfongruppe,
Monochlortriazingruppe, Monofluortriazingruppe, Mononicotinsäure-Triazingruppe,
Dichlortriazingruppe, Difluormonochlorpyrimidingruppe und Trichlorpyrimidingruppe
besitzen, außerdem sind die eingeschlossen, die z. B. unter den Handelsnamen Sumifix,
Sumifix Supra, Remazol, Levafix, Procion, Cibacron, Basilen, Drimarene, Kayacion,
Kayacelon, React, usw. vertrieben werden; und weitere Farbstoffe sind in JP-A-50-178, JP-
A-51-17538, JP-A-56-9483, JP-A-56-15481, JP-A-56-118976, JP-A-56-128380, JP-A-57-
2365, JP-A-57-89679, JP-A-57-143360, JP-A-58-191755, JP-A-59-15451, JP-A- 59-96174,
JP-A-59-161463, JP-A-60-6754, JP-A-60-123559, JP-A-60-229957, JP-A-60-260654, JP-
A-61-126175, JP-A-61-155469, JP-A-61-225256, JP-A-63-77974, JP-A-63-225664, JP-A-
1-185370, JP-A-3-770, JP-A-5-2473 66 und JP-A-6-287463 beschrieben.
Wenn die erfindungsgemäßen Monoazoverbindungen zum Färben und Bedrucken von
Fasermaterialien verwendet werden, sind sie bezüglich Reproduzierbarkeit ausgezeichnet, sie
besitzen eine gute Gleichmäßigkeit, besitzen eine hohe Farbaufbaueigenschaft, besitzen ein
hohes wirksames Ausziehverhältnis, sind in der Lage bei einer niedrigen Salzkonzentration zu
färben und sind in der Lage ein gefärbtes oder bedrucktes Produkt zu ergeben, das bezüglich
verschiedener Echtheiten, insbesondere in der Chlorechtheit, Lichtechtheit, Schweißechtheit,
Schweißechtheit unter Sonnenlicht, Hydrolysebeständigkeit und Alkalibeständigkeit
ausgezeichnet ist.
Die vorliegende Erfindung wird nun mittels Beispielen ausführlicher veranschaulicht,
die nicht als Begrenzung des Bereichs der Erfindung auszulegen sind. In den Beispielen
stehen Teile für Gewichtsteile.
Bei einem pH-Wert von 2 bis 4 und einer Temperatur von 0 bis 15°C wurden 18,8
Teile 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure und 18,4 Teile Cyanurchlorid kondensiert, und
anschließend wurden damit bei einem pH-Wert von 4 bis 8 und einer Temperatur von 10 bis
40°C 28,1 Teile 3-(2-Sulfatoethylsulfonyl)anilin kondensiert. Die erhaltene Verbindung
wurde nach dem herkömmlichen Verfahren diazotiert, um ein Diazotierungsprodukt zu
erhalten. Getrennt davon wurden bei einer Temperatur von 0 bis 15°C und einem pH-Wert
von 1 bis 3 31,9 Teile 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit 18,4 Teilen
Cyanurchlorid kondensiert. Anschließend wurden damit bei einem pH-Wert von 4 bis 8 und
einer Temperatur von 0 bis 40°C 23,3 Teile 2-(2-Sulfatoethylsulfonyl)ethylamin kondensiert.
Ferner wurden 9,3 Teile Anilin mit dem kondensierten Produkt bei einem pH-Wert von 2 bis
6 und einer Temperatur von 30 bis 70°C kondensiert. Das erhaltene Produkt wurde bei
einem pH-Wert von 3 bis 8 und einer Temperatur von 0 bis 20°C mit dem vorstehend
erhaltenen Diazotierungsprodukt gekuppelt. Anschließend wurde das Produkt ausgesalzt,
wodurch sich eine Monoazoverbindung in Form der freien Säure der folgenden Formel ergab:
(Wellenlänge des Absorptionsmaxismus: λmax = 550 nm, in wäßrigem Medium)
Unter Verwendung der Verbindungen, die in Spalte 2, Spalte 3, Spalte 4, Spalte 5 und
Spalte 6 in dieser Reihenfolge in den folgenden Tabellen 1 bis 4 aufgeführt sind, anstelle von
in Beispiel 1 verwendetem 3 -(2-Sulfatoethylsulfonyl)anilin, 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure,
1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-(2-Sulfatoethylsulfonyl)ethylamin und
Anilin, wurden die entsprechenden Monoazoverbindungen in einer zu Beispiel 1 analogen
Weise synthetisiert. Unter Verwendung der so erhaltenen Monoazoverbindungen wurde
gefärbt und die gefärbten Produkte mit den entsprechenden, in Spalte 7 der Tabellen 1 bis 4
aufgeführten Farben wurden erhalten.
Die gleichen Verbindungen wurden selbst dann erhalten, wenn die Reihenfolge der
ersten Kondensation, der zweiten Kondensation und der dritten Kondensation der in Spalte 2
bis 6 der Tabellen 1 bis 4 aufgeführten Verbindungen mit Cyanurchlorid in den vorstehenden
Synthesen vertauscht wurde.
Es wurden ebenso die gleichen Verbindungen erhalten, wenn die Synthesen in der
gleichen Weise wie die vorstehend beschriebenen Synthesen durchgeführt wurden,
ausgenommen, daß die entsprechenden Hydroxyethylsulfonylverbindungen anstelle der
Verbindungen in Spalte 2 und Spalte 5 der Tabellen 1 bis 4 eingesetzt wurden, und
anschließend wurden die Produkte auf herkömmliche Weise im letzten Schnitt sulfatiert.
Bei einem pH-Wert von 2 bis 4 und einer Temperatur von 0 bis 15°C wurden 18,8
Teile 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure und 18,4 Teile Cyanurchlorid kondensiert, und
anschließend wurden damit bei einem pH-Wert von 4 bis 8 und einer Temperatur von 10 bis
40°C 28,1 Teile 3-(2-Sulfatoethylsulfonyl)anilin kondensiert. Zu den Reaktionsprodukten
wurden bei einem pH-Wert von 2 bis 6 und einer Temperatur von 30 bis 70°C 9,3 Teile
Anilin kondensiert. Die erhaltene Verbindung wurde auf herkömmliche Weise diazotiert,
wodurch ein Diazotierungsprodukt erhalten wurde.
Getrennt davon wurden 31,9 Teile 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure mit
18,4 Teilen Cyanurchlorid bei einer Temperatur von 0 bis 15°C und einem pH-Wert von 1
bis 3 kondensiert. Anschließend wurden damit bei einem pH-Wert von 4 bis 8 und einer
Temperatur von 0 bis 40°C 23,3 Teile 2-(2-Sulfatoethylsulfonyl)ethylamin kondensiert. Das
erhaltene Produkt wurde bei einem pH-Wert von 3 bis 8 und einer Temperatur von 0 bis 20
°C mit dem vorstehend erhaltenen Diazotierungsprodukt gekuppelt. Anschließend wurde das
Produkt ausgesalzt, wodurch sich eine Monoazoverbindung in Form der freien Säure der
folgenden Formel ergab:
(Wellenlänge des Absorptionsmaxismus: λmax = 550 nm, in wäßrigem Medium)
Unter Verwendung der Verbindungen, die in Spalte 2, Spalte 3, Spalte 4, Spalte 5 und
Spalte 6 in dieser Reihenfolge in den folgenden Tabellen 5 bis 8 aufgeführt sind, anstelle von
in Beispiel 3 verwendetem 3-(2-Sulfatoethylsulfonyl)anilin, Anilin, 2,4-Diaminobenzolsulfon
säure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und 2-(2-Sulfatoethylsulfonyl)
ethylamin, wurden die entsprechenden Monoazoverbindungen in einer Beispiel 3 analogen
Weise synthetisiert. Unter Verwendung der so erhaltenen Monoazoverbindungen wurde
gefärbt und die gefärbten Produkte mit den entsprechenden, in Spalte 7 der Tabellen 5 bis 8
aufgeführten Farben wurden erhalten.
Die gleichen Verbindungen wurden selbst dann erhalten, wenn die Reihenfolge der
ersten Kondensation, der zweiten Kondensation und der dritten Kondensation der in Spalte 2
bis 6 der Tabellen 5 bis 8 aufgeführten Verbindungen mit Cyanurchlorid in den vorstehenden
Synthesen vertauscht wurden.
Es wurden ebenso die gleichen Verbindungen erhalten, wenn die Synthesen in der
gleichen Weise wie die vorstehend beschriebenen Synthesen durchgeführt wurden,
ausgenommen, daß die entsprechenden Hydroxyethylstilfonylverbindungen anstelle der
Verbindungen in Spalte 2 und Spalte 6 der Tabellen 5 bis 8 eingesetzt wurden, und
anschließend wurden die Produkte auf herkömmliche Weise im letzten Schritt sulfatiert.
Bei einem pH-Wert von 2 bis 4 und einer Temperatur von 0 bis 15°C wurden 18,8
Teile 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure und 18,4 Teile Cyanurchlorid kondensiert, und
anschließend wurden damit bei einem pH-Wert von 4 bis 8 und einer Temperatur von 10 bis
40°C 28,1 Teile³-(2-Sulfatoethylsulfonyl)anilin kondensiert. Anschließend wurde das
Reaktionsprodukt bei einem pH-Wert von 2 bis 6 und einer Temperatur von 30 bis 70°C mit
9,3 Teilen Anilin kondensiert. Die erhaltene Verbindung wurde auf herkömmliche Weise
diazotiert, wodurch ein Diazotierungsprodukt erhalten wurde.
Getrennt davon wurden 31,9 Teile 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure bei
einer Temperatur von 0 bis 15°C und einem pH-Wert von 1 bis 3 mit 18,4 Teilen
Cyanurchlorid kondensiert. Anschließend wurden damit bei einem pH-Wert von 4 bis 8 und
einer Temperatur von 0 bis 40°C 23,3 Teile 2-(2-Sulfatoethylsulfonyl)ethylamin kondensiert.
Ferner wurde das Reaktionsprodukt bei einem pH-Wert von 2 bis 6 und einer Temperatur
von 40 bis 80°C mit 17,3 Teilen 3-Sulfoanilin kondensiert. Das erhaltene Produkt wurde bei
einem pH-Wert von 3 bis 8 und einer Temperatur von 0 bis 20°C mit dem vorstehend
erhaltenen Diazotierungsprodukt gekuppelt. Anschließend wurde das Produkt ausgesalzt,
wodurch sich eine Monoazoverbindung in Form der freien Säure der folgenden Formel ergab:
(Wellenlänge des Absorptionsmaxismus: λmax = 552 nm, in wäßrigem Medium)
Unter Verwendung der Verbindungen, die in Spalte 2, Spalte 3, Spalte 4, Spalte 5,
Spalte 6 und Spalte 7 in dieser Reihenfolge in den folgenden Tabellen 9 bis 12 aufgeführt
sind, anstelle von in Beispiel 5 verwendetem 3-(2-Sulfatoethylsulfonyl)anilin, Anilin, 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure, 1-Ainino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und
2-(2-Sulfatoethylsulfonyl)ethylamin und 3-Sulfoanilin, wurden die entsprechenden
Monoazoverbindungen in einer Beispiel 5 analogen Weise synthetisiert. Unter Verwendung
so erhaltenen Monoazoverbindungen wurde gefärbt und die gefärbten Produkte mit den
entsprechenden, in Spalte 8 der folgenden Tabellen 9 bis 12 aufgeführten Farben wurden
erhalten.
Die gleichen Verbindungen wurden selbst dann erhalten, wenn die Reihenfolge der
ersten Kondensation, der zweiten Kondensation und der dritten Kondensation der in Spalte 2
bis 7 der Tabellen 9 bis 12 aufgeführten Verbindungen mit Cyanurchlorid in den vorstehenden
Synthesen vertauscht wurden.
Es wurden ebenso die gleichen Verbindungen erhalten, wenn die Synthesen in der
gleichen Weise wie die vorstehend beschriebenen Synthesen durchgeführt wurden,
ausgenommen, daß die entsprechenden Hydroxyethylsulfonylverbindungen anstelle der
Verbindungen in Spalte 2 und Spalte 6 der Tabellen 9 bis 12 eingesetzt wurden, und
anschließend wurde das Produkt auf herkömmliche Weise im letzten Schritt sulfatiert.
In 200 Teilen Wasser wurden 0,3 Teile der in Beispiel 1 erhaltenen Monoazo
verbindung gelöst. Anschließend wurden 20 Teile Natriumsulfat und 10 Teile Bauinwolle zur
Lösung gegeben, und die Lösung wurde auf 60°C erhitzt. Nach 30 Minuten bei 60°C
wurden hierzu 4 Teile Natriumcarbonat gegeben und eine Stunde gefärbt.
Anschließend wurden die Produkte abgespült und eingeseift. Der Färbeabfall wies
lediglich eine schwache Farbe auf. Das gefärbte Produkt war eben und von tiefroter Farbe.
Das gefärbte Produkt war gut bezüglich verschiedener Echtheiten, einschließlich Chlorecht
heit, Lichtechtheit, Schweißechtheit, Schweißechtheit unter Sonnenlicht, Beständigkeit
gegenüber saurer Hydrolyse und Alkalibeständigkeit.
Färben wurde gemäß Beispiel 7 durchgeführt, ausgenommen daß jede der in den
Beispielen 2 bis 6 erhaltenen Monoazoverbindungen anstelle der in Beispiel 1 erhaltenen, und
in Beispiel 7 eingesetzten Monoazoverbindung verwendet wurde. Der Färbeabfall wies
lediglich eine schwache Farbe auf. Das gefärbte Produkt war eben und von tiefroter Farbe.
Das gefärbte Produkt war gut bezüglich verschiedener Echtheiten, einschließlich Chlorecht
heit, Lichtechtheit, Schweißechtheit, Schweißechtheit unter Sonnenlicht, Beständigkeit
gegenüber saurer Hydrolyse und Alkalibeständigkeit.
Färben wurde gemäß den Beispielen 7 sind 8 durchgeführt, ausgenommen daß die
Menge an Natriumsulfat von 20 Teile auf 10 Teile abgeändert wurde. Die erhaltenen
gefärbten Produkte wiesen eine Qualität auf, die mit derjenigen, der in Beispielen 7
beziehungsweise 8 erhaltenen gefärbten Produkte vergleichbar ist.
Färben wurde gemäß den Beispielen 7 und 8 durchgeführt, ausgenommen daß die
Menge an Natriumsulfat von 20 Teile auf 4 Teile abgeändert wurde. Die erhaltenen gefärbten
Produkte wiesen eine Qualität auf, die mit derjenigen, der in Beispielen 7 beziehungsweise 8
erhaltenen gefärbten Produkte vergleichbar ist.
Färben wurde gemäß den Beispielen 7 bis 10 durchgeführt, ausgenommen daß die
Färbetemperatur von 60°C auf 70°C abgeändert wurde. Die erhaltenen gefärbten Produkte
wiesen eine Qualität auf, die mit derjenigen, der jeweils in Beispielen 7 bis 10 erhaltenen
gefärbten Produkte vergleichbar ist.
Färben wurde gemäß den Beispielen 7 bis 10 durchgeführt, ausgenommen daß 0,3 Teile
der entsprechenden Monoazoverbindungen durch 0,3 Teile der entsprechenden Monoazo
verbindungen plus 0,06 Teile Natriumsalz eines Kondensationsprodukts einer Methyl
naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd mit einem Sulfonierungsgrad von 110% und einem
mittleren Polymerisationgrad von 1,8 ersetzt wurden. Die erhaltenen gefärbten Produkte
wiesen eine Qualität auf, die mit derjenigen, der jeweils in Beispielen 7 bis 10 erhaltenen
gefärbten Produkte vergleichbar ist.
Unter Verwendung der in den Beispielen 1 bis 6 erhaltenen Monoazoverbindungen
wurden Farbpasten mit folgender Zusammensetzung hergestellt.
Zusammensetzung der Farbpaste
Monoazoverbindung: 5 Teile
Harnstoff: 5 Teile
Natriumalginat (50/0) Stammpaste: 50 Teile
Heißes Wasser: 25 Teile
Natriumhydrogencarbonat: 2 Teile
Rest (Wasser): 13 Teile
Insgesamt: 100 Teile.
Monoazoverbindung: 5 Teile
Harnstoff: 5 Teile
Natriumalginat (50/0) Stammpaste: 50 Teile
Heißes Wasser: 25 Teile
Natriumhydrogencarbonat: 2 Teile
Rest (Wasser): 13 Teile
Insgesamt: 100 Teile.
Die Farbpasten wurden auf ein mercerisiertes Baumwollgewebestück, das durch
zwischenzeitliches Trocknen, 5-minütiges Dämpfen bei 100°C, Spülen mit warmem Wasser,
Einseifen, Spülen mit warmem Wasser, und Trocknen, in dieser Reihenfolge aufgearbeitet
wurde, gedruckt. Das gefärbte Produkt war eben und von tiefroter Farbe. Das erhaltene
gefärbte Produkt war gut bezüglich verschiedener Echtheiten, einschließlich Chlorechtheit,
Lichtechtheit, Schweißechtheit, Schweißechtheit hinter Sonnenlicht, Beständigkeit gegenüber
saurer Hydrolyse und Alkalibeständigkeit.
Claims (20)
1. Monoazoverbindung der folgenden allgemeinen Formel (I):
in der R¹ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert sein
kann, bedeutet;
D für einen Rest der folgenden allgemeinen Formel (II) oder (III) steht: in der * die Bindung zur Azogruppe kennzeichnet, R² ein Wasserstoffatom, einen Niederalkylrest, Niederalkoxyrest, oder einen Sulforest bedeutet, und
p und q, die gleich oder verschieden sind, jeweils den Wert 0 oder 1 annehmen;
U¹ und U², die gleich oder verschieden sind, jeweils einen Rest der folgenden allgemeinen Formel (U1), (U2) oder (U3) darstellen: in denen
R³, R⁴ und R⁵, die gleich oder verschieden sind, jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, bedeuten,
A¹ einen Phenylenrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder einen Naphthylenrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, bedeutet,
A² einen Alkylenrest darstellt, der gegebenenfalls substituiert sein kann,
Q¹ für -O-, -S- oder -NR⁶ steht, wobei R⁶ ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls substituiert sein kann, bedeutet,
r und s, die gleich oder verschieden sind, jeweils für 2, 3 oder 4 stehen, und
Y¹, Y² und Y³, die gleich oder verschieden sind, jeweils für -CH=CH₂ oder -CH₂CH₂Z stehen, wobei Z einen Rest bedeutet, der durch die Einwirkung einer Base eliminiert werden kann; und
X¹ und X² die gleich oder verschieden sind, jeweils ein Halogenatom, einen Pyridinorest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder einen Rest der folgenden allgemeinen Formel (X1), (X2), (X3) oder (X4), darstellen: in denen R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰, die gleich oder verschieden sind, jeweils ein Wasser stoffatom, einen Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls substituiert sein kann, oder eine Naphthylgruppe, die gegebenenfalls substituiert sein kann, bedeuten,
Q² für -CH₂-, -O-, -S-, -SO-, -SO₂- oder -NR¹¹- steht, wobei R¹¹ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeutet, der gegebenenfalls substituiert sein kann, und
t für 1, 2 oder 3 steht;
mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Reste X¹ und X² für einen Pyridinorest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder einen Rest der allgemeinen Formel (X1), (X2), (X3) oder (X4) steht, oder ein Salz davon.
D für einen Rest der folgenden allgemeinen Formel (II) oder (III) steht: in der * die Bindung zur Azogruppe kennzeichnet, R² ein Wasserstoffatom, einen Niederalkylrest, Niederalkoxyrest, oder einen Sulforest bedeutet, und
p und q, die gleich oder verschieden sind, jeweils den Wert 0 oder 1 annehmen;
U¹ und U², die gleich oder verschieden sind, jeweils einen Rest der folgenden allgemeinen Formel (U1), (U2) oder (U3) darstellen: in denen
R³, R⁴ und R⁵, die gleich oder verschieden sind, jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, bedeuten,
A¹ einen Phenylenrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder einen Naphthylenrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, bedeutet,
A² einen Alkylenrest darstellt, der gegebenenfalls substituiert sein kann,
Q¹ für -O-, -S- oder -NR⁶ steht, wobei R⁶ ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls substituiert sein kann, bedeutet,
r und s, die gleich oder verschieden sind, jeweils für 2, 3 oder 4 stehen, und
Y¹, Y² und Y³, die gleich oder verschieden sind, jeweils für -CH=CH₂ oder -CH₂CH₂Z stehen, wobei Z einen Rest bedeutet, der durch die Einwirkung einer Base eliminiert werden kann; und
X¹ und X² die gleich oder verschieden sind, jeweils ein Halogenatom, einen Pyridinorest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder einen Rest der folgenden allgemeinen Formel (X1), (X2), (X3) oder (X4), darstellen: in denen R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰, die gleich oder verschieden sind, jeweils ein Wasser stoffatom, einen Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls substituiert sein kann, oder eine Naphthylgruppe, die gegebenenfalls substituiert sein kann, bedeuten,
Q² für -CH₂-, -O-, -S-, -SO-, -SO₂- oder -NR¹¹- steht, wobei R¹¹ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeutet, der gegebenenfalls substituiert sein kann, und
t für 1, 2 oder 3 steht;
mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Reste X¹ und X² für einen Pyridinorest, der gegebenenfalls substituiert sein kann, oder einen Rest der allgemeinen Formel (X1), (X2), (X3) oder (X4) steht, oder ein Salz davon.
2. Monoazoverbindung nach Anspruch 1, wobei wenigstens einer der Reste X¹ und X² ein
Rest der allgemeinen Formel (X1) oder (X2) ist, oder ein Salz davon.
3. Monoazoverbindung nach Anspruch 1 oder 2, wobei sowohl X¹ als auch X², die gleich
oder verschieden sind, einen Rest der allgemeinen Formel (X1) oder (X2) darstellt,
oder ein Salz davon.
4. Monoazoverbindung nach Anspruch 1 oder 2, wobei wenigstens einer der Reste X¹ und
X² ein Rest der allgemeinen Formel (X1) ist, oder ein Salz davon.
5. Monoazoverbindung nach Anspruch 4, wobei wenigstens einer der Reste X¹ und X² ein
Rest der allgemeinen Formel (X1) ist und der andere ein Chloratom ist, oder ein Salz
davon.
6. Monoazoverbindung nach Anspruch 4, wobei beide Reste X¹ und X², die gleich oder
verschieden sind, ein Rest der allgemeinen Formel (X1) sind, oder ein Salz davon.
7. Monoazoverbindung nach Anspruch 4, wobei wenigstens einer der Reste X¹ und X² ein
Rest der allgemeinen Formel (X1) ist, wobei einer der Reste R⁷ und R⁸ ein
Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Ethylgruppe bedeutet und der andere für eine
Phenylgruppe, die gegebenenfalls substituiert sein kann, steht, oder ein Salz davon.
8. Monoazoverbindung nach Anspruch 1, wobei wenigstens einer der Reste U¹ und U² ein
Rest der allgemeinen Formel (U2) oder (U3) ist, oder ein Salz davon.
9. Monoazoverbindung nach Anspruch 8, wobei wenigstens einer der Reste U¹ und U² ein
Rest der allgemeinen Formel (U2) ist, oder ein Salz davon.
10. Monoazoverbindung nach Anspruch 9, wobei wenigstens einer der Reste U¹ und U² ein
Rest der allgemeinen Formel (U2) ist, wobei A² für die Ethylen- oder Trimethylen
gruppe steht und R⁴ ein Wasserstoffatom ist, oder ein Salz davon.
11. Monoazoverbindung nach Anspruch 8, wobei wenigstens einer der Reste U¹ und U² ein
Rest der allgemeinen Formel (U3) ist, oder ein Salz davon.
12. Monoazoverbindung nach Anspruch 11, wobei wenigstens einer der Reste U¹ und U²
ein Rest der allgemeinen Formel (U3), wobei Q¹′ für -O- steht und sowohl r als auch s
den Wert 2 aufweisen, ist, oder ein Salz davon.
13. Monoazoverbindung nach Anspruch 1, wobei D ein Rest der allgemeinen Formel (II)
ist, oder ein Salz davon.
14. Monoazoverbindung nach Anspruch 13, wobei D einen Rest der allgemeinen Formel
(II), in der R² eine Methyl- oder Methoxylgruppe ist, darstellt, oder ein Salz davon.
15. Monoazoverbindung nach Anspruch 13, wobei D ein Rest der allgemeinen Formel (II)
ist und p den Wert 0 aufweist, oder ein Salz davon.
16. Monoazoverbindung nach Anspruch 1, wobei R¹ ein Wasserstoffatom, eine Methyl-
oder Ethylgruppe ist, oder ein Salz davon.
17. Monoazoverbindung nach Anspruch 1, wobei R³, R⁴ und R⁵ ein Wasserstoffatom, eine
Methyl- oder Ethylgruppe sind, oder ein Salz davon.
18. Monoazoverbindung nach Anspruch 1, wobei Y¹, Y² und Y³ für -CH=CH₂ oder
-CH₂CH₂OSO₃H stehen, oder ein Salz davon.
19. Monoazoverbindung nach Anspruch 18, wobei Y¹, Y² und Y³ für -CH₂CH₂OSO₃H
stehen, oder ein Salz davon.
20. Verwendung einer Monoazoverbindung nach Anspruch 1 oder einem Salz davon zum
Färben oder Bedrucken eines Fasermaterials.
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| DE19723424A Withdrawn DE19723424A1 (de) | 1996-06-05 | 1997-06-04 | Monoazoverbindungen und Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien unter Verwendung dieser Verbindungen |
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