CN1308065A - 2－[(二氢)吡唑－3′－基氧亚甲基]苯胺的酰胺及其制备方法和用途 - Google Patents

2－[(二氢)吡唑－3′－基氧亚甲基]苯胺的酰胺及其制备方法和用途 Download PDF

Info

Publication number
CN1308065A
CN1308065A CN00129025A CN00129025A CN1308065A CN 1308065 A CN1308065 A CN 1308065A CN 00129025 A CN00129025 A CN 00129025A CN 00129025 A CN00129025 A CN 00129025A CN 1308065 A CN1308065 A CN 1308065A
Authority
CN
China
Prior art keywords
methyl
group
alkyl
pyridyl
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN00129025A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1149200C (zh
Inventor
B·穆勒
H·克尼格
R·基尔斯根
K·奥伯多尔福
F·罗尔
N·格兹
H·萨特
G·劳伦兹
E·阿莫曼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6522336&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN1308065(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of CN1308065A publication Critical patent/CN1308065A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1149200C publication Critical patent/CN1149200C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D231/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with oxygen or sulfur atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

本发明公开了式Ⅻ所示化合物,式中各符号的定义详见说明书,它可以用作制备用于防治动物害虫或有害真菌的化合物的中间体。

Description

2-[(二氢)吡唑-3’-基氧亚甲基]苯胺的酰胺 及其制备方法和用途
本发明涉及式Ⅰ的2-[(二氢)吡唑-3’-基氧亚甲基]苯胺的酰胺
Figure A0012902500041
其中：
Figure A0012902500042
为单键或双键，符号和取代基具有下列含义：
n为0、1、2、3或4，如果n大于1，取代基R1可以不相同；
m为0、1或2，如果m大于1，取代基R2可以不相同；
X为直键、O或NRa，其中的Ra为氢、烷基、链烯基、炔基、环烷基或环烯基；
R1为硝基，氰基，卤原子，未取代或取代的烷基、链烯基、炔基、烷氧基、链烯基氧基、炔基氧基，或者当n为2时，两个R1还可以形成连接两个相邻环原子的未取代或取代的3-4元桥连基团，该桥连基团主链含有3或4个碳原子、或者含有1-3个碳原子和1或2个氮、氧和/或硫原子，它同与它们相连的环可形成部分不饱和或芳香基团；
R2为硝基、氰基、卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷氧基羰基；
R3为未取代或取代的烷基、链烯基或炔基；未取代或取代的饱和或者单不饱和或双不饱和环，该环除碳原子外还可含有1-3个下列杂原子作为环原子：氧、硫和氮；或者未取代或取代的单核或双核芳族基团，该芳族基团除碳原子外还可含有1-4个氮原子、或者1或2个氮原子和1个氧或硫原子、或者1个氧或硫原子作为环原子；
R4为氢，未取代或取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷基羰基或烷氧基羰基；
R5为烷基、链烯基、炔基、环烷基或环烯基，或者当X为NRa时，R5还可以是氢。
本发明还涉及制备这些化合物的方法和中间体，含有它们的组合物以及它们用于防治动物害虫或有害真菌的用途。
WO-A-93/15046公开了用于防治动物害虫和有害真菌的2-[吡唑基-4-氧亚甲基]苯胺的酰胺。
本发明的一个目的是提供具有改进活性的化合物。
我们发现这一目的已通过开头定义的化合物Ⅰ达到。此外，我们已找到了制备它们的方法和中间体、含有它们的混合物以及使用化合物Ⅰ防治动物害虫和有害真菌的方法。
化合物Ⅰ可由多种方法制备。
对于式中R4为氢和X为直键或氧的化合物Ⅰ，例如可如下制备：在碱的存在下，用式Ⅲ的3-羟基(二氢)吡唑将式Ⅱ的苄基衍生物转化成相应的式Ⅳ所示2-[(二氢)吡唑-3-基氧亚甲基]硝基苯，然后将Ⅳ还原成式Ⅴa的N-羟基苯胺，并用式Ⅵ的羰基化合物将Ⅴa转化成Ⅰ。
Figure A0012902500061
式Ⅱ中的L1和式Ⅵ中的L2为可被亲核置换的基团，例如卤原子，如氯、溴或碘，或烷基-或芳基磺酸酯，如甲基磺酸酯、三氟甲基磺酸酯、苯磺酸酯或4-甲基苯磺酸酯。
化合物Ⅱ和Ⅲ的醚化反应通常在0℃至80℃下进行，优选为20℃至60℃。
适宜的溶剂为：芳香烃，例如甲苯，邻-、间-和对-二甲苯；卤代烃，例如二氯甲烷、氯仿和氯苯；醚，例如二乙基醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃；腈，例如乙腈和丙腈；醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇；酮，例如丙酮和甲基乙基酮；还有二甲亚砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、1,3-二甲基咪唑烷-2-酮和1,2-二甲基四氢-2(1H)-嘧啶，优选二氯甲烷、丙酮、甲苯、叔丁基甲基醚和二甲基甲酰胺。还可使用上述溶剂的混合物。
适宜的碱一般为：无机化合物，如碱金属和碱土金属氢氧化物(如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙)，碱金属和碱土金属氧化物(如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁)，碱金属和碱土金属氢化物(如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙)，碱金属氨化物(如氨基锂、氨基钠和氨基钾)，碱金属和碱土金属碳酸盐(如碳酸锂和碳酸钙)，还有碱金属碳酸氢盐(如碳酸氢钠)；有机金属化合物，尤其是碱金属烷基化物(如甲基锂、丁基锂和苯基锂)，卤化烷基镁(如氯化甲基镁)，还有碱金属和碱土金属醇盐(如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾和二甲氧基镁)；另外还有有机碱，如叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三异丙基乙胺和N-甲基哌啶、吡啶，取代的吡啶，例如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶以及二环胺。
尤其优选氢氧化钠、碳酸钾和叔丁醇钾。
碱通常以等摩尔量、过量使用，或者(如果适宜)则作为溶剂使用。
加入催化量的冠醚(如18-冠-6或15-冠-5)对于反应可能是有利的。
反应还可在由碱金属或碱土金属氢氧化物或碳酸盐的水溶液和有机相(如芳香烃和/或卤代烃)组成的两相体系中进行。在这种情况下，适宜的相转移催化剂例如为：卤化铵和四氟硼酸铵(如氯化苄基三乙基铵、溴化苄基三丁基铵、氯化四丁基铵、溴化十六烷基三甲基铵或四氟硼酸四丁基铵)以及卤化鏻(如四丁基氯化鏻和四苯基溴化鏻)。
首先用碱将3-羟基(二氢)吡唑转化成相应的羟基化物，接着与苄基衍生物反应对于反应可能是有利的。
制备化合物Ⅰ所需的起始物Ⅱ公开在EP-A513580中或可用已知方法制备[《合成化学》(Synthesis)1991,181；Anal.Chim.Ac-ta 185(1986),295；EP-A336567]
3-羟基吡唑Ⅲa或3-羟基二氢吡唑Ⅲb同样是已知的或可用已知方法制备[Ⅲa：《杂环化学杂志》(J.Heterocycl.Chem.)30(1993),49；《化学通讯》(Chem.Ber.)107(1974),1318；《化学药物通讯》(Chem.Pharm.Bull.19(1971),1389；《四面体通讯》(Te-trahedron Lett.)11(1970),875；《杂环化合物化学》(Chem.Herte-rocycl.Comp.)5(1969),527；《化学通讯》102(1969),3260；《化学通讯》109(1976),261；《有机化学杂志》(J.Org.Chem.)31(1966),1538；《四面体通讯》43(1987),607。Ⅲb：《医用化学杂志》(J.Med.Chem.)19(1976),715]。
特别优选的是，用德国专利申请No.415484.4中公开的方法制备3-羟基吡唑Ⅲa。
以类似于已知方法的方式将硝基化合物Ⅳ还原成相应的N-羟基苯胺Ⅴa，例如使用金属如锌[参见Ann.Chem.316(1901),278]或者氢气(参见EP-A085890)。
根据前述化合物Ⅱ与3-羟基(二氢)吡唑Ⅲ反应的条件，在碱性条件下使N-羟基苯胺Ⅴa与羰基化合物Ⅵ反应。该反应优选在-10℃至30℃进行。优选的溶剂是二氯甲烷、甲苯、叔丁基甲基醚或乙酸乙酯。优选的碱是碳酸氢钠、碳酸钾或氢氧化钠水溶液。
式中X是直键或氧的式Ⅰ化合物例如还可如下制备：首先将苄基衍生物Ⅱa还原成相应的羟基苯胺Ⅴb，用羰基化合物Ⅵ将Ⅴb转化成相应的苯胺酰胺Ⅶ，然后用化合物Ⅷ将Ⅶ转化成酰胺Ⅸ，随后将Ⅸ转化成相应的苄基卤化物Ⅹ，在碱的存在下用式Ⅲ的3-羟基(二氢)吡唑将Ⅹ转化成Ⅰ。
Figure A0012902500081
Figure A0012902500091
式Ⅹ中，Hal为卤原子，特别是氯或溴。
式Ⅷ中的L3是可被亲核置换的基团，例如卤(如氯、溴或碘)或者烷基或芳基磺酸酯(如甲基磺酸酯、三氟甲基磺酸酯、苯磺酸酯或4-甲基苯磺酸酯)，R4不是氢原子。
该反应以类似于前述反应的方式进行。
使用自由基将化合物Ⅸ卤化，可以使用卤化试剂，例如N-氯代或N-溴代琥珀酰亚胺、元素卤(如氯或溴)或亚硫酰氯、磺酰氯、三氯化磷或五氯化磷及类似化合物。另外还使用自由基引发剂(如偶氮双异丁腈)，或者反应在辐射(用UV线)下进行。卤化反应以已知方式在常规有机溶剂中进行。
式中R4不为氢的化合物Ⅰ还可以通过使式中R4为氢的相应化合物Ⅰ与化合物Ⅷ反应得到。
Figure A0012902500092
该反应以已知方式在碱的存在下、在惰性溶剂中和0℃-50℃进行。
使用的碱优选碳酸氢钠、碳酸钾、氢氧化钠和氢氧化钠水溶液。
使用的溶剂优选丙酮、二甲基甲酰胺、甲苯、叔丁基甲基醚、乙酸乙酯和甲醇。
式中X为NRa的化合物Ⅰ优选如下所述制备：将甲基苯胺的酰胺Ⅸa转化成相应的苄基卤化物Ⅹa，在碱的存在下用3-羟基(二氢)吡唑将Ⅹa转化成Ⅰ.A，然后使Ⅰ.A与伯胺或仲胺Ⅺ反应生成Ⅰ。
Figure A0012902500102
Figure A0012902500103
式Ⅶa中，A是烷基(特别是C1-C6烷基)或苯基。式Ⅷa中的Hal是卤(特别是氯或溴)原子。
Ⅸa转化为Ⅹa或者Ⅹa转化为Ⅰ.A的反应的一般和优选条件如前所述。
化合物Ⅰ.A与伯胺Ⅺa或仲胺Ⅺb的反应在0℃-100℃、在惰性溶剂或溶剂混合物中进行。
适宜的溶剂特别是水、叔丁基甲基醚和甲苯或它们的混合物。为改进原料的溶解性，优选再加入一种下列溶剂(作为溶解剂)：四氢呋喃，甲醇，二甲基甲酰胺，和乙二醇醚。
基于化合物Ⅹ，通常使用过量的胺Ⅺa和Ⅺb，至多可过量100％，或者用作溶剂。考虑到产率，优选在加压下进行反应。
制备式Ⅰ化合物时经过式Ⅻ的中间体
式中的取代基和符号具有下述含义：
n为0、1、2、3或4，如果n大于1，取代基R1可以不相同；
R1为硝基，氰基，卤原子，未取代或取代的烷基、链烯基、炔基、烷氧基、链烯基氧基、炔基氧基，或者n为2时，两个R1还可以形成连接两个相邻环原子的未取代或取代的3-4元桥连基团，该桥连基团主链含有3或4个碳原子、或者1-3个碳原子和1或2个氮、氧和/或硫原子，它同与它们相连的环可形成部分不饱和或芳香基团；
Y为NO2、NHOH或NHOR4，其中的R4为未取代或取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷基羰基或烷氧基羰基；
Z为氢，羟基，巯基，氰基，硝基，卤原子，C1-C6烷基磺酰基，未取代或取代的芳基磺酰基，或是基团Za
式中
·m为0、1或2，如果m大于1，取代基R2可以不相同；
·R2为硝基、氰基、卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷氧基羰基；
·R3为未取代或取代的烷基、链烯基或炔基；未取代或取代的饱和或者单不饱和或双不饱和环，该环除碳原子外还可含有1-3个下列杂原子作为环原子：氧、硫和氮；或者未取代或取代的单核或双核芳族基团，该芳族基团除碳原子外还可含有1-4个氮原子、或者1或2个氮原子和1个氧或硫原子、或者1个氧或硫原子作为环原子。
在制备时，特别优选式中Y为NHOH和Z为基团Za的式Ⅻ所示中间体。
此外，也优选式中Y为NO2和Z为基团Za的式Ⅸ所示中间体。
在制备式中X为NRa的化合物Ⅰ时，优选式ⅩⅢ的中间体
Figure A0012902500122
式中：取代基R1和R4以及符号n的意义如前所述；W为氢、卤原子或Za；和A为烷基或苯基。在此情况下，特别优选式中W为氢、氯、溴或Za的化合物ⅩⅢ。此外，也优选式中A为C1-C6烷基的化合物ⅩⅢ。也特别优选式中A为苯基的化合物ⅩⅢ。同样优选式中R4为氢、甲基或乙基的化合物ⅩⅢ。此外，优选式中n为0或1的化合物ⅩⅢ。
特别优选式中的取代基和符号具有下述含义的化合物ⅩⅢ：
n为0，
W为氢、氯、溴或Za，
R4为氢、甲基或乙基，和
A为苯基。
化合物Ⅰ可含有酸性或碱性中心，因此可形成酸加成产物或碱加成产物或盐。
用于形成酸加成产物的酸主要有无机酸(例如，氢卤酸如氢氯酸和氢溴酸，磷酸，硫酸，硝酸)、有机酸(例如甲酸、乙酸、草酸、丙二酸、乳酸、苹果酸、琥珀酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸)或其它质子酸(如糖精)。用于形成碱加成产物的碱主要有碱金属或碱土金属的氧化物、氢氧化物、碳酸盐或碳酸氢盐(如钠或钾的氢氧化物或碳酸盐)或铵化合物(如氢氧化铵)。
在上式所给的符号的定义中，采用的集合术语通常表示下列取代基：
卤素原子：氟、氯、溴和碘；
烷基：具有1至4或10个碳原子的饱和直链或支链烃基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基-乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1,1-二甲基乙基；
卤代烷基：具有1至4个碳原子的直链或支链烷基(如上所述)，该基团上的氢原子可部分或全部被如上所述的卤原子置换，例如：C1-C2-卤代烷基，如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基和五氟乙基；
烷基羰基：通过羰基(-CO-)与主结构相连的直链或支链烷基，特别是C1-C10烷基(如上所述)；
烷氧基：具有1至4或10个碳原子的直链或支链烷基(如上所述)，它借助于氧原子(-O-)连接到主体结构上；
烷氧基羰基：具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基(如上所述)，它借助于羰基(-CO-)连接到主体结构上；
烷硫基：具有1至4个碳原子的直链或支链烷基(如上所述)，它借助于硫原子(-S-)连接到主体结构上；
未取代或取代的烷基：饱和直链或支链烃基，尤其是具有1至10个碳原子的烃基，例如C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基，2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基，1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基，1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；
未取代或取代的链烯基：不饱和直链或支链烃基，尤其是具有2至10个碳原子、双键位于任何所需位置的链烯基，例如C2-C6链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-乙烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基，2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；
未取代或取代的链烯基氧基：通过氧原子与主结构相连的直链或支链C3-C10链烯基(如上所述)；
炔基：直链或支链烃基，尤其是具有2至20个碳原子、叁键位于任何所需位置的炔基，例如C2-C6炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；
未取代或取代的炔基氧基：通过氧原子(-O-)与主结构相连的直链或支链C3-C10炔基(如前所述)；
未取代或取代的环烷基：C3-C10单环或双环烃基，例如C3-C10(双)环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、冰片烷基、降冰片烷基、二环己基、双环[3.3.0]辛基、双环[3.2.1]辛基、双环[2.2.2]辛基或双环[3.3.1]壬基；
未取代或取代的环烯基：双键处于任何所需环上位置的C5-C10单环或双环烃基，例如C5-C10(双)环烯基，如环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、冰片烯基、降冰片烯基、二环己烯基和双环[3.3.0]辛烯基；
连接两个相邻环原子的未取代或取代的3-4元桥连基团，该桥连基团主链含有3或4个碳原子、或者含有1-3个碳原子和1或2个氮、氧和/或硫原子，它同与它们相连的环可形成部分不饱和或芳香基团：例如同与它们相连的环形成一个下述环系的桥连基团：喹啉基、苯并呋喃基或萘基；
未取代或取代的饱和或者单不饱和或双不饱和环，它除碳原子外还可含有1-3个下列杂原子作为环原子：氧、硫和氮，例如：碳环，如环丙基、环戊基、环己基、环戊-2-烯基、环己-2-烯基；5至6元饱和或不饱和杂环，它含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子，如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基，1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2,3-吡咯啉-2-基、2,3-吡咯啉-3-基、2,4-吡咯啉-2-基、2,4-吡咯啉-3-基、2,3-异噁唑啉-3-基、3,4-异噁唑啉-3-基、4,5-异噁唑啉-3-基、2,3-异噁唑啉-4-基、3,4-异噁唑啉-4-基、4,5-异噁唑啉-4-基、2,3-异噁唑啉-5-基、3,4-异噁唑啉-5-基、4,5-异噁唑啉-5-基、2,3-异噻唑啉-3-基、3,4-异噻唑啉-3-基、4,5-异噻唑啉-3-基、2,3-异噻唑啉-4-基、3,4-异噻唑啉-4-基、4,5-异噻唑啉-4-基、2,3-异噻唑啉-5-基、3,4-异噻唑啉-5-基、4,5-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、3,4-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢哒嗪基、4-四氢哒嗪基、2-四氢嘧啶基、4-四氢嘧啶基、5-四氢嘧啶基、2-四氢吡嗪基、1,3,5-四氢三嗪-2-基和1,2,4-四氢三嗪-3-基，优选2-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、1,3,4-噁唑烷-2-基、2,3-二氢噻吩-2-基、4,5-异噁唑啉-3-基、3-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、4-哌啶基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基；
未取代或取代的单核或双核芳香环体系，它除碳原子外还可含有1-4个氮原子、或者1或2个氮原子和1个氧或硫原子、或者1个氧或硫原子作为环原子，例如：芳基，例如苯基和萘基，优选苯基或者1-或2-萘基；和杂芳基，如含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子的5元环杂芳族化合物，如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡咯基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,5-三唑-3-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,3-三唑-4-基、5-四唑基、1,2,3,4-噻三唑-5-基和1,2,3,4-噁三唑-5-基，尤其是3-异噁唑基、5-异噁唑基、4-噁唑基、4-噻唑基、1,3,4-噁二唑-2-基和1,3,4-噻三唑-2-基；或含有1-4个氮原子作为杂原子的6元环杂芳族化合物，如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基和1,2,4,5-四嗪-3-基，尤其是2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、2-吡嗪基和4-哒嗪基。
对于烷基、链烯基和炔基，未取代或取代的定义意味着这些基团可被部分或全部卤代(即这些基团中的氢原子可部分或全部被例如相同或不同的上面提到的卤原子置换，优选氟、氯和溴，尤其是氟和氯)和/或可带有1-3个、尤其是1个下列基团：
C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基，C2-C6链烯基氧基，C2-C6卤代链烯基氧基，C2-C6炔基氧基，C2-C6卤代炔基氧基，C3-C6环烷基，C3-C6环烷基氧基，C3-C6环烯基，C3-C6环烯基氧基；或者
如上所述的未取代或取代的单核或双核芳环体系，它除碳原子外还可含有1-4个氮原子、或者1或2个氮原子和1个氧或硫原子、或者1个氧或硫原子作为环原子，它可直接或者通过氧原子(-O-)、硫原子(-S-)或氨基(-NRa-)与前述取代基相连，即：芳基，例如苯基和萘基，优选苯基或1-或2-萘基；和杂芳基，例如含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子的5元环杂芳基，如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基，3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,5-三唑-3-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,3-三唑-4-基、5-四唑基、1,2,3,4-噻三唑-5-基和1,2,3,4-噁三唑-5-基，尤其是3-异噁唑基、5-异噁唑基、4-噁唑基、4-噻唑基、1,3,4-噁二唑-2-基和1,3,4-噻二唑-2-基；或含有1-4个氮原子作为杂原子的6元环杂芳基，如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基和1,2,4,5-四嗪-3-基，尤其是2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、2-吡嗪基和4-哒嗪基。
基团中提到的单核或双核芳族或杂芳族体系又可被部分或全部卤代，即这些基团的氢原子可部分或全部被例如氟、氯、溴和碘的卤原子置换，优选氟和氯。
除上述卤原子外，这些单核或双核芳族或杂芳族体系可带有1-3个下列取代基：
硝基；
氰基、氰硫基；
烷基，尤其是如上所述的C1-C6烷基，优选甲基、乙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、丁基、己基，尤其是甲基和1-甲基乙基；
如上所述的C1-C4卤代烷基，优选三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基和五氟乙基；
C1-C4烷氧基，优选甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基和1,1-二甲基乙氧基，尤其是甲氧基；
C1-C4卤代烷氧基，尤其是C1-C2卤代烷氧基，优选二氟甲氧基、三氟甲氧基和2,2,2-三氟乙氧基，尤其是二氟甲氧基；
C1-C4烷硫基，优选甲硫基和1-甲基乙硫基，尤其是甲硫基；
C1-C4烷基氨基，例如甲氨基、乙氨基、丙氨基、1-甲基乙氨基、丁氨基、1-甲基丙氨基、2-甲基丙氨基和1,1-二甲基乙氨基，优选甲氨基和1,1-二甲基乙氨基，尤其是甲氨基；
二(C1-C4烷基)氨基，例如N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基，N,N-二丙基氨基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基、N,N-二丁基氨基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-甲基氨基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-乙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-丙基氨基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基和N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基,优选N,N-二甲基氨基和N,N-二乙基氨基，尤其是N,N-二甲基氨基；
C1-C6烷基羰基，例如甲基羰基、乙基羰基、丙基羰基、1-甲基乙基羰基、丁基羰基、1-甲基丙基羰基、2-甲基丙基羰基、1,1-二甲基乙基羰基、戊基羰基、1-甲基丁基羰基、2-甲基丁基羰基、3-甲基丁基羰基、1,1-二甲基丙基羰基、1,2-二甲基丙基羰基、2,2-二甲基丙基羰基、1-乙基丙基羰基、己基羰基、1-甲基戊基羰基、2-甲基戊基羰基、3-甲基戊基羰基、4-甲基戊基羰基、1,1-二甲基丁基羰基、1,2-二甲基丁基羰基、1,3-二甲基丁基羰基、2,2-二甲基丁基羰基、2,3-二甲基丁基羰基、3,3-二甲基丁基羰基、1-乙基丁基羰基、2-乙基丁基羰基、1,1,2-三甲基丙基羰基、1,2,2-三甲基丙基羰基、1-乙基-1-甲基丙基羰基和1-乙基-2-甲基丙基羰基，优选甲基羰基、乙基羰基和1,1-二甲基羰基，尤其是乙基羰基；
C1-C6烷氧基羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、丁氧基羰基、1-甲基丙氧基羰基、2-甲基丙氧基羰基、1,1-二甲基乙氧基羰基、戊氧基羰基、1-甲基丁氧基羰基、2-甲基丁氧基羰基、3-甲基丁氧基羰基、2,2-二甲基丙氧基羰基、1-乙基丙氧基羰基、己氧基羰基、1,1-二甲基丙氧基羰基、1,2-二甲基丙氧基羰基、1-甲基戊氧基羰基、2-甲基戊氧基羰基、3-甲基戊氧基羰基、4-甲基戊氧基羰基、1,1-二甲基丁氧基羰基、1,2-二甲基丁氧基羰基、1,3-二甲基丁氧基羰基、2,2-二甲基丁氧基羰基、2,3-二甲基丁氧基羰基、3,3-二甲基丁氧基羰基、1-乙基丁氧基羰基、2-乙基丁氧基羰基、1,1,2-三甲基丙氧基羰基、1,2,2-三甲基丙氧基羰基、1-乙基-1-甲基丙氧基羰基和1-乙基-2-甲基-丙氧基羰基，优选甲氧基羰基、乙氧基羰基和1,1-二甲基乙氧基羰基，尤其是乙氧基羰基；
C1-C6烷氨基羰基，例如甲氨基羰基、乙氨基羰基、丙氨基羰基、1-甲基乙氨基羰基、丁氨基羰基、1-甲基丙氨基羰基、2-甲基丙氨基羰基、1,1-二甲基乙氨基羰基、戊氨基羰基、1-甲基丁氨基羰基、2-甲基丁氨基羰基、3-甲基丁氨基羰基、2,2-二甲基丙氨基羰基、1-乙基丙氨基羰基、己氨基羰基、1,1-二甲基丙氨基羰基、1,2-二甲基丙氨基羰基、1-甲基戊氨基羰基、2-甲基戊氨基羰基、3-甲基戊氨基羰基、4-甲基戊氨基羰基、1,1-二甲基丁氨基羰基、1,2-二甲基丁氨基羰基、1,3-二甲基丁氨基羰基、2,2-二甲基丁氨基羰基、2,3-二甲基丁氨基羰基、3,3-二甲基丁氨基羰基、1-乙基丁氨基羰基、2-乙基丁氨基羰基、1,1,2-三甲基丙氨基羰基、1,2,2-三甲基丙氨基羰基、1-乙基-1-甲基丙氨基羰基和1-乙基-2-甲基丙氨基羰基，优选甲氨基羰基和乙氨基羰基，尤其是甲氨基羰基；
二(C1-C6烷基)氨基羰基，尤其是二(C1-C4-烷基)氨基羰基，例如N,N-二甲基氨基羰基、N,N-二乙基氨基羰基、N,N-二丙基氨基羰基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基羰基、N,N-二丁基氨基羰基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基羰基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基羰基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-乙基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-丙基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基羰基、N-乙基-N-丙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-乙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-丙基氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)-氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基和N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基，优选N,N-二甲基氨基羰基和N,N-二乙基氨基羰基，尤其是N,N-二甲基氨基羰基；
C1-C6烷基羧基，例如甲基羧基、乙基羧基、丙基羧基、1-甲基乙基羧基、丁基羧基、1-甲基丙基羧基、2-甲基丙基羧基、1,1-二甲基乙基羧基、戊基羧基、1-甲基丁基羧基、2-甲基丁基羧基、3-甲基丁基羧基、1,1-二甲基丙基羧基、1,2-二甲基丙基羧基、2,2-二甲基丙基羧基、1-乙基丙基羧基、己基羧基、1-甲基戊基羧基、2-甲基戊基羧基、3-甲基戊基羧基、4-甲基戊基羧基、1,1-二甲基丁基羧基、1,2-二甲基丁基羧基、1,3-二甲基丁基羧基,2,2-二甲基丁基羧基、2,3-二甲基丁基羧基、3,3-二甲基丁基羧基、1-乙基丁基羧基、2-乙基丁基羧基、1,1,2-三甲基丙基羧基、1,2,2-三甲基丙基羧基、1-乙基-1-甲基丙基羧基和1-乙基-2-甲基丙基羧基，优选甲基羧基、乙基羧基和1,1-二甲基乙基羧基，尤其是甲基羧基和1,1-二甲基乙基羧基；
C1-C6烷基羰基氨基，例如甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、丙基羰基氨基、1-甲基乙基羰基氨基、丁基羰基氨基、1-甲基丙基羰基氨基、2-甲基丙基羰基氨基、1,1-二甲基乙基羰基氨基、戊基羰基氨基、1-甲基丁基羰基氨基、2-甲基丁基羰基氨基、3-甲基丁基羰基氨基、2,2-二甲基丙基羰基氨基、1-乙基丙基羰基氨基、己基羰基氨基、1,1-二甲基丙基羰基氨基、1,2-二甲基丙基羰基氨基、1-甲基戊基羰基氨基、2-甲基戊基羰基氨基、3-甲基戊基羰基氨基、4-甲基戊基羰基氨基、1,1-二甲基丁基羰基氨基、1,2-二甲基丁基羰基氨基、1,3-二甲基丁基羰基氨基、2,2-二甲基丁基羰基氨基、2,3-二甲基丁基羰基氨基、3,3-二甲基丁基羰基氨基、1-乙基丁基羰基氨基、2-乙基丁基羰基氨基、1,1,2-三甲基丙基羰基氨基、1,2,2-三甲基丙基羰基氨基、1-乙基-1-甲基丙基羰基氨基和1-乙基-2-甲基丙基羰基氨基，优选甲基羰基氨基和乙基羰基氨基，尤其是乙基羰基氨基；
C3-C7环烷基，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基，优选环丙基、环戊基和环己基，尤其是环丙基；
C3-C7环烷氧基，例如环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基和环庚氧基，优选环戊氧基和环己氧基，尤其是环己氧基；
C3-C7环烷硫基，例如环丙硫基、环丁硫基、环戊硫基、环己硫基和环庚硫基，优选环己硫基；
C3-C7环烷基氨基，例如环丙氨基、环丁氨基、环戊氨基、环己氨基和环庚氨基，优选环丙氨基和环己氨基，尤其是环丙氨基。
除上述取代基外，单核或双核芳族或杂芳族体系还可带有基团-CR’=NOR”，其中
R’为氢、氰基、烷基(优选C1-C6烷基、特别是C1-C4烷基)、卤代烷基(优选C1-C4卤代烷基、特别是C1-C2卤代烷基)、链烯基(优选C2-C6链烯基、特别是C2-C4链烯基)、卤代链烯基(优选C2-C6卤代链烯基、特别是C2-C4卤代链烯基)、炔基(优选C2-C6炔基、特别是C2-C4炔基)、卤代炔基(优选C2-C6卤代炔基、特别是C2-C4卤代炔基)和环烷基(优选C3-C8环烷基、特别是C3-C6环烷基)；
R”为烷基(优选C1-C6烷基、特别是C1-C4烷基)、卤代烷基(优选C1-C4卤代烷基、特别是C1-C2卤代烷基)、链烯基(优选C2-C6链烯基、特别是C2-C4链烯基)、卤代链烯基(优选C2-C6卤代链烯基、特别是C2-C4卤代链烯基)、炔基(优选C2-C6炔基、特别是C2-C4炔基)、卤代炔基(优选C2-C6卤代炔基、特别是C2-C4卤代炔基)和环烷基(优选C3-C8环烷基、特别是C3-C6环烷基)；
考虑到它们的生理活性，优选式中 为双键的化合物Ⅰ。
此外，优选式中 为单键的化合物Ⅰ。
同样，优选式中n为0或1、尤其是0的化合物Ⅰ。
另外，优选式中R1为卤原子、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷氧基的化合物Ⅰ。
此外，优选式中m为0或1的化合物Ⅰ。
同样，优选式中R2为硝基、卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基羰基的化合物Ⅰ。
此外，优选式中R3为C1-C4烷基或C3-C6环烷基的化合物Ⅰ。
此外，优选式中R3为未取代或取代的单核或双核芳基(该芳基除碳原子外还可含有1-4个氮原子、或者1或2个氮原子和1个氧或硫原子、或者1个氧或硫原子作为环原子)的化合物Ⅰ。
特别是，优选式中R3为苯基或苄基的化合物Ⅰ，其中的苯环可被部分或完全卤代和/或带有
-1-3个下列基团：氰基，硝基，C1-C6烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C3-C6环烷基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，苯基，苯氧基和苯基-C1-C4烷氧基，这些基团中的苯环又可被部分或全部卤代和/或带有1-3个下列基团：氰基，硝基，C1-C4烷基，C1-C2卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C2卤代烷氧基，C3-C6环烷基，C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基，和/或
-基团CR’=NOR”，其中的R’为氢或C1-C4烷基，R”为C1-C6烷基，和/或
-连接苯环上两个相邻C原子的氧基-C1-C3烷氧基或氧基-C1-C3卤代烷氧基的桥连基团。
此外，特别优选式中R3为吡啶基或嘧啶基的化合物Ⅰ，其中的吡啶环可被部分或完全卤代和/或带有1-3个下列基团：氰基，硝基，C1-C4烷基，C1-C2卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C2卤代烷氧基，C3-C6环烷基，C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基。
此外，优选式中R4为氢、C1-C4烷基或C1-C2卤代烷基的化合物Ⅰ。
此外，优选式中R5X为甲基、乙基、甲氧基或甲氨基的化合物Ⅰ。
特别优选的化合物Ⅰ收集于下列表中。
表1
通式Ⅰ.1的化合物，式中，R4为甲基，R5X为甲基，和Px p为表A中的一行所示取代基
Figure A0012902500251
表2
通式Ⅰ.1的化合物，式中，R4为甲基，R5X为乙基，和Px p为表A中的一行所示取代基
表3
通式Ⅰ.2的化合物，式中，R4为甲基，R5X为甲基，和Px p为表A中的一行所示取代基
Figure A0012902500261
表4
通式Ⅰ.2的化合物，式中，R4为甲基，R5X为乙基，和Px p为表A中的一行所示取代基
表5
通式Ⅰ.1的化合物，式中，R4为甲基，R5X为甲氧基，和Px p为表A中的一行所示取代基
表6
通式Ⅰ.2的化合物，式中，R4为甲基，R5X为甲氧基，R2为甲氧基，和Px p为表A中的一行所示取代基
表7
通式Ⅰ.1的化合物，式中，R4为甲基，R5X为甲氨基，和Px p为表A中的一行所示取代基
表8
通式Ⅰ.2的化合物，式中，R4为甲基，R5X为甲氨基，和Px p为表A中的一行所示取代基
表9
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为甲基，R5X为甲基，Ry为氢，Rz为氯，和Rx p为表A中的一行所列取代基
Figure A0012902500262
表10
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为甲基，R5X为乙基，Ry为氢，Rz为氯，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表11
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为甲基，R5X为甲氧基，Ry为氢，Rz为氯，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表12
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为甲基，R5X为甲氨基，Ry为氢，Rz为氯，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表13
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为甲基，R5X为甲基，Ry为甲基，Rz为氢，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表14
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为甲基，R5X为乙基，Ry为甲基，Rz为氢，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表15
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为甲基，R5X为甲氧基，Ry为甲基，Rz为氢，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表16
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为甲基，R5X为甲氨基，Ry为甲基，Rz为氢，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表17
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为甲基，R5X为甲基，Ry为三氟甲基，Rz为氢，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表18
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为甲基，R5X为乙基，Ry为三氟甲基，Rz为氢，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表19
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为甲基，R5X为甲氧基，Ry为三氟甲基，Rz为氢，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表20
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为甲基，R5X为甲氨基，Ry为三氟甲基，Rz为氢，和Px p为表A中的一行所列取代基
表21
通式Ⅰ.4的化合物，式中，R5X为甲基，和R1、Ry、Rz、R3和R4的组合如表B中的一行所列
表22
通式Ⅰ.4的化合物，式中，R5X为乙基，和R1、Ry、Rz、R3和R4的组合如表B中的一行所列
表23
通式Ⅰ.4的化合物，式中，R5X为甲氧基，和R1、Ry、Rz、R3和R4的组合如表B中的一行所列
表24
通式Ⅰ.4的化合物，式中，R5X为甲氨基，和R1、Ry、Rz、R3和R4的组合如表B中的一行所列
表25
通式Ⅰ.1的化合物，式中，R4为氢，R5X为甲基，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表26
通式Ⅰ.1的化合物，式中，R4为氢，R5X为乙基，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表27
通式Ⅰ.2的化合物，式中，R4为氢，R5X为甲基，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表28
通式Ⅰ.2的化合物，式中，R4为氢，R5X为乙基，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表29
通式Ⅰ.1的化合物，式中，R4为氢，R5X为甲氧基，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表30
通式Ⅰ.2的化合物，式中，R4为氢，R5X为甲氧基，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表31
通式Ⅰ.1的化合物，式中，R4为氢，R5X为甲氨基，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表32
通式Ⅰ.2的化合物，式中，R4为氢，R5X为甲氨基，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表33
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为氢，R5X为甲基，Ry为氢，Rz为氯，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表34
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为氢，R5X为乙基，Ry为氢，Rz为氯，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表35
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为氢，R5X为甲氧基，Ry为氢，Rz为氯，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表36
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为氢，R5X为甲氨基，Ry为氢，Rz为氯，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表37
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为氢，R5X为甲基，Ry为甲基，Rz为氢，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表38
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为氢，R5X为乙基，Ry为甲基，Rz为氢，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表39
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为氢，R5X为甲氧基，Ry为甲基，Rz为氢，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表40
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为氢，R5X为甲氨基，Ry为甲基，Rz为氢，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表41
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为氢，R5X为甲基，Ry为三氟甲基，Rz为氢，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表42
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为氢，R5X为乙基，Ry为三氟甲基，Rz为氢，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表43
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为氢，R5X为甲氧基，Ry为三氟甲基，Rz为氢，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表44
通式Ⅰ.3的化合物，式中，R4为氢，R5X为甲氨基，Ry为三氟甲基，Rz为氢，和Rx p为表A中的一行所列取代基
表A
   编号 Rx p
    1 H
    2 2-F
    3 3-F
    4 4-F
    5 2,4-F2
    6 2,4,6-F3
    7 2,3,4,5,6-F5
    8 2,3-F2
    9 2-Cl
    10 3-Cl
    11 4-Cl
    12 2,3-Cl2
    13 2,4-Cl2
    14 2,5-Cl2
    15 2,6-Cl2
    16 3,4-Cl2
    17 3,5-Cl2
    18 2,3,4-Cl3
    19 2,3,5-Cl3
    11 2,3,6-Cl3
    12 2,4,5-Cl3
    13 2,4,6-Cl3
    14 3,4,5-Cl3
    15 2,3,4,6-Cl4
    16 2,3,5,6-Cl4
    17 2,3,4,5,6-Cl5
    18 2-Br
   编号  Rx p
    19  3-Br
    20  4-Br
    21  2,4-Br2
    22  2,5-Br2
    23  2,6-Br2
    24  2,4,6-Br3
    25  2,3,4,5,6-Br5
    26  2-I
    27  3-I
    28  4-I
    29  2,4-I2
    30  2-Cl,3-F
    31  2-Cl,4-F
    32  2-Cl,5-F
    33  2-Cl,6-F
    34  2-Cl,3-Br
    35 2-Cl,4-Br
    36  2-Cl,5-Br
    37  2-Cl,6-Br
    38  2-Br,3-Cl
    39  2-Br,4-Cl
    40  2-Br,5-Cl
    41  2-Br,3-F
    42  2-Br,4-F
    43  2-Br,5-F
    44  2-Br,6-F
    45  2-F,3-Cl
    46  2-F,4-Cl
    47  2-F,5-Cl
    48  3-Cl,4-F
    49  3-Cl,5-F
    50  3-Cl4-Br
    51  3-Cl,5-Br
    52  3-F,4-Cl
    53  3-F,4-Br
    54  3-Br,4-Cl
    55  3-Br,4-F
    56  2,6-Cl2,4-Br
    57  2-CH3
   编号  Rx p
    58  3-CH3
    59  4-CH3
    60  2,3-(CH3)2
    61  2,4-(CH3)2
    62  2,5-(CH3)2
    63  2,6-(CH3)2
    64  3,4-(CH3)2
    65  3,5-(CH3)2
    66  2,3,5-(CH3)3
    67  2,3,4-(CH3)3
    68  2,3,6-(CH3)3
    69  2,4,5-(CH3)3
    70  2,4,6-(CH3)3
    71  3,4,5-(CH3)3
    72  2,3,4,6-(CH3)4
    73  2,3,5,6-(CH3)4
    74  2,3,4,5,6-(CH3)5
    75  2-C2H5
    76  3-C2H5
    77  4-C2H5
    78  2,4-(C2H5)5
    79  2,6-(C2H5)2
    80  3,5-(C2H5)2
    81  2,4,6-(C2H5)3
    82  2-n-C3H7
    83  3-n-C3H7
    84  4-n-C3H7
    85  2-i-C3H7
    86  3-i-C3H7
    87  4-i-C3H7
    88  2,4-(i-C3H7)2
    89  2,6-(i-C3H7)2
    90  3,5-(i-C3H7)2
    91  2-s-C4H9
    92  3-s-C4H9
    93  4-s-C4H9
    94  2-t-C4H9
    95  3-t-C4H9
    96  4-t-C4H9
   编号  Rx p
    97  4-n-C9H19
    98  2-CH3,4-t-C4H9
    99  2-CH3,6-t-C4H9
   100  2-CH3,4-i-C3H7
   101  2-CH3,5-i-C3H7
   102  3-CH3,4-i-C3H7
   103  2-环-C6H11
   104  3-环-C6H11
   105  4-环-C6H11
   106  2-Cl,4-C6H5
   107  2-Br,4-C6H5
   108  2-OCH3
   109  3-OCH3
   110  4-OCH3
   111  2-OC2H5
   112  3-O-C2H5
   113  4-O-C2H5
   114  2-O-n-C3H7
   115  3-O-n-C3H7
   116  4-O-n-C3H7
   117  2-O-i-C3H7
   118  3-O-i-C3H7
   119  4-O-i-C3H7
   120  2-O-n-C6H13
   121  3-O-n-C6H13
   122  4-O-n-C6H13
   123  2-O-CH2C6H5
   124  3-O-CH2C6H5
   125  4-O-CH2C6H5
   126  2-O-(CH2)3C6H5
   127  4-O-(CH2)3C6H5
   128  2,3-(OCH3)2
   129  2,4-(OCH3)2
   130  2,5-(OCH3)2
   131  2,6-(OCH3)2
   132  3,4-(OCH3)2
   133  3,5-(OCH3)2
   134  2-O-t-C4H9
   135  3-O-t-C4H9
 编号  Rx p
 136  4-O-t-C4H9
 137  3-(3′-Cl-C6H4)
 138  4-(4′-CH3-C6H4)
 139  2-O-C6H5
 140  3-O-C6H5
 141  4-O-C6H5
 142  2-O-(2′-F-C6H4)
 143  3-O-(3′-Cl-C6H4)
 144  4-O-(4′-CH3-C6H4)
 145  2,3,6-(CH3)3,4-F
 146  2,3,6-(CH3)3,4-Cl
 147  2,3,6-(CH3)3,4-Br
 148  2,4-(CH3)2,6-F
 149  2,4-(CH3)2,6-Cl
 150  2,4-(CH3)2,6-Br
 151  2-i-C3H7,4-Cl,5-CH3
 152  2-Cl,4-NO2
 153  2-NO2,4-Cl
 154  2-OCH3,5-NO2
 155  2,4-Cl2,5-NO2
 156  2,4-Cl2,6-NO2
 157  2,6-Cl2,4-NO2
 158  2,6-Br2,4-NO2
 159  2,6-I2,4-NO2
 160  2-CH3,5-i-C3H7,4-Cl
 161  2-CO2CH3
 162  3-CO2CH3
 163  4-CO2CH3
 164  2-CH2-OCH3
 165  3-CH2-OCH3
 166  4-CH2-OCH3
 167  2-Me-4-CH3-CH(CH3)-CO
 168  2-CH3-4-(CH3-C=NOCH3)
 169  2-CH3-4-(CH3-C=NOC2H5)
 170  2-CH3-4-(CH3-C=NO-n-C3H7)
 171  2-CH3-4-(CH3-C=NO-i-C3H7)
 172  2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOCH3)
 173  2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NOC2H5)
 174  2,5-(CH3-4-(CH3-C=NO-n-C3H7)
 编号  Rx p
 175  2,5-(CH3)2-4-(CH3-C=NO-i-C3H7)
 176  2-C6H5
 177  3-C6H5
 178  4-C6H5
 179  2-(2′-F-C6H4)
 180  2-CH3,5-Br
 181  2-CH3,6-Br
 182  2-Cl,3-CH3
 183  2-Cl,4-CH3
 184  2-Cl,5-CH3
 185  2-F,3-CH3
 186  2-F,4-CH3
 187  2-F,5-CH3
 188  2-Br,3-CH3
 189  2-Br,4-CH3
 190  2-Br,5-CH3
 191  3-CH3,4-Cl
 192  3-CH3,5-Cl
 193  3-CH3,4-F
 194  3-CH3,5-F
 195  3-CH3,4-Br
 196  3-CH3,5-Br
 197  3-F,4-CH3
 198  3-Cl,4-CH3
 199  3-Br,4-CH3
 200  2-Cl,4,5-(CH3)2
 201  2-Br,4,5-(CH3)2
 202  2-Cl,3,5-(CH3)2
 203  2-Br,3,5-(CH3)2
 204  2,6-Cl2,4-CH3
 205  2,6-F2,4-CH3
 206  2,6-Br2,4-CH3
 207  2,4-Br2,6-CH3
 208  2,4-F2,6-CH3
 209  2,4-Br2,6-CH3
 210  2,6-(CH3)2,4-F
 211  2,6-(CH3)2,4-Cl
 212  2,6-(CH3)2,4-Br
 213  3,5-(CH3)2,4-F
 编号  Rx p
 214  3,5-(CH3)2,4-Cl
 215  3,5-(CH3)2,4-Br
 216  2-CF3
 217  3-CF3
 218  4-CF3
 219  2-OCF3
 220  3-OCF3
 221  4-OCF3
 222  3-OCH2CHF2
 223  2-NO2
 224  3-NO2
 225  4-NO2
 226  2-CN
 227  3-CN
 228  4-CN
 229  2-CH3,3-Cl
 230  2-CH3,4-Cl
 231  2-CH3,5-Cl
 232  2-CH3,6-Cl
 233  2-CH3,3-F
 234  2-CH3,4-F
 235  2-CH3,5-F
 236  2-CH3,6-F
 237  2-CH3,3-Br
 238  2-CH3,4-Br
 239  2-吡啶基-2′
 240  3-吡啶基-3′
 241  4-吡啶基-4′
表B
 编号     R1     Ry     Rz     R3     R4
 1     H     H     H     环己基     CH3
 2     H     H     H     苄基     CH3
 3     H     H     H     2-吡啶基     CH3
 4     H     H     H  5-Cl-吡啶基-2     CH3
 5     H     H     H  5-CF3-吡啶基-2     CH3
 6     H     H     H     2-吡嗪基     CH3
 7     H     H     Cl     环己基     CH3
 8     H     H     Cl     苄基     CH3
编号     R1     Ry     Rz        R3     R4
 9     H     H     Cl     2-吡啶基     CH3
 10     H     H     Cl     5-Cl-吡啶基-2     CH3
 11     H     H     Cl     5-CF3-吡啶基-2     CH3
 12     H     H     Cl       2-吡嗪基     CH3
 13     H     CH3     H        环己基     CH3
 14     H     CH3     H         苄基     CH3
 15     H     CH3     H       2-吡啶基     CH3
 16     H     CH3     H     5-Cl-吡啶基-2     CH3
 17     H     CH3     H     5-CF3-吡啶基-2     CH3
 18     H     CH3     H       2-吡嗪基     CH3
 19     H     H     H        环己基     C2H5
 20     H     H     H         苄基     C2H5
 21     H     H     H         苯基     C2H5
 22     H     H     H       2-吡啶基     C2H5
 23     H     H     H      5-Cl-吡啶基-2     C2H5
 24     H     H     H      5-CF3-吡啶基-2     C2H5
 25     H     H     H       2-吡嗪基     C2H5
 26     H     H     Cl        环己基     C2H5
 27     H     H     Cl         苄基     C2H5
 28     H     H     Cl         苯基     C2H5
 29     H     H     Cl       2-吡啶基     C2H5
 30     H     H     Cl      5-Cl-吡啶基-2     C2H5
 31     H     H     Cl      5-CF3-吡啶基-2     C2H5
 32     H     H     Cl       2-吡嗪基     C2H5
 33     H     CH3     H        环己基     C2H5
 34     H     CH3     H         苄基     C2H5
 35     H     CH3     H         苯基     C2H5
 36     H     CH3     H       2-吡啶基     C2H5
 37     H     CH3     H     5-Cl-吡啶基-2     C2H5
 38     H     CH3     H     5-CF3-吡啶基-2     C2H5
 39     H     CH3     H       2-吡嗪基     C2H5
 40     H     H     H        环己基    CH2OCH3
 41     H     H     H         苄基    CH2OCH3
 42     H     H     H         苯基    CH2OCH3
 43     H     H     H       2-吡啶基    CH2OCH3
 44     H     H     H     5-Cl-吡啶基-2    CH2OCH3
 45     H     H     H     5-CF3-吡啶基-2    CH2OCH3
 46     H     H     H       2-吡嗪基    CH2OCH3
 47     H     H     Cl        环己基    CH2OCH3
编号     R1     Ry     Rz      R3     R4
 48     H     H     Cl     苄基  CH2OCH3
 49     H     H     Cl     苯基  CH2OCH3
 50     H     H     Cl   2-吡啶基  CH2OCH3
 51     H     H     Cl 5-Cl-吡啶基-2  CH2OCH3
 52     H     H     Cl 5-CF3-吡啶基-2  CH2OCH3
 53     H     H     Cl    2-吡嗪基  CH2OCH3
 54     H     CH3     H     环己基  CH2OCH3
 55     H     CH3     H     苄基  CH2OCH3
 56     H     CH3     H     苯基  CH2OCH3
 57     H     CH3     H    2-吡啶基  CH2OCH3
 58     H     CH3     H  5-Cl-吡啶基-2  CH2OCH3
 59     H     CH3     H  5-CF3-吡啶基-2  CH2OCH3
 60     H     CH3     H     2-吡嗪基  CH2OCH3
 61     H     H     H      环己基  CH2C≡CH
 62     H     H     H       苄基  CH2C≡CH
 63     H     H     H       苯基  CH2C≡CH
 64     H     H     H      2-吡啶基  CH2C≡CH
 65     H     H     H    5-Cl-吡啶基-2  CH2C≡CH
 66     H     H     H    5-CF3-吡啶基-2  CH2C≡CH
 67     H     H     H      2-吡嗪基  CH2C≡CH
 68     H     H     Cl       环己基  CH2C≡CH
 69     H     H     Cl        苄基  CH2C≡CH
 70     H     H     Cl        苯基  CH2C≡CH
 71     H     H     Cl       2-吡啶基  CH2C≡CH
 72     H     H     Cl     5-Cl-吡啶基-2  CH2C≡CH
 73     H     H     Cl     5-CF3-吡啶基-2  CH2C≡CH
 74     H     H     Cl        2-吡嗪基  CH2C≡CH
 75     H     CH3     H         环己基  CH2C≡CH
 76     H     CH3     H          苄基  CH2C≡CH
 77     H     CH3     H          苯基  CH2C≡CH
 78     H     CH3     H         2-吡啶基  CH2C≡CH
 79     H     CH3     H       5-Cl-吡啶基-2  CH2C≡CH
 80     H     CH3     H       5-CF3-吡啶基-2  CH2C≡CH
 81     H     CH3     H         2-吡嗪基  CH2C≡CH
 82     3-F     H     H           环己基     CH3
 83     3-F     H     H            苄基     CH3
 84     3-F     H     H            苯基     CH3
 85     3-F     H     H          2-吡啶基     CH3
 86     3-F     H     H        5-Cl-吡啶基-2     CH3
编号     R1     Ry     Rz        R3  R4
 87     3-F     H     H  5-CF3-吡啶基-2  CH3
 88     3-F     H     H     2-吡嗪基  CH3
 89     3-F     H     Cl      环己基  CH3
 90     3-F     H     Cl       苄基  CH3
 91     3-F     H     Cl       苯基  CH3
 92     3-F     H     Cl      2-吡啶基  CH3
 93     3-F     H     Cl     5-Cl-吡啶基-2  CH3
 94     3-F     H     Cl     5-CF3-吡啶基-2  CH3
 95     3-F     H     Cl      2-吡嗪基  CH3
 96     3-F     CH3     H       环己基  CH3
 97     3-F     CH3     H        苄基  CH3
 98     3-F     CH3     H        苯基  CH3
 99     3-F     CH3     H      2-吡啶基  CH3
100     3-F     CH3     H    5-Cl-吡啶基-2  CH3
101     3-F     CH3     H   5-CF3-吡啶基-2  CH3
102     3-F     CH3     H     2-吡嗪基  CH3
103     3-F     H     H      环己基  C2H5
104     3-F     H     H       苄基  C2H5
105     3-F     H     H       苯基  C2H5
106     3-F     H     H     2-吡啶基  C2H5
107     3-F     H     H   5-Cl-吡啶基-2  C2H5
108     3-F     H     H   5-CF3-吡啶基-2  C2H5
109     3-F     H     H     2-吡嗪基  C2H5
110     3-F     H     Cl     环己基  C2H5
111     3-F     H     Cl      苄基  C2H5
112     3-F     H     Cl      苯基  C2H5
113     3-F     H     Cl    2-吡啶基  C2H5
114     3-F     H     Cl  5-Cl-吡啶基-2  C2H5
115     3-F     H     Cl  5-CF3-吡啶基-2  C2H5
116     3-F     H     Cl     2-吡嗪基  C2H5
117     3-F     H     H      环己基 CH2OCH3
118     3-F     H     H       苄基 CH2OCH3
119     3-F     H     H       苯基 CH2OCH3
120     3-F     H     H     2-吡啶基 CH2OCH3
121     3-F     H     H   5-Cl-吡啶基-2 CH2OCH3
122     3-F     H     H   5-CF3-吡啶基-2 CH2OCH3
123     3-F     H     H     2-吡嗪基 CH2OCH3
124     3-F     H     Cl      环己基 CH2OCH3
125     3-F     H     Cl       苄基 CH2OCH3
编号   R1     Ry     Rz      R3    R4
126  3-F     H     Cl     苯基  CH2OCH3
127  3-F     H     Cl   2-吡啶基  CH2OCH3
128  3-F     H     Cl 5-Cl-吡啶基-2  CH2OCH3
129  3-F     H     Cl 5-CF3-吡啶基-2  CH2OCH3
130  3-F     H     Cl   2-吡嗪基  CH2OCH3
131  3-F    CH3     H    环己基  CH2OCH3
132  3-F    CH3     H     苄基  CH2OCH3
133  3-F    CH3     H     苯基  CH2OCH3
134  3-F    CH3     H   2-吡啶基  CH2OCH3
135  3-F    CH3     H 5-Cl-吡啶基-2  CH2OCH3
136  3-F    CH3     H 5-CF3-吡啶基-2  CH2OCH3
137  3-F    CH3     H   2-吡嗪基  CH2OCH3
138  3-F     H     H    环己基  CH2C≡CH
139  3-F     H     H     苄基  CH2C≡CH
140  3-F     H     H     苯基  CH2C≡CH
141  3-F     H     H    2-吡啶基  CH2C≡CH
142  3-F     H     H  5-Cl-吡啶基-2  CH2C≡CH
143  3-F     H     H 5-CF3-吡啶基-2  CH2C≡CH
144  3-F     H     H    2-吡嗪基  CH2C≡CH
145  3-F     H     Cl     环己基  CH2C≡CH
146  3-F     H     Cl      苄基  CH2C≡CH
147  3-F     H     Cl      苯基  CH2C≡CH
148  3-F     H     Cl    2-吡啶基  CH2C≡CH
149  3-F     H     Cl 5-Cl-吡啶基-2  CH2C≡CH
150  3-F     H     Cl 5-CF3-吡啶基-2  CH2C≡CH
151  3-F     H     Cl    2-吡嗪基  CH2C≡CH
152  3-F    CH3     H     环己基  CH2C≡CH
153  3-F    CH3     H      苄基  CH2C≡CH
154  3-F    CH3     H      苯基  CH2C≡CH
155  3-F    CH3     H    2-吡啶基  CH2C≡CH
156  3-F    CH3     H  5-Cl-吡啶基-2  CH2C≡CH
157  3-F    CH3     H  5-CF3-吡啶基-2  CH2C≡CH
158  3-F    CH3     H    2-吡嗪基  CH2C≡CH
159  6-Cl     H     H     环己基     CH3
160  6-Cl     H     H      苄基     CH3
161  6-Cl     H     H      苯基     CH3
162  6-Cl     H     H    2-吡啶基     CH3
163  6-Cl     H     H  5-Cl-吡啶基-2     CH3
164  6-Cl     H     H  5-CF3-吡啶基-2     CH3
 编号   R1     Ry     Rz       R3     R4
 165  6-Cl     H     H     2-吡嗪基     CH3
 166  6-Cl     H     Cl      环己基     CH3
 167  6-Cl     H     Cl       苄基     CH3
 168  6-Cl     H     Cl       苯基     CH3
 169  6-Cl     H     Cl     2-吡啶基     CH3
 170  6-Cl     H     Cl    5-Cl-吡啶基-2     CH3
 171  6-Cl     H     Cl    5-CF3-吡啶基-2     CH3
 172  6-Cl     H     Cl     2-吡嗪基     CH3
 173  6-Cl    CH3     H      环己基     CH3
 174  6-Cl    CH3     H       苄基     CH3
 175  6-Cl    CH3     H       苯基     CH3
 176  6-Cl    CH3     H     2-吡啶基     CH3
 177  6-Cl    CH3     H    5-Cl-吡啶基-2     CH3
 178  6-Cl    CH3     H    5-CF3-吡啶基-2     CH3
 179  6-Cl    CH3     H     2-吡嗪基     CH3
 180  6-Cl     H     H      环己基     C2H5
 181  6-Cl     H     H       苄基     C2H5
 182  6-Cl     H     H       苯基     C2H5
 183  6-Cl     H     H     2-吡啶基     C2H5
 184  6-Cl     H     H   5-Cl-吡啶基-2     C2H5
 185  6-Cl     H     H   5-CF3-吡啶基-2     C2H5
 186  6-Cl     H     H     2-吡嗪基     C2H5
 187  6-Cl     H     Cl      环己基     C2H5
 188  6-Cl     H     Cl       苄基     C2H5
 189  6-Cl     H     Cl       苯基     C2H5
 190  6-Cl     H     Cl     2-吡啶基     C2H5
 191  6-Cl     H     Cl   5-Cl-吡啶基-2     C2H5
 192  6-Cl     H     Cl   5-CF3-吡啶基-2     C2H5
 193  6-Cl     H     Cl     2-吡嗪基     C2H5
 194  6-Cl    CH3     H      环己基     C2H5
 195  6-Cl    CH3     H       苄基     C2H5
 196  6-Cl    CH3     H       苯基     C2H5
 197  6-Cl    CH3     H     2-吡啶基     C2H5
 198  6-Cl    CH3     H   5-Cl-吡啶基-2     C2H5
 199  6-Cl    CH3     H   5-CF3-吡啶基-2     C2H5
 200  6-Cl    CH3     H     2-吡嗪基     C2H5
 201  6-Cl     H     H      环己基    CH2OCH3
 202  6-Cl     H     H       苄基    CH2OCH3
 203  6-Cl     H     H       苯基    CH2OCH3
 编号   R1     Ry     Rz        R3     R4
 204  6-Cl     H     H     2-吡啶基  CH2OCH3
 205  6-Cl     H     H  5-Cl-吡啶基-2  CH2OCH3
 206  6-Cl     H     H  5-CF3-吡啶基-2  CH2OCH3
 207  6-Cl     H     H    2-吡嗪基  CH2OCH3
 208  6-Cl     H     Cl     环己基  CH2OCH3
 209  6-Cl     H     Cl      苄基  CH2OCH3
 210  6-Cl     H     Cl      苯基  CH2OCH3
 211  6-Cl     H     Cl     2-吡啶基  CH2OCH3
 212  6-Cl     H     Cl  5-Cl-吡啶基-2  CH2OCH3
 213  6-Cl     H     Cl  5-CF3-吡啶基-2  CH2OCH3
 214  6-Cl     H     Cl    2-吡嗪基  CH2OCH3
 215  6-Cl    CH3     H     环己基  CH2OCH3
 216  6-Cl    CH3     H      苄基  CH2OCH3
 217  6-Cl    CH3     H     苯基  CH2OCH3
 218  6-Cl    CH3     H   2-吡啶基  CH2OCH3
 219  6-Cl    CH3     H  5-Cl-吡啶基-2  CH2OCH3
 220  6-Cl    CH3     H  5-CF3-吡啶基-2  CH2OCH3
 221  6-Cl    CH3     H   2-吡嗪基  CH2OCH3
 222  6-Cl     H     H    环己基  CH2C≡CH
 223  6-Cl     H     H     苄基  CH2C≡CH
 224  6-Cl     H     H     苯基  CH2C≡CH
 225  6-Cl     H     H   2-吡啶基  CH2C≡CH
 226  6-Cl     H     H  5-Cl-吡啶基-2  CH2C≡CH
 227  6-Cl     H     H  5-CF3-吡啶基-2  CH2C≡CH
 228  6-Cl     H     H   2-吡嗪基  CH2C≡CH
 229  6-Cl     H     Cl    环己基  CH2C≡CH
 230  6-Cl     H     Cl     苄基  CH2C≡CH
 231  6-Cl     H     Cl     苯基  CH2C≡CH
 232  6-Cl     H     Cl    2-吡啶基  CH2C≡CH
 233  6-Cl     H     Cl  5-Cl-吡啶基-2  CH2C≡CH
 234  6-Cl     H     Cl  5-CF3-吡啶基-2  CH2C≡CH
 235  6-Cl     H     Cl    2-吡嗪基  CH2C≡CH
 236  6-Cl    CH3     H     环己基  CH2C≡CH
 237  6-Cl    CH3     H      苄基  CH2C≡CH
 238  6-Cl    CH3     H      苯基  CH2C≡CH
 239  6-Cl    CH3     H     2-吡啶基  CH2C≡CH
 240  6-Cl    CH3     H   5-Cl-吡啶基-2  CH2C≡CH
 241  6-Cl    CH3     H   5-CF3-吡啶基-2  CH2C≡CH
 242  6-Cl    CH3     H     2-吡嗪基  CH2C≡CH
 编号    R1     Ry     Rz       R3     R4
 243  6-CH3     H     H     环己基     CH3
 244  6-CH3     H     H      苄基     CH3
 245  6-CH3     H     H      苯基     CH3
 246  6-CH3     H     H    2-吡啶基     CH3
 247  6-CH3     H     H   5-Cl-吡啶基-2     CH3
 248  6-CH3     H     H   5-CF3-吡啶基-2     CH3
 249  6-CH3     H     H    2-吡嗪基     CH3
 250  6-CH3     H     Cl     环己基     CH3
 251  6-CH3     H     Cl     苄基     CH3
 252  6-CH3     H     Cl     苯基     CH3
 253  6-CH3     H     Cl    2-吡啶基     CH3
 254  6-CH3     H     Cl  5-Cl-吡啶基-2     CH3
 255  6-CH3     H     Cl  5-CF3-吡啶基-2     CH3
 256  6-CH3     H     Cl     2-吡嗪基     CH3
 257  6-CH3     CH3     H     环己基     CH3
 258  6-CH3     CH3     H      苄基     CH3
 259  6-CH3     CH3     H      苯基     CH3
 260  6-CH3     CH3     H     2-吡啶基     CH3
 261  6-CH3     CH3     H   5-Cl-吡啶基-2     CH3
 262  6-CH3     CH3     H   5-CF3-吡啶基-2     CH3
 263  6-CH3     CH3     H     2-吡嗪基     CH3
 264  6-CH3     H     H      环己基     C2H5
 265  6-CH3     H     H      苄基     C2H5
 266  6-CH3     H     H      苯基     C2H5
 267  6-CH3     H     H     2-吡啶基     C2H5
 268  6-CH3     H     H    5-Cl-吡啶基-2     C2H5
 269  6-CH3     H     H    5-CF3-吡啶基-2     C2H5
 270  6-CH3     H     H     2-吡嗪基     C2H5
 271  6-CH3     H     Cl      环己基     C2H5
 272  6-CH3     H     Cl       苄基     C2H5
 273  6-CH3     H     Cl       苯基     C2H5
 274  6-CH3     H     Cl      2-吡啶基     C2H5
 275  6-CH3     H     Cl     5-Cl-吡啶基-2     C2H5
 276  6-CH3     H     Cl     5-CF3-吡啶基-2     C2H5
 277  6-CH3     H     Cl      2-吡嗪基     C2H5
 278  6-CH3     CH3     H       环己基     C2H5
 279  6-CH3     CH3     H        苄基     C2H5
 280  6-CH3     CH3     H        苯基     C2H5
 281  6-CH3     CH3     H      2-吡啶基     C2H5
编号    R1     Ry     Rz        R3     R4
 282  6-CH3    CH3     H   5-Cl-吡啶基-2    C2H5
 283  6-CH3    CH3     H   5-CF3-吡啶基-2    C2H5
 284  6-CH3    CH3     H     2-吡嗪基    C2H5
 285  6-CH3     H     H     环己基  CH2OCH3
 286  6-CH3     H     H      苄基  CH2OCH3
 287  6-CH3     H     H      苯基  CH2OCH3
 288  6-CH3     H     H     2-吡啶基  CH2OCH3
 289  6-CH3     H     H   5-Cl-吡啶基-2  CH2OCH3
 290  6-CH3     H     H   5-CF3-吡啶基-2  CH2OCH3
 291  6-CH3     H     H     2-吡嗪基  CH2OCH3
 292  6-CH3     H     Cl     环己基  CH2OCH3
 293  6-CH3     H     Cl      苄基  CH2OCH3
 294  6-CH3     H     Cl      苯基  CH2OCH3
 295  6-CH3     H     Cl     2-吡啶基  CH2OCH3
 296  6-CH3     H     Cl   5-Cl-吡啶基-2  CH2OCH3
 297  6-CH3     H     Cl   5-CF3-吡啶基-2  CH2OCH3
 298  6-CH3     H     Cl     2-吡嗪基  CH2OCH3
 299  6-CH3    CH3     H     环己基  CH2OCH3
 300  6-CH3    CH3     H      苄基  CH2OCH3
 301  6-CH3    CH3     H      苯基  CH2OCH3
 302  6-CH3    CH3     H     2-吡啶基  CH2OCH3
 303  6-CH3    CH3     H   5-Cl-吡啶基-2  CH2OCH3
 304  6-CH3    CH3     H   5-CF3-吡啶基-2  CH2OCH3
 305  6-CH3    CH3     H     2-吡嗪基  CH2OCH3
 306  6-CH3     H     H      环己基  CH2C≡CH
 307  6-CH3     H     H       苄基  CH2C≡CH
 308  6-CH3     H     H       苯基  CH2C≡CH
 309  6-CH3     H     H     2-吡啶基  CH2C≡CH
 310  6-CH3     H     H   5-Cl-吡啶基-2  CH2C≡CH
 311  6-CH3     H     H   5-CF3-吡啶基-2  CH2C≡CH
 312  6-CH3     H     H     2-吡嗪基  CH2C≡CH
 313  6-CH3     H     Cl     环己基  CH2C≡CH
 314  6-CH3     H     Cl      苄基  CH2C≡CH
 315  6-CH3     H     Cl      苯基  CH2C≡CH
 316  6-CH3     H     Cl     2-吡啶基  CH2C≡CH
 317  6-CH3     H     Cl   5-Cl-吡啶基-2  CH2C≡CH
 318  6-CH3     H     Cl   5-CF3-吡啶基-2  CH2C≡CH
 319  6-CH3     H     Cl     2-吡嗪基  CH2C≡CH
 320  6-CH3    CH3     H      环己基  CH2C≡CH
编号   R1  Ry     Rz      R3     R4
 321  6-CH3  CH3     H     苄基 CH2C≡CH
 322  6-CH3  CH3     H     苯基 CH2C≡CH
 323  6-CH3  CH3     H   2-吡啶基 CH2C≡CH
 324  6-CH3  CH3     H  5-Cl-吡啶基-2 CH2C≡CH
 325  6-CH3  CH3     H  5-CF3-吡啶基-2 CH2C≡CH
326  6-CH3  CH3     H    2-吡嗪基 CH2C≡CH
 327  3-F  CH3     H     环己基   C2H5
 328  3-F  CH3     H      苄基   C2H5
 329  3-F  CH3     H      苯基   C2H5
 330  3-F  CH3     H    2-吡啶基   C2H5
 331  3-F  CH3     H   5-Cl-吡啶基-2   C2H5
 332  3-F  CH3     H  5-CF3-吡啶基-2   C2H5
 333  3-F  CH3     H    2-吡嗪基   C2H5
本发明式Ⅰ所示化合物适宜于防治有害真菌和昆虫、蛛形纲和线虫类的动物害虫。它们可作为杀真菌剂和杀虫剂用于作物保护，卫生学、储藏物质保护和兽医等方面。
有害昆虫包括：
来自蝶(鳞翅目)，例如茶小卷叶蛾(Adoxophyes orana)、小地老虎(Agrotis ypsilon)、黄地老虎(Agrotis segetum)、棉叶波纹夜蛾(Al-abama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatallis)、苹实巢蛾(Ar-gyresthia conjugella)、汉马夜蛾(Autographa gamma)、卷叶蛾(Cacoe-cia murinana)、卷蛾(Capua reticulana)、枞色卷蛾(Choristoneura fu-miferana)、玉米螟(Chilo partellus)、西方云杉卷叶蛾(ChoristoneuraOccidentalis)、美洲粘虫(Cirphis Unipuncta)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、(Crocidolomia binotalis)、苹蠹蛾(Cydiapomonella)、欧洲松毛虫(Dendrolimns pini)、瓜野螟(Diaphania niti-dalis)、巨座玉米螟(Diatraea grandiosella)、棉斑实蛾(Earias insu-lana)、小玉米螟(Elasmopalpus lignosellus)、(Eupoecilia ambiguella)、粒肤地老虎(Feltia Subterranea)、李小食心虫(Grapholitha fune-brana)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、棉铃虫(Heliothis armiger-a)、烟芽夜蛾(Heliothis Virescens)、棉铃虫(Heliothis zea)、菜螟(Hel-lula Undalis)、(Hibernia defoliaria)、美国白蛾(Hyphantria cunea)、苹果巢蛾(Hyponomeuta malinellus)、蕃茄蠹蛾(Keiferia lycopersicella)、铁杉尺蠖(Lambdina fiscellaria)、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、旋纹潜蛾(Leucoptera scitella)、细蛾(Lithocolletis blancardella)、小卷蛾(Lobesia botrana)、黄绿条螟(Loxostege sticticalis)、舞毒蛾(Lyman-fria dispar)、僧尾毒蛾(Lymantria monacha)、桃潜蛾(Lyonetiaclerkella)、烟草天蛾(Manduca sexta)、天幕毛虫(Malacosoma neustri-a)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、冬尺蛾(Operophthera brumata)、花旗松毒蛾(Orgyia pseudotsugata)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、林黄卷叶蛾(Pandemis heparana)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、桔叶潜蛾(Phyllocnistis citrella)、大菜粉蝶(Pieris brassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana)、小菜蛾(Plutella xylostella)、桔花巢蛾(Prays cit-ri)、油橄榄巢蛾(Prays Oleae)、斜纹夜蛾(Prodenia sunia)、斜纹夜蛾(Prodenia ornithogalli)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、二三针松小卷蛾(Rhyacionia frustrana)、(Scrobipalpula absoluta)、大螟(Sesamia inferens)、葡萄长须卷蛾(Sparganothis pilleriana)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、斜纹夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、(Syllepta elerogata)、红带透翅蛾(Synanthedonmyopaeformis)、(Thaumatopoea pityocampa)、栎绿卷叶蛾(Tortrixviridana)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、三化螟(Tryporyza incertu-laos)、云杉小卷叶蛾(Zeiraphera canadensis)、再有蜡螟(Galleria mel-lonella)和麦蛾(Sitotroga cerealella)、粉斑螟(Ephestia cautella)、幕夜蛾(Tineola bisselliella)；
来自甲虫(鞘翅目)，例如具条叩甲(Agriotes lineatus)、晦暗叩甲(Agriotes Obscurus)、棉铃象甲(Anthonomus grandis)、苹果花象甲(Anthonomus pomorum)、象甲(Apion vorax)、甜菜隐食甲(Atomarialinearis)、大松小蠹(Blastophagus piniperda)、甜菜大龟甲(Cassidanebulosa)、豆叶甲(Cerotoma trifurcata)、甘蓝菜象甲(Ceuthorhynchus assimilis)、象甲(Ceuthorhynchus napi)、甜菜茎跳甲(Chaetocnema tibialis)、烟草金针虫(Conoderus vespertinus)、天冬门叶甲(Crioceris asparagi)、小蠹(Dendroctonus refipennis)、长角叶甲(Diabrotica Longicornis)、十二斑叶甲(Diabrotica 12-punctata)、玉米幼芽根叶虫甲(Diabrotica Virgifera)、墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、棉籽灰象甲(Eutinoboth-rus brasiliensis)、松树皮象(Hylobius abietis)、埃及苜蓿象甲(Hyperabrunneipennis)、苜蓿叶象甲(Hypera postica)、云杉八齿小蠹(Zps ty-pographus)、烟负尼虫(Lema bilineata)、橙足负泥虫(Lema melano-pus)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、甜菜金针虫(Limoniuscalifornicus)、美洲稻象甲(lissorhoptrus oryzophilus)、玉米叩甲(Melanotus Communis)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、(Melolontha hippocastani)、(Melolontha melolontha)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、(Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓耳喙象(Otior-rhynchus ovatus)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、庭园丽金龟(phyllopertha horticola)、鳃角金龟(phyllophaga SP.)、条跳甲(phyl-lotreta chrysocephala)、芜菁淡足跳甲(phyllotreta nemorum)、曲条跳甲(phyllotreta striolata)、日本丽金电(Popillia japonica)、跳甲(Psyl-liodes napi)、栎黑小蠹(Scolytus intricatus)、根瘤象甲(Sitona linea-tus)、再有蚕豆象(Bruchus rufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、豆象(Bruchus Lentis)、谷象(Sitophilus granaria)、草窃蠹(Lasiodermaserricorne)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、谷蠹(Rhyzoperthadominica)、米象(Sitophilus oryzae)、赤拟谷盗(Tribolium casta-neum)、谷斑及蠹(Trogoderma granarium)、墨西哥豆象(Zabrotessubfasciatus)；
来自双翅目的昆虫(双翅目)，例如，墨西哥桔实蝇(Anastrephaludens)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、高粱瘿蚊(Contariniasorghicola)、瓜实蝇(Dacus cucurbitae)、油橄揽实蝇(Dacus oleae)、芸苔荚瘿蚊(Dasineura brassicae)、(Delia coarctata)、(Delia radium)、大麦水蝇(Hydrellia griseola)、种蝇(Hylemyia platura)、潜蝇(Liriomyzasativae)、潜蝇(Liriomyza trifolii)、小麦瘿蚊(Mayetiola destructor)、(Orseolia oryzae)、瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)、菠菜潜叶花蝇(Pe-gomya hyoscyami)、(Phorbia antiqua)、(Phorbia brassicae)、(PhorbiaLoarctata)、樱桃实蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果实蝇(Rhagoletispomonella)、大蚊(Tipula Oleracea)、沼泽大蚊(Tipula paludosa)、还有埃及伊蚊(Aedes aegypti)、骚扰伊蚊(Aedes vexans)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、倍氏金蝇(Chrysomya bezziana)、金蝇(Chrysomya hominivorax)、腐败金蝇(Chrysomya macellaria)、嗜人瘤蝇(Cordylobia anthropophaga)、尖音库蚊(Culex pipiens)、黄腹厩蝇(Fannia canicularis)、大马胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、舌蝇(Glossina morsitans)、扰血蝇(Haematobia irritans)、(Haplodiplosis e-questris)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、绿蝇(Lucilia caprina)、绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、家蝇(Musca domesti-ca)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、羊鼻蝇(Oestrus ovis)、虻(Tabanusbovinus)、蚋(Simulium damnosum)；
来自蓟马(缨翅目)，例如，烟草褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿蓟马(Frankliniella Occidentalis)、花蓟马(Frankliniella tritici)、小麦管蓟马(Haplothrips tritici)、桔实蓟马(Scirtothrips citri)、稻蓟马(Thrips oryzae)、棕黄蓟马(Thrips palmi)、棉蓟马(Thrips tabaci)；
来自膜翅目的昆虫(膜翅目)，例如，菜叶蜂(Athalia rosae)、热带切叶蚁(Atta cephalotes)、切叶蚁(Atta sexdens)、切叶蚁(Atta tex-ana)、叶蜂(Hoplocampa minuta)、苹实叶蜂(Hoplocampa testudinea)、阿根廷蚁(Iridomyrmes humilis)、虹蚁(Iridomyrmex purpureus)、法老蚁(Monomorium pharaonis)、火蚁(Solenopsis geminata)、红外来火蚁(Solenopsis invicta)、黑外来火蚁(Solenopsis richteri)；
来自臭虫(异翅亚目)，例如，喜绿蝽(Acrosternum hilare)、玉米长蝽(Blissus leucopterus)、烟草黑斑盲蝽(Lyrtopeltis notatus)、棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、红蝽(Dysdercus intermedius)、盾蝽(Eury-gaster integriceps)、棉褐蝽(Euschistus impictiventris)、叶足缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、豆荚盲蝽(Lygus hesperus)、牧草盲蝽(Ly-gus lineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis)、稻绿蝽(Nezara viridula)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、(Solubea insularis)、(Thyanta perdi-tor)；
来自吮吸植物的昆虫(同翅目)，例如，无网长管蚜(A-cyrthosiphon onobrychis)，豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、落叶松球蚜(Adelges laricis)、红圆蚧(Aonidiella aurantii)、蚜茧蜂(Aphidulanasturtii)、甜菜蚜(Aphis fabae)、棉蚜(Aphis gossypii)、苹果蚜(Aphispomi)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、蓟短尾蚜(Brachycaudus cardui)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、(Dalbulus maidis)、(Dreyfusia nordmannianae)、(Dreyfusia piceae)、圆尾蚜(Dysaphis radicola)、蛋豆微叶蜂(Empoasca fabae)、苹果绵蚜(Eriosoma Lanigerum)、稻灰飞虱(Laodelphax striatella)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、(Macrosiphon rosae)、(Megoura viciae)、蔷薇麦蚜(Metopolophiumdirhodum)、桃赤蚜(Myzus persicae)、樱桃黑瘤额蚜(Myzus cerasi)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣额蚜(Phorodon humuli)、桔粉蚧(Planococcus citri)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri)、梨黄木虱(Psylla pyricol)、梨笠圆盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、盔蚧(Saissetia Oleae)、草间裂蚜茧蜂(Schizaphis graminum)、西印度红圆质蚧(Selenaspidus articulatus)(Sitobion avenae)、白背稻虱(Sogatella furcifera)、桔二岔蚜(Tox-optera citricida)、结翅粉虱(Trialeurodes abutilonea)、温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)；
来自白蚁(等翅目)，例如，(Calotermes flavicollis)、白蚁(Leu-cotermes flavipes)、大白蚁(Macrotermes subhyalinus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、散白蚁(Reticulitermes lucifugus)、白蚁(Termes natalensis)；
来自直翅目昆虫(直翅目)，例如欧洲蝼蛄(Gryllotalpa gryllotal-pa)、蝗虫(Locusta migratoria)、双带蚱蜢(Melanoplus bivittatus)、赤腿蚱蜢(Melanoplus femur-rubrum)、墨西哥蚱蜢(Melanoplus mexi-canus)、迁徙蚱蜢(Melanoplus sanguinipes)、落矶山蚱蜢(Melanoplusspretus)、红翅蝗(Nomadacris septemfasciata)、美洲蝗(Schistocercaamericana)、蚱蜢(Schistocerca peregrina)、(Stauronotus maroccanus)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)，还有家蟋蟀(Acheta domestica)、东方蠊(Blatta orientalis)、德国小蠊(Blattella germanica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)；
来自蜘蛛亚纲，例如植食性螨类，如蕃茄刺皮瘿螨(Aculops ly-copersicae)、刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、苹刺瘿螨(Aculus schlecht-endali)、紫红短须螨(Brevipalus phoenicis)、苜蓿苔螨(Bryobia prae-tiosa)、鹅耳枥始叶螨(Eotetranychus carpini)、始叶螨(Eutetranychusbanksii)、桔瘿螨(Eriophyes sheldoni)、草地小爪螨(Oligonychuspratensis)、苹果全爪螨(Panonychus Ulmi)、柑桔全爪螨(Panonychuscitri)、桔锈螨(Phyllocoptruta Oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphago-tarsonemus Latus)、跗线螨(Tarsonemus pallidus)、朱砂叶螨(Te-tranychus cinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawi)、太平洋叶螨(Tetranchus pacificus)、二点叶螨(Tetranychus Urticae)、蜱，例如美洲花蜱(Amblyomma americanum)、花蜱(Amblyomma variega-tum)、波斯钝缘蜱(Argas persicus)、牛蜱(Boophilus annulatus)、牛蜱(Boophilus decoloratus)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、森林草蜱(Dermacentor silvarum)、璃眼蜱(Hyalomma truncatum)、羊硬蜱(Ixodes ricinus)、硬蜱(Zxodes rubicundus)、非洲钝缘蜱(Ornithodor-us moubata)、耳刺残喙蜱(Otobius megnini)、非洲扇头蜱(Rhipi-cephalus appendiculatus)和扇头蜱(Rhipicephalus evertsi)以及动物寄生螨，例如鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、羊痒螨(Psoroptes ovis)和疥螨(Sarcoptes scabiei)；
来自线虫类，例如根瘤线虫，如根瘤线虫(Meloidogyne hapla)、黄麻根瘤线虫(Meloidogyne incognita)、根瘤线虫(Meloidogyne ja-vanica)、形成囊的线虫(Z.B.Globodera pallida)、(Globodera ros-tochiensis)、异皮线虫，(Heterodera avenae)、异皮线虫(Heteroderaglycines)、史氏轭囊线虫(Heterodera Schachtii)，迁移的内寄生和半内寄生线虫，如(Heliocotylenchus multicinctus)，(Hirschmanniella o-ryzae)、纽带线虫(Hoplolaimus SPP)，线虫(Pratylenchus brachyu-rus)、线虫(Pratylenchus fallax)、线虫(Pratylenchus penetrans)、线虫(Pratylenchus vulnus)、毕肖穿孔线虫(Radopholus similis)、轮转线虫(Rotylenchus reniformis)、(Scutellonema bradys)、垫刃线虫(Ty-lenchulus semipenetrans)、茎和叶小线虫，如蛇垫刃(Anguina tritici)、稻白端滑刃线虫(Aphelenchoides besseyi)、双垫刃(Ditylenchus an-gustus)、双垫刃(Ditylenchus dipsaci)，病毒媒介物，如长针线虫(Longidorus SPP)，克氏鬃根线虫(Trichodorus christei)、线虫(Tri-chodorus viruliferus)、剑线虫(Xiphinema index)、剑线虫(Xiphinemamediterraneum)。
活性化合物可以它们的制剂形式或由此制得的使用形式，如以直接可喷洒溶液、粉末、悬浮液或分散液、乳液、油分散液、膏、粉末组合物、分散组合物或颗粒的形式，通过喷洒、喷雾、撒粉、散布、浇洒而施用。施用形式完全取决于意欲的用途；在每种情况下它们应尽可能保证使本发明的活性化合物最均匀的分散。
在一些情况下，式Ⅰ的化合物作为杀真菌剂具有系统活性。它们可用作叶子和土壤杀真菌剂，抵抗宽范围的植物病理学真菌，尤其是来自子囊菌纲、半知菌纲、藻形菌纲和担子菌纲的种类。
它们对于防治各种庄稼植物，如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、牧草、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄、水果和装饰植物以及蔬菜植物，如黄瓜、扁豆和南瓜，以及这些植物的种子上的多种真菌尤为重要。
化合物Ⅰ特别适宜于防治下列植物疾病：
*谷类作物上的禾白粉菌(Erysiphe graminis)(白粉菌)，
*南瓜上的白粉菌(Erysiphe cichoralearum)和单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea)，
*苹果上的叉丝单囊壳菌(Podosphaera leucotricha)，
*藤本植物上的钩丝壳菌(Vncinula necator)，
*谷类作物上的柄锈菌(Puccinia species)，
*棉花和牧草上的丝核菌(Rhizoctonia species)，
*谷类作物和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago species)，
*苹果上的黑星菌(Venturia inaequalis cscab)，
*谷类作物上的长孺孢(Helminthosporium species)，
*小麦上的壳针孢(Septoria nodorum)，
*草霉、藤本植物上的葡萄孢(Botrytis cinerea)(gray mold)，
*花生上的尾孢菌(Cercospora arachidicola)，
*小麦、大麦上的Pseudocercosporella herpotrichoides，
*稻上的Pyricularia Oryzae，
*马铃薯和蕃茄上的流行病疫(phytophthora infestans)，
*各种植物上的镰孢霉(Fusarium)和轮枝孢菌(Verticillium)，
*藤本植物上的单轴霉(Plasmopara viticola)，
*蔬菜和水果上的交链孢霉(Alternaria)。
本发明化合物还可用于材料的保护(例如保护木材、纸和织物)，如抵抗多变形青霉(Paecilomyces Variotii)。
它们可被转化成常规的剂型，如溶液剂、乳状剂、悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂或颗粒剂。使用形式取决于特定的预定用途，在每一种情况下，它们应尽可能使活性化合物最均匀的分散。
制剂用已知方式制备，如通过用溶剂和/或载体填充活性化合物，如果需要，使用乳化剂和分散剂，其中如果水被用作稀释剂，还可使用其它有机溶剂作为辅助溶剂。
用于这一目的的适宜助剂主要为：--溶剂，如芳香化合物(如二甲苯)，氯代芳香化合物(如氯苯)、石蜡烃(如石油馏分)、醇(如甲醇、丁醇)、酮(如环己酮)、胺(如乙醇胺、二甲基甲酰胺)和水；--载体，如磨得很细的天然矿石(如高岭土、矾土、滑石、白垩)和磨得很细的合成矿石(如高度分散的硅石、硅酸盐)；--乳化剂，如非离子和阴离子型乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)和--分散剂，如木素-亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适宜的表面活性物质为芳香磺酸如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸以及脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基和烷基芳基磺酸盐，烷基、月桂基醚和脂肪醇硫酸盐以及硫酸化的十六、十七和十八醇的盐，还有脂肪醇二醇醚的盐，磺化的萘和它的衍生物与甲醛的缩合产物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物，聚氧乙烯辛酚醚，乙氧基化的异辛基、辛基或壬基酚，烷基苯酚或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷基醇，脂肪醇环氧乙烷缩合产物，乙氧基化的蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚，月桂基醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨糖醇酯，木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
含水使用形式可通过向乳液浓缩剂、分散剂、膏剂、可湿粉末剂或水可分散的颗粒剂中加入水来制备。为了制备乳剂、膏剂或油分散剂，可借助于湿润剂、粘合剂、分散剂或乳化剂将被用物均化在水中或溶解在油或溶剂中。然而，也可制备宜于用水稀释的由活性物质、湿润剂、粘合剂、分散剂或乳化剂和可能的溶剂或油组成的浓缩剂。
粉剂、散布剂和撒粉组合物可通过将活性物质与固体载体混合或共同研磨而制备。
颗粒剂如涂布的、浸渍的和均匀的颗粒剂可通过将活性化合物结合到固体载体上而制备。
固体载体为：矿物土，如硅胶、硅酸、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰，白垩、红玄武石、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁、氧化镁；磨得很细的合成物质、肥料，如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素，和植物产品，例如谷粉、树皮粉、木粉和坚壳粉，纤维素粉末或其它固体载体。活性化合物在待用制剂中的浓度可在相当宽的范围内变化。
最一般的情况下，组合物含有0.0001～95％(重量)的活性化合物。
含有大于95％(重量)的活性化合物的制剂可被极其成功地运用于超低体积方法(ULV)中，它甚至可只使用活性化合物而没有添加剂。
用作杀真菌剂时，活性化合物的浓度为0.01～95％(重量)、优选0.5～90％(重量)。用作杀虫剂时，含有0.0001～10％(重量)、优选0.01～1％(重量)的活性化合物的制剂是适宜的。
活性化合物通常以90％～100％、优选95％～100％的纯度(按照NMR谱)使用。
这些制剂的实例为：
Ⅰ．90份(重量)本发明化合物Ⅰ和10份(重量)N-甲基-α-吡咯烷酮的溶液，它宜于以非常小的液滴形式使用；
Ⅱ．20份(重量)本发明化合物Ⅰ在80份(重量)烷基化苯、10份(重量)8-10mol环氧乙烷与1mol的油酸N-羟乙基酰胺的加成产物、5份(重量)十二烷基苯磺酸的钙盐、5份(重量)40mol环氧乙烷与1mol蓖麻油的加成产物组成的混合物中的溶液；通过将该制剂很好地分散在水中而获得分散剂；
Ⅲ．20份(重量)本发明化合物Ⅰ在40份(重量)环己酮、30份(重量)异丁醇、20份(重量)7mol环氧乙烷与1mol异辛基苯酚的加成产物和10份(重量)40mol环氧乙烷与1mol蓖麻油的加成产物组成的混合物中的溶液；通过将该制剂很好地分散在水中而获得分散剂；
Ⅳ．20份(重量)本发明化合物Ⅰ在25份(重量)环己酮、65份(重量)沸点为210～280℃的石油馏分和10份(重量)40mol环氧乙烷与1mol蓖麻油的加成产物组成的混合物中的含水分散剂；通过将该制剂很好地分散在水中而获得分散剂；
Ⅴ．在锤磨机中研磨由20份(重量)本发明化合物Ⅰ、3份(重量)二异丁基萘-α-磺酸的钠盐、17份(重量)来自亚硫酸废液的木素磺酸的钠盐和60份(重量)粉状硅胶组成的混合物；喷洒混合物通过将该混合物很好地分散在水中而获得；
Ⅵ．3份(重量)本发明化合物Ⅰ和97份(重量)的细粉高岭土组成的紧密混合物；这种撒粉组合物含有3％(重量)的活性化合物；
Ⅶ．30份(重量)本发明化合物Ⅰ、92份(重量)粉状硅胶和8份(重量)已喷洒到硅胶表面上的液体石蜡组成的紧密混合物；这种制剂给予了活性化合物良好的粘合性；
Ⅷ．40份(重量)本发明化合物Ⅰ、10份(重量)的苯酚磺酸/尿素/甲醛缩合物的钠盐、2份(重量)硅胶和48份(重量)水组成的稳定的水分散体，它可进一步被稀释；
Ⅸ．20份(重量)本发明化合物Ⅰ、2份(重量)十二烷基苯磺酸的钙盐、8份(重量)脂肪醇聚乙二醇醚、2份(重量)苯酚磺酸/尿素/甲醛缩合物的钠盐和68份(重量)石蜡矿物油组成的稳定的油分散剂；
Ⅹ．在锤磨机中研磨由10份(重量)本发明化合物Ⅰ、4份(重量)二异丁基萘-α-磺酸的钠盐、20份(重量)的来自亚硫酸废液的木素磺酸的钠盐、38份(重量)硅胶和38份(重量)高岭土组成的混合物。通过将该混合物很好地分散在10,000份(重量)水中，获得含有0.1％(重量)的活性化合物的喷洒混合物。
通过用杀真菌活性量的活性化合物处理要保护免受真菌侵袭的种子、植物、材料或土壤来使用化合物Ⅰ。
在材料、植物或种子被真菌感染之前或之后使用它们。
根据所需达到的效果的类型，施用剂量为0.02-3kg活性化合物/公顷，优选0.1-1kg/公顷。
在处理种子时，需要活性化合物的量一般为0.001-50g/千克种子，优选0.01-10g/千克种子。
在室外条件防治害虫时，活性化合物的用量为0.02-10kg/公顷，优选0.1-2.0kg/公顷。
化合物Ⅰ本身或与除草剂或杀真菌剂结合还可与其它作物保护剂一起混合使用，例如与生长调节剂或害虫或细菌防治剂一起使用，还可与肥料或用来消除营养和痕量元素缺少的矿物盐溶液一起使用。
作物保护剂和肥料可以重量比为1∶10～10∶1的比例加入到本发明的组合物中，如果适宜甚至在使用之前立即加入(桶混合)。在与杀真菌剂或杀虫剂混合时，在许多情况下获得了杀真菌作用范围的增大。
可与根据本发明的化合物一起使用的下列杀真菌剂意在说明这种结合的可能性，但不限于它们：
硫、二硫代氨基甲酸盐和它们的衍生物，例如二甲基二硫代氨基甲酸铁、二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双二硫代氨基甲酸锰、亚乙基二胺双二硫代氨基甲酸锌锰、二硫化四甲基秋兰姆、N,N-亚乙基双二硫代氨基甲酸锌的氨配合物、N,N’-亚丙基双二硫代氨基甲酸的氨配合物、N,N’-亚丙基双二硫代氨基甲酸锌、N,N’-多亚丙基双(氨基硫羰基)二硫化物；硝基衍生物，例如巴豆酸二硝基(1-甲基庚基)苯酯、3,3-二甲基丙烯酸2-仲丁基-4,6-二硝基苯酯、异丙基碳酸2-仲丁基-4,6-二硝基苯酯、5-硝基间苯二甲酸二异丙酯；
杂环物质，例如2-十七烷基-2-咪唑啉乙酸酯、2,4-二氯-6-(邻-氯苯胺基)-s-三嗪、O,O-二乙基苯二甲酰亚氨基膦酰基硫酯、5-氨基-1-β-[双-(二甲基氨基)-氧膦基]-3-苯基-1,2,4-三唑、2,3-二氰基-1,4-二硫代蒽醌、2-硫代-1,3-二巯基-β-[4,5-b]喹喔啉、1-(丁基氨基甲酰基)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯、2-甲氧基羰基氨基苯并咪唑、2-(呋喃-2-基)苯并咪唑、2-(噻唑-4-基)苯并咪唑、N-(1,1,2,2-四氯乙硫基)四氢苯邻二甲酰亚胺、N-三氯甲硫基四氢苯邻二甲酰亚胺、N-三氯甲硫基苯邻二甲酰亚胺、N-二氯一氟甲硫基-N′,N′-二甲基-N-苯基硫酰胺、5-乙氧基-3-三氯甲基-1,2,3-噻二唑、2-氰硫基甲基硫代苯并噻唑、1,4-二氯-2,5-二甲氧基苯、4-(2-氯苯基亚肼基)-3-甲基-5-异噁唑酮、2-硫代吡啶-1-氧化物、8-羟基喹啉或它的铜盐、2,3-二氢-5-羧酰苯胺基-6-甲基-1,4-氧硫杂环己二烯、2,3-二氢-5-羧酰苯胺基-6-甲基-1,4-氧硫杂环己二烯-4,4-二氧化物、2-甲基-5,6-二氢-4H-吡喃-3-羧酰苯胺、2-甲基呋喃-3-羧酰苯胺、2,5-二甲基呋喃-3-羧酰苯胺、2,4,5-三甲基呋喃-3-羧酰苯胺、N-环己基-2,5-二甲基呋喃-3-羧酰胺、N-环己基-N-甲氧基-2,5-二甲基呋喃-3-羧酰胺、2-甲基N-苯甲酰苯胺、2-碘N-苯甲酰苯胺、N-甲酰基-N-吗啉-2,2,2-三氯乙基乙缩醛、哌嗪-1,4-二基双(1-(2,2,2-三氯乙基)甲酰胺、1-(3,4-二氯苯胺基)-1-甲酰氨基-2,2,2-三氯乙烷、2,6-二甲基-N-十三烷基吗啉或它的盐、2,6-二甲基-N-环十二烷基吗啉或它的盐、N-[3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基]-顺-2,6-二甲基吗啉、N-[3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基]哌啶、1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-乙基-1,3-二氧戊环-2-基乙基]-1H-1,2,4-三唑、1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-正丙基-1,3-二氧戊环-2-基-乙基]-1H-1,2,4-三唑、N-正丙基-N-(2,4,6-三氯苯氧基乙基)-N-咪唑基脲、1-(4-氯-苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮、1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁醇、α-(2-氯苯基)-α-(4-氯苯基)-5-嘧啶甲醇、5-丁基-2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶、双(对-氯苯基)-3-吡啶乙醇、1,2-双(3-乙氧羰基-2-硫脲基)苯、1,2-双(3-甲氧羰基-2-硫脲基)苯。
还有各种杀真菌剂，例如十二烷基乙酸胍、3-[3-(3,5-二甲基-2-氧基环己基)-2-羟基乙基)戊二酰亚胺、六氯苯、DL-N-(2,6-二甲基苯基)-N-2-糠酰基丙氨酸甲酯，DL-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2′-甲氧基乙酰基)丙氨酸甲酯、N-(2,6-二甲基苯基)-N-氯乙酰基-D,L-2-氨基丁内酯、DL-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(苯基乙酰基)丙氨酸甲酯、5-甲基-5-乙烯基-3-(3,5-二氯苯基)-2,4-二氧代-1,3-噁唑烷、3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-5-甲氧基甲基-1,3-噁唑烷-2,4-二酮、3-(3,5-二氯苯基)-1-异丙基氨基甲酰基乙内酰脲、N-(3,5-二氯苯基)-1,2-二甲基-环丙烷-1,2-二羧酰亚胺、2-氰基-[N-乙基氨基羰基-2-甲氧亚氨基]乙酰胺、1-[2-(2,4-二氯苯基)戊基]-1H-1,2,4-三唑、2,4-二氟-α-(1H-1,2,4-三唑基-1-甲基)二苯甲醇、N-(3-氯-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-3-氯-2-氨基吡啶、1-((双(4-氟苯基)甲基甲硅烷基)甲基)-1H-1,2,4-吡唑。
合成实施例
使用下列合成实施例中所述的方法，适当改变起始化合物，得到其它化合物Ⅰ。如此制得的化合物及其物化数据列于下表中。
1．N-(2-(N’-(对-甲基苯基)-4’-氯-吡唑基-3’-氧甲基)苯基)-N-甲氧基氨基甲酸甲酯(表中化合物No.19)
在室温下，将1.7g(纯度约75％，约4.6mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基氨基甲酸甲酯(WO93/15046)、1g(4.8mmol)N-(对-甲基苯基)-4-氯-3-羟基吡唑和1g(7.2mmol)K2CO3在15ml DMF中的混合物搅拌过夜。反应混合物用水稀释，水相用甲基叔丁基醚萃取3次。合并的有机相用水萃取，用MgSO4干燥并浓缩。然后，用二氯甲烷在AlO3上、随后用环己烷/乙酸乙酯混合物在硅胶上将残余物层析。得到1.4g(68％)标题化合物，为浅黄色油状物。
1H-NMR(CDCl3；δppm):7.75(s,1H,吡唑基；7.70(m,1H,
苯基)；7.5(m,5H,苯基)；7.2(d,2H,苯基)；5.4(s,
2H,OCH2)；3.75,3.8(2s,2×3H,2×OCH3)；2.35(s,3H,
CH3)
2．N-甲基-N’-甲氧基-N’-(2-((N”-吡嗪基)吡唑基-3”-氧甲基)苯基)脲(表中化合物No.32)
a)N-羟基-N-(2-甲基苯基)氨基甲酸苯酯
在剧热搅拌下，在约-10℃用447g(2.85mol)氯甲酸苯酯处理350g(纯度约80％,2.3mol，类似于Bamberger等人在Ann.Chem.316(1901),278中公开的方法制备)N-(2-甲基苯基)羟胺和286.8g(3.4mol)NaHCO3在700ml CH2Cl2中的混合物。将该混合物在-10℃搅拌约1小时，然后滴加入600ml水，反应混合物的温度升至5-10℃，剧烈逸出气体。然后分出水相，用CH2Cl2萃取1次。合并的有机相用水萃取，用MgSO4干燥并浓缩。将残余物与环己烷一起搅拌，使其结晶。得到407g(72％)标题化合物，为无色固体。
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm)):8.6(s，宽峰，1H,OH)；7.0-7.4(m,9H，苯基)，2.4(s,3H,CH3)
b)N-甲氧基-N-(2-甲基苯基)氨基甲酸苯酯
用211g(1.67mol)硫酸二甲酯滴加处理407g(1.6mol)N-羟基-N-(2-甲基苯基)氨基甲酸酯(实施例2a)和277g(2.0mol)K2CO3在700ml CH2Cl2中的混合物。此间反应混合物的温度温热至约40℃。将反应混合物在室温搅拌过夜，然后用硅藻土过滤。滤液用氨水和水洗涤，用MgSO4干燥并浓缩。将残余物与己烷一起搅拌结晶。得到324g(75％)标题化合物，为无色固体。
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm)):7.1-7.6(m,9H，苯基)；3.8(s,3H,OCH3)；2.4(s,3H,CH3)
c)N-甲氧基-N-(2-溴甲基苯基)氨基甲酸苯酯
用300W紫外灯辐照324g(1.3mol)N-甲氧基-N-(2-甲基苯基)氨基甲酸苯酯(实施例2b)、258g(1.45mol)N-溴代琥珀酰亚胺和1g偶氮双异丁腈在1升CCl4中的混合物约6小时，从而将该反应混合物加热至沸腾。然后加入13g N-溴代琥珀酰亚胺，并再将该混合物辐照8小时。然后冷却至室温，过滤出沉淀的琥珀酰亚胺。然后将有机相用水萃取，用MgSO4干燥并浓缩。将残余物与环己烷一起搅拌结晶。得到300g(68％)标题化合物，它为米色固体。
1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))；7.0-7.6(m,9H，苯基)；4.65(s,2H,CH2-Br)；3.9(s,3H,OCH3)
d)N-甲氧基-N-(2-(N’-吡嗪基)吡唑基-3’-氧甲基)苯基)氨基甲酸苯酯
在室温下，将3.1g(9.2mmol)N-甲氧基-N-(2-溴甲基苯基)氨基甲酸苯酯(实施例2c)、1.5g(9.2mmol)N-吡嗪基-3-羟基吡唑和2g(14.5mmol)K2CO3在10ml DMF中的混合物搅拌过夜。然后将反应混合物用水稀释，用甲基叔丁基醚萃取3次。合并的有机相用水萃取，用MgSO4干燥并浓缩。将残余物用环己烷/乙酸乙酯混合物进行柱色谱提纯。得到2.4g(63％)标题化合物，为黄色油状物。1H-NMR(CDCl3；δppm):9.15(d,1H,吡唑基)；8.3(m,3H，吡嗪基)；7.7(m,1H，苯基)；7.1-7.6(m,8H，苯基)；6.0(d,1H，吡唑基)；5.5(s,2H,OCH2)；3.85(s,3H,OCH3)
e)N-甲基-N’-甲氧基-N’-(2-((N”-吡嗪基)吡唑基-3”-氧甲基)苯基)脲
将1.9g(4.6mmol)N-甲氧基-N-(2-((N’-吡嗪基)吡唑基-3’-氧甲基)苯基)氨基甲酸苯酯(实施例2d)和15ml甲胺水溶液(浓度为40％)的混合物在室温搅拌过夜。然后加入水，水相用CH2Cl2萃取2次。合并的有机相用水洗涤，用MgSO4干燥并浓缩。将残余物与环己烷一起搅拌结晶。得到0.9g(55％)标题化合物，为米色固体。
1H-NMR(CDCl3；δppm):9.15(d,1H，吡唑基)；8.3(m,
3H，吡嗪基)；7.6(m,1H，苯基)；7.35(m,3H,
苯基)；6.0(m,2H,NH，吡嗪基)；5.45(s,2H,OCH2)；
3.7(s,3H,OCH3)；2.9(d,3H,NCH3)表：
  编号     结构    R1 n     Ry     Rz      R3   R4  X M.p.[℃],IR[cm-1]
    1     Ⅰ.A     H     H     H     C6H5   CH3  O 1737,1600,1493,1480,1456,1358,1332,755
    2     Ⅰ.A     H     H     H    4-Cl-C6H4   CH3  O 1737,1547,1503,1480,1457,1441,1350,1094,1030,936
    3     Ⅰ.A     H     H     H    2,4-Cl2-C6H3   CH3  O 1739,1547,1492,1475,1457,1440,1356,1107,1058,1027
    4     Ⅰ.A     H     H     H     2-CH3-C6H4   CH3  O 1739,1710,1542,1482,1457,1440,1358,1052,1030,763
    5     Ⅰ.A     H     H     H     3-CH3-C6H4   CH3  O 1738,1593,1545,1494,1483,1457,1441,1357,1056,1032
    6     Ⅰ.A     H     H     H     4-CH3-C6H4   CH3  O 1738,1544,1519,1482,1456,1440,1393,1358,1243,1031,
   编号  结构    R1 n     Ry     Rz        R3     R4     X M.p.[℃],IR[cm-1]
    7  Ⅰ.A     H     H     H     2-Cl-C6H4     CH3     O 1739,1710,1546,1495,1476,1453,1441,1358,1027,757
    8  Ⅰ.A     H     H     H     3-Cl-C6H4     CH3     O 1736,1597,1548,1495,1476,1456,1440,1357,1101,771
    9  Ⅰ.A     H     H     H     2,6-Cl2-C6H3     CH3     O 1727,1543,1464,1445,1364,1348,791,785,749,
   10  Ⅰ.A     H     H     H     3,5-Cl2-C6H4     CH3     O 120
   11  Ⅰ.A     H     H     H     2,5-Cl2-C6H3     O 1737,1710,1547,1489,1471,1456,1437,1346,1096,1027
   12  Ⅰ.A     H     H     H     3,4-Cl2-C6H3     CH3     O 85
   13  Ⅰ.A     H     H     H   2-CH3,4-Cl-C6H3     CH3     O 1738,1710,1543,1494,1480,1457,1441,1358,1100,940
   14  Ⅰ.A     H     H     H     3-CF3-C6H4     CH3     O 1721,1558,1459,1441,1368,1333,1121,1067,793,764
   15  Ⅰ.A     H     H     H     4-OCH3-C6H4     CH3     O 1737,1541,1517,1483,1457,1442,1359,1250,1056,1032
   16  Ⅰ.A     H    CH3     H       C6H5     CH3     O 1739,1710,1560,1504,1484,1456,1440,1380,1359,760
   17  Ⅰ.A     H     H  CH3O-CO       C6H5     CH3     O 1720,1702,1570,1540,1446,1372,1357,1285,1119,751
   18  Ⅰ.A     H     H     H     4-F-C6H4     CH3     O 1737,1546,1516,1482,1457,1440,1359,1233,1031,835
编号   结构 R1 n     Ry     Rz         R3   R4  X M.p.[℃],IR[cm-1]
19  Ⅰ.A  H     H     Cl     4-CH3-C6H4  CH3  O 1738,1554,1509,1456,1440,1358,1253,1118,940,760
20  Ⅰ.A  H    3-F     H     2,4-Cl2-C6H3  CH3  O 90
21  Ⅰ.A  H    3-F     H     2,4-Cl2-C6H3  CH3  O 109
22  Ⅰ.A  H     H     H     3-OCH3-C6H4  CH3  O 1737,1607,1597,1545,1499,1482,1472,1440,1358
23  Ⅰ.A  H     H     Cl     2,4-Cl2-C6H3  CH3  O 110
24  Ⅰ.A  H    CF3     H     2,4-Cl2-C6H4  CH3  O 1739,1507,1486,1457,1359,1250,1190,1139,1109,1092
25  Ⅰ.A  H    CH3     H     2,4-Cl2-C6H3  CH3  O 1738,1710,1567,1561,1500,1484,1456,1440,1359,1104
26  Ⅰ.A  H     H     Cl      4-Cl-C6H4  CH3  O 1729,1553,1511,1497,1438,1356,1332,1265,1122,1112
27  Ⅰ.A  H     H     H    3,4-(OCF2O)-C6H3  CH3  O 97
28  Ⅰ.A  H     H     H      2-吡啶基  CH3  O 85
29  Ⅰ.A  H     H     H     5-CF3-吡啶基-2  CH3  O 81
30  Ⅰ.A  H     H     H       2-吡嗪基  CH3  O 87
31  Ⅰ.B  H     H     H        C6H5  CH3  O 1739,1639,1599,1501,1456,1439,1411,1354,1252,752
32  Ⅰ.A  H     H     H       2-吡嗪基  CH3  NH 145
33  Ⅰ.A  H     H    NO2     5-CF3-吡啶基-2  CH3  O 126
编号  结构 R1 n     Ry     Rz        R3    R4  X M.p.[℃],IR[cm-1]
 34  Ⅰ.A  H    CH3     H     4-Cl-C6H4    CH3  O 1738,1561,1500,1456,1440,1359,1094,1010,764
 35  Ⅰ.A  H     H     H   6-Cl-哒嗪-3-基    CH3  O 135
 36  Ⅰ.A  H     H     H   5-Cl-吡啶-2-基    CH3  O 77
 37  Ⅰ.A  H     H    CF3       环己基    CH3  O 1743,1496,1456,1441,1359,1272,1262,1176,1124,1029
 38  Ⅰ.A  H     H     Cl   5-Cl-吡啶-2-基    CH3  O 92
 39  Ⅰ.A  H  H3CO2C     H      CH2C6H5    CH3  O 71
 40  Ⅰ.A  H     H     H        C6H5     H  O 1718,1600,1545,1507,1481,1458,1399,1359,1032,757
 41  Ⅰ.A  H     H     H        C6H5    CH3  NH 1675,1600,1545,1508,1479,1462,1399,1355,1054,756
 42  Ⅰ.A  H     H     H        C6H5    CH3  - 1680,1600,1545,1507,1480,1456,1359,1056,1032,758
 43  Ⅰ.A  H     H     H        C6H5     H  NH 1653,1601,1545,1707,1479,1454,1414,1398,1355,755
 44  Ⅰ.A  H     H     H        C6H5    CH3  CH2 1678,1600,1545,1480,1456,1394,1378,1358,1055,756
 45  Ⅰ.A  H     H     H        C6H5     H  - 1643,1622,1601,1544,1493,1480,1368,1027,759,745
 46  Ⅰ.A  H     H     H        C6H5     H  CH2 1619,1600,1550,1495,1482,1462,1454,1358,765,753
 47  Ⅰ.A  H     H     H     2,4-Cl2-苯基    CH3  NH 130
编号 结构 R1 n     Ry     Rz          R3     R4     X M.p.[℃],IR[cm-1]
 48 Ⅰ.A  H     H     H       4-Cl-C6H4     H     O 105
 49 Ⅰ.A  H     H     H       4-Cl-C6H4     H     NH 1653,1546,1503,1480,1455,1426,1390,1357,1094,1071
 50 Ⅰ.A  H     H     H       4-Cl-C6H4     CH3     NH 1675,1546,1503,1479,1457,1425,1389,1355,936,829
 51 Ⅰ.A  H     H     H        CH2C6H5     CH3     O 1737,1709,1537,1488,1456,1439,1359,1325,1032,733
 52 Ⅰ.A  H     H     H     CH2-[4-Cl-C6H4]     CH3     O 1735,1709,1538,1492,1456,1439,1358,1323,1096,761
 53 Ⅰ.A  H     H     H     2,4-(CH3)2-C6H3     CH3     O 92
 54 Ⅰ.A  H     H     Cl       2-吡嗪基,     CH3     O 114
 55 Ⅰ.B  H     H     H      4-Cl-C6H4     CH3     O 1740,1639,1599,1495,1456,1439,1415,1355,1251,1092
 56 Ⅰ.A  H     H     H     2-Cl,4-F-C6H3     CH3     O 1737,1547,1505,1494,1480,1457,1441,1358,1258,1028
抵抗有害真菌的活性的实施例
通过下面实验可以证明式Ⅰ化合物的杀真菌活性：
将活性化合物制备成在70％(重量)环己酮、20％(重量)NekanilLN(LutensolAP6，基于乙氧基化的烷基苯酚的具有乳化和分散作用的湿润剂)和10％(重量)EmulphorEL(EmulanEL，基于乙氧基化的脂肪醇的乳化剂)组成的混合物中的20％浓度的乳液，并相应地用水稀释至所需浓度。
抵抗小麦叶锈病菌(Puccinia recondita)的活性
将叶锈病菌的孢子撒粉于小麦秧苗(变种：Kanzler)的叶子上。将如此处理的植物在20-22℃和相对湿度为90-95％下培养24小时，然后用活性化合物的制剂(含63ppm的活性化合物)处理。在20-22℃和65-70％的相对湿度下继续培养8天后。通过肉眼观察，确定真菌病害发生的情况。
在这个试验中，用本发明化合物2-6、8、11-15、18-20、22、23和26-29处理的植物的发病率为5％或更少，而用WO-A93/15046中公开的化合物(表7，实施例8)处理的植物的发病率为25％。未处理植物的发病率为70％。
在相应的试验中，用250ppm本发明化合物1处理的植物的发病率为3％，而用250ppm WO-A93/15 046中公开的化合物(表7,No.21)处理的植物的发病率为70％，与未处理的一样。
在相应的试验中，用250ppm本发明化合物1-8、10-16、18-20、22、23、27-30、34、36-38、41、47和51-56处理的植物的发病率为15％和更低，而用250ppm WO-A93/15046中公开的化合物(表7,No.21)处理的植物的发病率为70％，与未处理的一样。
抵抗单轴霉(Plasmopara viticola)的活性
用活性化合物制剂喷洒盆栽的葡萄藤(变种：Miiller Thurgau)直至滴湿。8天后，用单轴霉菌的游动孢子的悬浮液喷洒植物，在20-30℃和高空气湿度下保持5天。在评价前，接着将植物在高空气湿度下保持16小时。肉眼进行评价。
在这个试验中，用本发明化合物1-3、5、6、13、15和29处理的植物有10％或更少发生病害，然而用WO-A39/15046中公开的化合物(表7，实施例8)处理的植物的发病率为25％。未处理的植物的发病率为70％。
抵抗灰葡萄孢(Botrytis cinerea)的活性
用活性化合物的制剂喷雾具有4-5个叶片的Paprika秧苗(变种：Neusiedler Ideal Elite)，直至滴湿(施用率：500ppm)。干燥后，用灰葡萄孢的分生孢子的悬浮液喷雾这些植物，在22-24℃和高空气温度下保持5天。肉眼观察进行评价。
在这个试验中，用本发明化合物1处理的植物无病害发生。而用WO-A93/15046中公开的化合物(表7,No.21)处理的植物的发病率为70％。未处理植物的发病率为80％。
抵抗禾白粉菌(Erysiphe graminis var.tritici)的活性
首先用活性化合物的含水制剂处理小麦秧苗(Friihgold变种)的叶子(施用率：250ppm)。约24小时后，用小麦霉菌(禾白粉菌)的孢子撒粉于植物上。接着将用这种方式处理的植物在20-22℃和相对湿度为75-80％下培养7天。接着确定真菌病害发生情况。
在这个试验中，用本发明化合物1处理的植物无病害发生，而用WO-A93/15046中公开的化合物(表7,No.21)处理的植物的发病率为25％。未处理植物的发病率为70％。
在相应的试验中，用250ppm本发明化合物1-7、10、13、14、18-20、27-29、34、36、41、50和56处理的植物的发病率为15％或更低，而用250ppm WO-A93/15046中公开的化合物(表7,No.21)处理的植物的发病率为25％。未处理植物的发病率为70％。
在相应的试验中，用63ppm本发明化合物1-7、10、13、14、18-20、27-29、34、36、41、50和56处理的植物的发病率为15％或更低，而用63ppm WO-A93/15046中公开的化合物(表7,No.21)处理的植物的发病率为40％。未处理植物的发病率为70％。
在相应的试验中，用16ppm本发明化合物1-7、10、13、14、18-20、27-29、34、36、41、50和56处理的植物的发病率为25％或更低，而用16ppm WO-A93/15046中公开的化合物(表7,No.21)处理的植物的发病率为65％。未处理植物的发病率为70％。
抵抗动物害虫的活性的实施例
用下列试验可以证明本发明式Ⅰ化合物抵抗动物害虫的活性：
将活性化合物制备成
a)在丙酮中的0.1％浓度的溶液，或者
b)在70wt％环己酮、20wt％NekanilLN(LutensolAP6，一种基于乙氧基化烷基酚的、具有乳化和分散作用的试剂)和10wt％Wettol(一种基于乙氧基化蓖麻油的非离子型乳化剂)的混合物中的10％浓度的乳液；并且，在a)的情况下用丙酮稀释、在b)的情况下用水稀释至所需浓度。
试验结束后，确定达到80-100％的抑制或致死率(与未处理的参比对比)时化合物的最低浓度(活性最低浓度)。

Claims (1)

1．式Ⅻ所示化合物
Figure A0012902500021
式中的取代基和符号具有下述含义：
n为0、1、2、3或4，如果n大于1，取代基R1可以不相同；
R1为硝基，氰基，卤原子，烷基、链烯基、炔基、烷氧基、链烯基氧基、炔基氧基，或者n为2时，两个R1还可以形成连接两个相邻环原子的3-4元桥连基团，该桥连基团主链含有3或4个碳原子、或者1-3个碳原子和1或2个氮、氧和/或硫原子，它同与它们相连的环可形成部分不饱和或芳香基团；
Y为NO2、NHOH、NHOR4或R4O-N-CO-OA，其中的R4为烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷基羰基或烷氧基羰基，A为苯基；
Za为
Figure A0012902500022
式中
m为0、1或2，如果m大于1，取代基R2可以不相同；
R2为硝基、氰基、卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷氧基羰基；
R3为苯基或苄基，其中的苯环可被部分或完全卤代和/或带有-1-3个下列基团：氰基，硝基，C1-C6烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C3-C6环烷基，C1-C4烷基羰基，C1-C4烷氧基羰基，苯基，苯氧基和苯基-C1-C4烷氧基，这些基团中的苯环又可被部分或全部卤代和/或带有1-3个下列基团：氰基，硝基，C1-C4烷基，C1-C2卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C2卤代烷氧基，C3-C6环烷基，C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基，和/或
-基团CR′=NOR″，其中的R′为氢或C1-C4烷基，R″为C1-C6烷基，和/或
-连接苯环上两个相邻C原子的氧基-C1-C3烷氧基或氧基-C1-C3卤代烷氧基的桥连基团；或者
R3为吡啶基或嘧啶基，其中的吡啶环可被部分或完全卤代和/或带有1-3个下列基团：氰基，硝基，C1-C4烷基，C1-C2卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C2卤代烷氧基，C3-C6环烷基，C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基。
CNB001290258A 1994-07-06 2000-09-27 2-[(二氢)吡唑-3′-基氧亚甲基]苯胺的酰胺及其制备方法和用途 Expired - Lifetime CN1149200C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4423612A DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1994-07-06 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DEP4423612.3 1994-07-06

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN95194436A Division CN1068313C (zh) 1994-07-06 1995-06-21 2－[(二氢)吡唑－3’－基氧亚甲基]苯胺的酰胺及其制备方法和用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1308065A true CN1308065A (zh) 2001-08-15
CN1149200C CN1149200C (zh) 2004-05-12

Family

ID=6522336

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN95194436A Expired - Lifetime CN1068313C (zh) 1994-07-06 1995-06-21 2－[(二氢)吡唑－3’－基氧亚甲基]苯胺的酰胺及其制备方法和用途
CNB001290258A Expired - Lifetime CN1149200C (zh) 1994-07-06 2000-09-27 2-[(二氢)吡唑-3′-基氧亚甲基]苯胺的酰胺及其制备方法和用途

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN95194436A Expired - Lifetime CN1068313C (zh) 1994-07-06 1995-06-21 2－[(二氢)吡唑－3’－基氧亚甲基]苯胺的酰胺及其制备方法和用途

Country Status (28)

Country Link
US (2) US5869517A (zh)
EP (1) EP0804421B1 (zh)
JP (1) JP3838659B2 (zh)
KR (1) KR100371071B1 (zh)
CN (2) CN1068313C (zh)
AT (1) ATE171165T1 (zh)
AU (1) AU685299B2 (zh)
BG (1) BG63081B1 (zh)
BR (1) BR9508242A (zh)
CA (1) CA2194503C (zh)
CZ (1) CZ294484B6 (zh)
DE (2) DE4423612A1 (zh)
DK (1) DK0804421T3 (zh)
ES (1) ES2123264T3 (zh)
FI (1) FI117199B (zh)
HU (1) HU218298B (zh)
IL (1) IL114390A (zh)
MX (1) MX207642B (zh)
NL (2) NL350012I2 (zh)
NO (1) NO307336B1 (zh)
NZ (1) NZ289391A (zh)
PL (2) PL186501B1 (zh)
RU (1) RU2151142C1 (zh)
SK (1) SK282426B6 (zh)
TW (1) TW377346B (zh)
UA (1) UA48138C2 (zh)
WO (1) WO1996001256A1 (zh)
ZA (1) ZA9510727B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101885724A (zh) * 2010-07-09 2010-11-17 南京工业大学 一种含杂环酮的n-取代苯基吡唑类化合物及其制备与防治植物病虫害的应用
CN108059629A (zh) * 2016-11-08 2018-05-22 沈阳中化农药化工研发有限公司 含嘧啶的取代吡唑类化合物及其制备方法和用途
CN114516839A (zh) * 2020-11-20 2022-05-20 湖南海利常德农药化工有限公司 吡唑醚类化合物及其制备方法与应用

Families Citing this family (158)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ332078A (en) * 1996-04-26 2000-05-26 Basf Ag Fungicides comprising synergistic mixtures of an acaricide with either a carbamate or an oxime ether or both
AU732286B2 (en) * 1996-04-26 2001-04-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
EA001105B1 (ru) * 1996-04-26 2000-10-30 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
PL329507A1 (en) * 1996-04-26 1999-03-29 Basf Ag Fungicidal mixture
US6180638B1 (en) * 1996-04-26 2001-01-30 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixture
IL126405A0 (en) * 1996-04-26 1999-05-09 Basf Ag Fungicidal mixtures
BR9708807A (pt) * 1996-04-26 1999-08-03 Basf Ag Mistura fungicida e processo para controlar fungos danosos
WO1997040684A1 (de) * 1996-04-26 1997-11-06 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
BR9708874A (pt) * 1996-04-26 1999-08-03 Basf Ag Mistura fungicida e processo para controlar fungos nocivos
DK0906017T3 (da) * 1996-04-26 2002-03-25 Basf Ag Fungicide blandinger
EA000756B1 (ru) * 1996-05-09 2000-04-24 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидная смесь
SK283668B6 (sk) * 1996-07-10 2003-11-04 Basf Aktiengesellschaft Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb
TW438575B (en) * 1996-08-28 2001-06-07 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
PL187352B1 (pl) * 1996-08-30 2004-06-30 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza
KR20000035946A (ko) * 1996-08-30 2000-06-26 스타르크, 카르크 살진균성 혼합물
AU5342598A (en) * 1997-01-16 1998-08-07 Agro-Kanesho Co. Ltd. N-phenylthioura derivatives, process for the preparation thereof, fungicides foragricultural and horticultural use containing the same as the active ingredient , and intermediates for the preparation thereof
PL189553B1 (pl) 1997-05-22 2005-08-31 Basf Ag Środek grzybobójczy
US6291497B1 (en) 1997-05-26 2001-09-18 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
DE19722223A1 (de) 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
DE19722225A1 (de) * 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
US6316480B1 (en) * 1997-05-28 2001-11-13 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
UA63960C2 (uk) * 1997-05-30 2004-02-16 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш
HUP0002323A2 (hu) 1997-05-30 2000-11-28 Basf Aktiengesellschaft Fungicid keverékek
WO1998053693A1 (de) * 1997-05-30 1998-12-03 Schelberger, Klaus Fungizide mischungen
KR20010013339A (ko) 1997-06-04 2001-02-26 스타르크, 카르크 살진균성 혼합물
IL132932A0 (en) 1997-06-04 2001-03-19 Basf Ag Fungicidal mixtures
DE59804901D1 (de) 1997-06-04 2002-08-29 Basf Ag Fungizide mischung
HUP0002722A3 (en) * 1997-06-06 2001-02-28 Basf Ag Synergetic fungicidal mixture and use thereof
UA65574C2 (uk) * 1997-06-19 2004-04-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
DE19731153A1 (de) 1997-07-21 1999-01-28 Basf Ag 2-(Pyrazolyl- und Triazolyl-3'-oxymethylen)-phenyl-isoxazolone und -triazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19732692C2 (de) * 1997-07-30 2001-01-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 2-(Pyrazolyl-3'-oxymethylen)nitrobenzolen
JP4353633B2 (ja) 1997-09-05 2009-10-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア （ヘテロ）芳香族ヒドロキシルアミンの製造方法
ZA989421B (en) * 1997-10-31 1999-04-21 Sumitomo Chemical Co Heterocyclic compounds
NZ508515A (en) 1998-05-04 2003-05-30 Basf Ag Fungicidal mixtures
FR2778314B1 (fr) * 1998-05-07 2002-06-14 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide synergique comprenant un compose analogue de la strobilurine
UA70327C2 (uk) 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
EP0974578A3 (de) 1998-07-21 2003-04-02 Basf Aktiengesellschaft Phenylcarbamate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pestizide und fungizide Mittel
UA70345C2 (uk) * 1998-11-19 2004-10-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш
EP1185173B1 (en) * 1999-06-14 2003-05-28 Syngenta Participations AG Fungicidal combinations
US6409988B1 (en) 1999-07-01 2002-06-25 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Radiolabeled 1-aryl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pest GABA receptor ligands
US6506784B1 (en) 1999-07-01 2003-01-14 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Use of 1,3-substituted pyrazol-5-yl sulfonates as pesticides
AU6116800A (en) 1999-07-22 2001-02-13 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. 1-aryl-3-thioalkyl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as insecticides
US6545033B1 (en) 1999-10-06 2003-04-08 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Fused 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pesticides
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US8188003B2 (en) 2000-05-03 2012-05-29 Basf Aktiengesellschaft Method of inducing virus tolerance of plants
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
SK5982003A3 (en) * 2000-11-16 2004-05-04 Sankyo Co 1-Methylcarbapenem derivatives
ES2250301T3 (es) * 2000-12-18 2006-04-16 Basf Aktiengesellschaft Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida.
DE10063046A1 (de) 2000-12-18 2002-06-20 Basf Ag Fungizide Mischungen
PT1353554E (pt) 2001-01-18 2004-11-30 Basf Ag Misturas fungicidas
DE10141618A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
EA017870B1 (ru) * 2002-03-01 2013-03-29 Басф Се Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и димоксистробина
KR100976938B1 (ko) * 2002-03-11 2010-08-18 바스프 에스이 세균증에 대해 식물을 면역시키는 방법
IL163867A0 (en) * 2002-03-28 2005-12-18 Basf Ag Method of purifying a pesticide
EA200401292A1 (ru) * 2002-04-05 2005-02-24 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси на базе производных бензамидоксима и одного производного стробилурина
DK1496745T3 (da) * 2002-04-10 2011-05-09 Basf Se Fremgangsmåde til forhøjelse af planters modstands-kraft over for agrokemikaliers phytotoksicitet
EP1562429B1 (de) * 2002-11-12 2008-08-13 Basf Se Verfahren zur ertragssteigerung bei glyphosate resistenten leguminosen
MXPA05004369A (es) * 2002-11-15 2005-07-05 Basf Ag Mezclas fungicidas.
CN100374019C (zh) * 2003-08-11 2008-03-12 巴斯福股份公司 用于防治豆科植物真菌病的方法
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
UA85690C2 (ru) 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
MXPA06005990A (es) * 2003-12-18 2006-08-23 Basf Ag Mezclas fungicidas a base de derivados de carbamato e insecticidas.
CN1305858C (zh) 2004-02-20 2007-03-21 沈阳化工研究院 取代唑类化合物及其制备与应用
KR20070011548A (ko) 2004-04-30 2007-01-24 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균성 혼합물
EP1758456B1 (de) * 2004-06-17 2008-03-05 Basf Se Verwendung von (e)-5-(4-chlorbenzyliden)-2,2-dimethyl-1-(1h-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol zur bekämpfung des rostbefalls an sojapflanzen
US20060047102A1 (en) 2004-09-02 2006-03-02 Stephen Weinhold Spheroidal polyester polymer particles
PE20060796A1 (es) 2004-11-25 2006-09-29 Basf Ag Procedimiento para intensificar la eficiencia de etaboxam
DE102004062513A1 (de) 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen
CN100422153C (zh) 2005-02-06 2008-10-01 沈阳化工研究院 N-(2-取代苯基)-n-甲氧基氨基甲酸酯类化合物及其制备与应用
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
CN100427481C (zh) * 2005-05-26 2008-10-22 沈阳化工研究院 一种芳基醚类化合物及其制备与应用
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
CN104170838B (zh) 2005-06-09 2016-03-30 拜尔农作物科学股份公司 活性物质结合物
AR054777A1 (es) 2005-06-20 2007-07-18 Basf Ag Modificaciones cristalinas de piraclostrobina
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
RS53673B1 (en) 2005-08-05 2015-04-30 Basf Se FUNGICID MIXTURES CONTAINING SUBSTITUTED ANILIDES 1-METHYL-PIRAZOL-4-IL CARBOXYLIC ACIDS
PL1942737T3 (pl) * 2005-10-28 2010-08-31 Basf Se Sposób indukowania odporności na szkodliwe grzyby
CN101304655B (zh) * 2005-11-10 2014-12-10 巴斯夫欧洲公司 杀真菌混合物
ES2383327T3 (es) 2005-11-10 2012-06-20 Basf Se Uso de pyraclostrobin como protector para triticonazol en el control de hongos nocivos
MX2008010734A (es) * 2006-03-10 2008-09-01 Basf Se Metodo para mejorar la tolerancia de plantas frente a temperaturas muy frias y/o heladas.
CA2640963A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Basf Se Method of inducing tolerance of plants against bacterioses
EA015449B1 (ru) 2006-03-24 2011-08-30 Басф Се Способ борьбы с фитопатогенными грибами
EP2001555A1 (de) * 2006-03-29 2008-12-17 Basf Se Verwendung von strobilurinen zur behandlung von störungen des eisen-stoffwechsels
CN100388886C (zh) * 2006-04-05 2008-05-21 湖南化工研究院 含乙烯基肟醚基的氨基甲酸酯类杀菌化合物
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
US8420569B2 (en) 2006-09-18 2013-04-16 Basf Se Pesticidal mixtures
TW200901889A (en) * 2007-02-09 2009-01-16 Basf Se Crystalline complexes of agriculturally active organic compounds
EA017621B1 (ru) 2007-04-23 2013-01-30 Басф Се Повышение продуктивности растений путем комбинирования химических веществ с трансгенными модификациями
EP2000030A1 (de) 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
EA201000429A1 (ru) 2007-09-26 2010-10-29 Басф Се Трехкомпонентные фунгицидные композиции, включающие боскалид и хлороталонил
CN102578100B (zh) * 2007-10-09 2013-07-10 中国中化股份有限公司 一种杀真菌组合物
NZ585882A (en) * 2007-12-21 2012-05-25 Basf Se Method of increasing the milk and/or meat quantity of animals fed with silage from strobilurin treated plants
JP2011528684A (ja) * 2008-07-24 2011-11-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 溶媒、水、界面活性剤および殺有害生物剤を含む水中油型エマルション
UA106213C2 (ru) * 2008-10-10 2014-08-11 Басф Се Жидкие препараты для защиты растений, содержащие пираклостробин
TW201018400A (en) 2008-10-10 2010-05-16 Basf Se Liquid aqueous plant protection formulations
MX2011009732A (es) 2009-03-25 2011-09-29 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos sinergicas.
AR077228A1 (es) * 2009-06-25 2011-08-10 Basf Se Uso de mezclas agroquimicas para aumentar la salud de plantas
CN104430378A (zh) * 2009-07-16 2015-03-25 拜尔农作物科学股份公司 含苯基三唑的协同活性物质结合物
JP2013500297A (ja) 2009-07-28 2013-01-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 多年生植物の貯蔵組織における遊離アミノ酸レベルを増大させる方法
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
JP2013503834A (ja) * 2009-09-04 2013-02-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア １−フェニルピラゾールの製造方法
KR20120106941A (ko) 2009-09-25 2012-09-27 바스프 에스이 식물에서의 암꽃의 조기낙화를 감소시키는 방법
US8642780B2 (en) 2010-03-18 2014-02-04 Basf Se N-carbomethoxy-N-methoxy-(2-chloromethyl)-anilines, their preparation and their use as precursors for preparing 2-(pyrazol-3′-yloxymethylene)-anilides
MX2013003123A (es) * 2010-09-21 2013-05-28 Basf Se Proceso para preparar n-fenilhidroxilaminas sustituidas.
MX2013006737A (es) 2010-12-20 2013-07-15 Basf Se Mezclas de activos pesticida que comprende compuestos de pirazol.
CN103651445B (zh) * 2011-01-20 2015-04-08 陕西美邦农药有限公司 一种含多抗霉素与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN102067851B (zh) * 2011-01-20 2014-03-05 陕西美邦农药有限公司 一种含多抗霉素与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
CN103749496B (zh) * 2011-02-17 2015-09-09 陕西美邦农药有限公司 一种含多抗霉素与酰胺类化合物的杀菌组合物
WO2012120029A1 (en) 2011-03-09 2012-09-13 Basf Se Process for preparing substituted n-phenylhydroxylamines
ES2660555T3 (es) 2011-03-23 2018-03-22 Basf Se Composiciones que contienen compuestos iónicos, poliméricos que comprenden grupos imidazolio
CN104145973B (zh) * 2011-04-26 2016-08-24 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含螺环菌胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
EP2750507A2 (en) 2011-09-02 2014-07-09 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
CN102308825A (zh) * 2011-10-13 2012-01-11 海利尔药业集团股份有限公司 一种与乙嘧酚磺酸酯复配的杀菌组合物
JP6107377B2 (ja) * 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
CN102669137A (zh) * 2012-05-17 2012-09-19 广东中迅农科股份有限公司 一种杀菌药肥颗粒剂
BR122019015130B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
CN102696646B (zh) * 2012-06-29 2014-03-19 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含克菌丹的杀菌组合物
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
CA2894264C (en) 2012-12-20 2023-03-07 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
CN103396364A (zh) * 2013-04-11 2013-11-20 南京理工大学 N-烷氧基-n-2-[1-(4-卤代苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸烷基酯
CN103229777B (zh) * 2013-05-08 2014-11-12 陕西农心作物科技有限公司 一种含吡唑醚菌酯的杀菌组合物
UA112833C2 (uk) 2013-05-24 2016-10-25 Долбі Інтернешнл Аб Аудіо кодер і декодер
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
CN105722833A (zh) 2013-09-16 2016-06-29 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的嘧啶化合物
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN103651462B (zh) * 2013-12-18 2014-12-10 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种农药组合物
NZ720907A (en) * 2013-12-31 2017-05-26 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal mixtures for fungal control in cereals
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
JP2017538860A (ja) 2014-10-24 2017-12-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 固体粒子の表面荷電を改変するための、非両性の四級化可能な水溶性ポリマー
CN104396980B (zh) * 2014-10-24 2016-06-08 北京富力特农业科技有限责任公司 一种含吡唑醚菌酯的杀菌剂及其应用
CN105613539A (zh) * 2014-11-05 2016-06-01 江苏龙灯化学有限公司 一种活性成分组合物
CN104557712A (zh) * 2014-12-26 2015-04-29 北京颖泰嘉和生物科技有限公司 芳族羟胺化合物的制备方法和n-酰化芳族羟胺化合物的制备方法
WO2016113741A1 (en) 2015-01-14 2016-07-21 Adama Makhteshim Ltd. Process for preparing 1-(4-chlorophenyl)-3-[(2-nitrophenyl)methoxy]-1h-pyrazole
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
CN104910050A (zh) * 2015-05-13 2015-09-16 安徽国星生物化学有限公司 一种n-羟基-n-2甲苯氨基甲酸甲酯的制备方法
US10377720B2 (en) 2015-05-14 2019-08-13 Adama Makhteshim Ltd. Process for preparing a hydroxylamine pyrazole compound
EP3702355B1 (en) * 2015-05-18 2022-01-12 Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co., Ltd. Substituted pyrazole compounds containing pyrimidine, the preparation and application thereof
HUE054279T2 (hu) 2015-07-02 2021-08-30 Basf Agro Bv Triazol vegyületet tartalmazó peszticid készítmények
CN105660614A (zh) * 2016-02-19 2016-06-15 河北岗恩生物科技有限公司 一种吡唑醚菌酯无芳烃乳油及其制备方法
CN106008348B (zh) * 2016-06-07 2019-03-05 四川福思达生物技术开发有限责任公司 一种合成吡唑醚菌酯中间体的方法
CN105859625A (zh) * 2016-06-07 2016-08-17 四川福思达生物技术开发有限责任公司 一种由邻硝基氯苄制备吡唑醚菌酯中间体的合成方法
CN105949125A (zh) * 2016-06-22 2016-09-21 石家庄市深泰化工有限公司 一种催化合成吡唑醚菌酯的方法
CN106045911B (zh) * 2016-07-02 2018-03-02 安徽广信农化股份有限公司 一种气相沉积法提纯吡唑醚菌酯的工艺方法
CN107973751A (zh) * 2016-10-21 2018-05-01 四川福思达生物技术开发有限责任公司 基于吡唑醚菌酯中间体的甲基化合成方法
CN106749025B (zh) * 2016-11-14 2019-10-08 四川福思达生物技术开发有限责任公司 一种简洁合成吡唑醚菌酯的方法
CN106632046A (zh) * 2016-12-12 2017-05-10 利民化工股份有限公司 一种吡唑醚菌酯的合成方法
CN106719750A (zh) * 2017-02-22 2017-05-31 佛山市瑞生通科技有限公司 一种含吡唑醚菌酯和大黄素甲醚的杀菌组合物
CN111565572A (zh) * 2017-09-29 2020-08-21 0903608 B.C.有限公司 协同农药组合物和用于递送活性成分的方法
CN107963992A (zh) * 2017-12-23 2018-04-27 杨向党 有水法合成吡唑醚菌酯
CN107935932A (zh) * 2018-01-06 2018-04-20 江苏托球农化股份有限公司 一种高纯度吡唑醚菌酯的制备方法
WO2019142107A1 (en) * 2018-01-17 2019-07-25 Gsp Crop Science Pvt. Ltd. Improved process for the preparation of pyraclostrobin
EP3587391A1 (en) 2018-06-22 2020-01-01 Basf Se Process for preparing nitrobenzyl bromides
CN113286513A (zh) 2018-09-27 2021-08-20 0903608Bc有限公司 协同农药组合物和用于递送杀昆虫活性成分的方法
TN2021000134A1 (en) 2019-01-17 2023-01-05 Pi Industries Ltd Composition comprising tolfenpyrad and pyraclostrobin

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU217905B (hu) * 1992-01-29 2000-05-28 Basf Ag Karbamátok, ezeket hatóanyagként tartalmazó fungicid készítmények és eljárás alkalmazásukra, valamint a karbamátok intermedierjei
GB9202019D0 (en) * 1992-01-30 1992-03-18 Imperial College Methods and apparatus for assay of sulphated polysaccharides

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101885724A (zh) * 2010-07-09 2010-11-17 南京工业大学 一种含杂环酮的n-取代苯基吡唑类化合物及其制备与防治植物病虫害的应用
CN108059629A (zh) * 2016-11-08 2018-05-22 沈阳中化农药化工研发有限公司 含嘧啶的取代吡唑类化合物及其制备方法和用途
CN108059629B (zh) * 2016-11-08 2021-04-02 沈阳中化农药化工研发有限公司 含嘧啶的取代吡唑类化合物及其制备方法和用途
CN114516839A (zh) * 2020-11-20 2022-05-20 湖南海利常德农药化工有限公司 吡唑醚类化合物及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
HUT77510A (hu) 1998-05-28
DE4423612A1 (de) 1996-01-11
SK282426B6 (sk) 2002-01-07
PL318100A1 (en) 1997-05-12
NO970042L (no) 1997-03-05
IL114390A (en) 2001-01-28
IL114390A0 (en) 1995-10-31
AU685299B2 (en) 1998-01-15
BG101198A (en) 1998-01-30
FI970067A (fi) 1997-03-05
FI970067A0 (fi) 1997-01-07
PL186501B1 (pl) 2004-01-30
CA2194503C (en) 2007-04-24
ATE171165T1 (de) 1998-10-15
SK1797A3 (en) 1998-07-08
ZA9510727B (en) 1997-08-27
CN1154692A (zh) 1997-07-16
CA2194503A1 (en) 1996-01-18
BG63081B1 (bg) 2001-03-30
CZ294484B6 (cs) 2005-01-12
NL350035I1 (nl) 2008-03-03
US6054592A (en) 2000-04-25
KR970704697A (ko) 1997-09-06
NL350035I2 (nl) 2008-06-02
AU2922295A (en) 1996-01-25
NL350012I2 (nl) 2003-10-01
BR9508242A (pt) 1997-09-30
PL180298B1 (pl) 2001-01-31
HU9700029D0 (en) 1997-02-28
CN1149200C (zh) 2004-05-12
NO970042D0 (no) 1997-01-06
CN1068313C (zh) 2001-07-11
MX9700132A (es) 1998-01-31
ES2123264T3 (es) 1999-01-01
KR100371071B1 (ko) 2003-05-12
MX207642B (es) 2002-04-30
JPH10504810A (ja) 1998-05-12
EP0804421B1 (de) 1998-09-16
NZ289391A (en) 1999-10-28
FI117199B (fi) 2006-07-31
NO307336B1 (no) 2000-03-20
US5869517A (en) 1999-02-09
JP3838659B2 (ja) 2006-10-25
DK0804421T3 (da) 1999-03-01
EP0804421A1 (de) 1997-11-05
TW377346B (en) 1999-12-21
WO1996001256A1 (de) 1996-01-18
UA48138C2 (uk) 2002-08-15
NL350012I1 (nl) 2003-06-02
CZ3797A3 (cs) 1998-06-17
HU218298B (en) 2000-07-28
RU2151142C1 (ru) 2000-06-20
DE59503648D1 (de) 1998-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1068313C (zh) 2－[(二氢)吡唑－3’－基氧亚甲基]苯胺的酰胺及其制备方法和用途
CN1083437C (zh) 2-[1’,2’,4’-三唑-3’-基氧基亚甲基]酰苯胺类、它们的制备和应用
CN1104410C (zh) 苯乙酸衍生物及其制备和中间体以及含有它们的组合物
CN1046275C (zh) 2－甲氧亚氨基苯基-n-甲基乙酰胺衍生物、其制备方法和用途及含有它的组合物
DE19731153A1 (de) 2-(Pyrazolyl- und Triazolyl-3&#39;-oxymethylen)-phenyl-isoxazolone und -triazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CN1139323C (zh) 基于三(肟醚)衍生物和杀虫剂的杀真菌混合物
JP3973230B2 (ja) ２−［（２−アルコキシ−６−トリフルオロメチルピリミジニル−４）オキシメチレン］−フェニル酢酸誘導体、その製造方法、その中間生成物およびこれらの用途
CN1066137C (zh) α－苯基丁烯酸甲酯
CN1198153A (zh) 羟肟酸衍生物、其制备方法及其作为杀虫剂和杀真菌剂的应用
CN1081626C (zh) 亚氨基氧基苯乙酸衍生物、制备它的方法和中间产物及其用途
CN1057995C (zh) 取代的邻乙烯基苯乙酸衍生物
CN1171783A (zh) 亚氨基氧基亚甲基酰苯胺、其制法和应用
DE19716237A1 (de) Substituierte Benzyloxyimino-Verbindungen
CN1166828A (zh) 2-[4-联苯基氧亚甲基]酰苯胺，其制备和所需的中间体，以及其使用
CN1200117A (zh) 苯乙酸类化合物、其制备方法及包含它的组合物
CN1201449A (zh) 苯乙酸衍生物、它们的制备方法以及它们作为杀真菌剂和杀虫剂的应用
CN1249661A (zh) 羟肟酸卤化物、其制备及其用途
JP2002503236A (ja) ビスイミノ−置換フェニル化合物
DE4442560A1 (de) Iminooxybenzylcrotonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CN1107141A (zh) 萘醚、它们的制备方法，含有它们的组合物及它们的应用
EP1121348B1 (de) Azadioxacycloalkene derivate, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als fungizide und schädlingsbekämpfungsmittel
CN1199392A (zh) 苯乙酸衍生物、其制备方法和作为杀虫剂和杀菌剂的应用
CN1301249A (zh) 双肟醚衍生物、其制备方法和制备它们的中间体、及其用于控制有害真菌和有害动物的用途
TW393300B (en) 2-(O-(Pyrimidin-4-YL)Methylenoxy phenylessigsaure-derivate und ihre ver wendung zur bekampfung von schadpilzen und tierischen schadlingen
CN1187814A (zh) (杂)芳氧基－、－硫基－和－氨基巴豆酸酯、其制备和应用

Legal Events

Date Code Title Description
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C06 Publication
PB01 Publication
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C56 Change in the name or address of the patentee

Owner name: BASF EUROPEAN CO.,LTD.

Free format text: FORMER NAME OR ADDRESS: BASF AKTIENGESELLCHAFT

CP03 Change of name, title or address

Address after: Ludwigshafen, Federal Republic of Germany

Patentee after: BASF SE

Address before: Ludwigshafen, Federal Republic of Germany

Patentee before: Basf AG

C17 Cessation of patent right
CX01 Expiry of patent term

Expiration termination date: 20150621

Granted publication date: 20040512