CN1107141A - 萘醚、它们的制备方法，含有它们的组合物及它们的应用 - Google Patents

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Abstract

通式I的萘醚，其中A、Z、X、Y、R1和R2的定义如说明书中所述。本发明公开了制备萘醚I的方法，含有它们的组合物和它们防治动物害虫和有害霉菌的用途。

Description

本发明涉及通式Ⅰ的萘醚，
Figure 941128067_IMG3
其中的符号和取代基有如下的含义：
A是未取代或取代的苯基或未取代或取代的5节至6节杂芳基，该杂芳基除了含有碳环节外，还可以含有1-3个氮原子或1个或2个氮原子和1个氧或硫原子或1个氧或硫原子作为另外的环节;
n是0或1;
X是氧、硫或氮，该氮原子带有下述基团之一：氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、未取代或取代的苯基或未取代或取代的苄基;
Y是氧，或对于Z是NOCH3的情况，是氧或氮，该氮原子带有下述基团之一：氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;
Z是CHOCH3、NOCH3、CHCH3或CHCH2CH3;
R1是C1-C4烷基;
R2是未取代或取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基或C3-C6炔基;未取代或取代的苯基;未取代或取代的5节或6节杂芳基，该杂芳基除了含有碳环节外还含有1-3个氮原子或1或2个氮原子和1个氧或硫原子作为另外的环节;或者，对于n值是0的情况，除了上述的含义外，R2是卤素、C1-C6烷氧基、C1-C4烷基磺酰基或苯基磺酰基，该苯环也可带有取代基。
文献（EP-A.385    357）公开了含有芳氧基、芳硫基或芳基烷氧基烷基醚的萘醚作为杀菌剂。
本发明的目的是提供具有改进的及广谱作用的新的萘醚。我们已发现由在上文定义的萘醚Ⅰ可达到该目的。我们还找到制备萘醚Ⅰ的方法、含有它们的组合物和它们在防治动物害虫及有害霉菌方面的应用。
用文献中公知的各种相似方法可以得到本发明的化合物。用1-萘酚（Ⅱ）作原料，优选按照汇集在下面的反应路线中的方法之一，可以得到Y是氧的化合物Ⅰ：
Figure 941128067_IMG4
在每种情况下，其中Y是氧的化合物Ⅰ的合成包括：
A）萘环体系的2位的酰化（Ⅱ与Ⅲ的反应）;
B）引入Z基（Ⅳ的反应得到Ⅴ），通过
1.对于其中Z是CHOCH3、CHCH3或CHCH2CH3的化合物Ⅰ，α-酮羰基的维悌希反应或类似维悌希反应，或
2.对于其中Z是NOCH3的化合物Ⅰ，与0-甲基羟胺或与羟胺反应，然后甲基化反应;
C1）萘酚的一步醚化（Ⅴ的反应得到Ⅰ）或
C2）萘酚的二步醚化（Ⅴ经过Ⅶ的反应得到Ⅰ）。
通过其中Y是氧的化合物Ⅴ、Ⅶ或Ⅰ与合适的胺的反应，得到其中Y是未取代或取代的氮原子的相应的化合物Ⅰ。
这些反应通常特别按如下所述进行。在下面的反应式中，不包括在有关的反应中的基团在每种情况下缩写为-＃（对于萘环的2位）或-0＊（对于萘环的1位）。
A）萘环系的2位的酰化反应（Ⅱ与Ⅲ的反应）
Figure 941128067_IMG5
（Hal＝卤素，特别是氯）。
按本来已知的方法（Piccolo等，Tetrahedron    42，885（1986）;EP-A    385    357），在惰性有机溶剂（例如二氯乙烷）中，在路易斯酸（例如四氯化钛）的存在下，通过将萘酚Ⅱ与甲基草酰卤反应来酰化萘酚Ⅱ。
B.1对于Z是CHOCH3、CHCH3或CHCH2CH3的化合物Ⅰ，通过α-酮羰基的维悌希反应或类维悌希反应引入Z基团（Ⅳ的反应得到Ⅴ），
（
Figure 941128067_IMG7
＝例如三苯基磷内鎓盐或二烷氧基磷酸盐;R′＝OCH3、CH3或CH2CH3）。
按本来已知的方法（EP-A    44    448;EP-A    385    357）通过维悌希或类维悌希反应进行化合物Ⅳ的反应，得到相应的衍生物Ⅴ。
B.2对于Z是NOCH3的化合物Ⅰ，通过与0-甲基羟胺或与羟胺反应，然后甲基化，引入基团Z（Ⅳ的反应得到Ⅴ），
Figure 941128067_IMG8
（[CH3]＝例如甲基碘或硫酸二甲酯;Hal＝卤素，例如Cl、Br或Ⅰ）。
按本来已知的方法（EP-A 253213;EP-A 385 357），通过与0-甲基羟胺反应或通过与羟胺反应得到相应的肟，然后甲基化，来引入Z是NOCH3的基团。
C1）萘酚的一步醚化（Ⅴ的反应得到Ⅰ）
Figure 941128067_IMG9
｛L1＝例如卤素如氟、氯或溴，或甲磺酸酯（甲烷/磺酸酯）或甲苯磺酸酯（4-甲苯磺酸酯）｝
该反应通常在0°-120℃，优选20℃-80℃下进行。
合适的溶剂是芳烃如甲苯、邻、间和对二甲苯;卤代烃如二氯甲烷、氯仿和氯苯;醚如二乙醚、二异丙醚、叔丁基甲醚、二噁烷、苯甲醚和四氢呋喃;腈如乙腈和丙腈;醇如甲醇、乙醇、正丙醇、异而醇、正丁醇和叔丁醇;酮如丙酮和甲乙酮;以及二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、1，3-二甲基咪唑啉-2-酮和1，3-二甲基四氢-2（1H）-嘧啶;特别优选乙腈、二氯甲烷、丙酮和二甲基甲酰胺。也可以用所述溶剂的混合物。
合适的碱一般地是无机化合物，例如碱金属和碱土金属氢氧化物例如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碱金属和碱土金属氧化物例如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁，碱金属和碱土金属氢化物例如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙，碱金属和碱土金属碳酸盐例如碳酸钾和碳酸钙，以及碱金属碳酸氢盐例如碳酸氢钠;有机金属化合物，特别是碱金属烷基化合物例如甲基锂、丁基锂和苯基锂;卤化烷基镁例如氯化甲基镁以及碱金属和碱土金属醇盐如甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾、叔丁醇钾和二甲氧基镁;还有有机碱，例如叔胺如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺和N-甲基哌啶、吡啶，取代吡啶如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶以及双环胺。特别优选的是氢氧化钠、氢化钠、碳酸钾和叔丁醇钾。
碱一般是以等摩尔量或过量使用或者适于作为溶剂。
对该反应，加入催化量的冠醚如18-冠醚-6或15-冠醚-5是有利的。
该反应也可以在两相体系中进行，该两相体系由碱金属或碱土金属氢氧化物或碱金属或碱土金属碳酸盐在水中的溶液和有机相例如卤代烃组成。所用的相转换催化剂可以是卤化铵和四氟硼酸盐例如氯化苄基三乙铵、溴化苄基三丁铵、氯化四丁铵、溴化十六烷基三甲铵或四氟硼酸四丁铵和卤化鏻如氯化四丁基鏻或溴化四苯基鏻。
C2）萘酚的二步醚化（Ⅴ经过Ⅶ的反应得到Ⅰ）。
按本来已知的方法（Houben-Weyl，Vo1.E5，P.983ff），通过其中Y是氧的化合物Ⅴ.Ⅶ或Ⅰ与合适的胺反应，得到其中Y是未取代或取代的氮原子的相应的化合物Ⅰ，
Figure 941128067_IMG11
（R″＝氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基）。
该反应通常在0°-60℃，优选10℃-40℃F进行。
通过气相或作为水溶液可以把甲胺计量加入到溶液Ⅱ中。
合适的溶剂是芳烃例如甲苯、邻、间和对二甲苯;卤代烃例如二氯甲烷、氯仿和氯苯;醚例如二乙醚、二异丙醚、叔丁基甲醚、二噁烷、苯甲醚和四氢呋喃;醇例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇;特别优选甲醇、甲苯和四氢呋喃。所述溶剂的混合物也可以使用。
关于本发明化合物抵抗动物害虫和有害霉菌的生物作用，其中的符号和取代基有如下含义的式Ⅰ的化合物是合适的：
A是未取代或取代的苯基或未取代或取代的5节至6节杂芳基，该杂芳基除含有碳环节外，可以含有1-3个氮原子或1个或2个氮原子和1个氧或硫原子或1个氧或硫原子作为另外的环节，例如未取代或取代的苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、异噻唑基、噻唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基或三嗪基，与邻位基团（X）n或0的结合优选地通过两个间或假间碳环节特别是基团A.1-A.42之一实现。
Figure 941128067_IMG13
其中，符号X-和-0用于表示与A直接结合的相邻基团的符号，即用X-表示结合到基团-（X）nR2上，用-0表示结合到氧原子上;其中
p是0、1、2、3或4，如果p＞1，对基团R3，其可能是不同的;
q是0、1、2或3，如果q＞1，对基团R3，其可能是不同的;
s是0、1或2，如果s大于1，对基团R3，其可能是不同的;
基团R3连到环的碳原子上，或在基团A.22、A.23、A.24、A.33、A.34、A.35和A.36的情况下，基团R3又连到环的N原子上，
R3的含义如下：氢、卤、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基和C3-C6环烷基;
n是0或1;
X是氧、硫或氮，该氮原子带有一个如下的基团：氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、苯基或苄基，该苯环和该苄基可带有1-5个卤原子或1-3个如下的基团：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、苯基或苄基;
Y是氧、直接键或对于Z是NOCH3的情况Y是氧、直接键或氮、该氮原子带有1个如下的基团：氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;
Z是CHOCH3、NOCH3、CHCH3或CHCH2CH3;
R1是C1-C4烷基;
R2是C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基或C3-C6炔基，这些基团可能部分或完全卤代和/或带有1个或2个如下基团：
羟基、氰基、异氰基、硝基、甲酰基、氨基、甲酰氨基、羧基、磺基、羰基氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基氨基羰基、烷基磺酰基或苯基磺酰基;
苯基，可带有1-5个卤原子和/或1-3个如下基团：
氨基（-NH2）、羧基（-CO2H）、羰基氨基（-CONH2）、氰基（-CN）、甲酰基（-CHO）、甲酰氨基（-NHCHO）、羟基（-OH）、异氰基（-NC）、硝基（-NO2）、磺基（-SO3H）、硫代甲酰氨基（-NHCOSH）、氰硫基（-NCS）、烷基、卤代烷基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷基羰硫基、烷基羰氨基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、烷基磺酰氨基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基、烷氧基亚氨基烷基、烷硫基、烷硫基羰基、烷基氨基、烷基氨基羰基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基、环烷基、环烷氧基、环烷硫基、环烷基氨基、烯基、烯氧基、炔基、炔氧基、苯磺酰基、苯磺酰氧基或苯磺酰氨基;
5或6节杂芳基除了含有碳环节外还含有1-3个氮原子或1或2个氮原子和一个氧或硫原子或一个氧或硫原子作为另外的环节，例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、异噻唑基、噻唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基或三嗪基，这些环可以带有1-4个卤原子和/或1-3个如下的基团：
氨基（-NH2）、羧基（-CO2H）、羰基氨基（-CONH2）、氰基（-CN）、甲酰基（-CHO）、甲酰基氨基（-NHCHO）、羟基（-OH）、异氰基（-NC）、硝基（-NO2）、磺基（-SO3H）、硫代甲酰氨基（-NHCOSH）、氰硫基（-NCS）、烷基、卤代烷基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷基羰硫基、烷基羰氨基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、烷基磺酰基氨基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧羰基、烷氧基亚氨基烷基、烷硫基、烷硫基羰基、烷基氨基、烷基氨基羰基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基、环烷基、环烷氧基、环烷硫基、环烷基氨基、烯基、烯氧基、炔基、炔氧基、苯基磺酰基、苯磺酰氧基或苯磺酰氨基;
或者，对于n值是0的情况，除了上述的含义外，R2是卤素、C1-C6烷氧基、C1-C4烷基磺酰基或苯基磺酰基，该苯环还可带有1-5个卤原子和/或1-3个下述基团：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、苯基或苄基。在上述取代基定义中，所用的集合术语一般代表如下基团：
卤素：氟、氯、溴和碘;
烷基：具有1-8个，优选1-6个，特别是1-4个碳原子的直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基，2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基;
卤代烷基：具有1-4个碳原子的直链或支链烷基，在这些基团中，氢原子可能部分或全部被如上所述的卤原子取代，例如C1-C2卤代烷基如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基和五氟乙基;
烷基羰基：一般如上述的具有1-8个碳原子的直链或支链烷基具体地通过羰基（-CO-）连到结构上;
烷基羰氧基：一般如上述的具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，通过羰氧基（-CO-O-）连到结构上;
烷基羰硫基;一般如上述的具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，通过羰硫基（-CO-S-）连到结构上;
烷基羰氨基：一般如上述的具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，通过羰氨基（-CO-NH-）连到结构上;
烷基磺酰基：一般如上述的具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，通过磺酰基（-SO2-）连到结构上;
烷基磺酰氧基：一般如上述的具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，通过磺酰氧基（-SO3-）连到结构上;
烷基磺酰氨基：一般如上述的具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，具体地通过磺酰氨基（-SO2NH-）连到结构上;
烷氧基：具有1-8个，优选1-6个，特别是1-4个碳原子的直链或支链烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1，1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、已氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基;
卤代烷氧基：具有1-4个碳原子的直链或支链烷氧基，在这些基团中，氢原子可能部分或全部被如上所述的卤原子取代，例如C1-C2卤代烷氧基如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟-乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基和五氟乙氧基;
烷氧羰基：一般如上所述的具有1-8个碳原子的直链或支链烷氧基具体地通过羰基（-CO-）连到结构上;
烷氧基亚氨基烷基：如上所述的具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，其在1-位带有烷基，优选C1-C6烷基，特别是C1-C4烷基，或烷氧基亚氨基（烷氧基-N＝），优选C1-C6-烷氧基-N＝;
烷硫基：具有1-8个，优选1-6个，特别是1-4个碳原子的直链或支链烷硫基，例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1，1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2，2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1，1-二甲基丙硫基、1，2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1，1-二甲基丁硫基、1，2-二甲基丁硫基、1，3-二甲基丁硫基、2，2-二甲基丁硫基、2，3-二甲基丁硫基、3，3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1，1，2-三甲基丙硫基、1，2，2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基;
烷硫基羰基：一般如上所述的具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，通过硫羰基（-S-CO-）连到结构上;
烷氨基：一般带有如上所述的具有1-8个碳原子的直键或支键烷基的氨基;
烷氨基羰基：一般如上所述的具有1-8个碳原子的直链或支链烷基，通过氨基羰基（-NH-CO-）连到结构上;
二烷基氨基：带有两个相互无关的并且在每种情况下有1-8个，优选1-6个，特别是1-4个碳原子的直链或支链烷基的氨基，例如二-C1-C4烷基氨基如N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基、N，N-二丙基氨基、N，N-二-（1-甲基乙基）氨基、N，N-二丁基氧基、N，N-二-（1-甲基丙基）氨基、N，N-二-（2-甲基丙基）氨基、N，N-二-（1，1-二甲基乙基）氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-甲基-N-（1-甲基乙基）氨基、N-丁基-N-甲基氨基、N-甲基-N-（甲基丙基）氨基、N-甲基-N-（2-甲基丙基）氨基、N-（1，1-二甲基乙基）-N-甲基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N-乙基-N-（1-甲基乙基）氨基、N-丁基-N-乙基氨基、N-乙基-N-（1-甲基丙基）氨基、N-乙基-N-（2-甲基丙基）氨基、N-乙基-N-（1，1-二甲基乙基）氨基、N-（1-甲基乙基）-N-丙基氨基、N-丁基-N-丙基氨基、N-（1-甲基丙基）-N-丙基氨基、N-（2-甲基丙基）-N-丙基氨基、N-（1，1-二甲基乙基）-N-丙基氨基、N-丁基-N-（1-甲基乙基）氨基、N-（1-甲基乙基）-N-（1-甲基丙基）氨基、N-（1-甲基乙基）-N-（2-甲基丙基）氨基、N-（1，1-二甲基乙基）-N-（1-甲基乙基）氨基、N-丁基-N-（1-甲基丙基）氨基、N-丁基-N-（2-甲基丙基）氨基、N-丁基-N-（1，1-二甲基乙基）氨基、N-（1-甲基丙基）-N-（2-甲基丙基）氨基、N-（1，1-二甲基乙基）-N-（1-甲基丙基）氨基和N-（1，1-二甲基乙基）-N-（2-甲基丙基）氨基;
二烷基氨基羰基：一般如上所述的带有两个相互无关的在每种情况下有1-8个碳原子的直链或支链烷基的氨基，通过羰基（-CO-）连到结构上;
环烷基：具有3-8个，优选3-6个碳环节的单环烷基，例如环丙基、环丁基、环戊基、环已基、环庚基和环辛基;
环烷氧基：具有3-8个，优选3-6个碳环节的单环烷基，通过氧基（-0-）连到结构上;
环烷基氨基：具有3-8个碳环节的单环烷基，通过氨基（-NH-）连到结构上;
烯基：具有2-10个，优选2-8个，特别是2-6个碳原子的并且双键在任何所需要的位置的直链或支链烯基，例如C2-C6-烯基如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-乙-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基;
烯氧基：具有2-8个碳原子的并且双键在任意所需位置上的直链或支链烯氧基，例如C2-C6烯氧基如乙烯氧基、1-丙烯氧基、2-丙烯氧基、1-甲基乙烯氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-甲基-1-丙烯氧基、2-甲基-1-丙烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、1-戊烯氧基、2-戊烯氧基、3-戊烯氧基、4-戊烯氧基、1-甲基-1-丁烯氧基、2-甲基-1-丁烯氧基、3-甲基-1-丁烯氧基、1-甲基-2-丁烯氧基、2-甲基-2-丁烯氧基、3-甲基-2-丁烯氧基、1-甲基-3-丁烯氧基、2-甲基-3-丁烯氧基、3-甲基-3-丁烯氧基、1，1-二甲基-2-丙烯氧基、1，2-二甲基-1-丙烯氧基、1，2-二甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-1-丙烯氧基、1-乙基-2-丙烯氧基、1-已烯氧基、2-已烯氧基、3-已烯氧基、4-已烯氧基、5-已烯氧基、1-甲基-1-戊烯氧基、2-甲基-1-戊烯氧基、3-甲基-1-戊烯氧基、4-甲基-1-戊烯氧基、1-甲基-2-戊烯氧基、2-甲基-2-戊烯氧基、3-甲基-2-戊烯氧基、4-甲基-2-戊烯氧基、1-甲基-3-戊烯氧基、2-甲基-3-戊烯氧基、3-甲基-3-戊烯氧基、4-甲基-3-戊烯氧基、1-甲基-4-戊烯氧基、2-甲基-4-戊烯氧基、3-甲基-4-戊烯氧基、4-甲基-4-戊烯氧基、1，1-二甲基-2-丁烯氧基、1，1-二甲基-3-丁烯氧基、1，2-二甲基-1-丁烯氧基、1，2-二甲基-2-丁烯氧基、1，2-二甲基-3-丁烯氧基、1，3-二甲基-1-丁烯氧基。1，3-二甲基-2-丁烯氧基、1，3-二甲基-3-丁烯氧基、2，2-二甲基-3-丁烯氧基、2，3-三甲基-1-丁烯氧基、2，3-二甲基-2-丁烯氧基、2，3-二甲基-3-丁烯氧基、3，3-二甲基-1-丁烯氧基、3，3-二甲基-2-丁烯氧基、1-乙基-1-丁烯氧基、1-乙基-2-丁烯氧基、1-乙基-3-丁烯氧基、2-乙基-1-丁烯氧基、2-乙基-2-丁烯氧基、2-乙基-3-丁烯氧基、1，1，2-三甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯氧基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯氧基;
炔基：具有2-10个，优选2-8个，特别是2-6个碳原子并且三键在任意要求的位置的直链或支链炔基，例如C2-C6炔基如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-已炔基、2-已炔基、3-已炔基、4-已炔基、5-已炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基;
炔氧基：具有2-10个，优选2-8个，特别是2-6个碳原子的并且三键在任意需要的位置的直链或支链炔氧基，例如C2-C6炔氧基，如乙炔氧基、1-丙炔氧基、2-丙炔氧基、1-丁炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、1-戊炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、4-戊炔氧基、1-甲基-2-丁炔氧基、1-甲基-3-丁炔氧基、2-甲基-3-丁炔氧基、3-甲基-1-丁炔氧基、1，1-二甲基-2-丙炔氧基、1-乙基-2-丙炔氧基、1-已炔氧基、2-已炔氧基、3-已炔氧基、4-已炔氧基、5-已炔氧基、1-甲基-2-戊炔氧基、1-甲基-3-戊炔氧基、1-甲基-4-戊炔氧基、2-甲基-3-戊炔氧基、2-甲基-4-戊炔氧基、3-甲基-1-戊炔氧基、3-甲基-4-戊炔氧基、4-甲基-1-戊炔氧基、4-甲基-2-戊炔氧基、1，1-二甲基-2-丁炔氧基、1，1-二甲基-3-丁炔氧基、1，2-二甲基-3-丁炔氧基、2，2-二甲基-3-丁炔氧基、3，3-二甲基-1-丁炔氧基、1-乙基-2-丁炔氧基、1-乙基-3-丁炔氧基、2-乙基-3-丁炔氧基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔氧基;
苯磺酰基、苯磺酰氧基和苯基磺酰氨基：苯基通过磺酰基（-SO2-）、磺酰氧基（-SO3-）或磺酰氨基（-SO2-NH-）连到结构上。
特别优选的化合物Ⅰ是那些其中A是基团A.1、A.2、A.3、A.4、A.5、A.8、A.9、A.10、A.11、A.12或A.15之一的化合物。
另外优选的化合物Ⅰ是其中A是未取代的或带有1个或2个下列R3基团的化合物：氰基、硝基、硫代甲酰胺、卤素，优选氟或氯，特别是氯;C1-C4烷基，优选C1-C3-烷基，特别是甲基;C1-C2-卤代烷基，特别是三氟甲基。另外，优选的化合物Ⅰ是其中Z是CHOCH3、NOCH3或CHCH3的化合物。
此外，优选的化合物Ⅰ是其中Y是氧的化合物。
还优选其中Z是NOCH3，Y是氮的化合物Ⅰ，该氮原子带有一个下列基团：
氢;
C1-C4烷基，优选C1-C2烷基，特别是甲基，或者
C1-C4烷氧基，优选C1-C2烷氧基，特别是甲氧基。
关于本发明应用的特别优选的式Ⅰ的萘醚的例子汇集在下表1-41中：
表1
通式Ⅰ.1的化合物，其中取代基Z和R2和符号n的组合相应于表A中的一行，
Figure 941128067_IMG14
表2
通式Ⅰ.2的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表A中的一行，
Figure 941128067_IMG15
表3
通式Ⅰ.3的化合物，其中取代其R2和Z和符号n的组合相应于表A中的一行，
Figure 941128067_IMG16
表4
通式Ⅰ.4的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表A中的一行，
表5
通式Ⅰ.5的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表A中的一行，
表6
通式Ⅰ.6的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表A中的一行，
Figure 941128067_IMG19
表7
通式Ⅰ.7的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表A中的一行，
表8
通式Ⅰ.8的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表A中的一行，
Figure 941128067_IMG21
表9
通式Ⅰ.9的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表A中的一行，
Figure 941128067_IMG22
表10
通式Ⅰ.10的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表A中的一行，
Figure 941128067_IMG23
表11
通式Ⅰ.11的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表A中的一行，
Figure 941128067_IMG24
表12
通式Ⅰ.12的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表A中的一行，
Figure 941128067_IMG25
表13
通式Ⅰ.13的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表A中的一行，
Figure 941128067_IMG26
表14
通式Ⅰ.14的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表A中的一行，
Figure 941128067_IMG27
表15
通式Ⅰ.15的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表A中的一行，
Figure 941128067_IMG28
表16
通式Ⅰ.16的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表A中的一行，
表17
通式Ⅰ.17的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表A中的一行，
Figure 941128067_IMG30
表18
通式Ⅰ.18的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表A中的一行，
Figure 941128067_IMG31
表19
通式Ⅰ.19的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表A中的一行，
表20
通式Ⅰ.20的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表B中的一行，
Figure 941128067_IMG33
表21
通式Ⅰ.21的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表B中的一行，
Figure 941128067_IMG34
表22
通式Ⅰ.22的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表B中的一行，
表23
通式Ⅰ.23的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表B中的一行，
Figure 941128067_IMG36
表24
通式Ⅰ.24的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表B中的一行，
Figure 941128067_IMG37
表25
通式Ⅰ.25的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表B中的一行，
表26
通式Ⅰ.26的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表B中的一行，
Figure 941128067_IMG39
表27
通式Ⅰ.27的化合物，其中取代基Rx和Z的组合相应于表C中的一行，
表28
通式Ⅰ.28的化合物，其中取代基Rx和Z的组合相应于表C中的一行，
Figure 941128067_IMG41
表29
通式Ⅰ.29的化合物，其中取代基Rx和Z的组合相应于表C中的一行，
表30
通式Ⅰ.30的化合物，其中取代基Rx和Z的组合相应于表C中的一行，
Figure 941128067_IMG43
表31
通式Ⅰ.31的化合物，其中取代基Rx和Z的组合相应于表C中的一行，
表32
通式Ⅰ.32的化合物，其中取代基Rx和Z相应于表C中的一行，
表33
通式Ⅰ.33的化合物，其中取代基Rx和Z的组合相应于表C中的一行，
Figure 941128067_IMG46
表34
通式Ⅰ.34的化合物，其中取代基Rx和Z的组合相应于表C中的一行，
表35
通式Ⅰ.35的化合物，其中取代基Rx和Z的组合相应于表D中的一行组合在一起
表36
通式Ⅰ.36的化合物，其中取代基Rx和Z的组合相应于表E中的一行，
Figure 941128067_IMG49
表37
通式Ⅰ.37的化合物，其中取代基Rx和Z的组合相应于表C中的一行，
Figure 941128067_IMG50
表38
通式Ⅰ.38的化合物，其中取代基Rx和Z的组合相应于表C中的一行，
Figure 941128067_IMG51
表39
通式Ⅰ.39的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表A中的一行，
Figure 941128067_IMG52
表40
通式Ⅰ.40的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表A中的一行，
表41
通式Ⅰ.41的化合物，其中取代基R2和Z和符号n的组合相应于表A中的一行，
Figure 941128067_IMG54
Figure 941128067_IMG55
Figure 941128067_IMG56
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通过制备，可以得到基于C＝C或C＝N双键的E/Z异构体混合物的式Ⅰ的萘醚。通过结晶或色谱法这样通常的方法可以把这些异构体化合物分离成纯的异构体化合物。该异构体混合物和该纯的异构体化合物都可以按照本发明的方法用来防治动物害虫和有害的霉菌。
由于化合物Ⅰ的抗广谱植物病霉菌，特别是子囊菌和担子菌类的突出的活性，所以很容易识别化合物Ⅰ。在某些情况下它们是内吸活性的，可以用作叶子和土壤杀菌剂。
对于防治各种农作物，例如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻子、玉米、牧草、棉花、大豆、咖啡树、甘蔗、葡萄、水果和观赏植物，和菜蔬植物，例如黄瓜、菜豆，和葫芦科植物，和这些植物的种子的多种霉菌，化合物Ⅰ是特别重要的。
它们特别适宜于防治如下植物疾病：谷类白粉病、烟草白粉病、黄瓜白粉病、苹果白粉病、葡萄白粉病、谷类锈病、棉花和草坪丝核菌病、谷类和甘蔗黑穗病、苹果黑星病、谷类网斑病、小麦颖枯病、草莓和葡萄灰霉病、花生褐斑病、小麦、大麦Pseudocercosporella  herpotrichoides、稻瘟病、蕃茄、马铃薯晚疫病、各种植物的枯萎病、葡萄双霉病、蔬菜和水果类黑斑病。
用杀菌有效量的活性化合物Ⅰ来处置霉菌或处理要保护的植物、种子、材料或土壤，以免受霉菌侵害。它们是在材料、植物和种子被霉菌感染前后使用。
可以将式Ⅰ化合物制成通常的制剂，例如溶液、乳剂、悬浮液、粉剂、散剂、糊剂和粒剂。该使用的形式取决于具体使用目的，在任何情况下它们应该保证很精细均匀分散该萘醚。可以用公知的方法制备这些制剂，例如通过把活性化合物与溶剂和/或载体掺混的方法，如果需要，用乳化剂和分散剂，当水用做稀释剂时，也可以用其他有机溶剂作为辅助溶剂。为此目的，合适的辅助物质主要是：溶剂，例如芳烃（例如二甲苯）、氯代芳烃（例如氯苯）、烷烃（例如矿物油馏分）、醇（例如甲醇、丁醇）、酮（例如环已酮）、胺（例如乙醇胺、二甲基甲酰胺）和水;载体，例如粉状的天然矿物质（如高岭土、粘土、滑石粉、白垩）和粉状合成物质（如高度分散的硅酸、硅酸盐）;乳化剂，例如非离子和阴离子乳化剂（如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐）和分散剂，例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
该杀菌组合物一般含有0.1-95%，优选0.5-90%（重量）的活性化合物。
根据所要求的效果，使用的量为每公顷0.02-3kg活性化合物。
在种子处理时，一般需要的活性化合物的量为每kg种子0.001-50g，优选0.01-10g。
在使用的形式中，本发明的组合物作为杀菌剂也可以与其他活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀菌剂，另外，也可与肥料混合在一起。
当与杀菌剂混合时，在很多情况下会增加杀菌作用范围。
下面列出的可以与本发明的化合物一起使用的杀菌剂将说明结合使用可能性，但并不是限制它们：
硫，二硫代氨基甲酸盐及它们的衍生物，例如二甲基二硫代氨基甲酸铁、二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双二硫代氨基甲酸锰、乙二胺双二硫代氨基甲酸锰锌、二硫代四甲基秋兰姆、N，N-亚乙基双二硫代氨基甲酸锌的氨配合物、N，N′-亚丙基双二硫代氨基甲酸锌的氨配合物、N、N′-亚丙基双二硫代氨基甲酸锌、N、N′-多亚丙基双（硫代氨基甲酰基）二硫代物;硝基衍生物，例如丁烯酸二硝基（1-甲基庚基）苯基酯、3，3-二甲基丙烯酸2-仲丁基-4，6-二硝基苯基酯、碳酸2-仲丁基-4，6-二硝基苯基异丙基酯、5-硝基间苯二甲酸二异丙基酯;杂环化合物，例如2-十七烷基-2-咪唑啉乙酸酯、2，4-二氯-6-（邻氯代苯胺基）-S-三嗪、0，0-二乙基-苯二甲酰亚氨基硫代膦酸酯、5-氨基-1-[双（二甲基氨基）氧膦基]-3-苯基-1，2，4-三唑、2，3-二氰基-1，4二硫代蒽醌、2-硫代-1，3-二硫羟基[4，5-b]喹喔啉、1-（丁基氨基甲酰基）-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯、2-甲氧基羰基氨基苯并咪唑、2-（呋喃-2-基）苯并咪唑、2-（噻唑-4-基）苯并咪唑、N-（1，1，2，2-四氯乙硫基）四氢邻苯二甲酰亚胺、N-三氯甲硫基四氢邻苯二甲酰亚胺、N-三氯甲硫基邻苯二甲酰亚胺;N-二氯氟甲硫基-N′，N′-二甲基-N-苯基硫代二酰胺、5-乙氧基-3-三氯甲基-1，2，3-噻二唑、2-氰硫基甲硫基苯并噻唑、1，4-二氯-2，5-二甲氧基苯、4-（2-氯苯基亚肼基）-3-甲基-5-异噁唑酮、2-硫代吡啶-1-氧化物、8-羟基喹啉或其铜盐、2，3-二氢-5-N-甲酰苯胺基-6-甲基-1，4-氧硫杂环已二烯-4，4-二氧化物、2-甲基-5，6-二氢-4H-吡喃-3-N-甲酰苯胺、2-甲基呋喃-3-N-甲酰苯胺、2，5-二甲基呋喃-3-N-甲酰苯胺、2，4，5-三甲基呋喃-3-N-甲酰苯胺、N-环已基-2，5-二甲基呋喃-3-甲酰胺、N-环已基-N-甲氧基-2，5-二甲基呋喃-3-甲酰胺、2-甲基-N-苯甲酰苯胺、N-2-碘苯甲酰苯胺、N-甲酰基-N-吗啉-2，2，2-三氯乙基乙缩醛、哌嗪-1，4-二基双（1-（2，2，2-三氯乙基））甲酰胺、1-（3，4-二氯苯胺基）-1-甲酰氨基-2，2，2-三氯乙烷、2，6-二甲基-N-十三烷基吗啉或它的盐、2，6-二甲基-N-环十二烷基吗啉或它的盐、N-[3-（对叔丁基苯基）-2-甲基丙基]-顺-2，6-二甲基吗啉、N-[3-（对叔丁基苯基）-2-甲基丙基]哌啶、1-[2-（2，4-二氯苯基）-4-乙基-1，3-二氧戊环-2-基-乙基]-1H-1，2，4-三唑、1-[2-（2，4-二氯苯基）-4-正丙基-1，3-二氧戊环-2-基乙基]-1H-1，2，4-三唑、N-正丙基-N-（2，4，6-三氯苯氧基乙基）-N′-咪唑基脉、1-（4-氯苯氧基）-3，3-二甲基-1-（1H-1，2，4-三唑-1-基）-2-丁酮、1-（4-氯苯氧基）-3，3-二甲基-1-（1H-1，2，4-三唑-1-基）-2-丁醇、α-（2-氯苯基）-α-（4-氯苯基）-5-嘧啶甲醇、5-丁基-2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶、双（对-氯苯基）-3-吡啶甲醇、1，2-双（3-乙氧羰基-2-硫脉基）苯、1，2-双-（3-甲氧羰基-2-硫脉基）苯、还有各种杀菌剂，例如十二烷基胍乙酸盐、3-[3-（3，5-二甲基-2-氧代环己基）-2-羟乙基]戊二酰亚胺、六氯苯、DL-甲基-N-（2，6-二甲基苯基）-N-2-糠酰丙氨酸、DL-N-（2，6-二甲基苯基）-N-（2′-甲氧基乙酰基）丙氨酸甲酯、N-（2，6-二甲基苯基）-N-氯乙酰基-D，L-2-氨基丁内酯、DL-N-（2，6-二甲基苯基）-N-（苯基乙酰基）丙氨酸甲酯、5-甲基-5-乙烯基-3-（3，5-二氯苯基）-2，4-二氧代-1，3-噁唑烷、3-[3，5-二氯苯基-（5-甲基-5-甲氧基甲基）-1，3-噁唑烷-2，4-二酮、3-（3，5-二氯苯基）-1-异丙基氨基甲酰基乙内酰脲、N-（3，5-二氯苯基）-1，2-二甲基环丙烷-1，2-二甲酰亚胺、2-氰基-[N-乙基氨基羰基-2-甲氧亚氨基]乙酰胺、1-[2-（2，4-二氯苯基）戊基]-1H-1，2，4-三唑、2，4-二氟-α-（1H-1，2，4-三唑基-1-甲基）二苯甲醇、N-（3-氯-2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基）-5-三氟甲基-3-氯-2-氨基吡啶、1-（（双（4-氟苯基）甲基甲硅烷基）甲基）-1H-1，2，4-三唑。
式Ⅰ的化合物还适用于有效地防治昆虫类、蜘蛛纲动物和线虫纲动物类的害虫。在植物保护和卫生学方面、贮存的产品保护和兽医部门可以用它们作为杀虫剂。
有害的昆虫包括蛾类（鳞翅目）、例如小地老虎、芜菁夜蛾、棉叶波纹夜蛾、绿豆夜蛾、苹果银蛾、汉马夜蛾、松尺蠖、竹卷蛾、Capua  reticulana、冬尺蛾、去彬卷叶蛾、Choristoneura  occidentalis、一点粘虫、苹蠹蛾、Dendrolimus  pini、瓜野暝、巨座玉米螟、棉斑实蛾、非洲蔗暝、Eupoecilia  ambiguella、松梢小卷蛾、粒肤地虎、蜡螟、李小食心虫、梨小食心虫、棉铃虫、烟芽夜蛾、棉铃虫、菜心野暝、Hibernia  defoliaria、美国白蛾、苹果巢蛾、蕃茄蠹蛾、铁彬尺蛾、甜菜夜蛾、咖啡一点潜蛾、旋纹潜蛾、Lithocolletis  blancardella、Lobesia  botrana、甜菜网野螟、舞毒蛾、模毒蛾、桃潜蛾、黄褐天慕毛虫、白桦一条舞蚜、花旗松毒蛾、玉米暝、小眼夜蛾、红铃麦蛾、豆杂色夜蛾、圆掌舟蛾、马铃薯麦蛾、桔潜蛾、大菜粉蝶、苜蓿绿夜蛾、菜蛾、大豆夜蛾、二三松小卷蛾、Scrobipalpula  absoluta、麦蛾、葡萄长须卷蛾、苹地贪夜蛾、埃及棉卷虫、斜纹夜蛾、Thaumatopoea  pityocampa、栎绿卷蛾、粉纹夜蛾、Zeiraphera  canadensis。
甲虫类（鞘翅目），例如梨长吉丁、直条叩虫、晦暗叩虫、六月金龟、李梨木小蠹、棉铃象、梨花象、甜菜隐食甲、小松小蠹、Blitophaga undata、蚕豆象、豌豆象、Bruchus lentis、桦卷叶象、甜菜大龟甲、豆叶甲、甘蓝荚象叶甲、Ceuthorrynchus napi、甜菜胫跳甲、烟金针虫、天门冬叶甲、长角叶甲、Diabrotica 12-punctata、玉米幼芽根叶
Figure 941128067_IMG84
、墨西哥豆
Figure 941128067_IMG85
、烟草跳甲、株籽灰象甲、松树皮象、埃及苜蓿象甲、苜蓿叶象虫、云杉八尺小蠹、烟负泥虫、橙豆负泥虫、马铃薯甲虫、甜菜金针虫、美洲稻象甲、玉米叩甲、油菜花露尾甲、Melolontha hippocastani、Melolontha melolontha、Onlema oryzae、ortiorrhynchus sulcatus、草莓耳喙象、辣根猿叶虫、Phyllotreta Chrysocephala、phyllophaga SP.、庭园丽金龟、芜菁淡足跳甲、曲条跳甲、Popillia Japonica、豌豆叶象甲、谷象。
双翅目昆虫类（双翅目），例如Aedes  aegypti.Aedes  Vexans、墨西哥桔实蝇、Anopheles  maculipennis、地中海实蝇、Chrysomya  bezziana、Chrysomya  hominivorax、Chrysomya  macellaria、高梁瘿纹、Cordylobia  anthropophaga、尖音库蚊、瓜实蝇、油橄榄实蝇、芸苔夹瘿蚊、黄腹厩蝇、大马胃蝇、Glossia  mortisans、骚扰角蝇、Haplodiplosis  equestris、种蝇、纹皮蝇、Liriomyza  sativae、Liriomyza  trifolii、Lucilia  caprina、Lucilia  cuprina、丝光绿蝇、Lycoria  pectoralis、小麦瘿蚊、家蝇、厩腐蝇、羊鼻蝇、瑞典蝇、甜菜潜叶蝇、Phorbia  antigua、Phorbiabrassicae、Phorbia  coarctata、樱桃实蝇、苹果实蝇、Tabanus  bovinus、Tipula  oleracea、欧州大蚊。
蓟马类（缨翅目），例如烟草褐蓟马、苜蓿蓟马、花蓟马、桔实蓟马、稻蓟马、棕黄蓟马、棉蓟马。
膜翅目类昆虫（膜翅目），例如新疆菜叶蜂、热带切叶蜂、切叶蜂、得州切叶蜂、叶蜂、苹实叶蜂、厨蚁、头蚁、外引红火蚊。
臭虫类（异翅亚目），例如喜绿蝽、多毛长蝽、烟草里斑盲蝽、棉红蝽、Dysdercus  intermedius、Eurygaster  integriceps、棉褐蝽、叶足缘蝽、牧草盲蝽（Lygus  Lineolaris）、牧草盲蝽（Lygus  pratensis、稻绿蝽、甜菜拟网蝽、Solubea  insularis、Thyanta  perditor。
吮吸植物的昆虫类（同翅目），例如Acyrthosiphon  onobrychis、落叶松球蚜、Aphidula  nasturtii、蚕豆蚜、苹果蚜、Aphissambuci、蓟短尾蚜、甘蓝蚜、Cerosipha  gossypii、Dreyfusia  nordmannianae、Dreyfusia  piceae、Dyasphis  radicola、Dysaulacorthum  pseudosolani、蚕豆微叶蝉、麦花管蚜、大戟长管蚜、蔷薇长管蚜、蚕豆修尾蚜、蔷薇麦蚜、Myzodes  persicae、樱桃黑瘤额蚜、稻褐飞虱、莴苣根瘿绵蚜、蔗飞虱、忽布瘤额蚜、苹木虱、Psylla  piri、Phopalomyzus  ascalonicus、玉米缢管蚜、Sappaphis  mala、Sappaphis  mali、麦二叉蚜、Schizoneura  lanuginosa、温室粉虱、葡萄根瘤蚜、
白蚁类（等翅目），例如Calotermes  flavicollis、Leucotermes  flavipes、Reticulitermes  lucifugus、Termes  natalensis。
直翅目昆虫类（直翅目），例如家蟋蟀、东方 蠊、德国小蠊、欧洲球螋、欧洲蝼蛄、俄罗斯飞蝗、双带蚱蜢、赤腿蚱蜢、墨西哥蚱蜢、纤徒蚱蜢、落矶山蚱蜢、红翅蝗、美洲大蠊、美洲蚱蜢、Schistocerca peregrina、Stauronotus maroccanus、温室蟋螽、
蛛形纲类，例如蛛类（蜱螨目），如美国花蜱、Amblyomma  variegatum、波斯锐缘蜱、环形牛蜱、褪色牛蜱、微小牛蜱、紫红短须螨、苜蓿苔螨、森林苹蜱、鹅耳枥始叶螨、桔瘿螨、Hyalomma  truncatum、羊硬蜱、Ixodes  rubicundus、非洲钝缘蜱、耳刺残喙蜱、苹果金爪螨、鸡皮刺螨、柑桔锈螨、侧多食跗线螨、羊痒螨、非洲扇头蜱、Rhipicephalus  evertsi、疥螨、朱砂叶螨、Tetranychus  kanzawai、太平洋红叶螨、棉红叶螨，棉叶螨。
线虫类，例如根虫瘿线虫如Meloidogyne  hapla、黄麻根瘤线虫、Meloidogyne  javanica、形成胞囊的线虫，例如Globodera  rostochiensis、Heterodera  avenae、Heterodera  glycines、史氏轭囊线虫、Heterodera  trifolii、梗和叶小线虫如Belonolaimus  longicaudatus，Ditylenchus  destructor，Ditylenchus  dipsaci，Heliocotylenchus  multicinctus，Longidorus  elongatus，Radopholus  similis，Rotylenchus  robustus，Trichodorus  primitivus，Tylenchorhynchus  claytoni，Tylenchorhynchus  dubius，Pratylenchus  neglectus，Pratylenchus  penetrans，Pratylenchus  curvitatus，Pratylenchus  goodeyi。
这些活性化合物可以就本身使用，或者以它们的制剂的形式或由其制备的应用形式使用，例如通过喷洒、喷雾、撒粉、散射或倾注使用的直接喷洒溶液、散剂、悬浮液或分散液、乳液、油分散液、糊剂、粉剂、散射组合物或粒剂。这些应用形成完全取决于使用的目的;在任何情况下，它们应该尽可能保证本发明的活性化合物最好的分散。
在准备用的制剂中该活性化合物的浓度可以在很大的范围内变化。一般，它们占0.0001-10%，优选0.01-1%。
这些活性化合物也可以成功地以超低容量方法（ULV）使用，其可以使用含有大于95%（重量）的活性化合物的制剂，甚至只含有该活性化合物不用添加剂。
在室外条件下，防治害虫的活性化合物的应用比率为0.1-2.0，优选0.2-1.0kg/ha，其取决于防治的目标。
为了制备直接喷洒的溶液、乳液、糊剂或油分散剂，适宜使用中等至高沸点的矿物油馏分，例如煤油或柴油，及煤焦油和植物油或动物油，脂肪烃、环烃和芳烃，例如苯、甲苯、二甲苯、烷烃、四氢萘、烷基萘或它们的衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、氯仿、四氯化碳、环已醇、环已酮、氯苯、异佛尔酮、强极性溶剂，如二甲基甲酰胺、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
由乳油、糊剂或可湿性粉剂（油分散液）加水可以制备含水的使用形式。为了制备乳剂、糊剂、或油分散液，这些物质可以本身在水中均化，或者通过用润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂溶解在油或溶剂中。但是，也可以制备适合于用于稀释的由活性物质、润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂和可能的溶剂或油组成的浓缩物。
合适的表面活性物质是木素磺酸、萘磺酸、苯磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐、烷基芳基磺酸盐、烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、脂肪醇硫酸盐和脂肪酸及它们的碱金属和碱土金属盐，硫酸化脂肪醇乙二醇醚的盐、磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合产物，萘或萘磺酸与酚和甲醛的缩合产物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化的异辛基酚。辛基酚，壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷醇，脂族醇环氧乙烷缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化的聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚乙缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
可以通过把活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备散剂、分散组合物和粉剂。
这些制剂一般的含有0.01-95%（重量），优选0.1-90%（重量）的该活性化合物。这里所用的这些活性化合物的纯度是90%-100%，优选95%-100%（重）（根据NMR谱）。
制剂实施例是：
Ⅰ.将5重量份的化合物NO.1.001与95重量份精细的高岭土很好的混合。这样得到含有5%（重量）的该活性化合物的粉剂。
Ⅱ.将30重量份的化合物NO.1.003很好与92重量份粉状硅胶及8重量份已喷到该硅胶表面上的石腊油混合物很好混合，这样得到的含有该活性化合物的制剂（活性化合物含量23%（重量））有很好的粘附力。
Ⅲ.将10重量份化合物NO.1.001溶于由90重量份二甲苯、6重量份8-10摩尔环氧乙烷同1摩尔油酸N-单乙醇酰胺的加成产物、2重量份十二烷基苯磺酸钙和2重量份40摩尔环氧乙烷同1摩尔蓖麻油的加成产物组成的混合物中（活性化合物的含量9%（重））。
Ⅳ.将20重量份化合物NO.1.002溶于由60重量份环已酮、30重量份异丁醇、5重量份7摩尔环氧乙烷同1摩尔异辛基酚的加成产物和5重量份40摩尔环氧乙烷同1摩尔的蓖麻油的加成产物组成的混合物中（活性化合物含量16%（重））。
Ⅴ.将80重量份化合物NO.1.002与3重量份二异丁基萘-α-磺酸钠、10重量份由亚硫酸废水中得到的木素磺酸钠和7重量份粉状硅胶很好的混合，该混合物在锤磨机中研磨（活性化合物含量80%（重））。
Ⅵ.将90重量份化合物NO.1.001与10重量份N-甲基-α-吡咯烷酮混合，得到一种适宜于以很小的液滴形式使用的溶液（活性化合物含量90%（重量））。
Ⅶ.将20重量份化合物NO.1.002溶于由40重量份环已酮、30重量份异丁醇、20重量份的7摩尔环氧乙烷同1摩尔异辛基酚的加成产物和10重量份的40摩尔环氧乙烷同1摩尔蓖麻油的加成产物组成的混合物中。把该溶液喷散并细分散到100，000重量份水中，得到含有0.02%（重量）活性化合物的水分散液。
Ⅷ.将20重量份化合物NO.1.003与3重量份二异丁基萘-α-磺酸钠、17重量由亚硫酸废水得到的木素磺酸钠和60重量份粉状硅胶很好的混合，并用锤磨机研磨该混合物，该混合物精细分散在20，000重量份的水中，得到含0.1%（重量）活性化合物的喷洒水溶液。
通过把这些活性化合物粘合到固体载体上可以得到颗粒剂，例如涂覆的浸渍的和均匀的颗粒剂。固体载体是例如天然物质如硅胶、硅酸、硅酸盐、滑石、高岭土、绿坡缕石、石灰石、石灰、白垩、胶块土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁、磨成粉的合成物质、肥料，例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和植物产品如谷物粉、树皮、木料和坚果壳粉、纤维素粉和其他固体载体。
可以把各种类型的油、除草剂、杀真菌剂和其他杀虫剂和杀菌剂加入到这些活性化合物中，如果合适，也可以就在使用前直接混合（罐混）。这些剂可以以1∶10-10∶1的重量比混合到本发明的组合物中。
合成实施例
适当改变起始化合物，用下面的合成实施例的方法得到更多的化合物Ⅰ。这样得到的化合物列入下面的带有物理数据的表中。
制备实施例
1.制备1-羟基-2萘基乙醛酸甲酯
在-10°在氮气氛下，把28.5g（0.15mol）四氯化钛加到150ml二氯甲烷中。首先把22.3g（0.15mol）1-萘酚溶于100ml二氯甲烷中，接着在-40℃滴加18.5g（0.15mol）甲基草酰氯。在该温度下，把该混合物再搅拌30分钟，然后在室温（20℃）下加一些稀盐酸，并把该混合物倒入冰中。用水洗涤有机相一次，用硫酸钠干燥，并浓缩。得到30g（0.13mol）1-羟基-2-萘基乙醛酸甲酯（收率87%）。
1H-NMR（CDCl3）：δ＝4.05（S，3H），7.25（d，1H），7.40-7.80（m，4H），8.45（d，1H），13.00ppm（S，1H）。
2.制备2-羟基-2-萘基乙醛酸甲酯0-甲基肟
把69g（0.26mol）1-羟基-2萘基乙醛酸甲酯和44g（0.53mol）0-甲基羟胺氢氯化物加入800ml甲醇中，在搅拌下加热到回流温度共6小时，然后浓缩该混合物，把残余物溶于乙酸乙酯中，用水洗涤该溶液，用硫酸钠干燥并再浓缩，得到52g（0.20mol）α-羟基-2-萘基乙醛酸甲酯0-甲基肟（收率77%）。
1H-NMR（CDCl3）：δ＝4.00（S，3H），4.05（S，3H），7.00（d，1H），7.30（d，1H），7.40-7.90（m，4H），8.35（m，1H），10.90ppm（S，1H）。
3.制备1-[6-氯嘧啶-4-基氧基]萘基-2-乙醛酸甲酯0-甲基肟
Figure 941128067_IMG89
把6g（0.04mol）4，6-二氯嘧啶和7g（0.05mol）碳酸钾加入60ml二甲基甲酰胺中。在0℃，滴加7.7g（0.03mol）实施例2的化合物，在0℃搅拌该混合物1小时，然后进一步在室温下过夜。将其倒入冰中，并用乙醚萃取，用水洗涤有机相，用硫酸钠干燥，并浓缩。得到8g产物（收率72%）。
1H-NMR（CDCl3）：δ＝3.81（3.3H），4.0（S，3H），6.90（S，1H），7.4-8.0（m，6H）和8.50ppm（S，1H）。
4.制备1-[6-（2-氰基苯氧基）嘧啶-4-基氧基]萘基-2-乙醛酸甲酯0-甲基肟
在100℃下，在100mlDMF中将3.5g（9mmol）实施例3的化合物与1.2g（10mmol）2-氰基苯酚、1.4g（10mmol）碳酸钾和100mg氯化铜（Ⅰ）一起搅拌5小时。然后将该混合物倒入冰中，并用乙醚萃取。用稀氢氧化钠溶液洗涤有机相，用硫酸钠干燥，并浓缩。得到3g产物（73%）。
1H-NMR（CDCl3）：δ＝3.95（S，3H），4.0（S，3H），6.57（S，1H），7.22-8.0（m，10H）和8.3ppm（S，1H）。
Figure 941128067_IMG91
生物作用实施例
杀菌活性
葡萄胞属灰质
将生长有4-5片发育好的叶子的变种Neusiedler  Ideal  Elite的辣椒幼苗用含水活性化合物悬浮液喷洒，直至湿透。喷涂物干后，用真菌葡萄胞属灰质的分生孢子悬浮液喷洒这些植物。在22-24℃和高的大气湿度下5天后，检测真菌侵蚀叶子的情况。
在这一试验中，用250ppm的化合物1.001和1.003处理的植物显示侵蚀5%，而未处理的植物70%的叶子表面被侵蚀。
Erysiphe  graminis  var.tritici（小麦白粉病）。
将Fruehgold种的小麦幼苗用含水活性化合物悬浮液喷洒，直至湿透。24小时后，这些植物用真菌Erysiphe  graminis  Var.tritici（小麦白粉病）的粉孢子（孢子）喷撒粉。在22-24℃和75-80%大气湿度下7天后，检测真菌侵蚀叶子的情况。
在该试验中，用250ppm的化合物1.001、1.002和1.003处理的植物显示侵蚀15%或更小，而未处理的植物65%的叶子表面被侵蚀。

Claims (10)

1、通式Ⅰ的萘醚，
Figure 941128067_IMG2
其中的符号和取代基有如下的含义
A是未取代或取代的苯基或未取代或取代的5节至6节杂芳基，该杂芳基除含有碳环节外还可以含有1-3个氮原子或1或2个氮原子和1个氧或硫原子或1个氧或硫原子作为另外的环节；
n是0或1；
X是氧、硫或氮，该氮原子带有如下基团之一：氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、未取代或取代的苯基或未取代或取代的苄基；
Y是氧或者
对于Z是NOCH3的情况，是氧或氮，该氮原子带有如下基团之一：氢、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基；
Z是CHOCH3、NOCH3、CHCH3或CHCH2CH3；
R1是C1-C4烷基；
R2是未取代或取代的C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基或C3-C6炔基；未取代或取代的苯基；未取代或取代的5-或6-节杂芳基，该杂芳基除了含有碳环节外还含有1-3个氮原子或1或2个氮原子和1个氧或硫原子作为另外的环节；或者对于n值是0的情况，除了上述含义外，还可以是：卤素、C1-C6烷氧基、C1-C4烷基磺酰基或苯基磺酰基，该苯环还可带有取代基。
2、根据权利要求1要求保护的式Ⅰ化合物，其中取代基A是未取代或取代的苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、异噻唑基、噻唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基或三嗪基，与邻位基团（X）n或0的结合，通过两个间或假间碳环节实现。
3、根据权利要求1要求保护的式Ⅰ的化合物，其中Y是氧，Z是CHOCH3、NOCH3或CHCH3。
4、根据权利要求1要求保护的式Ⅰ的化合物，其中Y是NH，Z是NOCH3。
5、根据权利要求3或4要求保护的式Ⅰ的化合物，其中n是1，R2是未取代或取代的苯基。
6、一种防治动物害虫或有害霉菌的组合物，其含有通常的添加剂和有效量的根据权利要求1要求的保护式Ⅰ的化合物。
7、根据权利要求6要求保护的组合物，其是用来防治昆虫、蛛形纲或线虫类的动物害虫。
8、一种防治动物害虫或有害霉菌的方法，其包括用有效量的按照权利要求1要求保护的式Ⅰ的化合物处置这些害虫或有害霉菌、它们的环境或植物、表面、物料或场地，以消灭它们。
9、一种使用根据权利要求1要求保护的化合物Ⅰ制备防治动物害虫或有害霉菌的组合物的方法。
10、一种使用根据权利要求1要求保护的化合物Ⅰ防治动物害虫或有害霉菌的方法
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