Patents
Search within
Search within the title, abstract, claims, or full patent document: You can restrict your search to a specific field using field names.
Use TI= to search in the title, AB= for the abstract, CL= for the claims, or TAC= for all three. For example, TI=(safety belt).
Search by Cooperative Patent Classifications (CPCs): These are commonly used to represent ideas in place of keywords, and can also be entered in a search term box. If you're searching forseat belts, you could also search for B60R22/00 to retrieve documents that mention safety belts or body harnesses. CPC=B60R22 will match documents with exactly this CPC, CPC=B60R22/low matches documents with this CPC or a child classification of this CPC.
Learn More
Title
Abstract
Claims
Full Document
Find patents
Keywords and boolean syntax (USPTO or EPO format): seat belt searches these two words, or their plurals and close synonyms. "seat belt" searches this exact phrase, in order. -seat -belt searches for documents not containing either word.
For searches using boolean logic, the default operator is AND with left associativity. Note: this means safety OR seat belt is searched as (safety OR seat) AND belt. Each word automatically includes plurals and close synonyms. Adjacent words that are implicitly ANDed together, such as (safety belt), are treated as a phrase when generating synonyms.
Learn More
Search by
Chemistry searches match terms (trade names, IUPAC names, etc. extracted from the entire document, and processed from .MOL files.)
Substructure (use SSS=) and similarity (use ~) searches are limited to one per search at the top-level AND condition. Exact searches can be used multiple times throughout the search query.
Searching by SMILES or InChi key requires no special syntax. To search by SMARTS, use SMARTS=.
To search for multiple molecules, select "Batch" in the "Type" menu. Enter multiple molecules separated by whitespace or by comma.
Learn More
Patent numbers
Search specific patents by importing a CSV or list of patent publication or application numbers.
Derivát 2-[(dihydro)pyrazolyl-3´-oxymethylen]anilidu, způsoby jeho přípravy a meziprodukty pro jeho přípravu
CZ294484B6
Czechia
- Other languages
English - Inventor
Bernd Dr. Müller Hartmann Dr. König Reinhard Dr. Kirstgen Klaus Dr. Oberdorf Franz Dr. Röhl Norbert Dr. Götz Hubert Dr. Sauter Gisela Dr. Lorenz Eberhard Dr. Ammermann
Description
translated from
Oblast techniky
Vynález se týká derivátů 2-[(dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]anilidu, způsobů jejich přípravy a meziproduktů pro jejich přípravu a také se týká prostředků, které je obsahují a které jsou vhodné pro potírání živočišných škůdců nebo škodlivých hub.
Dosavadní stav techniky
Z dokumentu WO-A 93/15046 jsou známy 2-(pyrazolyl-4-oxymethylen)anilidy, které jsou vhodné pro potírání živočišných škůdců a škodlivých hub.
Úkolem vynálezu je připravit látky, které by byly ještě účinnější než sloučeniny, známé ze stavu techniky.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je 2-[(dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]anilid obecného vzorce I (R2)m
(I), ve kterém
---znamená jednoduchou nebo dvojnou vazbu a substituenty a indexy mají tyto významy:
n znamená 0, 1, 2, 3 nebo 4, přičemž je možné, že substituenty R1 jsou různé, pokud je n větší než 1, m znamená 0, 1 nebo 2, přičemž je možné, že substituenty R2 jsou různé, pokud je m větší než 1,
X znamená přímou vazbu, atom kyslíku nebo skupinu NR,
Ra znamená vodík nebo methyl,
R1 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, halogen, alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyl se 2 až 6 atomy uhlíku, alkynyl se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkynyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo v případě, že n znamená 2, přídavně znamená můstek vázaný na dva sousední atomy kruhu a obsahuje tři nebo čtyři členy ze souboru zahrnujícího 3 nebo 4 atomy uhlíku, 1 až 3 atomy uhlíku a 1 nebo 2 atomy dusíku, kyslíku a/nebo síry, přičemž tento můstek spolu s kruhem, na který je vázán, může vytvářet parciálně nenasycený nebo aromatický radikál,
R2 nitroskupinu, kyanoskupinu, halogen, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomyuhlíku nebo alkoxykarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části,
R3 znamená fenyl nebo benzyl, přičemž fenylový radikál může být částečně nebo plně halogenován a/nebo může nést
-jeden až tři radikály ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku jak v alkoxylové části, tak v alkylové části, cykloalkyl s 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, fenyl, fenoxyskupinu a fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, přičemž sám fenyl může být popřípadě částečně nebo plně halogenován a/nebo může nést jeden až tři radikály ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkyl s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, cykloalkyl se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a alkoxykarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a/nebo
- skupinu CR'=NOR, kde R' znamená vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a/nebo
- oxyalkoxymůstek s 1 až 3 atomy uhlíku nebo oxyhalogenalkoxymůstek s 1 až 3 atomy uhlíku vytvořený dvěma sousedními atomy fenylového kruhu,
R3 dále znamená pyridyl nebo pyrimidyl, přičemž pyridyl je popřípadě částečně nebo plně halogenován a/nebo nese jeden až tři radikály ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, cykloalkyl se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a alkoxykarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části,
R4 znamená vodík, alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyl se 2 až 6 atomy uhlíku, alkynyl se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyl se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkenyl se 4 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonyl s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části nebo alkoxykarbonyl s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části,
R5 znamená alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo v případě, kdy X znamená skupinu NRa, také vodík.
Předmětem tohoto vynálezu jsou také způsoby přípravy svrchu uvedených sloučenin, jejichž podstata je popsána dále, včetně upřesnění podmínek vedoucích k přípravě těchto sloučenin.
Předmětem tohoto vynálezu je taktéž meziprodukt obecného vzorce XII
ve kterém substituenty a indexy mají tyto významy:
n znamená 0, 1, 2, 3 nebo 4, přičemž je možné, že substituenty R1 jsou různé, pokud je n větší než 1,
-2CZ 294484 B6
R1 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, halogen, alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyl se 2 až atomy uhlíku, alkynyl se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkynyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo v případě, že n znamená 2, přídavně znamená můstek vázaný na dva sousední atomy kruhu a obsahuje tři nebo čtyři členy ze souboru zahrnujícího 3 nebo 4 atomy uhlíku, 1 až 3 atomy uhlíku a 1 nebo 2 atomy dusíku, kyslíku a/nebo síry, přičemž tento můstek spolu s kruhem, na který je vázán, může vytvářet parciálně nenasycený nebo aromatický radikál,
Y znamená nitroskupinu, skupinu NHOH nebo NHOR4,
R4 znamená vodík, alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyl se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinyl se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyl se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkenyl se 4 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonyl s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části nebo alkoxykarbonyl s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části,
Z znamená vodík, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen, alkylsulfonyl s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovaný arylsulfonyl nebo skupinu vzorce Za (R2)m ρφη
R3—
N (Za), kde m znamená 0, 1 nebo 2, přičemž je možné, že substituenty R2 jsou různé, pokud je m větší než 1,
R2 nitroskupinu, kyanoskupinu, halogen, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části a
R3 znamená fenyl nebo benzyl, přičemž fenylový radikál může být částečně nebo plně halogenován a/nebo může nést
-jeden až tři radikály ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku jak v alkoxylové části, tak v alkylové části, cykloalkyl se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, fenyl, fenoxyskupinu a fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, přičemž sám fenyl může být popřípadě částečně nebo plně halogenován a/nebo může nést jeden až tři radikály ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkyl s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, cykloalkyl se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a alkoxykarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a/nebo
- skupinu CR'=NOR”, kde R' znamená vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a/nebo
-3CZ 294484 B6
- oxyalkoxymůstek s 1 až 3 atomy uhlíku nebo oxyhalogenalkoxymůstek s 1 až 3 atomy uhlíku vytvořený dvěma sousedními atomy fenylového kruhu,
R3 dále znamená pyridyl nebo pyrimidinyl, přičemž pyridyl je popřípadě částečně nebo plně halogenován a/nebo nese jeden až tři radikály ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, cykloalkyl se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a alkoxykarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části.
Předmětem tohoto vynálezu je též meziprodukt obecného vzorce XIII
ve kterém
R1, R4 a n mají význam uvedený výše,
W znamená atom vodíku nebo halogenu a
A znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu.
Předmětem tohoto vynálezu je také prostředek k potírání živočišných škůdců nebo škodlivých hub, jehož podstata spočívá v tom, že obsahuje pevný nebo kapalný nosič a sloučeninu obecného vzorce I vymezenou výše.
Součástí tohoto vynálezu je také sloučenina obecného vzorce I vymezená výše, určená pro přípravu prostředku k potírání živočišných škůdců a škodlivých hub.
Předmětem tohoto vynálezu konečně je způsob potírání škodlivých hub k ochraně užitkových rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se tyto houby nebo materiály, rostliny, půda nebo osivo, které se proti nim mají chránit, ošetřují účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce I vymezeného výše, jakož i způsob potírání živočišných škůdců k ochraně užitkových rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se tito škůdci nebo materiály, rostliny, půda nebo osivo, které se proti nim mají chránit, ošetřují účinným množstvím sloučeniny obecného vzorce I vymezeného výše.
Dále se předmětný vynález popisuje podrobněji. Jsou také upřesněny způsoby přípravy sloučenin obecného vzorce I.
Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R4 atom vodíku a X přímou vazbu nebo atom kyslíku, se mohou získat například tak, že se převádí benzylový derivát obecného vzorce II v přítomnosti zásady reakcí s 3-hydroxy(dihydro)pyrazolem obecného vzorce III na odpovídající 2-[(dihydro)pyrazolyl-3-oxymethylen]nitrobenzen obecného vzorce IV a ten se následně redukuje na N-hydroxyanilin obecného vzorce Va, který se reakcí s karbonylovou sloučeninou obecného vzorce VI převádí na sloučeninu obecného vzorce I.
-4CZ 294484 B6
(Va)
+ L2-CO—X—R5 (VI) (Va)
| (R2)m | |||
| R3----OCH2 | -V | (Rl)n | (I) (R« - H), |
R4-O-N-CO-X-R5 přičemž znamená L1 ve sloučenině obecného vzorce II a L2 ve sloučenině obecného vzorce VI vždy nukleofílní zaměnitelnou skupinu, například atom halogenu (jako chloru, bromu a jodu) 5 nebo alkylsulfonátovou nebo arylsulfonátovou skupinu (například methylsulfonátovou, trifluormethylsulfonátovou, fenylsulfonátovou a 4-methylfenylsulfonátovou skupinu).
Etherifíkace sloučenin obecného vzorce II a III se zpravidla provádí při teplotě 0 až 80, s výhodou při teplotě 20 až 60 °C.
Jakožto vhodná rozpouštědla se uvádějí aromatické uhlovodíky, jako toluen, o-, m- nebo p-xylen, halogenované uhlovodíky jako methylenchlorid, chloroform a chlorbenzen, ethery jako diethylether, diizopropylether, terc-butylmethylether, dioxan, anisol a tetrahydrofuran, nitrily jako acetonitril a propionitril, alkoholy jako methanol, ethanol, n-propanol, i-propanol, n-buta15 nol a terc-butanol, ketony jako aceton, methylethylketon, jakož také dimethylsulfoxid, dimethylformamid, dimethylacetamid, l,3-dimethylimidazolidin-2-on a l,2-dimethyltetrahydro-2(lH)
-5CZ 294484 B6 pyrimidin, zvláště však methylenchlorid, aceton, toluen, methyl-terc-butylether a dimethylformamid. Mohou se také používat směsi uvedených rozpouštědel.
Jako zásady jsou vhodné anorganické sloučeniny, například hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin (například hydroxid lithný, sodný, vápenatý a hořečnatý), hydridy alkalických kovů a kovů alkalických zemin (například hydrid lithný, sodný, draselný a vápenatý), amidy alkalických kovů (například lithiumamid, natriumamid a kaliumamid), uhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin (například uhličitan lithný a vápenatý), hydrogenuhličitany alkalických kovů (například hydrogenuhličitan sodný), organokovové sloučeniny, zvláště alkyly alkalických kovů (například methyllithium, butyllithium a fenyllithium), alkylmagneziummethanolát, natriumethanolát, kaliummethanolát, kalium-terc-butanolát a dimethoxymagnezium) a kromě toho organické zásady, například terciární aminy jako trimethylamin, triethylamin, triizopropylethylamin a N-methylpiperidin, pyridin, substituované pyridiny jako collidin, lutidin a 4-dimethylaminopyridin jakož také bicyklické aminy.
Obzvláště výhodnými zásadami pro účely vynálezu jsou hydroxid sodný, uhličitan draselný a kal ium-terc-butanolát.
Zásad se používá obecně v ekvimolárním množství, v nadbytku nebo popřípadě i jakožto rozpouštědla.
Pro reakci může být výhodné přidávat katalytické množství korunového etheru (například 18Krown-6 nebo 16-Krown-5).
Reakce se také může provádět dvoufázově v roztoku hydroxidů nebo uhličitanů alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin ve vodné nebo v organické fázi (například v aromatických a/nebo v halogenovaných uhlovodících). Jakožto katalyzátory přenosu fáze přicházejí v úvahu například amoniumhalogenidy a amoniumtetrafluorboráty (například benzyltriethylamoniumchlorid, benzyltributylamoniumbromid, tetrabutylamoniumchlorid, hexadecyltrimethylamoniumbromid nebo tetrabutylamoniumtetrafluorborát) jakož také fosfoniumhalogenidy (například tetrabutylfosfoniumchlorid, a tetrafenylfosfoniumbromid).
Pro reakci může být výhodné nechávat reagovat nejdříve 3-hydroxy(dihydro)pyrazol se zásadou na odpovídající hydroxylát, který se pak nechává reagovat s benzylovým derivátem.
Pro přípravu sloučenin obecného vzorce I potřebné výchozí látky obecného vzorce II jsou známy z evropského patentového spisu EP-A 513580 nebo se takové výchozí látky mohou připravit způsoby tam popsanými (Synthesis 1991, 181; Anal. Chim. Acta 185, str. 295, 1996; evropský patentový spis číslo EP-A 336567).
3-Hydroxypyrazoly obecného vzorce lila a 3-hydroxydihydropyrazoly obecného vzorce Illb jsou rovněž známy z literatury nebo se mohou připravit způsoby v literatuře popsanými (lila: J. Heterocycl. Chem. 30, str. 49, 1993; Chem. Ber. 107, str. 1318, 1974; Chem. Pharm. Bull., 19, str. 1389, 1971; Tetrahedron Lett. 11, str. 875, 1970; Chem. Heterocycl. Comp. 5, str. 527, 1969, Chem. Ber. 102, str. 3260, 1969, Chem. Ber. 109, str. 261, 1976; J. Org. Chem. 31, str. 1538, 1966; Tetrahedron 43, str. 607, 1987; Illb: J. Med. Chem. 19, str. 715, 1976).
Obzvláště výhodně se získají 3-hydroxypyrazoly obecného vzorce lila způsobem podle německé přihlášky vynálezu číslo DE 4 15 484.4.
Redukce nitrosloučeniny obecného vzorce IV na odpovídající N-hydroxyaniliny obecného vzorce Va se provádí způsoby popsanými v literatuře například za použití kovů, jako zinku (Ann. Chem. 316, str. 278, 1901) nebo vodíkem (evropský patentový spis číslo EP-A 085890).
-6CZ 294484 B6
Reakce N-hydroxyanilinů obecného vzorce Va s kerbonylylovými sloučeninami obecného vzorce VI se provádí za alkalických podmínek a za podmínek podle shora popsané reakce sloučenin obecného vzorce II s 3-hydroxy(dihydro)pyrazoly obecného vzorce III. Zvláště se reakce provádí za teploty -10 až 30 °C. Výhodnými rozpouštědly jsou methylenchlorid, toluen, 5 terc-butylmethylether nebo ethylacetát. Výhodnými zásadami jsou hydrogenuhličitan sodný, uhličitan draselný a vodný roztok hydroxidu sodného.
Kromě toho se sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená X přímou vazbu nebo atom kyslíku, získají například tak, že se benzylový derivát obecného vzorce Ha nejdříve redukuje na odpovídalo jící hydroxyanilin obecného vzorce Vb, hydroxyanilin obecného vzorce Vb se nechává reagovat s karbonylovou sloučeninou obecného Vzorce VI na odpovídající anilid obecného vzorce VII, anilid obecného vzorce VII se převádí reakcí se sloučeninou obecného vzorce VIII na amid obecného vzorce IX, amid obecného vzorce IX se převádí na odpovídající benzylhalogenid obecného vzorce X a benzylhalogenid obecného vzorce X se převádí působením zásady reakcí 15 s 3-hydroxy(dihydro)pyrazolem obecného vzorce III na sloučeninu obecného vzorce I.
(RX>n
L2-CO-X-R5 (VI)
HO-N-CO-X-R5 (VII)
(VII)
R^O-N-CO—X-R5
R^O-N-CO-X-R5 (VIII)
(X) (IX)
R4O-N-CO-X-R5 (R2>m
R3----OH (X) (III)
V obecném vzorci X znamená Hal atom halogenu, zvláště chloru nebo bromu.
Symbol L3 ve sloučenině obecného vzorce VIII znamená nukleofílní zaměnitelnou skupinu, například atom halogenu (jako chloru, bromu a jodu) nebo alkylsulfonátovou nebo arylsulfonátovou (například methylsulfonátovou, trifluormethylsulfonátovou, fenylsulfonátovou a 4-methylfenylsulfonátovou skupinu) a R4 neznamená atom vodíku.
Reakce se provádí obdobně jako shora popsáno.
Halogenace sloučeniny obecného vzorce IX se provádí radikálově přičemž se může používatjako halogenačního prostředku například N-chlorsukcinimidu nebo N-bromsukcinimidu, elementárního halogenu (například chloru nebo bromu) nebo thionylchloridu, sulfurylchloridu, chloridu fosforitého nebo fosforečného a podobných sloučenin. Zpravidla se používá přídavně radikálového startéru (například azobisisobutyronitrilu) nebo se reakce provádí za ozařování (ultrafialovým světlem). Halogenace se provádí o sobě známým způsobem za použití obvyklých organických ředidel.
Sloučeniny obecného vzorce I, kde neznamená R4 atom vodíku, se získají kromě toho tak, že se odpovídající sloučenina obecného vzorce I, kde znamená R4 atom vodíku, nechává reagovat se sloučeninou obecného vzorce VIII.
R4_O-N-CO-X“R5 + L3-R<
(VIII) (I) (R« - H)
R^-O-N-CO-X-R5 (I) (R4 + H)
Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti zásady při teplotě 0 až 50 °C.
Jakožto zásady jsou vhodné hydrogenuhličitan sodný, uhličitan draselný, hydroxid sodný a vodný roztok hydroxidu sodného.
Jakožto rozpouštědla jsou vhodná aceton, dimethylformamid, toluen, terc-butylmethylether, ethylester kyseliny octové a methanol.
Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená X skupinu NRa, se získají s výhodou tak, že se benzylanilid obecného vzorce IXa převádí na odpovídající benzylhalogenid obecného vzorce Xa, benzylhalogenid obecného vzorce Xa se v přítomnosti zásady převádí reakcí s 3-hydroxy(dihydro)pyrazolem obecného vzorce III na sloučeninu obecného vzorce IA a sloučenina obecného vzorce IA se reakcí s primárním nebo se sekundárním aminem obecného vzorce XI převádí na sloučeninu obecného vzorce I.
-8CZ 294484 B6
R4Q-N-CO-OA
(Xa)
(Rl) n (III) (Xa) (I.A) (R2)m
(R^n
H2NRa W nebo...............*
HNRaRs (Xlb) (I)
Symbol A v obecném vzorci Vila znamená alkylovou skupinu (zvláště alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku) nebo fenylovou skupinu. Symbol Hal v obecném vzorci Vlila znamená atom halogenu (zvláště atom chloru nebo bromu).
Reakce sloučeniny obecného vzorce IXa, na Xa a Xa na IA se provádí za shora uvedených podmínek.
Reakce sloučeniny obecného vzorce IA s primárními nebo se sekundárními aminy obecného vzorce Xla popřípadě Xlb se provádí při teplotě 0 až 100 °C v inertním rozpouštědle nebo ve směsi inertních rozpouštědel.
Jakožto rozpouštědla se hodí zvláště voda, terc-butylmethylether a toluen nebo jejich směsi. Může být výhodné ke zlepšení rozpustnosti eduktů přídavně přidávat jedno z následujících rozpouštědel (jakožto zprostředkovač rozpouštění): tetrahydrofuran, methanol, dimethylformamid a ethylenglykolether.
Aminy obecného vzorce Xla a Xlb se zpravidla používají v nadbytku až 100 %, vztaženo na sloučeninu obecného vzorce X, nebo se jich může používat jako rozpouštědel. Z hlediska výtěžků může být výhodné provádět reakci pod tlakem.
Způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce I probíhá přes meziprodukty obecného vzorce XII
(XII), kde znamená
-9CZ 294484 B6 η 0, 1, 2, 3 nebo 4, přičemž R1 jsou stejné nebo různé, pokud je n větší než 1,
R1 nitroskupinu, kyanoskupinu nebo atom halogenu, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, alkenylovou, alkynylovou, alkoxyskupinu, alkenyloxyskupinu nebo alkynyloxyskupinu nebo v případě, že n znamená 2, přídavně na sousední atomy kruhu vázaný, popřípadě substituovaný můstek, který má tři až čtyři členy ze souboru zahrnujícího skupinu s 3 nebo 4 atomy uhlíku, s 1 až 3 atomy uhlíku asi nebo 2 atomy dusíku, kyslíku a/nebo síry, přičemž tento můstek spolu s kruhem, na který je vázán, může vytvářet parciálně nenasycený nebo aromatický kruh,
Y nitroskupinu, skupinu NHOH- nebo NHOR4, kde znamená
R4 popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, alkenylovou, alkynylovou, cykloalkylovou nebo cykloalkenylovou, alkylkarbonylovou nebo alkoxykarbonylovou skupinu,
Z atom vodíku, hydroxylovou skupinu, merkaptoskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou arylsulfonylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce Za kde znamená
(Za),
---jednoduchou nebo dvojnou vazbu, m 0, 1 nebo 2, přičemž R2 jsou stejné nebo různé, pokud je m větší než 1,
R2 nitroskupinu, kyanoskupinu nebo atom halogenu, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu,
R3 popřípadě substituovanou alkylovou, alkenylovou nebo alkynylovou skupinu popřípadě substituovaný nasycený kruh, nebo kruh s jednou nebo se dvěma nenasycenými vazbami, který může obsahovat vedle atomů uhlíku jeden až tři atomy kyslíku, dusíku nebo síry jako heteroatomy kruhu, popřípadě jednokruhovou nebo dvoukruhovou aromatickou skupinu, která má vedle atomů uhlíku jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden nebo dva atomy dusíku a jeden atom kyslíku nebo síry nebo atom kyslíku nebo atom síry jakožto člen kruhu.
Pro přípravu jsou obzvláště výhodnými meziprodukty obecného vzorce XII, kde znamená Y skupinu NHOH a Z skupinu Za.
Kromě toho jsou pro přípravu obzvláště výhodnými meziprodukty obecného vzorce IX, kde znamená Y nitroskupinu a Z skupinu Za.
Pokud jde o sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená X skupinu NRa jsou výhodnými meziprodukty obecného vzorce XIII,
-10CZ 294484 B6 (XIII),
R4O-N-CO-OA kde R1, R4 a n mají shora uvedený význam a kde znamená
W atom vodíku, atom halogenu nebo skupinu Za a
A alkylovou nebo fenylovou skupinu.
Obzvláště jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce XIII, kde znamená W atom vodíku, chloru nebo bromu nebo skupinu Za.
Kromě toho jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce XIII, kde znamená A alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.
Obzvláště jsou také výhodnými sloučeniny obecného vzorce XIII, kde znamená A fenylovou skupinu.
Stejně jsou také výhodnými sloučeniny obecného vzorce XIII, kde znamená R4 atom vodíku, methylovou nebo ethylovou skupinu.
Kromě toho jsou také výhodnými sloučeniny obecného vzorce XIII, kde znamená n 0 nebo 1.
Především jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce XIH, kde znamená n nulu,
W atom vodíku, atom chloru nebo bromu nebo skupinu Za,
R4 atom vodíku, methylovou nebo ethylovou skupinu a
A fenylovou skupinu.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou mít kyselé a zásadité skupiny, a proto mohou vytvářet adiční soli s kyselinami nebo se zásadami.
Jakožto kyseliny, vhodné pro vytváření adičních solí s kyselinami, se uvádějí například kyseliny minerální (například halogenovodíkové, jako chlorovodíková a bromovodíková kyselina, kyselina fosforečná, sírová a dusičná), kyseliny organické (například kyselina mravenčí, octová, šťavelová, mléčná, jantarová, vinná, citrónová, salicylová, p-toluensulfonová, dodecylbenzensulfonová) a jiné protonové kyselé sloučeniny (například sacharin). Jakožto zásady, vhodné pro přípravu adičních produktů se zásadami, se uvádějí příkladně oxidy, hydroxidy, uhličitany a hydrogenuhličitany alkalických kovů, kovů alkalických zemin (například hydroxid nebouhličitan draselný nebo sodný) nebo amoniové sloučeniny, například hydroxid amonný.
Následuje bližší vysvětlení shora uvedených symbolů, uváděných v obecných vzorcích.
Atomem halogenu se míní atom chloru, bromu, jodu nebo fluoru.
Alkylovou skupinou se míní uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 4 nebo až 10 atomy uhlíku, například skupina methylová, ethylová, propylová, 1-methylethylová, butylová, 1-methylpropylová, 2-methylpropylová a 1,1-dimethylethylová skupina.
-11CZ 294484 B6
Halogenalkylovou skupinou se míní uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku, shora definovaná, ve které jsou atomy vodíku částečně nebo plně nahrazeny atomy halogenu, jako jsou například skupina halogenalkylová s 1 nebo se 2 atomy uhlíku, například skupina chlormethylová, dichlormethylová, trichlormethylová, fluormethylová, difluormethylová, trifluormethylová, chlorfluormethylová, dichlorfluormethylová, chlordifluormethylová, 1-fluorethylová, 2-fluorethylová, 2,2-difluorethylová, 2,2,2-trifluorethylová, 2chlor-2-fluorethylová, 2-chlor-2,2-difluorethylová, 2,2-dichlor-2-fluorethylová, 2,2,2-trichlorethylová a pentafluorethylová skupina.
Alkylkarbonylovou skupinou se míní alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 10 atomy uhlíku (shora definovaná, vázaná přes karbonylovou skupinu.
Alkoxyskupinou se míní alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 4 nebo až 10 atomy uhlíku (shora definovaná) vázaná přes atom kyslíku.
Alkoxylkarbonylovou skupinou se míní alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku (shora definovaná, vázaná přes karbonylovou skupinu.
Alkylthioskupinou se míní alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 4 nebo až 10 atomy uhlíku (shora definovaná) vázaná přes atom síry.
Popřípadě substituovanou alkylovou skupinou se míní uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 10 atomy uhlíku, například s 1 až 6 atomy uhlíku, jako skupina methylová, ethylová, propylová, 1-methylethylová, butylová, 1-methylpropylová, 2-methylpropylová a 1,1-dimethylethylová, pentylová, 1-methylbutylová, 2-methylbutylová, 3-methylbutylová, 2,2-dimethylpropylová, 1-ethylpropylová, hexylová, 1,1-dimethylpropylová, 1-methylpentylová, 2-methylpentylová, 3-methylpentylová, 4-methylpentylová, 1,1-dimethylbutylová,
1.2- dimethylbutylová, 1,3-dimethylbutylová, 1,2-dimethylbutylová, 2,3-dimethylbutylová, 3,3dimethylbutylová, 1-ethylbutylová, 2-ethylbutylová, 1,1,2-trimethylpropylová, 1,2,2-trimethylpropylová, 1-ethyl-1-methylpropylová a l-ethyl-2-methylpropylová skupina.
Popřípadě substituovanou alkenylovou skupinou se míní nenasycená uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem zvláště se 2 až 10 atomy uhlíku a s jednou dvojnou vazbou v libovolném místě, například alkenylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku, jako skupina ethenylová, 1-propenylová, 2-propenylová, 1-methylethenylová, 1-butenylová, 2-butenylová, 3-butenylová, 1-methyl-1-propenylová, 2-methyl-l-propenylová, l-methyl-2-propenylová, 2methyl-2-propenylová, 1-pentenylová, 2-pentenylová, 3-pentenylová, 4-pentenylová, 1methyl-l-butenylová, 2-methyl-1-butenylová, 3-methyl- 1-butenylová, l-methyl-2-butenylová, 2-methyl-2-butenylová, 3-methyl-2-butenylová, l-methyl-3-butenylová, 2-methyl-3butenylová, 3-methyl-3-butenylová, l,l-dimethyl-2-propenylová, 1,2-dimethyl-2-propenylová, 1,2-dimethyl-2-propenylová, 1-ethyl-l-propenylová, l-ethyl-2-propenylová, 1-hexenylová, 2-hexenylová, 3-hexenylová, 4-hexenylová, 5-hexenylová, 1-methyl-1-pentenylová, 2methyl-l-pentenylová, 3-methyl-1-pentenylová, 4-methyl-1-pentenylová, l-methyl-2-pentenylová, 2-methyl-2-pentenylová, 3-methyl-2-pentenylová, 4-methyl-2-pentenylová, 1methyl-3-pentenylová, 2-methyl-3-pentenylová, 3-methyl-3-pentenylová, 4-methyl-3-pentenylová, l-methyl-4-pentenylová, 2-methyl-4-pentenylová, 3-methyl-4-pentenylová, 4methyl-4-pentenylová, l,l-dimethyl-2-butenylová, l,l-dimethyl-3-butenylová, 1,2-dimethyl-
1-butenylová, 1,2-dimethyl-2-butenylová, 1,2-dimethyl-3-butenylová, 1,3-dimethyl-1-butenylová, 1,3-dimethyl-2-butenylová, 1,3-dimethyl-3-butenylová, 2,2-dimethyl-3-butenylová,
2.3- dimethyl-l-butenylová, 2,3-dimethyl-2-butenylová, 2,3-dimethyl-3-butenylová, 3,3dimethyl-l-butenylová, 3,3-dimethyl-2-butenylová, 1-ethyl-l-butenylová, l-ethyl-2-butenylová, l-ethyl-3-butenylová, 2-ethyl-1-butenylová, 2-ethyl-2-butenylová, 2-ethyl-3-butenylová 1,1,2-trimethyl-2-propenylová, 1-ethyl-l-methyl-2-propenylová, l-ethyl-2-methyl-lpropenylová a l-ethyl-2-methyl-2-propenylová skupina.
-12CZ 294484 B6
Popřípadě substituovanou alkenyloxyskupinou se míní uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 3 až 10 atomy uhlíku (shora definovaná), která je vázána přes atom kyslíku.
Alkynylovou skupinou se míní uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem zvláště se 2 až 20 atomy uhlíku a s jednou trojnou vazbou v libovolném místě, například alkinylová skupina s 2 až 6 atomy uhlíku, jako skupina ethynylová, 1-propynylová, 2-propynylová, 1-butynylová, 2-butynylová, 3-butynylová, l-methyl-2-propynylová, 1-pentynylová,
2-pentynylová, 3-pentynylová, 4-pentynylová, l-methyl-2-butynylová, l-methyl-3-butynylová, 2-methyl-3-butynylová, 3-methyl- 1-butynylová, 2-methyl- 1-butynylová, 3-methyl-lbutynylová, l,l-dimethyl-2-propynylová, l-ethyl-2-propynylová, 1-hexynylová, 2-hexynylová, 3-hexynylová, 4-hexynylová, 5-hexynylová, l-methyl-2-pentynylová, l-methyl-3-pentynylová, l-methyl-4-pentynylová, 2-methyl-3-pentynylová, 2-methyl-4-pentynylová, 3methyl-1-pentynylová, 3-methyl-4-pentynylová, 4-methyl-1-pentynylová, 4-methyl-2pentynylová, l,l-dimethyl-2-butynylová, l,l-dimethyl-3-butynylová, 1,2-dimethyl-3-butynylová, 1,2-dimethyl-3-butynylová, 2,2-dimethyl-3-butynylová, 1,3-dimethyl-l-butynylová, 1ethyl-2-butynylová, l-ethyl-3-butynylová, 2-ethyl-3-butynylová, 1 -ethyl-l-methyl-2-propynylová skupina.
Popřípadě substituovanou alkynyloxyskupinou se míní alkynylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem zvláště se 3 až 10 atomy uhlíku (shora definovaná) vázaná přes atom kyslíku.
Popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinou se míní uhlovodíková skupina s jedním nebo se dvěma kruhy s 3 až 10 atomy uhlíku, například (bi)cykloalkylová skupina s 3 až 10 atomy uhlíku, jako skupina cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová, cyklohexylová, cykloheptylová, bornanylová, norbornanylová, dicyklohexylová, bicyklo[3,3,0]oktylová, bicyklo[3,2,l]oktylová, bicyklo[2,2,2]oktylová nebo bicyklo[3,3,l]nonylová skupina.
Popřípadě substituovanou cykloalkenylovou skupinou se míní uhlovodíková skupina s jedním nebo se dvěma kruhy s 5 až 10 atomy uhlíku a s jednou dvojnou vazbou v libovolné poloze, například (bi)cykloalkenylová skupina s 5 až 10 atomy uhlíku, jako skupina cyklopentenylová, cyklohexenylová, cykloheptenylová, bornenylová, norbomenylová, dicyklohexenylová, bicyklo[3,3,0]oktenylová skupina.
Na dvou sousedních atomech kruhu vázaným, popřípadě substituovaným můstkem, který má tři až čtyři členy ze souboru zahrnujícího skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku, s 1 až 3 atomy uhlíku a s 1 nebo 2 atomy dusíku, kyslíku a/nebo síry, přičemž tyto můstky spolu s kruhem, na který jsou vázány mohou vytvářet parciálně nenasycený nebo aromatický kruh, se míní skupiny, které vytvářejí s kruhem, na který jsou vázány například systém chinolinylová, benzofuranylový a naftylový.
Popřípadě substituovaným nasyceným kruhem nebo kruhem s jednou nebo se dvěma nenasycenými vazbami, který obsahuje vedle atomů uhlíku jeden až tři heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry a dusíku jako členy kruhu se míní například karbocykly jako skupina cyklopropylová, cyklopentylová, cyklohexylová, cyklopent-2-enylová, cyklohex-2-enylová, pětičlenné až šestičlenné heterocyklické skupiny, nasycené nebo nenasycené heterocyklické skupiny obsahující jeden až tři atomy dusíku a/nebo kyslíku nebo síry, jako jsou například skupina 2tetrahydrofuranylová, 3-tetrahydrofuranylová, 2-tetrahydrothienylová, 3-tetrahydrothienylová, 2-pyrrolidinylová, 3-pyrrolidinylová, 3-izoxazolidinylová, 4-izoxazolidinylová, 5-izoxazolidinylová, 3-izothiazolidinylová, 4-izothiazolidinylová, 5-izothiazolidinylová, 3-pyrazolidinylová, 4-pyrazolidinylová, 5-pyrazolidinylová, 2-thiazolidinylová, 4-thiazolidinylová, 5-thiazolidinylová, 2-imidazolidinylová, 4-imidazolidinylová, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ylová, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ylová, 1,2,4-thiadiazolidin-3-ylová, 1,2,4-thiadiazolidin-5-ylová, 1,2,4-triazolidin-3ylová, l,3,4-oxadiazolidin-2-ylová, l,3,4-thiadiazolidin-2-ylová, l,3,4-triazolidin-2-ylová,
-13CZ 294484 B6
2.3- dihydrofur-2-ylová, 2,3-dihydrofur-3-ylová, 2,4-dihydrofur-2-ylová, 2,4-dihydrofur-3ylová, 2,3-dihydrothien-2-ylová, 2,3-dihydrothien-3-ylová, 2,4-dihydrothien-2-ylová, 2,4dihydrothien-3-ylová, 2,3-pyrrolin-2-ylová, 2,3-pyrrolin-3-ylová, 2,4-pyrrolin-2-ylová, 2,4pyrrolin-3-ylová, 2,3-izoxazolin-3-ylová, 3,4-izoxazolin-3-ylová, 4,5-izoxazolin-3-ylová,
2.3- izoxazolin-4-ylová, 3,4-izoxazolin-4-ylová, 4,5-izoxazolin-4-ylová, 2,3-izoxazolin-5ylová, 3,4-izoxazolin-5-ylová, 4,5-izoxazolin-5-ylová, 2,3-izothiazolin-3-ylová, 3,4-izothiazolin-3-ylová, 4,5-izothiazolin-3-ylová, 2,3-izothiazolin-4-ylová, 3,4-izothiazolin-4-ylová, 4,5-izothiazolin-4-ylová, 2,3-izothiazolin-5-ylová, 3,4-izothiazolin-5-ylová, 4,5-izothiazolin-5-ylová, 2,3-dihydropyrazol-l-ylová, 2,3-dihydropyrazol-2-ylová, 2,3-dihydropyrazol-
3-ylová, 2,3-dihydropyrazolM-ylová, 2,3-di-hydropyrazol-5-ylová, 3,4-dihydropyrazol-lylová, 3,4-dihydropyrazol-3-ylová, 3,4-dihydropyrazol-4-ylová, 3,4-dihydropyrazol-5-ylová,
4.5- dihydropyrazol-l-ylová, 4,5-dihydropyrazol-3-ylová, 4,5-dihydropyrazolM-ylová, 4,5dihydropyrazol-5-ylová, 2,3-dihydrooxazol-2-ylová, 2,3-dihydrooxazol-3-ylová, 2,3-dihydrooxazol-4-ylová, 2,3-dihydrooxazol-5-ylová, 3,4-dihydrooxazol-2-ylová, 3,4-dihydrooxazol3-ylová, 3,4-dihydrooxazol-4-ylová, 3,4-dihydrooxazol-5-ylová, 2-piperidinylová, 3-piperidinylová, 4-piperidinylová, 1,3-dioxan-5-ylová, 2-tetrahydropyranylová, 4-tetrahydropyranylová, 2-tetrahydrothienylová, 3-tetrahydropyridazinylová, 4-tetrahydropyridazinylová, 2-tetrahydropyrimidinylová, 4-tetrahydropyrimidinylová, 5-tetrahydropyrimidinylová, 2-tetrahydropyrazinylová, l,3,5-tetrahydrotriazin-2-ylová a l,2,4-tetrahydrotriazin-3-ylová skupina, s výhodou skupina 2-tetrahydrofuranylová, 2-tetrahydrothienylová, 2-pyrrolidinylová, 3izooxazolidinylová, l,3,4-oxazolidin-2-ylová, 2,3-dihydrothien-2-ylová, 4,5-izoxazolin-3ylová, 3-piperidinyIová, 1,3-dioxan-5-ylová, 4-piperidinylová, 2-tetrahydropyranylová a 4tetrahydropyranylová skupina.
Popřípadě substituovaným aromatickým systémem s jedním nebo se dvěma kruhy, který obsahuje vedle atomů uhlíku jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden nebo dva atomy dusíku a atom kyslíku nebo atom síry nebo jeden atom kyslíku nebo síry jako člen kruhu, se míní arylová skupina jako skupina fenylová nebo naítylová, s výhodou skupina fenylová a 1-naftylová nebo
2- naftylová a heteroarylové skupiny, například s pětičlenným kruhem obsahující jeden až tři atomy dusíku a/nebo kyslíku nebo síry, jako jsou skupina 2-furylová, 3-furylová, 2-thienylová,
3- thienylová, 1-pyrrolylová, 2-pyrrolylová, 3-pyrrolylová, 3-oxazolylová, 4-oxazolylová, 5oxazolylová, 3-izothiazolylová, 4-izothiazolylová, 5-izothiazolylová, 2-pyrazolylová, 3pyrazolylová, 4-pyrazolylová, 5-pyrazolylová, 2-oxazolylová, 4-oxazolylová, 5-oxazolylová,
2- thiazolylová, 5-thiazolylová, 1-imidazolylová, 2-imidazolylová, 4-imidazolylová, 1,2,4-oxadiazol-3-ylová, l,2,4-oxadiazol-5-ylová, l,2,4-thiadiazol-3-ylová, l,2,4-thiadiazol-5-ylová,
1.2.5- triazol-3-ylová, 1,2,3-triazol-4-ylová, l,2,5-triazol-5-ylová, 5-tetrazolylová, 1,2,3,4thiatriazol-5-ylová a l,2,3,4-oxatriazol-5-ylová skupina zvláště však skupina 3-izoxazolylová, 5-izoxazolylová, 4-oxazolylová, 4-thiazolylová, l,3,4-oxadiazol-2-ylová a 1,3,4-thiadiazol-lylová skupina.
Šestičlennou heteroaromatickou skupinu s jedním až čtyřmi atomy dusíku jakožto heteroatomy se mísí skupiny jako jsou skupina 2-pyridylová, 3-pyridylová, 4-pyridylová, 3-pyridazinylová, 4pyridazinylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 5-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová, 1,3,5— triazin-2-ylová, 1,2,4-triazin-3-ylová a 1,2,4,5-tetrazin-3-ylová, zvláště skupina 2-pyridylová,
3- pyridylová, 4-pyridylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová a 4-pyridazinylová skupina.
Přídavné označení „popřípadě substituovaná“ v případě skupiny alkylové, alkenylové a alkynylové znamená, že tyto skupiny mohou být částečně nebo plně halogenovány (to znamená, že atomy vodíku mohou být částečně nebo plně nahrazeny stejnými nebo různými halogenovými atomy, shora uvedenými, jako jsou s výhodou atom fluoru, chloru nebo bromu, zvláště pak atom fluoru a chloru) a/nebo mohou mít jednu až tri, zvláště jednu následující skupinu: alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku,
-14CZ 294484 B6 halogenalkenyloxyskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, alkynyloxyskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, halogenalkynyloxyskupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyloxyskupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkenyloxyskupinu s 3 až 6 atomy uhlíku.
Popřípadě substituovaným aromatickým systémem s jedním nebo se dvěma kruhy, který obsahuje vedle atomů uhlíku jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden nebo dva atomy dusíku a atom kyslíku nebo atom síry nebo jeden atom kyslíku nebo síry jako člen kruhu, se míní skupina (jak shora uvedeno), která je přímo nebo přes atom kyslíku (-O-), přes atom síry (—S—) nebo přes aminoskupinu (-NRa~) vázána na substituenty, to znamená arylová skupina jako skupina fenylová nebo naftylová, s výhodou skupina fenylová a 1-naftylová nebo 2-naftylová a heteroarylové skupiny, například s pětičlenným kruhem obsahující jeden až tři atomy dusíku a/nebo kyslíku nebo síry, jako jsou skupina 2-furylová, 3-furylová, 2-thienylová, 3-thienylová, 1-pyrrolylová, 2-pyrrolylová, 3-pyrrolylová, 3-oxazolylová, 4-oxazolylová, 5-oxazolylová, 3izothiazolylová, 4-izothiazolylová, 5-izothiazolylová, 2-pyrazolylová, 3-pyrazolylová, 4-pyrazolylová, 5-pyrazolylová, 2-oxazolylová, 4-oxazolylová, 5-oxazolylová, 2-thiazolylová, 5thiazolylová, 1-imidazolylová, 2-imidazolylová, 4-imidazolylová, l,2,4-oxadiazol-3-ylová,
1.2.4- oxadiazol-5-ylová, 1,2,4-thiadiazol-3-ylová, 1,2,4-thiadiazol-5-ylová, l,2,5-triazol-3ylová, l,2,3-triazol-4-ylová, l,2,5-triazol-5-ylová, 5-tetrazolylová, l,2,3,4-thiatriazol-5-ylová a l,2,3,4-oxatriazol-5-ylová skupina zvláště však skupina 3-izoxazolylová, 5-izoxazolylová, 4oxazolylová, 4-thiazolylová, l,3,4-oxadiazol-3-ylová a l,3,4-thiadiazol-3-ylová skupina.
Šestičlennou heteroaromatickou skupinou s jedním až čtyřmi atomy dusíku jakožto heteroatomy se míní skupiny jako jsou skupina 2-pyridylová, 3-pyridylová, 4-pyridylová, 3-pyridazinylová,
4-pyridazinylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 5-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová,
1.3.5- triazin-2-ylová, 1,2,4-triazin-3-ylová a l,2,4,5-tetrazin-3-ylová, zvláště skupina 2-pyridylová, 3-pyridylová, 4-pyridylová, 2-pyrimidinylová, 4-pyrimidinylová, 2-pyrazinylová a 4pyridazinylová skupina.
Přídavné označení „popřípadě substituovaná“ v případě skupiny cykloalkylové (nasycené, nenasycené nebo aromatické) znamená, že tato skupina může být částečně nebo plně halogenována (to znamená, že atomy vodíku mohou být částečně nebo plně nahrazeny stejnými nebo různými halogenovými atomy, shora uvedenými (s výhodou atomem fluoru, chloru nebo bromu, zvláště pak atom fluoru a chloru) a/nebo mohou mít jednu až tři, zvláště jednu skupinu shora uvedenou jako případně substituenty skupiny alkylové, alkenylové a alkynylové.
Aromatické nebo heteroaromatické jednokruhové nebo dvoukruhové systémy mohou být částečně nebo plně halogenovány, (to znamená, že atomy vodíku mohou být částečně nebo plně nahrazeny různými halogenovými atomy, shora uvedenými, jako jsou s výhodou atom fluoru, chloru nebo bromu, zvláště pak atom fluoru a chloru).
Tyto aromatické nebo heteroaromatické jednokruhové nebo dvoukruhové systémy mohou vedle atomů halogenu mít jeden až tři substituenty, jako jsou nitroskupina, kyanoskupina a thiokyanátová skupina;
alkylová skupina zvláště s 1 až 6 atomy uhlíku, jak shora uvedeno, s výhodou skupina methylová, ethylová, 1-methylethylová, butylová, hexylová a především skupina methylová a 1-methylethylová skupina;
halogenalkylová skupina, jak shora uvedeno, s výhodou skupina trichlormethylová, difluormethylová, trifluormethylová, 2,2-difluorethylová, 2,2,2-trifluorethylová a pentafluorethylová skupina;
-15CZ 294484 B6 alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku s výhodou methoxyskupina, ethoxyskupina, 1-methylethoxyskupina a 1,1-dimethylethoxyskupina, zvláště methoxyskupina;
halogenalkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště halogenalkoxyskupina s 1 až 2 atomy uhlíku, s výhodou difluormethoxyskupina, trifluormethoxyskupina, 2,2,2-trifluormethoxyskupina a především difluormethoxyskupina;
alkylthioskupina s 1 až 4 atomy uhlíku s výhodou methylthioskupina a 1-methylethylthioskupina a zvláště methylthioskupina;
alky lam inoskupina 1 až 4 atomy uhlíku jako methylaminoskupina, ethylaminoskupina, propylaminoskupina, 1-methylethylaminoskupina, butylaminoskupina, 1-methylpropylaminoskupina, 2-methylpropylaminoskupina, 1,1-dimethylethylaminoskupina a zvláště methylaminoskupina 1,1-dimethylethylaminoskupina a především methylaminoskupina;
dialkylaminoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku jako Ν,Ν-dimethylaminoskupina, N,N-diethylaminoskupina, Ν,Ν-dipropylaminoskupina, N,N-di-(methylethyl)aminoskupina, N,N-dibutylaminoskupina, N,N-di-(methylpropyl)aminoskupina, N,N-di-(l,l-methylethyl)aminoskupina, Nethyl-N-methylaminoskupina, N-methyl-N-propylaminoskupina, N-methyl-N-( 1 -methylethylaminoskupina, N-butyl-N-methylaminoskupina, N-meťhyl-N-( l-methylpropyl)aminoskupina, N-methyl-N-(2-methylpropyl)aminoskupina, N-( 1, l-dimethylethyl)-N-methylaminoskupina, N-ethyl-N-propylaminoskupina, N-ethyl-N-(l-methylethyl)aminoskupina, N-butylN-ethylaminoskupina, N-ethyl-N-( l-methylpropyl)aminoskupina, N-ethyl-N-(2-methylpropyl)aminoskupina, N-ethyl-N-(l,l-dimethylethyl)aminoskupina, N-(l-methylethyl)-N-propylaminoskupina, N-butyl-N-propylaminoskupina, N-(l-methylpropyl)-N-propylaminoskupina, N-(2-methylpropyl)-N-propylaminoskupina, N-( 1, l-dimethylethyl)-N-propylaminoskupina, N-butyl-N-( l-methylethyl)aminoskupina, N-( l-methylethyl)-N-( l-methylpropyl)aminoskupina, N-( 1 -methylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminoskupina, N-( 1,1 -dimethy lethyl)-N-( 1 methylethyl)aminoskupina, N-butyl-N-( 1 -methylpropyl)aminoskupina, N-butyl-N-(2-methylpropyl)aminoskupina, N-butyl-N-( 1,1 -dimethylethyl)aminoskupina, N-( l-methylpropyl)-N(2-methylpropyl)aminoskupina, N-(l-dimethylethyl)-N-(l-methylpropyl)aminoskupina a N(l,l-dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminoskupina, s výhodou Ν,Ν-dimethylaminoskupina, Ν,Ν-diethylaminoskupina a především Ν,Ν-dimethylaminoskupina;
alkylkarbonylová skupina 1 až 6 atomů uhlíku v alkylovém podílu jako skupina methylkarbonylová, ethylkarbonylová, propylkarbonylová, 1-methylethylkarbonylová, butylkarbonylová, 1methylpropylkarbonylová, 2-methylpropylkarbonylová, 1,1-dimethylethylkarbonylová, pentylkarbonylová, 1-methylbutylkarbonylová, 2-methylbutylkarbonylová, 3-methylbutylkarbonylová, 1,2-dimethylpropylkarbonylová, 2,2-dimethylpropylkarbonylová, 1-ethylpropylkarbonylová, hexylkarbonylová, 1-methylpentylkarbonylová, 2-methylpentylkarbonylová, 3-methylpentylkarbonylová, 4-methylpentylkarbonylová, 1,1-dimethylbutylkarbonylová, 1,2-dimethylbutylkarbonylová, 1,3-dimethylbutylkarbonylová, 2,2-dimethylbutylkarbonylová, 2,3-dimethylbutylkarbonylová, 3,3-dimethylbutylkarbonylová, 1-ethylbutylkarbonylová, 2-ethylbutylkarbonylová, 1,1,2-trimethylpropylkarbonylová, 1,2,2-trimethylpropylkarbonylová, 1 -ethyl- 1-methylpropylkarbonylová a 1 -ethyl- 1-methylpropylkarbonylová skupina, s výhodou skupina methylkarbonylová, ethylkarbonylová a 1,1-dimethylkarbonylová a především skupina ethylkarbonylová;
alkoxykarbonylová skupina 1 až 6 atomů uhlíku v alkylovém podílu jako skupina methoxykarbonylová, ethoxykarbonylová, propyloxykarbonylová, 1-methylethoxykarbonylová, butoxylkarbonylová, 1-methylpropyloxykarbonylová, 2-methylpropyloxykarbonylová, 1,1-dimethylethyloxykarbonylová, pentyloxykarbonylová, 1-methylbutyloxykarbonylová, 2-methylbutyloxykarbonylová, 3-methylbutyloxykarbonylová, 1,2-dimethylpropyloxykarbonylová, 2,2-dimethylpropyloxykarbonylová, 1-ethylpropyloxykarbonylová, hexyloxykarbonylová, 1-methylpentyl-16CZ 294484 B6 oxykarbonylová, 2-methylpentyloxykarbonylová, 3-methylpentyloxykarbonylová, 4-methylpentyloxykarbonylová, 1,1 -dimethylbutyloxykarbonylová, 1,2-dimethylbutyloxykarbonylová,
1,3-dimethylbutyloxykarbonylová, 2,2-dimethylbutyloxykarbonylová, 2,2-dimethylbutyloxykarbonylová, 3,3-dimethylbutyloxykarbonylová, 1-ethylbutyloxykarbonylová, 2-ethylbutyloxykarbony lová, 1,1,2-trimethylpropyloxykarbonylová, 1,2,2-trimethylpropyloxykarbonylová, 1 ethyl-1-methylpropyloxykarbonylová a 1-ethyl-1-methylpropyloxykarbonylová skupina, s výhodou skupina methoxkarbonylová, ethoxykarbonylová a 1,1-dimethoxykarbonylová a především skupina ethoxykarbonylová;
alkylaminokarbonylová skupina 1 až 6 atomů uhlíku v alkylovém podílu jako skupina methylaminokarbonylová, ethylaminokarbonylová, propylaminokarbonylová, 1-methylethylaminokarbonylová, butylaminokarbonylová, 1-methylpropylaminokarbonylová, 2-methylpropylaminokarbonylová, 1,1-dimethylethylaminokarbonylová, pentylaminokarbonylová, 1-methylbutylaminokarbonylová, 2-methylbutylaminokarbonylová, 3-methylbutylaminokarbonylová, 1,2dimethylpropylaminokarbonylová, 2,2-dimethylpropylaminokarbonylová, 1-ethylpropylaminokarbonylová, hexylaminokarbonylová, 1-methylpentylaminokarbonylová, 2-methylpentylaminokarbonylová, 3-methylpentylaminokarbonylová, 4-methylpentylaminokarbonylová, 1,1dimethylbutylaminokarbonylová, 1,2-dimethylbutylaminokrbonylová, 1,3-dimethylbutylaminokarbonylová, 2,2-dimethylbutylaminokarbonylová, 2,3-dimethylbutylaminokarbonylová, 3,3dimethylbutylaminokarbonylová, 1-ethylbutylaminokarbonylová, 2-ethylbutylaminokarbonylová, 1,1,2-trimethylpropylaminokarbonylová, 1,2,2-trimethylpropylaminokarbonylová, 1-ethyl1-methylpropylaminokarbonylová a 1-ethyl-l-methylpropylaminokarbonylová skupina, s výhodou skupina methylaminokarbonylová, ethylaminokarbonylová a 1,1-di-methylaminokarbonylová a především skupina ethylaminokarbonylová;
dialkylaminokarbonylová skupina 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, zvláště dialkylaminokarbonylová skupina 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu jako skupina N,N-dimethylaminokarbonylová N,N-diethylaminokarbonylová, Ν,Ν-dipropylaminokarbonylová, N,N-di(lmethylethyl)aminokarbonylová, Ν,Ν-dibutylaminokarbonylová, N,N-di(l-methylpropyl)aminokarbonylová, N,N-di(2-methylpropyl)aminokarbonylová, N,N-di( 1, l-dimethylethyl)aminokarbonylová, N-ethyl-N-methylaminokarbonylová, N-methyl-N-propylaminokarbonylová, Nmethyl-N-( 1 -methylethyl)aminokarbonylová, N-butyl-N-methylaminokarbonylová, Nmethyl-N-( 1 -methylpropyl)aminokarbonylová, N-methyl-N-(2-methylpropyl)aminokarbonylová, N-( 1, l-dimethylethyl)-N-methylaminokarbonylová, N-ethyl-N-propylaminokarbonylová, N-ethyl-N-(l-methylethyl)aminokarbonylová, N-butyl-N-ethylaminokarbonylová, Nethyl-N-( 1 -methylpropyl)aminokarbonylová, N-ethyl-N-(2-methylpropyl)aminokarbonylová, N-ethyl-N-( 1,1 -dimethylethyl)aminokarbonylová, N-( 1 -methylethyl)-N-propylaminokarbonylová, N-butyl-N-propylaminokarbonylová, N-(l-methylpropyl)-N-propylaminokarbonylová, N-(2-methylpropyl)-N-propylaminokarbonylová, N-( 1,1-dimethylethylý-N-propylaminokarbonylová, N-butyl-N-(l-methylethyl)aminokarbonylová, N-( l-methylethyl)-N-( 1-methylpropyl)aminokarbonylová, N-( 1 -methylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminokarbonylová, N-( 1,1dimethylethyl)-N-( l-methylethyl)aminokarbonylová, N-butyl-N-( l-methylpropyl)aminokarbonylová, N-butyl-N-(2-methylpropyl)aminokarbonylová, N-butyl-N-( 1,1-dimethylethyl)aminokarbonylová, N-(l-methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)aminokarbonylová a N-(l,ldimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminokarbonylová skupina a zvláště N,N-dimethylaminokarbonylová skupina a Ν,Ν-diethylaminokarbonylová skupina a především N,N-dimethylaminokarbonylová skupina;
alkylkarbonylová skupina 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu jako skupina methylkarboxylová, ethylkarboxylová, propylkarboxylová, 1-methylethylkarboxylová, butylkarboxylová, 1methylpropylkarboxylová, 2-methylpropylkarboxylová, 1,1-dimethylethylkarboxylová, pentylkarboxylová, 1-methyl butylkarboxylová, 2-methylbutylkarboxylová, 3-methylbutylkarboxylová, 1,2-dimethylpropylkarboxylová, 2,2-dimethylpropylkarboxylová, 1-ethylpropylkarboxylová, hexylkarboxylová, 1-methylpentylkarboxylová, 2-methylpentylkarboxylová, 3-methylpentylkarboxylová, 4-methylpentylkarboxylová, 1,1-dimethylbutylkarboxylová, 1,2-dimethylbutyl
-17CZ 294484 B6 karboxylová, 1,3-dimethylbutylkarboxylová, 2,2-dimethylbutylkarboxylová, 2,3-dimethylbutylkarboxylová, 3,3-dimethylbutylkarboxylová, 1-ethylbutylkarboxylová, 2-ethylbutylkarboxylová, 1,1,2-trimethylpropylkarboxylová, 1,2,2-trimethylpropylkarboxylová, 1-ethyl-1-methylpropylkarboxylová a 1 -ethyl- 1-methylpropylkarboxylová skupina, s výhodou skupina methylkarboxylová, ethylkarboxylová a 1,1-dimethylkarboxylová a především skupina methylkarboxylová a 1,1-dimethylethylkarboxylová;
alkylkarbonylaminoskupina 1 až 6 atomů uhlíku v alkylovém podílu jako methylkarbonylaminoskupina, ethylkarbonylaminoskupina, propylkarbonylaminoskupina, 1-methylethylkarbonylaminoskupina, butylkarbonylaminoskupina, 1-methylpropylkarbonylaminoskupina, 2methylpropylkarbonylaminoskupina, 1,1-dimethylethylkarbonylaminoskupina, pentylkarbonylaminoskupina, 1-methylbutylkarbonylaminoskupina, 2-methylbutylkarbonylaminoskupina, 3methylbutylkarbonylaminoskupina, 1,2-dimethylpropylkarbonylaminoskupina, 2,2-dimethylpropylkarbonylaminoskupina, 1-ethylpropylkarbonylaminoskupina, hexylkarbonylaminoskupina, 1-methylpentylkarbonylaminoskupina, 2-methylpentylkarbonylaminoskupina, 3-methylpentylkarbonylaminoskupina, 4-methylpentylkarbonylaminoskupina, 1,1-dimethylbutylkarbonylaminoskupina, 1,2-dimethylbutylkarbonylaminoskupina, 1,3-dimethylbutylkarbonylaminoskupina, 2,2-dimethylbutylkarbonylaminoskupina, 2,3-dimethylbutylkarbonylaminoskupina,
3,3-dimethylbutylkarbonylaminoskupina, 1-ethylbutylkarbonylaminoskupina, 2-ethylbutylkarbonylaminoskupina, 1,1,2-trimethylpropylkarbonylaminoskupina, 1,2,2-trimethylpropylkarbonylaminoskupina, 1-ethyl-l-methyl-propylkarbonylaminoskupina 1-ethyl-1-methylpropylkarbonylaminoskupina skupina, s výhodou methylkarbonylaminoskupina, ethylkarbonylaminoskupina a především ethylkarbonylaminoskupina; cykloalkylová skupina se 3 až 7 atomy uhlíku jako skupina cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová, cyklohexylová, cykloheptylová, s výhodou skupina cyklopropylová, cyklopentylová a cyklohexylová a především skupina cyklopropylová;
cykloalkoxyskupina se 3 až 7 atomy uhlíku jako cyklopropyloxyskupina, cyklobutyloxyskupina, cyklopentyloxyskupina, cyklohexyloxyskupina, cykloheptyloxyskupina, s výhodou cyklopentyloxyskupina a cyklohexyloxyskupina a především cyklohexyloxyskupina;
cykloalkoxyskupina se 3 až 7 atomy uhlíku jako cyklopropyloxyskupina, cyklobutyloxyskupina, cyklopentyloxyskupina, cyklohexyloxyskupina, cykloheptyloxyskupina, s výhodou cyklopentyloxyskupina a cyklohexyloxyskupina a především cyklohexyloxyskupina;
cykloalkylthioskupina se 3 až 7 atomy uhlíku jako cyklopropylthioskupina, cyklobutylthioskupina, cyklopentylthioskupina, cyklohexylthioskupina, cykloheptylthioskupina s výhodou cykloheptylthioskupina;
cykloalkylaminoskupina se 3 až 7 atomy uhlíku jako cyklopropylaminoskupina, cyklobutylaminoskupina, cyklopentylaminoskupina, cyklohexylaminoskupina, cykloheptylaminoskupina, s výhodou cyklopropylaminoskupina a cyklohexylaminoskupina, zvláště cyklopropylaminoskupina.
Aromatické a heteroaromatické systémy s jedním nebo se dvěma kruhy mohou kromě shora uvedených substituentů mít také skupiny obecného vzorce-CR'=NOR, kde znamená
R' atom vodíku, kyanoskupinu, alkylovou skupinu (zvláště alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, především s 1 až 4 atomy uhlíku), halogenalkylovou skupinu (zvláště halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, především s 1 až 4 atomy uhlíku), alkenylovou skupinu (zvláště alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, především s 2 až 4 atomy uhlíku), halogenalkenylovou skupinu (zvláště halogenalkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, především s 2 až 4 atomy uhlíku), alkynylovou skupinu (zvláště alkynylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, především s 2 až 4 atomy uhlíku), halogenalkynylovou skupinu (zvláště halogenalkynylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, především s 2 až 4
-18CZ 294484 B6 atomy uhlíku) a cykloalkylovou skupinu (zvláště cykloalkylovou skupinu s 3 až 8 atomy uhlíku, především s 3 až 6 atomy uhlíku),
R alkylovou skupinu (zvláště alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, především s 1 až 4 atomy uhlíku), halogenalkylovou skupinu (zvláště halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, především s 1 až 4 atomy uhlíku), alkenylovou skupinu (zvláště alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, především s 2 až 4 atomy uhlíku), halogenalkenylovou skupinu (zvláště halogenalkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, především s 2 až 4 atomy uhlíku), alkynylovou skupinu (zvláště alkynylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, především s 2 až 4 atomy uhlíku), halogenalkynylovou skupinu (zvláště halogenalkynylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, především s 2 až 4 atomy uhlíku), a cykloalkylovou skupinu (zvláště cykloalkylovou skupinu s 3 až 8 atomy uhlíku, především s 3 až 6 atomy uhlíku).
Se zřetelem na biologické působení jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená---dvojnou vazbu.
V této souvislosti jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená--jednoduchou vazbu.
Rovněž jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená n nulu nebo 1 a zvláště nulu.
Rovněž jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená R1 atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku.
Kromě toho jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce I ve kterých znamená m nulu nebo 1.
Rovněž jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená R2 nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu.
Kromě toho jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená R3 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku.
Kromě toho jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená R3 popřípadě substituovanou aromatickou skupinu sjedním nebo se dvěma kruhy, která vedle atomů uhlíku může obsahovat až čtyři atomy dusíku nebo jeden nebo dva atomy dusíku a jeden atom kyslíku nebo síry nebo atom kyslíku nebo atom síry jakožto člen kruhu.
Obzvláště jsou výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená R3 fenylovou nebo benzylovou skupinu, přičemž fenylová skupina může být částečně nebo plně halogenována a/nebo může mít jako substituent
-jednu až tři skupiny ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu i v alkylovém podílu, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu a fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu, přičemž samotná fenylová skupina je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
-19CZ 294484 B6 halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu a/nebo
- skupinu CR'=NOR, kde znamená R alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a/nebo
- oxyalkoxymůstek s 1 až 3 atomy uhlíku v alkoxypodílu nebo halogenoxyalkoxymůstek s 1 až 3 atomy uhlíku v alkoxypodílu vytvořený dvěma sousedními atomy fenylového kruhu.
Kromě toho jsou obzvláště výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená R3 skupinu pyridylovou nebo pyrimidylovou skupinu, přičemž je popřípadě pyridylová skupina částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu.
Kromě toho jsou obzvláště výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená R4 atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku.
Kromě toho jsou obzvláště výhodnými sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých znamená R5X skupinu methylovou, ethylovou, methoxyskupinu nebo methylaminoskupinu.
Příklady zvlášť výhodných sloučenin obecného vzorce I jsou uvedeny v následujících tabulkách, kde se v prvním sloupci vždy uvádí číslo sloučeniny.
Tabulka I
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylovou skupinu a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
r-O-n-co-xr*
Tabulka II
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka III
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
(1.2)
-20CZ 294484 B6
Tabulka IV
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka V
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methoxyskupinu a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka VI
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methoxyskupinu a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka VII
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylaminoskupinu a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka VIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylaminoskupinu a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka IX
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylovou skupinu, Ry atom vodíku, Rz atom chloru a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka X
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu, Ry atom vodíku, Rz atom chloru a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XI
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methoxyskupinu, Ry atom vodíku, Rz atom chloru a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XII
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylaminoskupinu, Ry atom vodíku, Rz atom chloru a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylovou skupinu, Ry methylovou skupinu, Rz atom vodíku a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
-21CZ 294484 B6
Tabulka XIV
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu, Ry methylovou skupinu, Rz atom vodíku a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XV
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methoxyskupinu, Ry methylovou skupinu, Rz atom vodíku a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XVI
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylaminoskupinu, Ry methylovou skupinu, Rz atom vodíku a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XVII
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylovou skupinu, Ry trifluormethylovou skupinu, Rz atom vodíku a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XVIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X ethylovou skupinu, Ry trifluormethylovou skupinu, Rz atom vodíku a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XIX
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methoxyskupinu, Ry trifluormethylovou skupinu, Rz atom vodíku a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XX
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 methylovou skupinu, R5X methylaminoskupinu, Ry trifluormethylovou skupinu, Rz atom vodíku a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XXI
Sloučeniny obecného vzorce 1.4, kde znamená R5X methylovou skupinu a kombinace symbolů R1, Ry, Rz, R3 a R4 odpovídá jedné řádce tabulky B.
RY R2
Tabulka XXII
Sloučeniny obecného vzorce 1.4, kde znamená R5X ethylovou skupinu a kombinace symbolů R1, Ry, Rz, R3 a R4 odpovídá jedné řádce tabulky B.
Tabulka XXIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.4, kde znamená R5X methoxyskupinu a kombinace symbolů R1, Ry, Rz, R3 a R4 odpovídá jedné řádce tabulky B.
-22CZ 294484 B6
Tabulka XXIV
Sloučeniny obecného vzorce 1.4, kde znamená R5X methylaminoskupinu a kombinace symbolů R1, Ry, Rz, R3 a R4 odpovídá jedné řádce tabulky B.
Tabulka XXV
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylovou skupinu a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XXVI
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, kde znamená R4 atom vodíku, R5X ethylovou skupinu a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XXVII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylovou skupinu a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XXVIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X ethylovou skupinu a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XXIX
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methoxyskupinu a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XXX
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methoxyskupinu a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XXXI
Sloučeniny obecného vzorce 1.1, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylaminoskupinu a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XXXII
Sloučeniny obecného vzorce 1.2, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylaminoskupinu a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XXXIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylovou skupinu, Ry atom vodíku, Rz atom chloru a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XXXIV
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 atom vodíku, RSX ethylovou skupinu, Ry atom vodíku, Rz atom chloru a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
-23CZ 294484 B6
Tabulka XXXV
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methoxyskupinu, Ry atom vodíku, Rz atom chloru a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XXXVI
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylaminoskupinu, Ry atom vodíku, Rz atom chloru a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XXXVII
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylovou skupinu, Ry methylovou skupinu, Rz atom vodíku a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XXXVIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 atom vodíku, R5X ethylovou skupinu, Ry methylovou skupinu, Rz atom vodíku a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XXXIX
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methoxyskupinu, Ry methylovou skupinu, Rz atom vodíku a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XXXX
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylaminoskupinu, Ry methylovou skupinu, Rz atom vodíku a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XXXXI
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylovou skupinu, Ry trifluormethylovou skupinu, Rz atom vodíku a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XXXXII
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 atom vodíku, R5X ethylovou skupinu, Ry trifluormethylovou skupinu, Rz atom vodíku a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XXXXIII
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methoxyskupinu, Ry trifluormethylovou skupinu, Rz atom vodíku a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
Tabulka XXXXIV
Sloučeniny obecného vzorce 1.3, kde znamená R4 atom vodíku, R5X methylaminoskupinu, Ry trifluormethylovou skupinu, Rz atom vodíku a Rx p odpovídá jedné řádce tabulky A.
-24CZ 294484 B6
Tabulka A
| R*p | |
| 1 | H |
| 2 | 2-F |
| 3 | 3-F |
| 4 | 4-F |
| 5 | 2,4-F2 |
| 6 | 2,4,6-Fj |
| 7 | 2,3,4,5,6-Fj |
| 8 | 2,3-F2 |
| 9 | 2-01 |
| 10 | 3-C1 |
| 11 | 4-C1 |
| 12 | 2,3-CIž |
| 13 | 2,4-Cl2 |
| 14 | 2,5-Cl2 |
| 15 | 2,6-Cl2 |
| 16 | 3,4-Cl2 |
| 17 | 3,5-Cl2 |
| 18 | 2,3,4-Cl3 |
| 19 | 2,3,5-013 |
| 11 | 2,3,6-CI3 |
| 12 | 2,4,5-Cl3 |
| 13 | 2,4,6-013 |
| 14 | 3,4,5-Cl3 |
| 15 | 2,3,4,6-014 |
| 16 | 2,3,5,6-014 |
-25CZ 294484 B6
| Rxp | |
| 17 | 2,3,4,5,6-CI5 |
| 18 | 2-Br |
| 19 | 3-Br |
| 20 | 4-Br |
| 21 | 2,4-Btz |
| 22 | 2,5-Br2 |
| 23 | 2,6-Br2 |
| 24 | 2,4,6-Brj |
| 25 | 2,3,4,5,6-Brj |
| 26 | 2-J |
| 27 | 3-J |
| 28 | 4-J |
| 29 | 2,4-J2 |
| 30 | 2-C1, 3-F |
| 31 | 2-CX, 4-F |
| 32 | 2-C1, 5-F |
| 33 | 2-C1, 6-F |
| 34 | 2-C1, 3-Br |
| 35 | 2-C1, 4-Br |
| 36 | 2-C1, 5-Br |
| 37 | 2-C1, 6-Br |
| 38 | 2-Br, 3-C1 |
| 39 | 2-Br, 4-Cl |
| 40 | 2-Br, 5-C1 |
| 41 | 2-Br, 3-F |
| 42 | 2-Br, 4-F |
| 43 | 2-Br, 5-F |
| 44 | 2-Br, 6-F |
| 45 | 2-F, 3-C1 |
| 46 | 2-F, 4-C1 |
| 47 | 2-F, 5-C1 |
| 48 | 3-C1, 4-F |
| 49 | 3-C1, 5-F |
| 50 | 3-C1, 4-Br |
| 51 | 3-C1, 5-Br |
| 52 | 3-F, 4-C1 |
| 53 | 3-F, 4-Br |
| 54 | 3-Br, 4-C1 |
| 55 | 3-Br, 4-F |
-26CZ 294484 B6
| RXP | |
| 56 | 2,6-Cl2, 4-Br |
| 57 | 2-CHa |
| 58 | 3-CH3 |
| 59 | 4-CH3 |
| 60 | 2,3-(CH3)2 |
| 61 | 2,4-(CH3)2 |
| 62 | 2,5-(CH3)2 |
| 63 | 2,6-(CH3)2 |
| 64 | 3z4-(CH3)2 |
| 65 | 3,5-(CH3)2 |
| 66 | 2,3,5-(CH3)3 |
| 67 | 2,3, 4-(CH3)3 |
| 68 | 2,3,6~(CH3)3 |
| 69 | 2,4,5-(CH3) 3 |
| 70 | 2,4,6-(CH3)3 |
| 71 | 3,4,5-(CH3)3 |
| 72 | 2,3,4,6-(CH3) 4 |
| 73 | 2,3,5,6-(CH3)4 |
| 74 | 2,3,4,5,6-(CH3)5 |
| 7 5 | 2-C2H5 |
| 76 | 3-C2H5 |
| 77 | 4-C2H5 |
| 78 | 2,4-(C2H5)s |
| 79 | 2,6-(C2H5)2 |
| 80 | 3,5-(C2Hs)2 |
| 81 | 2,4,6-(C2H5) 3 |
| 82 | 2-n-C3H7 |
| 83 | 3-n-C3H7 |
| 84 | 4~n-C3H7 |
| 85 | 2-Í-C3H7 |
| 86 | 3“i-C3H7 |
| 87 | 4-i“C3H7 |
| 88 | 2,4~(Í-C3H7) 2 |
| 89 | 2,6-(i-C3H7h |
| 90 | 3,5-(Í-C3H7) 2 |
| 91 | 2-S-C4H9 |
| 92 | 3-S-C4H9 |
| 93 | 4-s-C4H3 |
| 94 | 2-t~C4H9 |
-27CZ 294484 B6
| R*p | |
| 95 | 3-t-C4H9 |
| 96 | 4~t-C4H9 |
| 97 | 4-n-C9Hl9 |
| 98 | 2-CH3, 4-C-C4H9 |
| 99 | 2-CH3, 6-t-C4H9 |
| 100 | 2-CH3, 4-Í-C3H7 |
| 101 | 2-CHj, 5-Í-C3H7 |
| 102 | 3-CHj, 4-Í-C3H7 |
| 103 | 2-cyclo-CeHu |
| 104 | 3-cyclo-C6Hn |
| 105 | 4-cyclo-CgHn |
| 106 | 2-C1, 4-C6H5 |
| 107 | 2-Br, 4“C6H5 |
| 108 | 2-OCH3 |
| 109 | 3-OCH] |
| 110 | 4-OCH3 |
| 111 | 2-OC2H5 |
| 112 | 3-O-C2Hs |
| 113 | 4-O-C2H5 |
| 114 | 2-O-n-C3H7 |
| 115 | 3-O-n-C3H7 |
| 116 | 4-O-n-C3H7 |
| 117 | 2-O-i-C3H7 |
| 118 | 3-O-í-C3H7 |
| 119 | 4-O-Í-C3H7 |
| 120 | 2-O-n-C6H13 |
| 121 | 3-O-n-C6Hi3 |
| 122 | 4-O-n-C6H13 |
| 123 | 2-O-CH2C6H5 |
| 124 | 3-O-CH2C6H5 |
| 125 | 4-O-CH2C6H5 |
| 126 | 2-0- (CH2) 3CeH5 |
| 127 | 4-0- (CH2) 3QH5 |
| 128 | 2,3-(OCH3)2 |
| 129 | 2,4-(OCH3)2 |
| 130 | 2,5-(OCH3)2 |
| 131 | 2,6-(OCH3)2 |
| 132 | 3,4-(OCH3)2 |
| 133 | 3,5-(OCH3)2 |
-28CZ 294484 B6
| RXP | |
| 134 | 2-O-t-C4H9 |
| 135 | 3-O-t-C4H9 |
| 136 | 4-O-t-C4H9 |
| 137 | 3-<3'-Cl-C6H4) |
| 138 | 4-(4'-CH3-C6H4) |
| 139 | 2-O-CgHg |
| 140 | 3-O-CgH5 |
| 141 | 4-O-C6H5 |
| 142 | 2-O-(2'-F-C6H4) |
| 143 | 3-0-(3'-Cl-CgH4) |
| 144 | 4-O-(4'-CH3-CeH4) |
| 145 | 2,3,6-(CH3)3, 4-F |
| 146 | 2,3, 6~ (CH3) 3, 4-C1 |
| 147 | 2,3,6-(CH3) 3, 4-Br |
| 148 | 2,4-(CH3)2, 6-F |
| 149 | 2,4-(CH3)2, 6-C1 |
| 150 | 2,4-(CH3)2, 6-Br |
| 151 | 2-i-c3H7/ 4-C1, 5-CH3 |
| 152 | 2-C1, 4-NO2 |
| 153 | 2~NO2r 4-Cl |
| 154 | 2-OCH3, 5-NO2 |
| 155 | 2,4-Cl2, 5-NO2 |
| 156 | 2,4-Cl2, 6-NO2 |
| 157 | 2,6-Cl2, 4-NO2 |
| 158 | 2,6-Br2, 4-NO2 |
| 159 | 2,6-J2, 4-NO2 |
| 160 | 2-CH3, 5-i-C3H7, 4-C1 |
| 161 | 2-CO2CH3 |
| 162 | 3-CO2CH3 |
| 163 | 4-CO2CH3 |
| 164 | 2-CH2-OCH3 |
| 165 | 3-CH2-OCH3 |
| 166 | 4-CH2~OCH3 |
| 167 | 2-Me-4-CH3-CH(CH3)-CO |
| 168 | 2-CH3-4-(CH3-C=NOCH3) |
| 169 | 2-CH3-4-(CH3-ONOC2Hs) |
| 170 | 2-CH3-4-(CH3-ONO-n-C3H7) |
| 171 | 2-CH3-4- (CH3-C-NO-í-C3H7) |
| 172 | 2,5- (CH3) 2-4- (CH3“C“NOCH3) |
-29CZ 294484 B6
| RX P | |
| 173 | 2,5-(CHj)2-4-(CH3-C-NOC2H5) |
| 174 | 2,5-(CH3-4-(CH3-C-NO-n-C3H7) |
| 175 | 2,5- (CH3) 2-4- {CH3-C-NO-Í-C3H7) |
| 176 | 2-C6H5 |
| 177 | 3-C6H5 |
| 178 | 4-C6Hs |
| 179 | 2-(2'-F-C6H4) |
| 180 | 2-CH3, 5-Br |
| 181 | 2-CH3, 6-Br |
| 182 | 2-C1, 3-CH3 |
| 183 | 2-C1, 4-CH3 |
| 184 | 2-C1, 5-CH3 |
| 185 | 2-F, 3-CH3 |
| 186 | 2-F, 4-CH3 |
| 187 | 2-F, 5-CH3 |
| 188 | 2-Br, 3-CH3 |
| 189 | 2-Br, 4-CH3 |
| 190 | 2-Br, 5-CH3 |
| 191 | 3-CH3, 4-C1 |
| 192 | 3-CH3, 5-C1 |
| 193 | 3-CH3, 4-F |
| 194 | 3-CH3, 5-F |
| 195 | 3-CH3, 4-Br |
| 196 | 3-CH3, 5-Br |
| 197 | 3-F, 4-CH3 |
| 198 | 3-C1, 4-CH3 |
| 199 | 3-Br, 4-CHj |
| 200 | 2-C1, 4,5-(CH3)2 |
| 201 | 2-Br, 4,5-(CH3)2 |
| 292 | 2-C1, 3,5-{CH3)2 |
| 203 | 2-Br, 3,5-(CH3)2 |
| 204 | 2,6-Cl2, 4-CH3 |
| 205 | 2,6-F2, 4-CH3 |
| 206 | 2,6-Br2, 4-CH3 |
| 207 | 2,4-Br2, 6-CH3 |
| 208 | 2,4-F2, 6-CH3 |
| 209 | 2,4-Br2, 6-CH3 |
| 210 | 2,6-(CH3)2, 4-F |
| 211 | 2,6-(CH3)2, 4-C1 |
-30CZ 294484 B6
| R*p | |
| 212 | 2,6-(CH3)2, 4-Br |
| 213 | 3,5-(CH3)2, 4-F |
| 214 | 3,5-(CH3)2, 4-C1 |
| 215 | 3,5-(CH3)2, 4-Br |
| 216 | 2-CF3 |
| 217 | 3-CF3 |
| 218 | 4-CF3 |
| 219 | 2-OCE3 |
| 220 | 3-OCF3 |
| 221 | 4-OCF3 |
| 222 | 3-OCH2CHF2 |
| 223 | 2-NO2 |
| 224 | 3-NO2 |
| 225 | 4-NO2 |
| 226 | 2-CN |
| 227 | 3-CN |
| 228 | 4-CN |
| 229 | 2-CH3, 3-C1 |
| 230 | 2-CH3, 4-C1 |
| 231 | 2~CH3, 5-C1 |
| 232 | 2-CH3, 6-Cl |
| 233 | 2-CH3, 3-F |
| 234 | 2-CH3, 4-F |
| 235 | 2-CH3, 5-F |
| 236 | 2-CH3, 6-F |
| 237 | 2-CH3, 3-Br |
| 238 | 2-CH3, 4-Br |
| 239 | 2-Pyridyl-2' |
| 240 | 3-Pyridyl-3' |
| 241 | 4-Pyridyl-4' |
-31CZ 294484 B6
Tabulka B
| Rl | Ry | Rz | R3 | R* | |
| 334 | H | H | H | Cyklchexyl | CH3 |
| 335 | H | H | H | Benzyl | ch3 |
| 336 | H | H | H | 2-Pyridyl | ch3 |
| 337 | H | H | H | 5-Cl-pyridyl-2 | ch3 |
| 338 | H | H | H | 5-CF3-pyridyl- -2 | ch3 |
| 339 | H | H | H | 2-Pyrazinyl | ch3 |
| 340 | H | H | Cl | Cyl(lohexyl | ch3 |
| 341 | H | H | Cl | Benzyl | ch3 |
| 342 | H | H | Cl | 2-Pyridyl | ch3 |
| 343 | H | H | Cl | 5-Cl-pyri- dyl-2 | ch3 |
| 344 | H | H | Cl | 5-CF3-pyridyl* -2 | ch3 |
| 345 | H | H | Cl | 2-Pyrazinyl | ch3 |
| 346 | H | ch3 | H | Cy ŘLohexyl | ch3 |
| 347 | H | ch3 | H | Benzyl | ch3 |
| 348 | H | ch3 | H | 2-Pyridyl | ch3 |
| 349 | H | ch3 | H | 5-Cl-pyri- dyl-2 | ch3 |
| 350 | H | ch3 | H | S-CFj-pyrídyl* -2 | ch3 |
| 351 | H | ch3 | H | 2-Pyrazinyl | ch3 |
| 352 | H | H | H | CyŘlohexyl | C2H5 |
| 353 | H | H | H | Benzyl | C2H5 |
| 354 | H | H | H | F.enyl | C2H5 |
| 355 | H | H | H | 2-Pyridyl | C2H5 |
| 356 | H | H | H | 5-Cl-pyridyl-2 | C2H5 |
| 357 | H | H | H | 5-CF3-pyridyl- -2 | C2H5 |
| 358 | H | H | H | 2-Pyrazinyl | C2H5 |
| 359 | H | H | Cl | CyRlohexyl | C2H5 |
| 360 | H | H | Cl | Benzyl | c2hs |
| 361 | H | H | Cl | F.enyl | C2H5 |
| 362 | H | H | Cl | 2-Pyridyl | C2H5 |
| 363 | H | H | Cl | 5-Cl-pyri- dyl-2 | C2H5 |
-32CZ 294484 B6
| R1 | RV | Rz | R« | |||
| 364 | H | H | Cl | 5-CF3~pyridyl -2 | c2h5 |
| 365 | H | H | Cl | 2-Pyrazinyl | C2H5 |
| 366 | H | CH3 | H | Cyl^lohexyl | C2H5 |
| 367 | H | ch3 | H | Benzyl | C2H5 |
| 368 | H | ch3 | H | F enyl | C2H5 |
| 369 | H | ch3 | H | 2-Pyridyl | C2H5 |
| 370 | H | ch3 | H | 5-Cl-pyridyl-2 | C2H5 |
| 371 | H | ch3 | H | 5-CF3-pyridyl* -2 | C2H5 |
| 372 | H | ch3 | H | 2-Pyrazinyl | c2h5 |
| 373 | H | H | H | Cyklohexyl | ch2och3 |
| 374 | H | H | H | Benzyl | CH2OCH3 |
| 375 | H | H | H | F enyl | CH2OCH3 |
| 376 | H | H | H | 2-Pyridyl | CH2OCH3 |
| 377 | H | H | H | 5-Cl-pyri- dyl-2 | ch2och3 |
| 378 | H | H | H | 5-CF3-pyridyl- -2 | ch2och3 |
| 379 | H | H | H | 2-Pyrazinyl | ch2och3 |
| 380 | H | H | Cl | CyŘlohexyl | ch2och3 |
| 381 | H | H | Cl | Benzyl | ch2och3 |
| 382 | H | H | Cl | Fenyl | ch2och3 |
| 383 | H | H | Cl | 2-Pyridyl | ch2och3 |
| 384 | H | H | Cl | 5-Cl-pyri- dyl-2 | ch2och3 |
| 385 | H | H | Cl | 5-CF3-pyridyl- -2 | CH2OCH3 |
| 386 | H | H | Cl | 2-Pyrazinyl | CH2OCH3 |
| 387 | H | ch3 | H | Cyi(lohexyl | ch2och3 |
| 388 | H | ch3 | H | Benzyl | ch2och3 |
| 389 | H | ch3 | H | F.enyl | ch2och3 |
| 390 | H | ch3 | H | 2-Pyridyl | ch2och3 |
| 391 | H | ch3 | H | 5-Cl-pyridyl-2 | CH2OCH3 |
| 392 | H | ch3 | H | 5-CF3-pyridyl- -2 | ch2och3 |
| 393 | H | ch3 | H | 2-Pyrazinyl | ch2ock3 |
| 394 | H | H | H | Cyi^lohexyl | ch2c=ch |
| 395 | H | H | H | Benzyl | ch2c=ch |
| 396 | H | H | H | F enyl | ch2c=ch |
-33CZ 294484 B6
| R1 | Ry | R* | R3 | K4 | |
| 397 | H | H | H | 2-Pyridyl | ch2csch |
| 398 | H | H | H | 5-Cl-pyridyl-2 | CH2CsCH |
| 399 | H | H | H | 5-CF3-pyridyl -2 | CH2CsCH |
| 400 | H | H | H | 2-Pyrazinyl | CH2CsCH |
| 401 | H | H | Cl | CyŘlohexyl | ch2c=cb |
| 402 | H | H | Cl | Benzyl | CH2CSCH |
| 403 | H | H | Cl | P enyl | ch2c=ch |
| 404 | H | H | Cl | 2-Pyridyl | ch2csch |
| 405 | H | H | Cl | 5-Cl-pyridyl-2 | ch2c®ch |
| 406 | H | H | Cl | 5-CF3-pyridyl -2 | ch2c«ch |
| 407 | H | H | Cl | 2-Pyrazinyl | CH2CSCH |
| 408 | H | ch3 | H | Cyi(lohexyl | ch2c=ch |
| 409 | H | ch3 | H | Benzyl | ch2c = ch |
| 410 | H | ch3 | H | F enyl | ch2c=ch |
| 411 | H | ch3 | H | 2-Pyridyl | CH2CSCH |
| 412 | H | ch3 | H | 5-Cl-pyri- dyl-2 | ch2c=ch |
| 413 | H | ch3 | H | 5~CF3~pyridyl -2 | ch2c®ch |
| 414 | H | ch3 | H | 2-Pyrazinyl | CH2CSCH |
| 415 | 3-F | H | H | CyAlohexyl | ch3 |
| 416 | 3-F | H | H | Benzyl | ch3 |
| 417 | 3-F | H | H | F .enyl | ch3 |
| 418 | 3-F | H | H | 2-Pyridyl | ch3 |
| 419 | 3-F | H | H | 5-Cl-pyridyl-2 | ch3 |
| 420 | 3-F | H | H | 5-CF3-pyridyl -2 | ch3 |
| 421 | 3-F | H | H | 2-Pyrazinyl | ch3 |
| 422 | 3-F | H | Cl | Cylflohexyl | ch3 |
| 423 | 3-F | H | Cl | Benzyl | ch3 |
| 424 | 3-F | H | Cl | F enyl | ch3 |
| 425 | 3-F | H | Cl | 2-Pyridyl | ch3 |
| 426 | 3-F | H | Cl | 5-Cl-pyridyl-2 | ch3 |
| 427 | 3-F | H | Cl | 5-CF3-pyridyl -2 | ch3 |
| 428 | 3-F | H | Cl | 2-Pyrazinyl | ch3 |
-34CZ 294484 B6
| 1------------------------------- | Ry | Rz | R3 | R4 | |
| 429 | 3-F | ch3 | H | Cyklohexyl | ch3 |
| 430 | 3-F | ch3 | H | Benzyl | ch3 |
| 431 | 3-F | ch3 | H | Fenyl | ch3 |
| 432 | 3-F | ch3 | H | 2-Pyridyl | ch3 |
| 433 | 3-F | ch3 | H | 5-Cl-pyridyl-2 | ch3 |
| 434 | 3-F | ch3 | H | 5-CF3“pyridyl- -2 | ch3 |
| 435 | 3-F | ch3 | H | 2-Pyrazinyl | ch3 |
| 436 | 3-F | H | H | Cyklohexyl | CjHs |
| 437 | 3-F | H | H | Benzyl | C2H5 |
| 438 | 3-F | H | H | F enyl | C2H5 |
| 439 | 3-F | H | H | 2-Pyrídyl | C2H5 |
| 440 | 3-F | H | H | 5-Cl-pyri- dyl-2 | C2H5 |
| 441 | 3-F | H | H | 5-CF3-pyridyl- -2 | c2hs |
| 442 | 3-F | H | H | 2-Pyrazinyl | C2H5 |
| 443 | 3-F | H | Cl | Cyklohexyl | C2H5 |
| 444 | 3-F | H | Cl | Benzyl | C2HS |
| 445 | 3-F | H | Cl | F enyl | C2H5 |
| 446 | 3-F | H | Cl | 2-Pyridyl | C2H5 |
| 447 | 3-F | H | Cl | 5-Cl-pyri- dyl-2 | C2H5 |
| 448 | 3-F | H | Cl | 5-CF3-pyridyl- -2 | C2HS |
| 449 | 3-F | H | Cl | 2-Pyrazinyl | C2H5 |
| 450 | 3-F | H | H | Cyklohexyl | ch2och3 |
| 451 | 3-F | H | H | Benzyl | ch2och3 |
| 452 | 3-F | H | H | F enyl | ch2och3 |
| 453 | 3-F | H | H | 2-Pyridyl | ch2och3 |
| 454 | 3-F | H | H | 5-Cl-pyridyl-2 | ch2och3 |
| 455 | 3-F | H | H | 5-CF3-pyridyl~ -2 | ch2och3 |
| 456 | 3-F | H | H | 2-Pyrazinyl | ch2och3 |
| 457 | 3-F | H | Cl | Cyklohexyl | ch2och3 |
| 458 | 3-F | H | Cl | Benzyl | ch2och3 |
| 459 | 3-F | H | Cl | F enyl | ch2och3 |
| 460 | 3-F | H | Cl | 2-Pyridyl | ch2och3 |
| 461 | 3-F | H | Cl | 5-Cl-pyri- dyl-2 | ch2och3 |
-35CZ 294484 B6
| R1 | Ry | R* | R3 | R« | |
| 462 | 3-F | H | Cl | 5-CF3-pyridyl -2 | CH2OCH3 |
| 463 | 3-F | H | Cl | 2-Pyrazinyl | ch2och3 |
| 464 | 3-F | ch3 | H | CyJťlohexyl | ch2och3 |
| 465 | 3-F | ch3 | H | Benzyl | ch2och3 |
| 466 | 3-F | ch3 | H | Fenyl | ch2och3 |
| 467 | 3-F | ch3 | H | 2-Pyridyl | ch2och3 |
| 468 | 3-F | ch3 | H | 5-Cl-pyri- dyl-2 | ch2och3 |
| 469 | 3-F | ch3 | H | 5-CF3-pyridyl· -2 | ch2och3 |
| 470 | 3-F | ch3 | H | 2-Pyrazinyl | ch2och3 |
| 471 | 3-F | H | H | Cyklohexyl | ch2c«ch |
| 472 | 3-F | H | H | Benzyl | ch2c«ch |
| 473 | 3-F | H | H | F enyl | CH2CSCH |
| 474 | 3-F | H | H | 2-Pyridyl | CH2CSCH |
| 475 | 3-F | H | H | 5-Cl-pyri~ dyl-2 | CH2CSCH |
| 476 | 3-F | H | H | 5-CFj-pyridyl- -2 | CH2C s CH |
| 477 | 3-F | H | H | 2-Pyrazinyl | CH2CSCH |
| 478 | 3-F | H | Cl | Cyklohexyl | CH2CBCH |
| 479 | 3-F | H | Cl | Benzyl | ch2c®ch |
| 480 | 3-F | H | Cl | F enyl | CH2CSCH |
| 481 | 3-F | H | Cl | 2-Pyridyl | CH2CSCH |
| 482 | 3-F | H | Cl | 5-Cl-pyri- dyl-2 | CH2CSCH |
| 483 | 3-F | H | Cl | 5-CF3-pyridyl- -2 | ch2c»ch |
| 484 | 3-F | H | Cl | 2-Pyrazinyl | CH2CSCH |
| 485 | 3-F | CH3 | H | Cyklohexyl | ch2csch |
| 486 | 3-F | ch3 | H | Benzyl | ch2csch |
| 487 | 3-F | ch3 | H | Fenyl | CH2CSCH |
| 488 | 3-F | ch3 | H | 2-Pyridyl | CH2CSCH |
| 489 | 3-F | ch3 | H | 5-Cl-pyridyl-2 | CH2C « CH |
| 490 | 3-F | ch3 | H | 5-CF3~pyridyl- -2 | ch2c«ch |
| 491 | 3-F | ch3 | H | 2-Pyrazinyl | CH2CBCH |
| 492 | 6-C1 | H | H | Cy klohexyl | ch3 |
| 493 | 6-C1 | H | H | Benzyl | ch3 |
| 494 | 6-C1 | H | H | F enyl | ch3 |
-36CZ 294484 B6
| R1 | Ry | Rz | R3 | R4 | |
| 495 | 6-C1 | H | H | 2-Pyridyl | ch3 |
| 496 | 6-C1 | H | H | 5-Cl-pyridyl-2 | ch3 |
| 497 | 6-C1 | H | H | 5-CF3-pyridyl- -2 | ch3 |
| 498 | 6-C1 | H | H | 2-Pyrazinyl | ch3 |
| 499 | 6-C1 | H | Cl | Cy Iflohexyl | ch3 |
| 500 | 6-Cl | H | Cl | Benzyl | ch3 |
| 501 | 6-C1 | H | Cl | P enyl | ch3 |
| 502 | 6-C1 | H | Cl | 2-Pyridyl | ch3 |
| 503 | 6-C1 | H | Cl | 5-Cl-pyri- dyl-2 | ch3 |
| 504 | 6-C1 | H | Cl | 5“CF3-pyr.xdyl- -2 | ch3 |
| 505 | 6-C1 | H | Cl | 2-Pyrazinyl | ch3 |
| 506 | 6-C1 | ch3 | H | Cyklohexyl | ch3 |
| 507 | 6-C1 | ch3 | H | Benzyl | ch3 |
| 508 | 6-C1 | ch3 | H | F enyl | ch3 |
| 509 | 6-C1 | ch3 | H | 2-Pyridyl | ch3 |
| 510 | 6-C1 | ch3 | H | 5-Cl-pyri- dyl-2 | ch3 |
| 511 | 6-C1 | ch3 | H | 5-CF3~pyridyl- -2 | ch3 |
| 512 | 6-C1 | ch3 | H | 2-Pyrazinyl | ch3 |
| 513 | 6-C1 | H | H | CykLohexyl | C2Hs |
| 514 | 6-C1 | H | H | Benzyl | c2hs |
| 515 | 6-C1 | H | H | F enyl | c2h5 |
| 516 | 6-C1 | H | H | 2-Pyridyl | c2h5 |
| 517 | 6-C1 | H | H | 5-Cl-pyri- dyl-2 | C2fl5 |
| 518 | 6-C1 | H | H | 5-CF3-pyridyl- -2 | c2H5 |
| 519 | 6-C1 | H | H | 2-Pyrazinyl | C2Hs |
| 520 | 6-C1 | H | Cl | Cyklohexyl | c2h5 |
| 521 | 6-C1 | H | Cl | Benzyl | c2hs |
| 522 | 6-C1 | H | Cl | F enyl | c2Hs |
| 523 | 6-C1 | H | Cl | 2-Pyridyl | C2H5 |
| 524 | 6-C1 | H | Cl | 5-Cl-pyri- dyl-2 | C2H5 |
| 525 | 6-C1 | H | Cl | 5-CF3-pyridyl“ -2 | c2Hs |
| 526 | 6-C1 | H | Cl | 2-Pyrazinyl | C2H5 |
-37CZ 294484 B6
| Rl | Ry | Rz | R3 | R4 | |
| 527 | 6-C1 | ch3 | H | CyŘlohexyl | c2hs |
| 528 | 6-C1 | ch3 | H | Benzyl | c2hs |
| 529 | 6-C1 | ch3 | H | F enyl | c2Hs |
| 530 | 6-C1 | ch3 | H ! | 2-Pyridyl | c2h5 |
| 531 | 6-C1 | ch3 | H | 5-Cl-pyridyl-2 | c2h5 |
| 532 | 6-C1 | ch3 | H | 5-CF3-pyridyl’ -2 | C2Hs |
| 533 | 6-C1 | ch3 | H | 2-Pyrazinyl | c2h5 |
| 534 | 6-C1 | H | H | Cyklohexyl | ch2och3 |
| 535 | 6-C1 | H | H | Benzyl | ch2och3 |
| 536 | 6-C1 | H | H | F enyl | ch2och3 |
| 537 | 6-C1 | H | H | 2-Pyridyl | ch2och3 |
| 538 | 6-C1 | H | H | 5-Cl-pyridyl-2 | CH2OCH3 |
| 539 | 6-C1 | H | H | 5-CF3-pyridyl~ -2 | ch2och3 |
| 540 | 6-C1 | H | H | 2-Pyrazinyl | ch2och3 |
| 541 | 6-C1 | H | Cl | Cyklohexyl | ch2och3 |
| 542 | 6-C1 | H | Cl | Benzyl | ch2och3 |
| 543 | 6-Cl | H | Cl | Fenyl | ch2och3 |
| 544 | 6-C1 | H | Cl | 2-Pyridyl | ch2och3 |
| 545 | 6-C1 | H | Cl | 5-Cl-pyridyl-2 | ch2och3 |
| 546 | 6-C1 | H | Cl | 5-CF3-pyridyl- -2 | ch2och3 |
| 547 | 6-C1 | H | Cl | 2-Pyrazinyl | ch2och3 |
| 548 | 6-C1 | ch3 | H | Cyklohexyl | ch2och3 |
| 549 | 6-C1 | ch3 | H | Benzyl | ch2och3 |
| 550 | 6-C1 | ch3 | H | F enyl | ch2och3 |
| 551 | 6-C1 | ch3 | H | 2-Pyridyl | ch2och3 |
| 552 | 6-C1 | ch3 | H | S-Cl-pyri- dyl-2 | ch2och3 |
| 553 | 6-C1 | ch3 | H | 5~CF3-pyridyl- -2 | ch2och3 |
| 554 | 6-C1 | ch3 | H | 2-Pyrazinyl | ch2och3 |
| 555 | 6-C1 | H | H | CyŘlohexyl | CH2C3CH |
| 556 | 6-C1 | H | H | Benzyl | CH2CSCH |
| 557 | 6-Cl | H | H | Fenyl | CH2CSCH |
| 558 | 6-C1 | H | H | 2-Pyridyl | CH2CSCH |
| 559 | 6-C1 | H | H | 5-Cl-pyridyl-2 | CH2CSCH |
-38CZ 294484 B6
| R1 | ry | r* | R3 | R4 | |
| 560 | 6-C1 | H | H | 5-CF3-pyrldyl -2 | ch2csch |
| 561 | 6-C1 | H | H | 2-Pyrazinyl | ch2csch |
| 562 | 6-C1 | H | Cl | Cyklohexyl | ch2csch |
| 563 | 6-Cl | H | Cl | Benzyl | ch2c®ch |
| 564 | 6-C1 | H | Cl | f enyl | CH2CSCH |
| 565 | 6-C1 | H | Cl | 2-Pyridyl | CH2CSCH |
| 566 | 6-C1 | H | Cl | 5~Cl-pyri- dyl-2 | CH2CSCH |
| 567 | 6-C1 | H | Cl | 5-CF3-pyridyl- -2 | CH2CSCH |
| 568 | 6-C1 | H | Cl | 2-Pyrazinyl | CH2CSCH |
| 569 | 6-C1 | ch3 | H | Cyklohexyl | CH2CSCH |
| 570 | 6-C1 | ch3 | H | Benzyl | CH2CSCH |
| 571 | 6-C1 | CH3 | H | F enyl | CH2CSCH |
| 572 | 6-C1 | CH3 | H | 2-Pyridyl | CH2CSCH |
| 573 | 6-C1 | ch3 | H | 5-Cl-pyridyl-2 | CH2CSCH |
| 574 | 6-C1 | ch3 | H | 5-CF3-pyridyl-' -2 | CH2CsCH |
| 575 | 6-C1 | ch3 | H | 2-Pyrazinyl | CH2CSCH |
| 576 | 6-CH3 | H | H | Cyklohexyl | ch3 |
| 577 | 6-CH3 | H | H | Benzyl | ch3 |
| 578 | 6-CH3 | H | H | F enyl | ch3 |
| 579 | 6-CH3 | H | H | 2-Pyridyl | ch3 |
| 580 | 6-CH3 | H | H | 5-Cl-pyri- dyl-2 | ch3 |
| 581 | 6-CH3 | H | H | 5-CF3-pyridyl- -2 | ch3 |
| 582 | 6-Cfí3 | H | H | 2-Pyrazinyl | ch3 |
| 583 | 6-CH3 | H | Cl | Cyklohexyl | ch3 |
| 584 | 6-CH3 | H | Cl | Benzyl | ch3 |
| 585 | 6-CH3 | H | Cl | F enyl | ch3 |
| 586 | 6-CH3 | H | Cl | 2-Pyridyl | ch3 |
| 587 | 6-CH3 | H | Cl | 5-Cl-pyri- dyl-2 | ch3 |
| 588 | 6-CH3 | H | Cl | 5-CF3-pyridyl- -2 | ch3 |
| 589 | 6-CH3 | H | Cl | 2-Pyrazinyl | ch3 |
| 590 | 6-CH3 | ch3 | H | Cyklohexyl | ch3 |
| 591 | 6-CH3 | ch3 | H | Benzyl | ch3 |
| 592 | 6~CHj | ch3 | H | F enyl | ch3 |
-39CZ 294484 B6
| R1 | Ry | Rz | R3 | R4 | |
| 593 | 6-CH3 | ch3 | H | 2-Pyridyl | ch3 |
| 594 | 6-CH3 | ch3 | H | 5-Cl-pyridyl-2 | ch3 |
| 595 | 6-CH3 | ch3 | H | 5-CF3-pyridyl-2 | ch3 |
| 596 | 6-CH3 | ch3 | H | 2-Pyrazinyl | CH3 |
| 597 | 6~CH3 | H | H | Cyfclohexyl | C2Hs |
| 598 | 6-CH3 | H | H | Benzyl | C2H5 |
| 599 | 6-CH3 | H | H | F enyl | c2hs |
| 600 | 6~CH3 | H | H | 2-Pyridyl | C2H5 |
| 601 | 6-CH3 | H | H | 5-Cl-pyridyl-2 | C2Hs |
| 602 | 6-CH3 | H | H | 5-CF3-pyridyl- -2 | C2H5 |
| 603 | 6-CH3 | H | H | 2-pyrazinyl | C2H5 |
| 604 | 6-CH3 | H | Cl | Cyklohexyl | C2H5 |
| 605 | 6~CH3 | H | Cl | Benzyl | C2H5 |
| 606 | 6-CH3 | H | Cl | F enyl | C2HS |
| 607 | 6-CH3 | H | Cl | 2-Pyridyl | C2H5 |
| 608 | 6-CH3 | H | Cl | 5-Cl-pyri- dyl-2 | C2H5 |
| 609 | 6-CH3 | H | Cl | 5-CF3-pyridyl· -2 | C2H5 |
| 610 | 6-CH3 | H | Cl | 2-Pyrazinyl | c2h5 |
| 611 | 6-CH3 | ch3 | H | Cylflohexyl | C2H5 |
| 612 | 6~CH3 | ch3 | H | Benzyl | C2H5 |
| 613 | 6-CH3 | ch3 | H | F enyl | C2H5 |
| 614 | 6-CH3 | ch3 | H | 2-Pyridyl | C2Hs |
| 615 | 6-CH3 | ch3 | H | 5-Cl-pyridyX-2 | C2H5 |
| 616 | 6-CH3 | ch3 | H | 5-CF3-pyridyl- -2 | C2H5 |
| 617 | 6-CH3 | ch3 | H | 2-Pyrazinyl | C2H5 |
| 618 | 6-CH3 | H | H | Cy|(lohexyl | CH2OCH3 |
| 619 | 6-CH3 | H | H | Benzyl | CH2OCH3 |
| 620 | 6-CH3 | H | H | F enyl | ch2och3 |
| 621 | 6-CH3 | H | H | 2-Pyridyl | ch2och3 |
| 622 | 6-CH3 | H | H | 5-Cl-pyridyl-2 | ch2och3 |
| 623 | 6~CH3 | H | H | 5-CF3~pyridyl- -2 | CH2OCH3 |
| 624 | 6-CH3 | H | H | 2-Pyrazinyl | CH2OCH3 |
-40CZ 294484 B6
| R1 | rv | R* | R3 | R4 | |
| 625 | 6-CH3 | H | Cl | Cyfclohexyl | CH2OCH3 |
| 626 | 6-CH3 | H | Cl | Benzyl | CH2OCH3 |
| 627 | 6-CH3 | H | Cl | ^enyl | CH2OCH3 |
| 628 | 6-CH3 | H | Cl | 2-Pyridyl | CH2OCH3 |
| 629 | 6-CH3 | H | Cl | 5-Cl-pyridyl-2 | CH2OCH3 |
| 630 | 6-CH3 | H | Cl | 5-CF3-pyridyl- -2 | CH2OCH3 |
| 631 | 6-CH3 | H | Cl | 2-Pyrazinyl | CH2OCH3 |
| 632 | 6-CH3 | ch3 | H | Cyklohexyl | ch2och3 |
| 633 | 6-CH3 | ch3 | H | Benzyl | CH2OCH3 |
| 634 | 6-CH3 | ch3 | H | Fenyl | CH2OCH3 |
| 635 | 6-CH3 | ch3 | H | 2-Pyridyl | ch2och3 |
| 636 | 6-CH3 | ch3 | H | 5-Cl-pyri- dyl-2 | ch2och3 |
| 637 | 6-CH3 | CHj | H | 5-CF 3-pyridy 1- -2 | CH2OCH3 |
| 638 | 6-CH3 | ch3 | H | 2-Pyrazinyl | CH2OCH3 |
| 639 | 6--CH3 | H | H | Cyklohexyl | ch2c»ch |
| 640 | 6-CH3 | H | H | Benzyl | CH2CSCH |
| 641 | 6-CH3 | H | H | F enyl | CH2C25CH |
| 642 | 6-CH3 | H | H | 2-Pyridyl | CH2CSCH |
| 643 | 6-CH3 | H | H | 5-Cl-pyridyl-2 | CH2CSCH |
| 644 | 6-CH3 | H | H | 5-CF3-pyridyl- -2 | ch2c=ch |
| 645 | 6-CH3 | H | H | 2-Pyrazinyl | CH2CSCH |
| 646 | 6-CH3 | H | Cl | Cyklohexyl | CH2ChCH |
| 647 | 6-CH3 | H | Cl | Benzyl | ch2c«ch |
| 648 | 6-CH3 | H | Cl | F enyl | CH2CSCH |
| 649 | 6-CH3 | H | Cl | 2-Pyridyl | CH2CSCH |
| 650 | 6-CH3 | H | Cl | 5-Cl-pyridyl-2 | CH2CSCH |
| 651 | 6-CH3 | H | Cl | 5-CF3-pyridyl~ -2 | ch2c=ch |
| 652 | 6-CH3 | H | Cl | 2-Pyrazinyl | CH2CSCH |
| 653 | 6-CH3 | ch3 | H | Cyklohexyl | ch2c=ch |
| 654 | 6-CH3 | ch3 | H | Benzyl | cr2c=ch |
| 655 | 6-CH3 | ch3 | H | F enyl | CH2C«CH |
| 656 | 6-CH3 | ch3 | H | 2-Pyridyl | CH2CSCH |
| 657 | 6-CH3 | ch3 | H | 5-Cl-pyridyl-2 | ch2c = ch |
-41CZ 294484 B6
| R1 | R* | RZ | R3 | R4 | |
| 658 | 6~CH3 | ch3 | H. | 5-CF3-pyridyl- -2 | CH2CHCH |
| 659 | 6-CH3 | ch3 | H | 2~£>yrazinyl | CH2C5CH |
| 660 | 3-F | ch3 | H | Cyklohexyl | c2hs |
| 661 | 3-F | ch3 | H | Benzyl | C2H5 |
| 662 | 3-F | ch3 | H | F enyl | C2H5 |
| 663 | 3-F | ch3 | H | 2-Pyridyl | C2H5 |
| 664 | 3-F | ch3 | H | 5-Cl-pyri- dyl-2 | C2H5 |
| 665 | 3-F | ch3 | H | 5-CF3-pyr idy1- -2 | C2H5 |
| 666 | 3-F | ch3 | H | 2-Pyrazinyl | C2H5 |
Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu se hodí k potírání škodlivých hub a živočišných škůdců z třídy hmyzu, členovců pavoukovitých a hlístů oblých. Mohou se nasadit k ochraně rostlin i v sektoru hygieny, ochrany zásob a ve veterinářském úseku jako fungicidy a prostředky k potírání škůdců.
Ke škodlivému hmyzu patří z řádu motýlů (Lepidoptera) například
Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Cocoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Chilo parterllus, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Feltia subterranea, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Manduca sexta, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis heparana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Platynota stultana, Plutella xylostella, Prays citri, Prasy oleae, Prodenia sunia. Prodenia ornithogalli, Pseudoplasia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Syllepta derogata, Synanthedon myopaeformis, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Zeiraphera canadensis, Galleria mellonella und Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella;
Z řádu brouků (Coleoptera) například
Agriotes lineatus, Agriotes abscures, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Apion vorax, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assimilis, Ceuthorhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Dendroctonus refipennis, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryaze, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllopertha horticola,
-42CZ 294484 B6
Phyllophaga sp., Phyllotreta chrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Psylliodes napi, Scolytus intricatus, Sitona lineatus, Bruchus rufímanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricome, Oryzaephilus surinamensis,
Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium,
Zabrotes subfasciatus;
Z řádu dvoukřídlých (Diptera) například
Anastrepha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, Delia radicum, Hydrellia griseola, Hylemyia platura, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae, Oscinella frit, Pegomya hyoscyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tipula oleracea, Tipula paludosa, Aedes aegypti, Aedes vexans, Anopheles maculipennis, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia čupřina, Lucilia sericata, Musea domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Tabanus bovinus, Simulium damnosum;
Z řádu Tripse (Thysanoptera) například
Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;
Z řádu blanokřídlých (Hymenoptera) například
Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Iridomyrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri;
Z řádu štěnic (Heteroptera) například
Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris,Leptoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor;
Z řádu vysávačů rostlin (Homoptera) například
Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysphis radicola, Empoasca fabae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus cerasi, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Planococcus citri, Psylla mali, Psyla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Saissetia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Toxoptera citricida, Trialeurodes abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii;
Z řádu termitů (Izoptera) například
Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macrotermes subhyalinus, Odontotermes formosanus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis;
Z řádu přímokřídlých (Ortoptera) například
Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris
-43CZ 294484 B6
Septemfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus,
Schistocerca gregaria, Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Periplaneta americana;
Z řádu Arachnoidea například fytofágoví roztoči jako
Aculops lycopersicae, Aculops pelekassi, Aculus schlechtendali, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eotetranychus carpini, Eutetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranchus pacificus, Tetranychus urticae, klíště jako Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Omithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus a Rhipicephalus evertsi a na zvířatech parazitující roztoči jako Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis a Sarcoptes scabiei;
Z řádu hlístů oblých například kořenové hlísty například
Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, cysty tvořící Nematody, jako Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, migratoričtí Endoparasiti a semi-endoparasitičtí Nematody, jako Helicotylenchus multicinctus, Hirschmanniella oryzae, Hoplolaimus spp, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis, Scutellonema bradys, Tylenchulus semipenetrans, nematody stonků a listů jako Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus angustus, Ditylenchus dipsaci, virusvektory, jako Longidorus spp, Trichodorus christei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index, Xiphinema mediterraneum.
Účinné látky lze aplikovat jako takové, v prostředcích nebo z nich připravené formy použití, například jako přímo rozprašující roztoky, prášky, suspenze nebo disperze, emulze, olejové disperze, pasty, naprašovadla, rozprašovadla, granuláty rozstřikováním, rozprašováním mlžením, práškováním nebo poléváním. Aplikační formy se řídí podle účele použití; v každém případě však se zaručením nejjemnějšího rozptýlení účinných látek podle vynálezu.
Jako fungicidy jsou sloučeniny obecného vzorce I částečně systémově účinné. Lze jich použít jako fungicidů na list i do půdy proti širokému spektru rostlinných patogenních hub, obzvláště třídy Ascomycetae, Deuteromycetae, Phycomycetae a Basidiomycetae.
Zvláštní význam mají při potírání mnoha hub na různých kulturních plodinách, jako je pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, tráva, bavlna, sója, káva, cukrová třtina, víno, ovoce a okrasné rostliny a zelenina jako jsou okurky, fazole, dýňovité porosty i semena těchto rostlin.
Zejména se hodí k potírání následujících nemocí rostlin:
Erysiphe graminis (pravá moučnatka) u obilí,
Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých porostech,
Padosphaera leocotricha na jablkách,
Uncinula necator na vinné révě, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlníku a trávě, druhy Ustilago na obilí a cukrové třtině,
Venturia inaequalis (strupovitost) na jablkách, druhy Helminthosporinu na obilí,
Septoria nodorum na pšenici,
Botrytis cinerea (šedá plíseň) na jahodách, vinné révě,
Cercospora arachidicola na podzemnici olejné,
-44CZ 294484 B6
Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici, ječmeni,
Pyricularia oryzae na rýži,
Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, druhy Fusarium a Verticillium na různých rostlinách Plasmopara viticola na vinné révě, druhy Alternaria na zelenině a ovoci.
Nových sloučenin lze používat také v ochraně materiálu, například k ochraně dřeva, papíru a textilií například proti Paecilomyces variotii.
Aplikovány mohou být v obvyklých formách, jako roztoky, emulze, suspenze, prášky, pasty nebo granuláty. Forma použití se řídí podle příslušného účele použití; v každém případě má být zaručeno jemné a rovnoměrné rozdělení účinných látek.
Prostředky se vyrábějí známými způsoby, například nastavením účinné látky rozpouštědlem a/nebo nosiči, případně za použití emulgátorů a dispergátorů, přičemž v případě vody jako ředidla může být použito také jiných organických rozpouštědel jako pomocných rozpouštědel.
Jako pomocné látky při tom připadají v úvahu v podstatě:
rozpouštědla jako aromáty (například xylol), chlorované aromáty (například chlorbenzol), parafíny (například ropné frakce), alkoholy (například methanol, butanol), ketony (například cyklohexanon), aminy (například ethanolamin, dimethylformamid) a voda;
nosiče, jako přírodní nerostné moučky (například kaoliny, oxid hlinitý, mastek, křída) a syntetické nerostné moučky (například vysoce dispergovaná kyselina křemičitá, silikáty);
emulgátory jako neiontogenní a aniontové emulgátory (například polyoxyethylen-mastný alkohol-ether, alkylsulfonáty a arylsulfonáty);
dispergační činidla jako ligninsulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amoniové soli kyseliny ligninsulfonové, naftalensulfonové, fenolsulfonové dibutylnaftalensulfonové, alkylarylsulfonáty, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, sulfáty mastných alkoholů a mastné kyseliny i jejich soli s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfátovaného glykolesteru mastného alkoholu, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně kyseliny naftalensulfonové s fenolem a s formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolether, tributylfenylpolyglykolether, alkoholy alkylarylpolyetheru, izotridecylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu mastných alkoholů, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitester, ligninsulfitové louhy a methylcelulóza.
Vodné prostředky lze připravovat z emulzních koncentrátů, past nebo smáčitelných prášků (stříkatelný prášek, olejové disperze) přísadou vody. K přípravě emulzí, past nebo olejových disperzí je možno použít látek samotných nebo rozpuštěných v oleji nebo v rozpouštědle, homogenizací ve vodě pomocí smáčecích, dispergačních nebo emulgačních činidel. Dají se též připravovat koncentráty sestávající z účinné látky a smáčecích, dispergačních nebo emulgačních činidel, vhodné ke zředění vodou.
Práškové, rozprašovací a posypové prostředky se dají vyrábět míšením nebo společným mletím účinných látek s pevným nosičem.
-45CZ 294484 B6
Granuláty, například obalované, impregnační a homogenní granuláty lze vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosiče.
Pevnými nosiči jsou například minerální hlinky, jako silikagel, kyseliny křemičité, křemičité gely, silikáty, mastek, kaolin, attahlinka, vápenec, vápno, křída, bolus, pálená hlinka, plavená hlinka, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plasty, hnojivá, jako například amonium-sulfát, amonium-fosfát, amonium-nitrát, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek a jiné pevné nosiče. Koncentrace účinných látek v prostředcích, připravených k použití mohou kolísat v širokých mezích.
Obecně obsahují prostředky hmotnostně 0,0001 až 95 % účinné látky.
S dobrým úspěchem lze látky podle vynálezu aplikovat způsobem ultranízkého objemu („UltraLow-Volume“ [ULV]), přičemž je možno nanášet prostředky s více než hmotnostně 95 % účinné látky nebo dokonce samotnou účinnou látku bez přísad.
Pro použití jako fungicidy se doporučují koncentrace hmotnostně 0,01 až 95%, s výhodou 0,5 až 90% účinné látky. Pro použití jako insekticidy přicházejí v úvahu prostředky s obsahem účinné látky hmotnostně 0,0001 až 10%, s výhodou 0,01 až 1 %.
Účinné látky se při tom normálně nasazují v čistotě 90 až 100%, s výhodou 95 až 100% (podle spektra NMR).
Příkladně mají prostředky následující složení. Procenta a díly jsou míněny hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
I. Roztok 90 dílů sloučeniny obecného vzorce I a 10 dílů N-methyl-alfa-pyrrolidonu vhodný k použití ve formě nejjemnějších kapiček.
II. Roztok 20 dílů sloučeniny obecného vzorce I ve směsi obsahující 80 dílů alkylovaného benzenu, 10 dílů adičního produktu, 8 až 10 mol ethylenoxidu a 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzoové, 5 dílů adičního produktu 40 ml ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje; jemným rozmělněním prostředku ve vodě se získá disperze.
III. Roztok 20 dílů sloučeniny obecného vzorce I ve směsi obsahující 40 dílů cyklohexanonu, 30 dílů izobutanolu, 20 dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 mol izooktylfenolu a 10 dílů adičního produktu 40 ml ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje; jemným rozmělněním prostředku ve vodě se získá disperze.
IV. Vodná disperze 20 dílů sloučeniny podle vynálezu ve směsi obsahující 25 dílů cyklohexanonu, 65 dílů frakce minerálního oleje s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 dílů adičního produktu 40 ml ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje; jemným rozmělněním prostředku ve vodě se získá disperze.
V. V kladivovém mlýnu mletá směs sestávající obsahující 20 dílů sloučeniny obecného vzorce I, 3 dílů sodné soli kyseliny diizobutyl-naftalin-alfa-sulfonové, 17 dílů sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitového odpadního louhu a 60 dílů práškovitého gelu kyseliny křemičité; jemným rozmělněním prostředku ve vodě se získá disperze.
VI. Dokonalá směs 3 dílů sloučeniny obecného vzorce I a 87 dílů jemnozrnného kaolinu; tento rozprašovací prostředek obsahuje 3 % účinné látky.
-46CZ 294484 B6
VII. Dokonalá směs 30 dílů sloučeniny obecného vzorce I, 92 dílů práškovitého gelu kyseliny křemičité a 8 dílů parafinového oleje nastříknutého na gel kyseliny křemičité; tento prostředek dodává účinné látce dobrou přilnavost.
VIII. Stabilní vodná suspenze obsahující 40 dílů sloučeniny obecného vzorce I, 10 dílů sodné soli močovinoformaldehydového kondenzátu kyseliny fenolsulfonové, 2 dílů křemeliny a 48 dílů vody, která se může dále ředit.
IX. Stabilní olejová disperze 20 dílů sloučeniny obecného vzorce I, 2 dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové, 8 dílů polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 dílů sodné soli močovinoformaldehydového kondenzátu kyseliny fenolsulfonové a 68 dílů parafinového minerálního oleje.
X. V kladivovém mlýnu mletá směs obsahující z 10 dílů sloučeniny obecného vzorce I, 4 díly sodné soli kyseliny diizobutylnaftalen-alfa-sulfonové, 20 dílů sodné soli kyseliny lignin-sulfonové z odpadního sulfitového louhu, 38 dílů gelu kyseliny křemičité a 38 dílů kaolinu. Jemným rozptýlením směsi v 10 000 dílech vody se získá rozstřikovací suspenze obsahující 0,1 dílů účinné látky.
Sloučenin sloučeniny obecného vzorce I se používá tak, že se houby nebo osivo, rostliny, materiály nebo půda, jež mají být proti houbám chráněny, ošetřují účinným množstvím účinné látky.
Ošetřování se provádí před infikováním materiálů, rostlin nebo osiva houbami nebo po něm.
Používaná množství je podle požadovaného účinku 0,02 až 3,0 kg účinné látky na hektar, s výhodou 0,1 až 1 kg/ha.
K ošetřování osiva se potřebuje obvykle 0,001 až 50 g s výhodou 0,01 až 10 g na kilogram osiva.
Použité množství účinné látky při potírání škůdců je ve volném prostoru 0,02 až 10, s výhodou 0,1 až 2,0 kg/ha.
Sloučeniny obecného vzorce I samotné nebo v kombinaci s herbicidy nebo fungicidy mohou být smíseny společně sjinými prostředky k ochraně rostlin, například s růstovými regulátory nebo s prostředky k hubení škůdců a bakterií. Zajímavá je také směšovatelnost s hnojivý nebo s roztoky minerálních solí, kterých lze použít k odstranění nedostatku výživných látek a stopových prvků.
Prostředky k ochraně rostlin a hnojivá se mohou k prostředkům podle vynálezu přidávat v hmotnostním poměru 1:10 až 10:1, případně teprve bezprostředně před aplikací (Tankmix). Při smísení s fungicidy nebo insekticidy se tak docílí v mnoha případech rozšíření účinného fungicidního spektra.
Bez záměru na jakémkoliv omezení má následující seznam fungicidů, se kterými může být sloučenin podle vynálezu společně použito, objasnit kombinační možnosti:
Síra, dithiokarbamáty a jejich deriváty, jako dimethyldithiokarbanát železitý, dimethyldithiokarbanát zinečnatý, ethylenbisdithiokarbanát zinečnatý, manganethylenbisdithiokarbanát, manganethylendiaminbisdithiokarbanát zinečnatý, tetramethylthiuramidsulfidy, amoniový komplex Ν,Ν-ethylenbisdithiokarbamátu zinku, amoniový komplex Ν,Ν-ethylenbisdithiokarbamátu zinku, amoniový komplex Ν,Ν'-propylenbisdithiokarbamátu zinku, N,N'-polypropylenbis(thiokarbamoyl)disulfíd; nitroderiváty, jako dinitro-(l-methylheptyl)fenylkrotonát, 2-sec-butyl4,6-dinitrofenyl-3,3-dimethylakrylát, 2-sec-butyl-4,6-dinitrofenylizopropylkarbonát, diizopropylester kyseliny 5-nitroizoftalové.
-47CZ 294484 B6
Heterocyklické látky, jako 2-heptadecyl-2-imidazolinacetát, 2,4-dichlor-6-(o-chloranilino)-striazin, Ο,Ο-diethylftalimidofosfonothionát, 5-amino-l-beta-[bis-l-(dimethylamino)fosfinyl]3-fenyl-l ,2,4-triazol, 2,3-dikyano-l ,4-dithioantrachinon, 2-thio-l ,3-dithiol-beta-[4,5-b]chinoxalin, ethylester l-(butylkarbamoyl)-2-benzimidazolkarbaminové kyseliny, 2-methoxykarbonylaminobenzimidazol, 2-(furyl)-(2))benzimidazol, 2-(thiazolyl-(4))benzimidazol, N(1,1,2,2-tetrachlorethylthio)tetrahydroftalimid, N-trichlormethylthiotetrahydroftalimid, N-trichlormethylthioftalimid, diamid N-dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-fenyl kyseliny sírové, 5-ethoxy-3-trichlormethyl-l,2,3-thiadiazol, 2-rhodanmethylthiobenzthiazol, 1,4-dichlor2,5-dimethoxybenzen, 4-(2-chlorfenylhydrazono)-3-methyl-5-izoxazolon, pyridin-2-thio-loxid, 8-hydroxychinolin, případně jeho měďná sůl, 2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-methyl1,4-oxathiin, 2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4-dioxid, anilid 5,6dihydro-4H-pyran-3-karboxylové kyseliny, anilid 2-methyl-furan-3-karboxylové kyseliny, anilid 2,5-dimethylfuran-3-karboxylové kyseliny, anilid 2,4,5-trimethylfuran-3-karboxylové kyseliny, cyklohexylamid 2,5-dimethylfuran-3-karboxylové kyseliny, amid N-cyklohexyl-Nmethoxy-2,5-dimethylfuran-3-karboxylové kyseliny, anilid 2-methylbenzoové kyseliny, anilid
2- jodbenzoové kyseliny, N-formyl-N-morfolin, 2,2,2-trichlorethylacetal, piperazin-1,4diylbis-(l-(2,2,2-trichlorethyl)formamid, l-(3,4-dichloranilino)-l-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-dimethyl-N-tridecylmorfolin, případně jeho soli, 2,6-dimethyl-N-cyklododecylmorfolin, případně jeho soli, N-[3-(p-terc-butylfenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorfolin, N-[3-(p-terc-butylfenyl)-2-methylpropyl]piperidin, 1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-l H-l ,2,4-triazol, 1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-n-propyl-l ,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-l H-l ,2,4-triazol, N-(n-propyl)-N-(2,4,6-trichlorfenoxyethyl)-N'-imidazolylmočovina, 1 -(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-1-( 1 H-l ,2,4-triazol-l -yl)-2-butanon, 1 -(4chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-2-butanol, alfa-(2-chlorfenyl)-alfa-(4chlorfenyl)-5-pyrimidinmethanol, 5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyridin, bis— (p-chlorfenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-bis(3-ethoxykarbonyl-2-thioureido)benzol, 1,2-bis-(3methoxykarbonyl-2-thioureido)benzol, jakož i jiné fungicidy, jako dodecylguanidinacetát, 3-(3-(3,5~dimethyl-2-oxocyklohexyl-2hydroxyethyljglutarimid, hexachlorbenzol, DL-methyl-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-furoyl- (2)alaninát, DL-N-2,6-dimethylfenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)alaninmethylester, N-(2,6dimethylfenyl)-N-chloracetyl, DL-2-aminobutyrolakton, DL-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(fenylacetyl)alaninmethylester, 5-methyl-5-vinyl-3-(3,5-di-chlorfenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin,
3- [3,5-dichlorfenyl-(5-methyl-5-methoxymethyl]-l,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-di-chlor- fenyl)-l-izopropylkarbamoylhydantoin, imid N-(3,5-di-chlorfenyl)-l,2-dimethylcyklopropan1,2-dikarboxylové kyseliny, 2-kyano-[N-(ethylammokarbonyl]-2-methoximino)acetamid, 1[2-(2,4-dichlorfenyl)pentyl]-l H-l ,2,4-triazol, 2,4-difluor-alfa-( 1 H-l ,2,4-triazolyl-lmethyl)benzhydrylalkohol, N-(3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethylfenyl)-5-trifluormethyl-3chlor-2-aminopyridin, l-((bis-(4-fluorfenyl)methylsilyl)methyl)-lH-l,2,4-triazol.
Předpisů uvedených v následujících příkladech přípravy bylo použito s odpovídajícími obměnami výchozích sloučenin k získání dalších sloučenin obecného vzorce I. Takto získané sloučeniny jsou uvedeny v následující tabulce spolu s fyzikálními údaji. Procenta jsou míněna hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Methylester N-(2-(N'-(p-methylfenyl)-4'-chlorpyrazolyl-3'-oxymethyl)fenyl)-N-methoxykarbaminové kyseliny (tabulka číslo 19)
-48CZ 294484 B6
Při teplotě místnosti se přes noc míchá směs 1,9 g methylesteru N-(2-brommethylfenyl)-Nmethoxykarbaminové kyseliny (o čistotě přibližně 75%, » 4,6 mmol) (podle patentového spisu číslo WO 93/15046), lg (4,8 mmol) N-(p-methylfenyl)-4-chlor-3-hydroxypyrazolu a lg (7,2 mmol) uhličitanu draselného v 15 ml dimethylformamidu. Reakční směs se zředí vodou a vodná fáze se extrahuje třikrát methyl-terc-butyletherem. Spojené organické fáze se extrahují vodou, vysuší se síranem hořečnatým a zahustí se. Zbytek se čistí chromatografíí na oxidu hlinitém za použití jako elučního činidla methylenchloridu. Získá se 1,4 g (68 % teorie) žádaného methylesteru N-(2-(N'-(p-methylfenyl)-4'-chlorpyrazolyl-3'-oxymethyi)fenyl)-N-methoxykarbaminové kyseliny v podobě světle žlutého oleje.
'H-NMR (CDC13; delta v ppm): 7,75 (s, 1H, pyrazolyl), 7,70 (m, 1H, fenyl), 7,5 (m, 6H, fenyl), 7,2 (d, 2H, fenyl), 5,4 (s, 2H, OCH2), 3,75, 3,8 (2s, každé 3H, 2 x OCH3), 2,35 (s, 3H, CH3).
Příklad 2
N-Methyl-N'-methoxy-N'-(2-((N-pyrazinyl)-pyrazolyl-3''-oxymethyl)fenyl)močovina (tabulka číslo 32)
a) Fenylester N-hydroxy-N-(2-methylfenyl)karbaminové kyseliny
Směs 350 g (čistota přibližně 80%, 2,3 mol, připraveno podle způsobu, který popsal Bamterger a kol., Anm. Chem. 316, str. 278, 1901) N-(2-methylfenyl)hydroxylaminu a 286,8 g (3,4 mol) hydrogenuhličitanu sodného v 700 ml methylenchloridu se smíchá za silného míchání při teplotě přibližně -10 °C se 447 g (2,85 mol) fenylchlorformiátu. Míchá se přibližně jednu hodinu při teplotě -10 °C, přikape se 600 ml vody, přičemž se teplota reakční směsi zvýší na 5 až 10 °C, vodná fáze se oddělí a ještě jednou se extrahuje methylenchloridem. Spojené organické fáze se extrahují vodou, vysuší se síranem hořečnatým a zahustí se. Zbytek vykrystaluje a vymíchá se s cyklohexanem. Získá se 407 g (72 % teorie) fenylesteru N-hydroxy-N-(2-methylfenyl)karbaminové kyseliny v podobě bezbarvé pevné látky.
b) Fenylester N-methoxy-N-(2-methylfenyl)karbaminové kyseliny
Směs 407 g (1,6 mol) fenylesteru N-hydroxy-N-(2-methylfenyl)karbaminové kyseliny (podle příkladu 2a) a 277 g (2,0 mol) uhličitanu draselného v 700 ml methylenchloridu se smíchá po kapkách s 211 g (1,67 mol) dimethylsulfátu. Reakční směs se přitom zahřeje na 40 °C. Míchá se přes noc při teplotě místnosti, načež se zfiltruje přes křemelinu. Filtrát se promyje roztokem amoniaku a vodou, vysuší se síranem hořečnatým a zahustí se. Zbytek vykrystaluje a vymíchá se s hexanem. Získá se 324 g (75 % teorie) fenylesteru N-methoxy-N-(2-methylfenyl)karbaminové kyseliny v podobě bezbarvé pevné látky.
'H-NMR (CDC13; delta v ppm): 7,1 - 7,6 (m, 9H, fenyl), 3,8 (s, 3H, OCH3), 2,4 (s, 3H, CH3).
c) Fenylester N-methoxy-N-(2-brommethylfenyl)karbaminové kyseliny
Směs 324 g (1,3 mol) fenylesteru N-methoxy-N-(2-methylfenyl)karbaminové kyseliny (příklad 2b), 258 g (1,45) N-bromsukcinimidu a 1 g azoizobutyrodinitrilu v 1 litru tetrachlormethanu se ozařuje přibližně šest hodin 300 W UV lampou, čímž se reakční směs zahřeje k varu. Přidá se 13 g N-bromsukcinimidu a ozařuje se dalších 8 hodin. Ochladí se na teplotu místnosti a vypadlý sukcinimid se odfiltruje. Organická fáze se extrahuje vodou, vysuší se síranem hořečnatým a zahustí se. Zbytek vykrystaluje a vymíchá se s cyklohexanem. Získá se 300 g (68 % teorie) žádaného fenylesteru N-methoxy-N-(2-brommethylfenyl)karbaminové kyseliny v podobě béžové pevné látky.
‘H-NMR (CDC13; delta v ppm): 7,0 - 7,6 (m, 9H, fenyl), 4,65 (s, 3H, CH2-Br), 3,9 (s, 3H, CH3).
-49CZ 294484 B6
d) Fenylester N-methoxy-N-(2-(N'-pyrazinyl)pyrazolyl-3'-oxymethyl)fenyl)karbaminové kyseliny
Směs 3,1 g (9,2 mmol) fenylesteru N-methoxy-N-(2-brommethylfenyl)karbaminové kyseliny (příklad 2c), 1,5 g (9,2 mmol) N-pyrazinyl-3-hydroxypyrazolu a 2 g (14,5 mmol) uhličitanu draselného v 10 ml dimethylformamidu se míchá přes noc při teplotě místnosti. Reakční směs se zředí vodou a vodná fáze se extrahuje třikrát methyl-terc-butyletherem. Spojené organické fáze se extrahují vodou, vysuší se síranem hořečnatým a zahustí se. Zbytek se čistí sloupcovou chromatografíi za použití jako elučního činidla systému cyklohexan/ethylacetát. Získá se 2,4 g (63 % teorie) žádaného fenylesteru N-methoxy-N-(2-(N'-pyrazinyl)pyrazolyl-3'-oxymethyl)fenyl)karbaminové kyseliny v podobě žlutého oleje.
'H-NMR (CDCh; delta v ppm): 9,15 (d, 1H, pyrazolyl), 8,3 (m, 3H, pyrazinyl), 7,7 (m, 1H, fenyl), 7,1 - 7,6 (m, 8H, fenyl), 6,0 (d, 1H, pyrazolyl), 5,5 (s, 2H, OCH2), 3,85 (s, 3H, OCH3).
d) N-Methyl-N'-methoxy-N'-(2-((N-pyrazinyl)-pyrazolyl-3-oxymethyl)fenyl)močovina
Směs 1,9 g (4,6 mmol) fenylesteru N-methoxy-N-(2-(N'-pyrazinyl)pyrazolyl-3'-oxymethyl)fenyl)karbaminové kyseliny (příklad 2d) a 15 ml vodného methylaminového roztoku (40%) se míchá přes noc při teplotě místnosti. Reakční směs se zředí vodou a vodná fáze se extrahuje dvakrát methylenchloridem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, vysuší se síranem hořečnatým a zahustí se. Zbytek vykrystaluje a vymíchá se s cyklohexanem. Získá se 0,9 g (55 % teorie) žádané N-methyl-N'-methoxy-N'-(2-((N-pyrazinyl)-pyrazolyl-3-oxymethyl)fenyl)močoviny v podobě béžové pevné látky.
*H-NMR (CDCI3; delta v ppm): 9,15 (d, 1H, pyrazolyl), 8,3 (m, 3H, pyrazolyl), 7,6 (m, 1H, fenyl), 7,35 (m, 3H, fenyl), 6,0 (m, 2H, pyrazolyl), 5,45 (s, 2H, OCH2), 3,7 (s, 3H, OCH3), 2,9 (d, 3H, NCH3).
V následující tabulce se v prvním sloupci uvádí číslo sloučeniny a v posledním sloupci teplota tání ve °C nebo IR.
-50CZ 294484 B6
| í e o cc H *1 o 0 | u> m «α· r-4 ·» O <x> r-4 ch to UY r-4 Γ- O CM o co ví> co r-4 r-4 r* co m tn o* m r-4 r4 | r* LO u> <n «-4 Cft * ** O O co <n o r-4 r-4 *» *. co «a* o <h tn o r-4 r-4 l> o to to m r-4 r-4 ** *» Γ* r4 co xr t- <gi r4 r-4 | c- r~ un cm M* O rH r4 *» ·* m ca r- m v o r-C r-C CM Γ<Λ O *?* r-4 r*í r-l u> •v m <n <*> rl r-i <h O m <s> r» r-< W | r~ tn m μ· CO r-4 Γ- *v *. CM O CO CO «w o r-4 r-4 CM CM cr if> uO O r-4 r-4 O 00 r-4 un r~ m r-4 r-4 O? O m -v r~ -m· r~í r-4 | m cm co co <M* O r-4 r-4 »». *· ’Μ* M3 C* to *r o r-4 r-4 HO ΓΌ· tO m <*> r-4 r-4 CQ r-4 cn <r to <sr r-4 <~4 co oCQ V) r- «r r-4 r-4 | r-4 in co xr o *. *> CM CO co *r xr cm Ή r-4 Ch CO r-4 lO lO CO r-4 r-4 ΚΓ CO xr cn to <n r-4 r-4 03 O CO *3* r* ·ν c-4 r-4 |
| X | o | o | O | O | o | o |
| *r | «X* υ | ro X O | r> X O | m X O | ro X O | <r> X o |
| <*) Pí | <Λ X M5 O | *r U3 O 1 r-4 O 1 «Φ | X O 1 CM r-4 O I <qp CM | -sr X M0 O 1 m a o 1 CM | «r X so O í f*4 υ 1 co | MT X »o o í ro X o 1 X~p |
| N Pí | a | X | X | a | CC | a |
| Pí | X | ffi | a | a | CC | X |
| c ai | X | a | a | a | X | a |
| y Ά 74 M 2 3 ΰ43 V) | < w | *C H | *C H | w | << t-4 | w |
| r-4 | CM | cn | to | KO |
-51CZ 294484 B6
| ♦Ή 1 ε ο cá w «*. ω o | KO r* r* xr tn r-4 r* tO Γ* cr> cm xr o r-4 r-4 KO CO xr tn m cn r-4 r-4 O <“4 r-4 «3* r* xr r-4 r-4 σ> m m tn r* xr r-4 r-4 | *» KO Γ- r-4 xr crH Γ· *> *» lA rH cn o XT r-4 r-4 r-4 co rxr tn tn cn r-4 r~4 o cn xr tn xr r-4 r-4 KO KO co m Γ· <T r-4 <-4 | «·. xt* KO m t-T< tn XT xr *. r-4 Ch xr *. r· xr KO *. xr <n r-4 co r· co xT r-4 to <n r-4 Γ* co CM 'Xf* r* co r-4 r-4 | o CM r-t | r-4 Γ* r* cm xr o r-4 r-4 ch KO co cn XT o r-4 r-4 <·. ·» r* to xr xr tn co r-4 r-4 o r-4 CO Γ- XJ* r-4 r-4 t> KO cn uo r* xr r-4 r-4 | in co | «w o co o rg* rgf* r-t <n W O tn O *3· H r-t r-t CO 00 tn m m r-t r-t m *. O r-t r-t c- tr r-t r-t CO ΓΓΟ tn rr-t r-t | 03 MS CO «3* r-t tX> t- r-t *. *r co tj» <n «Η Γ~ cn r~ in MS mt o r-t r-l CO ct m cm uO r-t r-t r-t r-M CO OJ CO r- co r-t r-t | C~ CM m co rr O r-t r-t CO MS <50 UO •r O T-M r~i r- <o r-t n UO CM r-l r-t rí cn XT tQ tn m r-4 *~4 r- cm cn xr r- xr r*< r-4 | xr co o xr to r-4 Γ* xr cn O KO tn m r-4 r-4 O O KO CO in cn r-4 r-4 *> Α» O o r-t Γ- ·Μ* r-t r-t cn <o co m ť <r r-t r-t | *» KO xr r-4 xr to r-4 Γ* o cn xr r-4 tf) r-4 r-4 r-4 O κη r- co 1Λ 0M r-4 r-4 cm o tn r- <n r-4 r-4 O CM cm rr* m r-4 r-4 | r* tn m «sr ro r-t eo CM r-t a> co *9* O r-t r-t M *. M3 CO r-t CO in cm tr< r-t M3 cn <m tn tn co r-t r-t *» M Γ- O 00 *3« t> <r r-t r-t |
| X | o | o | o | O | o | o | O | O | o | o | o | O |
| tz | <*> X CJ | n 3C O | X O | n X O | ro X O | r*> X CJ | f-l X ω | rn X CJ | <-l X CJ | m X CJ | <O X CJ | |
| CÚ | -αΧ US O I *-H O I CM | ό- νο O i O 1 cn | m X NO O rH O 1 KO *. CM | <· X US O 1 CM r-t cj 1 uO «» cn | f-l X MS O 1 CM r-t O 1 «η ·». CM | ro X N0 O 1 OJ r-4 O 1 xr *» co | f-l X MS O 1 rM O i *sr Cl sc υ 1 CM | *r X MS O 1 <»> fa υ 1 CO | v X MS CJ 1 m X CJ o 1 •M· | ιΛ 0β M? O | <n 03 MO O | *T X MS CJ 1 fa 1 «a· |
| (Z | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | o CJ I o 1*1 X CJ | X |
| > PG | X | X | X | = | X | X | X | X | X | X CJ | X | X |
| c Pí | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| Á 4 !3 M 3 jj 4J <Z> | < >1 Γ“1 | < m | M | < M | M | < H | < w | w | H4 | *ť H4 | < 1-t | «C H |
| r- | co | <n | O r-í | r-4 r-4 | CM r-4 | <n r-4 | xr r-4 | uo r-4 | 00 r~4 | rr~4 | co r4 |
-52CZ 294484 B6
| r-* 1 ε H w. υ 0 | *» o 5T <r o rH IjO r~ co » <r> o ve <r rH cn cn co O rH ID rH rH rH •t cn lO iD m ci co co cn <n r- m rH rH | o cn | cn o rH | cn cn 'XT'· in oo <r in m cn rH rH <·. w Γ- O cn to rr rH rH 4» *» r· cm o rKO M* rH rH r* cn co 00 r* rH rH | O rH rH | cn cn in cn cn o rH rH r- cn tf> o KT rH rH rH cn co m rH o o cn ID rH rH rH <n o m *n r* cn rH rH | O M· O o ID rH rH rH rH’cn ko m lq cn <H rH O KO ΤΓ in rH rH O W rH LQ r- rH rH CO cn oo o rH rH | CO CN CO rH *0» rH rH rH *· *· r- cn cn cn rH rH rH H LQ rH W cn cn rH rH *► O CN in cn cn cn rH rH cn KO cn cn r* cn rH rH | r* cn | cn co | rH 00 | r*· co | C£> <n cm «r m rH Γ· r-4 CM o m <n cm rH rH ·» ** cn ««r cn in m cn rH rH <n rH m rH u> ·*τ rH rH *·» 4». cn cn cn <n r*. «o* rH rH | m rH | CM rH |
| X | O | O | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | X X | O |
| tr & | r> X O | <n X O | m X υ | m X O | n X O | CH X o | <n X O | <-> X o | X o | rd X O | <h X O | fd *r* vl-< G> | «Π X Q | r-i X 0 | <r> X 0 |
| C0 | T X <o O 1 m X Q 1 «< | <*» X no U 1 CM rH O 1 CN | rl X ca O 1 CM rH O 1 «r CM | <r X US O 1 rs X u o 1 <n | fd X ω 1 íN rH O 1 43- CN | <r SC O 1 Cj rH O 1 v CN | CO wC U5 O I <M rH o CN | <r X MS o I <-4 O I V | X u> O I o CM fa o o 1 <4> ín | rH >» T5 H M Sn a 1 CM | CN 1 rH >1 Tí Ή >< CL 1 <n fa O 1 m | rH >4 a •H N «5 14 CL 1 CM | in a LO O | i-H >1 G -H N <0 M > CL 1 CM | CN 1 rH τ> 1 r4 »4 5h (X 1 m fa O 1 LQ |
| N | H O | **4 Uh | X | JXJ | rH O | X | X | r-f Q | X | !T* | *y* | X | X | X | <M O 35 |
| >(£ | X | fa 1 cn | fa 1 <n | 2C | X | fa O | m X O | X | X | X | X | X | X | X | X |
| c PÍ | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | «•£4 | X | X |
| ~ M g S 4> <Z> | < H | < 1-4 | < M | < 1-4 | < M | H | M | < M | M | < FH | w | < M | CQ IH | H | < M |
| cn rd | O CN | r-4 (NI | CM CM | <n CN | <N | LQ CN | KO CM | rCN | CO CN | cn CN | O cn | rH <n | CM <n | m cn |
-53CZ 294484 B6
| r-4 fe υ Oí Η «> o 0 | o nr nr rH CO uo nr nr to rH r* o o O rH tn o rH rH *. H rH V xo cn m o rH rH CO Ch cn tn Γ- co rH rH | tn cn | r~ r- | cn σ» <r> cn HW. O rH rH rH nr <T CN nT rH rH rH CĎ CO uo rnr rH rH rH CP CN cn co «r cn rH rH CO CN Ό* Γ* r* <n rH rH | 04 | rH r- | rH CO C *a> tn rH t~ c- cn o co tn o rH rH tn cn nr tn <n co rH rH K o cn o cn to co rH rH CO co rH m t~ nr rH rH | Ch C- CO nr tn rH Γ- ΟΟ nr o tn cn o rH rH *» *» tn tn ny tn tn cn rH rH ». «. o ch O Ch co co r-t rH tn cn r~ co co nr rH rH | o co co «ar tn rH Γ- <M O co m o rH rH tn co nr tn tn o rH rH o cn o <n co co rH rH o co co tn CO 5Γ rH rH | cn c- tn nr tn rH O r- tn O tO r- cn rH rH tn co nr cn tn cn rH rH s. ·. rH np O rH to ^r rH rH co nr m m co nr rH rH | co tn co nr tn rH Γ~ o <n co tn nr o rH rH *·. tn co xr <n tn m rH rH o co o rA£> CO rH rH *» co xr |> Ch M> ťO rH rH | co cn *r tn rH “CF r- * tn cn tn tn rH Γ- *. v rH ΓO CN CP O rH rH CN CO CN NO to CO rH rH CO O tsr co to nr rH rH | CN CO nr CO rH <n Γ- tn <n tn nr to rH t~ O co tn tn m co rH rH O nr o m CO nr rH rH cn cm rH to to nr rH rH | o cn rH |
| X | O | O | O | o | o | o | O | X 3 | 1 | X! z | <M X o | 1 | CM X υ | X Z |
| *Γ X | <r> X O | <H X o | <n X O | tn X o | m X o | tn X O | X | tH X υ | tn X O | X | <n X Q | X | X | <n X O |
| m cx | <r X MS O 1 rH O t | rH > 1 co 1 c •*H N ItJ XJ •<H M Jh fa 1 rH O 1 CO | rH > 1 CM 1 c •H •H In >t fa 1 rH O 1 tn | r~i > X Φ JCZ 0 >< ω | rH >< t CN 1 c Η •<H M > fa 1 rH O 1 tn | ΜΊ X U5 o <N X o | <n 03 w O | ΜΊ X \0 O | X Μ» O | 1D X NO O | X \0 O | X O | X O | rH >> G <£ 1 CM rH O 1 nr CN |
| N CL | X | X | X | m fa Q | rH o | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| > os | tn X O | X | X | X | X | o <M o o m X | = | X | X | X | X | X | X | X |
| c | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| s« <n | < H | < M | 4 M | M | M | |H | M | M | < M | *c M | Hl | < M | << | < M |
| xr | in co | ro | r* co | CO CO | Ch CO | O xr | rH xr | 04 xr | co xr | «3· xr | tn xr | xr | Γ* xr |
-54CZ 294484 B6
| 1-4 1 ε υ Η «· ο ο | ιη ο r-4 | <η «-4 m c— Ό* Ό <Η r-í Ο <Φ 03 03 •w ο r-í r-í 03 Γο m ιη ο r-í r-í *· *» IP Ο χτ 03 m co r-í r-í 03 IP in cm M3 «r r-í r-í | ΓΙΟ -sr-c* r-í O-i 03 O r- co •o* οι r-í <T> 03 10 o in U3 03 CO CO xr <X> 10 03 r-í r-í ** * tn in r- cm <o xr r-4 r-4 | IP m co mt m r-í Γ- ΟΟ CM CO 03 <* O r-í r-í Γ- «3 03 CM IÍ3 03 r-í r-í x. ** 03 03 o m Γ- 03 r-í r-í fC 03 03 03 r- <r | \o 10 r-4 V0 «-4 r* <·» *. CM <£> cn <h <r O r-4 r-4 co cn m cm in co r»4 r~4 •W X cn <» o tn r* co r-4 r-4 m m cn r* <r r-4 r-4 | CM <Λ | e-4 r-4 | CO CM 10 03 O r-í r-í 10 r-4 cn m cm r-4 r-4 Ch 10 <h in 10 CO r-l r-4 *» *» <n CO r-4 co xr r-4 r-4 O Ch <r <n r* xr r-4 r-4 | O CO CO CM xr O r-4 r-4 XT CO Ch 40 xr cm r-4 r-4 10 CO O 40 40 CO r-4 r-4 Γ* r-4 xr in xr r-4 r-4 r* r* cn in t> χτ r-4 r-4 |
| X | ο | X | X X | O | o | O | o | o | o |
| «3« X | X | X | o> X o | 1*1 X o | n X O | <*> X CD | m X O | X O | <*S X CD |
| α; | **·>> <*** Μ3 Ο 1 r-4 Ο 1 | xr X vO CD 1 H CD 1 <r | xr X M> O 1 r-í CD 1 <r | M7 X ID cd <M X cd | X w CD 1 r-í O 1 xr 1 0-ř X o | 03 X <Ů O 1 Oí x-x. 03 X o 1 Ό· CM | r-í >. a -<-í «Μ « > IX 1 CM | «sr X IO CD í r-í CD 1 •θ’ | rn X M> CD t ÍM 1 M- r-í CD 1 CM |
| Η & | = | X | X | X | X | X | r-í O | X | X |
| α | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| C αί | X | X | X | X | X | X | X | niyM «Xi | X |
| Λ $ Μ 3 jj W ιη | < Μ | < H | < M | < H | M | < M | ffl H | w | |
| <30 | <h •*r | O m | r-4 <n | <N 10 | m | -cr 40 | 10 10 | 40 10 |
-55CZ 294484 B6
Příklady účinnosti derivátu 2-[(díhydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]anilidu obecného vzorce I podle vynálezu proti škodlivým houbám
Fungicidní účinnost derivátu 2-[(dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]anilidu obecného vzorce I podle vynálezu lze dokázat následujícími zkouškami:
Připraví se účinné látky jako 20% emulze ve směsi obsahující hmotnostně 70 % cyklohexanonu, 20 % Nekanilu® LN (Lutensol® AP6 smáčedlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxylovaných alkylfenolů) a 10 % Emulphoru® EL (Emulan® EL, emulgátor na bázi ethoxylovaných mastných alkoholů) a zředí se vodou na požadovanou koncentraci.
Působení proti Puccina recondita (rez pšeničná)
Listy semenáčků pšenice (druh „Kanzler“) se popráší sporami rzi pšeničné (Puccinia recondita). Takto infikované rostliny se inkubují 24 hodin při teplotě 20 až 22 °C a relativní vlhkosti 90 až 95% a nato se ošetří prostředkem účinné látky. Po dalších 8 dnech při teplotě 20 až 22 °C a relativní vlhkosti 65 až 70% se vizuálně vyhodnotí míra vývoje hub.
Při této zkoušce vykazují rostliny, ošetřené sloučeninami 2 až 6,8, 11 až 15, 18 až 20, 22,23 a 26 až 29 podle vynálezu, napadení houbami nejvýše 5 %, zatímco rostliny ošetřené známou účinnou látkou z patentového spisu WO-A 93/15046 (tabulka 7, příklad 8) vykázaly napadení z 25 %. Neošetřené rostliny vykázaly napadení ze 70 %.
V odpovídající zkoušce vykázaly rostliny ošetřené 250 ppm sloučeniny 1 podle vynálezu 3% napadení houbami, zatímco rostliny ošetřené známou účinnou látkou z patentového spisu WOA 93/15046 (tabulka 7, příklad 21) byly napadeny stejně jako neošetřené rostliny ze 70 %.
V odpovídající zkoušce vykázaly rostliny ošetřené 250 ppm sloučeniny 1 až 8, 10 až 16, 18 až 20, 22, 23, 27 až 30, 34, 36 až 38, 41, 47 a 51 až 56 podle vynálezu nejvýše 15% napadení houbami, zatímco rostliny ošetřené 250 ppm známé účinné látky z patentového spisu WO-A 93/15046 (tabulka 7, příklad 21) byly napadeny stejně jako neošetřené rostliny ze 70 %.
Působení proti Plasmopara viticola
Hrnkovaná vinná réva (druh „Muller Thurgau“) se postříká prostředkem účinné látky. Po osmi dnech se rostliny postříkají suspenzí zoospor houby Plasmopara viticola. Takto infikované rostliny se inkubují pět dní při teplotě 20 až 30 °C a vysoké vlhkosti. Před posouzením se rostliny posléze uchovávají ve vysoké vlhkosti po dobu 16 hodin. Vizuálně se vyhodnotí míra vývoje hub.
Při této zkoušce vykazují rostliny, ošetřené sloučeninami 1 až 3, 5, 6, 13, 15 a 29 podle vynálezu, napadení houbami nejvýše 10%, zatímco rostliny ošetřené známou účinnou látkou z patentového spisu číslo WO-A 93/15046 (tabulka 7, příklad 8) vykázaly napadení z 25 %. Neošetřené rostliny vykázaly napadení ze 70 %.
Působení proti Botrytis cinerea (šedá plíseň)
Semenáčky papriky (druh „Neusiedler Ideál Elitě“) ve stadiu 4 až 5 lístků se postříkají prostředkem účinné látky (použité množství 500 ppm) do stavu ulpělých kapek. Po usušení se rostliny postříkají suspenzí konidií houby Botrytis cinerea a 5 dní se uchovávají při teplotě 20 až 24 °C a při vysoké relativní vlhkosti. Hodnocení napadení se provádí vizuálně.
Při této zkoušce rostliny ošetřené sloučeninou číslo 1 jsou prosté napadení, zatímco rostliny ošetřené známou účinnou látkou z patentového spisu WO-A 93/15046 (tabulka 2, číslo 21) vykázaly napadení 70% a neošetřené rostliny z 80 %.
-56CZ 294484 B6
Účinnost proti Erysiphe graminis var. tritici
Listy semenáčků pšenice (druh „Frůhgold“) se postříkají prostředkem účinné látky (použité množství 250 ppm) do stavu ulpělých kapek. Po 24 hodinách se rostliny popráší sporami Erysiphe graminis var. tritici. Ošetřené rostliny se inkubují po sedm dní při teplotě 20 až 22 °C a při relativní vlhkosti 75 až 80%. Hodnocení napadení se provádí vizuálně.
Při této zkoušce rostliny ošetřené sloučeninou číslo 1 jsou prosté napadení, zatímco rostliny ošetřené známou účinnou látkou z patentového spisu WO-A 93/15046 (tabulka 7, číslo 21) vykázaly napadení z 25 % a neošetřené rostliny ze 70 %.
V odpovídající zkoušce vykázaly rostliny ošetřené 250 ppm sloučeniny 1 až 7, 10, 13, 14, 18 až 20, 27 až 29, 34, 36, 41, 50 a 56 podle vynálezu nejvýše 15% napadení houbami, zatímco rostliny ošetřené 250 ppm známé účinné látky z patentového spisu WO-A 93/15046 (tabulka 7, příklad 21) byly napadeny ze 40 %. Neošetřené rostliny vykázaly napadení ze 70%.
V odpovídající zkoušce vykázaly rostliny ošetřené 16 ppm sloučeniny 1 až 7, 10, 13, 14, 18 až 20, 27 až 29, 34, 36, 41 50 a 56 podle vynálezu nejvýše 25% napadení houbami, zatímco rostliny ošetřené 250 ppm známé účinné látky z patentového spisu WO-A 93/15046 (tabulka 7, příklad 21) byly napadeny ze 65 %. Neošetřené rostliny vykázaly napadení ze 70 %.
Příklady účinnosti proti živočišným škůdcům
Účinnost sloučenin obecného vzorce I proti živočišným škůdcům lze doložit následujícími zkouškami:
Účinné látky se připraví jako
a) 0,1% roztok v acetonu,
b) jako 10% emulze obsahující hmotnostně 70 % cyklohexanonu, 20 % Nekanilu® LN (Lutensol® AP6 smáčedlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxylovaných alkylfenolů) a 10% Emulphoru® EL (emulgátor na bázi ethoxylovaných mastných alkoholů) a podle požadované koncentrace se zředí v případě a) acetonem a v případě b) vodou.
Po ukončení zkoušky se zjistí vždy nejnižší koncentrace, při které sloučeniny podle vynálezu v porovnání s neošetřenými kontrolními vzorky vyvolávají ještě 80 až 100% potlačení nebo mortalitu (práh účinnosti, případně minimální koncentrace).
Technická využitelnost
Derivát 2-[(dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]anilidu pro výrobu prostředků k účinnému potírání hub a rostlinných škůdců a k preventivnímu ošetřování plodin, osiva, materiálu a půdy.
Claims (11)
Hide Dependent
translated from
Claims (11)
Hide Dependent
translated from
- PATENTOVÉ NÁROKY (I),1. 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]anilid obecného vzorce I ve kterém---znamená jednoduchou nebo dvojnou vazbu a indexy a substituenty mají tyto významy:n znamená 0, 1, 2, 3 nebo 4, přičemž je možné, že substituenty R1 jsou různé, pokud je n větší než 1, m znamená 0, 1 nebo 2, přičemž je možné, že substituenty R2 jsou různé, pokud je m větší než 1,X znamená přímou vazbu, atom kyslíku nebo skupinu NR,Ra znamená vodík nebo methyl,R1 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, halogen, alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyl se 2 až 6 atomy uhlíku, alkynyl se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkynyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo v případě, že n znamená 2, přídavně znamená můstek vázaný na dva sousední atomy kruhu a obsahuje tři nebo čtyři členy ze souboru zahrnujícího 3 nebo 4 atomy uhlíku, 1 až 3 atomy uhlíku a 1 nebo 2 atomy dusíku, kyslíku a/nebo síry, přičemž tento můstek spolu s kruhem, na který je vázán, může vytvářet parciálně nenasycený nebo aromatický radikál,R2 nitroskupinu, kyanoskupinu, halogen, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části,R3 znamená fenyl nebo benzyl, přičemž fenylový radikál může být částečně nebo plně halogenován a/nebo může nést- jeden až tři radikály ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku jak v alkoxylové části, tak v alkylové části, cykloalkyl s 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, fenyl, fenoxyskupinu a fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, přičemž sám fenyl může být popřípadě částečně nebo plně halogenován a/nebo může nést jeden až tři radikály ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkyl s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, cykloalkyl se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a alkoxykarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a/nebo-58CZ 294484 B6- skupinu CR'=NOR, kde R' znamená vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku aR znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a/nebo5 - oxyalkoxymůstek s 1 až 3 atomy uhlíku nebo oxyhalogenalkoxymůstek s 1 až 3 atomy uhlíku vytvořený dvěma sousedními atomy fenylového kruhu,R3 dále znamená pyridyl nebo pyrimidyl, přičemž pyridyl je popřípadě částečně nebo plně halogenován a/nebo nese jeden až tři radikály ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, 10 nitroskupinu, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, cykloalkyl se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a alkoxykarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části,15 R4 znamená vodík, alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyl se 2 až 6 atomy uhlíku, alkynyl se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyl se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkenyl se 4 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonyl s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části nebo alkoxykarbonyl s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části,20 R5 znamená alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo v případě, kdy X znamená skupinu NRa, také vodík.
- 2. Způsob přípravy sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R4 znamená vodík a ostatní substituenty mají význam uvedený v nároku 1, vyznačující se tím, že se 25 benzylový derivát obecného vzorce IINO2 (II), ve kterém30 L1 znamená nukleofilně zaměnitelnou skupinu aR1 a n mají význam uvedený v nároku 1, v přítomnosti zásady nechá reagovat s 3-hydroxy(dihydro)pyrazolem obecného vzorce III (III),N ve kterém2 3 »fR , R a m mají význam uvedený v nároku 1, za převedení na odpovídající 2-[(dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]nitrobenzen obecného vzorce IV-59CZ 294484 B6 ve kterém no2 (IV),R1, R2, R3, n a m mají význam uvedený v nároku 1, který se následně redukuje na N-hydroxyanilin obecného vzorce Va (Va),R1, R2, R3, n a m mají význam uvedený v nároku 1, a N-hydroxyanilin obecného vzorce Va se nechá reagovat s karbonylovou sloučeninou obecného vzorce VIL2-CO-X-R5 (VI), ve kterémL2 znamená halogen aR5 a X mají význam uvedený v nároku 1.
- 3. Způsob přípravy sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R4 má význam uvedený v nároku 1 s výjimkou atomu vodíku, X znamená přímou vazbu nebo atom kyslíku a ostatní substituenty mají význam uvedený v nároku 1, vyznačující se tím, že se benzylový derivát obecného vzorce HaN02 (Ila), ve kterémR1 a n mají význam uvedený v nároku 1, nejdříve redukuje na hydroxyanilin obecného vzorce Vb (R1)* (Vb), ve kterémR1 a n mají význam uvedený v nároku 1,-60CZ 294484 B6 hydroxyanilin obecného vzorce Vb se převede s karbonylovou sloučeninou obecného vzorce VI definovanou v nároku 2 na odpovídající anilid obecného vzorce VIIHO-N-CO-X-rS ve kterémR1, R5 a n mají význam uvedený v nároku 1, anilid obecného vzorce VII se potom se sloučeninou obecného vzorce VIII L3-R4 (VIII), ve kterémL3 znamená nukleofílně zaměnitelnou skupinu aR4 má význam uvedený v nároku 1 s výjimkou atomu vodíku, převede na amid obecného vzorce IXR4O~N-CO-X~R5 (XX), ve kterémR1, R5 a n mají význam uvedený v nároku 1 aR4 má význam uvedený v nároku 1 s výjimkou atomu vodíku, a amid obecného vzorce IX se převede na benzylhalogenid obecného vzorce XR4O-N--CO~X-R5 ve kterémHal znamená atom halogenu aR1, R5 a n mají význam uvedený v nároku 1 aR4 má význam uvedený v nároku 1 s výjimkou atomu vodíku, a benzylhalogenid obecného vzorce X se v přítomnosti zásady nechá reagovat s 3-hydroxy(dihydro)pyrazolem obecného vzorce III definovaného v nároku 2, ve kterém R2, R3 a m mají význam uvedený v nároku 1, za získání sloučeniny obecného vzorce I, kde R4 má význam uvedený v nároku 1 s výj imkou atomu vodíku, X znamená přímou vazbu nebo atom kyslíku a ostatní substituenty mají význam uvedený v nároku 1.-61CZ 294484 B6
- 4. Způsob přípravy sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R4 má význam uvedený v nároku 1 s výjimkou atomu vodíku, X znamená přímou vazbu nebo atom kyslíku a ostatní substituenty mají význam uvedený v nároku 1, vyznačující se tím, že se odpovídající sloučenina obecného vzorce I, ve kterém R4 znamená atom vodíku, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce VIII definované v nároku 3, ve kterém L3 znamená nukleofilně zaměnitelnou skupinu a R4 má význam uvedený v nároku 1 s výjimkou atomu vodíku.
- 5. Způsob přípravy sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, kde X znamená skupinu NRa a ostatní substituenty mají význam uvedený v nároku 1, vyznačující se tím, že se benzanilid obecného vzorce IXa (R:)n ve kterémA znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu aR1, R4 a n mají význam uvedený v nároku 1, převede na odpovídající benzylhalogenid obecného vzorce Xa n(Xa), ve kterémHal znamená halogen aR1, R4 a n mají význam uvedený v nároku 1, benzylhalogenid obecného vzorce Xa se převede v přítomnosti zásady s 3-hydroxy(dihydro)pyrazolem obecného vzorce III podle nároku 2, ve kterém R2, R3 a m mají význam uvedený v nároku 1, na sloučeninu obecného vzorce I.AR4ON-CO-OA (RMn (I.A) ve kterémR1, R2, R3, R4, nam mají význam uvedený v nároku 1 aA má význam uvedený v tomto nároku pod obecným vzorcem IXa a a sloučenina obecného vzorce I.A, ve kterém R1, R2, R3, R4, n a m mají význam uvedený v nároku 1 a A má význam uvedený v tomto nároku pod obecným vzorcem IXa, se nechá reagovat s aminem obecného vzorce XlaH2NRa (Xla),-62CZ 294484 B6 ve kterémRa má význam uvedený v nároku 1,5 na sloučeninu obecného vzorce I, kde X znamená skupinu NRa a ostatní substituenty mají význam uvedený v nároku 1.
- 6. Meziprodukt obecného vzorce XII (RX)n (XII), ve kterém substituenty a indexy mají tyto významy:n znamená 0, 1, 2, 3 nebo 4, přičemž je možné, že substituenty R1 jsou různé, pokud je n 15 větší než 1,R1 znamená nitroskupinu, kyanoskupinu, halogen, alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyl se 2 až 6 atomy uhlíku, alkynyl se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkynyloxyskupinu se 2 až 6 atomy uhlíku 20 nebo v případě, že n znamená 2, přídavně znamená můstek vázaný na dva sousední atomy kruhu a obsahuje tři nebo čtyři členy ze souboru zahrnujícího 3 nebo 4 atomy uhlíku, 1 až 3 atomy uhlíku a 1 nebo 2 atomy dusíku, kyslíku a/nebo síry, přičemž tento můstek spolu s kruhem, na kterýje vázán, může vytvářet parciálně nenasycený nebo aromatický radikál,Y znamená nitroskupinu, skupinu NHOH nebo NHOR4,R4 znamená vodík, alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyl se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinyl se 2 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyl se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkenyl se 4 až 6 atomy uhlíku, 30 alkylkarbonyl s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části nebo alkoxykarbonyl s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části,Z znamená vodík, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, halogen, alkylsulfonyl s 1 až 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovaný arylsulfonyl nebo skupinu 35 vzorce Za (R2)mR3—n73— 0 í Z&N kde m znamená 0, 1 nebo 2, přičemž je možné, že substituenty R2 jsou různé, pokud je m větší 40 než 1,R2 nitroskupinu, kyanoskupinu, halogen, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomyuhlíku nebo alkoxykarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části aR3 znamená fenyl nebo benzyl, přičemž fenylový radikál může být částečně nebo plně halogenován a/nebo může nést-63CZ 294484 B6-jeden až tři radikály ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku jak v alkoxylové části, tak v alkylové části, cykloalkyl s 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, fenyl, fenoxyskupinu a fenylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, přičemž sám fenyl může být popřípadě částečně nebo plně halogenován a/nebo může nést jeden až tři radikály ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkyl s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, cykloalkyl se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a alkoxykarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a/nebo- skupinu CR'=NOR, kde R' znamená vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku aR znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a/nebo- oxyalkoxymůstek s 1 až 3 atomy uhlíku nebo oxyhalogenalkoxymůstek s 1 až 3 atomy uhlíku vytvořený dvěma sousedními atomy fenylového kruhu,R dále znamená pyridyl nebo pyrimidinyl, přičemž pyridyl je popřípadě částečně nebo plně halogenován a/nebo nese jeden až tři radikály ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku, cykloalkyl se 3 až 6 atomy uhlíku, alkylkarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a alkoxykarbonyl s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části.
- 7. Prostředek kpotírání živočišných škůdců nebo škodlivých hub, vyznačující se tím, že obsahuje pevný nebo kapalný nosič a sloučeninu podle nároku 1 obecného vzorce I.
- 8. Meziprodukt obecného vzorce XIII nve kterémR1, R4 a n mají význam uvedený v nároku 1 aW znamená atom vodíku nebo halogenu aA znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu.
- 9. Sloučenina podle nároku 1 obecného vzorce I, pro přípravu prostředku k potírání živočišných škůdců a škodlivých hub.
- 10. Způsob potírání škodlivých hub k ochraně užitkových rostlin, v y z n a č u j í c í se tím, že se tyto houby nebo materiály, rostliny, půda nebo osivo, které se proti nim mají chránit, ošetřují účinným množstvím sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I.-64CZ 294484 B6
- 11. Způsob potírání živočišných škůdců kochraně užitkových rostlin, vyznačující se tím, že se tito škůdci nebo materiály, rostliny, půda nebo osivo, které se proti nim mají chránit, ošetřují účinným množstvím sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I.