CN101969103A - 发光元件材料和发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种发光元件，该发光元件是在阳极和阴极之间至少存在发光层，通过电能而发光的发光元件，其中该发光层含有通式(3)所示的蒽化合物。

Description

发光元件材料和发光元件
本申请是申请号为CN200580023508.2(国际申请日为2005年5月19日)、发明名称为“发光元件材料和发光元件”的进入国家阶段的PCT申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及可用作荧光染料或电荷传输材料的发光元件材料，以及使用该材料的发光元件，所述发光元件可在显示元件、平板显示器、背光、照明、内部装饰、标识、广告牌、电子照相机和光信号发生器等领域中应用。
背景技术
近年来，有机薄膜发光元件的研究进展活跃，其中所述有机薄膜发光元件是由阴极注入的电子和由阳极注入的空穴在被两极夹持的有机荧光体内复合时发光的元件。该发光元件具有薄型，且在低驱动电压下高亮度发光以及通过选择发光材料可以实现多色发光的特征，因而受到人们的重视。
自伊士曼柯达公司的C.W.Tang等人揭示了有机薄膜元件可高亮度发光以来，很多研究机构对其进行了研究。柯达公司的研究小组所公布的有机薄膜发光元件的代表性构成是在ITO玻璃基板上依次设置空穴传输性二胺化合物、作为发光层的三(8-羟基喹啉)合铝(III)、以及作为阴极的Mg:Ag(合金)，在10V左右的驱动电压下可以实现1000cd/m2的发绿光(参照非专利文献1)。
有机薄膜发光元件通过在发光层上使用各种荧光材料，可以得到各种发光色，因此其在显示器等方面的应用研究迅速发展。在三原色发光材料中，发绿光材料的研究进展最大，目前，对于红光发光材料和蓝光发光材料，也进行了深入的研究以提高特性。
有机薄膜发光元件的最大课题之一在于提高元件的耐久性。特别是蓝光发光元件，目前可提供耐久性优异、可靠性高的元件的蓝光发光材料还很少。例如，有人公开了将蒽化合物用于蓝光发光元件的技术，还有人报道了使用各种蒽化合物(参照专利文献1-6)的蓝光发光元件，但它们的耐久性均不足。
非专利文献1：Applied Physics Letters(美国)1987年、51卷、12号、913-915页
专利文献1：日本特开平11-297473号公报(权利要求的范围)
专利文献2：日本特开2000-273056号公报(权利要求的范围)
专利文献3：日本特开2002-260861号公报(权利要求4)
专利文献4：日本特开2003-128651号公报(权利要求的范围)
专利文献5：日本特开2003-306454号公报(权利要求1、第0039段)
专利文献6：日本特开2004-2351号公报(权利要求1、第0049-0050段)
发明内容
如上所述，以往的有机薄膜发光元件无法提供发光效率高且耐久性优异的蓝光发光元件，因此本发明的目的在于：解决现有技术的问题，提供可以制成发光效率高且耐久性优异的蓝光发光元件的发光元件材料以及使用该材料的发光元件。
本发明涉及发光元件材料，其特征在于：含有下述通式(1)或通式(3)所示的蒽化合物：
式中，R1-R10分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素原子、氰基、羰基、羧基、羟基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基和氧化膦基。R1-R10中的至少一个为下述通式(2)所示的取代基：
Figure BSA00000235410200031
式中，R11-R18分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、烷氧基、苯基、萘基和杂芳基。X表示氧原子或硫原子，Y选自单键、亚芳基和亚杂芳基。R11-R18中的任一个用于与Y连接，α用于与蒽骨架连接；
Figure BSA00000235410200032
式中，R19-R37分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、苯基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基、芳基取代的苯基、萘基、烷基取代的萘基、烷氧基取代的萘基、芳基取代的萘基、菲基、烷基取代的菲基、烷氧基取代的菲基、芳基取代的菲基、杂芳基和甲硅烷基。n为1或2。A为亚杂芳基或碳原子数为6以上12以下的亚芳基。R19-R27中的任一个以及R28-R37中的任一个用于与A连接。
本发明涉及一种发光元件，该发光元件是在阳极和阴极之间至少存在发光层，通过电能而发光的发光元件，其特征在于：该发光元件含有通式(1)或通式(3)所示的发光元件材料。
本发明可用于发光元件等，可提供薄膜稳定性优异的发光元件材料。并且，根据本发明，可得到具有高发光效率和优异耐久性的发光元件。
实施发明的最佳方式
以下对本发明中的通式(1)或通式(3)所示的蒽化合物进行详细说明。
Figure BSA00000235410200041
R1-R10分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素原子、氰基、羰基、羧基、羟基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基和氧化膦基。R1-R10中的至少一个为下述通式(2)所示的取代基：
Figure BSA00000235410200042
R11-R18分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、烷氧基、苯基、萘基、杂芳基。X表示氧原子或硫原子，Y选自单键、亚芳基、亚杂芳基。R11-R18中的任一个用于与Y连接，α用于与蒽骨架连接；
R19-R37分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、苯基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基、芳基取代的苯基、萘基、烷基取代的萘基、烷氧基取代的萘基、芳基取代的萘基、菲基、烷基取代的菲基、烷氧基取代的菲基、芳基取代的菲基、杂芳基和甲硅烷基。n为1或2。A为亚杂芳基或碳原子数为6以上12以下的亚芳基。R19-R27中的任一个和R28-R37中的任一个用于与A连接。
这些取代基中，烷基例如表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等饱和脂族烃基，它们可以具有也可以不具有取代基。被取代时，对于追加的取代基没有特别限定，例如可以是烷基、芳基、杂芳基等，关于这一点，以下均通用。烷基的碳原子数没有特别限定，从容易获得和低成本的角度考虑，通常为1以上20以下、更优选1以上8以下的范围。
环烷基例如表示环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，它们可以具有也可以不具有取代基。烷基部分的碳原子数没有特别限定，通常为3以上20以下的范围。
杂环基例如表示吡喃环、哌啶环、环状酰胺等环内具有碳原子以外的原子的脂族环，它们可以具有也可以不具有取代基。杂环基的碳原子数没有特别限定，通常为2以上20以下的范围。
链烯基例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等含有双键的不饱和脂族烃基，它们可以具有也可以不具有取代基。链烯基的碳原子数没有特别限定，通常为2-20的范围。
环烯基例如表示环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等含有双键的不饱和脂环式烃基，它们可以具有也可以不具有取代基。
炔基例如表示乙炔基等含有三键的不饱和脂族烃基，它们可以具有也可以不具有取代基。炔基的碳原子数没有特别限定，通常为2-20的范围。
烷氧基例如表示甲氧基、乙氧基、丙氧基等经由醚键与脂族烃基结合的官能基，该脂族烃基可以具有也可以不具有取代基。烷氧基的碳原子数没有特别限定，通常为1以上20以下的范围。
烷硫基是烷氧基中醚键的氧原子被置换为硫原子而成的。烷硫基的烃基可以具有也可以不具有取代基。烷硫基的碳原子数没有特别限定，通常为1以上20以下的范围。
芳基醚基例如表示苯氧基等经由醚键与芳族烃基结合的官能基，芳族烃基可以具有也可以不具有取代基。芳基醚基的碳原子数没有特别限定，通常为6以上40以下的范围。
芳基硫醚基是芳基醚基中醚键的氧原子被置换为硫原子而成的。芳基醚基中的芳族烃基可以具有也可以不具有取代基。芳基醚基的碳原子数没有特别限定，通常为6以上40以下的范围。
芳基例如表示苯基、萘基、联苯基、菲基、三联苯基、芘基等芳族烃基。芳基可以具有也可以不具有取代基。芳基的碳原子数没有特别限定，通常为6-40的范围。
杂芳基例如表示呋喃基、噻吩基、唑基、吡啶基、喹啉基、咔唑基等环内具有碳以外的原子的芳族基团，它们可以具有也可以不具有取代基。杂芳基的碳原子数没有特别限定，通常为2-30的范围。
卤素原子表示氟、氯、溴、碘。
羰基、羧基、羟基羰基、氨基甲酰基、氨基、氧化膦基可以具有也可以不具有取代基，取代基例如有：烷基、环烷基、芳基、杂芳基等，这些取代基可以进一步被取代。
甲硅烷基例如表示三甲基甲硅烷基等具有连接硅原子的键的官能基，它可以具有也可以不具有取代基。甲硅烷基的碳原子数没有特别限定，通常为3-20的范围。硅原子数通常为1-6。
亚芳基表示由苯基、萘基、联苯基、菲基、三联苯基、芘基等芳族烃基导出的二价基团，它们可以具有也可以不具有取代基。亚芳基的碳原子数没有特别限定，通常为6-40的范围。通式(3)的A为亚芳基时，该亚芳基可以具有也可以不具有取代基，包括取代基在内的碳原子数在6-12的范围。
亚杂芳基表示由呋喃基、噻吩基、
Figure BSA00000235410200062
唑基、吡啶基、喹啉基、咔唑基等除碳之外还具有碳以外的原子的芳族基团导出的二价基团，它们可以具有也可以不具有取代基。亚杂芳基的碳原子数没有特别限定，通常为2-30的范围。
烷基取代的苯基表示被上述烷基取代的苯基，烷基的数目为1以上5以下的范围，烷基的种类可以相同或不同。
烷氧基取代的苯基表示被上述烷氧基取代的苯基，烷氧基的数目为1以上5以下的范围，烷氧基的种类可以相同或不同。
芳基取代的苯基表示被上述芳基取代的苯基，芳基的数目为1以上5以下的范围，芳基的种类可以相同或不同。芳基的碳原子数没有特别限定，优选6以上12以下的范围。
烷基取代的萘基表示被上述烷基取代的萘基，烷基的数目为1以上7以下的范围。
烷氧基取代的萘基表示被上述烷氧基取代的萘基，烷氧基的数目为1以上7以下的范围。
芳基取代的萘基表示被上述芳基取代的萘基。芳基的数目为1以上7以下的范围。
烷基取代的菲基表示被上述烷基取代的菲基，烷基的数目为1以上9以下的范围。
烷氧基取代的菲基表示被上述烷氧基取代的菲基，烷氧基的数目为1以上9以下的范围。
芳基取代的菲基表示被上述芳基取代的菲基，芳基的数目为1以上7以下的范围。
本发明的通式(1)所示的蒽化合物通过在分子中具有蒽骨架和作为给电子性稠合芳族的二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架，具有高薄膜稳定性和优异的耐热性。其中，通过使通式(2)中的R11-R18为选自氢、烷基、环烷基、烷氧基、苯基、萘基、杂芳基的至少一种，薄膜的稳定性得到了提高，因此可以得到发光效率高且耐久性优异的发光元件。
通式(1)所示的蒽化合物中，从原料容易获得或容易合成的角度考虑，优选R9为通式(2)所示取代基。如果通式(2)的X为氧原子，则可得到更高的发光效率，因此优选。
从电荷传输性或耐久性角度考虑，进一步优选导入到通式(1)的R1-R10中的通式(2)以外的取代基的至少一种、或者导入到通式(2)的R11-R18中的取代基的至少一种为给电子性取代基团。给电子性取代基团优选使用甲基、叔丁基等烷基，甲氧基等烷氧基、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚和咔唑等杂芳基等。
本发明的通式(3)所示蒽化合物在分子中具有蒽骨架和作为给电子性稠合芳族的咔唑骨架，且蒽骨架和咔唑骨架通过亚杂芳基或碳原子数为6-12的亚芳基连接，由此具有高薄膜稳定性和优异的耐热性。这里，R19-R27中的任一个和R28-R37中的任一个用于与A连接，从原料容易获得或容易合成的角度考虑，优选R19和R36或R37用于与A连接。
通式(3)中，从电荷传输性或薄膜稳定性的角度考虑，优选A为不具有取代基的亚苯基，或者被选自碳原子数为1以上6以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基的基团取代的亚苯基，或不具有取代基的亚萘基，或者被选自碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基的基团取代的亚萘基；R36或R37选自不具有取代基的苯基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基、芳基取代的苯基、不具有取代基的萘基、烷基取代的萘基、烷氧基取代的萘基；R29、R30、R33和R34中至少一个被碳原子数1-6的烷基取代。
本发明通式(1)或(3)所示的蒽化合物的非晶薄膜形成性和耐热性优异，将其用作发光元件材料，可以得到发光效率高且耐久性优异的发光元件。
上述通式(1)或(3)所示的蒽化合物没有特别限定，具体有以下例子：
Figure BSA00000235410200091
Figure BSA00000235410200101
Figure BSA00000235410200111
Figure BSA00000235410200121
Figure BSA00000235410200131
Figure BSA00000235410200141
Figure BSA00000235410200151
Figure BSA00000235410200161
Figure BSA00000235410200171
Figure BSA00000235410200181
Figure BSA00000235410200201
Figure BSA00000235410200211
Figure BSA00000235410200231
通式(1)或(3)所示蒽化合物的合成可以采用公知的方法。向蒽骨架导入芳基或杂芳基的方法例如有：在钯或镍催化剂存在下，将卤代蒽与芳基或者杂芳基金属试剂进行偶联反应的方法；采用使乙酰基取代的蒽和芳族氨基醛进行脱水缩合反应的方法等，但并不限于此。向蒽骨架中导入芳基咔唑基的方法有：在钯催化剂或镍催化剂存在下，进行卤代蒽与芳基咔唑硼酸的偶联反应的方法；在钯催化剂或镍催化剂存在下，使蒽硼酸与卤代芳基咔唑进行偶联反应的方法；向蒽骨架中导入卤代芳基，然后在钯催化剂或铜催化剂存在下与咔唑进行偶联反应的方法等。
下面，举例对本发明的发光元件的实施方案进行详细说明。本发明的发光元件至少由阳极和阴极、以及存在于阳极和阴极之间并含有发光元件材料的有机层构成。
本发明中使用的阳极只要是可有效地向有机层注入空穴的材料即可，没有特别限定，优选使用功函数比较大的材料，例如有：氧化锡、氧化铟、氧化锌铟、氧化锡铟(ITO)等导电性金属氧化物，或者金、银、铬等金属，碘化铜、硫化铜等无机导电性物质，聚噻吩、聚吡咯和聚苯胺等导电性聚合物等。这些电极材料可以单独使用，也可以将多种材料层叠或混合使用。
阳极的电阻只要可以给发光元件的发光提供充足的电流即可，从发光元件的消耗功率角度考虑，优选低电阻。例如如果是300Ω/□以下的ITO基板，则可作为元件电极发挥功能，由于目前已经可以供给10Ω/□左右的基板，因此特别优选使用100Ω/□以下的低电阻基板。ITO的厚度可结合电阻值任意选择，通常多在100-300nm之间使用。
为了保持发光元件的机械强度，优选在基板上形成发光元件。基板优选使用钠玻璃或无碱玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要足以保持机械强度即可，因此为0.5mm以上即足够。关于玻璃的材质，最好是玻璃中溶出的离子少，因此优选无碱玻璃。另外，施加了SiO2等阻挡涂层的钠钙玻璃市场上有售，因此也可以使用。并且，只要阳极可以稳定地发挥功能即可，基板也可无需为玻璃，例如可以在塑料基板上形成阳极。ITO膜的形成方法有电子束法、溅射法以及化学反应法等，但并不受特别限定。
本发明中使用的阴极所用的材料只要是可有效地向有机层中注入电子的材料即可，没有特别限定，通常有：铂、金、银、铜、铁、锡、锌、铝、铟、铬、锂、钠、钾、铯、钙和镁以及它们的合金等。为了提高电子注入效率、提高元件特性，锂、钠、钾、铯、钙、镁或含有这些低功函数金属的合金是有效的。但是，这些低功函数金属通常大多在大气中不稳定，因此，一个优选的例子是：向有机层中掺杂微量锂或镁(真空蒸镀膜厚仪显示为1nm以下)，以获得稳定性高的电极的方法。还可以使用氟化锂等无机盐。为了保护电极，进一步优选的例子是：层合铂、金、银、铜、铁、锡、铝和铟等金属或使用这些金属的合金；二氧化硅、二氧化钛和氮化硅等无机物；聚乙烯醇、聚氯乙烯、烃系高分子化合物等有机高分子化合物。上述电极的制作方法是电阻加热、电子束、溅射、离子电镀和涂布等可以导通的方法即可，没有特别限定。
本发明的发光元件的有机层由含有通式(1)或(3)所示蒽化合物的发光元件材料形成。发光元件材料是其本身发光的材料、以及辅助发光的材料等任何形式，是指与发光有关的化合物，具体有：空穴传输材料、发光材料和电子传输材料等。
构成本发明的发光元件的有机层至少由具有发光元件材料的发光层构成。除了只含有发光层的构成之外，有机层的构成例子还有：1)空穴传输层/发光层/电子传输层，以及2)发光层/电子传输层，3)空穴传输层/发光层等叠层构成。上述各层可以分别是单层，也可以是多层。空穴传输层和电子传输层具有多层时，可以将连接电极的一侧的层分别称为空穴注入层和电子注入层，以下说明中，空穴注入材料包含在空穴传输材料中，电子注入材料包含在电子传输材料中。
空穴传输层可通过将一种或多种空穴传输材料层合或混合的方法、或者使用空穴传输材料与高分子粘结剂的混合物的方法来形成。也可以在空穴传输材料中添加氯化铁(III)等无机盐，形成空穴传输层。空穴传输材料只要是可形成发光元件制作所必需的薄膜、由阳极注入空穴、并且传输空穴的化合物即可，例如优选：4，4’-双(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)联苯、4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯、4，4’4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯胺等三苯胺衍生物；双(N-烯丙基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍；吡唑啉衍生物、芪系化合物、腙系衍生物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物；聚合物系中支链上具有上述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯基咔唑和聚硅烷等。
本发明中，发光层可以是单层，也可以是多层，它们均由以基质材料和掺杂材料为主要成分的发光材料形成。发光材料可以是基质材料和掺杂材料的混合物，也可以是单独的基质材料。也就是说，本发明的发光元件中，各发光层可以是只有基质材料或掺杂材料发光，也可以是基质材料和掺杂材料共同发光。基质材料和掺杂材料可以分别只有一种，也可以是多种的组合。掺杂材料可以含在整个基质材料中，也可以部分含有。掺杂材料可以层合，也可以分散。掺杂材料的量过多则发生浓度消光现象，因此，相对于基质材料，优选以20％重量以下使用，进一步优选10％重量以下。掺杂方法可以通过与基质材料共蒸镀的方法形成，也可以与基质材料预先混合，然后同时蒸镀。
通式(1)或(3)所示的蒽化合物适合用作本发明的发光元件的发光材料。本发明的发光元件材料在蓝光区显示强发光，因此适合用作蓝光发光材料，不过也可以用作绿光至红光的发光元件或白光发光元件用的材料。本发明的蒽化合物可以用作掺杂材料，但由于薄膜稳定性优异，因此优选用作基质材料。
本发明的通式(1)或(3)所示的蒽化合物的离子化电势没有特别限定，优选4.6eV以上6.0eV以下，更优选4.8eV以上5.8eV以下。离子化电势的绝对值根据测定方法不同而不同，本发明的离子化电势是使用大气气氛型紫外线光电子分析装置(AC-1、理研机器(株)制造)，对在ITO玻璃基膜上蒸镀30nm-100nm厚的薄膜进行测定的值。
本发明所使用的基质材料并不需要局限于本发明通式(1)或(3)所示蒽化合物的一种，可以将本发明的多种蒽化合物混合使用，也可以将一种以上其它基质材料与本发明的蒽化合物混合使用。可以混合的基质材料优选使用作为发光体的蒽或芘等稠环衍生物、N，N’-二萘基-N，N’-二苯基-4，4’-二苯基-1，1’-二胺等芳族胺衍生物、以三(8-羟基喹啉)合铝(III)为代表的金属螯合的onoid化合物、二苯乙烯基苯衍生物等二苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、
Figure BSA00000235410200261
二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、苝醌(perynone)衍生物、环戊二烯衍生物、
Figure BSA00000235410200262
二唑衍生物、咔唑衍生物、吡咯并吡咯衍生物、聚合物体系中的聚苯撑乙烯衍生物、聚对苯撑衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物。
发光材料中含有的掺杂材料没有特别限定，有萘、蒽、菲、芘、苯并[9，10]菲、苝、芴、茚等具有芳环的化合物或其衍生物(例如2-(苯并噻唑-2-基)-9，10-二苯基蒽或5，6，11，12-四苯基萘等)，呋喃、吡咯、噻吩、硅杂环戊二烯(silole)、9-硅杂芴、9，9’-螺联硅杂芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡嗪、萘啶、喹喔啉、吡咯并吡啶、噻吨等具有杂芳环的化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，4，4’-双(2-(4-二苯基氨基苯基)乙烯基)联苯、4，4’-双(N-(芪-4-基)-N-苯基氨基)芪等氨基苯乙烯基衍生物，芳族乙炔衍生物，四苯基丁二烯衍生物，芪衍生物，醛连氮衍生物，甲撑吡咯衍生物，二酮基吡咯并[3，4-c]吡咯衍生物，2，3，5，6-1H，4H-四氢-9-(-苯并噻唑基)喹嗪并[9，9a，1-gh]香豆素等香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、
Figure BSA00000235410200271
唑、
Figure BSA00000235410200272
二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物，以及以N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)-4，4’-二苯基-1，1’-二胺为代表的芳族胺衍生物等。其中，如果使用具有电子接受性取代基的稠合芳环衍生物作为掺杂剂，则本发明的蒽化合物所具有的薄膜稳定性效果更为显著，因此优选。具体来说，以1-(苯并
Figure BSA00000235410200273
唑-2-基)-3，8-双(4-甲基吡啶)芘为代表的具有氮茚基的芘化合物特别优选作为掺杂剂。
本发明中，电子传输层是由阴极注入电子并传输电子的层。电子传输层优选电子注入效率高、可有效地传输所注入的电子。因此，希望电子传输层由电子亲和力大、电子移动率大、且稳定性优异、在制造和使用时不容易产生成为肼的杂质的物质构成。但是，在考虑空穴和电子传输平衡的情况下，如果电子传输层主要发挥可有效阻止来自阳极的空穴不发生复合而流向阴极一侧的作用，则即使其由电子传输能力不太高的材料构成，其发光效率的提高效果与由电子传输能力高的材料构成的情况是同等的。因此，本发明的电子传输层也包含与可有效阻止空穴移动的空穴阻挡层相同意义的材料。
电子传输层中使用的电子传输材料没有特别限定，可以是萘、蒽等具有稠芳环的化合物或其衍生物，以4，4’-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳环衍生物，苝衍生物，苝醌衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，咔唑衍生物和吲哚衍生物，三(8-羟基喹啉)合铝(III)等羟基喹啉络合物或羟基苯基
Figure BSA00000235410200281
唑络合物等羟基唑络合物，偶氮甲碱络合物，环庚三烯酚酮金属络合物和黄酮醇金属络合物，具有具电子接受性氮的杂芳环的化合物等。
本发明的电子接受性氮表示与相邻原子之间形成重键的氮原子。氮原子具有高的电负性，因此该重键具有接受电子的性质。由此，含有电子接受性氮的杂芳环具有高电子亲和性。含有电子接受性氮的杂芳环例如有吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、喹啉环、喹喔啉环、萘、嘧啶并嘧啶环、苯并喹啉环、菲咯啉环、咪唑环、
Figure BSA00000235410200282
唑环、
Figure BSA00000235410200283
二唑环、三唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并
Figure BSA00000235410200284
唑环、苯并噻唑环、苯并咪唑环、菲并咪唑环等。
本发明的具有含电子接受性氮的杂芳环结构的化合物优选由选自碳、氢、氮、氧、硅、磷的元素构成。由这些元素构成的具有含电子接受性氮的杂芳环结构的化合物具有高电子传输能力，可以显著降低驱动电压。
含有电子接受性氮、具有由选自碳、氢、氮、氧、硅、磷的元素构成的杂芳环结构的化合物例如有苯并咪唑衍生物、苯并唑衍生物、苯并噻唑衍生物、二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、菲咯啉衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、联吡啶或三联吡啶等低聚吡啶衍生物、喹喔啉衍生物以及萘啶衍生物等。其中，从电子传输能力的角度考虑，优选使用三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物，1，3-双[(4-叔丁基苯基)1，3，4-二唑基]苯撑等
Figure BSA00000235410200288
二唑衍生物，N-萘基-2，5-二苯基-1，3，4-三唑等三唑衍生物，Bathocuproine或1，3-双(1，10-菲咯啉-9-基)苯等菲咯啉衍生物，2，2’-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9，9’-螺联芴等苯并喹啉衍生物，2，5-双(6’-(2’，2”-联吡啶基))-1，1-二甲基-3，4-二苯基硅杂环戊二烯等联吡啶衍生物，1，3-双(4’-(2，2’：6’，2”-三联吡啶基))苯等三联吡啶衍生物，双(1-萘基)-4-(1，8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等萘啶衍生物。并且，1，3-双(1，10-菲咯啉-9-基)苯、2，7-双(1，10-菲咯啉-9-基)萘、1，3-双(2-苯基-1，10-菲咯啉-9-基)苯等菲咯啉二聚体和2，5-双(6’-(2’，2”-联吡啶基))-1，1-二甲基-3，4-二苯基硅杂环戊二烯等联吡啶二聚体在与本发明的通式(1)或(3)所示蒽化合物组合时，耐久性提高效果显著增加，是特别优选的例子。
上述电子传输材料可以单独使用，也可以将两种以上上述电子传输材料混合使用，或将一种以上其它电子传输材料混合到上述电子传输材料中使用。还可以与碱金属或碱土金属等金属混合使用。电子传输层的离子化电势没有特别限定，优选5.8eV以上8.0eV以下，更优选6.0eV以上7.5eV以下。
构成发光元件的上述各层的形成方法可以是电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子层合法、涂布法等，没有特别限定，通常，从元件特性的角度考虑，优选电阻加热蒸镀或电子束蒸镀。
由于层的厚度也取决于发光物质的电阻值，无法进行限定，可在1-1000nm之间选择。发光层、电子传输层、空穴传输层的膜厚分别优选1nm以上200nm以下，进一步优选5nm以上100nm以下。
本发明的发光元件具有可将电能转变为光的功能。这里，电能主要使用直流电流，也可以使用脉冲电流或交流电流。电流值和电压值没有特别限定，考虑到元件的消耗功率或寿命，应选择以尽量低的能量获得最大的亮度。
本发明的发光元件例如适合用作以矩阵和/或分段方式显示的显示器。
矩阵方式是用于显示的像素平面配置成格子状或马赛克状，以像素的集合显示文字或图像。像素的形状或大小根据用途决定。例如，个人计算机、监视器、电视机的图像和文字显示通常使用边长为300μm以下的方形像素，对于显示板等大型显示器，则使用边长为毫米级的像素。单色显示时，将相同颜色的像素排列即可，彩色显示时，要将红、绿、蓝的像素并列显示。这种情况下，典型的有三角形和长条形。该矩阵的驱动方法可以是行顺序驱动方法或者有源矩阵驱动。行顺序驱动的结构简单，但如果需要考虑动作特性，有源矩阵较为优异，因此这也需要根据用途区分使用。
本发明中的分段方式是形成显示预先所确定的信息的图案，根据该图案的配置，使确定的区域发光的方式。例如有：数字钟表或温度计中的时刻或温度显示，音频仪器或电磁炉等的动作状态显示以及汽车操作盘显示等。上述矩阵显示和分段显示也可以在同一显示盘中共存。
本发明的发光元件也优选用作各种仪器的背光。背光主要用于提高不自发光的显示装置的可视性，在液晶显示装置、钟表、音频装置、汽车仪表盘、显示板和标识等中使用。特别优选将本发明的发光元件用于正在进行轻薄化研究的个人计算机的液晶显示装置的背光，可以提供比现有技术薄而轻的背光。
实施例
以下给出实施例来说明本发明，但本发明并不受这些实施例的限定。下述各实施例中的化合物编号是指前面的化学式所示化合物的编号。关于结构分析的评价方法如下所示。
1H-NMR使用超导FTNMR EX-270(日本电子(株)制造)，通过氘化氯仿溶液进行测定。
实施例1(化合物[3]的合成方法)
将1g 2-叔丁基-9，10-二溴蒽、1.5g 4-二苯并呋喃硼酸、2.2g磷酸三钾、0.33g四丁基溴化铵、5mg乙酸钯和40mL二甲基甲酰胺的混合溶液在氮气流下、130℃加热搅拌6小时。冷却至室温，然后注入50mL水，用100mL二氯甲烷萃取。用50mL水将有机层洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发浓缩。通过硅胶柱层析纯化，真空干燥，得到0.6g白色晶体。所得粉末的1H-NMR分析结果如下。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：1.16(s，9H)，7.26-7.30(m，2H)，7.34-7.44(m，7H)，7.57-7.68(m，8H)，8.09(m，2H)，8.18(m，2H)
该化合物[3]用油扩散泵、在1×10-3Pa压力下、在约260℃进行升华纯化，然后作为发光元件材料使用。HPLC纯度(254nm测定波长下的％面积)在升华纯化前为98.6％，升华纯化后为99.0％。
实施例2(化合物[58]的合成)
以500mL硝基苯作为溶剂，溶解8.5g咔唑、50g 1，4-二碘苯、3.9g铜粉末、8.43g碳酸钾、8.66g硫酸钠，将所得溶液在氮气氛下、200℃下加热搅拌2天。然后减压馏去大部分的硝基苯，加入400mL二氯甲烷。滤除固体，然后蒸发浓缩，用己烷洗涤。通过硅胶柱层析纯化，真空干燥后得到9.16g 1-(4-碘苯基)咔唑。
以300mL二甲基甲酰胺作为溶剂，溶解12g 9-溴蒽、10g硼酸4-叔丁基苯酯、19.9g磷酸三钾、3.02g四丁基溴化铵、106mg乙酸钯，将所得溶液在氮气氛下、130℃加热搅拌5小时。冷却至室温，然后注入400mL水，过滤。将滤取的固体通过硅胶柱层析纯化，真空干燥后得到13.3g 9-(4’-叔丁基苯基)蒽。
将上述13.3g 9-(4-叔丁基苯基)蒽、7.52g溴和300mL四氯化碳混合，将所得溶液在氮气氛下加热回流1小时。冷却至室温，然后注入200mL水，用200mL二氯甲烷萃取。用200mL水将有机层洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发浓缩。用100mL己烷洗涤两次，真空干燥后得到16.09g 9-溴-10-(4-叔丁基苯基)蒽。
将15.4g上述9-溴-10-(4-叔丁基苯基)蒽溶解于380mL四氢呋喃中，在氮气氛下、在0℃滴加30mL正丁基锂(1.6M己烷溶液)。在0℃搅拌30分钟，然后冷却至-80℃，滴加18.2mL硼酸三异丙酯。通过在室温下放置，升温至室温，然后在室温下搅拌3小时。滴加400mL 10％盐酸，在室温下再搅拌2小时，然后用300mL二乙醚萃取。用100mL5％碳酸钠水溶液洗涤有机层，用100mL水洗涤，然后用硫酸镁干燥，蒸发浓缩。通过硅胶柱层析(展开溶剂依次为二氯甲烷/己烷＝1/1、二氯甲烷、二氯甲烷/甲醇＝50/l)纯化，真空干燥后得到6.78g 9-(4-叔丁基苯基)-10-蒽硼酸。
将2.1g上述1-(4-碘苯基)咔唑、2g 9-(4-叔丁基苯基)-10-蒽硼酸、24g磷酸三钾、364mg四丁基溴化铵、25mg乙酸钯和50mL二甲基甲酰胺混合，将所得溶液在氮气氛下、130℃加热搅拌4小时。冷却至室温，然后注入400mL水，过滤。将滤取的固体通过硅胶柱层析(二氯甲烷/己烷＝1/3)纯化，真空干燥后得到1.81g化合物[58]。所得粉末的1H-NMR分析结果如下。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：1.50(s，9H)，7.33-7.54(m，10H)，7.62-7.85(m，12H)，8.21(d，2H)
该化合物[58]用油扩散泵、在1×10-3Pa压力下、在约260℃下进行升华纯化，然后作为发光元件材料使用。HPLC纯度(254nm测定波长下的％面积)在升华纯化前为99.5％，升华纯化后为99.8％。
实施例3(化合物[84]的合成)
除使用1-(6-三氟甲磺酰氧基萘-2-基)咔唑代替1-(4-碘苯基)咔唑之外，与实施例2同样进行，得到140mg化合物[84]。由于难溶于市售的氘溶剂，因此未测定1H-NMR。该化合物[84]用油扩散泵、在1×10-3Pa的压力下、在约280℃下进行升华纯化，之后作为发光元件材料使用。HPLC纯度(254nm测定波长下的％面积)在升华纯化前为99.5％，升华纯化后为99.9％。
实施例4(化合物[103]的合成)
除使用1-(3-碘苯基)咔唑代替1-(4-碘苯基)咔唑之外，与实施例2同样进行，得到2.23g化合物[103]。所得粉末的1H-NMR分析结果如下。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：1.48(s，9H)，7.29-7.88(m，22H)，8.14(d，2H)
该化合物[103]用油扩散泵、在1×10-3Pa的压力下、约260℃下进行升华纯化，然后作为发光元件材料使用。HPLC纯度(254nm测定波长下的％面积)在升华纯化前为99.5％，升华纯化后为99.8％。
实施例5(化合物[122]的合成方法)
将18.4g邻氰基苄基溴、25g硼酸4-叔丁基苯酯、40g磷酸三钾、490mg三苯膦、210mg乙酸钯和280mL甲苯混合，将所得溶液在氮气流下、80℃加热搅拌4小时。冷却至室温，然后注入50mL水，用100mL甲苯萃取。用50mL水将有机层洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发浓缩。通过硅胶柱层析纯化，真空干燥后得到2-(4-叔丁基苄基)苄腈。
将上述6.7g 2-(4-叔丁基苄基)苄腈、70mL市售的1mol/L 4-氯苯基溴化镁溶液和15mL甲苯的混合溶液在氮气流下加热回流1小时。冷却至室温，然后缓慢加入25mL饱和氯化铵水溶液。注入50mL水，用100mL二氯甲烷萃取。用50mL水将有机层洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发浓缩。真空干燥后，向该混合物中加入20mL 25％硫酸水溶液与20mL甲苯的混合溶液，在氮气流下加热回流6小时。冷却至室温，然后注入50mL水，用100mL二氯甲烷萃取。用50mL水将有机层洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发浓缩。通过硅胶柱层析纯化，真空干燥后得到[2-(4-叔丁基苄基)苯基](4-氯苯基)甲酮。
将6.9g上述[2-(4-叔丁基苄基)苯基](4-氯苯基)甲酮与100mL氢溴酸和200mL乙酸混合，将所得溶液在氮气流下加热回流7小时。冷却至室温，然后注入50mL水，用100mL二氯甲烷萃取。用50mL水将有机层洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发浓缩。通过硅胶柱层析纯化，真空干燥后得到2-叔丁基-9-(4-氯苯基)蒽。
将上述6g 2-叔丁基-9-(4-氯苯基)蒽、3.5g N-溴化琥珀酰亚胺和55g二甲基甲酰胺的混合溶液在氮气流下、在室温下搅拌3小时。注入50mL水，用100mL二氯甲烷萃取。用50mL水将有机层洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发浓缩。通过硅胶柱层析纯化，得到10-溴-2-叔丁基-9-(4-氯苯基)蒽。
将上述1.95g 10-溴-2-叔丁基-9-(4-氯苯基)蒽、622mg硼酸苯酯、195g磷酸三钾、300mg四丁基溴化铵、20mg乙酸钯和50mL二甲基甲酰胺的混合溶液在氮气流下、130℃加热搅拌5小时。冷却至室温，然后注入100mL水，过滤。通过硅胶柱层析纯化，真空干燥后得到2-叔丁基-9-(4-氯苯基)-10-苯基蒽。
将上述1.6g 2-叔丁基-9-(4-氯苯基)-10-苯基蒽、953mg咔唑、548mg叔丁醇钠、99mg三叔丁基膦四氟硼酸酯、220mg双(二亚苄基丙酮)合钯与35mL脱气的邻二甲苯的混合溶液在氮气流下、140℃加热搅拌1小时。冷却至室温，然后注入25mL水，用50mL二氯甲烷萃取。用25mL水将有机层洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发浓缩。通过硅胶柱层析纯化，真空干燥后得到化合物[122]。所得粉末的1H-NMR分析结果如下。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：1.33(s，9H)，2.56(s，3H)，7.33-7.88(m，21H)，8.22(d，2H)
该化合物[122]用油扩散泵、在1×10-3Pa的压力下、在约260℃进行升华纯化，然后作为发光元件材料使用。HPLC纯度(254nm测定波长下的％面积)在升华纯化前为99.4％，升华纯化后为99.6％。
实施例6(化合物[126]的合成方法)
将18.4g邻氰基苄基溴、25g硼酸4-叔丁基苯酯、40g磷酸三钾、490mg三苯膦、210mg乙酸钯和280mL甲苯的混合溶液在氮气流下、在80℃加热搅拌4小时。冷却至室温，然后注入50mL水，用100mL甲苯萃取。用50mL水将有机层洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发浓缩。通过硅胶柱层析纯化，真空干燥后得到2-(4-叔丁基苄基)苄腈。
将7g上述2-(4-叔丁基苄基)苄腈、36.5mL经调整的2mol/L 2-萘基溴化镁溶液和16mL甲苯混合，在氮气流下将所得混合溶液加热回流3小时。冷却至室温，然后缓慢加入25mL饱和氯化铵水溶液。注入50mL水，用50mL甲苯萃取。用50mL水将有机层洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发浓缩。真空干燥后，向该化合物中加入25mL 25％硫酸水溶液和25mL甲苯的混合溶液，在氮气流下加热回流5小时。冷却至室温，然后注入50mL水，用50mL甲苯萃取。用50mL水将有机层洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发浓缩。通过硅胶柱层析纯化，真空干燥后得到[2-(4-叔丁基苄基)苯基](萘-2-基)甲酮。
将6.1g上述[2-(4-叔丁基苄基)苯基](萘-2-基)甲酮、80mL氢溴酸和160mL乙酸的混合溶液在氮气流下加热回流11小时。冷却至室温，然后加入50mL水，用100mL二氯甲烷萃取。用50mL水将有机层洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发浓缩。通过硅胶柱层析纯化，真空干燥后得到2-叔丁基-9-(萘-2-基)蒽。
将2.2g上述2-叔丁基-9-(萘-2-基)蒽和3.7g N-溴化琥珀酰亚胺以及30mL二甲基甲酰胺的混合溶液在氮气流下、在室温下搅拌1小时。注入50mL水，用100mL二氯甲烷萃取。用50mL水将有机层洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发浓缩。通过硅胶柱层析纯化，得到10-溴-2-叔丁基-9-(萘-2-基)蒽。
将700mg上述10-溴-2-叔丁基-9-(萘-2-基)蒽、740mg 9-[4-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]咔唑、680mg磷酸三钾、100mg四丁基溴化铵、7mg乙酸钯和16mg二甲基甲酰胺的混合溶液在氮气流下、在130℃加热搅拌4小时。冷却至室温后，注入50mL水，过滤。通过硅胶柱层析纯化，真空干燥后得到化合物[126]。所得粉末的1H-NMR分析结果如下。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：1.25(s，9H)，7.31-8.22(m，24H)，8.21(d，2H)
该化合物[126]用油扩散泵、在1×10-3Pa的压力下、在约260℃进行升华纯化，然后作为发光元件材料使用。HPLC纯度(254nm测定波长下的％面积)在升华纯化前为99.1％，升华纯化后为99.3％。
实施例7(化合物[130]的合成方法)
将18.4g邻氰基苄基溴、25g硼酸4-叔丁基苯酯、40g磷酸三钾、490mg三苯膦、210mg乙酸钯和280mL甲苯混合，将所得溶液在氮气流下、80℃加热搅拌4小时。冷却至室温，然后注入50mL水，用100mL甲苯萃取。用50mL水将有机层洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发浓缩。通过硅胶柱层析纯化，真空干燥后得到2-(4-叔丁基苄基)苄腈。
将7g上述2-(4-叔丁基苄基)苄腈、36.5mL经调整的2mol/L的苯基溴化镁溶液和16mL甲苯的混合溶液在氮气流下加热回流2小时。冷却至室温，然后缓慢加入25mL饱和氯化铵水溶液。注入50mL水，用50mL甲苯萃取。用50mL水将有机层洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发浓缩。再进行真空干燥，然后将该化合物与25mL 25％硫酸水溶液和25mL甲苯的混合液在氮气流下加热回流5小时。冷却至室温，然后注入50mL水，用50mL甲苯萃取。用50mL水将有机层洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发浓缩。通过硅胶柱层析纯化，真空干燥后得到2-(4-叔丁基苄基)二苯甲酮。
将8.7g上述2-(4-叔丁基苄基)二苯甲酮、130mL氢溴酸和260mL乙酸的混合溶液在氮气流下加热回流8小时。冷却至室温，然后注入50mL水，用100mL二氯甲烷萃取。用50mL水将有机层洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发浓缩。通过硅胶柱层析纯化，真空干燥后得到2-叔丁基-9-苯基蒽。
将6.8g上述2-叔丁基-9-苯基蒽、4.3g N-溴代琥珀酰亚胺和60mL二甲基甲酰胺的混合溶液在氮气流下、在室温下搅拌2小时。注入50mL水，用100mL二氯甲烷萃取。用50mL水将有机层洗涤两次，用硫酸镁干燥，然后蒸发浓缩。通过硅胶柱层析纯化，得到10-溴-2-叔丁基-9-苯基蒽。
将2.2g上述10-溴-2-叔丁基-9-苯基蒽、2.2g 9-[3-(4，4，5，5-四甲基[1，3，2]二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]咔唑、2.4g磷酸三钾、360mg四丁基溴化铵、25mg乙酸钯和60mL二甲基甲酰胺的混合溶液在氮气流下、130℃加热搅拌5小时。冷却至室温，然后注入100mL水，过滤。通过硅胶柱层析纯化，真空干燥后得到化合物[130]。所得粉末的1H-NMR分析结果如下。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：1.26(s，9H)，7.23-7.86(m，22H)，8.11(d，2H)
该化合物[130]用油扩散泵、在1×10-3Pa的压力下、在约260℃下进行升华纯化，然后将其作为发光元件材料使用。HPLC纯度(254nm测定波长下的％面积)在升华纯化前为99.4％，在升华纯化后为99.6％。
实施例8(化合物[132]的合成方法)
除使用9-[3-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]咔唑代替9-[4-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]咔唑之外，与实施例6同样进行，得到化合物[132]。所得粉末的1H-NMR分析结果如下。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：1.23(s，9H)，7.27-8.10(m，24H)，8.15(d，2H)
该化合物[132]用油扩散泵、在1×10-3Pa的压力下、在约260℃下进行升华纯化，然后将其作为发光元件材料使用。HPLC纯度(254nm测定波长下的％面积)在升华纯化前为99.5％，在升华纯化后为99.6％。
实施例9
将堆积了150nm厚的ITO透明导电膜的玻璃基板(旭硝子(株)制造、15Ω/□、电子束蒸镀产品)切成30×40mm大小，通过光刻法对ITO导电膜进行图案加工，制作发光部分和电极引出部分。将所得基板用丙酮、セミコクリン(注册商标)(フリルウチ化学(株)制备)进行15分钟的超声波洗涤，然后用超纯水洗涤。接着，用异丙醇进行15分钟超声波洗涤，然后在热甲醇中浸泡15分钟，干燥。在临制作元件之前，将该基板进行1小时UV-臭氧处理，再设置于真空蒸镀装置内，进行排气，直至装置内的真空度为5×10-5Pa以下。通过电阻加热法，首先蒸镀10nm铜酞菁作为空穴注入材料，蒸镀50nm 4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯作为空穴传输材料。接着蒸镀35nm厚的发光材料，该发光材料以化合物[3]作为基质材料，以下式所示D-1作为掺杂材料，掺杂浓度为5％。接着，层合20nm厚的下式所示E-1作为电子传输材料。在上述形成的有机层上蒸镀0.5nm厚的锂，然后蒸镀1000nm厚的铝，以此作为阴极，制作5×5mm见方的元件。这里所述膜厚是水晶振荡式膜厚监测仪的显示值。将该发光元件用10mA/cm2进行直流驱动，可得到发光效率为3.8lm/W的高效率蓝光。将该发光元件用10mA/cm2的直流进行连续驱动时，亮度半衰期为3000小时。
Figure BSA00000235410200381
实施例10-26
除使用表1所述材料作为基质材料之外，与实施例9同样进行，制作发光元件。各实施例的结果如表1所示。
表1
Figure BSA00000235410200391
比较例1
除使用下式所示H-1作为基质材料之外，与实施例9同样进行，制作发光元件。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动，得到发光效率为2.8lm/W的蓝光。将该发光元件用10mA/cm2的直流进行连续驱动时，亮度半衰期为200小时。
Figure BSA00000235410200401
比较例2-9
除使用表1所述材料作为基质材料之外，与实施例9同样进行，制作发光元件。各比较例的结果如表1所示。表1中H-2、H-3、H-4、H-5、H-6、H-7、H-8、H-9是如下所示化合物。
Figure BSA00000235410200411
实施例27
除使用下式所示D-2作为掺杂材料，掺杂浓度为2％之外，与实施例9同样进行，制作发光元件。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动时，得到发光效率为2.6lm/W的高效率蓝光。将该发光元件以10mA/cm2的直流电连续驱动时，亮度半衰期为2800小时。
Figure BSA00000235410200421
实施例28-38
除使用表2所示材料作为基质材料和掺杂材料之外，与实施例27同样进行，制作发光元件。各实施例的结果如表2所示。表2中D-3、D-4、D-5、D-6是如下所示化合物。
Figure BSA00000235410200422
实施例39
除使用下式所示E-2作为电子传输材料之外，与实施例9同样进行，制作发光元件。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动时，得到发光效率为2.5lm/W的高效率蓝光。将该发光元件用10mA/cm2进行直流驱动时，亮度半衰期为2100小时。
实施例40-48
除使用表2所示的材料作为基质材料和电子传输材料之外，与实施例9同样进行，制作发光元件。各实施例的结果如表2所示。表2中E-3、E-4、E-5、E-6是如下所示化合物。
Figure BSA00000235410200441
表2
Figure BSA00000235410200451
实施例49
除不使用掺杂材料之外，与实施例9同样进行，制作发光元件。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动时，得到发光效率为1.1lm/W的蓝光。将该发光元件用10mA/cm2的直流连续驱动时，亮度半衰期为2500小时。
实施例50
除使用化合物[58]作为基质材料之外，与实施例49同样进行，制作发光元件。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动时，得到发光效率为1.1lm/W的蓝光。将该发光元件用10mA/cm2的直流电连续驱动时，亮度半衰期为5500小时。
实施例51
除使用下式所示D-7作为掺杂材料，掺杂浓度为2％之外，与实施例9同样进行，制作发光元件。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动时，得到发光效率为6.2lm/W的高效率绿光。将该发光元件用10mA/cm2的直流电连续驱动时，亮度半衰期为2700小时。
实施例52
除使用化合物[58]作为基质材料之外，与实施例51同样进行，制作发光元件。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动时，得到发光效率为6.2lm/W的高效率绿光。将该发光元件用10mA/cm2的直流电连续驱动时，亮度半衰期为3700小时。
实施例53
蒸镀5nm厚的发光材料，该发光材料以化合物[3]为基质材料，以D-1为掺杂材料，掺杂浓度为5％，然后再层合30nm厚的发光材料，该发光材料以化合物[3]为基质材料，以下式D-8为掺杂材料，掺杂浓度为1％，除此之外与实施例9同样进行，制作发光元件。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动时，得到发光效率为6.0lm/W的高效率白光。将该发光元件用10mA/cm2的直流电连续驱动时，亮度半衰期为4000小时。
实施例54
除使用化合物[58]作为基质材料之外，与实施例53同样进行，制作发光元件。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动时，得到发光效率为6.0lm/W的高效率白光。将该发光元件用10mA/cm2的直流电连续驱动时，亮度半衰期为4500小时。
实施例55
将堆积了150nm厚的ITO透明导电膜的玻璃基板(旭硝子(株)制造、15Ω/□、电子束蒸镀产品)切成30×40mm大小，通过光刻法将ITO导电膜加工成300μm间距(残留宽度270μm)×32根的条状图案。为了容易与外部进行电连接，ITO条的一侧长边加长至1.27mm间距(开口部宽度800μm)。将所得基板用丙酮、“セミコクリン(注册商标)56”(フルウチ化学(株)制备)分别进行15分钟的超声波洗涤，然后用超纯水洗涤。接着用异丙醇进行15分钟超声波洗涤，在热甲醇中浸泡15分钟，干燥。临用该基板制作元件之前，进行1小时的UV-臭氧处理，再设置于真空蒸镀装置内，进行排气，直至装置内的真空度为5×10-4Pa以下。通过电阻加热法，首先蒸镀150nm的4，4’-双(N-(间甲苯基)-N-苯基氨基)联苯作为空穴传输材料，接着，蒸镀35nm厚的发光材料，该发光材料以化合物[67]为基质材料，以D-1为掺杂材料，掺杂浓度为5％。接着层合20nm厚的E-1作为电子传输材料。这里所述膜厚是水晶振荡式膜厚监测仪的显示值。接着，通过湿式蚀刻，在厚度为50μm的科伐合金板上设置16条250μm的开口部(残留宽度50μm，相当于300μm间距)，在真空中将所得掩模换成与ITO条垂直相交的掩模，用磁铁从背面固定，以使掩模与ITO基板密合。将锂掺杂在0.5nm的有机层中，然后蒸镀200nm铝，制作32×16点式矩阵元件。将该元件进行矩阵驱动，可以在没有串行的情况下进行文字显示。
产业实用性
本发明的发光元件可适合在显示元件、平板显示器、背光、照明、内部装饰、标识、广告牌、电子照相机和光信号发生器等领域中使用。

Claims (4)

1.发光元件，该发光元件是在阳极和阴极之间至少存在发光层，通过电能而发光的发光元件，其中该发光层含有下述通式(3)所示的蒽化合物：
Figure FSA00000235410100011
式中，R19-R34分别相同或不同，选自氢、碳原子数为1以上20以下的烷基、碳原子数为3以上20以下的环烷基、碳原子数为1以上20以下的烷氧基、碳原子数为1以上20以下的烷硫基、苯基、碳原子数为1以上20以下的烷基取代的苯基、萘基和碳原子数为2以上30以下的杂芳基；A为不具有取代基的亚苯基或者被选自碳原子数为1以上6以下的烷基和碳原子数为1以上6以下的烷氧基的取代基取代的亚苯基；Ar选自不具有取代基的苯基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基、不具有取代基的萘基、烷基取代的萘基、烷氧基取代的萘基。
2.权利要求1的发光元件，其特征在于：通式(3)中的R28、R29、R32和R33中至少一个被碳原子数1-6的烷基取代。
3.权利要求1的发光元件，其特征在于：发光层以基质材料和掺杂材料作为主要成分，通式(3)所示的蒽化合物为基质材料。
4.权利要求1的发光元件，其特征在于：在发光层和阴极之间至少存在电子传输层，其中电子传输层含有电子接受性氮，还含有具有由选自碳、氢、氮、氧、硅、磷的元素构成的杂芳环结构的化合物。
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