CN101910316A - 热固化性硅橡胶组合物 - Google Patents

热固化性硅橡胶组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN101910316A
CN101910316A CN2008801233209A CN200880123320A CN101910316A CN 101910316 A CN101910316 A CN 101910316A CN 2008801233209 A CN2008801233209 A CN 2008801233209A CN 200880123320 A CN200880123320 A CN 200880123320A CN 101910316 A CN101910316 A CN 101910316A
Authority
CN
China
Prior art keywords
silicone rubber
composition
trifyl
imides
rubber composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2008801233209A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101910316B (zh
Inventor
饭岛宏义
高桥英雄
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Momentive Performance Materials Japan LLC
Momentive Performance Materials Inc
Original Assignee
Momentive Performance Materials Japan LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Momentive Performance Materials Japan LLC filed Critical Momentive Performance Materials Japan LLC
Publication of CN101910316A publication Critical patent/CN101910316A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101910316B publication Critical patent/CN101910316B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3415—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/43—Compounds containing sulfur bound to nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/06—Preparatory processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供即使实施高温的后硫化也具有抗静电性能的热固化性硅橡胶组合物。具体地说，为向(A)热固化性硅橡胶100重量份中添加(B)阴离子成分为双(三氟甲磺酰基)亚酰胺且为水难溶性或非水溶性的离子性物质0.05～1000ppm而成的热固化性硅橡胶组合物。

Description

热固化性硅橡胶组合物
技术领域
本发明涉及抗静电性能优异的热固化性硅橡胶组合物。
背景技术
以往，在抗静电橡胶中，提出了使用聚醚系化合物作为抗静电剂的组合物(日本特公昭62-15584号公报)。但是，使用聚醚系化合物时，由于有机硅聚合物与聚醚系抗静电剂的相容性差，存在固化物白浊的问题，因此用途上，难以用于必需进一步透明性的便携式音乐播放器、便携式游戏、携带电话、游戏机的控制器等的盖或为了利用聚氨酯树脂等形成复制品而使用的硅橡胶模具，对布料涂布硅橡胶等中使用的硅橡胶材料中。此外，使用了聚醚系化合物的组合物在高温下聚醚系化合物热分解，有不能表现出充分的抗静电效果的问题。此外，热固化性硅橡胶为了进一步进行固化剂分解物的除去或固化，在一次固化后例如具有200℃、4小时的后硫化步骤。作为这种具有高的耐热性的技术，提出了日本特开2006-225422号公报所示的配合锂盐的技术。锂盐具有固体或粉末状的性状。抗静电制品的表面表现出抗静电效果是重要的，这种固体物质有表现出效果需要长时间的缺点。进一步地，从品质方面考虑，分散状态也易产生差异，有难以得到稳定的品质等缺点。
另一方面，也提出了很多在橡胶-塑料组合物中配合离子性液体的方案。例如，作为添加于硅橡胶的添加例，有日本特开2005-298661号公报和日本特开2006-83211号公报。但是，毕竟二甲基硅氧烷聚合物是非极性的，其溶度积(SP值)低、为14.9(MPa)1/2，和与SP值高的聚氨酯、表氯醇、丙烯腈丁二烯、氯丁二烯等聚合物的相容性优异的离子性液体的相容性非常低，难以稳定地添加到硅橡胶中，即便添加离子性液体也大多立即在橡胶表面上渗出，其效果不能持续。此外，上述向硅橡胶添加离子性液体的提案不是本发明那样向加热固化型硅橡胶中添加，而主要是向室温固化的缩合固化系中添加，其添加量、目的不同。进一步地，未公开本发明所示的改善相容性的内容。进一步地还必须并用其它成分，而不能仅添加离子性液体。
虽然也存在向热固化性硅橡胶中添加离子性液体的例子(日本特开2005-344102号公报)，但是必需与聚醚改性有机氢化聚硅氧烷组合，不仅限定为加成反应，而且未指出在超过1000的离子性液体中哪一种物质与有机硅聚合物的相容性好，不仅缺乏具体性，而且未暗示特性的离子性液体以非常少量得到本发明的效果。此外，也未提及相容性。进一步地，其配合量也多，即使使用昂贵的离子性液体也不适合商用。
发明内容
本发明是为了解决上述现有技术的问题而提出的，其目的在于，提供即使实施高温的后硫化也具有抗静电性能，进而对于缺乏与离子性物质的相容性的有机硅聚合物可以长期稳定地赋予抗静电性能的热固化性硅橡胶组合物。
本发明人通过比较简单的方法对达成上述目的的方法进行了深入研究，结果发现，对热固化性硅橡胶添加特定少量的特定的离子性物质对于达成上述目的来说是非常有效的，从而完成了本发明。
即，本发明为热固化性硅橡胶组合物，其特征在于，向(A)热固化性硅橡胶100重量份中添加(B)阴离子成分为双(三氟甲磺酰基)酰亚胺且为水难溶性或非水溶性的离子性物质0.05～1000ppm。
根据本发明，可以得到即使在高温下实施长时间的后硫化，也具有优异的抗静电性能的热固化性硅橡胶组合物，进而可以提供对于缺乏与离子性物质的相容性的硅氧烷聚合物可以长期稳定地赋予抗静电性能的热固化性硅橡胶组合物。此外，使用离子性液体作为离子性物质时，由于快速地降低表面电位，与固体的锂盐等相比表现效果快，与固体的离子物质相比，可以减少添加量，具有可以维持硅橡胶特有的半透明外观(特别是无黄变)的效果。
具体实施方式
以下对本发明进行具体的说明。
(A)成分的热固化性硅橡胶由聚有机硅氧烷原料聚合物和固化剂以及根据需要使用的填充剂等公知的各种添加剂构成。作为聚有机硅氧烷原料聚合物，可以使用通常熟知的聚合物，聚有机硅氧烷原料聚合物中的有机基团为一价的取代或非取代的烃基，可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、己基、十二烷基等烷基，苯基等芳基，β-苯乙基、β-苯丙基等芳烷基等非取代的烃基；氯甲基、3，3，3-三氟丙基等取代烃基。要说明的是，通常从合成的容易性等方面考虑多使用甲基。特别是1分子中的与硅原子键合的有机基团中、至少2个为乙烯基的聚二有机硅氧烷是一般使用的物质，特别优选使用直链状的聚有机硅氧烷，但是不限于这些，还可以使用一部分不具有乙烯基的聚有机硅氧烷、或支链状或环状的聚有机硅氧烷。
此外，本发明的热固化性硅橡胶可以适用公知的硅橡胶的固化机理来得到硅橡胶，通常通过利用有机过氧化物进行的交联或利用加成反应进行的交联来进行固化。
作为有机过氧化物的交联中使用的固化剂，可以使用市售的有机过氧化物，使用过氧化苯甲酰、过氧化2，4-二氯苯甲酰、过氧化对甲基苯甲酰、过氧化邻甲基苯甲酰、过氧化二异丙苯、过氧化异丙苯基叔丁基、2，5-二甲基-2，5-二(叔丁基过氧基)己烷、过氧化二叔丁基等各种有机过氧化物硫化剂，特别是从赋予低的压缩永久变形率方面考虑，优选为过氧化二异丙苯、过氧化异丙苯基叔丁基、2，5-二甲基-2，5-二(叔丁基过氧基)己烷、过氧化二叔丁基。
这些有机过氧化物硫化剂可以使用1种或以两种以上的混合物的形式使用。作为固化剂的有机过氧化物的配合量相对于硅氧烷原料聚合物100重量份，通常为0.05～10重量份。
另一方面，作为适用利用加成反应进行的交联时的固化剂，作为固化用催化剂，使用氯铂酸、铂烯烃络合物、铂乙烯基硅氧烷络合物、铂黑、铂三苯基膦络合物等铂类催化剂，作为交联剂，使用与硅原子键合的氢原子在1分子中具有超过至少平均2个的数目的聚二有机硅氧烷。加成反应固化剂中，固化用催化剂的配合量相对于原料聚合物，按照铂元素量计优选为0.1～1000ppm的量。固化用催化剂的配合量按照铂元素量计小于0.1ppm时，不能充分进行固化，此外即使超过1000ppm也不能期待固化速度的提高等。此外，交联剂的配合量优选为相对于原料聚合物中的1个烯基，交联剂中的与硅原子键合的氢原子为0.5～4.0个的量、进一步优选为1.0～3.0个的量。氢原子的量小于0.5个时，不能充分进行组合物的固化，固化后组合物的硬度降低，此外若氢原子的量超过4.0个则固化后组合物的物理性质和耐热性降低。
作为根据需要配合的添加剂，可以举出填充剂、颜料、耐热性提高剂、阻燃剂等。
特别是作为添加剂，优选配合补强性二氧化硅，作为补强性二氧化硅，可以举出热解法二氧化硅(煙霧質シリカ)、电弧二氧化硅(ア一クシリカ)等干式二氧化硅，沉淀二氧化硅、白炭黑等湿式二氧化硅，以及将它们用六甲基二硅氮烷、三甲基氯硅烷、二甲基二氯硅烷、三甲基甲氧基硅烷、八甲基环四硅氧烷等有机硅化合物进行处理得到的疏水性二氧化硅等，优选热解法二氧化硅以及对其进行疏水化得到的二氧化硅。为了得到优异的补强效果，使用的补强性二氧化硅的比表面积通常为50m2/g以上、优选为100～700m2/g、进一步优选为130～500m2/g。
补强性二氧化硅相对于原料聚合物100重量份，配合1～100重量份。小于1重量份时补强性提高不充分，若超过100重量份则难以配合，对橡胶物性有影响。
此外，作为其它填充剂的具体例子，可以举出例如，粉碎石英粉末、粘土、碳酸钙、硅藻土、二氧化钛等。此外，作为耐热性提高剂的具体例子，可以举出氧化铁、氧化铈、氢氧化铈、辛酸铁等。此外，还可以配合异链烷烃等饱和脂肪烃、脂肪酸金属盐、脂肪酸酰胺类等脱模剂，偶氮二甲酰胺、偶氮二异丁腈等发泡剂等。
此外，还可以使用为了提高补强性二氧化硅等填充剂的分散性等而配合的公知的有机硅化合物、表面活性剂、加工助剂等。
本发明中使用的(B)离子性物质是阴离子成分为双(三氟甲磺酰基)酰亚胺的离子性物质，且为水难溶性或非水溶性。许多的阴离子成分与阳离子成分的组合中，特别是阴离子成分为双(三氟甲磺酰基)酰亚胺且为水难溶性或非水溶性的离子性物质在得到本目的的效果方面非常优异。优选在常温(23℃)下为液体(常温熔融盐)，且分解温度为220℃以上，作为这种离子物质，有1-丁基-3-甲基咪唑鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺、1，2-二甲基-3-丙基咪唑鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺、1-乙基-3-甲基咪唑鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺、3-甲基-1-丙基吡啶鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺、N-丁基-3-甲基吡啶鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺、1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺等，最优选为N-丁基-3-甲基吡啶鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺或1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓双(三氟甲磺酰基)酰亚胺。
进一步优选离子性液体的阳离子具有至少1个烯基，由此，可以使缺乏相容性的离子性液体长期保留在硅橡胶组合物体系内。其中烯基可以举出乙烯基、烯丙基、甲基乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基等脂肪族不饱和烃基，环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基等环式不饱和烃基，甲基丙烯基等。其中特别优选乙烯基或烯丙基。此外，作为这种离子性液体，有1-乙烯基咪唑鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺、1-烯丙基咪唑鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺、1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺、二烯丙基二甲基铵·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺等，最优选为二烯丙基二甲基铵·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺。
而且，对于在水中的溶解性，水易溶性指的是在常温下将水与等量的离子物质混合时容易溶解。可以举出例如，作为锂盐的锂·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺或作为离子液体的1-丁基-3-甲基吡啶-1-鎓·三氟甲磺酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓·四氟硼酸盐等。此外，将混合后放置时相分离的情况定义为非水溶性，此外将白浊而不溶解的情况定义为水难溶性。
(B)成分的配合量为0.05～1000ppm。小于0.05ppm时抗静电效果不充分，即使配合超过1000ppm，效果也饱和，同时，不仅不能维持硅橡胶本来具有的特性，而且存在商业上不利的问题。特别优选的配合量为100ppm以下。
本发明中，为了可以使缺乏与聚有机硅氧烷、特别是商业上常见的二甲基聚硅氧烷的相容性的离子性物质、特别是易渗出到体系外的离子性液体容易地均一混合，进而使离子性液体稳定地保留在聚有机硅氧烷基质中而长期维持效果，优选进一步添加(C)含全氟烷基的聚有机硅氧烷0.001～10重量份(相对于(A)成分100重量份)。
(C)成分的含全氟烷基的聚有机硅氧烷若为含有全氟烷基的聚有机硅氧烷即可，商业上已知具有至少一个甲基三氟丙基甲硅烷氧基单元的聚有机硅氧烷。(C)成分的与硅原子键合的全氟烷基的数目为50％以下，为了兼具对(A)成分的相容性和使(B)成分保留在硅氧烷基质中而长期保持其固化，全氟烷基的数目优选为2～30％，更优选为7～20％。
(C)成分可以为直链状、环状、支链状等中的任意一种形态，但是通常为直链状，末端基团可以具有羟基、烷氧基。优选粘度小于100000cSt，更优选小于1000cSt。高于100000cSt的粘度下，与(B)成分的粘度之差增大，难以容易地混合。
特别优选准备相对于(C)含全氟烷基的聚有机硅氧烷，以0.1～50％的比率混合(B)成分的离子性物质而成的混合体后进行添加。
进一步地，作为本发明的优选方式，以在上述补强性二氧化硅上担载(B)成分的离子性物质或(B)成分与(C)成分的混合体的状态配合到组合物中。由此，组合物中的(B)成分的分散变得容易，且在体系内的保留性也得到提高。
本发明的热固化性硅橡胶组合物由于透明性优异，优选用于便携式音乐播放器、便携式游戏、携带电话、游戏机的控制器等的盖或为了利用聚氨酯树脂等制造复制品而使用的硅橡胶模具，对布料涂布硅橡胶等中。
实施例
以下通过实施例对本发明进行更具体的说明。
实施例1
在平均聚合度为5000、具有甲基乙烯基硅氧烷单元0.20摩尔％的含乙烯基的聚二甲基有机硅氧烷100份中，混合比表面积为150m2/g的干式二氧化硅(日本アエロジル制)30份和末端硅烷醇的聚二甲基硅氧烷(平均聚合度10)3份，150℃下经过加热混合2小时，得到硅橡胶原料复合物。然后，相对于该原料复合物100份，配合非水溶性、分解温度为290℃的常温下为液体的N-丁基-3-甲基吡啶鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺10ppm和比表面积为150m2/g的干式二氧化硅(日本アエロジル制)0.02份，使它们担载在填充物上并进行混合。然后，配合硫化剂(TC-8、モメンテイブ·パフオ一マンス·マテリアルズ·ジヤパン社制、含有2，5-二甲基-2，5-二(叔丁基过氧基)己烷50％)1.0份，在170℃下实施10分钟加压硫化，在200℃下实施4小时的烘箱硫化(后硫化)，得到特性测定用的橡胶片材。
实施例2
使用非水溶性、分解温度为420℃的常温下为液体的1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺来替代N-丁基-3-甲基吡啶鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺，除此之外与实施例1同样地进行，得到橡胶片材。
实施例3
使用水难溶性、分解温度为270℃的常温下为液体的二烯丙基二甲基铵·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺来替代N-丁基-3-甲基吡啶鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺，除此之外与实施例1同样地进行，得到橡胶片材。
比较例1
不添加N-丁基-3-甲基吡啶鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺，除此之外与实施例1同样地进行，得到橡胶片材。
比较例2
使用水易溶性、分解温度为380℃的常温下为固体的锂·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺100ppm来替代N-丁基-3-甲基吡啶鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺，除此之外与实施例1同样地进行，得到橡胶片材。
比较例3
使用水易溶性、分解温度为260℃的常温下为液体的1-丁基-3-甲基吡啶-1-鎓三氟甲磺酸盐来替代N-丁基-3-甲基吡啶鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺，除此之外与实施例1同样地进行，得到橡胶片材。
比较例4
使用水易溶性、分解温度为350℃的常温下为液体的1-乙基-3-甲基咪唑鎓·四氟硼酸盐来替代N-丁基-3-甲基吡啶鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺，除此之外与实施例1同样地进行，得到橡胶片材。
实施例4
在粘度为150cSt的含全氟烷基的聚有机硅氧烷(具有甲基三氟丙基甲硅烷氧基单元30mol％，其它由二甲基甲硅烷氧基单元构成，两末端羟基的直链状的聚合物)100份中，溶解水难溶性、分解温度为290℃的常温下为液体的N-丁基-3-甲基吡啶鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺1％，得到溶解液。准备该溶解液，添加该溶解液0.1份来替代N-丁基-3-甲基吡啶鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺，除此之外与实施例2同样地进行，得到橡胶片材。
实施例5
使用粘度为430cSt、两末端羟基的甲基三氟丙基单元100％的氟硅油来替代粘度为150cSt的含全氟烷基的聚有机硅氧烷(具有甲基三氟丙基甲硅烷氧基单元30mol％，其它由二甲基甲硅烷氧基单元构成，两末端羟基的直链状的聚合物)，除此之外与实施例4同样地进行，得到橡胶片材。
实施例6
使用二烯丙基二甲基铵·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺来替代N-丁基-3-甲基吡啶鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺，除此之外与实施例4同样地进行，得到橡胶片材。得到的橡胶片材的物性按照以下基准评价的结果如表1所示。
[耐电压半衰期]
使用シシド静电气制スタチツクオネストメ一タ一H-0110，使试验片通过6KV的电晕放电带电后，测定带电压的变化。
[体积电阻率]
按照JIS K 6249，用YOKOGAWA-HEWLETT-PACKARD制HIGHRESISTANCE METER4329A进行测定。而且，表1中的1E15表示1×1015。
[表面电阻(初期)]
制成橡胶片材后，10分钟后用YOKOGAWA-HEWLETT-PACKARD制HIGH RESISTANCE METER4329A进行测定。
(经时试验)
制成片材后，在1周后通过目视评价外观(着色)的同时，与上述同样地测定耐电压半衰期和体积电阻率。
(环境试验)
在JIS A1439的试验条件下，实施通过サンシヤインウエザ一メ一タ一(阳光耐气候试验仪Sunshine Weather Meter)进行的环境试验。试验装置使用スガ试验器械株式会社制サンシヤインス一パ一ロングライフウエザ一メ一タ一(WEL-SUN型)，实施500小时和1000小时的暴露后，测定带电压半衰期和体积电阻率。
Figure BPA00001168400500091

Claims (5)

1.热固化性硅橡胶组合物，其特征在于，向(A)热固化性硅橡胶100重量份中添加(B)阴离子成分为双(三氟甲磺酰基)亚酰胺且为水难溶性或非水溶性的离子性物质0.05～1000ppm。
2.如权利要求1所述的热固化性硅橡胶组合物，其中，(B)成分在常温(23℃)下为液体，且是分解温度为220℃以上的离子性液体。
3.如权利要求2所述的热固化性硅橡胶组合物，其中，权利要求2所述的(B)成分的离子性液体，其阳离子具有至少1个烯基。
4.如权利要求1所述的热固化性硅橡胶组合物，其中，(B)成分为N-丁基-3-甲基吡啶鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺、1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺、或二烯丙基二甲基铵·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺。
5.如权利要求1所述的热固化性硅橡胶组合物，其中，进一步添加(C)含全氟烷基的聚有机硅氧烷0.001～10重量份(相对于(A)成分100重量份)。
CN2008801233209A 2007-12-27 2008-12-26 热固化性硅橡胶组合物 Active CN101910316B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007-335683 2007-12-27
JP2007335683 2007-12-27
PCT/JP2008/073962 WO2009084730A1 (ja) 2007-12-27 2008-12-26 熱硬化性シリコーンゴム組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101910316A true CN101910316A (zh) 2010-12-08
CN101910316B CN101910316B (zh) 2013-09-11

Family

ID=40824435

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2008801233209A Active CN101910316B (zh) 2007-12-27 2008-12-26 热固化性硅橡胶组合物

Country Status (7)

Country Link
US (2) US8779072B2 (zh)
EP (1) EP2233530B1 (zh)
JP (1) JP5422394B2 (zh)
KR (1) KR101463736B1 (zh)
CN (1) CN101910316B (zh)
TW (1) TWI588210B (zh)
WO (1) WO2009084730A1 (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104755558A (zh) * 2012-11-05 2015-07-01 迈图高新材料日本合同公司 热固性加成反应型有机硅树脂组合物
CN104781344A (zh) * 2012-11-05 2015-07-15 迈图高新材料日本合同公司 热固性硅橡胶组合物
CN104968729A (zh) * 2012-11-05 2015-10-07 迈图高新材料日本合同公司 热固性硅橡胶组合物

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI588210B (zh) * 2007-12-27 2017-06-21 邁圖高新材料日本合同公司 Thermosetting silicone rubber composition
JP5160403B2 (ja) * 2007-12-27 2013-03-13 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 導電性シリコーンゴム組成物
JP5160404B2 (ja) * 2007-12-27 2013-03-13 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱硬化性シリコーンゴム組成物
GB0808836D0 (en) 2008-05-15 2008-06-18 Ineos Fluor Ltd Process
JP5350925B2 (ja) * 2009-07-16 2013-11-27 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 非帯電性熱硬化性シリコーンゴム組成物
KR101601271B1 (ko) 2009-07-20 2016-03-08 주식회사 엘지화학 발광소자 봉지용 조성물, 발광 다이오드 및 액정표시장치
US20130331821A1 (en) 2011-02-23 2013-12-12 Sumitomo Bakelite Co., Ltd. Silicone rubber-based hardening resin composition, molded article, and medical tube
JP5916457B2 (ja) * 2012-03-23 2016-05-11 住友理工株式会社 絶縁性シリコーンゴム組成物
JP5462425B1 (ja) * 2012-11-05 2014-04-02 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 熱硬化性シリコーンゴム組成物
DE102014203770A1 (de) * 2014-02-28 2015-09-03 Wacker Chemie Ag Verfahren zur Hydrosilylierung unter Zusatz organischer Salze
US10597468B2 (en) * 2017-07-20 2020-03-24 The Boeing Company Methods and compositions for curing a surface of an uncured polysulfide rubber
US20210317335A1 (en) 2018-09-13 2021-10-14 Momentive Performance Materials Gmbh Functional polysiloxanes
JP6988781B2 (ja) * 2018-12-13 2022-01-05 信越化学工業株式会社 帯電防止性シリコーンゴム組成物及び帯電防止キャリアプレート
EP3798268A1 (en) * 2019-09-30 2021-03-31 Sumitomo Riko Company Limited Silicone member and micro device
US11437985B1 (en) * 2021-03-30 2022-09-06 Nxp Usa, Inc. Duty cycle correction circuit

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1694184A1 (de) * 1967-08-23 1971-08-26 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von hitzevernetzbaren Organopolysiloxanmassen
US4144206A (en) * 1978-01-13 1979-03-13 General Electric Company Static dissipating heat curable silicone rubber compositions
JP2539192B2 (ja) 1985-07-15 1996-10-02 富士通株式会社 表示装置
US4657959A (en) * 1985-11-15 1987-04-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company Hydrophilic silicones
EP0382101B1 (en) * 1989-02-02 1995-10-18 Canon Kabushiki Kaisha Silicone composition, elastic revolution body and fixing device using the composition
US5264603A (en) * 1992-08-25 1993-11-23 Dow Corning Corporation Polydimethylsiloxanes for modulus reduction and method for their preparation
US5827602A (en) * 1995-06-30 1998-10-27 Covalent Associates Incorporated Hydrophobic ionic liquids
US6592988B1 (en) * 1999-12-29 2003-07-15 3M Innovative Properties Company Water-and oil-repellent, antistatic composition
JP3715881B2 (ja) 2000-11-07 2005-11-16 三光化学工業株式会社 制電性ポリウレタン組成物およびその製造方法
DE10232305A1 (de) * 2002-07-17 2004-02-05 Goldschmidt Ag Verfahren zur Herstellung von organomodifizierten Polysiloxanen unter Verwendung ionischer Flüssigkeiten
JP4767481B2 (ja) 2003-05-02 2011-09-07 信越化学工業株式会社 硬化性組成物
JP4320755B2 (ja) * 2003-05-20 2009-08-26 パイオトレック株式会社 抗菌・抗カビ剤およびそれを含有する抗菌・抗カビ性樹脂組成物
JP4367631B2 (ja) * 2004-04-12 2009-11-18 信越化学工業株式会社 室温硬化型導電性シリコーンゴム組成物
CN100471903C (zh) * 2004-05-07 2009-03-25 信越化学工业株式会社 离子导电型橡胶组合物以及使用该组合物的离子导电型辊
JP4437458B2 (ja) 2004-05-07 2010-03-24 信越化学工業株式会社 イオン導電性ゴム組成物およびそれを用いたイオン導電性ゴムロール
JP4592334B2 (ja) * 2004-06-02 2010-12-01 日本カーリット株式会社 導電性付与剤及び導電性樹脂組成物
JP4871495B2 (ja) * 2004-06-11 2012-02-08 三光化学工業株式会社 制電性組成物、その製造方法、及びそれを用いた成形品
JP2006070120A (ja) * 2004-09-01 2006-03-16 Sdc Technologies Asia Kk 帯電防止コート用被覆液組成物およびこれを被覆した被覆プラスチック物品
JP4508794B2 (ja) * 2004-09-14 2010-07-21 信越化学工業株式会社 防汚性縮合硬化型オルガノポリシロキサン組成物及び水中構造物
JP4905626B2 (ja) 2005-02-15 2012-03-28 信越化学工業株式会社 絶縁性シリコーンゴム組成物及びその硬化物
JP5027997B2 (ja) 2005-05-17 2012-09-19 株式会社日本触媒 導電性付与剤及び導電性材料
JP4851753B2 (ja) * 2005-09-05 2012-01-11 日東電工株式会社 粘着剤組成物および粘着シート類
KR100831562B1 (ko) * 2006-03-23 2008-05-21 주식회사 엘지화학 유연성 기판 반송용 점착제 조성물
JP2007321115A (ja) * 2006-06-05 2007-12-13 Japan Carlit Co Ltd:The 導電性付与剤及び導電性樹脂組成物
DE102006029430A1 (de) * 2006-06-27 2008-01-03 Wacker Chemie Ag Verfahren zur Herstellung von siliciumorganischen Verbindungen durch Hydrosilylierung in ionischen Flüssigkeiten
JP2008156430A (ja) * 2006-12-22 2008-07-10 Japan Carlit Co Ltd:The 帯電防止用組成物および帯電防止ハードコート形成物
JP5364977B2 (ja) 2007-03-14 2013-12-11 東レ株式会社 制電性熱可塑性樹脂組成物および成形品
TWI588210B (zh) * 2007-12-27 2017-06-21 邁圖高新材料日本合同公司 Thermosetting silicone rubber composition
TWI457398B (zh) * 2007-12-27 2014-10-21 Momentive Performance Mat Jp Thermosetting Silicone Oxygenated Compounds
JP4834032B2 (ja) 2008-05-26 2011-12-07 信越化学工業株式会社 硬化性組成物
EP2453293B1 (en) * 2009-07-08 2014-01-08 Menicon Co., Ltd. Ophthalmic lens
CN103038710B (zh) * 2010-09-27 2016-08-24 住友理工株式会社 电子照相设备用显影辊

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104755558A (zh) * 2012-11-05 2015-07-01 迈图高新材料日本合同公司 热固性加成反应型有机硅树脂组合物
CN104781344A (zh) * 2012-11-05 2015-07-15 迈图高新材料日本合同公司 热固性硅橡胶组合物
CN104968729A (zh) * 2012-11-05 2015-10-07 迈图高新材料日本合同公司 热固性硅橡胶组合物
CN104781344B (zh) * 2012-11-05 2016-10-26 迈图高新材料日本合同公司 热固性硅橡胶组合物
CN104755558B (zh) * 2012-11-05 2017-06-30 迈图高新材料日本合同公司 热固性加成反应型有机硅树脂组合物
CN104968729B (zh) * 2012-11-05 2018-10-16 迈图高新材料日本合同公司 热固性硅橡胶组合物

Also Published As

Publication number Publication date
EP2233530B1 (en) 2014-09-03
TW200936697A (en) 2009-09-01
US20110039991A1 (en) 2011-02-17
WO2009084730A1 (ja) 2009-07-09
US20140275363A1 (en) 2014-09-18
CN101910316B (zh) 2013-09-11
EP2233530A1 (en) 2010-09-29
JPWO2009084730A1 (ja) 2011-05-19
US8779072B2 (en) 2014-07-15
EP2233530A4 (en) 2012-04-18
TWI588210B (zh) 2017-06-21
KR101463736B1 (ko) 2014-11-21
JP5422394B2 (ja) 2014-02-19
KR20100106312A (ko) 2010-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101910316B (zh) 热固化性硅橡胶组合物
KR100827262B1 (ko) 실리콘 엘라스토머용 강화충전재로서의 예비처리된 침전된 실리카의 용도 및 냉각 혼합에 의해 수득된 가황가능한 실리콘 엘라스토머 조성물
CN100478400C (zh) 可固化的有机聚硅氧烷组合物与铸塑母模
CA1069241A (en) Process for filled diorganopolysiloxane elastomers
CN101910317B (zh) 热固化性硅橡胶复合组合物
JPH05295269A (ja) 熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物、予備生成済み潜伏性白金触媒およびそれの調製方法
JP2006144009A (ja) 長い加工時間及び貯蔵安定性を有する架橋性シリコーン材料
CN105473663A (zh) 基于有机硅化合物的可交联组合物及由其生产的模塑体
JP2010209270A (ja) 液状硬化性フロロシリコーン組成物及びその製造方法
JP5350925B2 (ja) 非帯電性熱硬化性シリコーンゴム組成物
JP5160403B2 (ja) 導電性シリコーンゴム組成物
KR20200035076A (ko) 실리콘 탄성중합체 베이스용 취급 첨가제
KR20210061342A (ko) 기능성 폴리실록산
CN110234711A (zh) 导热性聚有机硅氧烷组合物
JP5110308B2 (ja) 液状シリコーンゴム組成物の製造方法及び液状シリコーンゴム組成物
JP4706868B2 (ja) 帯電防止性マイクロコンタクトプリント用版材
US8044121B2 (en) Cement mold-making silicone rubber composition
JP5105303B2 (ja) 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、エアーバッグ及びその製造方法
CN104781344A (zh) 热固性硅橡胶组合物
CN116438243A (zh) 混炼型硅橡胶组合物及硅橡胶固化物
KR101629590B1 (ko) 가교 결합 가능한 폴리글리콜 에테르를 포함하고, 가교 결합되어 엘라스토머를 얻을 수 있는 실리콘 조성물
JP5160404B2 (ja) 熱硬化性シリコーンゴム組成物
CN102558873A (zh) 具有高相对介电常数的单组分硅氧烷组合物
JP2010000751A (ja) 型取り用液状ゴム組成物
JP2023064167A (ja) ミラブル型シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム硬化物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant