CN104968729A - 热固性硅橡胶组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种可获得透明性和抗静电性良好的固化物的热固性硅橡胶组合物。热固性硅橡胶组合物，其含有硅橡胶原料聚合物和(E)作为抗静电剂的离子液体30-3000ppm，所述硅橡胶原料聚合物含有：(A)有机聚硅氧烷100质量份；(B)有机硅树脂10~400质量份；(C)有机氢化聚硅氧烷，其含量为相对于(A)和(B)成分中的每个与硅原子键合的烯基，使与硅原子键合的氢原子的数量为1.0~10.0个的量；(D)氢化硅烷化反应催化剂，其中，(E)成分的离子液体的折射率与硅橡胶原料聚合物的固化物的折射率之差在±0.04范围内。
Description
技术领域
本发明涉及可获得透明性和抗静电性高的固化物、适合于光学用途的热固性硅橡胶组合物。
背景技术
硅橡胶由于能够获得透明性高的固化物，因此被用作以光学用途为代表的各种用途的制造原料。作为光学用途，已知LED的密封、保护以及透镜等用途。
硅橡胶根据用途有时需要具有抗静电性。在此情况下，已知配合离子液体作为抗静电剂的热固性硅橡胶(WO2009/084730号公报)。
并且，在用于光学用途时需要抗静电性的情况下，要求以高水平具备透明性和抗静电性这两种性质。WO2009/084730号公报中对于透明性完全没有记载。
发明内容
本发明的课题在于，提供能够获得具备透明性和抗静电性这两者的固化物的热固性硅橡胶组合物。
本发明作为课题的解决手段提供了以下发明。
一种热固性硅橡胶组合物，其含有：
(A)平均聚合度50~10000、一分子中具有至少两个与硅原子键合的烯基的有机聚硅氧烷100质量份；
(B)包含选自R3SiO1/2单元(M单元)、SiO4/2单元(Q单元)、R2SiO2/2单元(D单元)、以及RSiO3/2单元(T单元)中的单元(其中，R为碳原子数1~6的一价烃基、且一分子中的至少两个为烯基。)，在这些所有构成单元中M单元、Q单元和T单元的总量为80mol%以上的有机硅树脂10~400质量份；
(C)一分子中具有至少两个与硅原子键合的氢原子的有机氢化聚硅氧烷，该有机氢化聚硅氧烷的含量为相对于(A)和(B)成分中的每个与硅原子键合的烯基，使与硅原子键合的氢原子的数量为1.0~10.0个的量；
(D)氢化硅烷化反应(ヒドロシリル化反応)催化剂；以及
(E)作为抗静电剂的离子液体30~3000ppm，
其中，(E)成分的离子液体是折射率与由含(A)、(B)、(C)和(D)成分的原料硅橡胶混合物形成的固化物的折射率之差在±0.04范围内的离子液体。
本发明还提供上述热固性硅橡胶组合物的固化物。
由本发明的热固性硅橡胶组合物所得的固化物透明性高、抗静电性优异。
具体实施方式
本发明的热固性硅橡胶组合物是含有含(A)~(D)成分的硅橡胶原料聚合物和(E)成分的组合物。
<(A)成分>
(A)成分为平均聚合度50~10000、一分子中具有至少两个与硅原子键合的烯基的有机聚硅氧烷。
作为除与硅原子键合的烯基之外的基团，可例举出一价烃基。
作为一价烃基，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基等烷基；苯基、甲苯基等芳基；环己基等环烷基；苄基、β-苯乙基等芳烷基；或者与这些基团的碳原子键合的氢原子的一部分或者全部被卤原子(氟原子除外)、氰基等取代而成的氯甲基、氰基乙基等，优选甲基。
作为与硅原子键合的烯基，可列举出乙烯基、烯丙基等，优选为乙烯基。
(A)成分的有机聚硅氧烷优选为直链状，但也可以部分含有支链状结构。
(A)成分的有机聚硅氧烷的平均聚合度为50~10000，优选为200~8000，更优选为500~1500。
<(B)成分>
(B)成分是，包含选自M单元、Q单元、D单元、以及T单元中的单元(其中，R为碳原子数1~6的一价烃基、且一分子中的至少两个为烯基。)，在这些所有构成单元中M单元、Q单元和T单元的总量为80mol%以上的有机硅树脂。
M单元、Q单元、D单元、以及T单元为如下所示单元：
M单元：R3SiO1/2单元
Q单元：SiO4/2单元
D单元：R2SiO2/2单元
T单元：RSiO3/2单元。
各单元中的R为碳原子数1~6的一价烃基，优选为甲基或苯基。
所有构成单元中M单元、Q单元和T单元的总量为80mol%以上，优选所有构成单元中M单元和Q单元的总量为80mol%以上。
作为(B)成分的有机硅树脂，可列举出乙烯基二甲基甲硅烷氧基与Q单元的共聚物、乙烯基二甲基甲硅烷氧基-三甲基甲硅烷氧基与Q单元的共聚物、乙烯基二甲基甲硅烷氧基-二甲基硅氧烷单元与Q单元的共聚物、乙烯基二甲基甲硅烷氧基-苯基硅倍半氧烷单元与Q单元的共聚物、乙烯基二甲基甲硅烷氧基-二甲基硅氧烷单元-苯基硅倍半氧烷单元与Q单元的共聚物、三甲基甲硅烷氧基-乙烯基甲基硅氧烷单元与Q单元的共聚物等。
组合物中的(B)成分的含量相对于(A)成分100质量份，为10~400质量份，优选为10~150质量份，更优选为20~100质量份。
<(C)成分>
(C)成分为一分子中具有至少两个与硅原子键合的氢原子的有机氢化聚硅氧烷。(C)成分可以为直链状、支链状、环状中的任一种。
作为(C)成分，可列举出：被二甲基氢化甲硅烷基封端的二有机聚硅氧烷、二甲基硅氧烷单元和甲基氢化硅氧烷单元和末端三甲基硅氧烷单元的共聚物、由二甲基氢化硅氧烷单元和SiO2单元形成的低粘度流体、1,3,5,7-四氢化-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷、1-丙基-3,5,7-三氢化-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷、1,5-二氢化-3,7-二己基-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷等。
组合物中(C)成分的含量为相对于(A)和(B)成分中的每个与硅原子键合的烯基，使与硅原子键合的氢原子的数量为1.0~10.0个的量，优选使与硅原子键合的氢原子的数量为1.0~5.0个的量。
<(D)成分>
作为(D)成分的氢化硅烷化反应催化剂，可以使用铂元素单体、铂化合物和铂络合物，具体可列举出氯亚铂酸(塩化白金第一酸)、氯铂酸(塩化白金第二酸)等氯铂酸；氯铂酸与醇化合物、醛化合物、醚化合物或各种烯烃类的络合物；铂-乙烯基硅氧烷络合物等。
组合物中(D)成分的含量相对于(A)成分，以铂金属原子计优选为0.1~200ppm，更优选为1~50ppm。
<(E)成分>
(E)成分为作为抗静电剂的离子液体，是折射率与由含(A)~(D)成分的原料硅橡胶混合物形成的成形体的折射率之差在±0.04范围内的离子液体。进而，优选折射率之差在±0.02范围内。
(E)成分的离子液体优选常温(23℃)下为液体的物质，但也可以是在比上述温度高的温度下为液体的物质。另外，优选水难溶性或非水溶性的离子液体。
进而，(E)成分的离子液体，关于在水中的溶解性，从与有机硅的相容性的观点出发，优选为水难溶性或非水溶性的离子液体。应予说明，常温下将水与等量的离子液体混合时，容易溶解的为水易溶性，另一方面，经混合后放置而发生相分离的为非水溶性，另外，发生白浊而不溶解的为水难溶性。
这样的离子液体包含阳离子和阴离子。
作为阴离子，包括烷基硫酸盐类阴离子、甲苯磺酸盐阴离子、磺酸盐类阴离子、双(三氟甲磺酰基)酰亚胺阴离子、双(氟磺酰基)酰亚胺阴离子、六氟磷酸盐阴离子、四氟硼酸盐阴离子、卤化物阴离子等。
作为烷基硫酸盐阴离子，包括甲基硫酸盐阴离子、乙基硫酸盐阴离子、辛基硫酸盐阴离子、2-(2-甲氧基乙氧基)乙基硫酸盐等。作为磺酸盐类阴离子，包括甲磺酸盐阴离子、三氟甲磺酸盐阴离子等。作为卤化物阴离子，包括氯阴离子、溴阴离子、碘阴离子等。
其中，从能够赋予抗静电性能而无损硅橡胶的优异特性的观点出发，优选含有双(三氟甲磺酰基)酰亚胺阴离子或双(氟磺酰基)酰亚胺阴离子的离子液体。
另外，对于(E)成分的离子液体，作为阳离子成分，为咪唑鎓类阳离子、吡咯烷鎓(pyrrolidinium)类阳离子、吡啶鎓类阳离子、铵类阳离子、磷鎓类阳离子、硫鎓类阳离子等。特别在本发明中，优选咪唑鎓类阳离子、吡咯烷鎓类阳离子、吡啶鎓类阳离子、铵类阳离子。
另外，可以使用具有至少一个烯基的阳离子作为阳离子成分。含有这样的阳离子成分的(B)成分可以长期存留在硅橡胶组合物体系内，因此特别优选。
此处烯基可列举出：乙烯基、烯丙基、甲基乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基等脂肪族不饱和烃基；环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基等环式不饱和烃基；甲基丙烯基等。其中特别优选乙烯基或烯丙基。
作为吡咯烷鎓类阳离子，包括1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓阳离子、1-甲基-1-丙基吡咯烷鎓阳离子等。作为吡啶鎓类阳离子，包括3-甲基-1-丙基吡啶鎓阳离子、N-丁基-3-甲基吡啶鎓、1-甲基-1-丙基吡啶鎓阳离子等。作为铵类阳离子，包括二烯丙基二甲基铵阳离子、甲基三辛基铵阳离子等。作为咪唑鎓类阳离子，可列举出1-丁基-3-甲基咪唑鎓阳离子、1,2-二甲基-3-丙基咪唑鎓阳离子、1-乙基-3-甲基咪唑鎓阳离子、1-乙烯基咪唑鎓阳离子、1-烯丙基咪唑鎓阳离子、1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓阳离子等。
作为(E)成分的离子液体，优选为选自下列化合物的离子液体：
1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺、
1-乙基-3-甲基咪唑鎓·双(氟磺酰基)酰亚胺、
1-丁基-3-甲基吡啶鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺、
二烯丙基二甲基铵·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺、
1-丁基-3-甲基吡啶鎓·双(氟磺酰基)酰亚胺、
1-乙基-3-甲基吡啶鎓·双(氟磺酰基)酰亚胺、
1-乙基-3-甲基咪唑鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺、
1-甲基-1-丙基吡咯烷鎓·双(氟磺酰基)酰亚胺、
1-乙基-3-甲基咪唑鎓·双(氟磺酰基)酰亚胺、
甲基三辛基铵·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺、
三丁基甲基铵·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺。
为了高水平地对由组合物所得的固化物赋予透明性和抗静电性，组合物中(E)成分的含量相对于含(A)~(D)成分的硅橡胶原料聚合物质量，为30~3000ppm，优选为40~2000ppm，更优选为50~1500ppm。
作为其他成分可以使用：用于对氢化硅烷化进行控制以适当调整可使用时间(pot life)的反应抑制剂、作为耐热提高剂的金属氧化物、阻燃助剂、除了(E)成分以外的抗静电剂、加工助剂等。
另外，还可以配合含有烷氧基甲硅烷基的烷氧基硅烷类化合物、硅烷偶联剂、钛类或锆类等缩合催化剂等作为交联助剂。
本发明的组合物可以通过将上述各成分均匀混合而得到。混合时可以使用通常用于硅橡胶配合的混合机，例如可以使用万能混炼机、行星式混合机、密炼机、捏合机、框式混合器(gate mixer)、品川混合机(Shinagawa mixer)、加压捏合机、三辊、双辊。
本发明的组合物优选由其固化物制成的厚度12mm的片材在600nm下的总透光率大于85%，更优选由其固化物制成的厚度2mm的片材的总透光率大于93%。
本发明的组合物可用作各种光学用途的制造原料，例如可列举出LED透镜等。
实施例
以下实施例对本发明的实施进行说明。实施例对本发明的例示进行说明，并非用于限定本发明。
实施例和比较例
使用万能混炼机(DALTON公司制混合搅拌机5DMV-α)，将表1所示的(A)成分有机聚硅氧烷与(B)成分有机硅树脂混合。
此时，为了使(B)成分良好地分散在(A)成分中，使(B)成分的配合量达到表1所示的配合量作为60质量%二甲苯溶液进行混合。混合后，将混合物中所含的二甲苯在140℃/667Pa｛5mmHg｝下蒸馏除去。
然后，冷却至常温(20~25℃)后，混合(D)成分氢化硅烷化反应催化剂、反应抑制剂1-乙炔基-1-环己醇、(C)成分有机氢化硅氧烷。
最后，混合作为(E)成分的离子液体或者作为比较材料的离子物质等用于赋予抗静电性的添加剂，制成表1所示的硅橡胶组合物。对所得的组合物进行表1所示的各测定。
表1所示的各成分和各单元的详细情况如下所示：
(M单元)
M单元：(CH3)3SiO1/2-
MH单元：(CH3)2HSiO1/2-
Mv单元：(CH3)2(CH2=CH)SiO1/2-
(D单元)
D单元：-(CH3)2SiO-
DH单元：-(CH3)HSiO-
Dv单元：-(CH3)(CH2=CH)SiO-
Dff单元：-(C6H5)2SiO-
(T单元)
Tf单元：C6H5SiO3/2(3官能性)
(Q单元)
Q单元：SiO4/2(4官能性)。
<(A)成分>
(A-1)：平均聚合度940，两末端二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端二甲基聚硅氧烷；
(A-2)：两末端被二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端，16%为Dff单元、其余为D单元，23℃下的聚合度为200的直链状聚甲基乙烯基苯基硅氧烷。
<(B)成分>
由M单元、Mv单元和Q单元组成，摩尔单元比用M5MvQ8表示的聚甲基乙烯基硅氧烷树脂。
<(C)成分>
平均分子量800的用MH 8Q4表示的聚甲基氢化硅氧烷
<(D)成分>
铂含量为2质量%的铂-乙烯基硅氧烷络合物
<其他>
反应抑制剂：1-乙炔基-1-环己醇。
<(E)成分>
离子液体1：1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺，折射率1.423
离子液体2：1-乙基-3-甲基咪唑鎓·双(氟磺酰基)酰亚胺，折射率1.423
离子液体3：1-丁基-3-甲基吡啶鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺，折射率1.446
离子液体4：二烯丙基二甲基铵·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺，折射率1.425
离子液体5：1-丁基-3-甲基吡啶鎓·双(氟磺酰基)酰亚胺，折射率1.459
离子液体6：1-乙基-3-甲基吡啶鎓·双(氟磺酰基)酰亚胺，折射率1.472
离子液体7：1-乙基-3-甲基咪唑鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺，折射率1.423
离子液体8：1-甲基-1-丙基吡咯烷鎓·双(氟磺酰基)酰亚胺，折射率1.443
离子液体9：1-乙基-3-甲基咪唑鎓·双(氟磺酰基)酰亚胺，折射率1.448
离子液体10：甲基三辛基铵·双(氟磺酰基)酰亚胺，折射率1.438
Li.TFSI 50%水溶液：锂·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺，折射率1.355。
(片材的制作方法)
将表1所示的各组合物减压脱泡后，向模具中流入各组合物，150℃下加压成形10分钟，得到用于测定体积电阻率的厚度2mm的硅橡胶组合物成形体，用于测定总透光率、浊度(HAZE)的厚度2mm和12mm的硅橡胶组合物成形体。
(折射率：由含(A)~(D)成分的原料聚合物混合物形成的固化物和离子液体的折射率)
使用阿贝折射率计ATAGOT1测定折射率。
将含(A)~(D)成分的原料聚合物混合物放置在加热至100℃以上的平滑金属板上，用刮刀等刮薄延伸成0.1mm以下的薄膜状，使其加热固化后制成试验体。
[耐压半衰期]
使用西西蒂(SSD)静电气制带电电荷衰减度测定器(Static Honest Meter)H-0110，通过6KV的电晕放电使试验片带电后，测定耐压减少一半的时间(秒)。
(总透光率)
使用柯尼卡美能达(Konica Minolta)的分光测色计CM-3500d，测定600nm下的总透光率(测定试验片厚度2mm、12mm)。
(浊度)
使用日本电饰工业浊度计(HAZE METER) NDH5000，按照JIS K 7105的方法进行测定(测定试验片厚度2mm、12mm)。
[表1]
。
本发明的组合物可用作包括LED透镜在内的各种光学用途的制造原料。
Claims (10)
1.一种热固性硅橡胶组合物，其含有：
(A)平均聚合度50~10000、一分子中具有至少两个与硅原子键合的烯基的有机聚硅氧烷100质量份；
(B)包含选自R3SiO1/2单元(M单元)、SiO4/2单元(Q单元)、R2SiO2/2单元(D单元)、以及RSiO3/2单元(T单元)中的单元，其中，R为碳原子数1~6的一价烃基、且一分子中的至少两个为烯基，在这些所有构成单元中M单元、Q单元和T单元的总量为80mol%以上的有机硅树脂10~400质量份；
(C)一分子中具有至少两个与硅原子键合的氢原子的有机氢化聚硅氧烷，该有机氢化聚硅氧烷的含量为相对于(A)和(B)成分中的每个与硅原子键合的烯基，使与硅原子键合的氢原子的数量为1.0~10.0个的量；
(D)氢化硅烷化反应催化剂；
(E)作为抗静电剂的离子液体30~3000ppm，
其中，所述(E)成分的离子液体是折射率与由含(A)、(B)、(C)和(D)成分的原料硅橡胶混合物形成的固化物的折射率之差在±0.04范围内的离子液体。
2.根据权利要求1所述的热固性硅橡胶组合物，其中，
所述(E)成分的离子液体在常温23℃下为液体。
3.根据权利要求1或2所述的热固性硅橡胶组合物，其中，
所述(E)成分的离子液体含有双(三氟甲磺酰基)酰亚胺或双(氟磺酰基)酰亚胺作为阴离子成分。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的热固性硅橡胶组合物，其中，
所述(E)成分的离子液体，作为阳离子成分为咪唑鎓类阳离子、吡咯烷鎓类阳离子、吡啶鎓类阳离子、铵类阳离子。
5.根据权利要求1或2所述的热固性硅橡胶组合物，其中，
所述(E)成分选自：
1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺、
1-乙基-3-甲基咪唑鎓·双(氟磺酰基)酰亚胺、
1-丁基-3-甲基吡啶鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺、
二烯丙基二甲基铵·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺、
1-丁基-3-甲基吡啶鎓·双(氟磺酰基)酰亚胺、
1-乙基-3-甲基吡啶鎓·双(氟磺酰基)酰亚胺、
1-乙基-3-甲基咪唑鎓·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺、
1-甲基-1-丙基吡咯烷鎓·双(氟磺酰基)酰亚胺、
1-乙基-3-甲基咪唑鎓·双(氟磺酰基)酰亚胺、
甲基三辛基铵·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺、以及
三丁基甲基铵·双(三氟甲磺酰基)酰亚胺。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的热固性硅橡胶组合物，其中，
由所述组合物的固化物制成的厚度12mm的片材在600nm下的总透光率大于85%。
7.根据权利要求1至5中任一项所述的热固性硅橡胶组合物，其中，
由所述组合物的固化物制成的厚度2mm的片材在600nm下的总透光率大于93%。
8.权利要求1至7中任一项所述的热固性硅橡胶组合物的固化物。
9.根据权利要求8所述的固化物，其中，
厚度12mm的片材在600nm下的总透光率大于85%。
10.根据权利要求8所述的固化物，其中，
厚度2mm的片材在600nm下的总透光率大于93%。
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