WO2014069622A1 - 熱硬化性シリコーンゴム組成物 - Google Patents

熱硬化性シリコーンゴム組成物 Download PDF

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高橋英雄
飯島宏義
田貝秀文
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Definitions

  • the present invention relates to a thermosetting silicone rubber composition suitable for optical use, which can obtain a cured product having high transparency and high antistatic property.
  • Silicone rubber is used as a raw material for various applications including optical applications because it can obtain a highly transparent cured product.
  • optical applications applications such as LED sealing, protection, and lenses are known.
  • thermosetting silicone rubber containing an ionic liquid as an antistatic agent is known (WO2009 / 084730). And when using for an optical use and antistatic property is requested
  • An object of the present invention is to provide a thermosetting silicone rubber composition capable of obtaining a cured product having both transparency and antistatic properties.
  • the present invention provides the following inventions as means for solving the problems.
  • A 100 parts by mass of an organopolysiloxane having an average degree of polymerization of 50 to 10,000 and containing an alkenyl group bonded to at least two silicon atoms in one molecule;
  • B including units selected from R 3 SiO 1/2 unit (M unit), SiO 4/2 unit (Q unit), R 2 SiO 2/2 unit (D unit), and RSiO 3/2 unit (T unit) (Wherein R is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, and at least two in one molecule are alkenyl groups), M unit, Q unit and T unit among all these structural units 10 to 400 parts by mass of a silicone resin in which the total amount of units is 80 mol% or more (C) An organohydrogenpolysiloxane containing a hydrogen atom bonded to at least two silicon atoms in one molecule per silicon atom per alkenyl group bonded to the silicon atom in components (A) and (B)
  • thermosetting silicone rubber composition of the present invention has high transparency and excellent antistatic properties.
  • thermosetting silicone rubber composition of the present invention contains a silicone rubber base polymer containing the components (A) to (D) and the component (E).
  • Component (A) is an organopolysiloxane having an average degree of polymerization of 50 to 10,000 and containing an alkenyl group bonded to at least two silicon atoms in one molecule.
  • Examples of the group excluding the alkenyl group bonded to the silicon atom include a monovalent hydrocarbon group.
  • monovalent hydrocarbon groups include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, and butyl groups, aryl groups such as phenyl and tolyl groups, cycloalkyl groups such as cyclohexyl groups, benzyl groups, and ⁇ -phenylethyl.
  • Examples include aralkyl groups such as groups, or chloromethyl groups and cyanoethyl groups in which some or all of hydrogen atoms bonded to carbon atoms of these groups are substituted with halogen atoms (excluding fluorine atoms) or cyano groups.
  • a methyl group is preferred.
  • Examples of the alkenyl group bonded to the silicon atom include a vinyl group and an allyl group, and a vinyl group is preferable.
  • the organopolysiloxane of component (A) is preferably a straight-chain one, but may partially contain a branched structure.
  • the average degree of polymerization of the organopolysiloxane of component (A) is 50 to 10,000, preferably 200 to 8000, more preferably 500 to 1500.
  • the component (B) includes a unit selected from an M unit, a Q unit, a D unit, and a T unit (wherein R is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, and At least two are alkenyl groups.)
  • R is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, and At least two are alkenyl groups.
  • the total amount of M units, Q units and T units is a silicone resin of 80 mol% or more.
  • M unit R 3 SiO 1/2 unit
  • Q unit SiO 4/2 unit
  • D unit R 2 SiO 2/2 unit
  • T unit RSiO 3/2 unit
  • R in each unit is 1 to 6 carbon atoms.
  • a valent hydrocarbon group preferably a methyl group or a phenyl group.
  • the total amount of M units, Q units, and T units is 80 mol% or more, and among all the structural units, the total amount of M units and Q units is preferably 80 mol% or more.
  • silicone resin of component (B) a copolymer of vinyldimethylsiloxy group and Q unit, a copolymer of vinyldimethylsiloxy group / trimethylsiloxy group and Q unit, a copolymer of vinyldimethylsiloxy group / dimethylsiloxane unit and Q unit
  • Polymer copolymer of vinyldimethylsiloxy group / phenylsilsesquioxane unit and Q unit, copolymer of vinyldimethylsiloxy group / dimethylsiloxane unit / phenylsilsesquioxane unit and Q unit, trimethylsiloxy group / vinyl Mention may be made, for example, of copolymers of methylsiloxane units and Q units.
  • the content of the component (B) in the composition is 10 to 400 parts by mass, preferably 10 to 150 parts by mass, more preferably 20 to 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A).
  • Component (C) is an organohydrogenpolysiloxane containing hydrogen atoms bonded to at least two silicon atoms in one molecule.
  • the component (C) may be linear, branched or cyclic.
  • Component (C) includes diorganopolysiloxane blocked with dimethylhydrogensilyl group, copolymer of dimethylsiloxane unit, methylhydrogensiloxane unit and terminal trimethylsiloxane unit, dimethylhydrogensiloxane unit and SiO 2 unit.
  • the content of the component (C) in the composition is such that the number of hydrogen atoms bonded to silicon atoms is 1.0 to 10 per alkenyl group bonded to silicon atoms in the components (A) and (B).
  • the amount is 0, preferably 1.0 to 5.0.
  • a platinum element simple substance, a platinum compound and a platinum complex can be used as the hydrosilylation reaction catalyst of component (D).
  • chloroplatinic acid such as platinum chloride primary acid and platinum chloride secondary acid, platinum chloride.
  • examples include acid alcohol compounds, aldehyde compounds, ether compounds, complexes with various olefins, platinum ⁇ vinylsiloxane complexes, and the like.
  • component (D) in the composition is preferably from 0.1 to 200 ppm, more preferably from 1 to 50 ppm as platinum metal atoms, relative to component (A).
  • the component (E) is an ionic liquid serving as an antistatic agent, and the difference from the refractive index of the molded body made of the base silicone rubber mixture comprising the components (A) to (D) is in the range of ⁇ 0.04. Is. Furthermore, a refractive index difference in the range of ⁇ 0.02 is more preferable.
  • the ionic liquid of component (E) is preferably liquid at room temperature (23 ° C.), but may be liquid at a temperature higher than the above temperature. Further, those which are hardly water-soluble or water-insoluble are preferred. Furthermore, the ionic liquid of the component (E) is preferably a poorly water-soluble or water-insoluble ionic liquid in terms of solubility in water from the viewpoint of compatibility with silicone. In addition, those that dissolve easily when water and an equal amount of ionic liquid are mixed at room temperature are readily water-soluble, while those that are phase-separated by standing after mixing are non-water-soluble and dissolve in cloudiness. Those that do not are water-insoluble.
  • Such an ionic liquid consists of a cation and an anion.
  • Anions include alkyl sulfate anions, tosylate anions, sulfonate anions, bis (trifluoromethanesulfonyl) imide anions, bis (fluorosulfonyl) imide anions, hexafluorophosphate anions, tetrafluoroborate anions.
  • alkyl sulfate anion include methyl sulfate anion, ethyl sulfate anion, octyl sulfate anion, and 2- (2-methoxyethoxy) ethyl sulfate.
  • Examples of the sulfonate anion include methane sulfonate anion and trifluoromethane sulfonate anion.
  • Examples of the halide anion include a chlorine anion, a bromine anion, and an iodine anion.
  • those having bis (trifluoromethanesulfonyl) imide anion or bis (fluorosulfonyl) imide anion are preferable from the viewpoint of imparting antistatic performance without impairing the excellent properties of silicone rubber.
  • the ionic liquid of (E) component is an imidazolium type cation, a pyrrolidinium type cation, a pyridinium type cation, an ammonium type cation, a phosphonium type cation, a sulfonium type cation, etc. as a cation component.
  • an imidazolium cation, a pyrrolidinium cation, a pyridinium cation, and an ammonium cation are preferable.
  • those having at least one alkenyl group as a cation component can be used.
  • the component (B) containing such a cation component is particularly preferable because it can remain in the silicone rubber composition system for a long period of time.
  • the alkenyl group is an aliphatic unsaturated hydrocarbon group such as vinyl group, allyl group, methylvinyl group, propenyl group, butenyl group, pentenyl group, hexenyl group, cyclopropenyl group, cyclobutenyl group, cyclopentenyl group, cyclopentyl group, etc.
  • examples thereof include cyclic unsaturated hydrocarbon groups such as hexenyl groups, methacryl groups and the like.
  • a vinyl group or an allyl group is particularly preferable.
  • Examples of the pyrrolidinium cation include 1-butyl-1-methylpyrrolidinium cation and 1-methyl-1-propylpyrrolidinium cation.
  • Examples of the pyridinium cation include a 3-methyl-1-propylpyridinium cation, N-butyl-3-methylpyridinium, and 1-methyl-1-propylpyridinium cation.
  • Examples of the ammonium cation include diallyldimethylammonium cation and methyltrioctylammonium cation.
  • imidazolium-based cations include 1-butyl-3-methylimidazolium cation, 1,2-dimethyl-3-propylimidazolium cation, 1-ethyl-3-methylimidazolium cation, and 1-vinylimidazolium cation. Ion, 1-allylimidazolium cation, 1-allyl-3-methylimidazolium cation, and the like.
  • the content of the component (E) in the composition is such that the mass of the silicone rubber base polymer containing the components (A) to (D) is added to provide a high level of transparency and antistatic property to the cured product obtained from the composition. On the other hand, it is 30 to 3000 ppm, preferably 40 to 2000 ppm, and more preferably 50 to 1500 ppm.
  • a reaction inhibitor for controlling hydrosilylation to appropriately adjust pot life a metal oxide as a heat resistance improver, a flame retardant aid, an antistatic agent excluding component (E), a processing aid An agent or the like can be used.
  • an alkoxysilane group-containing alkoxysilane compound, a silane coupling agent, a titanium-based or zirconium-based condensation catalyst, or the like can also be blended as a crosslinking aid.
  • the composition of the present invention can be obtained by uniformly mixing the above-described components.
  • a mixer used for general silicone rubber compounding can be used.
  • a universal kneader, planetary mixer, Banbury mixer, kneader, gate mixer, Shinagawa mixer, pressure kneader, three rolls, two This roll can be used.
  • the composition of the present invention preferably has a total light transmittance at 85 nm of a sheet of 12 mm thickness made of the cured product of more than 85%, and the total light transmittance of a sheet of 2 mm thickness made of the cured product is 93. More than 1% is more preferable.
  • the composition of this invention can be used as a manufacturing raw material of various optical uses, and can mention an LED lens etc.
  • A-1) average polymerization degree 940, dimethylvinylsiloxy group-blocked dimethylpolysiloxane with both ends.
  • A-2) A linear polymethylvinylphenylsiloxane blocked with dimethylvinylsiloxy groups at both ends, 16% of Dff units, the remainder being D units, and having a degree of polymerization of 200 at 23 ° C.
  • ⁇ (B) component A polymethylvinylsiloxane resin comprising an M unit, an Mv unit, and a Q unit and having a molar unit ratio of M 5 MvQ 8 .
  • ⁇ (C) component Polymethylhydrogensiloxane represented by MH 8 Q 4 having an average molecular weight of 800 ⁇ Component (D)> Platinum-vinylsiloxane complex with a platinum content of 2% by mass ⁇ Others> Reaction inhibitor: 1-ethynyl-1-cyclohexanol
  • Ionic liquid 1 1-butyl-1-methylpyrrolidinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, refractive index 1.423
  • Ionic liquid 2 1-ethyl-3-methylimidazolium bis (fluorosulfonyl) imide, refractive index 1.423
  • Ionic liquid 3 1-butyl-3-methylpyridinium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, refractive index 1.446
  • Ionic liquid 4 diallyldimethylammonium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, refractive index 1.425
  • Ionic liquid 5 1-butyl-3-methylpyridinium bis (fluorosulfonyl) imide, refractive index 1.459
  • Ionic liquid 6 1-ethyl-3-methylpyridinium bis (fluorosulfonyl) imide
  • Ionic liquid 7 1-ethyl-3-
  • refractive index refractive index of cured product and ionic liquid made of base polymer mixture comprising components (A) to (D)
  • the refractive index was measured using an Abbe refractometer ATAGOT1.
  • a specimen obtained by placing a base polymer mixture comprising the components (A) to (D) on a smooth metal plate heated to 100 ° C. or more, and thinly extending it into a thin film of 0.1 mm or less with a spatula or the like, followed by heat curing. It was.
  • Total light transmittance The total light transmittance at 600 nm was measured with Konica Minolta's spectral colorimeter CM-3500d. (Measurement specimen thickness 2mm, 12mm).
  • composition of the present invention can be used as a production raw material for various optical applications including LED lenses.

Abstract

　本発明は、透明性と帯電防止性の良い硬化物が得られる熱硬化性シリコーンゴム組成物を提供する。（A）オルガノポリシロキサン100質量部、（B）シリコーン樹脂10～400質量部、（C）オルガノハイドロジェンポリシロキサンを（A）及び（B）成分中のケイ素原子と結合したアルケニル基１個当たり、ケイ素原子に結合した水素原子の数が1.0～10.0個となる量、（D）ヒドロシリル化反応触媒を含有するシリコーンゴムベースポリマーと、（E）帯電防止剤となるイオン液体30-3000ppmを含有する熱硬化性シリコーンゴム組成物であって、（E）成分のイオン液体がシリコーンゴムベースポリマーの硬化物との屈折率との差が±0.04範囲のものである、熱硬化性シリコーンゴム組成物である。

Description

熱硬化性シリコーンゴム組成物
　本発明は、透明性と帯電防止性が高い硬化物が得られる、光学用途として好適な熱硬化性シリコーンゴム組成物に関する。
　シリコーンゴムは透明性の高い硬化物を得ることができるため、光学用途を初めとする各種用途の製造原料として使用されている。光学用途としては、ＬＥＤの封止、保護及びレンズ等の用途が知られている。
　シリコーンゴムには、用途によっては帯電防止性を有することが求められるときがある。このような場合には、帯電防止剤としてイオン液体を配合した熱硬化性シリコーンゴムが知られている（ＷＯ２００９／０８４７３０号公報）。
　そして、光学用途に使用する場合で帯電防止性が要求される場合には、透明性と帯電防止性の両方を高いレベルで具備することが要求される。ＷＯ２００９／０８４７３０号公報には、透明性については全く記載がない。
　本発明は、透明性と帯電防止性の両方を具備する硬化物を得ることができる、熱硬化性シリコーンゴム組成物を提供することを課題とする。
　本発明は、課題の解決手段として下記の発明を提供する。
　（Ａ）平均重合度50～10000で、一分子中に少なくとも２個のケイ素原子と結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン100質量部、
　（Ｂ）Ｒ3ＳｉＯ1/2単位（Ｍ単位）、ＳｉＯ4/2単位（Ｑ単位）、Ｒ2ＳｉＯ2/2単位（Ｄ単位）、及びＲＳｉＯ3/2単位（Ｔ単位）から選択される単位を含み（ここで、Ｒは炭素数１～６の一価炭化水素基であり、かつ一分子中の少なくとも２個はアルケニル基である。）、これらの全構成単位のうちＭ単位、Ｑ単位及びＴ単位の合計量が８０ｍｏｌ％以上であるシリコーン樹脂10～400質量部、
　（Ｃ）一分子中に少なくとも２個のケイ素原子と結合した水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンを（Ａ）及び（Ｂ）成分中のケイ素原子と結合したアルケニル基１個当たり、ケイ素原子に結合した水素原子の数が１．０～１０．０個となる量、　（Ｄ）ヒドロシリル化反応触媒、
　（Ｅ）帯電防止剤となるイオン液体30～3000ppmを含有する熱硬化性シリコーンゴム組成物であって、
　（Ｅ）成分のイオン液体が、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）成分からなるベースのシリコーンゴム混合物からなる硬化物との屈折率との差が±０．０４の範囲のものである、熱硬化性シリコーンゴム組成物。
　本発明はまた、上記の熱硬化性シリコーンゴム組成物の硬化物を提供する。
　本発明の熱硬化性シリコーンゴム組成物から得られた硬化物は、透明性が高く、帯電防止性が優れている。
発明の詳細な説明
　本発明の熱硬化性シリコーンゴム組成物は、（Ａ）～（Ｄ）成分を含むシリコーンゴムベースポリマーと（Ｅ）成分を含有するものである。
　＜（Ａ）成分＞
　（Ａ）成分は、平均重合度50～10000で、一分子中に少なくとも２個のケイ素原子と結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンである。
　ケイ素原子に結合するアルケニル基を除く基としては１価の炭化水素基を挙げることができる。
　１価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、ベンジル基、β－フェニルエチル基などのアラルキル基、又はこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部をハロゲン原子（フッ素原子を除く）、シアノ基などで置換したクロロメチル基、シアノエチル基などを挙げることができるが、メチル基が好ましい。
　ケイ素原子に結合するアルケニル基としては、ビニル基、アリル基などを挙げることができるが、ビニル基が好ましい。
　（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは直鎖状のものが好ましいが、一部に分枝状の構造を含むものであってもよい。
　（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンの平均重合度は50～10000であるが、好ましくは200～8000、より好ましくは500～1500である。
　＜（Ｂ）成分＞
　（Ｂ）成分は、Ｍ単位、Ｑ単位、Ｄ単位、及びＴ単位から選択される単位を含み（ここで、Ｒは炭素数１～６の一価炭化水素基であり、かつ一分子中の少なくとも２個はアルケニル基である。）、これらの全構成単位のうちＭ単位、Ｑ単位及びＴ単位の合計量が８０ｍｏｌ％以上であるシリコーン樹脂である。
　Ｍ単位、Ｑ単位、Ｄ単位、及びＴ単位は、次のとおりのものである。
　Ｍ単位：Ｒ3ＳｉＯ1/2単位
　Ｑ単位：ＳｉＯ4/2単位
　Ｄ単位：Ｒ2ＳｉＯ2/2単位
　Ｔ単位：ＲＳｉＯ3/2単位
　各単位中のＲは、炭素数１～６の一価炭化水素基であり、好ましくはメチル基又はフェニル基である。
　全構成単位のうちＭ単位、Ｑ単位及びＴ単位の合計量が８０mol％以上であるが、全構成単位中、Ｍ単位及びＱ単位の合計量が８０ｍｏｌ％以上であるものが好ましい。
　（Ｂ）成分のシリコーン樹脂として、ビニルジメチルシロキシ基とＱ単位の共重合体、ビニルジメチルシロキシ基・トリメチルシロキシ基とＱ単位の共重合体、ビニルジメチルシロキシ基・ジメチルシロキサン単位とＱ単位の共重合体、ビニルジメチルシロキシ基・フェニルシルセスキオキサン単位とＱ単位の共重合体、ビニルジメチルシロキシ基・ジメチルシロキサン単位・フェニルシルセスキオキサン単位とＱ単位の共重合体、トリメチルシロキシ基・ビニルメチルシロキサン単位とＱ単位の共重合体などを挙げることができる。
　組成物中の（Ｂ）成分の含有量は、（Ａ）成分１００質量部に対して１０～４００質量部であり、好ましくは１０～１５０質量部、より好ましくは２０～１００質量部である。
　＜（Ｃ）成分＞
　（Ｃ）成分は、一分子中に少なくとも２個のケイ素原子と結合した水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。（Ｃ）成分は、直鎖状、分枝鎖状、環状のいずれであってもよい。
　（Ｃ）成分としては、ジメチルハイドロジェンシリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサン、ジメチルシロキサン単位とメチルハイドロジェンシロキサン単位と末端トリメチルシロキサン単位との共重合体、ジメチルハイドロジェンシロキサン単位とＳｉＯ2単位とからなる低粘度流体、１，３，５，７－テトラハイドロジェン－１，３，５，７－テトラメチルシクロテトラシロキサン、１－プロピル－３，５，７－トリハイドロジェン－１，３，５，７－テトラメチルシクロテトラシロキサン、１，５－ジハイドロジェン－３，７－ジヘキシル－１，３，５，７－テトラメチルシクロテトラシロキサンなどを挙げることができる。
　組成物中の（Ｃ）成分の含有量は、（Ａ）及び（Ｂ）成分中のケイ素原子と結合したアルケニル基１個当たり、ケイ素原子に結合した水素原子の数が１．０～１０．０個となる量であり、好ましくは１．０～５．０個となる量である。
　＜（Ｄ）成分＞
　（Ｄ）成分のヒドロシリル化反応触媒としては、白金元素単体、白金化合物及び白金錯体を用いることができ、具体的には塩化白金第一酸、塩化白金第二酸などの塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール化合物、アルデヒド化合物、エーテル化合物或いは各種オレフィン類との錯体、白金≡ビニルシロキサン錯体などを挙げることができる。
　組成物中の（Ｄ）成分の含有量は、（Ａ）成分に対して、白金金属原子として０．１～２００ppmが好ましく、１～５０ppmがより好ましい。
　＜（Ｅ）成分＞
　（Ｅ）成分は、帯電防止剤となるイオン液体であり、（Ａ）～（Ｄ）成分からなるベースのシリコーンゴム混合物からなる成形体との屈折率との差が±０．０４の範囲のものである。さらに、屈折率の差が±０．０２の範囲のものがより好ましい。
　（Ｅ）成分のイオン液体は、常温（２３℃）で液体のものであることが好ましいが、前記温度より高い温度で液体であるものでもよい。また、難水溶性又は非水溶性のものが好ましい。
　さらには、（Ｅ）成分のイオン液体は、水への溶解性に関し、難水溶性または非水溶性のイオン液体であることがシリコーンとの相用性の点からは好ましい。なお、常温において水と等量のイオン液体を混合した時に容易に溶解するものは易水溶性であり、一方、混合後放置することで相分離するものは非水溶性、また、白濁して溶解しないものは難水溶性とする。
　このようなイオン液体は、陽イオンと陰イオンからなる。
　陰イオンとしては、アルキルサルフェート系陰イオン、トシレート陰イオン、スルフォナート系陰イオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド陰イオン、ビス(フルオロスルホニル)イミド陰イオン、ヘキサフルオロフォスフェイト陰イオン、テトラフルオロボレート陰イオン、ハライド陰イオンなどがある。
　アルキルサルフェート陰イオンとしては、メチルサルフェート陰イオン、エチルサルフェート陰イオン、オクチルサルフェート陰イオン、２－（２－メトキシエトキシ）エチルサルフェートなどがある。スルフォナート系陰イオンとしては、メタンスルフォナート陰イオン、トリフルオロメタンスルフォナート陰イオンなどがある。ハライド陰イオンとしては、塩素陰イオン、臭素陰イオン、ヨウ素陰イオンなどがある。
　これらの中では、シリコーンゴムの優れた特性を損なうことなく、帯電防止性能を付与できる観点から、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド陰イオン又はビス（フルオロスルホニル）イミド陰イオンを有するものが好ましい。
　また、（Ｅ）成分のイオン液体は、陽イオン成分として、イミダゾリウム系陽イオン、ピロリジニウム系陽イオン、ピリジニウム系陽イオン、アンモニウム系陽イオン、フォスホニウム系陽イオン、スルホニウム系陽イオンなどである。特に本発明においては、イミダゾリウム系陽イオン、ピロリジニウム系陽イオン、ピリジニウム系陽イオン、アンモニウム系陽イオンが好ましい。
　また、陽イオン成分として少なくとも1個のアルケニル基を有しているものを使用することができる。このような陽イオン成分を含む（Ｂ）成分は、シリコーンゴム組成物系内に長期間にわたり留めることができるため特に好ましい。
　ここでアルケニル基とは、ビニル基、アリル基、メチルビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等の脂肪族不飽和炭化水素基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の環式不飽和炭化水素基、メタクリル基等が挙げられる。これらの中でも特にビニル基またはアリル基が好ましい。
　ピロリジニウム系陽イオンとしては、１－ブチル－１－メチルピロリジニウム陽イオン、１－メチル－１－プロピルピロリジニウム陽イオンなどがある。ピリジニウム系陽イオンとしては、３－メチルー１－プロピルピリジニウム陽イオン、Ｎ－ブチル－３－メチルピリジニウム、１－メチルー１－プロピルピリジニウム陽イオンなどがある。アンモニウム系陽イオンとしては、ジアリルジメチルアンモニウム陽イオン、メチルトリオクチルアンモニウム陽イオンなどがある。イミダゾリウム系陽イオンとしては、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウム陽イオン、１，２－ジメチルー３－プロピルイミダゾリウム陽イオン、１－エチルー３－メチルイミダゾリウム陽イオン、１－ビニルイミダゾリウム陽イオン、１－アリルイミダゾリウム陽イオン、１－アリル－３－メチルイミダゾリウム陽イオンなどをあげることができる。
　（Ｅ）成分のイオン液体としては、下記のものから選ばれるものが好ましい。
　1－ブチル－1－メチルピロリジニウム・ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
　1－エチル－3－メチルイミダゾリウム・ビス（フルオロスルホニル）イミド、
　1－ブチル－3－メチルピリジニウム・ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
　ジアリルジメチルアンモニウム・ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
　1－ブチル－3－メチルピリジニウム・ビス（フルオロスルホニル）イミド、
　1-エチル-3-メチルピリジニウム・ビス(フルオロスルホニル)イミド、
　1-エチル-3-メチルイミダゾリウム・ビス（トリフルオロメタンスルフォニル）イミド、
　1-メチル-1-プロピルピロリジニウム・ビス(フルオロスルホニル)イミド、
　1－エチル－3－メチルイミダゾリウム・ビス（フルオロスルホニル）イミド、
　メチルトリオクチルアンモニウム・ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
　トリブチルメチルアンモニウム・ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド。
　組成物中における（Ｅ）成分の含有量は、組成物から得られる硬化物に透明性と帯電防止性を高いレベルで付与するため、（Ａ）～（Ｄ）成分を含むシリコーンゴムベースポリマー質量に対して、30～3000ppmであり、好ましくは40～2000ppmであり、より好ましくは50～1500ppmである。
　その他の成分として、ヒドロシリル化を制御してポットライフを適切に調整するための反応抑制剤、耐熱向上剤としての金属酸化物、難燃助剤、（Ｅ）成分を除く帯電防止剤、加工助剤などを用いることができる。
　また、アルコキシシリル基を含有するアルコキシシラン系化合物、シランカップリング剤、チタン系やジルコニウム系等の縮合触媒などを架橋補助剤として配合することもできる。
　本発明の組成物は、上記した各成分を均一に混合することによって得ることができる。この混合には一般のシリコーンゴム配合に使用される混合機を用いることができ、例えば、万能混練機、プラネタリミキサー、バンバリーミキサー、ニーダー、ゲートミキサー、品川ミキサー、加圧ニーダー、三本ロール、二本ロールを用いることができる。
　本発明の組成物は、その硬化物からなる厚さ１２ｍｍのシートの６００ｎｍにおける全光線透過率が８５％より大きいものが好ましく、その硬化物からなる厚さ２ｍｍのシートにおける全光線透過率は９３％より大きいものがより好ましい。
　本発明の組成物は、各種光学用途の製造原料として使用することができ、ＬＥＤレンズ等を挙げることができる。
　次の実施例は本発明の実施について述べる。実施例は本発明の例示について述べるものであり、本発明を限定するためではない。
　実施例及び比較例
　万能混練機（ＤＡＬＴＯＮ社製混合攪拌機５ＤＭＶ-α）を用いて、表１に示す（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンと（Ｂ）成分のシリコーン樹脂を混合した。
　その際、（Ｂ）成分を（Ａ）成分中に良好に分散させるため、（Ｂ）成分は６０質量％キシレン溶液として、表１の示す配合量になるように混合した。混合後、混合物に含まれるキシレンを１４０℃／６６７Pa｛５mmHg｝で留去した。
　その後、常温（２０～２５℃）まで冷却後、（Ｄ）成分のヒドロシリル化反応触媒、反応抑制剤の１－エチニル－１－シクロヘキサノール、(Ｃ)成分のオルガノハイドロジェンシロキサンを混合した。
　最後に（Ｅ）成分としてのイオン液体や比較材としてのイオン物質などの帯電防止性を付与するための添加剤を混合し、表１に示すシリコーンゴム組成物を調製した。得られた組成物について、表１に示す各測定をした。
　表１に示す各成分及び各単位の詳細は次のとおりである。
　（Ｍ単位）
　Ｍ単位：（ＣＨ3）3ＳｉＯ1/2－
　ＭＨ単位：（ＣＨ3）2ＨＳｉＯ1/2－
　Ｍｖ単位：（ＣＨ3）2（ＣＨ2＝ＣＨ）ＳｉＯ1/2－
　（Ｄ単位）
　Ｄ単位：－(ＣＨ3)2ＳｉＯ－
　ＤＨ単位：－(ＣＨ3)ＨＳｉＯ－
　Ｄｖ単位：－(ＣＨ3)（ＣＨ2＝ＣＨ）ＳｉＯ－
　Ｄｆｆ単位：－(Ｃ6Ｈ5)2ＳｉＯ－
　（Ｔ単位）
　Ｔｆ単位：Ｃ6Ｈ5ＳｉＯ3/2（３官能性）
　（Ｑ単位）
　Ｑ単位：ＳｉＯ4/2（４官能性）
　＜（Ａ）成分＞
　（A-1）：平均重合度940,両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン。
　（A-2）：両末端ジメチルビニルシロキシ基で封鎖され、１６％がＤｆｆ単位で、残余がＤ単位であり、２３℃における重合度２００である直鎖状ポリメチルビニルフェニルシロキサン。
　＜（Ｂ）成分＞
　Ｍ単位、Ｍｖ単位及びＱ単位からなり、モル単位比がＭ5ＭｖＱ8で示されるポリメチルビニルシロキサン樹脂。
　＜（Ｃ）成分＞
　平均分子量８００のＭH 8Ｑ4で示されるポリメチルハイドロジェンシロキサン
　＜（Ｄ）成分＞
　白金含有量が２質量％である白金－ビニルシロキサン錯体
　＜その他＞
　反応抑制剤：１－エチニル－１－シクロヘキサノール
　＜（Ｅ）成分＞
　イオン液体１：1－ブチル－１－メチルピロリジニウム・ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド，屈折率1.423
　イオン液体２：1－エチル－3－メチルイミダゾリウム・ビス（フルオロスルホニル）イミド，屈折率1.423
　イオン液体３：1－ブチル－3－メチルピリジニウム・ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド，屈折率1.446
　イオン液体４：ジアリルジメチルアンモニウム・ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド，屈折率1.425
　イオン液体５：1－ブチル－3－メチルピリジニウム・ビス（フルオロスルホニル）イミド，屈折率1.459
　イオン液体６：1-エチル-3-メチルピリジニウム・ビス(フルオロスルホニル) イミド，屈折率1.472
　イオン液体７：1-エチル-3-メチルイミダゾリウム・ビス（トリフルオロメタンスルフォニル）イミド，屈折率1.423
　イオン液体８：1-メチル-1-プロピルピロリジニウム・ビス(フルオロスルホニル) イミド，屈折率1.443
　イオン液体９：1－エチル－3－メチルイミダゾリウム・ビス（フルオロスルホニル）イミド，屈折率1.448
　イオン液体10：メチルトリオクチルアンモニウム・ビス（フルオロスルホニル）イミド，屈折率1.438
　Li.TFSI 50%水溶液：リチウム・ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド，屈折率1.355
　（シートの作製方法）
　表１に示す各組成物を減圧脱泡した後、金型に各組成物を流し込み、１５０℃で１０分間プレス成型して、体積抵抗率測定用に厚さ２ｍｍ、全光線透過率、ＨＡＺＥ測定用に２ｍｍと１２ｍｍのシリコーンゴム組成物成形体を得た。
　（屈折率：（Ａ）～（Ｄ）成分からなるベースポリマー混合物からなる硬化物およびイオン液体の屈折率）
　アッベ屈折率計ＡＴＡＧＯＴ１を用いて屈折率を測定した。
　（Ａ）～（Ｄ）成分からなるベースポリマー混合物を１００℃以上に加熱した平滑な金属板上に置き、ヘラなどで０．１ｍｍ以下の薄膜状に薄く延ばして加熱硬化させたものを試験体とした。
　〔耐電圧半減期〕
　シシド静電気製スタチックオネストメーターH-0110を用いて、試験片に6KVのコロナ放電により帯電させた後、耐電圧が半減する時間（秒）を測定した。
　（全光線透過率）
　コニカミノルタの分光測色計CM-3500dにて、600nｍでの全光線透過率を測定した。（測定試験片厚み２mm、1２mm）。
　（ＨＡＺＥ）
日本電飾工業　HAZE METER NDH5000にて、JIS K 7105準拠した方法で測定した。
（測定試験片厚み２mm、12mm）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　本発明の組成物は、ＬＥＤレンズを含む各種光学用途の製造原料として使用することができる。

Claims (10)

  1. 　（Ａ）平均重合度50～10000で、一分子中に少なくとも２個のケイ素原子と結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン100質量部、
    　（Ｂ）Ｒ3ＳｉＯ1/2単位（Ｍ単位）、ＳｉＯ4/2単位（Ｑ単位）、Ｒ2ＳｉＯ2/2単位（Ｄ単位）、及びＲＳｉＯ3/2単位（Ｔ単位）から選択される単位を含み（ここで、Ｒは炭素数１～６の一価炭化水素基であり、かつ一分子中の少なくとも２個はアルケニル基である。）、これらの全構成単位のうちＭ単位、Ｑ単位及びＴ単位の合計量が８０ｍｏｌ％以上であるシリコーン樹脂10～400質量部、
    　（Ｃ）一分子中に少なくとも２個のケイ素原子と結合した水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンを（Ａ）及び（Ｂ）成分中のケイ素原子と結合したアルケニル基１個当たり、ケイ素原子に結合した水素原子の数が１．０～１０．０個となる量、
    　（Ｄ）ヒドロシリル化反応触媒、
    　（Ｅ）帯電防止剤となるイオン液体30～3000ppmを含有する熱硬化性シリコーンゴム組成物であって、
    　（Ｅ）成分のイオン液体が、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）成分からなるベースのシリコーンゴム混合物からなる硬化物との屈折率との差が±０．０４の範囲のものである、熱硬化性シリコーンゴム組成物。
  2. 　（Ｅ）成分のイオン液体が常温（２３℃）で液体である、請求項１記載の熱硬化性シリコーンゴム組成物。
  3. 　（Ｅ）成分のイオン液体が、陰イオン成分としてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド又はビス（フルオロスルホニル）イミドを有するものである、請求項１または２記載の熱硬化性シリコーンゴム組成物。
  4. 　（Ｅ）成分のイオン液体が、陽イオン成分としてイミダゾリウム系陽イオン、ピロリジニウム系陽イオン、ピリジニウム系陽イオン、アンモニウム系陽イオンである、請求項１～３のいずれか１項記載の熱硬化性シリコーンゴム組成物。
  5. 　（Ｅ）成分が、
    　1－ブチル－1－メチルピロリジニウム・ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
    　1－エチル－3－メチルイミダゾリウム・ビス（フルオロスルホニル）イミド、
    　1－ブチル－3－メチルピリジニウム・ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
    　ジアリルジメチルアンモニウム・ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
    　1－ブチル－3－メチルピリジニウム・ビス（フルオロスルホニル）イミド、
    　1-エチル-3-メチルピリジニウム・ビス(フルオロスルホニル)イミド、
    　1-エチル-3-メチルイミダゾリウム・ビス（トリフルオロメタンスルフォニル）イミド、
    　1-メチル-1-プロピルピロリジニウム・ビス(フルオロスルホニル) イミド、
    　1－エチル－3－メチルイミダゾリウム・ビス（フルオロスルホニル）イミド、
    　メチルトリオクチルアンモニウム・ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド及び
    　トリブチルメチルアンモニウム・ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
    から選ばれるものである請求項１または２記載の熱硬化性シリコーンゴム組成物。
  6. 　前記組成物の硬化物からなる厚さ１２ｍｍのシートの６００ｎｍにおける全光線透過率が８５％より大きいものである、請求項１～５のいずれか１項記載の熱硬化性シリコーンゴム組成物。
  7. 　前記組成物の硬化物からなる厚さ２ｍｍのシートの６００ｎｍにおける全光線透過率が９３％より大きいものである、請求項１～５のいずれか１項記載の熱硬化性シリコーンゴム組成物。
  8. 　請求項１～７のいずれか１項に記載の熱硬化性シリコーンゴム組成物の硬化物。
  9. 　厚さ１２ｍｍのシートの６００ｎｍにおける全光線透過率が８５％より大きいものである、請求項８に記載の硬化物。
  10. 　厚さ２ｍｍのシートの６００ｎｍにおける全光線透過率が９３％より大きいものである、請求項８に記載の硬化物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019085475A (ja) * 2017-11-06 2019-06-06 三菱電線工業株式会社 シール材用ゴム材料及びそれを用いたシール材

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105086470B (zh) * 2015-09-11 2017-09-12 深圳市新纶科技股份有限公司 一种抗静电硅橡胶及其制备方法
JP7131883B2 (ja) * 2017-12-25 2022-09-06 ダウ・東レ株式会社 シリコーンゴム組成物およびそれを用いてなる複合体
TWI821340B (zh) * 2018-09-20 2023-11-11 美商陶氏有機矽公司 可固化聚矽氧組成物、及由其形成之光擴散材料
US20210371661A1 (en) * 2020-05-27 2021-12-02 Canon Kabushiki Kaisha Curable silicone rubber mixture, electrophotographic member, and electrophotographic image forming apparatus

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003082232A (ja) * 2001-09-07 2003-03-19 Shin Etsu Chem Co Ltd 半導電ローラ用シリコーンゴム組成物及び半導電ローラ
JP2004331786A (ja) * 2003-05-07 2004-11-25 Shin Etsu Chem Co Ltd ロール用ゴム組成物およびそれを用いたイオン導電性ゴムロール
JP2005344102A (ja) * 2004-05-07 2005-12-15 Shin Etsu Chem Co Ltd イオン導電性ゴム組成物およびそれを用いたイオン導電性ゴムロール
JP2009056751A (ja) * 2007-09-03 2009-03-19 Shin Etsu Chem Co Ltd 帯電防止性マイクロコンタクトプリント用版材
WO2009084730A1 (ja) 2007-12-27 2009-07-09 Momentive Performance Materials Japan Llc 熱硬化性シリコーンゴム組成物
JP2009173922A (ja) * 2007-12-27 2009-08-06 Momentive Performance Materials Inc 導電性シリコーンゴム組成物

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4329273A (en) * 1978-03-07 1982-05-11 General Electric Company Self-bonding silicone rubber compositions
JP3024439B2 (ja) * 1993-06-07 2000-03-21 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサン組成物
US20050038219A1 (en) * 2003-08-14 2005-02-17 Yu-Chin Lai Process for the production of high refractive index polysiloxane-based polymeric compositions for use in medical devices
JP4827458B2 (ja) * 2005-08-19 2011-11-30 ダイセルポリマー株式会社 帯電防止性及び透明性を有する熱可塑性樹脂組成物
US7781555B2 (en) * 2007-09-03 2010-08-24 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Microcontact printing stamp
KR101601271B1 (ko) * 2009-07-20 2016-03-08 주식회사 엘지화학 발광소자 봉지용 조성물, 발광 다이오드 및 액정표시장치
JP2011068724A (ja) * 2009-09-24 2011-04-07 Shin-Etsu Chemical Co Ltd 光拡散性シリコーンゴム組成物及び成型物
JP5409276B2 (ja) * 2009-11-06 2014-02-05 旭化成株式会社 透明複合材料
JP5607442B2 (ja) * 2010-07-09 2014-10-15 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー フルオロポリマー系粘接着性組成物

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003082232A (ja) * 2001-09-07 2003-03-19 Shin Etsu Chem Co Ltd 半導電ローラ用シリコーンゴム組成物及び半導電ローラ
JP2004331786A (ja) * 2003-05-07 2004-11-25 Shin Etsu Chem Co Ltd ロール用ゴム組成物およびそれを用いたイオン導電性ゴムロール
JP2005344102A (ja) * 2004-05-07 2005-12-15 Shin Etsu Chem Co Ltd イオン導電性ゴム組成物およびそれを用いたイオン導電性ゴムロール
JP2009056751A (ja) * 2007-09-03 2009-03-19 Shin Etsu Chem Co Ltd 帯電防止性マイクロコンタクトプリント用版材
WO2009084730A1 (ja) 2007-12-27 2009-07-09 Momentive Performance Materials Japan Llc 熱硬化性シリコーンゴム組成物
JP2009173922A (ja) * 2007-12-27 2009-08-06 Momentive Performance Materials Inc 導電性シリコーンゴム組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019085475A (ja) * 2017-11-06 2019-06-06 三菱電線工業株式会社 シール材用ゴム材料及びそれを用いたシール材

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