CN104610752B - Uv固化性粘合性有机聚硅氧烷组合物 - Google Patents

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Abstract

提供UV固化性粘合性有机聚硅氧烷组合物，其包括：(A)(A‑1)基于组分(A)含烯基的线型有机聚硅氧烷，和(A‑2)含烯基的三维网状有机聚硅氧烷树脂，其包含R1 2R2SiO1/2单元，R1 3SiO1/2单元和SiO2单元，其中R1是除烯基外的一价烃基和R2是烯基，(B)(B‑1)无烷氧基的有机氢聚硅氧烷，和(B‑2)包含至少一个经由亚烷基与硅键合的三烷氧基甲硅烷基的有机氢聚硅氧烷，(C)光活性铂络合物催化剂，和(D)支化有机聚硅氧烷低聚物，其包含R1 2R2SiO1/2单元和/或R1 3SiO1/2单元和R1SiO3/2单元，而不包含SiO2单元。

Description

UV固化性粘合性有机聚硅氧烷组合物
相关申请的交叉引用
根据35U.S.C.§119(a)，本非临时申请要求2013年11月5日在日本提交的专利申请No.2013-229244的优先权，其全部内容以引用方式并入本文。
技术领域
本发明涉及UV固化性粘合性有机聚硅氧烷组合物，其用于成型聚光太阳能电池等的菲涅耳透镜，并且更特别涉及提供具有高硬度和改进的对玻璃的自粘合性的固化产物的有机硅树脂组合物。
背景技术
当菲涅耳透镜用于聚光时，聚光光伏系统以高效率将光能转换成电能是已知的。在现有技术中，菲涅耳透镜是通过在模板模具中加热和压缩热塑性树脂的模板方法制造的。该方法具有耗时模制的缺点，因为热塑性树脂被加热和模压，然后冷却到低于热挠曲温度。由于模具暴露于高温，模具表面被氧化。这导致菲涅耳透镜的棱镜外形改变，不利地影响菲涅耳透镜的再现性。因此近来提议将透镜成型模具填充UV-或EB-固化性树脂，其能够在较温和条件下加工，并固化树脂以成形，该方法具有高生产率的优点，因为不利用温度变化。
该方法使用固化性树脂，然而要求将透明塑料膜作为支撑基材层叠到固化性树脂的一个表面以增强菲涅耳透镜的强度。其生产方法是通过将模具填充固化性树脂，放置透明塑料膜以便覆盖固化性树脂的表面，然后固化树脂。由此制备的菲涅耳透镜可能由于固化性树脂的聚合收缩而卷曲，其产生包括不合格质量的透镜和低产率的问题。另外，对于卷曲校正的后加工步骤是必须的。当菲涅耳透镜从模具脱模时，顺利脱模受阻，因为刚性基材与其层叠。这通常导致不透明的斑点形成在菲涅耳透镜表面上的缺点。此外，由于在生产期间支撑基材与固化性树脂直接接触，组成支撑基材的特定类型的树脂能够在UV-或EB-固化性树脂影响下经历溶胀或起皱。因此支撑基材树脂的选择极其受限。
已提出各种解决上述问题或消除缺点的菲涅耳透镜。例如，一个已知的有机硅组合物使用丙烯酰基作为光固化性官能团，这样组合物可通过UV暴露而固化。然而，太阳能电池主要安装在户外，特定类型的树脂遇到不同的问题。例如，在JP-A 2007-079082中使用丙烯酸类树脂。由于透湿性，丙烯酸类树脂允许来自空气的水或雨水渗入。如果水随环境温度降低而冻结，树脂开裂或受到损害。
引用列表
专利文献1：JP-A 2007-079082(USP 7,701,648)
发明概要
本发明的目的是提供UV-固化性或加成反应固化型粘合性有机聚硅氧烷组合物以及用于聚光太阳能发电系统的菲涅耳透镜，所述有机聚硅氧烷组合物克服了现有技术的问题，可用作具有耐热性和耐久性的菲涅耳透镜形成材料，并且具有包括对玻璃基材的粘合性、控制硬度的聚合物设计自由性以及在UV暴露时的快速固化的优点。
在一个方面，本发明提供UV固化性粘合性有机聚硅氧烷组合物，包括：
(A)(A-1)基于组分(A)，50-90wt％的每个分子具有至少两个与硅键合的烯基的线型有机聚硅氧烷，和(A-2)基于组分(A)，10～50wt％的三维网状有机聚硅氧烷树脂，其以(R1 2R2SiO1/2+R1 3SiO1/2)/SiO2为0.5/1-1.5/1的摩尔比包含R1 2R2SiO1/2单元、R1 3SiO1/2单元和SiO2单元，并且包含5×10-3-1×10-4mol/g的烯基，其中R1是除烯基外的未取代的或卤素取代的一价烃基和R2是烯基，组分(A-1)和(A-2)之和为100wt％，
(B)(B-1)每分子包含至少两个与硅键合的氢原子、但不包含烷氧基的有机氢聚硅氧烷，其量使得组分(B-1)中的与硅键合的氢与组分(A)和(D)的烯基的合计的摩尔比为0.1/1～5.0/1，和
(B-2)每分子包含至少一个经由亚烷基与硅键合的三烷氧基甲硅烷基和至少一个与硅键合的氢原子的有机氢聚硅氧烷，其量使得在组分(B-2)中与硅键合的氢与在组分(A)和(D)中烯基的合计的摩尔比为0.05/1-2.0/1，条件是组分(B)中的与硅键合的氢与组分(A)和(D)中烯基的合计的摩尔比为0.5/1-7.0/1，
(C)有效量的光活性铂络合物催化剂，和
(D)支化有机聚硅氧烷低聚物，包含R1 2R2SiO1/2单元和R1SiO3/2单元，或者R1 2R2SiO1/2单元、R1 3SiO1/2单元和R1SiO3/2单元，但不包含SiO2单元，其中R1是除烯基外的未取代的或卤素取代的一价烃基和R2是烯基，并且每个分子包含至少两个烯基，其量使得在组分(D)的烯基与组分(A)和(D)中烯基的合计的摩尔比为0.1/1-0.6/1。
在优选的实施方案中，光活性铂络合物催化剂为具有环状二烯化合物作为配体的铂络合物或β-二酮铂络合物。更优选地光活性铂络合物催化剂是选自以下成分的一种或多种：三甲基(乙酰丙酮)铂络合物，三甲基(2,4-戊二酮)铂络合物，三甲基(3,5-庚二酮)铂络合物，三甲基(乙酰乙酸甲酯)铂络合物，双(2,4-戊二酮)铂络合物，双(2,4-己二酮)铂络合物，双(2,4-庚二酮)铂络合物，双(3,5-庚二酮)铂络合物，双(1-苯基-1,3-丁二酮)铂络合物，双(1,3-二苯基-1,3-丙二酮)铂络合物，(1,5-环辛二烯基)二甲基铂络合物，(1,5-环辛二烯基)二苯基铂络合物，(1,5-环辛二烯基)二丙基铂络合物，(2,5-降冰片二烯)二甲基铂络合物，(2,5-降冰片二烯)二苯基铂络合物，(环戊二烯基)二甲基铂络合物，(甲基环戊二烯基)二乙基铂络合物，(三甲基甲硅烷基环戊二烯基)二苯基铂络合物，(甲基环辛-1,5-二烯基)二乙基铂络合物，(环戊二烯基)三甲基铂络合物，(环戊二烯基)乙基二甲基铂络合物，(环戊二烯基)乙酰基二甲基铂络合物，(甲基环戊二烯基)三甲基铂络合物，(甲基环戊二烯基)三己基铂络合物，(三甲基甲硅烷基环戊二烯基)三甲基铂络合物，(二甲基苯基甲硅烷基环戊二烯基)三苯基铂络合物和(环戊二烯基)二甲基三甲基甲硅烷基甲基铂络合物。
典型地，将该组合物成型聚光太阳能发电系统的菲涅耳透镜。最通常地，将该组合物固化和粘接到玻璃基材。
在另一方面，本发明提供用于聚光太阳能发电系统的菲涅耳透镜，包括玻璃基材和固化并粘接到该基材的所述UV固化性粘合性有机聚硅氧烷组合物。
发明的有益效果
本发明的有机聚硅氧烷组合物在室温下具有足够的储存期。当短时UV照射时，该组合物被固化到玻璃上。固化的有机硅产物具有作为聚光太阳能发电系统的菲涅耳透镜形成材料的所希望的硬度及其它物理性能。
优选实施方案的说明
首先，详细描述组合物的组分。
组分(A)
组分(A)由包含烯基的有机聚硅氧烷：(A-1)包含烯基的线型二有机聚硅氧烷和(A-2)包含烯基的有机聚硅氧烷树脂组成。
组分(A-1)是用作该组合物的基础聚合物的有机聚硅氧烷。其为每个分子具有至少两个与硅键合的烯基、特别地2～50个、优选2～20个与硅键合的烯基的线型有机聚硅氧烷。典型地，它为具有由重复的二有机硅氧烷单元组成的主链和用三有机甲硅烷氧基在其分子链两端封端的线型二有机聚硅氧烷。
组分(A-2)是包括R1 2R2SiO1/2单元，R1 3SiO1/2单元和SiO2单元的三维网状结构的有机聚硅氧烷树脂，使得R1 2R2SiO1/2单元和R1 3SiO1/2单元之和与SiO2单元的摩尔比，即(R1 2R2SiO1/2+R1 3SiO1/2)/SiO2为0.5/1～1.5/1，优选0.7～1.0的范围，并且包含5×10-3～1×10-4mol/g的烯基。其中R1是除烯基外的未取代的或卤素取代的一价烃基，并且R2是烯基。尽管作为组分(A-2)的三维网状结构的有机聚硅氧烷树脂优选在分子中不含三官能硅氧烷单元，其明显区别于作为组分(D)的支化有机聚硅氧烷低聚物，在于它在分子中必须包含SiO2单元。
作为组分(A-2)的有机聚硅氧烷树脂另外包含除上述单元之外的R1 2SiO单元、R1R2SiO单元、R2 2SiO单元、R2SiO3/2单元和R1SiO3/2单元是可接受的。另外的单元的含量优选为有机聚硅氧烷树脂的至多30wt％(0～30wt％)，尤其至多20wt％(0～20wt％)。为了固化的组合物的稳定的增强，通常优选有机聚硅氧烷树脂具有400～约100,000，尤其500～约30,000的重均分子量(Mw)。如果Mw过低，增强固化的组合物的效果可能几乎不会产生。如果Mw过高，稳定的制备可能困难。需要指出的是，说明书全文中，通过使用甲苯或四氢呋喃(THF)作为展开溶剂的凝胶渗透色谱(GPC)可测定分子量或聚合度作为相对于聚苯乙烯的重均分子量或重均聚合度。
组分(A)，具体地说组分(A-1)和(A-2)包含与硅键合的烯基。合适的烯基包括2～8个碳原子，优选2～6个碳原子的那些，如乙烯基，烯丙基，丁烯基，戊烯基，己烯基和庚烯基，并且乙烯基是最优选的。
对于在组分(A-1)中烯基键合的位置，也就是说在分子中的烯基键合的硅原子的位置，烯基可键合在分子链末端的硅原子上和/或分子链非末端位置(分子链中途位置)的硅原子上。优选包括至少与分子链两端硅原子键合的烯基。组分(A)包含除烯基以外的与硅键合的有机基团。示例性的有机基团是未取代的或卤素取代的一价烃基，尤其是1～10个碳原子，优选1～8个碳原子的未取代的或卤素取代的一价烃基。实例包括烷基如甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，己基和庚基，芳基如苯基，甲苯基，二甲苯基和萘基，芳烷基如苄基和苯乙基，以及卤代烷基如氯甲基，3-氯丙基，和3,3,3-三氟丙基。其中，甲基和苯基是优选的。
优选组分(A-1)在25℃下具有10～500,000mPa·s，更优选100～100,000mPa·s范围内的粘度，以使组合物可易于处理和加工(例如，顺利流动)以及固化的组合物具有改善的物理性能(例如硬度或挠性，强度，伸长率)。应当指出的是，在说明书全文中，粘度可在25℃下通过旋转粘度计如BL，BH，BS或锥板式粘度计测定。
作为组分(A-1)的有机聚硅氧烷的实例包括分子链两端用三甲基甲硅烷氧基封端的二甲基硅氧烷-甲基乙烯基硅氧烷共聚物，分子链两端用三甲基甲硅烷氧基封端的甲基乙烯基聚硅氧烷，分子链两端用三甲基甲硅烷氧基封端的二甲基硅氧烷-甲基乙烯基硅氧烷-甲基苯基硅氧烷共聚物，分子链两端用三甲基甲硅烷氧基封端的二甲基硅氧烷-甲基乙烯基硅氧烷-二苯基硅氧烷共聚物，分子链一端用二甲基乙烯基甲硅烷氧基以及另一端用三甲基甲硅烷氧基封端的二甲基硅氧烷-甲基乙烯基硅氧烷共聚物，分子链两端用二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端的二甲基聚硅氧烷，分子链两端用二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端的甲基乙烯基聚硅氧烷，分子链两端用二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端的二甲基硅氧烷-甲基乙烯基硅氧烷共聚物，分子链两端用二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端的二甲基硅氧烷-甲基乙烯基硅氧烷-甲基苯基硅氧烷共聚物，分子链两端用二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端的二甲基硅氧烷-甲基乙烯基硅氧烷-二苯基硅氧烷共聚物，分子链两端用二乙烯基甲基甲硅烷氧基封端的二甲基聚硅氧烷，分子链两端用三乙烯基甲硅烷氧基封端的二甲基聚硅氧烷以及包括上述实例的两种或更多种的混合物。
作为组分(A-2)的三维网状有机聚硅氧烷树脂的实例包括由硅氧烷单元R1 3SiO1/2、硅氧烷单元R1 2R2SiO1/2、硅氧烷单元R1 2SiO以及硅氧烷单元SiO2组成的有机聚硅氧烷共聚物，由硅氧烷单元R1 3SiO1/2、硅氧烷单元R1 2R2SiO1/2以及硅氧烷单元SiO2组成的有机聚硅氧烷共聚物，由硅氧烷单元R1 2R2SiO1/2、硅氧烷单元R1 2SiO、以及硅氧烷单元SiO2组成的有机聚硅氧烷共聚物，以及包括上述的两种或更多种的混合物。
在式中，R1是除烯基以外的未取代的或卤素取代的一价烃基，其实例包括烷基如甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，己基和庚基，芳基如苯基，甲苯基，二甲苯基以及萘基，芳烷基如苄基和苯乙基，以及卤代烷基如氯甲基，3-氯丙基，以及3,3,3-三氟丙基。R2为烯基如乙烯基，烯丙基，丁烯基，戊烯基，己烯基或庚烯基。
将组分(A-1)和(A-2)组合，使得(A-1)/(A-2)重量比在90/10～50/50，更优选85/15～60/40的范围。在该范围内，该组合物易于处理和加工(例如，顺利流动)并且固化的组合物具有改善的物理性能(例如硬度或挠性，强度，伸长率)。在该范围外，该组合物难于处理和加工，并且固化的组合物具有降低的物理性能，无法精确聚光和粘合于玻璃及其它基材。
组分(B)
组分(B)由以下有机氢聚硅氧烷组成：(B-1)不含烷氧基的有机氢聚硅氧烷和(B-2)包含三烷氧基甲硅烷基的有机氢聚硅氧烷。
在组合物中用作交联剂的组分(B-1)是每个分子包含至少两个与硅键合的氢原子、而不包含烷氧基的有机氢聚硅氧烷。其明显地区别于组分(B-2)，在于无烷氧基包含在分子中。
作为组分(B-1)的有机氢聚硅氧烷通过与组分(A)、具体地组分(A-1)和(A-2)反应而充当交联剂。其分子结构不受特别地限制。也就是说，有机氢聚硅氧烷可以是现有技术中制造的线型，部分支化的线型，环状，支化或三维网状(树脂状的)。有机氢聚硅氧烷应该每个分子包含至少两个，优选至少三个与硅键合的氢原子(氢甲硅烷基或SiH基团)。典型地它包含2～约300个SiH基团，优选3～约200个SiH基团，和更优选4～约100个SiH基。有机氢聚硅氧烷典型地具有平均组成式(1)。
R4 bHcSiO(4-b-c)/2 (1)
在式(1)中，R4为不含脂肪族不饱和键的与硅键合的取代或未取代的一价烃基。优选1～10个碳原子的取代或未取代的一价烃基实例包括烷基如甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，叔丁基，戊基，新戊基，己基，环己基，辛基，壬基和癸基；芳基如苯基，甲苯基，二甲苯基和萘基；芳烷基如苄基，苯乙基和苯丙基；和其中一些或所有的氢原子由卤素(例如氟，溴或氯)取代的上述基团的取代形式，如氯甲基，氯丙基，溴乙基和三氟丙基。R4的这些一价烃基中，烷基和芳基是优选的，并且最优选甲基和苯基。字母b为0.7～2.1的正数，c为0.001～1.0的正数，和b+c是0.8～3.0。优选b为1.0～2.0，c为0.01～1.0，和b+c为1.5～2.5。
当有机氢聚硅氧烷每个分子包含至少两个，优选至少三个SiH基团时，SiH基团可位于分子链的末端或中途位置或这两种位置。有机氢聚硅氧烷的分子结构可以是线型，部分支化的线型，环状，支化和三维网状结构的任一种。每个分子的硅原子数即聚合度典型地为2～约300，优选3～约200，和更优选4～约100。通常使用在25℃下具有1～1,000mPa·s，更优选5～500mPa·s范围内的粘度的有机氢聚硅氧烷，换而言之，在室温下为液体的有机氢聚硅氧烷，因为该组合物易于处理和加工(例如，顺利流动)并且固化的组合物具有改善的物理性能(例如硬度或挠性，耐热性)。
作为组分(B-1)的式(1)的有机氢聚硅氧烷的实例包括1,1,3,3-四甲基二硅氧烷，1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷，三(氢二甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷，三(氢二甲基甲硅烷氧基)苯基硅烷，甲基氢环聚硅氧烷，甲基氢硅氧烷-二甲基硅氧烷环状共聚物，两端用三甲基甲硅烷氧基封端的甲基氢聚硅氧烷，两端用三甲基甲硅烷氧基封端的二甲基硅氧烷-甲基氢硅氧烷共聚物，两端用二甲基氢甲硅烷氧基封端的二甲基聚硅氧烷，两端用二甲基氢甲硅烷氧基封端的二甲基硅氧烷-甲基氢硅氧烷共聚物，两端用三甲基甲硅烷氧基封端的甲基氢硅氧烷-二苯基硅氧烷共聚物，两端用三甲基甲硅烷氧基封端的甲基氢硅氧烷-二苯基硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物，两端用三甲基甲硅烷氧基封端的甲基氢硅氧烷-甲基苯基硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物，两端用二甲基氢甲硅烷氧基封端的甲基氢硅氧烷-二甲基硅氧烷-二苯基硅氧烷共聚物，两端用二甲基氢甲硅烷氧基封端的甲基氢硅氧烷-二甲基硅氧烷-甲基苯基硅氧烷共聚物，由(CH3)2HSiO1/2单元，(CH3)3SiO1/2单元和SiO4/2单元组成的共聚物，由(CH3)2HSiO1/2单元和SiO4/2单元组成的共聚物，由(CH3)2HSiO1/2单元，SiO4/2单元和(C6H5)3SiO1/2单元组成的共聚物，上述聚合物的一些或所有的甲基被其他的烷基，苯基等替代而成的物质。特别地，具有分子式(2)的那些有机氢聚硅氧烷是优选的。
此处，R是氢或甲基，m和n各自为0≤m和1≤n的整数，并且m+n为1～299。
作为组分(B-1)的有机氢聚硅氧烷可通过公知方法制备。以一个一般方法为例，其可通过在催化剂如硫酸，三氟甲烷磺酸或甲磺酸存在下在-10℃～+40℃的温度下，使八甲基环四硅氧烷和/或四甲基环二硅氧烷和包含将要成为端基的六甲基二硅氧烷或1,1'-二氢-2,2',3,3'-四甲基二硅氧烷单元的化合物平衡而容易地制备。
使用组分(B-1)，其量使得在组分(B-1)中的与硅键合的氢与作为组分(A)和(D)的有机聚硅氧烷中的烯基的合计的摩尔比可在0.1/1～5.0/1的范围。如果该摩尔比小于0.1或大于5.0，那么组合物可能不能完全程度地固化。
充当组合物中的粘合促进剂的组分(B-2)是每个分子包含至少一个经由亚烷基与硅键合的三烷氧基甲硅烷基和至少一个与硅键合的氢原子(即SiH基团)的有机氢聚硅氧烷。SiH基团数优选为2～200，更优选3～100。并且每个分子的硅原子数即聚合度典型地为2～约300，优选3～约200，和更优选4～约100。
作为组分(B-2)的有机氢聚硅氧烷可通过公知方法制备。以一个一般方法为例，其可通过具有三烷氧基甲硅烷基和脂肪族不饱和烃基(例如，烯基，典型地乙烯基)的有机硅化合物与具有至少3个具有Si-H基团的硅氧烷单元的聚有机氢硅氧烷在铂催化剂存在下进行加成反应而容易地合成，同时进行调节，使得具有脂肪族不饱和烃基的化合物总量可以是化学计量小于聚有机氢硅氧烷中的Si-H基团的摩尔数。这里使用的有机硅化合物的实例包括化学式(3)中所示的那些，其中Me为甲基。
当有机氢聚硅氧烷包含经亚烷基与硅键合的三烷氧基甲硅烷基，与硅键合的氢原子和其他有机基团时，氢原子可与硅原子在分子链末端或侧链或在这二者键合。所述其他有机基团是除烯基外的未取代的或卤素取代的一价烃基，其实例可与对于在组分(B-1)中的R4所列举的相同，并且优选甲基。
作为组分(B-2)的有机氢聚硅氧烷的分子结构可以是线型，部分支化的线型，环状，支化和三维网状结构的任一种。有机氢聚硅氧烷优选在25℃下具有通过旋转粘度计测定的1～1,000mPa·s，更优选5～500mPa·s的范围的粘度，因为该组合物易于处理和加工(例如顺利流动)，并且固化的组合物具有改善的物理性能(例如，硬度或挠性，耐热性)。
作为组分(B-2)的有机氢聚硅氧烷的实例包括化学式(4)中所示的单独或以混合物形式的那些。
这里Me为甲基，l，m和n各自独立地为包括0在内的整数，m+n是1～298的整数以及l+m+n是2～300的整数。
使用组分(B-2)，其量使得在组分(B-2)中的与硅键合的氢与组分(A)和(D)中的烯基的合计的摩尔比可在0.05/1～2.0/1的范围。如果该摩尔比小于0.05或大于2.0，那么该组合物粘合性不充分。
应当指出，在组分(B)(即组分(B-1)和(B-2))中的与硅键合的氢原子的合计与组分(A)和(D)中的烯基的合计的摩尔比为0.5/1～7.0/1，优选0.5～6.0，和更优选1.0～5.0的范围。如果该摩尔比小于0.5或高于7.0，那么该组合物将不会完全程度地固化。另外优选将组分(B-1)和(B-2)组合，使得在组分(B-1)中的SiH基团与组分(B-2)中的SiH基团的摩尔比可在90/10～50/50，更优选85/15～60/40的范围。在该范围内，该组合物易于处理和加工(例如UV暴露后的粘度增加)和固化的组合物具有改善的物理性能(例如硬度或挠性，强度，伸长率)。在该范围外，该组合物的包括易于处理或加工、固化的组合物的物理性能，精确聚光和与玻璃或其它基材的粘合性的一些优点可能丧失。
组分(C)
组分(C)为光活性铂络合物催化剂，当光暴露活化时，其显示促进组分(A)，(B)和(D)之间的加成反应的催化作用。作为组分(C)的光活性铂络合物催化剂优选为具有环状二烯化合物作为配体的铂络合物或β-二酮铂络合物。
β-二酮铂络合物的实例包括：三甲基(乙酰丙酮)铂络合物，三甲基(2,4-戊二酮)铂络合物，三甲基(3,5-庚二酮)铂络合物，三甲基(乙酰乙酸甲酯)铂络合物，双(2,4-戊二酮)铂络合物，双(2,4-己二酮)铂络合物，双(2,4-庚二酮)铂络合物，双(3,5-庚二酮)铂络合物，双(1-苯基-1,3-丁二酮)铂络合物，双(1,3-二苯基-1,3-丙二酮)铂络合物。具有环状二烯化合物作为配体的铂络合物的实例包括：(1,5-环辛二烯基)二甲基铂络合物，(1,5-环辛二烯基)二苯基铂络合物，(1,5-环辛二烯基)二丙基铂络合物，(2,5-降冰片二烯)二甲基铂络合物，(2,5-降冰片二烯)二苯基铂络合物，(环戊二烯基)二甲基铂络合物，(甲基环戊二烯基)二乙基铂络合物，(三甲基甲硅烷基环戊二烯基)二苯基铂络合物，(甲基环辛-1,5-二烯基)二乙基铂络合物，(环戊二烯基)三甲基铂络合物，(环戊二烯基)乙基二甲基铂络合物，(环戊二烯基)乙酰基二甲基铂络合物，(甲基环戊二烯基)三甲基铂络合物，(甲基环戊二烯基)三己基铂络合物，(三甲基甲硅烷基环戊二烯基)三甲基铂络合物，(二甲基苯基甲硅烷基环戊二烯基)三苯基铂络合物和(环戊二烯基)二甲基三甲基甲硅烷基甲基铂络合物。
组分(C)以催化或有效的量使用。具体地说，基于组分(A)和(B)组合的重量，优选以提供1～5,000ppm和更优选10～500ppm的铂金属的量使用组分(C)。具有小于1ppm的铂，加成反应可基本上被抑制或固化不可进行。
组分(D)
充当组合物中的粘合促进剂的组分(D)为支化有机聚硅氧烷低聚物，其包含R1SiO3/2单元和R1 2R2SiO1/2单元，或者R1SiO3/2单元，R1 2R2SiO1/2单元和R1 3SiO1/2单元，其中R1是除烯基外的未取代的或卤素取代的一价烃基并且R2为烯基，并且每个分子包含至少两个烯基。作为组分(D)的有机聚硅氧烷低聚物明显地区别于作为组分(A-2)的有机聚硅氧烷树脂，在于它在分子中无SiO2单元。
优选R1 2R2SiO1/2单元和R1 3SiO1/2单元与R1SiO3/2单元的摩尔比即(R1 2R2SiO1/2+R1 3SiO1/2)/R1SiO3/2为0.1/1～10/1，更优选0.5～5的范围。并且优选烯基含量为0.0001～0.05mol/g有机聚硅氧烷低聚物，更优选0.0002～0.02mol/g有机聚硅氧烷低聚物。具有过少的烯基含量，固化产物的增强可不足。具有过多的烯基含量，组合物可能不能完全程度地固化。
尽管有机聚硅氧烷低聚物不应该包含SiO2单元，但它可以包含R1 2SiO单元，R1R2SiO单元和/或R2SiO单元。它优选在25℃下具有1～1,000mPa·s，更优选10～100mPa·s的粘度。
作为组分(D)的有机聚硅氧烷低聚物可通过公知方法制备。以一个一般方法为例，其可通过以下步骤容易地合成：在催化剂如硫酸，三氟甲磺酸或甲磺酸存在下，在至多+50℃的温度下，搅拌借助于水和甲醇的甲基三氯硅烷的水解产物和包括六甲基二硅氧烷和/或四甲基二乙烯基二硅氧烷的化合物，并且向其中逐滴添加至多+65℃的水，从而进行共水解。
使用组分(D)，其量使得组分(D)中的烯基与组分(A)和(D)中的烯基的合计的摩尔比可在0.1/1～0.6/1的范围。如果该摩尔比小于0.1或大于0.6，那么组合物粘合性不充分。
其它组分
除上述定义的组分(A)～(D)之外，本发明的组合物可任选包含其他组分，典型地为被称为氢化硅烷化反应迟缓剂的对抑制和控制加成反应固化有效的化合物。合适的迟缓剂包括含磷的化合物如三苯基膦，含氮化合物如三丁基胺，四甲基乙二胺，和苯并三唑，含硫的化合物，炔属化合物，包含两个或更多个烯基的化合物，氢过氧化合物和马来酸衍生物。迟缓剂的固化迟缓作用程度随其化学结构而大幅变化。因此，添加的迟缓剂的量应该调节到对于特定的化合物最佳。一般而言，添加过少量的迟缓剂对于在室温下长期储存稳定性是不起作用的，然而过量可抑制固化。
另一个任选的组分是无机填料如气相法二氧化硅或聚有机基硅倍半氧烷，其可以不损害透明性的量使用。这种填料可用有机硅化合物如有机烷氧基硅烷，有机氯代硅烷，有机硅氮烷和低分子量硅氧烷化合物进行表面处理，。
该组合物可进一步包含耐热性改进剂，阻燃剂等。
UV固化
希望通过将有机聚硅氧烷粘合剂组合物在200～500nm波长的光下暴露而使其固化。不特别地限制用于UV辐照的灯，只要发射它在200～500nm波长范围的UV辐照。合适的UV灯包括低压汞灯，中压汞灯，高压汞灯，氙气灯，金属卤化物灯和UV LED灯。尽管UV辐照的暴露剂量随着使用的光活性铂络合物的类型和量而变化，该剂量应该足够活化光活性铂络合物。优选的是暴露于10～1,000mW/cm2，尤其20～400mW/cm2的强度下的UV辐照0.1秒～5分钟，尤其是0.5秒～1分钟。
典型地本发明的组合物用来成型菲涅耳透镜。菲涅耳透镜用作灯塔，投影仪等的照明系统透镜。其通过分割球面透镜的曲面并在以平面方式的分割部分中设置多个棱镜而构成。随着分割部分的数量增加，透镜变薄。其为节约用料的轻质透镜。菲涅耳透镜在太阳能发电系统广泛地用作聚光透镜。
实施例
如下给出实施例和对比例用于说明本发明，但本发明不限于此。在实施例中，所有份数以重量(pbw)计，并且粘度是通过旋转粘度计在25℃下测定。
将用作组分(A)～(E)的用缩写表示的特定的化合物标记如下。Vi表示乙烯基和Me表示甲基。
组分(A-1)
(a-1)分子链两端用二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端的二甲基聚硅氧烷，乙烯基含量0.00015mol/g，粘度600mPa·s
(a-2)分子链两端用三乙烯基甲硅烷氧基封端的二甲基聚硅氧烷，乙烯基含量0.000075mol/g，粘度100,000mPa·s
组分(A-2)
(a-3)由Me3SiO1/2单元，ViMe2SiO1/2单元和SiO2单元组成的树脂状的共聚物，(Me3SiO1/2+ViMe2SiO1/2)/SiO2摩尔比＝0.85，乙烯基含量0.0009mol/g，重均分子量3,800
组分(B-1)
(b-1)在两端和侧链具有SiH基团的甲基氢聚硅氧烷(聚合度64，SiH含量0.0112mol/g，分子链两端用二甲基氢甲硅烷氧基封端的二甲基硅氧烷-甲基氢硅氧烷共聚物)
(b-2)在两端和侧链具有SiH基的甲基氢聚硅氧烷(聚合度40，SiH含量0.0073mol/g，分子链两端用二甲基氢甲硅烷氧基封端的二甲基硅氧烷-甲基氢硅氧烷共聚物)
组分(B-2)
(b-3)通式(5)的有机氢聚硅氧烷：
其中R1＝H，m＝7.2(平均)，和n＝2.4(平均)。
(b-4)化学式(6)的有机氢聚硅氧烷：
组分(C)
双(2,4-戊二酮)铂络合物在乙酸2-(2-丁氧基乙氧基)乙酯中的溶液(浓度1wt％)
组分(D)
由MeSiO3/2单元和Me2ViSiO单元组成的有机聚硅氧烷低聚物，MeSiO3/2/Me2ViSiO摩尔比＝1/1，烯基含量0.0054mol/g，粘度24mPa·s
实施例1～4和对比例1～4
UV-固化性有机硅组合物是通过混合如表1所示的组分的量直到均匀而制备的。将各组合物的液滴(0.05g)滴到聚四氟乙烯膜上，并且将3mm厚的玻璃片置于其上。通过由上方以250mW/cm2照射UV辐照0.8秒，将该组合物在室温(25℃)下固化。考察固化的组合物与玻璃的粘合性。
另外地，将该组合物浇铸到框架中并以250mW/cm2照射UV辐照0.8秒，固化成2mm厚的固化片。测定片材的硬度。结果示于表1中。
在表1中，H(B-1)/Vi表示在组分(B-1)中与硅键合的氢与在组分(A)和(D)中的乙烯基的摩尔比；H(B-2)/Vi表示在组分(B-2)中与硅键合的氢与在组分(A)和(D)中的乙烯基的摩尔比；H(合计)/Vi表示在组分(B-1)和(B-2)中的与硅键合的氢与在组分(A)和(D)中的乙烯基的摩尔比；以及Vi(D)/[(A)+(D)]表示在组分(D)中的合计的乙烯基与在组分(A)和(D)中的合计的乙烯基的摩尔比。
表1
试验、测定、评价
用于试验、测定和评价固化的有机硅的硬度的方法如下所述。暴露于250mW/cm2的UV辐照(剂量200mJ/cm2)0.8秒时，固化性有机硅组合物固化，获得2mm厚的固化片。将三个片材叠置和老化一定时间(6小时，2天)。叠置片材的硬度是根据JIS K-6253通过A型硬度计测定的。
与玻璃的粘合性评价为良好(○)或不良(×)。
日本专利申请No.2013-229244通过引用而并入本文。
尽管已经描述了一些优选实施方案，按照上述教导由此可进行许多改进和变化。因此应当理解在不脱离所附权利要求的范围的情况下，除了具体描述的那些之外也可实现本发明。

Claims (6)

1.UV固化性粘合性有机聚硅氧烷组合物，包括：
(A)(A-1)基于组分(A)，50～90wt％的每个分子具有至少两个与硅键合的烯基的线型有机聚硅氧烷，和
(A-2)基于组分(A)，10～50wt％的三维网状有机聚硅氧烷树脂，其以(R1 2R2SiO1/2+R1 3SiO1/2)/SiO2为0.5/1～1.5/1的摩尔比包含R1 2R2SiO1/2单元，R1 3SiO1/2单元和SiO2单元，并且包含5×10-3～1×10-4mol/g的烯基，其中R1是除烯基外的未取代的或卤素取代的一价烃基和R2是烯基，组分(A-1)和(A-2)之和为100wt％，
(B)(B-1)每分子包含至少两个与硅键合的氢原子、但不包含烷氧基的有机氢聚硅氧烷，其量使得提供组分(B-1)中的与硅键合的氢与组分(A)和(D)中的烯基的合计的摩尔比为0.1/1～5.0/1，和
(B-2)每分子包含至少一个经由亚烷基与硅键合的三烷氧基甲硅烷基和至少一个与硅键合的氢原子的有机氢聚硅氧烷，其量使得组分(B-2)中的与硅键合的氢与组分(A)和(D)中烯基的合计的摩尔比为0.05/1～2.0/1，条件是在组分(B)中的与硅键合的氢与在组分(A)和(D)中烯基的合计的摩尔比为0.5/1～7.0/1，
(C)有效量的光活性铂络合物催化剂，和
(D)支化有机聚硅氧烷低聚物，其包含R1 2R2SiO1/2单元和R1SiO3/2单元，或者R1 2R2SiO1/2单元、R1 3SiO1/2单元和R1SiO3/2单元，但不包含SiO2单元，其中R1是除烯基外的未取代的或卤素取代的一价烃基和R2是烯基，并且每个分子包含至少两个烯基，其量使得组分(D)中的烯基与组分(A)和(D)中烯基的合计的摩尔比为0.1/1～0.6/1。
2.权利要求1的组合物，其中光活性铂络合物催化剂为具有环状二烯化合物作为配体的铂络合物或β-二酮铂络合物。
3.权利要求1的组合物，其中光活性铂络合物催化剂是选自以下的一种或多种成分：三甲基(乙酰丙酮)铂络合物，三甲基(2,4-戊二酮)铂络合物，三甲基(3,5-庚二酮)铂络合物，三甲基(乙酰乙酸甲酯)铂络合物，双(2,4-戊二酮)铂络合物，双(2,4-己二酮)铂络合物，双(2,4-庚二酮)铂络合物，双(3,5-庚二酮)铂络合物，双(1-苯基-1,3-丁二酮)铂络合物，双(1,3-二苯基-1,3-丙二酮)铂络合物，(1,5-环辛二烯基)二甲基铂络合物，(1,5-环辛二烯基)二苯基铂络合物，(1,5-环辛二烯基)二丙基铂络合物，(2,5-降冰片二烯)二甲基铂络合物，(2,5-降冰片二烯)二苯基铂络合物，(环戊二烯基)二甲基铂络合物，(甲基环戊二烯基)二乙基铂络合物，(三甲基甲硅烷基环戊二烯基)二苯基铂络合物，(甲基环辛-1,5-二烯基)二乙基铂络合物，(环戊二烯基)三甲基铂络合物，(环戊二烯基)乙基二甲基铂络合物，(环戊二烯基)乙酰基二甲基铂络合物，(甲基环戊二烯基)三甲基铂络合物，(甲基环戊二烯基)三己基铂络合物，(三甲基甲硅烷基环戊二烯基)三甲基铂络合物，(二甲基苯基甲硅烷基环戊二烯基)三苯基铂络合物和(环戊二烯基)二甲基三甲基甲硅烷基甲基铂络合物。
4.权利要求1的组合物，将其成型聚光太阳能发电系统的菲涅耳透镜。
5.权利要求1的组合物，其中将该组合物固化和粘接到玻璃基材。
6.用于聚光太阳能发电系统的菲涅耳透镜，包括玻璃基材和固化并粘接到该基材的权利要求1的UV固化性粘合性有机聚硅氧烷组合物。
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Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI633157B (zh) * 2013-10-18 2018-08-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 紫外線硬化性有機聚矽氧烷組成物及版材之製造方法
JP6023737B2 (ja) * 2014-03-18 2016-11-09 信越化学工業株式会社 ウエハ加工体、ウエハ加工用仮接着材、及び薄型ウエハの製造方法
JP6156251B2 (ja) * 2014-05-09 2017-07-05 信越化学工業株式会社 熱可塑性樹脂基板とオルガノポリシロキサン樹脂とを接着する方法
JP2016204287A (ja) * 2015-04-20 2016-12-08 信越化学工業株式会社 加水分解性シリル基含有環状オルガノハイドロジェンシロキサン
JP6524879B2 (ja) * 2015-10-13 2019-06-05 信越化学工業株式会社 付加一液硬化型熱伝導性シリコーングリース組成物
TW201713507A (zh) * 2015-10-14 2017-04-16 達邁科技股份有限公司 超薄聚醯亞胺膜及其製成和組合方法
US10884515B2 (en) * 2015-11-06 2021-01-05 Wacker Chemie Ag Lamination method of substrates and product prepared thereby
CN108699336A (zh) 2015-12-03 2018-10-23 艾伦塔斯贝克有限公司 单组分、储存稳定的可uv交联有机硅氧烷组合物
JP6642145B2 (ja) * 2016-03-14 2020-02-05 信越化学工業株式会社 付加一液加熱硬化型熱伝導性シリコーングリース組成物の硬化物の製造方法
US11306230B2 (en) 2017-07-05 2022-04-19 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Ultraviolet curable silicone adhesive composition and silicone adhesive film
JP6911741B2 (ja) * 2017-12-19 2021-07-28 信越化学工業株式会社 紫外線硬化型樹脂組成物、接着剤および硬化物
KR102037838B1 (ko) * 2018-03-12 2019-10-30 주식회사 케이씨씨 자외선 경화형 실리콘 조성물
JP2019218495A (ja) * 2018-06-21 2019-12-26 信越化学工業株式会社 紫外線硬化型シリコーンゴム組成物および硬化物
US20210246337A1 (en) 2018-06-29 2021-08-12 Dow Silicones Corporation Solventless silicone pressure sensitive adhesive and methods for making and using same
TWI844552B (zh) 2018-09-10 2024-06-11 美商陶氏有機矽公司 用於生產光學聚矽氧總成之方法、及藉其生產之光學聚矽氧總成
KR102136686B1 (ko) * 2018-09-21 2020-08-13 주식회사 케이씨씨 실리콘 조성물
JP7067398B2 (ja) * 2018-10-02 2022-05-16 信越化学工業株式会社 紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物および積層体の製造方法
EP3875543A4 (en) * 2018-10-30 2022-08-10 Dow Toray Co., Ltd. CURABLE REACTIVE SILICONE COMPOSITION, CURED PRODUCT THEREOF, AND USES OF COMPOSITION AND CURED PRODUCT
JP6897695B2 (ja) * 2019-01-28 2021-07-07 信越化学工業株式会社 紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物および積層体の製造方法
US20230040967A1 (en) 2019-12-26 2023-02-09 Dow Toray Co., Ltd. Curable organopolysiloxane composition and cured product thereof, protective agent or adhesive, and electric/electronic device
JP7411500B2 (ja) * 2020-05-11 2024-01-11 信越化学工業株式会社 光硬化性シリコーン組成物、接着剤、シリコーン硬化物
JP7290138B2 (ja) 2020-06-12 2023-06-13 信越化学工業株式会社 紫外線硬化型シリコーン組成物およびその硬化物
CN112795368A (zh) * 2020-12-30 2021-05-14 东莞市派乐玛新材料技术开发有限公司 一种uv型有机硅胶黏剂、有机硅oca及其制备方法和应用
JP7456964B2 (ja) * 2021-03-26 2024-03-27 信越化学工業株式会社 複合フィルム
KR20240116822A (ko) * 2021-12-16 2024-07-30 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 경화성 액상 실리콘 조성물 및 해당 조성물의 경화 방법
WO2023112926A1 (ja) * 2021-12-17 2023-06-22 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド 紫外線硬化性シリコーン組成物
KR20240116795A (ko) * 2021-12-17 2024-07-30 모멘티브 파포만스 마테리아루즈 쟈판 고도가이샤 자외선 경화성 실리콘 조성물
US20240191035A1 (en) * 2022-11-28 2024-06-13 Cht Usa Inc Ring opening polymerization of cyclic siloxanes

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101039999A (zh) * 2004-07-28 2007-09-19 Ge拜尔硅股份有限公司 光活化的可固化硅酮组合物用于制备厚壁模制件或厚壁涂层的用途
CN101263406A (zh) * 2005-09-14 2008-09-10 3M创新有限公司 菲涅尔透镜
CN101529277A (zh) * 2006-08-28 2009-09-09 道康宁公司 光学器件和有机硅组合物以及制造光学器件的方法
CN103052269A (zh) * 2011-10-13 2013-04-17 信越化学工业株式会社 形成导电电路的方法
CN103180391A (zh) * 2010-10-29 2013-06-26 瓦克化学股份公司 可由光交联的高透明硅酮树脂混合物
EP1516208B1 (en) * 2002-06-24 2014-11-05 Dow Corning Corporation Planar optical waveguide assembly and method of preparing same

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2463343B1 (en) * 2006-10-19 2014-04-02 Momentive Performance Materials Japan LLC Curable polyorganosiloxane composition
KR101705262B1 (ko) * 2009-05-29 2017-02-09 다우 코닝 코포레이션 투명 실리콘 재료 및 광학 기기를 제조하기 위한 실리콘 조성물
JP5445415B2 (ja) * 2010-09-21 2014-03-19 信越化学工業株式会社 熱伝導性シリコーン接着剤組成物及び熱伝導性シリコーンエラストマー成形品
TWI633157B (zh) * 2013-10-18 2018-08-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 紫外線硬化性有機聚矽氧烷組成物及版材之製造方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1516208B1 (en) * 2002-06-24 2014-11-05 Dow Corning Corporation Planar optical waveguide assembly and method of preparing same
CN101039999A (zh) * 2004-07-28 2007-09-19 Ge拜尔硅股份有限公司 光活化的可固化硅酮组合物用于制备厚壁模制件或厚壁涂层的用途
CN101263406A (zh) * 2005-09-14 2008-09-10 3M创新有限公司 菲涅尔透镜
CN101529277A (zh) * 2006-08-28 2009-09-09 道康宁公司 光学器件和有机硅组合物以及制造光学器件的方法
CN103180391A (zh) * 2010-10-29 2013-06-26 瓦克化学股份公司 可由光交联的高透明硅酮树脂混合物
CN103052269A (zh) * 2011-10-13 2013-04-17 信越化学工业株式会社 形成导电电路的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Preparation of new polyorganosiloxane acrylate and the properties of UV-cured acrylate compositions containing it;Liu HB，等;《Polymer》;20041231;第49卷(第6期);第404-407页
UV 固化丙烯酸酯化有机硅及杂化材料的研究与应用;黄月文，等;《广州化学》;20081231;第33卷(第4期);第48-55页

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