JP6911741B2 - 紫外線硬化型樹脂組成物、接着剤および硬化物 - Google Patents
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Description
また、加熱により液剤が低粘度化するために、液剤が意図しない部位へ這い上がる現象や、蛍光体など固形添加物が沈降する現象が見られることがあった。
更に、加熱炉内で空気中に開放した状態で硬化させる場合、気相との界面のシリコーン層の方が、液相内のシリコーン層よりも若干硬化が速いために、硬化物表面にシワが生じることがあった。
こういった技術的な課題に加えて、生産効率の悪化やコストの増大といった量産性に関する課題が問題となることがあった。
なお、本発明に関連する先行技術文献としては、下記のものが挙げられる。
1. (A)下記構造式(1)で表される重合体:
[式中、Xはそれぞれ独立に下記構造式(2)で表される2価の基であり、Yはそれぞれ独立に下記構造式(3)〜(5)のいずれかで表される1価の基であり、Y’はそれぞれ独立に下記構造式(6)または(7)で表される2価の基であり、Meはメチル基を表す。mは0〜12の整数である。
(式中、アスタリスク(*)はケイ素原子との結合部位を示す。)
(式(3)〜(7)中、アスタリスク(*)はケイ素原子との結合部位を示し、各不斉炭素における立体配置はシス(エキソ)またはトランス(エンド)のいずれであってもよい。)]
(B)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子を有し、(メタ)アクリル基、カルボニル基、エポキシ基、アルコキシシリル基およびアミド基から選ばれる基を有しない有機ケイ素化合物、
(C)波長200〜500nmの光によって活性化される白金族金属触媒
を含有する紫外線硬化型樹脂組成物、
2. 前記(C)成分が、(η5−シクロペンタジエニル)三脂肪族白金化合物またはビス(β−ジケトナト)白金化合物である1に記載の紫外線硬化型樹脂組成物、
3. (B)成分が、下記(i)〜(iii)から選ばれる少なくとも1種である1または2に記載の紫外線硬化型樹脂組成物、
(i)下記平均組成式(10)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン:
R1 aHbSiO[(4-a-b)/2] (10)
(式中、R1はそれぞれ独立にアルケニル基以外の非置換もしくは置換の炭素原子数1〜12の一価炭化水素基であり、a、bは0.7≦a≦2.1、0.01≦b≦1、かつ0.8≦a+b≦2.7を満たす数である。)
(ii)ビニルノルボルネンおよび/またはジアリルビスフェノールAと環状オルガノハイドロジェンポリシロキサンとから得られるSiH基含有付加反応生成物
(iii)SiH基含有シラン化合物
4. (ii)成分が、下記式(11)または(12)で示されるものである3に記載の紫外線硬化型樹脂組成物、
[式中、Zは前記Yで表される基または下記構造式(13)で表される基であり、Z’は前記Y’で表される基または下記構造式(14)で表される基であり、Meはメチル基を示す。sは0〜100、好ましくは1〜10の整数であり、tは1〜100、好ましくは1〜20の整数であり、qおよびrはそれぞれ独立に0〜3の整数であり、それぞれの環状シロキサン部位におけるqとrの合計は独立に2または3である。
(式中、アスタリスク(*)はケイ素原子との結合部位を示す。)
5. (iii)成分が、下記式で示される化合物から選ばれる3または4に記載の紫外線硬化型樹脂組成物、
(式中、Meはメチル基、Phはフェニル基を示す。)
6. 更に、(E)1分子中に1個以上の(メタ)アクリル基、カルボニル基、エポキシ基、アルコキシシリル基およびアミド基から選ばれる少なくとも1個の基を含む接着助剤を含有する1〜5のいずれかに記載の紫外線硬化型樹脂組成物、
7. 1〜6のいずれかに記載の紫外線硬化型樹脂組成物からなる接着剤、
8. 1〜6のいずれかに記載の紫外線硬化型樹脂組成物の硬化物、
9. 1〜6のいずれかに記載の紫外線硬化型樹脂組成物に紫外線を照射した後、60〜150℃で加熱して硬化させる硬化物の製造方法
を提供する。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物における(A)成分は、下記構造式(1)で表される重合体である。
[式中、Xはそれぞれ独立に下記構造式(2)で表される2価の基であり、Yはそれぞれ独立に下記構造式(3)〜(5)のいずれかで表される1価の基であり、Y’はそれぞれ独立に下記構造式(6)または(7)で表される2価の基であり、Meはメチル基を表す。mは0〜12の整数である。
(式中、アスタリスク(*)はケイ素原子との結合部位を示す。)
(式(3)〜(7)中、アスタリスク(*)はケイ素原子との結合部位を示し、各不斉炭素における立体配置はシス(エキソ)またはトランス(エンド)のいずれであってもよい。)]
但し、前記構造式(6)または(7)で表される2価の基は、その結合方向が前記記載のとおりに限定されるものではなく、個々の構造を紙面上で180°回転させた構造をも包含する。
本発明の(B)成分は、1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子を有し、(メタ)アクリル基、カルボニル基、エポキシ基、アルコキシシリル基およびアミド基から選ばれる基を有しない有機ケイ素化合物である。(B)成分中のSiH基が、(A)成分中の付加反応性炭素−炭素二重結合とヒドロシリル化反応により付加し、3次元網状構造の硬化物を与える。なお、(B)成分は、(メタ)アクリル基、カルボニル基、エポキシ基、アルコキシシリル基およびアミド基から選ばれる基を有しないものであり、この点においてこれらの基の少なくとも1種を有する後述する(E)成分とは区別されるものである。
(B)成分としては、例えば、下記(i)〜(iii)のものを用いることができる。
R1 aHbSiO[(4-a-b)/2] (10)
(式中、R1はそれぞれ独立にアルケニル基以外の非置換もしくは置換の炭素原子数1〜12、特に1〜6の一価炭化水素基であり、a、bは0.7≦a≦2.1、0.01≦b≦1、かつ0.8≦a+b≦2.7を満たす数である。)
これらの中でも、特に、メチル基あるいはフェニル基であるものが、工業的に製造することが容易であり、入手しやすいことから好ましい。
また、(B)成分として、例えば、下記構造式(11)または下記構造式(12)で表される、前記(b)成分および/またはジアリルビスフェノールAと環状オルガノハイドロジェンポリシロキサンとをヒドロシリル化反応させて得られる付加反応生成物を使用できる。
[式中、Zは前記Yで表される基または下記構造式(13)で表される基であり、Z’は前記Y’で表される基または下記構造式(14)で表される基であり、Meはメチル基を示す。sは0〜100、好ましくは1〜10の整数であり、tは1〜100、好ましくは1〜20の整数であり、qおよびrはそれぞれ独立に0〜3の整数であり、それぞれの環状シロキサン部位におけるqとrの合計は独立に2または3である。
(式中、アスタリスク(*)はケイ素原子との結合部位を示す。)
(式中、q、rは上記と同様である。Meはメチル基を示す。)
で表される環状シロキサンとをヒドロシリル化反応触媒の存在下で付加反応させて得ることができる。
(C)成分のヒドロシリル化反応用白金族金属触媒は、遮光下で不活性であり、かつ波長200〜500nmの光を照射することにより、活性な白金触媒に変化して(A)成分中の付加反応性炭素−炭素二重結合と、(B)成分中のケイ素原子結合水素原子とのヒドロシリル化反応を促進するための触媒である。
(D)成分は反応制御剤であり、樹脂組成物を調合ないし基材に塗工する際に、加熱硬化前に増粘やゲル化を起こさないようにするために必要に応じて任意に添加してもよい。
具体例としては、3−メチル−1−ブチン−3−オール、3−メチル−1−ペンチン−3−オール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、1−エチニルシクロヘキサノール、エチニルメチルデシルカルビノール、3−メチル−3−トリメチルシロキシ−1−ブチン、3−メチル−3−トリメチルシロキシ−1−ペンチン、3,5−ジメチル−3−トリメチルシロキシ−1−ヘキシン、1−エチニル−1−トリメチルシロキシシクロヘキサン、ビス(2,2−ジメチル−3−ブチノキシ)ジメチルシラン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ジビニルジシロキサンなどが挙げられ、好ましくは1−エチニルシクロヘキサノール、エチニルメチルデシルカルビノール、3−メチル−1−ブチン−3−オールである。
(E)成分は本発明の組成物に基材への接着性を付与するための接着助剤であり、必要に応じて使用できる。本成分は1分子中に1個以上の(メタ)アクリル基、カルボニル基、エポキシ基、アルコキシシリル基、アミド基からなる官能基群のうち少なくとも1個、または複数個を含む有機化合物であり、具体的な例は以下の通りである。
なお、(E)成分は上記官能基を有する点で(B)成分((iii)成分)とは区別される。
本発明の組成物は、前記(A)〜(C)成分および必要により(D),(E)成分以外にも、本発明の目的を損なわない限り、以下に例示するその他の成分を含有していてもよい。
例えば、ヒュームドシリカ等のチクソ性制御剤;結晶性シリカ等の補強剤;酸化防止剤;光安定剤;金属酸化物、金属水酸化物等の耐熱向上剤;酸化チタン等の着色剤;アルミナ、結晶性シリカ等の熱伝導性付与充填剤;反応性官能基を有しない非反応性シリコーンオイル等の粘度調整剤;銀、金等の金属粉等の導電性付与剤;着色のための顔料、染料等が挙げられる。
基材としては、複合材料、金属部材、プラスチック部材、セラミック部材、電気用途、電子用途、光学用途等のケーシングあるいは部材の被覆、注型、接着および封止の分野で使用されるもの等が使用可能である。本発明の組成物は、プライマー処理、プラズマ処理、エキシマ光処理等の周知の前処理工程によって活性化された基材に対しても用いることができる。
下記(A)〜(E)成分を、表1に示す配合量(質量部)にて混合し、紫外線硬化型樹脂組成物を調製した。
(A−1)上記構造式(1)におけるmが1〜5である重合体の混合物(付加反応性炭素−炭素二重結合の含有割合0.40モル/100g)
(B−1)分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジフェニルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体(23℃における粘度:21mm2/s、ケイ素原子結合水素原子の含有量:0.0063モル/g)
(B−2)前記構造式(12)におけるZ’が前記Y’で表される基であり、tが1〜11であり、qおよびrがそれぞれ独立に0〜2の整数であり、それぞれの環状シロキサン部位におけるqとrの合計が独立に2である、ビニルノルボルネンとテトラメチルシクロテトラシロキサンの付加反応生成物の混合物(23℃における粘度:2,500mm2/s、ケイ素原子結合水素原子の含有量:0.63モル/g)
(B−3)下記構造式で表される化合物(23℃における粘度:1.8mm2/s、ケイ素原子結合水素原子の含有量:0.0092モル/g)
(B−4)下記構造式で表される化合物(23℃における粘度:0.5mm2/s、ケイ素原子結合水素原子の含有量:0.010モル/g)
(C−1)白金元素の含有量が0.5質量%である、メチルシクロペンタジエニルトリメチル白金錯体のトルエン溶液
(C’−2)白金元素の含有量が0.5質量%である、白金1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液
(D−1)エチニルメチルデシルカルビノール
得られた各組成物に対して、波長365nmのUV−LEDランプを用い、23℃で、照射強度100mW/cm2および線量3,000mJ/cm2となるように紫外線を照射した。
紫外線を上記の条件で各組成物に照射後、80℃に設定したレオメーターに設置し、組成物のゲル化時間をトルクの立ち上がり時間から評価した。結果を表1に併記する。
実施例1−1〜1−3および比較例1−1〜1−3で得られた各樹脂組成物に対して、波長365nmのUV−LEDランプを用い、23℃で、照射強度100mW/cm2および線量3,000mJ/cm2となるように紫外線を照射した。
紫外線を上記の条件で各組成物に照射後、80℃、1時間の条件で組成物を硬化させた。
[硬化物の外観]
得られた硬化物を23℃まで冷却した際の硬化物の外観(シワの有無)を目視にて評価した。結果を表2に示す。
上記の外観評価に用いた硬化物に対し、JIS硬度計デュロメータータイプDにて硬度を測定した。結果を表2に示す。
紫外線を上記の条件で各組成物に照射後、厚みが80μmとなるように2枚の被着体(アルミニウム板またはポリフタルアミド(Solvay社製アモデルA−4122)板)で挟み、80℃、1時間の条件で組成物を硬化させ、得られた硬化物を23℃まで冷却し、せん断接着力を測定した。結果を表2に示す。
実施例1−1および比較例1−1の組成物をそれぞれ下記のLEDパッケージに充填し、23℃で、照射強度100mW/cm2および線量3,000mJ/cm2となるように紫外線を照射し、100℃、30分の条件で組成物を硬化させた。
LEDパッケージ2:SMD3020(I−CHIUN PRECISION INDUSTRY社製)
LEDパッケージ3:BXCD2630(Bridgelux社製)
得られた試験片を260℃、3分間のリフロー試験条件に付した後、−40℃、30分間、および150℃、30分間の温度条件を1サイクルとする熱衝撃試験に付して、試験後の封止材のクラックおよびLED素子からの剥離の有無を判断した。結果を表3に示す。
Claims (8)
- (A)下記構造式(1)で表される重合体:
[式中、Xはそれぞれ独立に下記構造式(2)で表される2価の基であり、Yはそれぞれ独立に下記構造式(3)〜(5)のいずれかで表される1価の基であり、Y’はそれぞれ独立に下記構造式(6)または(7)で表される2価の基であり、Meはメチル基を表す。mは0〜12の整数である。
(式中、アスタリスク(*)はケイ素原子との結合部位を示す。)
(式(3)〜(7)中、アスタリスク(*)はケイ素原子との結合部位を示し、各不斉炭素における立体配置はシス(エキソ)またはトランス(エンド)のいずれであってもよい。)]
(B)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子を有し、(メタ)アクリル基、カルボニル基、エポキシ基、アルコキシシリル基およびアミド基から選ばれる基を有しない有機ケイ素化合物、
(C)(η 5 −シクロペンタジエニル)三脂肪族白金化合物
を含有する紫外線硬化型樹脂組成物。 - (B)成分が、下記(i)〜(iii)から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
(i)下記平均組成式(10)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン:
R1 aHbSiO[(4-a-b)/2] (10)
(式中、R1はそれぞれ独立にアルケニル基以外の非置換もしくは置換の炭素原子数1〜12の一価炭化水素基であり、a、bは0.7≦a≦2.1、0.01≦b≦1、かつ0.8≦a+b≦2.7を満たす数である。)
(ii)ビニルノルボルネンおよび/またはジアリルビスフェノールAと環状オルガノハイドロジェンポリシロキサンとから得られるSiH基含有付加反応生成物
(iii)SiH基含有シラン化合物 - 更に、(E)1分子中に1個以上の(メタ)アクリル基、カルボニル基、エポキシ基、アルコキシシリル基およびアミド基から選ばれる少なくとも1個の基を含む接着助剤を含有する請求項1〜4のいずれか1項記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の紫外線硬化型樹脂組成物からなる接着剤。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の紫外線硬化型樹脂組成物の硬化物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の紫外線硬化型樹脂組成物に紫外線を照射した後、60〜150℃で加熱して硬化させる硬化物の製造方法。
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