JP5811117B2 - 硬化性シリコーン組成物の硬化方法 - Google Patents
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Description
なお、本発明に関連する従来技術として、上述した文献と共に下記文献が挙げられる。
更に、透明樹脂と、ガラス、透明電極モジュール及び液晶モジュールから選ばれる被着体とを上記硬化性シリコーン組成物を介して貼り合わせた場合に、透明樹脂側から紫外線を照射することにより、透明樹脂との界面も充分に硬化することを見出し、本発明をなすに至った。
〔1〕
(A)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン、
(B)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:前記(A)成分中のアルケニル基1当量に対しケイ素原子に結合した水素原子が、0.4〜4.0当量となる量、
(C)ビス(アセチルアセトナート)白金(II):触媒としての有効量、及び
(D)下記式(1)及び(2)
で示される置換基であり、R 2 は下記式(4)
で示される接着助剤のうち少なくとも一つ
を含有してなる、透明樹脂とガラス、透明樹脂同士又はガラス同士の貼り合わせ用硬化性シリコーン組成物の硬化方法であって、該硬化性シリコーン組成物に紫外線を照射後、80℃以下の温度で硬化させることを特徴とする硬化性シリコーン組成物の硬化方法。
〔2〕
(C)成分の配合量が、(A)成分と(B)成分と(D)成分の合計量に対して、白金族金属の質量換算で、0.1〜1,000ppmであり、(D)成分の配合量が、(A)成分100質量部に対して、0.1〜10質量部である〔1〕に記載の硬化方法。
〔3〕
硬化性シリコーン組成物が、タッチパネル貼り合わせ用である〔1〕又は〔2〕に記載の硬化方法。
〔4〕
透明樹脂と、ガラス、透明電極モジュール及び液晶モジュールから選ばれる被着体とを硬化性シリコーン組成物を介して貼り合わせ、透明樹脂側から紫外線を照射することにより硬化性シリコーン組成物を硬化させることを特徴とする〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の硬化方法。
〔5〕
透明樹脂が、ポリアクリル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂又はポリエチレンテレフタレート系樹脂である〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の硬化方法。
本発明に用いる硬化性シリコーン組成物は、以下の(A)〜(C)成分、好ましくは更に(D)成分を含有してなるものである。
(A)成分のオルガノポリシロキサンは、組成物の主剤となる成分であり、平均で、1分子中に少なくとも2個、好ましくは2〜20個のケイ素原子に結合したアルケニル基(以下、「ケイ素原子結合アルケニル基」という)を含有するものである。
R5 aR6 bSiO(4-a-b)/2 (5)
(式中、R5は脂肪族不飽和結合を含有しない非置換又は置換の一価炭化水素基であり、R6はアルケニル基であり、aは0.00001〜0.1の正数、bは1.7〜2.1の正数であり、但し、a+bは1.8〜2.2を満たす数である。)
で表されるものが挙げられる。
(B)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、(A)成分との付加硬化反応において、架橋剤として作用し、更に硬化物に接着性を付与する成分である。このオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、平均で、1分子中に少なくとも2個、好ましくは少なくとも3個、より好ましくは上限が500個、更に好ましくは上限が200個、特に好ましくは上限が100個のケイ素原子に結合した水素原子(以下、「ケイ素原子結合水素原子」(即ち、SiH基)という)を有するものであって、好ましくは分子中に脂肪族不飽和結合を有しないものである。
R7 cHdSiO(4-c-d)/2 (6)
(式中、R7は非置換又は置換の一価炭化水素基であり、cは0.7〜2.1の正数であり、dは0.001〜1.0の正数であり、但し、c+dは0.8〜3.0を満たす数である。)
で表されるものが挙げられる。
(C)ビス(アセチルアセトナート)白金(II)は、紫外線照射によりヒドロシリル化反応活性を発現し、(A)成分中のケイ素原子結合アルケニル基と(B)成分及び(D)成分中のケイ素原子結合水素原子とのヒドロシリル化反応を、進行・促進させるための触媒成分である。このような触媒としては、特許文献3〜11及び非特許文献1記載の白金錯体も挙げられるが、本発明においては、触媒活性が高く、また容易に入手できることなどから、ビス(アセチルアセトナート)白金(II)を用いる。
(D)成分の接着助剤は、本発明の硬化性シリコーン組成物に基材への接着性を付与するものであり、下記式(1)及び(2)で示される。
で示される置換基であり、R2は下記式(4)
式(3)中のR4は、炭素原子数1〜6のアルコキシ基であり、R3のアルコキシ基と同様のものが例示できる。
本発明の組成物には、上記(A)〜(D)成分以外にも、本発明の目的・効果を損なわない範囲で他の成分を配合してもよい。これらの任意成分は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
反応制御剤は、上記(C)成分のビス(アセチルアセトナート)白金(II)に対して硬化反応の反応速度を調節する作用を有する化合物であれば特に限定されず、従来公知のものを用いることもできる。その具体例としては、トリフェニルホスフィン等のリン含有化合物;トリブチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、ベンゾトリアゾール等の窒素原子を含有する化合物;硫黄原子を含有する化合物;アセチレンアルコール類等のアセチレン系化合物;ハイドロパーオキシ化合物;マレイン酸誘導体等が挙げられる。
無機充填剤としては、例えば、結晶性シリカ、中空フィラー、シルセスキオキサン、ヒュームド二酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、ガラス繊維等の無機充填剤;これらをオルガノアルコキシシラン化合物、オルガノクロロシラン化合物、オルガノシラザン化合物、低分子量シロキサン化合物等の有機ケイ素化合物により表面疎水化処理した無機充填剤;シリコーンゴムパウダー;シリコーンレジンパウダー等が挙げられる。
(A−1)粘度が600mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン
(A−2)粘度が100,000mPa・sの分子鎖両末端トリビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン
(B−1)粘度が40mPa・sの式:(CH3)2HSiO1/2で表されるシロキサン単位と式:(CH3)3SiO1/2で表されるシロキサン単位と式:SiO4/2で表されるシロキサン単位とからなる共重合体
(B−2)粘度が17mPa・sの分子鎖両末端がジメチルハイドロジェンシロキシ基で封鎖されたジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体
(C−1)ビス(アセチルアセトナート)白金(II)溶液(白金原子1質量%の酢酸2−(2−ブトキシエトキシ)エチル溶液)
(D−1)下記式(7)で示される化合物
(D−2)下記式(8)で示される化合物
上記成分(A)〜(D)を表1の通り配合混合し、シリコーン組成物S1〜S5を調製した。
流動停止時間:
シリコーン組成物をガラスシャーレに高さ1cmとなるように塗布し、所定の照射量となるように紫外線を照射後、ガラスシャーレを90°傾け、シリコーン組成物が流れ出なくなるまでの時間を測定した。
シリコーン組成物をガラスシャーレに高さ1cmとなるように塗布し、紫外線(照射量5,000mJ/cm2)照射後、25℃と70℃で硬度が変化しなくなるまでの時間を測定した。
シリコーン組成物をガラスシャーレに高さ1cmとなるように塗布し、紫外線(照射量5,000mJ/cm2)照射後、70℃で硬度が変化しなくなるまで硬化したサンプルを、JIS K 6253に準じて測定した。
1mmのガラスプレート上に、シリコーン組成物を300μmの厚みで塗布し、紫外線(照射量5,000mJ/cm2)照射後、70℃で硬度が変化しなくなるまで硬化したサンプルを、日本電色工業社製VSS−400を用い、透過法にて測定した。
二枚のガラスプレートを十字に重ねて80μmの厚みでシリコーン組成物を挟み込み、紫外線(照射量5,000mJ/cm2)照射後、70℃で60分硬化し、その試験片の引き剥がし試験を島津製作所製AG−ISを用いて行い、評価した。
シリコーン組成物S2を用い、暗部硬化試験を行った。試験法を以下に示す。
直径6cmのアルミシャーレにシリコーン組成物S2を高さが6mmとなるように充填し、その上を2cm角の穴を持つ光を通さない黒色シートで覆った。2cm角の穴から、紫外線均一照射ユニット(ウシオ電機社製SP−V SPOT CURE)を用いて、紫外線(照射量5,000mJ/cm2)を照射し、25℃及び70℃で所定の時間硬化後、硬化した面積を測定して評価した。結果を表3に示す。
ラジカル発生型の光開始剤を含有する光紫外線硬化型アクリル変性シリコーン組成物である、信越化学工業社製KER4000−UV(シリコーン組成物S6とする)を用いて、暗部硬化試験を行った。結果を表3に示す。試験方法は、実施例5と同様であるが、すべての操作を窒素雰囲気下で行った。
シリコーン組成物S2を用い、透明樹脂界面硬化試験を行った。試験法を以下に示す。透明樹脂は、ポリアクリル樹脂(以下、PMMA)(日東樹脂工業社製クラレックス001クリヤー)、ポリカーボネート樹脂(以下、PC)(帝人社製パンライトシートPC1151)、ポリエチレンテレフタレート樹脂(以下、PET)(タキロン社製スーパーPETプレート6010)を用いた。
透明樹脂とガラスプレートの間に、約1gのシリコーン組成物S2を挟んだ。樹脂側及びガラス側から紫外線均一照射ユニット(ウシオ電機社製SP−V SPOT CURE)を用いて、それぞれ紫外線(照射量5,000mJ/cm2)を照射した。70℃で60分硬化後、透明樹脂とガラスプレートを引き剥がし、透明樹脂及びガラスとの界面硬化状態を確認した。結果を表4及び表5に示す。
以上の結果は、本発明の硬化性シリコーン組成物の硬化方法が、生産性に優れることを示している。更に、紫外線が充分に届かない部分も硬化できることを示している。また、透明樹脂を用いた場合でも硬化不良を起こすことなく、迅速に硬化させることができることを示している。よって、本発明の硬化性シリコーン組成物の硬化方法は、構造の微細化や複雑化及び軽量化の進む、光デバイスやディスプレイ、特にタッチパネルの接着貼り合わせに有用である。
Claims (5)
- (A)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン、
(B)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:前記(A)成分中のアルケニル基1当量に対しケイ素原子に結合した水素原子が、0.4〜4.0当量となる量、
(C)ビス(アセチルアセトナート)白金(II):触媒としての有効量、及び
(D)下記式(1)及び(2)
で示される置換基であり、R 2 は下記式(4)
で示される接着助剤のうち少なくとも一つ
を含有してなる、透明樹脂とガラス、透明樹脂同士又はガラス同士の貼り合わせ用硬化性シリコーン組成物の硬化方法であって、該硬化性シリコーン組成物に紫外線を照射後、80℃以下の温度で硬化させることを特徴とする硬化性シリコーン組成物の硬化方法。 - (C)成分の配合量が、(A)成分と(B)成分と(D)成分の合計量に対して、白金族金属の質量換算で、0.1〜1,000ppmであり、(D)成分の配合量が、(A)成分100質量部に対して、0.1〜10質量部である請求項1に記載の硬化方法。
- 硬化性シリコーン組成物が、タッチパネル貼り合わせ用である請求項1又は2に記載の硬化方法。
- 透明樹脂と、ガラス、透明電極モジュール及び液晶モジュールから選ばれる被着体とを硬化性シリコーン組成物を介して貼り合わせ、透明樹脂側から紫外線を照射することにより硬化性シリコーン組成物を硬化させることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化方法。
- 透明樹脂が、ポリアクリル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂又はポリエチレンテレフタレート系樹脂である請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化方法。
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