JPWO2019088067A1 - オルガノポリシロキサン硬化物を製造する方法、オルガノポリシロキサン硬化物、積層体、および光学部品 - Google Patents
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Abstract
［課題］常温で十分な可使時間を有しながらも低温で高速硬化できる組成物を用いた硬化物とその製造方法、これらの硬化物が層間に配置されている積層体およびこれらの硬化物が光学部材として用いられている光学装置を提供する。［解決手段］オルガノポリシロキサン硬化物を製造する方法であって、工程（ｉ）：高エネルギー線の照射なしで、本組成物中で活性を示す第一のヒドロシリル化反応用触媒、及び高エネルギー線の照射がないと活性を示さないが、高エネルギー線の照射により本組成物中で活性を示す第二のヒドロシリル化反応用触媒、を含有する組成物を、高エネルギー線の照射なしでヒドロシリル化反応を行い室温で流動性を有する増粘体または室温では非流動性だが１００℃では流動性を示す熱可塑体を得る工程、および工程（ｉｉ）：上記工程（ｉ）で得られた増粘体または熱可塑体に高エネルギー線を照射し硬化物を得る工程、を含有する、方法。
Description
本発明は、二段階のヒドロシリル化反応によって製造されるオルガノポリシロキサン硬化物およびその製造方法、この硬化物が層間に配置されている積層体およびその製造方法、並びにこの硬化物を用いた光学装置に関する。
オルガノポリシロキサンから得られるシリコーン材料は耐熱性、耐薬品性、電気絶縁性などの優れた性能を有することから、種々の用途に用いられている。シリコーン材料はプラスチック、金属、ガラス、セラミック、紙、木材などの様々な基材上に形成することができ、用途も日用品、医療用品、電子製品など多岐に渡る。近年、画像表示装置のような積層体や照明装置のような光学装置の耐熱、耐光性が要求される透明部材として、シリコーン材料が広く利用されている。シリコーン材料は通常、オルガノポリシロキサンをヒドロシリル化反応によって架橋させることによって得られる。ヒドロシリル化反応の際には、作業性などの観点から、通常は熱により活性化される遷移金属錯体触媒が用いられている。オルガノポリシロキサンの硬化を短時間で達成するためには、高温に加熱する必要がある。しかし、熱可塑性樹脂フィルムなどの基材上にシリコーン材料を形成する場合には、基材を高温にすることができないため、紫外線などの高エネルギー線照射により活性化される触媒が用いられている（特許文献１）。
しかし、高エネルギー線活性化触媒を用いたオルガノポリシロキサン組成物は、高エネルギー線を照射しても直ぐには硬化せず、短時間で硬化させるには、加熱を必要とすることが多く、短時間で硬化するように触媒量を増加させると、硬化物が着色する問題があった。また低触媒量で低温で硬化させると、硬化反応が完結せず、機械強度の低い硬化物を与えるという問題があった。
一方、熱により活性化される触媒を用いて、低温での硬化を短時間で完結させるためには、触媒量を増加させる必要があり、硬化物が着色する問題のほか、増粘が非常に早く、常温での可使時間が短くなるという問題があった。さらに、低触媒量で低温で硬化させると、硬化反応が完結せず、機械強度の低い硬化物を与えるという問題があった。
よって、本発明の目的は、常温で十分な可使時間を有しながらも低温で高速硬化できる組成物を用いた硬化物とその製造方法、これらの硬化物が層間に配置されている積層体およびこれらの硬化物が光学部材として用いられている光学装置を提供することにある。
本発明のオルガノポリシロキサン硬化物の製造方法は、工程（ｉ）：後に述べる成分（A）〜（D）を含有する組成物を、高エネルギー線の照射なしでヒドロシリル化反応を行い室温で流動性を有する増粘体または室温では非流動性だが１００℃では流動性を示す熱可塑体を得る工程、および工程（ｉｉ）：上記工程（ｉ）で得られた増粘体または熱可塑体に高エネルギー線を照射する工程、を含有する方法であって、上記成分（A）〜（D）とは、以下の通りである。
（A）下記平均組成式（１）：
Ｒ１ ａＲ２ ｂＳｉＯ（４−ａ―ｂ）／２ （１）
（式中、R1は炭素数２〜１２のアルケニル基であり、R2は脂肪族不飽和結合を有さない炭素数１〜１２の一価炭化水素基、水酸基およびアルコキシ基から選択される基であり、ａおよびｂは次の条件：１≦ａ＋ｂ≦３及び０．００１≦ａ／（ａ＋ｂ）≦０．３３を満たす数である）で表されるオルガノポリシロキサン、
（B）下記平均組成式（２）：
ＨｃＲ３ ｄＳｉＯ（４−ｃ−ｄ）／２ （２）
（式中、Ｒ３は脂肪族不飽和結合を有さない炭素数１〜１２の一価炭化水素基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選択される基であり、ｃおよびｄは次の条件：１≦ｃ＋ｄ≦３及び０．０１≦ｃ／（ｃ＋ｄ）≦０．３３を満たす数である）で表されるオルガノポリシロキサン、
（C）高エネルギー線の照射なしで、本組成物中で活性を示す第一のヒドロシリル化反応用触媒、
（D）高エネルギー線の照射がないと活性を示さないが、高エネルギー線の照射により本組成物中で活性を示す第二のヒドロシリル化反応用触媒。
Ｒ１ ａＲ２ ｂＳｉＯ（４−ａ―ｂ）／２ （１）
（式中、R1は炭素数２〜１２のアルケニル基であり、R2は脂肪族不飽和結合を有さない炭素数１〜１２の一価炭化水素基、水酸基およびアルコキシ基から選択される基であり、ａおよびｂは次の条件：１≦ａ＋ｂ≦３及び０．００１≦ａ／（ａ＋ｂ）≦０．３３を満たす数である）で表されるオルガノポリシロキサン、
（B）下記平均組成式（２）：
ＨｃＲ３ ｄＳｉＯ（４−ｃ−ｄ）／２ （２）
（式中、Ｒ３は脂肪族不飽和結合を有さない炭素数１〜１２の一価炭化水素基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選択される基であり、ｃおよびｄは次の条件：１≦ｃ＋ｄ≦３及び０．０１≦ｃ／（ｃ＋ｄ）≦０．３３を満たす数である）で表されるオルガノポリシロキサン、
（C）高エネルギー線の照射なしで、本組成物中で活性を示す第一のヒドロシリル化反応用触媒、
（D）高エネルギー線の照射がないと活性を示さないが、高エネルギー線の照射により本組成物中で活性を示す第二のヒドロシリル化反応用触媒。
上記高エネルギー線は、紫外線、Ｘ線、または電子線から選択されるいずれかであることが好ましい。また、前記（Ｂ）成分は、下記平均単位式（３）：
(HR4 2SiO1/2)e(R4 3SiO1/2)f(HR4SiO2/2)g(R4 2SiO2/2)h(HSiO3/2)i(R4SiO3/2)j(SiO4/2)k(R5O1/2)l （３）
（式中、Ｒ４はそれぞれ独立に、脂肪族不飽和結合を有さない炭素数１〜１２の一価炭化水素基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選択される基であり、Ｒ５は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基であり、ｅ，ｆ、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋおよびｌは次の条件：ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｊ＋ｋ＝１、０≦ｌ≦０．１、０．０１≦ｅ＋ｇ＋ｉ≦０．２、０≦ｅ≦０．６、０≦ｇ≦０．６、０≦ｉ≦０．４、０．０１≦ｅ＋ｆ≦０．８、０．０１≦ｇ＋ｈ≦０．８、０≦ｉ＋ｊ≦０．６を満たす数である）
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンであることが好ましい。さらに、前記（Ｃ）成分と前記（Ｄ）成分のモル比（（Ｃ）／（Ｄ））は０．００１〜１０００であることが好ましい。
(HR4 2SiO1/2)e(R4 3SiO1/2)f(HR4SiO2/2)g(R4 2SiO2/2)h(HSiO3/2)i(R4SiO3/2)j(SiO4/2)k(R5O1/2)l （３）
（式中、Ｒ４はそれぞれ独立に、脂肪族不飽和結合を有さない炭素数１〜１２の一価炭化水素基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選択される基であり、Ｒ５は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基であり、ｅ，ｆ、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋおよびｌは次の条件：ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｊ＋ｋ＝１、０≦ｌ≦０．１、０．０１≦ｅ＋ｇ＋ｉ≦０．２、０≦ｅ≦０．６、０≦ｇ≦０．６、０≦ｉ≦０．４、０．０１≦ｅ＋ｆ≦０．８、０．０１≦ｇ＋ｈ≦０．８、０≦ｉ＋ｊ≦０．６を満たす数である）
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンであることが好ましい。さらに、前記（Ｃ）成分と前記（Ｄ）成分のモル比（（Ｃ）／（Ｄ））は０．００１〜１０００であることが好ましい。
また、本発明の別の形態の発明は、上記方法によって製造された、オルガノポリシロキサン硬化物に関する。
さらに、本発明の別の形態の発明は、上記方法によって製造された、オルガノポリシロキサン硬化物を層間に配置した積層体であり、積層体は画像表示装置であることが好ましい。
また、本発明の別の形態の発明は、上記方法によって製造された、オルガノポリシロキサン硬化物を有する光学装置に関する。
さらに、本発明の別の形態の発明は、オルガノポリシロキサン硬化物を層間に配置した積層体の製造方法であって、以下の３つの方法を含む。第一の方法は、工程（ｉｉｉ）：前記成分（A）〜（D）を含有する組成物を、基板上に塗布し、高エネルギー線の照射なしでヒドロシリル化反応を行い、室温で流動性を有する増粘体または室温では非流動性だが100℃では流動性を示す熱可塑体の層を形成する工程、工程（ｉｖ）：上記工程（ｉｉｉ）で得られた増粘体または熱可塑体の層上に上層部材を形成する工程、および工程（ｖ）：基板の下、上層部材の上、または増粘体または熱可塑体の層の側面の少なくとも一つから増粘体または熱可塑体の層に高エネルギー線を照射する工程、を含有する。
オルガノポリシロキサン硬化物を層間に配置した積層体の製造方法の第二の方法は、工程（ｖｉ）：前記成分（A）〜（D）を含有する組成物を、基板上に塗布し、高エネルギー線の照射なしでヒドロシリル化反応を行い、室温で流動性を有する増粘体または室温では非流動性だが100℃では流動性を示す熱可塑体の層を形成する工程、工程（ｖｉｉ）：上記工程（ｖｉ）で得られた増粘体または熱可塑体の層に高エネルギー線を照射する工程、工程（ｖｉｉｉ）：上記高エネルギー線が照射された増粘体または熱可塑体の層上に上層部材を形成する工程、および工程（ｉｘ）：加熱または室温にて放置することによって上記増粘体または熱可塑体の層を硬化させる工程、を含有する。
オルガノポリシロキサン硬化物を層間に配置した積層体の製造方法の第三の方法は、工程（ｘ）：前記成分（A）〜（D）を含有する組成物を、基板上に塗布し、高エネルギー線の照射なしでヒドロシリル化反応を行い、室温で流動性を有する増粘体または室温では非流動性だが100℃では流動性を示す熱可塑体の層を形成する工程、工程（ｘｉ）：上記工程（ｘ）で得られた増粘体または熱可塑体の層に高エネルギー線を照射する工程、工程（ｘｉｉ）：上記高エネルギー線が照射された増粘体または熱可塑体の層上に上層部材を形成する工程、および工程（ｘｉｉｉ）：基板の下、上層部材上、または増粘体または熱可塑体の層の側面の少なくともひとつから増粘体または熱可塑体の層に高エネルギー線を照射する工程、を含有する。
また本発明の別の形態の発明は、前記いずれかの方法によって得られた、積層体に関する。
さらに本発明の別の形態の発明は、オルガノポリシロキサン硬化物を表面に形成した光学装置を形成する方法であって、工程（ｉｘｖ）：前記成分（A）〜（D）を含有する組成物を、離型フィルム上に塗布し、高エネルギー線の照射なしでヒドロシリル化反応を行い、室温では非流動性だが100℃では流動性を示す熱可塑性フィルムを形成する工程、工程（ｘｖ）：上記熱可塑性フィルムを光学装置上に設置し、加熱する工程、工程（ｘｖｉ）：上記工程（ＸＶ）で得られた熱可塑性フィルムまたはその溶融物に高エネルギー線を照射する工程、を有する。
さらに本発明の別の形態の発明は、前記方法によって得られた、光学装置に関する。
本発明のオルガノポリシロキサン硬化物の製造方法によれば、高エネルギー線の照射なしに発生を示すヒドロシリル化触媒と高エネルギー線活性化ヒロドシリル化触媒の2種類を含有するオルガノポリシロキサン組成物を用いるため低温硬化が容易である。また、本発明の積層体および光学装置は、短時間で効率製造ができ、得られた積層体や光学装置が、高い信頼性を有する。
（組成物）
本発明で用いられるのオルガノポリシロキサン硬化物は、下記（Ａ）〜（Ｄ）成分を含有する組成物から作成される。以下順に述べる。
本発明で用いられるのオルガノポリシロキサン硬化物は、下記（Ａ）〜（Ｄ）成分を含有する組成物から作成される。以下順に述べる。
（Ａ）成分
（Ａ）成分は、ヒドロシリル化反応の際に、ヒドロシリル基（―ＳｉＨ）が付加する脂肪族不飽和基を含有する化合物であり、下記平均組成式（１）を有するオルガノポリシロキサンである。
（Ａ）成分は、ヒドロシリル化反応の際に、ヒドロシリル基（―ＳｉＨ）が付加する脂肪族不飽和基を含有する化合物であり、下記平均組成式（１）を有するオルガノポリシロキサンである。
Ｒ１ ａＲ２ ｂＳｉＯ（４−ａ―ｂ）／２ （１）
一般式（１）中、R1は炭素数２〜１２のアルケニル基である。具体的には、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基が挙げられ、これらのうちでもビニル基、アリル基またはヘキセニル基が好ましい。R2は脂肪族不飽和結合を有さない炭素数１〜１２の一価炭化水素基、水酸基およびアルコキシ基から選択される基である。炭素数１〜１２の一価炭化水素基は、その水素原子の一部がハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい。炭素数１〜１２の一価炭化水素基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基などのアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基などのアリール基；ベンジル基、フェネチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基、アントラセニルエチル基、フェナントリルエチル基、ピレニルエチル基などのアラルキル基；およびこれらのアリール基またはアラルキル基の水素原子をメチル基、エチル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換した基が挙げられる。
ａおよびｂは次の条件：１≦ａ＋ｂ≦３及び０．００１≦ａ／（ａ＋ｂ）≦０．３３を満たす数であり、好ましくは、次の条件：１．５≦ａ＋ｂ≦２．５及び０．００５≦ａ／（ａ＋ｂ）≦０．２を満たす数である。これは、ａ＋ｂが上記範囲の下限以上であると、硬化物の柔軟性が高くなるからであり、一方上記範囲の上限以下であると、硬化物の機械強度が高くなるからであり、ａ／（ａ＋ｂ）が上記範囲の下限以上であると、硬化物の機械強度が高くなるからであり、一方上記範囲の上限以下であると、硬化物の柔軟性が高くなるからである。
このようなオルガノポリシロキサンの分子構造としては、直鎖状、分岐鎖状または環状が例示される。オルガノポリシロキサンは、このような分子構造を有する一種または二種以上の化合物の混合物であってもよい。
このような（Ａ）成分としては、一般式：Ｒ６ ３ＳiＯ(Ｒ６ ２ＳiＯ)ｔＳiＲ６ ３
で表される直鎖状のオルガノポリシロキサンおよび／または平均単位式：
(Ｒ６ＳiＯ３／２)ｏ(Ｒ６ ２ＳiＯ２／２)ｐ(Ｒ６ＳiＯ１／２)ｑ(ＳiＯ４／２)ｒ(ＸＯ１／２)ｓ
で表される分岐鎖状のオルガノポリシロキサンが好ましい。式中、各Ｒ６は非置換又はハロゲン置換の一価炭化水素基であり、前記と同様の基が例示される。Xは水素原子またはアルキル基である。ただし、一分子中、少なくとも２個のＲ６はアルケニル基である。このアルケニル基としては、ビニル基が好ましい。また、得られる硬化物の光の屈折、反射、散乱等による減衰が小さいことから、一分子中、全Ｒ６の少なくとも３０モル％がアリール基であり、好ましくは、少なくとも４０モル％がアリール基である。このアリール基としては、フェニル基が好ましい。また、式中、ｔは５〜１,０００の範囲内の整数である。また、式中、ｏは正数であり、ｐは０又は正数であり、ｑは０又は正数であり、ｒは０又は正数であり、ｓは０又は正数であり、かつ、ｐ／ｏは０〜１０の範囲内の数であり、ｑ／ｏは０〜５の範囲内の数であり、ｒ／(ｏ＋ｐ＋ｑ＋ｒ)は０〜０.３の範囲内の数であり、ｓ／(ｏ＋ｐ＋ｑ＋ｒ)は０〜０.４の範囲内の数である。
で表される直鎖状のオルガノポリシロキサンおよび／または平均単位式：
(Ｒ６ＳiＯ３／２)ｏ(Ｒ６ ２ＳiＯ２／２)ｐ(Ｒ６ＳiＯ１／２)ｑ(ＳiＯ４／２)ｒ(ＸＯ１／２)ｓ
で表される分岐鎖状のオルガノポリシロキサンが好ましい。式中、各Ｒ６は非置換又はハロゲン置換の一価炭化水素基であり、前記と同様の基が例示される。Xは水素原子またはアルキル基である。ただし、一分子中、少なくとも２個のＲ６はアルケニル基である。このアルケニル基としては、ビニル基が好ましい。また、得られる硬化物の光の屈折、反射、散乱等による減衰が小さいことから、一分子中、全Ｒ６の少なくとも３０モル％がアリール基であり、好ましくは、少なくとも４０モル％がアリール基である。このアリール基としては、フェニル基が好ましい。また、式中、ｔは５〜１,０００の範囲内の整数である。また、式中、ｏは正数であり、ｐは０又は正数であり、ｑは０又は正数であり、ｒは０又は正数であり、ｓは０又は正数であり、かつ、ｐ／ｏは０〜１０の範囲内の数であり、ｑ／ｏは０〜５の範囲内の数であり、ｒ／(ｏ＋ｐ＋ｑ＋ｒ)は０〜０.３の範囲内の数であり、ｓ／(ｏ＋ｐ＋ｑ＋ｒ)は０〜０.４の範囲内の数である。
一方、上記（A）成分は、
（ａ１）分子鎖末端に炭素数２〜１２のアルケニル基を有する直鎖状または分岐鎖状のオルガノポリシロキサンであってもよく、
（ａ２）平均単位式：（Ｒ５ ３ＳｉＯ１／２）ｍ（Ｒ５ ２ＳｉＯ２／２）ｎ（Ｒ５ＳｉＯ３／２）ｏ（ＳｉＯ４／２）ｐ（式中、Ｒ５は炭素数１〜１２の一価炭化水素基であり、ｍ，ｎ，oおよびｐは次の条件：ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＝１、０．２≦ｍ≦０．５、０≦ｎ≦０．３、０≦ｏ≦０．８、０≦ｐ≦０．６、０．２≦ｏ＋ｐ≦０．８を満たす数である）
で表されるオルガノポリシロキサンレジンであってもよく、
上記の(a1)成分と(a2)成分の混合物であってもよい。特に、かかる混合物を（B）成分と共に使用することで、加熱溶融性を備える熱可塑体を得ることができる。
（ａ１）分子鎖末端に炭素数２〜１２のアルケニル基を有する直鎖状または分岐鎖状のオルガノポリシロキサンであってもよく、
（ａ２）平均単位式：（Ｒ５ ３ＳｉＯ１／２）ｍ（Ｒ５ ２ＳｉＯ２／２）ｎ（Ｒ５ＳｉＯ３／２）ｏ（ＳｉＯ４／２）ｐ（式中、Ｒ５は炭素数１〜１２の一価炭化水素基であり、ｍ，ｎ，oおよびｐは次の条件：ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＝１、０．２≦ｍ≦０．５、０≦ｎ≦０．３、０≦ｏ≦０．８、０≦ｐ≦０．６、０．２≦ｏ＋ｐ≦０．８を満たす数である）
で表されるオルガノポリシロキサンレジンであってもよく、
上記の(a1)成分と(a2)成分の混合物であってもよい。特に、かかる混合物を（B）成分と共に使用することで、加熱溶融性を備える熱可塑体を得ることができる。
（Ｂ）成分
（B）成分は、ヒドロシリル化反応の際に、前記（Ａ）成分中のアルケニル基に付加するヒドロシリル基（―ＳｉＨ）を含有する化合物であり、下記平均組成式（２）を有するオルガノポリシロキサンである。
（B）成分は、ヒドロシリル化反応の際に、前記（Ａ）成分中のアルケニル基に付加するヒドロシリル基（―ＳｉＨ）を含有する化合物であり、下記平均組成式（２）を有するオルガノポリシロキサンである。
ＨｃＲ３ ｄＳｉＯ（４−ｃ−ｄ）／２ （２）
一般式（２）中、Ｒ３は脂肪族不飽和結合を有さない炭素数１〜１２の一価炭化水素基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選択される基である。炭素数１〜１２の一価炭化水素基は、その水素原子の一部がハロゲン原子または水酸基で置換されていてもよい。炭素数１〜１２の一価炭化水素基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基などのアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基などのアリール基；ベンジル基、フェネチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基、アントラセニルエチル基、フェナントリルエチル基、ピレニルエチル基などのアラルキル基；およびこれらのアリール基またはアラルキル基の水素原子をメチル基、エチル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換した基が挙げられる。アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンタノキシ基、ヘキサノキシ基、オクタノキシ基などが挙げられる。
ｃおよびｄは次の条件：１≦ｃ＋ｄ≦３及び０．０１≦ｃ／（ｃ＋ｄ）≦０．３３を満たす数であり、好ましくは、次の条件：１．５≦ｃ＋ｄ≦２．５及び０．０５≦ｃ／（ｃ＋ｄ）≦０．２を満たす数である。これは、ｃ＋ｄが上記範囲の下限以上であると、硬化物の柔軟性が高くなるからであり、一方上記範囲の上限以下であると、硬化物の機械強度が高くなるからであり、ｃ／（ｃ＋ｄ）が上記範囲の下限以上であると、硬化物の機械強度が高くなるからであり、一方上記範囲の上限以下であると、硬化物の柔軟性が高くなるからである。
前記平均組成式（２）を有するオルガノポリシロキサンの粘度は限定されないが、２５℃における粘度が０．５〜１０,０００ｍＰa・ｓの範囲内であることが好ましく、特に、１〜１,０００ｍＰa・ｓの範囲内であることが好ましい。
このような前記平均組成式（２）を有するオルガノポリシロキサンとしては、１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン、１,３,５,７−テトラメチルシクロテトラシロキサン、トリス(ジメチルハイドロジェンシロキシ)メチルシラン、トリス(ジメチルハイドロジェンシロキシ)フェニルシラン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・ジフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・ジフェニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体、トリメトキシシランの加水分解縮合物、(ＣＨ３)２ＨＳiＯ１/２単位とＳiＯ４/２単位とからなる共重合体、(ＣＨ３)２ＨＳiＯ１/２単位とＳiＯ４/２単位と(Ｃ６Ｈ５)ＳiＯ３/２単位とからなる共重合体、およびこれらの２種以上の混合物が例示される。
前記平均組成式（２）を有するオルガノポリシロキサンとして、さらに次のようなオルガノポリシロキサンも例示される。なお、式中、Ｍe、Ｐhは、それぞれ、メチル基、フェニル基を示し、ｍ１は１〜１００の整数であり、ｎ１は１〜５０の整数であり、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１はそれぞれ正の数であり、ただし、一分子中のｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１の合計は１である。
ＨＭe２ＳiＯ(Ｐh２ＳiＯ)ｍ１ＳiＭe２Ｈ
ＨＭeＰhＳiＯ(Ｐh２ＳiＯ)ｍ１ＳiＭeＰhＨ
ＨＭeＰhＳiＯ(Ｐh２ＳiＯ)ｍ１(ＭeＰhＳiＯ)ｎ１ＳiＭeＰhＨ
ＨＭeＰhＳiＯ(Ｐh２ＳiＯ)ｍ１(Ｍe２ＳiＯ)ｎ１ＳiＭeＰhＨ
(ＨＭe２ＳiＯ１/２)ｂ１(ＰhＳiＯ３/２)ｃ１
(ＨＭeＰhＳiＯ１/２)ｂ１(ＰhＳiＯ３/２)ｃ１
(ＨＭeＰhＳiＯ１/２)ｂ１(ＨＭe２ＳiＯ１/２)ｃ１(ＰhＳiＯ３/２)ｄ１
(ＨＭe２ＳiＯ１/２)ｂ１(Ｐh２ＳiＯ２/２)ｃ１(ＰhＳiＯ３/２)ｄ１
(ＨＭeＰhＳiＯ１/２)ｂ１(Ｐh２ＳiＯ２/２)ｃ１(ＰhＳiＯ３/２)ｄ１
(ＨＭeＰhＳiＯ１/２)ｂ１(ＨＭe２ＳiＯ１/２)ｃ１(Ｐh２ＳiＯ２/２)ｄ１(ＰhＳiＯ３/２)ｅ１
ＨＭe２ＳiＯ(Ｐh２ＳiＯ)ｍ１ＳiＭe２Ｈ
ＨＭeＰhＳiＯ(Ｐh２ＳiＯ)ｍ１ＳiＭeＰhＨ
ＨＭeＰhＳiＯ(Ｐh２ＳiＯ)ｍ１(ＭeＰhＳiＯ)ｎ１ＳiＭeＰhＨ
ＨＭeＰhＳiＯ(Ｐh２ＳiＯ)ｍ１(Ｍe２ＳiＯ)ｎ１ＳiＭeＰhＨ
(ＨＭe２ＳiＯ１/２)ｂ１(ＰhＳiＯ３/２)ｃ１
(ＨＭeＰhＳiＯ１/２)ｂ１(ＰhＳiＯ３/２)ｃ１
(ＨＭeＰhＳiＯ１/２)ｂ１(ＨＭe２ＳiＯ１/２)ｃ１(ＰhＳiＯ３/２)ｄ１
(ＨＭe２ＳiＯ１/２)ｂ１(Ｐh２ＳiＯ２/２)ｃ１(ＰhＳiＯ３/２)ｄ１
(ＨＭeＰhＳiＯ１/２)ｂ１(Ｐh２ＳiＯ２/２)ｃ１(ＰhＳiＯ３/２)ｄ１
(ＨＭeＰhＳiＯ１/２)ｂ１(ＨＭe２ＳiＯ１/２)ｃ１(Ｐh２ＳiＯ２/２)ｄ１(ＰhＳiＯ３/２)ｅ１
前記（Ｂ）成分は、さらに下記平均単位式（３）で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンであることが好ましい。
(HR4 2SiO1/2)e(R4 3SiO1/2)f(HR4SiO2/2)g(R4 2SiO2/2)h(HSiO3/2)i(R4SiO3/2)j(SiO4/2)k(R5O1/2)l （３）
一般式（３）中、Ｒ４はそれぞれ独立して、脂肪族不飽和結合を有さない炭素数１〜１２の一価炭化水素基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選択される基である。炭素数１〜１２の一価炭化水素基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基については、前記と同様である。Ｒ５は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基であり、炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基などが例示される。ｅ，ｆ、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋおよびｌは次の条件：ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｊ＋ｋ＝１、０≦ｌ≦０．１、０．０１≦ｅ＋ｇ＋ｉ≦０．２、０≦ｅ≦０．６、０≦ｇ≦０．６、０≦ｉ≦０．４、０．０１≦ｅ＋ｆ≦０．８、０．０１≦ｇ＋ｈ≦０．８、０≦ｉ＋ｊ≦０．６を満たす数である。
なお、前記の「HR4 2SiO1/2」、「R4 3SiO1/2」、「HR4SiO2/2」、「R42SiO2/2」、「HSiO3/2」、「R4SiO3/2」および「SiO4/2」の各構成単位は、それぞれＭＨ単位，Ｍ単位、ＤＨ単位、Ｄ単位、ＴＨ単位、Ｔ単位、Ｑ単位と呼ばれるオルガノハイドロジェンポリシロキサンの部分構造の単位であり、「R5O1/2」は、Ｄ単位、ＤＨ単位、Ｔ単位、ＴＨ単位、またはＱ単位中の酸素原子と結合する基であり、オルガノポリシロキサン中のケイ素原子結合水酸基（Ｓｉ―ＯＨ）あるいはオルガノポリシロキサン製造中に未反応で残ったケイ素原子結合アルコキシ基を意味する。ＭＨ単位は主にオルガノハイドロジェンポリシロキサンの分子鎖末端に存在し、ＤＨ単位はオルガノハイドロジェンポリシロキサンの分子鎖中に存在する。
（Ｂ）成分の含有量は、（Ａ）成分中のアルケニル基の合計１モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が０.１〜５モルの範囲内となる量であり、好ましくは、０.５〜２モルの範囲内となる量である。これは、（Ｂ）成分の含有量が上記範囲の下限以上であると、硬化物の機械強度が高くなるからであり、一方、上記範囲の上限以下であると、硬化物の柔軟性が高くなるからからである。
特に、本発明において、（A）成分および（B）成分の混合物は、加熱溶融性を備える熱可塑体であることが好ましい。かかる成分を使用することで、本組成物全体に加熱溶融性を付与することができる。特に、（A）成分が前記の(a1)成分および（a2）成分を含む混合物であることが、加熱溶融性の見地から特に好ましい。
すなわち、本発明の製造方法において使用する組成物は加熱溶融性を備える熱可塑体であってよく、２５℃において非流動性であり、１００℃において１,０００Ｐａ・ｓ以下、好ましくは、５００Ｐａ・ｓ以下の粘度を有することができる。ここで、非流動性とは、無負荷の状態で流動しないことを意味し、例えば、ＪＩＳ Ｋ ６８６３−１９９４「ホットメルト接着剤の軟化点試験方法」で規定されるホットメルト接着剤の環球法による軟化点試験方法で測定される軟化点未満での状態を示す。つまり、２５℃において非流動性であるためには、軟化点が２５℃よりも高い必要がある。２５℃において非流動性であると、該温度での形状保持性が良好であるからである。また、１００℃の溶融粘度が上記の範囲内であると、種々の形状への加工が容易となり、かつ、溶融状態で部材上の凹凸に良好に追従して段差を充填することができ、ギャップフィル性に優れる。なお、当該性質は、主として組成全体、特に、本組成物の構成成分の選択および含有量により決定され、特に、（Ａ）成分中の(a2)成分であるオルガノポリシロキサンレジンの含有量および（Ｂ）成分の選択により実現される性質であるがこれに限定されるものではない。
（Ｃ）成分
（C）成分は、高エネルギー線の照射なしで、本組成物中で活性を示す第一のヒドロシリル化触媒である。（Ｃ）成分は本組成物を半硬化するためのヒドロシリル化反応用触媒であり、白金系触媒、ロジウム系触媒、パラジウム系触媒、ニッケル系触媒、イリジウム系触媒、ルテニウム系触媒、および鉄系触媒が例示され、好ましくは、白金系触媒である。この白金系触媒としては、白金微粉末、白金黒、白金担持シリカ微粉末、白金担持活性炭、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金のオレフィン錯体、白金のアルケニルシロキサン錯体等の白金系化合物が例示され、特に白金のアルケニルシロキサン錯体が好ましい。このアルケニルシロキサンとしては、１,３−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン、１,３,５,７−テトラメチル−１,３,５,７−テトラビニルシクロテトラシロキサン、これらのアルケニルシロキサンのメチル基の一部をエチル基、フェニル基等で置換したアルケニルシロキサン、これらのアルケニルシロキサンのビニル基をアリル基、ヘキセニル基等で置換したアルケニルシロキサンが例示される。特に、この白金−アルケニルシロキサン錯体の安定性が良好であることから、１,３−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサンが好ましい。また、この白金−アルケニルシロキサン錯体の安定性を向上させることができることから、この錯体に１,３−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン、１,３−ジアリル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン、１,３−ジビニル−１,３−ジメチル−１,３−ジフェニルジシロキサン、１,３−ジビニル−１,１,３,３−テトラフェニルジシロキサン、１,３,５,７−テトラメチル−１,３,５,７−テトラビニルシクロテトラシロキサン等のアルケニルシロキサンやジメチルシロキサンオリゴマー等のオルガノシロキサンオリゴマーを添加することが好ましく、特に、アルケニルシロキサンを添加することが好ましい。
（C）成分は、高エネルギー線の照射なしで、本組成物中で活性を示す第一のヒドロシリル化触媒である。（Ｃ）成分は本組成物を半硬化するためのヒドロシリル化反応用触媒であり、白金系触媒、ロジウム系触媒、パラジウム系触媒、ニッケル系触媒、イリジウム系触媒、ルテニウム系触媒、および鉄系触媒が例示され、好ましくは、白金系触媒である。この白金系触媒としては、白金微粉末、白金黒、白金担持シリカ微粉末、白金担持活性炭、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金のオレフィン錯体、白金のアルケニルシロキサン錯体等の白金系化合物が例示され、特に白金のアルケニルシロキサン錯体が好ましい。このアルケニルシロキサンとしては、１,３−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン、１,３,５,７−テトラメチル−１,３,５,７−テトラビニルシクロテトラシロキサン、これらのアルケニルシロキサンのメチル基の一部をエチル基、フェニル基等で置換したアルケニルシロキサン、これらのアルケニルシロキサンのビニル基をアリル基、ヘキセニル基等で置換したアルケニルシロキサンが例示される。特に、この白金−アルケニルシロキサン錯体の安定性が良好であることから、１,３−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサンが好ましい。また、この白金−アルケニルシロキサン錯体の安定性を向上させることができることから、この錯体に１,３−ジビニル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン、１,３−ジアリル−１,１,３,３−テトラメチルジシロキサン、１,３−ジビニル−１,３−ジメチル−１,３−ジフェニルジシロキサン、１,３−ジビニル−１,１,３,３−テトラフェニルジシロキサン、１,３,５,７−テトラメチル−１,３,５,７−テトラビニルシクロテトラシロキサン等のアルケニルシロキサンやジメチルシロキサンオリゴマー等のオルガノシロキサンオリゴマーを添加することが好ましく、特に、アルケニルシロキサンを添加することが好ましい。
（Ｃ）成分の触媒は、高エネルギー線の照射なしで活性を示す触媒であるが、その中でも比較的低温でも活性を示すものが好ましい。具体的には、０〜２００℃の温度範囲において組成物中で活性を示し、ヒドロシリル化反応を促進する。（Ｃ）成分の含有量は、触媒の種類及び組成物の種類によって異なるが、通常は組成物に対して、この触媒中の金属原子が質量単位で０．０１〜５０ｐｐｍの範囲内となる量であり、好ましくは０．１〜３０ｐｐｍの範囲内となる量である。
（Ｄ）成分
（D）成分は、高エネルギー線の照射がないと活性を示さないが、高エネルギー線の照射により本組成物中で活性を示す第二のヒドロシリル化触媒である。（Ｄ）成分は、いわゆる高エネルギー線活性化触媒または光活性化触媒と呼ばれるものであり、本件技術分野では公知である。
（D）成分は、高エネルギー線の照射がないと活性を示さないが、高エネルギー線の照射により本組成物中で活性を示す第二のヒドロシリル化触媒である。（Ｄ）成分は、いわゆる高エネルギー線活性化触媒または光活性化触媒と呼ばれるものであり、本件技術分野では公知である。
ここで、高エネルギー線とは、紫外線、ガンマ線、Ｘ線、α線、電子線などを言い、紫外線、X線、及び市販の電子線照射装置から照射される電子線が好ましい。工業的には、波長２８０〜３８０ｎｍの範囲の紫外線が簡便に用いられる。また、照射量は、高エネルギー線活性型触媒の種類により異なるが、紫外線の場合は、波長３６５ｎｍでの積算照射量が１００ｍＪ／ｃｍ２〜１０Ｊ／ｃｍ２の範囲内であることが好ましい。
（D）成分の具体例としては、（メチルシクロペンタジエニル）トリメチル白金（ＩＶ）、（シクロペンタジエニル）トリメチル白金（ＩＶ）、（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）トリメチル白金（ＩＶ）、（シクロペンタジエニル）ジメチルエチル白金（ＩＶ）、（シクロペンタジエニル）ジメチルアセチル白金（ＩＶ）、（トリメチルシリルシクロペンタジエニル）トリメチル白金（ＩＶ）、（メトキシカルボニルシクロペンタジエニル）トリメチル白金（ＩＶ）、（ジメチルフェニルシリルシクロペンタジエニル）トリメチルシクロペンタジエニル白金（ＩＶ）、トリメチル（アセチルアセトナト）白金（ＩＶ）、トリメチル（３，５−ヘプタンジオネート）白金（ＩＶ）、トリメチル（メチルアセトアセテート）白金（ＩＶ）、ビス（２，４−ペンタンジオナト）白金（ＩＩ）、ビス（２，４−へキサンジオナト）白金（ＩＩ）、ビス（２，４−へプタンジオナト）白金（ＩＩ）、ビス（３，５−ヘプタンジオナト）白金（ＩＩ）、ビス（１−フェニル−１，３−ブタンジオナト）白金（ＩＩ）、ビス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）白金（ＩＩ）、ビス（ヘキサフルオロアセチルアセトナト）白金（ＩＩ）が挙げられ、これらのうちでも（メチルシクロペンタジエニル）トリメチル白金（ＩＶ）とビス（２，４−ペンタンジオナト）白金（ＩＩ）が汎用性と入手の容易さの点から好ましい。
（Ｄ）成分の含有量は、（Ｃ）成分によって半硬化された組成物をさらに硬化するのに必要な量であり、好ましくは、本組成物に対して、この触媒中の金属原子が質量単位で１〜５０ｐｐｍの範囲内となる量であり、好ましくは、５〜３０ｐｐｍの範囲内となる量である。
（Ｃ）成分と（Ｄ）成分のモル比（（Ｃ）／（Ｄ））は、通常０．００１〜１０００、好ましくは０．０１〜１００である。モル比が前記上限以下であると、高エネルギー線照射による硬化反応の加速ができるからであり、モル比が前記下限以上であると、短時間での低温での硬化反応を行えるからである。
本発明で用いるオルガノポリシロキサン組成物は、ヒドロシリル化反応抑制剤を含まないことが好ましい。通常、組成物のポットライフを向上し安定した組成物を得るために、ヒドロシリル化反応抑制剤が組成物中に添加される。しかし、本発明ではヒドロシリル化反応抑制剤を添加しなくても、安定した組成物を得ることができ、ヒドロシリル化反応抑制剤の添加によって、硬化反応が遅くならないことが好ましいからである。
（Ｅ）成分
必要に応じて、他のオルガノポリシロキサン、接着性付与剤、シリカ、ガラス、アルミナ、酸化亜鉛等の無機質充填剤；ポリメタクリレート樹脂等の有機樹脂微粉末；蛍光体、耐熱剤、染料、顔料、難燃性付与剤、溶剤等が本発明で用いるオルガノポリシロキサン組成物に添加される。添加量及びその方法は、当業者に公知である。
必要に応じて、他のオルガノポリシロキサン、接着性付与剤、シリカ、ガラス、アルミナ、酸化亜鉛等の無機質充填剤；ポリメタクリレート樹脂等の有機樹脂微粉末；蛍光体、耐熱剤、染料、顔料、難燃性付与剤、溶剤等が本発明で用いるオルガノポリシロキサン組成物に添加される。添加量及びその方法は、当業者に公知である。
本発明において使用する組成物は、（Ａ）成分〜（D）成分、必要に応じて、その他任意の成分を、均一に混合することにより調製することができる。本組成物を調製する際に、各種攪拌機あるいは混練機を用いて、常温で混合することができ、必要に応じて、加熱下で混合してもよい。また、各成分の配合順序についても限定はなく、任意の順序で混合することができる。
本発明において使用する組成物は、例えば、（Ａ）〜（Ｃ）成分を８０℃〜１２０℃の温度範囲で加熱混練しながら、（Ｄ）成分を添加混合することによって調製してもよい。前記温度範囲では、組成物全体が軟化し、（Ｄ）成分を全体に均一分散することができるので、特に、シート等の成型時に硬化不良及び接着時の部分的な凝集破壊を回避できる実益がある。一方、温度が前記下限未満では、軟化が不十分となって、機械力を用いても（Ｄ）成分を全体に均一分散することが困難となる場合がある。逆に、温度が前記上限を超えると、（Ｄ）成分が混合時に反応して、全体が著しい増粘又は硬化する場合があるため、好ましくない。本製造方法で用いる混合機は限定されず、一軸または二軸の連続混合機、二本ロール、ロスミキサー、ホバートミキサー、デンタルミキサー、プラネタリミキサー、ニーダーミキサー、ラボミルサー、小型粉砕機、ヘンシェルミキサーが例示され、好ましくは、ラボミルサー、小型粉砕機、ヘンシェルミキサーである。
本発明において使用する組成物の製造において、（A）成分および（B）成分の混合物が、加熱溶融性を備える熱可塑体である場合には、前記の（A）成分、好適には、前記の(a1)成分および(a2)成分を含む（A）成分、および（B）成分からなる熱可塑体の溶融物に、（D）成分を、全体温度が６０℃〜１４０℃の範囲内、好ましくは８０〜１２０℃の範囲内で前記溶融物に加えて、均一に分散させた後、冷却してもよい。当該分散操作に用いる混合機は前記同様の混合機である。
（硬化物の製造方法）
本発明のオルガノポリシロキサン硬化物の製造方法は、以下の工程を有する。
（ｉ）前記成分（A）〜（D）を含有する組成物を、高エネルギー線を照射しない状態で第一のヒドロシリル化反応を行い増粘体または熱可塑体を得る工程、および
（ｉｉ）得られた半硬化物に高エネルギー線を照射し、第二のヒドロシリル化反応を行ってオルガノポリシロキサン硬化物を得る工程。
本発明のオルガノポリシロキサン硬化物の製造方法は、以下の工程を有する。
（ｉ）前記成分（A）〜（D）を含有する組成物を、高エネルギー線を照射しない状態で第一のヒドロシリル化反応を行い増粘体または熱可塑体を得る工程、および
（ｉｉ）得られた半硬化物に高エネルギー線を照射し、第二のヒドロシリル化反応を行ってオルガノポリシロキサン硬化物を得る工程。
（工程（ｉ））
工程（ｉ）は、前記組成物を高エネルギー線の照射なしで第一のヒドロシリル化反応を行い、室温で流動性を有する増粘体または室温では非流動性だが100℃では流動性を示す熱可塑体を得る工程である。この工程では、特に加熱を必要としないが、場合によっては、１００℃未満、好ましくは６０℃未満で前記組成物を加熱し、第一のヒドロシリル化反応を促進してもよい。加熱時間は組成物中の各成分の種類及び配合量にもよるが、通常５分〜２時間、好ましくは10分〜１時間である。
工程（ｉ）は、前記組成物を高エネルギー線の照射なしで第一のヒドロシリル化反応を行い、室温で流動性を有する増粘体または室温では非流動性だが100℃では流動性を示す熱可塑体を得る工程である。この工程では、特に加熱を必要としないが、場合によっては、１００℃未満、好ましくは６０℃未満で前記組成物を加熱し、第一のヒドロシリル化反応を促進してもよい。加熱時間は組成物中の各成分の種類及び配合量にもよるが、通常５分〜２時間、好ましくは10分〜１時間である。
工程（ｉ）により、室温で流動性を有する増粘体または室温では非流動性だが100℃では流動性を示す熱可塑体となる。ここで、増粘体とは、２５℃での粘度が組成物の初期粘度１．５倍から１００倍の間であることを意味する。また、熱可塑体とは、100℃での粘度が１００００００ｍＰａ・ｓ以下である。
（工程（ｉｉ））
工程（ｉｉ）は、前記の増粘体または熱可塑体に高エネルギー線を照射する工程である。高エネルギー線の照射により触媒が活性化され、活性化された触媒によってヒドロシリル化反応が始まる。高エネルギー線の照射中に、触媒の活性化とヒドロシリル化反応が同時に起きる場合と、高エネルギー線の照射中には、触媒の活性化が主として起こり、ヒドロシリル化反応の大部分が高エネルギー線の照射後に、加熱下または常温で進行する場合がある。高エネルギー線の種類は前記の通りである。照射量は、高エネルギー線活性型触媒の種類により異なるが、紫外線の場合は、３６５ｎｍでの積算照射量が１００ｍＪ／ｃｍ２から１０Ｊ／ｃｍ２の範囲内であることが好ましい。
工程（ｉｉ）は、前記の増粘体または熱可塑体に高エネルギー線を照射する工程である。高エネルギー線の照射により触媒が活性化され、活性化された触媒によってヒドロシリル化反応が始まる。高エネルギー線の照射中に、触媒の活性化とヒドロシリル化反応が同時に起きる場合と、高エネルギー線の照射中には、触媒の活性化が主として起こり、ヒドロシリル化反応の大部分が高エネルギー線の照射後に、加熱下または常温で進行する場合がある。高エネルギー線の種類は前記の通りである。照射量は、高エネルギー線活性型触媒の種類により異なるが、紫外線の場合は、３６５ｎｍでの積算照射量が１００ｍＪ／ｃｍ２から１０Ｊ／ｃｍ２の範囲内であることが好ましい。
上記ヒドロシリル化反応により前記増粘体または熱可塑体が硬化物となる場合と、後述するようにこの時点では未硬化であるが、その後の工程（加熱など）によって前記増粘体または熱可塑体が硬化物となる場合とが含まれる。
工程（ｉｉ）またはその後の工程により、増粘体または熱可塑体であった組成物は硬化物となり、種々の材料として用いることができる。ここで、硬化物とは２００℃以上に加熱しても、流動しないことを意味している。この硬化物の硬さは、特に限定されないが、通常、針入度が７０以下のゲル状から、ショアＤ硬さが８０の硬質レジンまでである。その後の工程の例としては加熱工程が挙げられる。工程（ｉｉ）の後に加熱工程を有する場合には、０〜２００℃、好ましくは２０〜１００℃で、５〜３６０分、好ましくは１０〜１２０分加熱することができる。
本発明の方法によって形成された硬化物は光透過性に優れる。具体的には、４５０ｍｍでの透過率が９０％以上であり、濁り度合いの尺度であるヘーズ値が１以下である。本発明の硬化物は画像表示装置などの積層体の層間に配置された透明部材や光学装置の透明部材として好適である。
（積層体）
本発明の硬化物は画像表示装置などの積層体の層間に配置された透明部材として好適である。このような画像表示装置としては、液晶画像表示装置、タッチパネル付液晶画像表示素子、有機ＥＬ画像表示素子、タッチパネル付有機ＥＬ画像表示素子、マイクロＬＥＤ画像表示装置、タッチパネル付マイクロＬＥＤ画像表示装置、反射型画像表示装置などがある。これらはいずれも様々な層が積み重ねられた積層構造をとるが、本発明の硬化物をその層間に配置され、界面での光の反射を抑制する機能を有する。
本発明の硬化物は画像表示装置などの積層体の層間に配置された透明部材として好適である。このような画像表示装置としては、液晶画像表示装置、タッチパネル付液晶画像表示素子、有機ＥＬ画像表示素子、タッチパネル付有機ＥＬ画像表示素子、マイクロＬＥＤ画像表示装置、タッチパネル付マイクロＬＥＤ画像表示装置、反射型画像表示装置などがある。これらはいずれも様々な層が積み重ねられた積層構造をとるが、本発明の硬化物をその層間に配置され、界面での光の反射を抑制する機能を有する。
例えば、本発明の硬化物は、高温または高温・高湿下で着色が少なく、濁りを生じにくいことから、画像表示装置の画像表示部と保護部との間の中間層を形成する材料として好適である。かかる画像表示部あるいは保護部の基材としては、ガラス、ＩＴＯ等の無機光学材料、あるいは、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリスチレン樹脂等の有機光学材料が例示される。この光学部材の表面に透明電極が形成されていてもよい。
本硬化物の形成方法としては、例えば、フィルム状基材、テープ状基材、又はシート状基材に本組成物を塗工した後、高エネルギー線照射、室温放置もしくは低温加熱によりヒドロシリル化反応を起こさせ、硬化を進行させることができる。また、本組成物を二つの基材の間に配置し、硬化して、両基材を強固に接着する場合と、前記基材の少なくとも一つの表面に本組成物を平滑に塗布し、半硬化させて、非流動化させた後、両基材を貼り合わせ、更に硬化を進めて強固に接着する場合とがある。この硬化物の膜厚は限定されないが、好ましくは、１〜１００，０００μｍであり、より好ましくは５０〜３０，０００μｍである。
本組成物は、比較的低温で硬化が進行するため、耐熱性の乏しい基材のコーティングにも適用することができる。かかる基材の種類としては、ガラス、合成樹脂フィルム・シート・透明電極塗膜等透明基材であることが一般的である。また、本組成物の塗工方法としては、ディスペンス、グラビアコート、マイクログラビアコート、スリットコート、スロットダイコート、スクリーンプリント、ステンシルプリント、コンマコートが例示される。
（積層体の形成方法）
本発明の積層体の形成方法の第１の方法は、以下の工程を有する。
（ｉｉｉ）前記（Ａ）〜（Ｄ）成分を含有する組成物を基板上に塗布し、高エネルギー線の照射なしで該組成物を前記増粘体または熱可塑体の層にする工程、
（ｉv）上記増粘体または熱可塑体の層上に上層部材を形成する工程、および
（ｖ）上記工程（ｉＶ）で形成した上層部材上から高エネルギー線を照射する工程。
本発明の積層体の形成方法の第１の方法は、以下の工程を有する。
（ｉｉｉ）前記（Ａ）〜（Ｄ）成分を含有する組成物を基板上に塗布し、高エネルギー線の照射なしで該組成物を前記増粘体または熱可塑体の層にする工程、
（ｉv）上記増粘体または熱可塑体の層上に上層部材を形成する工程、および
（ｖ）上記工程（ｉＶ）で形成した上層部材上から高エネルギー線を照射する工程。
（工程ｉｉｉ）
工程（ｉｉｉ）は、前記硬化物の製造方法の工程（ｉ）と同一の工程を積層体基材上で行うものであり、条件は前記と同じであるが、続く上層部材を形成する工程（貼り合せ工程）を低温で行えるようにするためには、得られるものが増粘体であるのが好ましい。
工程（ｉｉｉ）は、前記硬化物の製造方法の工程（ｉ）と同一の工程を積層体基材上で行うものであり、条件は前記と同じであるが、続く上層部材を形成する工程（貼り合せ工程）を低温で行えるようにするためには、得られるものが増粘体であるのが好ましい。
（工程ｉｖ）
工程（ｉｖ）は、上部に配置する層を貼り合わす工程であり、様々な方法があるが、泡の巻き込みを避けるために、真空下での貼合また、貼合後にオートクレーブ中で加圧にして微細な泡を消す操作を加えるのが好ましい。
工程（ｉｖ）は、上部に配置する層を貼り合わす工程であり、様々な方法があるが、泡の巻き込みを避けるために、真空下での貼合また、貼合後にオートクレーブ中で加圧にして微細な泡を消す操作を加えるのが好ましい。
（工程ｖ）
工程（ｖ）は、上記工程（ｉＶ）で形成した上層部材上から高エネルギー線を照射し、硬化物を得る工程である。すなわち、基板上に形成された透明部分を通して、高エネルギー線を照射し、照射を起点として硬化反応を行い硬化物を得る工程であり、前記硬化物の製造方法の工程（ｉｉ）と同一の工程を上下２層に挟まれた状態で行うものであり、条件は前記と同じであるが、層を介して高エネルギー線を照射するため、より高い照射量であることが好ましい。
工程（ｖ）は、上記工程（ｉＶ）で形成した上層部材上から高エネルギー線を照射し、硬化物を得る工程である。すなわち、基板上に形成された透明部分を通して、高エネルギー線を照射し、照射を起点として硬化反応を行い硬化物を得る工程であり、前記硬化物の製造方法の工程（ｉｉ）と同一の工程を上下２層に挟まれた状態で行うものであり、条件は前記と同じであるが、層を介して高エネルギー線を照射するため、より高い照射量であることが好ましい。
本発明の積層体の形成方法の第２の方法は、以下の工程を有する。
（ｖｉ）前記（Ａ）〜（Ｄ）成分を含有する組成物を基板上に塗布し、高エネルギー線の照射なしで該組成物を増粘体または熱可塑体にする工程、
（ｖｉｉ）高エネルギー線を照射する工程、
（ｖｉｉｉ）上記増粘体または熱可塑体上に上層部材を形成する工程、および
（ｉｘ）加熱、または室温にて上記増粘体または熱可塑体を硬化させる工程。
（ｖｉ）前記（Ａ）〜（Ｄ）成分を含有する組成物を基板上に塗布し、高エネルギー線の照射なしで該組成物を増粘体または熱可塑体にする工程、
（ｖｉｉ）高エネルギー線を照射する工程、
（ｖｉｉｉ）上記増粘体または熱可塑体上に上層部材を形成する工程、および
（ｉｘ）加熱、または室温にて上記増粘体または熱可塑体を硬化させる工程。
（工程ｖｉ）
工程（ｖｉ）は、前記硬化物の製造方法の工程（ｉｉｉ）と同一である。
工程（ｖｉ）は、前記硬化物の製造方法の工程（ｉｉｉ）と同一である。
（工程ｖｉｉ）
工程（ｖｉｉ）は、前記硬化物の製造方法の工程（ｖ）と同様であるが、続く貼り合せ工程を効率よく行えるようにするために、本工程内においては、硬化物にならずに、増粘体または熱可塑体、特に好ましくは増粘体としての形態を維持していることが好ましい。そのため、高エネルギー線の照射量を適宜調整することが好ましい。
工程（ｖｉｉ）は、前記硬化物の製造方法の工程（ｖ）と同様であるが、続く貼り合せ工程を効率よく行えるようにするために、本工程内においては、硬化物にならずに、増粘体または熱可塑体、特に好ましくは増粘体としての形態を維持していることが好ましい。そのため、高エネルギー線の照射量を適宜調整することが好ましい。
（工程ｖｉｉｉ）
工程（ｖｉｉｉ）は、前記硬化物の製造方法の工程（ｉｖ）と同じである。
工程（ｖｉｉｉ）は、前記硬化物の製造方法の工程（ｉｖ）と同じである。
（工程ｉｘ）
工程（ｉｘ）は、工程（ｖｉｉ）で高エネルギー線活性型の触媒がすでに活性化されているので、常温でも反応が進行し、硬化物が得られるが、さらに加速するためには、加熱するのが好ましい。
工程（ｉｘ）は、工程（ｖｉｉ）で高エネルギー線活性型の触媒がすでに活性化されているので、常温でも反応が進行し、硬化物が得られるが、さらに加速するためには、加熱するのが好ましい。
本発明の積層体層の形成方法の第３の方法は、以下の工程を有する。
（ｘ）前記（Ａ）〜（Ｄ）成分を含有する組成物を基板上に塗布し、高エネルギー線の照射なしで該組成物を増粘体または熱可塑体の層にする工程、
（ｘｉ）上記工程（Ｘ）で得られた増粘体または熱可塑体の層に高エネルギー線を照射する工程、
（ｘｉｉ）上記増粘体または熱可塑体の層上に上層部材を形成する工程、および
（ｘｉｉｉ工程（Ｘｉｉ）によって形成された上層部材上から高エネルギー線を照射する工程。
（ｘ）前記（Ａ）〜（Ｄ）成分を含有する組成物を基板上に塗布し、高エネルギー線の照射なしで該組成物を増粘体または熱可塑体の層にする工程、
（ｘｉ）上記工程（Ｘ）で得られた増粘体または熱可塑体の層に高エネルギー線を照射する工程、
（ｘｉｉ）上記増粘体または熱可塑体の層上に上層部材を形成する工程、および
（ｘｉｉｉ工程（Ｘｉｉ）によって形成された上層部材上から高エネルギー線を照射する工程。
（工程ｘ）
工程（ｘ）は、前記硬化物の製造方法の工程（ｖｉ）と同一である。
工程（ｘ）は、前記硬化物の製造方法の工程（ｖｉ）と同一である。
（工程ｘｉ）
工程（ｘｉ）は、前記硬化物の製造方法の工程（ｖｉｉ）と同一であるが、工程（ｘｉｉ）での高エネルギー線照射の硬化を高めるために、高エネルギー線の照射量を調整することが好ましい。
工程（ｘｉ）は、前記硬化物の製造方法の工程（ｖｉｉ）と同一であるが、工程（ｘｉｉ）での高エネルギー線照射の硬化を高めるために、高エネルギー線の照射量を調整することが好ましい。
（工程ｘｉｉ）
工程（ｘｉｉ）は、前記硬化物の製造方法の工程（ｖｉｉｉ）と同じである。
工程（ｘｉｉ）は、前記硬化物の製造方法の工程（ｖｉｉｉ）と同じである。
（工程ｘｉｉｉ）
工程（ｘｉｉ）は、工程（ｘ）で未活性の高エネルギー線活性型の触媒を活性化して、ヒロドシリル化反応を進行させ硬化物を得る工程である。
工程（ｘｉｉ）は、工程（ｘ）で未活性の高エネルギー線活性型の触媒を活性化して、ヒロドシリル化反応を進行させ硬化物を得る工程である。
（光学装置）
また、本発明の硬化物は光学装置の透明部材として好適あり、このような光学装置としては、ＬＣＤ（液晶ディスプレイ）、ＥＣＤ（エレクトロクロミックディスプレイ）等の受光型表示装置；ＬＥＤ発光装置、およびＥＬＤ（電界発光ディスプレイ）等の発光型表示装置、その他、様々な照明機器があり、本発明の硬化物は発光素子の封止剤あるいはレンズ材料などの光学部材として用いられる。本発明の硬化物は、液晶・有機ＥＬ等の表示部と、タッチパネル、カバーレンズ等のディスプレイ形成部材との間、あるいはディスプレイ形成部材間を、本発明の硬化性シリコーン組成物の硬化物により接着もしくは粘着することにより、光学ディスプレイの視認性向上させることができる。
また、本発明の硬化物は光学装置の透明部材として好適あり、このような光学装置としては、ＬＣＤ（液晶ディスプレイ）、ＥＣＤ（エレクトロクロミックディスプレイ）等の受光型表示装置；ＬＥＤ発光装置、およびＥＬＤ（電界発光ディスプレイ）等の発光型表示装置、その他、様々な照明機器があり、本発明の硬化物は発光素子の封止剤あるいはレンズ材料などの光学部材として用いられる。本発明の硬化物は、液晶・有機ＥＬ等の表示部と、タッチパネル、カバーレンズ等のディスプレイ形成部材との間、あるいはディスプレイ形成部材間を、本発明の硬化性シリコーン組成物の硬化物により接着もしくは粘着することにより、光学ディスプレイの視認性向上させることができる。
（光学装置の製造方法）
本発明の光学装置の形成方法は、以下の工程を有する。
工程（ｉｘｖ）
工程（ｉｘｖ）は、前記工程（ｉ）のうち、熱可塑体を得る条件を用いて熱可塑性透明フィルムを離型フィルム常に形成する工程であって、具体的には、離型フィルム上に、組成物を平滑に塗布し、ヒドロシリル化を部分的に進行させることにより、安定な熱可塑体透明フィルムを得る工程であり、その膜厚には制限がないが、実用的には０．１ｍｍ〜５ｍｍの範囲内である。
工程（ｘｖ）
工程（ｘｖ）は得られた熱可塑性透明フィルムを適切な大きさに切り出し、離型フィルムから剥がして、発光素子などの光学装置上にかぶせ、加熱することで、熱可塑性透明フィルムを溶融させ、発光素子を封止する工程である。
工程（ｘｖｉ）
工程（ｘｖｉ）は前記工程（ｉｉ）と同様に、高エネルギー線照射を起点としてヒドロシリル化反応を行い、硬化物を得る工程である。
本発明の光学装置の形成方法は、以下の工程を有する。
工程（ｉｘｖ）
工程（ｉｘｖ）は、前記工程（ｉ）のうち、熱可塑体を得る条件を用いて熱可塑性透明フィルムを離型フィルム常に形成する工程であって、具体的には、離型フィルム上に、組成物を平滑に塗布し、ヒドロシリル化を部分的に進行させることにより、安定な熱可塑体透明フィルムを得る工程であり、その膜厚には制限がないが、実用的には０．１ｍｍ〜５ｍｍの範囲内である。
工程（ｘｖ）
工程（ｘｖ）は得られた熱可塑性透明フィルムを適切な大きさに切り出し、離型フィルムから剥がして、発光素子などの光学装置上にかぶせ、加熱することで、熱可塑性透明フィルムを溶融させ、発光素子を封止する工程である。
工程（ｘｖｉ）
工程（ｘｖｉ）は前記工程（ｉｉ）と同様に、高エネルギー線照射を起点としてヒドロシリル化反応を行い、硬化物を得る工程である。
下記成分を含有する組成物より硬化物を得た。なお、各平均組成式中、Ｍe、ＰｈおよびＶiはそれぞれ、メチル基、フェニル基およびビニル基を表す。
［実施例１］
平均単位式：（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）０．０４４（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）０．４１１（ＳｉＯ４／２）０．５４５で示されるビニル末端分岐鎖ポリシロキサン(Ａ−１)を３．５重量部、平均式：ＶｉＭｅ２ＳｉＯ（ＳｉＭｅ２Ｏ）３２２ＳｉＭｅ２Ｖｉで示されるビニル末端直鎖ポリシロキサン(Ａ−２)を８９．７重量部、平均式：ＨＭｅ２ＳｉＯ（ＳｉＭｅ２Ｏ）１０ＳｉＭｅ２Ｈで示される直鎖ポリシロキサン(Ｂ−１)を６．８重量部、白金原子として５ｐｐｍの白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体(Ｃ−１)、および白金原子として２０ｐｐｍの、（メチルシクロペンタジエニル）トリメチル白金（ＩＶ）(Ｄ−１)を含有する組成物が調製された。組成物の粘度は、１，８００ｍＰａ・ｓであった。組成物を調製後、１０分間放置した後、粘度３，２００ｍＰａ・ｓに増粘した組成物に、オゾンカットフィルターを２Ｗ高圧水銀灯を３６５ｎｍでの紫外線照射量が５０００ｍＪ／ｃｍ２となるように、照射した直後に粘度を測定したところ、３０，０００ｍＰａ・ｓ以上に増粘していたが、流動性は保っていたが、紫外線照射後、5分後にはゲル化して、非流動化していることが確認された。硬化物の硬さ針入度で10分おきに測ったところ、紫外線照射後1時間で一定の針入度３２に安定化し、硬化反応が完結していることが確認された。
平均単位式：（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）０．０４４（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）０．４１１（ＳｉＯ４／２）０．５４５で示されるビニル末端分岐鎖ポリシロキサン(Ａ−１)を３．５重量部、平均式：ＶｉＭｅ２ＳｉＯ（ＳｉＭｅ２Ｏ）３２２ＳｉＭｅ２Ｖｉで示されるビニル末端直鎖ポリシロキサン(Ａ−２)を８９．７重量部、平均式：ＨＭｅ２ＳｉＯ（ＳｉＭｅ２Ｏ）１０ＳｉＭｅ２Ｈで示される直鎖ポリシロキサン(Ｂ−１)を６．８重量部、白金原子として５ｐｐｍの白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体(Ｃ−１)、および白金原子として２０ｐｐｍの、（メチルシクロペンタジエニル）トリメチル白金（ＩＶ）(Ｄ−１)を含有する組成物が調製された。組成物の粘度は、１，８００ｍＰａ・ｓであった。組成物を調製後、１０分間放置した後、粘度３，２００ｍＰａ・ｓに増粘した組成物に、オゾンカットフィルターを２Ｗ高圧水銀灯を３６５ｎｍでの紫外線照射量が５０００ｍＪ／ｃｍ２となるように、照射した直後に粘度を測定したところ、３０，０００ｍＰａ・ｓ以上に増粘していたが、流動性は保っていたが、紫外線照射後、5分後にはゲル化して、非流動化していることが確認された。硬化物の硬さ針入度で10分おきに測ったところ、紫外線照射後1時間で一定の針入度３２に安定化し、硬化反応が完結していることが確認された。
［実施例２］
前記Ａ−１を３．５重量部、前記Ａ−２を６．５重量部、平均組成式：平均式：ＶｉＭｅ２ＳｉＯ（ＳｉＭｅ２Ｏ）５３５ＳｉＭｅ２Ｖｉで示されるビニル末端直鎖ポリシロキサン(Ａ−３)を８２．４重量部、前記Ｂ−１を４．６重量部、前記Ｃ−１を白金原子として１０ｐｐｍ、前記Ｄ−１を白金量として２０ｐｐｍを含有する組成物が調製された。組成物の粘度は、８，２００ｍＰａ・ｓであった。組成物を調製後、１０分間放置した後、粘度１４，０００ｍＰａ・ｓに増粘した組成物に、オゾンカットフィルターを２Ｗ高圧水銀灯を３６５ｎｍでの紫外線照射量が２５００ｍＪ／ｃｍ２となるように、照射した直後に粘度を測定したところ、５０，０００ｍＰａ・ｓ以上に増粘していたが、流動性は保っていたが、紫外線照射後、１０分後にはゲル化して、非流動化していることが確認された。硬化物の硬さ針入度で10分おきに測ったところ、紫外線照射後1時間で一定の針入度３５に安定化し、硬化反応が完結していることが確認された。
前記Ａ−１を３．５重量部、前記Ａ−２を６．５重量部、平均組成式：平均式：ＶｉＭｅ２ＳｉＯ（ＳｉＭｅ２Ｏ）５３５ＳｉＭｅ２Ｖｉで示されるビニル末端直鎖ポリシロキサン(Ａ−３)を８２．４重量部、前記Ｂ−１を４．６重量部、前記Ｃ−１を白金原子として１０ｐｐｍ、前記Ｄ−１を白金量として２０ｐｐｍを含有する組成物が調製された。組成物の粘度は、８，２００ｍＰａ・ｓであった。組成物を調製後、１０分間放置した後、粘度１４，０００ｍＰａ・ｓに増粘した組成物に、オゾンカットフィルターを２Ｗ高圧水銀灯を３６５ｎｍでの紫外線照射量が２５００ｍＪ／ｃｍ２となるように、照射した直後に粘度を測定したところ、５０，０００ｍＰａ・ｓ以上に増粘していたが、流動性は保っていたが、紫外線照射後、１０分後にはゲル化して、非流動化していることが確認された。硬化物の硬さ針入度で10分おきに測ったところ、紫外線照射後1時間で一定の針入度３５に安定化し、硬化反応が完結していることが確認された。
［実施例３］
平均単位式：（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）０．１（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）０．４（ＳｉＯ４／２）０．５で示されるビニル末端分岐鎖ポリシロキサン（Ａ−4）を５５．７重量部、平均単位式：（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）０．４４（ＳｉＯ４／２）０．５６で示される分岐鎖ポリシロキサン（Ｅ−１）を１３．３重量部、平均式：ＶｉＭｅ２ＳｉＯ（ＳｉＭｅ２Ｏ）１６０ＳｉＭｅ２Ｖｉで示されるビニル末端直鎖ポリシロキサン（Ａ−３）を１．７重量部、平均式：ＨＭｅ２ＳｉＯ（ＳｉＭｅ２Ｏ）４００ＳｉＭｅ２Ｈで示される直鎖ポリシロキサン（Ｂ−２）を２４．６重量部、平均式：Ｍｅ３ＳｉＯ（ＳｉＭｅ２Ｏ）３０（ＳｉＭｅＨＯ）３０ＳｉＭｅ３の直鎖ポリシロキサン（Ｂ−３）を４．７重量部、白金原子として０．２ｐｐｍの前記Ｃ−１、および白金原子として５ｐｐｍの前記Ｄ−１を含有する組成物が調製された。組成物の粘度は、３，５００ｍＰａ・ｓであった。組成物を、９０℃で３０分加熱し、２５℃では流動性がないが１００℃では流動性のある熱可塑体を得た。得られた熱可塑体は２５℃で２ヶ月間保管されても、１００℃での流動性を失わないものであった。この熱可塑体はオゾンカットフィルターを２Ｗ高圧水銀灯を３６５ｎｍで紫外線照射量が２５００ｍＪ／ｃｍ２照射され、続いて１２０℃で３０分間加熱されることによって、ショアＡ硬さ８０の硬化物を得た。
平均単位式：（Ｍｅ２ＶｉＳｉＯ１／２）０．１（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）０．４（ＳｉＯ４／２）０．５で示されるビニル末端分岐鎖ポリシロキサン（Ａ−4）を５５．７重量部、平均単位式：（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）０．４４（ＳｉＯ４／２）０．５６で示される分岐鎖ポリシロキサン（Ｅ−１）を１３．３重量部、平均式：ＶｉＭｅ２ＳｉＯ（ＳｉＭｅ２Ｏ）１６０ＳｉＭｅ２Ｖｉで示されるビニル末端直鎖ポリシロキサン（Ａ−３）を１．７重量部、平均式：ＨＭｅ２ＳｉＯ（ＳｉＭｅ２Ｏ）４００ＳｉＭｅ２Ｈで示される直鎖ポリシロキサン（Ｂ−２）を２４．６重量部、平均式：Ｍｅ３ＳｉＯ（ＳｉＭｅ２Ｏ）３０（ＳｉＭｅＨＯ）３０ＳｉＭｅ３の直鎖ポリシロキサン（Ｂ−３）を４．７重量部、白金原子として０．２ｐｐｍの前記Ｃ−１、および白金原子として５ｐｐｍの前記Ｄ−１を含有する組成物が調製された。組成物の粘度は、３，５００ｍＰａ・ｓであった。組成物を、９０℃で３０分加熱し、２５℃では流動性がないが１００℃では流動性のある熱可塑体を得た。得られた熱可塑体は２５℃で２ヶ月間保管されても、１００℃での流動性を失わないものであった。この熱可塑体はオゾンカットフィルターを２Ｗ高圧水銀灯を３６５ｎｍで紫外線照射量が２５００ｍＪ／ｃｍ２照射され、続いて１２０℃で３０分間加熱されることによって、ショアＡ硬さ８０の硬化物を得た。
［実施例４］
前記Ａ−４を３２．２重量部、前記Ｅ−１を２８．５重量部、前記Ａ−３を２０．７重量部、前記Ｂ−２を１５．７重量部、前記Ｂ−３を２．９重量部、白金原子として０．１ｐｐｍの前記Ｃ−１および白金原子として５ｐｐｍの前記Ｄ−１を含有する組成物が調製された。組成物の粘度は、２，８００ｍＰａ・ｓであった。組成物を、９０℃で３０分加熱し、２５℃では流動性がないが１００℃では流動性のある熱可塑体を得た。得られた熱可塑体は２５℃で２ヶ月間保管されても、１００℃での流動性を失わないものであった。ここの熱可塑体はオゾンカットフィルターを２Ｗ高圧水銀灯を３６５ｎｍで紫外線照射量が２５００ｍＪ／ｃｍ２照射され、続いて１２０℃で３０分間加熱されることによって、ショアＡ硬さ３５の硬化物を得た。
前記Ａ−４を３２．２重量部、前記Ｅ−１を２８．５重量部、前記Ａ−３を２０．７重量部、前記Ｂ−２を１５．７重量部、前記Ｂ−３を２．９重量部、白金原子として０．１ｐｐｍの前記Ｃ−１および白金原子として５ｐｐｍの前記Ｄ−１を含有する組成物が調製された。組成物の粘度は、２，８００ｍＰａ・ｓであった。組成物を、９０℃で３０分加熱し、２５℃では流動性がないが１００℃では流動性のある熱可塑体を得た。得られた熱可塑体は２５℃で２ヶ月間保管されても、１００℃での流動性を失わないものであった。ここの熱可塑体はオゾンカットフィルターを２Ｗ高圧水銀灯を３６５ｎｍで紫外線照射量が２５００ｍＪ／ｃｍ２照射され、続いて１２０℃で３０分間加熱されることによって、ショアＡ硬さ３５の硬化物を得た。
［実施例５］
実施例１の組成物を液晶パネルと偏光板が一体となった部材上厚みが２００μmとなるように、バーコーターを用いて塗布した。塗布後、５分以内にコンベヤー式UV照射装置を用いて、３６５nmで照射量が５０００mＪ／ｃｍ2となる紫外線を照射した。照射後、３分以内に、カバーガラスを被せ、常温で放置した。カバーガラスははじめ横方向から力を加えると動いていたが、紫外線照射後５分後には、動きにくくなり、３０分後には全く動かなくなった。
実施例１の組成物を液晶パネルと偏光板が一体となった部材上厚みが２００μmとなるように、バーコーターを用いて塗布した。塗布後、５分以内にコンベヤー式UV照射装置を用いて、３６５nmで照射量が５０００mＪ／ｃｍ2となる紫外線を照射した。照射後、３分以内に、カバーガラスを被せ、常温で放置した。カバーガラスははじめ横方向から力を加えると動いていたが、紫外線照射後５分後には、動きにくくなり、３０分後には全く動かなくなった。
［実施例６］
平均組成式：ＶｉＭｅ２ＳｉＯ（ＳｉＭeＰhＯ）３６ＳｉＭｅ２Ｖｉで示される
ビニル末端直鎖ポリシロキサン（Ａ−5）を９３．６重量％、平均組成式：（ＶｉＭｅ２ＳｉＯ１／２）０．２２（ＭｅＸＳｉＯ２／２）０．１２（ＰｈＳｉＯ３／２）０．６６（式中、Ｘはグリシドキシプロピル基を表す）で示されるビニル基含有ポリシロキサン（Ａ−６）を１．０重量％、分子式：Ｐｈ２Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ２Ｈ）２で示される直鎖状ポリシロキサン（Ｂ−３）を３．９重量％、平均組成式：（ＨＭｅ２ＳｉＯ１／２）０．６（ＰｈＳｉＯ３／２）０．４で示される分岐状ポリシロキサン（Ｂ−４）を１．３重量％、グリシドキシプロピルトリメトキシシランを０．２重量％、白金原子として５ｐｐｍの前記Ｃ−１および白金原子として２０ｐｐｍの前記Ｄ−１を含有する組成物が調整された。組成物の粘度は、６，０００ｍＰａ・ｓであった。組成物を、２５℃で１０分間放置したところ、粘度が約１２,０００ｍＰａ・ｓの増粘体が得られた。この熱可塑体はオゾンカットフィルターを通して２Ｗ高圧水銀灯を３６５ｎｍで紫外線照射量が２５００ｍＪ／ｃｍ２照射された。紫外線が照射された後、２５℃で１５分後には組成物は流動性のなりゲルへと変化し、２５℃４０分後には、針入度が３５の硬化物が得られた。
平均組成式：ＶｉＭｅ２ＳｉＯ（ＳｉＭeＰhＯ）３６ＳｉＭｅ２Ｖｉで示される
ビニル末端直鎖ポリシロキサン（Ａ−5）を９３．６重量％、平均組成式：（ＶｉＭｅ２ＳｉＯ１／２）０．２２（ＭｅＸＳｉＯ２／２）０．１２（ＰｈＳｉＯ３／２）０．６６（式中、Ｘはグリシドキシプロピル基を表す）で示されるビニル基含有ポリシロキサン（Ａ−６）を１．０重量％、分子式：Ｐｈ２Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ２Ｈ）２で示される直鎖状ポリシロキサン（Ｂ−３）を３．９重量％、平均組成式：（ＨＭｅ２ＳｉＯ１／２）０．６（ＰｈＳｉＯ３／２）０．４で示される分岐状ポリシロキサン（Ｂ−４）を１．３重量％、グリシドキシプロピルトリメトキシシランを０．２重量％、白金原子として５ｐｐｍの前記Ｃ−１および白金原子として２０ｐｐｍの前記Ｄ−１を含有する組成物が調整された。組成物の粘度は、６，０００ｍＰａ・ｓであった。組成物を、２５℃で１０分間放置したところ、粘度が約１２,０００ｍＰａ・ｓの増粘体が得られた。この熱可塑体はオゾンカットフィルターを通して２Ｗ高圧水銀灯を３６５ｎｍで紫外線照射量が２５００ｍＪ／ｃｍ２照射された。紫外線が照射された後、２５℃で１５分後には組成物は流動性のなりゲルへと変化し、２５℃４０分後には、針入度が３５の硬化物が得られた。
［比較例１］
前記Ａ−１を３．５重量部、前記Ａ−２を８９．７重量部、前記Ｂ−１を６．８重量部、白金原子として６０ｐｐｍの前記Ｃ−１を含有する組成物が調製された。組成物の粘度は、１，８００ｍＰａ・ｓであった。組成物を調製後、直ちに組成物が発熱し、１分後にはゲル化し、非流動性となった。硬化が速すぎて、針入度測定用の試験体が調製できず、硬化物も茶褐色に着色していた。
前記Ａ−１を３．５重量部、前記Ａ−２を８９．７重量部、前記Ｂ−１を６．８重量部、白金原子として６０ｐｐｍの前記Ｃ−１を含有する組成物が調製された。組成物の粘度は、１，８００ｍＰａ・ｓであった。組成物を調製後、直ちに組成物が発熱し、１分後にはゲル化し、非流動性となった。硬化が速すぎて、針入度測定用の試験体が調製できず、硬化物も茶褐色に着色していた。
［比較例２］
前記Ａ−１を３．５重量部、前記Ａ−２を８９．７重量部、前記Ｂ−１を６．８重量部、白金原子として２０ｐｐｍの前記Ｄ−１を含有する組成物が調製された。組成物の粘度は、１，８００ｍＰａ・ｓであった。組成物を調製後、１０分間放置した後、粘度１，８００ｍＰａ・ｓと一定粘度の組成物に、オゾンカットフィルターを２Ｗ高圧水銀灯を３６５ｎｍでの紫外線照射量が５０００ｍＪ／ｃｍ２となるように、照射した直後に粘度を測定したところ、３，２００ｍＰａ・ｓに増粘していた、紫外線照射後、１時間後もゲル化しなかったので、組成物を１００℃に加熱したところ、３０分後に漸く非流動化していることが確認された。
前記Ａ−１を３．５重量部、前記Ａ−２を８９．７重量部、前記Ｂ−１を６．８重量部、白金原子として２０ｐｐｍの前記Ｄ−１を含有する組成物が調製された。組成物の粘度は、１，８００ｍＰａ・ｓであった。組成物を調製後、１０分間放置した後、粘度１，８００ｍＰａ・ｓと一定粘度の組成物に、オゾンカットフィルターを２Ｗ高圧水銀灯を３６５ｎｍでの紫外線照射量が５０００ｍＪ／ｃｍ２となるように、照射した直後に粘度を測定したところ、３，２００ｍＰａ・ｓに増粘していた、紫外線照射後、１時間後もゲル化しなかったので、組成物を１００℃に加熱したところ、３０分後に漸く非流動化していることが確認された。
［比較例３］
前記Ａ−４を５５．７重量部、前記Ｅ−１を１３．３重量部、前記Ａ−３を１．７重量部、前記Ｂ−２を２４．６重量部、前記Ｂ−を４．７重量部および白金原子として２ｐｐｍの前記Ｃ−１を含有する組成物が調製された。組成物の粘度は、３，５００ｍＰａ・ｓであった。組成物を、９０℃で３０分加熱し、ショアＡ硬さ８０の硬化物を得た。また、より軟らかい硬化物を得るために、上記組成物を５０℃で３０分加熱したところ、ショアＡ硬さ４０の硬化物を得た。しかし得られた硬化物は高温流動性を示さず、硬化物は時間とともに徐々に硬さを増し、２５℃で２週間後にはショアＡ硬さ７５となった。
前記Ａ−４を５５．７重量部、前記Ｅ−１を１３．３重量部、前記Ａ−３を１．７重量部、前記Ｂ−２を２４．６重量部、前記Ｂ−を４．７重量部および白金原子として２ｐｐｍの前記Ｃ−１を含有する組成物が調製された。組成物の粘度は、３，５００ｍＰａ・ｓであった。組成物を、９０℃で３０分加熱し、ショアＡ硬さ８０の硬化物を得た。また、より軟らかい硬化物を得るために、上記組成物を５０℃で３０分加熱したところ、ショアＡ硬さ４０の硬化物を得た。しかし得られた硬化物は高温流動性を示さず、硬化物は時間とともに徐々に硬さを増し、２５℃で２週間後にはショアＡ硬さ７５となった。
［比較例４］
前記Ａ−４を３２．２重量部、前記Ｅ−１を２８．５重量部、前記Ａ−３を２０．７重量部、前記Ｂ−２を１５．７重量部、前記Ｂ−３を２．９重量部、白金原子として０．１ｐｐｍの前記Ｃ−１および白金原子として５ｐｐｍの前記Ｄ−１を含有する組成物が調製された。組成物の粘度は、２，８００ｍＰａ・ｓであった。組成物を、９０℃で３０分加熱したが、組成物に何も変化が見られなかった。
前記Ａ−４を３２．２重量部、前記Ｅ−１を２８．５重量部、前記Ａ−３を２０．７重量部、前記Ｂ−２を１５．７重量部、前記Ｂ−３を２．９重量部、白金原子として０．１ｐｐｍの前記Ｃ−１および白金原子として５ｐｐｍの前記Ｄ−１を含有する組成物が調製された。組成物の粘度は、２，８００ｍＰａ・ｓであった。組成物を、９０℃で３０分加熱したが、組成物に何も変化が見られなかった。
［比較例５］
前記Ａ−２を９４．０重量部、前記Ｂ−２を４．１重量部、前記Ｂ−３を１．４重量部、白金原子として５ｐｐｍの前記Ｃ−１を含有する組成物が調製された。組成物の粘度は、２，１００ｍＰａ・ｓであった。組成物は、２５℃で３０分後にゲル化した。
前記Ａ−２を９４．０重量部、前記Ｂ−２を４．１重量部、前記Ｂ−３を１．４重量部、白金原子として５ｐｐｍの前記Ｃ−１を含有する組成物が調製された。組成物の粘度は、２，１００ｍＰａ・ｓであった。組成物は、２５℃で３０分後にゲル化した。
［比較例６］
比較例２の組成物を液晶パネルと偏光板が一体となった部材上厚みが２００μmとなるように、バーコーターを用いて塗布した。塗布後、５分以内にコンベヤー式UV照射装置を用いて、３６５nmで照射量が５０００ｍＪ／ｃｍ2となる紫外線を照射した。照射後、３分以内に、カバーガラスを被せ、常温で放置した。カバーガラス端部から徐々に液が漏れ出し、紫外線照射後30分後になっても硬化しなかった。
比較例２の組成物を液晶パネルと偏光板が一体となった部材上厚みが２００μmとなるように、バーコーターを用いて塗布した。塗布後、５分以内にコンベヤー式UV照射装置を用いて、３６５nmで照射量が５０００ｍＪ／ｃｍ2となる紫外線を照射した。照射後、３分以内に、カバーガラスを被せ、常温で放置した。カバーガラス端部から徐々に液が漏れ出し、紫外線照射後30分後になっても硬化しなかった。
［比較例７］
前記Ａ−5を９３．６重量％、前記Ａ−６を１．０重量％、前記Ｂ−３を３．９重量％、前記Ｂ−４を１．３重量％、グリシドキシプロピルトリメトキシシランを０．２重量％および白金原子として５ｐｐｍの前記Ｃ−１を含有する組成物が調整された。組成物の粘度は、６，０００ｍＰａ・ｓであった。組成物を、２５℃で１０分間放置したところ、粘度が約１２,０００ｍＰａ・ｓの増粘体が得られた。この熱可塑体はオゾンカットフィルターを通して２Ｗ高圧水銀灯を３６５ｎｍで紫外線照射量が２５００ｍＪ／ｃｍ２照射された。紫外線が照射された後、２５℃で６０分後には組成物は漸く流動性のなりゲルへと変化したが、２５℃２時間経過しても、針入度が低下し続け、硬化反応が完結していないことが分かった。
前記Ａ−5を９３．６重量％、前記Ａ−６を１．０重量％、前記Ｂ−３を３．９重量％、前記Ｂ−４を１．３重量％、グリシドキシプロピルトリメトキシシランを０．２重量％および白金原子として５ｐｐｍの前記Ｃ−１を含有する組成物が調整された。組成物の粘度は、６，０００ｍＰａ・ｓであった。組成物を、２５℃で１０分間放置したところ、粘度が約１２,０００ｍＰａ・ｓの増粘体が得られた。この熱可塑体はオゾンカットフィルターを通して２Ｗ高圧水銀灯を３６５ｎｍで紫外線照射量が２５００ｍＪ／ｃｍ２照射された。紫外線が照射された後、２５℃で６０分後には組成物は漸く流動性のなりゲルへと変化したが、２５℃２時間経過しても、針入度が低下し続け、硬化反応が完結していないことが分かった。
本発明のオルガノポリシロキサン硬化物の製造方法は、常温で十分な可使時間を有しながらも低温で高速硬化できるので、画像表示装置の層間の積層体の形成方法として好適である。
Claims (14)
- オルガノポリシロキサン硬化物を製造する方法であって、
工程（ｉ）：下記成分（A）〜（D）
（A）下記平均組成式（１）：
Ｒ１ ａＲ２ ｂＳｉＯ（４−ａ―ｂ）／２ （１）
（式中、R1は炭素数２〜１２のアルケニル基であり、R2は脂肪族不飽和結合を有さない炭素数１〜１２の一価炭化水素基、水酸基およびアルコキシ基から選択される基であり、ａおよびｂは次の条件：１≦ａ＋ｂ≦３及び０．００１≦ａ／（ａ＋ｂ）≦０．３３を満たす数である）で表されるオルガノポリシロキサン、
（B）下記平均組成式（２）：
ＨｃＲ３ ｄＳｉＯ（４−ｃ−ｄ）／２ （２）
（式中、Ｒ３は脂肪族不飽和結合を有さない炭素数１〜１２の一価炭化水素基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選択される基であり、ｃおよびｄは次の条件：１≦ｃ＋ｄ≦３及び０．０１≦ｃ／（ｃ＋ｄ）≦０．３３を満たす数である）で表されるオルガノポリシロキサン、
（C）高エネルギー線の照射なしで、本組成物中で活性を示す第一のヒドロシリル化反応用触媒、及び
（D）高エネルギー線の照射がないと活性を示さないが、高エネルギー線の照射により本組成物中で活性を示す第二のヒドロシリル化反応用触媒、
を含有する組成物を、高エネルギー線の照射なしでヒドロシリル化反応を行い室温で流動性を有する増粘体または室温では非流動性だが１００℃では流動性を示す熱可塑体を得る工程、および
工程（ｉｉ）：上記工程（ｉ）で得られた増粘体または熱可塑体に高エネルギー線を照射する工程、
を含有する、方法。 - 高エネルギー線が、紫外線、ガンマ線、Ｘ線、α線、又は電子線から選択されるいずれかである、請求項１に記載のオルガノポリシロキサン硬化物の製造方法。
- 前記（Ｂ）成分が、下記平均単位式（３）：
(HR4 2SiO1/2)e(R4 3SiO1/2)f(HR4SiO2/2)g(R4 2SiO2/2)h(HSiO3/2)i(R4SiO3/2)j(SiO4/2)k(R5O1/2)l （３）
（式中、Ｒ４はそれぞれ独立に、脂肪族不飽和結合を有さない炭素数１〜１２の一価炭化水素基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選択される基であり、Ｒ５は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基であり、ｅ，ｆ、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋおよびｌは次の条件：ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｊ＋ｋ＝１、０≦ｌ≦０．１、０．０１≦ｅ＋ｇ＋ｉ≦０．２、０≦ｅ≦０．６、０≦ｇ≦０．６、０≦ｉ≦０．４、０．０１≦ｅ＋ｆ≦０．８、０．０１≦ｇ＋ｈ≦０．８、０≦ｉ＋ｊ≦０．６を満たす数である）
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンである、請求項１に記載のオルガノポリシロキサン硬化物の製造方法。 - 前記（Ｃ）成分と前記（Ｄ）成分のモル比（（Ｃ）／（Ｄ））が０．００１〜１０００である、請求項１ないし３のいずれか１項に記載のオルガノポリシロキサン硬化物の製造方法。
- 請求項１ないし４のいずれか１項に記載の方法によって製造された、オルガノポリシロキサン硬化物。
- 請求項１ないし４のいずれか１項に記載の方法によって製造された、オルガノポリシロキサン硬化物を層間に配置した積層体。
- 画像表示装置である請求項６記載の積層体。
- 請求項１ないし４のいずれか１項に記載の方法によって製造された、オルガノポリシロキサン硬化物を有する光学装置。
- オルガノポリシロキサン硬化物を層間に配置した積層体の製造方法であって、
工程（ｉｉｉ）：下記成分（A）〜（D）
（A）下記平均組成式（１）：
Ｒ１ ａＲ２ ｂＳｉＯ（４−ａ―ｂ）／２ （１）
（式中、R1は炭素数２〜１２のアルケニル基であり、R2は脂肪族不飽和結合を有さない炭素数１〜１２の一価炭化水素基、水酸基およびアルコキシ基から選択される基であり、ａおよびｂは次の条件：１≦ａ＋ｂ≦３及び０．００１≦ａ／（ａ＋ｂ）≦０．３３を満たす数である）で表されるオルガノポリシロキサン、
（B）下記平均組成式（２）：
ＨｃＲ３ ｄＳｉＯ（４−ｃ−ｄ）／２ （２）
（式中、Ｒ３は脂肪族不飽和結合を有さない炭素数１〜１２の一価炭化水素基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選択される基であり、ｃおよびｄは次の条件：１≦ｃ＋ｄ≦３及び０．０１≦ｃ／（ｃ＋ｄ）≦０．３３を満たす数である）で表されるオルガノポリシロキサン、
（C）高エネルギー線の照射なしで、本組成物中で活性を示す第一のヒドロシリル化反応用触媒、及び
（D）高エネルギー線の照射がないと活性を示さないが、高エネルギー線の照射により本組成物中で活性を示す第二のヒドロシリル化反応用触媒、
を含有する組成物を、基板上に塗布し、高エネルギー線の照射なしでヒドロシリル化反応を行い、室温で流動性を有する増粘体または室温では非流動性だが１００℃では流動性を示す熱可塑体の層を形成する工程、
工程（ｉＶ）：上記工程（ｉｉｉ）で得られた増粘体または熱可塑体の層上に上層部材を形成する工程、および
工程（Ｖ）：基板の下、上層部材の上、または増粘体または熱可塑体の層の側面の少なくとも一つから増粘体または熱可塑体の層に高エネルギー線を照射する工程、
を含有する、方法。 - オルガノポリシロキサン硬化物を層間に配置した積層体の製造方法であって、
工程（Ｖｉ）：下記成分（A）〜（D）
（A）下記平均組成式（１）：
Ｒ１ ａＲ２ ｂＳｉＯ（４−ａ―ｂ）／２ （１）
（式中、R1は炭素数２〜１２のアルケニル基であり、R2は脂肪族不飽和結合を有さない炭素数１〜１２の一価炭化水素基、水酸基およびアルコキシ基から選択される基であり、ａおよびｂは次の条件：１≦ａ＋ｂ≦３及び０．００１≦ａ／（ａ＋ｂ）≦０．３３を満たす数である）で表されるオルガノポリシロキサン、
（B）下記平均組成式（２）：
ＨｃＲ３ ｄＳｉＯ（４−ｃ−ｄ）／２ （２）
（式中、Ｒ３は脂肪族不飽和結合を有さない炭素数１〜１２の一価炭化水素基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選択される基であり、ｃおよびｄは次の条件：１≦ｃ＋ｄ≦３及び０．０１≦ｃ／（ｃ＋ｄ）≦０．３３を満たす数である）で表されるオルガノポリシロキサン、
（C）高エネルギー線の照射なしで、本組成物中で活性を示す第一のヒドロシリル化反応用触媒、及び
（D）高エネルギー線の照射がないと活性を示さないが、高エネルギー線の照射により本組成物中で活性を示す第二のヒドロシリル化反応用触媒、
を含有する組成物を、基板上に塗布し、高エネルギー線の照射なしでヒドロシリル化反応を行い、室温で流動性を有する増粘体または室温では非流動性だが１００℃では流動性を示す熱可塑体の層を形成する工程、
工程（Ｖｉｉ）：上記工程（Ｖｉ）で得られた増粘体または熱可塑体の層に高エネルギー線を照射する工程、
工程（Ｖｉｉｉ）：上記高エネルギー線が照射された増粘体または熱可塑体の層上に上層部材を形成する工程、および
工程（ｉＸ）：加熱または室温にて放置することによって上記増粘体または熱可塑体の層を硬化させる工程、
を含有する、方法。 - オルガノポリシロキサン硬化物を層間に配置した積層体の製造方法であって、
工程（Ｘ）：下記成分（A）〜（D）
（A）下記平均組成式（１）：
Ｒ１ ａＲ２ ｂＳｉＯ（４−ａ―ｂ）／２ （１）
（式中、R1は炭素数２〜１２のアルケニル基であり、R2は脂肪族不飽和結合を有さない炭素数１〜１２の一価炭化水素基、水酸基およびアルコキシ基から選択される基であり、ａおよびｂは次の条件：１≦ａ＋ｂ≦３及び０．００１≦ａ／（ａ＋ｂ）≦０．３３を満たす数である）で表されるオルガノポリシロキサン、
（B）下記平均組成式（２）：
ＨｃＲ３ ｄＳｉＯ（４−ｃ−ｄ）／２ （２）
（式中、Ｒ３は脂肪族不飽和結合を有さない炭素数１〜１２の一価炭化水素基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選択される基であり、ｃおよびｄは次の条件：１≦ｃ＋ｄ≦３及び０．０１≦ｃ／（ｃ＋ｄ）≦０．３３を満たす数である）で表されるオルガノポリシロキサン、
（C）高エネルギー線の照射なしで、本組成物中で活性を示す第一のヒドロシリル化反応用触媒、及び
（D）高エネルギー線の照射がないと活性を示さないが、高エネルギー線の照射により本組成物中で活性を示す第二のヒドロシリル化反応用触媒、
を含有する組成物を、基板上に塗布し、高エネルギー線の照射なしでヒドロシリル化反応を行い、室温で流動性を有する増粘体または室温では非流動性だが１００℃では流動性を示す熱可塑体の層を形成する工程、
工程（Ｘｉ）：上記工程（Ｘ）で得られた増粘体または熱可塑体の層に高エネルギー線を照射する工程、
工程（Ｘｉｉ）：上記高エネルギー線が照射された増粘体または熱可塑体の層上に上層部材を形成する工程、および
工程（Ｘｉｉｉ）：基板の下、上層部材上、または増粘体または熱可塑体の層の側面の少なくともひとつから増粘体または熱可塑体の層に高エネルギー線を照射する工程、
を含有する方法。 - 請求項９ないし１１のいずれかの方法によって得られた、積層体。
- オルガノポリシロキサン硬化物を表面に形成した光学装置を形成する方法であって、
工程（ｉｘｖ）：下記成分（A）〜（D）
（A）下記平均組成式（１）：
Ｒ１ ａＲ２ ｂＳｉＯ（４−ａ―ｂ）／２ （１）
（式中、R1は炭素数２〜１２のアルケニル基であり、R2は脂肪族不飽和結合を有さない炭素数１〜１２の一価炭化水素基、水酸基およびアルコキシ基から選択される基であり、ａおよびｂは次の条件：１≦ａ＋ｂ≦３及び０．００１≦ａ／（ａ＋ｂ）≦０．３３を満たす数である）で表されるオルガノポリシロキサン、
（B）下記平均組成式（２）：
ＨｃＲ３ ｄＳｉＯ（４−ｃ−ｄ）／２ （２）
（式中、Ｒ３は脂肪族不飽和結合を有さない炭素数１〜１２の一価炭化水素基、ヒドロキシル基およびアルコキシ基から選択される基であり、ｃおよびｄは次の条件：１≦ｃ＋ｄ≦３及び０．０１≦ｃ／（ｃ＋ｄ）≦０．３３を満たす数である）で表されるオルガノポリシロキサン、
（C）高エネルギー線の照射なしで、本組成物中で活性を示す第一のヒドロシリル化反応用触媒、及び
（D）高エネルギー線の照射がないと活性を示さないが、高エネルギー線の照射により本組成物中で活性を示す第二のヒドロシリル化反応用触媒、
を含有する組成物を、離型フィルム上に塗布し、高エネルギー線の照射なしでヒドロシリル化反応を行い、室温では非流動性だが１００℃では流動性を示す熱可塑性フィルムを形成する工程、
工程（ｘｖ）：上記熱可塑性フィルムを光学装置上に設置し、加熱する工程、
工程（ｘｖｉ）：上記工程（ｘｖ）で得られた熱可塑性フィルムまたはその溶融物に高エネルギー線を照射する工程、
を有する、方法。 - 請求項１３の方法によって得られた、光学装置。
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