CN101410476A - 用于有机电致发光器件的新型材料 - Google Patents

用于有机电致发光器件的新型材料 Download PDF

Info

Publication number
CN101410476A
CN101410476A CNA2007800105459A CN200780010545A CN101410476A CN 101410476 A CN101410476 A CN 101410476A CN A2007800105459 A CNA2007800105459 A CN A2007800105459A CN 200780010545 A CN200780010545 A CN 200780010545A CN 101410476 A CN101410476 A CN 101410476A
Authority
CN
China
Prior art keywords
phenyl
tol
methyl
tertiary butyl
naphthyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA2007800105459A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101410476B (zh
Inventor
菲利普·施特塞尔
霍尔格·海尔
埃米尔·侯赛因·帕勒姆
霍斯特·维斯特韦伯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of CN101410476A publication Critical patent/CN101410476A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101410476B publication Critical patent/CN101410476B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/275—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings having all ether-oxygen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C07C15/27—Polycyclic condensed hydrocarbons containing three rings
    • C07C15/28—Anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
    • C07C13/547—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered
    • C07C13/567—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered with a fluorene or hydrogenated fluorene ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
    • C07C15/50—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic non-condensed
    • C07C15/52—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic non-condensed containing a group with formula
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C07C211/56—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Abstract

本发明涉及蒽衍生物，其在有机电致发光器件中的用途，和包括这些化合物的有机电致发光器件。

Description

用于有机电致发光器件的新型材料
本发明涉及新颖的蒽衍生物，其在有机电致发光器件中的用途，以及包括这些化合物的有机电致发光器件。
有机半导体作为功能材料用于最广义上归于电子工业的许多不同的应用场合。能够在可见光谱区发光的有机电致发光器件的一般结构例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中所描述。
然而，这些器件仍存在相当大的问题迫切需要改进以用于高品质全色显示器中：
1.对于高品质的应用场合，有机电致发光器件的效率、颜色和寿命仍不够。
2.通常使用的化合物不具有足够高的玻璃化转变温度。
3.迄今为止使用的化合物的氧化还原稳定性(相对空穴和电子的稳定性)仍不足。
4.电荷载流子流动性，特别是电子迁移率不足。
5.工作电压应该更进一步减少，特别是对于移动式应用。
可以提及的最接近的现有技术是各种各样的稠合芳香族化合物，特别是蒽或芘衍生物用作基质材料，尤其是用于发蓝光电致发光器件。根据现有技术(US 5935721)，9，10-双(2-萘基)蒽是已知的基质材料。另外适当的作为基质材料的蒽衍生物描述于WO 01/076323、WO 01/021729、WO 04/013073、WO 04/018588、WO 03/087023或WO 04/018587中。基于芳基取代的芘和屈的基质材料描述于WO04/016575中。WO 03/095445和CN 1362464描述了9，10-双(1-萘基)蒽衍生物用于OLEDs中。
本发明的目的是提供具有改进特性的化合物，特别是改进的基质材料。
令人惊讶地，已经发现包含如下蒽衍生物的有机电致发光器件与现有技术相比较具有明显的改进，所述的蒽衍生物在9，10-位被邻位取代的苯基所取代，而且进一步在2，6-位被芳基或杂芳基取代。  因此，本发明涉及这些化合物和其在OLEDs中的用途。
WO 03/060956和WO 05/097756公开了蒽的衍生物，所述的蒽衍生物在9，10-位被邻位联苯基取代，而且进一步在2，6-位被包含苯并咪唑的芳基取代。这些化合物的积极的效果归因于苯并咪唑基团的存在。
本发明涉及通式(1)的化合物：
Figure A20078001054500081
通式(1)
其中以下适用使用的符号标记：
Ar每一次出现相同或者不同，是具有6～30个芳香环原子的芳香或杂芳环系，它们可被一个或多个基团R1取代；
R，R1每一次出现相同或者不同，是F、Cl、Br、I、CN、N(Ar1)2、C(＝O)Ar1、P(Ar1)2、P(＝O)(Ar1)2、Si(R2)3、NO2，具有1～40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有3～40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，它们每一个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-O-、-S-、-N(R2)-或-CONR2-替代，而且其中一个或多个H原子可被F、Cl、Br、I、CN或NO2取代，或者为可被一个或多个基团R2取代的具有5～30个芳环原子的芳香或者杂芳环系，或者为可被一个或多个基团R2取代的具有5～24个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，或者这些体系的两个、三个、四个或者五个的组合；此处相邻的取代基R和R1或相邻的取代基R1彼此也可以形成单或者多环的、脂族环系；
Ar1每一次出现相同或者不同，是具有5～30个芳环原子的芳香的或杂芳环系，它们可被一个或多个非芳基R1取代；此处两个基团Ar1也可以通过单键或O、S、N(R2)或C(R2)2基团彼此连接；
R2在每一次出现中相同或者不同，是H或具有1～20个碳原子烃基，它们可以是脂肪族或芳香族或脂肪族和芳香族的组合，它们也可以被F取代；此处两个或多个基团R2也可以彼此形成单或多环的脂肪族或芳香族环系；
n每一次出现相同或者不同，是0、1、2或者3；
p每一次出现相同或者不同，是0、1、2、3或者4；
条件是取代基Ar不是取代或未取代的苯并咪唑，并且与取代基Ar结合R1的基团不包含取代或未取代的苯并咪唑。
为了本发明的目的，芳基或者杂芳基认为是指分别具有共同的芳香π电子体系的芳香族基或者杂芳香族基团。为了本发明的目的，这可以是简单的碳环或者杂环，例如苯、吡啶、噻吩等等，或者它可以是稠合的芳香族基或杂芳香族基，其中至少两个芳香或者杂芳香环，例如苯环，是彼此“合并”的，即通过环把一个稠合在另一个上，即具有至少一个共同的边缘，因此同样是共同的芳香π电子体系。这些芳基或者杂芳基可被取代或者不被取代；同样，任何存在的取代基可以形成另外的环系。因此，为了本发明的目的，例如体系比如萘、蒽、菲、芘等被认为是芳香族基团，喹啉、吖啶、苯并噻吩、咔唑等被认为是杂芳香族基团，而例如联苯、芴、螺二芴等不代表芳香族基团，因为这些包括独立的芳香电子体系。
为了本发明的目的，芳香环系在环系中包含6～40个碳原子。对于本发明的目的，杂芳环系在环系中包含2～40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总数至少为5。杂原子优选选自N、O和/或S。这些芳香和杂芳环系可以是取代或未取代的；任何存在的取代基同样可以形成另外的环系。为了本发明的目的，芳香或杂芳环系认为是指不必仅包括芳基或杂芳基的体系，但是其中多个芳基或杂芳基也可以被短的非芳香族单元间断(＜10％的非H原子，优选小于5％的非H原子)，比如sp3-杂化的C、N或O原子。因此，为了本发明的目的，例如芳香环系同样认为是指比如9，9′-螺二芴、9，9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚等的体系。在这里芳香族的或者杂芳香族的环系的一部分也可以是稠合基团。
为了本发明的目的，环烷基不仅意味着单环的而且是双和多环的烷基。
为了本发明的目的，其中另外单个H原子或CH2基团也可以被上述提到基团取代的C1～C40烷基特别优选如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。C1-到C40-烷氧基特别优选甲氧基，三氟甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基或者2-甲基丁氧基。具有1-30个芳香环原子，它们在每一情况下也可以被上述提到的基团R1和R2取代并可以通过任何希望的位置与芳香或杂芳环连接的芳香或杂芳环系特别是指来源于如下的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、屈、苝、荧蒽、丁省、戊省、苯并芘、联苯、联苯烯、三联苯、三联苯烯、芴、螺二芴、三聚茚、异三聚茚、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式的或者反式的茚并芴、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5，6-喹啉、苯并-6，7-喹啉、苯并-7，8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2，3-三唑、1，2，4-三唑、苯并三唑、1，2，3-噁二唑、1，2，4-噁二唑、1，2，5-噁二唑、1，3，4-噁二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，5-噻二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，3-三嗪、四唑、1，2，4，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，3，5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚、苯并噻二唑、三苯胺、二苯基萘胺、二萘基苯胺、二苯醚、芪和二苯乙炔。
通式(1)化合物优选的实施方案描述如下。
优选如下通式(1)的化合物，其中符号Ar代表具有6～16个芳环原子的芳基或杂芳基，它们可被R1取代。符号Ar特别优选表示苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-萘基、2-萘基、2-蒽基、9-蒽基、2-菲基、3-菲基、9-菲基、1-芘基或2-芘基。符号Ar特别优选表示苯基、1-萘基、2-萘基或9-蒽基。
根据本发明，通式(1)的化合物的两个取代基Ar不仅能选择为相同，而且通式(1)的化合物的取代基Ar也可以是不同的。在本发明的优选实施方案中，两个符号Ar选择相同。因此特别优选通式(2)、(3)、(4)和(5)的化合物：
Figure A20078001054500121
      通式(2)                               通式(3)
Figure A20078001054500122
      通式(4)                               通式(5)
其中R、R1、n和p具有如上所述的相同的含义，且q代表0、1、2、3、4或5。
在通式(1)和(2)～(5)的化合物中，在蒽的9-和10-位的苯基围绕蒽-苯基键可能具有受阻旋转。为了本发明的目的，“受阻旋转”认为意思是在室温下具有至少80kJ/mol，优选至少100kJ/mol，特别优选至少120kJ/mol的旋转壁垒。通过温度相关NMR测量试验性地确定旋转壁垒。如果通式(1)和(2)～(5)的化合物围绕一个或多个键呈现旋转对映异构体，则在每一情况下相应分离的或富集的阻转异构体同样是本发明的发明主题。这涉及对映体以及非对映体。围绕蒽-苯基键的受阻旋转通过足够大的取代基R实现。
此外优选这样的通式(1)和(2)～(5)的化合物，其中符号R表示Si(R2)3、N(Ar1)2、C(＝O)Ar1、P(＝O)(Ar1)2，、具有1～10个碳原子的直链烷基或烷氧基、或具有3～10个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基，它们每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-或-O-替代且其中一个或多个H原子可被F取代，或为可以被一个或多个基团R2取代的具有5～16个芳香环原子的芳基或杂芳基，或这些体系的两个、三个或四个的组合；此处相邻的取代基R和R1也可以彼此形成单或者多环的脂族脂族环系。R特别优选表示Si(R2)3、具有1～4个碳原子的直链烷基、或具有3～5个碳原子的支链烷基，它们每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个H原子可被F取代，或为可以被一个或多个基团R2取代的具有6～14个芳香环原子的芳基或杂芳基，或这些体系的两个或三个的组合；此处相邻的取代基R和R1也可以彼此形成单或者多环的脂肪族环系。
根据本发明，通式(1)和(2)～(5)的化合物其中不仅两个取代基R可选择相同，而且通式(1)和(2)～(5)的化合物其中的两个取代基R也可是不同的。优选选择两个取代基R相同。
此外优选如下通式(1)和(2)～(5)的化合物，其中符号R1每一次出现相同或者不同，表示Si(R2)3、F、N(Ar1)2、具有1～6个碳原子的直链烷基或烷氧基、或具有3～10个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基，其中在每一情况下一个或多个CH2基团可被-R2C＝CR2-或-O-替代，其中在每一情况下一个或多个H原子可被F取代，或为可以被一个或多个基团R2取代的具有5～14个芳香环原子的芳基或杂芳基，或这些体系的两个或三个的组合；此处两个或多个基团R1也可以彼此或与相邻的基团R形成单或者多环的脂肪族环系。特别优选的基团R1选自Si(R2)3、F、具有1～4个碳原子的直链烷基、或具有3～5个碳原子的支链烷基，其中在每一情况下一个或多个H原子可被F取代，或者为具有6～10个芳环原子的芳基或者杂芳基，或者这些体系的两个或三个的组合；此处两个或多个相邻的基团R1也可以与相邻的基团R彼此形成单或多环的脂肪族环系。
如果R和/或R1基团之一代表通式N(Ar1)2的基团，则它优选表示通式(6)或(7)的基团：
Figure A20078001054500141
    通式(6)                   通式(7)
其中R2具有上述提及的含义，此外：
X代表单键、O、S、N(R2)或C(R2)2；
Ar1每一次出现相同或者不同，是具有5～20个芳环原子的芳基或杂芳基、或具有15～30个芳环原子的三芳基胺基团，它们每个可被一个或多个基团R1取代，优选具有6～14个芳环原子的芳基或杂芳基、或具有18～26个芳环原子的三芳基胺基团，它们每个可被一个或多个非芳基R1取代，特别优选苯基、邻甲苯基、对甲苯基、邻氟苯基、对氟苯基、1-萘基、2-萘基、三苯胺、或萘基二苯基胺；
r每一次出现相同或者不同，是0或者1，优选0。
此外优选如下通式(1)和(2)～(5)的化合物，其中符号n代表0或1，特别优选0。
此外优选如下通式(1)和(2)～(5)的化合物，其中符号p代表0、1或2，特别优选0或1。
此外优选这样的通式(2)的化合物，其中符号q代表0、1、2或3，特别优选0、1或2，非常特别优选0或1。
此外优选其分子量为500～2000g/mol、特别优选600～1500g/mol的通式(1)的化合物。
通式(1)优选的实施例是以下描述的的化合物(1)-(50)。
Figure A20078001054500151
Figure A20078001054500161
Figure A20078001054500171
Figure A20078001054500181
Figure A20078001054500211
Figure A20078001054500221
以下表1指出其他优选的通式(1)的结构。用于表中的符号和标记涉及以下描述的通式(8)：
Figure A20078001054500222
通式(8)
此处Ar表示通式(9)、(10)或(11)的基团：
Figure A20078001054500231
    通式(9)        通式(10)           通式(11)
其中虚线的键表示与蒽单元的连接。
此外，在表1中的缩写N(p-Tol)2代表双(对甲苯基)氨基。
表1：优选的通式(8)的结构：
Figure A20078001054500232
  16   苯基   H   H   Si(Me)3   Si(Me)3
  17   苯基   H   H   Si(Me)3   N(p-Tol)2
  18   苯基   H   H   Si(Me)3   苯基
  19   苯基   H   H   N(p-Tol)2   H
  20   苯基   H   H   N(p-Tol)2   甲基
  21   苯基   H   H   N(p-Tol)2   叔丁基
  22   苯基   H   H   N(p-Tol)2   Si(Me)3
  23   苯基   H   H   N(p-Tol)2   N(p-Tol)2
  24   苯基   H   H   N(p-Tol)2   苯基
  25   苯基   H   H   苯基   H
  26   苯基   H   H   苯基   甲基
  27   苯基   H   H   苯基   叔丁基
  28   苯基   H   H   苯基   Si(Me)3
  29   苯基   H   H   苯基   N(p-Tol)2
  30   苯基   H   H   苯基   苯基
  31   苯基   H   甲基   甲基   H
  32   苯基   H   甲基   甲基   甲基
  33   苯基   H   甲基   甲基   叔丁基
  34   苯基   H   甲基   甲基   Si(Me)3
  35   苯基   H   甲基   甲基   N(p-Tol)2
  36   苯基   H   甲基   甲基   苯基
  37   苯基   H   甲基   叔丁基   H
  38   苯基   H   甲基   叔丁基   甲基
  39   苯基   H   甲基   叔丁基   叔丁基
  40   苯基   H   甲基   叔丁基   Si(Me)3
  41   苯基   H   甲基   叔丁基   N(p-Tol)2
  42   苯基   H   甲基   叔丁基   苯基
  43   苯基   H   甲基   Si(Me)3   H
  44   苯基   H   甲基   Si(Me)3   甲基
  45   苯基   H   甲基   Si(Me)3   叔丁基
  46   苯基   H   甲基   Si(Me)3   Si(Me)3
  47   苯基   H   甲基   Si(Me)3   N(p-Tol)2
  48   苯基   H   甲基   Si(Me)3   苯基
  49   苯基   H   甲基   N(p-Tol)2   H
  50   苯基   H   甲基   N(p-Tol)2   甲基
  51   苯基   H   甲基   N(p-Tol)2   叔丁基
  52   苯基   H   甲基   N(p-Tol)2   Si(Me)3
  53   苯基   H   甲基   N(p-Tol)2   N(p-Tol)2
  54   苯基   H   甲基   N(p-Tol)2   苯基
  55   苯基   H   甲基   苯基   H
  56   苯基   H   甲基   苯基   甲基
  57   苯基   H   甲基   苯基   叔丁基
  58   苯基   H   甲基   苯基   Si(Me)3
  59   苯基   H   甲基   苯基   N(p-Tol)2
  60   苯基   H   甲基   苯基   苯基
  61   苯基   H   叔丁基   甲基   H
  62   苯基   H   叔丁基   甲基   甲基
  63   苯基   H   叔丁基   甲基   叔丁基
  64   苯基   H   叔丁基   甲基   Si(Me)3
  65   苯基   H   叔丁基   甲基   N(p-Tol)2
  66   苯基   H   叔丁基   甲基   苯基
  67   苯基   H   叔丁基   叔丁基   H
  68   苯基   H   叔丁基   叔丁基   甲基
  69   苯基   H   叔丁基   叔丁基   叔丁基
  70   苯基   H   叔丁基   叔丁基   Si(Me)3
  71   苯基   H   叔丁基   叔丁基   N(p-Tol)2
  72   苯基   H   叔丁基   叔丁基   苯基
  73   苯基   H   叔丁基   Si(Me)3   H
  74   苯基   H   叔丁基   Si(Me)3   甲基
  75   苯基   H   叔丁基   Si(Me)3   叔丁基
  76   苯基   H   叔丁基   Si(Me)3   Si(Me)3
  77   苯基   H   叔丁基   Si(Me)3   N(p-Tol)2
  78   苯基   H   叔丁基   Si(Me)3   苯基
  79   苯基   H   叔丁基   N(p-Tol)2   H
  80   苯基   H   叔丁基   N(p-Tol)2   甲基
  81   苯基   H   叔丁基   N(p-Tol)2   叔丁基
  82   苯基   H   叔丁基   N(p-Tol)2   Si(Me)3
  83   苯基   H   叔丁基   N(p-Tol)2   N(p-Tol)2
  84   苯基   H   叔丁基   N(p-Tol)2   苯基
  85   苯基   H   叔丁基   苯基   H
  86   苯基   H   叔丁基   苯基   甲基
  87   苯基   H   叔丁基   苯基   叔丁基
  88   苯基   H   叔丁基   苯基   Si(Me)3
  89   苯基   H   叔丁基   苯基   N(p-Tol)2
  90   苯基   H   叔丁基   苯基   苯基
  91   苯基   H   Si(Me)3   甲基   H
  92   苯基   H   Si(Me)3   甲基   甲基
  93   苯基   H   Si(Me)3   甲基   叔丁基
  94   苯基   H   Si(Me)3   甲基   Si(Me)3
  95   苯基   H   Si(Me)3   甲基   N(p-Tol)2
  96   苯基   H   Si(Me)3   甲基   苯基
  97   苯基   H   Si(Me)3   叔丁基   H
  98   苯基   H   Si(Me)3   叔丁基   甲基
  99   苯基   H   Si(Me)3   叔丁基   叔丁基
  100   苯基   H   Si(Me)3   叔丁基   Si(Me)3
  101   苯基   H   Si(Me)3   叔丁基   N(p-Tol)2
  102   苯基   H   Si(Me)3   叔丁基   苯基
  103   苯基   H   Si(Me)3   Si(Me)3   H
  104   苯基   H   Si(Me)3   Si(Me)3   甲基
  105   苯基   H   Si(Me)3   Si(Me)3   叔丁基
  106   苯基   H   Si(Me)3   Si(Me)3   Si(Me)3
  107   苯基   H   Si(Me)3   Si(Me)3   N(p-Tol)2
  108   苯基   H   Si(Me)3   Si(Me)3   苯基
  109   苯基   H   Si(Me)3   N(p-Tol)2   H
  110   苯基   H   Si(Me)3   N(p-Tol)2   甲基
  111   苯基   H   Si(Me)3   N(p-Tol)2   叔丁基
  112   苯基   H   Si(Me)3   N(p-Tol)2   Si(Me)3
  113   苯基   H   Si(Me)3   N(p-Tol)2   N(p-Tol)2
  114   苯基   H   Si(Me)3   N(p-Tol)2   苯基
  115   苯基   H   Si(Me)3   苯基   H
  116   苯基   H   Si(Me)3   苯基   甲基
  117   苯基   H   Si(Me)3   苯基   叔丁基
  118   苯基   H   Si(Me)3   苯基   Si(Me)3
  119   苯基   H   Si(Me)3   苯基   N(p-Tol)2
  120   苯基   H   Si(Me)3   苯基   苯基
  121   苯基   H   N(p-Tol)2   甲基   H
  122   苯基   H   N(p-Tol)2   甲基   甲基
  123   苯基   H   N(p-Tol)2   甲基   叔丁基
  124   苯基   H   N(p-Tol)2   甲基   Si(Me)3
  125   苯基   H   N(p-Tol)2   甲基   N(p-Tol)2
  126   苯基   H   N(p-Tol)2   甲基   苯基
  127   苯基   H   N(p-Tol)2   叔丁基   H
  128   苯基   H   N(p-Tol)2   叔丁基   甲基
  129   苯基   H   N(p-Tol)2   叔丁基   叔丁基
  130   苯基   H   N(p-Tol)2   叔丁基   Si(Me)3
  131   苯基   H   N(p-Tol)2   叔丁基   N(p-Tol)2
  132   苯基   H   N(p-Tol)2   叔丁基   苯基
  133   苯基   H   N(p-Tol)2   Si(Me)3   H
  134   苯基   H   N(p-Tol)2   Si(Me)3   甲基
  135   苯基   H   N(p-Tol)2   Si(Me)3   叔丁基
  136   苯基   H   N(p-Tol)2   Si(Me)3   Si(Me)3
  137   苯基   H   N(p-Tol)2   Si(Me)3   N(p-Tol)2
  138   苯基   H   N(p-Tol)2   Si(Me)3   苯基
  139   苯基   H   N(p-Tol)2   N(p-Tol)2   H
  140   苯基   H   N(p-Tol)2   N(p-Tol)2   甲基
  141   苯基   H   N(p-Tol)2   N(p-Tol)2   叔丁基
  142   苯基   H   N(p-Tol)2   N(p-Tol)2   Si(Me)3
  143   苯基   H   N(p-Tol)2   N(p-Tol)2   N(p-Tol)2
  144   苯基   H   N(p-Tol)2   N(p-Tol)2   苯基
  145   苯基   H   N(p-Tol)2   苯基   H
  146   苯基   H   N(p-Tol)2   苯基   甲基
  147   苯基   H   N(p-Tol)2   苯基   叔丁基
  148   苯基   H   N(p-Tol)2   苯基   Si(Me)3
  149   苯基   H   N(p-Tol)2   苯基   N(p-Tol)2
  150   苯基   H   N(p-Tol)2   苯基   苯基
  151   苯基   甲基   H   甲基   H
  152   苯基   甲基   H   甲基   甲基
  153   苯基   甲基   H   甲基   叔丁基
  154   苯基   甲基   H   甲基   Si(Me)3
  155   苯基   甲基   H   甲基   N(p-Tol)2
  156   苯基   甲基   H   甲基   苯基
  157   苯基   甲基   H   叔丁基   H
  158   苯基   甲基   H   叔丁基   甲基
  159   苯基   甲基   H   叔丁基   叔丁基
  160   苯基   甲基   H   叔丁基   Si(Me)3
  161   苯基   甲基   H   叔丁基   N(p-Tol)2
  162   苯基   甲基   H   叔丁基   苯基
  163   苯基   甲基   H   Si(Me)3   H
  164   苯基   甲基   H   Si(Me)3   甲基
  165   苯基   甲基   H   Si(Me)3   叔丁基
  166   苯基   甲基   H   Si(Me)3   Si(Me)3
  167   苯基   甲基   H   Si(Me)3   N(p-Tol)2
  168   苯基   甲基   H   Si(Me)3   苯基
  169   苯基   甲基   H   N(p-Tol)2   H
  170   苯基   甲基   H   N(p-Tol)2   甲基
  171   苯基   甲基   H   N(p-Tol)2   叔丁基
  172   苯基   甲基   H   N(p-Tol)2   Si(Me)3
  173   苯基   甲基   H   N(p-Tol)2   N(p-Tol)2
  174   苯基   甲基   H   N(p-Tol)2   苯基
  175   苯基   甲基   H   苯基   H
  176   苯基   甲基   H   苯基   甲基
  177   苯基   甲基   H   苯基   叔丁基
  178   苯基   甲基   H   苯基   Si(Me)3
  179   苯基   甲基   H   苯基   N(p-Tol)2
  180   苯基   甲基   H   苯基   苯基
  181   苯基   叔丁基   H   甲基   H
  182   苯基   叔丁基   H   甲基   甲基
  183   苯基   叔丁基   H   甲基   叔丁基
  184   苯基   叔丁基   H   甲基   Si(Me)3
  185   苯基   叔丁基   H   甲基   N(p-Tol)2
  186   苯基   叔丁基   H   甲基   苯基
  187   苯基   叔丁基   H   叔丁基   H
  188   苯基   叔丁基   H   叔丁基   甲基
  189   苯基   叔丁基   H   叔丁基   叔丁基
  190   苯基   叔丁基   H   叔丁基   Si(Me)3
  191   苯基   叔丁基   H   叔丁基   N(p-Tol)2
  192   苯基   叔丁基   H   叔丁基   苯基
  193   苯基   叔丁基   H   Si(Me)3   H
  194   苯基   叔丁基   H   Si(Me)3   甲基
  195   苯基   叔丁基   H   Si(Me)3   叔丁基
  196   苯基   叔丁基   H   Si(Me)3   Si(Me)3
  197   苯基   叔丁基   H   Si(Me)3   N(p-Tol)2
  198   苯基   叔丁基   H   Si(Me)3   苯基
  199   苯基   叔丁基   H   N(p-Tol)2   H
  200   苯基   叔丁基   H   N(p-Tol)2   甲基
  201   苯基   叔丁基   H   N(p-Tol)2   叔丁基
  202   苯基   叔丁基   H   N(p-Tol)2   Si(Me)3
  203   苯基   叔丁基   H   N(p-Tol)2   N(p-Tol)2
  204   苯基   叔丁基   H   N(p-Tol)2   苯基
  205   苯基   叔丁基   H   苯基   H
  206   苯基   叔丁基   H   苯基   甲基
  207   苯基   叔丁基   H   苯基   叔丁基
  208   苯基   叔丁基   H   苯基   Si(Me)3
  209   苯基   叔丁基   H   苯基   N(p-Tol)2
  210   苯基   叔丁基   H   苯基   苯基
  211   苯基   Si(Me)3   H   甲基   H
  212   苯基   Si(Me)3   H   甲基   甲基
  213   苯基   Si(Me)3   H   甲基   叔丁基
  214   苯基   Si(Me)3   H   甲基   Si(Me)3
  215   苯基   Si(Me)3   H   甲基   N(p-Tol)2
  216   苯基   Si(Me)3   H   甲基   苯基
  217   苯基   Si(Me)3   H   叔丁基   H
  218   苯基   Si(Me)3   H   叔丁基   甲基
  219   苯基   Si(Me)3   H   叔丁基   叔丁基
  220   苯基   Si(Me)3   H   叔丁基   Si(Me)3
  221   苯基   Si(Me)3   H   叔丁基   N(p-Tol)2
  222   苯基   Si(Me)3   H   叔丁基   苯基
  223   苯基   Si(Me)3   H   Si(Me)3   H
  224   苯基   Si(Me)3   H   Si(Me)3   甲基
  225   苯基   Si(Me)3   H   Si(Me)3   叔丁基
  226   苯基   Si(Me)3   H   Si(Me)3   Si(Me)3
  227   苯基   Si(Me)3   H   Si(Me)3   N(p-Tol)2
  228   苯基   Si(Me)3   H   Si(Me)3   苯基
  229   苯基   Si(Me)3   H   Si(Me)3   H
  230   苯基   Si(Me)3   H   N(p-Tol)2   甲基
  231   苯基   Si(Me)3   H   N(p-Tol)2   叔丁基
  232   苯基   Si(Me)3   H   N(p-Tol)2   Si(Me)3
  233   苯基   Si(Me)3   H   N(p-Tol)2   N(p-Tol)2
  234   苯基   Si(Me)3   H   N(p-Tol)2   苯基
  235   苯基   Si(Me)3   H   苯基   H
  236   苯基   Si(Me)3   H   苯基   甲基
  237   苯基   Si(Me)3   H   苯基   叔丁基
  238   苯基   Si(Me)3   H   苯基   Si(Me)3
  239   苯基   Si(Me)3   H   苯基   N(p-Tol)2
  240   苯基   Si(Me)3   H   苯基   苯基
  241   苯基   N(p-Tol)2   H   甲基   H
  242   苯基   N(p-Tol)2   H   甲基   甲基
  243   苯基   N(p-Tol)2   H   甲基   叔丁基
  244   苯基   N(p-Tol)2   H   甲基   Si(Me)3
  245   苯基   N(p-Tol)2   H   甲基   N(p-Tol)2
  246   苯基   N(p-Tol)2   H   甲基   苯基
  247   苯基   N(p-Tol)2   H   叔丁基   H
  248   苯基   N(p-Tol)2   H   叔丁基   甲基
  249   苯基   N(p-Tol)2   H   叔丁基   叔丁基
  250   苯基   N(p-Tol)2   H   叔丁基   Si(Me)3
  251   苯基   N(p-Tol)2   H   叔丁基   N(p-Tol)2
  252   苯基   N(p-Tol)2   H   叔丁基   苯基
  253   苯基   N(p-Tol)2   H   Si(Me)3   H
  254   苯基   N(p-Tol)2   H   Si(Me)3   甲基
  255   苯基   N(p-Tol)2   H   Si(Me)3   叔丁基
  256   苯基   N(p-Tol)2   H   Si(Me)3   Si(Me)3
  257   苯基   N(p-Tol)2   H   Si(Me)3   N(p-Tol)2
  258   苯基   N(p-Tol)2   H   Si(Me)3   苯基
  259   苯基   N(p-Tol)2   H   N(p-Tol)2   H
  260   苯基   N(p-Tol)2   H   N(p-Tol)2   甲基
  261   苯基   N(p-Tol)2   H   N(p-Tol)2   叔丁基
  262   苯基   N(p-Tol)2   H   N(p-Tol)2   Si(Me)3
  263   苯基   N(p-Tol)2   H   N(p-Tol)2   N(p-Tol)2
  264   苯基   N(p-Tol)2   H   N(p-Tol)2   苯基
  265   苯基   N(p-Tol)2   H   苯基   H
  266   苯基   N(p-Tol)2   H   苯基   甲基
  267   苯基   N(p-Tol)2   H   苯基   叔丁基
  268   苯基   N(p-Tol)2   H   苯基   Si(Me)3
  269   苯基   N(p-Tol)2   H   苯基   N(p-Tol)2
  270   苯基   N(p-Tol)2   H   苯基   苯基
  271   苯基   苯基   H   甲基   H
  272   苯基   苯基   H   甲基   甲基
  273   苯基   苯基   H   甲基   叔丁基
  274   苯基   苯基   H   甲基   Si(Me)3
  275   苯基   苯基   H   甲基   N(p-Tol)2
  276   苯基   苯基   H   甲基   苯基
  277   苯基   苯基   H   叔丁基   H
  278   苯基   苯基   H   叔丁基   甲基
  279   苯基   苯基   H   叔丁基   叔丁基
  280   苯基   苯基   H   叔丁基   Si(Me)3
  281   苯基   苯基   H   叔丁基   N(p-Tol)2
  282   苯基   苯基   H   叔丁基   苯基
  283   苯基   苯基   H   Si(Me)3   H
  284   苯基   苯基   H   Si(Me)3   甲基
  285   苯基   苯基   H   Si(Me)3   叔丁基
  286   苯基   苯基   H   Si(Me)3   Si(Me)3
  287   苯基   苯基   H   Si(Me)3   N(p-Tol)2
  288   苯基   苯基   H   Si(Me)3   苯基
  289   苯基   苯基   H   N(p-Tol)2   H
  290   苯基   苯基   H   N(p-Tol)2   甲基
  291   苯基   苯基   H   N(p-Tol)2   叔丁基
  292   苯基   苯基   H   N(p-Tol)2   Si(Me)3
  293   苯基   苯基   H   N(p-Tol)2   N(p-Tol)2
  294   苯基   苯基   H   N(p-Tol)2   苯基
  295   苯基   苯基   H   苯基   H
  296   苯基   苯基   H   苯基   甲基
  297   苯基   苯基   H   苯基   叔丁基
  298   苯基   苯基   H   苯基   Si(Me)3
  299   苯基   苯基   H   苯基   N(p-Tol)2
  300   苯基   苯基   H   苯基   苯基
  301   1-萘基   H   -   甲基   H
  302   1-萘基   H   -   甲基   甲基
  303   1-萘基   H   -   甲基   叔丁基
  304   1-萘基   H   -   甲基   Si(Me)3
  305   1-萘基   H   -   甲基   N(p-Tol)2
  306   1-萘基   H  -   甲基   苯基
  307   1-萘基   H  -   叔丁基   H
  308   1-萘基   H  -   叔丁基   甲基
  309   1-萘基   H  -   叔丁基   叔丁基
  310   1-萘基   H  -   叔丁基   Si(Me)3
  311   1-萘基   H  -   叔丁基   N(p-Tol)2
  312   1-萘基   H  -   叔丁基   苯基
  313   1-萘基   H  -   Si(Me)3   H
  314   1-萘基   H  -   Si(Me)3   甲基
  315   1-萘基   H  -   Si(Me)3   叔丁基
  316   1-萘基   H  -   Si(Me)3   Si(Me)3
  317   1-萘基   H  -   Si(Me)3   N(p-Tol)2
  318   1-萘基   H  -   Si(Me)3   N(p-Tol)2
  319   1-萘基   H  -   N(p-Tol)2   H
  320   1-萘基   H  -   N(p-Tol)2   甲基
  321   1-萘基   H  -   N(p-Tol)2   叔丁基
  322   1-萘基   H  -   N(p-Tol)2   Si(Me)3
  323   1-萘基   H  -   N(p-Tol)2   N(p-Tol)2
  324   1-萘基   H  -   N(p-Tol)2   苯基
  325   1-萘基   H  -   苯基   H
  326   1-萘基   H  -   苯基   甲基
  327   1-萘基   H  -   苯基   叔丁基
  328   1-萘基   H  -   苯基   Si(Me)3
  329   1-萘基   H  -   苯基   N(p-Tol)2
  330   1-萘基   H  -   苯基   苯基
  331   1-萘基   甲基  -   甲基   H
  332   1-萘基   甲基  -   甲基   甲基
  333   1-萘基   甲基  -   甲基   叔丁基
  334   1-萘基   甲基  -   甲基   Si(Me)3
  335   1-萘基   甲基  -   甲基   N(p-Tol)2
  336   1-萘基   甲基  -   甲基   苯基
  337   1-萘基   甲基  -   叔丁基   H
  338   1-萘基   甲基  -   叔丁基   甲基
  339   1-萘基   甲基  -   叔丁基   叔丁基
  340   1-萘基   甲基  -   叔丁基   Si(Me)3
  341   1-萘基   甲基  -   叔丁基   N(p-Tol)2
  342   1-萘基   甲基  -   叔丁基   苯基
  343   1-萘基   甲基  -   Si(Me)3   H
  344   1-萘基   甲基  -   Si(Me)3   甲基
  345   1-萘基   甲基  -   Si(Me)3   叔丁基
  346   1-萘基   甲基  -   Si(Me)3   Si(Me)3
  347   1-萘基   甲基  -   Si(Me)3   N(p-Tol)2
  348   1-萘基   甲基  -   Si(Me)3   苯基
  349   1-萘基   甲基  -   N(p-Tol)2   H
  350   1-萘基   甲基  -   N(p-Tol)2   甲基
  351   1-萘基   甲基  -   N(p-Tol)2   叔丁基
  352   1-萘基   甲基  -   N(p-Tol)2   Si(Me)3
  353   1-萘基   甲基  -   N(p-Tol)2   N(p-Tol)2
  354   1-萘基   甲基  -   N(p-Tol)2   苯基
  355   1-萘基   甲基  -   苯基   H
  356   1-萘基   甲基  -   苯基   甲基
  357   1-萘基   甲基  -   苯基   叔丁基
  358   1-萘基   甲基  -   苯基   Si(Me)3
  359   1-萘基   甲基  -   苯基   N(p-Tol)2
  360   1-萘基   甲基  -   苯基   苯基
  361   2-萘基   -  -   甲基   H
  362   2-萘基   -  -   甲基   甲基
  363   2-萘基   -  -   甲基   叔丁基
  364   2-萘基   -  -   甲基   Si(Me)3
  365   2-萘基   -  -   甲基   N(p-Tol)2
  366   2-萘基   -  -   甲基   苯基
  367   2-萘基   -  -   叔丁基   H
  368   2-萘基   -  -   叔丁基   甲基
  369   2-萘基   -  -   叔丁基   叔丁基
  370   2-萘基   -  -   叔丁基   Si(Me)3
  371   2-萘基   -  -   叔丁基   N(p-Tol)2
  372   2-萘基   -  -   叔丁基   苯基
  373   2-萘基   -  -   Si(Me)3   H
  374   2-萘基   -  -   Si(Me)3   甲基
  375   2-萘基   -  -   Si(Me)3   叔丁基
  376   2-萘基   -  -   Si(Me)3   Si(Me)3
  377   2-萘基   -  -   Si(Me)3   N(p-Tol)2
  378   2-萘基   -  -   Si(Me)3   苯基
  379   2-萘基   -  -   N(p-Tol)2   H
  380   2-萘基   -  -   N(p-Tol)2   甲基
  381   2-萘基   -  -   N(p-Tol)2   叔丁基
  382   2-萘基   -  -   N(p-Tol)2   Si(Me)3
  383   2-萘基   -  -   N(p-Tol)2   N(p-Tol)2
  384   2-萘基   -  -   N(p-Tol)2   苯基
  385   2-萘基   -  -   苯基   H
  386   2-萘基   -  -   苯基   甲基
  387   2-萘基   -  -   苯基   叔丁基
  388   2-萘基   -  -   苯基   Si(Me)3
  389   2-萘基   -  -   苯基   N(p-Tol)2
  390   2-萘基   -  -   苯基   苯基
  391   9-蒽基   1-萘基  -   甲基   H
  392   9-蒽基   1-萘基  -   甲基   甲基
  393   9-蒽基   1-萘基  -   甲基   叔丁基
  394   9-蒽基   1-萘基  -   甲基   Si(Me)3
  395   9-蒽基   1-萘基  -   甲基   N(p-Tol)2
  396   9-蒽基   1-萘基  -   甲基   苯基
  397   9-蒽基   1-萘基  -   叔丁基   H
  398   9-蒽基   1-萘基  -   叔丁基   甲基
  399   9-蒽基   1-萘基  -   叔丁基   叔丁基
  400   9-蒽基   1-萘基  -   叔丁基   Si(Me)3
  401   9-蒽基   1-萘基  -   叔丁基   N(p-Tol)2
  402   9-蒽基   1-萘基  -   叔丁基   苯基
  403   9-蒽基   1-萘基  -   Si(Me)3   H
  404   9-蒽基   1-萘基  -   Si(Me)3   甲基
  405   9-蒽基   1-萘基  -   Si(Me)3   叔丁基
  406   9-蒽基   1-萘基  -   Si(Me)3   Si(Me)3
  407   9-蒽基   1-萘基  -   Si(Me)3   N(p-Tol)2
  408   9-蒽基   1-萘基  -   Si(Me)3   苯基
  409   9-蒽基   1-萘基  -   N(p-Tol)2   H
  410   9-蒽基   1-萘基  -   N(p-Tol)2   甲基
  411   9-蒽基   1-萘基  -   N(p-Tol)2   叔丁基
  412   9-蒽基   1-萘基  -   N(p-Tol)2   Si(Me)3
  413   9-蒽基   1-萘基  -   N(p-Tol)2   N(p-Tol)2
  414   9-蒽基   1-萘基  -   N(p-Tol)2   苯基
  415   9-蒽基   1-萘基  -   苯基   H
  416   9-蒽基   1-萘基  -   苯基   甲基
  417   9-蒽基   1-萘基  -   苯基   叔丁基
  418   9-蒽基   1-萘基  -   苯基   Si(Me)3
  419   9-蒽基   1-萘基  -   苯基   N(p-Tol)2
  420   9-蒽基   1-萘基  -   苯基   苯基
  421   9-蒽基   2-萘基  -   甲基   H
  422   9-蒽基   2-萘基  -  甲基   甲基
  423   9-蒽基   2-萘基  -  甲基   叔丁基
  424   9-蒽基   2-萘基  -  甲基   Si(Me)3
  425   9-蒽基   2-萘基  -  甲基   N(p-Tol)2
  426   9-蒽基   2-萘基  -  甲基   苯基
  427   9-蒽基   2-萘基  -  叔丁基   H
  428   9-蒽基   2-萘基  -  叔丁基   甲基
  429   9-蒽基   2-萘基  -  叔丁基   叔丁基
  430   9-蒽基   2-萘基  -  叔丁基   Si(Me)3
  431   9-蒽基   2-萘基  -  叔丁基   N(p-Tol)2
  432   9-蒽基   2-萘基  -  叔丁基   苯基
  433   9-蒽基   2-萘基  -  Si(Me)3   H
  434   9-蒽基   2-萘基  -  Si(Me)3   甲基
  435   9-蒽基   2-萘基  -  Si(Me)3   叔丁基
  436   9-蒽基   2-萘基  -  Si(Me)3   Si(Me)3
  437   9-蒽基   2-萘基  -  Si(Me)3   N(p-Tol)2
  438   9-蒽基   2-萘基  -  Si(Me)3   苯基
  439   9-蒽基   2-萘基  -  N(p-Tol)2   H
  440   9-蒽基   2-萘基  -  N(p-Tol)2   甲基
  441   9-蒽基   2-萘基  -  N(p-Tol)2   叔丁基
  442   9-蒽基   2-萘基  -  N(p-Tol)2   Si(Me)3
  443   9-蒽基   2-萘基  -  N(p-Tol)2   N(p-Tol)2
  444   9-蒽基   2-萘基  -  N(p-Tol)2   苯基
  445   9-蒽基   2-萘基  -  苯基   H
  446   9-蒽基   2-萘基  -  苯基   甲基
  447   9-蒽基   2-萘基  -  苯基   叔丁基
  448   9-蒽基   2-萘基  -  苯基   Si(Me)3
  449   9-蒽基   2-萘基  -  苯基   N(p-Tol)2
  450   9-蒽基   2-萘基  -  苯基   苯基
  451   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   甲基   H
  452   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   甲基   甲基
  453   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   甲基   叔丁基
  454   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   甲基   Si(Me)3
  455   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   甲基   N(p-Tol)2
  456   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   甲基   苯基
  457   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   叔丁基   H
  458   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   叔丁基   甲基
  459   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   叔丁基   叔丁基
  460   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   叔丁基   Si(Me)3
  461   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   叔丁基   N(p-Tol)2
  462   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   叔丁基   苯基
  463   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   Si(Me)3   H
  464   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   Si(Me)3   甲基
  465   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   Si(Me)3   叔丁基
  466   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   Si(Me)3   Si(Me)3
  467   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   Si(Me)3   N(p-Tol)2
  468   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   Si(Me)3   苯基
  469   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   N(p-Tol)2   H
  470   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   N(p-Tol)2   甲基
  471   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   N(p-Tol)2   叔丁基
  472   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   N(p-Tol)2   Si(Me)3
  473   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   N(p-Tol)2   N(p-Tol)2
  474   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   N(p-Tol)2   苯基
  475   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   苯基   H
  476   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   苯基   甲基
  477   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   苯基   叔丁基
  478   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   苯基   Si(Me)3
  479   9-蒽基   N(p-Tol)2  -   苯基   N(p-Tol)2
  480   9-蒽基   N(p-Tol)2  -  苯基   苯基
  481   9-蒽基   苯基  -  甲基   H
  482   9-蒽基   苯基  -  甲基   甲基
  483   9-蒽基   苯基  -  甲基   叔丁基
  484   9-蒽基   苯基  -  甲基   Si(Me)3
  485   9-蒽基   苯基  -  甲基   N(p-Tol)2
  486   9-蒽基   苯基  -  甲基   苯基
  487   9-蒽基   苯基  -  叔丁基   H
  488   9-蒽基   苯基  -  叔丁基   甲基
  489   9-蒽基   苯基  -  叔丁基   叔丁基
  490   9-蒽基   苯基  -  叔丁基   Si(Me)3
  491   9-蒽基   苯基  -  叔丁基   N(p-Tol)2
  492   9-蒽基   苯基  -  叔丁基   苯基
  493   9-蒽基   苯基  -  Si(Me)3   H
  494   9-蒽基   苯基  -  Si(Me)3   甲基
  495   9-蒽基   苯基  -  Si(Me)3   叔丁基
  496   9-蒽基   苯基  -  Si(Me)3   Si(Me)3
  497   9-蒽基   苯基  -  Si(Me)3   N(p-Tol)2
  498   9-蒽基   苯基  -  Si(Me)3   苯基
  499   9-蒽基   苯基  -  N(p-Tol)2   H
  500   9-蒽基   苯基  -  N(p-Tol)2   甲基
  501   9-蒽基   苯基  -  N(p-Tol)2   叔丁基
  502   9-蒽基   苯基  -  N(p-Tol)2   Si(Me)3
  503   9-蒽基   苯基  -  N(p-Tol)2   N(p-Tol)2
  504   9-蒽基   苯基  -  N(p-Tol)2   苯基
  505   9-蒽基   苯基  -  苯基   H
  506   9-蒽基   苯基  -  苯基   甲基
  507   9-蒽基   苯基  -  苯基   叔丁基
  508   9-蒽基   苯基  -  苯基   Si(Me)3
  509   9-蒽基   苯基  -   苯基   N(p-Tol)2
  510   9-蒽基   苯基  -   苯基   苯基
这些化合物能例如从2，6-二氯或二溴蒽醌开始合成。它在Suzuki偶联中与芳基硼酸起反应得到相应的2，6-二芳基蒽醌。它在另外的步骤中与芳香族的格氏试剂起反应，然后与还原剂例如氯化锡(II)反应得到2，6，9，10-四芳基蒽。
因此，本发明进一步涉及用于制备通式(1)化合物的方法，包括：在钯催化下，使2，6-二卤代蒽醌或类似的磺酸衍生物与基团Ar的硼酸衍生物反应，随后与相应的邻-取代有机金属苯基衍生物反应并进行还原。
因此，该方法根据以下的方案进行：
Figure A20078001054500411
此处Ar、R、R1、R2和p具有如上所述相同的含义。Y代表氯、溴或碘，优选溴，或通式OSO2R2的基团。M代表正电性金属，特别是锂、镁或锌，在二价金属情况下，还包含其他的有机基或基团Y。Suzuki偶联(第一反应步骤)的方法和特别适合于该目的的那些钯催化剂为有机合成领域普通技术人员所熟知。在第二反应步骤中使用的还原剂优选是氯化锡(II)。
通式(1)的化合物可以用于有机电致发光器件。它们特别适合于用作荧光发光体的基质材料，但是取决于取代方式，它们每个也能用作发光体、空穴传输材料、空穴阻挡材料和/或电子传输材料。
因此，本发明还涉及通式(1)的化合物在有机电子器件，特别是在有机电致发光器件中，特别是作为基质材料、发光体、空穴传输材料、空穴阻挡材料和/或电子传输材料的用途。
本发明还涉及有机电子器件，特别是有机电致发光器件，包括阳极、阴极和至少一个发光层，其中至少一层包括至少一种通式(1)的化合物。包括通式(1)化合物的层优选是发光层、空穴传输层、空穴注入层、空穴阻挡层或电子传输层。
除了阴极、阳极和发光层(或多个发光层)，所述有机电致发光器件也可以包含另外的层。这些可以是，例如：空穴注射层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层与/和电子注射层和/或电荷产生层(T.Matsumoto et al.，Multiphoton Organic EL Device Having ChargeGeneration Layer，IDMC 2003，台湾；Session 21 OLED(5))。这些层中的材料也可以掺杂。这些层的每一个不必必须存在。适合的空穴传输材料是例如现有技术通常使用的芳香胺，它们也可以是p型掺杂的。适合的电子传输材料是例如金属螯合物，例如AlQ3，基于缺电子杂环的化合物，例如三嗪衍生物，或包含芳香羰基或氧化膦的化合物，例如在WO 05/084081和WO 05/084082中描述的，它们在每一情况下也可以是n型掺杂的。适当的电子注入材料特别是碱金属和碱土金属的氟化物和氧化物例如，NaF、BaF2、CaF2、LiF或Li2O。
在本发明优选实施方案中，通式(1)的化合物用作基质材料，特别是用于荧光发光体，和/或作为电子传输材料和/或作为空穴阻挡材料。特别是，如果如果该化合物不包含任何通式N(Ar1)2的取代基时，就是这种情况。
基质材料意思是在包括基质和掺杂物(二元混合物)的体系中以较高比例存在的组分。在包括基质和多个掺杂物(三元和更高元混合物)的体系中，该基质认为意思是在该混合物中比例最高的组分。
在发光层中通式(1)的基质材料的比例为50.0～99.9重量％，优选为80.0～99.5重量％，特别优选为90.0～99.0重量％。相应地，在发光层中掺杂物的比例为0.1～50.0重量％，优选为0.5～20.0重量％，特别优选为1.0～10.0重量％。
优选的掺杂物选自以下种类：芳香族的蒽胺、芳香族的蒽二胺、芳香族的芘胺、芳香族的芘二胺、单苯乙烯胺、二苯乙烯胺、三苯乙烯胺、四苯乙烯胺、苯乙烯基膦、苯乙烯基醚和芳胺。芳香族的蒽胺是指其中二芳氨基直接与蒽基团结合的化合物，优选在9-位结合。芳香族的蒽二胺是指其中两个二芳氨基直接与蒽基团结合的化合物，优选在9，10-位结合。类似定义芳香族的芘胺和芘二胺，其中二芳氨基优选与芘在1-位或在1，6-位结合。术语单苯乙烯基胺是指包含一个取代或未取代的苯乙烯基和至少一种胺的化合物，优选芳香胺。术语二苯乙烯基胺认为是指包含两个取代或未取代的苯乙烯基和至少一种胺的化合物，优选芳香胺。术语三苯乙烯基胺认为是指包含三个取代或未取代的苯乙烯基和至少一种胺的化合物，优选芳香胺。术语四苯乙烯基胺认为是指包含四个取代或未取代的苯乙烯基和至少一种胺的化合物，优选芳香胺。类似胺定义相应的膦和醚。为了本发明的目的，芳基胺或芳香胺认为是指包含三个与氮直接结合的取代或未取代的芳香或杂芳环系的化合物。此处，至少一个芳基优选是具有至少三个环稠合的芳基。苯乙烯基特别优选是芪，也可以进一步取代。特别优选的掺杂物选自三芪胺、芳香族的芪二胺、蒽二胺和芘二胺。特别优选的掺杂物选自三苯乙烯基胺类。该类型的掺杂物的例子是取代或未取代的三芪胺，或描述于WO 06/000388、WO 06/058737和WO06/000389中的掺杂物。
在本发明一个另外的实施方式中，该有机电致发光器件包括多个发光层，其中这些层的至少一个包括至少一种通式(1)的化合物。这些发光层特别优选总计有多个在380nm～750nm之间的发射峰，导致总的白色发光，即，在另外的发光层中，也可使用至少一种另外的能够发出荧光或者磷光以及发出黄色光、橙色光或者红色光的发光化合物。优选三层体系，其中这些层的至少一个包括通式(1)的化合物，其中所述层显示蓝色，绿色和橙色或者红色发光(对于基本结构，例如见WO05/011013)。具有宽带发射光谱带因此显示白色发光的发光体同样适合于白色发光。
除通式(1)的化合物和掺杂物之外，其他物质，例如空穴或电子传输材料也可以存在于发光层中。
如果符号R表示N(Ar1)2基团和/或至少一个在Ar基团上的取代基R1，或在另外的位置上表示N(Ar1)2基团，则通式(1)的化合物特别适合作为发光化合物和/或空穴传输材料，如以下更详细的描述。
如果通式(1)的化合物用作空穴传输材料，则它优选用于空穴传输层和/或空穴注入层中。为了本发明的目的，空穴注入层是直接与阳极邻接的层。为了本发明的目的，空穴传输层是位于空穴注入层和发光层两者之间的层。如果通式(1)的化合物用作空穴传递或空穴注入材料，对于它们优选掺杂有电子受体化合物，例如掺杂有F4-TCNQ，或掺杂有如EP 1476881或EP 1596445中描述的化合物。
如果通式(1)的化合物用作发光化合物，则它优选与基质材料结合使用。
在发光层混合物中通式(1)发光化合物的比例为0.1～50.0重量％，优选为0.5～20.0重量％，特别优选为1.0～10.0重量％。相应地，在该层中基质材料的比例为50.0～99.9重量％，优选为80.0～99.5重量％，特别优选为90.0～99.0重量％。
适当的基质材料是不同种类的物质。优选的基质材料选自如下种类：寡聚芳烃(例如描述于EP676461中的2，2′，7，7′-四苯基螺二芴，或二萘蒽)，特别是含稠合芳基的寡聚芳烃，寡聚芳烃苯乙烯(例如描述于EP676461中的DPVBi或螺DPVBi)，多配体的金属络合物(例如如描述于WO 04/081017中)，空穴导电化合物(例如，如描述于WO 04/058911中)，电子导电化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如，如描述于WO 05/084081或WO 05/084082中)，阻转异构体(例如，如描述于WO 06/048268中)或硼酸衍生物(例如，如描述于WO06/117052中)。特别优选的基质材料选自如下的种类：含萘、蒽和/或芘的寡聚芳烃、这些化合物的阻转异构体、寡聚芳烃苯乙烯、酮、氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自如下的类别：含蒽和/或芘的寡聚芳烃、这些化合物的阻转异构体、氧化膦和亚砜。
还优选这样的有机电致发光器件，特征在于通过升华方法涂敷一个或多个层，其中在真空升华装置中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴、特别优选小于10-7毫巴压力下气相沉积该材料。
同样优选有机电致发光器件，特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或者通过载气升华的帮助涂敷一个或多个层，其中材料在10-5毫巴～1巴之间压力下施加。
进一步优选的有机电致发光器件，特征在于由溶液比如通过旋涂，或者通过任何希望的印刷方法比如丝网印刷、柔版印刷或者胶板印刷产生一个或多个层，但是特别优选LITI(光致热成像，热转移印刷)或者喷墨印刷。为了该目的，可溶的通式(1)的化合物是必要的。因此本发明的化合物非常高度适合于由溶液处理加工，因为由于取代而使它们在有机溶剂中具有很高的溶解度。
本发明的有机电致发光器件具有以下令人惊讶的特性：
1.本发明的化合物具有高的热稳定性，和特别是高的玻璃化转变温度。
2.本发明的化合物在用于OLEDS中时显示高的效率、良好的寿命和良好的色坐标。
3.本发明的化合物在有机溶剂中具有良好的溶解度，这能简化这些化合物的制备和处理。
4.本发明的化合物具有高的氧化还原稳定性(对于空穴和电子的高稳定性)。
5.本发明化合物的成膜特性很好。
本发明申请文本涉及本发明化合物在OLEDs中和相应显示器中的用途。
尽管描述是有限的，但本领域普通技术人员在不需要另外创造性劳动的情况下，也可以使用本发明的化合物于其他的电子器件中，例如仅仅提及一些应用：有机场效应晶体管(O-FETs)，有机薄膜晶体管(O-TFTs)，有机发光晶体管(O-LETs)，有机集成电路(O-ICs)，有机太阳能电池(O-SCs)，有机场猝熄器件(O-FQDs)，有机光感受器，发光电化学电池(LECs)或有机激光器(O-lasers)。
本发明进一步涉及本发明的化合物在相应器件中的用途和这些器件本身。
通过以下实施例更详细地阐明本发明，而不希望将本发明限制于此。
实施例：
除非另外指出，以下合成在保护气体气氛下进行。原料购买自ALDRICH或ABCR(乙酸钯(ii)、三邻甲苯基膦、二叔丁基氯膦、溴化物、胺、无机物、溶剂)。通过Lee et al.，Org.Lett.2005，7(2)，323中描述的方法制备2，6-二溴蒽醌；通过Klusener et al.，Org.Chem.1990，55(4)，1311中描述的方法制备2-三甲基甲硅烷基溴苯；根据EP05009643.7制备频哪基10-(4-甲基萘-1-基)蒽-9-硼酸酯；通过Sigmundova et al.，Synth.Commun.2004，34(20)，3667中描述的方法制备1-溴代-2-(1-甲基-1-苯基乙基)苯。
实施例1：2，6，9，10-四邻甲苯基蒽
a)2，6-双邻甲苯基蒽醌
Figure A20078001054500471
在200ml二氧六环、400ml甲苯和500ml水的混合物中的28.7g(100mmol)2，6-二溴蒽醌、32.6g(240mmol)邻甲苯基硼酸、89.2g(420mmol)磷酸钾、1.8g(6mmol)三邻甲苯基膦和225mg(1mmol)乙酸钯(II)的悬浮物回流16小时。冷却之后，用抽滤掉固体，用水洗涤三次，每次100ml，以及用乙醇洗涤三次，每次100ml，在真空中干燥，随后由DMF重结晶两次。产率；33.0g(85mmol)，理论值的84.9％，纯度：98％，根据NMR。
b)2，6，9，10-四邻甲苯基蒽
Figure A20078001054500481
相应的格氏试剂在500ml的THF中由3.7g(153mmol)镁和18.0ml(150mmol)2-溴甲苯制备。将19.4g(50mmol)的2，6-双邻甲苯基蒽醌加入到格氏试剂中。随后反应混合物回流16小时。冷却之后，加入30ml的乙醇，在真空下除去溶剂，残余物溶解在300ml的DMF中，并温热到60℃，然后在强烈搅拌下(注意：放热反应！)以部分方式加入8.9g(65mmol)氯化锡(II)。随后混合物在60℃下另外搅拌2小时。冷却之后，加入500ml的2.5N盐酸，抽滤掉固体。用2.5N的盐酸洗涤固体三次，每次100ml，用水洗涤固体三次，每次100ml，以及用乙醇洗涤固体三次，每次100ml，在真空中干燥，随后由乙酸重结晶三次，并由DMF重结晶两次。升华p＝1x10-5毫巴，T＝335℃。产率：19.8g(37mmol)，理论值的73.5％；纯度：99.8％，根据HPLC。根据1H-NMR波谱学为两种阻转异构体的混合物。
实施例2：2，6-双邻甲苯基-9，10-双(2-(1-甲基-1-苯基乙基)苯基)蒽
Figure A20078001054500482
步骤类似于实施例1b。使用41.3g(150mmol)1-溴代-2-(1-甲基-1-苯乙基)苯代替18.0ml(150mmol)的2-溴甲苯。由二氧六环重结晶。升华：p＝1×10-5毫巴，T＝360℃。产率：22.6g(30mmol)，理论值的60.5％；纯度：99.9％，根据HPLC。根据1H-NMR波谱为阻转纯(Atropispmerenrein)。
实施例3：2，6-双邻甲苯基-9，10-双(2-联苯)蒽
Figure A20078001054500491
步骤类似于实施例1b。使用25.9ml(150mmol)的2-溴二苯基代替18.0ml(150mmol)的2-溴甲苯。由氯苯重结晶。升华：p＝1×10-5毫巴，T＝360℃。产率：27.1g(41mmol)，理论值的81.7％；纯度：99.9％，根据HPLC。根据1H-NMR波谱为阻转纯。
实施例4：2，6-双邻甲苯基-9，10-双(2-三甲基甲硅烷基苯基)蒽
Figure A20078001054500492
步骤类似于实施例1b。使用34.4g(150mmol)的2-三甲基甲硅烷基溴苯代替18.0ml(150mmol)的2-溴甲苯。由二氧六环重结晶。升华：p＝1×10-5毫巴，T＝330℃。产率：21.9g(33mmol)，理论值的66.8％；纯度：99.9％，根据HPLC。根据1H-NMR波谱为阻转纯。
实施例5：
类似实施例1b、2、3和4制备以下化合物：
Figure A20078001054500501
Figure A20078001054500511
Figure A20078001054500521
实施例13：2，6-双萘-1-基-9，10-双邻甲苯基蒽
a)2，6-双萘-1-基蒽醌
Figure A20078001054500522
在200ml二氧六环、400ml甲苯和500ml水的混合物中的28.7g(100mmol)2，6-二溴蒽醌、44.7g(260mmol)的1-萘基硼酸、89.2g(420mmol)磷酸钾、1.8g(6mmol)三邻甲苯基膦和225mg(1mmol)乙酸钯(II)的悬浮物回流16小时。冷却之后，抽滤掉固体，用水洗涤三次，每次100ml，用乙醇洗涤三次，每次100ml，在真空中干燥，随后由氯苯重结晶两次。产率：41.6g(90mmol)，理论值的90.3％；纯度：99％，根据NMR。
b)2，6-双萘-1-基-9，10-双邻甲苯基蒽
Figure A20078001054500523
步骤类似于实施例1b。由NMP重结晶。升华：p＝1×10-5毫巴，T＝375℃。产率：22.2g(36mmol)，理论值的72.7％；纯度：99.9％，根据HPLC。根据1H-NMR波谱为两种阻转异构体的混合物。
实施例14：
类似实施例13制备以下的化合物：
Figure A20078001054500531
实施例18：2，6-双(9-(4-甲基萘基)蒽-10-基)-9，10-双邻甲苯基蒽
a)2，6-双-(9-(4-甲基萘基)蒽-10-基)蒽醌
Figure A20078001054500532
在500ml的乙二醇二甲醚、200ml的乙醇和400ml的水的混合物中，28.7g(100mmol)的2，6-二溴蒽醌、133.3g(300mmol)的频哪基10-(4-甲基萘-1-基)蒽-9-硼酸酯、96.7g(600mmol)的氟化钾和1.2g(1mmol)的四-三苯基膦基钯(0)的悬浮物回流36小时。冷却之后，抽滤掉固体，用水洗涤三次，每次100ml，用乙醇洗涤三次，每次100ml，在真空中干燥，随后由邻二氯苯重结晶两次。产率：66.9g(79mmol)，理论值的79.5％；纯度：98％，根据NMR。
b)2，6-双(9-(4-甲基萘基)蒽-10-基)-9，10-双邻甲苯基蒽
Figure A20078001054500541
步骤类似于实施例1b。使用42.1g(50mmol)的2，6-双(9-(4-甲基萘基)蒽-10-基)蒽醌代替19.4g(50mmol的2，6-双邻甲苯基蒽醌。在加入2，6-双(9-(4-甲基萘基)蒽-10-基)蒽醌之后，将300ml的甲苯加入到反应混合物中。由邻二氯苯重结晶。升华：p＝1×10-5毫巴，T＝400℃。产率：27.5g(28mmol)，理论值的55.5％；纯度：99.9％，根据HPLC。根据1H-NMR波谱为两种阻转异构体的混合物。
实施例19：2，6-双(对甲苯基氨基)-9，10-双邻甲苯基蒽
a)2，6-二溴-9，10-双邻甲苯基蒽
Figure A20078001054500542
步骤类似于实施例1b。使用18.3g(50mmol)的2，6-二溴蒽醌代替19.4g(50mmol)的2，6-双邻甲苯基蒽醌。由甲苯重结晶。产率：12.3g(24mmol)，理论值的47.6％；纯度：97％，根据NMR。
b)2，6-双(二-对甲苯基氨基苯基-4-基)-9，10-双邻甲苯基蒽
Figure A20078001054500551
在200ml二氧六环、400ml甲苯和500ml水的混合物中的51.6g(100mmol)的2，6-二溴-9，10-双邻甲苯基蒽、82.5g(260mmol)的二-对甲苯基氨基苯基-4-硼酸、89.2g(420mmol)磷酸钾、1.8g(6mmol)三邻甲苯基膦和225mg(1mmol)乙酸钯(II)的悬浮物回流16小时。冷却之后，抽滤掉固体，用水洗涤三次，每次100ml，用乙醇洗涤三次，每次100ml，在真空中干燥，由DMF重结晶五次，然后在真空中升华(p＝1x10-5毫巴，T＝365℃)。产率：68.7g(76mmol)，理论值的76.2％；纯度：99.9％，根据HPLC。
实施例20：
类似实施例19制备以下的化合物：
Figure A20078001054500561
实施例29：2，6-双萘-1-基-9-邻甲苯基-10-2-联苯基蒽
Figure A20078001054500581
由11.7g(50mmol)的2-溴代联苯和20ml(50mmol)的2.5N的正丁基锂在-78℃下制备的2-联苯基锂在200ml THF中的溶液，在-78℃强烈搅拌下逐滴地加入到46.1g(100mmol)的2，6-双萘-1-基蒽醌在500mlTHF中的悬浮液中，另外搅拌该混合物30分钟。由8.7g(50mmol)的2-溴甲苯和20ml(50mmol)的2.5N正丁基锂在-78℃下制备的2-甲苯锂在THF中的溶液，随后加入到该悬浮液中，另外搅拌该混合物30分钟。该反应混合物温热到室温，加入30ml的乙醇，在真空下除去溶剂。残余物溶解在300ml的DMF中，并温热到60℃，在强烈搅拌下(注意：放热反应！)以逐步加入17.7g(130mmol)的氯化锡(II)。随后混合物在60℃下另外搅拌2小时。冷却之后，加入500ml的2.5N盐酸，抽滤掉固体。用2.5N的盐酸洗涤固体三次，每次100ml，用水洗涤固体三次，每次100ml，以及用乙醇洗涤固体三次，每次100ml，在真空中干燥，随后由乙酸重结晶一次，并由二噁烷重结晶三次。升华：p＝1×10-5毫巴，T＝345℃。产率：43.1g(64mmol)，理论值的64.0；纯度：99.9％，根据HPLC。根据1H-NMR波谱为两种阻转异构体的混合物。
实施例30：
类似实施例29制备以下的化合物：
Figure A20078001054500591
实施例35：OLEDs的制造
通过如WO 04/058911描述的一般方法制造OLEDs，在个别情况进行改造以适应特定的环境(例如为实现最佳效率或最佳色彩的层厚度变化)。
各种OLEDs的结果在以下实施例36～48中列出。涂有结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板形成OLEDs的基材。对于改进的处理加工，将PEDOT(自水旋涂；购买自H.C.Starck，Goslar，德国；聚(3，4-亚乙基二氧基-2，5-噻吩))直接施加到基材。OLEDs总是由以下层序列组成：基材/PEDOT 20nm/空穴注入层(HIL 1)20nm/空穴传输层(HTM1)20nm/发光层(EML)30nm/电子传输层(ETM 1)20nm和最后为阴极。除PEDOT之外，在真空室中热气相沉积其他材料。此处EML总是由基质材料(主体)和掺杂物(客体)组成，所述的客体通过共蒸发与主体混合。该阴极是由1nm薄的LiF层和在它上面沉积的150nm的Al层形成的。表2显示用于构造OLEDS的材料的化学结构。
这些OLEDs通过标准方法表征；为此目的确定电致发光光谱、效率(以cd/A测定)、作为明亮度函数由电流/电压/发光率特性(IUL特性)计算的功率(以1m/W测定)以及寿命。寿命定义为初始亮度从1000cd/m2下降到一半的时间。
表3显示一些OLEDs的结果(实施例36-48)。使用的比较例是根据现有技术的主体H1。
表2：使用的化合物
Figure A20078001054500611

Claims (15)

1.通式(1)的化合物
Figure A2007800105450002C1
通式(1)
其中适用以下使用的符号和标记：
Ar每一次出现相同或者不同，是具有6～30个芳香环原子的芳香或杂芳环系，它们可被一个或多个基团R1取代；
R，R1每一次出现相同或者不同，是F、Cl、Br、I、CN、N(Ar1)2、C(＝O)Ar1、P(Ar1)2、P(＝O)(Ar1)2、Si(R2)3、NO2、具有1～40个碳原子的直链烷基、烷氧基、硫代烷氧基，或具有3～40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，它们每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、-O-、-S-、-N(R2)-或-CONR2-替代，其中一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I、CN或NO2取代，或者为可被一个或多个基团R2取代的具有5～30个芳环原子的芳香或者杂芳环系，或者为可被一个或多个基团R2取代的具有5～24个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，或者这些体系的两个、三个、四个或者五个的组合；此处相邻的取代基R和R1或相邻的取代基R1彼此也可以形成单或者多环的、脂肪环系；
Ar1每一次出现相同或者不同，是具有5～30个芳环原子的芳香族的或杂芳环系，它们可被一个或多个非芳基R1取代；此处两个基团Ar1也可以通过单键或O、S、N(R2)或C(R2)2基团彼此连接；
R2每一次出现相同或者不同，是H或具有1～20个碳原子的烃基，它们可以是脂肪族或芳香族或脂肪族和芳香族的组合，它们也可以被F取代；此处两个或多个基团R2也可以彼此形成单或多环的脂肪或芳香环系；
n每一次出现相同或者不同，是0、1、2或者3；
p每一次出现相同或者不同，是0、1、2、3或者4；
条件是取代基Ar不是取代或未取代的苯并咪唑，以及与取代基Ar结合的基团R1不包含苯并咪唑。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于符号Ar表示苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-萘基、2-萘基、2-蒽基、9-蒽基、2-菲基、3-菲基、9-菲基、1-芘基或2-芘基。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其特征在于选择两个取代基Ar相同。
4.如权利要求1-3的一项或多项所述的通式(2)、(3)、(4)和(5)的化合物：
通式(2)                                 通式(3)
通式(4)                             通式(5)
其中R、R1、n和p具有如权利要求1所述相同的含义，且q表示0、1、2、3、4或5。
5.如权利要求1-4的一项或多项所述的化合物，其特征在于符号R表示Si(R2)3、N(Ar1)2、C(＝O)Ar1、P(＝O)(Ar1)2、具有1～10个碳原子的直链烷基或烷氧基、或具有3～10个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基，它们每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个CH2基团可被-R2C＝CR2-或-O-替代，其中一个或多个H原子可被F取代，或为具有5～16个芳香环原子的芳基或杂芳基，它们也可以被一个或多个基团R2取代，或这些体系的两个、三个或四个的组合；此处相邻的取代基R和R1也可以彼此形成单或者多环的脂肪环系。
6.如权利要求1-5一项或多项所述的化合物，其特征在于选择两个取代基R相同。
7.如权利要求1-6一项或多项所述的化合物，其特征在于符号n代表0或1。
8.如权利要求1-7一项或多项所述的化合物，其特征在于符号p代表0、1或2。
9.制备如权利要求1-8一项或多项所述的化合物的方法，包括使在2，6-位被氯、溴、碘或磺酸衍生物取代的蒽醌与基团Ar的硼酸衍生物，在钯催化作用下反应，随后与相应的邻取代有机金属苯基衍生物反应并还原。
10.如权利要求1-8一项或多项所述的化合物在有机电子器件中的用途，特别在有机电致发光器件中的用途。
11.一种包括至少一种权利要求1-8一项或多项所述的化合物的有机电子器件，选自有机电致发光器件(OLEDs、PLEDs)，有机场效应晶体管(O-FETs)，有机薄膜晶体管(O-TFTs)，有机发光晶体管(O-LETs)，有机集成电路(O-ICs)，有机太阳能电池(O-SCs)，有机场猝熄器件(O-FQDs)、有机光感受器、发光电化学电池(LECs)和有机激光二极管(O-lasers)，特别是有机电致发光器件。
12.如权利要求11所述的有机电致发光器件，其包括阳极、阴极和至少一个发光层，以及任选另外的层，所述另外的层选自空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和/或电荷产生层。
13.如权利要求12所述的有机电致发光器件，其特征在于用如权利要求1-8的一项或多项所述的化合物作为荧光发光体的基质材料和/或电子传输材料和/或空穴阻挡材料。
14.如权利要求13所述的有机电致发光器件，其特征在于掺杂物选自芳香族的蒽胺、芳香族的蒽二胺、芳香族的芘胺、芳香族的芘二胺、单苯乙烯胺、二苯乙烯胺、三苯乙烯胺、四苯乙烯胺、苯乙烯基膦、苯乙烯基醚和芳基胺。
15.如权利要求12-14的一项或多项所述的有机电子器件，其特征在于用权利要求1-8的一项或多项所述的化合物作为发光层中的发光化合物和/或作为空穴传输材料，特别是作为空穴传输层或空穴注入层中的空穴传输材料，特别是如果符号R代表N(Ar1)2基团和/或取代基R1代表N(Ar1)2基团时。
CN2007800105459A 2006-03-24 2007-02-28 用于有机电致发光器件的新型材料 Active CN101410476B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102006013802A DE102006013802A1 (de) 2006-03-24 2006-03-24 Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006013802.3 2006-03-24
PCT/EP2007/001732 WO2007110129A1 (de) 2006-03-24 2007-02-28 Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101410476A true CN101410476A (zh) 2009-04-15
CN101410476B CN101410476B (zh) 2013-08-21

Family

ID=38235471

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2007800105459A Active CN101410476B (zh) 2006-03-24 2007-02-28 用于有机电致发光器件的新型材料

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8999521B2 (zh)
EP (1) EP1999226B1 (zh)
JP (1) JP5378200B2 (zh)
KR (1) KR101410190B1 (zh)
CN (1) CN101410476B (zh)
DE (1) DE102006013802A1 (zh)
TW (1) TW200804558A (zh)
WO (1) WO2007110129A1 (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103992232A (zh) * 2013-02-14 2014-08-20 三星显示有限公司 化合物及包含该化合物的有机发光元件
CN106146810A (zh) * 2016-07-13 2016-11-23 山西大学 一种发射红光的聚合物及其制备方法
CN109861073A (zh) * 2019-01-31 2019-06-07 苏州大学 一种基于聚集诱导发光材料的有机固体激光器的制备方法
CN110003019A (zh) * 2019-04-09 2019-07-12 江苏三月光电科技有限公司 一种以均苯为核心的高迁移率有机化合物及其应用

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI348463B (en) * 2006-03-06 2011-09-11 Lg Chemical Ltd Novel anthracene derivative and organic electronic device using the same
EP2217675A4 (en) * 2007-11-19 2011-04-20 Gracel Display Inc HIGH-PERFORMANCE ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND DISPLAY DEVICE USING THE SAME
CN101874096A (zh) * 2007-11-23 2010-10-27 葛来西雅帝史派有限公司 有机电致发光化合物以及包含该化合物的显示器件
KR20090098585A (ko) * 2008-03-14 2009-09-17 (주)그라쎌 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는유기전기발광소자
JP5352304B2 (ja) * 2008-04-02 2013-11-27 株式会社半導体エネルギー研究所 アントラセン誘導体、発光材料、発光素子用材料、塗布用組成物、発光素子、及び発光装置
CN102015643B (zh) 2008-04-24 2015-05-13 株式会社半导体能源研究所 蒽衍生物、发光元件、发光器件及电子设备
JP5611538B2 (ja) * 2008-05-16 2014-10-22 株式会社半導体エネルギー研究所 ベンゾオキサゾール誘導体、およびベンゾオキサゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、照明装置、並びに電子機器
JP5501656B2 (ja) 2008-05-16 2014-05-28 株式会社半導体エネルギー研究所 組成物、薄膜の作製方法、及び発光素子の作製方法
JP2010047734A (ja) * 2008-08-25 2010-03-04 Sony Corp 有機ｅｌ発光材料及び有機ｅｌ発光素子
KR101149740B1 (ko) * 2009-04-08 2012-06-01 주식회사 동진쎄미켐 신규한 페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
US10570113B2 (en) * 2010-04-09 2020-02-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN102795983B (zh) * 2011-05-25 2016-01-20 海洋王照明科技股份有限公司 蒽醌衍生物材料及其制备方法和应用
KR101963104B1 (ko) 2012-10-31 2019-03-28 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스
CN104781247B (zh) 2012-11-12 2017-08-15 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
JP6367230B2 (ja) 2013-01-03 2018-08-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子
WO2014106524A2 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
JP6323774B2 (ja) * 2014-01-20 2018-05-16 Tdk株式会社 電界発光素子
WO2016119992A1 (en) 2015-01-30 2016-08-04 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR102606275B1 (ko) 2015-10-27 2023-12-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP3411455B1 (de) 2016-02-05 2020-10-21 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3232490B1 (en) * 2016-04-12 2021-03-17 Novaled GmbH Organic light emitting diode comprising an organic semiconductor layer
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
US11302870B2 (en) 2016-11-02 2022-04-12 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR102564613B1 (ko) 2016-11-08 2023-08-07 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
TWI761406B (zh) 2016-12-22 2022-04-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
US20200013960A1 (en) 2017-02-02 2020-01-09 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR102557516B1 (ko) 2017-03-02 2023-07-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 재료
US11649249B2 (en) 2017-04-25 2023-05-16 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
TW201920343A (zh) 2017-06-21 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
CN110753685A (zh) 2017-06-23 2020-02-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR20200022010A (ko) 2017-06-26 2020-03-02 메르크 파텐트 게엠베하 균질 혼합물
CN110799484B (zh) 2017-06-28 2023-09-26 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
EP3658541A1 (en) 2017-07-28 2020-06-03 Merck Patent GmbH Spirobifluorene derivatives for use in electronic devices
TW201923028A (zh) 2017-09-08 2019-06-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
US11183646B2 (en) * 2017-11-07 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3714022B1 (de) 2017-11-23 2023-06-07 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2019115577A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices
US20210036245A1 (en) 2017-12-20 2021-02-04 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
CN111819167A (zh) 2018-03-16 2020-10-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
JP7325731B2 (ja) 2018-08-23 2023-08-15 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
KR20220049478A (ko) 2020-10-14 2022-04-21 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20220049358A (ko) 2020-10-14 2022-04-21 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20220049676A (ko) 2020-10-14 2022-04-22 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023128638A1 (ko) * 2021-12-29 2023-07-06 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
DE59510315D1 (de) * 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
US5968675A (en) * 1995-12-11 1999-10-19 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Hole-transporting material and use thereof
DE19652261A1 (de) * 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
US5935721A (en) 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
CN1208422C (zh) 1999-09-21 2005-06-29 出光兴产株式会社 有机电致发光装置和有机发光介质
JP4094203B2 (ja) 2000-03-30 2008-06-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
US7053255B2 (en) * 2000-11-08 2006-05-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Substituted diphenylanthracene compounds for organic electroluminescence devices
US6479172B2 (en) * 2001-01-26 2002-11-12 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
CN1239447C (zh) 2002-01-15 2006-02-01 清华大学 一种有机电致发光材料
KR100691543B1 (ko) * 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
DE10207859A1 (de) 2002-02-20 2003-09-04 Univ Dresden Tech Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung
JP2005520390A (ja) * 2002-03-12 2005-07-07 コーニンクレッカ　フィリップス　エレクトロニクス　エヌ　ヴィ 電力線通信システムのためのリピータ
JP4170655B2 (ja) 2002-04-17 2008-10-22 出光興産株式会社 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
CN1556803A (zh) * 2002-05-07 2004-12-22 LG��ѧ��ʽ���� 用于电致发光的新有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN101068041B (zh) 2002-07-19 2010-08-18 出光兴产株式会社 有机电致发光装置和有机发光介质
JP4025137B2 (ja) 2002-08-02 2007-12-19 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004075567A (ja) 2002-08-12 2004-03-11 Idemitsu Kosan Co Ltd オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
ATE555182T1 (de) 2002-08-23 2012-05-15 Idemitsu Kosan Co Organische elektrolumineszenz vorrichtung und anthracenderivat
CN100449818C (zh) * 2002-09-20 2009-01-07 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
CN100489056C (zh) * 2002-12-23 2009-05-20 默克专利有限公司 有机电致发光元件
DE10310887A1 (de) 2003-03-11 2004-09-30 Covion Organic Semiconductors Gmbh Matallkomplexe
DE10333232A1 (de) * 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
US8568902B2 (en) * 2003-12-01 2013-10-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Asymmetric monoanthracene derivative, material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device utilizing the same
DE10357044A1 (de) * 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
DE102004008304A1 (de) 2004-02-20 2005-09-08 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische elektronische Vorrichtungen
KR20120101558A (ko) 2004-04-07 2012-09-13 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 질소함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자
TW200613515A (en) 2004-06-26 2006-05-01 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
DE102004031000A1 (de) 2004-06-26 2006-01-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US20060040131A1 (en) * 2004-08-19 2006-02-23 Eastman Kodak Company OLEDs with improved operational lifetime
CN100519492C (zh) * 2004-09-02 2009-07-29 Lg化学株式会社 蒽衍生物以及使用该衍生物作为发光材料的有机发光器件
EP1655359A1 (de) 2004-11-06 2006-05-10 Covion Organic Semiconductors GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
TW200639140A (en) 2004-12-01 2006-11-16 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electronic devices
US8674141B2 (en) 2005-05-03 2014-03-18 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device and boric acid and borinic acid derivatives used therein
US20060269782A1 (en) * 2005-05-25 2006-11-30 Eastman Kodak Company OLED electron-transporting layer
US20070134512A1 (en) * 2005-12-13 2007-06-14 Eastman Kodak Company Electroluminescent device containing an anthracene derivative
US8795855B2 (en) * 2007-01-30 2014-08-05 Global Oled Technology Llc OLEDs having high efficiency and excellent lifetime

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103992232A (zh) * 2013-02-14 2014-08-20 三星显示有限公司 化合物及包含该化合物的有机发光元件
CN106146810A (zh) * 2016-07-13 2016-11-23 山西大学 一种发射红光的聚合物及其制备方法
CN109861073A (zh) * 2019-01-31 2019-06-07 苏州大学 一种基于聚集诱导发光材料的有机固体激光器的制备方法
CN110003019A (zh) * 2019-04-09 2019-07-12 江苏三月光电科技有限公司 一种以均苯为核心的高迁移率有机化合物及其应用
CN110003019B (zh) * 2019-04-09 2022-08-16 江苏三月科技股份有限公司 一种以均苯为核心的高迁移率有机化合物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
JP5378200B2 (ja) 2013-12-25
CN101410476B (zh) 2013-08-21
KR101410190B1 (ko) 2014-06-19
DE102006013802A1 (de) 2007-09-27
EP1999226A1 (de) 2008-12-10
US8999521B2 (en) 2015-04-07
TW200804558A (en) 2008-01-16
US20090146139A1 (en) 2009-06-11
EP1999226B1 (de) 2015-08-12
JP2009531341A (ja) 2009-09-03
KR20080114812A (ko) 2008-12-31
WO2007110129A1 (de) 2007-10-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101410476B (zh) 用于有机电致发光器件的新型材料
CN101415795B (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN101679855B (zh) 用于有机电致发光器件的新材料
CN101460434B (zh) 用于有机电致发光器件的新材料
CN101155895B (zh) 用于有机电子器件的化合物
CN101248156B (zh) 用于有机电致发光器件的新材料
CN101490207B (zh) 用于有机电致发光器件的新材料
KR101810247B1 (ko) 유기 전계발광 소자용 재료
CN101228250B (zh) 用于有机电子器件的化合物
JP5420249B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料
JP5653902B2 (ja) 有機エレクトロルミネセント素子用フッ素誘導体
TWI510471B (zh) 用於電子裝置之化合物
CN102471191B (zh) 用于有机电致发光器件的新颖的材料
CN102007194B (zh) 用于有机电致发光器件的新材料
TWI808980B (zh) 用於有機電子裝置之組成物
CN101939279A (zh) 用于有机电致发光器件的新材料
KR20110122130A (ko) 유기 전계발광 소자용 재료
JP2015212261A (ja) 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料
JP2012518285A (ja) 有機電子デバイス
US20080166593A1 (en) Organic Electroluminescent Devices
JP5752716B2 (ja) 電子デバイス用材料

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant