CH657365A5 - Azaspiroalkandione. - Google Patents
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Azaspiroal-
und deren nichttoxische, pharmazeutisch verträgliche Säureadditionssalze hergestellt werden. In der Formel (I) bedeuten n eine ganze Zahl von 4 oder 5 ;
A einen zweiwertigen, geradkettigen Alkylenrest mit 2-5 30 C-Atomen;
B einen Rest der Formel
35 -^Q^>
worin R Wasserstoff, Niedrigalkyl mit 1-4 C-Atomen, Niedrigalkoxy mit 1-4 C-Atomen oder Halogen bedeutet. 40 Die Verbindungen der Formel I sind nützlich als Wirkstoffe von Tranquilizers, d.h. von Arzneimitteln mit anxiose-lektiven und neuroleptischen Eigenschaften.
Die Verbindungen der Formel II sind nach dem folgenden Verfahren erhältlich:
(CVn
-a-x iv iii
(ch2)
II
In diesem Formelschema besitzen n, A und R die oben angegebenen Bedeutungen. Die Umsetzung der Verbindungen der Formel III und IV wird unter Reaktionsbedingungen durchgeführt, die zur Herstellung von tertiären Aminen durch Alkylierung von sekundären Aminen geeignet sind. Die Ausgangsprodukte werden in einem geeigneten, organischen Lösungsmittel bei Temperaturen von 60-150°C in Gegenwart eines säurebindenden Mittels erhitzt. Als organische, flüssige Reaktionsmedien sind beispielsweise Benzol, Ethanol, Acetonitril, Toluol und n-Butanol bevorzugt. Das bevorzugte, säurebindende Mittel ist Kaliumcarbonat, es können jedoch auch andere anorga-
1) Mg
Äther ►
2) l-Benzyl-4-piperidon
3 657365
nische und tertiäre organische Basen verwendet werden, wie Carbonat, Bicarbonate oder Hydride von Alkali- oder Erdalkalimetallen und tertiäre Amine.
Die Zwischenprodukte der Formel III können durch Reak-s tion eines geeigneten Glutarimids mit einem Dihalogenalken hergestellt werden.
4-Phenyl-4-hydroxypiperidin-Zwischenprodukte(IV) können gemäss folgendem Reaktionsschema unter Verwen-lo dung von Standardsyntheseverfahren der organischen Chemie hergestellt werden (Zugabe eines Grignards und Debenzylierung mittels katalytischer Hydrierung).
^0-* M/c
Benzyl-N^ Y H? > V
H OH
IV
In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in schung wird noch heiss filtriert und das Filtrat im Vakuum °C angegeben, die Schmelzpunkte sind nicht korrigiert. Die eingeengt. Der Rückstand wird in 70 ml Chloroform gelöst, bei Kernresonanz (NMR)-Spektren angegebenen chemi- Die Chloroformlösung wird zweimal mit 50 ml Wasser gewa schen Verschiebungen (5) sind in parts per million (ppm) 3s sehen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und ein-gegen Tetramethylsilan (TMS) als Standard angegeben. Die geengt, wobei man 3,7 g eines Öls erhält. Überführung dieses für die einzelnen Signale in den H NMR Spektren angege- Öls in das Hydrochlorid (unter Verwendung von Ethanol bene, relative Fläche entspricht der Zahl der Wasserstoff- und etherischer HCl) und Umkristallisation aus Ethanol lie-
atome. Die Multiplizität wird angegeben als breites Singulett fern in 73%iger Ausbeute die Titelverbindung, Fp. (bS), Singulett (S), Multiplett (M), Dublett (D), Triplett (T) 40 246-248°C.
oder Dublett vom Dublett (DD). Verwendete Abkürzungen sind DMSO-ds (Deuterodimethylsulfoxid), CDCb (Deute- Analyse : C25H36N2O4 • HCl :
rochloroform). Die Infrarot (IR)-Spektren sind auf die
Angabe einer Wellenzahl (cm-1), die für die entsprechende Ber.: C 64.58%; H 8.03%; N 6.03%
funktionelle Gruppe charakteristisch ist, beschränkt. Die IR-45 Gef.: C 64.33%; H 7.82%; N 6.02%
Spektren wurden unter Verwendung von Kaliumbromid
(KBr) aufgezeichnet. Die Werte für die Elementaranalysen NMR(DMSO-ds): 1,56 (14,M), 2,64 (4,S), 3,10(8,M), 3,68 entsprechen Gew.%. (2M), 3,84 (3,S), 5,30 (l,bs), 7,09 (3,M), 7,54 (1,M), 10,80
(l,bS).
Ausgangsstoffherstellung so IR (KBr): 755,1120,1238,1350,1430,1672,1720,2710,
8-(4-Brombutyl)-8-azaspiro[4,5]decan-7,9-dion (Illa; n = 4, 2930 und 3300 cm-1.
A = Butyl, X = Br)
Eine Suspension von 33,4 g (0,2 mol) 3,3-Tetramethylen- Beispiel 2 glutarimid, 86,4g (0,4 mol) 1,4-Dibrombutan und 89% (0,6 8-[4-(4-[4-Chlorphenyl]-4-hydroxy-l-piperidinyl)-butyl]-8-
mol) K2CO3 (pulverisiert) in 500 ml Toluol wird 20 h unter ss azaspiro[4,5]decan-7,9-dion-hydrochlorid (IIb; n = 4, Rückfluss erhitzt. Die Reaktionsmischung wird noch heiss A = Butyl, B = 4-Chlorphenyl)
filtriert. Einengen und Destillation des Filtrats im Vakuum 4-(4-Chlorphenyl)-4-hydroxypiperidin (4 g, IVb, worin ergeben in 58%iger Ausbeute ein Produkt, Kp. R = 4-C1, hergestellt, wie im folgenden beschrieben) und
160-167°C/0,1 mmHg. Et3N (1,9 g) werden in 50 ml Ethanol gelöst und 6 h in einem
Beispiel 1 60 geschlossenen Reaktionsgefäss auf 150°C erhitzt. Nach dem
8-[4-(4-Hydroxy-4-[2-methoxyphenyl]-1 -piperidinyl)-butyl]- Abkühlen wird die Reaktionsmischung eingeengt und der 8-azaspiro[4,5]decan-7,9-dion-hydrochlorid (Ile; n = 4, Rückstand zwischen Chloroform und IM NaOH verteilt. Die
A = Butyl, B = 2-Methoxyphenyl) Chloroformphase wird abgetrennt, über Magnesiumsulfat
4-Hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-piperidin (2 g, IVc, worin getrocknet und eingeengt, wobei man 18,6 g eines schmie-R = 2-MeO, hergestellt wie im folgenden beschrieben), 8-[4- 65 rigen Rückstands erhält.. Dieser Rückstand wird in Ethanol ( l-Brombutyl)]-8-azaspiro[4,5]decan-7,9-dion (2,4 g, lila), gelöst und mit etherischer HCl angesäuert. Abfiltrieren der
K2CO3 (2,3 g) und KJ (0,15 g) werden in 80 ml Acetonitril ver- ausgeschiedenen Kristalle ergibt 6,9 g des Hydrochlorids, Fp. mischt und 18 h unter Rückfluss erhitzt. Die Reaktionsmi- 242 bis 244°C (Zers.).
657365
4
Analyse: CmHssCINzOs-HC1.1/4H2O:
Ber.: C 61.41%; H 7.13%; N 5.97% Gef.: C 60.88%; H 7,34%; N 5.88%
Weiterverarbeitung von erfindungsgemässen Verbindungen
8-[4-(4-[4-Chlorphenyl]-l,2,3,6-tetrahydropyridin-l-yl)-butyl]-8-azaspiro[4,5]decan-7,9-dion-hydrochlorid (Ib; n = 4, A = Butyl, B = 4-Chlorphenyl)
8-[4-(4-[4-Chlorphenyl]-4-hydroxy-l-piperidinyl)-butyl]-8-azaspiro[4,5]decan-7,9-dion-hydrochlorid (II, 2 g) wird portionenweise unter Rühren zu einem Reaktionsmedium aus 2 g P2O5 in 10 ml H3PO4 gegeben. Nach Beendigung der Zugabe wird die gerührte Mischung auf 170°C erhitzt und 3 h bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen und 12stündigem Stehen bei Zimmertemperatur wird die Reaktionsmischung unter Eiskühlung und unter Verwendung von 10 ml Wasser hydrolysiert. Die hydrolysierte Mischung wird unter Verwendung von gesättigter Natriumcarbonatlösung alkalisch gemacht und mit Ether extrahiert. Der Etherex-trakt wird über Magnesiumsulfat getrocknet. Einengen des Lösungsmittels liefert einen öligen Rückstand, der unter Verwendung einer verdünnten ethanolischen HCl-Lösung in das Hydrochlorid überführt wird. Der nach Zugabe von Ether ausgefallene Feststoff wird isoliert und getrocknet, wobei man 0,5 g der Titelverbindung (26%), Fp. 222-224°C, erhält.
Analyse: C24H31CIN2O2.HCI:
Ber.: C 63.86%; H 7.15%; N 6.21%;
Gef.: C 63.52%; H 7.18%; N 6.10%
5
NMR (DMSO-dt) 1,52 ( 12.M), 2,64 (4,S), 3,12 (6.M). 3,67 (4,M), 6,19 fi.M), 7.45 (4,M), 11,35 (l,bS).
IR (KBr): 810, 1125, 1355, 1670, 1723,2580 und 2955 cm-1. 8-[4-(4-[2-Methoxyphenyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1 -yl)-10 butyl]-8-azaspiro[4,5]decan-7,9-dion-hydrochlorid (Ic;n = 4, A = Butyl, B = 2-Methoxyphenyl)
8-[4-(4-Hydroxy-4-[2-methoxyphenyl]-1 -piperidinyl)-butyl]-8-azaspiro[4,5]decan-7,9-dion (Ile, 3 g) wird 18 h in 20 ml Tri-fluoressigsäure bei Zimmertemperatur gerührt. Die Reak-15 tionslösung wird im Vakuum eingeengt und der Rückstand in verdünnter NHUOH-Lösung und CHCb aufgenommen. Die organische Phase wird getrocknet (Na2SÛ4) und zu einem Öl eingeengt, das mit etherischer HCl in Ethanol in das Hydrochlorid überführt wird. Isolierung und zweimalige 20 Umkristallisation aus Acetonitril-Diethylether liefern, 1,5 g der Titelverbindung (50%), Fp. 159-161°C.
Analyse: C25H31N2O3 • HCl :
25 Ber.: C 67.18%; H 7.90%; N 6.27%
Gef.: C 67.11%; H 7.68%; N 6.33%
NMR (DMSO-de): 1,49 (12,M), 2,60 (4,S), 3,04 (6,M), 3,64 (4,M), 3,74 (3,S), 5,74 (1,M), 7,00 (4,M), 11,15 (l,bS).
B
Claims (3)
- 657365
- 2. 8-[4-(4-[4-Chlorphenyl]-4-hydroxy-l-piperidinyl)-butyl]-8-azaspiro[4,5]decan-7,9-dion oder dessen Säureadditionssalze als Verbindungen nach Anspruch 1.2PATENTANSPRÜCHE 1. Azaspiroalkanverbindungen der Formel kandione der Formel(CV„(m10(ii)worin n für 4 oder 5 steht;A einen zweiwertigen, geradkettigen Alkylenrest mit 2-5 C-Atomen bedeutet;B für einen Rest der Formel rworin n, A und B die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, sowie ihre Säureadditionssalze. Aus diesen Verbindungen können unter Durchführung einer Dehydrationsre-15 aktion CNS-aktive Azaspiroalkandione der Formel"«V»25-a-n v—b\ / <I>steht, worin R Wasserstoff, Niedrigalkyl mit 1-4 C-Atomen, Niedrigalkoxy mit 1-4 C-Atomen oder Halogen bedeutet; und ihre Säureadditionssalze.
- 3. 8-[4-(4-Hydroxy-4-[2-methoxyphenyl]-l-piperidinyl)-butyl]-8-azaspiro[4,5]decan-7,9-dion oder dessen Säureadditionssalze als Verbindungen nach Anspruch 1.
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---|---|---|---|---|
US355877A (en) * | 1887-01-11 | Waltee n | ||
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US3106552A (en) * | 1960-07-19 | 1963-10-08 | Geschickter Fund Med Res | Nu-substituted azaspiranes and azaspirane-diones and processes for their preparation |
US3432499A (en) * | 1965-04-02 | 1969-03-11 | Geschickter Fund Med Res | Trifluoromethylazaspiranes and azaspirane diones |
US3398151A (en) * | 1966-02-01 | 1968-08-20 | Mead Johnson & Co | Azaspirodecanediones and azaspiroundecanediones |
US3558777A (en) * | 1968-06-21 | 1971-01-26 | Mead Johnson & Co | Pharmacologic processes and compositions containing azaspirodecanediones and azaspiroundecanediones |
BE759371A (fr) * | 1969-11-24 | 1971-05-24 | Bristol Myers Co | Azaspirodecanediones heterocycliques et procedes pour leur preparation |
CH547802A (de) * | 1970-06-19 | 1974-04-11 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur herstellung von tetrahydropyridinderivaten. |
US3976776A (en) * | 1972-12-06 | 1976-08-24 | Mead Johnson & Company | Tranquilizer process employing N-(heteroarcyclic)piperazinylalkylazaspiroalkanediones |
US4250175A (en) * | 1977-10-31 | 1981-02-10 | Mccall John M | Methods of treating psychosis |
US4179510A (en) * | 1977-10-31 | 1979-12-18 | The Upjohn Company | Methods of treating psychosis |
US4218456A (en) * | 1978-07-10 | 1980-08-19 | Warner-Lambert Company | 1-(4-Fluorophenyl)-4-(1,2,3,6-tetrahydro-4-phenoxy-1-pyridinyl)-butanones |
US4261990A (en) * | 1979-03-09 | 1981-04-14 | Ciba-Geigy Corporation | N-alkyleneiminoalkyl-dicarboximides as antiallergics and antiasthmatics |
US4221714A (en) * | 1979-08-03 | 1980-09-09 | American Cyanamid Company | 11-(1,2,3,6-Tetrahydro-substituted-4-pyridyl)-dibenz[b,f][1,4]oxazepines |
US4305944A (en) * | 1980-09-08 | 1981-12-15 | Mead Johnson & Company | N-[(4-[3-cyano substituted pyridyl]piperazino)alkyl]-azaspirodecanediones |
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DE3248160C2 (de) | 2-[4-[(4,4-Dialkyl-2,6-piperidindion-1-yl)-butyl]-1-piperazinyl]pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Mittel, die diese Verbindungen enthalten | |
CH635841A5 (de) | Spiroaminderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel. | |
DE2316377C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-amino-2-imidazolin-Derivaten und von deren Salzen | |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |