WO2014084219A1 - 親水性コート剤 - Google Patents

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WO2014084219A1
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coating agent
hydrophilic coating
carbon atoms
kolben
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和義 松岡
猿渡　欣幸
昌幸 安藤
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大阪有機化学工業株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a hydrophilic coating agent. More specifically, the present invention relates to a hydrophilic coating agent capable of forming a film excellent in hydrophilicity, antifogging property, retention of antifogging effect and water resistance, and use thereof.
  • the hydrophilic coating agent of the present invention includes, for example, an antifogging film; an antireflection film, an optical filter, an optical member such as an eyeglass lens, an optical lens, a prism, a beam splitter; a mirror; a liquid crystal display, a plasma display, and electroluminescence Anti-reflection optical members used on the screen surface of displays, displays such as CRT displays, projection televisions, etc .; automobile windows, bodies, etc .; exterior walls of buildings, window glasses, etc .; aircraft bodies, window glasses, etc .; kitchens, bathrooms It is expected to be used for applications such as toilets, etc .; solar panels; touch panels such as liquid crystal display devices, inner walls of water pipes, and undercoating during electrolytic plating.
  • a two-pack type surface modifier comprising a liquid I containing a group-containing compound and a liquid II containing a (meth) acrylic compound has been proposed (see, for example, Patent Document 1).
  • a surface modifier that has two contradictory properties such as hydrophilicity and lipophilicity, hydrophilicity and oil repellency, and can be fixed to a substrate
  • a polymer having an alkoxysilyl group and a silane cup having a thiol group A two-pack type surface modifier comprising a liquid I containing a ring agent and a liquid II containing a (meth) acrylic monomer has been proposed (for example, see Patent Document 2).
  • any of the two-component surface modifiers can impart desired properties such as hydrophilicity, hydrophobicity, lipophilicity, and oil repellency to the substrate surface. It is expected to be used in a wide range of applications such as biocompatible materials and optical materials. Further, since the surface modifier forms a thin film having properties such as hydrophilicity, hydrophobicity, lipophilicity, and oil repellency, for example, a glass surface treatment agent, a coating surface treatment agent, and a printing surface treatment agent. It is expected to be used in a wide range of applications such as medical materials, biocompatible materials, optical materials, resin films, and resin sheets.
  • JP 2011-219613 A JP 2011-219637 A JP 2011-236403 A
  • the present invention has been made in view of the above prior art, and has a hydrophilic coating agent capable of forming a film excellent in hydrophilicity, antifogging property, retention of antifogging effect and water resistance, and the hydrophilic property. It aims at providing the use in which the property coat was used. Another object of the present invention is to provide a hydrophilic coating agent capable of forming a film having excellent wear resistance and uses in which the hydrophilic coat is used.
  • the present invention (1) A hydrophilic coating agent for forming a hydrophilic film, comprising an alkoxysilyl group-containing polymer obtained by polymerizing a monomer component containing a betaine monomer and an alkoxysilyl group-containing compound.
  • a hydrophilic coating agent (2) The hydrophilic coating agent according to (1), wherein the betaine monomer is at least one betaine monomer selected from the group consisting of a sulfoxybetaine monomer, a carboxybetaine monomer, and a phosphorylbetaine monomer, (3) The hydrophilic coating agent according to (2), wherein the sulfoxybetaine monomer is a sulfoxybetaine monomer having a (meth) acryloyl group, (4) The sulfoxybetaine monomer is represented by the formula (I):
  • R 1 is a (meth) acryloylaminoalkyl group having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group or a (meth) acryloyloxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group
  • R 2 and R 3 are Each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a (meth) acryloyloxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group
  • R 4 is the number of carbon atoms Represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms or an oxyalkylene group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 1 represents the formula (Ia):
  • R 8 and R 9 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 10 is a (meth) acryloyloxyalkyl group having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 11 represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the phosphoryl betaine monomer is represented by the formula (III):
  • R 12 is a (meth) acryloyloxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group
  • R 13 is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 14 , R 15 and R 16 are each independently A hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • the hydrophilic coating agent according to any one of the above (2) to (6) which is a phosphorylbetaine monomer represented by: (8)
  • (meth) acryl means “acryl” or “methacryl”
  • (meth) acryloyl means “acryloyl” or “methacryloyl”.
  • a hydrophilic coating agent capable of forming a film excellent in hydrophilicity, antifogging property, retention of antifogging effect, and water resistance in general, and an application using the hydrophilic coating.
  • a hydrophilic coating agent capable of forming a film having excellent wear resistance and uses in which the hydrophilic coat is used.
  • the hydrophilic coating agent of the present invention is a hydrophilic coating agent for forming a hydrophilic film, and is obtained by polymerizing a monomer component containing a betaine monomer and an alkoxysilyl group-containing compound. It contains an alkoxysilyl group-containing polymer.
  • betaine monomer examples include a sulfoxybetaine monomer, a carboxybetaine monomer, and a phosphorylbetaine monomer. These betaine monomers may be used alone or in combination of two or more. Among these betaine monomers, sulfoxybetaine monomers are preferred because of their excellent antifogging retention.
  • sulfoxybetaine monomer examples include a sulfoxybetaine monomer having a (meth) acryloyl group, but the present invention is not limited to such examples.
  • Suitable sulfoxybetaine monomers include, for example, formula (I):
  • R 1 is a (meth) acryloylaminoalkyl group having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group or a (meth) acryloyloxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group
  • R 2 and R 3 are Each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a (meth) acryloyloxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group
  • R 4 is the number of carbon atoms Represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms or an oxyalkylene group having 1 to 4 carbon atoms
  • the sulfoxybetaine monomer represented by the formula (I) is preferable from the viewpoint of improving the abrasion resistance and antifogging effect retention of the hydrophilic coating agent of the present invention.
  • R 1 is a (meth) acryloylaminoalkyl group having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group or a (meth) acryloyloxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group.
  • Examples of the (meth) acryloylaminoalkyl group having 1 to 4 carbon atoms include (meth) acryloylaminomethyl group, (meth) acryloylaminoethyl group, (meth) acryloylaminopropyl group, and (meth) acryloylaminobutyl group.
  • Examples of the (meth) acryloyloxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group include, for example, (meth) acryloyloxymethyl group, (meth) acryloyloxyethyl group, (meth) acryloyloxypropyl group, (meth) )
  • An acryloyloxybutyl group and the like can be mentioned, but the present invention is not limited to such examples.
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • a (meth) acryloyloxyalkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group.
  • Examples of the hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms include a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group, a hydroxypropyl group, and a hydroxybutyl group.
  • Examples of the (meth) acryloyloxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group include (meth) acryloylaminomethyl group, (meth) acryloylaminoethyl group, (meth) acryloylaminopropyl group, (meth) acryloyl Examples include aminobutyl groups, but the present invention is not limited to such examples.
  • R 4 is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms or an oxyalkylene group having 1 to 4 carbon atoms.
  • alkylene group having 1 to 4 carbon atoms include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, and a butylene group, but the present invention is not limited to such examples.
  • oxyalkylene group having 1 to 4 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, and the like, but the present invention is not limited to such examples.
  • R 1 represents formula (Ia):
  • R 5 represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms or an oxyalkylene group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 6 represents an oxygen atom or —NH— group
  • R 7 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • sulfoxybetaine monomer represented by the formula (I) include, for example, N-acryloyloxymethyl-N, N-dimethylammonium methyl- ⁇ -sulfobetaine, N-methacryloyloxymethyl-N, N-dimethylammonium.
  • Methyl- ⁇ -sulfobetaine N-acryloyloxymethyl-N, N-dimethylammoniumethyl- ⁇ -sulfobetaine, N-methacryloyloxymethyl-N, N-dimethylammoniumethyl- ⁇ -sulfobetaine, N-acryloyloxymethyl -N, N-dimethylammoniumpropyl- ⁇ -sulfobetaine, N-methacryloyloxymethyl-N, N-dimethylammoniumpropyl- ⁇ -sulfobetaine, N-acryloyloxymethyl-N, N-dimethylammoniumbutyl- ⁇ -sulfur Betaine, N-methacryloyloxymethyl-N, N-dimethylammoniumbutyl- ⁇ -sulfobetaine, N-acryloyloxyethyl-N, N-dimethylammoniummethyl- ⁇ -sulfobetaine, N-methacryloyloxyethyl-
  • carboxybetaine monomer for example, the formula (II):
  • R 8 and R 9 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 10 is a (meth) acryloyloxyalkyl group having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 11 represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.
  • carboxybetaine monomers represented by
  • R 8 and R 9 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group.
  • R 10 is a (meth) acryloyloxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group.
  • the (meth) acryloyloxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group include, for example, (meth) acryloyloxymethyl group, (meth) acryloyloxyethyl group, (meth) acryloyloxypropyl group, (meth) acryloyl An oxybutyl group etc. are mentioned.
  • R 11 is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.
  • alkylene group having 1 to 4 carbon atoms include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, and a butylene group.
  • carboxybetaine monomer represented by the formula (II) include, for example, N-acryloyloxymethyl-N, N-dimethylammonium- ⁇ -carboxylbetaine, N-methacryloyloxymethyl-N, N-dimethylammonium- ⁇ .
  • N-Carboxybetaine N-acryloyloxyethyl-N, N-dimethylammonium- ⁇ -carboxylbetaine, N-methacryloyloxyethyl-N, N-dimethylammonium- ⁇ -carboxylbetaine, N-acryloyloxypropyl-N, N- Dimethylammonium- ⁇ -carboxylbetaine, N-methacryloyloxypropyl-N, N-dimethylammonium- ⁇ -carboxylbetaine, N-acryloyloxybutyl-N, N-dimethylammonium- ⁇ -carboxyl N- (meth) acryloyloxyalkyl-N, N-dimethylammonium- ⁇ -carboxyl betaine such as betaine, N-methacryloyloxybutyl-N, N-dimethylammonium- ⁇ -carboxylbetaine; N, N-diacryloyloxymethyl -N-methyl
  • phosphorylbetaine monomers include the formula (III):
  • R 12 is a (meth) acryloyloxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group
  • R 13 is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 14 , R 15 and R 16 are each independently A hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • the phosphoryl betaine monomer etc. which are represented by these are mentioned.
  • R 12 is a (meth) acryloyloxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group.
  • the (meth) acryloyloxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group include, for example, (meth) acryloyloxymethyl group, (meth) acryloyloxyethyl group, (meth) acryloyloxypropyl group, (meth) acryloyl An oxybutyl group etc. are mentioned.
  • R 13 is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.
  • alkylene group having 1 to 4 carbon atoms include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, and a butylene group.
  • R 14 , R 15 and R 16 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group.
  • phosphoryl betaine monomer represented by the formula (III) include, for example, 2-acryloyloxymethyl phosphorylcholine, 2-methacryloyloxymethyl phosphorylcholine, 2-acryloyloxyethyl phosphorylcholine, 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, 2-acryloyloxy Examples thereof include propyl phosphorylcholine, 2-methacryloyloxypropyl phosphorylcholine, 2-acryloyloxybutylphosphorylcholine, 2-methacryloyloxybutylphosphorylcholine and the like.
  • the monomer component may contain other monomers as long as the object of the present invention is not impaired.
  • Examples of other monomers include styrene, ⁇ -hydroxystyrene, p-hydroxystyrene, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, Tert-butyl (meth) acrylate, neopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate , Cetyl (meth) acrylate, ethyl carbitol (meth) acrylate, hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, hydroxybutyl (meth) acrylate, methoxyethyl (me
  • the amount of the other monomer that may be contained in the monomer component cannot be determined unconditionally because it varies depending on the type of the other monomer, but is adjusted as appropriate within a range that does not hinder the object of the present invention. It is preferable.
  • alkoxysilyl group-containing compound examples include, for example, formula (IV):
  • R 17 , R 18 and R 19 are each independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, wherein R 17 , R 18 and R 19 are And at least one group of R 1 represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and R 20 represents an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms.
  • R 22 to R 27 are each independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and at least one group of R 22 to R 27 is The alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, R 28 and R 29 are each independently an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, and one or two methylene groups contained in the alkylene group are O-group, -C (O) O- group, -O (O) C- group, -NH- group, -CO- group, arylene group, urethane bond or 1,2-imidazoline group Good) 2,2′-azobis [2- (1- (triethoxysilylpropylcarbamoyl) -2-imidazolin-2-yl) propane], 2,2′-azobis [N -[2- (triethoxysilylpropylcarbamoyl) ethyl] isobutyramide] and the like are exemplified,
  • alkoxysilyl group-containing compound represented by the formula (IV) include, for example, 2-mercaptomethyltrimethoxysilane, 2-mercaptoethyltrimethoxysilane, 2-mercaptoproltrimethoxysilane, 2-mercaptobutyltrimethoxy.
  • These alkoxysilyl group-containing compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • alkoxysilyl group-containing compound represented by the formula (V) examples include 2,2′-azobis [2- (1- (trimethoxysilylpropylcarbamoyl) -2-imidazolin-2-yl) propane], for example.
  • the alkoxysilyl group-containing compound represented by the formula (V) is preferable from the viewpoint of improving the wear resistance of the hydrophilic coating agent of the present invention.
  • the amount of the alkoxysilyl group-containing compound per 100 parts by mass of the monomer component to be polymerized is preferably 0.01 parts by mass or more, more preferably 0.03 parts by mass from the viewpoint of improving water resistance and wear resistance. From the viewpoint of improving the antifogging property, it is preferably 30 parts by mass or less, more preferably 20 parts by mass or less, and further preferably 10 parts by mass or less.
  • a polymerization initiator When polymerizing the monomer component, it is preferable to use a polymerization initiator from the viewpoint of promoting the polymerization reaction of the monomer component.
  • the polymerization initiator include azoisobutyronitrile, methyl azoisobutyrate, azobisdimethylvaleronitrile, benzoyl peroxide, potassium persulfate, ammonium persulfate, benzophenone derivatives, phosphine oxide derivatives, benzoketone derivatives, phenylthioether derivatives, azides Derivatives, diazo derivatives, disulfide derivatives and the like can be mentioned, but the present invention is not limited to such examples.
  • These polymerization initiators may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the polymerization initiator is not particularly limited, but usually it is preferably about 0.01 to 5 parts by mass per 100 parts by mass of the total amount of monomer components to be polymerized.
  • Examples of the method for polymerizing the monomer component include a solution polymerization method and the like, but the present invention is not limited to such examples.
  • the monomer component is polymerized by a solution polymerization method, for example, the monomer component is dissolved in a solvent, and the polymerization can be performed by adding a polymerization initiator while stirring the obtained solution.
  • the solvent examples include water such as pure water, alcohol such as methyl alcohol, ethyl alcohol, isopropyl alcohol, ethylene glycol and propylene glycol, ketone such as acetone and methyl ethyl ketone, ether such as diethyl ether and tetrahydrofuran, benzene, toluene and xylene.
  • An aromatic hydrocarbon compound such as n-hexane, an alicyclic hydrocarbon compound such as cyclohexane, and an acetate ester such as methyl acetate and ethyl acetate. It is not limited to only. These solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the solvent is usually preferably adjusted so that the concentration of the monomer component in the solution obtained by dissolving the monomer component in the solvent is about 10 to 80% by weight.
  • Polymerization conditions such as polymerization temperature and polymerization time when polymerizing the monomer component can be appropriately adjusted according to the type of monomer used for the monomer component and the amount used, the type of polymerization initiator and the amount used, etc. preferable.
  • the atmosphere when the monomer component is polymerized is preferably an inert gas.
  • the inert gas include nitrogen gas and argon gas, but the present invention is not limited to such examples.
  • an alkoxysilyl group-containing polymer By polymerizing monomer components as described above, an alkoxysilyl group-containing polymer can be obtained.
  • the weight average molecular weight of the alkoxysilyl group-containing polymer can be measured by, for example, gel permeation chromatography.
  • the weight average molecular weight of the alkoxysilyl group-containing polymer is preferably 100,000 or more, more preferably 130000 or more, still more preferably 150,000 or more, and even more preferably 170000, from the viewpoint of improving the wear resistance of the hydrophilic coating agent of the present invention. From the viewpoint of improving the solubility of the alkoxysilyl group-containing polymer, it is preferably 1000000 or less, more preferably 500000 or less.
  • a monomer component containing a sulfoxybetaine monomer and an alkoxysilyl group-containing compound as a monomer component is polymerized.
  • the resulting alkoxysilyl group-containing polymer is preferable, and the weight average molecular weight of the alkoxysilyl group-containing polymer is more preferably 100,000 or more.
  • the hydrophilic coating agent of the present invention contains the alkoxysilyl group-containing polymer.
  • the hydrophilic coating agent of the present invention further contains an inorganic salt and / or an organic salt from the viewpoint of improving the antifogging retention and wear resistance of the hydrophilic coating agent of the present invention.
  • the inorganic salt and the organic salt may be used alone or in combination.
  • inorganic salts include sodium chloride, potassium chloride, ammonium chloride, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, ammonium hydrogen carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, ammonium carbonate, sodium sulfate, potassium sulfate, ammonium sulfate, sodium nitrate, potassium nitrate, Examples thereof include ammonium nitrate, sodium chlorate, potassium chlorate, and ammonium chlorate, but the present invention is not limited to such examples. These inorganic salts may be used alone or in combination of two or more.
  • organic salt examples include cationic surfactants such as alkyltrimethylammonium salt, alkoxyalkyltrimethylammonium salt, dialkyldimethylammonium salt, alkyldimethylamine salt, alkoxyalkyldimethylamine salt, alkylamidoalkyldimethylamine salt; alkylbenzenesulfonic acid Salt, alkyl ether sulfate, alkenyl ether sulfate, alkyl sulfate, alkenyl sulfate, olefin sulfonate, alkane sulfonate, unsaturated fatty acid salt, alkyl ether carboxylate, alkenyl ether carboxylate, ⁇ -sulfo Fatty acid salt, amino acid type surfactant, N-acyl amino acid type surfactant, alkyl acidic phosphate ester, alkenyl acidic phosphate ester, alkyl phosphate ester salt, alke Although such ani
  • inorganic salts and organic salts are preferable and alkali metal salts are more preferable from the viewpoint of improving the abrasion resistance of the hydrophilic coating agent of the present invention.
  • alkali metal salts sodium salts are preferable from the viewpoint of improving the abrasion resistance of the hydrophilic coating agent of the present invention, and sodium chloride, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, sodium nitrate and sodium chlorate are more preferable. More preferred are sodium, sodium bicarbonate and sodium carbonate. These salts may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of inorganic salt and / or organic salt, preferably inorganic salt, per 100 parts by mass of the alkoxysilyl group-containing polymer is preferably 1 part by mass or more from the viewpoint of improving the wear resistance of the hydrophilic coating agent of the present invention. More preferably, it is 3 parts by mass or more, and from the viewpoint of improving the transparency of the hydrophilic coating agent of the present invention, it is preferably 70 parts by mass or less, more preferably 60 parts by mass or less, still more preferably 50 parts by mass or less, More preferably, it is 40 parts by mass or less.
  • the hydrophilic coating agent of the present invention may be composed only of the alkoxysilyl group-containing polymer, and may contain other types of polymers as long as the object of the present invention is not impaired. Moreover, the hydrophilic coating agent of the present invention may contain a solvent, if necessary.
  • the solvent examples include water such as pure water, alcohol such as methyl alcohol, ethyl alcohol, isopropyl alcohol, ethylene glycol and propylene glycol, ketone such as acetone and methyl ethyl ketone, ether such as diethyl ether and tetrahydrofuran, benzene, toluene and xylene.
  • An aromatic hydrocarbon compound such as n-hexane, an alicyclic hydrocarbon compound such as cyclohexane, and an acetate ester such as methyl acetate and ethyl acetate. It is not limited to only.
  • These solvents may be used alone or in combination of two or more. Among these, when using an inorganic salt and / or an organic salt, it is preferable to use one having a property of dissolving the inorganic salt and / or the organic salt.
  • the amount of the solvent is not particularly limited, but is usually adjusted so that the concentration of the alkoxysilyl group-containing polymer in the solution obtained by dissolving the alkoxysilyl group-containing polymer in the solvent is about 10 to 80% by weight. preferable.
  • the hydrophilic coating agent of the present invention can be suitably used for, for example, an antifogging film, that is, an antifogging film.
  • the antifogging film can be obtained by forming the hydrophilic coating agent of the present invention into a film.
  • the hydrophilic coating agent of the present invention is applied on a support to form a coating film, and then the solvent is removed from the formed coating film to prevent the film.
  • the hydrophilic coating agent of the present invention is applied on a support to form a coating film, and then the solvent is removed from the formed coating film to prevent the film.
  • Examples include a method for producing a cloudy film, but the present invention is not limited to such a method.
  • Examples of the method for applying the hydrophilic coating agent of the present invention on a support include a roll coating method, a gravure coating method, a spin coating method, a doctor blade method, and the like, but the present invention is limited to such examples only. Is not to be done.
  • Examples of the support include a resin plate made of a resin such as polyester, a metal plate such as a stainless steel plate, and the like, but the present invention is not limited to such examples.
  • the heating temperature may be any temperature at which the solvent contained in the formed coating film evaporates, but is usually preferably 30 to 300 ° C, more preferably 40 to 250 ° C, and further preferably 50 to 230 ° C. is there.
  • the heating time varies depending on the heating temperature and the like, it cannot be determined unconditionally, but is usually about 10 minutes to 5 hours. Heating can be performed in one stage or multiple stages including two or more stages. For example, a method of drying at a temperature of 30 to 80 ° C. for 10 minutes to 2 hours and then heating at a temperature of 100 to 250 ° C. for another 10 minutes to 2 hours may be mentioned.
  • the atmosphere when heating the formed coating film may be air or an inert gas atmosphere such as nitrogen gas.
  • atmospheric pressure at the time of heating the formed coating film may be atmospheric pressure, or reduced pressure.
  • the antifogging film formed as described above can be used by peeling from the support, but in some cases, the antifogging film may be used in a state in which the antifogging film is not peeled off from the support. it can.
  • the thickness of the antifogging film after drying is not particularly limited, but is preferably 1 to 500 ⁇ m, more preferably 2 to 300 ⁇ m, and still more preferably 3 to 200 ⁇ m, from the viewpoint of increasing film strength and imparting flexibility. Still more preferably, it is 5 to 150 ⁇ m.
  • the antifogging film of the present invention is generally excellent in hydrophilicity, antifogging property, retention of antifogging effect, and water resistance.
  • a light guide plate, a polarizing plate, a display film, an optical disc film It can use suitably for films, such as a transparent conductive film, a film for touch panels, and a waveguide board.
  • the hydrophilic coating agent of the present invention can be applied to various substrates.
  • the base materials from the viewpoint of chemically fixing the alkoxysilyl group-containing polymer contained in the hydrophilic coating agent of the present invention to the base material, a base material having a hydroxyl group on its surface, silica is deposited.
  • a suitable substrate can be preferably used.
  • the material of the base material for example, polyethylene, polypropylene, polystyrene, polyvinyl chloride, polyamide represented by nylon, polyimide, polyurethane, urea resin, polylactic acid, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, acrylic resin, polysulfone, polycarbonate,
  • Examples include ABS resin, AS resin, silicone resin, glass, ceramic, metal, and the like, but the present invention is not limited to such examples.
  • the hydrophilic coating agent of the present invention is more firmly fixed to a substrate having a hydroxyl group on the surface, it is preferably used for a substrate having a hydroxyl group on the surface.
  • a substrate having no hydroxyl group on the surface it is preferable to modify the surface so that the hydroxyl group exists on the surface.
  • the hydrophilic coating agent of the present invention can firmly fix the hydrophilic coating agent of the present invention on the surface of the substrate even when a substrate on which silica is deposited is used as the substrate.
  • the base material used for the base material on which silica is deposited is, for example, polyethylene, polypropylene, polystyrene, polyvinyl chloride, polyamide represented by nylon, polyimide, polyurethane, urea resin, polylactic acid, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate,
  • the resin is formed of a resin such as acrylic resin, polysulfone, polycarbonate, ABS resin, AS resin, or silicone resin, the resin usually has a hydrophobic property.
  • the hydrophilic coating agent of the present invention can be firmly fixed to the resin base material on which silica is vapor-deposited.
  • Examples of the method for depositing silica on the surface of the resin substrate include a vacuum deposition method, a sputtering method, and a chemical vapor deposition method, but the present invention is not limited to such examples.
  • a vacuum deposition method a sputtering method, and a chemical vapor deposition method
  • the present invention is not limited to such examples.
  • silica when silica is deposited on the surface of a resin substrate by vacuum deposition, the resin substrate is placed in a vacuum container, degassed under heating, and then vapor of alkoxysilane such as tetramethoxysilane is placed in the vacuum container.
  • Silica can be vapor-deposited on the surface of the resin base material by introducing into the resin base.
  • the amount of silica deposited on the surface of the resin base material varies depending on the type of resin used for the resin base material and cannot be determined unconditionally, it is appropriately determined according to the type of resin. It is preferable that the amount of the hydrophilic coating agent of the present invention is fixed to the surface of the resin base material on which silica is deposited.
  • the shape of the base material is not particularly limited, and examples thereof include a film, a sheet, a plate, a rod, and a molded body formed into a predetermined shape.
  • the present invention is not limited only to such examples.
  • Examples of the method for applying the hydrophilic coating agent of the present invention to a substrate include a flow coating method, a spray coating method, a dipping method, a brush coating method, and a roll coating method, but the present invention is only such examples. It is not limited to.
  • the atmosphere when the hydrophilic coating agent of the present invention is applied to the substrate may be usually air.
  • the temperature at which the hydrophilic coating agent of the present invention is applied to the substrate may be usually room temperature or warming. Since the coating amount of the hydrophilic coating agent of the present invention when the hydrophilic coating agent of the present invention is applied to a substrate differs depending on the usage of the substrate, etc., it cannot be determined unconditionally. It is preferable to adjust appropriately.
  • After applying the hydrophilic coating agent of the present invention to the substrate it is preferable to heat the substrate from the viewpoint of increasing production efficiency.
  • the temperature at which the base material is heated varies depending on the heat-resistant temperature of the base material and cannot be determined unconditionally. However, a temperature suitable for the base material is usually selected within the range of 50 to 150 ° C. Is preferred.
  • the thickness of the coating after applying the hydrophilic coating agent of the present invention to the substrate and drying is not particularly limited, but is preferably 1 to 500 ⁇ m from the viewpoint of increasing the coating strength and imparting flexibility. More preferably, it is 2 to 300 ⁇ m, more preferably 3 to 200 ⁇ m, and still more preferably 5 to 150 ⁇ m.
  • a film comprising the hydrophilic coating agent of the present invention can be formed on the surface of the substrate.
  • the coating film formed on the surface of the substrate by applying the hydrophilic coating agent of the present invention to the substrate is comprehensively excellent in hydrophilicity, antifogging property, retention of antifogging effect and water resistance. . Moreover, since the coating film formed on the surface of the base material by applying the hydrophilic coating agent of the present invention to the base material is fixed to the base material, as in the case of using a conventional surfactant. It is possible to prevent the water from being washed away when the water adheres.
  • the film formed by applying the hydrophilic coating agent of the present invention containing an inorganic salt and / or an organic salt to a substrate absorbs moisture contained in the air, and is applied to the surface of the film. Since a thin water film is formed, it is excellent in hydrophilicity. Further, in the hydrophilic coating agent of the present invention, when the weight average molecular weight of the alkoxysilyl group-containing polymer is 100,000 or more and contains an organic salt or an inorganic salt, the antifogging effect of the hydrophilic coating agent of the present invention is improved. Holding property and wear resistance can be further improved.
  • the hydrophilic coating agent of the present invention can be modified by simply applying it to the surface of the substrate, the substrate with a modified substrate surface can be easily produced in a short time. Has the advantage of being able to.
  • the hydrophilic coating agent of the present invention on the surface of various products to form an antifogging layer, the hydrophilicity, antifogging and antifogging effect retention and water resistance are comprehensive. An excellent product can be obtained.
  • hydrophilic coating agent of the present invention include the antifogging film, for example, an antifogging film; an optical member such as an antireflection film, an optical filter, a spectacle lens, an optical lens, a prism, and a beam splitter; Mirrors; displays such as liquid crystal displays, plasma displays, electroluminescence displays and CRT displays; antireflection optical members used on the screen surfaces of projection televisions; automobile windows and bodies; exterior walls of buildings, window glass, etc .; Aircraft fuselage, window glass, etc .; water around kitchens, bathrooms, toilets, etc .; solar panels; touch panels such as liquid crystal display devices, inner walls of water pipes, undercoating during electrolytic plating, etc. It is not limited only to such illustration.
  • Example 1 N-acryloylaminopropyl-N, N-dimethylammoniumpropyl- ⁇ -sulfoxybetaine (manufactured by Sigma Aldrich Japan G.K., product number: 473160-5G) was added to a 500 mL Kolben equipped with a nitrogen gas inlet tube, a condenser and a stirrer. ) 24 g and 56 g of ethanol were added. After degassing by reducing the pressure inside the Kolben, nitrogen gas was introduced into the Kolben to return to normal pressure, and oxygen gas in the Kolben was eliminated as much as possible.
  • the polymer solution obtained above was cooled to 30 ° C. in a water bath, and diluted with 360 g of water and 37.7 g of ethanol to obtain a transparent alkoxysilyl group-containing polymer solution.
  • the weight average molecular weight of the alkoxysilyl group-containing polymer contained in the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above was measured by gel permeation chromatography [manufactured by Tosoh Corporation, product number: HLC-8320GPC]. 180,000. This alkoxysilyl group-containing polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 2 By adding sodium chloride to the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained in Example 1 at a ratio of 10 parts by mass of sodium chloride per 100 parts by mass of the alkoxysilyl group-containing polymer, and mixing to obtain a uniform composition, An alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was obtained. The obtained alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was transparent, and this polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 3 an alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium sulfate was obtained in the same manner as in Example 2 except that 10 parts by mass of sodium sulfate was used instead of 10 parts by mass of sodium chloride. The resulting alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium sulfate was transparent, and this polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 4 In Example 2, an alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium sulfate was obtained in the same manner as in Example 2 except that 10 parts by mass of sodium hydrogen carbonate was used instead of 10 parts by mass of sodium chloride. The resulting alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium sulfate was transparent, and this polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 5 an alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium sulfate was obtained in the same manner as in Example 2 except that the amount of sodium chloride was changed from 10 parts by mass to 30 parts by mass. The resulting alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium sulfate was transparent, and this polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 6 an alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium sulfate was obtained in the same manner as in Example 2 except that the amount of sodium chloride was changed from 10 parts by mass to 50 parts by mass.
  • the resulting alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium sulfate was slightly white and transparent, and this polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 7 In a 500 mL Kolben equipped with a nitrogen gas inlet tube, a condenser and a stirrer, 49 g of N-acryloylaminopropyl-N, N-dimethylammoniumpropyl- ⁇ -sulfoxybetaine and 3-mercaptopropyltrimethoxy as a silane coupling agent 0.35 g of silane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name: KBM-803) and 49.35 g of pure water were added. After degassing by reducing the pressure inside the Kolben, nitrogen gas was introduced into the Kolben to return to normal pressure, and oxygen gas in the Kolben was eliminated as much as possible.
  • silane coupling agent 0.35 g of silane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name: KBM-803) and 49.35 g of pure water were added. After degassing by reducing the pressure inside the Kolb
  • the polymer solution obtained above was cooled to 30 ° C. in a water bath and diluted with 394.8 g of water to obtain a transparent alkoxysilyl group-containing polymer solution.
  • the weight average molecular weight of the alkoxysilyl group-containing polymer contained in the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above was measured by gel permeation chromatography [manufactured by Tosoh Corporation, product number: HLC-8320GPC]. 165000. This alkoxysilyl group-containing polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 8 In a 500 mL Kolben equipped with a nitrogen gas inlet tube, a condenser and a stirrer, 49 g of N-acryloylaminopropyl-N, N-dimethylammoniumpropyl- ⁇ -sulfoxybetaine and 3-mercaptopropyltrimethoxy as a silane coupling agent 0.35 g of silane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name: KBM-803) and 49.35 g of pure water were added. After degassing by reducing the pressure inside the Kolben, nitrogen gas was introduced into the Kolben to return to normal pressure, and oxygen gas in the Kolben was eliminated as much as possible.
  • silane coupling agent 0.35 g of silane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name: KBM-803) and 49.35 g of pure water were added. After degassing by reducing the pressure inside the Kolb
  • the polymer solution obtained above was cooled to 30 ° C. in a water bath and diluted with 394.8 g of water to obtain a transparent alkoxysilyl group-containing polymer solution.
  • the weight average molecular weight of the alkoxysilyl group-containing polymer contained in the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above was measured by gel permeation chromatography [manufactured by Tosoh Corporation, product number: HLC-8320GPC]. 105000. This alkoxysilyl group-containing polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 9 In a 500 mL Kolben equipped with a nitrogen gas inlet tube, a condenser and a stirrer, 49 g of N-acryloylaminopropyl-N, N-dimethylammoniumpropyl- ⁇ -sulfoxybetaine and 3-mercaptopropyltrimethoxy as a silane coupling agent 0.35 g of silane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name: KBM-803) and 115.15 g of pure water were added. After degassing by reducing the pressure inside the Kolben, nitrogen gas was introduced into the Kolben to return to normal pressure, and oxygen gas in the Kolben was eliminated as much as possible.
  • the polymer solution obtained above was cooled to 30 ° C. in a water bath and diluted with 329.0 g of water to obtain a transparent alkoxysilyl group-containing polymer solution.
  • the weight average molecular weight of the alkoxysilyl group-containing polymer contained in the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above was measured by gel permeation chromatography [manufactured by Tosoh Corporation, product number: HLC-8320GPC]. 55000. This alkoxysilyl group-containing polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 10 In a 500 mL Kolben equipped with a nitrogen gas inlet tube, a condenser and a stirrer, 49 g of N-acryloylaminopropyl-N, N-dimethylammoniumpropyl- ⁇ -sulfoxybetaine and 3-mercaptopropyltrimethoxy as a silane coupling agent 0.35 g of silane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name: KBM-803) and 115.15 g of pure water were added. After degassing by reducing the pressure inside the Kolben, nitrogen gas was introduced into the Kolben to return to normal pressure, and oxygen gas in the Kolben was eliminated as much as possible.
  • the polymer solution obtained above was cooled to 30 ° C. in a water bath and diluted with 329.0 g of water to obtain a transparent alkoxysilyl group-containing polymer solution.
  • the weight average molecular weight of the alkoxysilyl group-containing polymer contained in the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above was measured by gel permeation chromatography [manufactured by Tosoh Corporation, product number: HLC-8320GPC]. 32,000. This alkoxysilyl group-containing polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 11 In a 500 mL Kolben equipped with a nitrogen gas inlet tube, a condenser and a stirrer, 49 g of N-acryloylaminopropyl-N, N-dimethylammoniumpropyl- ⁇ -sulfoxybetaine and 3-mercaptopropyltrimethoxy as a silane coupling agent 0.35 g of silane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name: KBM-803) and 197.40 g of pure water were added. After degassing by reducing the pressure inside the Kolben, nitrogen gas was introduced into the Kolben to return to normal pressure, and oxygen gas in the Kolben was eliminated as much as possible.
  • silane coupling agent 0.35 g of silane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name: KBM-803) and 197.40 g of pure water were added. After degassing by reducing the pressure inside the
  • the polymer solution obtained above was cooled to 30 ° C. in a water bath and diluted with 246.7 g of water to obtain a transparent alkoxysilyl group-containing polymer solution.
  • the weight average molecular weight of the alkoxysilyl group-containing polymer contained in the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above was measured by gel permeation chromatography [manufactured by Tosoh Corporation, product number: HLC-8320GPC]. 14000. This alkoxysilyl group-containing polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 12 In a 500 mL Kolben equipped with a nitrogen gas inlet tube, a condenser and a stirrer, 47 g of N-acryloylaminopropyl-N, N-dimethylammoniumpropyl- ⁇ -sulfoxybetaine and 3-mercaptopropyltrimethoxy as a silane coupling agent 1.75 g of silane (trade name: KBM-803, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) and 438.71 g of pure water were added. After degassing by reducing the pressure inside the Kolben, nitrogen gas was introduced into the Kolben to return to normal pressure, and oxygen gas in the Kolben was eliminated as much as possible.
  • silane trade name: KBM-803, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
  • the polymer solution obtained above was cooled to 30 ° C. in a water bath to obtain a transparent alkoxysilyl group-containing polymer solution.
  • the weight average molecular weight of the alkoxysilyl group-containing polymer contained in the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above was measured by gel permeation chromatography [manufactured by Tosoh Corporation, product number: HLC-8320GPC]. 5000. This alkoxysilyl group-containing polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 13 By adding sodium chloride at a ratio of 10 parts by mass of sodium chloride per 100 parts by mass of the alkoxysilyl group-containing polymer to the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained in Example 7, and mixing so as to obtain a uniform composition, An alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was obtained. The obtained alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was transparent, and this polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 14 By adding sodium chloride at a ratio of 10 parts by mass of sodium chloride per 100 parts by mass of the alkoxysilyl group-containing polymer to the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained in Example 8, and mixing so as to obtain a uniform composition, An alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was obtained. The obtained alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was transparent, and this polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 15 By adding sodium chloride at a ratio of 10 parts by mass of sodium chloride per 100 parts by mass of the alkoxysilyl group-containing polymer to the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained in Example 9, and mixing so as to obtain a uniform composition, An alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was obtained. The obtained alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was transparent, and this polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 16 By adding sodium chloride at a ratio of 10 parts by mass of sodium chloride per 100 parts by mass of the alkoxysilyl group-containing polymer to the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained in Example 10, and mixing so as to obtain a uniform composition, An alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was obtained. The obtained alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was transparent, and this polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 17 By adding sodium chloride to the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained in Example 11 at a ratio of 10 parts by mass of sodium chloride per 100 parts by mass of the alkoxysilyl group-containing polymer, and mixing to obtain a uniform composition, An alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was obtained. The obtained alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was transparent, and this polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 18 By adding sodium chloride at a ratio of 10 parts by mass of sodium chloride per 100 parts by mass of the alkoxysilyl group-containing polymer to the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained in Example 12, and mixing to obtain a uniform composition, An alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was obtained. The obtained alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was transparent, and this polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 19 N-methacryloylaminopropyl-N, N-dimethylammoniumpropyl- ⁇ -sulfoxybetaine (manufactured by Sigma Aldrich Japan G.K., product number: 473170-) was added to a 500 mL Kolben equipped with a nitrogen gas inlet tube, a condenser and a stirrer. 50G) 49 g, 0.33 g of 3-mercaptopropyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name: KBM-803) and 49.33 g of pure water were added as a silane coupling agent. After degassing by reducing the pressure inside the Kolben, nitrogen gas was introduced into the Kolben to return to normal pressure, and oxygen gas in the Kolben was eliminated as much as possible.
  • the polymer solution obtained above was cooled to 30 ° C. in a water bath and diluted with 394.7 g of water to obtain a transparent alkoxysilyl group-containing polymer solution.
  • the weight average molecular weight of the alkoxysilyl group-containing polymer contained in the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above was measured by gel permeation chromatography [manufactured by Tosoh Corporation, product number: HLC-8320GPC]. 107,000.
  • Sodium chloride was added to the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above at a ratio of 10 parts by mass of sodium chloride per 100 parts by mass of the alkoxysilyl group-containing polymer, and mixed to obtain a uniform composition. Thus, an alkoxysilyl group-containing polymer solution was obtained.
  • the obtained alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was transparent, and this polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 20 N-acryloyloxypropyl-N, N-dimethylammoniumpropyl- ⁇ -sulfoxybetaine (manufactured by Sigma Aldrich Japan G.K., product number: 473152-5G) was added to a 500 mL Kolben equipped with a nitrogen gas inlet tube, a condenser and a stirrer. 49 g, 0.37 g of 3-mercaptopropyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name: KBM-803) and 49.37 g of pure water were added as a silane coupling agent. After degassing by reducing the pressure inside the Kolben, nitrogen gas was introduced into the Kolben to return to normal pressure, and oxygen gas in the Kolben was eliminated as much as possible.
  • the polymer solution obtained above was cooled to 30 ° C. in a water bath and diluted with 394.9 g of water to obtain a transparent alkoxysilyl group-containing polymer solution.
  • the weight average molecular weight of the alkoxysilyl group-containing polymer contained in the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above was measured by gel permeation chromatography [manufactured by Tosoh Corporation, product number: HLC-8320GPC]. 104000.
  • Sodium chloride was added to the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above at a ratio of 10 parts by mass of sodium chloride per 100 parts by mass of the alkoxysilyl group-containing polymer, and mixed to obtain a uniform composition. Thus, an alkoxysilyl group-containing polymer solution was obtained.
  • the obtained alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was transparent, and this polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 21 N-methacryloyloxypropyl-N, N-dimethylammoniumpropyl- ⁇ -sulfoxybetaine (manufactured by Sigma Aldrich Japan G.K., product number: 473153-) 5G) 49 g, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name: KBM-803) as a silane coupling agent, 0.35 g and 49.35 g of pure water were added. After degassing by reducing the pressure inside the Kolben, nitrogen gas was introduced into the Kolben to return to normal pressure, and oxygen gas in the Kolben was eliminated as much as possible.
  • the polymer solution obtained above was cooled to 30 ° C. in a water bath and diluted with 394.8 g of water to obtain a transparent alkoxysilyl group-containing polymer solution.
  • the weight average molecular weight of the alkoxysilyl group-containing polymer contained in the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above was measured by gel permeation chromatography [manufactured by Tosoh Corporation, product number: HLC-8320GPC]. 105000.
  • Sodium chloride was added to the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above at a ratio of 10 parts by mass of sodium chloride per 100 parts by mass of the alkoxysilyl group-containing polymer, and mixed to obtain a uniform composition. Thus, an alkoxysilyl group-containing polymer solution was obtained.
  • the obtained alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was transparent, and this polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 22 N-acryloylaminoethyl-N, N-dimethylammoniummethyl- ⁇ -carboxybetaine (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., product number: CMBAm) was added to a 500 mL Kolben equipped with a nitrogen gas inlet tube, a condenser and a stirrer. 49 g, 0.48 g of 3-mercaptopropyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name: KBM-803) and 49.48 g of pure water were added as silane coupling agents. After degassing by reducing the pressure inside the Kolben, nitrogen gas was introduced into the Kolben to return to normal pressure, and oxygen gas in the Kolben was eliminated as much as possible.
  • CMBAm product number
  • the polymer solution obtained above was cooled to 30 ° C. in a water bath and diluted with 395.9 g of water to obtain a transparent alkoxysilyl group-containing polymer solution.
  • the weight average molecular weight of the alkoxysilyl group-containing polymer contained in the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above was measured by gel permeation chromatography [manufactured by Tosoh Corporation, product number: HLC-8320GPC]. 109000.
  • Sodium chloride was added to the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above at a ratio of 10 parts by mass of sodium chloride per 100 parts by mass of the alkoxysilyl group-containing polymer, and mixed to obtain a uniform composition. Thus, an alkoxysilyl group-containing polymer solution was obtained.
  • the obtained alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was transparent, and this polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 23 N-methacryloyloxyethyl-N, N-dimethylammoniummethyl- ⁇ -carboxybetaine (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., product number: GLBT) was added to a 500 mL Kolben equipped with a nitrogen gas inlet tube, a condenser and a stirrer. 49 g, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name: KBM-803) as a silane coupling agent, 0.45 g and 49.45 g of pure water were added. After degassing by reducing the pressure inside the Kolben, nitrogen gas was introduced into the Kolben to return to normal pressure, and oxygen gas in the Kolben was eliminated as much as possible.
  • the polymer solution obtained above was cooled to 30 ° C. in a water bath and diluted with 395.6 g of water to obtain a transparent alkoxysilyl group-containing polymer solution.
  • the weight average molecular weight of the alkoxysilyl group-containing polymer contained in the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above was measured by gel permeation chromatography [manufactured by Tosoh Corporation, product number: HLC-8320GPC]. 104000.
  • Sodium chloride was added to the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above at a ratio of 10 parts by mass of sodium chloride per 100 parts by mass of the alkoxysilyl group-containing polymer, and mixed to obtain a uniform composition. Thus, an alkoxysilyl group-containing polymer solution was obtained.
  • the obtained alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was transparent, and this polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Example 24 In a 500 mL Kolben equipped with a nitrogen gas inlet tube, a condenser and a stirrer, 49 g of 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., product number: M2005), 3-mercaptopropyltrimethoxy as a silane coupling agent 0.33 g of silane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name: KBM-803) and 49.33 g of pure water were added. After degassing by reducing the pressure inside the Kolben, nitrogen gas was introduced into the Kolben to return to normal pressure, and oxygen gas in the Kolben was eliminated as much as possible.
  • silane manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name: KBM-803
  • the polymer solution obtained above was cooled to 30 ° C. in a water bath and diluted with 394.6 g of water to obtain a transparent alkoxysilyl group-containing polymer solution.
  • the weight average molecular weight of the alkoxysilyl group-containing polymer contained in the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above was measured by gel permeation chromatography [manufactured by Tosoh Corporation, product number: HLC-8320GPC]. 105000.
  • Sodium chloride was added to the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above at a ratio of 10 parts by mass of sodium chloride per 100 parts by mass of the alkoxysilyl group-containing polymer, and mixed to obtain a uniform composition. Thus, an alkoxysilyl group-containing polymer solution was obtained.
  • the obtained alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was transparent, and this polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Comparative Example 1 In a 500 mL Kolben equipped with a nitrogen gas inlet tube, a condenser and a stirrer, 49 g of acrylamide [manufactured by Kishida Chemical Co., Ltd., product number: 020-01225], 3-mercaptopropyltrimethoxysilane [Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.] 0.68 g of Kogyo Co., Ltd., trade name: KBM-803] and 74.52 g of pure water were added. After degassing by reducing the pressure inside the Kolben, nitrogen gas was introduced into the Kolben to return to normal pressure, and oxygen gas in the Kolben was eliminated as much as possible.
  • the polymer solution obtained above was cooled to 30 ° C. in a water bath and diluted with 372.6 g of water to obtain a transparent alkoxysilyl group-containing polymer solution.
  • the weight average molecular weight of the alkoxysilyl group-containing polymer contained in the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above was measured by gel permeation chromatography [manufactured by Tosoh Corporation, product number: HLC-8320GPC]. 105000.
  • Sodium chloride was added to the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above at a ratio of 10 parts by mass of sodium chloride per 100 parts by mass of the alkoxysilyl group-containing polymer, and mixed to obtain a uniform composition. Thus, an alkoxysilyl group-containing polymer solution was obtained.
  • the obtained alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was transparent, and this polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Comparative Example 2 In a 500 mL Kolben equipped with a nitrogen gas introduction tube, a condenser and a stirrer, 49 g of dimethylaminoethyl acrylate methyl chloride quaternary salt (manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., product number: DMAMC), 3-silane coupling agent Mercaptopropyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name: KBM-803) 0.50 g and 49.50 g of pure water were added. After degassing by reducing the pressure inside the Kolben, nitrogen gas was introduced into the Kolben to return to normal pressure, and oxygen gas in the Kolben was eliminated as much as possible.
  • DMAMC dimethylaminoethyl acrylate methyl chloride quaternary salt
  • KBM-803 3-silane coupling agent Mercaptopropyltrimethoxysilane
  • the polymer solution obtained above was cooled to 30 ° C. in a water bath and diluted with 396.0 g of water to obtain a transparent alkoxysilyl group-containing polymer solution.
  • the weight average molecular weight of the alkoxysilyl group-containing polymer contained in the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above was measured by gel permeation chromatography [manufactured by Tosoh Corporation, product number: HLC-8320GPC]. 105000.
  • Sodium chloride was added to the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above at a ratio of 10 parts by mass of sodium chloride per 100 parts by mass of the alkoxysilyl group-containing polymer, and mixed to obtain a uniform composition. Thus, an alkoxysilyl group-containing polymer solution was obtained.
  • the obtained alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was transparent, and this polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • the polymer solution obtained above was cooled to 30 ° C. in a water bath and diluted with 395.6 g of water to obtain a transparent alkoxysilyl group-containing polymer solution.
  • the weight average molecular weight of the alkoxysilyl group-containing polymer contained in the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above was measured by gel permeation chromatography [manufactured by Tosoh Corporation, product number: HLC-8320GPC]. 105000.
  • Sodium chloride was added to the alkoxysilyl group-containing polymer solution obtained above at a ratio of 10 parts by mass of sodium chloride per 100 parts by mass of the alkoxysilyl group-containing polymer, and mixed to obtain a uniform composition. Thus, an alkoxysilyl group-containing polymer solution was obtained.
  • the obtained alkoxysilyl group-containing polymer solution containing sodium chloride was transparent, and this polymer solution was used as a hydrophilic coating agent.
  • Comparative Example 4 A 0.1% sodium dodecyl sulfate aqueous solution [manufactured by Kishida Chemical Co., Ltd., product number: 010-71935] was used as a hydrophilic coating agent.
  • ⁇ water resistant ⁇ The surface-modified base material is immersed in pure water at 25 ° C., subjected to ultrasonic cleaning for 10 minutes, taken out from the water, naturally dried, and then in the atmosphere (temperature: 25 ° C., relative humidity). : 50%), the surface of the surface modifying agent was visually observed when the surface modified substrate was blown, and evaluated based on the following evaluation criteria. (Evaluation criteria) ⁇ : No cloudiness ⁇ : No cloudiness, but slight unevenness in water film ⁇ : No cloudiness, but considerable unevenness in water film ⁇ : Cloudy
  • the hydrophilic coating agents obtained in each Example are comprehensively excellent in hydrophilicity, antifogging property, retention of antifogging effect, and water resistance.
  • the hydrophilic coating agents obtained in Examples 2 to 6, Example 13 to 14, and Example 19 use an alkoxysilyl group-containing polymer having a weight average molecular weight of 100,000 or more, and contain a salt. Therefore, it can be seen that the wear resistance is remarkably excellent.
  • hydrophilic coating agent of the present invention is generally excellent in hydrophilicity, antifogging property, retention of antifogging effect, and water resistance, for example, antifogging film; antireflection film, optical filter, glasses
  • Optical members such as lenses, optical lenses, prisms, beam splitters; mirrors; displays such as liquid crystal displays, plasma displays, electroluminescence displays, CRT displays, antireflection optical members used on screen surfaces such as projection televisions; Wind, body, etc .; Building outer wall, window glass, etc .; Aircraft fuselage, window glass, etc .; Water around kitchen, bathroom, toilet, etc .; Solar panel; It is expected to be used for applications such as undercoating.

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Abstract

　親水性、防曇性および防曇効果の保持性ならびに耐水性を有する被膜を形成するための親水性コート剤であって、ベタインモノマーおよびアルコキシシリル基含有化合物を含有するモノマー成分を重合させることによって得られるアルコキシシリル基含有ポリマーを含有する親水性コート剤、防曇性を有するフィルムであって、前記親水性コート剤をフィルムに成形してなる防曇性フィルム、および表面上に防曇性層が形成されてなる製品であって、防曇性層が前記親水性コート剤で形成されてなる製品。

Description

親水性コート剤
　本発明は、親水性コート剤に関する。さらに詳しくは、本発明は、親水性、防曇性および防曇効果の保持性ならびに耐水性に優れた被膜を形成しうる親水性コート剤およびその用途に関する。本発明の親水性コート剤は、例えば、防曇性フィルム；反射防止フィルム、光学フィルタ、眼鏡のレンズ、光学レンズ、プリズム、ビームスプリッタなどの光学部材；鏡；液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、エレクトロルミネセンスディスプレイ、ＣＲＴディスプレイなどのディスプレイ、投射テレビジョンなどのスクリーン表面に用いられる反射防止光学部材；自動車のウインド、ボディなど；建築物の外壁、窓ガラスなど；航空機の機体、窓ガラスなど；キッチン、浴室、トイレなどの水回り；太陽光パネル；液晶表示装置などのタッチパネル、配水管の内壁、電解めっきの際の下塗りなどの用途に使用することが期待される。
　親水性、疎水性、親油性、撥油性などの所望の性質を基材表面に有する表面改質基材に好適に使用することができる２液型表面改質剤として、チオール基を有するアルコキシシリル基含有化合物を含有するＩ液と、（メタ）アクリル系化合物を含有すII液とからなる２液型表面改質剤が提案されている（例えば、特許文献１参照）。親水性と親油性、親水性と撥油性などのように相反する２つの性質を併せ持ち、基材に固定させることができる表面改質剤として、アルコキシシリル基を有するポリマーおよびチオール基を有するシランカップリング剤を含有するＩ液と、（メタ）アクリルモノマーを含有するII液とからなる２液型表面改質剤が提案されている（例えば、特許文献２参照）。また、水と接触した場合であっても基材から離脱しがたく、親水性、撥水性などの所望の性質を有する薄膜を形成しうる表面改質剤として、特定の繰り返し単位を有し、少なくとも片末端にアルコキシシリル基を有する（メタ）アクリル系ポリマーを含有する表面改質剤が提案されている（例えば、特許文献３参照）。
　前記２液型表面改質剤は、いずれも、親水性、疎水性、親油性、撥油性などの所望の性質を基材表面に付与することができるものであることから、例えば、医療用材料、生体適合性材料、光学材料などの幅広い用途で使用することが期待されている。また、前記表面改質剤は、親水性、疎水性、親油性、撥油性などの性質を有する薄膜を形成することから、例えば、ガラス表面処理剤、塗装用表面処理剤、印刷用表面処理剤、医療用材料、生体適合性材料、光学材料、樹脂フィルム、樹脂シートなどの幅広い用途での使用が期待されている。
　しかし、近年、前記２液型表面改質剤または前記表面改質剤で形成された被膜と対比して、親水性、防曇性および防曇効果の保持性ならびに耐水性に総合的に優れた被膜を形成しうる親水性コート剤の開発が望まれている。
特開２０１１－２１９６１３号公報 特開２０１１－２１９６３７号公報 特開２０１１－２３６４０３号公報
　本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであり、親水性、防曇性および防曇効果の保持性ならびに耐水性に総合的に優れた被膜を形成しうる親水性コート剤および当該親水性コートが用いられた用途を提供することを目的とする。また、本発明は、さらに耐摩耗性にも優れた被膜を形成しうる親水性コート剤および当該親水性コートが用いられた用途を提供することを目的とする。
　本発明は、
（１）　親水性を有する被膜を形成するための親水性コート剤であって、ベタインモノマーおよびアルコキシシリル基含有化合物を含有するモノマー成分を重合させてなるアルコキシシリル基含有ポリマーを含有することを特徴とする親水性コート剤、
（２）　ベタインモノマーがスルホキシベタインモノマー、カルボキシベタインモノマーおよびホスホリルベタインモノマーからなる群より選ばれた少なくとも１種のベタインモノマーである前記（１）に記載の親水性コート剤、
（３）　スルホキシベタインモノマーが（メタ）アクリロイル基を有するスルホキシベタインモノマーである前記（２）に記載の親水性コート剤、
（４）　スルホキシベタインモノマーが式(I):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
〔式中、Ｒ1はアルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルアミノアルキル基またはアルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルオキシアルキル基、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基またはアルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルオキシアルキル基、Ｒ4は炭素数１～４のアルキレン基または炭素数１～４のオキシアルキレン基を示す〕
で表わされるスルホキシベタインモノマーである前記（２）または（３）に記載の親水性コート剤、
（５）　式(I)において、Ｒ1が式(Ia):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式中、Ｒ5は炭素数１～４のアルキレン基または炭素数１～４のオキシアルキレン基、Ｒ6は酸素原子または－ＮＨ－基、Ｒ7は水素原子またはメチル基を示す）
で表わされる基である前記（４）に記載の親水性コート剤、
（６）　カルボキシベタインモノマーが式(II):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
〔式中、Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基、Ｒ10はアルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルオキシアルキル基、Ｒ11は炭素数１～４のアルキレン基を示す〕
で表わされるカルボキシベタインモノマーである前記（２）～（５）のいずれかに記載の親水性コート剤、
（７）　ホスホリルベタインモノマーが式(III):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
〔式中、Ｒ12はアルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルオキシアルキル基、Ｒ13は炭素数１～４のアルキレン基、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を示す〕
で表わされるホスホリルベタインモノマーである前記（２）～（６）のいずれかに記載の親水性コート剤、
（８）　アルコキシシリル基含有ポリマーが１０００００以上の重量平均分子量を有する前記（１）～（７）のいずれかに記載の親水性コート剤、
（９）　さらに無機塩および／または有機塩が配合されてなる前記（１）～（８）のいずれかに記載の親水性コート剤、
（１０）　防曇性を有するフィルムであって、前記（１）～（９）のいずれかに記載の親水性コート剤をフィルムに成形してなる防曇性フィルム、ならびに
（１１）　表面上に防曇性層が形成されてなる製品であって、前記防曇性層が前記（１）～（９）のいずれかに記載の親水性コート剤で形成されていることを特徴とする製品
に関する。
　なお、本願明細書において、「（メタ）アクリル」は、「アクリル」または「メタクリル」を意味し、「（メタ）アクリロイル」は「アクリロイル」または「メタクリロイル」を意味する。
　本発明によれば、親水性、防曇性および防曇効果の保持性ならびに耐水性が総合的に優れた被膜を形成しうる親水性コート剤および当該親水性コートが用いられた用途が提供される。本発明によれば、無機塩および／または有機塩が配合されている場合には、さらに耐摩耗性にも優れた被膜を形成しうる親水性コート剤および当該親水性コートが用いられた用途が提供される。
　本発明の親水性コート剤は、前記したように、親水性を有する被膜を形成するための親水性コート剤であり、ベタインモノマーおよびアルコキシシリル基含有化合物を含有するモノマー成分を重合させることによって得られるアルコキシシリル基含有ポリマーを含有することを特徴とする。
　ベタインモノマーとしては、例えば、スルホキシベタインモノマー、カルボキシベタインモノマー、ホスホリルベタインモノマーなどが挙げられる。これらのベタインモノマーは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。これらのベタインモノマーのなかでは、防曇効果の保持性に優れていることから、スルホキシベタインモノマーが好ましい。
　スルホキシベタインモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリロイル基を有するスルホキシベタインモノマーなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。好適なスルホキシベタインモノマーとしては、例えば、式(I):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
〔式中、Ｒ1はアルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルアミノアルキル基またはアルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルオキシアルキル基、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基またはアルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルオキシアルキル基、Ｒ4は炭素数１～４のアルキレン基または炭素数１～４のオキシアルキレン基を示す〕
で表わされるスルホキシベタインモノマーなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。式(I)で表わされるスルホキシベタインモノマーは、本発明の親水性コート剤の耐摩耗性および防曇効果の保持性を向上させる観点から好ましいものである。
　式(I)において、Ｒ1は、アルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルアミノアルキル基またはアルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルオキシアルキル基である。炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルアミノアルキル基としては、例えば、（メタ）アクリロイルアミノメチル基、（メタ）アクリロイルアミノエチル基、（メタ）アクリロイルアミノプロピル基、（メタ）アクリロイルアミノブチル基などが挙げられる。また、アルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルオキシアルキル基としては、例えば、（メタ）アクリロイルオキシメチル基、（メタ）アクリロイルオキシエチル基、（メタ）アクリロイルオキシプロピル基、（メタ）アクリロイルオキシブチル基などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
　式(I)において、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基またはアルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルオキシアルキル基である。炭素数１～４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられる。炭素数１～４のヒドロキシアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基などが挙げられる。アルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルオキシアルキル基としては、例えば、（メタ）アクリロイルアミノメチル基、（メタ）アクリロイルアミノエチル基、（メタ）アクリロイルアミノプロピル基、（メタ）アクリロイルアミノブチル基などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
　式(I)において、Ｒ4は炭素数１～４のアルキレン基または炭素数１～４のオキシアルキレン基である。炭素数１～４のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。炭素数１～４のオキシアルキレン基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
　式(I)において、Ｒ1は、式(Ia):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、Ｒ5は炭素数１～４のアルキレン基または炭素数１～４のオキシアルキレン基、Ｒ6は酸素原子または－ＮＨ－基、Ｒ7は水素原子またはメチル基を示す）
で表わされる基であることが、親水性、防曇性および防曇効果の保持性ならびに耐水性が総合的に優れた被膜を形成しうる親水性コート剤を得る観点から好ましい。
　式(I)で表わされるスルホキシベタインモノマーの具体例としては、例えば、Ｎ－アクリロイルオキシメチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシメチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシメチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシメチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシメチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシメチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシメチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシメチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシエチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシエチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシエチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシエチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシエチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシエチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシエチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシエチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシブチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシブチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシブチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシブチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシブチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシブチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシブチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシブチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムブチル－α－スルホベタインなどのＮ－(メタ)アクリロイルオキシアルキル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムアルキル－α－スルホベタイン；
Ｎ－アクリロイルオキシメトキシメトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシメトキシメトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシメトキシメトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシメトキシメトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシメトキシメトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシメメトキシメトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシメトキシメトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシメトキシメトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシエトキシエトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシエトキシエトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシエトキシエトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシエトキシエトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシエトキシエトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシエトキシエトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシエトキシエトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシエトキシエトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシプロポキシプロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシプロポキシプロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシプロポキシプロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシプロポキシプロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキプロポキシプロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシプロポキシプロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシプロポキシプロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシプロポキシプロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシブトキシブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシブトキシブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシブトキシブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシブトキシブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシブトキシブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシブトキシブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシブトキシブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシブトキシブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムブチル－α－スルホベタインなどのＮ－(メタ)アクリロイルオキシアルコキシアネルコキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムアルキル－α－スルホベタイン；
Ｎ，Ｎ－ジアクリロイルオキシメチル－Ｎ－メチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジメタクリロイルオキシメチル－Ｎ－メチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジアクリロイルオキシメチル－Ｎ－メチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジメタクリロイルオキシメチル－Ｎ－メチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジアクリロイルオキシメチル－Ｎ－メチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジメタクリロイルオキシメチル－Ｎ－メチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジアクリロイルオキシメチル－Ｎ－メチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジメタクリロイルオキシメチル－Ｎ－メチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジアクリロイルオキシエチル－Ｎ－メチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジメタクリロイルオキシエチル－Ｎ－メチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジアクリロイルオキシエチル－Ｎ－メチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジメタクリロイルオキシエチル－Ｎ－メチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジアクリロイルオキシエチル－Ｎ－メチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジメタクリロイルオキシエチル－Ｎ－メチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジアクリロイルオキシエチル－Ｎ－メチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジメタクリロイルオキシエチル－Ｎ－メチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジアクリロイルオキシプロピル－Ｎ－メチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジメタクリロイルオキシプロピル－Ｎ－メチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジアクリロイルオキシプロピル－Ｎ－メチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジメタクリロイルオキシプロピル－Ｎ－メチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジアクリロイルオキプロピル－Ｎ－メチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジメタクリロイルオキシプロピル－Ｎ－メチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジアクリロイルオキシプロピル－Ｎ－メチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジメタクリロイルオキシプロピル－Ｎ－メチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジアクリロイルオキシブチル－Ｎ－メチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジメタクリロイルオキシブチル－Ｎ－メチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジアクリロイルオキシブチル－Ｎ－メチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジメタクリロイルオキシブチル－Ｎ－メチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジアクリロイルオキシブチル－Ｎ－メチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジメタクリロイルオキシブチル－Ｎ－メチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジアクリロイルオキシブチル－Ｎ－メチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ－ジメタクリロイルオキシブチル－Ｎ－メチルアンモニウムブチル－α－スルホベタインなどのＮ，Ｎ－ジ(メタ)アクリロイルオキシアルキル－Ｎ－メチルアンモニウムアルキル－α－スルホベタイン；
Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリアクリロイルオキシメチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメタクリロイルオキシメチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリアクリロイルオキシメチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメタクリロイルオキシメチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリアクリロイルオキシメチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメタクリロイルオキシメチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリアクリロイルオキシメチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメタクリロイルオキシメチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリアクリロイルオキシエチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメタクリロイルオキシエチルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリアクリロイルオキシエチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメタクリロイルオキシエチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリアクリロイルオキシエチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリタクリロイルオキシエチルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリアクリロイルオキシエチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメタクリロイルオキシエチルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリアクリロイルオキシプロピルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメタクリロイルオキシプロピルアンモニウムメチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリアクリロイルオキシプロピルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメタクリロイルオキシエチルアンモニウムエチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリアクリロイルオキプロピルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメタクリロイルオキシプロピルアンモニウムプロピル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリアクリロイルオキシプロピルアンモニウムブチル－α－スルホベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメタクリロイルオキシプロピルアンモニウムブチル－α－スルホベタインなどのＮ，Ｎ，Ｎ－トリ（メタ）アクリロイルオキシアルキルアンモニウムアルキル－α－スルホベタインなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのスルホキシベタインモノマーは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
　カルボキシベタインモノマーとしては、例えば、式(II):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
〔式中、Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基、Ｒ10はアルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルオキシアルキル基、Ｒ11は炭素数１～４のアルキレン基を示す〕
で表わされるカルボキシベタインモノマーなどが挙げられる。
　式(II)において、Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基である。炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられる。
　式(II)において、Ｒ10は、アルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルオキシアルキル基である。アルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルオキシアルキル基としては、例えば、（メタ）アクリロイルオキシメチル基、（メタ）アクリロイルオキシエチル基、（メタ）アクリロイルオキシプロピル基、（メタ）アクリロイルオキシブチル基などが挙げられる。
　式(II)において、Ｒ11は、炭素数１～４のアルキレン基である。炭素数１～４のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基などが挙げられる。
　式(II)で表わされるカルボキシベタインモノマーの具体例としては、例えば、Ｎ－アクリロイルオキシメチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシメチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシエチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシエチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン、Ｎ－アクリロイルオキシブチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン、Ｎ－メタクリロイルオキシブチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウム－α－カルボキシルベタインなどのＮ－（メタ）アクリロイルオキシアルキル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン；Ｎ，Ｎ－ジアクリロイルオキシメチル－Ｎ－メチルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン、Ｎ，Ｎ－ジメタクリロイルオキシメチル－Ｎ－メチルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン、Ｎ，Ｎ－ジアクリロイルオキシエチル－Ｎ－メチルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン、Ｎ，Ｎ－ジメタクリロイルオキシエチル－Ｎ－メチルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン、Ｎ，Ｎ－ジアクリロイルオキシプロピル－Ｎ－メチルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン、Ｎ，Ｎ－ジメタクリロイルオキシプロピル－Ｎ－メチルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン、Ｎ，Ｎ－ジアクリロイルオキシブチル－Ｎ－メチルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン、Ｎ，Ｎ－ジメタクリロイルオキシブチル－Ｎ－メチルアンモニウム－α－カルボキシルベタインなどのＮ，Ｎ－ジ（メタ）アクリロイルオキシアルキル－Ｎ－メチルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン；Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリアクリロイルオキシメチルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメタクリロイルオキシメチルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリアクリロイルオキシエチルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメタクリロイルオキシエチルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリアクリロイルオキシプロピルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメタクリロイルオキシプロピルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリアクリロイルオキシブチルアンモニウム－α－カルボキシルベタイン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメタクリロイルオキシブチルアンモニウム－α－カルボキシルベタインなどのＮ，Ｎ，Ｎ－トリ（メタ）アクリロイルオキシアルキルアンモニウム－α－カルボキシルベタインなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのカルボキシベタインモノマーは、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
　ホスホリルベタインモノマーとしては、例えば、式(III):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
〔式中、Ｒ12はアルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルオキシアルキル基、Ｒ13は炭素数１～４のアルキレン基、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を示す〕
で表わされるホスホリルベタインモノマーなどが挙げられる。
　式(III)において、Ｒ12は、アルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルオキシアルキル基である。アルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルオキシアルキル基としては、例えば、（メタ）アクリロイルオキシメチル基、（メタ）アクリロイルオキシエチル基、（メタ）アクリロイルオキシプロピル基、（メタ）アクリロイルオキシブチル基などが挙げられる。
　式(III)において、Ｒ13は、炭素数１～４のアルキレン基である。炭素数１～４のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基などが挙げられる。
　式(III)において、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基である。炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられる。
　式(III)で表わされるホスホリルベタインモノマーの具体例としては、例えば、２－アクリロイルオキシメチルホスホリルコリン、２－メタクリロイルオキシメチルホスホリルコリン、２－アクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、２－アクリロイルオキシプロピルホスホリルコリン、２－メタクリロイルオキシプロピルホスホリルコリン、２－アクリロイルオキシブチルホスホリルコリン、２－メタクリロイルオキシブチルホスホリルコリンなどが挙げられる。
　なお、本発明においては、モノマー成分には、本発明の目的が阻害されない範囲内で、他のモノマーが含まれていてもよい。
　他のモノマーとしては、例えば、スチレン、α－ヒドロキシスチレン、ｐ－ヒドロキシスチレン、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸ネオペンチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸セチル、（メタ）アクリル酸エチルカルビトール、（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）アクリル酸メトキシブチル、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－オクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、ジアセトン（メタ）アクリルアミド、スチレン、イタコン酸メチル、イタコン酸エチル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタムなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの他のモノマーは、それぞれ単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　モノマー成分に含まれていてもよい他のモノマーの量は、当該他のモノマーの種類などによって異なることから一概には決定することができないが、本発明の目的が阻害されない範囲内で適宜調整することが好ましい。
　アルコキシシリル基含有化合物としては、例えば、式(IV):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基または炭素数１～４のアルコキシ基であって、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19のうちの少なくとも１つの基は炭素数１～４のアルコキシ基、Ｒ20は炭素数１～１２のアルキレン基を示す）
で表わされるアルコキシシリル基含有化合物、式(V):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
〔式中、Ｒ22～Ｒ27は、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基または炭素数１～４のアルコキシ基であって、Ｒ22～Ｒ27のうちの少なくとも１つの基は炭素数１～４のアルコキシ基、Ｒ28およびＲ29は、それぞれ独立して、炭素数１～１２のアルキレン基であり、当該アルキレン基に含まれている１個または２個のメチレン基は－Ｏ－基、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－基、－Ｏ（Ｏ）Ｃ－基、－ＮＨ－基、－ＣＯ－基、アリーレン基、ウレタン結合または１，２－イミダゾリン基で置換されていてもよい〕
で表わされるアゾビス（トリアルコキシシリル）化合物、２，２’－アゾビス［２－（１－(トリエトキシシリルプロピルカルバモイル)－２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］、２，２’－アゾビス［Ｎ－［２－（トリエトキシシリルプロピルカルバモイル）エチル］イソブチルアミド］などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのアルコキシシリル基含有化合物は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
　式(IV)で表わされるアルコキシシリル基含有化合物の具体例としては、例えば、２－メルカプトメチルトリメトキシシラン、２－メルカプトエチルトリメトキシシラン、２－メルカプトプロルトリメトキシシラン、２－メルカプトブチルトリメトキシシラン、２－メルカプトメチルトリエトキシシラン、２－メルカプトエチルトリエトキシシラン、２－メルカプトプロルトリエトキシシラン、２－メルカプトブチルトリエトキシシラン、２－メルカプトメチルトリプロポキシシラン、２－メルカプトエチルトリプロポキシシラン、２－メルカプトプロルトリプロポキシシラン、２－メルカプトブチルトリプロポキシシラン、２－メルカプトメチルトリブトキシシラン、２－メルカプトエチルトリブトキシシラン、２－メルカプトプロルトリブトキシシラン、２－メルカプトブチルトリブトキシシランなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのアルコキシシリル基含有化合物は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
　式(V)で表わされるアルコキシシリル基含有化合物の具体例としては、例えば、２，２’－アゾビス［２－（１－（トリメトキシシリルプロピルカルバモイル）－２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］、２，２’－アゾビス［２－（１－（トリエトキシシリルプロピルカルバモイル）－２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］、２，２’－アゾビス［２－（１－（トリプロポキシシリルプロピルカルバモイル）－２－イミダゾリン－２‐イル）プロパン］、２，２’－アゾビス［Ｎ－［２－（トリメトキシシリルプロピルカルバモイル）エチル］イソブチルアミド］、２，２’－アゾビス［Ｎ－［２－（トリエトキシシリルプロピルカルバモイル）エチル］イソブチルアミド］、２，２’－アゾビス［Ｎ－［２－（トリプロポキシリルプロピルカルバモイル）エチル］イソブチルアミド］などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのアルコキシシリル基含有化合物は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
　アルコキシシリル基含有化合物のなかでは、本発明の親水性コート剤の耐摩耗性を向上させる観点から、式(V)で表わされるアルコキシシリル基含有化合物が好ましい。
　重合に供されるモノマー成分１００質量部あたりのアルコキシシリル基含有化合物の量は、耐水性および耐摩耗性を向上させる観点から、好ましくは０．０１質量部以上、より好ましくは０．０３質量部以上、さらに好ましくは０．３質量部以上であり、防曇性を向上させる観点から、好ましくは３０質量部以下、より好ましくは２０質量部以下、さらに好ましくは１０質量部以下である。
　モノマー成分を重合させる際には、モノマー成分の重合反応を促進させる観点から、重合開始剤を用いることが好ましい。重合開始剤としては、例えば、アゾイソブチロニトリル、アゾイソ酪酸メチル、アゾビスジメチルバレロニトリル、過酸化ベンゾイル、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、ベンゾフェノン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ベンゾケトン誘導体、フェニルチオエーテル誘導体、アジド誘導体、ジアゾ誘導体、ジスルフィド誘導体などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの重合開始剤は、それぞれ単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　重合開始剤の量は、特に限定されないが、通常、重合に供されるモノマー成分全量１００質量部あたり０．０１～５質量部程度であることが好ましい。
　モノマー成分を重合させる方法としては、例えば、溶液重合法などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。モノマー成分を溶液重合法によって重合させる場合には、例えば、モノマー成分を溶媒に溶解させ、得られた溶液を攪拌しながら重合開始剤を添加することにより、重合させることができる。
　溶媒としては、例えば、純水などの水、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコールなどのアルコール、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素化合物、ｎ－ヘキサンなどの脂肪族炭化水素化合物、シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素化合物、酢酸メチル、酢酸エチルなどの酢酸エステルなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの溶媒は、それぞれ単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　溶媒の量は、通常、モノマー成分を溶媒に溶解させることによって得られる溶液におけるモノマー成分の濃度が１０～８０重量％程度となるように調整することが好ましい。
　モノマー成分を重合させる際の重合温度、重合時間などの重合条件は、そのモノマー成分に用いられるモノマーの種類およびその使用量、重合開始剤の種類およびその使用量などに応じて適宜調整することが好ましい。
　モノマー成分を重合させるときの雰囲気は、不活性ガスであることが好ましい。不活性ガスとしては、例えば、窒素ガス、アルゴンガスなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
　重合反応の終了や反応系内における未反応モノマーの有無は、例えば、ガスクロマトグラフィーなどの一般的な分析方法で確認することができる。
　以上のようにしてモノマー成分を重合させることにより、アルコキシシリル基含有ポリマーを得ることができる。なお、アルコキシシリル基含有ポリマーの重量平均分子量は、例えば、ゲルパーミエイションクロマトグラフィーなどによって測定することができる。
　アルコキシシリル基含有ポリマーの重量平均分子量は、本発明の親水性コート剤の耐摩耗性を向上させる観点から、好ましくは１０００００以上、より好ましくは１３００００以上、さらに好ましくは１５００００以上、さらに一層好ましくは１７００００以上であり、アルコキシシリル基含有ポリマーの溶解性を高める観点から、好ましくは１００００００以下、より好ましくは５０００００以下である。
　本発明においては、アルコキシシリル基含有ポリマーのなかでは、防曇効果の保持性に優れていることから、モノマー成分としてスルホキシベタインモノマーおよびアルコキシシリル基含有化合物を含有するモノマー成分を重合させることによって得られるアルコキシシリル基含有ポリマーが好ましく、当該アルコキシシリル基含有ポリマーの重量平均分子量が１０００００以上であることがより好ましい。
　本発明の親水性コート剤は、前記アルコキシシリル基含有ポリマーを含有するものである。
　本発明の親水性コート剤は、さらに無機塩および／または有機塩を含有することが、本発明の親水性コート剤の防曇効果の保持性および耐摩耗性を向上させる観点から好ましい。なお、無機塩および有機塩は、それぞれ単独で用いてもよく、併用してもよい。
　無機塩としては、例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、硝酸カリウム、硝酸アンモニウム、塩素酸ナトリウム、塩素酸カリウム、塩素酸アンモニウムなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの無機塩は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
　有機塩としては、例えば、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルコキシアルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルアミン塩、アルコキシアルキルジメチルアミン塩、アルキルアミドアルキルジメチルアミン塩などのカチオン界面活性剤；アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルケニルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩、アルケニル硫酸塩、オレフィンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、不飽和脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、アルケニルエーテルカルボン酸塩、α－スルホ脂肪酸塩、アミノ酸型界面活性剤、Ｎ－アシルアミノ酸型界面活性剤、アルキル酸性リン酸エステル、アルケニル酸性リン酸エステル、アルキルリン酸エステル塩、アルケニルリン酸エステル塩などのアニオン界面活性剤などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの有機塩は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
　無機塩および有機塩のなかでは、本発明の親水性コート剤の耐摩耗性を向上させる観点から、無機塩が好ましく、アルカリ金属塩がより好ましい。アルカリ金属塩のなかでは、本発明の親水性コート剤の耐摩耗性を向上させる観点から、ナトリウム塩が好ましく、塩化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、硝酸ナトリウムおよび塩素酸ナトリウムがより好ましく、塩化ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸ナトリウムがさらに好ましい。これらの塩は、それぞれ単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
　アルコキシシリル基含有ポリマー１００質量部あたりの無機塩および／または有機塩、好ましくは無機塩の量は、本発明の親水性コート剤の耐摩耗性を向上させる観点から、好ましくは１質量部以上、より好ましくは３質量部以上であり、本発明の親水性コート剤の透明性を向上させる観点から、好ましくは７０質量部以下、より好ましくは６０質量部以下、さらに好ましくは５０質量部以下、さらに一層好ましくは４０質量部以下である。
　本発明の親水性コート剤は、前記アルコキシシリル基含有ポリマーのみで構成されていてもよく、本発明の目的が阻害されない範囲内であれば、他の種類のポリマーが含まれていてもよい。また、本発明の親水性コート剤には、必要により、溶媒が含まれていてもよい。
　溶媒としては、例えば、純水などの水、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコールなどのアルコール、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素化合物、ｎ－ヘキサンなどの脂肪族炭化水素化合物、シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素化合物、酢酸メチル、酢酸エチルなどの酢酸エステルなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの溶媒は、それぞれ単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。これらのなかでは、無機塩および／または有機塩を用いる場合には、当該無機塩および／または有機塩を溶解させる性質を有するものを用いることが好ましい。
　溶媒の量は、特に限定されないが、通常、アルコキシシリル基含有ポリマーを溶媒に溶解させることによって得られる溶液におけるアルコキシシリル基含有ポリマーの濃度が１０～８０重量％程度となるように調整することが好ましい。
　本発明の親水性コート剤は、例えば、防曇性を有するフィルム、すなわち、防曇性フィルムに好適に用いることができる。防曇性フィルムは、本発明の親水性コート剤をフィルムに成形することによって得ることができる。
　防曇性フィルムを製造する方法としては、例えば、本発明の親水性コート剤を支持体上に塗布し、塗膜を形成させた後、形成された塗膜から溶媒を除去することにより、防曇性フィルムを製造する方法などが挙げられるが、本発明は、かかる方法のみに限定されるものではナイル
　本発明の親水性コート剤を支持体上に塗布する方法としては、例えば、ロールコート法、グラビアコート法、スピンコート法、ドクターブレード法などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。前記支持体としては、例えば、ポリエステルなどの樹脂からなる樹脂板、ステンレス鋼板など金属板などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
　なお、形成された塗膜から溶媒を除去する際には、必要により、形成された塗膜を加熱してもよい。加熱温度は、形成された塗膜に含まれている溶媒が蒸発する温度であればよいが、通常、好ましくは３０～３００℃、より好ましくは４０～２５０℃、さらに好ましくは５０～２３０℃である。加熱時間は、加熱温度などによって異なるので一概には決定することができないが、通常、１０分間～５時間程度である。加熱は、１段階または２段階以上の多段階で行なうことができる。その一例として、例えば、３０～８０℃の温度で１０分間～２時間乾燥した後、１００～２５０℃の温度でさらに１０分間～２時間加熱する方法などが挙げられる。形成された塗膜を加熱する際の雰囲気は、大気であってもよく、あるいは窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気であってもよい。また、形成された塗膜を加熱する際の雰囲気は、大気圧であってもよく、あるいは減圧であってもよい。
　以上のようにして形成された防曇性フィルムは、支持体から剥離することにより、使用に供することができるが、場合によっては、支持体から防曇性フィルムを剥離させない状態で使用することもできる。
　乾燥後の防曇性フィルムの厚さは、特に限定されないが、フィルム強度を高めるとともに可撓性を付与する観点から、好ましくは１～５００μｍ、より好ましくは２～３００μｍ、さらに好ましくは３～２００μｍ、さらに一層好ましくは５～１５０μｍである。
　本発明の防曇性フィルムは、親水性、防曇性および防曇効果の保持性ならびに耐水性が総合的に優れているので、例えば、導光板、偏光板、ディスプレイ用フィルム、光ディスク用フィルム、透明導電性フィルム、タッチパネル用フィルム、導波路板などのフィルムに好適に用いることができる。
　本発明の親水性コート剤は、種々の基材に適用することができる。基材のなかでは、本発明の親水性コート剤に含まれているアルコキシシリル基含有ポリマーを化学的に基材に固定する観点から、その表面上に水酸基が存在する基材、シリカが蒸着された基材などを好適に用いることができる。
　基材の材質としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ナイロンに代表されるポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、尿素樹脂、ポリ乳酸、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリスルホン、ポリカーボネート、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂、シリコーン樹脂、ガラス、セラミック、金属などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
　本発明の親水性コート剤は、表面上に水酸基が存在している基材に対し、より強固に固定されることから、表面上に水酸基が存在している基材に使用することが好ましい。表面上に水酸基が存在していない基材を用いる場合には、その表面上に水酸基が存在するように表面を改質させることが好ましい。なお、例えば、ガラスなどからなる基材のように、その表面に水酸基が十分に存在している場合には、その表面上に水酸基が存在するように表面を改質させなくてもよいことは言うまでもない。
　また、本発明の親水性コート剤は、基材としてシリカが蒸着された基材を用いた場合にも、当該基材の表面に強固に本発明の親水性コート剤を固定することができる。シリカが蒸着された基材に用いられる基材が、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ナイロンに代表されるポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、尿素樹脂、ポリ乳酸、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリスルホン、ポリカーボネート、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂、シリコーン樹脂などの樹脂で形成されている場合、当該樹脂は、通常、疎水性を有するため、親水性コート剤を当該樹脂からなる基材（以下、樹脂基材ともいう）の表面に強固に固定することが困難であると考えられる。これに対し、本発明において、前記樹脂基材の表面にシリカを蒸着させた場合には、本発明の親水性コート剤をシリカが蒸着された樹脂基材に強固に固定することができる。
　樹脂基材の表面にシリカを蒸着させる方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、化学蒸着法などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。例えば、真空蒸着法によって樹脂基材の表面にシリカを蒸着させる場合、樹脂基材を真空容器内に入れ、加熱下で脱気した後、テトラメトキシシランなどのアルコキシシランの蒸気を当該真空容器内に導入することによって樹脂基材の表面にシリカを蒸着させることができる。
　樹脂基材の表面上で蒸着されたシリカの量は、樹脂基材に用いられる樹脂の種類などによって異なるので一概には決定することができないことから、当該樹脂の種類などに応じて適宜決定することが好ましいが、通常、シリカが蒸着された樹脂基材の表面に本発明の親水性コート剤が強固に固定される程度の量であればよい。
　基材の形状は、特に限定されず、例えば、フィルム、シート、プレート、ロッド、所定形状に成形された成形体などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
　本発明の親水性コート剤を基材に塗布する方法としては、例えば、フローコート法、スプレーコート法、浸漬法、刷毛塗法、ロールコート法などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
　本発明の親水性コート剤を基材に塗布する際の雰囲気は、通常、大気であればよい。また、本発明の親水性コート剤を基材に塗布する際の温度は、通常、常温であってもよく、加温であってもよい。本発明の親水性コート剤を基材に塗布する際の本発明の親水性コート剤の塗布量は、基材の用途などによって異なるので一概には決定することができないため、その用途などに応じて適宜調整することが好ましい。本発明の親水性コート剤を基材に塗布した後は、生産効率を高める観点から、基材を加熱することが好ましい。基材を加熱する温度は、その基材の耐熱温度などによって異なるので一概には決定することができないが、通常、５０～１５０℃の範囲内で、その基材に適した温度を選択することが好ましい。
　本発明の親水性コート剤を基材に塗布し、乾燥させた後の被膜の厚さは、特に限定されないが、被膜強度を高めるとともに可撓性を付与する観点から、好ましくは１～５００μｍ、より好ましくは２～３００μｍ、さらに好ましくは３～２００μｍ、さらに一層好ましくは５～１５０μｍである。
　以上のようにして、本発明の親水性コート剤を基材に塗布することにより、本発明の親水性コート剤からなる被膜を基材の表面上に形成させることができる。
　本発明の親水性コート剤を基材に塗布することによって基材の表面上に形成された被膜は、親水性、防曇性および防曇効果の保持性ならびに耐水性が総合的に優れている。また、本発明の親水性コート剤を基材に塗布することによって基材の表面上に形成された被膜は、基材に固定化されるので、従来の界面活性剤を用いたときのように水分が付着したときに流失することを防止することができる。
　さらに、無機塩および／または有機塩を含有する本発明の親水性コート剤を基材に塗布することによって形成された被膜は、空気中に含まれている水分を吸収し、当該被膜の表面に薄い水膜が形成されることから、親水性に優れている。また、本発明の親水性コート剤において、アルコキシシリル基含有ポリマーの重量平均分子量が１０００００以上であり、有機塩または無機塩を含有する場合には、本発明の親水性コート剤の防曇効果の保持性および耐摩耗性をより一層向上させることができる。
　さらに、本発明の親水性コート剤は、基材の表面に塗布するだけでその基材表面を改質することができるので、基材表面が改質された基材を短時間で容易に製造することができるという利点を有する。
　以上のことから、本発明の親水性コート剤を各種製品の表面上に塗布し、防曇層を形成させることにより、親水性、防曇性および防曇効果の保持性ならびに耐水性が総合的に優れた製品を得ることができる。
　本発明の親水性コート剤の用途としては、前記防曇性フィルムをはじめ、例えば、防曇性フィルム；反射防止フィルム、光学フィルタ、眼鏡のレンズ、光学レンズ、プリズム、ビームスプリッタなどの光学部材；鏡；液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、エレクトロルミネセンスディスプレイ、ＣＲＴディスプレイなどのディスプレイ、投射テレビジョンなどのスクリーン表面に用いられる反射防止光学部材；自動車のウインド、ボディなど；建築物の外壁、窓ガラスなど；航空機の機体、窓ガラスなど；キッチン、浴室、トイレなどの水回り；太陽光パネル；液晶表示装置などのタッチパネル、配水管の内壁、電解めっきの際の下塗りなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。
　次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明は、かかる実施例のみに限定されるものではない。
製造例１
　窒素ガス導入管、コンデンサー及び攪拌機を備えた３０ｍＬ容のコルベン内に、２，２’－アゾビス［２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]〔和光純薬工業（株）製、品番：ＶＡ－０８６、分子量：２８８．３５〕２．５ｇ、ジメチルスルホキシド１０．４ｇおよび３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン〔信越化学工業（株）製、品番：ＫＢＥ－９００７、分子量：２４７．３７〕４．７ｇを添加した。フラスコの内容物を撹拌しながら加温し、反応液温度が５０℃に達した時点で、ジブチル錫ジラウレート〔第一三共ケミカルファーマ（株）製、品番：スタンＢＬ、分子量：６３１．５６〕０．００１ｇをコルベン内に添加し、４時間熟成させることにより、反応させた。得られた反応溶液を２０℃まで冷却し、メチルエチルケトン２０ｇおよび純水１０ｇをコルベン内に添加し、１０分間撹拌した。その後、コルベンの内容物を５分間静置し、有機層を分液ロートで分離した。得られた有機層を減圧乾燥させることにより、２，２’－アゾビス［Ｎ－［２－（トリエトキシシリルプロピルカルバモイル）エチル］イソブチルアミド］６．８ｇ得た。
実施例１
　窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた５００ｍＬ容のコルベンに、Ｎ－アクリロイルアミノプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホキシベタイン（シグマ　アルドリッチ　ジャパン合同会社製、品番：４７３１６０‐５Ｇ）２４ｇおよびエタノール５６ｇを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
　次に、コルベンに備え付けられている油浴により、コルベンの内容物を６５℃まで加温した後、製造例１で得られた２，２’－アゾビス［Ｎ－［２－（トリエトキシシリルプロピルカルバモイル）エチル］イソブチルアミド］０．０５ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させた。その後、さらにコルベン内に２，２’－アゾビス［Ｎ－［２－（トリエトキシシリルプロピルカルバモイル）エチル］イソブチルアミド］０．２４ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させることにより、ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたポリマー溶液を水浴にて３０℃に冷却し、水３６０ｇ及びエタノール３７．７ｇで希釈することにより、透明なアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に含まれているアルコキシシリル基含有ポリマーの重量平均分子量を、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー〔東ソー（株）製、品番：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ〕で測定したところ、１８００００であった。このアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例２
　実施例１で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー１００質量部あたり塩化ナトリウム１０質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例３
　実施例２において、塩化ナトリウム１０質量部の代わりに硫酸ナトリウム１０質量部を用いたこと以外は、実施例２と同様にして硫酸ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた硫酸ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例４
　実施例２において、塩化ナトリウム１０質量部の代わりに炭酸水素ナトリウム１０質量部を用いたこと以外は、実施例２と同様にして硫酸ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた硫酸ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例５
　実施例２において、塩化ナトリウムの量を１０質量部から３０質量部に変更したこと以外は、実施例２と同様にして硫酸ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた硫酸ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例６
　実施例２において、塩化ナトリウムの量を１０質量部から５０質量部に変更したこと以外は、実施例２と同様にして硫酸ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた硫酸ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液はわずかに白色を帯びた透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例７
　窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた５００ｍＬ容のコルベンに、Ｎ－アクリロイルアミノプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホキシベタイン４９ｇ、シランカップリング剤として３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業（株）製、商品名：ＫＢＭ－８０３〕０．３５ｇおよび純水４９．３５ｇを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
　次に、コルベンに備え付けられている油浴により、コルベンの内容物を６５℃まで加温した後、２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]〔和光純薬工業（株）製、品番：ＶＡ－０８６、分子量：２８８．３５〕０．０５ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させた。その後、さらにコルベン内に２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]０．４９ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させることにより、ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたポリマー溶液を水浴にて３０℃に冷却し、水３９４．８ｇで希釈することにより、透明なアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に含まれているアルコキシシリル基含有ポリマーの重量平均分子量を、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー〔東ソー（株）製、品番：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ〕で測定したところ、１６５０００であった。このアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例８
　窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた５００ｍＬ容のコルベンに、Ｎ－アクリロイルアミノプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホキシベタイン４９ｇ、シランカップリング剤として３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業（株）製、商品名：ＫＢＭ－８０３〕０．３５ｇおよび純水４９．３５ｇを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
　次に、コルベンに備え付けられている油浴により、コルベンの内容物を６５℃まで加温した後、２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]〔和光純薬工業（株）製、品番：ＶＡ－０８６、分子量：２８８．３５〕０．１０ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させた。その後、さらにコルベン内に２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]０．４９ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させることにより、ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたポリマー溶液を水浴にて３０℃に冷却し、水３９４．８ｇで希釈することにより、透明なアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に含まれているアルコキシシリル基含有ポリマーの重量平均分子量を、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー〔東ソー（株）製、品番：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ〕で測定したところ、１０５０００であった。このアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例９
　窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた５００ｍＬ容のコルベンに、Ｎ－アクリロイルアミノプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホキシベタイン４９ｇ、シランカップリング剤として３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業（株）製、商品名：ＫＢＭ－８０３〕０．３５ｇおよび純水１１５．１５ｇを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
　次に、コルベンに備え付けられている油浴により、コルベンの内容物を６５℃まで加温した後、２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]〔和光純薬工業（株）製、品番：ＶＡ－０８６、分子量：２８８．３５〕０．４９ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させた。その後、さらにコルベン内に２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]０．４９ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させることにより、ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたポリマー溶液を水浴にて３０℃に冷却し、水３２９．０ｇで希釈することにより、透明なアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に含まれているアルコキシシリル基含有ポリマーの重量平均分子量を、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー〔東ソー（株）製、品番：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ〕で測定したところ、５５０００であった。このアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例１０
　窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた５００ｍＬ容のコルベンに、Ｎ－アクリロイルアミノプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホキシベタイン４９ｇ、シランカップリング剤として３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業（株）製、商品名：ＫＢＭ－８０３〕０．３５ｇおよび純水１１５．１５ｇを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
　次に、コルベンに備え付けられている油浴により、コルベンの内容物を６５℃まで加温した後、２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]〔和光純薬工業（株）製、品番：ＶＡ－０８６、分子量：２８８．３５〕０．９９ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させた。その後、さらにコルベン内に２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]０．４９ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させることにより、ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたポリマー溶液を水浴にて３０℃に冷却し、水３２９．０ｇで希釈することにより、透明なアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に含まれているアルコキシシリル基含有ポリマーの重量平均分子量を、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー〔東ソー（株）製、品番：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ〕で測定したところ、３２０００であった。このアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例１１
　窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた５００ｍＬ容のコルベンに、Ｎ－アクリロイルアミノプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホキシベタイン４９ｇ、シランカップリング剤として３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業（株）製、商品名：ＫＢＭ－８０３〕０．３５ｇおよび純水１９７．４０ｇを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
　次に、コルベンに備え付けられている油浴により、コルベンの内容物を６５℃まで加温した後、２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]〔和光純薬工業（株）製、品番：ＶＡ－０８６、分子量：２８８．３５〕２．４７ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させた。その後、さらにコルベン内に２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]０．４９ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させることにより、ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたポリマー溶液を水浴にて３０℃に冷却し、水２４６．７ｇで希釈することにより、透明なアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に含まれているアルコキシシリル基含有ポリマーの重量平均分子量を、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー〔東ソー（株）製、品番：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ〕で測定したところ、１４０００であった。このアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例１２
　窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた５００ｍＬ容のコルベンに、Ｎ－アクリロイルアミノプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホキシベタイン４７ｇ、シランカップリング剤として３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業（株）製、商品名：ＫＢＭ－８０３〕１．７５ｇおよび純水４３８．７１ｇを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
　次に、コルベンに備え付けられている油浴により、コルベンの内容物を６５℃まで加温した後、２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]〔和光純薬工業（株）製、品番：ＶＡ－０８６、分子量：２８８．３５〕４．８７ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させた。その後、さらにコルベン内に２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]０．４９ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させることにより、ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたポリマー溶液を水浴にて３０℃に冷却することにより、透明なアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に含まれているアルコキシシリル基含有ポリマーの重量平均分子量を、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー〔東ソー（株）製、品番：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ〕で測定したところ、５０００であった。このアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例１３
　実施例７で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー１００質量部あたり塩化ナトリウム１０質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例１４
　実施例８で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー１００質量部あたり塩化ナトリウム１０質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例１５
　実施例９で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー１００質量部あたり塩化ナトリウム１０質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例１６
　実施例１０で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー１００質量部あたり塩化ナトリウム１０質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例１７
　実施例１１で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー１００質量部あたり塩化ナトリウム１０質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例１８
　実施例１２で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー１００質量部あたり塩化ナトリウム１０質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例１９
　窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた５００ｍＬ容のコルベンに、Ｎ－メタアクリロイルアミノプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホキシベタイン（シグマ　アルドリッチ　ジャパン合同会社製、品番：４７３１７０－５０Ｇ）４９ｇ、シランカップリング剤として３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業（株）製、商品名：ＫＢＭ－８０３〕０．３３ｇおよび純水４９．３３ｇを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
　次に、コルベンに備え付けられている油浴により、コルベンの内容物を６５℃まで加温した後、２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]〔和光純薬工業（株）製、品番：ＶＡ－０８６、分子量：２８８．３５〕０．１０ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させた。その後、さらにコルベン内に２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]０．４９ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させることにより、ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたポリマー溶液を水浴にて３０℃に冷却し、水３９４．７ｇで希釈することにより、透明なアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に含まれているアルコキシシリル基含有ポリマーの重量平均分子量を、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー〔東ソー（株）製、品番：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ〕で測定したところ、１０７０００であった。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー１００質量部あたり塩化ナトリウム１０質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例２０
　窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた５００ｍＬ容のコルベンに、Ｎ－アクリロイルオキシプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホキシベタイン（シグマ　アルドリッチ　ジャパン合同会社製、品番：４７３１５２－５Ｇ）４９ｇ、シランカップリング剤として３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業（株）製、商品名：ＫＢＭ－８０３〕０．３７ｇおよび純水４９．３７ｇを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
　次に、コルベンに備え付けられている油浴により、コルベンの内容物を６５℃まで加温した後、２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]〔和光純薬工業（株）製、品番：ＶＡ－０８６、分子量：２８８．３５〕０．１０ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させた。その後、さらにコルベン内に２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]０．４９ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させることにより、ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたポリマー溶液を水浴にて３０℃に冷却し、水３９４．９ｇで希釈することにより、透明なアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に含まれているアルコキシシリル基含有ポリマーの重量平均分子量を、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー〔東ソー（株）製、品番：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ〕で測定したところ、１０４０００であった。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー１００質量部あたり塩化ナトリウム１０質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例２１
　窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた５００ｍＬ容のコルベンに、Ｎ－メタアクリロイルオキシプロピル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムプロピル－α－スルホキシベタイン（シグマ　アルドリッチ　ジャパン合同会社製、品番：４７３１５３－５Ｇ）４９ｇ、シランカップリング剤として３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業（株）製、商品名：ＫＢＭ－８０３〕０．３５ｇおよび純水４９．３５ｇを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
　次に、コルベンに備え付けられている油浴により、コルベンの内容物を６５℃まで加温した後、２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]〔和光純薬工業（株）製、品番：ＶＡ－０８６、分子量：２８８．３５〕０．１０ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させた。その後、さらにコルベン内に２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]０．４９ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させることにより、ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたポリマー溶液を水浴にて３０℃に冷却し、水３９４．８ｇで希釈することにより、透明なアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に含まれているアルコキシシリル基含有ポリマーの重量平均分子量を、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー〔東ソー（株）製、品番：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ〕で測定したところ、１０５０００であった。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー１００質量部あたり塩化ナトリウム１０質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例２２
　窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた５００ｍＬ容のコルベンに、Ｎ－アクリロイルアミノエチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムメチル－α－カルボキシベタイン〔大阪有機化学工業（株）製、品番：ＣＭＢＡｍ〕４９ｇ、シランカップリング剤として３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業（株）製、商品名：ＫＢＭ－８０３〕０．４８ｇおよび純水４９．４８ｇを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
　次に、コルベンに備え付けられている油浴により、コルベンの内容物を６５℃まで加温した後、２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]〔和光純薬工業（株）、品番：ＶＡ－０８６、分子量：２８８．３５〕０．１０ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させた。その後、さらにコルベン内に２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]０．４９ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させることにより、ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたポリマー溶液を水浴にて３０℃に冷却し、水３９５．９ｇで希釈することにより、透明なアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に含まれているアルコキシシリル基含有ポリマーの重量平均分子量を、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー〔東ソー（株）製、品番：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ〕で測定したところ、１０９０００であった。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー１００質量部あたり塩化ナトリウム１０質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例２３
　窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた５００ｍＬ容のコルベンに、Ｎ－メタアクリロイルオキシエチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアンモニウムメチル－α－カルボキシベタイン〔大阪有機化学工業（株）製、品番：ＧＬＢＴ〕４９ｇ、シランカップリング剤として３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業（株）製、商品名：ＫＢＭ－８０３〕０．４５ｇおよび純水４９．４５ｇを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
　次に、コルベンに備え付けられている油浴により、コルベンの内容物を６５℃まで加温した後、２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]〔和光純薬工業（株）製、品番：ＶＡ－０８６、分子量：２８８．３５〕０．１０ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させた。その後、さらにコルベン内に２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]０．４９ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させることにより、ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたポリマー溶液を水浴にて３０℃に冷却し、水３９５．６ｇで希釈することにより、透明なアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に含まれているアルコキシシリル基含有ポリマーの重量平均分子量を、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー〔東ソー（株）製、品番：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ〕で測定したところ、１０４０００であった。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー１００質量部あたり塩化ナトリウム１０質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例２４
　窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた５００ｍＬ容のコルベンに、２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン〔東京化成工業（株）製、品番：Ｍ２００５〕４９ｇ、シランカップリング剤として３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業（株）製、商品名：ＫＢＭ－８０３〕０．３３ｇおよび純水４９．３３ｇを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
　次に、コルベンに備え付けられている油浴により、コルベンの内容物を６５℃まで加温した後、２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]〔和光純薬工業（株）製、品番：ＶＡ－０８６、分子量：２８８．３５〕０．１０ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させた。その後、さらにコルベン内に２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]０．４９ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させることにより、ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたポリマー溶液を水浴にて３０℃に冷却し、水３９４．６ｇで希釈することにより、透明なアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に含まれているアルコキシシリル基含有ポリマーの重量平均分子量を、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー〔東ソー（株）製、品番：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ〕で測定したところ、１０５０００であった。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー１００質量部あたり塩化ナトリウム１０質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
比較例１
　窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた５００ｍＬ容のコルベンに、アクリルアミド〔キシダ化学（株）製、品番：０２０－０１２２５〕４９ｇ、シランカップリング剤として３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業（株）製、商品名：ＫＢＭ－８０３〕０．６８ｇおよび純水７４．５２ｇを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
　次に、コルベンに備え付けられている油浴により、コルベンの内容物を６５℃まで加温した後、２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]〔和光純薬工業（株）製、品番：ＶＡ－０８６、分子量：２８８．３５〕０．０５ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させた。その後、さらにコルベン内に２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]０．４９ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させることにより、ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたポリマー溶液を水浴にて３０℃に冷却し、水３７２．６ｇで希釈することにより、透明なアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に含まれているアルコキシシリル基含有ポリマーの重量平均分子量を、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー〔東ソー（株）製、品番：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ〕で測定したところ、１０５０００であった。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー１００質量部あたり塩化ナトリウム１０質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
比較例２
　窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた５００ｍＬ容のコルベンに、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メチル４級塩〔大阪有機化学工業（株）製、品番：ＤＭＡＭＣ〕４９ｇ、シランカップリング剤として３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業（株）製、商品名：ＫＢＭ－８０３〕０．５０ｇおよび純水４９．５０ｇを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
　次に、コルベンに備え付けられている油浴により、コルベンの内容物を６５℃まで加温した後、２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]〔和光純薬工業（株）製、品番：ＶＡ－０８６、分子量：２８８．３５〕０．１０ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させた。その後、さらにコルベン内に２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]０．４９ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させることにより、ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたポリマー溶液を水浴にて３０℃に冷却し、水３９６．０ｇで希釈することにより、透明なアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に含まれているアルコキシシリル基含有ポリマーの重量平均分子量を、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー〔東ソー（株）製、品番：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ〕で測定したところ、１０５０００であった。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー１００質量部あたり塩化ナトリウム１０質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
比較例３
　窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた５００ｍＬ容のコルベンに、メトキシトリエチレングリコールアクリレート〔大阪有機化学工業（株）製、品番：Ｖ♯ＭＴＧ〕４９ｇ、シランカップリング剤として３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業（株）製、商品名：ＫＢＭ－８０３〕０．４５ｇおよび純水４９．４５ｇを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
　次に、コルベンに備え付けられている油浴により、コルベンの内容物を６５℃まで加温した後、２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]〔和光純薬工業（株）製、品番：ＶＡ－０８６、分子量：２８８．３５]０．１０ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させた。その後、さらにコルベン内に２，２’－アゾビス[２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド]０．４９ｇを添加し、コルベンの内容物の温度を７０℃に保持しながら４時間熟成させることにより、ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたポリマー溶液を水浴にて３０℃に冷却し、水３９５．６ｇで希釈することにより、透明なアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に含まれているアルコキシシリル基含有ポリマーの重量平均分子量を、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー〔東ソー（株）製、品番：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ〕で測定したところ、１０５０００であった。
　前記で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー１００質量部あたり塩化ナトリウム１０質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
比較例４
　０．１％ドデシル硫酸ナトリウム水溶液〔キシダ化学（株）製、品番：０１０－７１９３５〕を親水性コート剤として用いた。
実験例
　次に、各実施例または各比較例で得られた親水性コート剤をガラスプレート（縦：１００ｍｍ、横：１００ｍｍ、厚さ：１ｍｍ）上にフローコートし、余剰の親水性コート剤をエタノールで洗浄することによって除去した後、このガラスプレートを温風乾燥機内に入れ、１２０℃の温度で３０分間温風乾燥を行なうことにより、表面改質基材を得た。
　前記で得られた表面改質基材の物性として、水との接触角、防曇性、耐水性、防曇効果の保持性および耐摩耗性を以下の方法に基づいて評価した。その結果を表１に示す。
〔水との接触角〕
　表面改質基材を用い、自動接触角計〔協和界面科学（株）製、品番：ＤＭ－５０１Ｈｉ〕にて水との接触角を測定した。なお、水との接触角が１０度以下であるとき、親水性に優れていると判断される。
〔防曇性〕
　大気中（温度：２５℃、相対湿度：５０％）にて表面改質基材に呼気を吹きかけたときに当該表面改質剤の表面を目視で観察し、以下の評価基準に基づいて評価した。
（評価基準）
◎：曇りなし
○：曇りがないが、水膜にムラがやや発生
△：曇りがないが、水膜にムラがかなり発生
×：曇りが発生
〔耐水性〕
　２５℃の純水中に表面改質基材を浸漬させ、超音波洗浄を１０分間行ない、表面改質基材を水中から取り出し、自然乾燥させた後、大気中（温度：２５℃、相対湿度：５０％）にて表面改質基材に呼気を吹きかけたときに当該表面改質剤の表面を目視で観察し、以下の評価基準に基づいて評価した。
（評価基準）
◎：曇りなし
○：曇りがないが、水膜にムラがやや発生
△：曇りがないが、水膜にムラがかなり発生
×：曇りが発生
〔防曇保持性（防曇効果の保持性）〕
　大気中（温度：２５℃、相対湿度：５０％）にて表面改質基材に１８０日間保存した後、呼気を吹きかけたときに当該表面改質剤の表面を目視で観察し、以下の評価基準に基づいて評価した。
（評価基準）
◎：曇りなし
○：曇りがないが、水膜にムラがやや発生
△：曇りがないが、水膜にムラがかなり発生
×：曇りが発生
〔耐摩耗性〕
　表面改質基材を水平に置き、その上に不織布を載せ、５００ｇの荷重をかけて当該不織布で１００往復擦った後、大気中（温度：２５℃、相対湿度：５０％）にて呼気を当該表面改質剤に吹きかけ、当該表面改質剤の表面を目視で観察し、以下の評価基準に基づいて評価した。
（評価基準）
◎：曇りなし
○：曇りがないが、水膜にムラがやや発生
△：曇りがないが、水膜にムラがかなり発生
×：曇りが発生
　次に、◎の評価を２５点、○の評価を２０点、△の評価を１０点、×の評価を０点とし、各項目の合計得点（最高１００点）に基づいて総合評価した。その結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
　表１に示された結果から、各実施例で得られた親水性コート剤は、親水性、防曇性および防曇効果の保持性ならびに耐水性が総合的に優れていることがわかる。また、実施例２～６、実施例１３～１４および実施例１９で得られた親水性コート剤は、重量平均分子量が１０００００以上であるアルコキシシリル基含有ポリマーが用いられているとともに、塩が配合されていることから、耐摩耗性にも格段に優れていることがわかる。
　本発明の親水性コート剤は、親水性、防曇性および防曇効果の保持性ならびに耐水性が総合的に優れているので、例えば、防曇性フィルム；反射防止フィルム、光学フィルタ、眼鏡のレンズ、光学レンズ、プリズム、ビームスプリッタなどの光学部材；鏡；液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、エレクトロルミネセンスディスプレイ、ＣＲＴディスプレイなどのディスプレイ、投射テレビジョンなどのスクリーン表面に用いられる反射防止光学部材；自動車のウインド、ボディなど；建築物の外壁、窓ガラスなど；航空機の機体、窓ガラスなど；キッチン、浴室、トイレなどの水回り；太陽光パネル；液晶表示装置などのタッチパネル、配水管の内壁、電解めっきの際の下塗りなどの用途に使用することが期待される。

Claims (11)

  1. 　親水性を有する被膜を形成するための親水性コート剤であって、ベタインモノマーおよびアルコキシシリル基含有化合物を含有するモノマー成分を重合させてなるアルコキシシリル基含有ポリマーを含有する親水性コート剤。
  2. 　ベタインモノマーがスルホキシベタインモノマー、カルボキシベタインモノマーおよびホスホリルベタインモノマーからなる群より選ばれた少なくとも１種のベタインモノマーである請求項１に記載の親水性コート剤。
  3. 　スルホキシベタインモノマーが（メタ）アクリロイル基を有するスルホキシベタインモノマーである請求項２に記載の親水性コート剤。
  4. 　スルホキシベタインモノマーが式(I):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔式中、Ｒ1はアルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルアミノアルキル基またはアルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルオキシアルキル基、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のヒドロキシアルキル基またはアルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルオキシアルキル基、Ｒ4は炭素数１～４のアルキレン基または炭素数１～４のオキシアルキレン基を示す〕
    で表わされるスルホキシベタインモノマーである請求項２に記載の親水性コート剤。
  5. 　式(I)において、Ｒ1が式(Ia):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ5は炭素数１～４のアルキレン基または炭素数１～４のオキシアルキレン基、Ｒ6は酸素原子または－ＮＨ－基、Ｒ7は水素原子またはメチル基を示す）
    で表わされる基である請求項４に記載の親水性コート剤。
  6. 　カルボキシベタインモノマーが式(II):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     〔式中、Ｒ8およびＲ9は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基、Ｒ10はアルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルオキシアルキル基、Ｒ11は炭素数１～４のアルキレン基を示す〕
    で表わされるカルボキシベタインモノマーである請求項２に記載の親水性コート剤。
  7. 　ホスホリルベタインモノマーが式(III):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     〔式中、Ｒ12はアルキル基の炭素数が１～４の（メタ）アクリロイルオキシアルキル基、Ｒ13は炭素数１～４のアルキレン基、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～４のアルキル基を示す〕
    で表わされるホスホリルベタインモノマーである請求項２に記載の親水性コート剤。
  8. 　アルコキシシリル基含有ポリマーが１０００００以上の重量平均分子量を有する請求項１に記載の親水性コート剤。
  9. 　さらに無機塩および／または有機塩が配合されてなる請求項１に記載の親水性コート剤。
  10. 　防曇性を有するフィルムであって、請求項１に記載の親水性コート剤をフィルムに成形してなる防曇性フィルム。
  11. 　表面上に防曇性層が形成されてなる製品であって、前記防曇性層が請求項１に記載の親水性コート剤で形成されてなる製品。
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