JP5721961B2 - 2液型表面改質剤 - Google Patents
2液型表面改質剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5721961B2 JP5721961B2 JP2010089859A JP2010089859A JP5721961B2 JP 5721961 B2 JP5721961 B2 JP 5721961B2 JP 2010089859 A JP2010089859 A JP 2010089859A JP 2010089859 A JP2010089859 A JP 2010089859A JP 5721961 B2 JP5721961 B2 JP 5721961B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- meth
- formula
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000003607 modifier Substances 0.000 title claims description 24
- -1 acrylic compound Chemical class 0.000 claims description 64
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 63
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 62
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 51
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 46
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 41
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 33
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 19
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 7
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 4
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical class C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical class CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 238000010137 moulding (plastic) Methods 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical class CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Chemical class 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEIIEWOTAHXGKS-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethenol Chemical compound OC(=C)C1=CC=CC=C1 VEIIEWOTAHXGKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- IZFHMLDRUVYBGK-UHFFFAOYSA-N 2-methylene-3-methylsuccinic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C(=C)C(O)=O IZFHMLDRUVYBGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTAGBVNSDJDTE-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-2-methylidene-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCOC(=O)CC(=C)C(O)=O RTTAGBVNSDJDTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000560 biocompatible material Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000006355 external stress Effects 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000012567 medical material Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- BTURAGWYSMTVOW-UHFFFAOYSA-M sodium dodecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC([O-])=O BTURAGWYSMTVOW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940082004 sodium laurate Drugs 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Description
〔1〕 チオール基を有するアルコキシシリル基含有化合物を含有するI液と、(メタ)アクリル系化合物を含有するII液とからなる2液型表面改質剤、
〔2〕 チオール基を有するアルコキシシリル基含有化合物が、式(I):
で表わされるアルコキシシリル基含有化合物である前記〔1〕に記載の2液型表面改質剤、
〔3〕 (メタ)アクリル系化合物が、式(II):
で表わされる(メタ)アクリル化合物または式(III):
で表わされる(メタ)アクリルアミド化合物である前記〔1〕または〔2〕に記載の2液型表面改質剤、
〔4〕 チオール基を有するアルコキシシリル基含有化合物を含有するI液を基材に塗布した後、(メタ)アクリル系化合物を含有するII液を塗布し、チオール基を有するアルコキシシリル基含有化合物と(メタ)アクリル系化合物とを反応させることを特徴とする表面改質基材の製造方法、
〔5〕 チオール基を有するアルコキシシリル基含有化合物が、式(I):
で表わされるアルコキシシリル基含有化合物である前記〔4〕に記載の表面改質基材の製造方法、
〔6〕 (メタ)アクリル系化合物が、式(II):
で表わされる(メタ)アクリル化合物または式(III):
で表わされる(メタ)アクリルアミド化合物である前記〔4〕または〔5〕に記載の表面改質基材の製造方法、ならびに
〔7〕 前記〔4〕〜〔6〕のいずれかに記載の表面改質基材の製造方法によって得られた表面改質基材
に関する。
で表わされるアルコキシシリル基含有化合物などが挙げられる。
で表わされる(メタ)アクリル化合物、式(III):
で表わされる(メタ)アクリルアミド化合物などが挙げられる。これらの(メタ)アクリル系化合物は、それぞれ単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
実施例1〜18
100mL容のバイアル瓶に、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、商品名:KBM−803〕0.5gおよびエタノール99.5gを添加し、十分に攪拌することによって混合した。その後、このバイアル瓶内に0.1N塩酸0.025gを添加し、十分に攪拌することによって混合し、I液を調製した。
実施例1において、II液で使用した(メタ)アクリル系化合物を表1に示すものに変更するとともに、その(メタ)アクリル系化合物の量を50.0gから25.0gに変更し、当該(メタ)アクリル系化合物をエタノール25.0gに溶解させたこと以外は、実施例1と同様にして2液型表面改質剤を調製した。その後、得られた2液型表面改質剤を用い、実施例1と同様にして表面改質基材を得た。
実施例1で用いられたのと同じ種類および大きさのガラスプレートを表面改質剤で改質せずに用いた。
実施例1で用いられたものと同じ種類および大きさのガラスプレート上に、界面活性剤として、
ラウリン酸ナトリウムの1%水溶液をフローコートした後、このガラスプレートを温風乾燥機内に入れ、120℃の温度で30分間温風乾燥を行なうことにより、表面改質基材を得た。
各実施例で得られた表面改質基材、比較例1のガラスプレートおよび比較例2で得られた表面改質基材を用いて以下の物性を調べた。その結果を表1に示す。
各実施例で得られた表面改質基材、比較例1のガラスプレートおよび比較例2で得られた表面改質基材に水滴を滴下し、接触角計〔エルマ(株)製〕を用いて水との接触角を25℃で測定した。
80℃に加温しておいた熱水中に、各実施例で得られた表面改質基材および比較例2で得られた表面改質基材を5時間浸漬した後、この熱水から表面改質基材を取り出し、表面改質剤に含まれている(メタ)アクリル系ポリマーが熱水中に溶出しているかどうかを水に対する接触角を測定することによって調べ、以下の評価基準に基づいて評価した。
○:耐熱水性試験前後の水に対する接触角の差の絶対値が10度未満
×:耐熱水性試験前後の水に対する接触角の差の絶対値が10度以上
Claims (7)
- チオール基を有するアルコキシシリル基含有化合物を含有するI液と、(メタ)アクリル系化合物を含有するII液とからなる2液型表面改質剤であって、前記(メタ)アクリル系化合物が式(III):
で表わされる(メタ)アクリルアミド化合物であることを特徴とする2液型表面改質剤。 - チオール基を有するアルコキシシリル基含有化合物が、式(I):
で表わされるアルコキシシリル基含有化合物である請求項1に記載の2液型表面改質剤。 - 前記II液が、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、ピリジンおよびキノリンからなる群より選ばれた触媒を含有する請求項1または2に記載の2液型表面改質剤。
- チオール基を有するアルコキシシリル基含有化合物を含有するI液をガラスからなる基材に塗布した後、(メタ)アクリル系化合物を含有するII液を塗布し、チオール基を有するアルコキシシリル基含有化合物と(メタ)アクリル系化合物とを反応させる表面改質基材の製造方法であって、前記(メタ)アクリル系化合物が式(III):
で表わされる(メタ)アクリルアミド化合物であることを特徴とする表面改質基材の製造方法。 - チオール基を有するアルコキシシリル基含有化合物が、式(I):
で表わされるアルコキシシリル基含有化合物である請求項4に記載の表面改質基材の製造方法。 - 前記II液が、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、ピリジンおよびキノリンからなる群より選ばれた触媒を含有する請求項4または5に記載の表面改質基材の製造方法。
- チオール基を有するアルコキシシリル基含有化合物を含有するI液をガラスからなる基材に塗布した後、(メタ)アクリル系化合物を含有するII液を塗布し、チオール基を有するアルコキシシリル基含有化合物と(メタ)アクリル系化合物とを反応させてなる表面改質基材であって、前記(メタ)アクリル系化合物が式(III):
で表わされる(メタ)アクリルアミド化合物である表面改質基材。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010089859A JP5721961B2 (ja) | 2010-04-08 | 2010-04-08 | 2液型表面改質剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010089859A JP5721961B2 (ja) | 2010-04-08 | 2010-04-08 | 2液型表面改質剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011219613A JP2011219613A (ja) | 2011-11-04 |
JP5721961B2 true JP5721961B2 (ja) | 2015-05-20 |
Family
ID=45037005
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010089859A Active JP5721961B2 (ja) | 2010-04-08 | 2010-04-08 | 2液型表面改質剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5721961B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014084219A1 (ja) | 2012-11-29 | 2014-06-05 | 大阪有機化学工業株式会社 | 親水性コート剤 |
JP5910530B2 (ja) * | 2013-02-15 | 2016-04-27 | 信越化学工業株式会社 | 親水化処理基材の製造方法 |
JP7321797B2 (ja) * | 2019-06-28 | 2023-08-07 | 小林製薬株式会社 | トイレ便器用コーティング剤 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06158543A (ja) * | 1992-11-18 | 1994-06-07 | Gumma Pref Gov | 親水化ポリエステル繊維およびその親水化方法 |
JP2000239607A (ja) * | 1999-02-17 | 2000-09-05 | Mitsubishi Materials Corp | 親水性被膜形成用コーティング液 |
JP2007001959A (ja) * | 2005-06-27 | 2007-01-11 | Lion Corp | シラン化合物、その製造方法、及び表面改質剤 |
JP2009203185A (ja) * | 2008-02-27 | 2009-09-10 | Kri Inc | ケイ素化合物及びこの製造方法 |
-
2010
- 2010-04-08 JP JP2010089859A patent/JP5721961B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2011219613A (ja) | 2011-11-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6467226B2 (ja) | 親水性コート剤 | |
JP5679706B2 (ja) | 表面親水化基材 | |
US8513342B2 (en) | Durable superhydrophobic coatings | |
US7955656B2 (en) | Hydrophilic member and process for producing the same | |
JPH0710966B2 (ja) | プライマー組成物とその用法 | |
CN104884541B (zh) | 聚噁唑啉共聚物 | |
JP2011526958A (ja) | 耐久性のある、ポリマー−エアロゲルベースの超疎水性コーティング:複合材料 | |
JP5683906B2 (ja) | 表面改質剤 | |
JP5721961B2 (ja) | 2液型表面改質剤 | |
JPH09111188A (ja) | コーティング材組成物 | |
JP5976291B2 (ja) | 二液型防曇剤 | |
JP5597018B2 (ja) | 2液型表面改質剤 | |
JP4332751B2 (ja) | 硬化型防曇コーティング剤組成物 | |
JPH0369950B2 (ja) | ||
JPS5936936B2 (ja) | プラスチツク成型品の表面処理法 | |
WO2009119605A1 (ja) | 親水性部材 | |
JP2012148436A (ja) | 低反射性材料 | |
JP2006028335A (ja) | 防曇塗料及び防曇性成形品 | |
JP2010260958A (ja) | 親水性表面層を有する樹脂成形体およびその製造方法 | |
JP2013124208A (ja) | 防曇性物品 | |
JP2012148523A (ja) | 低反射性材料 | |
JP5674378B2 (ja) | 生体適合性材料 | |
JP7003548B2 (ja) | 金属用コーティング剤、及び物品 | |
JP2746590B2 (ja) | プライマー組成物とその用法 | |
JP2000309714A (ja) | 有機無機ハイブリッド体用溶液組成物、有機無機ハイブリッド体、コーティング剤およびコーティング方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130301 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140226 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140304 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140501 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141224 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150212 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150310 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150325 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5721961 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |