JP6467226B2 - 親水性コート剤 - Google Patents
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Description
(1) 防曇性を有するフィルムであって、親水性コート剤をフィルムに成形してなり、前記親水性コート剤がベタインモノマーおよびアルコキシシリル基含有化合物を含有するモノマー成分を重合させてなるアルコキシシリル基含有ポリマーを含有する親水性コート剤であり、前記ベタインモノマーが、スルホキシベタインモノマーが必須成分として用いられてなるベタインモノマーであり、前記アルコキシシリル基含有ポリマーが100000以上の重量平均分子量を有し、無機塩が前記親水性コート剤に配合されていることを特徴とする防曇性フィルム、
(2) スルホキシベタインモノマーが(メタ)アクリロイル基を有するスルホキシベタインモノマーである前記(1)に記載の防曇性フィルム、
(3) スルホキシベタインモノマーが式(I):
で表わされるスルホキシベタインモノマーである前記(1)または(2)に記載の防曇性フィルム、
(4) 式(I)において、R1が式(Ia):
で表わされる基である前記(3)に記載の防曇性フィルム、
(5) アルコキシシリル基含有ポリマー100質量部あたりの無機塩の量が1〜70質量部である前記(1)〜(4)のいずれかに記載の防曇性フィルム、
(6) 表面上に防曇性層が形成されてなる製品であって、前記防曇性層が親水性コート剤で形成されてなり、前記親水性コート剤がベタインモノマーおよびアルコキシシリル基含有化合物を含有するモノマー成分を重合させてなるアルコキシシリル基含有ポリマーを含有する親水性コート剤であり、前記ベタインモノマーが、スルホキシベタインモノマーが必須成分として用いられてなるベタインモノマーであり、前記アルコキシシリル基含有ポリマーが100000以上の重量平均分子量を有し、無機塩が前記親水性コート剤に配合されていることを特徴とする製品、
(7) スルホキシベタインモノマーが(メタ)アクリロイル基を有するスルホキシベタインモノマーである前記(6)に記載の製品、
(8) スルホキシベタインモノマーが式(I):
で表わされるスルホキシベタインモノマーである前記(6)または(7)に記載の製品、
(9) 式(I)において、R 1 が式(Ia):
で表わされる基である前記(8)に記載の製品、ならびに
(10) アルコキシシリル基含有ポリマー100質量部あたりの無機塩の量が1〜70質量部である前記(6)〜(9)のいずれかに記載の製品
に関する。
で表わされるスルホキシベタインモノマーなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。式(I)で表わされるスルホキシベタインモノマーは、本発明の親水性コート剤の耐摩耗性および防曇効果の保持性を向上させる観点から好ましいものである。
で表わされる基であることが、親水性、防曇性および防曇効果の保持性ならびに耐水性が総合的に優れた被膜を形成しうる親水性コート剤を得る観点から好ましい。
で表わされるカルボキシベタインモノマーなどが挙げられる。
で表わされるホスホリルベタインモノマーなどが挙げられる。
で表わされるアルコキシシリル基含有化合物、式(V):
で表わされるアゾビス(トリアルコキシシリル)化合物、2,2’−アゾビス[2−(1−(トリエトキシシリルプロピルカルバモイル)−2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]、2,2’−アゾビス[N−[2−(トリエトキシシリルプロピルカルバモイル)エチル]イソブチルアミド]などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのアルコキシシリル基含有化合物は、それぞれ単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
窒素ガス導入管、コンデンサー及び攪拌機を備えた30mL容のコルベン内に、2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]〔和光純薬工業(株)製、品番:VA−086、分子量:288.35〕2.5g、ジメチルスルホキシド10.4gおよび3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン〔信越化学工業(株)製、品番:KBE−9007、分子量:247.37〕4.7gを添加した。フラスコの内容物を撹拌しながら加温し、反応液温度が50℃に達した時点で、ジブチル錫ジラウレート〔第一三共ケミカルファーマ(株)製、品番:スタンBL、分子量:631.56〕0.001gをコルベン内に添加し、4時間熟成させることにより、反応させた。得られた反応溶液を20℃まで冷却し、メチルエチルケトン20gおよび純水10gをコルベン内に添加し、10分間撹拌した。その後、コルベンの内容物を5分間静置し、有機層を分液ロートで分離した。得られた有機層を減圧乾燥させることにより、2,2’−アゾビス[N−[2−(トリエトキシシリルプロピルカルバモイル)エチル]イソブチルアミド]6.8g得た。
窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた500mL容のコルベンに、N−アクリロイルアミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムプロピル−α−スルホキシベタイン(シグマ アルドリッチ ジャパン合同会社製、品番:473160‐5G)24gおよびエタノール56gを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
実施例1で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー100質量部あたり塩化ナトリウム10質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例2において、塩化ナトリウム10質量部の代わりに硫酸ナトリウム10質量部を用いたこと以外は、実施例2と同様にして硫酸ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた硫酸ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例2において、塩化ナトリウム10質量部の代わりに炭酸水素ナトリウム10質量部を用いたこと以外は、実施例2と同様にして硫酸ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた硫酸ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例2において、塩化ナトリウムの量を10質量部から30質量部に変更したこと以外は、実施例2と同様にして硫酸ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた硫酸ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例2において、塩化ナトリウムの量を10質量部から50質量部に変更したこと以外は、実施例2と同様にして硫酸ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた硫酸ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液はわずかに白色を帯びた透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた500mL容のコルベンに、N−アクリロイルアミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムプロピル−α−スルホキシベタイン49g、シランカップリング剤として3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、商品名:KBM−803〕0.35gおよび純水49.35gを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた500mL容のコルベンに、N−アクリロイルアミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムプロピル−α−スルホキシベタイン49g、シランカップリング剤として3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、商品名:KBM−803〕0.35gおよび純水49.35gを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた500mL容のコルベンに、N−アクリロイルアミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムプロピル−α−スルホキシベタイン49g、シランカップリング剤として3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、商品名:KBM−803〕0.35gおよび純水115.15gを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた500mL容のコルベンに、N−アクリロイルアミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムプロピル−α−スルホキシベタイン49g、シランカップリング剤として3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、商品名:KBM−803〕0.35gおよび純水115.15gを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた500mL容のコルベンに、N−アクリロイルアミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムプロピル−α−スルホキシベタイン49g、シランカップリング剤として3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、商品名:KBM−803〕0.35gおよび純水197.40gを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた500mL容のコルベンに、N−アクリロイルアミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムプロピル−α−スルホキシベタイン47g、シランカップリング剤として3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、商品名:KBM−803〕1.75gおよび純水438.71gを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
実施例7で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー100質量部あたり塩化ナトリウム10質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例8で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー100質量部あたり塩化ナトリウム10質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例9で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー100質量部あたり塩化ナトリウム10質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例10で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー100質量部あたり塩化ナトリウム10質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例11で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー100質量部あたり塩化ナトリウム10質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
実施例12で得られたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液に、アルコキシシリル基含有ポリマー100質量部あたり塩化ナトリウム10質量部の割合で塩化ナトリウムを添加し、均一な組成となるように混合することにより、塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液を得た。得られた塩化ナトリウムが配合されたアルコキシシリル基含有ポリマー溶液は透明であり、このポリマー溶液を親水性コート剤として用いた。
窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた500mL容のコルベンに、N−メタアクリロイルアミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムプロピル−α−スルホキシベタイン(シグマ アルドリッチ ジャパン合同会社製、品番:473170−50G)49g、シランカップリング剤として3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、商品名:KBM−803〕0.33gおよび純水49.33gを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた500mL容のコルベンに、N−アクリロイルオキシプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムプロピル−α−スルホキシベタイン(シグマ アルドリッチ ジャパン合同会社製、品番:473152−5G)49g、シランカップリング剤として3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、商品名:KBM−803〕0.37gおよび純水49.37gを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた500mL容のコルベンに、N−メタアクリロイルオキシプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムプロピル−α−スルホキシベタイン(シグマ アルドリッチ ジャパン合同会社製、品番:473153−5G)49g、シランカップリング剤として3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、商品名:KBM−803〕0.35gおよび純水49.35gを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた500mL容のコルベンに、N−アクリロイルアミノエチル−N,N−ジメチルアンモニウムメチル−α−カルボキシベタイン〔大阪有機化学工業(株)製、品番:CMBAm〕49g、シランカップリング剤として3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、商品名:KBM−803〕0.48gおよび純水49.48gを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた500mL容のコルベンに、N−メタアクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウムメチル−α−カルボキシベタイン〔大阪有機化学工業(株)製、品番:GLBT〕49g、シランカップリング剤として3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、商品名:KBM−803〕0.45gおよび純水49.45gを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた500mL容のコルベンに、2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン〔東京化成工業(株)製、品番:M2005〕49g、シランカップリング剤として3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、商品名:KBM−803〕0.33gおよび純水49.33gを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた500mL容のコルベンに、アクリルアミド〔キシダ化学(株)製、品番:020−01225〕49g、シランカップリング剤として3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、商品名:KBM−803〕0.68gおよび純水74.52gを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた500mL容のコルベンに、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メチル4級塩〔大阪有機化学工業(株)製、品番:DMAMC〕49g、シランカップリング剤として3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、商品名:KBM−803〕0.50gおよび純水49.50gを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた500mL容のコルベンに、メトキシトリエチレングリコールアクリレート〔大阪有機化学工業(株)製、品番:V♯MTG〕49g、シランカップリング剤として3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、商品名:KBM−803〕0.45gおよび純水49.45gを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
0.1%ドデシル硫酸ナトリウム水溶液〔キシダ化学(株)製、品番:010−71935〕を親水性コート剤として用いた。
次に、各実施例または各比較例で得られた親水性コート剤をガラスプレート(縦:100mm、横:100mm、厚さ:1mm)上にフローコートし、余剰の親水性コート剤をエタノールで洗浄することによって除去した後、このガラスプレートを温風乾燥機内に入れ、120℃の温度で30分間温風乾燥を行なうことにより、表面改質基材を得た。
表面改質基材を用い、自動接触角計〔協和界面科学(株)製、品番:DM−501Hi〕にて水との接触角を測定した。なお、水との接触角が10度以下であるとき、親水性に優れていると判断される。
大気中(温度:25℃、相対湿度:50%)にて表面改質基材に呼気を吹きかけたときに当該表面改質剤の表面を目視で観察し、以下の評価基準に基づいて評価した。
(評価基準)
◎:曇りなし
○:曇りがないが、水膜にムラがやや発生
△:曇りがないが、水膜にムラがかなり発生
×:曇りが発生
25℃の純水中に表面改質基材を浸漬させ、超音波洗浄を10分間行ない、表面改質基材を水中から取り出し、自然乾燥させた後、大気中(温度:25℃、相対湿度:50%)にて表面改質基材に呼気を吹きかけたときに当該表面改質剤の表面を目視で観察し、以下の評価基準に基づいて評価した。
(評価基準)
◎:曇りなし
○:曇りがないが、水膜にムラがやや発生
△:曇りがないが、水膜にムラがかなり発生
×:曇りが発生
大気中(温度:25℃、相対湿度:50%)にて表面改質基材に180日間保存した後、呼気を吹きかけたときに当該表面改質剤の表面を目視で観察し、以下の評価基準に基づいて評価した。
(評価基準)
◎:曇りなし
○:曇りがないが、水膜にムラがやや発生
△:曇りがないが、水膜にムラがかなり発生
×:曇りが発生
表面改質基材を水平に置き、その上に不織布を載せ、500gの荷重をかけて当該不織布で100往復擦った後、大気中(温度:25℃、相対湿度:50%)にて呼気を当該表面改質剤に吹きかけ、当該表面改質剤の表面を目視で観察し、以下の評価基準に基づいて評価した。
(評価基準)
◎:曇りなし
○:曇りがないが、水膜にムラがやや発生
△:曇りがないが、水膜にムラがかなり発生
×:曇りが発生
Claims (10)
- 防曇性を有するフィルムであって、親水性コート剤をフィルムに成形してなり、前記親水性コート剤がベタインモノマーおよびアルコキシシリル基含有化合物を含有するモノマー成分を重合させてなるアルコキシシリル基含有ポリマーを含有する親水性コート剤であり、前記ベタインモノマーが、スルホキシベタインモノマーが必須成分として用いられてなるベタインモノマーであり、前記アルコキシシリル基含有ポリマーが100000以上の重量平均分子量を有し、無機塩が前記親水性コート剤に配合されていることを特徴とする防曇性フィルム。
- スルホキシベタインモノマーが(メタ)アクリロイル基を有するスルホキシベタインモノマーである請求項1に記載の防曇性フィルム。
- アルコキシシリル基含有ポリマー100質量部あたりの無機塩の量が1〜70質量部である請求項1〜4のいずれかに記載の防曇性フィルム。
- 表面上に防曇性層が形成されてなる製品であって、前記防曇性層が親水性コート剤で形成されてなり、前記親水性コート剤がベタインモノマーおよびアルコキシシリル基含有化合物を含有するモノマー成分を重合させてなるアルコキシシリル基含有ポリマーを含有する親水性コート剤であり、前記ベタインモノマーが、スルホキシベタインモノマーが必須成分として用いられてなるベタインモノマーであり、前記アルコキシシリル基含有ポリマーが100000以上の重量平均分子量を有し、無機塩が前記親水性コート剤に配合されていることを特徴とする製品。
- スルホキシベタインモノマーが(メタ)アクリロイル基を有するスルホキシベタインモノマーである請求項6に記載の製品。
- アルコキシシリル基含有ポリマー100質量部あたりの無機塩の量が1〜70質量部である請求項6〜9のいずれかに記載の製品。
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