JP2011236403A - 表面改質剤 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】式(I):
(式中、R1は、水素原子またはメチル基、R2は、親水性基、疎水性基、陽イオン性基または陰イオン性基を示す)で表わされる繰り返し単位を有し少なくとも片末端に式(II):
で表わされるアルコキシシリル基を有する(メタ)アクリル系ポリマーを含有する表面改質剤。
【選択図】図1
Description
〔1〕 式(I):
で表わされる繰り返し単位を有し、少なくとも片末端に式(II):
で表わされるアルコキシシリル基を有する(メタ)アクリル系ポリマーを含有してなる表面改質剤、
〔2〕 式(I)において、R2が水素原子、水酸基またはフッ素原子を有していてもよい炭素数2〜20のアルキル基、水酸基またはフッ素原子を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、片末端に水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を有し水酸基またはフッ素原子を有していてもよいエチレンオキサイド基、片末端に水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を有し水酸基またはフッ素原子を有していてもよいエチレンオキサイド基の付加モル数が2〜20であるポリエチレンオキサイド基、片末端に水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を有し水酸基またはフッ素原子を有していてもよいプロピレンオキサイド基、片末端に水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を有し水酸基またはフッ素原子を有していてもよいプロピレンオキサイド基の付加モル数が2〜20であるポリプロピレンオキサイド基、式(III):
で表わされる基、または式(IV):
で表わされる基である前記〔1〕に記載の表面改質剤、
〔3〕 式(I)で表わされる繰り返し単位の数が1〜1000である前記〔1〕または〔2〕に記載の表面改質剤、
〔4〕 前記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の表面改質剤によって表面改質されてなる表面改質基材、
〔5〕 式(V):
で表わされる(メタ)アクリル系モノマーを、式(VI):
で表わされるアルコキシシリル基含有化合物の存在下で重合させることを特徴とする式(I):
で表わされる繰り返し単位を有し、少なくとも片末端に式(II):
で表わされるアルコキシシリル基を有する(メタ)アクリル系ポリマーの製造方法、ならびに
〔6〕 式(I)において、R2が水素原子、水酸基またはフッ素原子を有していてもよい炭素数2〜20のアルキル基、水酸基またはフッ素原子を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、片末端に水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を有し水酸基またはフッ素原子を有していてもよいエチレンオキサイド基、片末端に水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を有し水酸基またはフッ素原子を有していてもよいエチレンオキサイド基の付加モル数が2〜20であるポリエチレンオキサイド基、片末端に水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を有し水酸基またはフッ素原子を有していてもよいプロピレンオキサイド基、片末端に水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を有し水酸基またはフッ素原子を有していてもよいプロピレンオキサイド基の付加モル数が2〜20であるポリプロピレンオキサイド基、式(III):
で表わされる基、または式(IV):
で表わされる基である前記〔5〕に記載のアルコキシシリル基を有する(メタ)アクリル系ポリマーの製造方法
に関する。
で表わされる繰り返し単位を有し、少なくとも片末端に式(II):
で表わされるアルコキシシリル基を有する(メタ)アクリル系ポリマーを含有するものである。
R2は、親水性基、疎水性基、陽イオン性基または陰イオン性基である。この親水性基、疎水性基、陽イオン性基または陰イオン性基の種類により、本発明の表面改質剤によって基材に付与される性質を調整することができる。例えば、基材に親水性を付与する場合には、親水性を有する有機基が選ばれ、また基材に疎水性を付与する場合には、疎水性を有する有機基が選ばれる。
で表わされる基、式(IV):
で表わされる基などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの基のなかでは、塗膜強度を高める観点から、式(III)で表わされる基が好ましい。
で表わされる(メタ)アクリル系モノマーを、式(VI):
で表わされるアルコキシシリル基含有化合物の存在下で重合させることによって調製することができる。
窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた500mL容のコルベンに、N−メタクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−α−N−メチルカルボキシベタイン〔大阪有機化学工業(株)製、商品名:GLBT〕32.31g、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、商品名:KBM−803〕1.55gおよびエタノール146.20gを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた500mL容のコルベンに、N−メタクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−α−N−メチルカルボキシベタイン〔大阪有機化学工業(株)製、商品名:GLBT〕35.00g、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、商品名:KBM−803〕3.27gおよびエタノール153.10gを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた500mL容のコルベンに、N−メタクリロイルオキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウム−α−N−メチルカルボキシベタイン〔大阪有機化学工業(株)製、商品名:GLBT〕35.00g、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、商品名:KBM−803〕0.75gおよびエタノール143.02gを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた500mL容のコルベンに、メトキシトリエチレングリコールアクリレート〔大阪有機化学工業(株)製、品番:V−MTG〕30.00g、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、商品名:KBM−803〕1.44gおよびエタノール125.68gを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた500mL容のコルベンに、2,2,2-トリフルオロエチルメタクリレート〔大阪有機化学工業(株)製、品番:V−3FM〕35.00g、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、商品名:KBM−803〕2.35gおよびエタノール149.39gを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
窒素ガス導入管、コンデンサーおよび撹拌機を備えた500mL容のコルベンに、2−(パーフルオロヘキシル)エチルメタクリレート〔ダイキン工業(株)製、品番:M−1620〕12.00g、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、商品名:KBM−803〕0.29gおよび2,2,2−トリフルオロエタノール49.15gを添加した。コルベン内を減圧することによって脱気した後、窒素ガスをコルベン内に導入して常圧に戻し、コルベン内の酸素ガスをできるだけ排除した。
実施例1〜6で得られた表面改質剤をガラスプレート(縦:100mm、横:100mm、厚さ:1mm)上にフローコートし、余剰の表面改質剤をエタノールで洗浄することによって除去した後、このガラスプレートを温風乾燥機内に入れ、120℃の温度で30分間温風乾燥を行なうことにより、表面改質基材を得た。
表面改質基材に水滴を滴下し、接触角計〔エルマ(株)製〕を用いて水との接触角を25℃の大気中で測定した。その後、この表面改質基材を80℃に加温されている熱水中に5時間浸漬することにより、耐熱水試験を行なった。次に、この熱水中から表面改質基材を取り出し、水で洗浄し、表面改質基材に付着している水をエアガンで乾燥させた後、表面改質基材に水滴を滴下し、接触角計〔エルマ(株)製〕を用いて水との接触角を25℃の大気中で測定し、耐熱水性を以下の評価基準に基づいて評価した。
○:耐熱水性試験前後の水に対する接触角の差の絶対値が10度未満
×:耐熱水性試験前後の水に対する接触角の差の絶対値が10度以上
表面改質基材に水滴を滴下し、接触角計〔エルマ(株)製〕を用いて水との接触角を25℃の大気中で測定した。
表面改質基材に形成されている表面改質剤からなる皮膜の厚さを、触針式段差計〔ケーエルエー・テンコール(株)製、品番:P−10〕を用いて測定した。
○:ガラスプレートに曇りの発生なし
×:ガラスプレートに曇りの発生あり
実施例7において、表面改質剤で改質されたガラスプレートの代わりに、表面改質剤で改質されていないガラスプレートを用い、実施例7と同様にして水との接触角および防曇性を調べた。その結果を表1に示す。
1%ラウリン酸ナトリウム水溶液をガラスプレート上にフローコートし、このガラスプレートを温風乾燥機内に入れ、120℃の温度で30分間温風乾燥を行なうことにより、界面活性剤で処理された基板を得た。得られた基板の物性を実施例7と同様にして物性を調べた。その結果を表1に示す。
1%ミリスチン酸ナトリウム水溶液をガラスプレート上にフローコートし、このガラスプレートを温風乾燥機内に入れ、120℃の温度で30分間温風乾燥を行なうことにより、界面活性剤で処理された基板を得た。得られた基板の物性を実施例7と同様にして物性を調べた。その結果を表1に示す。
1%パルミチン酸ナトリウム水溶液をガラスプレート上にフローコートし、このガラスプレートを温風乾燥機内に入れ、120℃の温度で30分間温風乾燥を行なうことにより、界面活性剤で処理された基板を得た。得られた基板の物性を実施例7と同様にして物性を調べた。その結果を表1に示す。
基材としてABS樹脂製の樹脂プレート(縦:80mm、横:25mm、厚さ:1.5mm)を用いた。この樹脂プレートを真空容器に入れ、脱気した後、トリメトキシシランの蒸気(蒸気圧:約400Pa)を導入し、樹脂プレートにシリカを3時間蒸着させた。
Claims (6)
- 式(I):
で表わされる繰り返し単位を有し、少なくとも片末端に式(II):
で表わされるアルコキシシリル基を有する(メタ)アクリル系ポリマーを含有してなる表面改質剤。 - 式(I)において、R2が水素原子、水酸基またはフッ素原子を有していてもよい炭素数2〜20のアルキル基、水酸基またはフッ素原子を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、片末端に水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を有し水酸基またはフッ素原子を有していてもよいエチレンオキサイド基、片末端に水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を有し水酸基またはフッ素原子を有していてもよいエチレンオキサイド基の付加モル数が2〜20であるポリエチレンオキサイド基、片末端に水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を有し水酸基またはフッ素原子を有していてもよいプロピレンオキサイド基、片末端に水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を有し水酸基またはフッ素原子を有していてもよいプロピレンオキサイド基の付加モル数が2〜20であるポリプロピレンオキサイド基、式(III):
で表わされる基、または式(IV):
で表わされる基である請求項1に記載の表面改質剤。 - 式(I)で表わされる繰り返し単位の数が1〜1000である請求項1または2に記載の表面改質剤。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の表面改質剤によって表面改質されてなる表面改質基材。
- 式(V):
で表わされる(メタ)アクリル系モノマーを、式(VI):
で表わされるアルコキシシリル基含有化合物の存在下で重合させることを特徴とする式(I):
で表わされる繰り返し単位を有し、少なくとも片末端に式(II):
で表わされるアルコキシシリル基を有する(メタ)アクリル系ポリマーの製造方法。 - 式(I)において、R2が水素原子、水酸基またはフッ素原子を有していてもよい炭素数2〜20のアルキル基、水酸基またはフッ素原子を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、片末端に水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を有し水酸基またはフッ素原子を有していてもよいエチレンオキサイド基、片末端に水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を有し水酸基またはフッ素原子を有していてもよいエチレンオキサイド基の付加モル数が2〜20であるポリエチレンオキサイド基、片末端に水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を有し水酸基またはフッ素原子を有していてもよいプロピレンオキサイド基、片末端に水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を有し水酸基またはフッ素原子を有していてもよいプロピレンオキサイド基の付加モル数が2〜20であるポリプロピレンオキサイド基、式(III):
で表わされる基、または式(IV):
で表わされる基である請求項5に記載のアルコキシシリル基を有する(メタ)アクリル系ポリマーの製造方法。
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