WO2010031485A1 - Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen - Google Patents

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WO2010031485A1 PCT/EP2009/006149 EP2009006149W WO2010031485A1 WO 2010031485 A1 WO2010031485 A1 WO 2010031485A1 EP 2009006149 W EP2009006149 W EP 2009006149W WO 2010031485 A1 WO2010031485 A1 WO 2010031485A1
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aromatic
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ligand
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Hartmut Yersin
Uwe Monkowius
Rafal Czerwieniec
Jiangbo Yu
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Merck Patent Gmbh
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Definitions

  • the invention relates to mononuclear neutral copper (I) complexes of the formula A ([(NnN) CuL 2 ]) and to their use for producing optoelectronic components,
  • NnN is a chelating N-heterocyclic ligand which binds to the copper atom via two nitrogen atoms and L is independently a phosphane or arsane ligand. Both ligands L can also be linked together to give a divalent ligand.
  • NnN must be simply negative and the two ligands (phosphane or arsane ligands) neutral (preferred embodiment) or b) NnN neutral and the two phosphane / arsane ligands taken together simply be negatively charged so that the mononuclear copper (l ) Complex is electrically neutral.
  • Such components consist predominantly of organic layers, as shown schematically and simplified in FIG. At a voltage of z. B. 5 V to 10 V occur from a conductive metal layer, for. B. from a
  • Aluminum cathode negative electrons into a thin electron conduction layer and migrate toward the positive anode. This consists z. From a transparent, electrically conductive, thin indium-tin-oxide layer, from the positive charge carriers ("holes"), immigrate into an organic hole line layer.
  • the emitter layer which likewise consists of an organic material, there are additionally special emitter molecules, at which or in the vicinity of which the two charge carriers recombine and thereby lead to energetically excited states of the emitter molecules The excited states then give off their energy as light emission and, if appropriate, a separate emitter layer can also be dispensed with if the emitter molecules are located in the hole or electron conduction layer.
  • the OLED components can be designed over a large area as lighting fixtures or also extremely small as pixels for displays.
  • Decisive for the construction of highly efficient OLEDs are the luminous materials (emitter molecules) used. These can be realized in various ways, using organic or organometallic compounds. It can be shown that the luminous efficacy of OLEDs with organometallic substances, the so-called triplet emitters, can be substantially greater than with purely organic emitter materials. Because of this property, the further development of the organometallic materials is of major importance. The function of OLEDs has already been described very frequently. [i-vi] Using metal-organic complexes with high emission quantum yield, a particularly high efficiency of the device can be achieved. These materials are often called triplet emitters or phosphorescent emitters designated. This finding has been known for some time. [Iv] Many protective rights have already been applied for or granted for triplet emitters. [Vii-xix]
  • triplet emitters have great potential for generating light in displays (as pixels) and in illumination surfaces (eg as illuminated wallpaper). Many triplet emitter materials have already been patented and are now being used technologically in the first devices. The previous solutions have disadvantages / problems, namely in the following areas:
  • Organometallic triplet emitters have been successfully used as emitter materials in OLEDs.
  • very efficient OLEDs with red and green luminescent triplet emitters could be constructed.
  • the production of blue-emitting OLEDs still encounters considerable difficulties.
  • suitable matrix materials for the emitters, suitable hole and / or electron-conducting matrix materials one of the main difficulties is that the number of known and usable
  • Triplet emitter is very limited. Since the energy gap between the lowest triplet state and the ground state is very large for the blue luminescent triplet emitter, the emission is often quenched intramolecularly by thermal occupation of non-emissive, excited states, in particular metal-centered dd * states. In the past - A -
  • the blue-emitting triplet emitters used hitherto are disadvantageous in several respects.
  • the synthesis of such compounds requires elaborate, multi-step (eg, two or more steps) and time-consuming reactions.
  • the syntheses of such organometallic compounds are often carried out at very high temperatures (eg T ⁇ 100 ° C) in organic solvents.
  • T ⁇ 100 ° C very high temperatures
  • only moderate to poor yields are often achieved.
  • rare precious metal salts are used for the synthesis, very high prices (order of magnitude 1000 € / g) of the previously available blue emitting triplet emitters result.
  • emission quantum yields are still low in some cases, and there is room for improvement in the long-term chemical stability of the materials.
  • organometallic compounds of the platinum group may be the use of organometallic complexes of other, cheaper transition metals, in particular copper.
  • Luminescent copper (I) complexes have long been known, for.
  • Copper (I) complexes with aromatic diimine ligands eg, 1, 10-phenanthrolines show intense red photoluminescence. [Xx]
  • JP 2006/228936 (I. Toshihiro) describes the use of di- and trinuclear Cu, Ag, Hg and Pt complexes with nitrogen-containing heteroaromatic ligands, in particular with substituted pyrazoles.
  • WO 2006/032449 A1 (A. Vogler et al.) Has disclosed the use of mononuclear copper (I) complexes having a tridentate trisphosphane and a small anionic ligand (eg, halogen, CN, SCN, etc.). described.
  • the present invention relates to mononuclear, neutral copper (I) complexes of the formula A and their use in optoelectronic components.
  • NnN is a chelating N-heterocyclic ligand which binds to the copper center via two nitrogen atoms and L is independently a phosphane or arsane ligand, both ligands L also may be linked together to give a divalent ligand, or wherein a ligand L or both ligands L may also be linked to NnN to give a trivalent or tetravalent ligand.
  • NnN simply negative and the two ligands L (phosphine and / or Arsanligand) must be neutral (preferred embodiment) or b) NnN neutral and the two ligands L (phosphine and / or Arsanligand) taken together are simply negatively charged such that the copper (I) complex of formula A is electrically neutral overall.
  • the neutrality of the copper (I) complexes of the formula I to IX is ensured because Cu (I) is simply positive and one of the ligands is simply negatively charged.
  • the mononuclear neutral copper (I) complexes according to the invention accordingly have a single negatively charged ligand and a neutral ligand.
  • the energetic distances should be greater than 22,000 cm -1 , preferably greater than 25,000 cm -1 This requirement is met by the complexes of the present invention
  • Complexes with a smaller S 0 -T 1 energy gap are also suitable for green or red Emission.
  • Z 2 -Z 4 is the same or different N or CR at each occurrence;
  • SO 2 , NR 1 , O, S or CONR 1 may be replaced and wherein one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO 2 , an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 bis 60 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 1 , an aryloxy or
  • R 1 is the same or different at each occurrence selected from the group consisting of H, D, F, CN, aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms, aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, in which one or more H Atoms can be replaced by D, F, Cl, Br, I or CN, where two or more adjacent substituents R 3 can together form a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system;
  • Y is the same or different O, S or NR at each occurrence;
  • N-B-N ligands
  • anionic ligands of the formulas IM to VI may also be a nitrogen ligand of the general form:
  • Z 2 - Zg have the same meaning as defined above for Z 2 - Z 4 and wherein R, Y and the symbols, * "and"#”have the same meaning as defined above, and furthermore:
  • B is a neutral bridge, in particular, identically or differently on each occurrence, a bivalent bridge selected from NR, BR, O 1
  • N-B Nitrogen ligands containing the bridge B "will hereinafter be referred to as N-B" -N, and those which do not contain the bridge as NnN.
  • B ' is an alkylene or arylene group or a combination of both, or -O-, -NR- or -SiR 2 -.
  • E is phosphorus
  • the ligands L or L-B'-L may also be substituted by one or more radicals R, where R has the abovementioned meaning.
  • the novelty of the metal complexes of the formula VII and VIII is the neutrality, which is why they can be used advantageously in corresponding applications.
  • Nitrogen heterocycles are defined as under A), but the bridge B "is neutral, which produces neutral nitrogen ligands such as:
  • the ligands may also be substituted by one or more radicals R.
  • L-B L or N'nN '.
  • B '" is a simple negatively charged bridge such as R 2 B (CH 2 ) 2 or carborane, so examples of singly negatively charged phosphine ligands can be:
  • the ligands may also be substituted by one or more radicals R.
  • R radicals
  • the above-mentioned neutral and simply negatively charged nitrogen and phosphine ligands are already known from the coordination chemistry of transition metals.
  • Some zwitterionic transition metal complexes with boron-containing ligands have been described as potential catalysts. Since the excited states of the N-heteroaromatic
  • the N-heterocycles denoted by E and F have the same meaning independently of each other as the heterocycles designated above with A 1 B, C or D.
  • B "" independently of one another has the same meaning as the abovementioned bridges B, B ', B “or B'” or may also stand for a single bond.
  • the index p independently of one another is 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, particularly preferably 0 or 1, where at least one index p which describes a bridge between an N-heterocycle and L, not equal to 0 is.
  • p 0 means that no bridge B "" is present.
  • the charges of the N-heterocycles designated E and F and the bridges B "" must be chosen to compensate for the charges with the charge of the Cu (I) ion.
  • an electronic device is understood to mean a device which contains at least one layer which contains at least one organic compound.
  • the component may also contain inorganic materials or else layers which are completely composed of inorganic materials. ,. , are building.
  • the electronic device is preferably selected from the group consisting of organic electroluminescent devices (OLEDs), organic integrated circuits (O-ICs), organic field effect
  • O-FETs organic thin-film transistors
  • O-LETs organic light-emitting transistors
  • O-SCs organic solar cells
  • O-FQDs organic field quench devices
  • LECs organic laser diodes
  • OLED sensors in particular non-hermetically shielded gas and vapor sensors, and "organic plasmon emitting devices” (DM Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4), but preferably organic electroluminescent devices (OLEDs).
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • the organic electroluminescent device includes cathode, anode and at least one emitting layer. In addition to these layers, they may also contain further layers, for example one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, exciton blocking layers and / or charge generation layers (charge generation layers). Likewise, interlayer may be introduced between two emitting layers which, for example, have an exciton-blocking function. It should be noted, however, that not necessarily each of these layers must be present. In this case, the organic electroluminescent device may contain an emitting layer, or it may have a plurality of emitting
  • various emitting compounds are used which can fluoresce or phosphoresce. Particular preference is given to three-layer systems, the three layers exhibiting blue, green and orange or red emission (for the basic structure see, for example, WO 05/011013).
  • the complexes of the formula A and I to IX according to the invention are used as triplet emitters in an emitter layer of a light-emitting optoelectronic component.
  • a suitable combination of the ligands NBN (or NB "-N and NnN) and L or L-B'-L emitter substances can also be obtained for blue emission colors (see below, Examples 1-3), wherein when using other ligands with lower triplet states and light emitting Cu (l) complexes with other emission colors (green, red) can be synthesized (see also Example 4).
  • the complexes of the formula A and I to IX can also be used according to the invention as absorber materials in an absorber layer of an optoelectronic component, for example in organic solar cells.
  • the proportion of the copper (I) complex at the emitter or absorber layer in such an optoelectronic component is 100% in one embodiment of the invention. In an alternative embodiment, the proportion of the copper (I) complex at the emitter or absorber layer is 1% to 99%.
  • the concentration of the copper (I) complex as an emitter in optical light-emitting components, in particular in OLEDs, is between 1% and 10%.
  • Suitable matrix materials which may be used in combination with the copper complex are preferably selected from aromatic ketones, aromatic phosphine oxides or aromatic sulfoxides or sulfones, e.g. B. according to WO 04/013080, WO 04/093207, WO 06/005627 or not disclosed application DE 102008033943.1, triarylamines, carbazole derivatives, for. B. CBP (N, N-bis-carbazolylbiphenyl) or in WO 05/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 or WO 08/086851 disclosed carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, z. B.
  • aromatic ketones aromatic phosphine oxides or aromatic sulfoxides or sulfones
  • B. according to WO 04/013080, WO 04/093207, WO 06/005627 or not disclosed application DE 102008033943.1
  • the compounds according to the invention in another layer of the organic electroluminescent device, for example in a hole injection or transport layer or in an electron transport layer. Due to the comparatively easy oxidizability of the copper (I) ion, the materials are also suitable in particular as hole injection or hole transport material.
  • the present invention also relates to electronic devices, in particular the electronic devices listed above, which have a copper (I) complex described here.
  • the electronic component may preferably be formed as an organic light emitting device, an organic diode, an organic solar cell, an organic transistor, an organic light emitting diode, a light emitting electrochemical cell, an organic field effect transistor, and as an organic laser.
  • an electronic device in particular an organic electroluminescent device, characterized in that one or more layers are coated with a sublimation process.
  • the materials are incorporated into vacuum sublimation systems an initial pressure less than 10 * 5 mbar, preferably less than 10 "6 mbar evaporated. However, it is also possible that the initial pressure is even lower, for example less than 10" 7 mbar.
  • an electronic device in particular an organic electroluminescent device, characterized in that one or more layers are coated with the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) method or with the aid of a carrier gas sublimation.
  • the materials are applied at a pressure between 10 ⁇ 5 mbar and 1 bar.
  • OVJP Organic Vapor Jet Printing
  • the materials are applied directly through a nozzle and thus structured (for example, BMS Arnold et al., Appl. Phys. Lett., 2008, 92, 053301).
  • an electronic device in particular an organic electroluminescent device, characterized in that one or more layers of solution, such. B. by spin coating, or with any printing process, such. B. screen printing, flexographic printing or offset printing, but particularly preferably LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing) or ink-jet printing (ink jet printing) can be produced.
  • LITI Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing
  • ink-jet printing ink jet printing
  • the application can also be carried out wet-chemically by means of colloidal suspension. If the application takes place wet-chemically by means of colloidal suspension, the particle size is preferably ⁇ 10 nm, more preferably ⁇ 1 nm.
  • Figure 1 is a schematic and simplified representation of
  • Figure 2 Frontier orbital contours: HOMO (left) and LUMO (right) of [Cu (pz 2 BH 2 ) (pop)] (see Example 1) (The DFT calculations were performed at the B3LYP / LANL2DZ theory level.) As starting geometry served the crystal structure of [Cu (PZ 2 BH 2 ) (POp)]);
  • FIG. 3 shows an ORTEP image of a [Cu (H 2 Bpz 2 ) (pop)] molecule
  • FIG. 5 shows an ORTEP image of a [Cu (H 2 B (5-Me-pz) 2 ) (pop)] molecule
  • Figure 6 is a photoluminescence spectrum of [Cu (H 2 B (5-Me-pz) 2 ) (pop)] as a pure polycrystalline material;
  • FIG. 7 shows an ORTEP image of a [Cu (BpZ 4 ) (POp)] molecule
  • FIG. 8 shows a photoluminescence spectrum of [Cu (BpZ 4 ) (POp)] as a pure polycrystalline material
  • FIG. 9 shows an ORTEP image of a [Cu (H 2 Bpz 2 ) (dppb)] molecule
  • Fig. 10 is a photoluminescence spectrum of [Cu (BpZ 4 ) (POp)] as a pure polycrystalline material
  • FIG. 11 shows an example of an OLED device with an emitter layer having a copper complex according to the invention, which can be applied wet-chemically (the details of the layer thicknesses are exemplary values);
  • FIG. 12 shows an example of an OLED device producible by means of vacuum sublimation technology with complexes according to the invention in the emitter layer;
  • FIG. 13 shows an example of a differentiated, highly efficient OLED device having a sublimable inventive device
  • Copper complex as emitter material.
  • Example 5 OLED Devices
  • the copper complexes according to the invention can be used as emitter substances in an OLED device.
  • the emitter layer according to the invention optionally a hole blocking layer, an electron conductor layer, a thin LiF or CsF intermediate layer can be used to improve the electron injection and a metal electrode (cathode) achieve good power efficiencies.
  • a metal electrode cathode
  • These different layers with a total thickness of several 100 nm can be z.
  • Glass or any other suitable solid or flexible transparent material may be used as the substrate.
  • ITO indium tin oxide
  • Emitter layer often abbreviated to EML, with inventive
  • Emitter substance This material can, for. B. be dissolved in organic solvents, which dissolution of the underlying PEDOT / PSS layer can be avoided.
  • the emitter substance according to the invention is used in a concentration which prevents or severely limits self-quenching processes or triplet-triplet annihilations. It is found that concentrations greater than 2% and less than 12% as well.
  • ETL electron transport layer (ETL).
  • the vapor-deposited Alq 3 can be used. Thickness is z. B. 40 nm. 6.
  • CsF or LiF reduces the electron injection barrier and protects the ETL layer. This layer is usually applied by evaporation.
  • the ETL and the CsF layer may possibly be omitted.
  • the conductive cathode layer is evaporated.
  • AI represents an example.
  • the voltage applied to the device is z. B. 3 to 15 V.
  • FIGS. 12 and 13 Further embodiments are shown in FIGS. 12 and 13, in which OLED devices with the emitter substances according to the invention are produced by means of vacuum sublimation technology.
  • Glass or any other suitable solid or flexible transparent material may be used as the substrate.
  • ITO indium tin oxide
  • HTL hole transport layer.
  • z. B. ⁇ -NPD in a thickness of z. B. 40 nm can be used.
  • the construction shown in Fig. 13 may be supplemented by a suitable further layer between the layers 2 and 3 which enhances the hole injection (eg copper phthalocyanine (CuPc 1 eg 10 nm thick)).
  • the electron blocking layer should ensure that the electron transport to the anode is prevented, since this current is only ohmic
  • the emitter layer contains or consists of the emitter material according to the invention. This can be for the sublimable invention
  • the layer thickness can z. B. between 50 nm and 200 nm.
  • the common matrix materials such as CBP (4,4'-bis (N-carbazolyl) biphenyl) are suitable.
  • materials can be used for UHG matrix materials (see, for example, BME Thompson et al., Chem. Mater., 2004, 16, 4743) or other so-called wide-gap matrix materials.
  • This layer can, for. Eg 20
  • ETL electron transport layer (ETL).
  • the vapor-deposited Alq 3 can be used. Thickness is z. B. 40 nm.
  • Electron injection barrier and protects the ETL layer. This layer is usually applied by evaporation.
  • the conductive cathode layer is evaporated.
  • AI represents an example.
  • Mg: Ag (10: 1) or other metals may also be used
  • the voltage applied to the device is z. 3V to 15V.
  • LEDs are carried out according to the general method outlined below. In individual cases, this is adapted to the respective circumstances (eg layer thickness variation in order to achieve optimum efficiency or color). 5
  • Matrix materials or matrix material combinations dissolved in toluene, chlorobenzene or DMF are between 10 and 25 g / L, if, as here, the typical for a device layer thickness of 80 nm is to be achieved by spin coating.
  • OLEDs are produced with the following structure:
  • PEDOT 20 nm spun from water, PEDOT supplied by BAYER AG; poly- [3,4-ethylenedioxy-2,5-thiophene]
  • ITO substrates and the material for the so-called buffer layer are commercially available (ITO from Technoprint and others, PEDOTPPS as aqueous dispersion Clevios Baytron P from H. C. Starck).
  • Table 1 shows the efficiency and the voltage at 100 cd / m 2 and the color.

Abstract

Die Erfindung betrifft einkernige neutrale Kupfer(l)-Komplexe mit einem bidentaten Liganden, der über Stickstoff bindet und zwei Phosphan- oder Arsanliganden, deren Verwendung zur Herstellung elektronischer Bauelemente sowie elektronische Vorrichtungen enthaltend diese Komplexe.

Description

Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
Die Erfindung betrifft einkernige neutrale Kupfer(l)-Komplexe gemäß Formel A ([(NnN)CuL2]) sowie deren Verwendung zur Herstellung optoelektronischer Bauelemente,
Figure imgf000003_0001
Formel A
wobei NnN für einen chelatisierenden N-heterocyclischen Liganden steht, der über zwei Stickstoffatome an das Kupferatom bindet und L unabhängig voneinander ein Phosphan oder Arsan-Ligand ist. Beide Liganden L können auch miteinander verbunden sein, so dass sich ein zweibindiger Ligand ergibt. Dabei müssen entweder a) NnN einfach negativ und die beiden Liganden (Phosphan- oder Arsanliganden) neutral sein (bevorzugte Ausführungsform) oder b) NnN neutral und die beiden Phosphan/Arsan- Liganden zusammengenommen einfach negativ geladen sein, so dass der einkernige Kupfer(l)-Komplex elektrisch neutral ist.
Einleitung
Zur Zeit zeichnet sich ein Wandel im Bereich der Bildschirm- und Beleuchtungstechnik ab. Es wird möglich sein, flache Displays oder Leuchtflächen mit einer Dicke von unter 0,5 mm zu fertigen. Diese sind durch viele faszi- nierende Eigenschaften ausgezeichnet. So werden z. B. Leuchtflächen als Tapeten mit sehr geringem Energieverbrauch realisierbar sein. Besonders interessant ist aber, dass Farbbildschirme mit bisher nicht erreichbarer Farbechtheit, Helligkeit und Blickwinkelunabhängigkeit, mit geringem Gewicht sowie sehr niedrigem Stromverbrauch herstellbar sein werden. Die Bildschirme werden sich als Mikrodisplays oder Großbildschirme mit mehreren m2 Fläche in starrer Form oder flexibel, aber auch als Transmissions- oder Reflexions-Displays gestalten lassen. Ferner ist es möglich, einfache und kostensparende Herstellungsverfahren wie Siebdruck, Tintenstrahldruck oder Vakuumsublimation einzusetzen. Dadurch wird im Vergleich zu herkömmlichen Flachbildschirmen eine sehr preiswerte Fertigung ermöglicht. Diese neue Technik basiert auf dem Prinzip der OLEDs, den Organic Light Emitting Devices.
Derartige Bauteile bestehen vorwiegend aus organischen Schichten, wie in Fig. 1 schematisch und vereinfacht gezeigt ist. Bei einer Spannung von z. B. 5 V bis 10 V treten aus einer leitenden Metallschicht, z. B. aus einer
Aluminium-Kathode, negative Elektronen in eine dünne Elektronenleitungsschicht und wandern in Richtung der positiven Anode. Diese besteht z. B. aus einer durchsichtigen, elektrisch leitenden, dünnen Indium-Zinn-Oxid-Schicht, von der positive Ladungsträger („Löcher"), in eine organische Löcherleitungsschicht einwandern. Diese Löcher bewegen sich im Vergleich zu den Elektronen in entgegengesetzter Richtung, und zwar auf die negative Kathode zu. In einer mittleren Schicht, der Emitterschicht, die ebenfalls aus einem organischen Material besteht, befinden sich zusätzlich besondere Emitter-Moleküle, an denen oder in deren Nähe die beiden Ladungsträger rekombinieren und dabei zu energetisch angeregten Zuständen der Emitter-Moleküle führen. Die angeregten Zustände geben dann ihre Energie als Lichtemission ab. Auf eine separate Emitterschicht kann gegebenenfalls auch verzichtet werden, wenn die Emitter- Moleküle sich in der Loch- oder Elektronen-Leitungsschicht befinden.
Die OLED-Bauelemente lassen sich großflächig als Beleuchtungskörper oder auch äußerst klein als Pixel für Displays gestalten. Entscheidend für den Bau hocheffizienter OLEDs sind die verwendeten Leuchtmaterialien (Emitter-Moleküle). Diese können in verschiedener Weise realisiert werden, und zwar unter Verwendung organischer oder metallorganischer Verbindungen. Es lässt sich zeigen, dass die Lichtausbeute der OLEDs mit metallorganischen Substanzen, den sog. Triplett-Emittern, wesentlich größer sein kann als mit rein organischen Emitter-Materialien. Aufgrund dieser Eigenschaft kommt der Weiterentwicklung der metallorganischen Materialien ein wesentlicher Stellenwert zu. Die Funktion von OLEDs ist bereits sehr häufig beschrieben worden. [i-vi] Unter Einsatz von metallorganischen Komplexen mit hoher Emissionsquantenausbeute lässt sich eine besonders hohe Effizienz des Devices erzielen. Diese Materialien werden häufig als Triplett-Emitter oder phosphoreszierende Emitter bezeichnet. Diese Erkenntnis ist seit längerem bekannt.[i-v] Für Triplett- Emitter wurden bereits viele Schutzrechte beantragt bzw. erteilt. [vii-xix]
Triplett-Emitter weisen ein großes Potential zur Lichterzeugung in Displays (als Pixel) und in Beleuchtungsflächen (z. B. als Leuchttapete) auf. Sehr viele Triplett-Emitter-Materialien wurden bereits patentiert und werden mittlerweile auch technologisch in ersten Devices eingesetzt. Die bisherigen Lösungen weisen Nachteile/Probleme auf, und zwar in folgenden Bereichen:
• Langzeitstabilität der Emitter in den OLED-Devices, • Thermische Stabilität,
• Chemische Stabilität gegenüber Wasser und Sauerstoff,
• Chemische Variabilität,
• Verfügbarkeit wichtiger Emissionsfarben,
• Fertigungstechnische Reproduzierbarkeit, • Erreichbarkeit hoher Effizienzen der Umwandlung des elektrischen Stroms in Licht,
• Erreichbarkeit sehr hoher Leuchtdichten bei hoher Effizienz,
• Verwendung preiswerter Emittermaterialien,
• Toxizität der verwendeten Materialien / Entsorgung benutzter Leucht- elemente,
• Realisierung blau emittierender OLEDs.
Metallorganische Triplett-Emitter wurden schon mit Erfolg als Emitter- Materialien in OLEDs eingesetzt. Insbesondere konnten sehr effiziente OLEDs mit rot und grün lumineszierenden Triplett-Emittern konstruiert werden. Allerdings stößt die Herstellung von blau emittierenden OLEDs immer noch auf erhebliche Schwierigkeiten. Neben dem Mangel geeigneter Matrixmaterialien für die Emitter, geeigneter loch- und/oder elektronenleitender Matrix-Materialien, besteht eine der Hauptschwierig- keiten darin, dass die Zahl der bisher bekannten und verwendbaren
Triplettemitter sehr begrenzt ist. Da für die blau lumineszierenden Triplett- Emitter der Energieabstand zwischen dem untersten Triplettzustand und dem Grundzustand sehr groß ist, wird die Emission oft durch thermische Besetzung nicht emittierender, angeregter Zustände, insbesondere der metallzentrierten dd* Zustände, intramolekular gelöscht. In den bisherigen - A -
Versuchen, blau emittierende OLEDs herzustellen, wurden vorwiegend metallorganische Verbindungen der Platin-Gruppe eingesetzt, z. B. Pt(II), Ir(III), Os(II). Exemplarisch sind nachfolgend einige Strukturformeln (1 bis 4) dargestellt.
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000006_0002
Die bisher verwendeten blau emittierenden Triplett-Emitter sind jedoch in mehrfacher Hinsicht nachteilig. Insbesondere benötigt die Synthese derartiger Verbindungen aufwendige, mehrstufige (z. B. zwei oder mehr Stufen) und zeitintensive Reaktionen. Außerdem werden die Synthesen derartiger metallorganischer Verbindungen oft bei sehr hohen Temperaturen (z. B. T ≥ 100 °C) in organischen Lösungsmitteln durchgeführt. Trotz des großen synthetischen Aufwands werden häufig nur mäßige bis schlechte Ausbeuten erreicht. Da zusätzlich seltene Edelmetallsalze für die Synthese verwendet werden, sind sehr hohe Preise (Größenordnung 1000 €/g) der bislang erhältlichen, blau emittierenden Triplett-Emitter die Folge. Darüber hinaus sind die Emissionsquantenausbeuten teilweise noch niedrig, und bei der chemischen Langzeitstabilität der Materialien gibt es Verbesserungsbedarf. Eine Alternative für derartige metallorganische Verbindungen der Platin- Gruppe kann die Verwendung von metallorganischen Komplexen anderer, billigerer Übergangsmetalle sein, insbesondere von Kupfer. Lumines- zierende Kupfer(l)-Komplexe sind schon seit langem bekannt, z. B. Kupfer(l)-Komplexe mit aromatischen Diimin-Liganden (z. B. 1 ,10- Phenanthroline) weisen eine intensive rote Photolumineszenz auf.[xx]
Ebenso ist eine große Zahl zwei- und mehrkerniger Kupfer(l)-Komplexe mit N-heteroaromatischen [xxi] und/oder Phosphanliganden [xxii.xxiii.xxiv] beschrieben worden, die intensiv lumineszieren.
Einige Kupfer(l)-Komplexe wurden schon als OLED-Emittermaterialien vorgeschlagen. JP 2006/228936 (I. Toshihiro) beschreibt die Anwendung von zwei- und drei-kernigen Cu-, Ag-, Hg- und Pt-Komplexen mit stickstoffhaltigen heteroaromatischen Liganden, insbesondere mit substituierten Pyrazolen. In WO 2006/032449 A1 (A. Vogler et al.) wurde die Verwendung von einkernigen Kupfer(l)-Komplexen mit einem dreizähnigen Trisphosphan- und einem kleinen, anionischen Liganden (z. B. Halogen, CN, SCN, usw.) beschrieben. Anders als postuliert [xxv], handelt es sich hier jedoch höchstwahrscheinlich um einen zweikernigen Komplex, [xxvi] Elektrolumineszierende Kupfer(l)-Komplexe mit Diiminliganden (z. B. 1,10- Phenanthrolin) wurden in US 2005/0221115 A1 (A. Tsuboyama et al.) vorgeschlagen, sowie organische Polymere, an die derartige Komplexe angehängt sind. Verschiedene Kupfer(l)-Diimin-Komplexe sowie Kupfer- Cluster [xxvii] als grüne und rote Triplett-Emitter in OLEDs und LECs [xxviii] (licht-emittierende elektrochemische Zellen) wurden ebenfalls beschrieben, [xxix] Zweikernige Cu-Komplexe mit verbrückenden, zweizähnigen Liganden sind in WO 2005/054404 A1 (A. Tsuboyama et al.) beschrieben.
Beschreibung der Erfindung Die vorliegende Erfindung betrifft einkernige, neutrale Kupfer(l)-Komplexe der Formel A und deren Verwendung in optoelektronischen Bauelementen.
Figure imgf000008_0001
Formel A
In Formel A (nachfolgend auch als [(NnN)Cul_2] bezeichnet) steht NnN für einen chelatisierenden N-heterocyclischen Liganden, der über zwei Stickstoffatome an das Kupferzentrum bindet und L unabhängig voneinander für einen Phosphan oder Arsan-Liganden, wobei beide Liganden L auch miteinander verbunden sein können, so dass sich ein zweibindiger Ligand ergibt, oder wobei ein Ligand L bzw. beide Liganden L auch mit NnN verbunden sein können, so dass sich ein dreibindiger oder vierbindiger Ligand ergibt. Dabei müssen entweder a) NnN einfach negativ und die beiden Liganden L (Phosphan- und/oder Arsanligand) neutral sein (bevorzugte Ausführungsform) oder b) NnN neutral und die beiden Liganden L (Phosphan- und/oder Arsanligand) zusammengenommen einfach negativ geladen sein, so dass der Kupfer(l)komplex der Formel A insgesamt elektrisch neutral ist.
Spezielle Ausführungsformen der erfindungsgemäßen einkernigen, neutralen Kupfer(l)-Komplexe der Formel A werden durch die Verbindungen der Formeln I bis IX dargestellt und im Folgenden erläutert.
Figure imgf000008_0002
Formel I Formel Formel
Figure imgf000009_0002
Formel VI
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000009_0003
Formel VII Formel VIII Formel IX
Die Bedeutung der in den Formeln I bis IX verwendeten Symbole und Indizes wird unten erläutert.
Viele der bisher vorgestellten Kupferkomplexe haben meist den Nachteil, dass sie nicht neutral, sondern geladen sind. Dies führt z. T. zu Problemen bei der Herstellung und dem Betrieb der üblichen optoelektronischen Bauteile. Beispielsweise verhindert die fehlende Flüchtigkeit geladener Komplexe die Aufbringung durch Vakuumsublimation, und im Betrieb eines üblichen OLEDs könnten geladene Emitter aufgrund der hohen elektrischen Feldstärken zu unerwünschten lonenwanderungen führen.
Die Neutralität der Kupfer(l)-Komplexe der Formel I bis IX wird gewährleistet, da Cu(I) einfach positiv und einer der Liganden einfach negativ geladen ist. Die erfindungsgemäßen einkernigen neutralen Kupfer(l)- Komplexe weisen demgemäß einen einfach negativ geladenen Liganden und einen neutralen Liganden auf. Damit die Komplexe als blaue Triplett-Emitter für OLEDs geeignet sind, müssen deren S0-T1 Energieabstände ausreichend groß sein (So = elektronischer Grundzustand, Ti = tiefster angeregter Triplett-Zustand). Die energetischen Abstände sollten größer als 22 000 cm"1, bevorzugt größer als 25 000 cm'1 sein. Dieses Erfordernis wird von den Komplexen der vorliegenden Erfindung erfüllt. Komplexe mit einem kleineren S0-T1 Energieabstand eignen sich auch für grüne oder rote Emission.
A) Anionische Liganden N-B-N und neutrale Liganden L bzw. L-B'-L (Phosphene und Arsane, ein oder zweibindig)
Bevorzugt sind Komplexe nach den Formel I und II, nämlich
Figure imgf000010_0001
Formel Formel
mit einem einfach negativ geladenen Liganden, so dass die einfach positive Ladung des Cu(I) Zentralions neutralisiert wird. Dabei ist
Figure imgf000010_0002
wobei
Z2-Z4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden N oder CR;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R1)2, C(=O)R1, Si(R1 )3, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1, C≡C, Si(R1)2, Ge(R1)2, Sn(R1)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1, P(=O)(R1), SO,
SO2, NR1, O, S oder CONR1 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder
Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, aliphatischem Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, aromatischem oder heteroaromatischem Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, wobei zwei oder mehr benachbarte Substituenten R3 mit- einander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können;
Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden O, S oder NR;
(B) ist R2B, wobei R die oben genannte Bedeutung hat, z. B. H2B, Ph2B, Me2B, ((R1)2N)2B usw. (mit Ph = Phenyl, Me = Methyl), und wobei B für Bor steht;
„*" das Atom kennzeichnet, das die Komplexbindung eingeht; und „#" das Atom kennzeichnet, das über B mit der zweiten Einheit verbunden ist.
Diese Liganden sollen im Weiteren als N-B-N bezeichnet werden.
Folgende Beispiele sollen diese Liganden verdeutlichen:
Figure imgf000012_0001
Dabei können diese Strukturen auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein.
Außerdem kann es sich bei den anionischen Liganden der Formeln IM bis VI auch um einen Stickstoffliganden der allgemeinen Form handeln:
Figure imgf000013_0001
wobei Z2 - Zg dieselbe Bedeutung aufweisen, wie oben für Z2 - Z4 definiert und wobei R, Y und die Symole ,*" und „#" dieselbe Bedeutung haben, wie oben definiert, und weiterhin gilt:
B" ist eine neutrale Brücke, insbesondere ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine bivalente Brücke, ausgewählt aus NR, BR, O1
CR2, SiR2, C=NR, C=CR2, S, S=O, SO2, PR und P(=O)R;
Stickstoffliganden, die die Brücke B" enthalten, sollen im Folgenden als N-B"-N bezeichnet werden, und diejenigen, die die Brücke nicht enthalten, als NnN.
Folgende Beispiele sollen diese Liganden verdeutlichen:
Figure imgf000013_0002
Dabei können diese Strukturen auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein.
Damit ergeben sich Komplexe der allgemeinen Formeln III bis VI:
Figure imgf000014_0001
wobei:
L ein einzähniger Phosphan- oder Arsan-Ligand R3E (mit E = P oder As) ist;
L-B'-L ein Phosphanyl- oder Arsanyl-Rest (R2E#, mit E = P oder As) ist, der über eine Brücke B' mit einem weiteren Rest L verbunden ist und damit einen zweizähnigen Liganden bildet; und
B' eine Alkylen- oder Arylen-Gruppe oder einer Kombination beider, oder -O-, -NR- oder -SiR2- ist.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist E gleich Phosphor.
Folgende Beispiele sollen dies verdeutlichen: Beispiele für L:
Ph3P, Me3P, Et3P, Ph2MeP, Ph2BnP, (Cyclohexyl)3P, (PhO)3P, (MeO)3P1 Ph3As, Me3As, Et3As, Ph2MeAs, Ph2BnAs, (Cyclohexyl)3As (Ph = Phenyl, Me = Methyl, Et = Ethyl, Bn = Benzyl).
Beispiele für L-B'-L:
R
R2P' TR2 R2P PR2 R2P PR2 ,N.
R0P' TR, R2P' TR2
Figure imgf000015_0001
R2P PR2 R2P-O>R_
Figure imgf000016_0001
USW.
Dabei können die Liganden L bzw. L-B'-L auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein, wobei R die oben genannte Bedeutung hat.
B) Neutrale Liganden N-B"-N und anionische Liganden L-B'"-L
Wie schon oben ausgeführt, sind Cu(l)-Komplexe der Form [(NnN)Cu(R3P)2]An bzw. [(NnN)Cu(PnP)]An [(NnN) = Diimin-Iigand, (PnP) = zweizähniger Phosphanligand, An = Anion] schon als lumines- zierende Materialien beschrieben worden und haben auch schon in optoelektronischen Bauteilen Verwendung gefunden. Das Neue an den Metallkomplexen der Formel VII und VIII ist die Neutralität, weshalb sie in entsprechenden Anwendungen vorteilhaft eingesetzt werden können.
Figure imgf000016_0002
Formel VII Formel VIII
Stickstoffheterocyclen sind definiert wie unter A), jedoch ist die Brücke B" neutral. Dadurch entstehen neutrale Stickstoffliganden wie beispielsweise:
Figure imgf000017_0001
Dabei können die Liganden auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein.
Sie sollen im Folgenden mit L-B"-L bzw. N'nN' bezeichnet werden.
L ist ebenfalls definiert wie unter A). Bei B'" handelt es sich um eine einfach negativ geladene Brücke wie R2B(CH2)2 oder Carboran. Beispiele für einfach negativ geladene Phosphanliganden können daher sein:
Figure imgf000017_0002
Dabei können die Liganden auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein. Die oben genannten neutralen und einfach negativ geladenen Stickstoff- und Phosphan-Liganden sind schon aus der Koordinationschemie der Übergangsmetalle bekannt. In US 6649801 B2 (J.C. Peters et al.) und US 5627164 (S. Gorun et al.) wurden einige zwitterionische Übergangsmetall- Komplexe mit borhaltigen Liganden als potentielle Katalysatoren beschrieben. Da die angeregten Zustände der N-heteroaromatischen
Gruppen (insbesondere Pyrazolyl-Gruppen) und die der Phosphan- und Arsan-Liganden energetisch sehr hoch liegen, werden diese Liganden häufig als Hilfsliganden (d.h., sie sind nicht an dem für die Emission verantwortlichen Ti-So Übergang beteiligt) in lumineszierenden Übergangs- metallkomplexen verwendet. In den Patenten WO 2005118606 (H. Konno), CN 1624070 A (Z. H. Lin) und US 20020182441 A1 (M. E. Thompson et al.) werden umfassend Ir(III), Pt(II)1 Os(ll)-Komplexe als Emitter beschrieben, die cyclometallierenden Liganden vom Typ 2- Phenylpyridin als Chromophore sowie Pyrazolyl-borate als Hilfsliganden enthalten.
Die dargestellte Kombination von A) einfach negativ geladenen Stickstoffliganden N-B-N (bzw. N-B"-N und NnN) und neutralen Liganden L oder L-B'-L sowie von B) neutralen Liganden N-B"-N (bzw. N'nN') und einfach negativ geladenen Liganden L-B"'-L in einem Metall-Komplex mit einem vierfach-koordinierten Cu(l)-Zentralion führt überraschenderweise zu stark photolumineszierenden Materialien. An dem der Emission zugrunde liegenden elektronischen Übergang, der mit dem HOMO-LUMO- Übergang verbunden ist, sind sowohl das Metallatom als auch die (hetero)aromatischen Teile beider Liganden N-B-N (bzw. N-B"-N, NnN) und L-B'-L bzw. N-B"-N (bzw. N'nN') und L-B"'-L beteiligt. Dies ist in Fig. 4 veranschaulicht, die beispielhaft die Grenzorbitale für einen Komplex zeigt.
C) Komplexe mit Brücke zwischen dem N-Liganden und L: Bevorzugt sind neutrale Komplexe der Formel IX:
Figure imgf000019_0001
Formel IX
Dabei haben die N-Heterocyclen, die mit E und F bezeichnet sind, unabhängig voneinander dieselbe Bedeutung wie die Heterocyclen, die oben mit A1 B, C oder D bezeichnet sind. B"" hat unabhängig voneinander dieselbe Bedeutung wie die oben genannten Brücken B, B', B" oder B'" oder kann auch für eine Einfachbindung stehen. Der Index p steht unabhängig voneinander für 0, 1 , 2 oder 3, bevorzugt für 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt für 0 oder 1 , wobei mindestens ein Index p, welcher eine Brücke zwischen einem N-Heterocyclus und L beschreibt, ungleich 0 ist. Dabei bedeutet p = 0, dass keine Brücke B"" vorhanden ist. Um neutrale
Komplexe zu erhalten, müssen dabei die Ladungen der N-Heterocyclen, die mit E und F bezeichnet sind, und der Brücken B"" entsprechend gewählt werden, dass sich die Ladungen mit der Ladung des Cu(l)-Ions kompensieren.
Wie oben aufgeführt, werden die erfindungsgemäßen Verbindungen in einer elektronischen Vorrichtung verwendet. Dabei wird unter einer elektronischen Vorrichtung eine Vorrichtung verstanden, welche mindestens eine Schicht enthält, die mindestens eine organische Verbindung enthält. Das Bauteil kann dabei aber auch anorganische Materialien enthalten oder auch Schichten, welche vollständig aus anorganischen Materialien aufge- . , . . baut sind.
Die elektronische Vorrichtung ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-
Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser), OLED-Sensoren, insbesondere nicht hermetisch nach außen abgeschirmte Gas- und Dampf-Sensoren, und „organic plasmon emitting devices" (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4), bevorzugt aber organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs).
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers). Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Interlayer eingebracht sein, welche beispielsweise eine exzitonenblockierende Funktion aufweisen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende
Schichten enthalten. Wenn mehrere Emissionsschichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 05/011013).
in einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen Komplexe der Formel A und I bis IX als Triplettemitter in einer Emitterschicht eines lichtemittierenden optoelektronischen Bauelements eingesetzt werden. Insbesondere durch eine geeignete Kombination der Liganden N-B-N (bzw. N-B"-N und NnN) und L bzw. L-B'-L können Emittersubstanzen auch für blaue Emissionsfarben erhalten werden (siehe unten, Beispiele 1-3), wobei bei der Verwendung anderer Liganden mit niedriger liegenden Triplettzuständen auch lichtemittierende Cu(l)-Komplexe mit anderen Emissionsfarben (grün, rot) synthetisiert werden können (siehe auch Beispiel 4).
Die Komplexe der Formel A und I bis IX können erfindungsgemäß auch als Absorbermaterialien in einer Absorberschicht eines optoelektronischen Bauelements eingesetzt werden, beispielsweise in organischen Solarzellen.
Der Anteil des Kupfer(l)-Komplexes an der Emitter- oder Absorberschicht in einem derartigen optoelektronischen Bauelement beträgt in einer Ausführungsform der Erfindung 100 %. In einer alternativen Ausführungsform beträgt der Anteil des Kupfer(l)-Komplexes an der Emitter- oder Absorberschicht 1 % bis 99 %.
Vorteilhafterweise beträgt die Konzentration des Kupfer(l)-Komplexes als Emitter in optischen Licht emittierenden Bauelementen, insbesondere in OLEDs, zwischen 1 % und 10 %.
Geeignete Matrixmaterialien, die in Kombination mit dem Kupfern- Komplex verwendet werden können, sind bevorzugt ausgewählt aus aromatischen Ketonen, aromatischen Phosphinoxiden oder aromatischen Sulfoxiden oder Sulfonen, z. B. gemäß WO 04/013080, WO 04/093207, WO 06/005627 oder der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102008033943.1 , Triarylaminen, Carbazolderivaten, z. B. CBP (N,N-Bis- carbazolylbiphenyl) oder die in WO 05/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 08/086851 offenbarten Carbazol- derivate, Indolocarbazolderivaten, z. B. gemäß WO 07/063754 oder WO 08/056746, Azacarbazolderivaten, z. B. gemäß EP 1617710, EP 1617711 , EP 1731584, JP 2005/347160, bipolaren Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 07/137725, Silanen, z. B. gemäß WO 05/111172, Azaborolen oder Boronestern, z. B. gemäß WO 06/117052, Triazinderivaten, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102008036982.9, WO 07/063754 oder WO 08/056746, Zinkkomplexen, z. B. gemäß EP 652273 oder WO 09/062578 oder Diazasilol- bzw. Tetraazasilol-Derivaten, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102008056688.8. Es kann auch bevorzugt sein, eine Mischung aus zwei oder mehr dieser Matrixmaterialien zu verwenden, insbesondere aus mindestens einem lochtransportierendem und mindestens einem elektronentransportierenden Matrixmaterial.
Es ist auch möglich, die erfindungsgemäßen Verbindungen in einer anderen Schicht der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung zu verwenden, beispielsweise in einer Lochinjektions- oder -transportschicht oder in einer Elektronentransportschicht. Durch die vergleichsweise leichte Oxidierbarkeit des Kupfer(l)-Ions eignen sich die Materialien insbesondere auch als Lochinjektions- bzw. Lochtransportmaterial.
Generell können erfindungsgemäß für die weiteren Schichten alle üblicherweise auf dem Gebiet der organischen Halbleiter, insbesondere auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendeten weiteren Materialien, beispielsweise Lochinjektions- und -transportmaterialien, Elektroneninjektions- und -transportmaterialien, Lochblockiermaterialien, Exzitonenblockiermaterialien, etc. eingesetzt werden. Der Fachmann kann daher ohne erfinderisches Zutun alle für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannten Materialien in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen einsetzen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch elektronische Vorrichtungen, insbesondere die oben aufgeführten elektronischen Vorrichtungen, die einen hier beschriebenen Kupfer(l)-Komplex aufweisen. Dabei kann das elektronische Bauelement bevorzugt ausgeformt sein als ein organisches lichtemittierendes Bauelement, eine organische Diode, eine organische Solarzelle, ein organischer Transistor, eine organische lichtemittierende Diode, eine Licht-emittierende elektrochemische Zelle, ein organischer Feldeffekttransistor und als ein organischer Laser.
Weiterhin bevorzugt ist eine elektronische Vorrichtung, insbesondere eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10*5 mbar, bevorzugt kleiner 10"6 mbar aufgedampft. Es ist aber auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 10"7 mbar.
Bevorzugt ist ebenfalls eine elektronische Vorrichtung, insbesondere eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10~5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301 ).
Weiterhin bevorzugt ist eine elektronische Vorrichtung, insbesondere eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche beispielsweise durch geeignete Substitution erhalten werden. Das Aufbringen kann auch nass-chemisch mittels kolloidaler Suspension erfolgen. Wenn das Aufbringen nass-chemisch mittels kolloidaler Suspension erfolgt, ist die Partikelgröße bevorzugt < 10 nm, besonders bevorzugt < 1 nm.
Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne erfinderisches Zutun auf organische Elektrolumineszenz- vorrichtungen enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen ange- wandt werden. Ebenso sind Hybridverfahren möglich, bei denen mehrere der oben genannten Verfahren für unterschiedliche Schichten kombiniert werden. Diese Verfahren sind ebenfalls ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich sehr gut für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen und führen insbesondere bei Verwendung in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung zu hohen Effizienzen, langen Lebensdauern und guten Farbkoordinaten.
Figuren
Vorteilhafte Ausgestaltungen ergeben sich insbesondere aus den in den Figuren gezeigten erfindungsgemäßen Kupfer(l)-Komplexen und den mit ihnen gewonnenen experimentellen Daten. Es zeigt:
Figur 1 eine schematische und vereinfachte Darstellung zur
Funktionsweise eines OLEDs (die aufgebrachten Schichten sind z. B. nur ca. 300 nm dick);
Figur 2 Grenzorbital-Konturen: HOMO (links) und LUMO (rechts) von [Cu(pz2BH2)(pop)] (siehe Beispiel 1 ) (Die DFT Rechnungen wurden auf dem B3LYP/LANL2DZ Theorie-Niveau durchgeführt. Als Startgeometrie diente die Kristallstruktur von [Cu(PZ2BH2)(POp)]);
Figur 3 ein ORTEP-BiId eines [Cu(H2Bpz2)(pop)] Moleküls;
Figur 4 Photolumineszenzspektren von [Cu(H2Bpz2)(pop)] untersucht als reines polykristallines Material (a) und als Dopant in einem PMMA-FiIm (b);
Figur 5 ein ORTEP-BiId eines [Cu(H2B(5-Me-pz)2)(pop)] Moleküls;
Figur 6 ein Photolumineszenzspektrum von [Cu(H2B(5-Me-pz)2)(pop)] als reines polykristallines Material;
Figur 7 eine ORTEP-BiId eines [Cu(BpZ4)(POp)] Moleküls;
Figur 8 ein Photolumineszenzspektrum von [Cu(BpZ4)(POp)] als reines polykristallines Material; Figur 9 ein ORTEP-BiId eines [Cu(H2Bpz2)(dppb)] Moleküls;
Figur 10 ein Photolumineszenzspektrum von [Cu(BpZ4)(POp)] als reines polykristallines Material;
Figur 11 ein Beispiel für ein OLED-Device mit einer einen erfindungsgemäßen Kupferkomplex aufweisenden Emitterschicht, die nasschemisch aufgetragen werden kann (die Angaben der Schichtdicken sind Beispielwerte);
Figur 12 ein Beispiel eines mittels Vakuum-Sublimationstechnik herstellbaren OLED-Devices mit erfindungsgemäßen Komplexen in der Emitterschicht; und
Figur 13 ein Beispiel für ein differenziertes, hocheffizientes OLED- Device aufweisend einen sublimierbaren erfindungsgemäßen
Kupferkomplex als Emittermaterial.
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Beispiele
Die Erfindung wird nun anhand von Beispielen unter Bezugnahme auf Figuren erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann aus den Schilderungen die Erfindung im gesamten offenbarten Bereich ausführen und ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungs- gemäße Komplexe herstellen und diese in elektronischen Vorrichtungen verwenden bzw. das erfindungsgemäße Verfahren anwenden.
Beispiel 1
[Cu(H2BpZ2)(POp)]
Figure imgf000028_0001
Darstellung
Eine Lösung von [Cu(CH3CN)4](PF6) (0.186 g, 0.500 mmol) und Bis(2- diphenylphosphinophenyl)ether (pop, 0.269 g, 0.500 mmol) in Acetonitril (15 ml) wird 30 min. unter Argonatmosphäre gerührt. Danach wird K[H2BpZ2] (0.093 g, 0.500 mmol) zu der Lösung hinzugegeben und die daraus resultierende Mischung wird weitere 2 Stunden unter Argonatmosphäre gerührt. Der entstehende, weiße Niederschlag wird abgefiltert und dreimal mit 5 ml Acetonitril gewaschen. Ausbeute 0.313 g, 84 %.
Figure imgf000028_0002
1H-NMR (CDCI3, 298 K): 57.59 (d, 2H), 7.05-7.22 (m, br, 20H), 6.78-6.87 (m, br, 6H), 6.68-6.71 (m, br, 2H), 5.84 (t, 2H), 5.30(s, 2H). 13C(1H)-NMR: δ 128.2, 129.2, 130.6, 132.8, 134.0, 134.3, 140.1. 31P(1H)-NMR: δ -17.23 (s), -18.75 (s). ES-MS: m/z = 749.3 (MH+, 100.0 %), 750.3 (58.0 %), 748.2 (24.0 %), 752.3 (21.5 %), 753.3 (4.8 %). EA: gef. C, 61.72; H, 4.52; N, 6.72%; ber. C, 61.93; H, 4.59; N, 6.72 (für C43H38BCuN4OP2CI2).
Kristallstruktur
Ein ORTEP-BiId dieses Komplexes ist in Figur 3 dargestellt.
Photolumineszenz-Eiqenschaften
Die Photolumineszenz-Eigenschaften dieses Komplexes sind in Figur 4 dargestellt.
Beispiel 2
[Cu(H2B(5-Me-pz)2χpop)]
Figure imgf000029_0001
Darstellung Der Syntheseweg ist analog zu [Cu(H2Bpz2)(pop)] (Beispiel 1 ). Ausbeute 81 %. 1H-NMR (CDCI3, 298 K): δ 7.52 (d, 2H), 7.35-7.29 (m, br, 10H), 7.22 (d, 4H), 7.12 (t, 8H), 6.99 (td, 2H), 6.86 (td, 2H), 6.72-6.67 (m, br, 2H). 6.61-6.58 (m, 2H), 5.76 (d, 2H), 1.46 (s, 6H). 13C(1H)-NMR: δ 14.07, 103.1 , 119.6, 124.1 , 128.1 , 128.2, 129.2, 130.4, 132.5, 132.6, 133.8, 133.4, 134.5, 134.7, 135.4, 148.9, 157.0. 31P(1HJ-NMR: δ -14.89 (s), -16.18 (s), - 17.14 (S). ES-MS: m/z = MH+, 772.2 (100.0 %), 778.2 (57.0 %), 780.2 (22.2 %), 781.2 (6.8 %). EA: gef. C, 68.45; H, 5.10; N, 7.33%; ber. C, 68.00; H, 5.19; N, 7.21 (für C49H43BCuN8OP2CI2). Kristallstruktur
Ein ORTEP-BiId dieses Komplexes ist in Figur 5 dargestellt.
Photolumineszenz-Eigenschaften
Die Photolumineszenz-Eigenschaften dieses Komplexes sind in Figur 6 dargestellt.
Beispiel 3
[Cu(BpZ4)(POp)]
Figure imgf000030_0001
Darstellung
Der Syntheseweg ist analog zu [Cu(H2BpZ2)(POp)] (Beispiel 1 ). Ausbeute 79 %. 1H-NMR (CDCI3, 298 K): 67.38 (br, 4H), 7.05-7.24 (m, br, 20H), 6.76-6.98 (m, br, 6H), 6.68-6.71 (m, br, 2H), 5.85 (t, 4H), 5.30 (s, 4H). 13C(1H)-NMR: δ 104.4, 106.3, 120.3 124.4, 124.8, 126.4, 128.2, 128.3, 128.5, 128.6, 129.3, 129.7, 130.8, 131.5, 131.6, 131.8, 132.0, 133.2, 133.3, 133.4, 133.8, 134.0, 134.1 , 135.3, 135.9, 141.7, 157.8, 157.9, 158.1. 31P(1HJ-NMR: δ -14.37 (s). ES-MS: m/z = 881.4 (MH+,100.0 %), 882.4 (63.0 %), 883.4 (59.0 %), 884.3 (26,1 %), 880.4 (23,2 %), 885.4 (6,3 %), 886.3 (1 ,4 %). EA: gef. C, 61.55; H, 4.48; N, 11 ,63 %; ber. C, 60.85; H, 4.48; N, 11.59 (für C49H43BCuN8OP2CI2) Kristallstruktur
Ein ORTEP-BiId dieses Komplexes ist in Figur 7 dargestellt.
Photolumineszenz-Eiqenschaften
Das Photolumineszenzspektrum dieses Komplexes ist in Figur 5 dargestellt.
Beispiel 4
[Cu(H2Bpz2)(dppb)]
Figure imgf000031_0001
Syntheseweg
Der Syntheseweg ist analog zu [Cu(H2Bpz2)(pop)] (Beispiel 1 ). Ausbeute 80 %. 1H-NMR (CDCI3, 298 K): δ 7.38 (br, 4H), 7.05-7.24 (m, br, 20H), 6.76-6.98 (m, br, 6H), 6.68-6.71 (m, br, 2H), 5.85 (t, 4H), 5.30 (s, 4H). 13C(1H)-NMR: δ 103.0, 128.4, 128.5, 128.6, 128.9, 129.0, 129.2, 130.3, 132.5, 132.9, 133.0, 133.1 , 133.8, 134.1 , 134.3, 134.5, 134.6, 134.7, 139.9, 142.7, 143.2, 143.6. 31P(1H)-NMR: δ -1.96 (s), -7.37 (s). ES-MS: m/z = 657.1 (MH+, 100.0 %), 658.1 (52.4 %), 656.1 (34.6 %), 660.1 (14.1 %), 661.1 (4.2 %). EA: gef.: C, 65.42; H, 4.86; N, 8.42 %; ber.: C, 65.81 ; H, 4.91 ; N, 8.53 (TUr C49H43BCuN8OP2).
Kristallstruktur
Ein ORTEP-BiId dieses Komplexes ist in Figur 9 dargestellt. Photolumineszenz-Eiαenschaften
Das Photolumineszenzspektrum von [Cu(Bpz4)(pop)] als reines polykristallines Material ist in Figur 10 dargestellt.
Beispiel 5: OLED-Devices Die erfindungsgemäßen Kupferkomplexe können in einem OLED-Device als Emittersubstanzen verwendet werden. Zum Beispiel lassen sich in einem typischen OLED-Schichtaufbau, bestehend aus einer ITO-Anode, einem Lochleiter aus PEDOT/PSS, der erfindungsgemäßen Emitterschicht, gegebenenfalls einer Lochblockierschicht, einer Elektronenleiter- schicht, einer dünnen LiF- oder CsF-Zwischenschicht zur Verbesserung der Elektroneninjektion sowie einer Metall-Elektrode (Kathode) gute Leistungseffizienzen erzielen. Diese verschiedenen Schichten mit einer Gesamtdicke von einigen 100 nm lassen sich z. B. auf einem Glassubstrat oder einem sonstigen Trägermaterial aufbringen. Ein entsprechendes Muster-Device ist in Figur 11 dargestellt.
Die Bedeutung der in Figur 11 gezeigten Schichten ist wie folgt:
1. Als Trägermaterial kann Glas oder jedes andere geeignete feste oder flexible durchsichtige Material verwendet werden.
2. ITO = Indium-Zinn-Oxid
3. PEDOT/PSS = Poly-ethylendioxythiophen/Polystyrolsulfonsäure. Hierbei handelt es sich um ein Lochleitermaterial (HTL = hole transport layer), das wasserlöslich ist. 4. Emitter-Layer, häufig mit EML abgekürzt, mit erfindungsgemäßer
Emittersubstanz. Dieses Material kann z. B. in organischen Lösungsmitteln gelöst werden, womit ein Auflösen der darunter liegenden PEDOT/PSS-Schicht vermieden werden kann. Die erfindungsgemäße Emittersubstanz wird in einer Konzentration verwendet, die Selfquench- Prozesse oder Triplett-Triplett-Annihilationen verhindert oder stark einschränkt. Es erweisen sich Konzentrationen größer 2 % und kleiner 12 % als gut geeignet.
5. ETL = Elektronentransportmaterial (ETL = electron transport layer). Zum Beispiel kann das aufdampfbare AIq3 verwendet werden. Dicke ist z. B. 40 nm. 6. Die sehr dünne Zwischenschicht aus z. B. CsF oder LiF verringert die Elektroneninjektionsbarriere und schützt die ETL-Schicht. Diese Schicht wird in der Regel aufgedampft. Für einen weiter vereinfachten OLED- Aufbau können gegebenenfalls die ETL- und die CsF-Schicht entfallen.
7. Die leitende Kathodenschicht wird aufgedampft. AI repräsentiert ein Beispiel. Es können auch Mg:Ag (10:1 ) oder andere Metalle verwendet werden.
Die am Device anliegende Spannung beträgt z. B. 3 bis 15 V.
Weitere Ausführungsformen zeigen die Figuren 12 und 13, in denen OLED-Devices mit den erfindungsgemäßen Emittersubstanzen mittels Vakuum-Sublimationstechnik erstellt werden.
Die Bedeutung der in Figur 13 gezeigten Schichten ist wie folgt:
1. Als Trägermaterial kann Glas oder jedes andere geeignete feste oder flexible durchsichtige Material verwendet werden.
2. ITO = Indium-Zinn-Oxid
3. HTL = hole transport layer. Hierfür kann z. B. α-NPD in einer Dicke von z. B. 40 nm eingesetzt werden. Der in Fig. 13 gezeigte Aufbau kann ergänzt werden durch eine geeignete weitere Schicht zwischen der Schicht 2 und 3, die die Lochinjektion verbessert (z. B. Kupfer-Phthalo- cyanin (CuPc1 z. B. 10 nm dick)).
4. Die Elektronen-Blockierschicht soll dafür sorgen, dass der Elektronen- transport zur Anode unterbunden wird, da dieser Strom nur ohmsche
Verluste verursachen würde (Dicke z. B. 30 nm). Auf diese Schicht kann verzichtet werden, wenn die HTL-Schicht bereits intrinsisch ein schlechter Elektronenleiter ist.
5. Die Emitter-Schicht enthält oder besteht aus dem erfindungsgemäßen Emittermaterial. Dieses kann für die sublimierbaren erfindungsgemäßen
Materialien durch Sublimation aufgetragen werden. Die Schichtdicke kann z. B. zwischen 50 nm und 200 nm liegen. Für im Grünen oder im Roten emittierende erfindungsgemäße Emittermaterialien eignen sich die gängigen Matrixmaterialien wie CBP (4,4'-Bis-(N-carbazolyl)- biphenyl). Für im Blauen emittierende erfindungsgemäße Emitter- materialien können UHG-Matrixmaterialien (siehe z. B. M.E. Thompson et al., Chem. Mater. 2004, 16, 4743) oder andere sogenannten Wide- Gap-Matrixmaterialien eingesetzt werden.
6. Die Hole-Blocking-Sch'icht soll die ohmschen Verluste reduzieren, die durch Lochströme zur Kathode entstehen. Diese Schicht kann z. B. 20
5 nm dick sein. Als Material eignet sich z. B. BCP (4,7-Diphenyl-2,9- dimethyl-phenanthrolin = Bathocuproin).
7. ETL = Elektronentransportmaterial (ETL = electron transport layer). Zum Beispiel kann das aufdampfbare AIq3 verwendet werden. Dicke ist z. B. 40 nm.
"10 8. Die sehr dünne Zwischenschicht aus z. B. CsF oder LiF verringert die
Elektroneninjektionsbarriere und schützt die ETL-Schicht. Diese Schicht wird in der Regel aufgedampft.
9. Die leitende Kathodenschicht wird aufgedampft. AI repräsentiert ein Beispiel. Es können auch Mg:Ag (10:1 ) oder andere Metalle verwendet
15 werden.
Die am Device anliegende Spannung beträgt z. B. 3 V bis 15 V.
Beispiel 6: Herstellung und Charakterisierung von organischen 0 Elektrolumineszenzvorrichtungen aus Lösung
Die Herstellung von LEDs erfolgt nach dem im Folgenden skizzierten allgemeinen Verfahren. Dieses wird im Einzelfall auf die jeweiligen Gegebenheiten (z. B. Schichtdickenvariation, um optimale Effizienz bzw. Farbe zu erreichen) angepasst. 5
Allgemeines Verfahren zur Herstellung der OLEDs:
Die Herstellung solcher Bauteile lehnt sich an die Herstellung polymerer Leuchtdioden (PLEDs) an, die in der Literatur bereits vielfach beschrieben ist (z. B. in der WO 2004/037887 A2). Im vorliegenden Fall werden die 0 erfindungsgemäßen Verbindungen zusammen mit den aufgeführten
Matrixmaterialien oder Matrixmaterialkombinationen in Toluol, Chlorbenzol oder DMF gelöst. Der typische Feststoffgehalt solcher Lösungen liegt zwischen 10 und 25 g/L, wenn, wie hier, die für eine Device typische Schichtdicke von 80 nm mittels Spincoating erzielt werden soll.
35 Analog dem o. g. allgemeinen Verfahren werden OLEDs mit folgendem Aufbau erzeugt:
PEDOT 20 nm (aus Wasser aufgeschleudert; PEDOT bezogen von BAYER AG; Poly-[3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen]
Matrix + Emitter 80 nm, 10 Gew.-% Emitter (aus Toluol, Chlorbenzol oder DMF aufgeschleudert),
Ba / Ag 10 nm Ba / 150 nm Ag als Kathode.
Strukturierte ITO-Substrate und das Material für die so genannte Pufferschicht (PEDOT, eigentlich PEDOTPSS) sind käuflich erhältlich (ITO von Technoprint und anderen, PEDOTPPS als wässrige Dispersion Clevios Baytron P von H.C. Starck).
Die Strukturen eines Emitters E1 nach Stand der Technik und der Matrices M und sind der Übersichtlichkeit halber im Folgenden abgebildet:
Figure imgf000035_0001
Emitter E1 M1 (US 2005/0221115) (DE10200856688.8)
Figure imgf000035_0002
M2 M3 (DE102008033943.1 ) (DE102008033943.1 ) Die Emissionsschicht wird in einer Inertgasatmosphäre, im vorliegenden Fall Argon, aufgeschleudert und 10 min bei 120 0C ausgeheizt. Zuletzt wird eine Kathode aus Barium und Silber im Vakuum aufgedampft. Die lösungsprozessierten Devices werden standardmäßig charakterisiert, die genannten OLED-Beispiele sind noch nicht optimiert.
In Tabelle 1 sind die Effizienz und die Spannung bei 100 cd/m2 sowie die Farbe aufgeführt.
Tabelle 1 : Device-Er ebnisse
Figure imgf000036_0001

Claims

Patentansprüche
1. Neutrale Verbindung der Formel A,
Figure imgf000037_0001
Formel A
wobei gilt:
NnN steht für einen chelatisierenden N-heterocyclischen Liganden, der über zwei Stickstoffatome an das Kupferzentrum Cu bindet;
L ist unabhängig voneinander ein Phosphan oder Arsan-Ligand, wobei beide Liganden L auch miteinander verbunden sein können, so dass sich ein zweibindiger Ligand ergibt, oder wobei ein Ligand L bzw. beide Liganden L auch mit NnN verbunden sein können, so dass sich ein dreibindiger oder vierbindiger Ligand ergibt.
2. Verbindung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass a) NnN einfach negativ und die beiden Liganden L neutral sind oder b) NnN neutral und die beiden Liganden L zusammengenommen einfach negativ geladen sein, so dass die Verbindung der Formel A insgesamt elektrisch neutral ist.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 gemäß Formel I oder II,
Figure imgf000037_0002
Figure imgf000037_0003
Formel Il
Figure imgf000038_0001
wobei * das Atom kennzeichnet, das die Komplexbindung eingeht und # das Atom kennzeichnet, das über B mit der zweiten Einheit verbunden ist, und für die weiteren verwendeten Symbole gilt:
Z2-Z4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden N oder CR;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H1 D, F, Cl, Br1 I, CN, NO2, N(R1)2, C(=O)R1, Si(R1 )3, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thio- alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C- Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C- Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substi- tuiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1, C≡C, Si(R1)2, Ge(R1)2, Sn(R1)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1, P(=O)(R1), SO, SO2, NR1, O, S oder CONR1 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H- Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F1 CN, aliphatischem Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, aromatischem oder heteroaromatischem Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, wobei zwei oder mehr benachbarte Substituenten R3 miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können;
Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden O, S oder NR;
L ist ein einzähniger Phosphan- oder Arsan-Ligand R3E (mit E = P oder As);
(B) ist R2B1 wobei R die oben genannte Bedeutung hat, z. B. H2B, Ph2B, Me2B, ((R1J2N)2B usw. (mit Ph = Phenyl, Me = Methyl).
4. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 gemäß Formel III, IV, V oder VI,
Figure imgf000039_0001
Formel III Formel IV
Figure imgf000039_0002
-ormel V VI wobei L die in Anspruch 3 aufgeführte Bedeutung hat und weiterhin gilt:
L-B'-L ist ein Phosphanyl- oder Arsanyl-Rest (R2E#, mit E = P oder As), der über eine Brücke B' mit einem weiteren Rest L verbunden ist und damit einen zweizähnigen Liganden bildet;
B' ist eine Alkylen- oder Arylen-Gruppe oder einer Kombination beider, oder -O-, -NR- oder -SiR2-;
und wobei die Stickstoffliganden die folgenden Formeln aufweisen:
Figure imgf000040_0001
wobei Z2 - Zg dieselbe Bedeutung aufweisen, wie in Anspruch 3 für Z2 bis Z4 definiert, und wobei R, Y und die Symole „*" und „#" dieselbe Bedeutung haben, wie in Anspruch 3 definiert, und weiterhin gilt:
B" ist eine neutrale Brücke, insbesondere ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine bivalente Brücke, ausgewählt aus NR, BR, O, CR2, SiR2, C=NR, C=CR2, S, S=O, SO2, PR und P(=O)R;
5. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 gemäß Formel VII oder VIII,
Figure imgf000041_0001
Formel VII Formel VIII
wobei die Stickstoffheterocyclen bzw. die über N koordinierenden Gruppen, die Brücke B" und L wie in Anspruch 3 definiert sind und wobei weiterhin gilt:
B"' ist eine einfach negativ geladene Brücke, wie R2B(CH2)2 oder Carboran.
6. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 gemäß Formel IX:
Figure imgf000041_0002
Formel IX
wobei die N-Heterocyclen, die mit E und F bezeichnet sind, unabhängig voneinander dieselbe Bedeutung wie die über N koordinierenden Gruppen, die in den Ansprüchen 3 und 4 mit A, B, C oder D bezeichnet sind, haben und B"" unabhängig voneinander dieselbe Bedeutung hat wie die in den Ansprüchen 3, 4 und 5 genannten Brücken (B), B', B" oder B'" oder auch für eine Einfachbindung stehen kann; weiterhin gilt: der Index p steht unabhängig voneinander für 0, 1 , 2 oder 3, wobei mindestens ein Index p, welcher eine Brücke zwischen einem N-Heterocyclus und L beschreibt, ungleich 0 ist.
7. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das koordinierende Atom E in den Liganden L gleich Phosphor ist.
8. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 in einer elektronischen Vorrichtung.
9. Elektronische Vorrichtung bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser), OLED-Sensoren, insbesondere nicht hermetisch nach außen abgeschirmte Gas- und Dampf- Sensoren, und „organic plasmon emitting devices" enthaltend eine oder mehrere der Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7.
10. Elektronische Vorrichtung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis
7 als Emitter in einer Emitterschicht eines lichtemittierenden optoelektronischen Bauelements oder als Absorbermaterialien in einer Absorberschicht eines optoelektronischen Bauelements oder als Ladungstransportmaterial, insbesondere als Lochtransportmaterial eingesetzt werden.
11. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 in Kombination mit einem Matrixmaterial eingesetzt wird, wobei das Matrixmaterial bevorzugt ausgewählt ist aus aromatischen Ketonen, aromatischen Phosphin- oxiden, aromatischen Sulfoxiden, aromatischen Sulfonen, Triaryl- aminen, Carbazolderivaten, Indolocarbazolderivaten, Azacarbazol- derivaten, bipolaren Matrixmaterialien, Silanen, Azaborolen, Boron- estern, Triazinderivaten, Zinkkomplexen, Diazasilol- bzw. Tetraaza- silol-Derivaten oder Mischungen aus zwei oder mehr dieser Matrixmaterialien.
12. Verfahren zur Herstellung einer elektronischen Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 9 bis 11 , dadurch gekenn- zeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden oder dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden oder dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung oder mit einem beliebigen Druck- verfahren hergestellt werden.
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