JP2014527033A - 光電子デバイス用の銅(i)錯体 - Google Patents
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Abstract
【化1】
式中、
【化2】
ここで
・MはCu(I)であり;
・L−B−Lは中性の二座配位子であり、
・Z4〜Z7は、NまたはフラグメントCRからなり、ここでRは有機基であり、この有機基は、水素、ハロゲンもしくは重水素;または酸素を介して(OR’’’)、窒素を介して(NR’’’2)またはリンを介して(PR’’’2)を介して結合した基;並びにアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基、トリアルキルシリル基及びトリアリールシリル基;またはハロゲンもしくは重水素もしくは低級アルキル基などの置換基を有する置換されたアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基及びアルケニル基からなる群から選択され;
・XはCR’’’2またはNR’’’のいずれかであり;
・YはO、SまたはNR’’’のいずれかであり;
・Z8はフラグメントCR’からなり、ここでR’はO*R’’’、N*R’’’2またはP*R’’’2であり、ここでCu原子への結合はこれらの基を介して行われ;
・R’’は立体的に嵩高い置換基であり、これは、励起状態での錯体の平坦化の方向への形状変化を阻止し;
・R’’’は有機基であり、この有機基は、水素、ハロゲンもしくは重水素;並びにアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基;またはハロゲンもしくは重水素、アルキル基などの置換基を有するアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基及びアルケニル基;及び他の一般的に既知のドナー及びアクセプター基からなる群から選択され;
・“*”は、錯体結合を結ぶ原子を示し;及び
・“#”は、第二の化学単位との結合を形成する原子を示す。
Description
−比較的短い、特に数μsのみの発光寿命、
−40%を超える高い発光量子収率、
−望ましくない形状変化がほぼ阻止されること、及び/または
−技術的な要求を満たす様々な溶剤中への溶解性。
−アルカン、並びにハロゲン化されたアルカン、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、分枝状アルカンも含まれる、
−ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、四塩化炭素、パークロロエチレン、
−芳香族炭化水素、並びにハロゲン化された芳香族炭化水素:ベンゼン、トルエン、メシチレン、クロロベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、
−エーテル:テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、フェネトール、
−ケトン:アセトン、メチルエチルケトン、プロピオフェノン、
−並びに:アセトニトリル、ニトロメタン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、メタノール、エタノール、及び酢酸エチルエステル。
四配位Cu(I)錯体では、電子基底状態において、金属原子はおおよそ四面体の配位を示す。金属から配位子への顕著な荷電遷移特性及びそれに伴うCu(II)への金属原子の形式酸化(formalen Oxidierung)を伴って電子励起状態に励起した時、平面四配位への方向に錯体形状の本質的な変化が起こり得、それ故、これは、錯体分子の“平坦化”と称することができる。このプロセスは、ルミネセンスの消光(クエンチング)のための非常に効果的な機構を与える。
本発明のエミッタは、次式1を含むエミッタである。
・L−B−Lは、中性の二座配位子である。好ましくは、Lは、ホスファニル基またはアルサニル基E*(R1)(R2)であり、ここでEはPまたはAsであり;R1、R2は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲンまたは重水素であることができるか、または酸素原子を介して(−OR’’’)、窒素原子を介して(−NR’’’2)もしくはケイ素原子を介して(−SiR’’’3)結合した置換基、並びにアルキル基(分枝状もしくは環状も可)、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基であることができるか、またはハロゲンもしくは重水素、アルキル基(分枝状もしくは環状も可)などの置換基を有する置換されたアルキル基(分枝状もしくは環状も可)、アリール基、ヘテロアリール基及びアルケニル基、及び他の一般的に既知のドナー及びアクセプター基、例えばアミン、カルボキシレート及びそれのエステル、及びCF3基であることができ、これは、ブリッジBを介してもう一つのL基と結合し、それ故、二座配位子を形成し、この際、ブリッジBは、アルキレン基もしくはアリーレン基もしくはこれらの組み合わせ、または−O−、−NR’’’−もしくは−SiR’’’2−である。R1、R2基は、縮合環系をもたらすこともできる。
・Z1〜Z7は、NまたはフラグメントCRからなり、Rは有機基であり、これは、水素、ハロゲンもしくは重水素;または酸素原子を介して(−OR’’’)、窒素原子を介して(−NR’’’2)、ケイ素原子を介して(−SiR’’’3)もしくはリン原子を介して(−PR’’’2)結合した基;並びにアルキル基(分枝状もしくは環状も可)、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基;またはハロゲンもしくは重水素、アルキル基(分枝状もしくは環状も可)などの置換基を有する置換されたアルキル基(分枝状もしくは環状も可)、アリール基、ヘテロアリール基及びアルケニル基;及び他の一般的に既知のドナー及びアクセプター基、例えばアミン、カルボキシレート及びそれのエステル、及びCF3基からなる群から選択される。
・Xは、CR’’’2またはNR’’’のいずれかである。
・Yは、O、SまたはNR’’’のいずれかである。
・Z8は、フラグメントCR’からなり、R’は、O*R’’’、N*R’’’2またはP*R’’’2であり、ここでCu原子への結合は、これらの基を介して形成される。
・R’’は、立体的に嵩高い置換基であり、好ましくは配位箇所に対してオルト位置にあり、これは、励起状態で錯体の平坦化の方向への形状変化を阻止するものである。立体的に嵩高い置換基は、特に、アルキル基−(CH2)n−CH3(n=0〜20)(分枝状も可)、炭素原子数6〜20のアリール基(例えば−Ph)、アルコキシ基−O−(CH2)n−CH3(n=0〜20)、アリールオキシ基(例えば−OPh)またはシラン基(例えば−SiMe3)である。前記アルキル基及びアリール基は、置換されていてもよく(例えばハロゲン、重水素、アルコキシ基もしくはシラン基などで)、または縮合環系をもたらしてもよい。式Aに二つのR’’基を記載したが、本発明の実施形態の一つでは本発明の錯体は、R’’基を持たないか、またはR’’基を一つだけ有してもよい。
・R’’’は有機基であり、これは、水素、ハロゲンもしくは重水素、並びにアルキル基(分枝状もしくは環状も可)、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基;またはハロゲンもしくは重水素、アルキル基(分枝状もしくは環状も可)などの置換基を有する置換されたアルキル基(分枝状もしくは環状も可)、アリール基、ヘテロアリール基及びアルケニル基;及び他の一般に知られるドナー及びアクセプター基、例えばアミン、カルボキシレート及びそれのエステル、及びCF3基からなる群から選択される。
・追加的に、錯体は、任意選択的に、官能基(FG)を有することができる。これは、他の場合には示さないであろう追加の機能を錯体にもたらす更なる置換基である。官能基FGは、直接または適当なブリッジ(以下参照)を介してN∩L置換基に取り付けられる。
−これは、電子伝導体の性質を持つ基であることができる。
−これは、正孔伝導体の性質を有する基であることができる。
−これは、錯体の溶解性を決定する基であることができる。
・“*”は、錯体結合を結ぶ原子を示す。
・“#”は、第二の単位と結合する原子を示す。
・Mは、Cu(I)であり;
・L−B−Lは、中性の二座配位子、好ましくはホスファニル基もしくはアルサニル基E*(R1)(R2)であり、ここでEは、PもしくはAsであり;R1、R2は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲンもしくは重水素であることができるか;または酸素原子を介して(−OR’’’)、窒素原子を介して(−NR’’’2)もしくはケイ素原子を介して(−SiR’’’3)結合した置換基;並びにアルキル基(分枝状もしくは環状も可)、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基;またはハロゲンもしくは重水素、アルキル基(分枝状もしくは環状も可)などの置換基を有する置換されたアルキル基(分枝状もしくは環状も可)、アリール基、ヘテロアリール基及びアルケニル基、及び他の一般的に既知のドナー及びアクセプター基、例えばアミン、カルボキシレート及びそれのエステル、及びCF3基であることができ、これは、ブリッジBを介して他のL基と結合して、二座配位子を形成し、ここでブリッジBは、アルキレン基もしくはアリーレン基もしくはこれらの組み合わせであるか、または−O−、−NR’’’−もしくは−SiR’’’2−であり、ここでR1、R2基は、任意選択的に、縮合環系を形成し;
・Z4〜Z7は、NまたはフラグメントCRからなり、ここで、Rは有機基であり、この有機基は、水素、ハロゲンもしくは重水素;または酸素原子を介して(−OR’’’)、窒素原子を介して(−NR’’’2)、ケイ素原子を介して(−SiR’’’3)もしくはリン原子を介して(−PR’’’2)結合した基;並びにアルキル基(分枝状もしくは環状も可)、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基;またはハロゲンもしくは重水素、アルキル基(分枝状もしくは環状も可)などの置換基を有する置換されたアルキル基(分枝状もしくは環状も可)、アリール基、ヘテロアリール基及びアルケニル基;及び他の一般的に既知のドナー及びアクセプター基、例えばアミン、カルボキシレート及びそれのエステル、及びCF3基からなる群から選択され;
・Xは、CR’’’2またはNR’’’のいずれかであり;
・Yは、O、SまたはNR’’’のいずれかであり;
・Z8は、フラグメントCR’からなり、ここでR’は、OR’’’、NR’’’2またはPR’’’2であり、ここでCu原子への結合はこれらの基を介して行われ;
・R’’は、立体的に嵩高い置換基であり、好ましくは配位箇所に対してオルト位に位置し、これは、励起状態で錯体の平坦化の方向への形状変化を阻止するものであり、そして好ましくはアルキル基−(CH2)n−CH3(n=0〜20)(分枝状も可)、炭素原子数6〜20のアリール基(例えば−Ph)、アルコキシ基−O−(CH2)n−CH3(n=0〜20)、アリールオキシ基(例えば−OPh)またはシラン基(例えば−SiMe3)であり、ここで前記アルキル基及びアリール基は、置換されていてもよく(例えば、ハロゲン、重水素、アルコキシ基またはシラン基で)及び任意選択的に縮合環系をもたらしてもよく、ここで式Aは、R’’基を持たないか、または一つもしくは二つのR’’基を持ち;
・R’’’は、有機基であり、これは、水素、ハロゲンもしくは重水素、並びにアルキル基(分枝状もしくは環状も可)、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基;またはハロゲンもしくは重水素、アルキル基(分枝状もしくは環状も可)などの置換基を有する置換されたアルキル基(分枝状もしくは環状も可)、アリール基、ヘテロアリール基及びアルケニル基;及び他の一般的に既知のドナー及びアクセプター基、例えばアミン、カルボキシレート及びそれのエステル、及びCF3基からなる群から選択され;
・任意選択的に、銅(I)錯体は、FG=官能基(FG)を更なる置換基として有してもよく、これは、直接または適当なブリッジを介してN∩L置換基に結合し、ここで官能基は、電子伝導体、正孔伝導体、及び錯体の溶解性を変化させる基、特に有機溶剤中への溶解性を高める基からなる群から選択され;
・“*”は、錯体結合を結ぶ原子を示し;そして
・“#”は、第二の化学単位との結合を成立させる原子を示し;
・ここで、銅(I)錯体は、任意選択的に、
−最低励起一重項(S1)状態とその下にある三重項(T1)状態との間のΔE(S1−T1)値が2500cm−1未満であり;
−放出寿命が長くともせいぜい20μsであり;
−放出量子収率が40%超であり、及び/または
−有機溶剤中への溶解度が少なくとも1g/Lである。
負に単荷電した配位子N∩Lは、好ましくは、以下に記載の分子のうちの一つである:
中性のL−B−L配位子は、以下に記載の分子のうちの一つであることができる。
官能基(FG)は、一つまたは複数がN∩L配位子に結合することができる。同一のもしくは異なる官能基を使用することができる。官能基は、対称的にまたは非対称的に存在することもできる。大概は、合成上の理由から、同じ官能基を二つ置換することが有利である。
電子伝導体材料は排他的に芳香族化合物であるので、通常のカップリング反応を用いた置換が可能である。カップリング反応としては、例えば、スズキカップリング、スティルカップリング、ヘックカップリング、ソノガシラカップリング、クムダカップリング、ウルマンカップリング、ブッフバルト−ハートウィッグカップリング及びそれらの変法が使用される。
正孔伝導体については、電子伝導体について述べたものと同じ説明が類似して言え、この場合もまた、N∩L配位子への正孔伝導体の結合は、最も簡単には、パラジウムで触媒されたカップリング反応によって実現され、またブリッジを介した結合も同様に可能である。
湿式化学的プロセスを用いた光電子部材の製造の際には、溶解性を的確に調節することが有利である。それによって、既に施用された層が完全にもしくは部分的に溶解することを防ぐことができる。特殊な置換基を導入することによって、溶解特性に強く影響を及ぼすことができる。それにより、各々の場合に実際の加工ステップの物質だけを溶解し、その下にある一つまたは複数の層の物質は溶解しないオルトゴナル溶剤(orthogonale Loesungsmittel)を使用することができる。
非極性官能基FGは、非極性溶剤中での溶解性を高め、他方、極性溶剤中での溶解性を低める。非極性基は、例えばアルキル基[CH3−(CH2)n−](n=1〜30)(分枝状の置換されたアルキル基、例えばハロゲンで置換されたアルキル基も可)である。この際、特に、部分的にもしくは完全にフッ素化されたアルキル基並びにパーフルオロオリゴ−もしくはポリエーテル、例えば[−(CF2)2−O]n−及び(−CF2−O)n− (n=2〜500)が強調される。他の非極性基は、エーテル−OR、チオエーテル−SR、様々に置換されたシランR3Si−(R=アルキルもしくはアリール)、シロキサンR3Si−O−、オリゴシロキサンR’(−R2Si−O)n−(R’=R、n=2〜20)、ポリシロキサンR’(−R2Si−O)n−(n>20);オリゴ/ポリホスファゼンR’(−R2P=N−)n−(n=1〜200)である。
極性官能基は極性媒体中での溶解性を高める。これらは次のものであることができる:
・アルコール基:−OH
・チオアルコール−SH
・カルボン酸基、ホスホン酸基、スルホン酸基並びにそれらの塩及びエステル(R=H、アルキル、アリール、ハロゲン;カチオン:アルカリ金属、アンモニウム塩):−COOH、−P(O)(OH)2、−P(S)(OH)2、−S(O)(OH)2、−COOR、−P(O)(OR)2、−P(S)(OR)2、−S(O)(OR)2、−CONHR、−P(O)(NR2)2、−P(S)(NR2)2、−S(O)(NR2)2
・スルホキシド:−S(O)R、−S(O)2R
・カルボニル基:−C(O)R
・アミン:−NH2、−NR2、−N(CH2CH2OH)2、
・ヒドロキシルアミン=NOR
・オリゴエステル、−O(CH2O−)n、−O(CH2CH2O−)n(n=2〜200)
・正に荷電した置換基、例えばアンモニウム塩−N+R3X−、ホスホニウム塩−P+R3X−
・負に荷電した置換基、例えばボレート−(BR3)−、アルミネート−(AlR3)−(アニオンとしては、アルカリ金属もしくはアンモニウムイオンが機能し得る)
−有機発光部材(organic light emitting diode,OLED)
−発光電子化学的セル(light emitting electrochemical cell,LEC,LEEC)
−OLEDセンサー、特に外部に対して気密にシールされていないガス及び蒸気センサーにおけるセンサー、
−有機ソーラーセル(organic solar cell,OSC,organic photovoltaic,OPV)
−有機電界効果トランジスター、及び
−有機レーザー。このような光電子素子中のエミッタもしくは吸収体層中の銅(I)錯体の割合は、本発明の一実施形態では100%である。代替的な実施形態の一つでは、エミッタまたは吸収体層中での該銅(I)錯体の割合は、1%〜99%である。
上記の配位子を用いて、対応する中性のCu(NCL)(L−B−L)錯体を製造する。
窒素雰囲気下に、それぞれのN∩L配位子(1.00mmol、1.00当量)、[Cu(CH3CN)4]PF6(10)(1.00mmol、1.00当量)及びL−B−L配位子(1.00mmol、1.00当量)を、ジクロロメタン:エタノール=3:1からなる10mLの溶剤混合物中に窒素下に溶解し、そして4時間攪拌した。錯体を、ジエチルエーテル中で析出させて精製し、濾別し、ジエチルエーテルで洗浄し、そして乾燥した。
特徴付け:
298Kでの2cの放出スペクトルを図6に示す。
77Kでの2cの放出スペクトルを図6に示す。
2cの放出量子収率は38%である(ハママツC9920−02Gで測定)。
2cの放出寿命は2.8μsである(TCSPCを備えたHoriba Fluoromax4)。
2cのΔE(S1−T1)値は766cm−1である(蛍光及びリン光強度の温度依存性を測定することによって求めた)。
特徴付け:
298Kでの2dの放出スペクトルを図7に示す。
77Kでの2dの放出スペクトルを図7に示す。
2dの放出量子収率は80%である(ハママツC9920−02Gで測定)。
2dの放出寿命は0.8μsである(TCSPCを備えたHoriba Fluoromax4)。
2dのΔE(S1−T1)値は464cm−1である(蛍光及びリン光強度の温度依存性を測定することよって求めた)。
特徴付け:
77Kでの2eの放出スペクトルを図8に示す。
2eの放出量子収率は92%である(ハママツC9920−02Gで測定)。
2eの放出寿命は1.1μsである(TCSPCを備えたHoriba Fluoromax4)。
2eのΔE(S1−T1)値は453cm−1である(蛍光及びリン光強度の温度依存性を測定することによって求めた)。
窒素雰囲気下に、N∩L配位子(1.00mmol、1.00当量)を10mLのジクロロメタン中に溶解し、当モル量の塩基と混合し、そして1時間攪拌した。次いで、当モル量のCu(CH3CN)4]BF4を加え、一時間攪拌し、当モル量のそれぞれのL−B−L配位子と混合し、そして一晩攪拌した。錯体をジエチルエーテル中で析出することによって精製し、濾別し、ジエチルエーテルで洗浄し、そして乾燥した。
特徴付け:
4aの放出寿命は0.8μsである(TCSPCを備えたHoriba Fluoromax4)。
特徴付け:
298Kでの4cの放出スペクトルを図9に示す。
77Kでの4cの放出スペクトルを図9に示す。
4cの放出量子収率は65%である(ハママツC9920−02Gを用いて測定)。
4cの放出寿命は1.0μsである(TCSPCを備えたHoriba Fluoromax4)。
4cのΔE(S1−T1)値は169cm−1である(蛍光及びリン光強度の温度依存性を測定することによって求めた)。
特徴付け:
合成は、例2に記載の方法に類似して行った。
特徴付け
6cの放出量子収率は20%である(ハママツC9920−02Gで測定)。
6cの放出寿命は0.7μsである(TCSPCを備えたHoriba Fluoromax4)。
特徴付け:
合成は、例1に記載の方法と類似して行った。
特徴付け:
8aの結晶構造を図5に示す。
8aの放出量子収量は40%である(ハママツC9920−02Gで測定)。
特徴付け:
77Kでの8cの放出スペクトルを図12に示す。
8cの放出量子収率は62%である(ハママツC9920−02Gで測定)。
8cの放出寿命は0.7μsである(TCSPCを備えたHoriba Fluoromax4)。
8cのΔE(S1−T1)値は1306cm−1である(蛍光及びリン光強度の温度依存性を測定することによって求めた)。
特徴付け:
77Kでの8dの放出スペクトルを図13に示す。
8dの放出量子収率は76%である(ハママツC9920−02Gで測定)。
8dの放出寿命は0.9μsである(TCSPCを備えたHoriba Fluoromax4)。
8dのΔE(S1−T1)値は896cm−1である(蛍光及びリン光強度の温度依存性を測定することによって求めた)。
特徴付け:
77Kでの放出スペクトルを図14に示す。
8eの放出量子収率は92%である(ハママツC9920−02Gで測定)。
8eの放出寿命は0.7μsである(TCSPCを備えたHoriba Fluoromax4)。
8eのΔE(S1−T1)値は1036cm−1である(蛍光及びリン光強度の温度依存性を測定することによって求めた)。
合成は、例1に記載の方法に類似して行った。
合成は、例2に記載の方法に類似して行った。
合成は例1に記載の方法に類似して行った。
Claims (16)
- 次式Aの構造を含む発光のための中性単核銅(I)錯体。
・MはCu(I)であり;
・L−B−Lは、中性の二座配位子、好ましくはホスファニルもしくはアルサニル基E*(R1)(R2)であり、EはPもしくはAsであり;R1、R2は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲンもしくは重水素であることができるか;または酸素原子を介して(−OR’’’)、窒素原子を介して(−NR’’’2)もしくはケイ素原子を介して(−SiR’’’3)結合した置換基;並びにアルキル基(分枝状もしくは環状も可)、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基;またはハロゲンもしくは重水素、アルキル基(分枝状もしくは環状も可)などの置換基を有する置換されたアルキル基(分枝状もしくは環状も可)、アリール基、ヘテロアリール基及びアルケニル基; 並びに他の一般的に既知のドナー及びアクセプター基、例えばアミン、カルボキシレート及びそれのエステル、及びCF3基であることができ、これは、ブリッジBを介して他のL基と結合しており、そうして二座配位子を形成し、ここでブリッジBは、アルキレン基もしくはアリーレン基もしくはこれら両者の組み合わせ、または−O−、−NR’’’−もしくは−SiR’’’2−であり、ここでR1、R2基は、任意選択的に、縮合環系を形成し;
・Z4〜Z7は、NまたはフラグメントCRからなり、ここでRは有機基であり、但しこの有機基は、水素、ハロゲンもしくは重水素;または酸素原子を介して(−OR’’’)、窒素原子を介して(−NR’’’2)、ケイ素原子を介して(−SiR’’’3)もしくはリン原子を介して(−PR’’’2)結合した基;並びにアルキル基(分枝状もしくは環状も可)、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基;またはハロゲンもしくは重水素、アルキル基(分枝状もしくは環状も可)などの置換基を有する置換されたアルキル基(分枝状もしくは環状も可)、アリール基、ヘテロアリール基及びアルケニル基、及び他の一般的に既知のドナー及びアクセプター基、例えばアミン、カルボキシレート及びそれのエステル、及びCF3基からなる群から選択され;
・Xは、CR’’’2またはNR’’’のいずれかであり;
・Yは、O、SまたはNR’’’のいずれかであり;
・Z8はフラグメントCR’からなり、ここでR’はOR’’’、NR’’’2またはPR’’’2であり、ここでCu原子への結合はこれらの基を介して行われ;
・R’’は立体的に嵩高い置換基であり、好ましくは配位箇所に対してオルト位にあり、この置換基は、励起状態において錯体の平坦化への方向の形状変化を阻止するものであり、好ましくはアルキル基−(CH2)n−CH3(n=0〜20)(分枝状も可)、炭素原子数6〜20のアリール基(例えば−Ph)、アルコキシ基−O−(CH2)n−CH3(n=0〜20)、アリールオキシ基(例えば−OPh)もしくはシラン基(例えば−SiMe3)であり、ここで前記アルキル基及びアリール基は置換されていてもよく(例えばハロゲン、重水素、アルコキシ基またはシラン基で)、及び任意選択的に縮合環系をもたらし、ここで式Aは、R’’を持たないか、R’’を一つもしくは二つ含み;
・R’’’は有機基であり、この有機基は、水素、ハロゲンもしくは重水素;並びにアルキル基(分枝状もしくは環状も可)、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基;またはハロゲンもしくは重水素、アルキル基(分枝状もしくは環状も可)などの置換基を有する置換されたアルキル基(分枝状もしくは環状も可)、アリール基、ヘテロアリール基及びアルケニル基;及び他の一般的に既知のドナー及びアクセプター基、例えばアミン、カルボキシレート及びそれのエステル、及びCF3基からなる群から選択され;
・任意選択的に、銅(I)錯体は、FG=官能基(FG)を更なる置換基として含んでもよく、この官能基は、直接または適当なブリッジを介してN∩L置換基に結合しており、ここで前記官能基は、電子伝導体、正孔伝導体、及び錯体の溶解性を変える基、特に有機溶剤中での溶解性を高める基からなる群から選択され;
・“*”は、錯体結合を結ぶ原子を示し;そして
・“#”は、第二の化学単位の結合を成立させる原子を示し;
ここで、該銅(I)錯体は、任意選択的に、
−最低の励起一重項(S1)状態とその下にある三重項(T1)状態との間のΔE(S1−T1)値が2500cm−1未満であり;
−放出寿命が長くてもせいぜい20μsであり;
―放出量子収率が40%超であり、及び/または
―有機溶剤中への溶解性が少なくとも1g/Lである。 - N∩L配位子が、任意選択的に置換されたビスヘテロ芳香族類であり、これは、好ましくは配位箇所に対してオルト位で、置換基、例えばアルキル[CH3−(CH2)n−](n=1〜20)(任意選択的に分枝状)またはアリール(特にフェニル)で置換されている、請求項1に記載の銅(I)錯体。
- 励起された状態で錯体の平坦化を阻止するための立体的に嵩高い置換基R’’が、
アルキル基−(CH2)n−CH3(n=0〜20)(任意選択的に分枝状)、炭素原子数6〜20のアリール基(例えば−OPh)、アルコキシ基−O−(CH2)n−CH3(n=0〜20)、アリールオキシ基(例えば−OPh)及びシラン基(例えば−SiMe3)、アルケニル基及びアルキニル基などの不飽和基からなる群から選択され、これらもまた、任意選択的に、アルキル基、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、もしくは重水素、シラン基(−SiR’’’’3)、もしくはエーテル基−OR’’’’(R’’’’の定義はR’’と同様)で置換されており;
ここで前記アルキル基及びアリール基は、任意選択的に、置換されている及び/または縮合して縮合環系を形成している、
請求項1または2に記載の銅(I)錯体。 - 立体的に嵩高い置換基R’’が、有機溶剤中での銅(I)錯体の溶解性を高め、及び/または正孔伝導性もしくは電子伝導性を高める、請求項1〜3に記載の銅(I)錯体。
- 励起状態で錯体の平坦化を阻止するための立体的に嵩高い置換基R’’が、配位箇所に対してオルト位にある脂肪族基である、請求項1〜4に記載の銅(I)錯体。
- 銅(I)錯体は、
−ΔE(S1−T1)値が、1500cm−1未満、好ましくは1000cm−1未満、特に好ましくは500cm−1未満であり;
−放出量子収率が40%超、好ましくは60%超、特に好ましくは70%超であり;
−放出寿命が長くてもせいぜい10μs、好ましくは6μs未満、特に好ましくは3μs未満であり;及び/または
−有機溶剤中での溶解性が少なくとも10g/Lである、
請求項1〜5に記載の銅(I)錯体。 - 特に光電子デバイスにおけるエミッタ層中での発光のための、請求項1〜6に記載の銅(I)錯体の使用。
- 請求項1〜7に記載の銅(I)錯体が使用される、光電子デバイスの製造方法。
- 請求項8に記載の光電子デバイスの製造方法であって、製造が湿式化学的に行われ、及び方法が次のステップ、すなわち
−第一の溶剤中に溶解した第一のエミッタ錯体をキャリア上に施用し、及び
−第二の溶剤中に溶解した第二のエミッタ錯体を前記キャリア上に施用し、
この際、
−第一のエミッタ錯体は、第二の溶剤中には可溶ではなく、及び
−第二のエミッタ錯体は、第一の溶剤中には可溶ではなく;
及びここで前記第一のエミッタ錯体及び/または前記第二のエミッタ錯体は、請求項1〜6に記載の銅(I)錯体である、
前記方法。 - 更に次のステップ、すなわち
−前記第一の溶剤中にまたは第三の溶剤中に溶解した第三のエミッタ錯体を前記キャリア上に施用する、
ことを含み、ここで前記第三の銅(I)錯体は、請求項1〜6に記載の銅(I)錯体である、請求項9に記載の方法。 - 前記光電子デバイスが、白色光OLEDであり、ここで
−前記第一のエミッタ錯体は、赤色光エミッタであり、
−前記第二のエミッタ錯体は、緑色光エミッタであり、及び
−前記第三のエミッタ錯体は、青色光エミッタである、
請求項10に記載の方法。 - 請求項1〜7に記載の銅(I)錯体を含む、光電子デバイス。
- エミッタ層中での銅(I)錯体の割合が、エミッタ層の総重量を基準にして2〜100重量%、好ましくは4〜50重量%である、請求項12に記載の光電子デバイス。
- 請求項1〜7に記載の銅(I)錯体を含むエミッタ層を特徴とし、ここでエミッタ層中の銅(I)錯体の割合が、エミッタ層の総重量を基準にして2〜100重量%、好ましくは4〜50重量%である、有機発光ダイオード(OLED)の形の請求項12または13に記載の光電子デバイス。
- 光電子デバイスが、有機発光ダイオード(OLED)、発光電子化学的セル(LEECまたはLEC)、OLEDセンサー、特に外部に対して気密にシールされていないガス及び蒸気センサー、光学温度センサー、有機ソーラーセル(OSC)、有機電界効果トランジスター、有機レーザー、有機ダイオード、有機フォトダイオード、及び“ダウン・コンバート”システムからなる群から選択される、請求項7に記載の使用、請求項8〜10に記載の方法、請求項12または13に記載の光電子デバイス。
- 最低の励起一重項状態(S1)とその下にある三重項状態(T1)との間のΔE(S1−T1)値が、2500cm−1未満、好ましくは1500cm−1未満、特に好ましくは1000cm−1未満、就中特に好ましくは500cm−1未満である、請求項1〜6に記載の銅(I)錯体の選択方法であって、
・銅(I)錯体のΔE(S1−T1)値を、
・・非経験的分子計算によって、または
・・蛍光強度及びリン光強度の温度依存性の測定によって、または
・・放出寿命の温度依存性の測定によって、
決定し、及び
・ΔE(S1−T1)値が2500cm−1未満、好ましくは1500cm−1未満、特に好ましくは1000cm−1未満、就中特に好ましくは500cm−1未満である銅(I)錯体を決定する、
ことを特徴とする、前記方法。
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