JP2013539455A - 光電子デバイスのための可溶性銅(i)錯体による一重項捕獲 - Google Patents
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Abstract
【化1】
式A
(式中、MはCu(I)を表し、L−Lは一価の負電荷を有する二座配位子を表し、N−Nは、(R及びFGで置換される)ジイミン配位子、とりわけ、置換2,2’−ビピリジン誘導体(bpy)又は置換1,10−フェナントロリン誘導体(phen)を表し、Rは、励起状態での錯体の平坦化を防止する少なくとも1つの立体的要求の高い置換基を表し、FGは官能基であり、また有機溶媒における溶解度を増大させる少なくとも1つの第2の置換基を表す)による構造を有する、光の放出のための中性の単核銅(I)錯体に関する。置換基は、電子輸送又は代替的には正孔輸送にも使用することができ、上記官能基は直接又は好適な架橋によりジイミン配位子に結合しており、かつ、銅(I)錯体は、最低励起一重項状態(S1)と、下位にある三重項状態(T1)との間の2500cm−1未満のΔE(S1−T1)値を有し、最大20μsの発光寿命を有し、40%を超える発光量子収率、及び、有機溶媒、とりわけ、アセトン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、テトラクロロエチレン、アルコール、アセトニトリル又は水等の極性有機炭化水素における少なくとも1g/Lの溶解度を有する。
【選択図】なし
Description
現在、画像表示及び照明技術の分野において、劇的な変化が起きようとしている。厚さ0.5mm未満のフラットディスプレイ又は被照面を製造することが可能になるであろう。これらは多くの魅力的な特性が注目に値する。例えば、エネルギー消費が非常に低い壁紙の形の被照面を達成することが可能となる。重量が低く、電力消費が非常に低いカラー画像表示装置を、これまでに達成することのできなかった色堅牢度、輝度、及び視野角の独立性を伴って製造することができるようになるであろうことも特に興味深い。マイクロディスプレイ、若しくは硬直性若しくは柔軟性のある(in rigid form or flexibly)数平方メートルの面積の大型の画像表示装置として、又は他にも透過ディスプレイ若しくは反射ディスプレイとして画像表示装置を構成することが可能になるであろう。加えて、スクリーン印刷又はインクジェット印刷又は真空昇華等の単純かつコストが削減された製造プロセスを使用することが可能になるであろう。これにより、従来の平型画像表示装置と比較して非常に安価な製造が可能となる。この新たな技術は、OLED(有機発光ダイオード)の原理に基づいている。さらに、特定の有機材料(分子)の使用を通して、例えば有機太陽電池、有機電界効果トランジスタ、有機フォトダイオード等の分野において多くの新たな光電子的応用が為されようとしている。
驚くべきことに、本発明の課題は、本明細書に記載のCu(I)化合物によって対処される。言い換えれば、本発明は、以下の特徴を有する新規なCu(I)化合物の生成及び提供に関係するものである:
わずか数μsという比較的短い発光減衰時間、
40%を超える高い発光量子収率、
不要な形状変化の大幅な抑制、及び
技術的な必要要件を満たす種々の溶媒における溶解度。
分岐アルカンを含む、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンのようなアルカン、またハロゲン化アルカン、
ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン(dichloroethane)、1,1,1−トリクロロエタン(trichloroethane)、四塩化炭素、ペルクロロエチレン、
芳香族炭化水素、またハロゲン化芳香族炭化水素:ベンゼン、トルオール、クロロベンゼン1,2−ジクロロベンゼン、
エーテル:テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、
ケトン:アセトン、メチルエチルケトン、並びに
アセトニトリル、ニトロメタン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、メタノール、エタノール及びエチルアセテート
である。
発光減衰時間が可能な限り最小であるにもかかわらず、発光量子収率が高い発光体分子を開発するために、特に重要なことは、励起三重項状態T1から一重項状態S0への禁制遷移の制約を緩和することである。かかる発光体を使用するOLEDはこの効率において著しく小さいロールオフ挙動を示し、光電子デバイスの動作寿命をより長くする。
四配位Cu(I)錯体は、電子基底状態において金属原子のほぼ四面体の配位を示す。
発光体Aは以下の特徴を包含する:
・MはCu(I)である。
・L−Lは一価の負電荷を有する二座配位子である。
・配位子N−Nは、置換ジイミン配位子、とりわけ、置換2,2’−ビピリジン誘導体(bpy)又は置換1,10−フェナントロリン誘導体(phen)である。
・Rは、励起状態での錯体の平坦化への形状変化を防止する、3,3’位(bpy)又は2,9位(phen)における立体的要求の高い置換基である。立体的要求の高い置換基は、とりわけ、アルキル基−(CH2)n−CH3(n=0〜20)(また分岐アルキル基)、6個〜20個の炭素原子を有するアリール基(例えば−Ph)、アルコキシ基−O−(CH2)n−CH3(n=0〜20)、アリールオキシ基(例えば−OPh)、又はシラン基(例えば−SiMe3)である。アルキル基及びアリール基は、(例えば、ハロゲン、アルコキシ基又はシラン基等で)置換されていてもよく、又は環化した環系をもたらすものであってもよい。2つのR基が式Aに示されているが、本発明の錯体は、本発明の1つの実施の形態においてR基を1つのみ含有するものであってもよい。
・FG=官能基は、錯体の付加的な機能をもたらす更なる置換基である。官能基FGは、直接又は適切な架橋を介してジイミン置換基に連結している(以下を参照されたい)。
官能基は電子伝導体の特徴を有する基であってもよい。
官能基は正孔伝導体の特徴を含む基であってもよい。
官能基は錯体の溶解度に影響を及ぼす基であってもよい。
ジイミン配位子は好ましくは2,2’−ビピリジン配位子又は置換1,10−フェナントロリン配位子のいずれかである。種々の置換bpy配位子及び置換phen配位子の合成は科学文献に繰返し記載されており(G. Chelucci, R. P. Thummel, Chem. Rev. 2002, 102, 3129、C. Kaes, A. Katz, M. W.Hosseini, Chem. Rev. 2000, 100, 3553、M. Schmittel, H. Ammon,Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 785. M. Heller, U. S. Schubert J. Org. Chem.2002, 67, 8269.)、当業者に知られている。
「#」の印が付けられた位置で、ジイミン配位子を、以下に更に定義される官能基で置換する。その場で、CFG−CNN結合又はNFG−CNN結合(式中、CFG=官能基のC原子、NFG=官能基のN原子、CNN=ジイミン配位子のC原子である)を介するか、又は架橋、例えばCFG−O−CNN、CFG−S−CNN、−CFG−C(O)−O−CNN−、CFG−C(O)−NH−CNN−、CFG−CH2−CNN、CFG−SiR’2−CNN、CFG−CH=CH−CNN、CFG−C≡C−CNN、NFG−CH2−CNNを介して、官能基FGはジイミン配位子に結合される。直接又は架橋を介して官能基をジイミン配位子に結合させる方法は、当業者に知られている。実施例1〜実施例9は置換phen配位子を合成するための可能性を説明するものである。
ジイミン配位子は以下の分子から選ばれるものであってもよい:
官能基(FG)は、1度又は複数回N−N配位子に連結していてもよい。同一又は異なる官能基を使用してもよい。官能基は対称又は非対称で存在していてもよい。合成経路に起因して、同一の官能基の二重置換が通常好ましい。
電子伝導体材料はもっぱら芳香族化合物であるため、従来のカップリング反応を用いて置換が可能である。カップリング反応としては、鈴木カップリング、Stillカップリング、Heckカップリング、薗頭カップリング、熊田カップリング、Ullmannカップリング、Buchwald−Hartwigカップリング、及びそれらの変法を使用することができる。
概して、正孔伝導体としては、電子伝導体に関するものと類似するものが適用される。ジイミン配位子への正孔伝導体の連結は最も都合がよいことに、パラジウム触媒カップリング反応を通じて実現することができ、また、架橋を介して更なる連結も可能である。
湿式化学プロセスを用いて光電子デバイスを製造する場合、溶解度を明確に調整することが有益である。これにより、既に堆積された層の完全又は部分的な溶解を回避することができる。特別な置換基を導入することによって、溶解度特徴は強い影響を受け得る。そのため、その時の製造工程の物質のみを溶解し、下位の層(複数可)の物質を溶解しない直交溶媒(orthogonal solvents)を使用することが可能である。
非極性官能基FGは、非極性溶媒における溶解度を増大させるとともに、極性溶媒における溶解度を低減させる。非極性基は、例えば、分岐していることがあるアルキル基[CH3−(CH2)n−](n=1〜30)、例えば、ハロゲンで置換された分岐アルキル基である。とりわけ、フッ素で部分的に又は完全に置換した(partiallyor perfluorinated)アルキル基、並びにフッ素で完全に置換したオリゴエーテル及びポリエーテル、例えば[−(CF2)2−O]n−及び(−CF2−O)n−(n=2〜500)である。更なる非極性基は、エーテル−OR、チオエーテル−SR、種々の置換基を有するシランR3Si−(R=アルキル又はアリール)、シロキサンR3Si−O−、オリゴシロキサンR’(−R2Si−O)n−(R’=R、n=2〜20)、ポリシロキサンR’(−R2Si−O)n−(n>20);オリゴホスファゼン/ポリホスファゼンR’(−R2P=N−)n−(n=1〜200)である。
以下のような極性官能基は極性媒体における溶解度を増大させる:
・アルコール基:−OH
・チオアルコール(Thioalcohols)−SH
・カルボン酸、ホスホン酸、スルホン酸基及びそれらの塩、並びにエステル(R=H、アルキル、アリール、ハロゲン;カチオン:アルカリ金属、アンモニウム塩):−COOH、−P(O)(OH)2、−P(S)(OH)2、−S(O)(OH)2、−COOR、−P(O)(OR)2、−P(S)(OR)2、−S(O)(OR)2、−CONHR、−P(O)(NR2)2、−P(S)(NR2)2、−S(O)(NR2)2
・スルホキシド:−S(O)R、−S(O)2R
・カルボニル基:−C(O)R
・アミン:−NH2、−NR2、−N(CH2CH2OH)2
・ヒドロキシルアミン=NOR
・オリゴエステル、−O(CH2O−)n、−O(CH2CH2O−)n(n=2〜200)
・正電荷を有する置換基:例えば、アンモニウム塩−N+R3X−、ホスホニウム塩−P+R3X−
・負電荷を有する置換基:例えば、ホウ酸塩−(BR3)−、アルミン酸塩−(AlR3)−(アニオンはアルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンであってもよい)。
第1の溶媒に溶解した第1の発光体錯体を担体上に堆積させるとともに、第2の溶媒に溶解した第2の発光体錯体を担体上に堆積させる工程を含み、
第1の発光体錯体が第2の溶媒に可溶性でなく、第2の発光体錯体が第1の溶媒に可溶性でなく、また、第1の発光体錯体及び/又は第2の発光体錯体が本発明のCu(I)錯体である、
光電子デバイスを製造する方法、とりわけ湿式化学製造方法に関する。
第1の溶媒又は第3の溶媒に溶解した第3の発光体錯体を担体上に堆積させる工程を更に含んでいてもよく、第3の錯体は本発明のCu(I)錯体である。
非極性溶媒における溶解度を増大させる1,10−フェナントロリン配位子
2,9−ジメチル−4,7−ジ(n−ブチル)−1,10−フェナントロリン、Phen2
文献(M. Schmittel, H. Ammon Eur. J. Org. Chem.1998, 785.)に従って4,7−ジクロロ−2,9−ジメチル−1,10−フェナントロリン(Phen1)を合成する。n−ブチル基での置換のために、n−HexMgBr及びCuBrを等モル量添加する。シリカゲルによるカラムクロマトグラフィを用いてPhen2の精製を行う。
5,8−ジ(n−ブチル)−1,2,3,4,9,10,11,12−オクタヒドロジベンゾ[b,j]−[1,10]フェナントロリン、Phen4
文献(M. Schmittel, H. Ammon Eur. J. Org. Chem.1998, 785.)に従ってフェナントロリンジクロリド(Phen3)を合成する。Phen2と同様にPhen4の合成を実施する。
2,4,7,9−テトラ(n−ヘプチル)−1,10−フェナントロリン、Phen7
文献(G.Butt, R. D. Topsom, J. Heterocyclic Chem. 1981, 18, 641)に従って2,4,7,9−テトラ−メチル−1,10−フェナントロリン(Phen5)を合成する。2,4,7,9−テトラブロモメチレン−1,10−フェナントロリン(Phen6)を、NBSを用いた側鎖臭素化(bromination)を介して合成し、カラムクロマトグラフィ(SiO2)によって単離する。n−HexLiとの反応によりPhen7がもたらされる。
2,9−ジメチル−4,7−ジ−(p−ヘキシルフェニル)−1,10−フェナントロリン、Phen9
4,7−ジブロモ−2,9−ジメチル−1,10−フェナントロリン(Phen8)(M.Schmittel, H. Ammon Eur. J. Org. Chem. 1998, 785)及び(市販されている)p−ヘキシルフェニルボロン酸から開始して、鈴木カップリングによってPhen9配位子を合成する。
4,7−ビス(メトキシ−トリエチレングリコール(glycol))−2,9−ジメチル−[1,10]フェナントロリン−4−オール、Phen10a
文献(B. Koning, J. W. de Boer, A. Meetsma, R. M. Kellogg, ARKIVOC 2004,189)と同様にジエーテルPhen10a及びモノエーテルPhen10bを合成する。カラムクロマトグラフィを用いて単離を実施する。
一晩(o.n.)
4,7−ビス(メトキシ−ポリエチレングリコール)−2,9−ジメチル−[1,10]フェナントロリン、Phen11a
Phen10a/bと同様に配位子Phen11a/bの合成を行う。n≒8に相当する平均モル質量Mn=350g/molを有するメトキシポリエチレングリコール(CAS番号9004−74−4)を使用する。
一晩
n≒8
4,7−ビス[(ジフェニルアミノ)フェニルボロン酸]−2,9−ジメチル−[1,10]フェナントロリン、Phen12
市販の4−(ジフェニルアミノ)フェニルボロン酸をPhen8とカップリングすると、Phen12となる。
4,7−ビス[4−(9H−カルバゾール(carbazol)−イル)フェニルボロン酸]−2,9−ジメチル−[1,10]フェナントロリン、Phen13
市販の4−(9H−カルバゾール−イル)フェニルボロン酸をPhen8とカップリングすると、Phen13となる。
4,7−ビス(1,2,4−トリアゾール)−2,9−ジメチル−[1,10]フェナントロリン、Phen14
文献(X. J.Feng, P. L. Wu, H. L. Tam, K. F. Li, M. S. Wong, K. W. Cheah, Chem. - Eur. J.2009, 15, 11681)に従って臭素化(brominated)1,2,4−トリアゾールを合成する。n−BuLi及びB(OMe)3との反応、並びに希HClによる続く加水分解により、ボロン酸を合成する。ボロン酸を実施例7と同様に反応させると、Phen14配位子となる。
4,7−ビス(ヘキシルオキシ)−2,9−ジメチル−1,10−フェナントロリン、Phen16
4,7−ビス((2−エチルヘキシル)オキシ)−2,9−ジメチル−1,10−フェナントロリン、Phen17
文献(A. F.Larsen, T. Ulven, Org. Lett. 2011, 13, 3546)に従って2,9−ジメチル−1,10−フェナントロリン−4,7−ジオールであるPhen15をそれぞれ合成した。NaHによる脱プロトン化及び各アルキルブロミドとの反応によって(H. Frisell, B. Akermark, Organometallics 1995, 14, 561)、アルキル化配位子Phen16及びPhen17が得られた。
2−エチルヘキシル
2−(2−ピリジニル)−1H−インドール、(N−N1)
文献(R. P. Thummel, V. Hegde, J. Org. Chem. 1989, 54 (7), 1720)に従い、フィッシャーのインドール合成において、1−(2−ピリジニル(pyrdinyl))エタノンをフェニルヒドラジンと反応させて、2−(2−ピリジニル)−1H−インドールとした。
時間
ビス(1−ピラゾリル)ボレート、(N−N2)
文献(S. Trofimenko, J. Am. Chem. Soc.1967, 89, 6288)に従って、ピラゾールを溶融塊であるNaB(Ph)4と反応させて、ジフェニルジ(1H−1−ピラゾリル)ボレートの対応するナトリウム塩とし、これを、更なる塩メタセシスにおいて可溶性テトラブチルアンモニウム−ジフェニルジ(1H−1−ピラゾリル)ボレートへと変換させた。
時間
分
上記のPhen配位子を用いて、以下の一価の負電荷を有するビスホスファン(bisphosphane)を有する、対応する電気的に中性のCu(Phen)(P−P)錯体を合成する:
収率:300mg(88%)。
元素分析:C−61.23%、H−5.36%、N−3.52%。
予測C40H42N2B9CuP2について:C−62.11%、H−5.47%、N−3.62%。
ES−MS:e/z=773.4(M+)
収率:200mg(86%)。
収率:145mg(85%)。
元素分析:C−63.51%、H−6.12%、N−3.14%。
予測C46H54N2B9CuP2について:C−64.41%、H−6.35%、N−3.27%。
ES−MS:e/z=858.5(M+)
上記のPhen配位子及び一価の負電荷を有するL−L配位子を用いて、対応する電気的に中性のCu(Phen)(L−L)錯体を合成した:
窒素保護雰囲気の下、THF中においてnBuLiを用いて室温で8−キノリノールを脱プロトン化し、1時間撹拌して、等モル量の[Cu(CH3CN)4]PF6を添加した。2時間後に、対応するPhen配位子を等モル量添加した。生成物が沈殿するので、これを濾別した。水、冷アセトニトリル及びジエチルエーテルで洗浄した後、生成物を真空下で乾燥させた。
窒素雰囲気の下、等モル量の[n−Bu4N](N−N2)及び[Cu(CH3CN)4]PF6をアセトニトリル中で撹拌した。2時間後に、対応するPhen配位子を等モル量添加した。生成物が沈殿するので、これを濾別した。水、冷アセトニトリル及びジエチルエーテルで洗浄した後、生成物を真空下で乾燥させた。
Claims (16)
- 式A:
(式中:
・M:Cu(I);
・L−L:一価の負電荷を有する二座配位子;
・N−N:R及びFGで置換されるジイミン配位子、置換2,2’−ビピリジン誘導体(bpy)又は1,10−フェナントロリン誘導体(phen);
・R:励起状態での平坦化への銅(I)錯体の形状変化を防止する、少なくとも1つの立体的要求の高い置換基;
・FG=官能基:電子を伝導するとともに、有機溶媒における溶解度を増大させる少なくとも1つの第2の置換基、又は正孔を伝導するとともに、有機溶媒における溶解度を増大させる少なくとも1つの第2の置換基であって、該官能基は直接又は架橋を介して該ジイミン配位子に結合している)
による構造を有する、光の放出のための中性の単核銅(I)錯体であって、
2500cm−1未満の最低励起一重項(S1)状態と下位にある三重項(T1)状態との間のΔE(S1−T1)値と、
最大20μsの発光減衰時間と、
40%を超える発光量子収率と、
少なくとも1g/Lの有機溶媒における溶解度と、
を有する、銅(I)錯体。 - ジイミン配位子N−Nが、置換2,2’−ビピリジン誘導体(bpy)又は1,10−フェナントロリン誘導体(phen)であり、
該bpy配位子が、3,3’位において、任意に分岐するアルキル[CH3−(CH2)n−](n=1〜20)又はアリール又はフェニルから選ばれる置換基で置換されるか、又は
該phen配位子が、2,9位において、任意に分岐するアルキル[CH3−(CH2)n−](n=1〜20)又はアリール又はフェニルで置換される、
請求項1に記載の銅(I)錯体。 - 励起状態での該錯体の平坦化を防止する該少なくとも1つの立体的要求の高い置換基Rが、
(任意に分岐する)アルキル基−(CH2)n−CH3(n=0〜20)、6個〜20個の炭素原子を有するアリール基、アルコキシ基−O−(CH2)n−CH3(n=0〜20)、アリールオキシ基及びシラン基からなる群から選ばれ、
該アルキル基及びアリール基が、ハロゲン、アルコキシ基又はシラン基で任意に置換され、かつ/又は任意に融合して環化した(anellated)環系を形成する、請求項1又は2に記載の銅(I)錯体。 - 少なくとも1つの立体的要求の高い置換基Rが、有機溶媒における該銅(I)錯体の溶解度を増大させ、及び/又は正孔伝導性又は電子伝導性を増大させる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の銅(I)錯体。
- 励起状態での該錯体の平坦化を防止する該少なくとも1つの立体的要求の高い置換基Rが、
1,10−フェナントロリン配位子の2位及び/又は9位における脂肪族基であるか、又は
2,2’−ビピリジン配位子の3位及び/又は3’位における脂肪族基である、
請求項1〜4のいずれか一項に記載の銅(I)錯体。 - 1500cm−1未満、又は1000cm−1未満、又は500cm−1未満のΔE(S1−T1)値;
40%を超える、又は60%を超える、又は70%を超える発光量子収率;
最大で10μs、又は6μs未満、又は3μs未満の発光寿命;及び/又は
少なくとも10g/Lの有機溶媒における溶解度
を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の銅(I)錯体。 - 光の放出のための、又は光電子デバイスにおける発光体層での請求項1〜6のいずれか一項に記載の銅(I)錯体の使用。
- 光電子デバイスを製造する方法であって、請求項1〜7のいずれか一項に記載の銅(I)錯体を使用する、光電子デバイスを製造する方法。
- 湿式化学手段により製造を実施し、かつ該方法が、
任意の第1の溶媒に溶解した第1の発光体錯体を担体上に堆積させる工程と、
第2の溶媒に溶解した第2の発光体錯体を該担体上に堆積させる工程と、
を含み、
該第1の発光体錯体が該第2の溶媒に可溶性でなく、
該第2の発光体錯体が該第1の溶媒に可溶性でなく、
また、該第1の発光体錯体及び/又は該第2の発光体錯体が請求項1〜6のいずれか一項に記載の銅(I)錯体である、
請求項8に記載の光電子デバイスを製造する方法。 - 第1の溶媒又は第3の溶媒に可溶性である第3の発光体錯体を該担体上に堆積させる工程
を含み、該第3の銅(I)錯体が請求項1〜6のいずれか一項に記載の銅(I)錯体である、請求項9に記載の方法。 - 光電子デバイスが白色光OLEDであり、
該第1の発光体錯体が赤色光発光体であり、
該第2の発光体錯体が緑色光発光体であり、かつ
該第3の発光体錯体が青色光発光体である、
請求項10に記載の方法。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載の銅(I)錯体を含む、光電子デバイス。
- 発光体層における該銅(I)錯体の割合が、該発光体層の総重量に関して、2重量%〜100重量%、又は4重量%〜30重量%である、請求項12に記載の光電子デバイス。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の銅(I)錯体を含む発光体層を特徴とし、該発光体層における該銅(I)錯体の割合が、該発光体層の総重量に関して、2重量%〜100重量%、又は4重量%〜30重量%である、有機発光ダイオード(OLED)の形態の請求項12又は13に記載の光電子デバイス。
- 光電子デバイスが、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学電池(LEEC又はLEC)、OLEDセンサ、又は外部からの自動遮断を伴うガス及び蒸気のセンサ、光温度センサ、有機太陽電池(OSC)、有機電界効果トランジスタ、有機レーザー、有機ダイオード、有機フォトダイオード、及び「ダウンコンバージョン」システムからなる群から選ばれる、請求項7に記載の使用、請求項8〜10のいずれか一項に記載の方法、又は請求項12若しくは13に記載の光電子デバイス。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の銅(I)錯体を選択する方法であって、最低励起一重項状態(S1)と、その下位にある三重項状態(T1)との間のΔE(S1−T1)値が2500cm−1未満、又は1500cm−1未満、又は1000cm−1未満、又は500cm−1未満であり、
第一原理分子算出を用いて、又は
蛍光及びリン光の強度の温度依存性の測定を用いて、又は
発光減衰時間の温度依存性の測定を用いて、
該ΔE(S1−T1)値を決定することと、
ΔE(S1−T1)値が2500cm−1未満、又は1500cm−1未満、又は1000cm−1未満、又は500cm−1未満である有機分子を決定することと、
を特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の銅(I)錯体を選択する方法。
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