WO2006098080A1 - 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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WO2006098080A1
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unsubstituted
carbon atoms
aromatic amine
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Masakazu Funahashi
Mineyuki Kubota
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Idemitsu Kosan Co., Ltd.
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Definitions

  • the present invention relates to an aromatic amine derivative and an organic electoluminescence device using the same, and in particular, an organic electoluminescence device having a long lifetime and high luminous efficiency and high color purity blue emission can be obtained. It relates to an aromatic amine derivative to be realized.
  • an EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the layer.
  • light emission when an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side.
  • this is a phenomenon in which these electrons recombine with holes in the light emitting layer to generate an excited state, and energy is emitted as light when the excited state returns to the ground state.
  • Patent Document 1 For example, a technique using a single monoanthracene compound as an organic light-emitting material is disclosed (Patent Document 1). However, in this technology, for example, at a current density of 165 mA / cm 2 , only a luminance of 1650 cdZm 2 is obtained, and the efficiency is very low with LED / A, which is not practical.
  • Patent Document 2 a technique using a single bisanthracene compound as an organic light emitting material is disclosed (Patent Document 2). However, even with this technology, even though the efficiency is about: 3 to 3 cd / A, improvement for practical use has been demanded.
  • Patent Document 3 a long-life organic EL device using a distyryl compound as an organic light-emitting material and containing styrylamine added thereto has been proposed (Patent Document 3).
  • this device has been required to be further improved so that its lifetime is not sufficient.
  • Patent Document 4 a technique using a mono- or bisanthracene compound and a distilil compound as an organic light-emitting medium layer is disclosed (Patent Document 4).
  • Patent Document 4 a technique using a mono- or bisanthracene compound and a distilil compound as an organic light-emitting medium layer is disclosed.
  • the emission spectrum has become longer due to the conjugated structure of the styryl compound, which deteriorates the color purity.
  • Patent Document 5 discloses a blue light emitting device using a diaminotalicene derivative. However, although this device has excellent luminous efficiency, there has been a demand for further improvement with a sufficient lifetime.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 11-3782
  • Patent Document 2 JP-A-8-12600
  • Patent Document 3 International Publication WO94Z006157
  • Patent Document 4 Japanese Patent Laid-Open No. 2001-284050
  • Patent Document 5 International Publication WO04Z044088
  • the present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and is an organic EL device that has a long lifetime, a high light emission efficiency, a high color purity, and a blue light emission, and an aromatic that realizes the organic EL device.
  • the object is to provide an amine derivative.
  • the present invention provides an aromatic amine derivative represented by the following general formula (1).
  • a to A each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 5 carbon atoms.
  • a, b, c, d are each independently 0-3 Represents an integer.
  • a to A may be the same or different.
  • a to A are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
  • A, A and A, and A and A may combine with each other to form a saturated or unsaturated ring.
  • R to R each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 20 carbon atoms.
  • the present invention provides an organic EL device in which an organic thin film layer composed of one or more layers including at least a light emitting layer is sandwiched between a cathode and an anode, wherein at least one of the organic thin film layers is the fragrance.
  • the present invention provides an organic EL device containing a group amine derivative alone or as a component of a mixture.
  • the organic EL device using the aromatic amine derivative of the present invention has sufficient light emission luminance in practical use at a low applied voltage, and has a long lifetime that is difficult to deteriorate even when used for a long time because of high light emission efficiency. Les.
  • FIG. 1 is a view showing an NMR spectrum of an aromatic amine derivative of the present invention obtained in Synthesis Example 1.
  • FIG. 2 is a diagram showing a 1 H-NMR spectrum of an aromatic amine derivative of the present invention obtained in Synthesis Example 2.
  • FIG. 3 is a diagram showing a 1 H-NMR spectrum of an aromatic amine derivative of the present invention obtained in Synthesis Example 3.
  • FIG. 4 is a diagram showing a 1 H-NMR spectrum of an aromatic amine derivative of the present invention obtained in Synthesis Example 4.
  • the aromatic amine derivative of the present invention is a compound represented by the following general formula (1).
  • a 1 to A 4 are each independently a hydrogen atom, substituted or unsubstituted
  • Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms), substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 nuclear carbon atoms (preferably having 5 to 20 nuclear carbon atoms), substituted or unsubstituted Substituted aralkyl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms (preferably 6 to 20 carbon atoms), substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 nuclear carbon atoms (preferably 5 to 12 carbon atoms)
  • a to A each independently represents a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 50 (preferably carbon
  • a group (preferably having 6 to 20 nuclear carbon atoms), a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 (preferably 5 to 12 nuclear carbon atoms) cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 50 carbon atoms (Preferably 1 to 6 carbon atoms) alkoxyl group, substituted or unsubstituted nuclear carbon number 5 to 50 (preferably 5 to 18 carbon atoms) aryloxy group, substituted or unsubstituted nuclear carbon number An arylamino group having 5 to 50 (preferably 5 to 18 carbon atoms), a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms), a substituted or unsubstituted nucleus A heterocyclic group having 5 to 50 carbon atoms (preferably a nuclear carbon number of 5 to 20) or a halogen atom.
  • alkyl groups A to A include, for example, a methinole group, an ethyl group, a propyl group,
  • Pinole group butyl group, see-butyl group, tert_butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, stearyl group, 2-phenylisopropyl group, trichloromethyl group, trifluoromethyl group , Benzyl group, monophenoxybenzyl group, hi, monodimethylbenzylene group, hi, monomethylphenylbenzyl group, hi, didifluoromethylbenzyl group, triphenylmethyl group, One benzyloxybenzyl group and the like can be mentioned.
  • Examples of the aryl group of A to A include a phenyl group, a 2_methylphenyl group, and a 3-methyl group.
  • Examples of the aralkyl groups A to A include a benzyl group, a 1_phenylethyl group, and 2
  • Examples of the cycloalkyl groups A to A include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group,
  • Examples include cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, bicycloheptyl group, bicyclooctinole group, tricycloheptyl group, adamantyl group, etc., cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc. Group, cycloheptyl group, bicycloheptyl group, bicyclooctyl group and adamantyl group are preferred.
  • alkoxyl group of A to A examples include, for example, methoxy group, ethoxy group, propoxy group
  • Examples of the aryloxy group of A to A include a phenoxy group, a triloxy group, and a naphthyl group.
  • arylamino group of A to A for example, diphenylamino group, ditolylamino group,
  • Examples thereof include a dinaphthylamino group and a naphthylphenylamino group.
  • alkylamino group of A to A examples include, for example, a dimethylamino group, a jetylamino group,
  • heterocyclic group of A to A examples include imidazole, benzimidazole, and pyrrole.
  • halogen atoms A to A examples include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
  • a to (! Each independently represents an integer of 0 to 3, preferably 0 to:!.
  • a to A may be the same or different.
  • a and A, A and A may be linked together to form a saturated or unsaturated ring.
  • a and A, A and A may be linked together to form a saturated or unsaturated ring.
  • a and A, and A and A may combine with each other to form a saturated or unsaturated ring.
  • this ring examples include cycloalkanes having 4 to 12 carbon atoms such as cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, adamantane and norbornane, and cycloalkanes having 4 to 12 carbon atoms such as cyclobutene, cyclopentene, cyclohexene, cycloheptene and cyclootaten.
  • C6-C12 cycloalkadiene such as cycloalkene, cyclohexadiene, cyclohexadiene, cyclooctadiene, etc.
  • C6-C50 such as benzene, naphthalene, phenanthrene, anthracene, pyrene, chrysene, and isanaphthylene Examples thereof include aromatic rings, heterocyclic rings having 5 to 50 carbon atoms such as imidazole, pyrrole, furan, thiophene and pyridine.
  • R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom, substituted or unsubstituted
  • the substituents for A A and R R include a substituted or unsubstituted nuclear carbon number of 5
  • alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms cycloalkyl groups having 5 to 7 carbon atoms, alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms and alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms are preferred, and cycloalkyl groups having 5 to 7 carbon atoms are preferred. More preferred are methylol group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n xyl group, cyclopentyl group and cyclohexyl group. Particularly preferred.
  • R R is a hydrogen atom.
  • the structure is represented by the following general formula (2).
  • a A force is independently substituted or substituted.
  • it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 150 carbon atoms.
  • [0029] [Chemical 10] [0030] Among these compounds, compounds (D-1), (D-2), (D-5), (D-6), (D9), (D-17), (D— 18), (D-20), (D-21), (D-22), (D-23), (D-25) and (D-26) are preferred.
  • the method for producing the aromatic amine derivative represented by the general formula (1) of the present invention is not particularly limited and may be produced by a known method, for example, Rev. Roum. Chim., 34 1907 (1989) (MD Bancia 6) 12 and 12 dib mouth moclicene obtained by the method described in the above) are aminated with diallylamine to produce an aromatic amine derivative.
  • the aromatic amine derivative represented by the general formula (1) of the present invention has a diaminotalicene structure, which is a luminescent center, linked to a benzene ring having a substituent, thereby allowing the compounds to meet each other. Therefore, the lifetime is prolonged, and by increasing the number of substituents to 2 or more, the association between the compounds is further prevented, and the lifetime is further improved.
  • it has strong fluorescence in the solid state, excellent electroluminescence, and fluorescence quantum efficiency of 0.3 or more.
  • it has excellent hole injection and hole transport properties from metal electrodes or organic thin film layers, and excellent electron injection and electron transport properties from metal electrodes or organic thin film layers. It is effectively used as a light emitting material for devices, particularly as a doping material, and other hole transporting materials, electron transporting materials or doping materials may be used.
  • the organic EL device of the present invention is a device in which one or more organic thin film layers are formed between an anode and a cathode.
  • a light emitting layer is provided between the anode and the cathode.
  • the light emitting layer contains a light emitting material, and may further contain a hole injecting material or an electron injecting material to transport holes injected from the anode or electrons injected from the cathode to the light emitting material.
  • the aromatic amine derivative of the present invention has high light emission characteristics and has excellent hole injection properties, hole transport properties, electron injection properties, and electron transport properties, and thus emits light as a light emitting material or a driving material. Can be used for layers.
  • the preferred content when the light emitting layer contains the aromatic amine derivative of the present invention is usually from 0.:! To 20% by weight, and from :! to 10% by weight. This is even better.
  • the aromatic amine derivative of the present invention has an extremely high fluorescence quantum effect. Therefore, it is possible to form a light-emitting layer using only this aromatic amine derivative.
  • the organic EL device of the present invention is an organic EL device in which two or more organic thin film layers including at least a light emitting layer are sandwiched between a cathode and an anode, and the fragrance of the present invention is interposed between the anode and the light emitting layer. It is also preferable to have an organic layer mainly composed of a group amine derivative. Examples of the organic layer include a hole injection layer and a hole transport layer.
  • the host material is at least selected from an anthracene derivative of the following general formula (3), an anthracene derivative of (4) and a pyrene derivative of (5) It is preferable to contain one kind.
  • X and X are each independently a hydrogen atom, substituted or unsubstituted
  • Ar and Ar are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 nuclear carbon atoms.
  • n is an integer between :! When m is 2 or more, the groups in [] may be the same or different. )
  • X to X each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted carbon
  • X when e, f, g is 2 or more
  • X 1 and x 2 may be the same or different.
  • Ar is a substituted or unsubstituted aryl group having 10 to 50 condensed carbon atoms and containing A
  • r is a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 nuclear carbon atoms.
  • n is an integer from:! When n is 2 or more, the groups in [] may be the same or different. )
  • anthracene derivatives represented by the general formulas (3) and (4) are shown below, but are not limited to these exemplified compounds.
  • Ar and Ar are each independently a substituted or unsubstituted number of nuclear carbon atoms.
  • L and L are each independently a substituted or unsubstituted phenylene group, substituted or unsubstituted
  • s is an integer from 0 to 2
  • p is an integer from 1 to 4
  • q is an integer from 0 to 2
  • r is an integer from 0 to 4.
  • L or Ar is bonded to any of the 1-5 positions of pyrene, and L or Ar is pyrene.
  • L and L or pyrene are different bonding positions on Ar and Ar, respectively.
  • the organic EL device having a multi-layered organic thin film layer includes (anode / hole injection layer / light emitting layer / cathode), (anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode), (anode / positive electrode).
  • a hole injection layer / a light emitting layer / an electron injection layer / a cathode For example, a hole injection layer / a light emitting layer / an electron injection layer / a cathode).
  • the organic thin film layer has a multi-layered structure, so that it is possible to prevent a decrease in luminance and life due to quenching.
  • a light emitting material, a doping material, a hole injection material, and an electron injection material can be used in combination.
  • the driving material can improve luminous brightness and luminous efficiency, and red and blue light emission can be obtained.
  • the hole injection layer, the light emitting layer, and the electron injection layer may each be formed by a layer configuration of two or more layers.
  • the layer that injects holes from the electrode is the hole injection layer
  • the layer that receives holes from the hole injection layer and transports the holes to the light emitting layer is the hole transport layer.
  • a layer that injects electrons from an electrode is referred to as an electron injection layer
  • a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to a light emitting layer is referred to as an electron transport layer.
  • Each of these layers is selected and used depending on factors such as the energy level of the material, heat resistance, and adhesion to the organic layer or metal electrode.
  • Host materials or doping materials other than the above general formulas (3) to (5) that can be used in the light emitting layer together with the aromatic amine derivative of the present invention include, for example, naphthalene, phenanthrene, norebrene, anthracene, tetracene, Pyrene, Perylene, Talycene, Decacyclene, Coronene, Tetraphenylcyclopentagen, Pentaphenylcyclopentagen, Fluorene, Spirofluorene, 9, 10-Diphenylanthracene, 9, 10-Bis (phenylethynyl) anthracene 1, 4 Condensed polyaromatic compounds such as bis (9'ethynylanthracenyl) benzene and their derivatives, tris (8 quinolinolato) aluminum, bis (2-methinole 8-quinolinolato) 4- (phenyl) Phenolate) Organometallic complexes such as aluminum,
  • the hole injecting material has the ability to transport holes, has a hole injecting effect from the anode, and an excellent hole injecting effect for the light emitting layer or the light emitting material, and is generated in the light emitting layer.
  • a compound that prevents the exciton from moving to the electron injection layer or the electron injection material and has an excellent thin film forming ability is preferable.
  • phthalocyanine derivatives naphthalocyanine derivatives, Lufirin derivatives, oxazole, oxaziazole, triazole, imidazole, imidazolone, imidazolethione, pyrazoline, pyrazolone, tetrahydroimidazole, oxazole, oxadiazole, hydrazone, acylhydrazone, polyarylalkane, stinolevene, butadiene, benzidine type triphenyl Examples thereof include, but are not limited to, min, styrylamine triphenylamine, diamine type triphenylamine, and derivatives thereof, and polymer materials such as polybutylcarbazole, polysilane, and conductive polymer. is not.
  • aromatic tertiary amine derivatives include triphenylamine, tritolylamine, tolyldiphenylamine, N, N, 1-diphenyl-1-N, N ′-(3-methylphenyl) -1,1,1,1-biphenyl-1 4 , 4, 1 diamin, N, N, N,, N, 1 (4-methylphenyl) 1 1, 1, 1 phenol 2, 4, 1 diamin, N, N, ⁇ ', ⁇ , 1 ( 4-methylphenyl) 1, 1 '-biphenyl 4, 4'-diamin, ⁇ , N' -diphenyl 2- '-(Methylphenyl) ⁇ , N'-(4— ⁇ -Butylphenyl) —Phenanthrene 9,10-Diamine, ⁇ , ⁇ ⁇ Bis (4-Di-4-tolylaminophenyl) 4 Phenylol cyclohexane, etc. Or an oligomer or polymer
  • Examples of phthalocyanine (p c ) derivatives include HPc, CuPc, CoPc, NiPc, and ZnPc.
  • the organic EL device of the present invention is a layer containing these aromatic tertiary amine derivatives and / or phthalocyanine derivatives, for example, the hole transport layer or the hole injection layer, between the light emitting layer and the anode. Is preferably formed.
  • the electron injecting material has the ability to transport electrons, has an electron injecting effect from the cathode, and an excellent electron injecting effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material, and corrects the excitons generated in the light emitting layer.
  • Compounds that prevent migration to the hole injection layer and have excellent thin film forming ability are preferred. . Specific examples include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyrandioxide, oxazole, oxadiazole, triazolene, imidazole, perylenetetra force rubonic acid, fluorenylidenemethane, anthraquinodimethane, anthrone and their derivatives. However, it is not limited to these. Further, it can be sensitized by adding an electron accepting substance to the hole injecting material and an electron donating substance to the electron injecting material.
  • more effective electron injection materials are metal complex compounds and nitrogen-containing five-membered ring derivatives.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinatotrithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, tris ( 8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl _ 8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium Bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinate) zinc, bis (2-methyl-8 quinolinate) black gallium, bis (2-methyl-8 quinolinato) (o cresolate) gallium, bis (2-methyl-8 quinolinate) ) (1-Naphthato) aluminum, bis (2-methyl-8 quinolinate) (2 Naphthra) G) is not limited to these forces gallium, and the like.
  • nitrogen-containing five-membered derivative for example, oxazole, thiazole, oxadiazole, thiadiazole, and triazole derivatives are preferable.
  • 2,5 bis (1-phenol) -1,3,4-oxazole, dimethyl POPOP 2,5 bis (1-phenol) 1,3,4-thiazole, 2,5 —Bis (1-phenyl) -1,3,4-oxadiazol, 2_ (4, _tert_butylphenyl) _ 5 _ (4 "-biphenyl) 1,3,4-oxadiazol, 2, 5_ Bis (1-naphthyl) _ 1, 3, 4_ oxadiazole, 1, 4_ bis [2_ (5 _phenyloxadiazolyl)] benzene, 1, 4_ bis [2— (5-phenyl) _4_tert_butylbenzene], 2- (4 '_tert_butylphenyl) _ 5_ (4 "—bi
  • a light emitting material in addition to at least one aromatic amine derivative selected from general formula (1), a light emitting material, a doping material, a hole injection material, and At least one of the electron injection materials may be contained in the same layer.
  • a protective layer is provided on the surface of the device, or the entire device is protected by silicon oil, resin, etc. Is also possible.
  • a material having a work function larger than 4 eV is suitable, and carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold Platinum, palladium, etc. and their alloys, metal oxides such as tin oxide and indium oxide used for ITO substrates and NES A substrates, and organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole are used.
  • the conductive material used for the cathode those having a work function smaller than 4 eV are suitable, such as magnesium, calcium, tin, lead, titanium, yttrium, lithium, ruthenium, manganese, ano-reminium, lithium fluoride, etc. And the force with which these alloys are used.
  • magnesium / silver, magnesium / indium, lithium / aluminum, and the like, which are representative examples, are not limited to these.
  • the ratio of the alloy is controlled by the temperature of the deposition source, the atmosphere, the degree of vacuum, etc., and is selected to an appropriate ratio. If necessary, the anode and the cathode may be formed of two or more layers.
  • the organic EL device of the present invention in order to emit light efficiently, it is desirable that at least one surface be sufficiently transparent in the light emission wavelength region of the element. It is also desirable that the substrate be transparent.
  • the transparent electrode is set using the conductive material described above so as to ensure a predetermined translucency by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the electrode on the light emitting surface preferably has a light transmittance of 10% or more.
  • the substrate is not limited as long as it has mechanical and thermal strength and has transparency, but includes a glass substrate and a transparent resin film.
  • transparent resin films examples include polyethylene, ethylene-butyl acetate copolymer, ethylene-butyl alcohol copolymer, polypropylene, polystyrene, polymethyl methacrylate.
  • each layer of the organic EL device according to the present invention may be performed by a dry film formation method such as vacuum deposition, sputtering, plasma, ion plating, or a wet film formation method such as spin coating, dating, or flow coating.
  • a deviation method can be applied.
  • the film thickness is not particularly limited, but should be set to an appropriate film thickness. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. If the film thickness is too thin, pinholes and the like are generated, and sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied.
  • the normal film thickness is in the range of 5 nm to 10 ⁇ , but more preferably in the range of 10 nm to 0.2 ⁇ .
  • the material for forming each layer is dissolved or dispersed in an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane or the like to form a thin film, but any solvent may be used.
  • an appropriate resin or additive may be used for improving the film forming property and preventing pinholes in the film.
  • resins that can be used include insulating resins such as polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyurethane, polysulfone, polymethylmetatalylate, polymethylatarylate, and cellulose, and copolymers thereof.
  • photoconductive resins such as poly_ ⁇ _bulucarbazole and polysilane, and conductive resins such as polythiophene and polypyrrole.
  • the additive include an antioxidant, an ultraviolet absorber, and a plasticizer.
  • the organic EL device of the present invention can be used for flat light emitters such as flat panel displays of wall-mounted televisions, light sources such as copiers, printers, backlights of liquid crystal displays or instruments, display boards, indicator lamps, and the like.
  • the material of the present invention is an electron that can be achieved by using only organic EL elements. It can also be used in the fields of photographic photoreceptors, photoelectric conversion elements, solar cells, image sensors and the like.
  • a transparent electrode made of indium tin oxide with a thickness of 120 nm was provided on a 1 mm size glass substrate. After cleaning this glass substrate by irradiating it with ultraviolet rays and ozone, this substrate was placed in a vacuum deposition apparatus.
  • N ′, N ”-bis [4- (diphenylamino) phenyl] —N ′, N” —diphenylbiphenyl _4,4'-diamine was deposited to a thickness of 60 nm.
  • N, N, ⁇ ', ⁇ '-tetrakis (4-biphenyl) -1,4'-benzidine was deposited to a thickness of 20 nm as a hole transport layer.
  • Example 1 an organic EL device was produced in the same manner except that the compound (D_5) was used instead of the compound (D_1) as a doping material.
  • a current test was conducted on the obtained device. As a result, blue light emission with a voltage of 6.5 V, a current density of 10 mA / cm 2 , a light emission efficiency of 7.8 cd / A, and a light emission luminance of 780 cd / m 2 (maximum light emission wavelength: 468 nm) was gotten.
  • a continuous direct current test was conducted at an initial luminance of 500 cd / m 2 , the half-life was 20000 hours or more.
  • An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (D-9) was used instead of the compound (D-1) as the doping material.
  • a current test was conducted on the obtained device. As a result, blue light was emitted at a voltage of 6.5 V, a current density of 10 mA / cm 2 , an emission efficiency of 8.6 cd / A, and an emission luminance of 860 cd / m 2 (maximum emission wavelength: 471 nm). was gotten. When a continuous direct current test was conducted at an initial luminance of 500 cd / m 2 , the half-life was 20000 hours or more.
  • Example 1 In Example 1, except that 10- (3- (naphthalene-1-inole) fenenole) -9- (naphthalene_2-inole) anthracene was used as the host material instead of the compound (BTBAN). Similarly, an organic EL device was produced.
  • Example 2 1-(9,9-dimethinole 2 (pyrene 1-yl) 1 9-fluorene 1-yl) pyrene was used in place of the compound (BTBAN) as the host material. Produced an organic EL device in the same manner.
  • blue light emission (maximum emission wavelength: 469 nm) with a light emission efficiency of 7.6 cdZA and a light emission luminance of 760 cdZm 2 was obtained at a voltage of 6.5 V and a current density of 10 mA / cm 2 . .
  • a DC continuous current test at an initial luminance 500cdZm 2, half life was not less than 18000 hours.
  • Example 2 1- (4- (naphthalene-1-yl) phenyl) 6 (naphthalene-2-yl) pyrene was used in place of the compound (BTBAN) as the host material. An organic EL device was fabricated.
  • a current test was conducted on the obtained device. As a result, blue light was emitted at a voltage of 6.5 V, a current density of 10 mA / cm 2 , an emission efficiency of 7.8 cd / A, and an emission luminance of 780 cd / m 2 (maximum emission wavelength: 469 nm). was gotten. When a DC continuous energization test was performed at an initial luminance of 500 cd / m 2 , the half-life was 19000 hours or more.
  • Example 1 an organic EL device was produced in the same manner except that 6, 12 bis (diphenylamino) talisene was used as the doping material instead of the compound (D-1).
  • a current test was performed on the obtained device, blue light emission (maximum emission wavelength: 451 nm) with a luminous efficiency of 3. lcd / A and emission luminance of 311 cdZm 2 was obtained at a voltage of 6.2 V and a current density of 10 mA / cm 2 . It was.
  • a DC continuous energization test was performed at an initial luminance of 500 cdZm 2 , the half-life was as short as 1000 hours.
  • Example 1 it was the same except that 6,12-bis (4-isopropylphenyl-p-tolylamino) talicene was used as the doping material instead of the compound (D-1).
  • Machine EL device was manufactured.
  • blue light was emitted at a voltage of 6.3 V, a current density of 10 mA / cm 2 , an emission efficiency of 5.9 cd / A, and an emission luminance of 594 cd / m 2 (maximum emission wavelength: 462 nm). was gotten.
  • a continuous direct current test was conducted at an initial luminance of 500 cdZm 2 , the half-life was 4590 hours.
  • the organic EL device using the aromatic amine derivative of the present invention can provide a practically sufficient emission luminance at a low applied voltage, and deteriorates even when used for a long time with high luminous efficiency. Long life. Therefore, it is useful as a light source such as a flat light emitter of a wall-mounted television and a backlight of a display.

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Description

明 細 書
芳香族ァミン誘導体及びそれを用いた有機エレクト口ルミネッセンス素子 技術分野
[0001] 本発明は芳香族ァミン誘導体及びそれを用いた有機エレクト口ルミネッセンス素子 に関し、特に、寿命が長ぐ高発光効率で、色純度の高い青色発光が得られる有機 エレクト口ルミネッセンス素子及びそれを実現する芳香族ァミン誘導体に関するもの である。
背景技術
[0002] 有機物質を使用した有機 EL素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示 素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に EL素子は、発 光層及び該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に 電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さ らに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が 基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
従来の有機 EL素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高ぐ発光輝度 や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近 の有機 EL素子は徐々に改良されているものの、さらなる高発光効率、長寿命が要求 されている。
例えば、単一のモノアントラセンィ匕合物を有機発光材料として用いる技術が開示さ れている（特許文献 1)。し力 ながら、この技術においては、例えば電流密度 165m A/cm2において、 1650cdZm2の輝度しか得られておらず、効率は led/ Aであ つて極めて低く、実用的ではない。また、単一のビスアントラセン化合物を有機発光 材料として用いる技術が開示されている（特許文献 2)。し力、しながら、この技術にお レ、ても、効率は:!〜 3cd/A程度で低ぐ実用化のための改良が求められていた。一 方、有機発光材料として、ジスチリル化合物を用い、これにスチリルァミンなどを添カロ したものを用いた長寿命の有機 EL素子が提案されている（特許文献 3)。しかしなが ら、この素子は、寿命が十分ではなぐさらなる改良が求められていた。 また、モノもしくはビスアントラセンィ匕合物とジスチリルイ匕合物を有機発光媒体層とし て用いた技術が開示されている（特許文献 4)。し力しながら、これらの技術において は、スチリル化合物の共役構造により発光スペクトルが長波長化して色純度を悪化さ せていた。
さらに、特許文献 5には、ジァミノタリセン誘導体を用いた青色発光素子が開示され ている。し力 ながら、この素子は、発光効率に優れるものの、寿命が十分でなぐさ らなる改良が求められていた。
[0003] 特許文献 1 :特開平 11一 3782号公報
特許文献 2：特開平 8— 12600号公報
特許文献 3 :国際公開 WO94Z006157号公報
特許文献 4：特開 2001— 284050号公報
特許文献 5：国際公開 WO04Z044088号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0004] 本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、寿命が長ぐ高発光効率 で、色純度の高レ、青色発光が得られる有機 EL素子及びそれを実現する芳香族アミ ン誘導体を提供することを目的とするものである。
課題を解決するための手段
[0005] 本発明者らは、前記の好ましい性質を有する芳香族ァミン誘導体及びそれを用い た有機 EL素子を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、ジフエ二ルァミノ基を有し、そ のベンゼン環に、それぞれ 2つ以上の置換基が結合した下記一般式（1)で表される 芳香族ァミン誘導体を利用することによりその目的を達成し得ることを見出した。本発 明は、力かる知見に基づいて完成したものである。
[0006] すなわち、本発明は、下記一般式（1)で表される芳香族ァミン誘導体を提供するも のである。
[化 1]
Figure imgf000005_0001
(式中、 A〜A は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜5
1 4
0のァノレキノレ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基、置換もしくは 無置換の核炭素数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜50の シクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシル基、置換もし くは無置換の核炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数:!〜 20のアルキルアミノ基、 置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50の複素環基、又はハロゲン原子であり、 a, b, c, dはそれぞれ独立に、 0〜3の整数を表わす。 a, b, c及び dはそれぞれ 2以上の場 合、 A〜A は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
1 4
A〜A は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基、
5 12
置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基、置換もしくは無置換の核炭素 数 6〜50のァラノレキノレ基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜50のシクロアルキル 基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシノレ基、置換もしくは無置換の核 炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリー ルァミノ基、置換もしくは無置換の炭素数:!〜 20のアルキルアミノ基、置換もしくは無 置換の核炭素数 5〜50の複素環基であり、又はハロゲン原子であり、 Aと A、Aと
5 6 7
A、Aと A 、A と A は互いに連結して飽和もしく不飽和の環を形成してもよい。
8 9 10 11 12
R〜R は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜20のァ
1 10
ルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 5〜20のァリール基、置換もしくは無置換の 炭素数 1〜20のァラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数 3〜20のシクロア ルキル基である。 ) [0008] また、本発明は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる 有機薄膜層が挟持されている有機 EL素子において、該有機薄膜層の少なくとも一 層が、前記芳香族ァミン誘導体を単独又は混合物の成分として含有する有機 EL素 子を提供するものである。
発明の効果
[0009] 本発明の芳香族ァミン誘導体を用いた有機 EL素子は、低い印加電圧で実用上十 分な発光輝度が得られ、発光効率が高ぐ長時間使用しても劣化しづらく寿命が長 レ、。
図面の簡単な説明
[0010] [図 1]合成実施例 1において得られた本発明の芳香族ァミン誘導体の — NMRス ぺクトルを示す図である。
[図 2]合成実施例 2において得られた本発明の芳香族ァミン誘導体の1 H— NMRス ぺクトルを示す図である。
[図 3]合成実施例 3において得られた本発明の芳香族ァミン誘導体の1 H— NMRス ぺクトルを示す図である。
[図 4]合成実施例 4において得られた本発明の芳香族ァミン誘導体の1 H— NMRス ぺクトルを示す図である。
発明を実施するための最良の形態
[0011] 本発明の芳香族ァミン誘導体は、下記一般式（1)で表される化合物である。
以下、一般式（1)で表される芳香族ァミン誘導体について説明する。
[化 2]
Figure imgf000006_0001
(1 ) [0012] 一般式（1)において、 A 〜A は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置
1 4
換の炭素数 1〜50 (好ましくは、炭素数 1〜20)のアルキル基、置換もしくは無置換 の核炭素数 5〜50のァリール基 (好ましくは、核炭素数 5〜20)、置換もしくは無置換 の核炭素数 6〜50のァラルキル基（好ましくは、核炭素数 6〜20)、置換もしくは無置 換の核炭素数 3〜50 (好ましくは、核炭素数 5〜 12)のシクロアルキル基、置換もしく は無置換の炭素数 1〜50 (好ましくは、炭素数 1〜6)のアルコキシル基、置換もしく は無置換の核炭素数 5〜50 (好ましくは、核炭素数 5〜18)のァリールォキシ基、置 換もしくは無置換の核炭素数 5〜50 (好ましくは、核炭素数 5〜18)のァリールァミノ 基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜20 (好ましくは、炭素数 1〜6)のアルキルアミノ 基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50の複素環基 (好ましくは、核炭素数 5〜20 )又はハロゲン原子である。
A 〜A は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50 (好ましくは、炭
5 12
素数 1〜20)のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基（好 ましくは、核炭素数 5〜20)、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50のァラルキル基（ 好ましくは、核炭素数 6〜20)、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜50 (好ましくは、 核炭素数 5〜12)のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50 (好ましく は、炭素数 1〜6)のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50 (好まし くは、核炭素数 5〜 18)のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50 ( 好ましくは、核炭素数 5〜18)のァリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜2 0 (好ましくは、炭素数 1〜6)のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5 〜50の複素環基 (好ましくは、核炭素数 5〜20)又はハロゲン原子である。
[0013] A 〜A のアルキル基としては、例えば、メチノレ基、ェチル基、プロピル基、イソプロ
1 12
ピノレ基、ブチル基、 see—ブチル基、 tert_ブチル基、ペンチル基、へキシル基、へ プチル基、ォクチル基、ステアリル基、 2—フエ二ルイソプロピル基、トリクロロメチル基 、トリフルォロメチル基、ベンジル基、 ひ一フエノキシベンジル基、 ひ， ひ一ジメチルべ ンジノレ基、 ひ， ひ 一メチルフエニルベンジル基、 ひ， ひ一ジトリフルォロメチルベンジ ル基、トリフヱニルメチル基、 ひ一ベンジルォキシベンジル基等が挙げられる。
A 〜A のァリール基としては、例えば、フエニル基、 2 _メチルフエニル基、 3—メ チルフヱニル基、 4 メチルフエニル基、 4 ェチルフエニル基、ビフヱニル基、 4ーメ チルビフエニル基、 4ーェチルビフエニル基、 4ーシクロへキシルビフエニル基、ター フエニル基、 3, 5—ジクロロフェニル基、ナフチル基、 5—メチルナフチル基、アントリ ル基、ピレニル基、クリセ二ル基、フルオランテュル基、ペリレニル基等が挙げられる
[0014] A 〜A のァラルキル基としては、例えば、ベンジル基、 1 _フエニルェチル基、 2
1 12
—フエニルェチル基、 1 _フエ二ルイソプロピル基、 2 _フエ二ルイソプロピル基、フエ ニル一 t _ブチル基、 ひ一ナフチルメチル基、 1 _ ひ一ナフチルェチル基、 2 - α - ナフチルェチル基、 1 - α—ナフチルイソプロピル基、 2 _ a—ナフチルイソプロピノレ 基、 β—ナフチルメチル基、 1 _ β—ナフチルェチル基、 2 - β—ナフチルェチル基 、 1 _ β—ナフチルイソプロピル基、 2— β—ナフチルイソプロピル基、 1 _ピロリルメ チル基、 2— ( 1 _ピロリル）ェチル基、 ρ _メチルベンジル基、 m _メチルベンジル基 、 o—メチノレべンジノレ基、 p クロ口べンジノレ基、 m—クロ口べンジノレ基、 o クロ口ベン ジノレ基、 p ブロモベンジル基、 m ブロモベンジル基、 o ブロモベンジル基、 p— ョードベンジル基、 m—ョードベンジル基、 o ョードベンジノレ基、 p ヒドロキシベン ジノレ基、 m—ヒドロキシベンジル基、 o ヒドロキシベンジル基、 p ァミノべンジル基、 m—ァミノべンジル基、 o ァミノべンジル基、 p 二トロべンジル基、 m—二トロべンジ ル基、 o 二トロべンジル基、 p シァノベンジル基、 m—シァノベンジル基、 o シァ ノベンジル基、 1—ヒドロキシ一 2—フエニルイソプロピル基、 1—クロ口一 2—フエ二ノレ イソプロピル基等が挙げられる。
[0015] A 〜A のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、
1 12
シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シクロォクチル基、シクロノ ニル基、ビシクロへプチル基、ビシクロォクチノレ基、トリシクロへプチル基、ァダマンチ ル基等が挙げられ、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、ビシク 口へプチル基、ビシクロォクチル基、ァダマンチル基が好ましい。
A 〜A のアルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
1 12
、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、 sec ブトキシ基、 tert ブトキシ基 、各種ペンチルォキシ基、各種へキシルォキシ基等が挙げられる。 A〜A のァリールォキシ基としては、例えば、フエノキシ基、トリルォキシ基、ナフ
1 12
チルォキシ基等が挙げられる。
[0016] A〜A のァリールアミノ基としては、例えば、ジフエニルァミノ基、ジトリルアミノ基、
1 12
ジナフチルァミノ基、ナフチルフヱニルァミノ基等が挙げられる。
A〜A のアルキルアミノ基としては、例えば、ジメチルァミノ基、ジェチルァミノ基、
1 12
ジへキシルァミノ基等が挙げられる。
A〜A の複素環基としては、例えば、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピロール
1 12
、フラン、チォフェン、ベンゾチォフェン、ォキサジァゾリン、インドリン、力ルバゾール 、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノン、ピラロジン、イミダゾリジン、ピぺリジン 等の残基が挙げられる。
A〜A のハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が
1 12
挙げられる。
[0017] 一般式（1)において、 a〜(！は、それぞれ独立に、 0〜3の整数を表わし、 0〜：!であ ると好ましい。
a〜dのそれぞれが 2以上の場合、 A〜A は、それぞれ同一でも異なっていてもよ
1 4
く、互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよレ、。また、 Aと A 、 Aと A
5 6 7
、Aと A 、A と A は互いに連結して飽和もしく不飽和の環を形成してもよい。
8 9 10 11 12
この環としては、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロへキサン、ァダマンタ ン、ノルボルナン等の炭素数 4〜 12のシクロアルカン、シクロブテン、シクロペンテン、 シクロへキセン、シクロヘプテン、シクロオタテン等の炭素数 4〜 12のシクロアルケン、 シクロへキサジェン、シクロへブタジエン、シクロォクタジェン等の炭素数 6〜 12のシ クロアルカジエン、ベンゼン、ナフタレン、フエナントレン、アントラセン、ピレン、クリセ ン、ァセナフチレン等の炭素数 6〜50の芳香族環、イミダゾール、ピロール、フラン、 チォフェン、ピリジン等の炭素数 5〜50の複素環などが挙げられる。
[0018] 一般式（1)において、 R 〜R は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置
1 10
換の炭素数 1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 5〜20のァリール基 、置換もしくは無置換の炭素数 1〜20のァラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭 素数 3〜 20のシクロアルキル基である。 これら各基の具体例としては、前記 A A で挙げたもののうち炭素数が適合する
1 12
ものが挙げられる。
[0019] 前記 A A 及び R R の置換基としては、置換もしくは無置換の核炭素数 5
1 12 1 10
50のァリール基、置換もしくは無置換の炭素数:!〜 50のアルキル基、置換もしくは無 置換の炭素数 1 50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 6 50のァラ ルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5 50のァリールォキシ基、置換もしくは 無置換の核炭素数 5 50のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数 1 50の アルコキシカルボニル基、アミノ基、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基 、カルボキシル基等が挙げられる。
これらの中でも、炭素数 1 10のアルキル基、炭素数 5 7のシクロアルキル基、炭 素数 1 10のアルコキシ基が好ましぐ炭素数 1 6のアルキル基、炭素数 5 7のシ クロアルキル基がより好ましぐメチノレ基、ェチル基、 n—プロピル基、イソプロピル基、 n—ブチル基、 sec—ブチル基、 tert—ブチル基、 n—ペンチル基、 n キシル基、 シクロペンチル基、シクロへキシル基が特に好ましい。
[0020] 本発明の一般式（1)で表される芳香族ァミン誘導体は、 R R が水素原子である
1 10
下記一般式（2)で表される構造であると好ましレ、。
[化 3]
Figure imgf000010_0001
[0021] また、前記一般式（1)及び（2)において、 A A 力 それぞれ独立に、置換もしく
5 12
は無置換の炭素数 1 50のアルキル基であると好ましぐ A A 力 S、それぞれ独立
1 12
に、置換もしくは無置換の炭素数 1 50のアルキル基であるとさらに好ましい。
[0022] 本発明の一般式（1)又は（2)で表される芳香族ァミン誘導体の具体例を以下に示
Figure imgf000011_0001
[0024] [化 5]
Figure imgf000012_0001
rα s α--
Figure imgf000013_0001
[0026] [化 7]
Figure imgf000014_0001
[0027] [化 8]
Figure imgf000015_0001
〔〔§0
Figure imgf000016_0001
[0029] [化 10]
Figure imgf000017_0001
[0030] これらの化合物の中でも、特に、化合物（D— 1)、（D— 2)、（D— 5)、（D— 6)、（D 9)、（D— 17)、（D— 18)、 （D— 20)、 （D— 21)、（D— 22)、（D— 23)、（D— 25 )及び（D— 26)が好ましい。
次に、本発明の芳香族ァミン誘導体の製造方法について説明する。
本発明の一般式（1)で表される芳香族ァミン誘導体の製造方法は、特に限定され ず公知の方法で製造すればよぐ例えば Rev. Roum. Chim.， 34 1907 (1989) (M. D. Banciaら）に記載された方法で得られる 6， 12 ジブ口モクリセンを、ジァリ ールァミンによりアミノ化して芳香族ァミン誘導体を製造する。
[0031] 本発明の一般式（1)で表される芳香族ァミン誘導体は、発光中心であるジァミノタリ セン構造に、置換基を有するベンゼン環を連結していることにより、化合物同士の会 合が防止されるため、寿命が長くなり、前記置換基数を 2つ以上にすることで、化合 物同士の会合がより防止されるため、さらに寿命が向上している。また、固体状態で 強い蛍光性を持ち、電場発光性にも優れ、蛍光量子効率が 0. 3以上である。さらに 、金属電極又は有機薄膜層からの優れた正孔注入性及び正孔輸送性、金属電極又 は有機薄膜層からの優れた電子注入性及び電子輸送性を併せて持ち合わせている ので、有機 EL素子用発光材料、特にドーピング材料として有効に用いられ、さらに、 他の正孔輸送性材料、電子輸送性材料又はドーピング材料を使用してもさしつかえ ない。
[0032] 本発明の有機 EL素子は、陽極と陰極間に一層又は複数層の有機薄膜層を形成し た素子である。一層型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層は、 発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した正孔、又は陰極から注入した電 子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料又は電子注入材料を含有しても 良い。本発明の芳香族ァミン誘導体は、高い発光特性を持ち、優れた正孔注入性、 正孔輸送特性及び電子注入性、電子輸送特性を有しているので、発光材料又はド 一ビング材料として発光層に使用することができる。
本発明の有機 EL素子においては、発光層が、本発明の芳香族ァミン誘導体を含 有すると好ましぐ含有量としては通常 0.：!〜 20重量％であり、：!〜 10重量％含有す るとさらに好ましレ、。また、本発明の芳香族ァミン誘導体は、極めて高い蛍光量子効 率、高い正孔輸送能力及び電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成すること ができるので、この芳香族ァミン誘導体のみで発光層を形成することも可能である。 また、本発明の有機 EL素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む二層以上 力 なる有機薄膜層が挟持されている有機 EL素子において、陽極と発光層との間に 本発明の芳香族ァミン誘導体を主成分とする有機層を有しても好ましい。この有機層 としては、正孔注入層、正孔輸送層等が挙げられる。
[0033] さらに、本発明の芳香族ァミン誘導体をドーピング材料として含有する場合、ホスト 材料として下記一般式（3)のアントラセン誘導体、（4)のアントラセン誘導体及び（5) のピレン誘導体から選ばれる少なくとも一種を含有すると好ましい。
[化 11]
Figure imgf000019_0001
[0034] (一般式（3)中、 X及び X は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の
1 2
炭素数 1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基、 置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核炭 素数 3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ ル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置 換の核炭素数 5〜50のァリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜20のアル キルアミノ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50の複素環基、又はハロゲン原子 であり、 e、 fは、それぞれ独立に 0〜4の整数である。 e、 fが 2以上の場合、 X、 X は
1 2
、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ar及び Ar は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリー
1 2
ル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50の複素環基であり、 Ar及び Arの少な くとも一方は、置換もしくは無置換の核炭素数 10〜50の縮合環含有ァリール基であ る。
mは:!〜 3の整数である。 mが 2以上の場合は、 [ ]内の基は、同じでも異なってい てあよレヽ。 )
前記 X及び X並びに Ar及び Arの各基の具体例や置換基は、前記一般式（1 )
1 2 1 2
で説明したものと同様の例が挙げられる。
[0035] [化 12]
Figure imgf000020_0001
[0036] (一般式 (4)中、 X〜X は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭
1 3
素数 1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基、置 換もしくは無置換の核炭素数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素 数 3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシル 基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換 の核炭素数 5〜50のァリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜20のアルキ ルァミノ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50の複素環基、又はハロゲン原子で あり、 e、 f及び gは、それぞれ独立に 0〜4の整数である。 e、 f、 gが 2以上の場合、 X
1
、x 、x は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
2 3
Ar は、置換もしくは無置換の核炭素数 10〜50の縮合環含有ァリール基であり、 A
1
r は、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基である。
3
nは:!〜 3の整数である。 nが 2以上の場合は、 [ ]内の基は、同じでも異なっていて あよレヽ。）
前記 X〜X並びに Ar及び Arの各基の具体例や置換基は、前記一般式（1 )で 説明したものと同様の例が挙げられる。
[0037] 一般式（3)及び (4)のアントラセン誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化 合物に限定されるものではない。
[化 13]
Figure imgf000021_0001
[0038] [化 14]
Figure imgf000022_0001
[0039] [化 15]
[9I^]>] [0 00]
Figure imgf000023_0001
TSOOC/900Zdf/X3d 080860/900Z OAV
Figure imgf000024_0001
[0041] [化 17]
Figure imgf000025_0001
[0042] [化 18]
Figure imgf000026_0001
(5)
[0043] (一般式（5)中、 Ar及び Ar は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数
5 6
6〜50のァリール基である。
L及び L は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフエ二レン基、置換もしくは
1 2
無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルォレニレン基又は置換もしく は無置換のジベンゾシロリレン基である。
sは 0〜2の整数、 pは 1〜4の整数、 qは 0〜2の整数、 rは 0〜4の整数である。 また、 L又は Ar は、ピレンの 1〜5位のいずれかに結合し、 L又は Ar は、ピレン
1 5 2 6 の 6〜： 10位のいずれかに結合する。
ただし、 p + rが偶数の時、 Ar， Ar， L， L は下記 (1)又は (2)を満たす。
5 6 1 2
(1) Ar≠Ar及び Z又は L≠L (ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
5 6 1 2
(2) Ar =Arかっし =Lの時
5 6 1 2
(2-1) s≠q及び/又は p≠r、又は
(2-2) s = qかつ p = rの時、
(2-2-1) L及び L 、又はピレンが、それぞれ Ar及び Ar上の異なる結合位置
1 2 5 6 に結合しているか、（2-2-2) L及び L 、又はピレンが、 Ar及び Ar上の同じ結合位
1 2 5 6
置で結合している場合、 L及び L又は Ar及び Ar のピレンにおける置換位置が 1
1 2 5 6
位と 6位、又は 2位と 7位である場合はなレ、。 )
前記 Ar及び Ar並びに L及び L の各基の具体例や置換基は、前記一般式（1)
5 6 1 2
で説明したものと同様の例が挙げられる。
[0044] 一般式（5)のピレン誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定さ
Figure imgf000027_0001
[0045] [化 20]
Figure imgf000028_0001
本発明において、有機薄膜層が複数層型の有機 EL素子としては、（陽極/正孔注 入層/発光層/陰極）、（陽極/発光層/電子注入層/陰極）、（陽極/正孔注入 層/発光層/電子注入層/陰極）等の構成で積層したものが挙げられる。
前記複数層には、必要に応じて、本発明の芳香族ァミン誘導体に加えてさらなる公 知の発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもで きる。有機 EL素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クェンチング による輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング 材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ド 一ビング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や青色の発光を得ることも できる。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成に より形成されても良い。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層 を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔 輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入 層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼 ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密 着性等の各要因により選択されて使用される。
[0047] 本発明の芳香族ァミン誘導体と共に発光層に使用できる上記一般式（3)〜（5)以 外のホスト材料又はドーピング材料としては、例えば、ナフタレン、フエナントレン、ノレ ブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、タリセン、デカシクレン、コロネン、 テトラフエニルシクロペンタジェン、ペンタフェニルシクロペンタジェン、フルオレン、ス ピロフルオレン、 9, 10—ジフエ二ルアントラセン、 9, 10—ビス（フエ二ルェチニル）ァ ントラセン、 1, 4 ビス（9 ' ェチニルアントラセニル）ベンゼン等の縮合多量芳香族 化合物及びそれらの誘導体、トリス（8 キノリノラート）アルミニウム、ビス一（2—メチ ノレ 8—キノリノラート） 4— (フエニルフエノリナート）アルミニウム等の有機金属錯 体、トリアリールァミン誘導体、スチリルァミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘 導体、ピラン誘導体、ォキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾォキサゾ ール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケィ皮酸エステル誘導体 、ジケトピロロピロール誘導体、アタリドン誘導体、キナクリドン誘導体等が挙げられる が、これらに限定されるものではない。
[0048] 正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、 発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起 子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた 化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポ ルフィリン誘導体、ォキサゾール、ォキサジァゾール、トリァゾール、イミダゾール、イミ ダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、ォキ サゾール、ォキサジァゾール、ヒドラゾン、ァシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、ス チノレベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフエニルァミン、スチリルァミン型トリフエニル ァミン、ジァミン型トリフエニルァミン等と、それらの誘導体、及びポリビュルカルバゾ ール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定され るものではない。
[0049] 本発明の有機 EL素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な 正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体及びフタロシアニン誘導体である。
芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、トリフエニルァミン、トリトリルァミン、トリル ジフエニルァミン、 N, N，一ジフエニル一 N， N ' - (3—メチルフエ二ル）一 1， 1，一ビ フエニル一 4, 4，一ジァミン、 N, N, N，, N，一（4—メチルフエ二ル）一 1 , 1，一フエ二 ノレ 4, 4， 一ジァミン、 N, N, Ν' , Ν，一（4—メチルフエ二ル）一 1 , 1 '—ビフエ二ル 4, 4'ージァミン、 Ν, N '—ジフエ二ルー Ν, Ν，ージナフチルー 1 , 1，ービフエニル —4, 4，一ジァミン、 Ν, N ' - (メチルフエニル） Ν, N' - (4— η—ブチルフエニル） —フエナントレン一 9, 10—ジァミン、 Ν, Ν ビス（4—ジ一 4—トリルァミノフエニル） 4 フエニノレーシクロへキサン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリ ゴマーもしくはポリマーである力 これらに限定されるものではない。
[0050] フタロシアニン（pc)誘導体としては、例えば、 H Pc、 CuPc、 CoPc、 NiPc、 ZnPc
、 PdPc、 FePc、 MnPc、 ClAlPc、 ClGaPc、 ClInPc、 ClSnPc、 CI SiPc、 (HO) Al
Pc、（H〇）GaPc、 VOPc、 Ti〇Pc、 Mo〇Pc、 GaPc— O— GaPc等のフタロシア二 ン誘導体及びナフタロシアニン誘導体がある力 S、これらに限定されるものではない。 また、本発明の有機 EL素子は、発光層と陽極との間に、これらの芳香族三級アミン 誘導体及び/又はフタロシアニン誘導体を含有する層、例えば、前記正孔輸送層又 は正孔注入層を形成してなると好ましい。
[0051] 電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、 発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した励起 子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい 。具体的には、フルォレノン、アントラキノジメタン、ジフエノキノン、チォピランジオキ シド、ォキサゾール、ォキサジァゾール、トリァゾーノレ、イミダゾール、ペリレンテトラ力 ルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれらの誘導 体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、正孔注入材料に電子受 容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することにより増感させることもで きる。
本発明の有機 EL素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合 物及び含窒素五員環誘導体である。
前記金属錯体化合物としては、例えば、 8—ヒドロキシキノリナ一トリチウム、ビス（8 —ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（8—ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（8—ヒドロキ シキノリナート）マンガン、トリス（8—ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（2—メ チル _ 8—ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（8—ヒドロキシキノリナート）ガリ ゥム、ビス（10—ヒドロキシベンゾ [h]キノリナート）ベリリウム、ビス（10—ヒドロキシべ ンゾ [h]キノリナート）亜鉛、ビス（2—メチルー 8 キノリナート）クロ口ガリウム、ビス（2 ーメチルー 8 キノリナート）（o クレゾラート）ガリウム、ビス（2—メチルー 8 キノリナ ート）（1—ナフトラート）アルミニウム、ビス（2—メチル 8 キノリナート）（2 ナフトラ ート）ガリウム等が挙げられる力 これらに限定されるものではない。
前記含窒素五員誘導体としては、例えば、ォキサゾール、チアゾール、ォキサジァ ゾール、チアジアゾール、トリァゾール誘導体が好ましい。具体的には、 2, 5 ビス（ 1—フエ二ル）一 1 , 3, 4—ォキサゾール、ジメチル POPOP、 2, 5 ビス（1—フエ二 ノレ） 1 , 3, 4—チアゾール、 2, 5—ビス（1—フエ二ル）一 1 , 3, 4—ォキサジァゾ一 ル、 2_ (4， _tert_ブチルフエニル） _ 5 _ (4 "—ビフエニル） 1 , 3， 4—ォキサジァ ゾール、 2, 5_ビス（1—ナフチル） _ 1， 3, 4_ォキサジァゾール、 1 , 4_ビス [2_ ( 5 _フエニルォキサジァゾリル） ]ベンゼン、 1 , 4_ビス [2— (5—フエ二ルォキサジァ ゾリノレ） _4_tert_ブチルベンゼン]、 2- (4' _tert_ブチルフエニル） _ 5_ (4" —ビフエ二ノレ） - 1, 3, 4—チアジアゾーノレ、 2, 5 _ビス（1—ナフチル）_ 1， 3， 4- チアジアゾール、 1 , 4 _ビス [2— (5—フエ二ルチアジァゾリル） ]ベンゼン、 2_ (4， — tert—ブチルフエ二ル）一 5— (4"—ビフエニル）一1 , 3, 4_トリァゾーノレ、 2, 5— ビス（1—ナフチル） 1, 3, 4 トリァゾール、 1, 4 ビス [2— (5 フエニルトリアゾリ ノレ） ]ベンゼン等が挙げられる力 これらに限定されるものではない。
[0053] 本発明の有機 EL素子においては、発光層中に、一般式（1)から選ばれる少なくと も一種の芳香族ァミン誘導体の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料及 び電子注入材料の少なくとも 1種が同一層に含有されてもよい。また、本発明により 得られた有機 EL素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、 素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護する ことも可能である。
本発明の有機 EL素子の陽極に使用される導電性材料としては、 4eVより大きな仕 事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッ ケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、 ITO基板、 NES A基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチォフェン やポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質と しては、 4eVより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、 錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、ァノレミニゥム、フッ化 リチウム等及びそれらの合金が用いられる力 これらに限定されるものではなレ、。合 金としては、マグネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等 が代表例として挙げられる力 これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸 着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及 び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていても良い。
[0054] 本発明の有機 EL素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素 子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明である ことが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング 等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を 10%以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有する ものであれば限定されるものではなレ、が、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムがある 。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、エチレン—酢酸ビュル共重合体、ェチ レン一ビュルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタアタリ レート、ポリ塩ィ匕ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビュルブチラール、ナイロン、ポリ エーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルォロェチ レン パーフルォロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフルオライド、テト ラフルォロエチレン一エチレン共重合体、テトラフルォロエチレン一へキサフルォロプ ロピレン共重合体、ポリクロ口トリフルォロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエ ステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ポリ プロピレン等が挙げられる。
[0055] 本発明に係わる有機 EL素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ 、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、デイツビング、フローコ 一ティング等の湿式成膜法のレ、ずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限 定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一 定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄す ぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通 常の膜厚は 5nm〜10 μ ΐηの範囲が適しているが、 10nm〜0. 2 μ ΐηの範囲がさらに 好ましい。
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロ口ホルム、テトラヒドロ フラン、ジォキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その 溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上 、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。使用の可能 な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリア ミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタタリレート、ポリメチルアタリレート、セ ルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ _Ν_ビュルカルバゾール、 ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチォフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げ られる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げられる
[0056] 本発明の有機 EL素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光 体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示 板、標識灯等に利用できる。また、本発明の材料は、有機 EL素子だけでなぐ電子 写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用 できる。
実施例
[0057] 次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明する。
合成実施例 1 (化合物（D— 1 )の合成）
アルゴン気流下冷却管付き 300mL三口フラスコ中に、 6, 12—ジブ口モクリセン 3. 8g (10mmol)、ビス（3, 4—ジメチルフエニル）ァミン 5· 6g (25mmol)、酢酸パラジ ゥム 0· 03g (l . 5mol%)、トリー t—ブチルホスフィン 0· 06g (3mol%)、 t—ブトキシ ナトリウム 2· 4g (25mmol)、乾燥トルエン lOOmLを加えた後、 100°Cにて一 B免カロ熱 攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン 50mL、メタノール lOOmL にて洗浄し、淡黄色粉末 6. 2gを得た。このものは、 — NMRスペクトル（図 1)及び FD— MS (フィールドディソープシヨンマススペクトル）の測定により、化合物（D— 1) と同定した（収率 92%)。なお、 ^H— NMRスペクトルは、 Bmcker社製 DRX—50 0 (重塩化メチレン溶媒）を使用して測定した。また、得られた化合物についてトルェ ン溶液中で測定した最大吸収波長は 411 nm、最大蛍光波長は 457nmであつた。
[0058] 合成実施例 2 (化合物（D— 2)の合成）
アルゴン気流下冷却管付き 300mL三口フラスコ中に、 6, 12—ジブ口モクリセン 3. 8g (10mmol)、ビス（3， 5 _ジメチルフヱニル）ァミン 5. 6g (25mmol)、酢酸パラジ ゥム 0. 03g (l . 5mol%)、トリ一 t_ブチルホスフィン 0. 06g (3mol%)、 t—ブトキシ ナトリウム 2. 4g (25mmol)、乾燥トルエン lOOmLを加えた後、 100°Cにてー晚カロ熱 攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン 50mL、メタノーノレ lOOmL にて洗浄し、淡黄色粉末 6. 6gを得た。このものは、 ^— NMRスペクトル（図 2)及び FD— MSの測定により、化合物（D— 2)と同定した（収率 98%)。また、得られた化合 物についてトルエン溶液中で測定した最大吸収波長は 405nm、最大蛍光波長は 4 50nmであった。
[0059] 合成実施例 3 (化合物（D— 9)の合成）
アルゴン気流下冷却管付き 300mL三口フラスコ中に、 6, 12—ジブ口モクリセン 3. 8g (10mmol)、ビス（3, 4, 5—トリメチルフエニル）ァミン 6· 3g (25mmol)、酢酸パ ラジウム 0· 03g (l . 5mol%)、トリー t—ブチルホスフィン 0· 06g (3mol%)、 t—ブト キシナトリウム 2. 4g (25mmol)、乾燥トルエン lOOmLを加えた後、 100°Cにてー晚 加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン 50mL、メタノール 100 mLにて洗浄し、淡黄色粉末 7. lgを得た。このものは、 ^— NMRスペクトル（図 3) 及び FD— MSの測定により、化合物（D— 9)と同定した（収率 98%)。また、得られた 化合物についてトルエン溶液中で測定した最大吸収波長は 416nm、最大蛍光波長 は 463nmであった。
[0060] 合成実施例 4 (化合物（D— 23)の合成）
アルゴン気流下冷却管付き 300mL三口フラスコ中に、 6, 12—ジブ口モクリセン 3. 8g (10mmol)、 3, 5—ジメチルフエニル _ 3', 5 '—ジ _t_ブチルフエニルァミン 7. 7g (25mmol)、酢酸パラジウム 0. 03g (l . 5mol%)、トリ一 t—ブチルホスフィン 0. 0 6g (3mol%)、 t—ブトキシナトリウム 2. 4g (25mmol)、乾燥トルエン lOOmLを加え た後、 100°Cにて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン 50mL、メタノール lOOmLにて洗浄し、淡黄色粉末 7. 6gを得た。このものは、 — NMRスペクトル（図 4)及び FD— MSの測定により、化合物（D— 23)と同定した（収 率 90%)。また、得られた化合物についてトルエン溶液中で測定した最大吸収波長 は 408nm、最大蛍光波長は 454nmであった。
[0061] 実施例 1
25 X 75 X 1. 1mmサイズのガラス基板上に、膜厚 120nmのインジウムスズ酸化物 力 なる透明電極を設けた。このガラス基板に紫外線及びオゾンを照射して洗浄した 後、真空蒸着装置にこの基板を設置した。
まず、正孔注入層として、 N'， N"—ビス [4—(ジフヱニルァミノ）フヱニル]— N'，N" —ジフエ二ルビフエ二ノレ _4， 4'—ジァミンを 60nmの厚さに蒸着したのち、その上に 正孔輸送層として、 N, N, Ν',Ν'—テトラキス（4—ビフエニル）一4， 4'—ベンジジン を 20nmの厚さに蒸着した。次いで、ホスト材料として 10， 10，_ビス[1， 1',4', 1"] テルフヱニル _ 2—ィル一9, 9，一ビアントラセニル（BTBAN)とドーピング材料とし て上記化合物（D— 1)とを、重量比 40 : 2で同時蒸着し、厚さ 40nmの発光層を形成 した。 次に、電子注入層として、トリス（8—ヒドロキシキノリナト）アルミニウムを 20nmの厚さ に蒸着した。次に、弗化リチウムを lnmの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを 150η mの厚さに蒸着した。このアルミニウム/弗化リチウムは陰極として機能する。このよう にして有機 EL素子を作製した。
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 5V、電流密度 10mA/cm2にて 、発光効率 7. lcd/A,発光輝度 710cdZm2の青色発光（発光極大波長： 466nm )が得られた。初期輝度 500cdZm2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿 命は 16000時間であった。
[0062] 実施例 2
実施例 1におレ、て、ドーピング材料として化合物（D_ 1)の代わりに化合物（D_ 5) を用いたこと以外は同様にして有機 EL素子を作製した。
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 5V、電流密度 10mA/cm2にて 、発光効率 7. 8cd/A、発光輝度 780cd/m2の青色発光（発光極大波長： 468nm )が得られた。初期輝度 500cd/m2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿 命は 20000時間以上であった。
[0063] 実施例 3
実施例 1において、ドーピング材料として化合物（D—1)の代わりに化合物（D— 9) を用いたこと以外は同様にして有機 EL素子を作製した。
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 5V、電流密度 10mA/cm2にて 、発光効率 8. 6cd/A、発光輝度 860cd/m2の青色発光（発光極大波長： 471nm )が得られた。初期輝度 500cd/m2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿 命は 20000時間以上であった。
[0064] 実施例 4
実施例 1において、ホスト材料として化合物（BTBAN)の代わりに、 10- (3- (ナ フタレン一 1—ィノレ）フエ二ノレ） - 9- (ナフタレン _ 2—ィノレ）アントラセンを用いたこと 以外は同様にして有機 EL素子を作製した。
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 5V、電流密度 10mA/cm2にて 、発光効率 8. Ocd/A,発光輝度 799cdZm2の青色発光（発光極大波長： 469nm )が得られた。初期輝度 500cd/m2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿 命は 20000時間以上であった。
[0065] 実施例 5
実施例 2において、ホスト材料として化合物（BTBAN)の代わりに、 1 - (9, 9—ジ メチノレー 2 (ピレン一 1 —ィル）一 9—フルオレン一 7—ィル）ピレンを用いたこと以外 は同様にして有機 EL素子を作製した。
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 5V、電流密度 10mA/cm2にて 、発光効率 7. 6cdZA、発光輝度 760cdZm2の青色発光（発光極大波長： 469nm )が得られた。初期輝度 500cdZm2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿 命は 18000時間以上であった。
[0066] 実施例 6
実施例 2において、ホスト材料として化合物（BTBAN)の代わりに、 1 - (4- (ナフ タレン一 1—ィル）フエニル） 6 (ナフタレン一 2 ィル）ピレンを用いたこと以外は 同様にして有機 EL素子を作製した。
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 5V、電流密度 10mA/cm2にて 、発光効率 7. 8cd/A、発光輝度 780cd/m2の青色発光（発光極大波長： 469nm )が得られた。初期輝度 500cd/m2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿 命は 19000時間以上であった。
[0067] 比較例 1
実施例 1において、ドーピング材料として化合物（D—1)の代わりに、 6, 12 ビス（ ジフエニルァミノ)タリセンを用いたこと以外は同様にして有機 EL素子を作製した。 得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 2V、電流密度 10mA/cm2にて 、発光効率 3. lcd/A,発光輝度 311cdZm2の青色発光（発光極大波長： 451nm )が得られた。初期輝度 500cdZm2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿 命は 1000時間と短かった。
[0068] 比較例 2
実施例 1において、ドーピング材料として化合物（D—1)の代わりに、 6， 12—ビス（ 4_イソプロピルフエニル一 p—トリルァミノ）タリセンを用いたこと以外は同様にして有 機 EL素子を作製した。
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 3V、電流密度 10mA/cm2にて 、発光効率 5. 9cd/A、発光輝度 594cd/m2の青色発光（発光極大波長： 462nm )が得られた。初期輝度 500cdZm2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿 命は 4590時間であった。
以上の結果から、比較例 1〜2の有機 EL素子に比べ、実施例:!〜 6の有機 EL素子 は、ドーピング材料として末端ベンゼン環に置換基が 2つ以上結合しているため、化 合物同士の会合が防止され、寿命が向上することが分かる。
産業上の利用可能性
以上詳細に説明したように、本発明の芳香族ァミン誘導体を用いた有機 EL素子は 、低い印加電圧で実用上十分な発光輝度が得られ、発光効率が高ぐ長時間使用し ても劣化しづらく寿命が長い。このため、壁掛テレビの平面発光体やディスプレイの バックライト等の光源として有用である。

Claims

請求の範囲
下記一般式（1)で表わされる芳香族ァミン誘導体。
Figure imgf000039_0001
(式中、 A〜A は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜5
1 4
0のァノレキノレ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基、置換もしくは 無置換の核炭素数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜50の シクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシル基、置換もし くは無置換の核炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリーノレアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数:!〜 20のアルキルアミノ基、 置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50の複素環基、又はハロゲン原子であり、 a, b， c， dはそれぞれ独立に、 0〜3の整数を表わす。 a， b， c及び dはそれぞれ 2以上の場 合、 A〜A は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
1 4
A〜A は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基、
5 12
置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基、置換もしくは無置換の核炭素 数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜50のシクロアルキル 基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシノレ基、置換もしくは無置換の核 炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリー ルァミノ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜20のアルキルアミノ基、置換もしくは無 置換の核炭素数 5〜50の複素環基であり、又はハロゲン原子であり、 Aと A、Aと
5 6 7
A、Aと A 、A と A は互いに連結して飽和もしく不飽和の環を形成してもよい。
8 9 10 11 12
R〜R は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜20のァ ルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 5〜20のァリール基、置換もしくは無置換の 炭素数 1〜20のァラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数 3〜20のシクロア ルキル基である。 )
下記一般式（2)で表わされる請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体。
[化 2]
Figure imgf000040_0001
(式中、 A〜A 及び a〜dは前記と同じである。）
1 12
[3] 前記一般式（1)において、 A〜A 1S それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭
5 12
素数 1〜50のアルキル基である請求項 1記載の芳香族ァミン誘導体。
[4] 前記一般式（1)において、 A〜A 力 それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭
1 12
素数 1〜50のアルキル基である請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体。
[5] 前記一般式（2)において、 A〜A 力 それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭
5 12
素数 1〜 50のアルキル基である請求項 2に記載の芳香族ァミン誘導体。
[6] 前記一般式（2)において、 A〜A 力 それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭
1 12
素数 1〜 50のアルキル基である請求項 2に記載の芳香族ァミン誘導体。
[7] 下記化合物のうちのいずれかの化合物である請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導 体。
[化 3]
Figure imgf000041_0001
[8] 有機エレクト口ルミネッセンス素子用ドーピング材料である請求項 1に記載の芳香族 ァミン誘導体。
[9] 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層力 なる有機薄膜層が挟 持されている有機エレクト口ルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも 一層が、請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体を単独又は混合物の成分として含有 する有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[10] 前記発光層が、請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体を単独又は混合物の成分と して含有する請求項 9に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[11] 前記発光層が、請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体を 0.：!〜 20重量％含有する 請求項 9に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[12] 青色系発光する請求項 9に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[13] 前記発光層が、請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体をドーピング材料として含有 し、下記一般式（3)で表されるアントラセン誘導体をホスト材料として含有する請求項
9に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 4]
Figure imgf000042_0001
(式中、 X及び X は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1
1 2
〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基、置換もしく は無置換の核炭素数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜50 のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシル基、置換も しくは無置換の核炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素 数 5〜50のァリーノレアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数:!〜 20のアルキルアミノ 基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50の複素環基、又はハロゲン原子であり、 e 、 fは、それぞれ独立に 0〜4の整数である。 e、 fが 2以上の場合、 X 、 X は、それぞ
1 2
れ同一でも異なっていてもよい。
Ar及び Ar は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリー
1 2
ル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50の複素環基であり、 Ar及び Arの少な
1 2 くとも一方は、置換もしくは無置換の核炭素数 10〜50の縮合環含有ァリール基であ る。 mは:!〜 3の整数である。 mが 2以上の場合は、 [ ]内の基は、同じでも異なってい てあよレヽ。 )
前記発光層が、請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体をドーピング材料として含有 し、下記一般式 (4)で表されるアントラセン誘導体をホスト材料として含有する請求項 9に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
Figure imgf000043_0001
(式中、 X〜X は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数 1〜5
1 3
0のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基、置換もしくは 無置換の核炭素数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数 3〜50の シクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシル基、置換もし くは無置換の核炭素数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数:!〜 20のアルキルアミノ基、 置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50の複素環基、又はハロゲン原子であり、 e、 f及 び gは、それぞれ独立に 0〜4の整数である。 e、 f、 gが 2以上の場合、 X、 X、 X は
1 2 3
、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ar は、置換もしくは無置換の核炭素数 10〜50の縮合環含有ァリール基であり、 A
1
r は、置換もしくは無置換の核炭素数 5〜50のァリール基である。
3
nは:!〜 3の整数である。 nが 2以上の場合は、 [ ]内の基は、同じでも異なっていて あよレヽ。）
前記発光層が、請求項 1に記載の芳香族ァミン誘導体をドーピング材料として含有 し、下記一般式（5)で表されるピレン誘導体をホスト材料として含有する請求項 9に記 載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 6]
Figure imgf000044_0001
(5)
(式中、 Ar及び Ar は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の
5 6
ァリール基である。
L及び L は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフエ二レン基、置換もしくは
1 2
無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルォレニレン基又は置換もしく は無置換のジベンゾシロリレン基である。
sは 0〜2の整数、 pは 1〜4の整数、 qは 0〜2の整数、 rは 0〜4の整数である。 また、 L又は Ar は、ピレンの 1〜5位のいずれかに結合し、 L又は Ar は、ピレン
1 5 2 6 の 6〜： 10位のいずれかに結合する。
ただし、 p + rが偶数の時、 Ar , Ar , L , L は下記 (1)又は (2)を満たす。
5 6 1 2
(1) Ar≠Ατ及び/又は L≠L (ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
5 6 1 2
(2) Ar =Arかっし =Lの時
5 6 1 2
(2-1) s≠q及び/又は p≠r、又は
(2-2) s = qかつ p = rの時、
(2-2-1) L及び L 、又はピレンが、それぞれ Ar及び Ar上の異なる結合位置
1 2 5 6
に結合しているか、（2-2-2) L及び L 、又はピレンが、 Ar及び Ar上の同じ結合位
1 2 5 6
置で結合している場合、 L及び L又は Ar及び Ar のピレンにおける置換位置が 1
1 2 5 6
位と 6位、又は 2位と 7位である場合はなレ、。 )
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