JPWO2019171197A1 - 発光素子、表示装置、電子機器、有機化合物及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について、図1乃至図6を用いて以下説明する。
まず、本発明の一態様の発光素子の構成について、図1を用いて、以下説明する。
次に、発光層130の発光機構について、以下説明を行う。
図1(C)は、本発明の一態様の発光素子中の発光層におけるエネルギー準位の相関の一例である。本構成例では化合物131にTADF材料を用いた場合について示している。
・Host(131):化合物131
・Guest(132):化合物132
・TC1:化合物131のT1準位
・SC1:化合物131のS1準位
・SG:化合物132のS1準位
・TG:化合物132のT1準位
図2(A)に一般的な蛍光性材料である、保護基を有さない蛍光性材料をゲスト材料としてホスト材料に分散させた場合と、図2(B)本発明の一態様の発光素子に用いる、保護基を有する蛍光性材料をゲスト材料としてホスト材料に分散させた場合の概念図を示す。ホスト材料はエネルギードナー、ゲスト材料はエネルギーアクセプターと読み替えても構わない。ここで、保護基は、発光団とホスト材料との距離を遠ざける機能を有する。図2(A)において、ゲスト材料301は発光団310を有する。ゲスト材料301はエネルギーアクセプターとしての機能を有する。一方、図2(B)において、ゲスト材料302は発光団310と保護基320を有する。また、図2(A)及び(B)においてゲスト材料301及びゲスト材料302はホスト材料330に囲まれている。図2(A)では発光団とホスト材料の距離が近いため、ホスト材料330からゲスト材料301へのエネルギー移動として、フェルスター機構によるエネルギー移動(図2(A)及び(B)中、ルートA4)とデクスター機構によるエネルギー移動(図2(A)及び(B)中、ルートA5)の両方が生じうる。デクスター機構によるホスト材料からゲスト材料への三重項励起エネルギーのエネルギー移動が生じゲスト材料の三重項励起状態が生成すると、ゲスト材料が蛍光性材料である場合、三重項励起エネルギーが無放射失活するため、発光効率低下の一因となる。
ここで下記構造式(102)で示される、本発明の一態様の発光素子に用いることができる蛍光性材料である、N,N’−[(2−tert−ブチルアントラセン)−9,10−ジイル]−N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アミン(略称:2tBu−mmtBuDPhA2Anth)の構造を示す。2tBu−mmtBuDPhA2Anthにおいて、アントラセン環が発光団であり、ターシャリーブチル(tBu)基が保護基として作用する。
図4(C)は、本発明の一態様の発光素子150の発光層130におけるエネルギー準位の相関の一例である。図4(A)に示す発光層130は、化合物131と、化合物132と、さらに化合物133と、を有する。本発明の一態様において、化合物132は、蛍光性材料であると好ましい。また、本構成例では、化合物131と化合物133は励起錯体を形成する組合せである。
・Comp(131):化合物131
・Comp(133):化合物133
・Guest(132):化合物132
・SC1:化合物131のS1準位
・TC1:化合物131のT1準位
・SC3:化合物133のS1準位
・TC3:化合物133のS1準位
・TG:化合物132のT1準位
・SE:励起錯体のS1準位
・TE:励起錯体のT1準位
本構成例では、上述のExEFを利用した発光素子の化合物133として、燐光性材料を用いた場合について説明する。すなわち、励起錯体を形成する化合物の一方に燐光性材料を用いた場合について説明する。
本構成例では上述のExEFを利用した発光素子の化合物133として、TADF性を有する材料を用いた場合について図4(D)を用いて説明する。
図5(A)は発光層130に4種の材料を用いた場合について示している。図5(A)において発光層130は化合物131、化合物132、化合物133、化合物134と、を有する。本発明の一態様において、化合物133は、三重項励起エネルギーを発光に変換できる機能を有する。本構成例では化合物133が燐光性材料である場合について説明する。化合物132は、蛍光発光を呈するゲスト材料である。また、化合物131は化合物134と励起錯体を形成する有機化合物である。
・SC4:化合物134のS1準位
・TC4:化合物134のT1準位
本構成例では、上述の発光層の構成例5で説明した化合物134にTADF性を有する材料を用いた場合について説明する。
図6(B)は、本発明の一態様の発光素子150の発光層130におけるエネルギー準位の相関の一例である。図6(A)に示す発光層130は、化合物131と、化合物132と、さらに化合物133と、を有する。本発明の一態様において、化合物132は、保護基を有する蛍光性材料である。また、化合物133は、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する。本構成例では化合物133が燐光性材料である場合について説明する。
・Comp(131):化合物131
・Comp(133):化合物133
・Guest(132):化合物132
・SC1:化合物131のS1準位
・TC1:化合物131のT1準位
・TC3:化合物133のT1準位
・TG:化合物132のT1準位
・SG:化合物132のS1準位
図6(C)は、本発明の一態様の発光素子150の発光層130におけるエネルギー準位の相関の一例である。図6(C)に示す発光層130は、化合物131と、化合物132と、さらに化合物133と、を有する。本発明の一態様において、化合物132は、保護基を有する蛍光性材料である。また、化合物133は、三重項励起エネルギーを発光に変換できる機能を有する。本構成例では化合物133がTADF性を有する化合物である場合について説明する。
・SC3:化合物133のS1準位
ここで、フェルスター機構と、デクスター機構について説明する。ここでは、励起状態である第1の材料から基底状態である第2の材料への励起エネルギーの供与に関し、第1の材料と第2の材料との分子間のエネルギー移動過程について説明するが、どちらか一方が励起錯体の場合も同様である。
フェルスター機構では、エネルギー移動に、分子間の直接的接触を必要とせず、第1の材料及び第2の材料の双極子振動の共鳴現象を通じてエネルギー移動が起こる。双極子振動の共鳴現象によって第1の材料が第2の材料にエネルギーを受け渡し、励起状態の第1の材料が基底状態になり、基底状態の第2の材料が励起状態になる。なお、フェルスター機構の速度定数kh*→gを数式(1)に示す。
デクスター機構では、第1の材料と第2の材料が軌道の重なりを生じる接触有効距離に近づき、励起状態の第1の材料の電子と、基底状態の第2の材料との電子の交換を通じてエネルギー移動が起こる。なお、デクスター機構の速度定数kh*→gを数式(2)に示す。
まず、フェルスター機構によるエネルギー移動を考える。数式(3)に数式(1)を代入することでτを消去することができる。したがって、フェルスター機構の場合、エネルギー移動効率φETは、第1の材料の励起状態の寿命τに依存しない。また、エネルギー移動効率φETは、発光量子収率φが高い方が良いと言える。
次に、本発明の一態様に係わる発光素子の構成要素の詳細について、以下説明を行う。
発光層130に用いることができる材料について、それぞれ以下に説明する。本発明の一態様の発光素子の発光層には、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有するエネルギーアクセプターと、発光団及び保護基を有するエネルギードナーを用いる。三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する材料としては、TADF性材料、励起錯体及び燐光性材料等が挙げられる。
(LA)2(SA)n−1MnX3n+1:(g2)
(PA)(SA)n−1MnX3n+1:(g3)
電極101及び電極102は、発光層130へ正孔と電子を注入する機能を有する。電極101及び電極102は、金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物や積層体などを用いて形成することができる。金属としてはアルミニウム(Al)が典型例であり、その他、銀(Ag)、タングステン、クロム、モリブデン、銅、チタンなどの遷移金属、リチウム(Li)やセシウムなどのアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム(Mg)などの第2族金属を用いることができる。遷移金属としてイッテルビウム(Yb)などの希土類金属を用いても良い。合金としては、上記金属を含む合金を使用することができ、例えばMgAg、AlLiなどが挙げられる。導電性化合物としては、例えば、インジウム錫酸化物(Indium Tin Oxide、以下ITO)、珪素または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(略称:ITSO)、インジウム亜鉛酸化物(Indium Zinc Oxide)、タングステン及び亜鉛を含有したインジウム酸化物などの金属酸化物が挙げられる。導電性化合物としてグラフェンなどの無機炭素系材料を用いても良い。上述したように、これらの材料の複数を積層することによって電極101及び電極102の一方または双方を形成しても良い。
正孔注入層111は、一対の電極の一方(電極101または電極102)からのホール注入障壁を低減することでホール注入を促進する機能を有し、例えば遷移金属酸化物、フタロシアニン誘導体、あるいは芳香族アミンなどによって形成される。遷移金属酸化物としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物などが挙げられる。フタロシアニン誘導体としては、フタロシアニンや金属フタロシアニンなどが挙げられる。芳香族アミンとしてはベンジジン誘導体やフェニレンジアミン誘導体などが挙げられる。ポリチオフェンやポリアニリンなどの高分子化合物を用いることもでき、例えば自己ドープされたポリチオフェンであるポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)などがその代表例である。
正孔輸送層112は正孔輸送性材料を含む層であり、正孔注入層111の材料として例示した材料を使用することができる。正孔輸送層112は正孔注入層111に注入された正孔を発光層130へ輸送する機能を有するため、正孔注入層111のHOMO準位と同じ、あるいは近いHOMO準位を有することが好ましい。
電子輸送層118は、電子注入層119を経て一対の電極の他方(電極101または電極102)から注入された電子を発光層130へ輸送する機能を有する。電子輸送性材料としては、正孔よりも電子の輸送性の高い材料を用いることができ、1×10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する材料であることが好ましい。電子を受け取りやすい化合物(電子輸送性を有する材料)としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族や金属錯体などを用いることができる。具体的には、発光層130に用いることができる電子輸送性材料として挙げたキノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサゾール配位子、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体が挙げられる。また、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、ピリミジン誘導体などが挙げられる。また、1×10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質であることが好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層118は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層してもよい。
電子注入層119は電極102からの電子注入障壁を低減することで電子注入を促進する機能を有し、例えば第1族金属、第2族金属、あるいはこれらの酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩などを用いることができる。また、先に示す電子輸送性材料と、これに対して電子供与性を示す材料の複合材料を用いることもできる。電子供与性を示す材料としては、第1族金属、第2族金属、あるいはこれらの酸化物などを挙げることができる。具体的には、フッ化リチウム(LiF)、フッ化ナトリウム(NaF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム(ErF3)のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層119にエレクトライドを用いてもよい。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。また、電子注入層119に、電子輸送層118で用いることが出来る物質を用いても良い。
また、本発明の一態様に係る発光素子は、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に作製すればよい。基板上に作製する順番としては、電極101側から順に積層しても、電極102側から順に積層しても良い。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子に好適に用いることのできる有機化合物の合成方法の一例について、一般式(G1)及び(G2)で表される有機化合物を例に説明する。
上記一般式(G1)で表される有機化合物は、種々の反応を適用した合成方法により合成することができる。例えば、下記に示す合成スキーム(S−1)および(S−2)により合成することができる。化合物1と、アリールアミン(化合物2)と、アリールアミン(化合物3)とをカップリングすることにより、ジアミン化合物(化合物4)を得る。
一般式(G2)で表される本発明の一態様の有機化合物は、あらゆる有機反応を利用することで合成することができる。例として、二種の方法を下記に示す。
本実施の形態においては、実施の形態1に示す発光素子の構成と異なる構成の発光素子について、図7を用いて、以下説明を行う。なお、図7において、図1(A)に示す符号と同様の機能を有する箇所には、同様のハッチパターンとし、符号を省略する場合がある。また、同様の機能を有する箇所には、同様の符号を付し、その詳細な説明は省略する場合がある。
図7は、発光素子250の断面模式図である。
本実施の形態では実施の形態1及び実施の形態3で説明した発光素子を用いた発光装置について、図8(A)及び図8(B)を用いて説明する。
図9には発光装置の一例として、白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層(カラーフィルタ)を形成した発光装置の例を示す。
トップエミッション型の発光装置の断面図を図10(A)及び図10(B)に示す。この場合、基板1001は光を通さない基板を用いることができる。TFTと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトムエミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第3の層間絶縁膜1037を電極1022を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第3の層間絶縁膜1037は第2の層間絶縁膜1021と同様の材料の他、他の様々な材料を用いて形成することができる。
本実施の形態では、本発明の一態様の電子機器及び表示装置について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を様々な照明装置に適用する一例について、図14を用いて説明する。本発明の一態様である発光素子を用いることで、発光効率が良好な、信頼性の高い照明装置を作製できる。
5.4g(20mmol)の1−ブロモ−3,5−ジ−tert−ブチルベンゼンと、5.0g(24mmol)の3,5−ジ−tert−ブチルアニリンと4.7g(49mmol)のナトリウム t−ブトキシドを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に100mLのトルエンを加え、得られた混合物を減圧脱気した。この混合物に1.3mL(1.5mmol)のトリ−tert−ブチルホスフィン(10w%ヘキサン溶液)と0.17g(0.3mmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加えた後、窒素気流下、120℃で6時間攪拌した。
0.95g(2.5mmol)の2−tert−ブチルアントラセンと、2.0g(5.1mmol)のビス(3,5−tert−ブチルフェニル)アミンと、1.0g(10mmol)のナトリウム t−ブトキシドと、60mg(0.15mmol)のSPhosを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に30mLのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、170℃で5時間攪拌した。
5.6g(24mmol)の1,4−シクロヘキサンジオン−2,5−ジカルボン酸ジメチルと、10g(48mmol)の3,5−ジ−tert−ブチルアニリンを、還流管を付けた200mL三口フラスコに入れ、この混合物を170℃で2時間撹拌した。得られた赤橙色固体にメタノールを加えてスラリー化し、混合物を吸引ろ過により回収した。得られた固体をヘキサンとメタノールにて洗浄し乾燥させたところ、目的物の赤橙色固体を12g、収率82%で得た。ステップ1の合成スキームを以下(E−1)に示す。
ステップ1で得られた12g(20mmol)の1,4−シクロヘキサジエン−1,4−ジカルボン酸,2,5−ビス{(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アミノ}−ジメチルエステルと,150mLのトルエンとを、還流管を付けた300mL三口フラスコに入れた。この混合物に空気をバブリングしながら15時間還流した。撹拌後、析出した固体を吸引ろ過で回収し、得られた固体をヘキサンとメタノールを用いて洗浄したところ、目的物の赤色固体を7.3g得た。得られたろ液を濃縮しさらに固体を得た。この固体をヘキサンとメタノールを用いて洗浄し吸引ろ過により回収したところ、目的物の赤色固体を3.1g得た。よって、目的化合物を計10.4g、収率85%で得た。ステップ2の合成スキームを以下(E−2)に示す。
ステップ2で得られた4.0g(6.7mmol)の1,4−ベンゼンジカルボン酸,2,5−ビス{(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アミノ}−ジメチルエステルと、3.9g(14.6mmol)の1−ブロモ−3,5−ジ−tert−ブチルベンゼンと、0.46g(7.3mmol)の銅と、50mgのヨウ化銅(0.26mmol)と、1.0g(7.3mmol)の炭酸カリウムと、10mLのキシレンとを、還流管を付けた200mL三口フラスコに入れ、混合物の減圧脱気をした後、系内を窒素置換した。この混合物を20時間還流した。得られた混合物に、0.46g(7.3mmol)の銅と、50mgのヨウ化銅(0.26mmol)を加えて更に16時間還流した。得られた混合物にジクロロメタンを加えてスラリー化した。吸引ろ過にて固体を除去し、得られたろ液を濃縮した。得られた固体をヘキサンとエタノールで洗浄した。洗浄した固体を、ヘキサン/トルエンを用いて再結晶したところ、目的化合物の黄色固体を4.4g、収率72%で得た。ステップ3の合成スキームを以下(E−3)に示す。
ステップ3で得られた4.4g(4.8mmol)の1,4−ベンゼンジカルボン酸,2,5−ビス[N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アミノ]−ジメチルエステルと、20mLのメタンスルホン酸を、還流管を付けた100mL三口フラスコに入れ、この混合物を160℃で7時間撹拌した。この混合物を常温まで冷ましてから、300mLの氷水へゆっくり注いだ後常温になるまで放置した。この混合物を自然ろ過し、得られた固体を水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。この固体をトルエンに溶かし、得られたトルエン溶液を水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物をセライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:537−02305)と酸化アルミニウムを通してろ過した。得られたろ液を濃縮したところ、3.3gの黒褐色固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン:酢酸エチル=20:1)により精製したところ、目的化合物の赤橙色固体を150mg、収率5%で得た。ステップ4の合成スキームを以下(E−4)に示す。
以下に、本実施例で作製した発光素子の作製方法を示す。
ガラス基板上に電極101として、ITSO膜を厚さが70nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。
発光素子5乃至発光素子16及び比較発光素子17乃至比較発光素子29は先に示す発光素子1乃至発光素子4と、発光層130に用いた蛍光性材料(ゲスト材料)のみ異なり、それ以外の工程は発光素子1と同様の作製方法とした。素子構造の詳細は表1乃至表3に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略する。
次に、上記作製した発光素子1乃至発光素子16及び比較発光素子17乃至比較発光素子29の特性を測定した。輝度およびCIE色度の測定には色彩輝度計(トプコン社製、BM−5A)を用い、電界発光スペクトルの測定にはマルチチャンネル分光器(浜松ホトニクス社製、PMA−11)を用いた。
次に、各発光素子の発光層に用いた、4,6mCzP2Pm及びIr(ppz)3の電気化学的特性(酸化反応特性および還元反応特性)をサイクリックボルタンメトリ(CV)測定によって測定した。測定方法は実施例5に記載の方法と同様である。
図44に各ゲスト材料における、ゲスト材料濃度と外部量子効率との関係を示す。図44より保護基を有するゲスト材料を用いた、本発明の一態様の発光素子1乃至発光素子16では、比較発光素子17乃至比較発光素子28と比べ、濃度の増加に伴う効率の低下が抑制されていることが分かる。上述のように、比較発光素子17乃至比較発光素子28に用いた蛍光性材料をゲスト材料に用い、三重項励起エネルギーを発光に変換できる機能を有する材料をホスト材料に用いた蛍光発光素子において、ゲスト材料の濃度を高くすると発光効率が大きく低下してしまう問題があった。比較発光素子17乃至比較発光素子28ではゲスト材料濃度を1wt%から10wt%まで変化させると外部量子効率が40%乃至50%程度低下してしまう。すなわち、比較発光素子17乃至比較発光素子28ではデクスター機構によるエネルギー移動を抑制できていないことが示されている。一方、本発明の一態様である保護基を有する蛍光性材料をゲスト材料として用いた発光素子では、該効率の低下を抑制できる。また、ゲスト材料によっては、濃度を上げることによって、発光効率が向上することも示された。これは、保護基を有するゲスト材料を発光層に用いることで、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動および三重項励起エネルギーの失活が抑制されるためである。さらに、ゲスト材料の濃度を上げることによってホスト材料からゲスト材料へのフェルスター機構による励起エネルギーのエネルギー移動を効率良く利用できるため、三重項励起エネルギーと一重項励起エネルギーの双方を蛍光性材料の発光へ効率よく変換することができるからである。特に、発光団にジフェニルアミノ基が結合し、該フェニル基に2つの保護基を有し、該2つの保護基がフェニル基の3位および5位に結合している、2tBu−mmtBuDPhA2Anth及び2,6tBu−mmtBuDPhA2Anthをゲスト材料に用いた、発光素子5乃至8及び発光素子13乃至16では特に該効果が大きいことが分かった。該結合位置に保護基を有することによって、効率良く発光団をホスト材料から遠ざけることが可能であることが示唆される。以上より、本発明の一態様の発光素子によって、ゲスト材料濃度が高く、発光効率が高い発光素子を得ることができることが分かった。
次に各ゲスト材料における、濃度による発光速度の違いについて調査するために各発光素子の蛍光寿命測定を行った。測定にはピコ秒蛍光寿命測定システム(浜松ホトニクス社製)を用いた。本測定では、発光素子における蛍光発光の寿命を測定するため、発光素子に矩形パルス電圧を印加し、その電圧の立下りから減衰していく発光をストリークカメラにより時間分解測定した。パルス電圧は10Hzの周期で印加し、繰り返し測定したデータを積算することにより、S/N比の高いデータを得た。また、測定は室温(300K)で、発光素子の輝度が1000cd/m2付近になるよう印加パルス電圧を3Vから4V付近で印加し、印加パルス時間幅が100μsec、負バイアス電圧が−5V(素子駆動のOFF時)、測定時間範囲が20μsecの条件で行った。測定結果を図45乃至図51に示す。なお、測定結果を図45乃至図51において、縦軸は、定常的にキャリアが注入されている状態(パルス電圧のON時)における発光強度で規格化した強度で示す。また、横軸は、パルス電圧の立下りからの経過時間を示す。
次に、発光素子1乃至発光素子16の0.5mAにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図52乃至図55に示す。図52乃至図55からゲスト材料濃度を高めると、信頼性が良好になることが分かった。これは、ゲスト材料濃度を高めることで、発光層内の励起エネルギーを効率良くゲスト材料の発光に変換できていることを示唆している。すなわち、ゲスト材料濃度を高めることで、ホスト材料からゲスト材料へのフェルスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動速度を高めることができていることが示唆される。よって、本発明の一態様の発光素子では、ゲスト材料の濃度を高めることができ、発光効率及び信頼性が良好な発光素子を得ることができる。
次に、発光素子4、発光素子8、比較発光素子17、比較発光素子21、比較発光素子25及び比較発光素子29について0.5mAにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図69に示す。
以下に、本実施例で作製した発光素子の作製方法を示す。
ガラス基板上に電極101として、ITSO膜を厚さが70nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。
発光素子31乃至発光素子33及び比較発光素子34乃至比較発光素子36は先に示す発光素子30の作製方法と、発光層130に用いた蛍光性材料(ゲスト材料)のみ異なり、それ以外の工程は発光素子30と同様の作製方法とした。素子構造の詳細は表6及び表7に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略する。
次に、上記作製した発光素子30乃至発光素子33及び比較発光素子34乃至比較発光素子36の特性を測定した。なお、測定方法は実施例6と同様である。
次に、発光素子30乃至発光素子33及び比較発光素子34乃至比較発光素子36の2.0mAにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図58に示す。図58から発光素子30乃至発光素子33、比較発光素子34及び比較発光素子36は輝度30%減少時間が500時間を越える良好な信頼性を有することが分かった。また、本測定のように、発光素子に加える電流負荷を各発光素子で同じ条件で信頼性を評価した場合、発光素子30乃至発光素子33、比較発光素子34及び比較発光素子36の信頼性は概ね同様な結果となった。よって、本発明の一態様の発光素子は高効率かつ高信頼性な発光素子を得ることができる。
発光素子37乃至発光素子40は、先に示す発光素子1の作製と、発光層130のゲスト材料のみ異なり、それ以外の工程は、発光素子1と同様の作製方法とした。
比較発光素子41乃至比較発光素子44は先に示す発光素子37乃至発光素子40と、発光層130に用いた蛍光性材料(ゲスト材料)のみ異なり、それ以外の工程は発光素子1と同様の作製方法とした。素子構造の詳細は表9及び表10に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略する。
次に、上記作製した発光素子37乃至発光素子40及び比較発光素子41乃至比較発光素子44の特性を測定した。なお、測定方法は実施例6と同様である。
図63に各ゲスト材料における、ゲスト材料濃度と外部量子効率との関係を示す。図63より保護基を有するゲスト材料を用いた、本発明の一態様の発光素子37乃至発光素子40では、比較発光素子41乃至比較発光素子44と比べ、濃度の増加に伴う効率の低下が抑制されていることが分かる。よって、上述のように、本発明の一態様の発光素子は、ゲスト材料の濃度を高くしても、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動を抑制し、三重項励起エネルギーの無放射失活を抑制できるため、発光効率が高い発光素子を得ることができる。
次に、上記作製した発光素子37乃至発光素子40及び比較発光素子41乃至比較発光素子44の蛍光寿命を測定した。なお、測定方法は実施例1と同様である。その結果を図64及び図65に示す。
発光素子45は、先に示す発光素子30の作製と、発光層130のゲスト材料のみ異なり、それ以外の工程は、発光素子30と同様の作製方法とした。
比較発光素子46は先に示す発光素子45の作製方法と、発光層130に用いた蛍光性材料(ゲスト材料)のみ異なり、それ以外の工程は発光素子45と同様の作製方法とした。素子構造の詳細は表12に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略する。
次に、上記作製した発光素子45及び比較発光素子46の特性を測定した。なお、測定方法は実施例6と同様である。
2.7g(11mmol)の2−トリメチルシリルアントラセンを500mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに110mLのN,N−ジメチルスルホキシドを加え、室温で撹拌した。ここに4.0g(23mmol)のN−ブロモスクシンイミドを加え、室温で15時間撹拌した。撹拌後、この反応混合物に水を加え水層と有機層を得た。水層をトルエンで抽出し、得られた抽出液と有機層を合わせた。抽出液と有機層の混合溶液を水と、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過により濾別し、濾液を濃縮して黄褐色固体を得た。得られた黄褐色固体にヘキサン450mLとトルエン50mLを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、黄褐色固体を得た。得られた固体を酢酸エチル/エタノールにて再結晶し、黄色固体を2.4g、収率54%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(F−1)に示す。
1.4g(3.3mmol)の9,10−ジブロモ−2−トリメチルシリルアントラセンと、2.6g(6.6mmol)のビス(3,5−tert−ブチルフェニル)アミンと、1.3g(14mmol)のナトリウム t−ブトキシドと、60mg(0.15mmol)のSPhosを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に33mLのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、150℃で6時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン400mLを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン:トルエン=9:1)により精製したところ、黄色固体を得た。得られた黄色固体を酢酸エチルとエタノールにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を0.40g、収率12%で得た。ステップ2の合成スキームを下記(F−2)に示す。
8.2g(32mmol)の3,5−ジシクロヘキシルフェノールを1Lナスフラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに130mLのジクロロメタンと、12mL(86mmol)のトリエチルアミンを加え、0℃で撹拌した。ここに8mL(48mmol)のトリフルオロメタンスルホン酸無水物の50mLジクロロメタン溶液を滴下し、温度を室温に戻しながら3時間撹拌した。撹拌後、この混合物に1N塩酸を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)により精製したところ、目的物の無色油状物を11g、収率84%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(G−1)に示す。
3.9g(10mmol)の3,5−ジシクロヘキシルフェニルトリフルオロメタンスルホン酸を200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに20mLのテトラヒドロフラン(略称:THF)と、2.5g(12mmol)の3,5−ジ−tert−ブチルアニリンと4.6g(14mmol)の炭酸セシウムと、0.6g(0.96mmol)の(±)−2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(略称:(±)−BINAP)を加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に0.14g(0.62mmol)の酢酸パラジウム(II)を加え、この混合物を窒素気流下、70℃で14時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン300mLを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、赤褐色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン:トルエン=17:3)により精製したところ、目的物の黄色固体を3.2g、収率72%で得た。ステップ2の合成スキームを下記(G−2)に示す。
1.4g(3.4mmol)の9,10−ジブロモ−2−フェニルアントラセンと、3.2g(7.2mmol)の3,5−ジ−シクロヘキシル−3’,5’−ジ−tert−ブチルジフェニルアミンと、1.3g(14mmol)のナトリウム t−ブトキシドと、60mg(0.15mmol)のSPhosを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に35mLのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、150℃で7時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン300mLを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。
1.4g(3.5mmol)の3,5−ジシクロヘキシルフェニルトリフルオロメタンスルホン酸を200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに10mLのTHFと、0.91g(3.5mmol)の3,5−ジ−シクロヘキシルアニリンと1.6g(4.9mmol)の炭酸セシウムと、0.40g(0.64mmol)の(±)−BINAPを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に0.10g(0.45mmol)の酢酸パラジウム(II)を加え、この混合物を窒素気流下、70℃で24時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン500mLを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン:トルエン=4:1)により精製したところ、目的物の白色固体を0.90g、収率52%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(H−1)に示す。
0.35g(0.85mmol)の9,10−ジブロモ−2−フェニルアントラセンと、0.85g(1.7mmol)のビス(3,5−シクロヘキシルフェニル)アミンと、0.34g(3.5mmol)のナトリウム t−ブトキシドと、60mg(0.15mmol)のSPhosと、を200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に10mLのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、150℃で7時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン500mLを加えてから、フロリジール、セライトの固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン:トルエン=4:1)により精製したところ、目的物の黄色固体を得た。得られた黄色固体をHPLC(展開溶媒:クロロホルム)により精製したところ、目的物の黄色固体を0.19g、収率18%で得た。ステップ2の合成スキームを下記(H−2)に示す。
2.5g(10mmol)の3,5−ジブロモアニリンと、4.9g(21mmol)の3,5−ジ−tert−ブチルフェニルボロン酸と、0.27g(0.89mmol)のトリ−ο−トリルホスフィンを500mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に75mLのトルエンと、25mLのエタノールと、20mLの2M炭酸カリウム水溶液を加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に40mg(0.18mmol)の酢酸パラジウム(II)を加え、この混合物を窒素気流下、90℃で7時間攪拌した。撹拌後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)により精製したところ、目的物の茶白色固体を1.8g、収率37%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(J−1)に示す。
0.72g(2.7mmol)の1−ブロモ−3,5−ジ−tert−ブチルベンゼンと、1.3g(2.7mmol)の3,5−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アニリンと、0.50g(5.2mmol)のナトリウム t−ブトキシドを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に30mLのトルエンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に0.30mL(97μmol)のトリ−tert−ブチルホスフィン(10w%ヘキサン溶液)と40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、90℃で3時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン300mLを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン:トルエン=17:3)により精製したところ、目的物の茶白色固体を1.3g、収率71%で得た。ステップ2の合成スキームを下記(J−2)に示す。
0.80g(1.9mmol)の9,10−ジブロモ−2−フェニルアントラセンと、1.3g(1.9mmol)の3,5−ジ−tert−ブチル−3’,5’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)ジフェニルアミンと、0.36g(3.7mmol)のナトリウム t−ブトキシドと、0.18g(0.44mmol)のSPhosを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に10mLのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に0.12g(0.21mmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、150℃で20時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン400mLを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン:トルエン=9:1)により精製したところ、目的物の黄色固体を得た。得られた黄色固体をヘキサンとメタノールにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を0.30g、収率20%で得た。ステップ3の合成スキームを下記(J−3)に示す。
1.8g(3.6mmol)の9,10−ジブロモ−2,6−ジフェニルアントラセンと、2.8g(7.2mmol)のビス(3,5−tert−ブチルフェニル)アミンと、1.4g(15mmol)のナトリウム t−ブトキシドと、60mg(0.15mmol)のSPhosを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に36mLのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、150℃で3時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン400mLを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン:トルエン=9:1)により精製したところ、黄色固体を得た。得られた黄色固体を酢酸エチルとエタノールにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を0.61g、収率15%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(K−1)に示す。
0.87g(3.5mmol)の3,5−ジブロモアニリンと、2.0g(7.0mmol)の4−シクロヘキシルフェニルボロン酸ピナコールエステルと、0.28g(0.92mmol)のトリ−ο−トリルホスフィンを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に20mLのトルエンと、5mLのエタノールと、7mLの2M炭酸カリウム水溶液を加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に40mg(0.18mmol)の酢酸パラジウム(II)を加え、この混合物を窒素気流下、90℃で9時間攪拌した。撹拌後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過によりろ別し、ろ液を濃縮して褐色油状物を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)により精製したところ、目的物の茶白色固体を0.95g、収率67%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(L−1)に示す。
1.4g(5.2mmol)の1,3−ジブロモ−5−クロロベンゼンと、3.0g(10mmol)の4−シクロヘキシルフェニルボロン酸ピナコールエステルと、0.28g(0.92mmol)のトリ−ο−トリルホスフィンを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に30mLのトルエンと、10mLのエタノールと、10mLの2M炭酸カリウム水溶液を加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に60mg(0.27mmol)の酢酸パラジウム(II)を加え、この混合物を窒素気流下、90℃で13時間攪拌した。撹拌後、この混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然ろ過によりろ別し、ろ液を濃縮して褐色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)により精製したところ、目的物の白色固体を0.95g、収率43%で得た。ステップ2の合成スキームを下記(L−2)に示す。
0.95g(2.2mmol)の1−クロロ−3,5−ビス(4−シクロヘキシルフェニル)ベンゼンと、0.95g(2.3mmol)の3,5−ビス(4−シクロヘキシルフェニル)アニリンと、0.44g(4.6mmol)のナトリウム t−ブトキシドと、50mg(0.14mmol)のn−ブチルジアダマンチルホスフィンを100mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に15mLのトルエンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に30mg(52μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、120℃で4時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン500mLを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン:トルエン=3:2)により精製したところ、目的物の白色固体を1.4g、収率79%で得た。ステップ3の合成スキームを下記(L−3)に示す。
0.35g(0.85mmol)の9,10−ジブロモ−2−フェニルアントラセンと、1.4g(1.8mmol)のビス[3,5−ビス(4−シクロヘキシルフェニル)フェニル]アミンと、0.34g(3.5mmol)のナトリウム t−ブトキシドと、60mg(0.15mmol)のSPhosを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に10mLのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、150℃で6時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン500mLを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン:トルエン=4:1)により精製したところ、黄色固体−1を得た。得られた黄色固体−1をトルエンと酢酸エチルにて再結晶したところ、黄色固体−2を得た。得られた黄色固体−2をHPLC(展開溶媒:クロロホルム)により精製したところ、目的物の黄色固体を0.68g、収率43%で得た。ステップ3の合成スキームを下記(L−4)に示す。
2.0g(6.6mmol)の3,5−ビス(トリメチルシリル)ブロモベンゼンと、1.6g(7.8mmol)の3,5−ジ−tert−ブチルアニリンと、1.5g(16mmol)のナトリウム t−ブトキシドを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に35mLのトルエンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に0.40mL(0.13mmol)のトリ−tert−ブチルホスフィン(10w%ヘキサン溶液)と60mg(0.10mol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、90℃で1時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン500mLを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色油状物を得た。この褐色油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン:トルエン=9:1)により精製したところ、目的物の無色油状物を2.8g、収率99%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(M−1)に示す。
1.3g(3.1mmol)の9,10−ジブロモ−2−フェニルアントラセンと、2.8g(6.5mmol)の3,5−ジ−tert−ブチル−3’,5’−ジ−トリメチルシリルジフェニルアミンと、1.2g(12mmol)のナトリウム t−ブトキシドと、60mg(0.15mmol)のSPhosを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に35mLのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、150℃で7時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン500mLを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン:トルエン=9:1)により精製したところ、目的物の黄色固体を得た。得られた黄色固体を酢酸エチルとエタノールにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を0.31g、収率9%で得た。ステップ2の合成スキームを下記(M−2)に示す。
発光素子75乃至発光素子98及び比較発光素子99乃至比較発光素子103は先に示す発光素子30の作製方法と、発光層130に用いた蛍光性材料(ゲスト材料)のみ異なり、それ以外の工程は発光素子30と同様の作製方法とした。素子構造の詳細は表14乃至表17に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略する。
次に、上記作製した発光素子76乃至発光素子98及び比較発光素子99乃至比較発光素子103の特性を測定した。測定は実施例6と同様に行った。
図126に各ゲスト材料における、ゲスト材料濃度と外部量子効率との関係を示す。図126より保護基を有するゲスト材料を用いた、本発明の一態様の発光素子75乃至発光素子98では、比較発光素子99乃至比較発光素子102と比べ、濃度の増加に伴う効率の低下が抑制されていることが分かる。よって、上述のように、本発明の一態様の発光素子が、ゲスト材料の濃度を高くしても、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動を抑制し、三重項励起エネルギーの無放射失活を抑制できるため、発光効率が高い発光素子を得ることができる。
次に、発光素子76乃至発光素子98及び比較発光素子103の2.0mAにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図127乃至図132に示す。図127乃至図132からゲスト材料濃度を高めると、信頼性が良好になることが分かった。これは、ゲスト材料濃度を高めることで、発光層内の励起エネルギーを効率良くゲスト材料の発光に変換できていることを示唆している。すなわち、ゲスト材料濃度を高めることで、ホスト材料からゲスト材料へのフェルスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動速度を高めることができていることが示唆される。よって、本発明の一態様の発光素子では、ゲスト材料の濃度を高めることができ、発光効率及び信頼性が良好な発光素子を得ることができる。また、比較発光素子99乃至比較発光素子102の2.0mAにおける定電流駆動試験の結果を図133に示した。
次に発光素子79乃至発光素子82、発光素子87乃至発光素子90及び比較発光素子99乃至比較発光素子103における、濃度による発光速度の違いについて調査するために各発光素子の蛍光寿命測定を行った。測定は先に示す実施例と同様に行った。その結果を図134乃至図136に示す。
発光素子104乃至発光素子127は先に示す発光素子1と、発光層130に用いた蛍光性材料(ゲスト材料)のみ異なり、それ以外の工程は発光素子1と同様の作製方法とした。素子構造の詳細は表20乃至表23に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略する。
次に、上記作製した発光素子104乃至発光素子127の特性を測定した。測定は実施例6と同様に行った。
図149に各ゲスト材料における、ゲスト材料濃度と外部量子効率との関係を示す。図149より保護基を有するゲスト材料を用いた、本発明の一態様の発光素子104乃至発光素子127では、濃度の増加に伴う効率の低下が抑制されていることが分かる。また、濃度によってはゲスト材料を添加することによって、発光効率が向上していることが分かる。よって、上述のように、本発明の一態様の発光素子は、ゲスト材料の濃度を高くしても、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動を抑制し、三重項励起エネルギーの無放射失活を抑制できるため、発光効率が高い発光素子を得ることができる。
次に、発光素子104乃至発光素子127の2.0mAにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図150乃至図155に示す。図150乃至図155からゲスト材料濃度を高めると、信頼性が良好になることが分かった。これは、ゲスト材料濃度を高めることで、発光層内の励起エネルギーを効率良くゲスト材料の発光に変換できていることを示唆している。すなわち、ゲスト材料濃度を高めることで、ホスト材料からゲスト材料へのフェルスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動速度を高めることができていることが示唆される。よって、本発明の一態様の発光素子では、ゲスト材料の濃度を高めることができ、発光効率及び信頼性が良好な発光素子を得ることができる。
次に発光素子104乃至発光素子119及び発光素子124乃至発光素子127における濃度による発光速度の違いについて調査するために各発光素子の蛍光寿命測定を行った。測定は先に示す実施例と同様に行った。その結果を図156乃至図160に示す。
2.0g(6.1mmol)の1−ブロモ−3,5−ジヘキシルベンゼンと、1.3g(6.3mmol)の3,5−ジ−tert−ブチルアニリンと、1.2g(12mmol)のナトリウム t−ブトキシドを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に35mLのトルエンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に0.40mL(0.13mmol)のトリ−tert−ブチルホスフィン(10w%ヘキサン溶液)と60mg(0.10mol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、80℃で6時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン300mLを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色油状物を得た。この褐色油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン:トルエン=9:1)により精製したところ、目的物の無色油状物を2.6g、収率94%で得た。ステップ1の合成スキームを下記(N−1)に示す。
1.2g(2.9mmol)の9,10−ジブロモ−2−フェニルアントラセンと、2.6g(5.8mmol)の3,5−ジ−tert−ブチル−3’,5’−ジヘキシルジフェニルアミンと、1.1g(11mmol)のナトリウム t−ブトキシドと、60mg(0.15mmol)のSPhosを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に30mLのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、150℃で7時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物にトルエン300mLを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン:トルエン=10:1)により精製したところ、目的物の黄色油状物を得た。得られた黄色油状物を超臨界流体クロマトグラフィー(略称:SFC)および、高速液体クロマトグラフィー(略称:HPLC)(展開溶媒:クロロホルム)にて精製したところ、目的の黄色固体を50mg、収率1.5%で得た。ステップ2の合成スキームを下記(N−2)に示す。
発光素子128乃至発光素子130及び比較発光素子131は、先に示す発光素子79と、発光層130のホスト材料、ゲスト材料の濃度及び電子輸送層118(1)の材料のみ異なり、それ以外の工程は、発光素子79と同様の作製方法とした。
発光素子128乃至発光素子130の正孔輸送層112上に発光層130として、4,8−ビス[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ベンゾフロ[3,2−d]ピリミジン(略称:4,8mDBTP2Bfpm)と、PCCPと、GD270と、2,6Ph−mmtBuDPhA2Anthと、を重量比(4,8mDBTP2Bfpm:PCCP:GD270:2,6Ph−mmtBuDPhA2Anthh)が0.5:0.5:0.1:z1になるように、且つ厚さが40nmになるように共蒸着した。発光層130においては、GD270がIrを有する燐光性材料である。また、2,6Ph−mmtBuDPhA2Anthが保護基を有する蛍光性材料である。なお、z1の値は各発光素子によって異なり、各発光素子におけるz1の値は表27に示す値である。
比較発光素子131の正孔輸送層112上に発光層130として、4,8mDBTP2Bfpmと、PCCPと、GD270と、を重量比(4,8mDBTP2Bfpm:PCCP:GD270)が0.5:0.5:0.1となるように、且つ厚さが40nmになるように共蒸着した。比較発光素子131はGD270が燐光を呈する燐光発光素子である。発光素子128乃至発光素子130は比較発光素子131の発光層130に保護基を有する蛍光性材料を添加した素子と見なすことができる。なお、4,8mDBTP2BfpmとPCCPは励起錯体を形成する組合せである。
次に、上記作製した発光素子128乃至発光素子130及び比較発光素子131の特性を測定した。測定は実施例6と同様に行った。
図171に各ゲスト材料における、ゲスト材料濃度と外部量子効率との関係を示す。図171より保護基を有するゲスト材料を用いた、本発明の一態様の発光素子128乃至発光素子130では、濃度の増加に伴う効率の低下が非常に小さいことが分かる。よって、本発明の一態様の発光素子は、ゲスト材料の濃度を高くしても、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動を抑制し、三重項励起エネルギーの無放射失活を抑制できるため、発光効率が高い発光素子を得ることができる。また、本発明の一態様の発光素子に4,8mDBTP2Bfpmのようにベンゾフロピリミジン骨格及び/またはジベンゾチオフェン骨格を有する有機化合物を好適に用いることができることが分かった。
次に、発光素子128乃至発光素子130の2.0mAにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図172に示す。図172からゲスト材料濃度を高めると、信頼性が良好になることが分かった。これは、ゲスト材料濃度を高めることで、発光層内の励起エネルギーを効率良くゲスト材料の発光に変換できていることを示唆している。すなわち、ゲスト材料濃度を高めることで、ホスト材料からゲスト材料へのフェルスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動速度を高めることができていることが示唆される。よって、本発明の一態様の発光素子では、ゲスト材料の濃度を高めることができ、発光効率及び信頼性が良好な発光素子を得ることができる。
発光素子132乃至発光素子135及び比較発光素子136は、先に示す発光素子79と、発光層130及び正孔輸送層112の材料のみ異なり、それ以外の工程は、発光素子79と同様の作製方法とした。
発光素子132乃至発光素子135の正孔注入層111上に正孔輸送層112として9−[3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:mCzFLP)を厚さが20nmとなるように蒸着した。
比較発光素子136の正孔注入層111上に正孔輸送層112としてmCzFLPを厚さが20nmとなるように蒸着した。
次に、上記作製した発光素子132乃至発光素子135及び比較発光素子136の特性を測定した。測定は実施例6と同様に行った。
図176にゲスト材料濃度と外部量子効率との関係を示す。図176より本発明の一態様の発光素子では、濃度の増加に伴う効率の低下が小さいことが分かる。よって、本発明の一態様の発光素子は、ゲスト材料の濃度を高くしても、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動を抑制し、三重項励起エネルギーの無放射失活を抑制できるため、発光効率が高い発光素子を得ることができる。また、本発明の一態様の発光素子に励起錯体を好適に用いることができることが分かった。
次に、発光素子132乃至発光素子135の2.0mAにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図177に示す。図177からゲスト材料濃度を高めると、信頼性が良好になることが分かった。これは、ゲスト材料濃度を高めることで、発光層内の励起エネルギーを効率良くゲスト材料の発光に変換できていることを示唆している。すなわち、ゲスト材料濃度を高めることで、ホスト材料からゲスト材料へのフェルスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動速度を高めることができていることが示唆される。よって、本発明の一態様の発光素子では、ゲスト材料の濃度を高めることができ、発光効率及び信頼性が良好な発光素子を得ることができる。
発光素子137乃至発光素子141及び比較発光素子142は、先に示す発光素子132と、発光層130の材料及び電子輸送層118(1)のみ異なり、それ以外の工程は、発光素子132と同様の作製方法とした。
正孔輸送層112上に発光層130として、4mCzBPBfpmと、PCBBiFと、を重量比(4mCzBPBfpm:PCBBiF)が0.8:0.2になるように、且つ厚さが40nmになるように共蒸着した。比較発光素子131からは後述するように4mCzBPBfpmと、PCBBiFが形成する励起錯体からの発光が観測される。また、発光素子137乃至発光素子141は比較発光素子142の発光層に各ゲスト材料を添加した素子とみなすことができる。
次に、上記作製した発光素子137乃至発光素子141及び比較発光素子142の特性を測定した。測定は実施例6と同様に行った。
次に、発光素子137乃至発光素子141の2.0mAにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図180に示す。図180からゲスト材料を添加した本発明の一態様の発光素子の方が比較発光素子141よりも信頼性が良好になることが分かった。これは、保護基を有する蛍光性材料をゲスト材料として添加することで、発光層内の励起エネルギーを効率良くゲスト材料の発光に変換できていることを示唆している。
次に発光素子137乃至発光素子141及び比較発光素子142の蛍光寿命測定を行った。測定は先に示す実施例と同様に行った。その結果を図181に示す。
以下に、本実施例で作製した発光素子の作製方法を示す。
ガラス基板上に電極101として、ITSO膜を厚さが70nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。
比較発光素子146乃至比較発光素子149は先に示す発光素子143乃至発光素子145と、発光層130の構成のみ異なり、それ以外の工程は発光素子1と同様の作製方法とした。素子構造の詳細は表35及び表36に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略する。
次に、上記作製した、発光素子143乃至発光素子145及び比較発光素子146乃至比較発光素子149の特性を測定した。測定は実施例6と同様に行った。
図186に各ゲスト材料における、ゲスト材料濃度と外部量子効率との関係を示す。図186より保護基を有するゲスト材料を用いた、本発明の一態様の発光素子143乃至発光素子145では、濃度の増加に伴う効率の低下が抑制されていることが分かる。一方、保護基を有さないゲスト材料を用いた比較発光素子146乃至比較発光素子148では濃度の増加に伴う効率低下が著しい。よって、上述のように、本発明の一態様の発光素子は、ゲスト材料の濃度を高くしても、エネルギードナーからゲスト材料へのデクスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動を抑制し、三重項励起エネルギーの無放射失活を抑制できるため、発光効率が高い発光素子を得ることができる。また、エネルギードナーとしてTADF材料も好適に用いることができることが分かった。
本参考例では、実施例6及び実施例7に用いたゲスト材料を三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有さないホスト材料に分散させた発光素子、すなわち該ゲスト材料を用いた一般的な蛍光発光素子の作製例及びその発光特性について説明する。本参考例で作製した発光素子の構成は図1(A)と同様である。素子構造の詳細を表38乃至表40に示す。また、使用した化合物の構造と略称を以下に示す。なお、他の有機化合物については先の実施例及び実施の形態を参照すればよい。
以下に、本参考例で作製した参考発光素子の作製方法を示す。
ガラス基板上に電極101として、ITSO膜を厚さが70nmになるように形成した。なお、電極101の電極面積は、4mm2(2mm×2mm)とした。
参考発光素子51乃至参考発光素子74は先に示す参考発光素子47乃至参考発光素子50の作製方法と、発光層130に用いた蛍光性材料(ゲスト材料)のみ異なり、それ以外の工程は参考発光素子47乃至参考発光素子50と同様の作製方法とした。素子構造の詳細は表14乃至表16に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略する。なお、参考発光素子47乃至参考発光素子62に用いたゲスト材料は、本発明の一態様の発光素子に用いたゲスト材料であり、参考発光素子63乃至参考発光素子74に用いたゲスト材料は比較発光素子に用いたゲスト材料である。
次に、上記作製した参考発光素子47乃至参考発光素子74の特性を測定した。なお、測定方法は実施例6と同様である。
Claims (28)
- 一対の電極間に発光層を有する発光素子であって、
前記発光層は、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第1の材料と、一重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第2の材料を有し、
前記第2の材料は、発光団及び5個以上の保護基を有し、
前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
前記5個以上の保護基は、それぞれ独立に炭素数1以上10以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数3以上10以下のシクロアルキル基、炭素数3以上12以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
前記第2の材料から発光が得られる、発光素子。 - 請求項1において、
前記5個以上の保護基のうち、少なくとも4個がそれぞれ独立に、炭素数3以上10以下のアルキル基、置換または無置換の炭素数3以上10以下のシクロアルキル基、炭素数3以上12以下のトリアルキルシリル基のいずれか一である、発光素子。 - 一対の電極間に発光層を有する発光素子であって、
前記発光層は、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第1の材料と、一重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第2の材料を有し、
前記第2の材料は、発光団及び少なくとも4つの保護基を有し、
前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
前記4つの保護基は前記縮合芳香環または前記縮合芳香環とは直接結合せず、
前記4つの保護基はそれぞれ独立に、炭素数3以上10以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数3以上10以下のシクロアルキル基、炭素数3以上12以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
前記第2の材料から発光が得られる、発光素子。 - 一対の電極間に発光層を有する発光素子であって、
前記発光層は、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第1の材料と、一重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第2の材料を有し、
前記第2の材料は、発光団及び2以上のジアリールアミノ基を有し、
前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
前記縮合芳香環または縮合複素芳香環は前記2以上のジアリールアミノ基と結合し、
前記2以上のジアリールアミノ基中のアリール基は、それぞれ独立に、少なくとも1つの保護基を有し、
前記保護基は、炭素数3以上10以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数3以上10以下のシクロアルキル基、炭素数3以上12以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
前記第2の材料から発光が得られる、発光素子。 - 一対の電極間に発光層を有する発光素子であって、
前記発光層は、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第1の材料と、一重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第2の材料を有し、
前記第2の材料は、発光団及び2以上のジアリールアミノ基を有し、
前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
前記縮合芳香環または縮合複素芳香環は前記2以上のジアリールアミノ基と結合し、
前記2以上のジアリールアミノ基中のアリール基は、それぞれ独立に、少なくとも2つの保護基を有し、
前記保護基は、炭素数3以上10以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数3以上10以下のシクロアルキル基、炭素数3以上12以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
前記第2の材料から発光が得られる、発光素子。 - 請求項4または請求項5において、
前記ジアリールアミノ基がジフェニルアミノ基である、発光素子。 - 請求項2乃至請求項6のいずれか一項において、前記アルキル基が、分岐鎖アルキル基である発光素子。
- 一対の電極間に発光層を有する発光素子であって、
前記発光層は、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第1の材料と、一重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第2の材料を有し、
前記第2の材料は、発光団及び複数の保護基を有し、
前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
前記複数の保護基を構成する原子の少なくとも一つが、前記縮合芳香環または縮合複素芳香環の一方の面の直上に位置し、かつ、前記複数の保護基を構成する原子の少なくとも一つが、前記縮合芳香環または縮合複素芳香環の他方の面の直上に位置し、
前記第2の材料から発光が得られる、発光素子。 - 一対の電極間に発光層を有する発光素子であって、
前記発光層は、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第1の材料と、一重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する第2の材料を有し、
前記第2の材料は、発光団及び2以上のジフェニルアミノ基を有し、
前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
前記縮合芳香環または縮合複素芳香環は前記2以上のジフェニルアミノ基と結合し、
前記2以上のジフェニルアミノ基中のフェニル基は、それぞれ独立に、3位および5位に保護基を有し、
前記保護基は、それぞれ独立に、炭素数3以上10以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数3以上10以下のシクロアルキル基、炭素数3以上10以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
前記第2の材料から発光が得られる、発光素子。 - 請求項9において、前記アルキル基が、分岐鎖アルキル基である発光素子。
- 請求項7または請求項10において、
前記分岐鎖アルキル基は4級炭素を有する、発光素子。 - 請求項1乃至請求項11のいずれか1項において、
前記縮合芳香環または前記縮合複素芳香環が、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、クリセン、トリフェニレン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クマリン、キナクリドン、ナフトビスベンゾフランのいずれか一を含む、発光素子。 - 請求項1乃至請求項12のいずれか1項において、
前記第1の材料は、第1の有機化合物と第2の有機化合物を有し、
前記第1の有機化合物と前記第2の有機化合物は励起錯体を形成する、発光素子。 - 請求項13において、
前記第1の有機化合物は燐光発光を呈する化合物である、発光素子。 - 請求項1乃至請求項12のいずれか1項において、
前記第1の材料が燐光発光を呈する化合物である、発光素子。 - 請求項1乃至請求項12のいずれか1項において、
前記第1の材料が熱活性化遅延蛍光を呈する化合物である、発光素子。 - 請求項1乃至請求項16のいずれか1項において、
前記第1の材料の発光スペクトルは前記第2の材料の最も長波長側の吸収帯と重なる、発光素子。 - 請求項1乃至請求項17のいずれか1項において、
前記発光層において、前記第2の材料の濃度が、2wt%以上30wt%以下である、発光素子。 - 請求項1乃至請求項18のいずれか一項に記載の発光素子と、
カラーフィルタまたはトランジスタの少なくとも一方と、
を有する発光装置。 - 請求項19に記載の発光装置と、
筐体または表示部の少なくとも一方と、
を有する電子機器。 - 請求項1乃至請求項18のいずれか一項に記載の発光素子と、
筐体を有する照明装置。 - 一般式(G1)または(G2)で表される有機化合物。
- 請求項21乃至請求項24のいずれか一項において、
前記アルキル基が、分岐鎖アルキル基である有機化合物。 - 請求項25において、
前記分岐鎖アルキル基は4級炭素を有する有機化合物。 - 請求項22乃至請求項27のいずれか一項に記載の有機化合物のいずれか一または複数を用いた発光素子。
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