TWI499581B - 光阻組成物 - Google Patents

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Mitsuhiro Hata
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Sumitomo Chemical Co
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Description

光阻組成物
本發明係關於光阻組成物。
使用微影製程以用於半導體微加工的光阻組成物含有具有衍生自含酸不穩定基之化合物之結構單元的樹脂，該樹脂不溶或難溶於鹼性水溶液但在酸作用下轉變成可溶於鹼性水溶液、酸產生劑及鹼性化合物。
US2006/0194982 A1揭露一種光阻組成物，該組成物包括樹脂，該樹脂具有衍生自甲基丙烯酸2-乙基-2-金剛烷酯之結構單元、衍生自甲基丙烯酸3-羥基-1-金剛烷酯之結構單元及衍生自α-甲基丙烯醯氧基-γ-丁內酯之結構單元，包括1-((3-羥基金剛烷基)甲氧羰基)二氟甲基磺酸三苯基鋶鹽之酸產生劑及2,6-二異丙苯胺。
本發明乃提供一種光阻組成物。
本發明係關於下列者：
<1>　一種光阻組成物，該組成物包括：樹脂，該樹脂包括衍生自具有酸不穩定基之化合物之結構單元且係不溶或難溶於鹼性水溶液但在酸作用下轉變成可溶於鹼性水溶液；酸產生劑；及式(I)表示之化合物：
其中R1 及R2 在每次出現係獨立為C1-C12烴基、C1-C6烷氧基、C2-C7醯基、C2-C7醯氧基、C2-C7烷氧羰基、硝基或鹵素原子，及m與n各獨立表示0至4的整數；
<2>　一種生產光阻圖案的方法，其包括下列步驟(1)至(5)：
(1)　施用如<1>項的光阻組成物於基材上的步驟，
(2)　進行乾燥以形成光阻薄膜的步驟，
(3)　曝光該光阻薄膜於輻射的步驟，
(4)　烘烤該曝光後的光阻薄膜的步驟，以及
(5)　以鹼性顯影劑顯影該烘烤後的光阻薄膜，從而形成光阻圖案的步驟。
本發明之光阻組成物包括：樹脂，該樹脂包括衍生自具有酸不穩定基之化合物之結構單元且係不溶或難溶於鹼性水溶液但在酸作用下轉變成可溶於鹼性水溶液；酸產生劑；及式(I)表示之化合物(在下文以化合物(I)簡稱之)。
式(I)中，R1 及R2 在每次出現係獨立為C1-C12烴基，C1-C6烷氧基，C2-C7醯基，C2-C7醯氧基，C2-C7烷氧羰基，硝基或鹵素原子，及m與n各獨立表示0至4的整數。
烴基的實例包含C1-C12脂族烴基，C3-C12脂環烴基，C6-C12芳香族烴基及藉由組合兩種或更多種上述基團而形成之基團。
C1-C12脂族烴基的實例包含C1-C12烷基，諸如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、三級丁基、戊基、己基、庚基、辛基及壬基。
C3-C12脂環烴基可為單環或多環，且可為飽和或不飽和。其實例包含單環脂環烴基，諸如C3-C12環烷基(如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環壬基及環十二基)及多環脂環烴基，諸如金剛烷基及降莰基(norbornyl)。
C6-C12芳香族烴基的實例包含C6-C12芳基，諸如苯基、1-萘基、2-萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-丙基苯基、4-異丙基苯基、4-丁基苯基、4-三級丁基苯基、4-己基苯基、4-環己基苯基、蒽基、對金剛烷基苯基、甲苯基、二甲苯基、異丙苯基(cumyl)、2,4,6-三甲苯基(mysityl)、聯苯基、菲基、2,6-二乙基苯基及2-甲基-6-乙基苯基。
藉由組合兩種或更多種上述基團而形成之基團的實例包含烷基-環烷基、環烷基-烷基及芳烷基，諸如苯甲基、1-苯乙基、2-苯乙基、1-苯基-1-丙基、1-苯基-2-丙基、2-苯基-2-丙基、3-苯基-1-丙基、4-苯基-1-丁基、5-苯基-1-戊基及6-苯基-1-己基。
C1-C6烷氧基的實例包含甲氧基及乙氧基。C2-C7醯基的實例包含乙醯基、丙醯基、苯甲醯基及環己基甲醯基。C2-C7醯氧基的實例包含乙醯氧基、丙醯氧基、苯甲醯氧基及環己基甲醯氧基。C2-C7烷氧羰基的實例包含甲氧羰基及乙氧羰基。鹵素原子的實例包含氟原子、氯原子及溴原子。
較佳為R1 及R2 在每次出現係獨立為C1-C8烷基、C3-C10環烷基、C1-C6烷氧基、C2-C4醯基、C2-C4醯氧基、C2-C4烷氧羰基、硝基或鹵素原子。
較佳為m與n各獨立表示0至2的整數。
化合物(I)的實例包含下列者。
基於固體成分之總量，化合物(I)在本發明之光阻組成物中的含量通常為0.01質量%至5質量%，較佳為0.01質量%至3質量%及更佳為0.01質量%至1質量%。於本說明書中，“固體成分”意指光阻組成物中溶劑以外之成分。
該樹脂係不溶或難溶於鹼性水溶液但在酸作用下轉變成可溶於鹼性水溶液。該樹脂具有衍生自具有酸不穩定基之化合物之結構單元，可藉由聚合一種或多種具有酸不穩定基之化合物以製造。
於本說明書中，“酸不穩定基”意指可藉由酸作用以消除之基團。
酸不穩定基的實例包含式(10)表示之基團：
其中Ra1 、Ra2 及Ra3 各獨立表示C1-C8脂族烴基或C3-C20脂環烴基，及Ra1 與Ra2 可彼此鍵結並與其所鍵結之碳原子一起形成C3-C20環，且C1-C8脂族烴基中、C3-C20脂環烴基中及C3-C20環中之一個或多個-CH2 -可被-O-、-S-或-CO-置換。
脂族烴基的實例包含C1-C8烷基。C1-C8烷基之具體實例包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、戊基、己基、庚基及辛基。脂環烴基可為單環或多環，且可為飽和或非芳香族不飽和。其實例包含單環脂環烴基，諸如C3-C20環烷基(如環戊基、環己基、甲基環己基、二甲基環己基、環庚基及環辛基)及多環脂環烴基，諸如十氫萘基(decahydronaphthyl)、金剛烷基、降莰基、甲基降莰基，及下列者：
脂環烴基較佳為飽和環烴基，及較佳為具有3至16個碳原子。
Ra1 與Ra2 彼此鍵結以形成之環的實例包含下列基團且該環較佳為具有3至12個碳原子。
其中Ra3 之定義與前文定義相同。
較佳者為式(10)代表之基團，其中Ra1 、Ra2 及Ra3 各獨立表示C1-C8烷基，諸如三級丁基、式(10)代表之基團，其中Ra1 與Ra2 係彼此鍵結以形成金剛烷環而Ra3 為C1-C8烷基，諸如2-烷基-2-金剛烷基、及式(10)代表之基團，其中Ra1 與Ra2 為C1-C8烷基而Ra3 為金剛烷基，諸如1-(1-金剛烷基)-1-烷基烷氧羰基。
酸不穩定基的實例包含式(20)表示之基團：
其中Rb1 及Rb2 各獨立表示氫原子或C1-C12烴基，及Rb3 表示C1-C20烴基，且Rb2 及Rb3 可彼此鍵結並與其所鍵結之碳原子及氧原子一起形成C3-C20環，且烴基及環中的一個或多個-CH2 -可被-O-、-S-或-CO-置換。
式(20)表示之基團具有縮醛(acetal)構造。
烴基的實例包含脂族烴基、脂環烴基及芳香族烴基。
較佳係Rb1 及Rb2 中至少一個為氫原子。
式(20)表示之基團的實例包含下列者。
具有酸不穩定基的化合物較佳為於其側鏈具有酸不穩定基及具有碳-碳雙鍵之單體，且更佳為於其側鏈具有酸不穩定基之丙烯酸鹽單體或於其側鏈具有酸不穩定基之甲基丙烯酸鹽單體。
較佳為於其側鏈具有式(10)或式(20)代表之基團及具有碳-碳雙鍵之單體，且更佳為於其側鏈具有式(10)代表之基團之丙烯酸鹽單體或於其側鏈具有式(10)代表之基團之甲基丙烯酸鹽單體。特別佳為於其側鏈具有式(10)代表之基團，其中Ra1 與Ra2 係彼此鍵結並與其所鍵結之碳原子一起形成C5-C20脂環之丙烯酸鹽單體，或者於其側鏈具有式(10)代表之基團，其中Ra1 與Ra2 係彼此鍵結並與其所鍵結之碳原子一起形成C5-C20脂環之甲基丙烯酸鹽單體。具有酸不穩定基之化合物的較佳實例包含式(a1-1)及(a1-2)表示之單體：
其中Ra4 及Ra5 各獨立表示氫原子或甲基，Ra6 及Ra7 各獨立表示C1-C8脂族烴基或C3-C10脂環烴基，La1 及La2 各獨立表示*-O-或*-O-(CH2 )k1 -CO-O-，其中＊表示連結於-CO-之位置，k1表示1至7的整數，m1表示0至14的整數，n1表示0至10的整數，及n1’表示0至3的整數。脂族烴基較佳為具有1至6個碳原子，脂環烴基較佳為具有3至8個碳原子且更佳為3至6個碳原子。脂環烴基較佳為飽和脂族環烴基。
脂族烴基的實例包含C1-C8烷基，諸如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、三級丁基、2,2-二甲基乙基、1-甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-丙基丁基、戊基、1-甲基戊基、己基、1,4-二甲基己基、庚基、1-甲基庚基及辛基。飽和環烴基的實例包含環己基、甲基環己基、二甲基環己基、環庚基、甲基環庚基、降莰基及甲基降莰基。La1 較佳為*-O-或*-O-(CH2 )f1 -CO-O-，其中＊表示連結於-CO-之位置，且f1表示1至4的整數，而更佳為*-O-或*-O-CH2 -CO-O-，及特別佳為*-O-。La2 較佳為*-O-或*-O-(CH2 )f1 -CO-O-，其中＊表示連結於-CO-之位置，而f1之定義與前文定義相同，及更佳為*-O-或*-O-CH2 -CO-O-，而特別佳為*-O-。式(a1-1)中，m1較佳為0至3的整數，更佳為0或1。式(a1-2)中，n1較佳為0至3的整數，更佳為0或1，而n1’較佳為0或1。Ra4 及Ra5 較佳為甲基。特別地當光阻組成物含有之樹脂係衍生自具有巨大結構諸如飽和環烴基之單體時，有助於獲得具有優異解析度之光阻組成物。
式(a1-1)表示之單體的實例包含下列者。
彼等當中，較佳為丙烯酸2-甲基-2-金剛烷酯、甲基丙烯酸2-甲基-2-金剛烷酯、丙烯酸2-乙基-2-金剛烷酯、甲基丙烯酸2-乙基-2-金剛烷酯、丙烯酸2-異丙基-2-金剛烷酯及甲基丙烯酸2-異丙基-2-金剛烷酯，且更佳為甲基丙烯酸2-甲基-2-金剛烷酯、甲基丙烯酸2-乙基-2-金剛烷酯，以及甲基丙烯酸2-異丙基-2-金剛烷酯。式(a1-2)表示之單體的實例包含下列者。
彼等當中，較佳為丙烯酸1-乙基-1-環己酯及甲基丙烯酸1-乙基-1-環己酯，且更佳為甲基丙烯酸1-乙基-1-環己酯。基於樹脂之全部結構單元之100莫耳%，衍生自具有酸不穩定基之化合物的結構單元在該樹脂中之含量通常為10至95莫耳%，較佳為15至90莫耳%且更佳為20至85莫耳%。其他具有酸不穩定基之化合物的實例包含式(a1-3)表示之單體：
其中Ra9 表示氫原子、可具有一個或多個羥基之C1-C3脂族烴基、羧基、氰基或-COORa13 基團，其中Ra13 表示C1-C8脂族烴基或C3-C8飽和環烴基，且C1-C8脂族烴基及C3-C8飽和環烴基可具有一個或多個羥基，且C1-C8脂族烴基及C3-C8飽和環烴基中一個或多個-CH2 -可被-O-或-CO-置換，Ra10 、Ra11 及Ra12 各獨立表示C1-C12脂族烴基或C3-C12飽和環烴基，且Ra10 與Ra11 可彼此鍵結並與Ra10 及Ra11 所鍵結之碳原子一起形成C3-C20環，且C1-C12脂族烴基及C3-C12飽和環烴基可具有一個或多個羥基，且C1-C12脂族烴基及C3-C12飽和環烴基中一個或多個-CH2 -可被-O-或-CO-置換。
可具有一個或多個羥基之C1-C3脂族烴基的實例包含甲基、乙基、丙基、羥甲基及2-羥乙基。Ra13 的實例包含甲基、乙基、丙基、2-側氧基-氧雜環戊-3-基及2-側氧基-氧雜環戊-4-基。Ra10 、Ra11 及Ra12 的實例包含甲基、乙基、環己基、甲基環己基、羥基環己基、側氧基環己基及金剛烷基，且Ra10 與Ra11 彼此鍵結並與Ra10 及Ra11 所鍵結之碳原子一起形成之C3-C20環的實例包含環已烷環及金剛烷環。
式(a1-3)表示之單體的實例包含5-降莰烯-2-羧酸三級丁酯、5-降莰烯-2-羧酸1-環己基-1-甲基乙酯、5-降莰烯-2-羧酸1-甲基環己酯、5-降莰烯-2-羧酸2-甲基-2-金剛烷酯、5-降莰烯-2-羧酸2-乙基-2-金剛烷酯、5-降莰烯-2-羧酸1-(4-甲基環己基)-1-甲基乙酯、5-降莰烯-2-羧酸1-(4-羥基環己基)-1-甲基乙酯、5-降莰烯-2-羧酸1-甲基-1-(4-側氧基環己基)乙酯以及5-降莰烯-2-羧酸1-(1-金剛烷基)-1-甲基乙酯。
當樹脂具有衍生自式(a1-3)表示之單體的結構單元時，有助於獲得具有優異解析度及較高乾式蝕刻(dry-etching)耐受性之光阻組成物。當樹脂含有衍生自式(a1-3)表示之單體的結構單元時，基於該樹脂之全部結構單元之總莫耳數，該衍生自式(a1-3)表示之單體之結構單元之含量通常為10至95莫耳%且較佳為15至90莫耳%及更佳為20至85莫耳%。其他具有酸不穩定基之化合物的實例包含式(a1-4)表示之單體：
其中R10 表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵化烷基，Ra11 在每次出現係獨立為鹵素原子、羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C4醯基、C2-C4醯氧基、丙烯醯基(acryloyl)或甲基丙烯醯基，1a表示0至4的整數，R12 及R13 各獨立表示氫原子或C1-C12烴基，Xa2 表示單鍵或C1-C17二價飽和烴基，其中一個或多個-CH2 -可被-O-、-CO-、-S-、-SO2 -或-N(Rc )-置換，其中Rc 表示氫原子或C1-C6烷基，及Ya3 表示C1-C12脂族烴基、C3-C18飽和環烴基或C6-C18芳香族烴基，且該等C1-C17二價飽和烴基、C1-C12脂族烴基、C3-C18飽和環烴基及C6-C18芳香族烴基可具有一個或多個選自由鹵素原子、羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C4醯基及C2-C4醯氧基所構成之群組的取代基。
鹵素原子的實例包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
C1-C6烷基的實例包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基及己基，而較佳為C1-C4烷基且更佳為C1-C2烷基及特別佳為甲基。C1-C6鹵化烷基的實例包含三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟異丙基、九氟丁基、九氟二級丁基、九氟三級丁基、全氟戊基、全氟己基、全氯甲基、全溴甲基及全碘甲基。
C1-C6烷氧基的實例包含甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、戊氧基及己氧基，而較佳為C1-C4烷氧基且更佳為C1-C2烷氧基及特別佳為甲氧基。
C2-C4醯基的實例包含乙醯基、丙醯基及丁醯基，及C2-C4醯氧基之實例包含乙醯氧基、丙醯氧基及丁醯氧基。C1-C12烴基的實例包含C1-C12脂族烴基，諸如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十一基及十二基，C3-C12脂環烴基，諸如環己基、金剛烷基、2-烷基-2-金剛烷基、1-(1-金剛烷基)-1-烷基及異莰基(isobornyl)，C6-C12芳香族烴基及藉由組合一個或多個上述基團所形成之基團。彼等當中，較佳為異丙基、丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、己基、辛基、2-乙基己基、環己基、金剛烷基、2-烷基-2-金剛烷基、1-(1-金剛烷基)-1-烷基及異莰基。
C1-C17二價飽和烴基的實例包含C1-C17烷二基，諸如亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、壬烷-1,9-二基、癸烷-1,10-二基、十一烷-1,11-二基、十二烷-1,12-二基、十三烷-1,13-二基、十四烷-1,14-二基、十五烷-1,15-二基、十六烷-1,16-二基及十七烷-1,17-二基。
C1-C12脂族烴基的實例包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十一基及十二基。C3-C18飽和環烴基的實例包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、降莰基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、異莰基及下列基團：
C6-C18芳香族烴基的實例包含苯基、萘基、蒽基、對甲基苯基、對三級丁基苯基及對金剛烷基苯基。
Xa2 與Ya3 之較佳取代基為羥基。式(a1-4)表示之單體的實例包含下列者。
當樹脂含有衍生自式(a1-4)表示之單體的結構單元時，基於該樹脂之全部結構單元之總莫耳數，該衍生自式(a1-4)表示之單體的結構單元之含量通常為10至95莫耳%且較佳為15至90莫耳%及更佳為20至85莫耳%。其他具有酸不穩定基之化合物的實例包含式(a1-5)表示之單體：
其中R31 表示氫原子、鹵素原子、可經鹵素原子取代之C1-C4烷基，L1 表示-O-、-S-或*-O-(CH2 )k1 -CO-O，，k1表示1至7的整數，*表示連結於-CO-之位置，L2 及L3 各獨立表示-O-或-S- ，z1 表示單鍵或其中一個或多個-CH2 -可被-O-或-CO-置換之C1-C6伸烷基，s1及s1’各獨立表示O至4的整數。R31 較佳為氫原子或甲基。L1 較佳為-O-。較佳為L2 及L3 之其中一個為-O-而另一個為-S-。式(a1-5)中，s1較佳為1及s1’較佳為O、1或2。z1 較佳為單鍵或-CH2 -CO-O-。式(a1-5)表示之單體的實例包含下列者。
當樹脂含有衍生自式(a1-5)表示之單體的結構單元時，基於該樹脂之全部結構單元之總莫耳數，該衍生自式(a1-5)表示之單體的結構單元之含量通常為10至95莫耳%且較佳為15至90莫耳%及更佳為20至85莫耳%。該樹脂可具有兩種或多種衍生自具有酸不穩定基之化合物的結構單元。
該樹脂較佳係含有衍生自具有酸不穩定基之化合物的結構單元以及衍生自不具有酸不穩定基之化合物的結構單元。該樹脂可具有兩種或多種衍生自不具有酸不穩定基之化合物的結構單元。當樹脂含有衍生自具有酸不穩定基之化合物的結構單元以及衍生自不具有酸不穩定基之化合物的結構單元時，基於該樹脂之全部結構單元之總莫耳數，衍生自具有酸不穩定基之化合物的結構單元之含量通常為10至80莫耳%且較佳為20至60莫耳%。以光阻組成物之乾式蝕刻耐受性的觀點來說，衍生自具有金剛烷基之單體，特別是式(a1-1)表示之單體的結構單元之含量在衍生自不具有酸不穩定基之化合物的結構單元中，較佳為15莫耳%或更多。
不具有酸不穩定基之化合物較佳為含有一個或多個羥基或內酯環。當樹脂含有衍生自不具有酸不穩定基之化合物且具有一個或多個羥基或內酯環之結構單元時，有助於獲得具有好的解析度及光阻於基材之附著力之光阻組成物。不具有酸不穩定基而具有一個或多個羥基之化合物的實例包含式(a2-0)表示之單體：
其中R8 表示氫原子、鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵化烷基，R9 在每次出現係獨立為鹵素原子、羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C4醯基、C2-C4醯氧基、丙烯醯基或甲基丙烯醯基，ma表示0至4的整數，以及式(a2-1)表示之單體：
其中Ra14 表示氫原子或甲基，Ra15 及Ra16 各獨立表示氫原子、甲基或羥基，La3 表示*-O-或*-O-(CH2 )k2 -CO-O-，其中*表示連結於-CO-的位置，k2表示1至7的整數，o1表示0至10的整數。當使用KrF準分子(excimer)雷射(波長：248 nm)微影系統，或高能量雷射諸如電子束及超紫外線作為曝光系統時，較佳為該含有衍生自式(a2-0)代表之單體的結構單元之樹脂，且當使用ArF準分子雷射(波長：193 nm)做為曝光系統時，較佳為該含有衍生自式(a2-1)表示之單體的結構單元之樹脂。
在式(a2-0)中，鹵素原子的實例包含氟原子，C1-C6烷基的實例包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基及己基，且較佳為C1-C4烷基及更佳為C1-C2烷基及特別佳為甲基。C1-C6鹵化烷基的實例包含三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟異丙基、九氟丁基、九氟二級丁基、九氟三級丁基、全氟戊基及全氟己基。C1-C6烷氧基的實例包含甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、戊氧基及己氧基，且較佳為C1-C4烷氧基及更佳為C1-C2烷氧基及特別佳為甲氧基。C2-C4醯基的實例包含乙醯基、丙醯基及丁醯基，及C2-C4醯氧基之實例包含乙醯氧基、丙醯氧基及丁醯氧基。式(a2-0)中，ma較佳為0、1或2，且更佳為0或1，及特別佳為0。
可製造該含有衍生自式(a2-0)表示之單體的結構單元之樹脂，例如，聚合藉由以諸如乙醯基之保護基保護式(a2-0)表示之單體的羥基以獲得之單體，接著將所得聚合物以酸或鹼進行去保護。式(a2-0)表示之單體的實例包含下列者。
彼等當中，較佳為4-羥基苯乙烯及4-羥基-α-甲基苯乙烯。
當樹脂含有衍生自式(a2-0)表示之單體之結構單元時，基於該樹脂之全部結構單元之總莫耳數，衍生自式(a2-0)表示之單體之結構單元的含量通常為5至95莫耳%較佳為10至80莫耳%及更佳為15至80莫耳%。在式(a2-1)中，Ra14 較佳為甲基，Ra15 較佳為氫原子，Ra16 較佳為氫原子或羥基，La3 較佳為*-O-或*-O-(CH2 )f2 -CO-O-，其中＊表示連結於-CO-的位置，而f2表示1至4的整數，且更佳為*-O-，及o1較佳為0、1、2或3，且更佳為0或1。式(a2-1)表示之單體的實例包含下列者。
彼等當中，較佳為丙烯酸3-羥基-1-金剛烷酯、甲基丙烯酸3-羥基-1-金剛烷酯、丙烯酸3,5-二羥基-1-金剛烷酯、甲基丙烯酸3,5-二羥基-1-金剛烷酯、丙烯酸1-(3,5-二羥基-1-金剛烷氧羰基)甲酯及甲基丙烯酸1-(3,5-二羥基-1-金剛烷氧羰基)甲酯，且更佳為甲基丙烯酸3-羥基-1-金剛烷酯及甲基丙烯酸3,5-二羥基-1-金剛烷酯。當樹脂含有衍生自式(a2-1)表示之單體之結構單元時，基於該樹脂之全部結構單元之總莫耳數，衍生自式(a2-1)表示之單體之結構單元的含量通常為3至40莫耳%，且較佳為5至35莫耳%，及更佳為5至30莫耳%，及特別佳為5至15莫耳%。
不具有酸不穩定基而具有內酯環之化合物之內酯環的實例包含單環內酯環諸如β-丙內酯環、γ-丁內酯環及γ-戊內酯環(γ-valerolactone ring)，及由單環內酯環與其他環所形成的縮合環。彼等之中，較佳為γ-丁內酯環及由γ-丁內酯環與其他環所形成的縮合環。不具有酸不穩定基而具有內酯環之單體的較佳實例包含式(a3-1)、(a3-2)及(a3-3)表示之單體：
其中La4 、La5 及La6 各獨立表示*-O-或*-O-(CH2 )k3 -CO-O-其中*表示連結於-CO-的位置，而k3表示1至7的整數，Ra18 、Ra19 及Ra20 各獨立表示氫原子或甲基，Ra21 表示C1-C4脂族烴基，Ra22 及Ra23 在每次出現係獨立為羧基、氰基或C1-C4脂族烴基，且p1表示0至5的整數，q1及r1各獨立表示0至3的整數。
其較佳為La4 、La5 及La6 各獨立表示*-O-或*-O-(CH2 )d1 -CO-O-其中*表示連結於-CO-的位置，而d1表示1至4的整數，其更佳為La4 、La5 及La6 係*-O-。Ra18 、Ra19 及Ra20 較佳為甲基。Ra21 較佳為甲基。其較佳為Ra22 及Ra23 在每次出現係獨立為羧基、氰基或甲基。其較佳為p1為0至2的整數，且其更佳為p1為0或1。其較佳為q1及r1各獨立表示0至2的整數，且其更佳為q1及r1各獨立表示0或1。式(a3-1)表示之單體的實例包含下列者。
式(a3-2)表示之單體的實例包含下列者。
式(a3-3)表示之單體的實例包含下列者。
彼等當中，較佳者為丙烯酸5-側氧基-4-氧雜三環并[4.2.1.03,7 ]壬-2-基酯、甲基丙烯酸5-側氧基-4-氧雜三環并[4.2.1.03,7 ]壬-2-基酯、丙烯酸四氫-2-側氧基-3-呋喃酯、甲基丙烯酸四氫-2-側氧基-3-呋喃酯、丙烯酸2-(5-側氧基-4-氧雜三環并[4.2.1.03,7 ]壬-2-基氧基)-2-側氧基乙酯及甲基丙烯酸2-(5-側氧基-4-氧雜三環并[4.2.1.03,7 ]壬-2-基氧基)-2-側氧基乙酯，且更佳為甲基丙烯酸5-側氧基-4-氧雜三環并[4.2.1.03,7 ]壬-2-基酯、甲基丙烯酸四氫-2-側氧基-3-呋喃酯及甲基丙烯酸2-(5-側氧基-4-氧雜三環并[4.2.1.03,7 ]壬-2-基氧基)-2-側氧基乙酯。
當樹脂含有衍生自不具有酸不穩定基而具有內酯環之單體之結構單元時，基於該樹脂之全部結構單元之總莫耳數，其含量通常為5至60莫耳%，較佳為5至50莫耳%及更佳為10至40莫耳%及特別佳為15至40莫耳%。當樹脂含有衍生自式(a3-1)、(a3-2)或(a3-3)表示之單體之結構單元時，基於該樹脂之全部結構單元之總莫耳數，其含量通常為5至60莫耳%，而較佳為10至55莫耳%及更佳為20至50莫耳%。
其他不具有酸不穩定基之單體的實例包含式(a4-1)、(a4-2)及(a4-3)表示之單體：
其中Ra25 及Ra26 各獨立表示氫原子、可具有一個或多個羥基之C1-C3脂族烴基、羧基、氰基或-COORa27 基團，其中Ra27 表示C1-C18脂族烴基或C3-C18脂環烴基，且C1-C18脂族烴基及C3-C18脂環烴基中一個或多個-CH2 -可被-O-或-CO-置換，限制條件為鍵結於Ra27 之-COO-之-O-的碳原子非為三級碳原子，或Ra25 及Ra26 鍵結一起以形成-C(=O)-O-C(=O)-表示之羧酸酐殘基。
C1-C3脂族烴基之取代基的實例包含羥基。可具有一個或多個羥基之C1-C3脂族烴基的實例包含C1-C3烷基，諸如甲基、乙基及丙基，及C1-C3羥烷基，諸如羥甲基及2-羥乙基。Ra27 表示之C1-C18脂族烴基較佳為C1-C8脂族烴基且更佳為C1-C6脂族烴基。Ra27 表示之C3-C18脂環烴基較佳為C4-C18脂環烴基，且更佳為C4-C12脂環烴基。Ra27 的實例包含甲基、乙基、丙基、2-側氧基氧雜環戊-3-基及2-側氧基氧雜環戊-4-基。式(a4-3)表示之單體的實例包含2-降莰烯、2-羥基-5-降莰烯、5-降莰烯-2-羧酸、5-降莰烯-2-羧酸甲酯、5-降莰烯-2-羧酸2-羥基乙酯、5-降莰烯-2-甲醇及5-降莰烯-2,3-二羧酸酐。
當樹脂含有衍生自式(a4-1)、(a4-2)或(a4-3)表示之單體之結構單元時，基於該樹脂之全部結構單元之總莫耳數，其含量通常為2至40莫耳%及較佳為3至30莫耳%及更佳為5至20莫耳%。其他不具有酸不穩定基之單體的實例包含式(a4-4)表示之單體：
其中Ra28 表示氫原子或甲基，La7 表示-O-或*-O-(CH2 )k2 -CO-O-其中＊表示連結於-CO-的位置而k2表示1至7的整數，W1 表示含有可具有一個或多個取代基之磺內酯環(sultone ring)之基團。磺內酯環的實例包含下列者。
含有磺內酯環的基團包含藉由自上述磺內酯環移除任何一個氫原子以形成之基團。取代基的實例包含羥基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6氟化烷基、C1-C6羥烷基、C1-C6烷氧基、C2-C7烷氧羰基、C2-C8醯基及C2-C7醯氧基。氟化烷基的實例包含二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基、1,1,2,2-四氟丙基、1,1,2,2,3,3-六氟丙基、(全氟乙基)甲基、1-(三氟甲基)-1,2,2,2-四氟乙基、全氟丙基、1,1,2,2-四氟丁基、1,1,2,2,3,3-六氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、全氟丁基、1,1-雙(三氟甲基)-2,2,2-三氟乙基、2-(全氟丙基)乙基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟戊基、全氟戊基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十氟戊基、1,1-雙(三氟甲基)-2,2,3,3,3-五氟丙基、全氟戊基、2-(全氟丁基)乙基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十氟己基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟己基、(全氟戊基)甲基及全氟己基。彼等當中較佳為C1-C4氟化烷基，更佳為三氟甲基、全氟乙基及全氟丙基，及特別佳為三氟甲基。羥烷基的實例包含羥甲基及2-羥乙基。式(a4-4)表示之單體的實例包含下列者。
當樹脂含有衍生自式(a4-4)表示之單體之結構單元時，基於該樹脂之全部結構單元之總莫耳數，其含量通常為2至40莫耳%，較佳為3至35莫耳%及更佳為5至30莫耳%。其他不具有酸不穩定基之單體的實例包含下列式表示之含氟單體：
彼等當中，較佳為丙烯酸5-(3,3,3-三氟-2-羥基-2-(三氟甲基)丙基)雙環并[2.2.1]庚-2-基酯、甲基丙烯酸5-(3,3,3-三氟-2-羥基-2-(三氟甲基)丙基)雙環并[2.2.1]庚-2-基酯、丙烯酸5-(3,3,3-三氟-2-羥基-2-(三氟甲基)丙基)雙環并[2.2.1]庚-2-基酯、甲基丙烯酸6-(3,3,3-三氟-2-羥基-2-(三氟甲基)丙基)雙環并[2.2.1]庚-2-基酯、丙烯酸4,4-雙(三氟甲基)-3-氧雜三環并[4.2.1.02,5 ]壬酯及甲基丙烯酸4,4-雙(三氟甲基)-3-氧雜三環并[4.2.1.02,5 ]壬酯。當樹脂含有衍生自上述含氟單體之結構單元時，基於該樹脂之全部結構單元之總莫耳數，其含量通常為1至20莫耳%，較佳為2至15莫耳%及更佳為3至10莫耳%。其他不具有酸不穩定基之單體的實例包含於其側鏈具有式(3)表示之基團之單體：
其中R10 表示C1-C6氟化烷基。C1-C6氟化烷基的實例包含二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基、1,1,2,2-四氟丙基、1,1,2,2,3,3-六氟丙基、(全氟乙基)甲基、1-(三氟甲基)-1,2,2,2-四氟乙基、全氟丙基、1,1,2,2-四氟丁基、1,1,2,2,3,3-六氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、全氟丁基、1,1-雙(三氟甲基)-2,2,2-三氟乙基、2-(全氟丙基)乙基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟戊基、全氟戊基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十氟戊基、1,1-雙(三氟甲基)-2,2,3,3,3-五氟丙基、全氟戊基、2-(全氟丁基)乙基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十氟己基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟己基、(全氟戊基)甲基及全氟己基。彼等當中較佳為C1-C4氟化烷基，更佳為三氟甲基、全氟乙基及全氟丙基，及特別佳為三氟甲基。
於其側鏈具有式(3)表示之基團之單體的實例包含下列者。
當樹脂含有衍生自上述於其側鏈具有式(3)表示之基團之單體之結構單元時，基於該樹脂之全部結構單元之總莫耳數，其含量通常為5至90莫耳%，較佳為10至80莫耳%及更佳為20至70莫耳%。其他不具有酸不穩定基之單體的實例包含於其側鏈具有式(4)表示之基團之單體：
其中R11 表示可具有一個或多個取代基之C6-C12芳香族烴基、R12 表示可具有一個或多個取代基及可含有一個或多個雜原子之C1-C12烴基，及A2 表示單鍵、-(CH2 )m -SO2 -O-*或-(CH2 )m -CO-O-*其中一個或多個-CH2 -可被-O-、-CO-或-SO2 -置換及其中一個或多個氫原子可被氟原子置換，m表示1至12的整數。芳香族烴基之取代基的實例包含C1-C4烷基，諸如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基及三級丁基，鹵素原子諸如氟原子、氯原子及溴原子、苯基、硝基、氰基、羥基、苯氧基及三級丁基苯基。R11 的實例包含下列者。於下列式中，＊表示連結於-C(R12 )=N的位置。
C1-C12烴基的實例包含C1-C12脂族烴基、C3-C12脂環烴基及C6-C12芳香族烴基。C1-C12脂族烴基包含直鏈脂族烴基，諸如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基及十二基，及支鏈脂族烴基，諸如異丙基、二級丁基、三級丁基、甲基戊基、乙基戊基、甲基己基、乙基己基、丙基己基及三級辛基。較佳為支鏈脂族烴基，及更佳為異丙基、二級丁基、三級丁基及乙基己基。
C3-C12脂環烴基的實例包含下列者。於下列式中，＊表示連結於-C(R11 )=N的位置。
C1-C12烴基可含有一種或多種雜原子諸如鹵素原子、硫原子、氧原子及氮原子，且亦可含有藉由組合兩種或多種雜原子諸如-SO2 -及-O-以形成之基團。含有一種或多種雜原子之C1-C12烴基的實例包含下列者。
C6-C12芳香族烴基的實例包含該等與R11 相同者。A2 的實例包含下列者。
該等式中，式(A2 -1)表示之基團係表示單鍵。具有式(4)表示之基團之單體的較佳實例包含式(a6-1)表示之單體：
其中，A2 、R11 及R12 之定義與前文定義相同，及R13 表示氫原子或甲基。式(a6-1)表示之單體的實例包含下列者。
當樹脂含有衍生自上述於其側鏈具有式(4)表示之基團之單體的結構單元時，基於該樹脂之全部結構單元之總莫耳數，其含量通常為5至90莫耳%，較佳為10至80莫耳%及更佳為20至70莫耳%。
較佳的樹脂係含有衍生自具有酸不穩定基之單體的結構單元及衍生自不具有酸不穩定基之單體的結構單元之樹脂，更佳的樹脂係含有衍生自具有酸不穩定基之單體的結構單元及衍生自具有一個或多個羥基之單體及/或具有內酯環之單體的結構單元之樹脂。具有酸不穩定基之單體較佳為式(a1-1)表示之單體或式(a1-2)表示之單體，而更佳為式(a1-1)表示之單體。具有一個或多個羥基之單體較佳為式(a2-1)表示之單體，而具有內酯環之單體較佳為式(a3-1)或(a3-2)表示之單體。
可依據諸如自由基聚合之習知聚合方法製造該樹脂。該樹脂通常具有2,500或更多重量平均分子量，較佳為3,000或更多重量平均分子量，而更佳為4,000或更多重量平均分子量。該樹脂通常具有50,000或較少重量平均分子量，較佳為30,000或較少重量平均分子量，而更佳為10,000或較少重量平均分子量。可用膠透層析法(gel permeation chromatography)測量該重量平均分子量。本發明之光阻組成物基於固體成分之總量通常包含80質量%或更多及99質量%或較少之樹脂。本發明之光阻組成物含有酸產生劑。酸產生劑係一種物質，其係當施加諸如光線或電子束等之輻射於該物質本身或於含有該物質之光阻組成物時，該物質會分解而產生酸。自酸產生劑產生的酸作用於樹脂而導致存在於樹脂中的酸不穩定基之裂解。
酸產生劑的實例包含非離子酸產生劑、離子酸產生劑及其組合物。非離子酸產生劑的實例包含有機鹵化合物、碸化合物諸如二碸、酮碸及碸基重氮甲烷(sulfonyldiazomethane)，磺酸鹽化合物諸如2-硝基苯甲基磺酸鹽、芳香族磺酸鹽、肟磺酸鹽、N-碸基氧基醯亞胺、碸基氧基酮及重氮萘醌4-磺酸鹽。離子酸產生劑的實例包含鎓鹽(onium salt)化合物諸如重氮鹽(diazonium salt)、鏻鹽(phosphonium salt)、鋶鹽(sulfonium salt)及錪鹽(iodonium salt)。鎓鹽之陰離子的實例包含磺酸陰離子、碸基醯亞胺陰離子及碸基甲基(sulfonulmethide)陰離子。較佳為鎓鹽化合物。其他酸產生劑的實例包含說明於JP 63-26653A、JP 55-164824A、JP 62-69263A、JP 63-146038A、JP 63-163452A、JP 62-153853A、JP 63-146029A、US Patent No. 3,779,778、US Patent No. 3,849,137、DE Patent No. 3914407及EP Patent No. 126,712之酸產生劑。較佳為含氟酸產生劑。酸產生劑的較佳實例包含式(B1)表示之鹽：
其中Q1 及Q2 各獨立表示氟原子或C1-C6全氟烷基，Lb1 表示單鍵或可具有一個或多個取代基之C1-C17飽和二價烴基，該飽和二價烴基中一個或多個-CH2 -可被-O-或-CO-置換，Y表示C1-C18脂族烴基或C3-C18飽和環烴基，且該脂族烴基及飽和該環烴基可具有一個或多個取代基，且該脂族烴基及該飽和環烴基中一個或多個-CH2 -可被-O-、-CO-或-SO2 -置換，及Z+ 表示有機陽離子。C1-C6全氟烷基的實例包含三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、十一氟戊基及十三氟己基，較佳為三氟甲基。Q1 及Q2 較佳為各獨立表示氟原子或三氟甲基，及Q1 及Q2 更佳為氟原子。
C1-C17飽和二價烴基的實例包含C1-C17烷二基及具有脂環二價烴基之二價基。烷二基的實例包含直鏈烷二基，諸如亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、壬烷-1,9-二基、癸烷-1,10-二基、十一烷-1,11-二基、十二烷-1,12-二基、十三烷-1,13-二基、十四烷-1,14-二基、十五烷-1,15-二基、十六烷-1,16-二基及十七烷-1,17-二基、藉由以C1-C4烷基置換上述直鏈烷二基之一個或多個氫原子以形成之支鏈烷二基，及二價基其係具有脂環二價烴基，諸如式(X1 -A)至(X1 -C)表示之下列基團：
其中X1A 及X1B 各獨立表示可具有一個或多個取代基之C1-C6伸烷基，限制條件為式(X1 -A)、(X1 -B)或(X1 -C)表示之基團的總碳數為1至17。C1-C6伸烷基中一個或多個-CH2 -可被-O-或-CO-置換。
其中一個或多個-CH2 -被-O-或-CO-置換之C1-C17飽和烴基的實例包含*-CO-O-Lb2 -、*-CO-O-Lb4 -CO-O-Lb3 -、*-Lb5 -O-CO-、*-Lb7 -O-Lb6 -、*-CO-O-Lb8 -O-及*-CO-O-Lb10 -O-Lb9 -CO-O-，其中Lb2 表示單鍵或C1-C15烷二基，Lb3 表示單鍵或C1-C12烷二基，Lb4 表示單鍵或C1-C13烷二基，限制條件為Lb3 及Lb4 的總碳數為1至13，Lb5 表示C1-C15烷二基，Lb6 表示C1-C15烷二基，Lb7 表示C1-C15烷二基，限制條件為Lb6 及Lb7 的總碳數為1至16，Lb8 表示C1-C14烷二基，Lb9 表示C1-C11烷二基，Lb10 表示C1-C11烷二基，限制條件為Lb9 及Lb10 的總碳數為1至12，及*表示連結於-C(Q1 )(Q2 )-的位置。彼等當中，較佳為*-CO-O-Lb2 -、*-CO-O-Lb4 -CO-O-Lb3 -、*-Lb5 -O-CO-及*-Lb7 -O-Lb6 -，更佳為*-CO-O-Lb2 -及*-CO-O-Lb4 -CO-O-Lb3 -，再更佳為*-CO-O-Lb2 -，及特別佳為*-CO-O-Lb2 -其中Lb2 為單鍵或-CH2 -。*-CO-O-Lb2 -的實例包含*-CO-O-及*-CO-O-CH2 -。*-CO-O-Lb4 -CO-O-Lb3 -的實例包含*-CO-O-CH2 -CO-O-、*-CO-O-(CH2 )2 -CO-O-、*-CO-O-(CH2 )3 -CO-O-、*-CO-O-(CH2 )4 -CO-O-、*-CO-O-(CH2 )6 -CO-O-、*-CO-O-(CH2 )8 -CO-O-、*-CO-O-CH2 -CH(CH3 )CO-O-及*-CO-O-CH2 -C(CH3 )2 -CO-O-。*-Lb5 -O-CO-的實例包含*-CH2 -O-CO-、*-(CH2 )2 -O-CO-、*-(CH2 )3 -O-CO-、*-(CH2 )4 -O-CO-、*-(CH2 )6 -O-CO-及*-(CH2 )8 -O-CO-。*-Lb7 -O-Lb6 -的實例包含*-CH2 -O-CH2 -。*-CO-O-Lb8 -O-的實例包含*-CO-O-CH2 -O-、*-CO-O-(CH2 )2 -O-、*-CO-O-(CH2 )3 -O-、*-CO-O-(CH2 )4 -O-及*-CO-O-(CH2 )6 -O-。*-CO-O-Lb10 -O-Lb9 -CO-O-的實例包含下列者。
Y中取代基的實例包含鹵素原子、羥基、側氧基、環氧丙基氧基(glycidyloxy)、C2-C4醯基、C1-C12烷氧基、C2-C7烷氧羰基、C1-C12脂族烴基、C1-C12含羥基脂族烴基、C3-C16飽和環烴基、C6-C18芳香族烴基、C7-C21芳烷基及-(CH2 )j2 -O-CO-Rb1 -其中Rb1 表示C1-C16脂族烴基、C3-C16飽和環烴基或C6-C18芳香族烴基及j2表示0至4的整數。鹵素原子的實例包含氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。醯基的實例包含乙醯基及丙醯基，及烷氧基的實例包含甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基及丁氧基。烷氧羰基的實例包含甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、異丙氧羰基及丁氧羰基。脂族烴基的實例包含與前文所述相同者。含羥基脂族烴基的實例包含羥基甲基。C3-C16飽和環烴基的實例包含與前文所述相同者，及芳香族烴基的實例包含苯基、萘基、蒽基、對甲基苯基、對三級丁基苯基及對金剛烷基苯基。芳烷基的實例包含苯甲基、苯乙基、苯丙基、三苯甲基、萘基甲基及萘基乙基。
Y表示之C1-C18脂族烴基的實例包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、新戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十一基及十二基，而較佳為C1-C6烷基。Y表示之C3-C18飽和環烴基的實例包含式(Y1)至(Y26)表示之基團。
彼等當中，較佳為式(Y1)至(Y19)表示之基團，更佳為式(Y11)、(Y14)、(Y15)及(Y19)表示之基團。特別佳為式(Y11)及(Y14)表示之基團。具有一個或多個取代基之Y的實例包含下列者：
Y較佳為可具有一個或多個取代基之金剛烷基，及更佳為金剛烷基或羥基金剛烷基。於式(B1)表示之酸產生劑之該等磺酸陰離子中，較佳為具有上述式(b1-1)表示之基團之磺酸陰離子，及更佳為式(b1-1-1)至(b1-1-9)表示之陰離子。
其中Q1 、Q2 及Lb2 之定義與前文定義相同，及Rb2 及Rb3 各獨立表示與Y表示之脂族烴基或脂環烴基之取代基相同的取代基。較佳為Rb2 及Rb3 各獨立表示C1-C4脂族烴基或羥基，及更佳為Rb2 及Rb3 各獨立表示甲基或羥基。磺酸陰離子的具體實例包含下列者。
彼等當中，較佳為下列之磺酸陰離子。
Z+ 表示之陽離子部分的實例包含鎓陽離子諸如鋶陽離子、錪陽離子、銨陽離子、苯并噻唑陽離子及鏻陽離子，且較佳為鋶陽離子及錪陽離子，且更佳為芳基鋶陽離子。Z+ 表示之陽離子部分的較佳實例包含式(b2-1)至(b2-4)表示之陽離子：
其中Rb4 ，Rb5 及Rb6 各獨立表示可具有一個或多個取代基係選自由羥基、C1-C12烷氧基及C6-C18芳香族烴基所構成之群組的C1-C30脂族烴基，可有一個或多個取代基係選自由鹵素原子、C2-C4醯基及環氧丙基氧基所構成之群組的C3-C36飽和環烴基，或可有一個或多個取代基係選自由鹵素原子、羥基、C1-C36脂族烴基、C3-C36飽和環烴基或C1-C12烷氧基所構成之群組的C6-C18芳香族烴基，Rb7 及Rb8 在每次出現係獨立為羥基、C1-C12脂族烴基或C1-C12烷氧基，m2及n2獨立表示0至5的整數，Rb9 及Rb10 各獨立表示C1-C36脂族烴基或C3-C36飽和環烴基，或Rb9 及Rb10 係鍵結以形成C2-C11二價非環烴基且與鄰接之S+ 一起形成環，且該二價非環烴基中一個或多個-CH2 -可被-CO-、-O-、或-S-置換，且Rb11 表示氫原子、C1-C36脂族烴基、C3-C36飽和環烴基或C6-C18芳香族烴基，Rb12 表示C1-C12脂族烴基、C3-C18飽和環烴基或C6-C18芳香族烴基且該芳香族烴基可具有一個或多個取代基係選自由C1-C12脂族烴基、C1-C12烷氧基、C3-C18飽和環烴基及醯氧基所構成的群組，或Rb11 與Rb12 係彼此鍵結以形成C1-C10二價非環烴基且與鄰接之-CHCO-一起形成2-側氧基環烷基，且該二價非環烴基中一個或多個-CH2 -可被-CO-、-O-或-S-置換，及Rb13 、Rb14 、Rb15 、Rb16 、Rb17 及Rb18 各獨立表示羥基、C1-C12脂族烴基或C1-C12烷氧基，Lb11 表示-S-或-O-且o2、p2、s2及t2各獨立表示0至5的整數，q2及r2各獨立表示0至4的整數，且u2表示0或1。Rb9 至Rb11 表示之脂族烴基較佳為具有1至12個碳原子。Rb9 至Rb11 表示之飽和環烴基較佳為具有3至36個碳原子且更佳為4至12個碳原子。
脂族烴基及芳香族烴基的實例包含與前文所述相同者。脂族烴基的較佳實例包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、己基、辛基及2-乙基己基。較佳為C4-C12環脂族烴基。環脂族烴基的較佳實例包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環癸基、2-烷基-2-金剛烷基、1-(1-金剛烷基)-1-烷基及異莰基。芳香基的較佳實例包含苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-三級丁基苯基、4-環己基苯基、4-甲氧基苯基、聯苯基及萘基。具有芳香族烴基之脂族烴基的實例包含苯甲基。烷氧基的實例包含甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、十一氧基及十二氧基。
由鍵結Rb9 與Rb10 以形成之C3-C12二價非環烴基的實例包含伸丙基、伸丁基及伸戊基。與鄰接之S+ 及該二價非環烴基一起形成的環基的實例包含四氫噻吩-1-鎓環(thiolan-1-ium ring)(四氫噻吩鎓環)、硫雜環己烷-1-鎓環(thian-1-ium ring)及1,4-氧硫雜環己烷-4-鎓環。較佳為C3-C7二價非環烴基。由鍵結Rb11 與Rb12 以形成之C1-C10二價非環烴基的實例包含亞甲基、伸乙基、伸丙基，伸丁基及伸戊基及包含下列實例的環基。
較佳為C1-C5二價非環烴基。在前文所述的陽離子中，較佳為式(b2-1)表示的陽離子，更佳為式(b2-1-1)表示的陽離子。特別佳為三苯基锍陽離子。
其中Rb19 ，Rb20 及Rb21 在每次出現係獨立為鹵素原子、羥基、C1-C36脂族烴基，C3-C36飽和環烴基或C1-C12烷氧基，且該脂族烴基中一個或多個氫原子可被羥基、C1-C12烷氧基或C6-C18芳香族烴基置換，該飽和環烴基中一個或多個氫原子可被鹵素原子、環氧丙基氧基或C2-C4醯基置換，且v2、w2及x2各獨立表示0至5的整數。脂族烴基較佳為具有1至12個碳原子，及飽和環烴基較佳為具有4至36個碳原子，且v2、w2及x2較佳為各獨立表示0或1。較佳為Rb19 ，Rb20 及Rb21 在每次出現係獨立為鹵素原子、羥基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基及v2、w2及x2各獨立表示0至5的整數，及更佳為Rb19 ，Rb20 及Rb21 在每次出現係獨立為氟原子、羥基、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基及v2、w2及x2較佳各獨立表示0或1。式(b2-1)表示之陽離子的實例包含下列者。
式(b2-2)表示之陽離子的實例包含下列者。
式(b2-3)表示之陽離子的實例包含下列者。
式(b2-4)表示之陽離子的實例包含下列者。
式(B1)表示之鹽的實例包含其中該陰離子部分係上述陰離子部分之任何一種而該陽離子部分係上述陽離子部分之任何一種之鹽。該鹽之較佳實例包含式(b1-1-1)至(b1-1-9)表示之任一種陰離子與式(b2-1-1)表示之陽離子的組合，及式(b1-1-3)至(b1-1-5)表示之任一種陰離子與式(b2-3)表示之陽離子的組合。較佳為式(B1-1)至(B1-17)表示之鹽，及更佳為式(B1-1)、(B1-2)、(B1-3)、(B1-6)、(B1-11)、(B1-12)、(B1-13)及(B1-14)表示之鹽。
係可由，例如，JP 2008-209917 A敘述之方法製造式(B1)表示之鹽。
可組合使用兩種或多種酸產生劑。
酸產生劑之含量在每100重量份之樹脂成分中通常為1重量份或更多且較佳為3重量份或更多，及在每100重量份之樹脂成分中通常為30重量份或更少且較佳為25重量份或更少。
本發明之光阻組成物可含有一種或多種鹼性化合物，而該鹼性化合物的含量基於固體成分通常為0.01至1質量%。較佳為本發明之光阻組成物中之鹼性化合物的含量小於該化合物(I)的含量。該鹼性化合物的特性為其可捕獲酸，特別是藉由施用輻射而由酸產生劑產生的酸。
該鹼性化合物較佳為含鹼性氮有機化合物，其實例包含胺化合物諸如脂族胺及芳香族胺以及銨鹽。脂族胺的實例包含一級胺、二級胺及三級胺。芳香族胺的實例包含其中芳香環具有一個或多個胺基，諸如苯胺(aniline)之芳香族胺以及諸如吡啶之雜環芳香族胺。其較佳的實例包含式(C2)表示之芳香族胺：
其中Arc1 表示芳香族烴基，且Rc5 及Rc6 各獨立表示氫原子、脂族烴基、飽和環烴基或芳香族烴基，且該等脂族烴基、飽和環烴基及芳香族烴基可具有一個或多個取代基係選自由羥基、胺基、具有一個或兩個C1-C4烷基之胺基及C1-C6烷氧基所構成之群組。
脂族烴基較佳為烷基及飽和環烴基較佳為環烷基。脂族烴基較佳為具有1至6個碳原子。飽和環烴基較佳為具有5至10個碳原子。芳香族烴基較佳為具有6至10個碳原子。
如同式(C2)表示之芳香族胺，較佳為式(C2-1)表示胺：
其中Rc5 及Rc6 之定義與前文定義相同，且Rc7 在每次出現係獨立為脂族烴基、烷氧基、飽和環烴基或芳香族烴基，且該等脂族烴基、烷氧基、飽和環烴基及芳香族烴基可具有一個或多個取代基係選自由羥基、胺基、具有一個或兩個C1-C4烷基之胺基及C1-C6烷氧基所構成之群組，且m3表示0至3的整數。脂族烴基較佳為烷基及飽和環烴基較佳為環烷基。脂族烴基較佳為具有1至6個碳原子。飽和環烴基較佳為具有5至10個碳原子。芳香族烴基較佳為具有6至10個碳原子。烷氧基較佳為具有1至6個碳原子。
亦較佳為式(C2-2)表示之銨鹽：
其中Rc8’ 、Rc9’ 、Rc10’ 、及Rc11’ 各獨立表示脂族烴基、飽和環烴基或芳香族烴基，且該等脂族烴基、飽和環烴基及芳香族烴基可具有一個或多個取代基係選自由羥基、胺基、具有一個或兩個C1-C4烷基之胺基及C1-C6烷氧基所構成之群組，及An- 表示OH- 。脂族烴基較佳為烷基及飽和環烴基較佳為環烷基。脂族烴基較佳為具有1至8個碳原子。飽和環烴基較佳為具有5至10個碳原子。芳香族烴基較佳為具有6至10個碳原子。烷氧基較佳為具有1至6個碳原子。
式(C2)表示之芳香族胺的實例包含1-萘基胺、2-萘基胺、苯胺、二異丙基苯胺、2-甲基苯胺、3-甲基苯胺、4-甲基苯胺、4-硝基苯胺、N-甲基苯胺、N,N-二甲基苯胺，及二苯胺，彼等當中，較佳為二異丙基苯胺及更佳為2,6-二異丙基苯胺。式(C2-2)表示之銨鹽的實例包含氫氧化四甲銨及氫氧化四丁銨。
其他鹼性化合物的實例包含式(C3)至(C11)表示之胺：
其中Rc8 、Rc20 、Rc21 及Rc23 至Rc28 各獨立表示脂族烴基、烷氧基、飽和環烴基或芳香族烴基，且該等脂族烴基、烷氧基、飽和環烴基及芳香族烴基可具有一個或多個取代基係選自由羥基、胺基、具有一個或兩個C1-C4烷基之胺基及C1-C6烷氧基所構成之群組，Rc9 、Rc10 、Rc11 至Rc14 ，Rc16 至Rc19 ，及Rc22 各獨立表示氫原子、脂族烴基、飽和環烴基或芳香族烴基，且該等脂族烴基、飽和環烴基及芳香族烴基可具有一個或多個取代基係選自由羥基、胺基、具有一個或兩個C1-C4烷基之胺基及C1-C6烷氧基所構成之群組，Rc15 在每次出現係獨立為脂族烴基、飽和環烴基或烷醯基，Lc1 及Lc2 各獨立表示二價脂族烴基、-CO-、-C(=NH)-、-C(=NRc3 )-、-S-、-S-S-或其組合及Rc3 表示C1-C4烷基，o3至u3各獨立表示0至3的整數及n3表示0至8的整數。
脂族烴基較佳為具有1至6個碳原子，及飽和環烴基較佳為具有3至6個碳原子，及烷醯基較佳為具有2至6個碳原子，及二價脂族烴基較佳為具有1至6個碳原子。二價脂族烴基較佳為伸烷基。
式(C3)表示之胺的實例包含己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、二丁胺、二戊胺、二己胺、二庚胺、二辛胺、二壬胺、二癸胺、三乙胺、三甲胺、三丙胺、三丁胺、三戊胺、三己胺、三庚胺、三辛胺、三壬胺、三癸胺、甲基二丁胺、甲基二戊胺、甲基二己胺、甲基二環己胺、甲基二庚胺、甲基二辛胺、甲基二壬胺、甲基二癸胺、乙基二丁胺、乙基二戊胺、乙基二己胺、乙基二庚胺、乙基二辛胺、乙基二壬胺、乙基二癸胺、二環己基甲胺、參[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺、三異丙醇胺、伸乙二胺、四亞甲二胺、六亞甲二胺、4,4’-二胺基-1,2-二苯基乙烷、4,4’-二胺基-3,3’-二甲基二苯基甲烷及4,4’-二胺基-3,3’-二乙基二苯基甲烷。
式(C4)表示之胺的實例包含哌。式(C5)表示之胺的實例包含嗎啉。式(C6)表示之胺的實例包含哌啶及如JP 11-52575 A中所揭露具有哌啶骨架之受阻(hindered)胺化合物。式(C7)表示之胺的實例包含2,2’-亞甲基雙苯胺。式(C8)表示之胺的實例包含咪唑及4-甲基咪唑。式(C9)表示之胺的實例包含吡啶及4-甲基吡啶。式(C10)表示之胺的實例包含二-2-吡啶酮、1,2-二(2-吡啶基)乙烷、1,2-二(4-吡啶基)乙烷、1,3-二(4-吡啶基)丙烷、1,2-雙(2-吡啶基)乙烯、1,2-雙(4-吡啶基)乙烯、1,2-二(4-吡啶氧基)乙烷、4,4’-二吡啶硫化物、4,4’-二吡啶二硫化物、2,2’-二吡啶胺及2,2’-二甲基吡啶胺(2,2’-dipicolylamine)。式(C11)表示之胺的實例包含聯吡啶。
本發明之光阻組成物通常含有一種或多種溶劑。溶劑之實例包含乙二醇醚酯諸如乙酸乙基賽璐蘇(ethyl cellosolve acetate)、乙酸甲基賽璐蘇及丙二醇單甲醚乙酸酯；乙二醇醚諸如丙二醇單甲醚；非環酯諸如乳酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯及丙酮酸乙酯；酮諸如丙酮、甲基異丁基酮、2-庚酮及環己酮；以及環酯諸如γ-丁內酯。
基於本發明光阻組成物之總量，溶劑之量通常為90重量%或更多，較佳為92重量%或更多且更佳為94重量%或更多。基於本發明光阻組成物之總量，溶劑之量通常為99.9重量%或較少。較佳係含有溶劑之光阻組成物可使用於製造薄層光阻圖案。
本發明之光阻組成物若有需要，可含有少量的各種添加劑諸如敏化劑、溶解抑制劑、其他聚合物、界面活性劑、穩定劑及染料，只要不妨礙本發明的效果即可。
本發明之光阻組成物係有用於作為化學增幅光阻組成物。
可藉由下列步驟(1)至(5)以製造光阻圖案：
(1)　施用本發明之光阻組成物於基材之步驟，
(2)　進行乾燥以形成光阻薄膜之步驟，
(3)　曝光該光阻薄膜於輻射的步驟，
(4)　烘烤該曝光後的光阻薄膜的步驟，以及
(5)　以鹼性顯影劑顯影該烘烤後的光阻薄膜，從而形成光阻圖案的步驟。
施用光阻組成物於基材通常使用傳統裝置如旋塗(spin coater)來進行。施用前較佳先將光阻組成物以孔徑0.2μm的過濾器過濾。基材的實例包含於其上形成感測器、電路或電晶體等之矽晶片或石英晶片。
光阻薄膜之形成通常使用諸如加熱板或減壓器的加熱裝置來進行，且加熱溫度通常為50至200℃，操作壓力通常為1至1.0×105 巴斯卡(Pa)。
將所得之光阻薄膜使用曝光系統曝光於輻射。通常透過具有與所要求之光阻圖案對應之圖案的光罩(mask)來進行曝光。曝光源的實例包含在UV區發射雷射光之光源諸如KrF準分子雷射(波長：248 nm)，ArF準分子雷射(波長：193 nm)及F2 雷射(波長：157 nm)，及藉由自固體雷射光源(諸如YAG或半導體雷射)波長轉換雷射光以在遠UV區或真空UV區發射調和雷射光之光源。其他曝光源的實例包含EUV(超紫外線)及EB(電子束)。
烘烤該曝光後的光阻薄膜的溫度通常為50至200℃，較佳為70至150℃。
顯影該烘烤後的光阻薄膜通常以顯影裝置來完成。所用之鹼性顯影劑可為所屬領域中使用之多種鹼性水溶液中之任何一種。一般而言，時常使用氫氧化四甲銨或氫氧化(2-羥基乙基)三甲銨(通稱為“膽鹼”)之水溶液。顯影後，形成之光阻圖案較佳係以超純水洗滌，且較佳係移除光阻圖案及基材上剩餘的水。
本發明之光阻組成物提供良好聚焦邊緣之光阻圖案，因而本發明之光阻組成物適用於ArF準分子雷射微影、KrF準分子雷射微影、EUV(超紫外線)微影、EUV浸潤式微影以及EB(電子束)微影，本發明之光阻組成物特別適用於EUV(超紫外線)微影及EB(電子束)微影。
實施例
本發明將藉由實施例更具體地說明，但這些實施例不應當解釋為限制本發明之範疇。
除非另有明確的註明，該“%”和“份”其係用來表示以重量為基礎計之任何成分的含量及下列實施例及比較例中所用之任何材料的量。下列實施例中所用之任何材料的重量平均分子量係藉由膠透層析[管柱(具有保護管柱的三管柱)：TSKgel Multipore HXL-M，TOSOH CORPORATION製造，溶劑：四氫呋喃，流速：1.0mL/min.，檢測器：RI檢測器，管柱溫度：40℃，注射容積：100μL]使用TOSOH CORPORATION製造之標準聚苯乙烯，作為標準參考物質以得到的數值。樹脂中衍生自各單體之結構單元之含量比率係基於反應混合物中未作用之單體的量計算，其係以液相層析測量。
合成例1
於反應器中加入33.25份式(I-1)表示之化合物，23.93份二環己基碳二亞胺及40.00份二氯甲烷以製備混合物。將該混合物冷卻至約0℃，然後，加入18.83份式(I-2)表示之化合物於其中。將所得之混合物於約0℃攪拌1小時。加熱該混合物至23℃，然後於23℃再攪拌30分鐘。過濾所得之混合物以去除不溶物質。濃縮所得之濾液以獲得44.19份式(1-3)表示之化合物。
於反應器中加入19.33份式(I-3)表示之化合物，19.02份式(I-4)表示之化合物及200份乙腈以製備混合物。將該混合物於50℃攪拌3小時。濃縮所得之混合物。將300份氯仿及150份離子交換水加入所得殘留物中。攪拌所得之混合物並分離成有機層及水層。以150份離子交換水洗滌有機層並濃縮。該殘留物以管柱層析(矽膠60-200網目，購自Merck KGaA，展開溶劑：乙酸乙酯)純化以獲得14.58份式(I)表示之單體。此稱為單體(I)。
MS：315.1(分子離子峰)
於樹脂製造例中，使用(A)至(J)表示之單體。式(A)表示之單體稱為單體(A)。式(B)表示之單體稱為單體(B)。式(C)表示之單體稱為單體(C)。式(D)表示之單體稱為單體(D)。式(E)表示之單體稱為單體(E)。式(F)表示之單體稱為單體(F)。式(G)表示之單體稱為單體(G)。式(H)表示之單體稱為單體(H)。式(J)表示之單體稱為單體(J)。
樹脂合成例1
單體(A)、單體(D)、單體(B)及單體(C)以13：25：23：39(單體(A)：單體(D)：單體(B)：單體(C))之莫耳比混合，且將基於所有單體總量之1.5倍量的1,4-二氧雜環己烷加入其中。於所得混合物中，基於所有單體莫耳含量之比率，加入0.80莫耳%之偶氮雙異丁腈(azobisisobutyronitrile)以作為引發劑(initiator)以及基於所有單體莫耳含量之比率，加入2.40莫耳%之偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)(azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)以作為引發劑。將所得的混合物在69℃加熱約5小時。然後，將所得的反應混合物倒進大量甲醇內以使沉澱。藉由過濾分離該沉澱物並以1,4-二氧雜環己烷溶解。將所得溶液倒進大量甲醇內以使沉澱，並重複此操作以達純化。結果，獲得具有重量平均分子量約1.9×104 之樹脂，產率72%。此稱為樹脂A1。樹脂A1具有衍生自單體(A)、單體(D)、單體(B)及單體(C)之結構單元。
樹脂合成例2
單體A，單體B及單體C以50：25：25(單體A：單體B：單體C)之莫耳比混合，且將基於所有單體總量之1.5倍量的1,4-二氧雜環己烷加入其中。於所得混合物中，基於所有單體莫耳含量之比率，加入1莫耳%之偶氮雙異丁腈以作為引發劑以及基於所有單體莫耳含量之比率，加入3莫耳%之偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)以作為引發劑的。將所得的混合物在80℃加熱約8小時。然後，將所得的反應混合物倒進大量甲醇與水(甲醇/水=4/1(質量比))之混合物內以使沉澱。藉由過濾分離該沉澱物並以1,4-二氧雜環己烷溶解。將所得溶液倒進大量甲醇與水(甲醇/水=4/1(質量比))之混合物內以使沉澱，並重複此操作2次以達純化。結果，獲得具有重量平均分子量約9.2×103 之樹脂，產率60%。此稱為樹脂A2。樹脂A2具有衍生自單體(A)、單體(B)及單體(C)之結構單元。
樹脂合成例3
單體(A)、單體(F)、單體(B)、單體(C)及單體(E)以32：7：8：43：10(單體(A)：單體(F)：單體(B)：單體(C)：單體(E))之莫耳比混合，且將基於所有單體總量之1.5倍量的1,4-二氧雜環己烷加入其中。於所得混合物中，基於所有單體莫耳含量之比率，加入1莫耳%之偶氮雙異丁腈以作為引發劑以及基於所有單體莫耳含量之比率，加入3莫耳%之偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)以作為引發劑。將所得的混合物在73℃加熱約5小時。然後，將所得的反應混合物倒進大量甲醇內以使沉澱。藉由過濾分離該沉澱物並以1,4-二氧雜環己烷溶解。將所得溶液倒進大量甲醇內以使沉澱，並重複此操作以達純化。結果，獲得具有重量平均分子量約8.9×103 之樹脂，產率78%。此稱為樹脂A3。樹脂A3具有衍生自單體(A)、單體(F)、單體(B)、單體(C)及單體(E)之結構單元。
樹脂合成例4
單體(A)、單體(F)、單體(B)、單體(C)及單體(G)以32：7：8：43：10(單體(A)：單體(F)：單體(B)：單體(C)：單體(G))之莫耳比混合，且將基於所有單體總量之1.5倍量的1,4-二氧雜環己烷加入其中。於所得混合物中，基於所有單體莫耳含量之比率，加入1莫耳%之偶氮雙異丁腈以作為引發劑以及基於所有單體莫耳含量之比率，加入3莫耳%之偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)以作為引發劑。將所得的混合物在70℃加熱約5小時。然後，將所得的反應混合物倒進大量甲醇內以使沉澱。藉由過濾分離該沉澱物並以1,4-二氧雜環己烷溶解。將所得溶液倒進大量甲醇內以使沉澱，並重複此操作以達純化。結果，獲得具有重量平均分子量約9.0x103 之樹脂，產率80%。此稱為樹脂A4。樹脂A4具有衍生自單體(A)、單體(F)、單體(B)、單體(C)及單體(G)之結構單元。
樹脂合成例5
單體(A)、單體(H)、單體(B)、單體(C)及單體(G)以32：7：8：43：10(單體(A)：單體(H)：單體(B)：單體(C)：單體(G))之莫耳比混合，且將基於所有單體總量之1.5倍量的1,4-二氧雜環己烷加入其中。於所得混合物中，基於所有單體莫耳含量之比率，加入1莫耳%之偶氮雙異丁腈以作為引發劑以及基於所有單體莫耳含量之比率，加入3莫耳%之偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)以作為引發劑。將所得的混合物在70℃加熱約5小時。然後，將所得的反應混合物倒進大量甲醇內以使沉澱。藉由過濾分離該沉澱物並以1,4-二氧雜環己烷溶解。將所得溶液倒進大量甲醇內以使沉澱，並重複此操作以達純化。結果，獲得具有重量平均分子量約8.7x103 之樹脂，產率76%。此稱為樹脂A5。樹脂A5具有衍生自單體(A)、單體(H)、單體(B)、單體(C)及單體(G)之結構單元。
樹脂合成例6
單體(J)、單體(F)、單體(B)、單體(C)及單體(I)以35：10：6：37：12(單體(J)：單體(F)：單體(B)：單體(C)：單體(I))之莫耳比混合，且將基於所有單體總量之1.5倍量的1,4-二氧雜環己烷加入其中。於所得混合物中，基於所有單體莫耳含量之比率，加入1莫耳%之偶氮雙異丁腈以作為引發劑以及基於所有單體莫耳含量之比率，加入3莫耳%之偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)以作為引發劑。將所得的混合物在75℃加熱約5小時。然後，將所得的反應混合物倒進大量甲醇與水之混合物內以使沉澱。藉由過濾分離該沉澱物並以1,4-二氧雜環己烷溶解。將所得溶液倒進大量甲醇與水之混合物內以使沉澱，並重複此操作以達純化。結果，獲得具有重量平均分子量約7.2x103 之樹脂，產率65%。此稱為樹脂A6。樹脂A6具有衍生自單體(J)、單體(F)、單體(B)、單體(C)及單體(I)之結構單元。
樹脂合成例7
單體(J)、單體(F)、單體(B)、單體(E)、單體(C)及單體(I)以35：10：8：12：23：12(單體(J)：單體(F)：單體(B)：單體(E)：單體(C)：單體(I))之莫耳比混合，且將基於所有單體總量之1.5倍量的1,4-二氧雜環己烷加入其中。於所得混合物中，基於所有單體莫耳含量之比率，加入1莫耳%之偶氮雙異丁腈以作為引發劑以及基於所有單體莫耳含量之比率，加入3莫耳%之偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)以作為引發劑。將所得的混合物在75℃加熱約5小時。然後，將所得的反應混合物倒進大量甲醇與水之混合物內以使沉澱。藉由過濾分離該沉澱物並以1,4-二氧雜環己烷溶解。將所得溶液倒進大量甲醇與水之混合物內以使沉澱，並重複此操作以達純化。結果，獲得具有重量平均分子量約7.4×103 之樹脂，產率66%。此稱為樹脂A7。樹脂A7具有衍生自單體(J)、單體(F)、單體(B)、單體(E)、單體(C)及單體(I)之結構單元。
樹脂合成例8
單體(A)、單體(F)、單體(B)、單體(C)及單體(I)以32：7：8：43：10(單體(A)：單體(F)：單體(B)：單體(C)：單體(I))之莫耳比混合，且將基於所有單體總量之1.5倍量的1,4-二氧雜環己烷加入其中。於所得混合物中，基於所有單體莫耳含量之比率，加入1莫耳%之偶氮雙異丁腈以作為引發劑以及基於所有單體莫耳含量之比率，加入3莫耳%之偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)以作為引發劑。將所得的混合物在75℃加熱約5小時。然後，將所得的反應混合物倒進大量甲醇與水之混合物內以使沉澱。藉由過濾分離該沉澱物並以1,4-二氧雜環己烷溶解。將所得溶液倒進大量甲醇與水之混合物內以使沉澱，並重複此操作以達純化。結果，獲得具有重量平均分子量約7.5×103 之樹脂，產率78%。此稱為樹脂A8。樹脂A8具有衍生自單體(A)、單體(F)、單體(B)、單體(C)及單體(I)之結構單元。
樹脂合成例9
單體(J)、單體(B)、單體(C)及單體(G)以51.7：7.8：23.3：17.2(單體(J)：單體(B)：單體(C)：單體(G))之莫耳比混合，且將基於所有單體總量之1.5倍量的1,4-二氧雜環己烷加入其中。於所得混合物中，基於所有單體莫耳含量之比率，加入1莫耳%之偶氮雙異丁腈以作為引發劑以及基於所有單體莫耳含量之比率，加入3莫耳%之偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)以作為引發劑。將所得的混合物在75℃加熱約5小時。然後，將所得的反應混合物倒進大量甲醇與水之混合物內以使沉澱。藉由過濾分離該沉澱物並以1,4-二氧雜環己烷溶解。將所得溶液倒進大量甲醇與水之混合物內以使沉澱，並重複此操作以達純化。結果，獲得具有重量平均分子量約7.7×103 之樹脂，產率64%。此稱為樹脂A9。樹脂A9具有衍生自單體(J)、單體(B)、單體(C)及單體(G)之結構單元。
樹脂合成例10
單體(A)、單體(H)、單體(B)、單體(C)及單體(E)以32：7：8：43：10(單體(A)：單體(H)：單體(B)：單體(C)：單體(E))之莫耳比混合，且將基於所有單體總量之1.5倍量的1,4-二氧雜環己烷加入其中。於所得混合物中，基於所有單體莫耳含量之比率，加入1莫耳%之偶氮雙異丁腈以作為引發劑以及基於所有單體莫耳含量之比率，加入3莫耳%之偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)以作為引發劑。將所得的混合物在73℃加熱約5小時。然後，將所得的反應混合物倒進大量甲醇內以使沉澱。藉由過濾分離該沉澱物並以1,4-二氧雜環己烷溶解。將所得溶液倒進大量甲醇內以使沉澱，並重複此操作以達純化。結果，獲得具有重量平均分子量約7.9x103 之樹脂，產率76%。此稱為樹脂A10。樹脂A10具有衍生自單體(A)、單體(H)、單體(B)、單體(C)及單體(E)之結構單元。
樹脂合成例11
單體(J)、單體(H)、單體(B)、單體(C)及單體(E)以35：7：8：40：10(單體(J)：單體(H)：單體(B)：單體(C)：單體(E))之莫耳比混合，且將基於所有單體總量之1.5倍量的1,4-二氧雜環己烷加入其中。於所得混合物中，基於所有單體莫耳含量之比率，加入1莫耳%之偶氮雙異丁腈以作為引發劑以及基於所有單體莫耳含量之比率，加入3莫耳%之偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)。以作為引發劑將所得的混合物在73℃加熱約5小時。然後，將所得的反應混合物倒進大量甲醇內以使沉澱。藉由過濾分離該沉澱物並以1,4-二氧雜環己烷溶解。將所得溶液倒進大量甲醇內以使沉澱，並重複此操作以達純化。結果，獲得具有重量平均分子量約7.5x103 之樹脂，產率66%。此稱為樹脂A11。樹脂A11具有衍生自單體(J)、單體(H)、單體(B)、單體(C)及單體(E)之結構單元。
實施例1至21及比較例1與2
<樹脂>
樹脂A1，A2，A3，A4，A5，A6，A7，A8，A9，A10，A11
<酸產生劑>
B1：式(B-1)表示之鹽
B2：下列式表示之鹽
B3：下列式表示之鹽
<鹼性化合物>
C1：2,6-二異丙基苯胺
C2：參[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺
<化合物(I)>
I1：式(I-1)表示之化合物
I2：式(I-2)表示之化合物
<溶劑>
E1：丙二醇單甲醚乙酸酯　265.0份
丙二醇單甲醚　20.0份
γ-丁內酯　3.5份
2-庚酮　20.0份
E2：丙二醇單甲醚乙酸酯　240.0份
丙二醇單甲醚　20.0份
γ-丁內酯　3.5份
2-庚酮　20.0份
混合並溶解下列成分，進一步經由孔徑為0.2μm的氟樹脂過濾器過濾，以製得光阻組成物。
樹脂(種類及用量陳列於表1)
酸產生劑(種類及用量陳列於表1)
化合物(I)(種類及用量陳列於表1)
鹼性化合物(種類及用量陳列於表1)
溶劑(種類及用量陳列於表1)
將各個12吋矽晶片以購自日產化工(Nissan Chemical Industries,Ltd.,)的有機抗反射塗佈組成物“ARC-29”塗覆，然後在205℃烘烤60秒，以形成78nm厚的有機抗反射塗層。將實施例1至14，19及20以及比較例1製得的各光阻組成物旋塗到抗反射塗層上，以使在乾燥後所得薄膜的厚度為110 nm。將以各光阻組成物如此塗佈的矽晶片各個以表2“PB”行所示的溫度在直接加熱板上預烘60秒。使用ArF準分子步進機(stepper)做浸潤式曝光(“XT：1900Gi”ASML製造,NA=1.35,HTM P90L45偶極X35,Y極化,s=0.985/0.875)，對以各光阻薄膜如此形成的各矽晶片使用具有線和空隙圖案之光罩逐步變化曝光量以進行曝光。使用超純水作為浸潤媒質。
曝光後，以表2“PEB”行所示的溫度在加熱板上對各矽晶片進行60秒曝光後烘烤，然後以2.38重量%的氫氧化四甲銨水溶液進行60秒槳式顯影。
以掃描電子顯微鏡觀察顯影後在有機抗反射塗層基材上顯影之各個線和空隙圖案，其結果顯示於表3。
有效感光度(ES)：其係以經過線和空隙圖案之光罩曝光及顯影後45 nm之線和空隙圖案變成1：1之曝光量表示。
線邊緣粗糙度(LER)：以掃描電子顯微鏡觀察在ES的光阻圖案。測量該光阻圖案粗糙壁表面之最高點的高度與最低點的高度之間的差。當該差為2.5nm或較少時，LER為非常良好且藉由“◎”標記其評價，而當該差多於2.5nm及3.0nm或較少時，LER為良好且藉由“O”標記其評價，而當該差多於3.0nm時，LER為劣且藉由“X”標記其評價。再者，該各個差亦顯示於“LER”行之括號內。差越小，圖案越好。該差顯示於表3之括號內。
聚焦界限(DOF)：在逐步變化該聚焦點距離下，於ES曝光量使用45nm線和空隙圖案之光罩以獲得該光阻圖案。觀察顯影後在有機抗反射塗層基材上顯影之各圖案並測量當所得之圖案的線寬在45nm±5%(約42.75至47.25nm)內時之聚焦點距離並計算該聚焦點距離之最大值與該聚焦點距離之最小值間的差。當差為0.15μm或更大時，DOF為良好且藉由“O”標記其評價，而當差為小於0.15μm時，DOF為劣且藉由“X”標記其評價。再者，該各個差亦顯示於“DOF”行之括號內。差愈大，光阻組成物具有之聚焦界限愈良好。
將各個12吋矽晶片以購自日產化工(Nissan Chemical Industries,Ltd.,)的有機抗反射塗佈組成物“ARC-29”塗覆，然後在205℃烘烤60秒，以形成78nm厚的有機抗反射塗層。將實施例15至18及21以及比較例2製得的各光阻組成物旋塗到抗反射塗層上，以使在乾燥後所得薄膜的厚度為85nm。將以各光阻組成物如此塗佈的矽晶片各個以表2“PB”行所示的溫度在直接加熱板上預烘60秒。使用ArF準分子步進機做浸潤式曝光(“XT：1900Gi”ASML製造,NA=1.35,3/4環,X-Y極化)，對以各光阻薄膜如此形成的各矽晶片使用具有接觸洞圖案之光罩逐步變化曝光量以進行曝光。使用超純水作為浸潤媒質。
曝光後，以表2 “PEB”行所示的溫度在加熱板上對各矽晶片進行60秒曝光後烘烤，然後以2.38重量%的氫氧化四甲銨水溶液進行60秒槳式顯影。
以掃描電子顯微鏡觀察顯影後在有機抗反射塗層基材上顯影之各個接觸洞圖案，其結果顯示於表4。
有效感光度(ES)：其係以經過具有直徑70nm接觸洞圖案光罩曝光及顯影後接觸洞圖案之洞直徑變成55nm之曝光量表示。
聚焦界限(DOF)：在逐步變化該聚焦點距離下，於ES曝光量使用具有直徑70nm接觸洞圖案光罩以獲得該光阻圖案。觀察顯影後在有機抗反射塗層基材上顯影之各圖案並測量當圖案的洞直徑在52.2nm或更長及57.7nm之間時之聚焦點距離並計算該聚焦點距離之最大值與該聚焦點距離之最小值間的差。當差為0.18μm或更大時，DOF為良好且藉由“O”標記其評價，而當差為小於0.18μm時，DOF為劣且藉由“X”標記其評價。再者，該各個差亦顯示於“DOF”行之括號內。差愈大，光阻組成物具有之聚焦界限愈良好。
本發明之光阻組成物提供具有良好聚焦界限之光阻圖案，而特別適合於ArF準分子雷射微影、EUV微影及EB微影。

Claims (2)

  1. 一種光阻組成物，該組成物包括：樹脂，該樹脂包括衍生自具有酸不穩定基之化合物之結構單元且係不溶或難溶於鹼性水溶液但在酸作用下轉變成可溶於鹼性水溶液者；酸產生劑；及式(I)表示之化合物： 其中R1 及R2 在每次出現係獨立為C1-C12烴基、C1-C6烷氧基、C2-C7醯基、C2-C7醯氧基、C2-C7烷氧羰基、硝基或鹵素原子，及m與n各獨立表示0至4的整數。
  2. 一種生產光阻圖案的方法，其包括下列步驟(1)至(5)：(1)　施用如申請專利範圍第1項所述之光阻組成物於基材上的步驟，(2)　進行乾燥以形成光阻薄膜的步驟，(3)　曝光該光阻薄膜於輻射的步驟，(4)　烘烤該曝光後的光阻薄膜的步驟，以及(5)　以鹼性顯影劑顯影該烘烤後的光阻薄膜，從而形成光阻圖案的步驟。
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