JP5724791B2 - 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターンの形成方法 - Google Patents
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Description
[A]下記式(1)で表される構造単位(I)及び酸解離性基を有する構造単位を含む重合体(以下、「[A]重合体」とも称する)、
[B]下記式(2)で表され、光崩壊性を有する塩(以下、「[B]光崩壊性を有する塩」とも称する)、並びに
[C]感放射線性酸発生体(以下、「[C]酸発生体」とも称する)
を含有する感放射線性樹脂組成物である。
R1は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
R2は、単結合、炭素数1〜4の2価の鎖状炭化水素基、エーテル基、エステル基、カルボニル基又はこれらのうち2以上を組み合わせた2価の連結基である。但し、上記鎖状炭化水素基又は連結基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。
R3は、スルトン構造を含む1価の基である。)
Q+は、1価のオニウムカチオンである。
Y−は、1価のスルホネートアニオン、カルボキシレートアニオン又はスルホンアミドアニオンである。但し、Y−が、スルホネートアニオンである場合、スルホネート基がフッ素原子又はパーフルオロアルキル基が結合する炭素原子と直接結合する場合はない。)
(1)当該感放射線性樹脂組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程、
(2)上記レジスト膜に露光する工程、及び
(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を有する。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体、[B]光崩壊性を有する塩及び[C]酸発生体を含有する。また、当該感放射線性樹脂組成物は好ましくは溶媒を含有する。さらに、当該感放射線性樹脂組成物は本発明の効果を損なわない限り、その他の任意成分を含有してもよい。以下、各成分について詳述する。
[A]重合体は、酸解離性基を有するため、露光により[C]酸発生体から発生する酸を触媒として上記酸解離性基が解離し、現像液に対する溶解速度が変化し、レジストパターンを形成する。
構造単位(I)は、上記式(1)で表される。上記式(1)中、R1は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。R2は、単結合、炭素数1〜4の2価の鎖状炭化水素基、エーテル基、エステル基、カルボニル基又はこれらのうち2以上を組み合わせた2価の連結基である。但し、この連結基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。R3は、スルトン構造を含む1価の基である。[A]重合体は、特定構造を有する構造単位(I)を含むことから上記酸の拡散長を短くでき、酸の拡散を抑制できる。
[A]重合体は、酸解離性基を有する構造単位として、下記式で表される構造単位(以下、「構造単位(II)」とも称する)を有することが好ましい。
[A]重合体は、ラクトン構造及び環状カーボネート構造からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造を含む構造単位(以下、「構造単位(III)」とも称する)を含んでいてもよい。[A]重合体が構造単位(III)を含むことで、当該感放射線性樹脂組成物から得られるレジスト膜の密着性が向上する。
[A]重合体は、親水性官能基を有する構造単位(以下、「構造単位(IV)」とも称する)を含んでいてもよい。[A]重合体が構造単位(IV)を含むことで、レジストパターンのリソグラフィー性能をより向上できる。
[A]重合体は、例えば所定の各構造単位に対応する単量体を、ラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより製造できる。例えば、単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、単量体を含有する溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、各々の単量体を含有する複数種の溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶媒又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法等の方法で合成することが好ましい。
[B]光崩壊性を有する塩は、露光により[C]酸発生体から生じる酸の、レジスト膜中における拡散現象を制御し、未露光部における好ましくない化学反応を抑制する作用を有するものである。従って、当該感放射線性樹脂組成物は特定構造を有する構造単位(I)を含む[A]重合体と[B]光崩壊性を有する塩とを含有することから、より酸の拡散長を短くでき酸の拡散を相乗的に抑制できる。結果として当該感放射線性樹脂組成物はMEEF、LWR、CDU及び耐パターン倒れ性に優れるレジストパターンの形成が可能となる。なお、本発明における光崩壊性を有する塩とは、放射線の照射により、スルホン酸、カルボン酸又はスルホンアミドを発生する塩であって、Y−が、スルホネートアニオンである場合、スルホネート基がフッ素原子又はパーフルオロアルキル基が結合する炭素原子と直接結合する場合はないものをいう。
トリフェニルスルホニウムカチオン、4−シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウムカチオン、4−メタンスルホニルフェニルジフェニルスルホニウムカチオン、4−シクロヘキシルスルホニルフェニルジフェニルスルホニウムカチオン等の上記式(4)で表されるスルホニウムカチオン;
ジフェニルヨードニウムカチオン、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムカチオン等のヨードニウムカチオン;
1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムカチオン、1−(6−n−ブトキシナフタレン−2−イル)テトラヒドロチオフェニウムカチオン、1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)テトラヒドロチオフェニウムカチオン等のテトラヒドロチオフェニウムカチオン等が挙げられる。
[C]酸発生体は、レジストパターン形成の一工程である露光工程において、マスクを通過した光によって酸を発生する化合物である。当該感放射線性樹脂組成物における[C]酸発生体の含有形態としては、後述するような化合物の態様(以下、この態様を「[C]酸発生剤」とも称する)でも、重合体の一部として組み込まれた態様でも、これらの両方の態様でもよい。
当該感放射線性樹脂組成物は通常、溶媒を含有する。溶媒としては、例えばアルコール系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒及びその混合溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独又は2種以上を併用できる。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒等が挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒;
ジクロロメタン、クロロホルム、フロン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の含ハロゲン溶媒等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、フッ素原子含有重合体、偏在化促進剤、脂環式骨格化合物、界面活性剤、増感剤等のその他の任意成分を含有できる。以下、これらの任意成分について詳述する。かかるその他の任意成分は、それぞれを単独で又は2種以上を混合して使用することができる。また、その他の任意成分の配合量は、その目的に応じて適宜決定することができる。
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]重合体よりもフッ素原子含有率が高い重合体を含有していてもよい。当該感放射線性樹脂組成物が、フッ素原子含有重合体を含有することで、レジスト膜を形成した際に、膜中のフッ素原子含有重合体の撥油性的特徴により、その分布がレジスト膜表面近傍で偏在化する傾向があるので、液浸露光時における酸発生剤や酸拡散制御剤等が液浸媒体に溶出することを抑制することができる。また、このフッ素原子含有重合体の撥水性的特徴により、レジスト膜と液浸媒体との前進接触角が所望の範囲に制御でき、バブル欠陥の発生を抑制できる。さらに、レジスト膜と液浸媒体との後退接触角が高くなり、水滴が残らずに高速でのスキャン露光が可能となる。このように当該感放射線性樹脂組成物がフッ素原子含有重合体を含有することにより、液浸露光法に好適なレジスト膜を形成することができる。
上記フッ素原子含有重合体は、例えば所定の各構造単位に対応する単量体を、ラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
当該感放射線性樹脂組成物は、液浸露光法を使用しレジストパターンを形成する場合等に、偏在化促進剤を配合することができる。偏在化促進剤としては、例えばγ−ブチロラクトン、プロピレンカーボネート等が挙げられる。
脂環式骨格化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等をさらに改善する作用を示す成分である。脂環式骨格化合物としては、例えば1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル等のアダマンタン誘導体類;デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;3−[2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル]テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等が挙げられる。
界面活性剤は塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する作用を示す成分である。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤の他、以下商品名として、KP341(信越化学工業製)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社化学製)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ製)、メガファックF171、同F173(以上、大日本インキ化学工業製)、フロラードFC430、同FC431(以上、住友スリーエム製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(以上、旭硝子製)等が挙げられる。
増感剤は、放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを[C]酸発生体に伝達しそれにより酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を有する。増感剤としては、例えばカルバゾール類、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ナフタレン類、フェノール類、ビアセチル、エオシン、ローズベンガル、ピレン類、アントラセン類、フェノチアジン類等が挙げられる。
当該感放射線性樹脂組成物は、例えば上記溶媒中で[A]重合体、[B]光崩壊性を有する塩、[C]酸発生体及びその他の任意成分を所定の割合で混合することにより調製できる。溶媒としては、[A]重合体、[B]光崩壊性を有する塩、[C]酸発生体及びその他の任意成分を溶解又は分散可能であれば特に限定されない。当該感放射線性樹脂組成物は通常、その使用に際して、全固形分濃度が1質量%〜30質量%、好ましくは1.5質量%〜25質量%となるように溶媒に溶解した後、例えば孔径0.2μm程度のフィルターでろ過することによって、調製される。
本発明のレジストパターンの形成方法は、
(1)当該感放射線性樹脂組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程(以下、「工程(1)」とも称する)、
(2)上記レジスト膜に露光する工程(以下、「工程(2)」とも称する)、及び
(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「工程(3)」とも称する)
を有する。以下、各工程を詳述する。
本工程では、感放射線性樹脂組成物又はこれを溶媒に溶解させて得られた当該感放射線性樹脂組成物の溶液を、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布手段によって、シリコンウエハー、二酸化シリコン、反射防止膜で被覆されたウエハー等の基板上に所定の膜厚となるように塗布し、場合によっては通常70〜160℃程度の温度でプレベーク(PB)することにより当該感放射線性樹脂組成物中の溶媒を揮発させレジスト膜を形成する。
本工程では、工程(1)で形成されたレジスト膜に(場合によっては、水等の液浸媒体を介して)、放射線を照射し露光させる。なお、この際所定のパターンを有するマスクを通して放射線を照射する。放射線としては、目的とするパターンの線幅に応じて、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線、EUV等から適宜選択して照射する。これらのうち、ArFエキシマレーザー(波長193nm)、KrFエキシマレーザー(波長248nm)に代表される遠紫外線が好ましく、EUV(極紫外線、波長13.5nm)等のより微細なパターンを形成可能な光源であっても好適に使用できる。次いで、ポストエクスポージャーベーク(PEB)を行うことが好ましい。このPEBにより、[A]重合体の酸解離性基の脱離を円滑に進行させることが可能となる。PEBの加熱条件は、感放射線性樹脂組成物の配合組成によって適宜選定することができるが、通常50℃〜180℃程度である。
本工程は、露光されたレジスト膜を、現像液で現像することによりレジストパターンを形成する。現像後は、水で洗浄し、乾燥することが一般的である。現像液としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、エチルジメチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等のアルカリ性化合物の少なくとも1種を溶解したアルカリ水溶液が好ましい。
[合成例1]
上記化合物(M−1)29.28g(35モル%)、化合物(M−3)53.35g(45モル%)及び化合物(M−4)5.97g(10モル%)を、2−ブタノン200gに溶解し、さらに2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)7.54gを投入した単量体溶液を準備した。上記化合物(M−2)11.40g(10モル%)、100gの2−ブタノンを投入した1,000mLの三口フラスコを30分窒素パージし、窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、上記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、4,000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を400gのメタノールに分散させてスラリー状にして洗浄した後にろ別する操作を2回行い、その後50℃にて17時間真空乾燥し、白色粉末の共重合体(A−1)を得た。(A−1)のMwは、5,500、Mw/Mn=1.36であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−2)、化合物(M−3)及び化合物(M−4)に由来する各構造単位の含有率は、34.5(構造単位(II)):9.0(構造単位(II)):47.1(構造単位(I)):9.4(構造単位(IV))(モル%)であった。
上記化合物(M−1)26.14g(35モル%)、化合物(M−5)58.34g(45モル%)及び化合物(M−4)5.33g(10モル%)を、2−ブタノン200gに溶解し、さらに2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)6.73gを投入した単量体溶液を準備した。上記化合物(M−2)10.18g(10モル%)、100gの2−ブタノンを投入した1,000mLの三口フラスコを30分窒素パージし、窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、上記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、4,000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を400gのメタノールに分散させてスラリー状にして洗浄した後にろ別する操作を2回行い、その後50℃にて17時間真空乾燥し、白色粉末の共重合体(A−2)を得た。(A−2)のMwは、5,300、Mw/Mn=1.30であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−2)、化合物(M−5)及び化合物(M−4)に由来する各構造単位の含有率は、34.2(構造単位(II)):9.1(構造単位(II)):47.0(構造単位(I)):9.7(構造単位(IV))(モル%)であった。
上記化合物(M−1)25.98g(35モル%)、化合物(M−8)9.54g(10モル%)、化合物(M−6)55.42g(45モル%)及び化合物(M−7)9.05g(10モル%)を、2−ブタノン200gに溶解し、さらに2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)6.70gを投入した単量体溶液を準備した。100gの2−ブタノンを投入した1,000mLの三口フラスコを30分窒素パージし、窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した上記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、4,000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を400gのメタノールに分散させてスラリー状にして洗浄した後にろ別する操作を2回行い、その後50℃にて17時間真空乾燥し、白色粉末の共重合体(A−3)を得た。(A−3)のMwは、5,300、Mw/Mn=1.30であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−8)、化合物(M−6)及び化合物(M−7)に由来する各構造単位の含有率は、34.2(構造単位(II)):10.0(構造単位(II)):46.0(構造単位(I)):9.8(構造単位(III))(モル%)であった。
上記化合物(M−1)31.63g(35モル%)、化合物(M−7)49.60g(45モル%)及び化合物(M−4)6.45g(10モル%)を、2−ブタノン200gに溶解し、さらに2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)8.14gを投入した単量体溶液を準備した。上記化合物(M−2)12.32g(10モル%)、100gの2−ブタノンを投入した1,000mLの三口フラスコを30分窒素パージし、窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した上記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、4,000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を400gのメタノールに分散させてスラリー状にして洗浄した後にろ別する操作を2回行い、その後、50℃にて17時間真空乾燥し、白色粉末の共重合体(CA−1)を得た。(CA−1)のMwは4,300、Mw/Mn=1.30であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、化合物(M−2)、化合物(M−7)及び化合物(M−4)に由来する各構造単位の含有率は35.6(構造単位(II)):8.9(構造単位(II)):46.2(構造単位(III)):9.3(構造単位(IV))(モル%)であった。
表1に記載の種類及び量の単量体を用いたこと以外は合成例1と同様に操作して、重合体(A−4)、(A−5)及び(CA−2)を得た。また、得られた各重合体の各構造単位の含有率、Mw、Mw/Mn比、収率(%)を表2に示す。
[合成例8]
上記化合物(M−9)37.41g(40モル%)及び化合物(M−10)62.59g(60モル%)を2−ブタノン100gに溶解し、さらに2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)4.79gを投入した単量体溶液を準備した。2−ブタノン100gを投入した1,000mLの三口フラスコを30分窒素パージし、窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した上記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液から2−ブタノンを150g減圧除去した。30℃以下に冷却後、メタノール900gと超純水100gの混合溶媒へ投入して析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を100gのメタノールに分散させスラリー状にして洗浄し、その後再びろ別する操作を2回行った。得られた白色粉末を50℃にて17時間真空乾燥し共重合体(D−1)を得た(78g、収率78%)。(D−1)のMwは、6,920、Mw/Mn=1.592であり、13C−NMR分析の結果、化合物(M−9)及び化合物(M−10)各構造単位の含有率は、40.8:59.2(モル%)であった。フッ素含有量は9.6質量%であった。
化合物(M−1)35.8g(70モル%)、及び化合物(M−14)14.2g(30モル%)を100gの2−ブタノンに溶解し、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート2.34gを添加して単量体溶液を調製した。20gの2−ブタノンを入れた500mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、撹拌しながら80℃に加熱し、調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却した。反応溶液を1Lの分液漏斗に移液した後、200gのn−ヘキサンでその重合溶液を均一に希釈し、800gのメタノールを投入して混合した。次いで、20gの蒸留水を投入し、さらに攪拌して30分静置した。その後、下層を回収し、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液として重合体(D−2)を得た(収率60%)。この重合体(D−2)は、Mwが6,000であり、Mw/Mnが1.45であった。また、13C−NMR分析の結果、重合体(D−2)は、化合物(M−1)由来の構造単位:化合物(M−14)由来の構造単位の含有比率が69:31(モル%)の共重合体であった。
[実施例1]
[A]重合体としての共重合体(A−1)100質量部、[B]光崩壊性を有する塩としての後述する(B−1)13質量部、[C]酸発生剤としての後述する(C−1)13質量部、フッ素原子含有重合体としての共重合体(D−1)3質量部、溶媒としての酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル(E−1)1,980質量部及びシクロヘキサノン(E−2)848質量部並びに偏在化促進剤としてのγ−ブチロラクトン(F−1)200質量部を添加し、各成分を混合して均一溶液とした。その後、孔径200nmのメンブランフィルターを用いてろ過することにより、ポジ型感放射線性樹脂組成物を調製した(固形分濃度約4%)。
表3及び表4に示す種類、量の各成分を使用した以外は実施例1と同様に操作して、ポジ型感放射線性樹脂組成物を調製した。なお、表3及び表4中の「−」は、該当する成分を使用しなかったことを示す。
B−1:下記式で表されるトリフェニルスルホニウム2−ヒドロキシサリチレート
B−2:下記式で表されるトリフェニルスルホニウムカンファースルホネート
C−1:下記式で表されるトリフェニルスルホニウム4−(1−アダマンタンカルボニルオキシ)−1,1,2,2−テトラフルオロブタンスルホナート
C−2:下記式で表されるトリフェニルスルホニウム1,1,2,2−テトラフルオロ−6−(1−アダマンタンカルボニロキシ)−ヘキサン−1−スルホネート
[パターン形成方法1]
下層反射防止膜(ARC66、日産化学製)を形成した12インチシリコンウェハ上に、実施例1〜3並びに比較例1及び2感放射線性樹脂組成物をそれぞれ塗布して、表3に示す温度で60秒間PBを行い、膜厚75nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜にArFエキシマレーザー液浸露光装置(NSR S610C、NIKON製)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Annularの条件により、マスクパターンを介して露光した。露光後、表3に示す温度で60秒間PEBを行った。その後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。
下層反射防止膜(ARC66、日産化学製)を形成した12インチシリコンウェハ上に、実施例4〜6並びに比較例3〜5の感放射線性樹脂組成物をそれぞれ塗布して、表3に示す温度で60秒間PBを行い、膜厚75nmのレジスト膜を形成した。次に、形成したレジスト膜上に、WO2008/047678の実施例1に記載の上層膜形成用組成物をスピンコートし、90℃で60秒間加熱を行うことにより膜厚90nmのレジスト膜を形成した。このレジスト膜に、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(NSR S610C、NIKON製)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Annularの条件により、マスクパターンを介して露光した。露光後、表3に示す温度で60秒間PEBを行った。その後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。
下層反射防止膜(ARC66、日産化学製)を形成した12インチシリコンウェハ上に、実施例7〜8並びに比較例6〜7の感放射線性樹脂組成物をそれぞれ塗布して、表4に示す温度で60秒間PBを行い、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。このレジスト膜に、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(NSR S610C、NIKON製)を用い、NA=1.3、iNA=1.27、ratio=0.800、Annularの条件により、縮小投影後のパターンが65nmホール95nmピッチとなるパターン形成用マスクパターンを介して露光した。露光後、表4に示す温度で60秒間PEBを行った。その後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。
上記のように形成したレジストパターンについて、以下のように各種物性を評価した。結果を表3及び表4にあわせて示す。
実施例1〜6、及び比較例1〜5については、ターゲットサイズが50nm1L/1Sのマスクパターンを介して露光し、線幅50nmのラインアンドスペース(LS)パターンが形成される露光量を最適露光量(Eop)とした。次いで、上記Eopにてライン幅のターゲットサイズを46nm、48nm、50nm、52nm、54nmとするマスクパターンをそれぞれ用い、ピッチ100nmのLSパターンを形成し、レジスト膜に形成されたライン幅を測長SEM(日立製、CG4000)にて測定した。
実施例7〜10及び比較例6〜7については、縮小投影後のパターンが65nmホール95nmピッチのパターン形成用のマスクパターンを介して露光した部分が直径55nmのホールを形成する露光量をEopとした。次いで、上記Eopにて、パターンのホール直径が63nm、64nm、65nm、66nm、67nmとなるマスクパターンをそれぞれ用い、ホールパターンを形成し、レジスト膜に形成されたホール直径を測長SEM(日立製、CG4000)にて測定した。
このとき、ターゲットサイズ(nm)を横軸に、各マスクパターンを用いてレジスト膜に形成されたライン幅(nm)を縦軸にプロットしたときの直線の傾きをMEEFとして算出した。その値が1に近いほどマスク再現性が良好であると判断し、MEEFの値が低い程、マスク作成コストを低減できる。
実施例1〜6、及び比較例1〜5については、ターゲットサイズが50nm1L/1.8Sのマスクパターンを介して露光し、線幅50nmのレジストパターンが形成される露光量をEopとした。上記Eopにて得られた50nm1L/1.8Sパターンを、測長SEM(日立製、CG4000)にてパターン上部から、線幅を任意のポイントで10点観測し、その測定ばらつきを3シグマで表現した値をLWRとした。LWRの値が低い程、パターンの直線性が優れていると判断した。
実施例1〜6、及び比較例1〜5については、ターゲットサイズが50nm1L/1.8Sのマスクパターンを介して1mJずつ露光量を変化させながら露光した。ラインの倒れが発生した露光量よりも1mJ小さい露光量にて形成されたパターンのライン幅を測長SEM(日立製作所製、CG4000)により測定し、最小倒壊寸法とした。なお、この値が小さいほど耐パターン倒れ性が高いと判断した。
実施例7〜10及び比較例6〜7について、縮小投影後のパターンが65nmホール95nmピッチのパターン形成用のマスクパターンを介して露光した部分が直径55nmのホールを形成する露光量をEopとした。該Eopにて形成された直径55nmのホールパターンを計30個測長し、上記30個の測長値の平均偏差の3σの値をCDU(nm)とした。CDUが5.0(nm)以下である場合、良好であると評価した。
実施例7〜10及び比較例6〜7について、CDU評価時のEop以下の露光量にて縮小投影後のパターンが65nmホール95nmピッチとなるマスクパターンを介して露光した際、露光量の減少に伴い得られるホールパターンの最小寸法(nm)を解像性とした。解像性が50(nm)以下である場合、良好であると評価した。
Claims (4)
- [A]下記式(1)で表される構造単位(I)及び酸解離性基を有する構造単位を含む重合体、
[B]下記式(2)で表され、光崩壊性を有する塩、
[C]感放射線性酸発生体、並びに
[D]フッ素原子を有し、[A]重合体よりもフッ素原子含有率が高い重合体
を含有する感放射線性樹脂組成物。
R1は、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
R2は、単結合である。
R3は、下記式(3)で表される基である。)
Q+は、1価のオニウムカチオンである。
Y−は、1価のスルホネートアニオン、カルボキシレートアニオン又はスルホンアミドアニオンである。但し、Y−が、スルホネートアニオンである場合、スルホネート基がフッ素原子又はパーフルオロアルキル基が結合する炭素原子と直接結合する場合はない。)
R 4 は、酸素原子、硫黄原子、又は酸素原子若しくは硫黄原子を骨格鎖中に含んでいてもよい炭素数1〜5の2価の鎖状炭化水素基である。
aは、0〜2の整数である。
R 5 は、1価の有機基である。但し、R 5 が複数ある場合、複数のR 5 は同一でも異なっていてもよい。
*は、上記R 2 と結合する部位を示す。) - 上記R 4 がメチレン基、かつaが0である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- (1)請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程、
(2)上記レジスト膜に露光する工程、及び
(3)上記露光されたレジスト膜を現像する工程
を有するレジストパターンの形成方法。
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