TWI387612B - 使用乙烯醚交聯劑的抗反射塗層 - Google Patents

使用乙烯醚交聯劑的抗反射塗層 Download PDF

Info

Publication number
TWI387612B
TWI387612B TW94113835A TW94113835A TWI387612B TW I387612 B TWI387612 B TW I387612B TW 94113835 A TW94113835 A TW 94113835A TW 94113835 A TW94113835 A TW 94113835A TW I387612 B TWI387612 B TW I387612B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
composition
compound
group
substrate
crosslinking
Prior art date
Application number
TW94113835A
Other languages
English (en)
Other versions
TW200615312A (en
Inventor
Douglas J Guerrero
Robert Christian Cox
Marc W Weimer
Original Assignee
Brewer Science Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Brewer Science Inc filed Critical Brewer Science Inc
Publication of TW200615312A publication Critical patent/TW200615312A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI387612B publication Critical patent/TWI387612B/zh

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/164—Unsaturated ethers containing six-membered aromatic rings
    • C07C43/166—Unsaturated ethers containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the aromatic rings
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
    • G03F7/168—Finishing the coated layer, e.g. drying, baking, soaking
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/40—Treatment after imagewise removal, e.g. baking
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/094—Multilayer resist systems, e.g. planarising layers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S438/00—Semiconductor device manufacturing: process
    • Y10S438/942—Masking
    • Y10S438/948—Radiation resist
    • Y10S438/952—Utilizing antireflective layer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31667—Next to addition polymer from unsaturated monomers, or aldehyde or ketone condensation product
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678—Of metal
    • Y10T428/31692—Next to addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31699—Ester, halide or nitrile of addition polymer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31935—Ester, halide or nitrile of addition polymer

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

使用乙烯醚交聯劑的抗反射塗層 聯邦贊助之研究/發展計畫
本發明係由獲自美國軍方太空和飛彈防禦指揮部(U.S.ArmySpace and Missile Defense Command)、合約號DASG60－01－C－0047的政府資助達成。美國政府對此發明具有部分權利。
相關申請
本申請案主張2004年4月29日提出申請的臨時申請案序號60/566,329，名稱ANTI－REFLECTIVE COATING USING VINYL ETHER CROSSLINKERS的優先權益，該案以引用方式併於本文。
本發明係有關新穎可濕式顯像的抗反射塗覆組成物與使用彼等的方法。
隨著特徵尺寸縮小到小於100奈米，需要用到新的且更進步之材料來達到半導體工業所設定的目標。光阻劑和底部抗反射塗層兩者都有需要改良以達到高解析度微影術(lithography)之標地。例如，在底部抗反射塗層和基板蝕刻等步驟中發生的阻劑厚度流失會變成一項關鍵性問題，因為新的阻劑比舊世代的材料遠較為薄之故。雖然阻劑厚度有減低，不過底部抗反射塗層的厚度並未預期會以相同的比率減少，此使得阻劑流失的問題進一步複雜化。對於此項問題的解決之道為經由使用可濕式顯像的底部抗反射塗料來免除底部抗反射塗層蝕刻步驟。
可濕式顯像的底部抗反射塗料係典型地利用可溶於鹼性介質內的聚醯胺酸作為聚合物黏合劑，因而使得在將阻劑顯像時可以移除底部抗反射塗層。此等傳統可濕式顯像的底部抗反射塗料可利用熱驅動的醯胺酸－變成－醯亞胺的轉化而使其不溶於阻劑溶劑之內。此程序可良好地操作，不過，其具有兩項限制：(1)使底部抗反射塗層保持不溶於有機溶劑中但是可溶於鹼性顯像劑的烘烤溫度窗可能為狹窄的(小於10℃)；及(2)濕式顯像程序係各向同性者(isotropic)，亦即底部抗反射塗層在垂直方向的移除速率係與在水平方向的移除速率相同，此會導致阻劑線的倒切(undercutting)。雖然此對於較大的幾何(大於0.2微米)不構成問題，不過其可能在較小的線尺寸之下容易導致線的掀起與線崩潰。
本發明係經由提供於微電子裝置的製造中有用之新穎可濕式顯像組成物而解決先前技藝可濕式顯像的抗反射塗料之問題。
更詳細言之，本發明組成物包括經溶解或分散於溶劑系統內的選自由聚合物、低聚物、和彼等的混合物所構成群組之化合物。該化合物在該組成物內的含量，在將該組成物內的所有成分之總重量定為100重量%的基準之下，為從約0.5至10重量%，較佳者為從約0.5至5重量%，且甚至更佳者為從約1至4重量%。
若該化合物為一種聚合物，其平均分子量較佳者為從約1,000-100,000道耳吞(Daltons)，且更佳者為從約1,000-25,000道耳吞。較佳的聚合物包括選自由脂族聚合物、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、聚酯、聚碳酸酯、酚醛樹脂(novolaks)、聚醯胺酸、和彼等的混合物所構成的群組。
若該化合物為一種低聚物，其平均分子量較佳者為從約500-3,000道耳吞，且更佳者為從約500-1,500道耳吞。較佳的低聚物包括經取代和未經取代的丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、酚醛樹脂、異氰尿酸酯、環氧丙基醚、和彼等的混合物。
不論該化合物為聚合物或為低聚物，且不論聚合物骨架或低聚物核心的構造為何，較佳者為該化合物要包括一酸官能基。該酸基在該化合物中的含量較佳者，在將該化合物的總重量定為100重量%的基準之下，為至少約5重量%，較佳者為從約5至90重量%，且甚至更佳者為從約5至50重量%。較佳的酸基為苯酚系以外的基，例如羧酸(-COOH)。
不同於先前技藝組成物，該酸基較佳者係不被保護基所保護者。亦即，有至少約95%，較佳者至少約98%，且更佳者約100%的酸基係不含保護基者。保護基為可防止酸成為易反應的基。
因為於本發明中不需要保護基，所以也為較佳的是該化合物不是酸敏感性者。酸敏感性聚合物或低聚物為含有在酸存在中會被移除、分解或其他方式的轉化之保護基者。
於另一具體實例中，可以利用經保護酸基和未經保護酸基的組合。於此等具體實例中，經保護酸基對未經保護酸基的莫耳比例為從約1：3至約3：1，且更佳者為從約1：2至約1：1。
也為較佳者的是本發明組成物包括一發色團(光衰減性化合物或部分體)。該發色團可以與化合物鍵結(可鍵結到聚合物上面的官能基或直接鍵結到聚合物骨架或低聚物核心)，或者可以單純地將該發色團物理地混合到組成物之內。該發色團在組成物內的含量在將該化合物的總重量定為100重量%的基準之下，應為約5－50重量%，且較佳者為約20－40重量%。發色團係根據處理組成物所用到的波長而選擇。例如，對於248奈米的波長，較佳的發色團包括萘類(例如，萘甲酸甲基丙烯酸酯、3,7－二羥基萘甲酸)，雜環系發色團，咔唑類，蒽類(例如，甲基丙烯酸9－蒽甲酯，9－蒽羧酸)，與前述諸官能部分體。對於193奈米的波長，較佳的發色團包括經取代和未經取代的苯基類，雜環系發色團(例如，呋喃環、噻吩環)，與前述諸官能部分體。較佳的本發明組成物也包括交聯劑。
較佳的交聯劑為乙烯醚交聯劑。較佳的是該乙烯醚交聯劑為多官能型，且更佳為三官能型和四官能型者。
較佳的乙烯醚交聯劑具有下式R－(X－O－CH＝CH2 )n ，其中R係選自由芳基(較佳者C6 －C1 2 )與烷基(較佳者C1 －C1 8 、且更佳者C1 －C1 0 )所構成的群組；各X為獨立地選自由烷基(較佳者C1 －C1 8 、且更佳者C1 －C1 0 )、烷氧基(較佳者C1 －C1 8 、且更佳者C1 －C1 0 )、羧基和二或多種前述基的組合所構成的群組；且n為2－6。最佳的乙烯醚交聯劑包括選自由乙二醇乙烯醚、三甲醇基丙烷三乙烯基醚、1,4－環己烷二甲醇基二乙烯基醚、和彼等的混合物所構成的群組。另一較佳的乙烯醚交聯劑具有選自由 所構成的群組。
較佳的組成物也包括一觸媒。較佳的觸媒為酸產生劑，且特別是光酸產生劑(“PAG”，離子性及/或非離子性者)。可以在光存在中產生酸的任何PAG都是適合所用者。較佳的PAG包括鎓鹽(例如，全氟磺酸三苯基鋶例如全氟丁烷磺酸三苯基鋶和三氟甲烷磺酸三苯基鋶)，肟－磺酸鹽類(例如，CIBA以CGI名出售者)，與三類(例如可得自Midori Kagaku Company的TAZ108)。
該等組成物較佳包括，在該組成物的聚合物和低聚物固體的總重量定為100重量%的基準之下，從約0.1－10重量%的觸媒，且更佳者從約1－5重量%的觸媒。
要了解的是於該組成物中也可以包括許多種其他的選用成分。典型的選用成分包括界面活性劑、胺鹼、和黏著促進劑。
不論具體實例為何，該抗反射組成物係單純地經由將聚合物、低聚物、或彼等的混合物分散或溶解在適當的溶劑系統內，較佳為在周圍條件之下且施予一段足夠的時間以形成實質均勻的分散液。其他成分(例如，交聯劑、PAG)較佳地與該化合物一起分散或溶解在溶劑系統之內。
較佳的溶劑系統包括選自由丙二醇甲基醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇甲基醚(PGME)、丙二醇正丙基醚(PnP)、乙酸乙酯、和彼等的混合物所構成群組之溶劑。較佳者，該溶劑系統具有從約50－250℃，且更佳者從約100－175℃之沸點。該溶劑系統應該以在將該組成物的總重量定為100重量%的基準之下，從約80－99重量%，且較佳者從約95－99重量%的含量使用。
將該組成物塗布到一基板(例如微電子基板)之方法單純地包括將一量的該組成物以任何已知的塗布方法(包括旋塗)塗布在基板表面。該基板可以為任何習用的電路基板，且適用的基板可為平面者或可包括面形(topography)(例如，接觸或通孔(via holes)，溝槽)。範例基板包括矽、鋁、鎢、矽化鎢、砷化鎵、鍺、鉭、氮化鉭、SiGe、低κ介電層、介電層(例如氧化矽)、和離子植入層。
於達到所欲的覆蓋範圍之後，應該將所得層加熱到從約100－250℃，且較佳者從約120－200℃之溫度以誘導層內的化合物之交聯。於聚合物或低聚物包括一羧酸基且交聯劑為乙烯醚交聯劑的具體實例中，經交聯的聚合物或低聚物會包括具有下式的縮醛鍵聯
交聯層係經充足地交聯使得其實質地不溶於典型的光阻劑溶劑內。如此，在施予剝離試驗之時，本發明塗層具有低於約5%，較佳者低於約1%，且甚至更佳者約0%之百分剝離率。剝離試驗包括先測定固化層的厚度(採取5個不同位置的測量之平均值)。此為平均起始膜厚度。其次，將溶劑(例如，乳酸乙酯)傾倒在固化膜上面攪和約10秒鐘，接著以約2,000－3,500 rpm旋轉乾燥約20－30秒鐘以移除掉溶劑。然後使用橢圓偏光測定法(ellipsometry)再測量晶圓上面五個不同點處的厚度，且測定出此等測量值的平均值。此為平均最後膜厚度。
剝離量為在起始與最後平均膜厚度之間的差值。百分剝離率為：%剝離率＝(剝離量/起始平均膜厚度)X 100交聯層也具有優良的光吸收度。在所用的波長之下(例如，157奈米、193奈米、248奈米、365奈米)，此等固化抗反射層或塗層的n值為至少約1.3，且較佳者為從約1.4－2.0，而κ值為至少約0.1，且較佳者為從約0.2－0.8。在所用的波長之下(例如，157奈米、193奈米、248奈米、365奈米)，固化層的OD為至少約5/微米，較佳者為從約5－15/微米，且甚至更佳者為從約10－15微米。
於諸層經固化之後，可以視需要進行特別製造程序所用的其他步驟。例如，於固化層上可以施加光阻劑且隨後經由暴露於恰當波長的光接著將曝光過的光阻劑顯像予以圖案化。有利的是隨著光阻劑的曝光，本發明塗層也跟著曝光。於曝光之際，會從PAG產生酸，且此酸會將層內的化合物“脫交聯”。亦即，該酸會斷裂在化合物與交聯劑之間於熱交聯後形成的鍵。當聚合物或低聚物上面的酸基為羧酸時，脫交聯會導致原來存在於組成物內的相同聚合物或低聚物之形成且也形成醇和乙醯基醛(acetylaldehyde)。此反應係顯示於下面的反應方案之中(其中R表聚合物骨架或低聚物核心，且R’表乙烯醚交聯劑的其餘部分)。
要了解的是於發生此脫交聯之後，可使本發明塗層變成可濕式顯像。亦即，業經曝光過的固化組成物可以使用習用的水性顯像劑例如氫氧化四甲基銨和KOH等顯像劑予以實質地(且較佳者完全地)移除掉。某些此等顯像劑可以PD523AD(可得自JSR Micro)、MF－319(可得自Shipley,Massachusetts)、和NMD3(可得自TOK,Japan)顯像劑等名購得。至少約95%，較佳者至少約99%，且甚至更佳者100%的本發明塗層可用鹼顯像劑例如氫氧化四甲銨及/或KOH顯像劑移除掉。此種於曝光之後在市售顯像劑中的高百分溶解度明顯地優於先前技藝，因為此可以縮短製造過程且使其耗費較低之故。
 較佳具體實例之詳細說明
下面的實施例敘述出根據本發明的較佳方法。不過，要了解者，此等實施例係經提出作為示範說明且其中絕無視為對本發明的整體範圍給予限制。
材料和方法 1.自製四官能型乙烯醚交聯劑
反應係在一250－毫升，3－頸圓底燒瓶內於N2 下進行。Na塊在使用之前用己烷沖洗以移除礦物油，快速置於一管瓶之內以稱重，然後轉移到裝有50毫升THF的燒瓶內。將醇在THF(20毫升)中的溶液透過加液漏斗逐滴加入(約15分鐘)，然後加熱到回流直到全部的Na溶解為止(約30分鐘)。該溶液為淡黃色且均勻。將溶解在THF(15毫升)內的四溴杜烯(tetrabromo durene)滴加到反應燒瓶內(約30分鐘)，且使其回流整個晚上。於添加之後，混合物變成異相(NaBr沉澱)。
於冷卻之後，過濾出該鹽且用THF沖洗。於一旋轉蒸發器內移除THF，且將剩餘的油再溶解於CHCl3 (25毫升)內。用水(2 x 25毫升)萃洗氯仿溶液，接著用食鹽水(飽和NaCl，25毫升)萃洗。將有機層通過氧化矽凝膠床予以乾燥。移除溶劑。將產物置於真空中進一步乾燥。
2.自製三官能型乙烯醚交聯劑
將乙二醇乙烯醚(6克)和三乙胺(7.5毫升)在乙醚(40毫升)中混合且使用苯均三酸氯(6克)的乙醚溶液(40%)逐滴處理。於添加之後，將混合加熱到回流1.5小時。過濾移除殘留鹽，且使用10% NaOH(2 x 25毫升)萃洗乙醚溶液，再用水(25毫升)萃洗，然後以無水硫酸鎂乾燥。於壓力下移除溶劑之後，收集到淡黃色油狀物(69%產率)。
實施例1 沒有酸敏感性基的聚合物組成物
將甲基丙烯醯氧基乙基苯二甲酸酯均聚物(28.9毫莫耳，得自Aldrich)和2,2’－偶氮異丁腈(“AIBN”，0.58毫莫耳自由基起始劑，得自Aldrich)在50毫升四氫呋喃(“THF”，得自Aldrich)內於氮氣氛圍下混合且加熱到回流15小時。讓該反應冷卻，濃縮到約25毫升，然後在200毫升己烷內沉澱。於過濾和乾燥之後，收集到約8克留下的白色粉末。使用聚苯乙烯標準品與膠透層析術(“GPC”)測量聚合物的分子量(“Mw”)且測得為68,400。
按照下述製備一193－奈米底部抗反射塗料：製備一包含乳酸乙酯(“EL”，得自General Chemical)、上面所製的聚合物、28重量%的Vectomer 5015(一種得自Aldrich的乙烯醚交聯劑)、和4重量%的全氟丁烷磺酸三苯基鋶(一種PAG，得自Aldrich)之3%固體含量的調配物且濾過0.1－微米終點過濾器。交聯劑和PAG的量都是以聚合物的量為基準。
將上述調配物以1,500 rpm旋塗在一矽基板之上且在160℃下烘烤。使用EL沖洗該膜以測定對阻劑溶劑的抗性，曝光2秒鐘，於130℃下加熱以進行後－曝光烘烤(“PEB”)，再浸於顯像劑(氫氧化四甲基銨或“TMAH”，以PD523AD之名出售，得自JSR Micro)60秒鐘以脫交聯及移除該底部抗反射塗層。下面的表1顯示出該底部抗反射塗層具有良好的抗溶劑性，且其在曝光之後只能使用鹼性顯像予以移除。此實施例證明於交聯/脫交聯程序中不需要使用有酸敏感性基的聚合物。
a 後－曝光烘烤
實施例2 含有發色圍、酸和溶解增進劑的底部抗反射塗層
將甲基丙烯酸(“MAA”，31.2毫莫耳，得自Aldrich)、甲基丙烯酸第三丁基酯(“tBMA”，26.0毫莫耳，得自Aldrich)、甲基丙烯酸9－蒽甲基酯(“9－AMMA”，14.5毫莫耳，得自St－Jean Photochemicals Inc.)、與AIBN(1.4毫莫耳)在60毫升THF內於氮氣氛圍下混合且加熱到回流19小時。讓該反應冷卻，濃縮到約35毫升，然後在150毫升己烷內沉澱。於過濾和乾燥之後，收集到約10克淡黃色粉末。使用聚苯乙烯標準品與GPC測量到的聚合物Mw為23,800。
製備一包含該聚合物、PGME(得自General Chemical)、PGMEA(得自General Chemical)、10重量%上面自製的四官能型乙烯醚交聯劑、和4重量%的三氟甲烷磺酸三苯基鋶(一種PAG，得自Aldrich)之3%固體含量的調配物且濾過0.1－微米終點過濾器。交聯劑和PAG的量都是以聚合物的量為基準。將上述調配物以1,500 rpm旋塗在一矽基板之上且在160℃下烘烤。使用一可變角度光譜型橢圓偏光計(“VASE”)測量在248奈米下的光學常數且測得為k＝0.42與n＝1.4589。用EL沖洗該膜以測定對阻劑溶劑的抗性。於沖洗和旋轉乾燥環之後，膜厚度沒有發生變化。將固化的膜浸於0.26N TMAH溶液內，其厚度沒有發生變化。不過在曝光於來自表－氙燈的光2秒鐘且在130℃進行後－曝光烘烤90秒鐘之後，該膜變成可以溶解於顯像劑之中。
實施例3 由聚合物組成物控制光學性質
使用實施例2中的程序且使用不同量的發色團(9－AMMA)製備數種聚合物以展示在保持溶解性質之下對底部抗反射塗層所具光學性質之控制。製備包含PGME、PGMEA、10重量%按照上述自製的四官能型乙烯醚交聯劑、和4重量%的三氟甲烷磺酸三苯基鋶之3%固體含量的調配物且濾過0.1－微米終點過濾器。
表2顯示出經由增加聚合物內的發色團裝載量可以控制光密度，與基板反射性。
a 以組成物中的固體總莫耳數為基準
實施例4 具有苯酚系聚合物的比較實施例
製備一比較實施例以證明使用苯酚樹脂的乙烯醚交聯沒能提供足夠的交聯密度來防止光阻劑溶劑的剝離。
於此程序中，將0.5克的聚羥基苯乙烯(“PHS”，得自DuPont)，0.02克的三PAG(TAZ107，得自Midori Kagaku Company)，8.5克的EL、和不同量的自製的三羧基苯基三乙烯基醚混合且濾過0.1－微米終點過濾器。也製備兩種額外的調配物，其中係在組成物內加入9－蒽羧酸(“9－ACA”，一種得自Aldrich的發色團)以形成供在248－奈米平版刻術所用的底部抗反射塗料。於矽基板上旋塗膜之後，在高達205℃的不同溫度下烘烤。表3顯示出所得結果。於所有情況中，在使用EL沖洗之時，底部抗反射塗層都完全被剝離掉。
a 試驗是在此溫度範圍之內以10－度間隔進行

Claims (57)

  1. 一種可用於形成微電子裝置之組成物，該組成物包括：一化合物，其係選自由聚合物、低聚物、和彼等的混合物所構成的群組，該化合物包括苯酚基以外的酸基，以及與該化合物鍵結的發色團；一乙烯醚交聯劑；和一溶劑系統，該具有發色團鍵結於其上的化合物和該交聯劑係經溶解或分散於該溶劑系統之內，該組成物係可濕式顯像者。
  2. 如申請專利範圍第1項之組成物，該組成物進一步包括一酸產生劑。
  3. 如申請專利範圍第2項之組成物，其中該酸產生劑為光酸產生劑。
  4. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該化合物不是酸敏感性者。
  5. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該酸基不含保護基。
  6. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該化合物包括經保護的酸基與未經保護的酸基，且經保護的酸基對未經保護的酸基之莫耳比例為從1：3至3：1。
  7. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該發色團在該組成物內的含量，在將該化合物的總重量定為100重量%的基準之下，為從5-50重量%。
  8. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該乙烯醚交聯劑具有式R-(X-O-CH=CH2 )n ，其中：R係選自由芳基與烷基所構成的群組；各X為獨立地選自由烷基、烷氧基、羧基和二或多種前述基的組合所構成的群組；且n為2-6。
  9. 如申請專利範圍第8項之組成物，其中該乙烯醚交聯劑係選自由乙二醇乙烯醚、三甲醇基丙烷三乙烯基醚、1,4-環己烷二甲醇基二乙烯基醚、 和彼等的混合物所構成的群組。
  10. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該酸基為羧酸。
  11. 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該聚合物係 選自由脂族聚合物、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、聚酯、聚碳酸酯、酚醛樹脂(novolaks)、聚醯胺酸、和彼等的混合物所構成的群組。
  12. 一種形成微電子構造之方法，該方法包括下列步驟：提供具有表面的基板；將一組成物塗布在該表面上，該組成物包括：一化合物，其係選自由聚合物、低聚物、和彼等的混合物所構成的群組，該化合物包括苯酚基以外的酸基；一乙烯醚交聯劑；和一溶劑系統，該化合物和交聯劑係經溶解或分散於該溶劑系統之內，將該組成物內的化合物交聯以形成一層實質地不溶於乳酸乙酯的組成物及產生包括具有下式的鍵聯之交聯化合物 將一光阻劑層塗布在該組成物上；將該組成物曝光產生該組成物的曝光部份；及將該組成物與一顯像劑接觸以從該表面移除掉該曝光部份。
  13. 如申請專利範圍第12項之方法，其中該交聯步驟包括熱交聯該化合物。
  14. 如申請專利範圍第12項之方法，其中該曝光步驟產生一層可實質地溶於光阻劑顯像劑內的組成物，該光阻劑顯像劑係選自氫氧化四甲基銨、氫氧化鉀和前述之混合物之群組。
  15. 如申請專利範圍第12項之方法，其中該曝光步驟導致具有下式鍵聯之鍵(*)的斷裂
  16. 如申請專利範圍第12項之方法，其中該基板係一種微電子基板。
  17. 如申請專利範圍第16項之方法，其中該基板係選自由矽、鋁、鎢、矽化鎢、砷化鎵、鍺、鉭、氮化鉭、SiGe、離子植入層、低κ介電層、和介電層所構成的群組。
  18. 如申請專利範圍第12項之方法，其中：該基板進一步包括界定一孔洞的結構，該結構包括側壁和底壁；且該塗布步驟包括將該組成物塗布到該孔洞側壁和底壁的至少一部份。
  19. 如申請專利範圍第12項之方法，其中該基板包括一離子植入層，且該塗布步驟包括形成一毗鄰該離子植入層的該組成物層。
  20. 一種形成微電子構造之方法，該方法包括下列步 驟：提供具有表面的基板；將一組成物塗布在該表面之上，該組成物包括一經溶解或分散於一溶劑系統內之化合物，該化合物係選自由聚合物、低聚物、和彼等的混合物所構成的群組，該化合物包括羧酸基；將該組成物內的化合物交聯以形成一層實質地不溶於乳酸乙酯的組成物及產生包括具有下式的鍵聯之交聯化合物 在該組成物上形成一光阻劑層；及將該組成物曝光以脫交聯該交聯化合物。
  21. 如申請專利範圍第20項之方法，其中該交聯步驟包括熱交聯該化合物。
  22. 如申請專利範圍第20項之方法，其中該曝光步驟產生一層可實質地溶於光阻劑顯像劑內的組成物，該光阻劑顯像劑係選自氫氧化四甲基銨、氫氧化鉀和前述之混合物之群組。
  23. 如申請專利範圍第20項之方法，其中該曝光步驟導致具有下式的鍵聯之鍵(*)的斷裂
  24. 如申請專利範圍第20項之方法，其中該基板係一種微電子基板。
  25. 如申請專利範圍第24項之方法，其中該基板係選自由矽、鋁、鎢、矽化鎢、砷化鎵、鍺、鉭、氮化鉭、SiGe、離子植入層、低κ介電層、和介電層所構成的群組。
  26. 如申請專利範圍第20項之方法，其中：該基板進一步包括界定一孔洞的結構，該結構包括側壁和底壁；且該塗布步驟包括將該組成物塗布到該孔洞側壁和底壁的至少一部份。
  27. 如申請專利範圍第20項之方法，其中該基板包括一離子植入層，且該塗布步驟包括形成一毗鄰該離子植入層的該組成物層。
  28. 一種組合，包括：一基板；一毗鄰該基板的層，該層包括具有下式鍵聯之交聯化合物 ；和一毗鄰該層的光阻劑。
  29. 如申請專利範圍第28項之組合，其中該基板係一 種微電子基板。
  30. 如申請專利範圍第29項之組合，其中該基板係選自由矽、鋁、鎢、矽化鎢、砷化鎵、鍺、鉭、氮化鉭、SiGe、離子植入層、低κ介電層、和介電層所構成的群組。
  31. 如申請專利範圍第28項之組合，其中該層係實質地不溶於光阻劑溶劑內。
  32. 一種組合，包括：一基板；一毗鄰該基板的層，該層包括下述混合物：一選自由聚合物、低聚物、和彼等的混合物所構成群組之化合物，該化合物包括一酸基；一醇；和乙醯基醛；和一毗鄰該層的光阻劑。
  33. 如申請專利範圍第32項之組合，其中該基板係一種微電子基板。
  34. 如申請專利範圍第33項之組合，其中該基板係選自由矽、鋁、鎢、矽化鎢、砷化鎵、鍺、鉭、氮化鉭、SiGe、離子植入層、低κ介電層、和介電層所構成的群組。
  35. 如申請專利範圍第32項之組合，其中該層係實質地可溶於光阻劑顯像劑內。
  36. 一種具有下式的化合物
  37. 如申請專利範圍第20項之方法，其中該化合物在該組成物內的含量，在將該組成物內的所有成分之總重量定為100重量%的基準之下，為從約0.5至10重量%。
  38. 如申請專利範圍第20項之方法，其中該化合物不是酸敏感性者。
  39. 如申請專利範圍第20項之方法，其中該羧酸基不含保護基。
  40. 如申請專利範圍第20項之方法，該組成物進一步包含發色團，其中該發色團不與該化合物鍵結。
  41. 如申請專利範圍第20項之方法，其中該溶劑系統以在將該組成物的總重量定為100重量%的基準之下，從95-99重量%的含量使用。
  42. 如申請專利範圍第20項之方法，其中該組成物具有3%固體含量。
  43. 如申請專利範圍第20項之方法，該組成物進一步包括四官能型乙烯醚交聯劑。
  44. 如申請專利範圍第20項之方法，其中在該塗布期間，該化合物包括經保護的酸基與未經保護的酸基，其中 該保護的酸基對未經保護的酸基之莫耳比例為從1：3至3：1。
  45. 如申請專利範圍第20項之方法，其中在該塗布期間，至少95%之該羧酸基不含保護基。
  46. 一種形成微電子構造之方法，該方法包括下列步驟：提供具有表面的基板，該基板進一步包括界定一孔洞的結構，該結構包括側壁和底壁；將該組成物塗布到該孔洞側壁和底壁的至少一部份；該組成物包括經溶解或分散於該溶劑系統之內的化合物：該化合物係選自由聚合物、低聚物、和彼等的混合物所構成的群組，該化合物包括羧酸基；將該組成物內的化合物交聯以產生包括具有下式的鍵聯之交聯化合物 在該組成物上形成一光阻劑層；將該組成物曝光以脫交聯該交聯化合物。
  47. 一種形成微電子構造之方法，該方法包括下列步驟：提供具有表面的基板，該基板包括一離子植入層；將該組成物塗布到該離子植入層； 該組成物包括經溶解或分散於該溶劑系統之內的化合物：該化合物係選自由聚合物、低聚物、和彼等的混合物所構成的群組，該化合物包括羧酸基；將該組成物內的化合物交聯以產生包括具有下式的鍵聯之交聯化合物 在該組成物上形成一光阻劑層；將該組成物曝光以脫交聯該交聯化合物。
  48. 一種形成微電子構造之方法，該方法包括下列步驟：提供具有表面的基板；將該組成物塗布到該表面；該組成物包括經溶解或分散於該溶劑系統之內的化合物：該化合物係選自由聚合物、低聚物、和彼等的混合物所構成的群組，該化合物包括不含保護基之羧酸基；將該組成物內的化合物交聯以產生包括具有下式的鍵聯之交聯化合物 在該組成物上形成一光阻劑層；將該組成物曝光以脫交聯該交聯化合物。
  49. 一種形成微電子構造之方法，該方法包括下列步驟：提供具有表面的基板；將該組成物塗布到該表面；該組成物包括經溶解或分散於該溶劑系統之內的化合物：該化合物係選自由聚合物、低聚物、和彼等的混合物所構成的群組，該化合物包括羧酸基，且該組成物進一步包括一發色團，其中該發色團不與該化合物鍵結；將該組成物內的化合物交聯以產生包括具有下式的鍵聯之交聯化合物 在該組成物上形成一光阻劑層；將該組成物曝光以脫交聯該交聯化合物。
  50. 一種形成微電子構造之方法，該方法包括下列步驟：提供具有表面的基板； 將該組成物塗布到該表面；該組成物包括經溶解或分散於該溶劑系統之內的化合物：該化合物係選自由聚合物、低聚物、和彼等的混合物所構成的群組，該化合物包括羧酸基，該溶劑系統以在將該組成物的總重量定為100重量%的基準之下，從95-99重量%的含量存在於該組成物中；將該組成物內的化合物交聯以產生包括具有下式的鍵聯之交聯化合物 在該組成物上形成一光阻劑層；將該組成物曝光以脫交聯該交聯化合物。
  51. 一種形成微電子構造之方法，該方法包括下列步驟：提供具有表面的基板；將該組成物塗布到該表面；該組成物包括經溶解或分散於該溶劑系統之內的化合物：該化合物係選自由聚合物、低聚物、和彼等的混合物所構成的群組，該化合物包括羧酸基，該組成物具有3%重量固體含量；將該組成物內的化合物交聯以產生包括具有下式的鍵 聯之交聯化合物 在該組成物上形成一光阻劑層；將該組成物曝光以脫交聯該交聯化合物。
  52. 如申請專利範圍第20項之方法，該化合物包括苯酚基以外的酸基。
  53. 如申請專利範圍第44項之方法，該化合物包括苯酚基以外的酸基。
  54. 如申請專利範圍第46項之方法，該化合物包括苯酚基以外的酸基。
  55. 如申請專利範圍第47項之方法，該化合物包括苯酚基以外的酸基。
  56. 如申請專利範圍第48項之方法，該化合物包括苯酚基以外的酸基。
  57. 如申請專利範圍第49項之方法，該化合物包括苯酚基以外的酸基。
TW94113835A 2004-04-29 2005-04-29 使用乙烯醚交聯劑的抗反射塗層 TWI387612B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US56632904P 2004-04-29 2004-04-29
US11/105,862 US20050255410A1 (en) 2004-04-29 2005-04-14 Anti-reflective coatings using vinyl ether crosslinkers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW200615312A TW200615312A (en) 2006-05-16
TWI387612B true TWI387612B (zh) 2013-03-01

Family

ID=35309829

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW94113835A TWI387612B (zh) 2004-04-29 2005-04-29 使用乙烯醚交聯劑的抗反射塗層

Country Status (7)

Country Link
US (4) US20050255410A1 (zh)
EP (1) EP1743219B1 (zh)
JP (2) JP5972510B2 (zh)
KR (2) KR101308281B1 (zh)
CN (2) CN1981240B (zh)
TW (1) TWI387612B (zh)
WO (1) WO2005111719A2 (zh)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050214674A1 (en) * 2004-03-25 2005-09-29 Yu Sui Positive-working photoimageable bottom antireflective coating
US20050255410A1 (en) 2004-04-29 2005-11-17 Guerrero Douglas J Anti-reflective coatings using vinyl ether crosslinkers
US20070207406A1 (en) * 2004-04-29 2007-09-06 Guerrero Douglas J Anti-reflective coatings using vinyl ether crosslinkers
CN102981368B (zh) * 2004-05-14 2015-03-04 日产化学工业株式会社 含有乙烯基醚化合物的形成防反射膜的组合物
US7816071B2 (en) * 2005-02-10 2010-10-19 Az Electronic Materials Usa Corp. Process of imaging a photoresist with multiple antireflective coatings
KR100662542B1 (ko) * 2005-06-17 2006-12-28 제일모직주식회사 반사방지 하드마스크 조성물 및 이를 이용하여 기판 상에패턴화된 재료 형상을 형성시키는 방법
KR100703007B1 (ko) * 2005-11-17 2007-04-06 삼성전자주식회사 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물 및 이를 이용한패턴 형성 방법
US20070117041A1 (en) * 2005-11-22 2007-05-24 Christoph Noelscher Photosensitive coating for enhancing a contrast of a photolithographic exposure
US20070298176A1 (en) * 2006-06-26 2007-12-27 Dipietro Richard Anthony Aromatic vinyl ether based reverse-tone step and flash imprint lithography
US7914974B2 (en) * 2006-08-18 2011-03-29 Brewer Science Inc. Anti-reflective imaging layer for multiple patterning process
CN101558358B (zh) 2006-12-13 2012-06-27 日产化学工业株式会社 含低分子溶解促进剂的形成抗蚀剂下层膜的组合物
US20090098490A1 (en) * 2007-10-16 2009-04-16 Victor Pham Radiation-Sensitive, Wet Developable Bottom Antireflective Coating Compositions and Their Applications in Semiconductor Manufacturing
US8088548B2 (en) * 2007-10-23 2012-01-03 Az Electronic Materials Usa Corp. Bottom antireflective coating compositions
WO2009059031A2 (en) * 2007-10-30 2009-05-07 Brewer Science Inc. Photoimageable branched polymer
US7976894B1 (en) * 2007-11-13 2011-07-12 Brewer Science Inc. Materials with thermally reversible curing mechanism
CN101971102B (zh) 2008-01-29 2012-12-12 布鲁尔科技公司 用来通过多次暗视场曝光对硬掩模进行图案化的在线法
JP4918162B2 (ja) * 2008-02-22 2012-04-18 ブルーワー サイエンス アイ エヌ シー． １９３ｎｍリソグラフィー用の二重層の感光性で現像液に可溶な底面反射防止塗膜
CN102016724B (zh) * 2008-04-23 2014-07-02 布鲁尔科技公司 用于微型光刻的光敏性硬掩模
US8257910B1 (en) * 2008-06-24 2012-09-04 Brewer Science Inc. Underlayers for EUV lithography
US8455176B2 (en) * 2008-11-12 2013-06-04 Az Electronic Materials Usa Corp. Coating composition
JP5218762B2 (ja) * 2008-12-12 2013-06-26 日産化学工業株式会社 レジストパターンの形成方法
US9640396B2 (en) 2009-01-07 2017-05-02 Brewer Science Inc. Spin-on spacer materials for double- and triple-patterning lithography
KR101668505B1 (ko) * 2009-02-19 2016-10-28 브레우어 사이언스 인코포레이션 산-민감성, 현상제-용해성 바닥부 반사방지 코팅
US8632948B2 (en) * 2009-09-30 2014-01-21 Az Electronic Materials Usa Corp. Positive-working photoimageable bottom antireflective coating
US20110086312A1 (en) * 2009-10-09 2011-04-14 Dammel Ralph R Positive-Working Photoimageable Bottom Antireflective Coating
US9436085B2 (en) 2009-12-16 2016-09-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composition for forming photosensitive resist underlayer film
JP5708938B2 (ja) * 2010-01-18 2015-04-30 日産化学工業株式会社 感光性レジスト下層膜形成組成物及びレジストパターンの形成方法
KR20110112641A (ko) * 2010-04-07 2011-10-13 한국과학기술연구원 광활성 그룹을 측쇄로 가지는 사다리 구조의 폴리실세스퀴옥산 및 이의 제조방법
US8685615B2 (en) 2010-06-17 2014-04-01 Nissan Chemical Industries, Ltd. Photosensitive resist underlayer film forming composition
US8877430B2 (en) 2010-08-05 2014-11-04 Brewer Science Inc. Methods of producing structures using a developer-soluble layer with multilayer technology
JP5820676B2 (ja) * 2010-10-04 2015-11-24 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ 下層組成物および下層を像形成する方法
JP6035017B2 (ja) 2010-10-04 2016-11-30 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ 下層組成物および下層を像形成する方法
WO2012092139A2 (en) 2010-12-27 2012-07-05 Brewer Science Inc. Processes to pattern small features for advanced patterning needs
JP6449145B2 (ja) * 2012-04-23 2019-01-09 ブルーワー サイエンス アイ エヌ シー． 感光性、現像液可溶性の底面反射防止膜材料
US9348228B2 (en) * 2013-01-03 2016-05-24 Globalfoundries Inc. Acid-strippable silicon-containing antireflective coating
JP6119669B2 (ja) 2013-06-11 2017-04-26 信越化学工業株式会社 下層膜材料及びパターン形成方法
JP6135600B2 (ja) 2013-06-11 2017-05-31 信越化学工業株式会社 下層膜材料及びパターン形成方法
JP6119668B2 (ja) 2013-06-11 2017-04-26 信越化学工業株式会社 下層膜材料及びパターン形成方法
JP6119667B2 (ja) 2013-06-11 2017-04-26 信越化学工業株式会社 下層膜材料及びパターン形成方法
CN111133381B (zh) * 2017-09-29 2024-02-13 富士胶片株式会社 着色感光性组成物及滤光器的制造方法
KR102285555B1 (ko) * 2018-06-12 2021-08-03 주식회사 엘지화학 코팅 조성물 및 이를 이용한 마이크로 전자 소자 제조용 포지티브형 패턴의 제조방법
US11656550B2 (en) 2020-09-01 2023-05-23 Tokyo Electron Limited Controlling semiconductor film thickness

Family Cites Families (196)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4175175A (en) 1963-07-16 1979-11-20 Union Carbide Corporation Polyarylene polyethers
USB392136I5 (zh) * 1964-08-26
US3561962A (en) * 1966-09-01 1971-02-09 Xerox Corp Method of image reproduction by photo-polymerization and blushing
US3629036A (en) * 1969-02-14 1971-12-21 Shipley Co The method coating of photoresist on circuit boards
JPS48891Y1 (zh) 1969-03-10 1973-01-11
US3682641A (en) * 1970-03-23 1972-08-08 Du Pont Photoresist developer extender baths containing polyoxyalkylene ethers and esters and process of use
US3615615A (en) 1970-04-13 1971-10-26 Eastman Kodak Co Photographic emulsions including reactive quaternary salts
US3833374A (en) * 1970-07-14 1974-09-03 Metalphoto Corp Coloring of anodized aluminum
US3894163A (en) * 1971-03-08 1975-07-08 Western Electric Co Additives to negative photoresists which increase the sensitivity thereof
US3856751A (en) 1972-06-14 1974-12-24 Eastman Kodak Co Diacid-xanthylium ion polyester and photographic element comprised thereof
US3873361A (en) * 1973-11-29 1975-03-25 Ibm Method of depositing thin film utilizing a lift-off mask
US3976524A (en) * 1974-06-17 1976-08-24 Ibm Corporation Planarization of integrated circuit surfaces through selective photoresist masking
CA1077787A (en) * 1975-11-21 1980-05-20 National Aeronautics And Space Administration Abrasion resistant coatings for plastic surfaces
DE2861696D1 (en) * 1977-09-07 1982-04-29 Ici Plc Thermoplastic aromatic polyetherketones, a method for their preparation and their application as electrical insulants
JPS5471579A (en) * 1977-11-17 1979-06-08 Matsushita Electric Ind Co Ltd Electron beam resist
US4244799A (en) * 1978-09-11 1981-01-13 Bell Telephone Laboratories, Incorporated Fabrication of integrated circuits utilizing thick high-resolution patterns
US4369090A (en) * 1980-11-06 1983-01-18 Texas Instruments Incorporated Process for etching sloped vias in polyimide insulators
US4430419A (en) * 1981-01-22 1984-02-07 Nippon Telegraph & Telephone Public Corporation Positive resist and method for manufacturing a pattern thereof
US4397722A (en) * 1981-12-31 1983-08-09 International Business Machines Corporation Polymers from aromatic silanes and process for their preparation
EP0098922A3 (en) * 1982-07-13 1986-02-12 International Business Machines Corporation Process for selectively generating positive and negative resist patterns from a single exposure pattern
US4910122A (en) * 1982-09-30 1990-03-20 Brewer Science, Inc. Anti-reflective coating
US4526856A (en) * 1983-05-23 1985-07-02 Allied Corporation Low striation positive diazoketone resist composition with cyclic ketone(s) and aliphatic alcohol as solvents
US4996247A (en) * 1984-02-10 1991-02-26 General Electric Company Enhancing color stability to sterilizing radiation of polymer compositions
JPS60262150A (ja) * 1984-06-11 1985-12-25 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 三層レジスト用中間層材料及びそれを用いた三層レジストパタン形成方法
DE3425063A1 (de) * 1984-07-07 1986-02-06 Licentia Patent-Verwaltungs-Gmbh, 6000 Frankfurt Maske fuer die roentgenlithographie
US4578328A (en) * 1984-07-09 1986-03-25 General Electric Company Photopatternable polyimide compositions and method for making
US4683024A (en) * 1985-02-04 1987-07-28 American Telephone And Telegraph Company, At&T Bell Laboratories Device fabrication method using spin-on glass resins
US4732841A (en) * 1986-03-24 1988-03-22 Fairchild Semiconductor Corporation Tri-level resist process for fine resolution photolithography
US4742152A (en) * 1986-05-27 1988-05-03 United Technologies Corporation High temperature fluorinated polyimides
US5091047A (en) * 1986-09-11 1992-02-25 National Semiconductor Corp. Plasma etching using a bilayer mask
US4808513A (en) * 1987-04-06 1989-02-28 Morton Thiokol, Inc. Method of developing a high contrast, positive photoresist using a developer containing alkanolamine
US4927736A (en) * 1987-07-21 1990-05-22 Hoechst Celanese Corporation Hydroxy polyimides and high temperature positive photoresists therefrom
JP2557898B2 (ja) * 1987-07-31 1996-11-27 株式会社東芝 半導体装置
US5137780A (en) * 1987-10-16 1992-08-11 The Curators Of The University Of Missouri Article having a composite insulative coating
US4803147A (en) * 1987-11-24 1989-02-07 Hoechst Celanese Corporation Photosensitive polyimide polymer compositions
US4845265A (en) * 1988-02-29 1989-07-04 Allied-Signal Inc. Polyfunctional vinyl ether terminated ester oligomers
US4891303A (en) * 1988-05-26 1990-01-02 Texas Instruments Incorporated Trilayer microlithographic process using a silicon-based resist as the middle layer
US5304626A (en) * 1988-06-28 1994-04-19 Amoco Corporation Polyimide copolymers containing 3,3',4,4'-tetracarboxybiphenyl dianhydride (BPDA) moieties
KR910000832A (ko) * 1988-06-28 1991-01-30 랄프 챨스 메더스트 인터레벨 유전체 및 기질 피복물용의 저유전상수 및 저수분흡수율을 갖는 폴리이미드 및 코폴리이미드
DE3835737A1 (de) * 1988-10-20 1990-04-26 Ciba Geigy Ag Positiv-fotoresists mit erhoehter thermischer stabilitaet
US5024922A (en) * 1988-11-07 1991-06-18 Moss Mary G Positive working polyamic acid/imide and diazoquinone photoresist with high temperature pre-bake
US5169494A (en) 1989-03-27 1992-12-08 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Fine pattern forming method
US5057399A (en) 1989-03-31 1991-10-15 Tony Flaim Method for making polyimide microlithographic compositions soluble in alkaline media
US5198153A (en) * 1989-05-26 1993-03-30 International Business Machines Corporation Electrically conductive polymeric
US5246782A (en) * 1990-12-10 1993-09-21 The Dow Chemical Company Laminates of polymers having perfluorocyclobutane rings and polymers containing perfluorocyclobutane rings
KR950011927B1 (ko) 1989-12-07 1995-10-12 가부시끼가이샤 도시바 감광성 조성물 및 수지봉지형 반도체장치
US5126231A (en) * 1990-02-26 1992-06-30 Applied Materials, Inc. Process for multi-layer photoresist etching with minimal feature undercut and unchanging photoresist load during etch
JPH0414212A (ja) * 1990-05-02 1992-01-20 Dainippon Printing Co Ltd レジストパターン形成方法
US5066566A (en) * 1990-07-31 1991-11-19 At&T Bell Laboratories Resist materials
JP3041972B2 (ja) * 1991-01-10 2000-05-15 富士通株式会社 半導体装置の製造方法
US5364738A (en) * 1991-10-07 1994-11-15 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-sensitive composition
JP3014065B2 (ja) * 1991-10-29 2000-02-28 日本ビクター株式会社 光ディスク，ガラスマスタ，ガラススタンパ，ガラス基板，それらの製造方法
EP0718696B1 (en) 1992-07-22 2002-01-16 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Photosensitive polyimide precursor composition
US5370969A (en) 1992-07-28 1994-12-06 Sharp Kabushiki Kaisha Trilayer lithographic process
US5362608A (en) 1992-08-24 1994-11-08 Brewer Science, Inc. Microlithographic substrate cleaning and compositions therefor
JPH06230574A (ja) * 1993-02-05 1994-08-19 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型感光性組成物
US5443941A (en) * 1993-03-01 1995-08-22 National Semiconductor Corporation Plasma polymer antireflective coating
JPH06295064A (ja) * 1993-04-09 1994-10-21 Kansai Paint Co Ltd 感光性組成物及びパターンの製造方法
US5397684A (en) * 1993-04-27 1995-03-14 International Business Machines Corporation Antireflective polyimide dielectric for photolithography
JPH07183194A (ja) * 1993-12-24 1995-07-21 Sony Corp 多層レジストパターン形成方法
US5691101A (en) 1994-03-15 1997-11-25 Kabushiki Kaisha Toshiba Photosensitive composition
SG54108A1 (en) 1994-03-31 1998-11-16 Catalysts & Chem Ind Co Coating solution for formation of coating and use thereof
JP3033443B2 (ja) * 1994-06-29 2000-04-17 信越化学工業株式会社 反射防止膜材料
US5607824A (en) * 1994-07-27 1997-03-04 International Business Machines Corporation Antireflective coating for microlithography
JP3325715B2 (ja) 1994-08-24 2002-09-17 ホーヤ株式会社 反射防止性を有する光学部材の製造方法
JPH08110638A (ja) 1994-10-13 1996-04-30 Hitachi Chem Co Ltd 感光性樹脂組成物およびレジスト像の製造法
US5688987A (en) 1994-11-09 1997-11-18 Brewer Science, Inc. Non-subliming Mid-UV dyes and ultra-thin organic arcs having differential solubility
US5554473A (en) * 1994-11-23 1996-09-10 Mitsubishi Chemical America, Inc. Photoreceptor having charge transport layers containing a copolycarbonate and layer containing same
US5542971A (en) * 1994-12-01 1996-08-06 Pitney Bowes Bar codes using luminescent invisible inks
US5545588A (en) * 1995-05-05 1996-08-13 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company Method of using disposable hard mask for gate critical dimension control
DE69628613T2 (de) * 1995-07-12 2004-04-29 Mitsubishi Engineering-Plastics Corp. Polycarbonatharzzusammensetzung
US5968324A (en) 1995-12-05 1999-10-19 Applied Materials, Inc. Method and apparatus for depositing antireflective coating
KR100206597B1 (ko) * 1995-12-29 1999-07-01 김영환 반도체 장치의 미세패턴 제조방법
KR100223329B1 (ko) * 1995-12-29 1999-10-15 김영환 반도체 소자의 미세 패턴 제조방법
KR19990008362A (ko) * 1996-03-06 1999-01-25 얀 드'해머,헤르베르트 볼만 리프트-오프 이미징 프로파일을 얻기 위한 방법
US5633210A (en) * 1996-04-29 1997-05-27 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Method for forming damage free patterned layers adjoining the edges of high step height apertures
US5807790A (en) * 1996-05-07 1998-09-15 Advanced Micro Devices, Inc. Selective i-line BARL etch process
US5861231A (en) * 1996-06-11 1999-01-19 Shipley Company, L.L.C. Copolymers and photoresist compositions comprising copolymer resin binder component
US5739254A (en) * 1996-08-29 1998-04-14 Xerox Corporation Process for haloalkylation of high performance polymers
JP3135508B2 (ja) * 1996-10-22 2001-02-19 キヤノン株式会社 パターン形成方法およびデバイス生産方法
JPH10149531A (ja) 1996-11-15 1998-06-02 Sony Corp 磁気記録媒体及びその製造方法
US5952448A (en) * 1996-12-31 1999-09-14 Korea Research Institute Of Chemical Technology Stable precursor of polyimide and a process for preparing the same
TW432257B (en) * 1997-01-31 2001-05-01 Shinetsu Chemical Co High molecular weight silicone compound, chemically amplified positive resist composition and patterning method
US6232386B1 (en) * 1997-02-26 2001-05-15 Integument Technologies, Inc. Polymer composites having an oxyhalo surface and methods for making same
EP0973957A4 (en) 1997-03-07 2004-04-28 Corning Inc PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF FUSED SILICA DOPED WITH TITANIUM OXIDE
JPH10307394A (ja) 1997-05-09 1998-11-17 Hitachi Ltd ポジ型感光性樹脂組成物とそれを用いたパターン形成方法並びに電子装置の製法
TW473653B (en) 1997-05-27 2002-01-21 Clariant Japan Kk Composition for anti-reflective film or photo absorption film and compound used therein
US6428894B1 (en) * 1997-06-04 2002-08-06 International Business Machines Corporation Tunable and removable plasma deposited antireflective coatings
US6054254A (en) * 1997-07-03 2000-04-25 Kabushiki Kaisha Toshiba Composition for underlying film and method of forming a pattern using the film
JP3473887B2 (ja) * 1997-07-16 2003-12-08 東京応化工業株式会社 反射防止膜形成用組成物及びそれを用いたレジストパターンの形成方法
TW468091B (en) * 1997-09-05 2001-12-11 Kansai Paint Co Ltd Visible light-sensitive compositions and pattern formation process
KR100566042B1 (ko) * 1997-10-07 2006-05-25 간사이 페인트 가부시키가이샤 포지티브형전착포토레지스트조성물및패턴의제조방법
US6218292B1 (en) * 1997-12-18 2001-04-17 Advanced Micro Devices, Inc. Dual layer bottom anti-reflective coating
US6338936B1 (en) * 1998-02-02 2002-01-15 Taiyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Photosensitive resin composition and method for formation of resist pattern by use thereof
US5998569A (en) 1998-03-17 1999-12-07 International Business Machines Corporation Environmentally stable optical filter materials
US6156665A (en) 1998-04-13 2000-12-05 Lucent Technologies Inc. Trilayer lift-off process for semiconductor device metallization
US6451498B1 (en) * 1998-05-28 2002-09-17 Atotech Deutschland Gmbh Photosensitive composition
JP3673399B2 (ja) 1998-06-03 2005-07-20 クラリアント インターナショナル リミテッド 反射防止コーティング用組成物
US6063547A (en) * 1998-06-11 2000-05-16 Chartered Semiconductor Manufacturing, Ltd. Physical vapor deposition poly-p-phenylene sulfide film as a bottom anti-reflective coating on polysilicon
US6121098A (en) * 1998-06-30 2000-09-19 Infineon Technologies North America Corporation Semiconductor manufacturing method
US6976904B2 (en) 1998-07-09 2005-12-20 Li Family Holdings, Ltd. Chemical mechanical polishing slurry
US6103456A (en) * 1998-07-22 2000-08-15 Siemens Aktiengesellschaft Prevention of photoresist poisoning from dielectric antireflective coating in semiconductor fabrication
US6071662A (en) * 1998-07-23 2000-06-06 Xerox Corporation Imaging member with improved anti-curl backing layer
TWI250379B (en) 1998-08-07 2006-03-01 Az Electronic Materials Japan Chemical amplified radiation-sensitive composition which contains onium salt and generator
US6268282B1 (en) * 1998-09-03 2001-07-31 Micron Technology, Inc. Semiconductor processing methods of forming and utilizing antireflective material layers, and methods of forming transistor gate stacks
US6380611B1 (en) * 1998-09-03 2002-04-30 Micron Technology, Inc. Treatment for film surface to reduce photo footing
US6410209B1 (en) * 1998-09-15 2002-06-25 Shipley Company, L.L.C. Methods utilizing antireflective coating compositions with exposure under 200 nm
JP3852889B2 (ja) * 1998-09-24 2006-12-06 富士写真フイルム株式会社 フォトレジスト用反射防止膜材料組成物
US6361833B1 (en) * 1998-10-28 2002-03-26 Henkel Corporation Composition and process for treating metal surfaces
US6114085A (en) 1998-11-18 2000-09-05 Clariant Finance (Bvi) Limited Antireflective composition for a deep ultraviolet photoresist
US6162587A (en) * 1998-12-01 2000-12-19 Advanced Micro Devices Thin resist with transition metal hard mask for via etch application
US6127070A (en) 1998-12-01 2000-10-03 Advanced Micro Devices, Inc. Thin resist with nitride hard mask for via etch application
US6165695A (en) 1998-12-01 2000-12-26 Advanced Micro Devices, Inc. Thin resist with amorphous silicon hard mask for via etch application
US6306560B1 (en) 1998-12-02 2001-10-23 Advanced Micro Devices, Inc. Ultra-thin resist and SiON/oxide hard mask for metal etch
US6156658A (en) 1998-12-02 2000-12-05 Advanced Micro Devices, Inc. Ultra-thin resist and silicon/oxide hard mask for metal etch
US6171763B1 (en) * 1998-12-02 2001-01-09 Advanced Micro Devices, Inc. Ultra-thin resist and oxide/nitride hard mask for metal etch
US6200907B1 (en) * 1998-12-02 2001-03-13 Advanced Micro Devices, Inc. Ultra-thin resist and barrier metal/oxide hard mask for metal etch
US6020269A (en) * 1998-12-02 2000-02-01 Advanced Micro Devices, Inc. Ultra-thin resist and nitride/oxide hard mask for metal etch
US6309926B1 (en) 1998-12-04 2001-10-30 Advanced Micro Devices Thin resist with nitride hard mask for gate etch application
US6046112A (en) * 1998-12-14 2000-04-04 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company Chemical mechanical polishing slurry
US6207238B1 (en) * 1998-12-16 2001-03-27 Battelle Memorial Institute Plasma enhanced chemical deposition for high and/or low index of refraction polymers
US6251562B1 (en) * 1998-12-23 2001-06-26 International Business Machines Corporation Antireflective polymer and method of use
KR100363695B1 (ko) * 1998-12-31 2003-04-11 주식회사 하이닉스반도체 유기난반사방지중합체및그의제조방법
US6136511A (en) 1999-01-20 2000-10-24 Micron Technology, Inc. Method of patterning substrates using multilayer resist processing
US6136679A (en) 1999-03-05 2000-10-24 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company Gate micro-patterning process
US6316165B1 (en) 1999-03-08 2001-11-13 Shipley Company, L.L.C. Planarizing antireflective coating compositions
US6426125B1 (en) * 1999-03-17 2002-07-30 General Electric Company Multilayer article and method of making by ARC plasma deposition
US6458509B1 (en) 1999-04-30 2002-10-01 Toagosei Co., Ltd. Resist compositions
US6616692B1 (en) * 1999-04-30 2003-09-09 Advanced Medical Optics, Inc. Intraocular lens combinations
US6110653A (en) 1999-07-26 2000-08-29 International Business Machines Corporation Acid sensitive ARC and method of use
JP4512217B2 (ja) * 1999-08-20 2010-07-28 富士フイルム株式会社 アリールシラン化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子
EP1212788B1 (en) 1999-08-26 2014-06-11 Brewer Science Improved fill material for dual damascene processes
KR100533379B1 (ko) * 1999-09-07 2005-12-06 주식회사 하이닉스반도체 유기 난반사 방지막용 조성물과 이의 제조방법
EP1266264A1 (en) * 1999-11-30 2002-12-18 Brewer Science, Inc. Non-aromatic chromophores for use in polymer anti-reflective coatings
US20020009599A1 (en) * 2000-01-26 2002-01-24 Welch Cletus N. Photochromic polyurethane coating and articles having such a coating
TW439118B (en) * 2000-02-10 2001-06-07 Winbond Electronics Corp Multilayer thin photoresist process
CA2400157A1 (en) * 2000-02-22 2001-08-30 Ram W. Sabnis Organic polymeric antireflective coatings deposited by chemical vapor deposition
US6461717B1 (en) * 2000-04-24 2002-10-08 Shipley Company, L.L.C. Aperture fill
JP2001344732A (ja) 2000-05-29 2001-12-14 Fujitsu Ltd 磁気記録媒体用基板及びその製造方法、並びに磁気記録媒体の評価方法
JP2001338926A (ja) 2000-05-29 2001-12-07 Sony Corp 半導体装置の製造方法
TW556047B (en) * 2000-07-31 2003-10-01 Shipley Co Llc Coated substrate, method for forming photoresist relief image, and antireflective composition
KR100917101B1 (ko) 2000-08-04 2009-09-15 도요 보세키 가부시키가이샤 플렉시블 금속적층체 및 그 제조방법
JP3948646B2 (ja) * 2000-08-31 2007-07-25 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたレジストパターン形成方法
EP1319197B1 (en) * 2000-09-19 2007-06-06 Shipley Company LLC Antireflective composition
US6455416B1 (en) * 2000-10-24 2002-09-24 Advanced Micro Devices, Inc. Developer soluble dyed BARC for dual damascene process
JP3787271B2 (ja) 2000-11-20 2006-06-21 東京応化工業株式会社 微細レジストホールパターン形成方法
US20030054117A1 (en) * 2001-02-02 2003-03-20 Brewer Science, Inc. Polymeric antireflective coatings deposited by plasma enhanced chemical vapor deposition
US6444582B1 (en) * 2001-02-05 2002-09-03 United Microelectronics Corp. Methods for removing silicon-oxy-nitride layer and wafer surface cleaning
US6309955B1 (en) 2001-02-16 2001-10-30 Advanced Micro Devices, Inc. Method for using a CVD organic barc as a hard mask during via etch
WO2002066539A1 (en) 2001-02-16 2002-08-29 Dominion Energy, Inc. Poly amic acid system for polyimides
TW594416B (en) * 2001-05-08 2004-06-21 Shipley Co Llc Photoimageable composition
TW576859B (en) * 2001-05-11 2004-02-21 Shipley Co Llc Antireflective coating compositions
US6680252B2 (en) * 2001-05-15 2004-01-20 United Microelectronics Corp. Method for planarizing barc layer in dual damascene process
ATE334809T1 (de) * 2001-05-29 2006-08-15 Essilor Int Verfahren zur herstellung von einem beschichteten optischen gegenstand
US6605545B2 (en) * 2001-06-01 2003-08-12 United Microelectronics Corp. Method for forming hybrid low-K film stack to avoid thermal stress effect
US6458705B1 (en) 2001-06-06 2002-10-01 United Microelectronics Corp. Method for forming via-first dual damascene interconnect structure
US6548387B2 (en) * 2001-07-20 2003-04-15 United Microelectronics Corporation Method for reducing hole defects in the polysilicon layer
US6624068B2 (en) * 2001-08-24 2003-09-23 Texas Instruments Incorporated Polysilicon processing using an anti-reflective dual layer hardmask for 193 nm lithography
US6586560B1 (en) * 2001-09-18 2003-07-01 Microchem Corp. Alkaline soluble maleimide-containing polymers
JP4038177B2 (ja) * 2001-09-27 2008-01-23 エルジー・ケム・リミテッド ポリイミド共重合体およびその製造方法
KR100465866B1 (ko) 2001-10-26 2005-01-13 주식회사 하이닉스반도체 유기반사방지막 조성물 및 그의 제조방법
US6916537B2 (en) * 2001-11-01 2005-07-12 Transitions Optical Inc. Articles having a photochromic polymeric coating
JP2003162065A (ja) 2001-11-26 2003-06-06 Mitsubishi Electric Corp 露光装置、露光マスク、露光方法、表示装置及び電子部品
JP3773445B2 (ja) 2001-12-19 2006-05-10 セントラル硝子株式会社 含フッ素脂環族ジアミンおよびこれを用いた重合体
US20030215736A1 (en) 2002-01-09 2003-11-20 Oberlander Joseph E. Negative-working photoimageable bottom antireflective coating
US6844131B2 (en) * 2002-01-09 2005-01-18 Clariant Finance (Bvi) Limited Positive-working photoimageable bottom antireflective coating
US7070914B2 (en) * 2002-01-09 2006-07-04 Az Electronic Materials Usa Corp. Process for producing an image using a first minimum bottom antireflective coating composition
US7261997B2 (en) 2002-01-17 2007-08-28 Brewer Science Inc. Spin bowl compatible polyamic acids/imides as wet developable polymer binders for anti-reflective coatings
US6488509B1 (en) 2002-01-23 2002-12-03 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company Plug filling for dual-damascene process
US6846612B2 (en) * 2002-02-01 2005-01-25 Brewer Science Inc. Organic anti-reflective coating compositions for advanced microlithography
KR20030068729A (ko) * 2002-02-16 2003-08-25 삼성전자주식회사 반사 방지용 광흡수막 형성 조성물 및 이를 이용한 반도체소자의 패턴 형성 방법
US6911293B2 (en) 2002-04-11 2005-06-28 Clariant Finance (Bvi) Limited Photoresist compositions comprising acetals and ketals as solvents
US6852474B2 (en) * 2002-04-30 2005-02-08 Brewer Science Inc. Polymeric antireflective coatings deposited by plasma enhanced chemical vapor deposition
US6849293B2 (en) * 2002-05-02 2005-02-01 Institute Of Microelectronics Method to minimize iso-dense contact or via gap filling variation of polymeric materials in the spin coat process
US7265431B2 (en) 2002-05-17 2007-09-04 Intel Corporation Imageable bottom anti-reflective coating for high resolution lithography
US6740469B2 (en) * 2002-06-25 2004-05-25 Brewer Science Inc. Developer-soluble metal alkoxide coatings for microelectronic applications
US6872506B2 (en) * 2002-06-25 2005-03-29 Brewer Science Inc. Wet-developable anti-reflective compositions
US6638853B1 (en) 2002-07-03 2003-10-28 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co. Ltd. Method for avoiding photoresist resist residue on semioconductor feature sidewalls
KR20040009384A (ko) * 2002-07-23 2004-01-31 삼성전자주식회사 포토레지스트용 현상액에 용해되는 유기 바닥 반사 방지조성물과 이를 이용한 사진 식각 공정
US7108958B2 (en) 2002-07-31 2006-09-19 Brewer Science Inc. Photosensitive bottom anti-reflective coatings
US20040077173A1 (en) * 2002-10-17 2004-04-22 Swaminathan Sivakumar Using water soluble bottom anti-reflective coating
KR100487948B1 (ko) 2003-03-06 2005-05-06 삼성전자주식회사 이중 다마신 기술을 사용하여 비아콘택 구조체를 형성하는방법
KR100539494B1 (ko) 2003-05-02 2005-12-29 한국전자통신연구원 전기광학 및 비선형 광학 고분자로서의 곁사슬형폴리아미드 에스테르, 그것의 제조 방법 및 그것으로부터제조된 필름
KR101156200B1 (ko) 2003-05-23 2012-06-18 다우 코닝 코포레이션 습식 에치율이 높은 실록산 수지계 반사 방지 피막 조성물
US7364832B2 (en) * 2003-06-11 2008-04-29 Brewer Science Inc. Wet developable hard mask in conjunction with thin photoresist for micro photolithography
JP4173414B2 (ja) 2003-08-28 2008-10-29 東京応化工業株式会社 反射防止膜形成用組成物およびレジストパターンの形成方法
US7074527B2 (en) 2003-09-23 2006-07-11 Freescale Semiconductor, Inc. Method for fabricating a mask using a hardmask and method for making a semiconductor device using the same
KR101189397B1 (ko) * 2003-10-15 2012-10-11 브레우어 사이언스 인코포레이션 비아-퍼스트 듀얼 다마신 적용예에서 사용되는 현상제에 용해성인 물질 및 상기 물질 사용 방법
KR20050045560A (ko) 2003-11-12 2005-05-17 삼성전자주식회사 리세스 게이트 트랜지스터의 채널형성용 이온주입 방법
US20050214674A1 (en) * 2004-03-25 2005-09-29 Yu Sui Positive-working photoimageable bottom antireflective coating
US20070207406A1 (en) 2004-04-29 2007-09-06 Guerrero Douglas J Anti-reflective coatings using vinyl ether crosslinkers
US20050255410A1 (en) * 2004-04-29 2005-11-17 Guerrero Douglas J Anti-reflective coatings using vinyl ether crosslinkers
CN102981368B (zh) 2004-05-14 2015-03-04 日产化学工业株式会社 含有乙烯基醚化合物的形成防反射膜的组合物
KR20060028220A (ko) 2004-09-24 2006-03-29 주식회사 하이닉스반도체 반도체장치의 제조 방법
KR20070087356A (ko) 2006-02-23 2007-08-28 주식회사 하이닉스반도체 반도체 소자의 미세 패턴 형성 방법
US7914974B2 (en) * 2006-08-18 2011-03-29 Brewer Science Inc. Anti-reflective imaging layer for multiple patterning process

Also Published As

Publication number Publication date
EP1743219A2 (en) 2007-01-17
US9110372B2 (en) 2015-08-18
JP5511887B2 (ja) 2014-06-04
KR20070012812A (ko) 2007-01-29
KR101308191B1 (ko) 2013-09-13
EP1743219A4 (en) 2010-04-28
KR20120015360A (ko) 2012-02-21
TW200615312A (en) 2006-05-16
WO2005111719A2 (en) 2005-11-24
CN101916051B (zh) 2014-07-23
WO2005111719A3 (en) 2006-11-09
JP2012188671A (ja) 2012-10-04
US20070117049A1 (en) 2007-05-24
CN1981240A (zh) 2007-06-13
US7601483B2 (en) 2009-10-13
KR101308281B1 (ko) 2013-09-13
JP2007536389A (ja) 2007-12-13
EP1743219B1 (en) 2015-12-09
JP5972510B2 (ja) 2016-08-17
CN101916051A (zh) 2010-12-15
CN1981240B (zh) 2012-09-26
US20050255410A1 (en) 2005-11-17
US20120156613A1 (en) 2012-06-21
US20090317747A1 (en) 2009-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI387612B (zh) 使用乙烯醚交聯劑的抗反射塗層
KR101413069B1 (ko) 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
TWI524151B (zh) 酸敏感顯影劑可溶之底部抗反射塗層
JP2010520516A (ja) ビニルエーテル架橋剤を使用した反射防止膜
TWI541265B (zh) 抗反射塗料組合物及其方法
JP2007536389A5 (zh)
KR101655394B1 (ko) 레지스트 하층막용 조성물, 이를 사용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴을 포함하는 반도체 집적회로 디바이스
KR101788090B1 (ko) 중합체, 유기막 조성물, 유기막, 및 패턴형성방법
TW200915007A (en) Underlayer coating composition based on a crosslinkable polymer
KR101413071B1 (ko) 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법
WO2004034435A2 (en) Bottom anti-reflective coatings derived from small core molecules with multiple epoxy moieties
KR101174086B1 (ko) 고분자, 고분자 조성물, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 이를 이용하는 재료의 패턴화 방법
KR101211325B1 (ko) 광화상형성가능한 측쇄 폴리머
KR100891046B1 (ko) 하이드록시프로필 셀룰로즈의 아릴 우레탄을 함유하는열경화성 반사방지 코팅
KR20230007332A (ko) 레지스트 하층막 형성용 조성물 및 반도체 기판의 제조 방법
TWI491986B (zh) 硬遮罩用組成物、使用該組成物形成圖案的方法，以及包括該圖案之半導體積體電路元件
KR101944076B1 (ko) 유기막 조성물, 및 패턴형성방법
JP2008003592A (ja) １９３ｎｍ波長光の上面反射防止ドライコーティング塗布のための無水マレイン酸ポリマーのフッ素化半エステル
KR20140055050A (ko) 레지스트 하층막용 조성물 및 상기 레지스트 하층막용 조성물을 사용한 패턴 형성 방법
KR20190078303A (ko) 중합체, 유기막 조성물 및 패턴 형성 방법
TWI436165B (zh) 可光成像分枝聚合物
KR101212675B1 (ko) 고분자, 고분자 조성물, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 이를 이용하는 재료의 패턴화 방법