CN111133381B - 着色感光性组成物及滤光器的制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种能够形成与支承体的密合性优异且矩形性良好的像素的着色感光性组合物。并且,提供一种具有与支承体的密合性优异且矩形性良好的像素的滤光器的制造方法。该着色感光性组合物为包含色料及固化性化合物且在波长300nm以下的光下用于曝光的着色感光性组合物。使用该着色感光性组合物制膜出干燥后的膜厚为0.5μm的膜时,所述膜对于波长248nm的光的光密度为1.6以上。着色感光性组合物的总固体成分中的色料的含量优选50质量%以上。
Description
技术领域
本发明涉及一种着色感光性组合物。更具体而言,涉及一种通过波长300n m以下的光进行曝光而使用的着色感光性组合物。并且,本发明涉及一种使用了着色感光性组合物的滤光器的制造方法。
背景技术
在视频摄影机、数码相机、带有摄像功能的移动电话等中使用CCD(电荷耦合元件)或CMOS(互补金属氧化物半导体)等固体摄像元件。并且,对固体摄像元件正在使用具有利用着色感光性组合物来形成的像素的滤光器。作为着色感光性组合物,正在使用包含色料及固化性化合物的组合物(参考专利文献1、2)。
以往技术文献
专利文献
专利文献1:日本特表2012-532334号公报
专利文献2:日本特开2010-097172号公报
发明内容
发明要解决的技术课题
近年来,关于使用着色感光性组合物来形成的像素,期望更进一步提高矩形性或与支承体的密合性。
从而,本发明的目的在于提供一种能够形成与支承体的密合性优异且矩形性良好的像素的着色感光性组合物。并且,本发明提供一种具有与支承体的密合性优异且矩形性良好的像素的滤光器的制造方法。
用于解决技术课题的手段
本发明人进行深入研究的结果,发现如下而完成了本发明,即,对对于波长248nm的光的光密度高的着色感光性组合物的层或包含多的色料的着色感光性组合物的层照射波长300nm以下的光来形成像素时,令人惊讶的是,能够形成矩形性良好且与支承体的密合性优异的像素。从而,本发明提供以下。
<1>一种着色感光性组合物,其包含色料及固化性化合物且在波长300nm以下的光下用于曝光的着色感光性组合物,所述着色感光性组合物中,
使用着色感光性组合物制膜出干燥后的膜厚为0.5μm的膜时,膜对于波长248nm的光的光密度为1.6以上。
<2>根据<1>所述的着色感光性组合物,其中,
着色感光性组合物的总固体成分中的色料的含量为50质量%以上。
<3>一种着色感光性组合物,其包含色料及固化性化合物且在波长300nm以下的光下用于曝光的着色感光性组合物,所述着色感光性组合物中,
着色感光性组合物的总固体成分中的色料的含量为50质量%以上。
<4>根据<1>至<3>中的任一项所述的着色感光性组合物,其为KrF射线曝光用着色感光性组合物。
<5>根据<1>至<4>中的任一项所述的着色感光性组合物,其中,
固化性化合物包含聚合性单体,聚合性单体的聚合性基团值为10.5mmol/g以上。
<6>根据<5>所述的着色感光性组合物,其还包含光聚合引发剂。
<7>根据<6>所述的着色感光性组合物,其中,
光聚合引发剂为选自烷基苯酮化合物、酰基膦化合物、二苯甲酮化合物、噻吨酮化合物、三嗪化合物、频哪醇化合物及肟化合物中的至少一种化合物。
<8>根据<1>至<7>中的任一项所述的着色感光性组合物,其中,
色料包含绿色着色剂。
<9>根据<8>所述的着色感光性组合物,其中,
色料的总质量中的绿色着色剂的含量为50质量%以上。
<10>一种滤光器的制造方法,其包括:
使用包含色料及固化性化合物的着色感光性组合物在支承体上形成对于波长248nm的光的光密度为1.6以上的着色感光性组合物层的步骤;
对着色感光性组合物层照射波长300nm以下的光从而以图案状进行曝光的步骤;及
显影去除未曝光部的着色感光性组合物层来形成像素的步骤。
<11>根据<10>所述的滤光器的制造方法,其中,
曝光的步骤使用KrF射线扫描式曝光机来进行。
<12>根据<10>或<11>所述的滤光器的制造方法,其中,
着色感光性组合物为<1>至<8>中的任一项所述的着色感光性组合物。
发明效果
根据本发明,能够提供一种能够形成与支承体的密合性优异且矩形性良好的像素的着色感光性组合物。并且,能够提供一种具有与支承体的密合性优异且矩形性良好的像素的滤光器的制造方法。
具体实施方式
以下,对本发明的内容进行详细说明·
本说明书中,“~”是以将其前后所记载的数值作为下限值及上限值而包含的含义来使用·
本说明书中的基团(原子团)的标记中,未标有经取代及未经取代的标记包含不具有取代基的基团(原子团),并且还包含具有取代基的基团(原子团)。例如,“烷基”不仅包含不具有取代基的烷基(未经取代的烷基),而且还包含具有取代基的烷基(经取代的烷基)。
本说明书中,“曝光”只要没有特别指定,不仅包含使用光的曝光,使用电子束、离子束等粒子线的描绘也包含于曝光中。并且,作为曝光中所使用的光,可举出水银灯的明线光谱、以准分子激光为代表的远紫外线、极紫外线(EUV光)、X射线、电子束等光化射线或放射线。
本说明书中,“(甲基)烯丙基”表示烯丙基及甲基烯丙基这两个或其中任一个,“(甲基)丙烯酸酯”表示丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯这两个或其中任一个,“(甲基)丙烯酸”表示丙烯酸及甲基丙烯酸这两个或其中任一个,“(甲基)丙烯酰基”表示丙烯酰基及甲基丙烯酰基这两个或其中任一个。
本说明书中,重均分子量及数均分子量为通过GPC(凝胶渗透色谱)法测量出的聚苯乙烯换算值。关于GPC,能够按照如下方法:使用HLC-8120(Tosoh Corporation制造),作为管柱使用TSK gel Multipore HXL-M(Tosoh Cor poration制造,7.8mmID(内径)×30.0cm),作为洗脱液使用THF(四氢呋喃)的方法。
本说明书中,所谓红外线是指波长700~2500nm的光。
本说明书中,总固体成分是指从组合物的所有成分中去除溶剂后的成分的总质量。
本说明书中,“步骤”这一术语不仅包含独立的步骤,即使在无法与其他步骤明确区分的情况下,只要能够达成该步骤的所期望的作用,则包含于本术语中。
<着色感光性组合物>
本发明的第1着色感光性组合物的特征为,
其为包含色料及固化性化合物且在波长300nm以下的光下用于曝光的着色感光性组合物,
使用着色感光性组合物制膜出干燥后的膜厚为0.5μm的膜时,所述膜对于波长248nm的光的光密度为1.6以上。
并且,本发明的第2着色感光性组合物的特征为,
其为包含色料及固化性化合物且在波长300nm以下的光下用于曝光的着色感光性组合物,
着色感光性组合物的总固体成分中的色料的含量为50质量%以上。
根据本发明,能够形成与支承体的密合性优异且矩形性良好的像素。作为得到这些效果的理由,可推测为如下。即,推测为上述的第1及第2着色感光性组合物倾向于对于波长300nm以下的光的吸收性高,并对该着色感光性组合物照射波长300nm以下的光来进行曝光的情况下,倾向于着色感光性组合物的表层与内部相比容易固化。因此,即使对将着色感光性组合物通过涂布等方法形成于支承体上的着色感光性组合物层照射波长300nm以下的光来完全固化至着色感光性组合物层的底部,也能够抑制着色感光性组合物层的支承体侧的线变粗,其结果推测为能够形成矩形性良好且与支承体的密合性优异的像素。
上述第1着色感光性组合物中,使用着色感光性组合物制膜出干燥后的膜厚为0.5μm的膜时,所述膜对于波长248nm的光的光密度优选1.8以上,更优选2.0以上。上限并无特别限定,但是能够设为3.5以下。另外,光密度为指以对数来表示光的吸收程度的值,由下述式定义。
OD(λ)=Log10[T(λ)/I(λ)]
Λ表示波长,T(λ)表示波长λ下的透射光量,I(λ)表示波长λ下的入射光量。
若要将制膜出干燥后的膜厚为0.5μm的膜时的膜的波长248nm下的光密度设为1.6以上,则例如能够通过适当调整色料的种类和含量及适当添加在短波具有吸收的添加材料(例如紫外线吸收剂等)等的方法来实现。
本发明的着色感光性组合物优选地用作着色像素、黑色像素、遮挡膜、红外线透射滤波器层的像素等的形成用组合物。作为着色像素,可举出选自红色、蓝色、绿色、青色、品红色及黄色中的色相的像素。作为红外线透射滤波器层的像素,可举出满足波长400~640nm的范围内的透射率的最大值为20%以下(优选15%以下,更优选10%以下),波长1100~1300nm的范围内的透射率的最小值为70%以上(优选75%以上,更优选80%以上)的分光特性的过滤器层的像素等。并且,还优选红外线透射滤波器层的像素为满足以下的(1)~(4)中的任一分光特性的过滤器层的像素。
(1):波长400~640nm的范围内的透射率的最大值为20%以下(优选15%以下,更优选10%以下)且波长800~1300nm的范围内的透射率的最小值为70%以上(优选75%以上,更优选80%以上)的过滤器层的像素。
(2):波长400~750nm的范围内的透射率的最大值为20%以下(优选15%以下,更优选10%以下)且波长900~1300nm的范围内的透射率的最小值为70%以上(优选75%以上,更优选80%以上)的过滤器层的像素。
(3):波长400~830nm的范围内的透射率的最大值为20%以下(优选15%以下,更优选10%以下)且波长1000~1300nm的范围内的透射率的最小值为70%以上(优选75%以上,更优选80%以上)的过滤器层的像素。
(4):波长400~950nm的范围内的透射率的最大值为20%以下(优选15%以下,更优选10%以下)且波长1100~1300nm的范围内的透射率的最小值为70%以上(优选75%以上,更优选80%以上)的过滤器层的像素。
将本发明的着色感光性组合物用作红外线透射滤波器层的像素形成用组合物的情况下,本发明的着色感光性组合物优选满足波长400~640nm的范围内的吸光度的最小值Amin与波长1100~1300nm的范围内的吸光度的最大值Bmax之比Amin/Bmax为5以上的分光特性。Amin/Bmax更优选7.5以上,进一步优选15以上,尤其优选30以上。
任意波长λ下的吸光度Aλ通过以下式(1)来定义。
Aλ=-log(Tλ/100)……(1)
Aλ为波长λ下的吸光度,Tλ为波长λ下的透射率(%)。
在本发明中,吸光度的值可以为在溶液的状态下测量出的值,也可以为在使用着色感光性组合物制作出的膜的状态下测量出的值。在膜的状态下测量吸光度的情况下,优选通过旋转涂布等方法以干燥后的膜的厚度成为规定的厚度的方式在玻璃基板上涂布着色感光性组合物,并使用利用加热板在100℃下干燥120秒钟而制备的膜来测量。膜的厚度能够对具有膜的基板使用触针式表面形状测定器(ULVAC,Inc.制造DEKTAK150)来测量。
将本发明的着色感光性组合物用作红外线透射滤波器层的像素形成用组合物的情况下,本发明的着色感光性组合物更优选满足以下的(11)~(14)中的任一分光特性。
(11):波长400~640nm的范围内的吸光度的最小值Amin1与波长800~1300nm的范围内的吸光度的最大值Bmax1之比Amin1/Bmax1为5以上,优选7.5以上,更优选15以上,进一步优选30以上。根据该方式,能够形成遮挡波长400~640nm的范围的光并能够透射波长720nm以上的光的膜。
(12):波长400~750nm的范围内的吸光度的最小值Amin2与波长900~1300nm的范围内的吸光度的最大值Bmax2之比Amin2/Bmax2为5以上,优选7.5以上,更优选15以上,进一步优选30以上。根据该方式,能够形成遮挡波长400~750nm的范围的光且能够形成透射波长850nm以上的光的膜。
(13):波长400~850nm的范围内的吸光度的最小值Amin3与波长1000~1300nm的范围内的吸光度的最大值Bmax3之比Amin3/Bmax3为5以上,优选7.5以上,更优选15以上,进一步优选30以上。根据该方式,能够形成遮挡波长400~830nm的范围的光且能够透射波长940nm以上的光的膜。
(14):波长400~950nm的范围内的吸光度的最小值Amin4与波长1100~1300nm的范围内的吸光度的最大值Bmax4之比Amin4/Bmax4为5以上,优选7.5以上,更优选15以上,进一步优选30以上。根据该方式,能够形成遮挡波长400~950nm的范围的光且能够透射波长1040nm以上的光的膜。
以下,对本发明的着色感光性组合物中所使用的各成分进行说明。
<<色料>>
本发明的着色感光性组合物包含色料,作为色料,可举出彩色着色剂、黑色着色剂、红外线吸收色素等。本发明的着色感光性组合物中所使用的色料优选至少包含彩色着色剂,由于容易提高膜对于波长248nm的光的光密度的理由,更优选至少包含绿色着色剂。
(彩色着色剂)
作为彩色着色剂,可举出红色着色剂、绿色着色剂、蓝色着色剂、黄色着色剂、紫色着色剂、橙色着色剂等。彩色着色剂可以为颜料,也可以为染料。优选颜料。颜料的平均粒径(r)优选20nm≤r≤300nm,更优选25nm≤r≤250nm,进一步优选30nm≤r≤200nm。在此所谓“平均粒径”是指关于聚合有颜料的一次粒子的二次粒子的平均粒径。并且,能够使用的颜料的二次粒子的粒径分布(以下,简称为“粒径分布”。)优选在平均粒径±100nm的范围内所包含的二次粒子为整体的70质量%以上,更优选80质量%以上。
颜料优选有机颜料。作为有机颜料可举出以下的颜料。
比色指数(C.I.)颜料黄(Pigment Yellow)1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等(以上为黄色颜料)、
C.I.颜料橙(Pigment Orange)2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上为橙色颜料)、
C.I.颜料红(Pigment Red)1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279等(以上为红色颜料)、
C.I.颜料绿(Pigment Green)7,10,36,37,58,59等(以上为绿色颜料)、
C.I.颜料紫(Pigment Violet)1,19,23,27,32,37,42等(以上为紫色颜料)、
C.I.颜料蓝(Pigment Blue)1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上为蓝色颜料)、
这些有机颜料能够单独使用或者将多种组合使用·
作为染料并没有特别限制造,能够使用公知的染料·例如能够使用吡唑偶氮系、苯氨基偶氮系、三芳基甲烷系、蒽醌系、蒽吡啶醌系、苯亚甲基系、氧杂菁系、吡唑并三唑偶氮系、吡啶酮偶氮系、花青系、啡噻嗪系、吡咯并吡唑次甲基偶氮系、呫吨系、酞菁系、苯并吡喃系、靛蓝系、吡咯亚甲基系等染料·并且,也可以使用这些染料的多聚体·并且,也能够使用日本特开2015-028144号公报、日本特开2015-34966号公报中所记载的染料·
(黑色着色剂)
作为黑色着色剂,可举出碳黑、金属氮氧化物(钛黑等)、金属氮化物(氮化钛等)等无机黑色着色剂、二苯并呋喃酮化合物、甲亚胺化合物、苝化合物、偶氮系化合物等有机黑色着色剂。作为有机黑色着色剂,优选二苯并呋喃酮化合物、苝化合物。作为双苯并呋喃酮化合物,可举出日本特表2010-534726号公报、日本特表2012-515233号公报、日本特表2012-515234号公报等中所记载的化合物,例如能够作为BASF公司制造的“IrgaphorBlack”而获得·作为苝化合物,可举出C.I.颜料黑(Pigment Black)31、32等。作为次甲基偶氮化合物,可举出日本特开平1-170601号公报、日本特开平2-34664号公报等中所记载的物质,例如能够作为Dainichiseika Color&Chemicals Mfg.Co.,Ltd.制造的“CHROMO FINEBLACK A1103”而获得。二苯并呋喃酮化合物优选由下述式表示的化合物及它们的混合物。
[化学式1]
式中,R1及R2分别独立地表示氢原子或取代基,R3及R4分别独立地表示取代基,a及b分别独立地表示0~4的整数,a为2以上时,多个R3可以相同也可以不同,多个R3可以键合而形成环,b为2以上时,多个R4可以相同也可以不同,多个R4可以键合而形成环。
R1~R4所表示的取代基表示卤素原子、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、芳烷基、芳基、杂芳基、-OR301、-COR302、-COOR303、-OCOR304、-NR305R306、-NHCOR307、-CONR308R309、-NHCONR310R311、-NHCOOR312、-SR313、-SO2R314、-SO2OR315、-NHSO2R316或-SO2NR317R318,R301~R318分别独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基、芳基或杂芳基。
关于双苯并呋喃酮化合物的详细内容,能够参考日本特表2010-534726号公报的0014~0037段的记载,该内容被编入到本说明书中。
(红外线吸收色素)
作为红外线吸收色素,优选如下化合物。即在波长700~1300nm的范围,更优选在波长700~1000nm的范围内具有极大吸收波长。红外线吸收色素可以为颜料,也可以为染料。
在本发明中,作为红外线吸收色素,能够优选地使用具有包含单环或缩合环的芳香族环的π共轭平面的化合物。除构成红外线吸收色素所具有的π共轭平面的氢以外的原子数优选14个以上,更优选20个以上,进一步优选25个以上,尤其优选30个以上。上限例如优选80个以下,更优选50个以下。红外线吸收色素所具有的π共轭平面优选包含2个以上单环或缩合环的芳香族环,更优选包含3个以上所述芳香族环,进一步优选包含4个以上所述芳香族环,尤其优选包含5个以上所述芳香族环·上限优选100个以下,更优选50个以下,进一步优选30个以下。作为所述芳香族环,可举出苯环、萘环、并环戊二烯(pentalene)环、茚环、薁环、庚搭烯(heptalene)环、茚烯(indece ne)环、苝环、稠五苯环、夸特锐烯(quaterrylene)环、乙烷合萘(acenap hthene)环、菲环、蒽环、稠四苯(naphthacene)环、(chrysene)环、联亚三苯(triphenylene)环、茀环、吡啶环、喹啉环、异喹啉环、咪唑环、苯并咪唑环、吡唑环、噻唑环、苯并噻唑环、三唑环、苯并三唑环、噁唑环、苯并噁唑环、咪唑啉环、吡嗪(pyrazine)环、喹噁啉(quinoxaline)环、嘧啶环、喹唑啉(quinazoline)环、嗒嗪(pyridazine)环、三嗪(triazin e)环、吡咯环、吲哚环、异吲哚环、咔唑环及具有这些环的缩合环。
红外线吸收色素优选选自吡咯并吡咯化合物、花青化合物、方酸菁化合物、酞菁化合物、萘酞菁化合物、四萘嵌三苯化合物、部花青化合物、克酮鎓(croconium)化合物、氧杂菁(Oxonol)化合物、二亚胺(diimonium)化合物、二硫醇化合物、三芳基甲烷化合物、吡咯亚甲基化合物、甲亚胺化合物、蒽醌化合物及二苯并呋喃酮化合物中的至少一种,更优选选自吡咯并吡咯化合物、花青化合物、方酸菁化合物、酞菁化合物、萘酞菁化合物及二亚胺化合物中的至少一种,进一步优选选自吡咯并吡咯化合物、花青化合物及方酸菁化合物中的至少一种,尤其优选吡咯并吡咯化合物。作为二亚胺化合物,例如可举出日本特表2008-528706号公报中所记载的化合物,该内容被编入到本说明书中。作为酞菁化合物,例如可举出日本特开2012-77153号公报的0093段中所记载的化合物、日本特开2006-343631号公报中所记载的酞菁氧钛、日本特开2013-195480号公报的0013~0029段中所记载的化合物,这些内容被编入到本说明书中。作为萘酞菁化合物,例如可举出日本特开2012-77153号公报的0093段中所记载的化合物,该内容被编入到本说明书中。并且,花青化合物、酞菁化合物、萘酞菁化合物、二亚胺化合物及方酸菁化合物可以使用日本特开2010-111750号公报的0010~0081段中所记载的化合物,该内容被编入到本说明书中。并且,花青化合物例如能够参考“功能性色素,大河原信/松冈贤/北尾悌次郎/平嶋恒亮著,Kodansha ScientificLtd.”,该内容被编入到本说明书中。并且,作为红外线吸收化合物,还能够使用日本特开2016-146619号公报中所记载的化合物,该内容被编入到本说明书中。
作为吡咯并吡咯化合物,可举出日本特开2009-263614号公报的0016~0058段中所记载的化合物、日本特开2011-68731号公报的0037~0052段中所记载的化合物、国际公开WO2015/166873号公报的0010~0033段中所记载的化合物等,这些内容被编入到本说明书中。
作为方酸菁化合物,可举出日本特开2011-208101号公报的0044~0049段中所记载的化合物、日本专利第6065169号公报的0060~0061段中所记载的化合物、国际公开WO2016/181987号公报的0040段中所记载的化合物、国际公开WO2013/133099号公报中所记载的化合物、国际公开WO2014/088063号公报中所记载的化合物、日本特开2014-126642号公报中所记载的化合物、日本特开2016-146619号公报中所记载的化合物、日本特开2015-176046号公报中所记载的化合物、日本特开2017-25311号公报中所记载的化合物、国际公开WO2016/154782号公报中所记载的化合物、日本专利5884953号公报中所记载的化合物、日本专利6036689号公报中所记载的化合物、日本专利5810604号公报中所记载的化合物、日本特开2017-068120号公报中所记载的化合物等,这些内容被编入到本说明书中。
作为花青化合物,可举出日本特开2009-108267号公报的0044~0045段中所记载的化合物、日本特开2002-194040号公报的0026~0030段中所记载的化合物、日本特开2015-172004号公报中所记载的化合物、日本特开2015-172102号公报中所记载的化合物、日本特开2008-088426号公报中所记载的化合物、日本特开2017-031394号公报中所记载的化合物等,这些内容被编入到本说明书中。
在本发明中,作为红外线吸收色素,还能够使用市售品。例如,可举出SD O-C33(Arimoto Chemical Co.Ltd.制造)、EX Color IR-14、EX Color IR-10A、EX Color TX-EX-801B、EX Color TX-EX-805K(Nippon Shokubai Co.,Lt d.制造)、ShigenoxNIA-8041、ShigenoxNIA-8042、ShigenoxNIA-814、Shige noxNIA-820、ShigenoxNIA-839(HAKKOChemical Co.,Ltd.制造)、EpoliteV-63、Epolight3801、Epolight3036(EPOLIN公司制造)、PRO-JET825LDI(FU JIFILM Co.,Ltd.制造)、NK-3027、NK-5060(Hayashibara Co.,Ltd.制造)、YKR-3070(Mitsui Chemicals,Inc.制造)等。
着色感光性组合物的总固体成分中的色料的含量优选50质量%以上,更优选54质量%以上,进一步优选58质量%以上。若色料的含量为50质量%以上,则容易形成与支承体的密合性优异且矩形性良好的像素。另外,容易通过薄膜形成分光特性良好的图案。上限优选80质量%以下,更优选75质量%以下,进一步优选70质量%以下。
本发明的着色感光性组合物中所使用的色料优选包含选自彩色着色剂及黑色着色剂中的至少一种。并且,色料的总质量中的彩色着色剂及黑色着色剂的含量优选30质量%以上,更优选50质量%以上,进一步优选70质量%以上。上限能够设为100质量%,也能够设为90质量%以下。
并且,本发明的着色感光性组合物中所使用的色料优选至少包含绿色着色剂。并且,色料的总质量中的绿色着色剂的含量优选30质量%以上,更优选40质量%以上,进一步优选50质量%以上。上限能够设为100质量%,也能够设为75质量%以下。
本发明的着色感光性组合物中所使用的色料在色料的总质量中的颜料的含量优选50质量%以上,更优选70质量%以上,进一步优选90质量%以上。
将本发明的着色感光性组合物用作着色像素形成用组合物的情况下,着色感光性组合物的总固体成分中的彩色着色剂的含量优选50质量%以上,更优选54质量%以上,进一步优选58质量%以上。并且,色料的总质量中的彩色着色剂的含量优选25质量%以上,更优选45质量%以上,进一步优选65质量%以上。上限能够设为100质量%,也能够设为75质量%以下。并且,上述色料优选至少包含绿色着色剂。并且,上述色料的总质量中的绿色着色剂的含量优选35质量%以上,更优选45质量%以上,进一步优选55质量%以上。上限能够设为100质量%,也能够设为80质量%以下。
将本发明的着色感光性组合物用作黑色像素或遮挡膜的形成用组合物的情况下,着色感光性组合物的总固体成分中的黑色着色剂(优选无机黑色着色剂)的含量优选50质量%以上,更优选54质量%以上,进一步优选58质量%以上。并且,色料的总质量中的黑色着色剂的含量优选30质量%以上,更优选50质量%以上,进一步优选70质量%以上。上限能够设为100质量%,也能够设为90质量%以下。
将本发明的着色感光性组合物用作红外线透射滤波器层的像素形成用组合物的情况下,本发明中所使用的色料优选满足以下的(1)~(3)中的至少一个要件。
(1):包含两种以上的彩色着色剂且以两种以上的彩色着色剂的组合形成黑色·优选由选自红色着色剂、蓝色着色剂、黄色着色剂、紫色着色剂及绿色着色剂中的两种以上的着色剂的组合形成黑色。
(2):包含有机黑色着色剂。
(3):上述(1)或(2)中,还包含红外线吸收色素。
作为上述(1)的方式的优选的组合,例如可举出以下。
(1-1)含有红色着色剂及蓝色着色剂的方式。
(1-2)含有红色着色剂、蓝色着色剂及黄色着色剂的方式。
(1-3)含有红色着色剂、蓝色着色剂、黄色着色剂及紫色着色剂的方式。
(1-4)含有红色着色剂、蓝色着色剂、黄色着色剂、紫色着色剂及绿色着色剂的方式。
(1-5)含有红色着色剂、蓝色着色剂、黄色着色剂及绿色着色剂的方式。
(1-6)含有红色着色剂、蓝色着色剂及绿色着色剂的方式。
(1-7)含有黄色着色剂及紫色着色剂的方式。
上述(2)的方式中,还优选进一步含有彩色着色剂。通过并用有机黑色着色剂及彩色着色剂,容易获得优异的分光特性。作为与有机黑色着色剂组合而使用的彩色着色剂,例如可举出红色着色剂、蓝色着色剂、紫色着色剂等,优选红色着色剂及蓝色着色剂。这些可以单独使用,也可以并用两种以上。并且,彩色着色剂与有机黑色着色剂的混合比例相对于有机黑色着色剂100质量份,彩色着色剂优选10~200质量份,更优选15~150质量份。
上述(3)的方式中,色料的总质量中的红外线吸收色素的含量优选5~40质量%。上限优选30质量%以下,更优选25质量%以下。下限优选10质量%以上,更优选15质量%以上。
<<固化性化合物>>
本发明的着色感光性组合物含有固化性化合物。作为固化性化合物,可举出聚合性单体、具有环状醚基的化合物、树脂等。树脂可以为非聚合性的树脂(不具有聚合性基团的树脂),也可以为聚合性的树脂(具有聚合性基团的树脂)。作为聚合性基团,可举出乙烯基、(甲基)烯丙基、(甲基)丙烯酰基等乙烯性不饱和键基。
(聚合性单体)
作为聚合性单体,优选具有3个以上的聚合性基团(优选乙烯性不饱和键基)的化合物,更优选具有3~15个的化合物,进一步优选具有3~10个的化合物,尤其优选具有3~6个的化合物。具体而言,聚合性单体优选3官能以上的(甲基)丙烯酸酯化合物,更优选3~15官能的(甲基)丙烯酸酯化合物,进一步优选3~10官能的(甲基)丙烯酸酯化合物,尤其优选3~6官能的(甲基)丙烯酸酯化合物。作为具体例,可举出日本特开2009-288705号公报的0095~0108段、日本特开2013-029760号公报的0227段、日本特开2008-292970号公报的0254~0257段中所记载的化合物,这些内容被编入到本说明书中。
聚合性单体的分子量优选100~3000。上限优选2000以下,进一步优选1500以下。下限优选150以上,进一步优选250以上。
聚合性单体的聚合性基团值优选10.0mmol/g以上,更优选10.5mmol/g以上,进一步优选11.0mmol/g以上。上限优选15mmol/g以下。若聚合性单体的聚合性基团值为10.0mmol/g以上,则着色感光性组合物的光固化性良好。另外,聚合性单体的聚合性基团值通过将聚合性单体的1分子中所包含的聚合性基团的数除以聚合性单体的分子量来算出。
并且,聚合性单体为具有乙烯性不饱和键基的单体的情况下,聚合性单体的乙烯性不饱和键基值(以下,称为C=C值)优选10.0mmol/g以上,更优选10.5mmol/g以上,进一步优选11.0mol/g以上。上限优选15mmol/g以下。聚合性单体的C=C值通过将聚合性单体的1分子中所包含的乙烯性不饱和键基的数除以聚合性单体的分子量来算出。
聚合性单体也能够优选地使用由下述式(MO-1)~(MO-6)表示的化合物。另外,式中,T为氧亚烷基的情况下,碳原子侧的末端与R键合。
[化学式2]
上述式中,n为0~14,m为1~8。在一分子内存在多个R、T分别可以相同,也可以不同。
分别由上述式(MO-1)~(MO-6)表示的化合物中,多个R内的至少1个表示-OC(=O)CH=CH2、-OC(=O)C(CH3)=CH2、-NHC(=O)CH=CH2或-NHC(=O)C(CH3)=CH2。
作为由上述式(MO-1)~(MO-6)表示的聚合性化合物的具体例,可举出日本特开2007-269779号公报的0248~0251段中所记载的化合物。
聚合性单体还优选使用具有己内酯结构的化合物。具有己内酯结构的化合物优选由下述式(Z-1)表示的化合物。
[化学式3]
式(Z-1)中,6个R均为由式(Z-2)表示的基团或6个R中的1~5个是由式(Z-2)表示的基团,剩余为由式(Z-3)表示的基团、酸基或羟基。
[化学式4]
式(Z-2)中,R1表示氢原子或甲基,m表示1或2的数,“*”表示键合键。
[化学式5]
式(Z-3)中,R1表示氢原子或甲基,“*”表示键合键。
作为聚合性单体,也能够使用由式(Z-4)或(Z-5)表示的化合物。
[化学式6]
式(Z-4)及(Z-5)中,E分别独立地表示-((CH2)yCH2O)-或-((CH2)yCH(CH3)O)-,y分别独立地表示0~10的整数,X分别独立地表示(甲基)丙烯酰基、氢原子或羧基。式(Z-4)中,(甲基)丙烯酰基的合计为3个或4个,m分别独立地表示0~10的整数,各m的合计为0~40的整数。式(Z-5)中,(甲基)丙烯酰基的合计为5个或6个,n分别独立地表示0~10的整数,各n的合计为0~60的整数。
式(Z-4)中,m优选0~6的整数,更优选0~4的整数。并且,各m的合计优选2~40的整数,更优选2~16的整数,尤其优选4~8的整数。
式(Z-5)中,n优选0~6的整数,更优选0~4的整数。并且,各n的合计优选3~60的整数,更优选3~24的整数,尤其优选6~12的整数。
并且,式(Z-4)或式(Z-5)中的-((CH2)yCH2O)-或-((CH2)yCH(CH3)O)-优选氧原子侧的末端与X键合的形态。
(具有环状醚基的化合物)
本发明的着色感光性组合物能够含有具有环状醚基的化合物作为固化性化合物。作为环状醚基,可举出环氧基、氧杂环丁基等。具有环状醚基的化合物,优选具有环氧基的化合物。作为具有环氧基的化合物,可举出在1分子内具有1个以上环氧基的化合物,优选具有2个以上环氧基的化合物。环氧基优选在1分子内具有1~100个。环氧基的上限例如能够设为10个以下,也能够设为5个以下。环氧基的下限优选2个以上。作为具有环氧基的化合物,还能够使用日本特开2013-011869号公报的0034~0036段、日本特开2014-043556号公报的0147~0156段、日本特开2014-089408号公报的0085~0092段中所记载的化合物。这些内容被编入到本说明书中。
具有环氧基的化合物可以是低分子化合物(例如,小于分子量2000,进而小于分子量1000),也可以是高分子化合物(macromolecule)(例如,分子量1000以上,聚合物的情况下,重均分子量为1000以上)。具有环氧基的化合物的重均分子量优选200~100000,更优选500~50000。重均分子量的上限优选10000以下,更优选5000以下,进一步优选3000以下。
具有环氧基的化合物为低分子化合物的情况下,例如可举出由下述式(EP1)表示的化合物。
[化学式7]
式(EP1)中,REP1~REP3分别表示氢原子、卤素原子、烷基,烷基可以为具有环状结构者,并且,也可以具有取代基。并且,REP1与REP2、REP2与REP3可以彼此键合而形成环结构。QEP表示单键或nEP价的有机基团。REP1~REP3可以与QEP键合而形成环结构。nEP表示2以上的整数,优选2~10,更优选2~6。其中,QEP为单键的情况下,nEP为2。关于REP1~REP3、QEP的详细内容,能够参考日本特开2014-089408号公报的0087~0088段的记载,该内容被编入到本说明书中。作为由式(EP1)表示的化合物的具体例,可举出日本特开2014-089408号公报的0090段中所记载的化合物、日本特开2010-054632号公报的0151段中所记载的化合物,这些内容被编入到本说明书中。
作为市售品,可举出ADEKA CORPORATION制ADEKA Glycyrol系列(例如,ADEKAGlycyrol ED-505等)、Daicel Corporation.制EPOLEAD系列(例如,EPOLEAD GT401等)等。
作为具有环氧基的化合物,能够优选地使用环氧树脂。作为环氧树脂,例如可举出苯酚化合物的环氧丙基醚化物即环氧树脂、各种酚醛清漆树脂的环氧丙基醚化物即环氧树脂、脂环式环氧树脂、脂肪族系环氧树脂、杂环式环氧树脂、环氧丙基酯系环氧树脂、环氧丙基胺系环氧树脂、对卤化苯酚类进行环氧丙基化的环氧树脂、具有环氧基的硅化合物与除此以外的硅化合物的缩合物、具有环氧基的聚合性不饱和化合物与除此以外的其他聚合性不饱和化合物的共聚物等。环氧树脂的环氧当量优选310~3300g/eq,更优选310~1700g/eq,进一步优选310~1000g/eq。
环氧树脂也能够使用市售品。例如可举出EHPE3150(Daicel Corporation制造)、EPICLON N-695(DIC Corporation制造)、Marproof G-0150M、G-0105SA、G-0130SP、G-0250SP、G-1005S、G-1005SA、G-1010S、G-2050M、G-01100、G-01758(以上,NOF CORPORATION制造,含环氧基的聚合物)等。
(树脂)
着色感光性组合物能够含有树脂作为固化性化合物。树脂以例如在组合物中分散颜料等的用途或粘合剂的用途来掺合。另外,将主要用于分散颜料等的树脂称为分散剂。但是,树脂的这种用途为一例,也能够以这种用途以外的目的使用树脂。
树脂的重均分子量(Mw)优选2,000~2,000,000。上限优选1,000,000以下,更优选500,000以下。下限优选3,000以上,更优选5,000以上。
作为树脂,可举出(甲基)丙烯酸树脂、烯-硫醇树脂、聚碳酸酯树脂、聚醚树脂、聚芳酯树脂、聚砜树脂、聚醚砜树脂、聚亚苯基树脂、聚亚芳基醚氧化膦树脂、聚酰亚胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚烯烃树脂、环状烯烃树脂、聚酯树脂、苯乙烯树脂等。可以从这些树脂中单独使用一种,也可以将两种以上混合使用。作为环状烯烃树脂,从提高耐热性的观点而言,能够优选地使用降莰烯树脂。作为降莰烯树脂的市售品,例如可举出JSR Corporation制造的ARTON系列(例如,ARTON F4520)等。并且,作为树脂也能够使用国际公开WO2016/088645号公报的实施例中所记载的树脂。
本发明中,作为树脂优选使用具有酸基的树脂。根据该方式,容易形成矩形性优异的像素。作为酸基,可举出羧基、磷酸基、磺酸基、酚性羟基等,优选羧基。具有酸基的树脂例如能够用作碱可溶性树脂。本发明中,作为树脂使用具有酸基的树脂优选。
具有酸基的树脂优选包含在侧链具有酸基的重复单元,更优选在树脂的总重复单元中包含5~70摩尔%的在侧链具有酸基的重复单元。在侧链具有酸基的重复单元的含量的上限优选50摩尔%以下,更优选30摩尔%以下。在侧链具有酸基的重复单元的含量的下限优选10摩尔%以上,更优选20摩尔%以上。
作为具有酸基的树脂,优选侧链上具有羧基的聚合物。作为具体例,可举出甲基丙烯酸共聚物、丙烯酸共聚物、衣康酸共聚物、巴豆酸共聚物、马来酸共聚物、部分酯化马来酸共聚物、酚醛清漆树脂等碱可溶性酚醛树脂、侧链上具有羧基的酸性纤维素衍生物、在具有羟基的聚合物中使酸酐加成而得到的树脂。尤其,(甲基)丙烯酸和能够与其共聚合的其他单体的共聚物优选地作为碱可溶性树脂·作为能够与(甲基)丙烯酸共聚合的其他单体,可举出(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸芳基酯、乙烯基化合物等。作为(甲基)丙烯酸烷基酯及(甲基)丙烯酸芳基酯,可举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸甲苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸环己酯等,作为乙烯基化合物,可举出苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯腈、乙酸乙烯酯、N-乙烯基吡咯烷酮、甲基丙烯酸四氢糠基酯、聚苯乙烯大分子单体、聚甲基丙烯酸甲酯大分子单体等。并且,其他单体也能够使用日本特开平10-300922号公报中所记载的N位取代马来酰亚胺单体,例如N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺等。另外,能够与这些(甲基)丙烯酸共聚合的其他单体可以仅为一种,也可以为两种以上。关于具有酸基的树脂,能够参考日本特开2012-208494号公报的0558~0571段(相当于美国专利申请公开第2012/0235099号说明书的0685~0700段)的记载、日本特开2012-198408号公报的0076~0099段的记载,这些内容被编入到本说明书中。并且,具有酸基的树脂也能够使用市售品。例如,可举出Acrybase FF-426(FUJIKURAKASEICO.,LTD.制造)等。
具有酸基的树脂的酸值优选30~200mgKOH/g。下限优选50mgKOH/g以上,更优选70mgKOH/g以上。上限优选150mgKOH/g以下,更优选120mgKOH/g以下。
本发明中,作为树脂优选使用具有聚合性基团的树脂。根据该方式,容易形成矩形性及与支承体的密合性更加优异的像素。尤其,作为固化性化合物并用聚合性单体及具有聚合性基团的树脂,从而可得到显著的所述效果。作为聚合性基团,可举出乙烯基、(甲基)烯丙基、(甲基)丙烯酰基等乙烯性不饱和键基,优选(甲基)丙烯酰基。
具有聚合性基团的树脂的重均分子量优选5,000~20,000。上限优选17,000以下,更优选14,000以下。下限优选7,000以上,更优选9,000以上。若具有聚合性基团的树脂的重均分子量在上述范围内,则能够期待同时提高显影性、过滤性、图案矩形性的效果。
具有聚合性基团的树脂的聚合性基团值优选0.5~3mmol/g。上限优选2.5mmol/g以下,更优选2mmol/g以下。下限优选0.9mmol/g以上,更优选1.2mmol/g以上。另外,树脂的聚合性基团值为表示每1g树脂的固体成分的聚合性基团值的摩尔量的数值。
具有聚合性基团的树脂的C=C值优选0.6~2.8mmol/g。上限优选2.3mmol/g以下,更优选1.8mmol/g以下。下限优选1.0mmol/g以上,更优选1.3mmol/g以上。另外,树脂的C=C值为表示每1g树脂的固体成分的乙烯性不饱和键基的摩尔量的数值。
树脂的聚合性基团值能够通过碱处理从树脂取出聚合性基团部位的低分子成分(a),并通过高效液相色谱法(HPLC)测量其含量,并从下述式算出。并且,通过碱处理无法从树脂萃取聚合性基团部位的情况下,使用由NMR法(核磁共振)测量的值。关于树脂的C=C值也相同。
树脂的聚合性基团值[mmol/g]=(低分子成分(a)的含量[ppm]/低分子成分(a)的分子量[g/mol])/(树脂的称量值[g]×(树脂的固体成分浓度[质量%]/100)×10)
具有聚合性基团的树脂优选包含在侧链具有聚合性基团(优选乙烯性不饱和键基)的重复单元,更优选在树脂的总重复单元中包含5~80摩尔%的在侧链具有聚合性基团的重复单元。在侧链具有聚合性基团的重复单元的含量的上限优选60摩尔%以下,更优选40摩尔%以下。在侧链具有聚合性基团的重复单元的含量的下限优选15摩尔%以上,更优选25摩尔%以上。
具有聚合性基团的树脂还优选进一步包含在侧链具有酸基的重复单元。根据该方式,更容易形成矩形性优异的像素。在树脂的总重复单元中在侧链具有酸基的重复单元的含量优选10~60摩尔%。上限优选40摩尔%以下,更优选25摩尔%以下。下限优选10摩尔%以上,更优选20摩尔%以上。
本发明中所使用的树脂还优选包含如下重复单元,该重复单元源自包含由下述式(ED1)表示的化合物和/或由下述式(ED2)表示的化合物(以下,有时将这些化合物也称为“醚二聚物”。)的单体成分。
[化学式8]
式(ED1)中,R1及R2分别独立地表示氢原子或也可以具有取代基的碳原子数1~25的烃基。
[化学式9]
式(ED2)中,R表示氢原子或碳原子数1~30的有机基团。关于式(ED2)的详细内容,能够参考日本特开2010-168539号公报的记载,该内容被编入到本说明书中。
作为醚二聚物的具体例,例如能够参考日本特开2013-029760号公报的0317段,该内容被编入到本说明书中。
本发明中所使用的树脂还优选包含源自由下述式(X)表示的化合物的重复单元。
[化学式10]
式(X)中,R1表示氢原子或甲基,R2表示碳原子数2~10的亚烷基,R3表示氢原子或可以包含苯环的碳原子数1~20的烷基。n表示1~15的整数。
作为具有酸基及/或聚合性基团的树脂,例如可举出下述结构的树脂等。以下的结构式中,Me表示甲基。
[化学式11]
本发明的着色感光性组合物也能够包含作为分散剂的树脂。分散剂可举出酸性分散剂(酸性树脂)、碱性分散剂(碱性树脂)。在此,酸性分散剂(酸性树脂)表示酸基的量多于碱性基的量的树脂。酸性分散剂(酸性树脂)优选将酸基的量与碱性基的量的总量设为100摩尔%时酸基的量占据70摩尔%以上的树脂,更优选实质上仅包含酸基的树脂。酸性分散剂(酸性树脂)所具有的酸基优选羧基。酸性分散剂(酸性树脂)的酸值优选40~105mgKOH/g,更优选50~105mgKOH/g,进一步优选60~105mgKOH/g。并且,碱性分散剂(碱性树脂)表示碱性基的量多于酸基的量的树脂。碱性分散剂(碱性树脂)优选将酸基的量与碱性基的量的总量设为100摩尔%时碱性基的量超过50摩尔%的树脂。碱性分散剂所具有的碱性基优选氨基。
用作分散剂的树脂优选包含具有酸基的重复单元。通过用作分散剂的树脂包含具有酸基的重复单元,在通过光微影法形成像素时,能够进一步减少在像素的基底产生残渣。
用作分散剂的树脂还优选接枝共聚物。接枝共聚物通过接枝链而具有与溶剂的亲和性,因此颜料的分散性及经时后的分散稳定性优异。接枝共聚物的详细内容能够参考日本特开2012-255128号公报的0025~0094段的记载,该内容被编入到本说明书中。并且,接枝共聚物的具体例可举出下述树脂。以下树脂也是具有酸基的树脂(碱可溶性树脂)。并且,作为接枝共聚物,可举出日本特开2012-255128号公报的0072~0094段中所记载的树脂,该内容被编入到本说明书中。
[化学式12]
并且,本发明中,作为树脂(分散剂)还优选使用在主链及侧链中的至少一个中包含氮原子的寡聚亚胺系分散剂。作为寡聚亚胺系分散剂,优选具有如下结构单元和包含原子数40~10,000的侧链Y的侧链,并且在主链及侧链中的至少一个中具有碱性氮原子的树脂,该结构单元含有具有pKa14以下的官能基的部分结构X。碱性氮原子只要是呈碱性的氮原子,则并没有特别限制。关于寡聚亚胺系分散剂,能够参考日本特开2012-255128号公报的0102~0166段的记载,该内容被编入到本说明书中。作为寡聚亚胺系分散剂,能够使用下述结构的树脂或日本特开2012-255128号公报的0168~0174段中所记载的树脂。
[化学式13]
分散剂还能够作为市售品而获得,作为这种具体例,可举出Disperbyk-111、161(BYK Chemie GmbH制造)等。并且,也能够使用日本特开2014-130338号公报的0041~0130段中所记载的颜料分散剂,该内容被编入到本说明书中。并且,也能够将上述具有酸基的树脂等用作分散剂。
本发明的着色感光性组合物中,固化性化合物的含量相对于着色感光性组合物的总固体成分优选5~30质量%。下限例如更优选7质量%以上,进一步优选9质量%以上。上限例如更优选20质量%以下,进一步优选15质量%以下。固化性化合物可以仅为一种,也可以为两种以上。两种以上的情况下,优选总量成为上述范围。
本发明的着色感光性组合物中所使用的固化性化合物优选至少包含聚合性单体,更优选至少包含树脂及聚合性单体。根据该方式,容易形成矩形性及与支承体的密合性优异的膜。并且,树脂优选包含具有酸基的树脂,更优选包含具有聚合性基团及酸基的树脂。
聚合性单体的含量相对于着色感光性组合物的总固体成分优选6~28质量%。下限例如更优选8质量%以上,进一步优选10质量%以上。上限例如更优选18质量%以下,进一步优选13质量%以下。
树脂的含量相对于着色感光性组合物的总固体成分优选5~50质量%。下限例如更优选10质量%以上,进一步优选15质量%以上。上限例如更优选40质量%以下,进一步优选30质量%以下。并且,具有酸基的树脂的含量相对于着色感光性组合物的总固体成分优选7~45质量%。下限例如更优选12质量%以上,进一步优选17质量%以上。上限例如更优选35质量%以下,进一步优选25质量%以下。并且,具有聚合性基团的树脂的含量相对于着色感光性组合物的总固体成分优选8~42质量%。下限例如更优选14质量%以上,进一步优选19质量%以上。上限例如更优选32质量%以下,进一步优选22质量%以下。
聚合性单体与树脂的总含量相对于着色感光性组合物的总固体成分优选20~80质量%。下限例如更优选25质量%以上,进一步优选30质量%以上。上限例如更优选60质量%以下,进一步优选40质量%以下。并且,相对于树脂的100质量份,优选含有10~500质量份的聚合性单体。下限优选30质量份以上,更优选50质量份以上。上限优选300质量份以下,更优选100质量份以下。若上述质量比在上述范围内,则能够形成矩形性更加优异的像素。
聚合性单体与具有酸基的树脂的总含量相对于着色感光性组合物的总固体成分优选15~75质量%。下限例如更优选23质量%以上,进一步优选28质量%以上。上限例如更优选55质量%以下,进一步优选35质量%以下。并且,相对于具有酸基的树脂的100质量份,优选含有5~400质量份的聚合性单体。下限优选20质量份以上,更优选40质量份以上。上限优选200质量份以下,更优选80质量份以下。若上述质量比在上述范围内,则能够形成矩形性更加优异的像素。
本发明的着色感光性组合物中所使用的固化性化合物还优选包含具有环状醚基的化合物。根据该方式,容易形成与支承体的密合性优异的膜。具有环状醚基的化合物的含量相对于着色感光性组合物的总固体成分优选0.5~10质量%。下限例如更优选1质量%以上,进一步优选1.5质量%以上。上限例如更优选5质量%以下,进一步优选3质量%以下。并且,相对于聚合性单体的100质量份,优选含有5~50质量份的具有环状醚基的化合物。下限优选8质量份以上,更优选12质量份以上。上限优选30质量份以下,更优选20质量份以下。若上述质量比在上述范围内,则能够形成矩形性及与支承体的密合性更加优异的像素。
<<光聚合引发剂>>
本发明的着色感光性组合物优选包含光聚合引发剂。光聚合引发剂优选以波长300nm以下的光进行反应而产生自由基的化合物。
本发明中所使用的光聚合引发剂还优选对于波长265nm的光的量子产率为15%以上的化合物。本说明书中,光聚合引发剂的量子产率是通过将分解分子数除以吸收光子数来求出的值。关于吸收光子数,通过从KrF射线近似光源(波长:265nm、强度:3mW)中的曝光时间求出照射光子数,并将曝光前后的265nm的吸光度的平均换算成透射率,照射光子数乘以(1-透射率)来求出吸收光子数。关于分解分子数,通过从曝光后的光聚合引发剂的吸光度求出光聚合引发剂的分解率,并分解率乘以膜中的存在分子数来求出分解分子数。作为对于波长265nm的光的量子产率为15%以上的化合物,可举出IRGACURE-OXE01、OXE02、OXE03(以上,BASF公司制造)等。
本发明中所使用的光聚合引发剂优选包含选自烷基苯酮化合物、酰基膦化合物、二苯甲酮化合物、噻吨酮化合物、三嗪化合物、频哪醇化合物及肟化合物中的至少一种化合物,更优选包含肟化合物。
作为烷基苯酮化合物,可举出苄基二甲基缩酮化合物、α-羟基烷基苯酮化合物、α-氨基烷基苯酮化合物等。
作为苄基二甲基缩酮化合物,可举出2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮等。作为市售品,可举出IRGACURE-651(BASF公司制造)等。
作为α-羟基烷基苯酮化合物,可举出由下述式(V-1)表示的化合物。
式(V-1)
[化学式14]
式中Rv1表示取代基,Rv2及Rv3分别独立地表示氢原子或取代基,Rv2与Rv3可以彼此键合而形成环,m表示0~4的整数。
作为Rv1所表示的取代基,可举出碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基、碳原子数7~20的芳烷基。烷基及烷氧基优选直链或支链,更优选直链。Rv1所表示的烷基、烷氧基及芳烷基可以未经取代,也可以具有取代基。作为取代基,可举出羟基等。
Rv2及Rv3分别独立地表示氢原子或取代基。作为取代基,优选碳原子数1~10的烷基、碳原子数6~20的芳基。并且,Rv2与Rv3可以彼此键合而形成环(优选碳原子数4~8的环,更优选碳原子数4~8的脂肪族环)。烷基优选直链或支链,更优选直链。
作为α-羟基烷基苯酮化合物的具体例,可举出1-羟基-环己基-苯基-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮、1-[4-(2-羟基乙氧基)-苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苄基]苯基}-2-甲基-丙烷-1-酮等。作为α-羟基烷基苯酮化合物的市售品,可举出IRGACURE-184、DAROCUR-1173、IRGACURE-500、IRGACURE-2959、IRGACURE-127(以上,BASF公司制造)等。
作为α-氨基烷基苯酮化合物,可举出由下述式(V-2)表示的化合物。
[化学式15]
式中,Ar表示被-SR13或-N(R7E)(R8E)取代的苯基,R13表示氢原子或碳原子数1~12的烷基。
R1D及R2D分别独立地表示碳原子数1~8的烷基。R1D与R2D可以彼此键合而形成环。
R1D及R2D所表示的烷基可以为直链、支链、环状中的任一种,优选直链或支链。
R1D及R2D所表示的烷基可以未经取代,也可以具有取代基。作为取代基,可举出芳基、杂环基、硝基、氰基、卤素原子、-ORY1、-SRY1、-CORY1、-COORY1、-OCORY1、-NRY1RY2、-NHCORY1、-CONRY1RY2、-NHCONRY1RY2、-NHCOORY1、-SO2RY1、-SO2ORY1、-NHSO2RY1等。RY1及RY2分别独立地表示氢原子、烷基、芳基或杂环基。
卤素原子可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
RY1及RY2所表示的烷基的碳原子数优选1~20。烷基可以为直链、支链、环状中的任一种,但是优选直链或支链。
作为取代基的芳基及RY1和RY2所表示的芳基的碳原子数优选6~20,更优选6~15,进一步优选6~10。芳基可以为单环,也可以为缩合环。
RY1及RY2所表示的杂环基优选5员环或6员环。杂环基可以为单环,也可以为缩合环。构成杂环基的碳原子数优选3~30,更优选3~18,进一步优选3~12。构成杂环基的杂原子的数优选1~3。构成杂环基的杂原子优选氮原子、氧原子或硫原子。
R3D及R4D分别独立地表示氢原子或碳原子数1~12的烷基。R3D与R4D可以彼此键合而形成环。R3D与R4D键合而形成环的情况下,两个可以直接键合而形成环,也可以经由-CO-、-O-或-NH-键合而形成环。例如,作为R3D与R4D经由-O-形成的环,可举出吗啉环等。
R7E及R8E分别独立地表示氢原子或、碳原子数1~12的烷基。R7E与R8E可以彼此键合而形成环。R7E与R8E键合而形成环的情况下,两个可以直接键合而形成环,也可以经由-CO-、-O-或-NH-键合而形成环。例如,作为R7E与R8E经由-O-形成的环,可举出吗啉环等。
作为α-氨基烷基苯酮化合物的具体例,可举出2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-1-丁酮、2-二甲基氨基-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮等。作为α-氨基烷基苯酮化合物的市售品,可举出IRGACURE-907、IRGACURE-369及IRGACURE-379(以上,BASF公司制造)等。
作为酰基膦化合物,可举出2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基-氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦等。作为酰基膦化合物的市售品,可举出IRGACURE-819、IRGACURE-TPO(以上,BASF公司制造)等。
作为二苯甲酮化合物,可举出二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧羟基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等。
作为噻吨酮化合物,可举出2-异丙基-噻吨酮、4-异丙基-噻吨酮、2,4-二乙基-噻吨酮、2,4-二氯-噻吨酮、1-氯-4-丙氧基-噻吨酮等。
作为三嗪化合物,可举出2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。
作为频哪醇化合物,优选苯并频哪醇化合物。作为频哪醇化合物的具体例,可举出苯并频哪醇、1,2-二甲氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1,2-二乙氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1,2-二苯氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1,2-二甲氧基-1,1,2,2-四(4-甲基苯基)乙烷、1,2-二苯氧基-1,1,2,2-四(4-甲氧基苯基)乙烷、1,2-双(三甲基硅烷氧基)-1,1,2,2-四苯基乙烷、1,2-双(三乙基硅烷氧基)-1,1,2,2-四苯基乙烷、1,2-双(叔丁基二甲基硅烷氧基)-1,1,2,2-四苯基乙烷、1-羟基-2-三甲基硅烷氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1-羟基-2-三乙基硅烷氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1-羟基-2-叔丁基二甲基硅烷氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷等。并且,关于频哪醇化合物,能够参考日本特表2014-521772号公报及日本特表2014-523939号公报的记载,这些内容被编入到本说明书中。
作为肟化合物,能够参考国际公开WO2016/190162号公报的0212~0236段的记载,该内容被编入到本说明书中。并且,作为肟化合物,能够使用日本特开2001-233842号公报中所记载的化合物、日本特开2000-80068号公报中所记载的化合物、日本特开2006-342166号公报中所记载的化合物、日本特开2016-21012号公报中所记载的化合物等。作为在本发明中能够优选地使用的肟化合物,例如可举出3-苯甲酰氧基亚氨基丁烷-2-酮、3-乙酰氧基亚氨基丁烷-2-酮、3-丙酰氧基亚氨基丁烷-2-酮、2-乙酰氧基亚氨基戊烷-3-酮、2-乙酰氧基亚氨基-1-苯基丙烷-1-酮、2-苯甲酰氧基亚氨基-1-苯基丙烷-1-酮、3-(4-甲苯磺酰氧基)亚氨基丁烷-2-酮及2-乙氧基羰氧基亚氨基-1-苯基丙烷-1-酮等。并且,也可举出J.C.S.Perkin II(1979年、第1653页-第1660页)、J.C.S.Perkin II(1979年、第156页-第162页)、光聚合物科学与技术杂志(Journal of Photopolymer Science and Technology)(1995年、第202页-第232页)、日本特开2000-066385号公报、日本特开2000-080068号公报、日本特表2004-534797号公报、日本特开2006-342166号公报中所记载的化合物等。作为市售品,可举出IRGACURE-OXE01、IRGACURE-OXE02、IRGACURE-OXE03、IRGACURE-OXE04(以上,BASF公司制造)、TR-PBG-304(常州强力电子新材料有限公司制造)、ADECA OPTOMER N-1919(ADEKA CORPORATION制造,日本特开2012-014052号公报中所记载的光聚合引发剂2)。并且,作为肟化合物,还优选使用没有着色性的化合物、透明性高且不易使其他成分变色的化合物。作为市售品,可举出ADEKA ARKLS NCI-730、NCI-831、NCI-930(以上,A DEKACORPORATION制造)等。
在本发明中,作为光聚合引发剂,还能够使用具有茀环的肟化合物。作为具有茀环的肟化合物的具体例,可举出日本特开2014-137466号公报中所记载的化合物。该内容被编入到本说明书中。
在本发明中,作为光聚合引发剂,还能够使用具有氟原子的肟化合物。作为具有氟原子的肟化合物的具体例,可举出日本特开2010-262028号公报中所记载的化合物、日本特表2014-500852号公报中所记载的化合物24、36~40、日本特开2013-164471号公报中所记载的化合物(C-3)等。该内容被编入到本说明书中。
在本发明中,作为光聚合引发剂,能够使用具有硝基的肟化合物。具有硝基的肟化合物还优选设为二聚体。作为具有硝基的肟化合物的具体例,可举出日本特开2013-114249号公报的0031~0047段、日本特开2014-137466号公报的0008~0012段、0070~0079段中所记载的化合物、日本专利4223071号公报的0007~0025段中所记载的化合物、ADEKA ARKLSNCI-831(ADEKA CORPORATION制造)。
在本发明中,作为光聚合引发剂,还能够使用具有苯并呋喃骨架的肟化合物。作为具体例,可举出国际公开WO2015/036910号公报中所记载的OE-01~OE-75。
以下示出本发明中优选地使用的肟化合物的具体例,但本发明并不限定于这些。
[化学式16]
[化学式17]
光聚合引发剂的含量相对于着色感光性组合物的总固体成分优选0.1~30质量%。下限例如更优选0.5质量%以上,进一步优选1质量%以上。上限例如更优选25质量%以下,进一步优选20质量%以下。光聚合引发剂可以为单独一种,也可以并用两种以上。并用两种以上的光聚合引发剂的情况下,优选总量成为上述范围。
<<硅烷偶联剂>>
着色感光性组合物能够含有硅烷偶联剂。根据该方式,能够更加提高所得到的膜与支承体的密合性。本发明中,偶联剂是指具有水解性基和其以外的官能基的硅烷化合物。并且,水解性基是指与硅原子直接连接且能够通过进行水解反应及缩合反应中的至少任意一种反应而产生硅氧烷键的取代基。作为水解性基,例如可举出卤素原子、烷氧基、酰氧基等,优选烷氧基。即,硅烷偶联剂优选具有烷氧基硅基的化合物。并且,作为除了水解性以外的官能基,例如可举出乙烯基、(甲基)烯丙基、(甲基)丙烯酰基、巯基、环氧基、氧杂环丁基、氨基、脲基、硫醚基、异氰酸酯基、苯基等,优选氨基、(甲基)丙烯酰基及环氧基。作为硅烷偶联剂的具体例,可举出下述结构的化合物。并且,作为硅烷偶联剂的具体例,可举出日本特开2009-288703号公报的0018~0036段中所记载的化合物、日本特开2009-242604号公报的0056~0066段中所记载的化合物,这些内容被编入到本说明书中。
[化学式18]
硅烷偶联剂的含量相对于着色感光性组合物的总固体成分优选0.1~5质量%。上限优选3质量%以下,更优选2质量%以下。下限优选0.5质量%以上,更优选1质量%以上。硅烷偶联剂可以仅为一种,也可以为两种以上。两种以上的情况下,优选总量成为上述范围。
<<颜料衍生物>>
本发明的着色感光性组合物还能够包含颜料衍生物。作为颜料衍生物,可举出具有将颜料的一部分经酸基、碱性基、具有盐结构的基团或酞酰亚胺甲基取代的结构的化合物。作为颜料衍生物,优选由式(B1)表示的化合物。
[化学式19]
式(B1)中,P表示色素结构,L表示单键或连结基,X表示酸基、碱性基、具有盐结构的基团或酞酰亚胺甲基,m表示1以上的整数,n表示1以上的整数,当m为2以上时多个L及X可以互不相同,当n为2以上时多个X可以互不相同。
作为P所表示的色素结构,优选选自吡咯并吡咯色素结构、二酮吡咯并吡咯色素结构、喹吖啶酮色素结构、蒽醌色素结构、二蒽醌色素结构、苯并异吲哚色素结构、噻嗪靛蓝色素结构、偶氮色素结构、喹酞酮色素结构、酞菁色素结构、萘酞菁色素结构、二噁嗪色素结构、苝色素结构、紫环酮色素结构、苯并咪唑酮色素结构、苯并噻唑色素结构、苯并咪唑色素结构及苯并噁唑色素结构中的至少一种,更优选选自吡咯并吡咯色素结构、二酮吡咯并吡咯色素结构、喹吖啶酮色素结构及苯并咪唑酮色素结构中的至少一种,尤其优选吡咯并吡咯色素结构。
作为L所表示的连接基,可举出包含烃基、杂环基、-NR-、-SO2-、-S-、-O-、-CO-或这些组合的基团。R表示氢原子、烷基或芳基。
作为X所表示的酸基,可举出羧基、磺酸基、羧酸酰胺基、磺酸酰胺基、酰亚胺酸基等。作为羧酸酰胺基,优选由-NHCORX1表示的基团。作为磺酸酰胺基,优选由-NHSO2RX2表示的基团。作为酰亚胺酸基,优选由-SO2NHSO2RX3、-CONHSO2RX4、-CONHCORX5或-SO2NHCORX6表示的基团。RX1~RX6分别独立地表示烃基或杂环基。RX1~RX6所表示的烃基及杂环基还可以具有取代基。作为进一步的取代基,优选卤素原子,更优选氟原子。作为X所表示的碱性基可举出氨基。作为X所表示的盐结构,可举出上述酸基或碱性基的盐。
作为颜料衍生物,可举出下述结构的化合物。并且,还能够使用日本特开昭56-118462号公报、日本特开昭63-264674号公报、日本特开平01-217077号公报、日本特开平03-009961号公报、日本特开平03-026767号公报、日本特开平03-153780号公报、日本特开平03-045662号公报、日本特开平04-285669号公报、日本特开平06-145546号公报、日本特开平06-212088号公报、日本特开平06-240158号公报、日本特开平10-030063号公报、日本特开平10-195326号公报、国际公开WO2011/024896号公报的0086~0098段、国际公开WO2012/102399号公报的0063~0094段、国际公开WO2017/038252号公报的0082段等中所记载的化合物,该内容被编入到本说明书中。
[化学式20]
颜料衍生物的含量相对于颜料100质量份优选1~50质量份。下限值优选3质量份以上,更优选5质量份以上。上限值优选40质量份以下,更优选30质量份以下。若颜料衍生物的含量在上述范围,则能够提高颜料的分散性而有效地抑制颜料的聚集。颜料衍生物可以仅使用一种,也可以使用两种以上。当使用两种以上时,总量优选成为上述范围。
<<溶剂>>
本发明的着色感光性组合物能够含有溶剂。作为溶剂,可举出有机溶剂。溶剂只要满足各成分的溶解性或组合物的涂布性,则基本上并没有特别限制。作为有机溶剂的例子,例如可举出酯类、醚类、酮类、芳香族烃类等。关于这些的详细内容,能够参考国际公开WO2015/166779号公报的0223段,该内容被编入到本说明书中。并且,也能够优选地使用环状烷基经取代的酯系溶剂、环状烷基经取代的酮系溶剂。作为有机溶剂的具体例,可举出二氯甲烷、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂乙酸酯、乳酸乙酯、二乙二醇二甲醚、乙酸丁酯、3-甲氧基丙酸甲酯、2-庚酮、环己酮、乙酸环己酯、环戊酮、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇单甲醚及丙二醇单甲醚乙酸酯等。本发明中,有机溶剂可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。并且,就提高溶解性的观点而言,还优选3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-丁氧基-N,N-二甲基丙酰胺。但是,有时出自环境方面等原因,减少作为溶剂的芳香族烃类(苯、甲苯、二甲苯、乙苯等)为宜(例如,相对于有机溶剂总量,能够设为50质量ppm(百万分率(parts per million))以下,也能够设为10质量ppm以下,也能够设为1质量ppm以下)。
本发明中,优选使用金属含量少的溶剂,溶剂的金属含量例如优选10质量ppb(十亿分率(parts per billion))以下。根据需要也可以使用质量ppt(兆分率(parts pertrillion))级别的溶剂,这种高纯度溶剂例如由TOYO Gosei Co.,Ltd.提供(化学工业日报,2015年11月13日)。
作为从溶剂中去除金属等杂质的方法,例如能够举出蒸馏(分子蒸馏或薄膜蒸馏等)或使用过滤器的过滤。作为过滤中所使用的过滤器的过滤器孔径,优选10μm以下,更优选5μm以下,进一步优选3μm以下。过滤器的材质优选聚四氟乙烯、聚乙烯或尼龙。
溶剂可以包含异构物(原子数相同但结构不同的化合物)。并且,异构物可以仅包含一种,也可以包含多种。
本发明中,有机溶剂中过氧化物的含有率优选0.8mmol/L以下,更优选实质上不包含过氧化物。
溶剂的含量相对于着色感光性组合物的总量优选10~95质量%,更优选20~90质量%,进一步优选30~90质量%。并且,从环境方面等的理由考虑,优选有时着色感光性组合物不含有作为溶剂的芳香族烃类(苯、甲苯、二甲苯、乙基苯等)。
<<聚合抑制剂>>
本发明的着色感光性组合物能够含有聚合抑制剂。作为聚合抑制剂,可举出对苯二酚、对甲氧基苯酚、二-叔丁基-对甲酚、邻苯三酚、叔丁基邻苯二酚、苯醌、4,4’-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、N-亚硝基苯基羟基胺盐(铵盐、亚铈盐等)。其中,优选对甲氧基苯酚。聚合抑制剂的含量相对于着色感光性组合物的总固体成分优选0.001~5质量%。
<<表面活性剂>>
本发明的着色感光性组合物优选含有表面活性剂。作为表面活性剂,能够使用氟系表面活性剂、非离子系表面活性剂、阳离子系表面活性剂、阴离子系表面活性剂、硅系表面活性剂等各种表面活性剂。关于表面活性剂能够参考国际公开WO2015/166779号公报的0238~0245段,该内容被编入到本说明书中。
本发明中,表面活性剂优选氟系表面活性剂。通过在着色感光性组合物中含有氟系表面活性剂,溶液特性(尤其,流动性)得到进一步提高,能够进一步提高省液性。并且,还能够形成厚度不均匀少的膜。
氟系表面活性剂中的氟含有率优选3~40质量%,更优选5~30质量%,尤其优选7~25质量%。氟含有率在该范围内的氟系表面活性剂在涂布膜的厚度的均匀性或省液性的观点上有效,在组合物中的溶解性也良好。
作为氟系表面活性剂,具体而言,可举出日本特开2014-041318号公报的0060~0064段(相当于国际公开2014/017669号公报的0060~0064段)等中所记载的表面活性剂、日本特开2011-132503号公报的0117~0132段中所记载的表面活性剂,这些内容被编入到本说明书中。作为氟系表面活性剂的市售品,例如可举出MEGAFACE F171、F172、F173、F176、F177、F141、F142、F143、F144、R30、F437、F475、F479、F482、F554、F780、EXP、MFS-330(以上为DIC Corporation制造)、Fluorad FC430、FC431、FC171(以上为Sumitomo 3M Limited制造)、Surflon S-382、SC-101、SC-103、SC-104、SC-105、SC-1068、SC-381、SC-383、S-393、KH-40(以上为ASAHI GLASS CO.,LTD.制造)、PolyFox PF636、PF656、PF6320、PF6520、PF7002(以上为OMNOVA Solutions Inc.制造)等。
并且,氟系表面活性剂也能够适当地使用丙烯酸系化合物,该丙烯酸系化合物为具有含有氟原子的官能基的分子结构且施加热时含有氟原子的官能基的部分被切断而氟原子挥发。作为这种氟系表面活性剂,可举出DIC Corporation制造的MEGAFACE DS系列(化学工业日报,2016年2月22日)(日经产业新闻,2016年2月23日),例如MEGAFACE DS-21。
并且,氟系表面活性剂还优选使用具有氟化烷基或氟化亚烷基醚基的含氟原子的乙烯基醚化合物及亲水性乙烯基醚化合物的聚合物。关于这种氟系表面活性剂,能够参考本日本特开2016-216602号公报的记载,该内容被编入到本说明书中。
氟系表面活性剂也能够使用嵌段聚合物。例如可举出日本特开2011-89090号公报中所记载的化合物。氟系表面活性剂也能够优选地使用含氟高分子化合物,该含氟高分子化合物包含源自具有氟原子的(甲基)丙烯酸酯化合物的重复单元和源自具有2个以上(优选5个以上)亚烷氧基(优选亚乙氧基、亚丙氧基)的(甲基)丙烯酸酯化合物的重复单元。下述化合物也可以作为本发明中所使用的氟系表面活性剂而进行例示。
[化学式21]
上述化合物的重均分子量优选3,000~50,000,例如为14,000。上述化合物中,表示重复单元之比例的%为摩尔%。
并且,氟系表面活性剂也能够使用在侧链上具有乙烯性不饱和键基的含氟聚合物。作为具体例,可举出日本特开2010-164965号公报的0050~0090段及0289~0295段中所记载的化合物,例如DIC Corporation制造的MEGAFACE RS-101、RS-102、RS-718K、RS-72-K等。氟系表面活性剂也能够使用日本特开2015-117327号公报的0015~0158段中所记载的化合物。
作为非离子系表面活性剂,可举出甘油、三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷及它们的乙氧基化物及丙氧基化物(例如,甘油丙氧基化物、甘油乙氧基化物等)、聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯油基醚、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚乙二醇二月桂酸酯、聚乙二醇二硬脂酸酯、脱水山梨糖醇脂肪酸酯、Pluronic L10、L31、L61、L62、10R5、17R2、25R2(BASF公司制造)、Tetronic 304、701、704、901、904、150R1(BASF公司制造)、Solsperse 20000(Lubrizol Japan Limited.制造)、NCW-101、NCW-1001、NCW-1002(Wako Pure Chemical Industries,Ltd.制造)、PIONIN D-6112、D-6112-W、D-6315(Takemoto Oil&Fat Co.,Ltd.制造)、Olfine E1010、Surfynol 104、400、440(NissinChemical Co.,Ltd.制造)等。
作为硅系表面活性剂,例如可举出Toray Silicone DC3PA、Toray SiliconeSH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、ToraySilicone SH29PA、Toray Silicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(以上,Dow CorningToray Co.,Ltd.制造)、TSF-4440、TSF-4300、TSF-4445、TSF-4460、TSF-4452(以上,Momentive Performance Materials Inc.制造)、KP-341、KF-6001、KF-6002(以上,Shin-Etsu Chemical Co.,LTD.制造)、BYK307、BYK323、BYK330(以上,BYK-Chemie Corporation制造)等。并且,作为硅系表面活性剂,也能够使用下述结构的化合物。
[化学式22]
表面活性剂的含量相对于着色感光性组合物的总固体成分优选0.001质量%~5.0质量%,更优选0.005~3.0质量%。表面活性剂可以仅为一种,也可以为两种以上。两种以上的情况下,优选总量成为上述范围。
<<紫外线吸收剂>>
本发明的着色感光性组合物能够含有紫外线吸收剂。作为紫外线吸收剂,能够使用共轭二烯化合物、氨基丁二烯化合物、甲基二苯甲酰基化合物、香豆素化合物、水杨酸酯化合物、二苯甲酮化合物、苯并三唑化合物、丙烯腈化合物、甲亚胺化合物、吲哚化合物、三嗪化合物等。关于这些详细内容,能够参考日本特开2012-208374号公报的0052~0072段、日本特开2013-68814号公报的0317~0334段、日本特开2016-162946号公报的0061~0080段的记载,这些内容被编入到本说明书中。作为共轭二烯化合物的市售品,例如可举出UV-503(DAITO CHEMICAL CO.,LTD.制造)等。作为吲哚化合物可举出下述结构的化合物。并且,作为苯并三唑化合物,可以使用MIYOSHI OIL&FAT CO.,LTD.制造的MYUA系列(化学工业日报,2016年2月1日)。
本发明中,作为紫外线吸收剂,也能够优选地使用由式(UV-1)~式(UV-3)表示的化合物。
[化学式23]
式(UV-1)中,R101及R102分别独立地表示取代基,m1及m2分别独立地表示0~4。式(UV-2)中,R201及R202分别独立地表示氢原子或烷基,R203及R204分别独立地表示取代基。式(UV-3)中,R301~R303分别独立地表示氢原子或烷基,R304及R305分别独立地表示取代基。
作为由式(UV-1)~式(UV-3)表示的化合物的具体例,可举出以下化合物。
[化学式24]
紫外线吸收剂的含量相对于着色感光性组合物的总固体成分优选0.01~10质量%,更优选0.01~5质量%。本发明中,紫外线吸收剂可以仅使用一种,也可以使用两种以上。使用两种以上的情况下,优选总量成为上述范围。
<<抗氧化剂>>
着色感光性组合物能够含有抗氧化剂。作为抗氧化剂,可举出酚化合物、亚磷酸酯化合物、硫醚化合物等。作为酚化合物,能够使用作为酚系抗氧化剂而已知的任意的酚化合物。作为优选的酚化合物,可举出受阻酚化合物。在与酚性羟基相邻的部位(邻位)优选具有取代基的化合物。作为所述取代基,优选碳原子数1~22的经取代或未经取代的烷基。并且,抗氧化剂还优选在同一分子内具有酚基和亚磷酸酯基的化合物。并且,抗氧化剂也能够适当地使用磷系抗氧化剂。作为磷系抗氧化剂,可举出三[2-[[2,4,8,10-四(1,1-二甲基乙基)二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英(dioxaphosphepin)-6-基]氧基]乙基]胺、三[2-[(4,6,9,11-四-叔丁基二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英-2-基)氧基]乙基]胺、双(2,4-二-叔丁基-6-甲基苯酚)亚磷酸乙酯等。作为抗氧化剂的市售品,例如可举出ADKSTAB AO-20、ADKSTAB AO-30、ADKSTAB AO-40、ADKSTAB AO-50、ADKSTAB AO-50F、ADKSTAB AO-60、ADKSTAB AO-60G、ADKSTAB AO-80、ADKSTAB AO-330(以上为ADEKA CORPORATION制造)等。
抗氧化剂的含量相对于着色感光性组合物的总固体成分优选0.01~20质量%,更优选0.3~15质量%。抗氧化剂可以仅使用一种,也可以使用两种以上。使用两种以上的情况下,优选总量成为上述范围。
<<其他成分>>
根据需要,本发明的着色感光性组合物可以含有增感剂、固化促进剂、填料、热固化促进剂、增塑剂及其他助剂类(例如,导电性粒子、填充剂、消泡剂、阻燃剂、流平剂、剥离促进剂、香料、表面张力调节剂、链转移剂等)。通过适当含有这些成分,能够调整膜物性等性质·这些成分例如能够参考日本特开2012-003225号公报的0183段以后(相当于美国专利申请公开第2013/0034812号说明书的0237段)的记载、日本特开2008-250074号公报的0101~0104段、0107~0109段等的记载,这些内容被编入到本说明书中。并且,根据需要,本发明的着色感光性组合物也可以含有潜在抗氧化剂。作为潜在抗氧化剂,可举出作为抗氧化剂发挥功能的部位被保护基保护的化合物且在100~250℃下进行加热或在酸/碱催化剂存在下在80~200℃下进行加热来脱离保护基作为抗氧化剂发挥功能的化合物。作为潜在抗氧化剂,可举出国际公开WO2014/021023号公报、国际公开WO2017/030005号公报、日本特开2017-008219号公报中所记载的化合物。作为市售品,可举出ADEKA ARKLSGPA-5001(ADEKA CORPORATION制造)等。
例如,在通过涂布形成膜的情况下,本发明的着色感光性组合物的粘度(23℃)优选1~100mPa·s。下限更优选2mPa·s以上,进一步优选3mPa·s以上。上限更优选50mPa·s以下,进一步优选30mPa·s以下,尤其优选15mPa·s以下。
<容纳容器>
作为本发明的着色感光性组合物的容纳容器,并无特别限定,能够使用公知的容纳容器。并且,作为容纳容器,还优选以抑制杂质混入原材料或组合物中为目的,使用由6种6层的树脂构成容器内壁的多层瓶或将6种树脂设为7层结构的瓶。作为这种容器,例如可举出日本特开2015-123351号公报中所记载的容器。
<着色感光性组合物的制备方法>
本发明的着色感光性组合物能够混合所述成分来制备。制备着色感光性组合物时,可以将总成分同时溶解或分散于溶剂中而制备着色感光性组合物,也可以根据需要预先制备适当掺合各成分的两种以上的溶液或分散液之后,使用时(涂布时)混合这些作为着色感光性组合物而制备。
并且,在本发明的着色感光性组合物包含颜料等的粒子的情况下,优选包含使粒子分散的过程。在使粒子分散的过程中,作为用于粒子的分散的机械力,可举出压缩、挤压、冲击、剪断、气蚀等。作为这些过程的具体例,可举出珠磨、砂磨、辊磨、球磨、涂料搅拌器、微射流、高速叶轮、混砂、喷射流混合、高压湿式微粒化、超声波分散等。并且,在砂磨(珠磨)中的粒子的粉碎中,优选以如下条件处理:通过使用直径较小的微珠,且提高微珠的填充率等来提高粉碎效率。并且,优选在粉碎处理之后通过过滤、离心分离等来去除粗粒子。并且,关于使粒子分散的过程及分散机,能够优选地使用“分散技术大全集、株式会社资讯机构发行,2005年7月15日”或“围绕悬浮液(固体/液体分散体系)的分散技术与工业上的实际应用综合资料集,经营开发中心出版部发行,1978年10月10日”、日本特开2015-157893号公报的0022段中所记载的过程及分散机。并且,分散粒子的过程中,盐磨步骤中也可以进行粒子的微细化处理。关于盐磨步骤中所使用的原材料、设备、处理条件等,例如能够参考日本特开2015-194521号公报、日本特开2012-046629号公报的记载。
制备本发明的着色感光性组合物时,为了去除异物或降低缺陷等,优选利用过滤器过滤着色感光性组合物。作为过滤器,只要是从以往用于过滤用途等的过滤器,则能够无特别限制地使用。例如,可举出使用了聚四氟乙烯(PTFE)等氟树脂、尼龙(例如尼龙-6、尼龙-6,6)等聚酰胺系树脂、聚乙烯、聚丙烯(PP)等聚烯烃树脂(包含高密度、超高分子量的聚烯烃树脂)等原材料的过滤器。在这些原材料中,优选聚丙烯(包含高密度聚丙烯)及尼龙。
过滤器的孔径为0.01~7.0μm左右为宜,优选0.01~3.0μm左右,进一步优选0.05~0.5μm左右。若过滤器的孔径在上述范围,则能够可靠地去除微细的异物。并且,还优选使用纤维状过滤材料。作为纤维状过滤材料,例如可举出聚丙烯纤维、尼龙纤维、玻璃纤维等。具体而言,可举出ROKI TECHNO CO.,LTD.制SBP型系列(SBP008等)、TPR型系列(TPR002、TPR005等)、SHPX型系列(SHPX003等)的滤芯。
当使用过滤器时,可以组合不同的过滤器(例如,第1过滤器和第2过滤器等)。此时,各过滤器中的过滤可以仅为1次,也可以进行2次以上。
并且,在上述的范围内也可以组合不同的孔径的过滤器。此时的孔径能够参考过滤器制造商的标称值。作为市售的过滤器,例如能够从NIHON PALL LTD.(DFA4201NXEY等)、Advantec Toyo Kaisha,Ltd.、Nihon Entegris K.K.(formerly Nippon MykrolisCorporation)或KITZ MICROFILTER CORPORATION等所提供的各种过滤器中进行选择。
第2过滤器能够使用由与第1过滤器相同的原材料等形成的过滤器。
并且,第1过滤器中的过滤仅对分散液进行,混合其他成分之后,也可以由第2过滤器进行过滤。
<滤光器的制造方法>
接着,对本发明的滤光器的制造方法进行说明。
本发明的滤光器的制造方法包括:
使用包含色料及固化性化合物的着色感光性组合物,在支承体上形成对于波长248nm的光的光密度为1.6以上的着色感光性组合物层的步骤(着色感光性组合物层形成步骤);
对着色感光性组合物层照射波长300nm以下的光从而以图案状进行曝光的步骤(曝光步骤);及
显影去除未曝光部的着色感光性组合物层来形成像素的步骤(显影步骤)。
以下,对各步骤进行说明。
(着色感光性组合物层形成步骤)
使用包含色料及固化性化合物的着色感光性组合物,在支承体上形成对于波长248nm的光的光密度为1.6以上的着色感光性组合物层。
关于着色感光性组合物层的光密度,适当调整色料的种类、浓度、着色感光性组合物层的膜厚来能够调整为上述范围。着色感光性组合物层的光密度优选1.8以上,更优选2.0以上。上限并无特别限定,但是能够设为3.5以下。
作为着色感光性组合物,优选使用上述的本发明的着色感光性组合物。着色感光性组合物层的膜厚优选300~1,000nm。下限优选400nm以上,更优选500nm以上。上限优选800nm以下,更优选600nm以下。
作为支承体,例如可举出由硅、无碱玻璃、钠玻璃、PYREX(注册商标)玻璃、石英玻璃等的材质构成的基板。并且,还优选使用InGaAs基板等。并且,支承体上可以形成有电荷耦合元件(CCD)、互补金属氧化物半导体(CMOS)、透明导电膜等。并且,有时在支承体上形成有将各像素隔离的黑矩阵(black matrix)。并且,支承体上根据需要可以为了改善与上部的层的密合性、防止物质的扩散或基板表面的平坦化而设置底涂层。
作为在支承体上应用着色感光性组合物的方法,能够使用公知的方法。例如,可举出滴加法(滴铸);狭缝涂布法;喷雾法;辊涂法;旋转涂布法(旋涂法);流延涂布法;狭缝旋涂法;预湿法(例如,日本特开2009-145395号公报中所记载的方法);喷墨(例如按需方式、压电方式、热方式)、喷嘴喷射等喷出系印刷、柔版印刷、网版印刷、凹版印刷、逆转偏移印刷、金属遮罩印刷法等各种印刷法;使用模具等的转印法;纳米压印法等。作为基于喷墨的适用方法并没有特别限定,例如可举出“可推广、使用的喷墨-专利中出现的无限可能性-、2005年2月发行、Sumitbe Techon Research Co.,Ltd.”所示的方法(尤其第115页~第133页)、或日本特开2003-262716号公报、日本特开2003-185831号公报、日本特开2003-261827号公报、日本特开2012-126830号公报、日本特开2006-169325号公报等中所记载的方法。并且,关于树脂组合物的涂布方法,能够参考国际公开WO2017/030174号公报、国际公开WO2017/018419号公报的记载,这些内容编入本说明书中。
在支承体上适用着色感光性组合物之后,可以进一步进行干燥(预烘烤)。当进行预烘烤时,预烘烤温度优选150℃以下,更优选120℃以下,进一步优选110℃以下。下限例如能够设为50℃以上,也能够设为80℃以上。预烘烤时间优选10~3000秒钟,更优选40~2500秒钟,进一步优选80~2200秒钟。干燥能够利用加热板、烘箱等来进行。
(曝光步骤)
接着,对如上所述那样形成的支承体上的着色感光性组合物层照射波长300nm以下的光从而以图案状进行曝光。隔着具有规定遮罩图案的遮罩,对着色感光性组合物层进行曝光,从而能够将着色感光性组合物层曝光成图案状。从而,能够固化着色感光性组合物层的曝光部分。
曝光时所使用的光,只要是波长300nm以下的光即可,优选波长180~300nm的光。具体而言,可举出KrF射线(波长248nm)、ArF射线(波长193nm)等,由于着色感光性组合物中所包含的色料或固化性化合物等的键合难以切断等的理由,优选KrF射线(波长248nm)。并且,优选使用KrF射线扫描式曝光机来进行曝光。通过该方式,容易形成曝光的对准精度良好且微细的像素。
曝光量例如优选1~2000mJ/cm2。上限优选1000mJ/cm2以下,更优选500mJ/cm2以下。下限优选5mJ/cm2以上,更优选10mJ/cm2以上,进一步优选20mJ/cm2以上。
关于曝光时的氧浓度,能够适当选择,除了在大气下进行曝光以外,例如可以在氧浓度为19体积%以下的低氧环境下(例如,15体积%、5体积%、实质上无氧)进行曝光,也可以在氧浓度超过21体积%的高氧环境下(例如,22体积%、30体积%、50体积%)进行曝光。并且,曝光照度能够适当设定,通常能够从1000W/m2~100000W/m2(例如,5000W/m2、15000W/m2、35000W/m2)的范围选择。氧浓度和曝光照度可以适当组合条件,例如能够设为氧浓度10体积%且照度10000W/m2、氧浓度35体积%且照度20000W/m2等。
(显影步骤)
接着,显影去除曝光步骤后的着色感光性组合物层中的未曝光部的着色感光性组合物层来形成像素(图案)。未曝光部的着色感光性组合物层的显影去除能够使用显影液来进行。从而,未曝光部的着色感光性组合物层溶出于显影液中,在上述曝光步骤中仅光固化的部分残留于支承体上。作为显影液,优选不对基底的固体摄像元件或电路等带来损伤的碱显影液。显影液的温度例如优选20~30℃。显影时间优选20~180秒钟。并且,为了提高残渣去除性,可以重复多次每隔60秒钟甩掉显影液,进一步供给新的显影液的步骤。
作为用于显影液的碱剂,例如可举出氨水、乙胺、二乙胺、二甲基乙醇胺、二甘醇胺、二乙醇胺、羟基胺、乙二胺、氢氧化四甲基铵、氢氧化四乙基铵、氢氧化四丙基铵、氢氧化四丁基铵、氢氧化乙基三甲基铵、氢氧化苄基三甲基铵、氢氧化二甲基双(2-羟基乙基)铵、胆碱、吡咯、哌啶、1,8-二吖双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱性化合物或氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、硅酸钠、偏硅酸钠等无机碱性化合物。碱剂在环境方面及安全方面而言,优选分子量较大的化合物。显影液可以优选地使用将这些碱剂在纯水中稀释而得到的碱性水溶液。碱性水溶液的碱剂的浓度优选0.001~10质量%,更优选0.01~1质量%。并且,显影液中可以添加表面活性剂。从方便输送或保管等观点而言,显影液可以暂时制造成浓缩液,并在使用时稀释成所需要的浓度。稀释倍率并没有特别限定,例如能够设定为1.5~100倍的范围。另外,当使用了包括这种碱性水溶液的显影液时,优选显影后用纯水清洗(冲洗)。
显影后,还能够在实施干燥之后进行追加曝光处理、加热处理(后烘烤)。追加曝光处理、后烘烤为用于使膜完全固化的显影后的处理。在进行追加曝光处理的情况下,作为曝光中所使用的光,优选g射线、h射线、i射线等,更优选i射线。并且,可以为将它们组合多个而得到的光。作为光源,可举出超高压水银灯或金属卤素灯、激光光源等。照度优选500~100000W/m2。曝光量例如优选500~10000mJ/cm2。并且,进行后烘烤的情况下,后烘烤温度例如优选50~240℃。从膜固化的观点考虑,更优选180~230℃。
作为所形成的像素(图案)的膜厚,优选根据像素的种类适当选择。例如,优选2.0μm以下,更优选1.0μm以下,进一步优选0.3~1.0μm。上限优选0.8μm以下,更优选0.6μm以下。下限值优选0.4μm以上。
并且,作为所形成的像素(图案)的尺寸(线宽),优选根据用途或像素的种类适当选择。例如优选2.0μm以下。上限优选1.0μm以下,更优选0.9μm以下。下限值优选0.4μm以上。
制造具有多种的像素的滤光器的情况下,经由上述的步骤形成至少一种像素即可。第2种以后的像素也能够经由与上述相同的步骤来形成。第2种以后的像素的形成中用于曝光的光可以为波长300nm以下的光,也可以为波长超过300nm的光(例如i射线等)。
实施例
以下,举出实施例对本发明进行进一步具体的说明。以下实施例所示的材料、使用量、比例、处理内容、处理步骤等,只要不脱离本发明的趣旨,则能够适当变更。因此,本发明的范围并不限定于以下所示的具体例。另外,只要没有特别指定,则“份”、“%”为质量基准。
<树脂的重均分子量(Mw)的测量>
通过凝胶渗透色谱法(GPC)在以下的条件下测量了树脂的重均分子量。
管柱的种类:连接TOSOH TSKgel Super HZM-H、TOSOH TSKgel Super HZ4000及TOSOH TSKgel Super HZ2000的管柱
展开溶剂:四氢呋喃
管柱温度:40℃
流量(样品注入量):1.0μL(样品浓度:0.1质量%)
装置名:TOSOH CORPORATION制HLC-8220GPC
检测器:RI(折射率)检测器
校准曲线基础树脂:聚苯乙烯树脂
<着色感光性组合物的制备>
混合下述表中所记载的原料之后,通过孔径0.45μm的尼龙制过滤器(NIHON PALLLTD.制造)进行过滤,从而制备了固体成分浓度20质量%的着色感光性组合物。另外,着色感光性组合物的固体成分浓度以丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)的掺合量来调整。
[表1]
上述表中所记载的原料如以下。
(颜料分散液)
A1:通过以下的方法制备的颜料分散液
在混合了C.I.Pigment Green 58的10.7质量份、C.I.Pigment Yellow185的2.7质量份、颜料衍生物Y1的1.3质量份、分散剂D1的5.3质量份及丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)的80质量份的混合液中,添加直径为0.3mm的氧化锆微珠230质量份,利用涂料搅拌器进行3小时的分散处理,并通过过滤分离微珠而制备了颜料分散液A1。该颜料分散液A1的固体成分浓度为20质量%,颜料含量为13.4质量%。
颜料衍生物Y1:下述结构的化合物。
[化学式25]
分散剂D1:下述结构的树脂(Mw=26000,在主链上标记的数值为摩尔比,在侧链上标记的数值为重复单元的数量。)
[化学式26]
A2:通过以下的方法制备的颜料分散液
在混合了C.I.Pigment Green 36的9质量份、C.I.Pigment Yellow 150的6质量份、颜料衍生物Y1的2.5质量份、分散剂D1的5质量份及丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)的77.5质量份的混合液中,添加直径0.3mm的氧化锆微珠230质量份,利用涂料搅拌器进行3小时的分散处理,并通过过滤分离微珠而制备了颜料分散液A2。该颜料分散液A2的固体成分浓度为22.5质量%,色料含量为15质量%。
A3:通过以下的方法制备的颜料分散液
在混合了C.I.Pigment Green 58的9质量份、C.I.Pigment Yellow 138的6质量份、颜料衍生物Y1的2.5质量份、分散剂D1的5质量份及丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)的77.5质量份的混合液中,添加直径0.3mm的氧化锆微珠230质量份,利用涂料搅拌器进行3小时的分散处理,并通过过滤分离微珠而制备了颜料分散液A3。该颜料分散液A3的固体成分浓度为22.5质量%,色料含量为15质量%。
A4:通过以下的方法制备的颜料分散液
在混合了C.I.Pigment Red 254的10.5质量份、C.I.Pigment Yellow139的4.5质量份、颜料衍生物Y1的2.0质量份、分散剂D1的5.5质量份及丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)的77.5质量份的混合液中,添加直径0.3mm的氧化锆微珠230质量份,利用涂料搅拌器进行3小时的分散处理,并通过过滤分离微珠而制备了颜料分散液A4。该颜料分散液A4的固体成分浓度为22.5质量%,色料含量为15质量%。
A5:通过以下的方法制备的颜料分散液
在混合了C.I.Pigment Red 177的10.5质量份、C.I.Pigment Yellow139的4.5质量份、颜料衍生物Y2的2.0质量份、分散剂D2的5.5质量份及丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)的77.5质量份的混合液中,添加直径0.3mm的氧化锆微珠230质量份,利用涂料搅拌器进行3小时的分散处理,并通过过滤分离微珠而制备了颜料分散液A5。该颜料分散液A5的固体成分浓度为22.5质量%,色料含量为15质量%。
颜料衍生物Y2:下述结构的化合物
[化学式27]
分散剂D2:下述结构的树脂
[化学式28]
A6:通过以下的方法制备的颜料分散液
在混合了C.I.Pigment Blue 15:6的12质量份、C.I.Pigment Violet 23的3质量份、颜料衍生物Y1的2.7质量份、分散剂D1的4.8质量份及丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)的77.5质量份的混合液中,添加直径0.3mm的氧化锆微珠230质量份,利用涂料搅拌器进行3小时的分散处理,并通过过滤分离微珠而制备了颜料分散液A6。该颜料分散液A6的固体成分浓度为22.5质量%,色料含量为15质量%。
A7:通过以下的方法制备的颜料分散液
在混合了C.I.Pigment Blue 15:6的12质量份、日本特开2015-041058号公报的0292段中所记载的V染料1的3质量份、颜料衍生物Y1的2.7质量份、分散剂D1的4.8质量份及丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)的77.5质量份的混合液中,添加直径0.3mm的氧化锆微珠230质量份,利用涂料搅拌器进行3小时的分散处理,并通过过滤分离微珠而制备了颜料分散液A7。该颜料分散液A7的固体成分浓度为22.5质量%,色料含量为15质量%。
(树脂)
B1:下述结构的树脂(在主链上标记的数值为摩尔比。Mw=10,000、酸值=70mgKOH/g、C=C值=1.4mmol/g)
B2:下述结构的树脂(在主链上标记的数值为摩尔比。Mw=40,000、酸值=95mgKOH/g、C=C值=9.2mmol/g)
B3:下述结构的树脂(在主链上标记的数值为摩尔比。Mw=30,000、酸值=110mgKOH/g、C=C值=0mmol/g)
[化学式29]
(聚合性单体)
M1:下述结构的化合物(C=C值=11.4mmol/g)
M2:下述结构的化合物(C=C值=10.4mmol/g)
M3:下述结构的化合物(C=C值=5.4mmol/g)
[化学式30]
(光聚合引发剂)
I1:IRGACURE-OXE01(BASF公司制造、肟化合物)
I2:下述结构的化合物(肟化合物)
[化学式31]
I3:IRGACURE-184(BASF公司制造、α-羟基烷基苯酮化合物)
I4:IRGACURE-TPO(BASF公司制造、酰基膦化合物)
I5:下述结构的化合物(苯并频哪醇)
[化学式32]
(表面活性剂)
W1:KF-6002(Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.制造)
W2:下述混合物(Mw=14000)。下述式中,表示重复单元比例的%为摩尔%。
[化学式33]
(添加材料)
T1:EHPE3150(Daicel Chemical Industries Ltd.制造、具有环氧基的化合物)
T2:下述结构的化合物(硅烷偶联剂)
[化学式34]
(溶剂)
PGMEA:丙二醇单甲醚乙酸酯
<光密度(OD值)的测量>
在玻璃基板上,通过旋涂法涂布了上述着色感光性组合物。接着,使用加热板,在100℃下加热2分钟来形成了厚度0.5μm的膜。对所得到的膜入射波长248nm的光,通过分光器(UV4100、Hitachi High-Technologies Corporation制造)测量其透射率,测量了波长248nm的光密度(OD值)。
<滤光器的制造>
通过旋涂法,以后烘烤后的膜厚成为0.5μm的方式将上述着色感光性组合物涂布于硅晶片的1cm2四方的区域上。接着,使用加热板,在100℃下后烘烤2分钟。接着,使用KrF扫描式曝光机(Canon Co.,Ltd.制造、FPA-6000ES6a),隔着具有由像素(图案)尺寸为1μm四方形成的拜耳图案的遮罩以200mJ/cm2的曝光量用KrF射线进行了曝光。接着,使用氢氧化四甲铵(TMAH)0.3质量%水溶液,以23℃进行了60秒钟的旋覆浸没显影。然后,通过旋转喷淋进行冲洗,进一步用纯水进行了水洗。接着,使用加热板,在200℃下加热5分钟,从而形成了像素(图案)。
<矩形性的评价>
关于所形成的像素(图案),使用扫描型电子显微镜(SEM)来对截面进行了观察。
关于像素的下边与横边所呈的角,设为
a:88~92°
b:80~88°或92~100°
c:除了上述以外
关于像素的上边与横边所呈的角,设为
a':87~93°
b’:78~87°或93~102°
c’:除了上述以外
时,通过以下基准评价了矩形性。
A:a且a’
B:a且b’或a’且b
C:b且b’
D:包含c或c’中的任一个
<密合性的评价>
关于所形成的像素(图案),使用光学显微镜对平面进行了观察,通过以下的基准评价了像素(图案)的密合性。
A:关于形成于1cm2四方的区域的1μm四方的像素(图案),未观察到剥离。
B:关于形成于1cm2四方的区域的1μm四方的像素(图案),在1cm2四方的区域的最外周上的像素中看到剥离,但是在形成于所述区域的内侧的像素中未看到剥离。
C:关于形成于1cm2四方的区域的1μm四方的像素(图案),在形成于所述区域的内侧的像素中,超过0%且10%以下的个数的像素被剥离。
D:关于形成于1cm2四方的区域的1μm四方的像素(图案),在形成于所述区域的内侧的像素中,超过10%的个数的像素被剥离。
[表2]
如上述表所示,实施例与比较例相比,能够形成矩形性及密合性良好的像素。
颜料分散液A4中,即使将C.I.Pigment Red 254替换成相同量的C.I.Pig mentRed 264的情况下,也可得到与实施例17相同的效果。
实施例1~20中,即使作为红外线吸收色素还添加方酸菁化合物的情况下,也可得到与各实施例相同的效果。
Claims (10)
1.一种着色感光性组合物,其为包含色料及固化性化合物且用于在波长300nm以下的光下进行曝光的着色感光性组合物,其中,
所述着色感光性组合物的总固体成分中的所述色料的含量为50质量%以上,
所述固化性化合物包含树脂和聚合性单体,所述聚合性单体的含量相对于所述着色感光性组合物的总固体成分为13质量%以下,所述聚合性单体与所述树脂的总含量相对于所述着色感光性组合物的总固体成分为20~40质量%,所述树脂具有酸基和聚合性基团并且酸值为30~200mgKOH/g,
使用所述着色感光性组合物制膜出干燥后的膜厚为0.5μm的膜时,所述膜对于波长248nm的光的光密度为1.6以上。
2.根据权利要求1所述的着色感光性组合物,其为KrF射线曝光用着色感光性组合物。
3.根据权利要求1所述的着色感光性组合物,其中,
所述聚合性单体的聚合性基团值为10.5mmol/g以上。
4.根据权利要求3所述的着色感光性组合物,其还包含光聚合引发剂。
5.根据权利要求4所述的着色感光性组合物,其中,
所述光聚合引发剂为选自烷基苯酮化合物、酰基膦化合物、二苯甲酮化合物、噻吨酮化合物、三嗪化合物、频哪醇化合物及肟化合物中的至少一种化合物。
6.根据权利要求1至3中的任一项所述的着色感光性组合物,其中,
所述色料包含绿色着色剂。
7.根据权利要求6所述的着色感光性组合物,其中,
所述色料的总质量中的所述绿色着色剂的含量为50质量%以上。
8.一种滤光器的制造方法,其包括:
使用包含色料及固化性化合物的着色感光性组合物在支承体上形成对于波长248nm的光的光密度为1.6以上的着色感光性组合物层的步骤;
对所述着色感光性组合物层照射波长300nm以下的光从而以图案状进行曝光的步骤;及
显影去除未曝光部的着色感光性组合物层来形成像素的步骤,
其中所述着色感光性组合物的总固体成分中的所述色料的含量为50质量%以上,所述固化性化合物包含树脂和聚合性单体,所述聚合性单体的含量相对于所述着色感光性组合物的总固体成分为13质量%以下,所述聚合性单体与所述树脂的总含量相对于所述着色感光性组合物的总固体成分为20~40质量%。
9.根据权利要求8所述的滤光器的制造方法,其中,
所述进行曝光的步骤使用KrF射线扫描式曝光机来进行。
10.根据权利要求8所述的滤光器的制造方法,其中,
所述着色感光性组合物为权利要求1至3中的任一项所述的着色感光性组合物。
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