TW583213B - Polythiophenes - Google Patents

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Klaus Wussow
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Andreas Elschner
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Description

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（1) 發明領域 本發明涉及製造可溶解於或可分散於無水或低水含量 溶劑中的聚㈣的—種方法1及由此方法得到的聚嗔 吩，和這些聚嗔吩的用途。 5技術背景 有機導電聚合物在工業領域中已經變得越來越普遍。 應用領域有，例如，電路板的全塗層（歐洲專利EP 553671 A1 )’攝影膠片的抗靜電塗層（歐洲專利Ep 440957 A2)或者作為固體電解電容器中的電極（歐洲專 利ΕΡ 34〇512 A2)。已經利用聚从亞烧基二氧嗔吩獲得 了特別重大的價值’此化合物具有高度的穩定性和導電性 能。 歐洲專利EP 440957 A2描述了水溶性或水分散性的 聚亞烷基二氧噻吩。它們是在聚陰離子的存在下於水相中 15直接合成的。此水性製造物被用於生產導電或抗靜電的塗 層。然而，對於許多應用而言，需要有能夠以無水或低水 含量溶液或分散體的形式加工的聚亞烷基二氧噻吩，例如 為縮短塗層的乾燥時間或者為改善潤濕性能。從歐洲專利 EP 440957 A2描述的溶液中除去水之後，得到的固體是不 20 溶於水和有機溶劑中的。 歐洲專利EP 339340 A2描述了用相應的單體和氧化 劑來製造3,4-聚亞烷基二氧嘍吩的方法。按照此方法製造 的3,4-聚亞烷基二氧噻吩同樣不溶於有機和無機溶劑中。 歐洲專利EP 440957 A2表明水溶性或水分散性聚亞 本紙張尺度適用中關家標準(CNS)A4規格（21() χ撕公
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經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 炫基二㈣吩的製造基本上也可以在質子_的存在下進 行，如甲醇、乙醇、異丙醇和其它可混溶於水的有機溶 片！例如丙_。然而在此只有少量的有機溶劑可以換 混’因此按照此方法不能夠得到無水或低水含量的溶 5 分散體。 優選用氧化聚合來製造3,4-聚亞烧基二氧喧吩。已知 的氧化劑是過渡金屬、鹽類化合物和其它的氧化劑。在此 給出的優選方案是使用過渡金屬和鹽類氧化劑，特別是驗 金屬或銨的過硫酸鹽4。 10 儘管已經有人嘗試在有機溶劑，例如，氣仿、乙腈和 甲醇中聚合噻吩時使用含有過渡金屬的氧化劑，如鐵 (ΠΙ )鹽，但仍然有許多困難和缺點。按照這種方法製造 的聚噻吩不能分散於或只是部分可分散於溶劑中，或者只 月b在分散助劑的協助下分散於溶劑中（見於，例如， 15 Lee，S.Park 和 YS〇n，Mol.Cryst.Liq.Cryst· 327(1999)，237- 240)。含有過渡金屬的氧化劑殘餘物只能困難地從反應溶 液中除去，並且對導電或抗靜電塗層的品質產生負面影 響，例如，它們的抗老化性能。 如果根本就沒有水或者只存在少量的水，鹽類氧化 20劑，如過硫酸鹽或過硼酸鹽，以及其它鹽類化合物只能非 常緩慢地反應，致使當反應在低水含量的溶劑中進行時反 應時間延長到不能接受的程度。按照此方法得到的反應溶 液含有大量單體並且基本上沒有聚噻吩，因此不能採用。 令人驚訝的是，現在已經發現如果在無水或低水含量 • 4 - 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公复）
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的溶劑中反應並且在反應期間加入相轉移催化劑，易溶於 或分散於無水或低水含量溶劑中的高品質聚喧吩可以被製 造出來。此製造方法的優點在於，它可能製造出含有溶劑 的無水或低水含量的聚喧吩分散體或溶液，經處理後其中 5只含有少篁的金屬和鹽。按照本發明通過此方法製造的聚 嗔吩作為固體、分散體或溶液儲藏時很穩定，並且適於用 來生產高品質的導電或抗靜電層。 雖然具有相同的化學組成，但按照本發明的聚嗔吩令 人驚舒地明顯不同於按照現有技術水準製造的聚喧吩。: 10照本發明的聚噻吩自發溶解於溶劑和水中，甚至是以高濃 度，而不會產生沉澱、溶脹或其它不希望的效果，例:喂 黏度的增加。 對於本領域内的技術人員來說，這是令人驚奇和不可 預見的，因為本領域内的技術人員不得不假定相同的噻吩 15起始材料用相同的氧化劑進行的聚合反應應該產生具有已 知性能的產物，而添加相轉移催化劑僅僅可以在聚合期間 提高反應的速率。然而，並不是這樣的。按照本發明的聚 噻吩可以自發溶解於水和有機溶劑中。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 發明概述 20 因此本發明涉及一種製造聚噻吩的方法，其中 a)通式（I )的一種或多種咳吩：
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（21〇 X 297公爱） ^3213 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（4) 其中R1是一種未經取代或經取代的含有M〇個碳原子 的亞烷基或亞烯基基團，且 R和R2，彼此獨立地，是氫、一種線型或支化的含有 M8個碳原子的烷基基團、〇H、0-CH2_CHrCHr 5 SCbH或含有1-18個碳原子的0-烷基， b) 至少一種含有一個或多個磺酸基團的化合物， c) 至少一種氧化劑， d) 至少一種相轉移催化劑，和 e) 如果需要’ 一種或多種催化劑， 在溫度為〇-150°C於至少一種無水或低水含量溶劑中進行 反應’然後對產物進行進一步處理。 本發明還涉及可以通過這種方法製造的聚噻吩。 最後，本發明涉及使用按照本發明製造的聚噻吩，例 如以固體、分散體或溶液的形式，來生產導電和/或抗靜 15 電的塗層和模製件。 發明詳述 按照本發明的方法優選使用具有通式（n)或（m) 的噻吩來實施： 20
或
本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 583213 A7 B7 五、發明說明（5) 其中R3、R4、V、r6、r7和r8分別獨立地是氣原子、含 =1-20個碳原子的炫基、經甲基、或者含有㈣個 碳原子的被磺酸基團取代或未取代的烷氧甲基- ch2-)。 在按照本發明的方法中使用的喧吩特別優選且有通式 (IV)的噻吩： 10 Q p
S (IV) 其中 R9是氫或一種含有1-20個碳原子的烷基。 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 提到的非常適合的噻吩如下：3,4_亞甲基二氧噻吩， 3,4-亞乙基二氧噻吩，3,4_亞丙基二氧噻吩，帶有羥基或烷 氧基團的噻吩，例如，如在美國專利US-A-5111327中所 描述的，以及帶有μ：Η；τ〇-((：Η2)η-803Η]基團的噻吩。 含有一個或多個磺酸基團的適用化合物是帶有至少一 個連接在脂肪族、環脂族或芳香族碳原子上的磺酸基團的 化合物。優選聚磺酸，例如聚苯乙烯磺酸和聚乙烯磺酸， 分子量（Mw)為 2000-200〇,〇〇〇，優選 5000-500,000 ;甲 苯磺酸、苯磺酸，其中可帶有含1_2〇個碳原子的烷基， 例如十二烷基苯磺酸；含有i-20個碳原子的烷基磺酸， 例如曱磺酸和月桂基磺酸。然而如果需要，還可使用或附 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 583213
加使用帶有一個卜〇_s〇2_〇h]基團的化合物（即硫酸單 酯）。 k選的氧化劑是鹽類氧化劑，優選過硫酸鹽，例如驗 金屬和錄㈣硫酸鹽’ Μ過碳酸鹽，如驗屬過碳酸 鹽〇 10 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 按照本發明’在相轉移催化劑的存在下製造聚噻吩。 相轉移催化劑提高了氧化劑在溶劑中的溶解性。合適的相 轉移催化劑的例子是錯合核金屬的彳b合物或者含有長鍵 烷基的離子化合f該離子化合物中含有可溶解於溶劑中 的反離子，並由此提高了氧化劑的溶解性。優選的相轉移 催化劑是含有-CH2和-〇-結構單元的化合物，例如冠醚， 舉例來說，如12-冠-4或18-冠-6、苯並-或二苯並魯冠_ 6或者由J衣氧乙烧製造的聚謎。同樣給出的優選方案是 季銨鹽，特別優選含有碳原子數為4_2〇的烷基或芳烷基 的季銨鹽，舉例來說，如T基、癸基、月桂基或节基三$ 基銨鹽，以及相應的磷化合物。 如果需要，在按照本發明的方法中可以加入一種或多 種提高聚合速率的催化劑。合適的催化劑的例子是鐵 (瓜）或其它過渡金屬化合物，舉例來說，如錳鹽。可以 提及的例子是氯化鐵（瓜）、硫酸鐵（m)、甲^磺酸鐵 (π)、二氧化猛和猛（π)鹽。 按照本發明的方法疋在無水或低水含量的溶劑中進行 的。合適的溶劑是那些含有最高到5% (重量）水的溶 劑。這些溶劑優選含有少於2% (重量）的水。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 丄 3 A7 B7 是二量的溶劑主要是有機溶劑。它們 階的醇、乙3如甲;醇乙醇、丙醇、丁醇、戊醇或更進 類如丙酮或丁鲷，氣化η二甘醇或更進階的同系物，碳、二氣乙iC二氯甲烧、氣仿、四氣化 -一氣乙烧，务香族化合物如甲！ 氣苯或二氯笨’脂肪族或環脂族烴類如戊燒、一 笨 10 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 己烷、 乙_、甲夷坌二 :二胺::醇單或二甲基Μ者它們的更進階:同I 如一甲基曱醯胺、二甲基乙醯胺或沁 口各烧酮，以及i_如乙酸以旨或„旨。 甲土 、無水或低水含量的溶劑優選碳原子數為I-8的低級醇 類’優選甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇和/或戊醇。 按照本發明的方法通常是通過將下列物質進行反應來 實施的母用1莫耳嗔吩或多種Π塞吩的混合物，就使用含 有0.1-20莫耳當量，優選〇·2_1〇莫耳當量，特別優選〇 5_ 5莫耳當量項酸基團的含磺酸基團化合物，和0.9-5.0莫耳 當量，優選1.0-3.0莫耳當量，特別優選u-2.0莫耳當量 的氧化劑’其中一當量氧化劑能夠吸收兩莫耳電子，以及 基於氧化劑的〇·1_1〇 mol%，優選卜5 mol%的相轉移催化 β ’和基於喧吩的〇_1〇 mol%的催化劑，以及溶劑，溶劑 的用量為噻吩與溶劑之間的比率是從0.001到0.1:1，溫度 為0_150°C，優選15-70°C，特別優選2(M0°C，然後對反 應產物進行進一步處理。 該處理優選包括除去殘留在反應混合物中的離子，即 庚烧、環己燒和辛燒，賴如四氫吱喃、 -9 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 583213 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（8) 優選脫鹽處理。然而在處理過程中可能是不想要的次要組 分也會被從反應溶液中除去。 可能的處理步驟有，舉例來說，過濾或傾析反應溶 液，沉澱、洗滌和乾燥聚噻吩以及進一步純化的步驟，這 5些步驟是常用的並且對於本領域内的技術人員而言是已知 的。然而在許多情況下，還建議在本領域内的技術人員所 熟知的離子交換樹脂或其它選擇性除去離子的特定方法的 協助下除去鹽，例如在離子選擇性膜的協助下。 按照本發明的方法製造的聚噻吩作為固體、分散體或 10 溶液儲藏時是穩定的。 按照本發明的聚噻吩可以以分散體或溶液的形式用以 製造導電或抗靜電的塗層。適合的應用領域是塗裝用來包 裝電子元件和絕對無塵室的塑料膜，陰極射線管的抗靜電 塗層’攝影膠片的抗靜電塗層，作為透明電極用於例如觸 15摸屏和有機或無機電致發光顯示器、生產電容器、電池、 電路板或者可以電變色的窗玻璃。 在生產此塗層之前，可在按照本發明的聚噻吩分散體 中加入黏結劑和/或交聯劑，如聚胺酯或聚胺酯分散體、 聚烯fe分散體、環氧>5夕烧如3-環氧丙氧基丙基三院氧基石夕 20烧。此外為了提高塗層的抗劃傷性能可以加入例如基於四 乙氧基矽烷的矽烷水解產物。 此塗層可以用已知的方法來生產，如喷塗、凹版印 刷、膠印、簾塗、通過塗漆輥施塗以及刷塗。 實施例 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐）
583213 A7 五、發明說明（9) 實施例1 (聚苯乙稀磺酸的乙醇溶液的製造） 將分子量（Mw)為大約70,000的聚苯乙烯磺酸的 400ml水溶液蒸乾，然後重新溶解在1〇〇〇 mi的乙醇中。 此溶液的固體含量確定為10.4% (重量）。 5 實施例2 (以溶液的形式製造按照本發明的聚噻吩） 133 ml乙醇，14.77g ( 0.0256 mol)的曱苯磺酸鐵 (ΠΙ )，1399.76g由實施例1得到的聚苯乙浠續酸溶液， 3.7g (0.014 mol) 18-冠-6，74.66g ( 0.2765 mol)過硫酸 鉀以及27.97g ( 0.1967 mol) 3,4-亞乙基二氧噻吩合併在一 10個反應器中，並用一種商品化的分散混合器（ultra-Tuirax(〇，IKA公司）均化1分鐘，形成分散均勻的懸浮 液。隨後將此懸浮液在室溫下授拌24小時。在反應期間 反應器中的物質變成暗藍色。用氣相色譜進行分析確定此 反應轉化率為95·1°/〇。 15 實施例3 (純化按照本發明的聚噻吩） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 過濾由實施例2得到的溶液，加入455 m][陽離子交 換樹脂（Lewatit(r) S 100，一種基於交聯聚苯乙烯的含有 磺酸鹽基團的強酸性離子交換樹脂，拜耳AG公司的商業 化產品，Leverkusen )和525ml陰離子交換樹脂 20 (Lewatit(r) MP 62，一種基於交聯聚苯乙烯的含有三級胺 基團的驗性離子父換樹脂，拜耳AG公司的商業化產品， Leverkusen)，然後將混合物攪拌1小時後過濾，得到一種 暗藍色的澄清溶液。用乙醇將此溶液的一個樣本稀釋到固 體含量為0.4% (重量），然後在一種手工塗漆機的協助下
583213 A7 B7 五、發明說明（10) 將此稀溶液施塗到塑料膜（聚對苯二甲酸乙二g旨）上形成 60微米尽的塗層，然後在8〇 c下乾燥15分鐘。乾燥後塗 層的厚度約為240 nm。按照IEC標準93 (VDE 0303 30 部分）或ASTMD 257此塗層的表面電阻為7兆歐姆/方。 5 實施例4 (純化和分離按照本發明的聚嗔吩） 如實施例2中所述製造聚噻吩溶液。過濾此溶液。 1500 ml甲苯於攪拌中加入到1000 mi的聚嗔吩溶液中， 然後再攪拌此混合物15分鐘。得到一種暗藍色的沉澱 物，從中傾析出上清液。殘餘物用甲苯洗滌兩次，每次 1〇 1〇0 ml曱苯’乾燥後粉碎，得到97 g暗藍色/黑色粉末。 實施例5 (製造按照本發明的聚噻吩在乙醇中的溶液） 由實施例4得到的10 g聚噻吩粉末在9〇 ml乙醇中攪 拌30分鐘，得到暗藍色的澄清溶液，用〇·2微米的濾器過 濾此溶液，未得到過濾殘留物。該溶液的粒徑分布通過超 15離心機中的光散射來測量，平均粒徑為大約3〇 nm (d50)。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 一個厚度約240 nm的塗層由溶液按實施例3中所描 述的方法製造。按照IEC標準93 (VDE 0303 30部分） 或ASTMD 257此塗層的表面電阻為6.7兆歐姆/方。 20 實施例6 (製造按照本發明的聚噻吩在水中的溶液） 由實施例4得到的10g聚π塞吩粉末在9〇 ml水中授摔 30分鐘。得到暗藍色的澄清溶液，用〇·2微米的濾器過淚 此溶液，未得到殘留物。該溶液的粒徑分布通過超離心機 中的光散射來測量，平均粒徑為大約30 nm (d50)。 -12- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公着） 583213 A7 B7 五、發明說明（11) 一個厚度約240 nm的塗層由溶液按實施例3中所描 述的方法製造。按照IEC標準93 (VDE 0303 30部分） 或ASTMD 257此塗層的表面電阻為5.2兆歐姆/方。 對比例1(重復實施例2但沒有相轉移催化劑） 5 133 ml乙醇，14.77 g ( 0.0256 mol )的甲苯石黃酸鐵 (Π )’ 1399.76 g由實施例1得到的聚苯乙烯磺酸溶液， 74.66g (0·2765 mol)過硫酸鉀以及 27 97 g (〇 1967 m〇1) 3,4-亞乙基二氧噻吩合並在一個反應器中，並用一種商品 化的分散混合器（Ultra-Turrax(r)，IKA公司）均化1分 10鐘，形成分散均勻的懸浮液。隨後將此懸浮液在室溫下攪 拌24小時。在反應期間反應器中的物質沒有改變顏色。 經過一周的反應時間後，反應器中的物質呈淡綠色，用氣 相色譜進行分析確定此反應轉化率為2 5%。 對比例1表明不添加相轉移催化劑時，不會達到足夠 15的反應速率而且實質上沒有得到聚噻吩。 對比例2 (在水中重復實施例2) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 724 g 水，14.77 g ( 0.0256 mol)的甲苯磺酸鐵 (瓜）’ 808.75g聚苯乙烯磺酸的水溶液（Mw約70,000 g/mol ’ 在水中的濃度 i8〇/〇 (重量）），3 7g (〇 〇14 mol) 20 18_冠_6，74.66g ( 0.2765 mol )過硫酸鉀以及 27.97 g (〇·1967 mol) 3,4-亞乙基二氧噻吩合併在一個反應器中， 並用一種商品化的分散混合器（Ultra-TiHrax(r)，IKA公 司）均化1分鐘，形成一種乳狀分散體，幾分鐘後該分散 體變成藍色。隨後將此分散體在室溫下攪拌和均化24小 -13- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 583213 Α7 Β7 五、發明說明（12) 時，形成一種含有粗凝膠顆粒的高黏度懸浮液。此凝膠顆 粒不溶於乙醇中。 此對比例表明在水中的相同反應會產生一種與按照本 發明的聚噻吩相比溶解性明顯不同的聚噻吩。 5對比例3 (在水中製造與歐洲專利EP 440957 A2的實施例 2中的組成相同的聚噻吩，但固體含量較低） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1588.13 g水，15·08 g濃度為1% (重量）的硫酸鐵 (Π )水溶液，359.79 g聚苯乙烯磺酸水溶液（Mw約 70,000 g/mo卜在水中的濃度5.5〇/〇 (重量以及8 〇2 g 1〇 (0·〇56 mol) 3,4-亞乙基二氧噻吩在室溫下加入一個反應 器中，並用一種商品化的分散混合器（ultra_Turrax⑺， IKA公司）均化15分鐘，形成一種乳狀分散體。加入 19.24 g (0.081 mol)過硫酸鈉，1〇分鐘後此溶液變成藍 色。隨後將此分散體在室溫下攪拌和均化24小時。形成 15 一種暗藍色的輕微黏稠溶液。向此溶液中加入ι〇6·65 g陽 離子交換樹脂（Lewatit(r) S 1〇〇, 一種基於交聯聚苯乙烯 的含有磺酸鹽基團的強酸性離子交換樹脂，拜耳AG公司 的商業化產品，Leverkusen)和160.6 g陰離子交換樹脂 (Lewatit(r) MP 62，一種基於交聯聚苯乙烯的含有三級胺 20基團的鹼性離子交換樹脂，拜耳AG公司的商業化產品， Leverkusen)，將混合物攪拌30分鐘。隨後通過8微米的 濾器將離子交換樹脂濾除。如實施例3中所述，由此溶液 製成厚度約240 nm的塗層，按照IEC標準93 (VDE 0303 30部分）或ASTM D 257此塗層的表面電阻為2·5兆 -14- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公着） 583213 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（l3) 歐姆/方。 將10 ml該溶液乾燥並粉碎，得到的粉末不溶於水或 乙醇中。 此對比例表明聚噻吩的水溶液可以按照先有技術來製 5 造，但是它們在溶解性上不同於按照本發明的聚噻吩。 -15- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐）

Claims (1)

  1. 583213 A8 B8 C8 D8 公 六、申請專利範圍 專利申請案第90128637號 ROC Patent Appln. No. 90128637 修正後無劃線之辛凑冬利·範P才客丰—附件(一） Amended Cyaims in EncKD (民國9¾"竿β月^呈） (Submitte4£2J^Hkfi?i^r2003) 一種聚噻吩的製造方法，其特徵在於 a)通式（I )的一種或多種噻吩： ίο ,R Λ
    s (I) 15 其中Rl是一種未經取代或經取代的含有Μ0個碳 原子的亞烧基或亞稀基，且 R和R2，彼此獨立地，是氫、線型或支化的含 有1-20個碳原子的烷基、〇H、〇_CH：rCH2_ CH2-S〇3H或含有M8個碳原子的〇_烷 基， 20 b) 至少一種含有一個或多個磺酸基團的化合物， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 c) 至少一種氧化劑，其為至少一種化合物選自包含過 氧二硫酸銨、鹼金屬過氧二硫酸鹽及重碳酸鹽之 組群， 25 d) i少一種相轉移催化劑，其為季錢鹽或對應的碟化 合物或其為含有-CHr"與構造單元之化合物，和 e) 如果需要，一種或多種催化劑， 在\皿度為15至7〇〇c於至少一種無水或低水含量溶劑 中進仃反應，該溶劑含有低於5重量％的水及為選自 - 16 - 本紙張尺錢 90570B-接.doc 583213 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 醇、酮、芳族化合物、脂族或環脂族烴、醚、醯胺與 酯；然後對產物進行後處理。 2.根據申請專利範圍第1項之方法，其特徵在於通式 (I )的噻吩是一種具有通式（Π )或（皿）的噻吩 R R- -R° (II) 或 、S〆 R\ R8 ίο (III) 、S 15 其中R3、R4、R5、R6、R7和R8是氫原子、含有1-20 個碳原子的烷基、羥曱基、或者含有1-20個碳原子的 被磺酸基團取代或未取代的烷氧基曱基。 3.根據申請專利範圍第1或2項之方法，其特徵在於通 式（I )的噻吩是一種具有通式（IV)的噻吩 R 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 (IV) 、S 其中R9是氫或含有1-20個碳原子的烷基。 4.根據申請專利範圍第1項之方法，其特徵在於含有一 個或多個磺酸基團的化合物是至少一種選自聚苯乙烯 -17 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 583213 六 申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 ίο 15 確酸和烧基中含有_個碳原子·基苯雜的化合 物。 f據申請專利_第1項之方法，其特徵在於氧化劑 疋至少一種選自由過硫酸銨、過硫酸鈉和過硫酸卸組 成的一組中的化合物。 6·根據申請專利範圍第1項之方法，其特徵在於相轉移 催化劑疋至少一種選自由冠醚和季銨鹽組成的一組中 的化合物，其中季銨鹽帶有至少一個含有至少4個碳 原子的烴基。 7·根據申請專利範圍第丨項之方法，其中溶劑是含有 8個碳原子的低級醇。 8·根據申凊專利範圍第丨項之方法，其中溶劑選自包含 曱醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇和戊醇之組群。 9· 一種固體、分散體或溶液形式的聚噻吩，其係根據 睛專利範圍第1至7項中任一項之方法製得者。 1〇·根據申請專利範圍第9項之聚噻吩，其用於生產導 塗層和抗靜電塗層的用途。 5. 裝 計 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 18 - 本紙張尺度適用中_豕標準(CNS)A4規格（2⑴公爱）
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