JP2004307479A

JP2004307479A - ３，４−アルキレンジオキシチオフェンジオール、その製造方法、その使用、それにより誘導される構造単位を含有する導電性オリゴマーおよびポリマー、そのオリゴマーおよびポリマーの使用、ならびにジオールの製造における中間体

Info

Publication number: JP2004307479A
Application number: JP2004073493A
Authority: JP
Inventors: Rolf Wehrmann; ヴェールマンロルフ; Helmut-Werner Heuer; ホイアーヘルムート−ヴェルナー
Original assignee: HC Starck GmbH
Current assignee: HC Starck GmbH
Priority date: 2003-03-17
Filing date: 2004-03-15
Publication date: 2004-11-04
Also published as: KR20040082303A; DE10311561A1; EP1460078A1; US20040235990A1

Abstract

【課題】電解キャパシタ中の固体電解質としての使用に適した、新規チオフェン誘導体、およびその製造方法を提供する。
【解決手段】下記式Ｉの化合物によって達成される。

［式中、ｎおよびｍはそれぞれ互いに独立して、１〜５の整数であり、Ａはメチレン基またはエチレン基であり、その際、Ａは２個の置換基Ｒ^１を有しており、かつ、Ｒ^１はそれぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシメチル基またはヒドロキシエチル基、特に好ましくはヒドロキシメチル基またはヒドロキシル基を示す］の化合物。
【選択図】なし

Description

本発明は、３，４−アルキレンジオキシチオフェン誘導体、その製造方法および導電性オリゴマーまたはポリマー、特に、電解キャパシタのための固体電解質を製造するためのその使用に関する。さらに本発明は、これらの化合物が、繰り返し単位で存在するオリゴマーまたはポリマーに関する。

有機導電性ポリマーは、広範囲の用途を有する。挙げられてもよい例は、ポリマーバッテリー、ダイオードまたはトランジスタまたは太陽電池を製造するためのその使用である。使用される有機導電性ポリマーは、たとえば、ポリアセチレン、ポリ（ｐ−フェニレン）、ポリチオフェンまたはポリピロールを基礎とする系である。ＥＰ３４０５１２Ｂ１は、電解キャパシタのための固体電解質としての有機導電性ポリマーの使用を開示している。

チオフェン誘導体から製造されるいくつかの導電性オリゴマーまたはポリマーは公知である。特別な例は、ポリ［３，４−エチレンジオキシチオフェン］（ＰＥＤＴ）であり、この場合、これは特に、アニオン成分としてポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）を含むカチオンの形で使用されている。ＰＥＤＴ−ＰＳＳは、商標Ｂａｙｔｒｏｎ^（Ｒ）Ｐとして商業的に入手可能である。

ＥＰ３４０５１２Ｂ１では、３，４−エチレン−１，２−ジオキシ−チオフェンからの固体電解質の製造方法、および電解キャパシタ中での固体電解質として、酸化重合によって製造されたそのカチオンポリマー（ＰＥＤＴ）の使用が記載されている。固体電解質キャパシタ中の二酸化マンガンまたは電荷移動錯体との代替物としてのＰＥＤＴは、増加した導電性の結果としてキャパシタの等価直列抵抗を減少させ、かつ周波数挙動を改善する。

このようなキャパシタの漏れ電流は、本質的にポリマーフィルムの質に依存する：グラファイトまたは銀がポリマーフィルムを介して浸透し、誘電体と接触する場合には、漏れ電流は著しく増加し、それというのも、酸化物層中の欠陥は、導電性ポリマーの局部的破壊によってもはやカバーされないためである（自己回復作用）。

化学重合の後に、塩、すなわち、過剰量の酸化剤およびその還元された形は洗浄され、適した質を有する層を獲得することができる。そうでない場合には、塩の晶出は、接触抵抗の発生によって、時間が経つにつれて、増加した直列抵抗を導きうる。さらに、結晶は、キャパシタに機械的応力が加えられた場合には、誘電層または外部接触層にダメージを与えた結果、漏れ電流が増加する。したがって、キャパシタを洗浄したにもかかわらず残留する酸化剤の塩およびその還元された形の残留塩の晶出は、抑制することが好ましい。

したがって、なおも、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）層に関して公知の導電性および質を増加させる必要性があり、特に、電解キャパシタ中の前記の使用において、高い性能を達成するために必要である。特に、固体電解キャパシタの等価直列抵抗および漏れ電流の減少を達成することは好ましい。さらに、層または電解キャパシタの簡単な製造が好ましい。

ポリマーの性質、特にポリマーの溶解性および導電性を、目的に応じてのそれぞれの要求に適合させることを可能にするために、可能な限り多くの適したモノマー構造単位を有していることが必要である。
ＥＰ３４０５１２Ｂ１

本発明の目的は、新規チオフェン誘導体を提供し、かつそれを製造するための方法を見出すことである。特に、電解キャパシタ中の固体電解質として適したチオフェン誘導体を製造することが可能であり、かつ導電性および質、特に、残留塩の良好な結合性および均質性が、公知のポリマー、たとえばポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）と比較して改善されているものである。

環状アルキレン単位中に２個のヒドロキシアルキル基またはヒドロキシル基を含有する新規の３，４−アルキレンジオキシチオフェン誘導体を製造することができる。これらの化合物は、特に、ヒドロキシアルキル基またはヒドロキシル基が、極性溶剤中での溶解性を増加させ、かつ化合物が、ヒドロキシアルキル基またはヒドロキシル基上でのさらなる反応によって、さらに修飾することができるといった特徴を有している。電気的構造は、この方法において、目的の手段において影響を受け、これによって、化合物を、特に、導電性ポリマー製造のためのモノマーとして重要なものとする。さらに、ヒドロキシアルキル基またはヒドロキシル基の存在は、キャパシタ材料との干渉を増加させる。

したがって本発明は式Ｉ

［式中、ｎおよびｍはそれぞれ互いに独立して、１〜５の整数であり、
Ａはメチレン基またはエチレン基であり、その際、Ａは２個の置換基Ｒ^１を有しており、かつ、
Ｒ^１はそれぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシメチル基またはヒドトキシエチル基、特に好ましくはヒドロキシメチル基またはヒドロキシル基である］の化合物を提供する。

２個の置換基Ｒ^１は同一かまたは異なって、好ましくは同一である。エチレン基は、同じＣ原子または異なるＣ原子上に、好ましくは異なるＣ原子上に、２個の置換基Ｒ^１を有していてもよい。

本発明による好ましい化合物は、式Ｉ−ａ

［式中、ｎおよびｍはそれぞれ互いに独立して１〜５の整数である］の化合物である。

本発明による他の好ましい化合物は、式Ｉ−ｂ

［式中、ｎおよびｍはそれぞれ互いに独立して、１〜５の整数である］の化合物である。

好ましくは、ｎおよびｍはそれぞれ互いに独立して１〜３の整数であり、特に好ましくは、ｎおよびｍは同数であり、かつ極めて好ましくはそれぞれ１である。

他の反応を実施するために、ヒドロキシアルキル基またはヒドロキシル基を保護することは有利であってもよい。ビクナルジオールに関して保護基を導入するための公知の方法は、アセトンとの反応であり、これにより１，３−ジオキソランを形成する。保護基は、塩基に対して安定であり、かつ再度の酸処理によって除去することができる。ビシナルでないヒドロキシル基の同様の対、たとえば、式Ｉおよび式Ｉ−ｂの化合物におけるこれらの対は、アセトンでの反応によって保護することができる。

したがって、本発明はさらに、式ＩＩ

［式中、ｒおよびｓはそれぞれ互いに独立して、０または１〜６の整数であり、かつｎ、ｍおよびＡは前記に示したものである］の化合物を提供する。

好ましくは、ｒおよびｓはそれぞれ互いに独立して、０または１であり、ｒおよびｓは特に好ましくは同数であり、かつ極めて好ましくはそれぞれ０または１である。

本発明は、好ましくは式ＩＩ−ａ

［式中、ｎおよびｍはそれぞれ互いに独立して、１〜５の整数である］の化合物を提供する。

さらに本発明は好ましくは式ＩＩ−ｂ

［式中、ｎおよびｍはそれぞれ互いに独立して１〜５の整数である］の化合物を提供する。

好ましくはｎおよびｍはそれぞれ互いに独立して、１〜３の整数であり、特に好ましくはｎおよびｍは同数であり、かつ極めて好ましくはそれぞれ１である。

式ＩおよびＩＩの化合物は、たとえば、適したチオフェンとα，ω−トシレート−置換アルキレンとの反応によって製造されてもよく、式ＩＩの化合物の製造に関しては、ビシナルジオールのための保護基がその後に必要である場合には、たとえば、アセトンとの反応によって再度導入される。式Ｉの化合物は、以下において、さらに、式Ｉ−ａおよびＩ−ｂの好ましい化合物を包含し；式ＩＩの化合物は、以下において、さらに式ＩＩ−ａおよび式ＩＩ−ｂの好ましい化合物を包含する。

したがって、本発明は、式Ｉまたは式ＩＩの化合物を製造するための方法を提供し、この場合、この方法は、式ＩＩＩ

［式中、ＲはＣ_１〜Ｃ_１８−アルキルであり、かつ、
ＭはＨ、Ｌｉ、ＮａまたはＫである］のチオフェンを、式ＩＶ

［式中、ｎ、ｍ、ｒ、ｓおよびＡは前記の意味を示し、かつＴｏｓはｐ−トルエンスルホニルである］の化合物と反応させ、式Ｖ

［式中、Ｒ、Ａ、ｒ、ｓ、ｎおよびｍは前記の意味を示す］の化合物を形成し、かつその後に式Ｖの化合物を加水分解し、酸性化しかつ脱カルボキシル化する。

本発明の方法は、好ましくは、式ＩＩＩのチオフェンを式ＩＶ−ａ

［式中、ｎおよびｍはそれぞれ互いに独立して１〜５の整数であり、かつＴｏｓはｐ−トルエンスルホニルである］の化合物と反応させることによって、式Ｖ−ａ

［式中、Ｒ、ｎおよびｍは前記の意味を有する］の化合物を形成し、かつ式Ｖ−ａの化合物をその後に加水分解し、酸性化し、かつ脱カルボキシル化する。

本発明の方法は、さらに好ましくは式ＩＩＩのチオフェンと、式ＩＶ−ｂ

［式中、ｎおよびｍはそれぞれ互いに独立して、１〜５の整数であり、かつＴｏｓはｐ−トルエンスルホニルである］の化合物と反応させ、式Ｖ−ｂ

［式中、Ｒ、ｎおよびｍは前記の意味を有する］の化合物を形成し、かつ、式Ｖ−ｂの化合物をその後に加水分解し、酸性化し、かつ脱カルボキシル化する。

式ＩＩＩおよび式Ｖ中のＲは、好ましくはＣ_１〜Ｃ_６−アルキル、たとえばエチルまたはメチルであり、特に好ましくはメチルである。式Ｖの化合物は、以下において、式Ｖ−ａおよび式Ｖ−ｂの好ましい化合物を含む。

式ＩＩＩのチオフェンと式ＩＶの化合物との反応は、たとえば、保護ガス雰囲気下（Ａｒ、Ｎ_２）下で、双極性の非プロトン性溶媒中で、塩基、たとえば炭酸カリウムの存在下で実施することができる。式ＩＶの化合物は、以下において、式ＩＶ−ａおよび式ＩＶ−ｂの好ましい化合物を包含する。

適した溶剤は、たとえばＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドまたは高沸点ケトンである。好ましくは、溶剤としてＮ−メチル−２−ピロリドンを使用する。

反応は、たとえば、８０〜１６０℃、好ましくは９０〜１２０℃の温度で実施することができる。

酸性化は、たとえば、酸、特に酢酸の添加によって、１０〜５０℃の温度で実施することができる。好ましくは、反応温度で、ｐＨ１〜５を確立する程度の量で酸を添加する。この方法において、ジヒドロキシ基のための保護基は好ましくは調整された方法で除去されていてもよい。

加水分解は、このような反応のための一般的な通常の条件下で実施することができる。たとえば、式Ｖの化合物は、希釈された水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム溶液中で加熱してもよく、引き続いて、塩酸または硫酸で中性化されてもよい。このような方法は、たとえば、ＵＳ−Ａ５１１１３２７から公知である。塩酸または硫酸での中性化は、好ましくは、エステル基を除去し、かつ遊離ジカルボン酸が得られる調整された方法で可能である。

さらに脱カルボキシル化は、当業者に公知の方法で実施される（US-A5111327およびEP339340B1）。たとえば、式Ｖの化合物は加水分解および酸性化後に、エタノールアミン中で、たとえば１６０〜２００℃の高い温度に加熱するか、あるいは双極性溶剤、たとえばジメチルアセトアミドまたはジメチルスルホキシド中で、触媒、たとえば塩基性炭酸銅または亜クロム酸銅／キノリンの存在下で加熱する。

好ましい場合には、ビシナルジオールの保護基はその後に、公知方法によって、たとえばアセトンとの反応によって再度導入されてもよく、１，３−ジオキソランを形成する。

式ＩＩＩの化合物（この場合、ＭおよびＲは前記に示したものである）と、式ＩＶの化合物（この場合、ｒ、ｓ、Ａ、ｍ、ｎおよびＴｏｓは前記に示したものである）との反応によって、最初に、調整された方法で、式Ｖの化合物（この場合、ｒ、ｓ、Ａ、ｎ、ｍおよびＲは前記に示したものである）を生じる。反応は、前記条件下で実施してもよい。式Ｖの化合物の本発明による製造方法は、精製をおこなうことができることから有利である。この方法において、式Ｉの化合物は、特に高い純度で、好ましい実施態様において、引き続いての加水分解、酸性化および脱カルボキシル化によって得ることができる。さらに、式Ｖの化合物は、式Ｉの化合物よりも良好な貯蔵安定性を有していてもよい。

式Ｉおよび式ＩＩの化合物は、導電性オリゴマーおよびポリマーを製造するために使用することができる。ここで、式Ｉまたは式ＩＩのどちらか１個の化合物のみをモノマーとして使用するか、あるいは、式Ｉおよび式ＩＩの定義の範囲内での可能な種々の化合物の混合物として使用することも可能である。さらに、式Ｉおよび式ＩＩの１個または複数個の化合物に加えてモノマーとして、他のチオフェン誘導体、特に３，４−エチレンジオキシチオフェンを添加することも可能であり、この場合、これらは、商標Ｂａｙｔｏｎ^（Ｒ）Ｍとして商業的に入手可能である。

重合は、公知のチオフェン誘導体の重合に相当する方法で実施する。たとえば、酸化剤、たとえば塩化鉄（ＩＩＩ）または他の鉄（ＩＩＩ）塩、Ｈ_２Ｏ_２、ペルオキソ二硫酸ナトリウムまたはカリウム、二クロム酸カリウム、過マンガン酸カリウムを用いて酸化的にか、あるいは電気化学的に実施することができる。

したがって、本発明は、導電性オリゴマーおよびポリマーを製造するための式ＩまたはＩＩの化合物の使用を提供し、かつ、式Ｉおよび／またはＩＩの化合物の重合によって製造される導電性のオリゴマーおよびポリマーを提供する。

特に、本発明は、繰り返し単位として、式ＶＩ

［式中、ＡおよびＲ^１は前記に示した意味を有し、かつ、
ｎおよびｍは、それぞれ互いに独立して、１〜５の整数であり、かつｘは２〜１００００である］の構造単位、および／または式ＶＩＩ

［式中、ｎ、ｍ、ｒ、ｓおよびＡは式ＩＩに関して前記に示した意味を有し、かつ、ｘは２〜１００００である］の構造単位を含有する、導電性のオリゴマーおよびポリマーを提供する。

本発明による、好ましい導電性のオリゴマーおよびポリマーは、式ＶＩ−ａおよび／またはＶＩＩ−ａ

［式中、ｎ、ｍおよびｘは前記に示した意味を有する］の構造単位を、繰り返し単位として含有するものである。

本発明による他の好ましい導電性オリゴマーおよびポリマーは、式ＶＩ−ｂおよび／または式ＶＩＩ−ｂ

［式中、ｎ、ｍおよびｘは、前記に示す意味を有する］
の構造単位を、繰り返し単位として含有するものである。

ｘは好ましくは２〜５０００、特に好ましくは２〜１００である。

式ＶＩ、ＶＩ−ａ、ＶＩ−ｂおよびＶＩＩ、ＶＩＩ−ａ、ＶＩＩ−ｂの構造単位は、式に示したように荷電されていない。しかしながら、さらに正の電荷を有していることも可能である。この場合には、本発明のポリマーは対イオンとしてアニオンを含有する。その後に、これらのアニオンは好ましくは重合性構造を有しており；特に好ましいポリアニオンはポリスチレンスルホネートである。

本発明のオリゴマーまたはポリマーは、たとえば、有機発光ダイオード中の正孔注入層として、有機発光ダイオード中のＩＴＯ層のためのスムージング層として、無機発光ダイオード中の導電性層として、エレクトロクロミックアセンブリ中の着色エレクトロクロミック対電極またはイオン貯蔵性対電極として、静電気の除去のために、印刷回路中のめっき貫通孔中、錆止め剤中で、センサーまたは有機電界効果トランジスタ中で使用することができる。

さらに本発明は、式ＩまたはＩＩと３，４−エチレンジオキシチオフェン（ＥＤＴ）との新規チオフェン誘導体の混合物を提供する。

以下の実施例は、本発明を例証するものであるが、しかしながら本発明は、これにより制限されるものではない。

例１
ジメチル３，４−ジヒドロキシチオフェン−１，２−ジカルボキシレート（Bayer AG, Leverkusen）２．４６ｇ（０．０１０６ｍｏｌ）および１，４−ジ−ｏ−トシル−２，３−イソプロピリデン−Ｄ−トレイトール５ｇ（０．０１０６ｍｏｌ）（Aldrich）を、炭酸カリウム３．６６ｇ（０．０２６５ｍｏｌ）と一緒に、乾燥Ｎ−メチルピロリドン１３０ｍｌ中で、１００℃で１８時間に亘って撹拌した。反応混合物の後処理のために、水と塩化メチレンとを一緒に混合し、中性になるまで振とうした。有機相を分離除去し、かつ硫酸ナトリウム上で乾燥させた。有機層の蒸発と乾燥によって、褐色の粗生成物２．２ｇが得られ、この場合、これらは主要成分としてモル質量３５８を有する好ましい生成物を含有していた（ＧＣ−ＭＳによる分析）。

例２
トルエン／酢酸エチル（最初にトルエン１０体積部および酢酸エチル１体積部、その後に５：１、３：１および最終的に１：１）の混合物を、溶離剤として用いて、二酸化珪素上でクロマトグラフィーをおこない、保護基を除去した後に、モル質量３１８を有する好ましいジオールが得られた（ジメチルシリル誘導体（ＴＭＳ誘導体）への変換後にＧＣ−ＭＳにより分析；ジ−ＴＭＳＭＷ４６２）。

例３
例１と同様の方法を、出発材料の量を４倍に増加させておこなった。これにより、暗褐色の粗生成物９．３ｇが、クロマトグラフィーでの精製の後に得られ、かつ例２と同様の方法で分解し、生成物として黄色の結晶質の固体２．０ｇ（０．００６３ｍｏｌ、理論値の１４．９％）が得られた。遊離チオフェン化合物は、公知の方法で、エステル分解（加水分解および酸性化）および脱カルボキシル化によって遊離させてもよく、たとえば、ＵＡ−Ｓ５１１１３２７またはＥＰ３３９３４０Ｂ１と同様の方法を用いておこなった。
例４

モノケタール化ペンタエリトリトール１０ｇ（５６．８ｍｍｏｌ）と一緒にトリエチルアミン２４．２ｇ（１５０ｍｍｏｌ）を反応容器中に入れた。室温で、塩化メチレン５０ｍｌ中のｐ−トルエンスルホニル塩化物２２．９ｇ（１２０ｍｍｏｌ）を、この溶液に滴加した。わずかに発熱性の反応が溶液で生じ、混濁した。混合物をさらに室温で約３．５時間に亘って撹拌し、その後に４０〜４５℃で３時間に亘って撹拌した。

全混合物を蒸発させ、かつロータリーエバポレーター上で乾燥させ、かつ残留物をメタノール２００ｍｌで３回に亘って洗浄した。メタノール性溶液をデカントし、白色の残留物を水ポンプバキューム中で乾燥させた。

ジメチル３，４−ジヒドロキシチオフェン−１，２−ジカルボキシレート２．５５ｇ（０．０１１ｍｏｌ）およびモノ−保護されたペンタエリトリトールのジトシレート５ｇ（０．０１１ｍｏｌ）を、Ｎ−メチルプロピリドン１００ｍｌ中で、炭酸カリウム３．８ｇ（０．０２８ｍｏｌ）と一緒に撹拌した。反応混合物を後処理するために、水と塩化メチレンとを混合し、中性になるまで洗浄した。有機相を分離除去し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。有機相を蒸発させ、かつ乾燥させ、生成物２．８ｇを得た。
分析：ＧＣ−ＭＳは、主要生成物として、モル質量３７２を有する好ましい分子を示した。

さらなる精製は、二酸化珪素上でクロマトグラフィー上で、例２と同様の方法で実施した。保護基を、例３と同様の方法で除去した。これによって好ましい生成物（トリメチルシリル誘導体（ＴＭＳ誘導体）への変換後のＣＧ−ＭＳによる分析；ジ−ＴＭＳＭＷ４７６）が得られた。

Claims

式Ｉ

［式中、ｎおよびｍはそれぞれ互いに独立して、１〜５の整数であり、
Ａはメチレン基またはエチレン基であり、その際、Ａは２個の置換基Ｒ^１を有しており、かつ、Ｒ^１はそれぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシメチル基またはヒドロキシエチル基、特に好ましくはヒドロキシメチル基またはヒドロキシル基を示す］の化合物。
式ＩＩ

［式中、ｒおよびｓはそれぞれ互いに独立して、１〜６の整数であり、
ｎおよびｍはそれぞれ互いに独立して、１〜５の整数であり、
Ａはメチレン基またはエチレン基である］の化合物。
請求項１に記載の化合物を製造するための方法において、
式ＩＩＩ

［式中、ＲはＣ_１〜Ｃ_１８−アルキルであり、かつ、
ＭはＨ、Ｌｉ、ＮａまたはＫである］のチオフェンを、
式ＩＶ

［式中、ｒおよびｓはそれぞれ互いに独立して、０または１〜６の整数であり、
ｎおよびｍはそれぞれ互いに独立して、１〜５の整数であり、
Ａはメチレン基またはエチレン基であり、
Ｔｏｓはｐ−トルエンスルホニルである］の化合物と反応させ、
式Ｖ

［式中、Ａ、Ｒ、ｒ、ｓ、ｎおよびｍは、式ＩＩＩおよび式ＩＶに示したものである］の化合物を形成し、かつ式Ｖの化合物をその後に加水分解し、酸性化し、かつ脱カルボキシル化することを特徴とする、請求項１に記載の化合物を製造するための方法。
導電性オリゴマーまたはポリマーを製造するための、請求項１または２に記載の化合物の使用。
キャパシタの製造における、請求項１または２に記載の化合物の使用。
キャパシタの製造における、請求項１または２に記載の少なくとも１個の化合物と、３，４−エチレンジオキシチオフェンとを含有する混合物の使用。
式ＶＩ

［式中、Ａはメチレン基またはエチレン基であり、その際、Ａは２個の置換基Ｒ^１を有しており、かつ、
Ｒ^１はそれぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシメチル基またはヒドロキシエチル基、特に好ましくはヒドロキシメチル基であるか、あるいはヒドロキシル基であり、
ｎおよびｍはそれぞれ互いに独立して、１〜５の整数であり、
ｘは２〜１００００の整数である］の構造単位、および／または式ＶＩＩ

［式中、ｒおよびｓはそれぞれ互いに独立して、０または１〜６の整数であり、かつ、
ｎ、ｍ、Ａおよびｘは式ＶＩに示したものである］の構造単位を含有する、導電性オリゴマーまたはポリマー。
有機発光ダイオード中の正孔注入層として、有機発光ダイオード中のＩＴＯ層のためのスムージング層として、あるいは、エレクトロクロミックアセンブリ中の着色エレクトロクロミック対電極またはイオン貯蔵性対電極としての、請求項７に記載の導電性オリゴマーまたはポリマーの使用。
有機電界効果トランジスタにおける、請求項７に記載の導電性オリゴマーまたはポリマーの使用。
静電気の除去、印刷回路のめっき貫通孔中、錆止め、センサー中または無機発光ダイオード中の導電層としての、請求項７に記載の導電性オリゴマーまたはポリマーの使用。
式Ｖ

［式中、ＲはＣ_１〜Ｃ_１８−アルキルであり、
ｒおよびｓはそれぞれ互いに独立して、０または１〜６の整数であり、
ｎおよびｍはそれぞれ互いに独立して、１〜５の整数であり、
Ａはメチレン基またはエチレン基である］
の化合物。