JP4567301B2 - アルキレンジオキシチオフェン二量体および三量体、その製法およびその使用 - Google Patents
アルキレンジオキシチオフェン二量体および三量体、その製法およびその使用 Download PDFInfo
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Description
Rは、1個以上の同じまたは異なる、線状または分枝状の、場合により置換されたC1〜C18−アルキル基、有利には線状または分枝状の、場合により置換されたC1〜C14−アルキル基、場合により置換されたC5〜C12−シクロアルキル基、場合により置換されたC6〜C14−アリール基、場合により置換されたC1〜C4−ヒドロキシアルキル基、有利には場合により置換されたC1〜C2−ヒドロキシアルキル基であるか、または1個以上のヒドロキシル基であり、
xは0〜8の整数であり、有利には0〜6、より有利には0または1であり、かつ
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2,3−ジヒドロチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン(以後、EDTまたはエチレン−3,4−ジオキシチオフェン、化合物II-aと称する)、
2−メチル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン(2−メチル−EDT、化合物II-b、ここで、R=メチルかつx=1である)、
2−エチル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン(2−エチル−EDT、化合物II-b、ここで、R=エチルかつx=1である)、
2−n−プロピル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン(2−n−プロピル−EDT、化合物II-b、ここで、R=n−プロピルかつx=1である)、
2−n−ブチル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン(2−n−ブチル−EDT、化合物II-b、ここで、R=n−ブチルかつx=1である)、
2−n−ペンチル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン(2−n−ペンチル−EDT、化合物II-b、ここで、R=n−ペンチルかつx=1である)、
2−n−ヘキシル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン(2−n−ヘキシル−EDT、化合物II-b、ここで、R=n−ヘキシルかつx=1である)、
2−n−ヘプチル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン(2−n−ヘプチル−EDT、化合物II-b、ここで、R=n−ヘプチルかつx=1である)、
2−n−オクチル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン(2−n−オクチル−EDT、化合物II-b、ここで、R=n−オクチルかつx=1である)、
2−(2−エチルヘキシル)−2,3−ジヒドロチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン(2−(2−エチルヘキシル)−EDT、化合物II-b、ここで、R=2−エチルヘキシルかつx=1である)、
2−n−ノニル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン(2−n−ノニル−EDT、化合物II-b、ここで、R=n−ノニルかつx=1である)、
2−n−テトラデシル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン(2−テトラデシル−EDT、化合物II-b、ここで、R=n−テトラデシルかつx=1である)、
2,3−ジヒドロチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン−2−イルメタノール(化合物II-b、ここで、R=CH2OHかつx=1である)
このグループからの有利な例は、2,3−ジヒドロチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン(EDT)、2−メチル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン(2−メチル−EDT)および2,3−ジヒドロチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン−2−イルメタノールである。
3,4−ジヒドロ−2H−チエノ[3,4-b][1,4]ジオキセピン(プロピレン−3,4−ジオキシチオフェン、PDT、化合物II-c)、
3−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−チエノ[3,4-b][1,4]ジオキセピン(3−メチル−PDT、化合物II-d、ここで、R=メチルかつx=1である)、
3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロ−2H−チエノ[3,4-b][1,4]ジオキセピン(3,3−ジメチル−PDT、化合物II-d、ここで、R=メチルかつx=2である)、
2−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−チエノ[3,4-b][1,4]ジオキセピン(2−メチル−PDT、化合物II-d、ここで、R=メチルかつx=1である)
3,4−ジヒドロ−2H−チエノ[3,4-b][1,4]ジオキセピン−3−オール(化合物II-d、ここで、R=OHかつx=1である)。
実施例
以下に使用された反応体(EDTおよびアルキル置換EDT誘導体)は、市販されているか、または相応する3,4−ジアルコキシチオフェン(例えば、自体公知の方法により容易に入手可能である3,4−ジ−n−プロポキシチオフェン)をビシナルな1,2−ジオールでエステル交換により製造してもよい。
アルキル置換EDT誘導体の一般的な合成法
例えば、アルキル置換EDT誘導体の合成は、トルエン中、p−トリエンスルホン酸を触媒として用いてN2下に3,4−ジ−n−プロポキシチオフェンとジェミナルな1,2−ジオールを1:2のモル比(ジオールの100%過剰)で、2時間加熱させて還流し、次にトルエン/n−プロパノールを徐々に留去し、かつ連続的にキシレンと交換するようなエステル交換により行うことができる。反応は、留去されたキシレンがそれ以上n−プロパノール(例えば、屈折率によりモニターする)を含有しなくなるか、またはそれ以上3,4−ジ−n−プロピルオキシチオフェンが薄層クロマトグラフィーにより検出されなくなる時間まで継続させる。場合により、留去されたキシレンを連続的に新しいキシレンと交換する。溶液が冷却した後に、これを水で洗浄して中性にし、Na2SO4上で乾燥させ、かつシリカゲル上でトルエン/n−ヘキサン(1:1)を用いてクロマトグラフィー処理する。溶剤を除去した後、アルキル置換EDT誘導体が得られる。
塩化メチレン20ml中のBF3エーテラート0.04ml(EDTに対して、BF3 0.036mmolまたは三フッ化ホウ素エーテラート1.8質量%に相当)の溶液2mlを、0℃で塩化メチレン1.5ml中の2,3−ジヒドロチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン(エチレン−3,4−ジオキシチオフェンまたはEDT;Baytron(R) M, H. C. Starck GmbH)0.284g(2mmol)の溶液に添加した。反応混合物をアルゴン雰囲気下、0℃で4時間撹拌した。次に、エタノール2mlを添加し、次に水4mlを添加することにより反応を停止した。有機相を除去し、かつ20mbarで回転エバポレーターにおいて溶剤を除いた。塩化メチレンを溶離液として用いて、シリカゲル上で残留物をカラムクロマトグラフィーにより分離した。
フラクション1:EDT0.128g(使用された反応体45.5%)
フラクション2:ラセミ化合物としての2,2',3,3',5,7-ヘキサヒドロ-5,5'-ビチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン(EDT二量体)0.045 g(理論値の16%)
元素分析:計算値: C 50.69%; H 4.25%; S 22.55% (C12H12O4S2)
実測値: C 50.49%; H 4.45%; S 22.59%
マススペクトル (70 eV); m/z, (rel. intensity): 284 (100.0%), M+:251 (66.7%); 223 (11.0%); 195 (27.9%); 186 (18.4%); 185 (15.0%); 168 (11.7%); 155 (15.4%); 154 (19.2%); 143 (4.0%), EDT-H+ 142 (14.9%), EDT+
1H NMR (CDC13, δ in ppm, J in Hz): δ; 3.60 (dd, 1H, 2J= 11.93, 5J= 1.96); 3.80 (dd, 1H, 2J= 11.93, 5’J= 5.48); 4.08 (m, 4H); 4.18 (m, 4H); 5.44 (dd, 1H, 5J= 1.96, 5’J= 5.48); 6.26 (s, 1H);
13C{1H}NMR (C6D6, δ in ppm): δ: 30.54; 42.42; 64.28; 64.39; 98.27; 120.58; 129.89; 130.68; 139.69; 141.70.
フラクション 3:2,2',2'',3,3',3'',5,5'',7,7''-デカヒドロ-5,5':7',5''-ターチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン(EDT三量体)0.018g(理論値の6%)、立体異性体混合物
マススペクトル (70 eV); m/z, (rel. intensity): 426 (54.8%), M+ 394 (22.2%), M+S; 393 (22.8%); 284 (88.2%), M+EDT; 283 (64.4%); 282 (93.5%); 251 (842.0%); 223(6.9%); 195 (15.7%); 186 (16.4%); 185 (80.6%); 181 (7.1%); 168 (7.6%); 155 (14.0%); 153 (8.9%); 142 (73.8%), EDT+.
13C{1H}NMR (C6D6, δ in ppm):δ: 30.53; 30.60; 42.47; 42.53; 64.11; 64.18; 64.20; 64.24; 64.35; 118.93; 119.19; 129.71; 129.79; 130.59; 130.67; 138.04; 139.02。
1H NMR (CDCl3, δ in ppm, J in Hz): δ: 3.59 (dd, 2H, 2J= 11.94, 5J= 1.96); 3.77 (dd, 2H, 2J=11.94, 5’J= 5.48); 4.08 (m, 8H), 4.18 (br. s, 4H); 5.43 (dd, 2H, 5’J= 1.96, 2J=5.48)。
塩化メチレン18ml中のトリフルオロ酢酸0.426gを18℃で塩化メチレン13.5ml中のエチレン−3,4−ジオキシチオフェン(EDT)8.52g(0.06mol)の溶液に添加した。反応混合物をN2雰囲気下、18℃で48時間撹拌した。その後に、反応を5%Na2CO3水溶液30mlで強力に撹拌することにより停止した。有機相を除去し、水で洗浄して中性にし、かつ20mbarで回転エバポレーターにおいて溶剤を除いた。塩化メチレンを溶離液として用いて、シリカゲル上で残留物(8.45g)をカラムクロマトグラフィー処理した。
フラクション1:EDT4.21g(使用された反応体49.4%)
フラクション2:CDCl3中、1H NMRにより同定したEDT二量体2.22g(理論値の26.1%)。スペクトルは、例1で記載したものと同じであった。ベージュ色の結晶、融点 115-119℃。
フラクション3:CDCl3中、1H NMRにより同定した異性体混合物としてのEDT三量体1.0g(理論値の11.7%)。スペクトルは、例1でR,SおよびR,R/S,S異性体に関して報告されたデータの重ね合わせに一致した。ベージュ色の結晶。
塩化メチレン18ml中の四塩化チタン0.426gを、20℃で塩化メチレン13.5ml中のエチレン−3,4−ジオキシチオフェン(EDT)8.52g(0.06mol)の溶液に添加した。反応混合物をN2雰囲気下、20℃で8時間撹拌した。その後に、5%Na2CO3水溶液30mlで強力に撹拌することにより反応を停止した。有機相を塩化メチレン20mlで希釈し、かつ除去し、水で洗浄して中性にし、かつ20mbarで回転エバポレーターにおいて溶剤を除いた。塩化メチレンを溶離液として用いて、シリカゲル上で残留物(8.0g)をカラムクロマトグラフィー処理により分離した。
フラクション1:実質的にEDT
フラクション2:CDCl3中、1H NMRにより同定したEDT二量体1.37g(理論値の16.1%)。スペクトルは、例1で記載したものと同じであった。ベージュ色の結晶、融点 113-114℃。
フラクション3:CDCl3中、1H NMRにより同定した異性体混合物としてのEDT三量体0.96g(理論値の11.3%)。スペクトルは、例1で挙げられたR,SおよびR,R/S,S異性体に関するデータの重ね合わせに一致した。ベージュ色の結晶。
塩化メチレン20ml中のBF3エーテラート0.12ml(メチル−EDTに対して、BF3 0.95mmolまたはBF3エーテラート4.3質量%に相当)を、0℃で塩化メチレン15ml中の2−メチル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン(2−メチル−EDT;上記の合成法により製造)3.124g(20mmol)の溶液に添加した。反応混合物をN2雰囲気下、0〜2℃で4時間撹拌した。その後に、エタノール20mlおよび水40mlを添加することにより反応を停止した。有機相を除去し、かつ20mbarで回転エバポレーターにおいて溶剤を除いた。塩化メチレンを溶離液として用いて、シリカゲル上で残留物をカラムクロマトグラフィー処理により分離した。
フラクション1:反応体1.34g(使用された2−メチル−EDT42.9%)
フラクション2:1H NMRにより同定した2−メチル−EDT二量体、異性体混合物0.79g(理論値の25.3%):
1H NMR (CDC13, δ in ppm): δ: 1.25〜1.34 (several s, 3H); 3.55〜3.80 (m, 2H);
3.8〜3.9 (m, 2H); 4.0〜4.35 (m, 4H); 5.40〜5.47 (m, 1H); 6.24 (several s lying close together, 1H);
フラクション3:少量の2−メチル−EDT二量体で汚染された1H NMR による2−メチル−EDT三量体0.34g(理論値の10.9%)。
塩化メチレン20ml中のBF3エーテラート0.06ml(2−テトラデシル−EDTに対して、BF3 0.47mmolまたはBF3エーテラート2.0質量%に相当)を、0℃で塩化メチレン15ml中の2−n−テトラデシル−2,3−ジヒドロチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン(2−n−テトラデシル−EDT;上記の合成法により製造)3.386g(10mmol)の溶液に添加した。反応混合物をN2雰囲気下、0℃で4時間撹拌した。その後に、エタノール20mlおよび水40mlを添加することにより反応を停止した。有機相を除去し、かつ20mbarで回転エバポレーターにおいて溶剤を除いた。1H NMR(CDCl3)により、2−テトラデシル−EDT=反応体47.2質量%、2−テトラデシル−EDT二量体42.1質量%および2−テトラデシル−EDT三量体10.7質量%から成る残留物3.34g(δ=6.20〜6.24ppmおよび5.37〜5.5ppmでの吸収量の測定)が得られた。
塩化メチレン60ml中のBF3エーテラート0.12ml(チオフェン反応体混合物に対して、BF3 0.95mmolまたは三フッ化ホウ素エーテラート1.9質量%に相当)を、0℃で塩化メチレン45ml中の2,3−ジヒドロチエノ[3,4-b][1,4]ジオキシン-2-イルメタノール80%と3,4-ジヒドロ−2H−チエノ[3,4-b][1,4]ジオキセピン−3−オール20%の混合物(Baytron(R) M OH−試験製品)CH 8020, H. C. Starck GmbH)3.444g(20mmol)の溶液に添加した。反応混合物をN2雰囲気下、0℃で4時間撹拌した。その後に、エタノール60mlおよび次に水120mlを添加することにより反応を停止した。有機相を除去し、かつ20mbarで回転エバポレーターにおいて溶剤を除いた。1H NMR(CDCl3)による概算で、反応体約55質量%、二量体30質量%、三量体15質量%から成る残留物3.21g(δ=6.25〜6.3ppmおよび5.35〜5.55ppmでの吸収量の測定)が得られた。スペクトルの複雑性ゆえに、個々の化合物またはアダクトの構造を測定できなかった。6.52ppmでの吸着は、3,4−ジヒドロ−2H−チエノ[3,4-b][1,4]ジオキセピン−3−オール(最大2質量%)の二量体構造の存在を示唆する。
エチレン−3,4-ジオキシチオフェン(EDT)2g(14mmol)とp−トルエンスルホン酸1gをエタノール50ml中に溶解し、かつN2雰囲気下、20℃で10日間撹拌した。その後に、5%Na2CO3水溶液30mlを添加することにより反応を停止した。溶液を塩化メチレンを使用して抽出し、かつ有機相を水で洗浄して中性にし、20mbarで回転エバポレーターにおいて溶剤を除いた。1H NMR(CDCl3)により、EDT二量体5.2質量%および極微量のEDT三量体を含有する残留物1.65g(NMRスペクトルデータは例1の純粋な化合物に相当した)が得られた。
塩化メチレン180ml中のメタンスルホン酸0.426gを、20℃で塩化メチレン135ml中のエチレン−3,4−ジオキシチオフェン(EDT)8.52g(0.06mol)の溶液に添加した。反応混合物をN2雰囲気下、20℃で6時間撹拌した。その後に、5%Na2CO3水溶液30mlで強力に撹拌することにより反応を停止した。有機相を除去し、水で洗浄して中性にし、20mbarで回転エバポレーターにおいて溶剤を除いた。1H NMR(CDCl3)により、EDT二量体6.3質量%を含有する残留物(8.5g)が得られた(NMRスペクトルデータは例1で単離された混合物に相当した)。
塩化メチレン18ml中の塩化スズ(IV)0.426gを、塩化メチレン13.5ml中のエチレン−3,4−ジオキシチオフェン(EDT)8.52g(0.06mmol)の溶液に20℃で30分以内に滴下した。反応混合物をN2雰囲気下、20℃で6時間撹拌した。その後に、5%Na2CO3水溶液30mlで強力に撹拌することにより反応を停止した。有機相を塩化メチレン20mlで希釈し、かつ除去し、水で洗浄して中性にし、20mbarで回転エバポレーターにおいて溶剤を除いた。1H NMR(CDCl3)により、EDT60.5質量%、EDT二量体34.2質量%およびEDT三量体5.3質量%から成る残留物(6.99g)が得られた(NMRスペクトルデータは例1で単離された混合物に相当した)。
塩化メチレン18ml中の塩化アンチモン(V)0.296gを、塩化メチレン13.5ml中のエチレン−3,4−ジオキシチオフェン(EDT)8.52g(0.06mmol)の溶液に20℃で30分以内に滴下した。反応混合物をN2雰囲気下、20℃で8時間撹拌した。その後に、5%Na2CO3水溶液30mlで強力に撹拌することにより反応を停止した。有機相を塩化メチレン20mlで希釈し、かつ除去し、水で洗浄して中性にし、20mbarで回転エバポレーターにおいて溶剤を除いた。1H NMR(CDCl3)により、EDT37.2質量%、EDT二量体49.0質量%およびEDT三量体13.8質量%から成る残留物(8.5g)が得られた(NMRスペクトルデータは例1で単離された混合物に相当した)。
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