RU2391341C2 - Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, их получение и применение - Google Patents

Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, их получение и применение Download PDF

Info

Publication number
RU2391341C2
RU2391341C2 RU2005112712/04A RU2005112712A RU2391341C2 RU 2391341 C2 RU2391341 C2 RU 2391341C2 RU 2005112712/04 A RU2005112712/04 A RU 2005112712/04A RU 2005112712 A RU2005112712 A RU 2005112712A RU 2391341 C2 RU2391341 C2 RU 2391341C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oct
azabicyclo
carboxamide
indazole
isothiazole
Prior art date
Application number
RU2005112712/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2005112712A (ru
Inventor
Веньге СИ (US)
Веньге Си
Брайан ХЕРБЕРТ (US)
Брайан Херберт
Трук Минх НГУЙЕН (US)
Трук Минх Нгуйен
Карла Мария ГОСС (US)
Карла Мария Госс
Ашок ТЕХИМ (US)
Ашок Техим
Original Assignee
Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32045238&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2391341(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн filed Critical Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн
Publication of RU2005112712A publication Critical patent/RU2005112712A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2391341C2 publication Critical patent/RU2391341C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00—Anaesthetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P41/00—Drugs used in surgical methods, e.g. surgery adjuvants for preventing adhesion or for vitreum substitution
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)

Abstract

Изобретение относится к соединениям формул I, II и III, обладающих свойством лигандов никотиновых ацетилхолиновых рецепторов (nAChR), фармацевтическим композициям на их основе и их применению. Соединения могут найти применение для лечения заболеваний, опосредованных никотиновым ацетилхолиновьм рецептором, такими как нарушение и расстройства памяти. В общих формулах I, II и III
Figure 00000175
Figure 00000176
Figure 00000177
А обозначает группу индазолила, бензотиазолила или изобензотиазолила, соответствующую структурным формулам а) - в), соответственно
Figure 00000108
Figure 00000109
или
Figure 00000110
Х обозначает О; R1 обозначает Н, F, Cl, Br, I, циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, алкокси-, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, фторированный алкокси-, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, Ar или Het; R2 обозначает Н; R3 обозначает Н; R4 обозначает Н, F, Cl, Br, I, циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, алкокси-, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, фторированный алкокси-, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, Ar или Het; R5 обозначает Н; Ar обозначает арильную группу, содержащую 6 атомов углерода, которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз галогеном; и Het обозначает 5- или 6-членную гетероароматическую группу, содержащую в кольце гетерооатом, выбранный из N, О и S, или 6-членную насыщенную гетероциклическую группу, содержащую в кольце гетероатом, выбранный из N и О; и их фармацевтически приемлемые соли, где, если названное соединение представляет формулу I, индазолильная группа группы А присоединена через свое 3, 4 или 7 положение, бензотиазольная группа группы А присоединена через 4 или 7 положение, изобензотиазольная группа группы А присоединена через 3, 4 или 7 положение. 14 н. и 39 з.п. ф-лы.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104

Claims (53)

1. Соединение формул I, II или III:
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107

в которых А обозначает группу индазолила, бензотиазолила или изобензотиазолила, соответствующую структурным формулам а) - в) соответственно
Figure 00000108

Figure 00000109
или
Figure 00000110

Х обозначает О;
R1 обозначает Н, F, Cl, Br, I, циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, алкокси-, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, фторированный алкокси-, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, Ar или Het;
R2 обозначает Н;
R3 обозначает Н;
R4 обозначает H, F, Cl, Br, I, циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, алкокси-, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, фторированный алкокси-, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, Ar или Het;
R5 обозначает H;
Ar обозначает арильную группу, содержащую 6 атомов углерода, которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз галогеном; и
Het обозначает 5- или 6-членную гетероароматическую группу, содержащую в кольце гетерооатом, выбранный из N, О и S, или 6-членную насыщенную гетероциклическую группу, содержащую в кольце гетероатом, выбранный из N и О;
и их фармацевтически приемлемые соли,
где, если названное соединение представляет формулу I, индазолильная группа группы А присоединена через свое 3, 4 или 7 положение, бензотиазольная группа группы А присоединена через 4 или 7 положение, изобензотиазольная группа группы А присоединена через 3, 4 или 7 положение.
2. Соединение по п.1, которое представлено формулами Ia, Iб, Iд, Iе или Iи:
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113

Figure 00000114
Figure 00000115
3. Соединение по п.1, которое представлено формулами Iй, Iк или Iо:
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
4. Соединение по п.1, которое представлено формулами от IIa до IIи:
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121

Figure 00000122
Figure 00000123

Figure 00000124
Figure 00000125

Figure 00000126
Figure 00000127
5. Соединение по п.1, которое представлено формулами IIй-IIо:
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130

Figure 00000131
Figure 00000132
6. Соединение по п.1, которое представлено формулами от IIIa до IIIи:
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135

Figure 00000136
Figure 00000137

Figure 00000138
Figure 00000139

Figure 00000140
Figure 00000141
7. Соединение по п.1, которое представлено формулами от IIIй до IIIо:
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144

Figure 00000145
Figure 00000146
8. Соединение по любому из пп.1-7, где R1 обозначает Н, F, Cl, Br, 2-тиофенил, 3-тиофенил, 3-фурил или фенил.
9. Соединение по любому из пп.1-7, где R1 обозначает Н, F, Cl, Br или метокси.
10. Соединение по любому из пп.1-7, где R4 обозначает Н, F, Cl, Br, 2-тиофенил, 3-тиофенил, 3-фурил, фенил или метокси.
11. Соединение по п.10, где R1 обозначает Н, F, Cl, Br, 2-тиофенил, 3-тиофенил, 3-фурил или фенил.
12. Соединение по п.1, где названное соединение выбирают из:
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(бром)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-метоксибензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(бром)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(циклопропил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(фуран-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(фенил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(тиофен-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(тиофен-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-бромбензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-метоксибензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(бром)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(фуран-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(фенил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(тиофен-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(тиофен-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(бром)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-циклопропилбензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(2-фторфенил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(3-фторфенил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(4-фторфенил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(3-фуран-3-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-метоксибензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(морфолин-4-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-фенилбензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(пиридин-3-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(пиридин-4-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(тиофен-2-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(тиофен-3-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(бром)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(фуран-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(фенил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(тиофен-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(тиофен-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(бром)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-циклопропилбензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(2-фторфенил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(3-фторфенил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(4-фторфенил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(фуран-3-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-метоксибензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(морфолин-4-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-фенилбензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(пиридин-3-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(пиридин-4-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(тиофен-2-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(тиофен-3-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(бром)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(фуран-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(фенил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(тиофен-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(тиофен-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2,2,2]окт-3-ил)-7-метоксибензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2,2,2]окт-3-ил)-7-метоксибензо[d]изотиазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-N-(1Н-индазол-3-илметил)амин,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-N-(1Н-индазол-3-илметил)амин,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-бензотиазол-4-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-бензотиазол-4-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-4-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-4-карбоксамид,
N-(1Н-Индазол-4-у1)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид,
N-(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-N-(1Н-индазол-4-илметил)амин,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-бензотиазол-7-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-бензотиазол-7-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-7-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-7-карбоксамид,
Бензотиазол-4-карбоксамид, N-1-аза-бицикло[2.2.2]окт-3-ил,
(R) Бензотиазол-4-карбоксамид, N-1-аза-бицикло[2.2.2]окт-3-ил,
(S) Бензотиазол-4-карбоксамид, N-1-аза-бицикло[2.2.2]окт-3-ил,
1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, N-1Н-индазол-3-ил,
(S) 1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, N-1H-индазол-3-ил,
(R) 1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, N-1H-индазол-3-ил,
(S) 1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, N-1Н-индазол-4-ил,
(R) 1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, N-1Н-индазол-4-ил,
1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, N-1Н-индазол-7-ил,
(S) 1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, N-1Н-индазол-7-ил,
(R) 1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, N-1Н-индазол-7-ил,
1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, бензотиазол-4-ил,
(S) 1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, бензотиазол-4-ил,
(R) 1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, бензотиазол-4-ил,
1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, бензотиазол-7-ил,
(S) 1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, бензотиазол-7-ил,
(R) 1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, бензотиазол-7-ил,
(S) (1-Азабицикло [2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-3-илметил)амин,
(R) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-3-илметил)амин,
(S) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-4-илметил)амин,
(R) (1-Азабицикло [2.2.2] окт-3-ил)-(1Н-индазол-4-илметил)амин,
(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-5-илметил)амин,
(S) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-5-илметил)амин,
(R) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-5-илметил)амин,
(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-6-илметил)амин,
(S) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-6-илметил)амин,
(R) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-6-илметил)амин,
(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-7-илметил)амин,
(S) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-7-илметил)амин,
(R) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-7-илметил)амин,
(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-4-илметил)амин,
(S) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-4-илметил)амин,
(R) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-4-илметил)амин,
(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-5-илметил)амин,
(S) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-5-илметил)амин,
(R) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-5-илметил)амин,
(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-6-илметил)амин,
(S) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-6-илметил)амин,
(R) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-6-илметил)амин,
(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-7-илметил)амин,
(S) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-7-илметил)амин,
(R) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-7-илметил)амин, и их физиологически приемлемых солей.
13. Соединение по п.1, где названное соединение выбирают из:
N-(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло [2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-((3R)-1-Аза-бицикло[2.2.2]окт-3-ил)бензотиазол-4-карбоксамид,
N-((3S)-1-Аза-бицикло[2.2.2]окт-3-ил)бензотиазол-4-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-4-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-4-карбоксамид,
N-(1Н-Индазол-4-у1)-1-азабицикло[2,2,2]окт-3-илкарбоксамид,
N-((3R)-1-Аза-бицикло[2.2.2]окт-3-ил)бензотиазол-7-карбоксамид,
N-((3S)-1-Аза-бицикло[2.2.2]окт-3-ил)бензотиазол-7-карбоксамид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-7-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-7-карбоксамид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-7-карбоксамид,
и их физиологически приемлемых солей.
14. Соединение по п.1, где названное соединение выбирают из
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-N-(1Н-индазол-3-илметил)амин,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-N-(1Н-индазол-3-илметил)амин,
N-(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-N-(1Н-индазол-4-илметил)амин,
Бензотиазол-4-карбоксамид, N-1-аза-бицикло[2.2.2]окт-3-ил,
(R) Бензотиазол-4-карбоксамид, N-1-аза-бицикло[2.2.2]окт-3-ил,
(S) Бензотиазол-4-карбоксамид, N-1-аза-бицикло[2.2.2]окт-3-ил,
1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, N-1Н-индазол-3-ил,
(S) 1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, N-1H-индазол-3-ил,
(R) 1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, N-1H-индазол-3-ил,
(S) 1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, N-1Н-индазол-4-ил,
(R) 1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, N-1Н-индазол-4-ил,
1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, N-1Н-индазол-7-ил,
(S) 1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, N-1Н-индазол-7-ил,
(R) 1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, N-1Н-индазол-7-ил,
1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, бензотиазол-4-ил,
(S) 1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, бензотиазол-4-ил,
(R) 1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, бензотиазол-4-ил,
1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, бензотиазол-7-ил,
(S) 1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, бензотиазол-7-ил,
(R) 1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-илкарбоксамид, бензотиазол-7-ил,
(S) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-3-илметил)амин,
(R) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-3-илметил)амин,
(S) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-4-илметил)амин,
(R) (1-Азабицикло [2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-4-илметил)амин,
(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-5-илметил)амин,
(S) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-5-илметил)амин,
(R) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-5-илметил)амин,
(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-6-илметил)амин,
(S) (1-Азабицикло [2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-6-илметил)амин,
(R) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-6-илметил)амин,
(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-7-илметил)амин,
(S) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-7-илметил)амин,
(R) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(1Н-индазол-7-илметил)амин,
(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-4-илметил)амин,
(S) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-4-илметил)амин,
(R) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-4-илметил)амин,
(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-5-илметил)амин,
(S) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-5-илметил)амин,
(R) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-5-илметил)амин,
(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-6-илметил)амин,
(S) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-6-илметил)амин,
(R) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-6-илметил)амин,
(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-7-илметил)амин,
(S) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-7-илметил)амин,
(R) (1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-(бензотиазол-7-илметил)амин, и их физиологически приемлемых солей.
15. Соединение по любому из пп.12-14, где указанное соединение представлено в виде соли гидрохлорида или соли гидроформиата.
16. Соединение согласно п.15, где указанное соединение выбрано из группы, включающей
Гидрохлорид N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамида,
Гидрохлорид N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамида,
Гидрохлорид N-(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамида,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид гидрохлорид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид гидрохлорид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(метокси)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(циклопропил)-1Н-индазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(фуран-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(фенил)-1Н-индазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(тиофен-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(тиофен-3-ил)-1H-индазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-метоксибензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(фуран-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(фенил)-1Н-индазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(тиофен-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(тиофен-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(2-фторфенил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(3-фторфенил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(4-фторфенил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(3-фуран-3-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(морфолин-4-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-фенилбензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(пиридин-3-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(пиридин-4-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(фуран-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(фенил)-1Н-индазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(тиофен-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(тиофен-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(2-фторфенил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(3-фторфенил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(4-фторфенил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(3-фуран-3-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(морфолин-4-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-фенилбензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(пиридин-3-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(пиридин-4-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(тиофен-2-ил)бензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(фуран-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(фенил)-1Н-индазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(тиофен-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-(тиофен-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид гидроформиат,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)бензотиазол-4-карбоксамид дигидрохлорид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)бензотиазол-4-карбоксамид дигидрохлорид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)бензотиазол-7-карбоксамид гидрохлорид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)бензотиазол-7-карбоксамид гидрохлорид,
N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-7-карбоксамид гидрохлорид,
N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-7-карбоксамид гидрохлорид.
17. Соединение по п.15, где указанное соединение представляет собой соль гидрохлорида или гидроформиата N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-метоксибензо[d]изотиазол-3-карбоксамид.
18. Соединение по п.15, где указанное соединение представляет собой соль гидрохлорида или гидроформиата N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-метоксибензо[d]изотиазол-3-карбоксамида.
19. Соединение по п.15, где указанное соединение представляет собой соль гидрохлорида или гидроформиата N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-7-метоксибензо[d]изотиазол-3-карбоксамида.
20. Соединение по п.15, где указанное соединение представляет собой соль гидрохлорида или гидроформиата N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-7-метоксибензо[d]изотиазол-3-карбоксамида.
21. Соединение по п.17, где указанное соединение представляет собой N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-метоксибензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидрохлорид.
22. Соединение по п.18, где указанное соединение представляет собой N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-6-метоксибензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидрохлорид.
23. Соединение по п.19, где указанное соединение представляет собой N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-7-метоксибензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидрохлорид.
24. Соединение по п.20, где указанное соединение представляет собой N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-7-метоксибензо[d]изотиазол-3-карбоксамид гидрохлорид.
25. Соединение по п.12, где указанное соединение представляет собой N-(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
26. Соединение по п.25, где указанное соединение представляет собой N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
27. Соединение по п.25, где указанное соединение представляет собой N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
28. Соединение по п.12, где указанное соединение представляет собой N-(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(бром)-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
29. Соединение по п.28, где указанное соединение представляет собой N-((3R)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(бром)-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
30. Соединение по п.28, где указанное соединение представляет собой N-((3S)-1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(бром)-1Н- индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
31. Соединение по п.12, где указанное соединение представляет собой N-((3R)-l-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(циклопропил)-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
32. Соединение по п.12, где указанное соединение представляет собой N-(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(фуран-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
33. Соединение по п.12, где указанное соединение представляет собой N-(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(фенил)-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
34. Соединение по п.12, где указанное соединение представляет собой N-(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(тиофен-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
35. Соединение по п.12, где указанное соединение представляет собой N-(1-Азабицикло[2.2.2]окт-3-ил)-5-(тиофен-3-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
36. Соединение согласно формулам I'-III':
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149

в которых А обозначает группу индазолила или бензотиазолила, соответствующую структурным формулам а) и б) соответственно
Figure 00000150
или
Figure 00000151

R1 обозначает Н, F, Cl, Br, I, алкокси-, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, фторированный алкокси-, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, Ar или Het;
R2 обозначает Н;
R3 обозначает Н;
Ar обозначает арильную группу, содержащую 6 атомов углерода, которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз галогеном; и Het обозначает 5-членную гетероароматическую группу, содержащую в кольце гетероатом, выбранный из О и S; или его фармацевтически приемлемая соль.
37. Соединение по п.36, которое представлено формулами I'а, I'б, I'д, I'e или I'и:
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154

Figure 00000155
Figure 00000156
.
38. Соединение по п.36, которое представлено формулой от II'а до II'и:
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159

Figure 00000160
Figure 00000161

Figure 00000162
Figure 00000163

Figure 00000164
Figure 00000165
39. Соединение по п.36, которое представлено формулой от III'а до III'и:
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168

Figure 00000169
Figure 00000170

Figure 00000171
Figure 00000172

Figure 00000173
Figure 00000174
40. Фармацевтическая композиция, способная связывать никотиновый ацетилхолиновый рецептор, содержащая эффективное количество соединения по одному из пп.1-39 и фармацевтически приемлемый носитель.
41. Фармацевтическая композиция, способная связывать никотиновый ацетилхолиновый рецептор, для лечения деменции и других болезненных состояний, связанных с потерей памяти, содержащая эффективное количество соединения по одному из пп.1-39.
42. Фармацевтическая композиция по п.41, которая предназначена для лечения ухудшения памяти, вызванного болезнью Альцгеймера.
43. Фармацевтическая композиция по п.41, которая предназначена для лечения ухудшения памяти, вызванного шизофренией.
44. Фармацевтическая композиция, способная связывать никотиновый ацетилхолиновый рецептор, для лечения ухудшения памяти, содержащая эффективное количество соединения по одному из пп.1-39.
45. Применение соединения по одному из пп.1-39 для приготовления лекарственного средства для лечения деменции и других болезненных состояний, связанных с потерей памяти.
46. Применение соединения по одному из пп.1-39 для приготовления лекарственного средства для лечения ухудшения памяти, вызванного легким когнитивным ухудшением вследствие старения, болезни Альцгеймера, шизофрении, болезни Паркинсона, болезни Хантингтона, болезни Пика, болезни Крейтцфельда-Якоба, депрессии, старения, травмы головы, инсульта, гипоксии ЦНС, старческой церебропатии или мультиинфарктной деменции.
47. Применение соединения по одному из пп.1-39 для приготовления лекарственного средства для лечения легкого когнитивного нарушения (MCI), васкулярной деменции (VaD), возрастного снижения когнитивных (познавательных) способностей (AACD), утраты памяти, связанной с операцией на открытом сердце, остановкой сердца, общей анестезией, нарушения памяти вследствие введенных обезболивающих агентов, когнитивного расстройства, обусловленного потерей сна, деменции, вызванной СПИДом, когнитивного ухудшения, вызванного эпилепсией, синдрома Дауна, деменции, вызванной алкоголизмом, ухудшения памяти, вызванной лекарствами, деменции Puglistica (синдром боксера) или деменции животных.
48. Применение соединения по одному из пп.1-39 для приготовления лекарственного средства для лечения болезненного состояния, вызванного пониженной активностью никотинового ацетилхолинового рецептора.
49. Применение соединения по одному из пп.1-39 для приготовления лекарственного средства для лечения болезни или болезненного состояния, являющихся следствием дисфункции трансмиссии никотинового ацетилхолинового рецептора у млекопитающих.
50. Применение соединения по одному из пп.1-39 для приготовления лекарственного средства для лечения болезни или болезненного состояния, являющихся следствием недостаточного или поврежденного функционирования никотиновых ацетилхолиновых рецепторов у млекопитающих.
51. Применение соединения по одному из пп.1-39 для приготовления лекарственного средства для лечения болезни или болезненного состояния, являющихся следствием супресивной трансмиссии никотинового ацетилхолинового рецептора у млекопитающих.
52. Применение соединения по одному из пп.1-39 для приготовления лекарственного средства для лечения болезни или болезненного состояния, являющихся следствием потери холинэргических синапсов у млекопитающих.
53. Применение соединения по одному из пп.1-39 для приготовления лекарственного средства для лечения воспаления.
RU2005112712/04A 2002-09-25 2003-09-25 Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, их получение и применение RU2391341C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US41315102P 2002-09-25 2002-09-25
US60/413,151 2002-09-25
US44846903P 2003-02-21 2003-02-21
US60/448,469 2003-02-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005112712A RU2005112712A (ru) 2006-02-27
RU2391341C2 true RU2391341C2 (ru) 2010-06-10

Family

ID=32045238

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005112712/04A RU2391341C2 (ru) 2002-09-25 2003-09-25 Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, их получение и применение

Country Status (26)

Country Link
US (6) US7429664B2 (ru)
EP (2) EP2305675A1 (ru)
JP (2) JP4890762B2 (ru)
KR (1) KR101129933B1 (ru)
CN (1) CN100484937C (ru)
AU (1) AU2003276919B2 (ru)
BG (1) BG109117A (ru)
BR (1) BR0314485A (ru)
CA (1) CA2499128C (ru)
CZ (1) CZ2005252A3 (ru)
EC (1) ECSP055699A (ru)
EE (1) EE05516B1 (ru)
ES (1) ES2405594T3 (ru)
HK (1) HK1083831A1 (ru)
HR (1) HRP20050266A2 (ru)
HU (1) HUP0500610A3 (ru)
MA (1) MA27453A1 (ru)
MX (1) MXPA05003317A (ru)
NO (1) NO332535B1 (ru)
NZ (1) NZ539049A (ru)
PL (1) PL210065B1 (ru)
RS (1) RS53147B (ru)
RU (1) RU2391341C2 (ru)
SK (1) SK288115B6 (ru)
WO (1) WO2004029050A1 (ru)
ZA (1) ZA200502465B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2767878C2 (ru) * 2016-12-26 2022-03-22 Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд. Новое соединение и его фармакологически приемлемая соль

Families Citing this family (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10164139A1 (de) 2001-12-27 2003-07-10 Bayer Ag 2-Heteroarylcarbonsäureamide
GB0220581D0 (en) 2002-09-04 2002-10-09 Novartis Ag Organic Compound
KR101129933B1 (ko) * 2002-09-25 2012-03-23 메모리 파마슈티칼스 코포레이션 인다졸, 벤조티아졸 및 벤조이소티아졸 및 그의 제조 및용도
AU2012202336B2 (en) * 2004-03-25 2015-01-22 Memory Pharmaceuticals Corporation Indazoles, Benzothiazoles, Benzoisothiazoles, Benzisoxazoles, and Preparation and Uses Thereof
US20050234095A1 (en) * 2004-03-25 2005-10-20 Wenge Xie Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, and preparation and uses thereof
ATE487716T1 (de) * 2004-04-22 2010-11-15 Memory Pharm Corp Indole, 1h-indazole, 1,2-benzisoxazole, 1,2- benzoisothiazole, deren herstellung und verwendungen
AR049401A1 (es) 2004-06-18 2006-07-26 Novartis Ag Aza-biciclononanos
GB0415746D0 (en) 2004-07-14 2004-08-18 Novartis Ag Organic compounds
CA2591817A1 (en) * 2004-12-22 2006-06-29 Memory Pharmaceuticals Corporation Nicotinic alpha-7 receptor ligands and preparation and uses thereof
RU2007134414A (ru) * 2005-02-17 2009-03-27 Амр Текнолоджи, Инк. (Us) Бензоксазолкарбоксамиды для лечения индуцированной химиотерапией тошноты и рвоты (cini) и синдрома раздраженного кишечника с преобладанием диареи (ibs-d)
US8106066B2 (en) 2005-09-23 2012-01-31 Memory Pharmaceuticals Corporation Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, pyrazolopyridines, isothiazolopyridines, and preparation and uses thereof
CN101312968A (zh) * 2005-09-23 2008-11-26 记忆药物公司 吲唑、苯并噻唑、苯并异噻唑、苯并异噁唑、吡唑并吡啶、异噻唑并吡啶及其制备和用途
GB0521508D0 (en) 2005-10-21 2005-11-30 Novartis Ag Organic compounds
CA2627089A1 (en) * 2005-11-09 2007-05-18 Memory Pharmaceuticals Corporation 1 h-indazoles, benzothiazoles, 1,2-benzoisoxazoles, 1,2-benzoisothiazoles, and chromones and preparation and uses thereof
GB0525672D0 (en) 2005-12-16 2006-01-25 Novartis Ag Organic compounds
GB0525673D0 (en) 2005-12-16 2006-01-25 Novartis Ag Organic compounds
JP5512268B2 (ja) * 2006-08-07 2014-06-04 アルバニー モルキュラー リサーチ，インコーポレイテッド ５ｈｔ３モジュレーターとしての２−アミノベンゾオキサゾールカルボキサミド
WO2008061109A2 (en) * 2006-11-15 2008-05-22 Forest Laboratories Holdings Limited Indazole derivatives useful as melanin concentrating receptor ligands
JP5292300B2 (ja) 2006-11-24 2013-09-18 エーシー イミューン ソシエテ アノニム 例えばアルツハイマー病のようなアミロイドまたはアミロイド様タンパク質に関連する疾患の治療のためのｎ−（メチル）−１ｈ−ピラゾール−３−アミン誘導体、ｎ−（メチル）−ピリジン−２−アミン誘導体、およびｎ−（メチル）−トリゾール−２−アミン誘導体
CA2691373A1 (en) 2007-07-03 2009-01-08 Actelion Pharmaceuticals Ltd 3-aza-bicyclo[3.3.0]octane compounds
JP2010534647A (ja) 2007-07-27 2010-11-11 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド ２−アザ−ビシクロ［３．３．０］オクタン誘導体
SA08290475B1 (ar) 2007-08-02 2013-06-22 Targacept Inc (2s، 3r)-n-(2-((3-بيردينيل)ميثيل)-1-آزا بيسيكلو[2، 2، 2]أوكت-3-يل)بنزو فيوران-2-كربوكساميد، وصور أملاحه الجديدة وطرق استخدامه
RU2437883C1 (ru) * 2007-08-17 2011-12-27 Эл Джи Лайф Сайенсиз Лтд. Соединения индола и индазола в качестве ингибитора некроза клетки
CA2701126A1 (en) * 2007-10-01 2009-04-09 Comentis, Inc. 4-substituted quinuclidine derivatives, methods of production, and pharmaceutical uses thereof
JP5389810B2 (ja) 2007-10-04 2014-01-15 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー テトラゾール置換アリールアミド誘導体及びその使用
EP2271344A4 (en) 2008-03-31 2011-04-27 Univ South Florida METHODS OF TREATING DISEASE INDUCED ATAXIA AND NON-ATAXIC IMBALANCE
JP2011520964A (ja) * 2008-05-23 2011-07-21 ユニバーシティ・オブ・サウス・フロリダ ニコチン性アセチルコリン受容体活性を有する化合物を用いる末梢感覚神経喪失の治療方法
EP2297196B1 (en) * 2008-07-01 2012-11-14 De Staat Der Nederlanden, Vert. Door De Minister Van VWS Vaccine against amyloid folding intermediate
DK2540297T3 (en) 2008-11-19 2015-07-13 Forum Pharmaceuticals Inc The treatment of cognitive disorders with (R) -7-chloro-N- (quinuclidin-3-yl) benzo [b] thiophene-2-carboxamide and pharmaceutically acceptable salts thereof
TW201031664A (en) 2009-01-26 2010-09-01 Targacept Inc Preparation and therapeutic applications of (2S,3R)-N-2-((3-pyridinyl)methyl)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-3,5-difluorobenzamide
JP2012521429A (ja) * 2009-03-23 2012-09-13 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション 疼痛治療用のｐ２ｘ３受容体アンタゴニスト
TWI558398B (zh) 2009-09-22 2016-11-21 諾華公司 菸鹼乙醯膽鹼受體α７活化劑之用途
EP2311823A1 (en) 2009-10-15 2011-04-20 AC Immune S.A. 2,6-Diaminopyridine compounds for treating diseases associated with amyloid proteins or for treating ocular diseases
US20110172428A1 (en) * 2010-01-12 2011-07-14 Shan-Ming Kuang Methods for the preparation of indazole-3-carboxylic acid and n-(s)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1h-indazole-3-carboxamide hydrochloride salt
CN102958927A (zh) 2010-05-12 2013-03-06 Abbvie公司 激酶的吲唑抑制剂
BR112012029237A2 (pt) 2010-05-17 2016-11-29 Envivo Pharmaceuticals Inc forma cristalina de cloridrato de (r)-7-cloro-n-(quinuclidin-3-il) benzo[b] tiofeno-2-carboxamida monohidratado
US8242276B2 (en) 2010-06-30 2012-08-14 Hoffmann-La Roche Inc. Methods for the preparation of N-(S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1H-indazole-3-carboxamide hydrochloride salt
JP2014507370A (ja) 2010-07-26 2014-03-27 エンヴィヴォ ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド 特定のα−７ニコチン酸受容体アゴニストを、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤と組み合わせて、用いた認知障害の処置
EP3536319A1 (en) * 2010-10-29 2019-09-11 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel compounds that are erk inhibitors
JP2014503568A (ja) 2011-01-27 2014-02-13 ノバルティス アーゲー ニコチン酸アセチルコリン受容体α７活性化因子の使用
KR101928505B1 (ko) * 2011-01-28 2018-12-12 에스케이바이오팜 주식회사 피리돈 유도체 및 이를 포함하는 약학적 조성물
CA2824970C (en) 2011-02-11 2016-05-03 Batmark Limited Inhaler component
CA2830458A1 (en) 2011-03-18 2012-09-27 Novartis Ag Combinations of alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor activators and mglur5 antagonists for use in dopamine induced dyskinesia in parkinson's disease
EP2768507B1 (en) 2011-10-20 2019-12-11 Novartis AG Biomarkers predictive of responsiveness to alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor activator treatment
RU2635522C2 (ru) 2012-05-08 2017-11-13 Форум Фармасьютикалз, Инк. Способы поддержания, лечения или улучшения когнитивной функции
JOP20130213B1 (ar) 2012-07-17 2021-08-17 Takeda Pharmaceuticals Co معارضات لمستقبلht3-5
RU2528641C2 (ru) * 2012-08-22 2014-09-20 Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежская государственная медицинская академия им. Н.Н. Бурденко" Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации Способ лечения больных с синдромом диспепсии в сочетании с избыточной массой тела
JP2014101316A (ja) * 2012-11-20 2014-06-05 Toyobo Co Ltd ベンゾ［１，２−ｄ；４，５−ｄ’］ビスチアゾール化合物の製造方法
KR102043309B1 (ko) 2012-12-11 2019-11-11 노파르티스 아게 알파 7 니코틴성 아세틸콜린 수용체 활성화제 치료에 대한 반응성의 예측 바이오마커
BR112015016995B8 (pt) 2013-01-15 2022-07-26 Novartis Ag Uso de agonistas do receptor alfa 7 nicotínico de acetilcolina
BR112015016992A8 (pt) 2013-01-15 2018-01-23 Novartis Ag uso de agonistas do receptor alfa 7 nicotínico de acetilcolina
WO2014111751A1 (en) 2013-01-15 2014-07-24 Novartis Ag Use of alpha 7 nicotinic receptor agonists for the treatment of narcolepsy
US20150313884A1 (en) * 2013-01-15 2015-11-05 Novartis Ag Use of alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor agonists
CA2942687A1 (en) 2014-03-20 2015-09-24 Samumed, Llc 5-substituted indazole-3-carboxamides and preparation and use thereof
PL3201203T3 (pl) 2014-09-29 2021-11-22 Takeda Pharmaceutical Company Limited Krystaliczna postać 1-(1-metylo-1h-pirazol-4-ilo)-n-((1r,5s,7s)-9-metylo-3-oksa-9-azabicyklo[3.3.1]nonan-7-ylo)-1h-indolo-3-karboksyamidu
GB2535427A (en) 2014-11-07 2016-08-24 Nicoventures Holdings Ltd Solution
CN107033087B (zh) * 2016-02-04 2020-09-04 西华大学 1h-吲唑-4-胺类化合物及其作为ido抑制剂的用途
CN108689938B (zh) * 2017-04-10 2021-07-30 西华大学 多取代的吲唑类化合物及其作为ido抑制剂的用途
JP2020528415A (ja) * 2017-07-21 2020-09-24 カドモン コーポレイション，リミティド ライアビリティ カンパニー Ｒｈｏ関連コイルドコイル含有プロテインキナーゼの阻害剤
WO2019018855A1 (en) * 2017-07-21 2019-01-24 Kadmon Corporation, Llc ALPHA PROPELLER PROTEIN KINASE INHIBITORS ("COILED-COIL") ASSOCIATED WITH RHO
WO2019057946A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 F. Hoffmann-La Roche Ag MULTI-CYCLIC AROMATIC COMPOUNDS AS D-FACTOR INHIBITORS
ES2945558T3 (es) 2018-02-23 2023-07-04 Biosplice Therapeutics Inc Indazol-3-carboxamidas sustituidas con 5-heteroarilo y preparación y uso de las mismas

Family Cites Families (96)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL59004A0 (en) 1978-12-30 1980-03-31 Beecham Group Ltd Substituted benzamides their preparation and pharmaceutical compositions containing them
FI74707C (fi) 1982-06-29 1988-03-10 Sandoz Ag Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara alkylenoeverbryggade piperidylestrar eller -amider av bicykliska karboxylsyror.
JPS5936675A (ja) * 1982-07-13 1984-02-28 サンド・アクチエンゲゼルシヤフト 二環性複素環式カルボン酸アザビシクロアルキルエステルまたはアミド
FR2548666A1 (fr) 1983-07-08 1985-01-11 Delalande Sa Nouveaux derives du nor-tropane et du granatane, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
DE3429830A1 (de) 1983-08-26 1985-03-07 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Automatische carbonsaeure- und sulfonsaeureester oder -amide
US4605652A (en) * 1985-02-04 1986-08-12 A. H. Robins Company, Inc. Method of enhancing memory or correcting memory deficiency with arylamido (and arylthioamido)-azabicycloalkanes
US4937247A (en) * 1985-04-27 1990-06-26 Beecham Group P.L.C. 1-acyl indazoles
GB8623142D0 (en) 1986-09-26 1986-10-29 Beecham Group Plc Compounds
EP0498466B1 (en) 1985-04-27 2002-07-24 F. Hoffmann-La Roche Ag Indazole-3-carboxamide and -3-carboxylic acid derivatives
GB8518658D0 (en) * 1985-07-24 1985-08-29 Glaxo Group Ltd Medicaments
US5204356A (en) * 1985-07-24 1993-04-20 Glaxo Group Limited Treatment of anxiety
GB8520616D0 (en) * 1985-08-16 1985-09-25 Beecham Group Plc Compounds
IN166416B (ru) 1985-09-18 1990-05-05 Pfizer
US4910193A (en) * 1985-12-16 1990-03-20 Sandoz Ltd. Treatment of gastrointestinal disorders
HU202108B (en) * 1986-07-30 1991-02-28 Sandoz Ag Process for producing pharmaceutical compositions containing serotonine antqgonistic derivatives of indol-carboxylic acid or imidazolyl-methyl-carbazol
GB8701022D0 (en) * 1987-01-19 1987-02-18 Beecham Group Plc Treatment
US5098909A (en) * 1987-11-14 1992-03-24 Beecham Group, P.L.C. 5-ht3 receptor antagonists for treatment of cough and bronchoconstriction
EP0350130A3 (en) * 1988-07-07 1991-07-10 Duphar International Research B.V New substituted 1,7-annelated 1h-indazoles
US4895943A (en) 1988-10-25 1990-01-23 Pfizer Inc. Preparation of 1,4-diazabicyclo(3.2.2)nonane
US5223625A (en) * 1988-12-22 1993-06-29 Duphar International Research B.V. Annelated indolo [3,2,-C]lactams
EP0377238A1 (en) 1988-12-22 1990-07-11 Duphar International Research B.V New annelated indolo (3,2-c)-lactams
WO1990014347A1 (en) 1989-05-24 1990-11-29 Nippon Shinyaku Co., Ltd. Indole derivatives and medicine
US5446050A (en) * 1989-11-17 1995-08-29 Pfizer Inc. Azabicyclo amides and esters as 5-HT3 receptor antagonists
GB8928837D0 (en) 1989-12-21 1990-02-28 Beecham Group Plc Pharmaceuticals
US5098889A (en) 1990-09-17 1992-03-24 E. R. Squibb & Sons, Inc. Method for preventing or inhibiting loss of cognitive function employing a combination of an ace inhibitor and a drug that acts at serotonin receptors
US5192770A (en) * 1990-12-07 1993-03-09 Syntex (U.S.A.) Inc. Serotonergic alpha-oxoacetamides
HU211081B (en) * 1990-12-18 1995-10-30 Sandoz Ag Process for producing indole derivatives as serotonin antagonists and pharmaceutical compositions containing the same
EP0566609A1 (en) 1991-01-09 1993-10-27 Smithkline Beecham Plc Azabicydic and azatricydic derivatives, process and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
KR0137003B1 (ko) 1991-03-01 1998-04-25 카렌 에이. 홀브루크 신경계 퇴행성 질환치료용 니코틴 아날로그의 용도
GB9121835D0 (en) 1991-10-15 1991-11-27 Smithkline Beecham Plc Pharmaceuticals
US5273972A (en) * 1992-03-26 1993-12-28 A. H. Robins Company, Incorporated [(2-diakylaminomethyl)-3-quinuclidinyl]-benzamides and benzoates
KR100272614B1 (ko) 1992-08-31 2000-11-15 엠. 잭 오해니언 신경계의 퇴행성 질환의 치료에 유용한 아나바세인 유도체
US5679673A (en) 1992-09-24 1997-10-21 The United States Of America, Represented By The Department Of Health And Human Services Aralkyl bridged diazabicycloalkane derivatives for CNS disorders
IT1256623B (it) * 1992-12-04 1995-12-12 Federico Arcamone Antagonisti delle tachichinine, procedimento per la loro preparazione e loro impiego in formulazioni farmaceutiche
GB9226573D0 (en) 1992-12-21 1993-02-17 Ici Plc Heterocyclic compounds
KR20040068613A (ko) 1994-03-25 2004-07-31 이소테크니카 인코포레이티드 중수소화된 화합물 이를 포함하는 고혈압 치료용 조성물
US6334997B1 (en) 1994-03-25 2002-01-01 Isotechnika, Inc. Method of using deuterated calcium channel blockers
GB9406857D0 (en) * 1994-04-07 1994-06-01 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
PT780372E (pt) 1995-12-21 2002-04-29 Syngenta Participations Ag Derivados do acido 3-amino-2-mercaptobenzoico e processos para a sua preparacao
SE9600683D0 (sv) 1996-02-23 1996-02-23 Astra Ab Azabicyclic esters of carbamic acids useful in therapy
US5714946A (en) 1996-04-26 1998-02-03 Caterpillar Inc. Apparatus for communicating with a machine when the machine ignition is turned off
US6624173B1 (en) * 1997-06-30 2003-09-23 Targacept, Inc. Pharmaceutical compositions for treating and/or preventing CNS disorders
KR100247563B1 (ko) 1997-07-16 2000-04-01 박영구 키랄3,4-에폭시부티르산및이의염의제조방법
US6277870B1 (en) 1998-05-04 2001-08-21 Astra Ab Use
DE69913520T2 (de) 1998-06-01 2004-11-25 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Tetrahydronaphtalene verbindungen und deren verwendung zur behandlung von neurodegenerativen krankheiten
US6953855B2 (en) * 1998-12-11 2005-10-11 Targacept, Inc. 3-substituted-2(arylalkyl)-1-azabicycloalkanes and methods of use thereof
SE9900100D0 (sv) 1999-01-15 1999-01-15 Astra Ab New compounds
FR2788982B1 (fr) 1999-02-02 2002-08-02 Synthelabo Compositions pharmaceutiques contenant de la nicotine et leur application dans le sevrage tabagique
FR2791678B1 (fr) 1999-03-30 2001-05-04 Synthelabo Derives de 1,4-diazabicyclo [3.2.2] nonane-4-carboxylates et -carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique
US6313110B1 (en) 1999-06-02 2001-11-06 Dupont Pharmaceuticals Company Substituted 2H-1,3-diazapin-2-one useful as an HIV protease inhibitor
DE19928846A1 (de) 1999-06-24 2001-03-08 Bosch Gmbh Robert Common-Rail-Injektor
KR100694687B1 (ko) 1999-09-28 2007-03-13 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 퀴누클리딘 화합물 및 그것을 유효성분으로서 함유하는 의약
SE9903760D0 (sv) 1999-10-18 1999-10-18 Astra Ab New compounds
SE9903997D0 (sv) 1999-11-03 1999-11-03 Astra Ab New compounds
SE9903998D0 (sv) 1999-11-03 1999-11-03 Astra Ab New compounds
SE9904176D0 (sv) 1999-11-18 1999-11-18 Astra Ab New use
US6747638B2 (en) * 2000-01-31 2004-06-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Adhesion type area sensor and display device having adhesion type area sensor
AU2001234958A1 (en) * 2000-02-11 2001-08-20 Bristol-Myers Squibb Company Cannabinoid receptor modulators, their processes of preparation, and use of cannabinoid receptor modulators for treating respiratory and non-respiratory diseases
GB0010955D0 (en) * 2000-05-05 2000-06-28 Novartis Ag Organic compounds
JP2003534344A (ja) 2000-05-25 2003-11-18 ターガセプト，インコーポレイテッド ニコチン性コリン受容体リガンドとしてのヘテロアリールジアザビシクロアルカン
FR2809732B1 (fr) 2000-05-31 2002-07-19 Sanofi Synthelabo DERIVES DE 4(-2-PHENYLTHIAZOL-5-yl)-1,4-DIAZABICYCLO-[3.2.2] NONANE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION ENTHERAPEUTIQUE
JP4616971B2 (ja) 2000-07-18 2011-01-19 田辺三菱製薬株式会社 １−アザビシクロアルカン化合物およびその医薬用途
US6492385B2 (en) * 2000-08-18 2002-12-10 Pharmacia & Upjohn Company Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease
US6500840B2 (en) * 2000-08-21 2002-12-31 Pharmacia & Upjohn Company Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease
WO2002015662A2 (en) * 2000-08-21 2002-02-28 Pharmacia & Upjohn Company Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease (nicotinic acetylcholine receptor antagonists
WO2002036114A1 (en) 2000-11-01 2002-05-10 Respiratorius Ab Composition comprising serotonin receptor antagonists, 5 ht-2 and 5 ht-3
US20020086871A1 (en) 2000-12-29 2002-07-04 O'neill Brian Thomas Pharmaceutical composition for the treatment of CNS and other disorders
ATE348829T1 (de) * 2001-02-06 2007-01-15 Pfizer Prod Inc Pharmazeutische zusammensetzungen zur behandlung von störungen des zns oder anderen erkrankungen
PE20021019A1 (es) 2001-04-19 2002-11-13 Upjohn Co Grupos azabiciclicos sustituidos
WO2002096911A1 (en) 2001-06-01 2002-12-05 Neurosearch A/S Novel heteroaryl-diazabicyclo-alkanes as cns-modulators
US7199147B2 (en) * 2001-06-12 2007-04-03 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Rho kinase inhibitors
AR036040A1 (es) 2001-06-12 2004-08-04 Upjohn Co Compuestos de heteroarilo multiciclicos sustituidos con quinuclidinas y composiciones farmaceuticas que los contienen
AR036041A1 (es) 2001-06-12 2004-08-04 Upjohn Co Compuestos aromaticos heterociclicos sustituidos con quinuclidina y composiciones farmaceuticas que los contienen
EP1425286B1 (en) 2001-09-12 2007-02-28 Pharmacia & Upjohn Company LLC Substituted 7-aza-[2.2.1]bicycloheptanes for the treatment of diseases
NZ531786A (en) * 2001-10-02 2006-10-27 Upjohn Co Azabicyclic-substituted fused-heteroaryl compounds for the treatment of disease
WO2003037896A1 (en) 2001-10-26 2003-05-08 Pharmacia & Upjohn Company N-azabicyclo-substituted hetero-bicyclic carboxamides as nachr agonists
US6849620B2 (en) * 2001-10-26 2005-02-01 Pfizer Inc N-(azabicyclo moieties)-substituted hetero-bicyclic aromatic compounds for the treatment of disease
BR0214016A (pt) 2001-11-09 2004-10-13 Upjohn Co Compostos azabicìclico-fenil-fundido heterocìclicos e seu uso como ligandos alfa 7 nachr
DE10156719A1 (de) 2001-11-19 2003-05-28 Bayer Ag Heteroarylcarbonsäureamide
DE10162375A1 (de) 2001-12-19 2003-07-10 Bayer Ag Bicyclische N-Aryl-amide
DE10305922A1 (de) 2002-06-10 2004-03-04 Bayer Ag 2-Heteroarylcarbonsäureamide
AU2003217275A1 (en) 2002-02-19 2003-09-09 Pharmacia And Upjohn Company Azabicyclic compounds for the treatment of disease
BR0307874A (pt) 2002-02-20 2004-12-28 Upjohn Co Atividade de compostos azabicìclicos com receptor de acetilcolina nicotìnica alfa7
DE10211415A1 (de) 2002-03-15 2003-09-25 Bayer Ag Bicyclische N-Biarylamide
ES2197001B1 (es) 2002-03-26 2004-11-16 Laboratorios Vita, S.A. Procedimiento de obtencion de un compuesto farmaceuticamente activo.
WO2003094830A2 (en) 2002-05-07 2003-11-20 Neurosearch A/S Novel azacyclic ethynyl derivatives
EP1513839B1 (en) 2002-05-30 2006-07-26 Neurosearch A/S 3-substituted quinuclidines and their use
MXPA04012439A (es) 2002-06-10 2005-04-19 Bayer Healthcare Ag Amidas de acidos 2-heteroarilcarboxilicos.
GB0218625D0 (en) 2002-08-10 2002-09-18 Astex Technology Ltd Pharmaceutical compounds
WO2004014922A1 (en) 2002-08-10 2004-02-19 Astex Technology Limited 3-(carbonyl) 1h-indazole compounds as cyclin dependent kinases (cdk) inhibitors
SE0202465D0 (sv) 2002-08-14 2002-08-14 Astrazeneca Ab New compounds
SE0202430D0 (sv) 2002-08-14 2002-08-14 Astrazeneca Ab New Compounds
KR101129933B1 (ko) 2002-09-25 2012-03-23 메모리 파마슈티칼스 코포레이션 인다졸, 벤조티아졸 및 벤조이소티아졸 및 그의 제조 및용도
US7456171B2 (en) * 2002-10-08 2008-11-25 Sanofi-Aventis 1,4-Diazabicyclo[3.2.2]nonanecarboxamide derivatives, preparation and therapeutic use thereof
EP1587511A2 (en) 2003-01-22 2005-10-26 Pharmacia & Upjohn Company LLC Treatment of diseases with alpha-7 nach receptor full agonists
US8106066B2 (en) 2005-09-23 2012-01-31 Memory Pharmaceuticals Corporation Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, pyrazolopyridines, isothiazolopyridines, and preparation and uses thereof

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LOUDON J.M. ET AL, "SB 202026: a novel muscarinic partial agonist with functional selectivity for M1 receptors.", J. PHARMACOL. EXP. THER., 283(3): 1059-68. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2767878C2 (ru) * 2016-12-26 2022-03-22 Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд. Новое соединение и его фармакологически приемлемая соль

Also Published As

Publication number Publication date
US7943773B2 (en) 2011-05-17
EE200500011A (et) 2005-06-15
US20120101094A1 (en) 2012-04-26
US7429664B2 (en) 2008-09-30
EP1543000B1 (en) 2013-03-06
HK1083831A1 (en) 2006-07-14
MA27453A1 (fr) 2005-07-01
NO20051985L (no) 2005-06-09
US20110212957A1 (en) 2011-09-01
CN1684962A (zh) 2005-10-19
RU2005112712A (ru) 2006-02-27
EP2305675A1 (en) 2011-04-06
ECSP055699A (es) 2005-05-30
HRP20050266A2 (en) 2005-10-31
AU2003276919A1 (en) 2004-04-19
US20080176890A1 (en) 2008-07-24
CZ2005252A3 (cs) 2005-11-16
US20040132790A1 (en) 2004-07-08
RS20050248A (en) 2007-08-03
SK50322005A3 (sk) 2005-10-06
JP2006503851A (ja) 2006-02-02
CA2499128C (en) 2012-07-31
ES2405594T3 (es) 2013-05-31
BG109117A (bg) 2005-12-30
AU2003276919B2 (en) 2013-05-16
NO332535B1 (no) 2012-10-15
KR20050069999A (ko) 2005-07-05
PL210065B1 (pl) 2011-11-30
SK288115B6 (sk) 2013-09-03
BR0314485A (pt) 2005-07-26
JP2011140509A (ja) 2011-07-21
NZ539049A (en) 2007-02-23
US8134003B2 (en) 2012-03-13
EE05516B1 (et) 2012-02-15
KR101129933B1 (ko) 2012-03-23
ZA200502465B (en) 2006-01-25
MXPA05003317A (es) 2005-07-05
EP1543000A1 (en) 2005-06-22
HUP0500610A3 (en) 2013-12-30
HUP0500610A2 (hu) 2005-11-28
PL375764A1 (en) 2005-12-12
RS53147B (en) 2014-06-30
US20090209579A1 (en) 2009-08-20
US8252811B2 (en) 2012-08-28
CA2499128A1 (en) 2004-04-08
JP4890762B2 (ja) 2012-03-07
US20080154037A1 (en) 2008-06-26
CN100484937C (zh) 2009-05-06
WO2004029050A1 (en) 2004-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2391341C2 (ru) Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, их получение и применение
RU2470918C2 (ru) НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛА, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ IκB КИНАЗЫ β
RU2388750C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина
ES2242653T3 (es) Nuevo uso y nuevos derivados de n-azabiciclo-amida.
DE60132937T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Benzimidazol-2-yl -Chinolinonderivaten
RU2395506C2 (ru) Антагонисты рецептора хемокина
AU2015211753B2 (en) Post nerve injury rehabilitation effect-enhancing agent comprising alkyl ether derivative or salt thereof
JP4616971B2 (ja) １−アザビシクロアルカン化合物およびその医薬用途
US7160876B2 (en) Fused bicycloheterocycle substituted quinuclidine derivatives
RU2009136592A (ru) Терапевтические агенты
RU2016110483A (ru) Производные пирролопиридина или пиразолопиридина
RU2007137649A (ru) 2-(4-оксо-4н-хиназолин-3-ил)ацетамиды и их использование в качестве вазопрессин v3 антагонистов
AU2003250322A1 (en) Novel quinuclidine derivatives and their use
RU2007116950A (ru) Производные тиенопиридинона и способы лечения
JP2007513915A5 (ru)
CA2657106A1 (en) Aminoindane derivative or salt thereof
JP2010523654A (ja) 複素環化合物およびその使用方法
RU2007134414A (ru) Бензоксазолкарбоксамиды для лечения индуцированной химиотерапией тошноты и рвоты (cini) и синдрома раздраженного кишечника с преобладанием диареи (ibs-d)
JP2013509392A5 (ru)
RU2011129786A (ru) Триазолопиридины в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы для лечения кожных заболеваний
KR950701323A (ko) 1-피페라지노-1,2-디히드로인덴 유도체(1-Piperazino-1,2-dihydroindene Derivatives)
JP2007515486A (ja) ３−キヌクリジニルヘテロ原子架橋ビアリール誘導体
JP2017503025A (ja) 神経形成を刺激することができるｎ−フェニル−ラクタム誘導体及び神経障害の処置におけるそれらの使用
RU2009103300A (ru) Производные 2-бензоилимидазопиридинов, их получение и их применение в терапии
HRP20190624T1 (hr) Pozitivni alosterni modulatori muskarinskog m1 receptora

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150926