RU2007138302A - Модифицированный полимер сопряженного диена, каучуковая композиция и шины - Google Patents

Модифицированный полимер сопряженного диена, каучуковая композиция и шины Download PDF

Info

Publication number
RU2007138302A
RU2007138302A RU2007138302/04A RU2007138302A RU2007138302A RU 2007138302 A RU2007138302 A RU 2007138302A RU 2007138302/04 A RU2007138302/04 A RU 2007138302/04A RU 2007138302 A RU2007138302 A RU 2007138302A RU 2007138302 A RU2007138302 A RU 2007138302A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
conjugated diene
compound
diene polymer
modified conjugated
Prior art date
Application number
RU2007138302/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2425845C2 (ru
Inventor
Дзунко КУРАЗУМИ (JP)
Дзунко КУРАЗУМИ
Эйдзу СУЗУКИ (JP)
Эйдзу СУЗУКИ
Еити ОЗАВА (JP)
Еити ОЗАВА
Original Assignee
Бриджстоун Корпорейшн (Jp)
Бриджстоун Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бриджстоун Корпорейшн (Jp), Бриджстоун Корпорейшн filed Critical Бриджстоун Корпорейшн (Jp)
Publication of RU2007138302A publication Critical patent/RU2007138302A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2425845C2 publication Critical patent/RU2425845C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
    • C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
    • C08C19/44—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • B60C1/0016—Compositions of the tread
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F36/06—Butadiene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts
    • C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
    • C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
    • C08F4/54—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with other compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02—Elements
    • C08K3/04—Carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34—Silicon-containing compounds
    • C08K3/36—Silica
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L15/00—Compositions of rubber derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L7/00—Compositions of natural rubber
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Tires In General (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

1. Модифицированный полимер сопряженного диена, полученный полимеризацией сопряженного диенового соединения в присутствии катализатора, содержащего соединение лантаноидного редкоземельного элемента в органическом растворителе, с последующей модификацией полученного полимера, содержащего активный металлоорганический центр, модификатором, в котором скорость модификации составляет не менее 15% и содержание цис-1,4-звеньев в сопряженном диеновом участке, измеренное с помощью инфракрасной спектроскопии с Фурье-преобразованием, удовлетворяет зависимости (I) ! ! или скорость модификации составляет не менее 75% и содержание цис-1,4-звеньев в сопряженном диеновом участке, измеренное с помощью инфракрасной спектроскопии с Фурье-преобразованием, удовлетворяет зависимости (II) ! ! 2. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.1, в котором для модифицированного полимера, полученного модификацией полимера, имеющего активный металлоорганический центр, скорость модификации составляет не менее чем 40% и содержание цис-1,4-звеньев в сопряженном диеновом участке, измеренное с помощью инфракрасной спектроскопии с Фурье-преобразованием, удовлетворяет зависимости (I) ! ! или скорость модификации составляет не менее 75% и содержание цис-1,4-звеньев в сопряженном диеновом участке, измеренное с помощью инфракрасной спектроскопии с Фурье-преобразованием, удовлетворяет зависимости (II) ! ! 3. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.1 или п.2, в котором для модифицированного полимера, полученного модификацией полимера, имеющего активный металлоорганический центр, скорость модификации составляет не менее чем 40% и содержани�

Claims (32)

1. Модифицированный полимер сопряженного диена, полученный полимеризацией сопряженного диенового соединения в присутствии катализатора, содержащего соединение лантаноидного редкоземельного элемента в органическом растворителе, с последующей модификацией полученного полимера, содержащего активный металлоорганический центр, модификатором, в котором скорость модификации составляет не менее 15% и содержание цис-1,4-звеньев в сопряженном диеновом участке, измеренное с помощью инфракрасной спектроскопии с Фурье-преобразованием, удовлетворяет зависимости (I)
Figure 00000001
или скорость модификации составляет не менее 75% и содержание цис-1,4-звеньев в сопряженном диеновом участке, измеренное с помощью инфракрасной спектроскопии с Фурье-преобразованием, удовлетворяет зависимости (II)
Figure 00000002
2. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.1, в котором для модифицированного полимера, полученного модификацией полимера, имеющего активный металлоорганический центр, скорость модификации составляет не менее чем 40% и содержание цис-1,4-звеньев в сопряженном диеновом участке, измеренное с помощью инфракрасной спектроскопии с Фурье-преобразованием, удовлетворяет зависимости (I)
Figure 00000003
или скорость модификации составляет не менее 75% и содержание цис-1,4-звеньев в сопряженном диеновом участке, измеренное с помощью инфракрасной спектроскопии с Фурье-преобразованием, удовлетворяет зависимости (II)
Figure 00000004
3. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.1 или п.2, в котором для модифицированного полимера, полученного модификацией полимера, имеющего активный металлоорганический центр, скорость модификации составляет не менее чем 40% и содержание цис-1,4-звеньев в сопряженном диеновом участке, измеренное с помощью инфракрасной спектроскопии с Фурье-преобразованием, удовлетворяет зависимостям (I) и (III)
Figure 00000005
Figure 00000006
или скорость модификации составляет не менее чем 75% и содержание цис-1,4-звеньев в сопряженном диеновом участке, измеренное с помощью инфракрасной спектроскопии с Фурье-преобразованием, удовлетворяет зависимости (II)
Figure 00000007
4. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.1, у которого микроструктура, измеренная с помощью инфракрасной спектроскопии с Фурье-преобразованием, удовлетворяет зависимостям (I) и (IV)
Figure 00000008
Figure 00000009
5. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.1, в котором полимер, имеющий активный металлоорганический центр, является полимером с активным центром.
6. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.1, в котором полимер, имеющий активный металлоорганический центр, взаимодействует с соединением (модификатором), содержащим функциональную группу, способную к замещению или дополнительному взаимодействию с активным металлоорганическим центром и не содержащую активный протон, который деактивирует активный металлоорганический центр, вследствие чего функциональная группа связывается или молекулярная масса увеличивается за счет связывания.
7. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.6, в котором модификатор имеет, по меньшей мере, одну функциональную группу, выбранную из группы, состоящей из азациклопропановой группы, кетонных групп, карбоксильных групп, тиокарбоксильных групп, карбонатов, карбоновых ангидридов, соли металлов карбоновых кислот, галоидангидрид, мочевинные группы, тиомочевинные группы, амидогруппы, тиоамидогруппы, изоцианатные группы, тиоизоцианатные группы, галоизоцианогруппы, эпоксигруппы, тиоэпоксигруппы, иминогруппы, и M-Z связь (где М - это Sn, Si, Ge, или Р, и Z - это атом галогена) и не содержит ни активный протон, ни ониевую соль, которая деактивирует активный металлорганический центр.
8. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.6 или 7, в котором модификатором является, по меньшей мере, одно соединение (а), представленное общей формулой (V)
[Химическая формула 1]
Figure 00000010
где каждый из Х1-Х5 представляет собой моновалентную функциональную группу, содержащую, по меньшей мере, одну, выбранную из группы, которая содержит водород или атом галогена, карбониловые группы, тиокарбониловые группы, изоцианатные группы, тиоизоцианатные группы, эпоксигруппы, тиоэпоксигруппы, галосилиловые группы, гидрокарбилоксисилиловые группы, и сульфонилоксигруппы, и не содержащую ни активный протон, ни ониевую соль; X1-X5 могут быть аналогичными или отличаться, при условии, что, по меньшей мере, один из X1- X5 не является атомом водорода; R1-R5 независимо представляют одинарную связь или двухвалентную углеводородную группу, содержащую от 1 до 18 атомов углерода; и большинство азиридиновых колец могут связываться через любые из X1-X5 и R1-R5.
9. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.8, в котором соединение (а) одновременно не удовлетворяет тому, что X1 = атом водород и R1 = одинарная связь в общей формуле (V).
10. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.1, в котором модификатором является, по меньшей мере, тот, который выбран из группы следующих соединений (b)-(h):
соединение (b): галогенированное металлоорганическое соединение, галоидное соединение, или металлоорганическое соединение, представленное R6 nM′Z4-n, M′Z4, M′Z3, R7 nM′(-R8-COOR9)4-n, или R7 nM′(-R8-COR9)4-n, где R6-R8 могут быть аналогичными или отличаться и каждый является группой углеводородов, содержащей от 1 до 20 атомов углерода; R5 - это группа углеводородов, содержащая от 1 до 20 атомов углерода и необязательно содержащая карбониловую или сложноэфирную группу на боковой цепи; М′ - это атом олова, кремния, германия или фосфора; Z - это атом галогена; и n - целое число от 0 до 3;
соединение (с): гетерокумуленовое соединение, содержащее связь Y=C=Y′ (где Y представляет собой атом углерода, кислорода, азота, или серы; и Y′ - это атом кислорода, азота или серы) в молекуле;
соединение (d): гетероциклическое соединение, имеющее связь, представленную общей формулой (VI)
[Химическая формула 2]
Figure 00000011
где Y′ - это атом кислорода или серы в молекуле;
соединение (е): галоизоциано соединение;
соединение (f): карбоновая кислота, галоидангидрид, сложный эфир, эфир угольной кислоты, или ангидрид кислоты, представленной R10-(COOH)m, R11(COZ)m, R14-(COO-R15), R14-OCOO-R15, R16(COOCO-R17)m, или общей формулой (vii)
[Химическая формула 3]
Figure 00000012
R
где R10-R18 могут быть аналогичными или отличаться и каждый является группой углеводородов, содержащей от 1 до 50 атомов углерода; Z - это атом галогена, и m - это целое число от 1 до 5,
соединение (g): соль металла карбоновой кислоты, представленная R19 kM′′(OCOR20)4-k, R21 kM′′(OCO-R22-COOR23)4-k, или общей формулой(VIII)
[Химическая формула 4]
Figure 00000013
где R19-R25 могут быть аналогичными или отличаться и каждый является группой углеводородов, содержащей от 1 до 20 атомов углерода; M′′ - это атом олова, кремния, или германия; и k - целое число от 0 до 3; и
соединение (h): N-замещенный аминокетон, N-замещенный аминотиокетон, N-замещенный аминоальдегид, N-замещенный аминотиоальдегид, или соединение, имеющее связь -C-{=M)-N<(M представляет собой атом кислорода или серы) в молекуле.
11. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.1, в котором модификатором (i) является, по меньшей мере, один, выбранный из гидрокарбилоксисилановые соединения, представленные общей формулой (IX)
[Химическая формула 5]
Figure 00000014
где А1 - моновалентная группа, имеющая, по меньшей мере, одну функциональную группу, выбранную из группы, содержащей (тио)эпоксидные смолы, (тио)изоцианаты, (тио)кетоны, (тио)альдегиды, имины, амиды, тригидрокарбил-изоциануровые эфиры, эфиры (тио)карбоновой кислоты, соли щелочных металлов или соли щелочноземельных металлов (тио)карбоновых кислот эфиры, карбоновые ангидридоы, карбоновые галогениды, и дигидрокарбил карбонатные эфиры; R6 - это одинарная связь или двухвалентная неактивная углеводородная группа; R27 и R28 независимо представляют собой моновалентную алифатическую группу углеводородов, имеющую от 1 до 20 атомов углерода или моновалентную ароматическую группу углеводородов, имеющую от 6 до 18 атомов углерода; n - целое число от 0 до 2, если в наличии большинство OR28, то OR28 может быть таким же или отличаться; и активный протон или ониевая соль не содержатся в молекуле и ее частичных конденсатах.
12. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.11, в котором модификатор (i) содержит гидрокарбилоксисилановое соединение, представленное общей формулой (IX) и гидрокарбилоксисилановое соединение, представленное общей формулой (X)
[Химическая формула 6]
Figure 00000015
где А2 - это моновалентная группа, содержащая, по меньшей мере, одну функциональную группу, выбранную из циклических третичных аминов, ациклических третичных аминов, пиридина, сульфидов, мультисульфидов, и нитрилов; R2S - это одинарная связь или двухвалентная неактивная углеводородная группа; R30 и R31 независимо друг от друга представляют собой моновалентную алифатическую группу углеводородов, имеющую от 1 до 20 атомов углерода или моновалентную ароматическую группа углеводородов, имеющую от 6 до 18 атомов углерода; m - это целое число от 0 до 2; если в наличии большинство OR31, то OR3 могут быть одинаковыми или отличаться; и активный протон или ониевая соль не содержатся молекуле, и/или их частичный конденсат.
13. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.11, который получают добавлением промотора, полученного поликонденсацией, в течение и/или после первой реакции модификации с гидрокарбилоксисилановым соединением модификатора (i).
14. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.11, в котором после первой реакции модификации активного конца с гидрокарбилоксисилановым соединением I, представленного общей формулой (IX), диеновый полимер далее взаимодействует с другим гидрокарбилоксисилановым соединением II, содержащим, по меньшей мере, одно, выбранное из группы гидрокарбилоксисиланового соединения, представленного общей формулой (X) и/или его частичный конденсат и гидрокарбилоксисилановое соединение, представленное общей формулой (XI)
[Химическая формула 7]
Figure 00000016
где А3 - моновалентная группа, имеющая, по меньшей мере, одну функциональную группу, выбранную из группы, содержащей спирты, тиолы, первичные амины и их ониевые соли, циклические вторичные амины и их ониевые соли, ациклических вторичные амины и их ониевые соли, ониевые соли циклических третичных аминов, ониевые соли ациклических третичных аминов, группу, имеющую аллильную или бензильную Sn связь, сульфонил, сульфинил, и нитрил; R32 является одинарная связь или двухвалентная неактивная углеводородная группа, R33 и R34 независимо представляют собой моновалентную алифатическую группа углеводородов, имеющую от 1 до 20 атомов углерода или моновалентную ароматическую углеводородную группу, имеющую от 6 до 18 атомов углерода; q - это целое число от 0 до 2; и если в наличии большинство OR34, OR34 могут быть одинаковыми или отличаться, и/или их частичный конденсат в присутствии промотора, полученного поликонденсацией.
15. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.14, в котором промотор, полученный поликонденсацией, содержит воду и, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, содержащей соединения металлов, представленных в следующих пунктах (1)-(3):
(1) карбоксилат олова (II), имеющий от 3 до 30 атомов углерода
Sn(OCOR35)2,
где каждый из R35 является органической группой, имеющей от 2 до 19 атомов углерода, и могут быть одинаковыми или отличаться,
(2) соединение олова (IV), представленное следующей формулой
RrSnA tB(4-t-r),
где r - целое число от 1 до 3; t - это целое число от 1 до 2; t+r - целое число 3 или 4; R36 - алифатическая группа углеводородов, имеющая от 1 до 30 атомов углерода; В1 -гидроксильная группа или атом галогена; А4 - силоксановая группа, которая целиком три-замещается [1] карбоксильной группой, имеющей от 2 до 30 атомов углерода, [2] α,γ-дионил группой, имеющей от 5 до 30 атомов углерода, [3] гидрокарбилоксигруппой, имеющей от 3 до 30 атомов углерода, и [4] гидрокарбильной группой, имеющей от 1 до 20 углеродов и/или гидрокарбилоксигруппой, имеющей от 1 до 20 углеродов (могут быть одинаковыми или отличаться); если в наличии большинство А4, А4 могут быть одинаковыми или отличаться,
(3) соединение титана (IV), представленное следующей формулой
A5·TiB2 (4-x),
где х - целое число 2 или 4; А5 - [1] гидрокарбилоксигруппа, имеющая от 3 до 30 атомов углерода, [2] силоксигруппа, которая целиком три-замещается алкильной группой, имеющей от 1 до 30 атомов углерода и/или гидрокарбилоксигруппой, имеющей от 1 до 20 углеродов, если в наличии болыпинствоА5, А5 могут быть одинаковыми или отличаться; и В2 - это α,γ-дионил группа, имеющая от 5 до 30 атомов углерода.
16. Диеновый полимер по п.1, в котором модификатором (j) является, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из соединений общей формулы (XII) или (XIII)
[Химическая формула 8]
Figure 00000017
Figure 00000018
где Z является заместителем для воздействия или взаимодействия с органическим или неорганическим наполнителем; R37 - одинарная связь или двухвалентная органическая группа; R38 - моновалентная органическая группа или двухвалентная органическая группа, которая образует циклическую органическую группу вместе с R39 или R40; R39 - одинарная связь, двухвалентная органическая группа, или тривалентная органическая группа, которая образует циклическую органическую группу вместе с R39, R40, или R41, R40 - моновалентная органическая группа или двухвалентная органическая группа, которая образует циклическую органическую группу вместе с R38, R39, или R40; и R41 - моновалентная органическая группа или двухвалентная органическая группа, которая образует циклическую органическую группу вместе с R39, R3, или R, с условием, что каждая группа, связанная с иминоуглеродом, связывается через атом углерода и R37, R38, R39, R40, R41, и Z - это заместитель, который не протонирует живой полимер.
17. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.16, где Z - N,N-дизамещенная аминофениловая группа, иминогруппа, или циклическая аминогруппа.
18. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.16, в котором модификатор (j) содержит диметиламино бензилиден этиламин или диэтиламино бензилиден бутиламин; диметиламино бензилиден анилин, диметиламино бензилиден n-бутиланилин, диметиламино бензилиден додециланилин, диметиламино бензилиден метоксианилин, диметиламино бензилиден диметиламино анилин, бис(диметиламино фенил)метилиден бутиламин, бис(диметиламино фенил)метилиден n-октиламин, бис(диэтиламино фенил)метилиден бутиламин, бис(диэтиламино фенил)метилиден n-октиламин, бензилиден диметиламино анилин, метоксибензилиден диметиламино анилин, 1-метил-4-пентен-2-ил-метилиден диметиланилин, 1,3-диметилбутилиден диметиланилин, или их смеси; или фенилен бис (диметил амино бензилиден амин); бензилиден (1-гексаметиленимино)анилин, бензилиден (1-пирролидино)анилин, диметиламино бензилиден (1-гексаметиленимино)анилин, диметиламино бензилиден (1-пирролидино)анилин, (1-гексаметиленимино)бензилиден анилин, (1-пирролидино)бензилиден анилин, бензилиден ((4-n-бутил-1-пиперазино)метил)анилин, бензилиден ((3-(1-метил)пирролидино)метил)анилин, ((4-n-бутил-1-пиперазино)метил)бензилиден анилин, ({3-(1-метилпирролидино)метил)бензилиден анилин, или их смеси.
19. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.1, который получают полимеризацией мономера, содержащего сопряженный диен, при температуре 25°С в присутствии каталитической системы, содержащей:
компонент (А): лантаноидное редкоземельное соединение порядкового номера 57-71 по периодической таблице или его продукт химической реакции с основанием Льюиса,
компонент (В): органическое соединение алюминия, представленное A1R42R43R44, где R42 и R43 могут быть одинаковыми или отличаться, и каждый является группой углеводородов, имеющей от 1 до 10 атомов углерода, или атомом водорода; R44 - это группа углеводородов, имеющая от 1 до 10 атомов углерода; и R42 могут быть аналогичными или отличаться от R43 или R44, и
компонент (С): по меньшей мере, один из кислоты Льюиса, комплекса галогена с основанием Льюиса, и органического соединения, содержащего активный галоген.
20. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.19, в котором лантаноидное редкоземельное соединение в компоненте (А) представляет собой соль неодимия, растворимую в углеводородном растворителе.
21. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.20, в котором лантаноидное редкоземельное соединение в компоненте (А) представляет собой неодимий, разветвленную карбоксилатную соль или продукт реакции соли с основанием Льюиса.
22. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.19, в котором каталитическая система дополнительно содержит алюминоксан как компонент (D).
23. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.22, в котором каталитическая система предварительно приготавливается в присутствии компонентов (А), (В), (С), и (D), и сопряженный диен.
24. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.1, в котором отношение (Mw/Mn) средневесовой молекулярной массы (Mw) к числу средней молекулярной массе (Mn) находится в пределах от 1,6 до 3,5.
25. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.1, который содержит от 80 до 100 мас.% мономерного звена 1,3-бутадиена и от 20 до 0 процентов по массе другого мономерного звена, сополимеризующейся с 1,3-бутадиеном.
26. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.25, который содержит мономерное звено 1,3-бутадиена.
27. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.1, у которого средневесовая молекулярная масса (Mn) составляет в пределах 100000-500000.
28. Модифицированный полимер сопряженного диена по п.27, у которого среднечисленный молекулярный вес (Mn) составляет 150000-300000.
29. Каучуковая композиция, содержащая модифицированный полимер сопряженного диена по п.1 в количестве, по меньшей мере, 10 мас.% от всего каучукового компонента.
30. Каучуковая композиция по п.29, дополнительно содержащая наполнитель в количестве, по меньшей мере, 10 мас.ч. от 100 мас.ч. каучукового компонента.
31. Каучуковая композиция по п.29 или 30, сшитая посредством серы.
32. Шина, содержащая каучуковую композицию по любому из пп.29-31.
RU2007138302/05A 2005-04-15 2006-04-17 Модифицированный полимер сопряженного диена, каучуковая композиция и шины RU2425845C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005118790 2005-04-15
JP2005-118790 2005-04-15
JP2005121184 2005-04-19
JP2005-121184 2005-04-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007138302A true RU2007138302A (ru) 2009-04-20
RU2425845C2 RU2425845C2 (ru) 2011-08-10

Family

ID=37115165

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007138302/05A RU2425845C2 (ru) 2005-04-15 2006-04-17 Модифицированный полимер сопряженного диена, каучуковая композиция и шины

Country Status (9)

Country Link
US (1) US7968652B2 (ru)
EP (1) EP1873168B1 (ru)
JP (2) JP5554470B2 (ru)
KR (1) KR101271929B1 (ru)
CN (1) CN100554285C (ru)
BR (1) BRPI0609075B1 (ru)
ES (1) ES2399435T3 (ru)
RU (1) RU2425845C2 (ru)
WO (1) WO2006112450A1 (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2560769C2 (ru) * 2009-09-30 2015-08-20 Бриджстоун Корпорейшн Функционализированные полимеры и способы их получения
RU2599633C2 (ru) * 2011-03-29 2016-10-10 Бриджстоун Корпорейшн Полимеры, функционализированные сложным эфиром карбоновой или тиокарбоновой кислоты, содержащим силилированную аминогруппу
RU2655029C2 (ru) * 2009-08-24 2018-05-25 Бриджстоун Корпорейшн Способ и система катализатора для получения полидиена

Families Citing this family (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003046020A1 (fr) * 2001-11-27 2003-06-05 Bridgestone Corporation Polymere dienique conjugue, procede de fabrication et compositions elastomeres contenant ce polymere
US7879952B2 (en) * 2005-12-28 2011-02-01 Bridgestone Corporation Functionalized polymers
JP2007191611A (ja) * 2006-01-20 2007-08-02 Bridgestone Corp 変性ポリブタジエンゴム配合ゴム組成物及びタイヤ
WO2008078814A1 (ja) * 2006-12-27 2008-07-03 Jsr Corporation 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、及びゴム組成物
EP2098540B1 (en) * 2006-12-27 2013-07-31 JSR Corporation Method for producing modified conjugated diene polymer, modified conjugated diene polymer, and rubber composition
ZA200711158B (en) * 2006-12-28 2009-03-25 Bridgestone Corp A method for producing functionalized cis-1,4-polydienes having high cis-1,4-linkage content and high functionality
ATE552298T1 (de) * 2007-06-11 2012-04-15 Bridgestone Corp Kautschukzusammensetzung und reifen damit
KR101598638B1 (ko) * 2007-06-18 2016-02-29 가부시키가이샤 브리지스톤 아미노기 함유 할로실란으로 관능화된 중합체
EP2193938A4 (en) * 2007-08-10 2010-09-29 Bridgestone Corp TIRE
JP5675040B2 (ja) 2008-03-10 2015-02-25 株式会社ブリヂストン ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ、並びに変性共役ジエン系重合体及びその製造方法
JP5547058B2 (ja) * 2008-03-10 2014-07-09 株式会社ブリヂストン 変性共役ジエン（共）重合体の製造方法、変性共役ジエン（共）重合体、並びにそれを用いたゴム組成物及びタイヤ
JP5473360B2 (ja) * 2008-03-10 2014-04-16 株式会社ブリヂストン ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ
JP5435921B2 (ja) * 2008-10-07 2014-03-05 株式会社ブリヂストン ゴム組成物
JP5461812B2 (ja) * 2008-10-09 2014-04-02 株式会社ブリヂストン ゴム組成物およびその製造方法ならびにそれを用いたタイヤ
JP5520829B2 (ja) 2008-10-14 2014-06-11 旭化成ケミカルズ株式会社 変性共役ジエン系重合体、その製造方法、変性共役ジエン系重合体組成物、及びタイヤ
US8022159B2 (en) 2008-11-24 2011-09-20 The Goodyear Tire & Rubber Company Terminating compounds, polymers, and their uses in rubber compositions and tires
CN102361887B (zh) * 2009-01-23 2013-06-26 株式会社普利司通 用包含被保护氨基的腈化合物官能化的聚合物
JP2010255666A (ja) * 2009-04-21 2010-11-11 Bridgestone Corp 免震構造体
JP5612270B2 (ja) * 2009-04-27 2014-10-22 株式会社ブリヂストン ランフラットタイヤ
SG179033A1 (en) * 2009-09-09 2012-04-27 Bridgestone Corp Modifying agent, method for producing modified conjugated diene polymer using modifying agent, and modified conjugated diene polymer
KR101413791B1 (ko) * 2009-10-02 2014-06-30 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 변성 공액 디엔계 중합체의 제조 방법, 변성 공액 디엔계 중합체 및 변성 공액 디엔계 중합체 조성물
JP5691623B2 (ja) 2010-02-26 2015-04-01 住友化学株式会社 共役ジエン系重合体ゴム、及び、共役ジエン系重合体ゴム組成物
SG184341A1 (en) 2010-04-16 2012-11-29 Asahi Kasei Chemicals Corp Method for producing modified conjugated diene-based polymer, modified conjugated diene-based polymer, and modified conjugated diene-based polymer composition
JP5058332B2 (ja) 2010-07-14 2012-10-24 住友ゴム工業株式会社 イソプレンオリゴマー、ポリイソプレン、及びこれらの製造方法、ゴム組成物、並びに空気入りタイヤ
US8673998B2 (en) 2010-09-22 2014-03-18 Bridgestone Corporation Polymer compositions with improved cold flow
BR112013007299B1 (pt) 2010-10-01 2020-01-28 Bridgestone Corp composição de borracha, método para produzir a mesma e pneu
JP5480781B2 (ja) * 2010-11-19 2014-04-23 住友ゴム工業株式会社 ベーストレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ
WO2013027401A1 (ja) * 2011-08-22 2013-02-28 株式会社ブリヂストン 重合体の製造方法
WO2013033525A1 (en) * 2011-08-31 2013-03-07 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with lactones or thiolactones containing a protected amino group
KR101956957B1 (ko) * 2011-11-18 2019-03-11 가부시키가이샤 브리지스톤 폴리디엔을 생산하는 방법 및 감소된 저온 유동을 갖는 폴리디엔 공중합체
TWI432465B (zh) * 2011-12-16 2014-04-01 Chi Mei Corp 改質的高順式共軛二烯聚合物及其製造方法
TWI432470B (zh) * 2011-12-30 2014-04-01 Chi Mei Corp 改質的高順式共軛二烯聚合物及其製造方法
WO2013184756A1 (en) * 2012-06-06 2013-12-12 Firestone Polymers, Llc Method of making iminosilane stabilized polymers, polymer compositions, and articles containing such polymers
JP6204646B2 (ja) * 2012-09-19 2017-09-27 旭化成株式会社 変性共役ジエン系重合体の製造方法及び変性共役ジエン系重合体、並びに変性共役ジエン系重合体組成物
CN105026484A (zh) * 2013-02-28 2015-11-04 Jsr株式会社 轮胎用部件、氢化共轭二烯系聚合物和聚合物组合物
EP2975067B1 (en) * 2013-03-13 2017-10-04 UBE Industries, Ltd. Catalyst for use in polymerization of conjugated diene, conjugated diene polymer and modified conjugated diene polymer each produced using said catalyst, methods respectively for producing said polymers, rubber composition for tires, and rubber composition for rubber belts
JP6054821B2 (ja) * 2013-07-03 2016-12-27 住友ゴム工業株式会社 変性共役ジエン系重合体及びゴム組成物
FR3015980B1 (fr) 2014-01-02 2016-02-05 Michelin & Cie Procede de synthese en continu d'un elastomere dienique fonctionnalise.
FR3015979B1 (fr) 2014-01-02 2016-02-05 Michelin & Cie Procede de synthese en continu d'un polyisoprene fonctionnalise.
JP6665779B2 (ja) * 2014-07-09 2020-03-13 宇部興産株式会社 共役ジエン重合用触媒、共役ジエン重合体、変性共役ジエン重合体、及びポリブタジエン、並びに、それらを含む組成物
RU2671351C2 (ru) * 2014-08-20 2018-10-30 Бриджстоун Корпорейшн Способ получения терминально модифицированного полимера сопряженного диена, терминально модифицированный полимер сопряженного диена, резиновая композиция и шина
CN107428871B (zh) 2015-01-28 2021-03-30 株式会社普利司通 具有改善的耐冷流性的顺式-1,4-聚二烯
JP6717840B2 (ja) 2015-01-28 2020-07-08 株式会社ブリヂストン 熟成ランタニド系触媒系及びシス−１，４−ポリジエンの調製における同触媒系の使用
EP3312230B1 (en) * 2015-06-22 2020-04-15 Bridgestone Corporation Rubber composition, laminate, and conveyor belt
KR20170000757A (ko) 2015-06-24 2017-01-03 주식회사 엘지화학 공액 디엔계 중합체 제조용 촉매 조성물 및 이를 이용하여 제조된 공액 디엔계 중합체
JP6598637B2 (ja) * 2015-10-29 2019-10-30 株式会社ブリヂストン 重合触媒組成物の製造方法、共役ジエン重合体の製造方法、及び変性共役ジエン重合体の製造方法
JP2017082137A (ja) * 2015-10-29 2017-05-18 株式会社ブリヂストン 変性共役ジエン重合体の製造方法、変性共役ジエン重合体、ゴム組成物、及びタイヤ
JP2017082139A (ja) * 2015-10-29 2017-05-18 株式会社ブリヂストン 触媒調製方法、触媒及び（変性）共役ジエン系重合体の製造方法
JP2017082138A (ja) * 2015-10-29 2017-05-18 株式会社ブリヂストン 触媒調製方法、触媒及び（変性）共役ジエン系重合体の製造方法
FR3044317B1 (fr) * 2015-11-27 2017-12-08 Michelin & Cie Composition de caoutchouc renforcee comprenant un elastomere dienique fonctionnel
KR101868213B1 (ko) * 2015-12-18 2018-06-15 주식회사 엘지화학 변성 중합체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 고무 조성물
KR102019841B1 (ko) * 2015-12-22 2019-09-10 주식회사 엘지화학 변성 공액 디엔계 중합체의 제조방법 및 이에 의해 제조된 변성 공액 디엔계 중합체
RU2626967C2 (ru) * 2015-12-29 2017-08-02 Публичное акционерное общество "СИБУР Холдинг" Способ получения 1,4-цис-полибутадиена
JP6616719B2 (ja) * 2016-03-24 2019-12-04 株式会社ブリヂストン ゴム組成物、架橋ゴム組成物及びゴム製品
EP3456746B1 (en) 2016-05-09 2023-04-19 Bridgestone Corporation Terminal-modified conjugated diene-based polymer, rubber composition, and rubber article
JP2017203118A (ja) * 2016-05-12 2017-11-16 株式会社ブリヂストン ゴム組成物、架橋ゴム、タイヤ及びゴム物品
WO2017203830A1 (ja) * 2016-05-24 2017-11-30 株式会社ブリヂストン 末端変性共役ジエン系重合体、ゴム組成物、ゴム製品及び末端変性共役ジエン系重合体の製造方法
KR102115390B1 (ko) 2016-07-26 2020-05-27 주식회사 엘지화학 중합체 변성률 측정 방법
WO2018021742A1 (ko) * 2016-07-26 2018-02-01 주식회사 엘지화학 중합체 변성률 측정 방법
US11059920B2 (en) 2016-07-29 2021-07-13 Bridgestone Corporation Process for producing high cis-1,4-polydiene with lanthanide-based catalyst compositions
US10899718B2 (en) 2016-09-02 2021-01-26 Bridgestone Corporation Polymers functionalized with N-protected hydantoin compounds
JP6869333B2 (ja) * 2016-09-02 2021-05-12 株式会社ブリヂストン ポリマーセメントのその場ヒドロシリル化により調製される複数のシラン官能基を有するシス−１，４−ポリジエンの製造
PT3508526T (pt) * 2016-09-02 2023-07-19 Kuraray Co Composição de borracha
WO2018079803A1 (en) * 2016-10-31 2018-05-03 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin A tire comprising a tread
KR102122469B1 (ko) 2016-11-01 2020-06-12 주식회사 엘지화학 변성 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법
JP6661827B2 (ja) * 2016-11-01 2020-03-11 エルジー・ケム・リミテッド 変性共役ジエン系重合体及びその製造方法
RU2727714C1 (ru) * 2016-11-10 2020-07-23 Публичное акционерное общество "СИБУР Холдинг" Способ получения модифицированных полидиенов, модифицированные полидиены, полученные данным способом, и резиновые смеси на основе полученных полидиенов
EP3584261A4 (en) 2017-02-20 2020-04-01 Bridgestone Corporation PROCESS FOR PRODUCING CONJUGATED DIENE POLYMER, MODIFIED CONJUGATED DIENE POLYMER, RUBBER COMPOSITION AND TIRE
WO2018186367A1 (ja) * 2017-04-06 2018-10-11 株式会社ブリヂストン ゴム組成物及びタイヤ
US20210189021A1 (en) * 2017-06-14 2021-06-24 Bridgestone Corporation Catalyst composition, method for producing modified conjugated diene-based polymer, modified conjugated diene-based polymer, rubber composition, and tire
JP2019031659A (ja) * 2017-08-04 2019-02-28 旭化成株式会社 変性共役ジエン系重合体組成物、及びタイヤ
KR102188725B1 (ko) * 2017-09-26 2020-12-09 주식회사 엘지화학 신규 화합물 및 이의 유래 작용기를 포함하는 변성 공액디엔계 중합체
KR102124108B1 (ko) * 2017-09-29 2020-06-17 주식회사 엘지화학 중합체의 변성률 측정 방법
KR102295653B1 (ko) * 2017-11-22 2021-08-31 주식회사 엘지화학 공액디엔계 중합체 및 이의 제조방법
JP6968292B2 (ja) 2018-05-08 2021-11-17 エルジー・ケム・リミテッド 変性共役ジエン系重合体およびそれを含むゴム組成物
FR3081462B1 (fr) * 2018-05-25 2020-05-29 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin Procede de synthese d'un polybutadiene fonctionnalise
MY195281A (en) 2018-08-27 2023-01-12 Fraunhofer Ges Forschung Biomimetic Synthetic Rubber
JP7099919B2 (ja) * 2018-09-14 2022-07-12 株式会社Ｅｎｅｏｓマテリアル ゴム組成物、架橋体及びタイヤ
KR102555990B1 (ko) * 2018-12-17 2023-07-17 주식회사 엘지화학 고무 조성물 및 이로부터 제조된 고무 성형품
JP2020117664A (ja) * 2019-01-28 2020-08-06 横浜ゴム株式会社 タイヤ用ゴム組成物
US20220106421A1 (en) * 2019-01-29 2022-04-07 Bridgestone Americas Tire Operations, Llc Method For Producing Polydienes With Reduced Cold Flow
JP7462735B2 (ja) * 2019-09-19 2024-04-05 エルジー・ケム・リミテッド 変性共役ジエン系重合体の製造方法
CN114846031A (zh) * 2019-12-20 2022-08-02 公共型股份公司希布尔控股 支化聚二烯、基于其的橡胶组合物
BR112022007329A2 (pt) * 2020-01-20 2022-08-02 Lg Chemical Ltd Polímero à base de dieno conjugado modificado, método para a preparação do mesmo e composição de borracha incluindo o mesmo
CN115210272B (zh) * 2020-01-29 2024-06-28 公共型股份公司希布尔控股 用于生产改性聚二烯的方法、实施方案
RU2771095C1 (ru) * 2021-07-16 2022-04-26 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки «Федеральный исследовательский центр «Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской академии наук» (Институт катализа СО РАН, ИК СО РАН) Количественное определение методом ИК-спектроскопии конверсии ненасыщенных углеводородов и выхода продуктов в реакции безводородного гидрирования
CN113896819B (zh) * 2021-11-11 2022-10-28 中国科学院长春应用化学研究所 一种酮类化合物改性聚丁二烯橡胶及其制备方法和硫化橡胶
CN116178595B (zh) * 2021-11-26 2024-07-12 中国石油天然气股份有限公司 烯烃聚合用负载茂金属催化剂及其制备方法和应用
WO2023133557A1 (en) * 2022-01-07 2023-07-13 Bridgestone Americas Tire Operations, Llc Highly functionalized stable dihydrocarbyloxysilyl polydienes and polydiene copolymers

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2595539B2 (ja) 1987-05-29 1997-04-02 日本合成ゴム株式会社 新規な共役ジエン系重合体の製造方法
JP3211274B2 (ja) 1991-08-27 2001-09-25 旭化成株式会社 共役ジエン系重合体の製造方法
JP3230532B2 (ja) 1991-08-28 2001-11-19 旭化成株式会社 共役ジエン系重合体の製造法
JP3769294B2 (ja) * 1993-07-30 2006-04-19 日本ゼオン株式会社 変性共役ジエン系重合体およびその製造方法ならびにその組成物
JP2000086814A (ja) 1998-09-16 2000-03-28 Nippon Zeon Co Ltd カップリング処理されたジエン系ゴムとその他のゴムとの組成物
JP3883317B2 (ja) 1999-01-22 2007-02-21 宇部興産株式会社 変性ポリブタジエンの製造方法、変性ポリブタジエン、及びゴム組成物
JP3759850B2 (ja) 1999-08-03 2006-03-29 宇部興産株式会社 変性ポリブタジエンの製造方法
EP1099711B1 (en) * 1999-11-12 2006-03-29 JSR Corporation Modified conjugated diene polymer, method of producing it and rubber composition comprising the same
JP4367590B2 (ja) 1999-11-12 2009-11-18 Ｊｓｒ株式会社 共役ジエン系重合体の製造方法およびゴム組成物
US6977281B1 (en) * 1999-11-12 2005-12-20 Bridgestone Corporation Modified polymers prepared with lanthanide-based catalysts
DE60033179T2 (de) * 1999-11-12 2007-11-15 Bridgestone Corp. Modifizierte polymere hergestellt mit katalysatoren auf basis von lanthaniden
JP3456199B2 (ja) 2000-09-08 2003-10-14 旭化成株式会社 共役ジエン系重合体の製造法
WO2003046020A1 (fr) * 2001-11-27 2003-06-05 Bridgestone Corporation Polymere dienique conjugue, procede de fabrication et compositions elastomeres contenant ce polymere
DE10307138A1 (de) 2003-02-20 2004-09-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Lagerstabilen Benzthiazolylsulfenamiden
JP4467258B2 (ja) * 2003-06-25 2010-05-26 株式会社ブリヂストン ブタジエン系重合体及びその製造方法、並びにそれを用いたゴム組成物及びタイヤ
JP4314467B2 (ja) * 2003-11-06 2009-08-19 Ｊｓｒ株式会社 熱可塑性エラストマー組成物および成形品
JP5095704B2 (ja) 2009-11-05 2012-12-12 株式会社スクウェア・エニックス ゲーム装置及びゲームプログラム

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2655029C2 (ru) * 2009-08-24 2018-05-25 Бриджстоун Корпорейшн Способ и система катализатора для получения полидиена
RU2560769C2 (ru) * 2009-09-30 2015-08-20 Бриджстоун Корпорейшн Функционализированные полимеры и способы их получения
RU2599633C2 (ru) * 2011-03-29 2016-10-10 Бриджстоун Корпорейшн Полимеры, функционализированные сложным эфиром карбоновой или тиокарбоновой кислоты, содержащим силилированную аминогруппу

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0609075B1 (pt) 2018-10-09
KR20070119092A (ko) 2007-12-18
EP1873168B1 (en) 2012-12-12
ES2399435T3 (es) 2013-04-01
JP5768099B2 (ja) 2015-08-26
US7968652B2 (en) 2011-06-28
CN101160328A (zh) 2008-04-09
CN100554285C (zh) 2009-10-28
US20090292043A1 (en) 2009-11-26
EP1873168A1 (en) 2008-01-02
JPWO2006112450A1 (ja) 2008-12-11
RU2425845C2 (ru) 2011-08-10
WO2006112450A1 (ja) 2006-10-26
KR101271929B1 (ko) 2013-06-05
BRPI0609075A2 (pt) 2010-02-17
JP5554470B2 (ja) 2014-07-23
JP2013237868A (ja) 2013-11-28
EP1873168A4 (en) 2009-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2425845C2 (ru) Модифицированный полимер сопряженного диена, каучуковая композиция и шины
JP5716736B2 (ja) 共役ジエン系ゴム、ゴム組成物、ゴム架橋物、およびタイヤ、ならびに共役ジエン系ゴムの製造方法
RU2010108474A (ru) Пневматическая шина
KR102036153B1 (ko) 공액 디엔계 고무의 제조 방법
US8088868B2 (en) Polymers functionalized with protected oxime compounds
RU2009127763A (ru) Эластомерные полимеры, модифицированные сульфидом
JP5287235B2 (ja) 変性芳香族ビニル−共役ジエン共重合体ゴムおよびゴム組成物
ES2288311T3 (es) Procedimiento y composicion catalizadora basada en hierro para la produccion de 1,2-polibutadieno sindiotactico.
BRPI1009262B1 (pt) Composição de borracha, e pneu pneumático
US20120289646A1 (en) Ring-opening polymer of cyclopentene and method of production of same
RU2009128670A (ru) Способ получения модифицированного сопряженного диенового полимера, модифицированный сопряженный диеновый полимер и резиновая композиция
RU2009139078A (ru) Способ получения модифицированного полимера сопряженного диена, модифицированный полимер и каучуковая композиция
JPS61225202A (ja) ゴムの変性方法
KR960014165A (ko) 아세토아세테이트의 엔아민을 통한 작용성 중합체 제조방법 및 이에 의하여 생성된 중합체
US20080233399A1 (en) Vinyl-Cis-Polybutadiene Rubber and Butadiene Rubber Composition Using the Same
JP6467820B2 (ja) タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ
JP6869163B2 (ja) ゴム組成物
KR20180104099A (ko) 타이어용 고무 조성물 및 공기입 타이어
JP6182539B2 (ja) ポリジエンを製造するためのバルク重合プロセス
JPH0662808B2 (ja) 防振ゴム
JP5291883B2 (ja) トレッド用ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ
TWI413648B (zh) 共軛二烯－乙烯基芳香烴共聚物及其製備方法
RU2016117163A (ru) Полимеры, функционализированные иминными соединениями, содержащими цианогруппу
FR3091289A3 (fr) Compositions de caoutchouc à base d’au moins un composé portant des fonctions carbonate cycliques
JP6520319B2 (ja) タイヤ用ゴム組成物

Legal Events

Date Code Title Description
QB4A Licence on use of patent

Free format text: CONCESSION

Effective date: 20170111

TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -QB4A - IN JOURNAL: 2-2017

QZ41 Official registration of changes to a registered agreement (patent)

Free format text: CONCESSION FORMERLY AGREED ON 20170111

Effective date: 20181126

QB4A Licence on use of patent

Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20190930

Effective date: 20190930

Free format text: CONCESSION FORMERLY AGREED ON 20190930

Effective date: 20190930

QC41 Official registration of the termination of the licence agreement or other agreements on the disposal of an exclusive right

Free format text: CONCESSION FORMERLY AGREED ON 20170111

Effective date: 20200529