JP6616719B2 - ゴム組成物、架橋ゴム組成物及びゴム製品 - Google Patents
ゴム組成物、架橋ゴム組成物及びゴム製品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6616719B2 JP6616719B2 JP2016060638A JP2016060638A JP6616719B2 JP 6616719 B2 JP6616719 B2 JP 6616719B2 JP 2016060638 A JP2016060638 A JP 2016060638A JP 2016060638 A JP2016060638 A JP 2016060638A JP 6616719 B2 JP6616719 B2 JP 6616719B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- rubber composition
- rubber
- preferable
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims description 164
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims description 164
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 113
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 51
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 39
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 claims description 25
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N butadiene group Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 18
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 17
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 claims description 14
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 claims description 14
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 9
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 claims description 6
- -1 diene compound Chemical class 0.000 description 100
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 77
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 72
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 54
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 41
- 239000000047 product Substances 0.000 description 27
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 25
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 24
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 24
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 24
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 24
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 20
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 18
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 18
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 17
- 150000002738 metalloids Chemical group 0.000 description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 14
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 13
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 13
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 13
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 12
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 11
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 10
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 10
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DBDNZCBRIPTLJF-UHFFFAOYSA-N boron(1-) monohydride Chemical compound [BH-] DBDNZCBRIPTLJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 9
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 9
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N methyl(oxo)alumane Chemical compound C[Al]=O CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 7
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 7
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 6
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical group CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 6
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 6
- 150000007944 thiolates Chemical group 0.000 description 6
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 5
- 150000004703 alkoxides Chemical group 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 5
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 4
- 125000003800 germyl group Chemical group [H][Ge]([H])([H])[*] 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 150000002469 indenes Chemical class 0.000 description 4
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 4
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical group 0.000 description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 125000003638 stannyl group Chemical group [H][Sn]([H])([H])* 0.000 description 4
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N trimethylphosphine Chemical compound CP(C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OJJVPGJEBAZOIF-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5-tetrafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=CC(F)=C(F)C(F)=C1F OJJVPGJEBAZOIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JWZGJDATMFMKIO-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-trifluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=CC=C(F)C(F)=C1F JWZGJDATMFMKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LCIOIBLOWNIOOF-UHFFFAOYSA-N (2,3-difluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=CC=CC(F)=C1F LCIOIBLOWNIOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LKWLQPNRJQQVEB-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethylphenoxy)boronic acid Chemical compound CC1=CC=CC(OB(O)O)=C1C LKWLQPNRJQQVEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HTGQCLJTWPSFNL-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenoxy)boronic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1OB(O)O HTGQCLJTWPSFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PHBVXHIVWULVNF-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=CC=C(F)C=C1 PHBVXHIVWULVNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBHBNYRLTADHQY-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-1h-indene Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C1CC1=CC=CC=C1 NBHBNYRLTADHQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 8-methyl Nonanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCC(O)=O OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052795 boron group element Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 3
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-O dimethyl(phenyl)azanium Chemical compound C[NH+](C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N ethylaluminum Chemical compound [Al].C[CH2] MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 3
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 3
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 3
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 description 3
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 3
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 3
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 3
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 2
- 239000005968 1-Decanol Substances 0.000 description 2
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical group CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVMYJQKKCVQHEN-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(2,2-dimethylpropyl)aniline Chemical group CC(C)(C)CC1=CC=CC(CC(C)(C)C)=C1N MVMYJQKKCVQHEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical group CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZSUJIUTUGMZPG-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butylaniline Chemical group CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1N RZSUJIUTUGMZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N 2-acetylphenol Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1O JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUIVYNSSLYLUQW-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexylphosphinic acid Chemical class CCCCC(CC)CP(O)=O TUIVYNSSLYLUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(F)C(C#N)=C1 CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSJQUZQDQFTZEM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-propan-2-ylaniline Chemical group CC(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1N CSJQUZQDQFTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGLQFLIZWKWFBT-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-1h-indene Chemical compound C=1CC2=CC=CC=C2C=1CC1=CC=CC=C1 BGLQFLIZWKWFBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKYJSCBBIZGCSJ-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCP(O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCP(O)=O PKYJSCBBIZGCSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBAYKYGRRUJGPI-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCc1ccc(cc1)P(O)=O Chemical compound CCCCCCCCCc1ccc(cc1)P(O)=O YBAYKYGRRUJGPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052689 Holmium Inorganic materials 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical group 0.000 description 2
- 150000008431 aliphatic amides Chemical group 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005234 alkyl aluminium group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 2
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- LWBPNIJBHRISSS-UHFFFAOYSA-L beryllium dichloride Chemical compound Cl[Be]Cl LWBPNIJBHRISSS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KPWJBEFBFLRCLH-UHFFFAOYSA-L cadmium bromide Chemical compound Br[Cd]Br KPWJBEFBFLRCLH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L cadmium dichloride Chemical compound Cl[Cd]Cl YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKIIEJOIXGHUKX-UHFFFAOYSA-L cadmium iodide Chemical compound [Cd+2].[I-].[I-] OKIIEJOIXGHUKX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 2
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- OJOSABWCUVCSTQ-UHFFFAOYSA-N cyclohepta-2,4,6-trienylium Chemical compound C1=CC=C[CH+]=C[CH]1 OJOSABWCUVCSTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1 JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJXBDPDUCXORKZ-UHFFFAOYSA-N diethylalumane Chemical compound CC[AlH]CC HJXBDPDUCXORKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJSGABFIILQOEY-UHFFFAOYSA-M diethylalumanylium;bromide Chemical compound CC[Al](Br)CC JJSGABFIILQOEY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- JFICPAADTOQAMU-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dibromide Chemical compound CC[Al](Br)Br JFICPAADTOQAMU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- KJZYNXUDTRRSPN-UHFFFAOYSA-N holmium atom Chemical compound [Ho] KJZYNXUDTRRSPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJYXGIIWJFZCLN-UHFFFAOYSA-N octane-2,4-dione Chemical group CCCCC(=O)CC(C)=O GJYXGIIWJFZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002097 pentamethylcyclopentadienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 2
- PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N praseodymium atom Chemical compound [Pr] PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 2
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- SQBBHCOIQXKPHL-UHFFFAOYSA-N tributylalumane Chemical compound CCCC[Al](CCCC)CCCC SQBBHCOIQXKPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical compound CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-O trimethylammonium Chemical compound C[NH+](C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GIIXTFIYICRGMZ-UHFFFAOYSA-N tris(2,3-dimethylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC(P(C=2C(=C(C)C=CC=2)C)C=2C(=C(C)C=CC=2)C)=C1C GIIXTFIYICRGMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L zinc bromide Chemical compound Br[Zn]Br VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L zinc iodide Chemical compound I[Zn]I UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNPQQEYMXYCAEZ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethylcyclopenta-1,3-diene Chemical compound CC1=C(C)C(C)=C(C)C1 VNPQQEYMXYCAEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUDQIKIAWOAOFP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyphenyl)butan-1-one Chemical compound CCCC(=O)C1=CC=CC=C1O GUDQIKIAWOAOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NC=CN1 XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940002520 2'-hydroxyacetophenone Drugs 0.000 description 1
- KDUWXMIHHIVXER-UHFFFAOYSA-N 2'-hydroxypropiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1O KDUWXMIHHIVXER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HTHVOKUQFTYCBV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutanethioic s-acid Chemical compound CCC(C)(C)C(S)=O HTHVOKUQFTYCBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REJGDSCBQPJPQT-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tri-tert-butylaniline Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(N)C(C(C)(C)C)=C1 REJGDSCBQPJPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEVLRTCARXRDHC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-dimethylpropyl)aniline Chemical group CC(C)(C)CC1=CC=CC=C1N ZEVLRTCARXRDHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-2-(4-fluorophenyl)acetate Chemical compound OC(=O)C(N)C1=CC=C(F)C=C1 JKFYKCYQEWQPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDFBXXSHBTVQMB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexoxy(2-ethylhexyl)phosphinic acid Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(=O)CC(CC)CCCC ZDFBXXSHBTVQMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEEAKSCKDKDZEF-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexoxy(phenyl)phosphinic acid Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(=O)C1=CC=CC=C1 ZEEAKSCKDKDZEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTDHYBAMQFCTIB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl(octan-2-yl)phosphinic acid Chemical compound CCCCCCC(C)P(O)(=O)CC(CC)CCCC QTDHYBAMQFCTIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIILEPAOOMPCQZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl-(4-nonylphenoxy)phosphinic acid Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(OP(O)(=O)CC(CC)CCCC)C=C1 HIILEPAOOMPCQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTCCNERMXRIPTR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=O)C(O)=CC=C21 NTCCNERMXRIPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQIIEHBULBHJKX-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropylalumane Chemical compound CC(C)C[AlH2] LQIIEHBULBHJKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSBXLZYWGGAVHD-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-indene Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2CC=1C1=CC=CC=C1 BSBXLZYWGGAVHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 2-phenylacetic acid Chemical compound O[14C](=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JSGBMBUQOFDHDN-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-2-phenyl-1h-indene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(C1=CC=CC=C1C1)=C1C1=CC=CC=C1 JSGBMBUQOFDHDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUARKOVVHJSMRW-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpentane-2,4-dione Chemical compound CCC(C(C)=O)C(C)=O GUARKOVVHJSMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCUNDLUTTXSPFM-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C=C(C=O)C(O)=CC2=C1 QCUNDLUTTXSPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKPZFTZOIXITST-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-phenyl-1h-indene Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C(C)=C1C1=CC=CC=C1 JKPZFTZOIXITST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical group CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVEJRZRAUYJYCO-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-9h-fluorene Chemical compound C1=CC=C2C(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZVEJRZRAUYJYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNQAPPHSMZHLOR-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-1-yl(trimethyl)silane Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=C1C=CC=C2[Si](C)(C)C LNQAPPHSMZHLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QVAYHYJOQJQRCU-UHFFFAOYSA-N C(=S)O.C(C1=CC=CC=C1)(=S)O Chemical group C(=S)O.C(C1=CC=CC=C1)(=S)O QVAYHYJOQJQRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFRYGBWWVYJSHA-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)OP(O)=O Chemical compound C(CCCCCCCC)C1=CC=C(C=C1)OP(O)=O BFRYGBWWVYJSHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGWLEYYPJWKJLB-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)CC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1N Chemical group CC(C)(C)CC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1N NGWLEYYPJWKJLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQBRNZBPHWRRMI-UHFFFAOYSA-N CC(C)C1=CC=CC(CC(C)(C)C)=C1N Chemical group CC(C)C1=CC=CC(CC(C)(C)C)=C1N RQBRNZBPHWRRMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNCUHBSMRGRNGU-UHFFFAOYSA-N CC(CCCCCC)OP(O)=O Chemical compound CC(CCCCCC)OP(O)=O FNCUHBSMRGRNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBEDEUGIOGUZSN-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)COP(O)=O Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)=O XBEDEUGIOGUZSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZVQLZLKGXVCW-UHFFFAOYSA-N CCCCCCC(C)P(O)=O Chemical compound CCCCCCC(C)P(O)=O JRZVQLZLKGXVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTWVYGIIHVUGNL-UHFFFAOYSA-N CCCCP(O)=O Chemical compound CCCCP(O)=O MTWVYGIIHVUGNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRBXJCXWJPDJFE-UHFFFAOYSA-N C[SiH](C)[NH-].C[SiH](C)[NH-].C=1C=CC=CC=1C1=CC2=CC=CC=C2C1[Gd+2]C(C1=CC=CC=C1C=1)C=1C1=CC=CC=C1 Chemical compound C[SiH](C)[NH-].C[SiH](C)[NH-].C=1C=CC=CC=1C1=CC2=CC=CC=C2C1[Gd+2]C(C1=CC=CC=C1C=1)C=1C1=CC=CC=C1 NRBXJCXWJPDJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical group CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 229910052765 Lutetium Inorganic materials 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXMHRIXXNQAUHW-AWLASTDMSA-N P(=O)(OCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(OCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)O.P(=O)(OCCCCCCCCCCCC)(OCCCCCCCCCCCC)O Chemical compound P(=O)(OCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(OCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)O.P(=O)(OCCCCCCCCCCCC)(OCCCCCCCCCCCC)O RXMHRIXXNQAUHW-AWLASTDMSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229910052773 Promethium Inorganic materials 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZQYTGKSBZGQMO-UHFFFAOYSA-I Rhenium(V) chloride Inorganic materials Cl[Re](Cl)(Cl)(Cl)Cl XZQYTGKSBZGQMO-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021612 Silver iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- PQLAYKMGZDUDLQ-UHFFFAOYSA-K aluminium bromide Chemical compound Br[Al](Br)Br PQLAYKMGZDUDLQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- NKQIMNKPSDEDMO-UHFFFAOYSA-L barium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].[Ba+2] NKQIMNKPSDEDMO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001620 barium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- SGUXGJPBTNFBAD-UHFFFAOYSA-L barium iodide Chemical compound [I-].[I-].[Ba+2] SGUXGJPBTNFBAD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001638 barium iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940075444 barium iodide Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N benzyl n-(2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)NC1CCNC1=O DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBKYCFJFZMEFRS-UHFFFAOYSA-L beryllium bromide Chemical compound [Be+2].[Br-].[Br-] PBKYCFJFZMEFRS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001621 beryllium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001627 beryllium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- JUCWKFHIHJQTFR-UHFFFAOYSA-L beryllium iodide Chemical compound [Be+2].[I-].[I-] JUCWKFHIHJQTFR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001639 beryllium iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N beta-methyl-butyric acid Natural products CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KZIUWSQALWALJH-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl)phosphinic acid Chemical compound CCCCC(CC)CP(O)(=O)CC(CC)CCCC KZIUWSQALWALJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)alumane Chemical class CC(C)C[AlH]CC(C)C AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICKSOVDWLBHVCG-UHFFFAOYSA-N bis(4-methylpentyl)alumane Chemical compound C(CCC(C)C)[AlH]CCCC(C)C ICKSOVDWLBHVCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUBPQDOOWCNEEE-UHFFFAOYSA-N bis(4-nonylphenyl) hydrogen phosphate Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCC)=CC=C1OP(O)(=O)OC1=CC=C(CCCCCCCCC)C=C1 TUBPQDOOWCNEEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXWHRXREMKFIFC-UHFFFAOYSA-N bis(4-nonylphenyl)phosphinic acid Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCC)=CC=C1P(O)(=O)C1=CC=C(CCCCCCCCC)C=C1 VXWHRXREMKFIFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- NZIXICKPQWIFAU-UHFFFAOYSA-K bromo(dimethyl)alumane;dibromo(methyl)alumane Chemical compound C[Al](C)Br.C[Al](Br)Br NZIXICKPQWIFAU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- MJGAPNCCZSYEAP-UHFFFAOYSA-N butoxy(2-ethylhexyl)phosphinic acid Chemical compound CCCCOP(O)(=O)CC(CC)CCCC MJGAPNCCZSYEAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNMJSBUIDQYHIN-UHFFFAOYSA-N butyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(O)=O BNMJSBUIDQYHIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZXUXGAJOLNJSH-UHFFFAOYSA-N butyl(2-ethylhexyl)phosphinic acid Chemical compound CCCCC(CC)CP(O)(=O)CCCC PZXUXGAJOLNJSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQHRHLXGCZWTDK-UHFFFAOYSA-L butylaluminum(2+);dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].CCCC[Al+2] QQHRHLXGCZWTDK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SHOVVTSKTTYFGP-UHFFFAOYSA-L butylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CCCC[Al](Cl)Cl SHOVVTSKTTYFGP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229940075417 cadmium iodide Drugs 0.000 description 1
- 229910001622 calcium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- WGEFECGEFUFIQW-UHFFFAOYSA-L calcium dibromide Chemical compound [Ca+2].[Br-].[Br-] WGEFECGEFUFIQW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- HYZXMVILOKSUKA-UHFFFAOYSA-K chloro(dimethyl)alumane;dichloro(methyl)alumane Chemical compound C[Al](C)Cl.C[Al](Cl)Cl HYZXMVILOKSUKA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M chloromercury Chemical compound [Hg]Cl RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- KCCRAAQDMFFCJS-UHFFFAOYSA-N decanethioic s-acid Chemical compound CCCCCCCCCC(S)=O KCCRAAQDMFFCJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- DZMKDJZCKIJKFW-UHFFFAOYSA-N di(octan-2-yl)phosphinic acid Chemical compound CCCCCCC(C)P(O)(=O)C(C)CCCCCC DZMKDJZCKIJKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N di-(2-ethylhexyl)phosphoric acid Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(=O)OCC(CC)CCCC SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJYMRRJVDRJMJW-UHFFFAOYSA-L dibromomanganese Chemical compound Br[Mn]Br RJYMRRJVDRJMJW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VJRUISVXILMZSL-UHFFFAOYSA-M dibutylalumanylium;chloride Chemical compound CCCC[Al](Cl)CCCC VJRUISVXILMZSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VTZJFPSWNQFPCQ-UHFFFAOYSA-N dibutylaluminum Chemical compound CCCC[Al]CCCC VTZJFPSWNQFPCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSHDLNQYVGBYHZ-UHFFFAOYSA-N dibutylphosphinic acid Chemical compound CCCCP(O)(=O)CCCC KSHDLNQYVGBYHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical group CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N diethylazanide Chemical compound CC[N-]CC UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVZIQPGIAQDYQH-UHFFFAOYSA-N diheptyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCC DVZIQPGIAQDYQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUDSKKNIXMSHSZ-UHFFFAOYSA-N dihexyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCC HUDSKKNIXMSHSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPDVHGLWIFENDJ-UHFFFAOYSA-N dihexylalumane Chemical compound C(CCCCC)[AlH]CCCCCC CPDVHGLWIFENDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical group CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N dimethyl malonate Chemical compound COC(=O)CC(=O)OC BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGMHEOLLTWPGQX-UHFFFAOYSA-M dimethylalumanylium;bromide Chemical compound C[Al](C)Br ZGMHEOLLTWPGQX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JGHYBJVUQGTEEB-UHFFFAOYSA-M dimethylalumanylium;chloride Chemical compound C[Al](C)Cl JGHYBJVUQGTEEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- DXQYKFGICLVQFD-UHFFFAOYSA-N dioctan-2-yl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCC(C)OP(O)(=O)OC(C)CCCCCC DXQYKFGICLVQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTDKEJXHILZNPP-UHFFFAOYSA-N dioctyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCC HTDKEJXHILZNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNPSMYTXIPVJDU-UHFFFAOYSA-N dioctylalumane Chemical compound C(CCCCCCC)[AlH]CCCCCCCC GNPSMYTXIPVJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJZUIWBZDGBLKK-UHFFFAOYSA-M dipentyl phosphate Chemical compound CCCCCOP([O-])(=O)OCCCCC WJZUIWBZDGBLKK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)([O-])OC1=CC=CC=C1 ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HCWOVPZEAFLXPL-UHFFFAOYSA-N diphenyl propanedioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)CC(=O)OC1=CC=CC=C1 HCWOVPZEAFLXPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQVQKJCLJBTKZ-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphinic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(O)C1=CC=CC=C1 BEQVQKJCLJBTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxido(oxo)titanium Chemical compound [K+].[K+].[O-][Ti]([O-])=O NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOCWTYIVWYOSGQ-UHFFFAOYSA-N dipropylalumane Chemical compound C(CC)[AlH]CCC XOCWTYIVWYOSGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N dysprosium atom Chemical compound [Dy] KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUOIAOOSKMHJOV-UHFFFAOYSA-N ethyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(CC)C1=CC=CC=C1 WUOIAOOSKMHJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- FDWREHZXQUYJFJ-UHFFFAOYSA-M gold monochloride Chemical compound [Cl-].[Au+] FDWREHZXQUYJFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OVWPJGBVJCTEBJ-UHFFFAOYSA-K gold tribromide Chemical compound Br[Au](Br)Br OVWPJGBVJCTEBJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- ILPNRWUGFSPGAA-UHFFFAOYSA-N heptane-2,4-dione Chemical group CCCC(=O)CC(C)=O ILPNRWUGFSPGAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NDOGLIPWGGRQCO-UHFFFAOYSA-N hexane-2,4-dione Chemical group CCC(=O)CC(C)=O NDOGLIPWGGRQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEUAOTZWAWUYBH-UHFFFAOYSA-N hexanethioic s-acid Chemical compound CCCCCC(S)=O YEUAOTZWAWUYBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHSVLFRHMCKCQY-UHFFFAOYSA-N lutetium atom Chemical compound [Lu] OHSVLFRHMCKCQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L magnesium bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[Br-] OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011147 magnesium chloride Nutrition 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BLQJIBCZHWBKSL-UHFFFAOYSA-L magnesium iodide Chemical compound [Mg+2].[I-].[I-] BLQJIBCZHWBKSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001641 magnesium iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- OHZZTXYKLXZFSZ-UHFFFAOYSA-I manganese(3+) 5,10,15-tris(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)-20-(1-methylpyridin-4-ylidene)porphyrin-22-ide pentachloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Mn+3].C1=CN(C)C=CC1=C1C(C=C2)=NC2=C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)C([N-]2)=CC=C2C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)=C(C=C2)N=C2C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)=C2N=C1C=C2 OHZZTXYKLXZFSZ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- QWYFOIJABGVEFP-UHFFFAOYSA-L manganese(ii) iodide Chemical compound [Mn+2].[I-].[I-] QWYFOIJABGVEFP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- NGYIMTKLQULBOO-UHFFFAOYSA-L mercury dibromide Chemical compound Br[Hg]Br NGYIMTKLQULBOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QKEOZZYXWAIQFO-UHFFFAOYSA-M mercury(1+);iodide Chemical compound [Hg]I QKEOZZYXWAIQFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012968 metallocene catalyst Substances 0.000 description 1
- XBKBZMOLSULOEA-UHFFFAOYSA-L methylaluminum(2+);dibromide Chemical compound C[Al](Br)Br XBKBZMOLSULOEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YSTQWZZQKCCBAY-UHFFFAOYSA-L methylaluminum(2+);dichloride Chemical compound C[Al](Cl)Cl YSTQWZZQKCCBAY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WQIQNKQYEUMPBM-UHFFFAOYSA-N pentamethylcyclopentadiene Chemical compound CC1C(C)=C(C)C(C)=C1C WQIQNKQYEUMPBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- PFENPVAFZTUOOM-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OC1=CC=CC=C1 PFENPVAFZTUOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- MLCHBQKMVKNBOV-UHFFFAOYSA-N phenylphosphinic acid Chemical compound OP(=O)C1=CC=CC=C1 MLCHBQKMVKNBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- VQMWBBYLQSCNPO-UHFFFAOYSA-N promethium atom Chemical compound [Pm] VQMWBBYLQSCNPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZILUASOLDUBEBG-UHFFFAOYSA-N propanenitrile;propan-2-one Chemical compound CCC#N.CC(C)=O ZILUASOLDUBEBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBRKWFIGZSMARO-UHFFFAOYSA-N propylalumane Chemical compound [AlH2]CCC OBRKWFIGZSMARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M silver bromide Chemical compound [Ag]Br ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940045105 silver iodide Drugs 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011191 terminal modification Methods 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KXLQKNLVPVYVKX-UHFFFAOYSA-J tetrabromorhenium Chemical compound Br[Re](Br)(Br)Br KXLQKNLVPVYVKX-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- UXMRNSHDSCDMLG-UHFFFAOYSA-J tetrachlororhenium Chemical compound Cl[Re](Cl)(Cl)Cl UXMRNSHDSCDMLG-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- KGKLLWHEYDUTBF-UHFFFAOYSA-J tetraiodorhenium Chemical compound I[Re](I)(I)I KGKLLWHEYDUTBF-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical group 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIYNWDQDHKSRCE-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylalumane Chemical compound C1CCCCC1[Al](C1CCCCC1)C1CCCCC1 ZIYNWDQDHKSRCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyldisulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORYGRKHDLWYTKX-UHFFFAOYSA-N trihexylalumane Chemical compound CCCCCC[Al](CCCCCC)CCCCCC ORYGRKHDLWYTKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCZKMPJFYKFENV-UHFFFAOYSA-K triiodogold Chemical compound I[Au](I)I GCZKMPJFYKFENV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N trioctylalumane Chemical compound CCCCCCCC[Al](CCCCCCCC)CCCCCCCC LFXVBWRMVZPLFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- JOJQVUCWSDRWJE-UHFFFAOYSA-N tripentylalumane Chemical compound CCCCC[Al](CCCCC)CCCCC JOJQVUCWSDRWJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNWZYDSEVLFSMS-UHFFFAOYSA-N tripropylalumane Chemical compound CCC[Al](CCC)CCC CNWZYDSEVLFSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAKQLTYPVIOBZ-UHFFFAOYSA-N tritert-butylalumane Chemical compound CC(C)(C)[Al](C(C)(C)C)C(C)(C)C RTAKQLTYPVIOBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPGXUAIFQMJJFB-UHFFFAOYSA-H tungsten hexachloride Chemical compound Cl[W](Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl KPGXUAIFQMJJFB-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102001 zinc bromide Drugs 0.000 description 1
- 229960001939 zinc chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L47/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds; Compositions of derivatives of such polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0016—Compositions of the tread
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/34—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with oxygen or oxygen-containing groups
- C08C19/38—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with oxygen or oxygen-containing groups with hydroxy radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F136/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/02—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F136/04—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F136/06—Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L15/00—Compositions of rubber derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L7/00—Compositions of natural rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2312/00—Crosslinking
- C08L2312/02—Crosslinking with dienes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Tires In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
更に、タイヤ以外のゴム製品においても、エネルギーロスの低減、安全性や製品寿命の観点から、低ロス性と耐摩耗性を向上させることが求められている。
これに対して、ゴム成分にカーボンブラックやシリカ等の補強性充填剤を配合したゴム組成物の低ロス性及び耐摩耗性を改良するには、ゴム組成物中の補強性充填剤とゴム成分との親和性を向上させ、ゴム組成物中での、補強性充填剤の分散性を向上させることが有効である。
例えば、ゴム組成物中の補強性充填剤とゴム成分との親和性を向上させるために、ゴム成分として、特開2009−221203号公報(下記特許文献1)や国際公開第2007/034785号(下記特許文献2)に記載のような、末端変性により補強性充填剤との親和性を向上させた変性共役ジエン系重合体が開発されている。
一方、ブタジエン重合体のような直鎖状の共役ジエン系重合体においては、輸送や貯蔵の際に、自重や何らかの荷重を受けることによって、該重合体が流動する「コールドフロー」と呼ばれる現象が生じ易く、取り扱いの点で問題がある。そのため、ゴム組成物に使用するゴム成分としては、耐コールドフロー性に優れ、貯蔵安定性が良好なものを使用することが好ましい。
また、本発明は、かかるゴム組成物を架橋してなる架橋ゴム組成物、更には、かかるゴム組成物を用いたゴム製品を提供することを更なる課題とする。
かかる本発明のゴム組成物は、耐コールドフロー性に優れる、末端にヒドロキシル基を有する変性共役ジエン系重合体を含み、低ロス性と耐摩耗性とが向上している。
なお、本発明において、変性共役ジエン系重合体の分子量分布は、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)で表わされ、ここで、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて、ポリスチレン換算の値として求める。
かかる本発明の架橋ゴム組成物は、低ロス性と耐摩耗性に優れる。
かかる本発明のゴム製品は、エネルギーロスが小さく、低発熱性であることに加え、耐摩耗性が高く、製品寿命が長い。
また、本発明によれば、かかるゴム組成物を架橋してなる架橋ゴム組成物、更には、かかるゴム組成物を用いたゴム製品を提供することができる。
本発明のゴム組成物は、末端にヒドロキシル基を有する変性共役ジエン系重合体と、天然ゴム及びポリイソプレンゴムの少なくとも一方と、を含有することを特徴とする。
共役ジエン系重合体の末端を変性して、末端にヒドロキシル基を設けることで、共役ジエン系重合体の耐コールドフロー性を向上させることができる。また、かかる末端にヒドロキシル基を有する変性共役ジエン系重合体を用いてゴム組成物を調製することで、ゴム組成物の低ロス性と耐摩耗性とを向上させることができる。そして、理由は明らかではないが、該末端にヒドロキシル基を有する変性共役ジエン系重合体と、天然ゴム及び/又はポリイソプレンゴムとをブレンドして、ゴム組成物を調製することで、ゴム組成物の低ロス性と耐摩耗性とを大幅に向上させることができる。
前記第1反応工程は、少なくとも共役ジエン化合物を含む原料モノマーを、有機アルミニウム化合物と、希土類元素化合物含有触媒と、を用いて重合させる工程である。
前記第1反応工程では、例えば、原料モノマーとして1,3−ブタジエンを用いた場合、以下の化学反応式(1)で示される反応が起こる。
AlR3+3nCH2=CH−CH=CH2→Al[−(CH2−CH=CH−CH2)n−R]3 ・・・ (1)
但し、化学反応式(1)中において、Rは炭化水素基又は水素原子を示し、nは任意の自然数を示す。
前記原料モノマーは、少なくとも共役ジエン化合物を含み、該共役ジエン化合物と共重合可能なその他のモノマーを含んでいてもよい。前記原料モノマーの使用量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、後述するアルキルアルミニウムに対して、10倍モル〜1,000,000倍モルが好ましく、20倍モル〜100,000倍モルがより好ましく、50倍モル〜10,000倍モルが特に好ましい。前記使用量が、10倍モル未満であると、分子量が増加しないことがあり、1,000,000倍モルを超えると、反応が十分に進行しないことがある。一方、前記使用量が、特に好ましい範囲内であると、反応効率の点で有利である。
前記有機アルミニウム化合物としては、下記一般式(X):
AlR1R2R3 ・・・ (X)
[式中、R1及びR2は、同一又は異なり、炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子で、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、但し、R3は上記R1又はR2と同一又は異なっていてもよい]で表される化合物が好ましい。
前記有機アルミニウム化合物の具体例としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリ−n−プロピルアルミニウム、トリイソプロピルアルミニウム、トリ−n−ブチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリ−t−ブチルアルミニウム、トリペンチルアルミニウム、トリヘキシルアルミニウム、トリシクロヘキシルアルミニウム、トリオクチルアルミニウム;水素化ジエチルアルミニウム、水素化ジ−n−プロピルアルミニウム、水素化ジ−n−ブチルアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ジヘキシルアルミニウム、水素化ジイソヘキシルアルミニウム、水素化ジオクチルアルミニウム、水素化ジイソオクチルアルミニウム;エチルアルミニウムジハイドライド、n−プロピルアルミニウムジハイドライド、イソブチルアルミニウムジハイドライド等が挙げられ、これらの中でも、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、水素化ジエチルアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウムが好ましい。これら有機アルミニウム化合物は、1種単独で使用することも、2種以上を混合して用いることもできる。
前記希土類元素化合物含有触媒としては、希土類元素化合物又は該希土類元素化合物とルイス塩基との反応物[(A)成分]を含有する触媒である限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、後述する、第一の希土類元素化合物含有触媒、第二の希土類元素化合物含有触媒、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
M11X11 2・L11w ・・・ (XI)
M11X11 3・L11w ・・・ (XII)
[式中、M11は、ランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムを示し、X11は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシド基、チオラート基、アミド基、シリル基、アルデヒド残基、ケトン残基、カルボン酸残基、チオカルボン酸残基、リン化合物残基、無置換又は置換のシクロペンタジエニル、若しくは無置換又は置換のインデニルを示し、L11は、ルイス塩基を示し、wは、0〜3を示す]で表されることができる。
なお、これらの配位子は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
非配位性アニオンとカチオンとからなるイオン性化合物(B−1)、
アルミノキサン(B−2)、
ルイス酸、金属ハロゲン化物とルイス塩基との錯化合物及び活性ハロゲンを含む有機化合物のうち少なくとも一種のハロゲン化合物(B−3)、並びに
置換又は無置換の、シクロペンタジエン、インデン及びフルオレンからなる群から選択される少なくとも一種の化合物(B−4)
よりなる群から選択される少なくとも一種の化合物である(B)成分を、更に含んでもよい。
なお、前記希土類元素化合物含有触媒における(B)成分の合計の含有量は、(A)成分に対して0.1〜50倍モルであることが好ましい。
ここで、非配位性アニオンとしては、例えば、テトラフェニルボレート、テトラキス(モノフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(ジフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(トリフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(テトラフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(テトラフルオロメチルフェニル)ボレート、テトラ(トリル)ボレート、テトラ(キシリル)ボレート、(トリフェニル、ペンタフルオロフェニル)ボレート、[トリス(ペンタフルオロフェニル)、フェニル]ボレート、トリデカハイドライド−7,8−ジカルバウンデカボレート等が挙げられる。
一方、カチオンとしては、カルボニウムカチオン、オキソニウムカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、シクロヘプタトリエニルカチオン、遷移金属を有するフェロセニウムカチオン等を挙げることができる。カルボニウムカチオンの具体例としては、トリフェニルカルボニウムカチオン、トリ(置換フェニル)カルボニウムカチオン等の三置換カルボニウムカチオン等が挙げられ、トリ(置換フェニル)カルボニルカチオンとして、より具体的には、トリ(メチルフェニル)カルボニウムカチオン、トリ(ジメチルフェニル)カルボニウムカチオン等が挙げられる。アンモニウムカチオンの具体例としては、トリメチルアンモニウムカチオン、トリエチルアンモニウムカチオン、トリプロピルアンモニウムカチオン、トリブチルアンモニウムカチオン(例えば、トリ(n−ブチル)アンモニウムカチオン)等のトリアルキルアンモニウムカチオン;N,N−ジメチルアニリニウムカチオン、N,N−ジエチルアニリニウムカチオン、N,N−2,4,6−ペンタメチルアニリニウムカチオン等のN,N−ジアルキルアニリニウムカチオン;ジイソプロピルアンモニウムカチオン、ジシクロヘキシルアンモニウムカチオン等のジアルキルアンモニウムカチオン等が挙げられる。ホスホニウムカチオンの具体例としては、トリフェニルホスホニウムカチオン、トリ(メチルフェニル)ホスホニウムカチオン、トリ(ジメチルフェニル)ホスホニウムカチオン等のトリアリールホスホニウムカチオン等が挙げられる。
従って、イオン性化合物としては、上述の非配位性アニオン及びカチオンからそれぞれ選択し組み合わせた化合物が好ましく、具体的には、N,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が好ましい。また、これらのイオン性化合物は、1種単独で使用することも、2種以上を混合して用いることもできる。なお、上記希土類元素化合物含有触媒におけるイオン性化合物の含有量は、(A)成分に対して0.1〜10倍モルであることが好ましく、約1倍モルであることが更に好ましい。
ここで、置換シクロペンタジエン、置換インデン、置換フルオレンの置換基としては、ヒドロカルビル基、メタロイド基が挙げられ、ヒドロカルビル基の炭素数は1〜20であることが好ましく、1〜10であることが更に好ましく、1〜8であることがより一層好ましい。該ヒドロカルビル基として、具体的には、メチル基、エチル基、フェニル基、ベンジル基等が好適に挙げられる。一方、メタロイド基のメタロイドの例としては、ゲルミルGe、スタニルSn、シリルSiが挙げられ、また、メタロイド基はヒドロカルビル基を有することが好ましく、メタロイド基が有するヒドロカルビル基は上記のヒドロカルビル基と同様である。該メタロイド基として、具体的には、トリメチルシリル基等が挙げられる。
前記シクロペンタジエン、置換シクロペンタジエンは、シクロペンタジエニル基を有する。ここで、置換シクロペンタジエンとしては、例えば、テトラメチルシクロペンタジエン、ペンタメチルシクロペンタジエン等が挙げられる。
また、前記インデン及び置換インデンは、インデニル基を有する。ここで、置換インデンとしては、例えば、2−フェニル−1H−インデン、3−ベンジル−1H−インデン、3−メチル−2−フェニル−1H−インデン、3−ベンジル−2−フェニル−1H−インデン、1−ベンジル−1H−インデン等が挙げられ、特に、分子量分布を小さくする観点から、3−ベンジル−1H−インデン、1−ベンジル−1H−インデンが好ましい。
また、前記フルオレン及び置換フルオレンは、フルオレニル基を有する。ここで、置換フルオレンとしては、トリメチルシリルフルオレン、9−メチル−9H−フルオレン等が挙げられる。
上記構成によれば、前記化合物(B−4)が具える共役電子を増加させることができ、重合反応系における触媒活性を更に向上させることができる。そのため、反応時間を更に短くし、反応温度を更に高くすることができる。
前記第一の希土類元素化合物含有触媒としては、下記一般式(I):
前記第二の希土類元素化合物含有触媒は、メタロセン系複合触媒を含むことを特徴とする。
RaMXbQYb ・・・ (A)
[式中、Rはそれぞれ独立して無置換又は置換のシクロペンタジエニル若しくは無置換又は置換のインデニルを示し、該RはMに配位しており、Mはランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムを示し、Xはそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基を示し、該XはM及びQにμ配位しており、Qは周期律表第13族元素を示し、Yはそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基又は水素原子を示し、該YはQに配位しており、a及びbは2である]で表されることを特徴とする。
前記第2反応工程は、前記第1反応工程において得られた第1反応物と酸素とを反応させる工程である。
前記第2反応工程では、例えば、原料モノマーとして1,3−ブタジエンを用いた場合、以下の化学反応式(2)で示される反応が起こる。
Al[−(CH2−CH=CH−CH2)n−R]3+1.5O2→Al[O−(CH2−CH=CH−CH2)n−R]3 ・・・ (2)
但し、化学反応式(2)中において、前記第1反応物はAl[−(CH2−CH=CH−CH2)n−R]3であり、Rは炭化水素基又は水素原子を示し、nは任意の自然数を示す。
前記第3反応工程は、前記第2反応工程において得られた第2反応物と、水及びアルコールの少なくともいずれかとを反応させる工程である。
前記第3反応工程では、例えば、原料モノマーとして1,3−ブタジエンを用い、水を用いた場合、以下の化学反応式(3)で示される反応が起こる。
Al[O−(CH2−CH=CH−CH2)n−R]3+3H2O→3R(CH2−CH=CH−CH2)nOH+Al(OH)3 ・・・ (3)
但し、化学反応式(3)中において、前記第2反応物はAl[O−(CH2−CH=CH−CH2)n−R]3であり、Rは炭化水素基又は水素原子を示し、nは任意の自然数を示す。
前記その他の工程としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、反応物から目的の生成物を回収する回収工程、などが挙げられる。前記回収工程としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、濾過、カラムを通じた精製、再沈等が挙げられる。
また、前記ゴム成分中の前記天然ゴムとポリイソプレンゴムとの合計含有量は、好ましくは20質量%以上であり、更に好ましくは30質量%以上であり、より一層好ましくは40質量%以上であり、また、好ましくは80質量%以下であり、更に好ましくは70質量%以下であり、より一層好ましくは60質量%以下である。
ゴム成分中の前記変性共役ジエン系重合体の含有量が20質量%以上の場合、変性共役ジエン系重合体と天然ゴム及び/又はポリイソプレンゴムとをブレンドすることで奏される低ロス性と耐摩耗性との向上効果が大きくなる。
また、ゴム成分中の前記変性共役ジエン系重合体の含有量が80質量%以下で、天然ゴムとポリイソプレンゴムとの合計含有量が20質量%以上の場合も、変性共役ジエン系重合体と天然ゴム及び/又はポリイソプレンゴムとをブレンドすることで奏される低ロス性と耐摩耗性との向上効果が大きくなる。
更に、前記カーボンブラックの含有量は、前記シリカの含有量の2倍より多いことが好ましい。カーボンブラックの含有量がシリカの含有量の2倍より多い場合、ゴム組成物の耐摩耗性がより一層向上する。
本発明のゴム組成物は、前記変性共役ジエン系重合体と、天然ゴム及び/又はポリイソプレンゴムとを少なくとも含むゴム成分に、必要に応じて適宜選択した各種配合剤を配合して、混練り、熱入れ、押出等することにより製造することができる。
本発明の架橋ゴム組成物は、上記のゴム組成物の架橋物であることを特徴とする。
かかる本発明の架橋ゴム組成物は、上記のゴム組成物を架橋してなるため、低ロス性と耐摩耗性に優れる。
本発明の架橋ゴム組成物において、前記架橋の条件としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、架橋温度(硫黄架橋の場合は、加硫温度)は120℃〜200℃が好ましく、加橋時間は1分間〜900分間が好ましい。
本発明のゴム製品は、上記のゴム組成物又は架橋ゴム組成物を用いたことを特徴とする。
かかる本発明のゴム製品は、低ロス性と耐摩耗性に優れる上述のゴム組成物、又は該ゴム組成物を架橋してなる架橋ゴム組成物が用いられているため、エネルギーロスが小さく、低発熱性であることに加え、耐摩耗性が高く、製品寿命が長い。
本発明のゴム組成物、又は、本発明の架橋ゴム組成物のタイヤにおける適用部位としては、例えば、トレッド、サイドウォール、サイド補強ゴム及びビードフィラー等が挙げられるが、これらに限定されない。
また、使用済みタイヤから、トレッドを削除して台タイヤを準備し、一方で、架橋ゴム組成物からなる加硫済みのトレッドを準備し、台タイヤの上に、加硫済みのトレッドを貼り付けることで、タイヤを更生することもできる。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ガラス製容器に、ビス(2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリルアミド)[(2−PhC9H6)2GdN(SiHMe2)2]6.4μmol、水素化ジイソブチルアルミニウム0.9mmol、トリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[Ph3CB(C6F5)4]6.4μmolを、トルエン10mLに溶解させて重合触媒組成物とした。
一方、十分に乾燥させた1L耐圧ガラス反応器に、ブタジエン80.0gを含むトルエン溶液520gを加えモノマー溶液とした。
その後、重合触媒組成物をグローブボックスから取り出し、モノマー溶液に加えた。この反応系を50℃で60分間維持し重合反応を行った後、重合反応器中に酸素を15分間導入、さらに45分間静置した。
その後、H2Oを5mLおよび2,2’−メチレン−ビス(6−t−ブチル−4−エチルフェノール)(大内新興化学工業社製、製品名:ノクラックNS−5)のイソプロパノール溶液(5質量%)を5mL、反応系に加えることによって、重合反応を停止させた。
更に、反応器に大量のメタノールを加えることによって、反応生成物を沈殿及び分離し、更に60℃で真空乾燥させて、末端にヒドロキシル基を有する重合体Aを得た(収量:80.0g)。
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ガラス製容器に、トリスビストリメチルシリルアミドガドリニウム{Gd[N(SiMe3)2]3}21.0μmol、1−ベンジルインデン42.0μmol、水素化ジイソブチルアルミニウム0.7mmol、トリイソブチルアルミニウム1.75mmol、さらにMMAO(東ソー・ファインケム社製、製品名:MMAO−3A)を、MMAO中のアルミニウム(Al)のガドリニウム(Gd)に対するモル比(Al/Gd)を20として加えた後、更に、ジエチルアルミニウムクロライド42.0μmolを加え、シクロヘキサン20mLに溶解させて重合触媒組成物とした。
一方、十分に乾燥させた1L耐圧ガラス反応器に、ブタジエン70.0gを含むトルエン溶液450gを加えモノマー溶液とした。
その後、重合触媒組成物をグローブボックスから取り出し、モノマー溶液に加えた。この反応系を50℃で60分間維持し重合反応を行った後、重合反応器中に酸素を15分間導入、さらに45分間静置した。
その後、H2Oを5mLおよび2,2’−メチレン−ビス(6−t−ブチル−4−エチルフェノール)(大内新興化学工業社製、製品名:ノクラックNS−5)のイソプロパノール溶液(5質量%)を5mL、反応系に加えることによって、重合反応を停止させた。
更に、反応器に大量のメタノールを加えることによって、反応生成物を沈殿及び分離し、更に60℃で真空乾燥させて、末端にヒドロキシル基を有する重合体Bを得た(収量:70.0g)。
重合例1において、酸素導入を行わないこと以外は同様の方法で重合を行い、末端にヒドロキシル基を有さない重合体Cを得た(収量:80.0g)。
上記のようにして製造した重合体A〜Cについて、(1)重量平均分子量(Mw)、分子量分布(Mw/Mn)、(2)シス−1,4結合量を下記の方法で測定し、更に、(3)耐コールドフロー性を下記の方法で評価した。結果を表1に示す。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー[GPC:東ソー製HLC−8121GPC/HT、カラム:東ソー製GMHHR−H(S)HT×2本、検出器:示差屈折率計(RI)、GPC測定温度:40℃]で単分散ポリスチレンを基準として、重合体のポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/Mn)を求めた。
重合体中のブタジエン部分のミクロ構造を、1H−NMRスペクトル(1,2−ビニル結合の結合量)及び13C−NMRスペクトル(シス−1,4結合とトランス−1,4結合の含有量比)の積分比より求めた。シス−1,4結合量(%)の計算値を表1に示す。
圧力3.5lb/in2、温度50℃で、重合体を1/4インチオリフィスに通して押し出すことによりコールドフロー(C/F)を測定した。定常状態にするために、10分間放置後、押し出し速度を測定し、値を毎分のミリグラム数(mg/min)で示し、更に、重合体Cの値の逆数を100として指数表示した。指数値が大きい程、耐コールドフロー性に優れ、貯蔵安定性が良好であることを示す。
上記の重合体A〜Cを用い、表2〜表5に示す配合処方のゴム組成物を調製し、加硫して得た加硫ゴム組成物(架橋ゴム組成物)に対し、下記の方法で(1)低ロス性、(2)耐摩耗性を評価した。結果を表2〜表5に示す。
得られたゴム組成物を160℃で20分加硫後、粘弾性測定装置(レオメトリックス社製)を使用し、温度60℃、動歪5%、周波数15Hzでtanδを測定し、
表2においては比較例1のtanδを100とし、
表3においては比較例4のtanδを100とし、
表4においては比較例5のtanδを100とし、
表5においては比較例6のtanδを100として、それぞれ指数表示とした。
指数値が小さい程、tanδが小さく、低ロス性に優れることを示す。
得られたゴム組成物を160℃で20分加硫後、JIS K 6264−2:2005に準拠し、ランボーン摩耗試験機を使用して23℃で摩耗量を測定し、
表2においては比較例1の摩耗量の逆数を100とし、
表3においては比較例4の摩耗量の逆数を100とし、
表4においては比較例5の摩耗量の逆数を100とし、
表5においては比較例6の摩耗量の逆数を100として、それぞれ指数表示した。
指数値が大きい程、摩耗量が少なく、耐摩耗性が良好であることを示す。
*2 シリカ: 東ソー・シリカ社製、商品名「ニプシルAQ」
*3 ワックス: 精工化学社製、商品名「サンタイト A」
*4 老化防止剤: 大内新興化学社製、商品名「ノックラック6C」
*5 加硫促進剤: 大内新興化学社製、商品名「ノクセラーCZ」
*6 シランカップリング剤: ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド
一方、表2から、ゴム成分として、末端にヒドロキシル基を有する変性共役ジエン系重合体を使用するのみで、天然ゴム及び/又はポリイソプレンゴムと組み合わせない場合、低ロス性及び耐摩耗性の向上幅が小さいことが分かる。
Claims (10)
- 末端にヒドロキシル基を有する変性共役ジエン系重合体と、天然ゴム及びポリイソプレンゴムの少なくとも一方と、を含有し、
前記変性共役ジエン系重合体は、シス−1,4結合量が95%以上であることを特徴とする、ゴム組成物。 - 前記変性共役ジエン系重合体は、分子量分布(Mw/Mn)が2.5以下である、請求項1に記載のゴム組成物。
- ゴム成分中の前記変性共役ジエン系重合体の含有量が20質量%以上である、請求項1又は2に記載のゴム組成物。
- 前記変性共役ジエン系重合体が、変性ブタジエン重合体である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のゴム組成物。
- 更に、カーボンブラックと、シリカと、を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のゴム組成物。
- 前記カーボンブラックの含有量が前記シリカの含有量より多い、請求項5に記載のゴム組成物。
- 前記カーボンブラックの含有量が前記シリカの含有量の2倍より多い、請求項6に記載のゴム組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載のゴム組成物の架橋物であることを特徴とする、架橋ゴム組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載のゴム組成物、又は請求項8に記載の架橋ゴム組成物を用いたことを特徴とする、ゴム製品。
- タイヤである、請求項9に記載のゴム製品。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016060638A JP6616719B2 (ja) | 2016-03-24 | 2016-03-24 | ゴム組成物、架橋ゴム組成物及びゴム製品 |
EP17769599.6A EP3434725A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-01-13 | Rubber composition, crosslinked rubber composition, and rubber product |
CN201780018944.3A CN108779298A (zh) | 2016-03-24 | 2017-01-13 | 橡胶组合物、交联橡胶组合物和橡胶制品 |
US16/078,463 US20190055395A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-01-13 | Rubber composition, crosslinked rubber composition and rubber product |
PCT/JP2017/001062 WO2017163552A1 (ja) | 2016-03-24 | 2017-01-13 | ゴム組成物、架橋ゴム組成物及びゴム製品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016060638A JP6616719B2 (ja) | 2016-03-24 | 2016-03-24 | ゴム組成物、架橋ゴム組成物及びゴム製品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017171806A JP2017171806A (ja) | 2017-09-28 |
JP6616719B2 true JP6616719B2 (ja) | 2019-12-04 |
Family
ID=59900228
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016060638A Active JP6616719B2 (ja) | 2016-03-24 | 2016-03-24 | ゴム組成物、架橋ゴム組成物及びゴム製品 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20190055395A1 (ja) |
EP (1) | EP3434725A1 (ja) |
JP (1) | JP6616719B2 (ja) |
CN (1) | CN108779298A (ja) |
WO (1) | WO2017163552A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20190161571A1 (en) * | 2016-05-24 | 2019-05-30 | Bridgestone Corporation | Terminal-modified conjugated diene polymer, rubber composition, rubber product and method for manufacturing terminal-modified conjugated diene polymer |
JP7234493B2 (ja) * | 2017-11-10 | 2023-03-08 | 住友ゴム工業株式会社 | 空気入りタイヤ |
JP7171994B2 (ja) * | 2018-10-19 | 2022-11-16 | 株式会社ブリヂストン | アクチュエータ用ゴム組成物、アクチュエータ用加硫ゴム及びアクチュエータ |
WO2020208901A1 (ja) * | 2019-04-12 | 2020-10-15 | 株式会社ブリヂストン | ポリイソプレン、ゴム組成物及びタイヤ |
JP2021167407A (ja) | 2020-04-08 | 2021-10-21 | 旭化成株式会社 | 共役ジエン系重合体及びその製造方法、並びにゴム組成物。 |
CN112592520B (zh) * | 2020-12-15 | 2022-06-07 | 浙江奋飞橡塑制品有限公司 | 一种低滚筒阻力节能橡胶输送带及其覆盖胶 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01146920A (ja) * | 1987-12-03 | 1989-06-08 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 液状重合体組成物 |
JP2000273240A (ja) * | 1999-03-29 | 2000-10-03 | Idemitsu Atochem Kk | タイヤトレッド用ゴム組成物 |
JP2003012860A (ja) * | 2001-06-27 | 2003-01-15 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | タイヤ用ゴム組成物 |
JP4367095B2 (ja) * | 2003-04-21 | 2009-11-18 | 宇部興産株式会社 | タイヤ用ポリブタジエン組成物 |
JP4540435B2 (ja) * | 2004-09-16 | 2010-09-08 | 住友ゴム工業株式会社 | サイドウォール用ゴム組成物およびそれからなるサイドウォールを有する空気入りタイヤ |
KR101271929B1 (ko) * | 2005-04-15 | 2013-06-05 | 가부시키가이샤 브리지스톤 | 변성공역디엔계 공중합체, 고무 조성물 및 타이어 |
EP1942120B1 (en) | 2005-09-22 | 2012-03-07 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Conjugated diene polymer and process for production thereof |
JP5478809B2 (ja) * | 2007-03-20 | 2014-04-23 | 東洋ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
US8063152B2 (en) | 2008-03-17 | 2011-11-22 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Boron containing functionalizing agent |
JP4666089B2 (ja) * | 2009-05-20 | 2011-04-06 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ |
JP5249404B2 (ja) * | 2010-12-13 | 2013-07-31 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP5097862B1 (ja) * | 2011-05-25 | 2012-12-12 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
JP5961476B2 (ja) * | 2012-08-03 | 2016-08-02 | 株式会社ブリヂストン | コンベアベルト用ゴム組成物、コンベアベルト及びベルトコンベア |
JP6149417B2 (ja) * | 2013-02-07 | 2017-06-21 | 横浜ゴム株式会社 | コンベヤベルト用コートゴム組成物 |
EP2960288B1 (en) * | 2013-02-25 | 2019-10-30 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Rubber composition for tire tread, and pneumatic tire |
JP5907211B2 (ja) * | 2014-05-26 | 2016-04-26 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物及びこれを用いるコンベヤベルト |
-
2016
- 2016-03-24 JP JP2016060638A patent/JP6616719B2/ja active Active
-
2017
- 2017-01-13 CN CN201780018944.3A patent/CN108779298A/zh active Pending
- 2017-01-13 US US16/078,463 patent/US20190055395A1/en not_active Abandoned
- 2017-01-13 EP EP17769599.6A patent/EP3434725A1/en not_active Withdrawn
- 2017-01-13 WO PCT/JP2017/001062 patent/WO2017163552A1/ja active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20190055395A1 (en) | 2019-02-21 |
EP3434725A4 (en) | 2019-01-30 |
EP3434725A1 (en) | 2019-01-30 |
CN108779298A (zh) | 2018-11-09 |
WO2017163552A1 (ja) | 2017-09-28 |
JP2017171806A (ja) | 2017-09-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5918132B2 (ja) | 共役ジエン化合物と非共役オレフィンとの共重合体、ゴム組成物、架橋ゴム組成物、及びタイヤ | |
JP6616719B2 (ja) | ゴム組成物、架橋ゴム組成物及びゴム製品 | |
JP5918134B2 (ja) | 共役ジエン化合物と非共役オレフィンとの共重合体、ゴム組成物、及びタイヤ | |
JP5899011B2 (ja) | 重合体、前記重合体を含むゴム組成物、及び、前記ゴム組成物を有するタイヤ | |
JP5941302B2 (ja) | ゴム組成物、及び、前記ゴム組成物を有するタイヤ | |
JP2012131965A (ja) | 共重合体及びその製造方法、並びに、ゴム組成物、架橋ゴム組成物、及びタイヤ | |
JP2012162629A (ja) | 共重合体、ゴム組成物、架橋ゴム組成物、及びタイヤ | |
JP5973735B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物及び該タイヤ用ゴム組成物を具えたタイヤ | |
WO2013132848A1 (ja) | 重合体及びその製造方法、前記重合体を含むゴム組成物、並びに、前記ゴム組成物を有するタイヤ | |
JP2013155257A (ja) | ゴム組成物及びタイヤ | |
JP5557710B2 (ja) | 共重合体 | |
JP6630138B2 (ja) | 共重合体の製造方法、共重合体、ゴム組成物、及びゴム製品 | |
JP5823674B2 (ja) | 共役ジエン化合物と非共役オレフィンとの共重合体 | |
JP5973737B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物、タイヤ用架橋ゴム組成物、及びタイヤ | |
JP5917886B2 (ja) | 共役ジエン系重合体 | |
JP2017082137A (ja) | 変性共役ジエン重合体の製造方法、変性共役ジエン重合体、ゴム組成物、及びタイヤ | |
JP5612511B2 (ja) | ゴム組成物、架橋ゴム組成物、及びタイヤ | |
JP2016113496A (ja) | ゴム組成物、及び該ゴム組成物を用いたタイヤ | |
JP5973736B2 (ja) | タイヤ用ゴム組成物、タイヤ用架橋ゴム組成物、及びタイヤ | |
JP6353710B2 (ja) | 分岐イソプレン重合体の製造方法 | |
JP2012180456A (ja) | ゴム組成物、タイヤトレッド用ゴム組成物、架橋ゴム組成物、及びタイヤ | |
JP5557642B2 (ja) | 共役ジエン化合物と非共役オレフィンとの共重合体 | |
JP2013155359A (ja) | 空気入りタイヤ | |
JP2013154618A (ja) | ゴム製品の加硫用ブラダー | |
JP2013155260A (ja) | ゴム組成物及びタイヤ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181220 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190903 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190930 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20191105 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20191108 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6616719 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |