RU2009127763A - Эластомерные полимеры, модифицированные сульфидом - Google Patents

Эластомерные полимеры, модифицированные сульфидом Download PDF

Info

Publication number
RU2009127763A
RU2009127763A RU2009127763/05A RU2009127763A RU2009127763A RU 2009127763 A RU2009127763 A RU 2009127763A RU 2009127763/05 A RU2009127763/05 A RU 2009127763/05A RU 2009127763 A RU2009127763 A RU 2009127763A RU 2009127763 A RU2009127763 A RU 2009127763A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
aryl
aralkyl
composition according
independently selected
Prior art date
Application number
RU2009127763/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2459844C2 (ru
Inventor
Свен ТИЛЕ (DE)
Свен ТИЛЕ
Йоахим КИЗЕКАМП (DE)
Йоахим КИЗЕКАМП
Original Assignee
Дау Глобал Текнолоджиз Инк. (Us)
Дау Глобал Текнолоджиз Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дау Глобал Текнолоджиз Инк. (Us), Дау Глобал Текнолоджиз Инк. filed Critical Дау Глобал Текнолоджиз Инк. (Us)
Publication of RU2009127763A publication Critical patent/RU2009127763A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2459844C2 publication Critical patent/RU2459844C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/20—Incorporating sulfur atoms into the molecule
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • B60C1/0016—Compositions of the tread
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/25—Incorporating silicon atoms into the molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
    • C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
    • C08C19/44—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37—Thiols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37—Thiols
    • C08K5/372—Sulfides, e.g. R-(S)x-R'
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C08K5/57—Organo-tin compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

1. Композиция, включающая полимер, полученный из первой композиции, содержащей: ! i) несшитый эластомерный полимер и ! ii) сульфидный модификатор, представленный формулой 1 ! ! где Y представляет собой (С12-С100)аралкил, (С12-С100)арил, (С12-С100)алкил или (С12-С100) простой диалкиловый эфир(алкил-О-алкил), где каждый из них необязательно может быть замещенным (С1-С4)алкилом, (С1-С4)алкокси, (С7-С16)арилом, (С7-С16)аралкилом, нитрилом, амином, NO2, алкокси или тиоалкилом; ! S представляет собой серу; ! А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -MR2R3R4; ! Z представляет собой -SH, -S-MR5R6R7, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12, -O-CO-R13, -NCO или -COOR14; ! М представляет собой кремний или олово; ! N представляет собой азот; ! О представляет собой кислород; ! m представляет собой число один, два или три; !р представляет собой число один, два, три, четыре или пять; ! R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила. ! 2. Композиция по п.1, где Y представляет собой (С12-С100)алкил, (С12-С100)аралкил или (С12-С100)арил; ! А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -SiR2R3R4; ! Z представляет собой -SH, -S-SiR2R3R4, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12 или -COOR14; ! m представляет собой число один; ! R1, R2, R3, R4, R8, R9, R10, R11, R12 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила. ! 3. Композиция по п.1, гд

Claims (50)

1. Композиция, включающая полимер, полученный из первой композиции, содержащей:
i) несшитый эластомерный полимер и
ii) сульфидный модификатор, представленный формулой 1
Figure 00000001
где Y представляет собой (С12-С100)аралкил, (С12-С100)арил, (С12-С100)алкил или (С12-С100) простой диалкиловый эфир(алкил-О-алкил), где каждый из них необязательно может быть замещенным (С1-С4)алкилом, (С1-С4)алкокси, (С7-С16)арилом, (С7-С16)аралкилом, нитрилом, амином, NO2, алкокси или тиоалкилом;
S представляет собой серу;
А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -MR2R3R4;
Z представляет собой -SH, -S-MR5R6R7, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12, -O-CO-R13, -NCO или -COOR14;
М представляет собой кремний или олово;
N представляет собой азот;
О представляет собой кислород;
m представляет собой число один, два или три;
р представляет собой число один, два, три, четыре или пять;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
2. Композиция по п.1, где Y представляет собой (С12-С100)алкил, (С12-С100)аралкил или (С12-С100)арил;
А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -SiR2R3R4;
Z представляет собой -SH, -S-SiR2R3R4, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12 или -COOR14;
m представляет собой число один;
R1, R2, R3, R4, R8, R9, R10, R11, R12 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
3. Композиция по п.1, где несшитый эластомерный полимер содержит химический фрагмент, полученный, по меньшей мере, из одного агента реакции сочетания, выбираемого из группы, состоящей из галогенида олова, алкоксида олова, галогенида кремния и алкоксида кремния.
4. Композиция по п.1, дополнительно содержащая полистирол.
5. Композиция по п.2, дополнительно содержащая полистирол.
6. Композиция по п.3, дополнительно содержащая полистирол.
7. Композиция по п.1, дополнительно содержащая сополимер стирола/акрилонитрила.
8. Композиция по п.2, дополнительно содержащая сополимер стирола/акрилонитрила.
9. Композиция по п.3, дополнительно содержащая сополимер стирола/акрилонитрила.
10. Композиция по п.1, дополнительно содержащая сложный полиэфир.
11. Композиция по п.2, дополнительно содержащая сложный полиэфир.
12. Композиция по п.3, дополнительно содержащая сложный полиэфир.
13. Композиция по п.1, дополнительно содержащая полиуретан.
14. Композиция по п.2, дополнительно содержащая полиуретан.
15. Композиция по п.3, дополнительно содержащая полиуретан.
16. Композиция по п.1, дополнительно содержащая сополимер бутадиена/акрилонитрила при уровне содержания акрилонитрильного звена в диапазоне от 5 до 60 мас.% при расчете на массу сополимера, где сополимер бутадиена/акрилонитрила является частично гидрированным или полностью гидрированным.
17. Композиция по п.2, дополнительно содержащая сополимер бутадиена/акрилонитрила при уровне содержания акрилонитрильного звена в диапазоне от 5 до 60 мас.% при расчете на массу сополимера, где сополимер бутадиена/акрилонитрила является частично гидрированным или полностью гидрированным.
18. Композиция по п.3, дополнительно содержащая сополимер бутадиена/акрилонитрила при уровне содержания акрилонитрильного звена в диапазоне от 5 до 60 мас.% при расчете на массу сополимера, где сополимер бутадиена/акрилонитрила является частично гидрированным или полностью гидрированным.
19. Композиция по п.1, дополнительно содержащая ЭПДМ.
20. Композиция по п.2, дополнительно содержащая ЭПДМ.
21. Композиция по п.3, дополнительно содержащая ЭПДМ.
22. Композиция по п.1, где эластомерный полимер выбирают, по меньшей мере, из одного полимера, выбираемого из изопреновых гомополимеров, изопреновых сополимеров, изопреновых терполимеров, бутадиеновых гомополимеров, бутадиеновых сополимеров, бутадиеновых терполимеров, сополимеров бутадиена-стирола или терполимеров бутадиена-стирола.
23. Сшитая композиция, включающая эластомерный полимер, полученный из второй композиции, содержащей:
1) наполнитель;
2) вулканизирующий агент;
3) модифицированный полимер, который получают из первой композиции, содержащей:
i) несшитый эластомерный полимер;
ii) сульфидный модификатор, представленный формулой 1
Figure 00000002
где Y представляет собой (С12-С100)аралкил, (С12-С100)арил, (С12-С100)алкил и (С12-С100) простой диалкиловый эфир(алкил-О-алкил), где каждый из них необязательно может быть замещенным (С1-С4)алкилом, (С1-С4)алкокси, (С7-С16)арилом, (С7-С16)аралкилом, нитрилом, амином, NO2, алкокси или тиоалкилом;
S представляет собой серу;
А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -MR2R3R4;
Z представляет собой -SH, -S-MR5R6R7, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12, -O-CO-R13, -NCO или -COOR14;
М представляет собой кремний или олово;
N представляет собой азот;
О представляет собой кислород;
m представляет собой число один, два или три;
р представляет собой число один, два, три, четыре или пять;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
24. Композиция по п.23, где Y представляет собой (С12-С100)алкил, (С12-С100)аралкил или (С12-С100)арил;
А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -SiR2R3R4;
Z представляет собой -SH, -S-SiR2R3R4, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12 или -COOR14;
R1, R2, R3, R4, R8, R9, R10, R11, R12 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
25. Композиция по п.23, где первая композиция или вторая композиция дополнительно содержат масло.
26. Композиция по п.23, где наполнитель содержит технический углерод.
27. Композиция по п.23, где наполнитель содержит диоксид кремния.
28. Композиция по п.23, где эластомерный полимер выбирают, по меньшей мере, из одного полимера, выбираемого из изопреновых гомополимеров, изопреновых сополимеров, изопреновых терполимеров, бутадиеновых гомополимеров, бутадиеновых сополимеров, бутадиеновых терполимеров, сополимеров бутадиена-стирола или терполимеров бутадиена-стирола.
29. Композиция по п.23, где наполнитель присутствует в количестве в диапазоне от 10 до 100 мас.ч. при расчете на 100 мас.ч. совокупного эластомерного полимера, где вулканизирующий агент присутствует в количестве в диапазоне от 0,5 до 10 мас.ч. при расчете на 100 мас.ч. совокупного эластомерного полимера.
30. Протектор покрышки, содержащий композицию по п.23.
31. Модифицированный полимер, полученный из композиции, содержащей:
i) несшитый эластомерный полимер;
ii) сульфидный модификатор, представленный формулой 1
Figure 00000003
где Y представляет собой (С12-С100)аралкил, (С12-С100)арил, (С12-С100)алкил или (С12-С100) простой диалкиловый эфир(алкил-О-алкил), где каждый из них необязательно может быть замещенным (С1-С4)алкилом, (С1-С4)алкокси, (С7-С16)арилом, (С7-С16)аралкилом, нитрилом, амином, NO2, алкокси или тиоалкилом;
S представляет собой серу;
А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -MR2R3R4;
Z представляет собой -SH, -S-MR5R6R7, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12, -O-CO-R13, -NCO или -COOR14;
М представляет собой кремний или олово;
N представляет собой азот;
О представляет собой кислород;
m представляет собой число один, два или три;
р представляет собой число один, два, три, четыре или пять;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
32. Полимер по п.31, где Y представляет собой (С12-С100)алкил, (С12-С100)аралкил или (С12-С100)арил;
А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -SiR2R3R4;
Z представляет собой -SH, -S-SiR2R3R4, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12 или -COOR14;
R1, R2, R3, R4, R8, R9, R10, R11, R12 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
33. Полимер по п.31, где композиция дополнительно содержит, по меньшей мере, один агент реакции сочетания, выбираемый из галогенида олова, алкоксида олова, галогенида кремния или алкоксида кремния.
34. Композиция, включающая:
1) наполнитель;
2) вулканизирующий агент;
3) модифицированный полимер, который представляет собой продукт реакции между:
i) несшитым эластомерным полимером;
ii) сульфидным модификатором, описывающимся формулой 1
Figure 00000004
где Y представляет собой (С12-С100)аралкил, (С12-С100)арил, (С12-С100)алкил или (С12-С100) простой диалкиловый эфир(алкил-О-алкил), где каждый из них необязательно может быть замещенным (С1-С4)алкилом, (С1-С4)алкокси, (С7-С16)арилом, (С7-С16)аралкилом, нитрилом, амином, NO2, алкокси или тиоалкилом;
S представляет собой серу;
А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -MR2R3R4;
Z представляет собой -SH, -S-MR5R6R7, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12, -O-CO-R13, -NCO или -COOR14;
М представляет собой кремний или олово;
N представляет собой азот;
О представляет собой кислород;
m представляет собой число один, два или три;
р представляет собой число один, два, три, четыре или пять;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
35. Способ получения вулканизованной эластомерной полимерной композиции, включающий объединение следующих компонентов:
1) наполнителя;
2) вулканизирующего агента;
3) модифицированного полимера, полученного из первой композиции, содержащей:
i) несшитый эластомерный полимер;
ii) сульфидный модификатор, представленный формулой 1
Figure 00000005
где Y представляет собой (С12-С100)аралкил, (С12-С100)арил, (С12-С100)алкил или (С12-С100) простой диалкиловый эфир(алкил-О-алкил), где каждый из них необязательно может быть замещенным (С1-С4)алкилом, (С1-С4)алкокси, (С7-С16)арилом, (С7-С16)аралкилом, нитрилом, амином, NO2, алкокси или тиоалкилом;
S представляет собой серу;
А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -MR2R3R4;
Z представляет собой -SH, -S-MR5R6R7, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12, -O-CO-R13, -NCO или -COOR14;
М представляет собой кремний или олово;
N представляет собой азот;
О представляет собой кислород;
m представляет собой число один, два или три;
р представляет собой число один, два, три, четыре или пять;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
36. Модификатор, согласно формуле 1
Figure 00000006
где Y представляет собой (С12-С100)аралкил, (С12-С100)арил, (С12-С100)алкил или (С12-С100) простой диалкиловый эфир(алкил-О-алкил), где каждый из них необязательно может быть замещенным (С1-С4)алкилом, (С1-С4)алкокси, (С7-С16)арилом, (С7-С16)аралкилом, нитрилом, амином, NO2, алкокси или тиоалкилом;
S представляет собой серу;
А представляет собой -(S)p-R1 или -MR2R3R4;
Z представляет собой -SH, -S-MR5R6R7, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12, -O-CO-R13, -NCO или -COOR14;
М представляет собой кремний или олово;
N представляет собой азот;
О представляет собой кислород;
m представляет собой число один, два или три;
р представляет собой число один, два, три, четыре или пять;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
37. Модификатор согласно формуле 3
Figure 00000007
где R' представляет собой (С12-С100)алкил, который является линейным или разветвленным, (С12-С100)аралкил или (С12-С100)арил;
S представляет собой серу;
А представляет собой водород, -S-(S)p-R1 или -SiR2R3R4;
р представляет собой число один, два или три;
R1, R2, R3 и R4 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
38. Композиция, включающая полимер, полученный из нижеследующего:
i) несшитого эластомерного полимера;
ii) сульфидного модификатора, представленного формулой 3
Figure 00000008
где R' представляет собой (С12-С100)алкил, который является линейным или разветвленным, (С12-С100)аралкил или (С12-С100)арил;
S представляет собой серу;
А представляет собой водород, -S-(S)p-R1 или -SiR2R3R4;
р представляет собой число один, два или три;
R1, R2, R3 и R4 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
39. Способ получения модифицированной полимерной композиции по п.31, при этом упомянутый способ включает перемешивание в растворе следующих компонентов:
i) несшитого эластомерного полимера;
ii) сульфидного модификатора, представленного формулой 1
Figure 00000009
где Y представляет собой (С12-С100)аралкил, (С12-С100)арил, (С12-С100)алкил или (С12-С100) простой диалкиловый эфир(алкил-О-алкил), где каждый из них необязательно может быть замещенным (С1-С4)алкилом, (С1-С4)алкокси, (С7-С16)арилом, (С7-С16)аралкилом, нитрилом, амином, NO2, алкокси или тиоалкилом;
S представляет собой серу;
А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -MR2R3R4;
Z представляет собой -SH, -S-MR5R6R7, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12, -O-CO-R13, -NCO или -COOR14;
М представляет собой кремний или олово;
N представляет собой азот;
О представляет собой кислород;
m представляет собой число один, два или три;
р представляет собой число один, два, три, четыре или пять;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
40. Композиция, включающая:
i) несшитый эластомерный полимер;
ii) сульфидный модификатор, представленный формулой
Figure 00000010
где Y представляет собой (С12-С100)аралкил, (С12-С100)арил, (С12-С100)алкил или (С12-С100) простой диалкиловый эфир(алкил-О-алкил), где каждый из них необязательно может быть замещенным (С1-С4)алкилом, (С1-С4)алкокси, (С7-С16)арилом, (С7-С16)аралкилом, нитрилом, амином, NO2, алкокси или тиоалкилом;
S представляет собой серу;
А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -MR2R3R4;
Z представляет собой -SH, -S-MR5R6R7, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12, -O-CO-R13, -NCO или -COOR14;
М представляет собой кремний или олово;
N представляет собой азот;
О представляет собой кислород;
m представляет собой число один, два, три, четыре или пять;
р представляет собой число один, два, три, четыре или пять;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
41. Композиция по п.1, дополнительно содержащая масло.
42. Композиция по п.2, дополнительно содержащая масло.
43. Композиция по п.3, дополнительно содержащая масло.
44. Композиция по п.1, где несшитый эластомерный полимер получают из смеси, содержащей, по меньшей мере, один агент реакции сочетания, выбираемый из галогенида олова, алкоксида олова, галогенида кремния или алкоксида кремния.
45. Композиция по п.2, где несшитый эластомерный полимер получают из смеси, содержащей, по меньшей мере, один агент реакции сочетания, выбираемый из галогенида олова, алкоксида олова, галогенида кремния или алкоксида кремния.
46. Композиция по п.3, где несшитый эластомерный полимер получают из смеси, содержащей, по меньшей мере, один агент реакции сочетания, выбираемый из галогенида олова, алкоксида олова, галогенида кремния или алкоксида кремния.
47. Изделие, содержащее, по меньшей мере, один компонент, полученный из композиции по любому из пп.1-29, 34, 38 или 40-46.
48. Изделие по п.47, где изделие выбирают из группы, состоящей из компонента покрышки, автомобильной детали, компонента обуви, ремня, прокладки, уплотнения и шланга.
49. Изделие, содержащее, по меньшей мере, один компонент, полученный из полимера по любому из пп.31-33.
50. Изделие по п.49, где изделие выбирают из группы, состоящей из компонента покрышки, автомобильной детали, компонента обуви, ремня, прокладки, уплотнения и шланга.
RU2009127763/05A 2006-12-19 2007-12-14 Эластомерные полимеры, модифицированные сульфидом RU2459844C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US87607006P 2006-12-19 2006-12-19
US60/876,070 2006-12-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009127763A true RU2009127763A (ru) 2011-01-27
RU2459844C2 RU2459844C2 (ru) 2012-08-27

Family

ID=39253947

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009127763/05A RU2459844C2 (ru) 2006-12-19 2007-12-14 Эластомерные полимеры, модифицированные сульфидом

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8053512B2 (ru)
EP (1) EP2121350A1 (ru)
JP (1) JP5587608B2 (ru)
KR (1) KR101501296B1 (ru)
CN (1) CN101610917B (ru)
BR (1) BRPI0719461A2 (ru)
MX (1) MX2009006746A (ru)
RU (1) RU2459844C2 (ru)
WO (1) WO2008076875A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007044175A1 (de) * 2007-09-15 2009-03-19 Lanxess Deutschland Gmbh Funktionalisierte Hochvinyl-Dienkautschuke
CN102216335B (zh) 2008-11-11 2014-01-29 思迪隆欧洲有限公司 从改性聚合物的制备中除去硅烷醇的方法
US9074073B2 (en) * 2009-12-07 2015-07-07 The Goodyear Tire & Rubber Company Rubber composition containing silica reinforcement and functionalized crosslinks and products with component thereof
WO2012041804A2 (en) 2010-09-30 2012-04-05 Styron Europe Gmbh Polymer compositions
KR20130100200A (ko) 2010-12-14 2013-09-09 캐보트 코포레이션 충전제-중합체 조성물 내의 전기 저항률을 제어하는 방법 및 그와 관련된 제품
TWI432470B (zh) * 2011-12-30 2014-04-01 Chi Mei Corp 改質的高順式共軛二烯聚合物及其製造方法
US8993669B2 (en) 2012-03-28 2015-03-31 The Goodyear Tire & Rubber Company Functionalized polymer, rubber composition and pneumatic tire
US9186933B2 (en) 2012-10-12 2015-11-17 The Goodyear Tire & Rubber Company Functionalized polymer, rubber composition and pneumatic tire
TWI458768B (zh) 2012-12-28 2014-11-01 Chi Mei Corp 橡膠組成及其製造方法
KR101772783B1 (ko) 2013-03-13 2017-08-29 캐보트 코포레이션 조합된 낮은 유전 상수, 높은 비저항, 및 광학 밀도 특성, 및 제어된 전기 비저항을 갖는 충전제-중합체 조성물을 갖는 코팅, 및 그로 제조된 장치, 및 그의 제조 방법
US9296840B2 (en) * 2013-10-25 2016-03-29 China Petroleum & Chemical Corporation Functional diene polymer, preparation method thereof, and rubber composition comprising the same
ITRM20130706A1 (it) * 2013-12-20 2015-06-21 Bridgestone Corp Mescola in gomma per la preparazione di pneumatici
DE102016207744A1 (de) 2016-05-04 2017-11-09 Continental Reifen Deutschland Gmbh Kautschukmischung, Vulkanisat der Kautschukmischung und Fahrzeugreifen
EP3241853A1 (de) 2016-05-04 2017-11-08 Trinseo Europe GmbH Elastomere polymere mit thioether-modifiziertem rückgrat
CN116444953A (zh) * 2023-04-07 2023-07-18 江苏麒祥高新材料有限公司 一种聚酯组合物的制备方法及其在橡胶中的应用

Family Cites Families (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2964502A (en) 1957-08-26 1960-12-13 Phillips Petroleum Co Process for producing resins from liquid diene polymers and polythiols
US3078254A (en) 1959-07-20 1963-02-19 Phillips Petroleum Co High molecular polymers and method for their preparation
US3244664A (en) 1960-10-24 1966-04-05 Phillips Petroleum Co Silicon-containing polymers
US3281383A (en) 1962-08-09 1966-10-25 Phillips Petroleum Co Branched polymers prepared from monolithium-terminated polymers and compounds having at least three reactive sites
NL301721A (ru) 1962-12-21 1900-01-01
US3338810A (en) 1964-10-05 1967-08-29 Phillips Petroleum Co Ultraviolet light reaction between an alkyl polythiol and a liquid diene polymer
GB1271265A (en) 1968-06-08 1972-04-19 Bridgestone Tire Co Ltd Method of preparing conjugated diene polymers using catalysts based on organolithium compounds
FR2030493A5 (ru) * 1969-01-31 1970-11-13 Aquitaine Petrole
DE1910177A1 (de) 1969-02-28 1970-09-10 Basf Ag Modifizierte Butadienpolymerisate
DE2008479A1 (de) * 1970-02-24 1971-09-09 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zum Vulkanisieren von Homobzw. Copoiymerisaten konjugierter Diene
US3692874A (en) 1970-09-02 1972-09-19 Ralph C Farrar Process of coupling alkali metal-terminated polymers with silicic compound in presence of conjugated dienes
US3978103A (en) 1971-08-17 1976-08-31 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler Sulfur containing organosilicon compounds
US3869435A (en) 1971-11-19 1975-03-04 Monsanto Co Method for cross-linking rubber
US3876723A (en) * 1974-01-21 1975-04-08 Us Navy Process of curing polydienes with polyepoxides and polythiols
US3951936A (en) 1974-09-03 1976-04-20 The Goodyear Tire & Rubber Company Polymerization process
US4048206A (en) 1975-04-22 1977-09-13 Mikhail Grigorievich Voronkov Process for the production of 1-organylsilatranes and carbofunctional derivatives thereof
US4002594A (en) 1975-07-08 1977-01-11 Ppg Industries, Inc. Scorch retardants for rubber reinforced with siliceous pigment and mercapto-type coupling agent
CA1212932A (en) 1982-04-01 1986-10-21 Derek K. Jenkins Polymerisation of conjugated dienes
JPS58198548A (ja) * 1982-05-16 1983-11-18 Bando Chem Ind Ltd ゴム組成物
US4474908A (en) 1982-05-27 1984-10-02 Ppg Industries, Inc. Rubber compositions
US4544711A (en) 1984-06-15 1985-10-01 Atlantic Richfield Company Process for making terminally functional polymers
FR2567135B1 (fr) 1984-07-03 1989-01-13 Asahi Chemical Ind Polymere ou copolymere de butadiene et procede de preparation
US4616069A (en) 1984-10-26 1986-10-07 Nippon Zeon Co., Ltd. Process for making diene polymer rubbers
DE3720322A1 (de) 1987-06-19 1988-12-29 Basf Ag Verfahren zur herstellung von mercapto-endgruppen aufweisenden homo- oder copolymerisaten und deren verwendung
US5134199A (en) 1987-11-27 1992-07-28 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Diene block polymer and polymer composition
JP2730163B2 (ja) 1989-04-07 1998-03-25 日本合成ゴム株式会社 高トランス低ビニル共役ジエン系重合体の製造方法
US5089574A (en) 1990-10-22 1992-02-18 The Goodyear Tire & Rubber Company Trans-1,4-polybutadiene synthesis
AU671365B2 (en) * 1991-12-13 1996-08-22 Exxon Chemical Patents Inc. Multiple reaction process in melt processing equipment
JPH0657041A (ja) 1992-08-04 1994-03-01 Bridgestone Corp 低発熱性ゴム組成物
US5448002A (en) 1994-08-12 1995-09-05 The Goodyear Tire & Rubber Company Synthesis of trans-1,4-polybutadiene having controlled molecular weight
IT1277581B1 (it) * 1995-09-14 1997-11-11 Enichem Elastomers Composizione elastomerica utile come battistrada per pneumatici
CA2192156C (en) 1995-12-08 2006-07-11 Nobuhiro Tsujimoto Catalyst and process for producing conjugated diene polymer
US5753579A (en) 1995-12-26 1998-05-19 The Goodyear Tire & Rubber Company Trans microstructure directing initiator system
FR2743564A1 (fr) 1996-01-11 1997-07-18 Michelin & Cie Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane .
US6079468A (en) 1996-08-09 2000-06-27 The Goodyear Tire & Rubber Company Rubber article containing a bismaleimide and a bis benzothiazolydithio end capped compound
US5981667A (en) 1996-11-12 1999-11-09 Ube Industries, Ltd. Impact-resistant polystyrene resin composition
TW418232B (en) 1996-11-12 2001-01-11 Ube Industries Impact-resistant polystyrene resin composition
US5753761A (en) 1996-12-27 1998-05-19 The Goodyear Tire & Rubber Company Method of preparing trans polybutadiene blend for use in tires
EP0877034A1 (en) 1997-05-05 1998-11-11 The Goodyear Tire & Rubber Company Random trans SBR with low vinyl microstructure
US5834573A (en) 1997-05-21 1998-11-10 The Goodyear Tire & Rubber Company Synthesis of trans-1,4-polybutadiene
US6018007A (en) 1997-09-22 2000-01-25 Bridgestone Corporation Synthesis of 1,4-trans-polybutadiene using a lanthanide organic acid salt catalyst
US6197713B1 (en) 1997-12-19 2001-03-06 Bridgestone Corporation Use of Lewis acids for the breakdown of gelatinous rare earth compounds in hydrocarbon solutions
US6177603B1 (en) 1998-06-12 2001-01-23 Bridgestone Corporation Organo zinc and rare earth catalyst system in the polymerization of conjugated dienes
DE19844607A1 (de) 1998-09-29 2000-03-30 Degussa Sulfanylsilane
DE19920894A1 (de) 1999-05-06 2000-11-09 Bayer Ag Hydroxylgruppenhaltige Dienkautschuke
JP2001139729A (ja) * 1999-08-31 2001-05-22 Yokohama Rubber Co Ltd:The ゴム組成物及びその製造方法
JP2001122919A (ja) 1999-10-25 2001-05-08 Ube Ind Ltd トランス−１，４−ポリブタジエンの製造方法
DE19961522A1 (de) * 1999-12-20 2001-06-21 Bayer Ag Lösungskautschuke mit unpolaren Seitengruppen
CA2395904A1 (fr) * 1999-12-30 2001-07-12 Michelin Recherche Et Technique S.A. Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage (charge blanche/elastomere) a fonction ester
US6489415B2 (en) 1999-12-31 2002-12-03 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for synthesizing trans-1,4-polybutadiene
US6458882B1 (en) 2000-09-14 2002-10-01 The Goodyear Tire & Rubber Company Silica reinforced rubber composition which contains non-silane coupling agent and article of manufacture, including a tire, having at least one component comprised of such rubber composition
US6310152B1 (en) 2000-10-24 2001-10-30 The Goodyear Tire & Rubber Company Synthesis of elastomeric high trans-1,4-polybutadiene
KR100409076B1 (ko) 2000-12-20 2003-12-11 주식회사 엘지화학 종이 코팅용 라텍스의 제조방법
DE60233661D1 (de) 2001-06-28 2009-10-22 Michelin Soc Tech Kautschukzusammensetzung für reifen, die ein kupplungsmittel der polythiosulfenamid-gruppe enthält
US6790721B2 (en) 2001-07-13 2004-09-14 Micron Technology, Inc. Metal local interconnect self-aligned source flash cell
US6627715B2 (en) 2001-08-16 2003-09-30 The Goodyear Tire & Rubber Company Group IIa metal containing catalyst system
US6617406B2 (en) 2001-08-30 2003-09-09 The Goodyear Tire & Rubber Company Synthesis of elastomeric high trans-1,4-polybutadiene
US6579949B1 (en) 2001-10-30 2003-06-17 Bridgestone Corporation Preparation of low hysteresis rubber by reacting a lithium polymer with a sulfur containing reagent
US20030127169A1 (en) * 2001-10-30 2003-07-10 Bridgestone/Firestone, Inc. Elastomers with long chain crosslinks to increase abrasion resistance
WO2003097734A1 (fr) 2002-05-15 2003-11-27 Societe De Technologie Michelin Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage a fonction polythiobenzothiazyle
EP1367069A1 (en) 2002-05-28 2003-12-03 Dow Global Technologies Inc. Process for homo-or copolymerization of conjugated diens
US6693160B1 (en) 2002-08-16 2004-02-17 The Goodyear Tire & Rubber Company Functionalized monomers for synthesis of rubbery polymers
US6825306B2 (en) 2002-08-16 2004-11-30 The Goodyear Tire & Rubber Company Functionalized monomers for synthesis of rubbery polymers
US6933358B2 (en) 2002-08-16 2005-08-23 The Goodyear Tire & Rubber Company Functionalized monomers for synthesis of rubbery polymers
US6664328B1 (en) 2002-09-19 2003-12-16 The Goodyear Tire & Rubber Company Functionalized elastomers
JP2004168904A (ja) * 2002-11-20 2004-06-17 Jsr Corp 共役ジオレフィン共重合ゴム、該共重合ゴムの製造方法、ゴム組成物およびタイヤ
US6777569B1 (en) 2003-03-03 2004-08-17 General Electric Company Process for the manufacture of blocked mercaptosilanes
US20050019290A1 (en) * 2003-05-16 2005-01-27 Michel Philippe Dithiols and use thereof for strengthening the hair
JP4739956B2 (ja) * 2003-08-14 2011-08-03 三菱レイヨン株式会社 ゴム質重合体含有材料、この製造方法、これを配合してなる熱可塑性樹脂
DE10354616A1 (de) 2003-11-21 2005-06-23 Degussa Ag Kautschukmischungen
US6984687B2 (en) 2004-01-19 2006-01-10 The Goodyear Tire & Rubber Company Oil extended rubber and composition containing low PCA oil
KR101328380B1 (ko) 2005-10-19 2013-11-13 스타이런 유럽 게엠베하 실란-술피드 사슬 말단 변형된 엘라스토머 중합체

Also Published As

Publication number Publication date
KR101501296B1 (ko) 2015-03-10
CN101610917A (zh) 2009-12-23
JP5587608B2 (ja) 2014-09-10
EP2121350A1 (en) 2009-11-25
RU2459844C2 (ru) 2012-08-27
MX2009006746A (es) 2009-08-28
BRPI0719461A2 (pt) 2014-02-04
KR20090100414A (ko) 2009-09-23
CN101610917B (zh) 2012-10-10
US20100069568A1 (en) 2010-03-18
US8053512B2 (en) 2011-11-08
WO2008076875A1 (en) 2008-06-26
JP2010513697A (ja) 2010-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009127763A (ru) Эластомерные полимеры, модифицированные сульфидом
JP2010513697A5 (ru)
RU2425845C2 (ru) Модифицированный полимер сопряженного диена, каучуковая композиция и шины
RU2010153583A (ru) Модифицированные эластомерные полимеры
RU2008119484A (ru) Эластомерные полимеры, модифицированные по концам цепей силансульфидом
RU2015116476A (ru) Нешипованная зимняя шина
AU2003245405A1 (en) Fluorocarbon elastomer silicone vulcanizates
RU2009128669A (ru) Способ получения модифицированного сопряженного диенового полимера, модифицированный сопряженный диеновый полимер и резиновая композиция
CN1756821A (zh) 胺有机硼烷络合物引发的含有硅氧烷可聚合组分的可聚合组合物
RU2014136533A (ru) Содержащая микрогель протекторная смесь для зимних шин
RU2008144724A (ru) Композиция, содержащая полимеры, функционализованные несколькими функциональными группами
RU2011141342A (ru) Эластомерные композиции, модифицированные силанами
RU2010108474A (ru) Пневматическая шина
RU98114995A (ru) Применение ассоциации силиконовых соединений в качестве агента сочетания в кремнеземсодержащих эластомерных композициях
WO2005059028A3 (en) Fluorocarbon elastomer silicone vulcanizates
WO2013175877A1 (ja) ポリアミン加硫性高飽和ニトリルゴム組成物
JP3424513B2 (ja) アクリルゴム用酸化防止剤
RU2017131223A (ru) Модифицированные диеновые полимеры, содержащие гетероатом
JPH0768412B2 (ja) 改良されたタイヤトレッド用ゴム組成物
KR20120013196A (ko) 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 자동차 오일 실
WO2003037974A3 (en) Elastomers with long chain crosslinks to increase abrasion resistance
JP2016008284A (ja) タイヤ用ゴム組成物
CN112805309A (zh) 改性共轭二烯类聚合物、其制备方法和包含其的橡胶组合物
JP2562339B2 (ja) 低発熱性ゴム組成物
JP6781863B1 (ja) 新規カルバミン酸エステル化合物およびそれを含有するアクリルゴム組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20181215