RU2009127763A - Эластомерные полимеры, модифицированные сульфидом - Google Patents
Эластомерные полимеры, модифицированные сульфидом Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009127763A RU2009127763A RU2009127763/05A RU2009127763A RU2009127763A RU 2009127763 A RU2009127763 A RU 2009127763A RU 2009127763/05 A RU2009127763/05 A RU 2009127763/05A RU 2009127763 A RU2009127763 A RU 2009127763A RU 2009127763 A RU2009127763 A RU 2009127763A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- aryl
- aralkyl
- composition according
- independently selected
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract 33
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical group [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 10
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 57
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 52
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 51
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 43
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 27
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 26
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract 19
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims abstract 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims abstract 13
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims abstract 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract 11
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 9
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 22
- -1 tin halide Chemical class 0.000 claims 20
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 12
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 6
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 claims 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 5
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 4
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 claims 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims 2
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 claims 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/20—Incorporating sulfur atoms into the molecule
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0016—Compositions of the tread
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/25—Incorporating silicon atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
- C08C19/44—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/372—Sulfides, e.g. R-(S)x-R'
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
1. Композиция, включающая полимер, полученный из первой композиции, содержащей: ! i) несшитый эластомерный полимер и ! ii) сульфидный модификатор, представленный формулой 1 ! ! где Y представляет собой (С12-С100)аралкил, (С12-С100)арил, (С12-С100)алкил или (С12-С100) простой диалкиловый эфир(алкил-О-алкил), где каждый из них необязательно может быть замещенным (С1-С4)алкилом, (С1-С4)алкокси, (С7-С16)арилом, (С7-С16)аралкилом, нитрилом, амином, NO2, алкокси или тиоалкилом; ! S представляет собой серу; ! А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -MR2R3R4; ! Z представляет собой -SH, -S-MR5R6R7, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12, -O-CO-R13, -NCO или -COOR14; ! М представляет собой кремний или олово; ! N представляет собой азот; ! О представляет собой кислород; ! m представляет собой число один, два или три; !р представляет собой число один, два, три, четыре или пять; ! R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила. ! 2. Композиция по п.1, где Y представляет собой (С12-С100)алкил, (С12-С100)аралкил или (С12-С100)арил; ! А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -SiR2R3R4; ! Z представляет собой -SH, -S-SiR2R3R4, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12 или -COOR14; ! m представляет собой число один; ! R1, R2, R3, R4, R8, R9, R10, R11, R12 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила. ! 3. Композиция по п.1, гд
Claims (50)
1. Композиция, включающая полимер, полученный из первой композиции, содержащей:
i) несшитый эластомерный полимер и
ii) сульфидный модификатор, представленный формулой 1
где Y представляет собой (С12-С100)аралкил, (С12-С100)арил, (С12-С100)алкил или (С12-С100) простой диалкиловый эфир(алкил-О-алкил), где каждый из них необязательно может быть замещенным (С1-С4)алкилом, (С1-С4)алкокси, (С7-С16)арилом, (С7-С16)аралкилом, нитрилом, амином, NO2, алкокси или тиоалкилом;
S представляет собой серу;
А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -MR2R3R4;
Z представляет собой -SH, -S-MR5R6R7, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12, -O-CO-R13, -NCO или -COOR14;
М представляет собой кремний или олово;
N представляет собой азот;
О представляет собой кислород;
m представляет собой число один, два или три;
р представляет собой число один, два, три, четыре или пять;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
2. Композиция по п.1, где Y представляет собой (С12-С100)алкил, (С12-С100)аралкил или (С12-С100)арил;
А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -SiR2R3R4;
Z представляет собой -SH, -S-SiR2R3R4, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12 или -COOR14;
m представляет собой число один;
R1, R2, R3, R4, R8, R9, R10, R11, R12 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
3. Композиция по п.1, где несшитый эластомерный полимер содержит химический фрагмент, полученный, по меньшей мере, из одного агента реакции сочетания, выбираемого из группы, состоящей из галогенида олова, алкоксида олова, галогенида кремния и алкоксида кремния.
4. Композиция по п.1, дополнительно содержащая полистирол.
5. Композиция по п.2, дополнительно содержащая полистирол.
6. Композиция по п.3, дополнительно содержащая полистирол.
7. Композиция по п.1, дополнительно содержащая сополимер стирола/акрилонитрила.
8. Композиция по п.2, дополнительно содержащая сополимер стирола/акрилонитрила.
9. Композиция по п.3, дополнительно содержащая сополимер стирола/акрилонитрила.
10. Композиция по п.1, дополнительно содержащая сложный полиэфир.
11. Композиция по п.2, дополнительно содержащая сложный полиэфир.
12. Композиция по п.3, дополнительно содержащая сложный полиэфир.
13. Композиция по п.1, дополнительно содержащая полиуретан.
14. Композиция по п.2, дополнительно содержащая полиуретан.
15. Композиция по п.3, дополнительно содержащая полиуретан.
16. Композиция по п.1, дополнительно содержащая сополимер бутадиена/акрилонитрила при уровне содержания акрилонитрильного звена в диапазоне от 5 до 60 мас.% при расчете на массу сополимера, где сополимер бутадиена/акрилонитрила является частично гидрированным или полностью гидрированным.
17. Композиция по п.2, дополнительно содержащая сополимер бутадиена/акрилонитрила при уровне содержания акрилонитрильного звена в диапазоне от 5 до 60 мас.% при расчете на массу сополимера, где сополимер бутадиена/акрилонитрила является частично гидрированным или полностью гидрированным.
18. Композиция по п.3, дополнительно содержащая сополимер бутадиена/акрилонитрила при уровне содержания акрилонитрильного звена в диапазоне от 5 до 60 мас.% при расчете на массу сополимера, где сополимер бутадиена/акрилонитрила является частично гидрированным или полностью гидрированным.
19. Композиция по п.1, дополнительно содержащая ЭПДМ.
20. Композиция по п.2, дополнительно содержащая ЭПДМ.
21. Композиция по п.3, дополнительно содержащая ЭПДМ.
22. Композиция по п.1, где эластомерный полимер выбирают, по меньшей мере, из одного полимера, выбираемого из изопреновых гомополимеров, изопреновых сополимеров, изопреновых терполимеров, бутадиеновых гомополимеров, бутадиеновых сополимеров, бутадиеновых терполимеров, сополимеров бутадиена-стирола или терполимеров бутадиена-стирола.
23. Сшитая композиция, включающая эластомерный полимер, полученный из второй композиции, содержащей:
1) наполнитель;
2) вулканизирующий агент;
3) модифицированный полимер, который получают из первой композиции, содержащей:
i) несшитый эластомерный полимер;
ii) сульфидный модификатор, представленный формулой 1
где Y представляет собой (С12-С100)аралкил, (С12-С100)арил, (С12-С100)алкил и (С12-С100) простой диалкиловый эфир(алкил-О-алкил), где каждый из них необязательно может быть замещенным (С1-С4)алкилом, (С1-С4)алкокси, (С7-С16)арилом, (С7-С16)аралкилом, нитрилом, амином, NO2, алкокси или тиоалкилом;
S представляет собой серу;
А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -MR2R3R4;
Z представляет собой -SH, -S-MR5R6R7, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12, -O-CO-R13, -NCO или -COOR14;
М представляет собой кремний или олово;
N представляет собой азот;
О представляет собой кислород;
m представляет собой число один, два или три;
р представляет собой число один, два, три, четыре или пять;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
24. Композиция по п.23, где Y представляет собой (С12-С100)алкил, (С12-С100)аралкил или (С12-С100)арил;
А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -SiR2R3R4;
Z представляет собой -SH, -S-SiR2R3R4, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12 или -COOR14;
R1, R2, R3, R4, R8, R9, R10, R11, R12 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
25. Композиция по п.23, где первая композиция или вторая композиция дополнительно содержат масло.
26. Композиция по п.23, где наполнитель содержит технический углерод.
27. Композиция по п.23, где наполнитель содержит диоксид кремния.
28. Композиция по п.23, где эластомерный полимер выбирают, по меньшей мере, из одного полимера, выбираемого из изопреновых гомополимеров, изопреновых сополимеров, изопреновых терполимеров, бутадиеновых гомополимеров, бутадиеновых сополимеров, бутадиеновых терполимеров, сополимеров бутадиена-стирола или терполимеров бутадиена-стирола.
29. Композиция по п.23, где наполнитель присутствует в количестве в диапазоне от 10 до 100 мас.ч. при расчете на 100 мас.ч. совокупного эластомерного полимера, где вулканизирующий агент присутствует в количестве в диапазоне от 0,5 до 10 мас.ч. при расчете на 100 мас.ч. совокупного эластомерного полимера.
30. Протектор покрышки, содержащий композицию по п.23.
31. Модифицированный полимер, полученный из композиции, содержащей:
i) несшитый эластомерный полимер;
ii) сульфидный модификатор, представленный формулой 1
где Y представляет собой (С12-С100)аралкил, (С12-С100)арил, (С12-С100)алкил или (С12-С100) простой диалкиловый эфир(алкил-О-алкил), где каждый из них необязательно может быть замещенным (С1-С4)алкилом, (С1-С4)алкокси, (С7-С16)арилом, (С7-С16)аралкилом, нитрилом, амином, NO2, алкокси или тиоалкилом;
S представляет собой серу;
А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -MR2R3R4;
Z представляет собой -SH, -S-MR5R6R7, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12, -O-CO-R13, -NCO или -COOR14;
М представляет собой кремний или олово;
N представляет собой азот;
О представляет собой кислород;
m представляет собой число один, два или три;
р представляет собой число один, два, три, четыре или пять;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
32. Полимер по п.31, где Y представляет собой (С12-С100)алкил, (С12-С100)аралкил или (С12-С100)арил;
А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -SiR2R3R4;
Z представляет собой -SH, -S-SiR2R3R4, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12 или -COOR14;
R1, R2, R3, R4, R8, R9, R10, R11, R12 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
33. Полимер по п.31, где композиция дополнительно содержит, по меньшей мере, один агент реакции сочетания, выбираемый из галогенида олова, алкоксида олова, галогенида кремния или алкоксида кремния.
34. Композиция, включающая:
1) наполнитель;
2) вулканизирующий агент;
3) модифицированный полимер, который представляет собой продукт реакции между:
i) несшитым эластомерным полимером;
ii) сульфидным модификатором, описывающимся формулой 1
где Y представляет собой (С12-С100)аралкил, (С12-С100)арил, (С12-С100)алкил или (С12-С100) простой диалкиловый эфир(алкил-О-алкил), где каждый из них необязательно может быть замещенным (С1-С4)алкилом, (С1-С4)алкокси, (С7-С16)арилом, (С7-С16)аралкилом, нитрилом, амином, NO2, алкокси или тиоалкилом;
S представляет собой серу;
А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -MR2R3R4;
Z представляет собой -SH, -S-MR5R6R7, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12, -O-CO-R13, -NCO или -COOR14;
М представляет собой кремний или олово;
N представляет собой азот;
О представляет собой кислород;
m представляет собой число один, два или три;
р представляет собой число один, два, три, четыре или пять;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
35. Способ получения вулканизованной эластомерной полимерной композиции, включающий объединение следующих компонентов:
1) наполнителя;
2) вулканизирующего агента;
3) модифицированного полимера, полученного из первой композиции, содержащей:
i) несшитый эластомерный полимер;
ii) сульфидный модификатор, представленный формулой 1
где Y представляет собой (С12-С100)аралкил, (С12-С100)арил, (С12-С100)алкил или (С12-С100) простой диалкиловый эфир(алкил-О-алкил), где каждый из них необязательно может быть замещенным (С1-С4)алкилом, (С1-С4)алкокси, (С7-С16)арилом, (С7-С16)аралкилом, нитрилом, амином, NO2, алкокси или тиоалкилом;
S представляет собой серу;
А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -MR2R3R4;
Z представляет собой -SH, -S-MR5R6R7, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12, -O-CO-R13, -NCO или -COOR14;
М представляет собой кремний или олово;
N представляет собой азот;
О представляет собой кислород;
m представляет собой число один, два или три;
р представляет собой число один, два, три, четыре или пять;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
36. Модификатор, согласно формуле 1
где Y представляет собой (С12-С100)аралкил, (С12-С100)арил, (С12-С100)алкил или (С12-С100) простой диалкиловый эфир(алкил-О-алкил), где каждый из них необязательно может быть замещенным (С1-С4)алкилом, (С1-С4)алкокси, (С7-С16)арилом, (С7-С16)аралкилом, нитрилом, амином, NO2, алкокси или тиоалкилом;
S представляет собой серу;
А представляет собой -(S)p-R1 или -MR2R3R4;
Z представляет собой -SH, -S-MR5R6R7, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12, -O-CO-R13, -NCO или -COOR14;
М представляет собой кремний или олово;
N представляет собой азот;
О представляет собой кислород;
m представляет собой число один, два или три;
р представляет собой число один, два, три, четыре или пять;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
37. Модификатор согласно формуле 3
где R' представляет собой (С12-С100)алкил, который является линейным или разветвленным, (С12-С100)аралкил или (С12-С100)арил;
S представляет собой серу;
А представляет собой водород, -S-(S)p-R1 или -SiR2R3R4;
р представляет собой число один, два или три;
R1, R2, R3 и R4 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
38. Композиция, включающая полимер, полученный из нижеследующего:
i) несшитого эластомерного полимера;
ii) сульфидного модификатора, представленного формулой 3
где R' представляет собой (С12-С100)алкил, который является линейным или разветвленным, (С12-С100)аралкил или (С12-С100)арил;
S представляет собой серу;
А представляет собой водород, -S-(S)p-R1 или -SiR2R3R4;
р представляет собой число один, два или три;
R1, R2, R3 и R4 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
39. Способ получения модифицированной полимерной композиции по п.31, при этом упомянутый способ включает перемешивание в растворе следующих компонентов:
i) несшитого эластомерного полимера;
ii) сульфидного модификатора, представленного формулой 1
где Y представляет собой (С12-С100)аралкил, (С12-С100)арил, (С12-С100)алкил или (С12-С100) простой диалкиловый эфир(алкил-О-алкил), где каждый из них необязательно может быть замещенным (С1-С4)алкилом, (С1-С4)алкокси, (С7-С16)арилом, (С7-С16)аралкилом, нитрилом, амином, NO2, алкокси или тиоалкилом;
S представляет собой серу;
А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -MR2R3R4;
Z представляет собой -SH, -S-MR5R6R7, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12, -O-CO-R13, -NCO или -COOR14;
М представляет собой кремний или олово;
N представляет собой азот;
О представляет собой кислород;
m представляет собой число один, два или три;
р представляет собой число один, два, три, четыре или пять;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
40. Композиция, включающая:
i) несшитый эластомерный полимер;
ii) сульфидный модификатор, представленный формулой
где Y представляет собой (С12-С100)аралкил, (С12-С100)арил, (С12-С100)алкил или (С12-С100) простой диалкиловый эфир(алкил-О-алкил), где каждый из них необязательно может быть замещенным (С1-С4)алкилом, (С1-С4)алкокси, (С7-С16)арилом, (С7-С16)аралкилом, нитрилом, амином, NO2, алкокси или тиоалкилом;
S представляет собой серу;
А представляет собой водород, -(S)p-R1 или -MR2R3R4;
Z представляет собой -SH, -S-MR5R6R7, -S-(S)p-R8, -NR9R10, -NR11COR12, -O-CO-R13, -NCO или -COOR14;
М представляет собой кремний или олово;
N представляет собой азот;
О представляет собой кислород;
m представляет собой число один, два, три, четыре или пять;
р представляет собой число один, два, три, четыре или пять;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R14 являются идентичными или различными, и каждый из них независимо выбирают из водорода (Н), (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила, (С7-С16)аралкила или (С3-С30)три(гидрокарбил)силила, где каждую из гидрокарбильных групп независимо выбирают из (С1-С16)алкила, (С6-С16)арила или (С7-С16)аралкила.
41. Композиция по п.1, дополнительно содержащая масло.
42. Композиция по п.2, дополнительно содержащая масло.
43. Композиция по п.3, дополнительно содержащая масло.
44. Композиция по п.1, где несшитый эластомерный полимер получают из смеси, содержащей, по меньшей мере, один агент реакции сочетания, выбираемый из галогенида олова, алкоксида олова, галогенида кремния или алкоксида кремния.
45. Композиция по п.2, где несшитый эластомерный полимер получают из смеси, содержащей, по меньшей мере, один агент реакции сочетания, выбираемый из галогенида олова, алкоксида олова, галогенида кремния или алкоксида кремния.
46. Композиция по п.3, где несшитый эластомерный полимер получают из смеси, содержащей, по меньшей мере, один агент реакции сочетания, выбираемый из галогенида олова, алкоксида олова, галогенида кремния или алкоксида кремния.
47. Изделие, содержащее, по меньшей мере, один компонент, полученный из композиции по любому из пп.1-29, 34, 38 или 40-46.
48. Изделие по п.47, где изделие выбирают из группы, состоящей из компонента покрышки, автомобильной детали, компонента обуви, ремня, прокладки, уплотнения и шланга.
49. Изделие, содержащее, по меньшей мере, один компонент, полученный из полимера по любому из пп.31-33.
50. Изделие по п.49, где изделие выбирают из группы, состоящей из компонента покрышки, автомобильной детали, компонента обуви, ремня, прокладки, уплотнения и шланга.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US87607006P | 2006-12-19 | 2006-12-19 | |
US60/876,070 | 2006-12-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009127763A true RU2009127763A (ru) | 2011-01-27 |
RU2459844C2 RU2459844C2 (ru) | 2012-08-27 |
Family
ID=39253947
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009127763/05A RU2459844C2 (ru) | 2006-12-19 | 2007-12-14 | Эластомерные полимеры, модифицированные сульфидом |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8053512B2 (ru) |
EP (1) | EP2121350A1 (ru) |
JP (1) | JP5587608B2 (ru) |
KR (1) | KR101501296B1 (ru) |
CN (1) | CN101610917B (ru) |
BR (1) | BRPI0719461A2 (ru) |
MX (1) | MX2009006746A (ru) |
RU (1) | RU2459844C2 (ru) |
WO (1) | WO2008076875A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102007044175A1 (de) * | 2007-09-15 | 2009-03-19 | Lanxess Deutschland Gmbh | Funktionalisierte Hochvinyl-Dienkautschuke |
CN102216335B (zh) | 2008-11-11 | 2014-01-29 | 思迪隆欧洲有限公司 | 从改性聚合物的制备中除去硅烷醇的方法 |
US9074073B2 (en) * | 2009-12-07 | 2015-07-07 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber composition containing silica reinforcement and functionalized crosslinks and products with component thereof |
WO2012041804A2 (en) | 2010-09-30 | 2012-04-05 | Styron Europe Gmbh | Polymer compositions |
KR20130100200A (ko) | 2010-12-14 | 2013-09-09 | 캐보트 코포레이션 | 충전제-중합체 조성물 내의 전기 저항률을 제어하는 방법 및 그와 관련된 제품 |
TWI432470B (zh) * | 2011-12-30 | 2014-04-01 | Chi Mei Corp | 改質的高順式共軛二烯聚合物及其製造方法 |
US8993669B2 (en) | 2012-03-28 | 2015-03-31 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Functionalized polymer, rubber composition and pneumatic tire |
US9186933B2 (en) | 2012-10-12 | 2015-11-17 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Functionalized polymer, rubber composition and pneumatic tire |
TWI458768B (zh) | 2012-12-28 | 2014-11-01 | Chi Mei Corp | 橡膠組成及其製造方法 |
KR101772783B1 (ko) | 2013-03-13 | 2017-08-29 | 캐보트 코포레이션 | 조합된 낮은 유전 상수, 높은 비저항, 및 광학 밀도 특성, 및 제어된 전기 비저항을 갖는 충전제-중합체 조성물을 갖는 코팅, 및 그로 제조된 장치, 및 그의 제조 방법 |
US9296840B2 (en) * | 2013-10-25 | 2016-03-29 | China Petroleum & Chemical Corporation | Functional diene polymer, preparation method thereof, and rubber composition comprising the same |
ITRM20130706A1 (it) * | 2013-12-20 | 2015-06-21 | Bridgestone Corp | Mescola in gomma per la preparazione di pneumatici |
DE102016207744A1 (de) | 2016-05-04 | 2017-11-09 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung, Vulkanisat der Kautschukmischung und Fahrzeugreifen |
EP3241853A1 (de) | 2016-05-04 | 2017-11-08 | Trinseo Europe GmbH | Elastomere polymere mit thioether-modifiziertem rückgrat |
CN116444953A (zh) * | 2023-04-07 | 2023-07-18 | 江苏麒祥高新材料有限公司 | 一种聚酯组合物的制备方法及其在橡胶中的应用 |
Family Cites Families (72)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2964502A (en) | 1957-08-26 | 1960-12-13 | Phillips Petroleum Co | Process for producing resins from liquid diene polymers and polythiols |
US3078254A (en) | 1959-07-20 | 1963-02-19 | Phillips Petroleum Co | High molecular polymers and method for their preparation |
US3244664A (en) | 1960-10-24 | 1966-04-05 | Phillips Petroleum Co | Silicon-containing polymers |
US3281383A (en) | 1962-08-09 | 1966-10-25 | Phillips Petroleum Co | Branched polymers prepared from monolithium-terminated polymers and compounds having at least three reactive sites |
NL301721A (ru) | 1962-12-21 | 1900-01-01 | ||
US3338810A (en) | 1964-10-05 | 1967-08-29 | Phillips Petroleum Co | Ultraviolet light reaction between an alkyl polythiol and a liquid diene polymer |
GB1271265A (en) | 1968-06-08 | 1972-04-19 | Bridgestone Tire Co Ltd | Method of preparing conjugated diene polymers using catalysts based on organolithium compounds |
FR2030493A5 (ru) * | 1969-01-31 | 1970-11-13 | Aquitaine Petrole | |
DE1910177A1 (de) | 1969-02-28 | 1970-09-10 | Basf Ag | Modifizierte Butadienpolymerisate |
DE2008479A1 (de) * | 1970-02-24 | 1971-09-09 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zum Vulkanisieren von Homobzw. Copoiymerisaten konjugierter Diene |
US3692874A (en) | 1970-09-02 | 1972-09-19 | Ralph C Farrar | Process of coupling alkali metal-terminated polymers with silicic compound in presence of conjugated dienes |
US3978103A (en) | 1971-08-17 | 1976-08-31 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Sulfur containing organosilicon compounds |
US3869435A (en) | 1971-11-19 | 1975-03-04 | Monsanto Co | Method for cross-linking rubber |
US3876723A (en) * | 1974-01-21 | 1975-04-08 | Us Navy | Process of curing polydienes with polyepoxides and polythiols |
US3951936A (en) | 1974-09-03 | 1976-04-20 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polymerization process |
US4048206A (en) | 1975-04-22 | 1977-09-13 | Mikhail Grigorievich Voronkov | Process for the production of 1-organylsilatranes and carbofunctional derivatives thereof |
US4002594A (en) | 1975-07-08 | 1977-01-11 | Ppg Industries, Inc. | Scorch retardants for rubber reinforced with siliceous pigment and mercapto-type coupling agent |
CA1212932A (en) | 1982-04-01 | 1986-10-21 | Derek K. Jenkins | Polymerisation of conjugated dienes |
JPS58198548A (ja) * | 1982-05-16 | 1983-11-18 | Bando Chem Ind Ltd | ゴム組成物 |
US4474908A (en) | 1982-05-27 | 1984-10-02 | Ppg Industries, Inc. | Rubber compositions |
US4544711A (en) | 1984-06-15 | 1985-10-01 | Atlantic Richfield Company | Process for making terminally functional polymers |
FR2567135B1 (fr) | 1984-07-03 | 1989-01-13 | Asahi Chemical Ind | Polymere ou copolymere de butadiene et procede de preparation |
US4616069A (en) | 1984-10-26 | 1986-10-07 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Process for making diene polymer rubbers |
DE3720322A1 (de) | 1987-06-19 | 1988-12-29 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von mercapto-endgruppen aufweisenden homo- oder copolymerisaten und deren verwendung |
US5134199A (en) | 1987-11-27 | 1992-07-28 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Diene block polymer and polymer composition |
JP2730163B2 (ja) | 1989-04-07 | 1998-03-25 | 日本合成ゴム株式会社 | 高トランス低ビニル共役ジエン系重合体の製造方法 |
US5089574A (en) | 1990-10-22 | 1992-02-18 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Trans-1,4-polybutadiene synthesis |
AU671365B2 (en) * | 1991-12-13 | 1996-08-22 | Exxon Chemical Patents Inc. | Multiple reaction process in melt processing equipment |
JPH0657041A (ja) | 1992-08-04 | 1994-03-01 | Bridgestone Corp | 低発熱性ゴム組成物 |
US5448002A (en) | 1994-08-12 | 1995-09-05 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Synthesis of trans-1,4-polybutadiene having controlled molecular weight |
IT1277581B1 (it) * | 1995-09-14 | 1997-11-11 | Enichem Elastomers | Composizione elastomerica utile come battistrada per pneumatici |
CA2192156C (en) | 1995-12-08 | 2006-07-11 | Nobuhiro Tsujimoto | Catalyst and process for producing conjugated diene polymer |
US5753579A (en) | 1995-12-26 | 1998-05-19 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Trans microstructure directing initiator system |
FR2743564A1 (fr) | 1996-01-11 | 1997-07-18 | Michelin & Cie | Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane . |
US6079468A (en) | 1996-08-09 | 2000-06-27 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber article containing a bismaleimide and a bis benzothiazolydithio end capped compound |
US5981667A (en) | 1996-11-12 | 1999-11-09 | Ube Industries, Ltd. | Impact-resistant polystyrene resin composition |
TW418232B (en) | 1996-11-12 | 2001-01-11 | Ube Industries | Impact-resistant polystyrene resin composition |
US5753761A (en) | 1996-12-27 | 1998-05-19 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Method of preparing trans polybutadiene blend for use in tires |
EP0877034A1 (en) | 1997-05-05 | 1998-11-11 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Random trans SBR with low vinyl microstructure |
US5834573A (en) | 1997-05-21 | 1998-11-10 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Synthesis of trans-1,4-polybutadiene |
US6018007A (en) | 1997-09-22 | 2000-01-25 | Bridgestone Corporation | Synthesis of 1,4-trans-polybutadiene using a lanthanide organic acid salt catalyst |
US6197713B1 (en) | 1997-12-19 | 2001-03-06 | Bridgestone Corporation | Use of Lewis acids for the breakdown of gelatinous rare earth compounds in hydrocarbon solutions |
US6177603B1 (en) | 1998-06-12 | 2001-01-23 | Bridgestone Corporation | Organo zinc and rare earth catalyst system in the polymerization of conjugated dienes |
DE19844607A1 (de) | 1998-09-29 | 2000-03-30 | Degussa | Sulfanylsilane |
DE19920894A1 (de) | 1999-05-06 | 2000-11-09 | Bayer Ag | Hydroxylgruppenhaltige Dienkautschuke |
JP2001139729A (ja) * | 1999-08-31 | 2001-05-22 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ゴム組成物及びその製造方法 |
JP2001122919A (ja) | 1999-10-25 | 2001-05-08 | Ube Ind Ltd | トランス−1,4−ポリブタジエンの製造方法 |
DE19961522A1 (de) * | 1999-12-20 | 2001-06-21 | Bayer Ag | Lösungskautschuke mit unpolaren Seitengruppen |
CA2395904A1 (fr) * | 1999-12-30 | 2001-07-12 | Michelin Recherche Et Technique S.A. | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage (charge blanche/elastomere) a fonction ester |
US6489415B2 (en) | 1999-12-31 | 2002-12-03 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for synthesizing trans-1,4-polybutadiene |
US6458882B1 (en) | 2000-09-14 | 2002-10-01 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition which contains non-silane coupling agent and article of manufacture, including a tire, having at least one component comprised of such rubber composition |
US6310152B1 (en) | 2000-10-24 | 2001-10-30 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Synthesis of elastomeric high trans-1,4-polybutadiene |
KR100409076B1 (ko) | 2000-12-20 | 2003-12-11 | 주식회사 엘지화학 | 종이 코팅용 라텍스의 제조방법 |
DE60233661D1 (de) | 2001-06-28 | 2009-10-22 | Michelin Soc Tech | Kautschukzusammensetzung für reifen, die ein kupplungsmittel der polythiosulfenamid-gruppe enthält |
US6790721B2 (en) | 2001-07-13 | 2004-09-14 | Micron Technology, Inc. | Metal local interconnect self-aligned source flash cell |
US6627715B2 (en) | 2001-08-16 | 2003-09-30 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Group IIa metal containing catalyst system |
US6617406B2 (en) | 2001-08-30 | 2003-09-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Synthesis of elastomeric high trans-1,4-polybutadiene |
US6579949B1 (en) | 2001-10-30 | 2003-06-17 | Bridgestone Corporation | Preparation of low hysteresis rubber by reacting a lithium polymer with a sulfur containing reagent |
US20030127169A1 (en) * | 2001-10-30 | 2003-07-10 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Elastomers with long chain crosslinks to increase abrasion resistance |
WO2003097734A1 (fr) | 2002-05-15 | 2003-11-27 | Societe De Technologie Michelin | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage a fonction polythiobenzothiazyle |
EP1367069A1 (en) | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Dow Global Technologies Inc. | Process for homo-or copolymerization of conjugated diens |
US6693160B1 (en) | 2002-08-16 | 2004-02-17 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Functionalized monomers for synthesis of rubbery polymers |
US6825306B2 (en) | 2002-08-16 | 2004-11-30 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Functionalized monomers for synthesis of rubbery polymers |
US6933358B2 (en) | 2002-08-16 | 2005-08-23 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Functionalized monomers for synthesis of rubbery polymers |
US6664328B1 (en) | 2002-09-19 | 2003-12-16 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Functionalized elastomers |
JP2004168904A (ja) * | 2002-11-20 | 2004-06-17 | Jsr Corp | 共役ジオレフィン共重合ゴム、該共重合ゴムの製造方法、ゴム組成物およびタイヤ |
US6777569B1 (en) | 2003-03-03 | 2004-08-17 | General Electric Company | Process for the manufacture of blocked mercaptosilanes |
US20050019290A1 (en) * | 2003-05-16 | 2005-01-27 | Michel Philippe | Dithiols and use thereof for strengthening the hair |
JP4739956B2 (ja) * | 2003-08-14 | 2011-08-03 | 三菱レイヨン株式会社 | ゴム質重合体含有材料、この製造方法、これを配合してなる熱可塑性樹脂 |
DE10354616A1 (de) | 2003-11-21 | 2005-06-23 | Degussa Ag | Kautschukmischungen |
US6984687B2 (en) | 2004-01-19 | 2006-01-10 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Oil extended rubber and composition containing low PCA oil |
KR101328380B1 (ko) | 2005-10-19 | 2013-11-13 | 스타이런 유럽 게엠베하 | 실란-술피드 사슬 말단 변형된 엘라스토머 중합체 |
-
2007
- 2007-12-14 MX MX2009006746A patent/MX2009006746A/es active IP Right Grant
- 2007-12-14 JP JP2009543101A patent/JP5587608B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-14 EP EP07855174A patent/EP2121350A1/en not_active Withdrawn
- 2007-12-14 US US12/519,587 patent/US8053512B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-14 RU RU2009127763/05A patent/RU2459844C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-12-14 BR BRPI0719461-7A patent/BRPI0719461A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-12-14 WO PCT/US2007/087564 patent/WO2008076875A1/en active Application Filing
- 2007-12-14 CN CN2007800514713A patent/CN101610917B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-14 KR KR1020097014940A patent/KR101501296B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101501296B1 (ko) | 2015-03-10 |
CN101610917A (zh) | 2009-12-23 |
JP5587608B2 (ja) | 2014-09-10 |
EP2121350A1 (en) | 2009-11-25 |
RU2459844C2 (ru) | 2012-08-27 |
MX2009006746A (es) | 2009-08-28 |
BRPI0719461A2 (pt) | 2014-02-04 |
KR20090100414A (ko) | 2009-09-23 |
CN101610917B (zh) | 2012-10-10 |
US20100069568A1 (en) | 2010-03-18 |
US8053512B2 (en) | 2011-11-08 |
WO2008076875A1 (en) | 2008-06-26 |
JP2010513697A (ja) | 2010-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2009127763A (ru) | Эластомерные полимеры, модифицированные сульфидом | |
JP2010513697A5 (ru) | ||
RU2425845C2 (ru) | Модифицированный полимер сопряженного диена, каучуковая композиция и шины | |
RU2010153583A (ru) | Модифицированные эластомерные полимеры | |
RU2008119484A (ru) | Эластомерные полимеры, модифицированные по концам цепей силансульфидом | |
RU2015116476A (ru) | Нешипованная зимняя шина | |
AU2003245405A1 (en) | Fluorocarbon elastomer silicone vulcanizates | |
RU2009128669A (ru) | Способ получения модифицированного сопряженного диенового полимера, модифицированный сопряженный диеновый полимер и резиновая композиция | |
CN1756821A (zh) | 胺有机硼烷络合物引发的含有硅氧烷可聚合组分的可聚合组合物 | |
RU2014136533A (ru) | Содержащая микрогель протекторная смесь для зимних шин | |
RU2008144724A (ru) | Композиция, содержащая полимеры, функционализованные несколькими функциональными группами | |
RU2011141342A (ru) | Эластомерные композиции, модифицированные силанами | |
RU2010108474A (ru) | Пневматическая шина | |
RU98114995A (ru) | Применение ассоциации силиконовых соединений в качестве агента сочетания в кремнеземсодержащих эластомерных композициях | |
WO2005059028A3 (en) | Fluorocarbon elastomer silicone vulcanizates | |
WO2013175877A1 (ja) | ポリアミン加硫性高飽和ニトリルゴム組成物 | |
JP3424513B2 (ja) | アクリルゴム用酸化防止剤 | |
RU2017131223A (ru) | Модифицированные диеновые полимеры, содержащие гетероатом | |
JPH0768412B2 (ja) | 改良されたタイヤトレッド用ゴム組成物 | |
KR20120013196A (ko) | 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 자동차 오일 실 | |
WO2003037974A3 (en) | Elastomers with long chain crosslinks to increase abrasion resistance | |
JP2016008284A (ja) | タイヤ用ゴム組成物 | |
CN112805309A (zh) | 改性共轭二烯类聚合物、其制备方法和包含其的橡胶组合物 | |
JP2562339B2 (ja) | 低発熱性ゴム組成物 | |
JP6781863B1 (ja) | 新規カルバミン酸エステル化合物およびそれを含有するアクリルゴム組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD4A | Correction of name of patent owner | ||
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181215 |