RU2017131223A - Модифицированные диеновые полимеры, содержащие гетероатом - Google Patents

Модифицированные диеновые полимеры, содержащие гетероатом Download PDF

Info

Publication number
RU2017131223A
RU2017131223A RU2017131223A RU2017131223A RU2017131223A RU 2017131223 A RU2017131223 A RU 2017131223A RU 2017131223 A RU2017131223 A RU 2017131223A RU 2017131223 A RU2017131223 A RU 2017131223A RU 2017131223 A RU2017131223 A RU 2017131223A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
group
formula
linear
represent
Prior art date
Application number
RU2017131223A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017131223A3 (ru
RU2687430C2 (ru
Inventor
Хайке КЛОППЕНБУРГ
Томас РЮНЦИ
Original Assignee
Арланксео Дойчланд Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Арланксео Дойчланд Гмбх filed Critical Арланксео Дойчланд Гмбх
Publication of RU2017131223A publication Critical patent/RU2017131223A/ru
Publication of RU2017131223A3 publication Critical patent/RU2017131223A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2687430C2 publication Critical patent/RU2687430C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/14—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated containing elements other than carbon and hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/20—Incorporating sulfur atoms into the molecule
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C35/00—Heating, cooling or curing, e.g. crosslinking or vulcanising; Apparatus therefor
    • B29C35/02—Heating or curing, e.g. crosslinking or vulcanizing during moulding, e.g. in a mould
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • B60C1/0016—Compositions of the tread
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/12—Incorporating halogen atoms into the molecule
    • C08C19/14—Incorporating halogen atoms into the molecule by reaction with halogens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
    • C08C19/32—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with halogens or halogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
    • C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
    • C08C19/44—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/06—Butadiene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/10—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated with vinyl-aromatic monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/34—Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
    • C08F8/38—Sulfohalogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L15/00—Compositions of rubber derivatives
    • C08L15/02—Rubber derivatives containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L47/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2009/00—Use of rubber derived from conjugated dienes, as moulding material
    • B29K2009/06—SB polymers, i.e. butadiene-styrene polymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29L—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS B29C, RELATING TO PARTICULAR ARTICLES
    • B29L2023/00—Tubular articles
    • B29L2023/005—Hoses, i.e. flexible
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29L—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS B29C, RELATING TO PARTICULAR ARTICLES
    • B29L2030/00—Pneumatic or solid tyres or parts thereof
    • B29L2030/002—Treads
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29L—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS B29C, RELATING TO PARTICULAR ARTICLES
    • B29L2031/00—Other particular articles
    • B29L2031/001—Profiled members, e.g. beams, sections
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29L—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS B29C, RELATING TO PARTICULAR ARTICLES
    • B29L2031/00—Other particular articles
    • B29L2031/26—Sealing devices, e.g. packaging for pistons or pipe joints
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29L—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS B29C, RELATING TO PARTICULAR ARTICLES
    • B29L2031/00—Other particular articles
    • B29L2031/30—Vehicles, e.g. ships or aircraft, or body parts thereof
    • B29L2031/3005—Body finishings
    • B29L2031/3017—Floor coverings
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29L—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS B29C, RELATING TO PARTICULAR ARTICLES
    • B29L2031/00—Other particular articles
    • B29L2031/56—Stoppers or lids for bottles, jars, or the like, e.g. closures
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29L—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS B29C, RELATING TO PARTICULAR ARTICLES
    • B29L2031/00—Other particular articles
    • B29L2031/709—Articles shaped in a closed loop, e.g. conveyor belts
    • B29L2031/7094—Driving belts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/12—Incorporating halogen atoms into the molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/2296—Oxides; Hydroxides of metals of zinc
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend

Claims (142)

1. Модифицированный диеновый полимер, содержащий:
внутрицепочечную субструктуру согласно формуле (X)
Figure 00000001
и/или
терминальную концевую структуру в соответствии с формулой (XI),
-S-R1 (XI)
где
для формулы (X),
Х представляет собой галоген, предпочтительно галоген, выбранный из группы Cl, Br и I, и
для формул (X) и (XI),
R1 выбран из группы, включающей:
- ароматическую амидную группу формулы (II)
C6(R2)5-(C=O)-N(R3)-C6(R2)4-
(II)
где R2 и R3 являются одинаковыми или разными и представляют собой водородную группу, линейную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 16 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, фенильную группу или циклоалкильную группу, имеющую от 5 до 8 атомов углерода;
- дитиазилдисульфидную группу формулы (III)
Figure 00000002
(III)
где R4 являются одинаковыми или различными и представляют собой водородную группу, галоген, нитрогруппу, гидроксигруппу, линейную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 12 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, линейную или разветвленную алкоксигруппу, имеющую от 1 до 12 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, фенильную группу, циклоалкильную группу, имеющую от 5 до 8 атомов углерода, или вместе образуют циклический фрагмент формулы (IV);
Figure 00000003
(IV)
где R 5 являются одинаковыми или различными и представляют собой водородную группу, гидроксигруппу, линейную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 12 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, линейную или разветвленную алкоксигруппу, имеющую от 1 до 12 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, фенильную группу или циклоалкильную группу, имеющую от 5 до 8 атомов углерода;
- бистриалкоксисилилалкил полисульфидную группу формулы (V)
(R6O)3Si-(CH2)n-(Y)m-
(V)
где
n - целое число от 1 до 12, предпочтительно от 1 до 6;
m - целое число от 0 до 4, предпочтительно от 0 до 2;
R6 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода, линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 16 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, фенильную группу или циклоалкильную группу, имеющую от 5 до 8 атомов углерода;
Y является серой, группой формулы (VIa), (VIb), (VIc), (VId), или (VIe)
-(Sx-CH2-CH2)n-
(VIa)
-(Sx-CH2-CH(OH)-CH2)n-
(VIb)
-(Sx-CH2-CH2OCH2-CH2)n-
(VIc)
-(Sx-CH2-(C6H4)-CH2)n-
(VId)
Figure 00000004
(VIe)
где
X представляет собой целое число от 1 до 8, предпочтительно от 2 до 6;
р представляет собой целое число от 1 до 12, предпочтительно от 1 до 6;
R8 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода, линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 16 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, алкильную группу, содержащую от 1 до 16 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, фенильную группу или феноксигруппу;
- тиурамную группу с формулой (VII)
(R9)2N-(C=Z)-
(VII)
где
Z является серой или кислородом,
R9 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода, линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 16 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, фенильную группу или циклоалкильную группу, имеющую от 5 до 8 атомов углерода;
- дитиоксантогенатную группу формулы (VIII)
R10-O-C(=S)-
(VIII)
где
R10 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода, линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 16 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, фенильную группу или циклоалкильную группу, имеющую от 5 до 8 атомов углерода,
- фосфонатную группу формулы (IX)
(R11-O)(R11-O)P(Z)-
(IX)
где
Z является атомом серы или кислорода,
R11 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода, линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 16 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, фенильную группу или циклоалкильную группу, имеющую от 5 до 8 атомов углерода;
2. Полимер по п.1, дополнительно содержащий:
серный мостик между полимерными цепями формулы (XII)
Figure 00000005
(XII).
3. Полимер по п.1 или 2, где полимер представляет собой диеновый гомополимер или диеновый сополимер, полученный путем сополимеризации сопряженных диеновых мономеров или сопряженных диеновых мономеров с винилароматическими со-мономерами.
4. Полимер по п.1 или 2, где полимер представляет собой полибутадиен или полибутадиен-стирольный сополимер.
5. Способ получения модифицированного полимера, содержащий стадии:
взаимодействия диенового полимера с, по меньшей мере, одним галогенированным сульфидным органическим соединением, где галогенированное сульфидное органическое соединение формируют посредством взаимодействия галогена с сульфидным соединением общей формулы (I-a) и/или (I-b) и/или (I-c):
R1-S-S-R1
(I-a),
R1-S-(S)n-S-R1, где 1 ≤ n ≤ 8
(I-b),
R1-SH
(I-c),
где
R1 являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, включающей:
- ароматическую амидную группу формулы (II)
C6(R2)5-(C=O)-N(R3)-C6(R2)4-
(II)
где R2 и R3 являются одинаковыми или разными и представляют собой водородную группу, линейную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 16 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, фенильную группу или циклоалкильную группу, имеющую от 5 до 8 атомов углерода;
- дитиазилдисульфидную группу формулы (III)
Figure 00000002
(III)
где R4 являются одинаковыми или различными и представляют собой водородную группу, галоген, нитрогруппу, гидроксигруппу, линейную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 12 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, линейную или разветвленную алкоксигруппу, имеющую от 1 до 12 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, фенильную группу, циклоалкильную группу, имеющую от 5 до 8 атомов углерода, или вместе образуют циклический фрагмент формулы (IV);
Figure 00000003
(IV)
где R5 являются одинаковыми или различными и представляют собой водородную группу, гидроксигруппу, линейную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 12 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, линейную или разветвленную алкоксигруппу, имеющую от 1 до 12 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, фенильную группу или циклоалкильную группу, имеющую от 5 до 8 атомов углерода;
- бистриалкоксисилилалкил полисульфидную группу формулы (V)
(R6O)3Si-(CH2)n-(Y)m-
(V)
где
n - целое число от 1 до 12, предпочтительно от 1 до 6;
m - целое число от 0 до 4, предпочтительно от 0 до 2;
R 6 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода, линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 16 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, фенильную группу или циклоалкильную группу, имеющую от 5 до 8 атомов углерода;
Y является серой, группой по формуле (VIa), (VIb), (VIc), (VId), или (VIe)
-(Sx-CH2-CH2)n-
(VIa)
-(Sx-CH2-CH(OH)-CH2)n-
(VIb)
-(Sx-CH2-CH2OCH2-CH2)n-
(VIc)
-(Sx-CH2-(C6H4)-CH2)n-
(VId)
Figure 00000004
(VIe)
где
X представляет собой целое число от 1 до 8, предпочтительно от 2 до 6;
P представляет собой целое число от 1 до 12, предпочтительно от 1 до 6;
R8 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода, линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 16 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, или алкильную группу, содержащую от 1 до 16 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, фенильную группу или феноксигруппу;
- тиурамную группу с формулой (VII)
(R9)2N-(C=Z)-
(VII)
где
Z является серой или кислородом,
R9 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода, линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 16 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, фенильную группу или циклоалкильную группу, имеющую от 5 до 8 атомов углерода;
- дитиоксантогенатную группу формулы (VIII)
R10-O-C(=S)-
(VIII)
где
R10 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода, линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 16 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, фенильную группу или циклоалкильную группу, имеющую от 5 до 8 атомов углерода,
- фосфонатную группу формулы (IX)
(R11-O)(R11-O)P(Z)-
(IX)
где
Z является атомом серы или кислорода,
R11 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода, линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 16 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 8 атомов углерода, фенильную группу или циклоалкильную группу, имеющую от 5 до 8 атомов углерода;
6. Способ по п.5, в котором диеновый полимер образован полимеризацией, по меньшей мере, одного сопряженного диенового мономера или, по меньшей мере, одного сопряженного диенового мономера с, по меньшей мере, одним винилароматическим со-мономером.
7. Способ по п.5 или 6, дополнительно содержащий:
реакцию диенового полимера с реагентом функционализации скачка Муни.
8. Способ по п.7, в котором реагент функционализации скачка Муни представляет собой S2Cl2.
9. Модифицированный полимер, полученный в соответствии со способом по любому из пп. 5, 6, 7 или 8.
10. Каучуковая смесь, содержащая:
модифицированный полимер по любому из пп. 1 или 2; и от 10 до 500 весовых частей наполнителя на 100 весовых частей модифицированного полимера.
11. Смесь по п. 10, дополнительно содержащая:
одну или более из вспомогательных добавок для каучука и/или
по меньшей мере, один дополнительный каучук, отличный от модифицированного полимера.
12. Вулканизируемая композиция, содержащая:
каучуковую смесь по п. 10, и, по меньшей мере, одну систему образования поперечных сшивающих связей, содержащую по меньшей мере один сшивающий агент и, необязательно, одну или более ускоряющую образование поперечных сшивающих связей добавку.
13. Способ получения вулканизата, включающий:
вулканизацию вулканизуемой композиции по п.12.
14. Способ по п.13, в котором указанную стадию вулканизации проводят при температуре в интервале от 100 до 200°С, предпочтительно от 120 до 190°С.
15. Вулканизат, полученный способом по любому из пп.13 или 14.
16. Вулканизат по п.15, в котором указанный вулканизат имеет форму формованного изделия, более предпочтительно в виде приводного ремня, роликовых покрытий, уплотнения, колпачка, стопора, шланга, напольного покрытия, уплотнительных матов или листов, профилей или мембран.
17. Вулканизат по п.15, в котором указанный вулканизат имеет форму шин, протекторов шин или их слоев.
RU2017131223A 2015-02-06 2016-01-05 Модифицированные диеновые полимеры, содержащие гетероатом RU2687430C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15154135.6A EP3053934A1 (en) 2015-02-06 2015-02-06 Heteroatom containing modified diene polymers
EP15154135.6 2015-02-06
PCT/EP2016/050065 WO2016124340A1 (en) 2015-02-06 2016-01-05 Heteroatom containing modified diene polymers

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017131223A true RU2017131223A (ru) 2019-03-06
RU2017131223A3 RU2017131223A3 (ru) 2019-03-28
RU2687430C2 RU2687430C2 (ru) 2019-05-13

Family

ID=52544282

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017131223A RU2687430C2 (ru) 2015-02-06 2016-01-05 Модифицированные диеновые полимеры, содержащие гетероатом

Country Status (17)

Country Link
US (1) US10611855B2 (ru)
EP (2) EP3053934A1 (ru)
JP (1) JP6666354B2 (ru)
KR (1) KR20170115587A (ru)
CN (1) CN107250165B (ru)
BR (1) BR112017016751A2 (ru)
ES (1) ES2727701T3 (ru)
HK (1) HK1246769B (ru)
HU (1) HUE043368T2 (ru)
MX (1) MX2017010084A (ru)
MY (1) MY187986A (ru)
PL (1) PL3253806T3 (ru)
RU (1) RU2687430C2 (ru)
SA (1) SA517381944B1 (ru)
SG (1) SG11201706327PA (ru)
TW (1) TWI678382B (ru)
WO (1) WO2016124340A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10730985B2 (en) 2016-12-19 2020-08-04 Bridgestone Corporation Functionalized polymer, process for preparing and rubber compositions containing the functionalized polymer
EP3724244B1 (en) 2017-12-15 2024-02-21 Bridgestone Corporation Functionalized polymer, process for preparing and rubber compositions containing the functionalized polymer
KR102379598B1 (ko) * 2018-12-21 2022-03-29 주식회사 엘지화학 변성 공액디엔계 중합체의 제조방법
CN115304698A (zh) * 2022-07-20 2022-11-08 中国科学院大连化学物理研究所 一类官能化共轭二烯烃橡胶、复合材料及其制备方法

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5010917B1 (ru) * 1967-01-26 1975-04-25
US4003939A (en) * 1969-06-24 1977-01-18 Exxon Research And Engineering Company Addition of sulfenyl halides to olefins and acetylenes
US3869435A (en) * 1971-11-19 1975-03-04 Monsanto Co Method for cross-linking rubber
DE2848964A1 (de) 1978-11-11 1980-05-22 Bayer Ag Katalysator, dessen herstellung und verwendung zur loesungspolymerisation von butadien
US4417029A (en) 1981-08-03 1983-11-22 Atlantic Richfield Company Derivatization of star-block copolymers
US4616069A (en) 1984-10-26 1986-10-07 Nippon Zeon Co., Ltd. Process for making diene polymer rubbers
JPS6254739A (ja) * 1985-09-04 1987-03-10 Sumitomo Chem Co Ltd 加硫促進剤
US4906706A (en) 1986-09-05 1990-03-06 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Modified conjugated diene polymer and process for production thereof
US4730025A (en) * 1986-09-22 1988-03-08 The Goodyear Tire & Rubber Company Hexachlorocyclopentadiene end group polymers
GB9002804D0 (en) 1990-02-08 1990-04-04 Secr Defence Anionic polymerisation
US5043394A (en) 1990-03-02 1991-08-27 Nova Petrochemicals Inc. Sulfenyl chloride adducts of hydrogenated nitrile rubber
US5332810A (en) 1992-10-02 1994-07-26 Bridgestone Corporation Solubilized anionic polymerization initiator and preparation thereof
CA2108594C (en) 1992-10-19 2000-10-17 Koichi Morita Process for preparing a polymer using lithium initiator prepared by in situ preparation
US5416168A (en) 1994-03-31 1995-05-16 Shell Oil Company Protected functional initiators for making terminally functionalized polymers
DE4436059A1 (de) * 1994-10-10 1996-04-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von mittels Nd-Katalysatoren polymerisierten Dienkautschuken mit niedrigem cold-flow und geringem Eigengeruch
US5496940A (en) 1995-02-01 1996-03-05 Bridgestone Corporation Alkyllithium compounds containing cyclic amines and their use in polymerization
JP3622803B2 (ja) 1995-11-28 2005-02-23 日本ゼオン株式会社 ゴム組成物
DE19746266A1 (de) 1997-10-20 1999-04-22 Bayer Ag Katalysator auf Basis von Verbindungen der seltenen Erdmetalle für die Polymerisation von ungesättigten organischen Verbindungen
DE19939842A1 (de) 1999-08-23 2001-03-01 Bayer Ag Verfahren zur Copolymerisation von konjugierten Diolefinen (Dienen) und vinylaromatischen Monomeren mit Katalysatoren der Seltenen Erden sowie die Verwendung der Copolymerisate in Kautschukmischungen für Reifenanwendungen
JP4898045B2 (ja) 1999-11-12 2012-03-14 株式会社ブリヂストン ランタニドを基にした触媒を用いて製造した変性重合体
DE10003743A1 (de) * 2000-01-28 2001-08-16 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung eines Copolymerisats auf der Basis von vinylaromatischen Verbindungen und konjugierten Dienen
DE10115106A1 (de) 2001-03-27 2002-10-10 Bayer Ag Blockcopolymerisat auf Basis von konjugierten Diolefinen und polaren Monomeren
ITMI20042022A1 (it) * 2004-10-25 2005-01-25 Polimeri Europa Spa Processo per la preparazione di polibutadiene a basso grado di ramificazione
JP2006193682A (ja) * 2005-01-17 2006-07-27 Yokohama Rubber Co Ltd:The ポリマーの変性方法
US8063165B2 (en) 2007-06-18 2011-11-22 Bridgestone Corporation Functional polymers prepared with sulfur-containing initiators
FR2957601B1 (fr) * 2010-03-18 2012-03-16 Michelin Soc Tech Pneumatique et composition de caoutchouc contenant un polymere greffe
RU2442796C1 (ru) * 2010-12-03 2012-02-20 Открытое акционерное общество "Воронежский синтетический каучук" Способ получения модифицированного 1,4-цис-полибутадиена
US9499683B2 (en) * 2010-12-31 2016-11-22 Bridgestone Corporation Stabilization of polymers that contain a hydrolyzable functionality
US8865829B2 (en) * 2011-11-22 2014-10-21 The Goodyear Tire & Rubber Company Functionalized polymer, rubber composition and pneumatic tire
US9340663B2 (en) * 2011-12-19 2016-05-17 Sumitomo Rubber Industries, Ltd. Rubber composition for tire, and pneumatic tire
US8993669B2 (en) * 2012-03-28 2015-03-31 The Goodyear Tire & Rubber Company Functionalized polymer, rubber composition and pneumatic tire
EP2676968A1 (de) 2012-06-18 2013-12-25 LANXESS Deutschland GmbH Hoch Mooney NdBR mit Mooneysprung
US9186933B2 (en) 2012-10-12 2015-11-17 The Goodyear Tire & Rubber Company Functionalized polymer, rubber composition and pneumatic tire
JP2014210870A (ja) * 2013-04-19 2014-11-13 横浜ゴム株式会社 タイヤトレッド用ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ

Also Published As

Publication number Publication date
US20180237546A1 (en) 2018-08-23
BR112017016751A2 (pt) 2018-04-10
CN107250165A (zh) 2017-10-13
US10611855B2 (en) 2020-04-07
EP3253806B1 (en) 2019-03-13
MX2017010084A (es) 2018-06-07
HUE043368T2 (hu) 2019-08-28
SA517381944B1 (ar) 2020-12-31
KR20170115587A (ko) 2017-10-17
TW201634489A (zh) 2016-10-01
ES2727701T3 (es) 2019-10-18
HK1246769B (zh) 2019-11-15
MY187986A (en) 2021-11-05
JP6666354B2 (ja) 2020-03-13
PL3253806T3 (pl) 2019-08-30
TWI678382B (zh) 2019-12-01
EP3053934A1 (en) 2016-08-10
RU2017131223A3 (ru) 2019-03-28
CN107250165B (zh) 2019-03-15
WO2016124340A1 (en) 2016-08-11
RU2687430C2 (ru) 2019-05-13
JP2018505943A (ja) 2018-03-01
SG11201706327PA (en) 2017-09-28
EP3253806A1 (en) 2017-12-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6936364B2 (ja) 官能化エラストマーポリマーのための分枝剤としてのマルチビニルアミノシラン
RU2017131223A (ru) Модифицированные диеновые полимеры, содержащие гетероатом
RU2017140109A (ru) Улучшение сопротивления качению шин из диенового каучука посредством модифицированных силаном полибутадиенов
US10493800B2 (en) Polymer blend for a tire
RU2016118991A (ru) Винилсиланы для применения в функционализированных эластомерных полимерах
RU2008119484A (ru) Эластомерные полимеры, модифицированные по концам цепей силансульфидом
JP2015134925A5 (ru)
US10344147B2 (en) Functionalized polymer blend for a tire
JP2014501822A5 (ru)
RU2014149262A (ru) Аминосодержащие полимеры с концевыми карбинольными группами
JP2010513697A5 (ru)
RU2011119140A (ru) Функционализированные диеновые каучуки
RU2014149263A (ru) Аллиламиносодержащие полимеры с концевыми карбинольными группами
RU2014142071A (ru) Модифицированные полимерные композиции
WO2014006830A1 (ja) ポリブタジエンの製造方法、ポリブタジエン、ゴム組成物及びタイヤ
RU2014101634A (ru) Способ получения сополимеров 1,3-бутадиена и стирола и их применение в вулканизируемых эластомерных композициях
JP5716850B1 (ja) 変性ポリマー、これを用いるゴム組成物及びタイヤ
KR20190018696A (ko) 고무 저장 안정성의 실란-매개 향상
JP2011074325A (ja) 湿気硬化性組成物
US10472449B2 (en) Polybutadiene graft copolymers as coupling agents for carbon black and silica dispersion in rubber compounds
JP2006083250A (ja) 変性ジエン系重合体ゴム、その製造方法及びゴム組成物
RU2017128596A (ru) Функционализированные эластомерные полимерные композиции, способы их получения и их сшитые резиновые композиции
RU2016117163A (ru) Полимеры, функционализированные иминными соединениями, содержащими цианогруппу
US20200055881A1 (en) Multivinylaminosilanes as branching agents for functionalized elastomeric polymers
KR102246580B1 (ko) 수소화 아크릴로니트릴-부타디엔 고무 기반의 복합고무조성물 및 이의 제조방법