RU2014101634A - Способ получения сополимеров 1,3-бутадиена и стирола и их применение в вулканизируемых эластомерных композициях - Google Patents

Способ получения сополимеров 1,3-бутадиена и стирола и их применение в вулканизируемых эластомерных композициях Download PDF

Info

Publication number
RU2014101634A
RU2014101634A RU2014101634/04A RU2014101634A RU2014101634A RU 2014101634 A RU2014101634 A RU 2014101634A RU 2014101634/04 A RU2014101634/04 A RU 2014101634/04A RU 2014101634 A RU2014101634 A RU 2014101634A RU 2014101634 A RU2014101634 A RU 2014101634A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
weight
butadiene
styrene
tin
copolymer obtained
Prior art date
Application number
RU2014101634/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2597016C2 (ru
Inventor
Лука СОДДУ
Габриеле ВЕНЕРИ
Original Assignee
ВЕРСАЛИС С.п.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ВЕРСАЛИС С.п.А. filed Critical ВЕРСАЛИС С.п.А.
Publication of RU2014101634A publication Critical patent/RU2014101634A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2597016C2 publication Critical patent/RU2597016C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08CTREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00Chemical modification of rubber
    • C08C19/30Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
    • C08C19/42Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08CTREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00Chemical modification of rubber
    • C08C19/30Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
    • C08C19/42Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
    • C08C19/44Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/10Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated with vinyl-aromatic monomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)

Abstract

1. Способ получения сополимеров 1,3-бутадиена и стирола, включающий следующие стадии:a) анионная полимеризация смеси, содержащей от 5% по массе до 40% по массе стирола и от 60% по массе до 95% по массе 1,3-бутадиена от общей массы смеси, в присутствии по меньшей мере одного углеводородного растворителя, по меньшей мере одного катализатора на основе лития с общей формулой LiR, где Rпредставляет линейную или разветвленную C-Cалкильную группу, и по меньшей мере одного полярного модификатора;b) необязательно реагирование сополимера, полученного на стадии (a), по меньшей мере с одним мономером концевой группы цепи, выбираемым из 1,3-бутадиена, стирола и α-метилстирола;c) реагирование от 10% по массе до 70% по массе, предпочтительно от 20% по массе до 50% по массе полимерных цепей с концевыми атомами лития, присутствующими в сополимере, полученном на стадии (а) или на стадии (b), по меньшей мере с одним сшивающим агентом, выбираемым из жидких полиэпоксидов, имеющих по меньшей мере три реакционноспособных участка, позволяющих реагировать с концевыми группами цепи углерод-литий;d) необязательно реагирование сополимера, полученного на стадии (c), по меньшей мере с одним мономером концевой группы цепи, выбираемым из 1,3-бутадиена, стирола и α-метилстирола;e) реагирование линейных полимерных цепей, оставшихся в сополимере, полученном на стадии (c) или на стадии (d), по меньшей мере с одним соединением олова с общей формулой XSn(R), где X представляет атом галогена, такой как, хлор, а Rпредставляет линейную или разветвленную C-Cалкильную группу.2. Способ получения по п.1, где указанную анионную полимеризацию проводят при температуре в пределах от 0°C до 150°C.3. Способ

Claims (14)

1. Способ получения сополимеров 1,3-бутадиена и стирола, включающий следующие стадии:
a) анионная полимеризация смеси, содержащей от 5% по массе до 40% по массе стирола и от 60% по массе до 95% по массе 1,3-бутадиена от общей массы смеси, в присутствии по меньшей мере одного углеводородного растворителя, по меньшей мере одного катализатора на основе лития с общей формулой LiR1, где R1 представляет линейную или разветвленную C3-C10 алкильную группу, и по меньшей мере одного полярного модификатора;
b) необязательно реагирование сополимера, полученного на стадии (a), по меньшей мере с одним мономером концевой группы цепи, выбираемым из 1,3-бутадиена, стирола и α-метилстирола;
c) реагирование от 10% по массе до 70% по массе, предпочтительно от 20% по массе до 50% по массе полимерных цепей с концевыми атомами лития, присутствующими в сополимере, полученном на стадии (а) или на стадии (b), по меньшей мере с одним сшивающим агентом, выбираемым из жидких полиэпоксидов, имеющих по меньшей мере три реакционноспособных участка, позволяющих реагировать с концевыми группами цепи углерод-литий;
d) необязательно реагирование сополимера, полученного на стадии (c), по меньшей мере с одним мономером концевой группы цепи, выбираемым из 1,3-бутадиена, стирола и α-метилстирола;
e) реагирование линейных полимерных цепей, оставшихся в сополимере, полученном на стадии (c) или на стадии (d), по меньшей мере с одним соединением олова с общей формулой XSn(R2)3, где X представляет атом галогена, такой как, хлор, а R2 представляет линейную или разветвленную C1-C10 алкильную группу.
2. Способ получения по п.1, где указанную анионную полимеризацию проводят при температуре в пределах от 0°C до 150°C.
3. Способ по п.1 или 2, где указанный полярный модификатор представляет простой эфир тетрагидрофурфурилэтила (THFAethyl).
4. Способ по п.3, где указанный полярный модификатор используют в реакционной смеси в пределах от 500 частей на миллион 1000 частей на миллион.
5. Способ по п.1 или 2, где на стадии (b) указанный вступающий в реакцию мономер используют в пределах от 0% по массе до 10% по массе.
6. Способ по п.1 или 2, где указанный сшивающий агент выбирают из эпоксидированных растительных масел.
7. Способ по п.6, где указанные эпоксидированные растительные масла выбирают из эпоксидированного соевого масла, эпоксидированного масла льняного семени или их смесей.
8. Способ по п.1 или 2, где указанное соединение олова выбирают из триметилхлорида олова, трибутилхлорида олова, трипентилхлорида олова, триоктилхлорида олова или их смесей.
9. Способ по п.8, где указанное соединение олова представляет триоктилхлорид олова.
10. Вулканизируемая эластомерная композиция, содержащая по меньшей мере один сополимер 1,3-бутадиена и стирола, полученного по любому из предшествующих пунктов, по меньшей мере один наполнитель, выбираемый из углеродной сажи, кремния или их смесей и по меньшей мере один вулканизирующий агент.
11. Вулканизируемая эластомерная композиция по п.10, где указанный наполнитель присутствует в пределах от 5 частей по массе до 500 частей по массе.
12. Вулканизированный конечный продукт, полученный вулканизацией вулканизируемой эластомерной композиции по п.10 или 11.
13. Вулканизированный конечный продукт по п.12, который представляет шины для дорожных транспортных средств.
14. Вулканизированный конечный продукт по п.13, который представляет протекторные ленты для шин для дорожных транспортных средств.
RU2014101634/04A 2011-06-29 2012-06-21 Способ получения сополимеров 1,3-бутадиена и стирола и их применение в вулканизируемых эластомерных композициях RU2597016C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT001198A ITMI20111198A1 (it) 2011-06-29 2011-06-29 "procedimento per la preparazione di copolimeri di 1,3-butadiene e stirene e loro impiego in composizioni elastomeriche vulcanizzabili"
ITMI2011A001198 2011-06-29
PCT/EP2012/061981 WO2013000817A1 (en) 2011-06-29 2012-06-21 Process for the preparation of 1,3-butadiene and styrene copolymers and use thereof in vulcanizable elastomeric compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014101634A true RU2014101634A (ru) 2015-08-10
RU2597016C2 RU2597016C2 (ru) 2016-09-10

Family

ID=44504075

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014101634/04A RU2597016C2 (ru) 2011-06-29 2012-06-21 Способ получения сополимеров 1,3-бутадиена и стирола и их применение в вулканизируемых эластомерных композициях

Country Status (18)

Country Link
US (1) US9416200B2 (ru)
EP (1) EP2726514B1 (ru)
JP (1) JP6046131B2 (ru)
KR (1) KR101931841B1 (ru)
CN (1) CN103608362B (ru)
BR (1) BR112013031905B1 (ru)
CA (1) CA2838791C (ru)
HU (1) HUE038312T2 (ru)
IT (1) ITMI20111198A1 (ru)
MX (1) MX362796B (ru)
MY (1) MY164463A (ru)
PT (1) PT2726514T (ru)
RU (1) RU2597016C2 (ru)
SI (1) SI2726514T1 (ru)
TR (1) TR201802338T4 (ru)
TW (1) TWI564311B (ru)
WO (1) WO2013000817A1 (ru)
ZA (1) ZA201308177B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10179479B2 (en) 2015-05-19 2019-01-15 Bridgestone Americas Tire Operations, Llc Plant oil-containing rubber compositions, tread thereof and race tires containing the tread
DE102015224450A1 (de) * 2015-12-07 2017-06-08 Evonik Degussa Gmbh Kautschukmischungen
EP3496835A1 (en) * 2016-08-11 2019-06-19 Versalis S.p.A. Process for the purification of the solvent deriving from the production of elastomeric blends
FR3060452A1 (fr) * 2016-12-20 2018-06-22 Compagnie Generale Des Etablissements Michelin Pneumatique pour vehicule portant des lourdes charges comprenant une nouvelle bande de roulement
KR102161967B1 (ko) * 2018-10-02 2020-10-06 금호석유화학 주식회사 다기능화 고시스 1,4-폴리부타디엔의 제조방법
CN115066463B (zh) * 2020-10-12 2023-06-20 株式会社Lg化学 充油改性共轭二烯类聚合物、其制备方法和包含其的橡胶组合物
CN112707994B (zh) * 2020-12-11 2022-10-21 北京化工大学 一种端环氧功能化溶聚丁苯橡胶的制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0755964B2 (ja) * 1985-12-28 1995-06-14 旭化成工業株式会社 改良されたゴム状重合体の製造方法
US5134199A (en) * 1987-11-27 1992-07-28 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Diene block polymer and polymer composition
US5231153A (en) * 1992-04-06 1993-07-27 The Goodyear Tire & Rubber Company Anionic polymerization of conjugated dienes modified with alkyltetrahydrofurfuryl ethers
FI118425B (fi) * 1994-02-24 2007-11-15 Fina Research Menetelmä konjugoituneiden vinyyliaromaattisten dieeni-lohkokopolymeerien käsittelemiseksi
ES2116199B1 (es) * 1995-07-17 1999-04-01 Repsol Quimica Sa Procedimiento de preparacion de copolimeros de 1,3 butadieno y estireno utiles para la fabricacion de neumaticos con baja resistencia a la rodadura y copolimeros de 1,3-butadieno y estireno asi obtenidos,
US6518350B1 (en) * 1999-07-30 2003-02-11 Jsr Corporation Rubber composition and tire
JP4332690B2 (ja) * 1999-11-12 2009-09-16 Jsr株式会社 ゴム組成物
JPWO2008044722A1 (ja) * 2006-10-11 2010-02-18 日本ゼオン株式会社 油展ゴム組成物、その製造方法、タイヤ用部材及びタイヤ
FR2915202B1 (fr) * 2007-04-18 2009-07-17 Michelin Soc Tech Elastomere dienique couple monomodal possedant une fonction silanol en milieu de chaine, son procede d'obtention et composition de caoutchouc le contenant.

Also Published As

Publication number Publication date
CN103608362A (zh) 2014-02-26
JP2014523941A (ja) 2014-09-18
TW201313758A (zh) 2013-04-01
HUE038312T2 (hu) 2018-10-29
ZA201308177B (en) 2014-07-30
US9416200B2 (en) 2016-08-16
CN103608362B (zh) 2015-07-29
MX362796B (es) 2019-02-13
TR201802338T4 (tr) 2018-03-21
MX2013015040A (es) 2014-01-24
EP2726514A1 (en) 2014-05-07
KR101931841B1 (ko) 2018-12-21
JP6046131B2 (ja) 2016-12-14
CA2838791C (en) 2019-01-08
ITMI20111198A1 (it) 2012-12-30
MY164463A (en) 2017-12-15
CA2838791A1 (en) 2013-01-03
TWI564311B (zh) 2017-01-01
EP2726514B1 (en) 2017-11-22
BR112013031905A2 (pt) 2017-07-18
US20140155543A1 (en) 2014-06-05
RU2597016C2 (ru) 2016-09-10
PT2726514T (pt) 2018-01-09
WO2013000817A1 (en) 2013-01-03
SI2726514T1 (en) 2018-03-30
BR112013031905B1 (pt) 2020-02-04
KR20140044872A (ko) 2014-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014101634A (ru) Способ получения сополимеров 1,3-бутадиена и стирола и их применение в вулканизируемых эластомерных композициях
JP6252716B1 (ja) 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、重合体組成物、架橋体、タイヤ及び化合物
JP6936364B2 (ja) 官能化エラストマーポリマーのための分枝剤としてのマルチビニルアミノシラン
FI3170680T3 (fi) Ilmarengas
JP6552514B2 (ja) 変性共役ジエン系重合体、これを含む変性ゴム組成物および変性共役ジエン系重合体の製造方法
US10493800B2 (en) Polymer blend for a tire
US10344147B2 (en) Functionalized polymer blend for a tire
WO2015055252A1 (en) Vinylsilanes for use in functionalized elastomeric polymers
CN108137742A (zh) 改性共轭二烯类聚合物、其制备方法和包含其的橡胶组合物
RU2014149263A (ru) Аллиламиносодержащие полимеры с концевыми карбинольными группами
RU2014142071A (ru) Модифицированные полимерные композиции
TW201930364A (zh) 改質之共軛二烯系聚合物及包括彼之橡膠組成物
RU2014149262A (ru) Аминосодержащие полимеры с концевыми карбинольными группами
CN106459504B (zh) 轮胎用橡胶组合物和充气轮胎
EP3487889A1 (en) A method for producing branched modified rubber and a rubber composition comprising branched modified rubber prepared by the method, and use thereof
JP6640370B2 (ja) ゴム混合物、ゴム混合物の加硫物、および車両用タイヤ
CN110818975B (zh) 改性共轭二烯系聚合物组合物、改性共轭二烯系聚合物组合物的制造方法以及轮胎
US20200055881A1 (en) Multivinylaminosilanes as branching agents for functionalized elastomeric polymers
WO2016039004A1 (ja) ポリブタジエン、及びゴム組成物
TWI673324B (zh) 橡膠組成物
JP6010347B2 (ja) イソプレン重合体の製造方法
JP5034297B2 (ja) 変性ジエン系重合体ゴム及びゴム組成物
JP6962132B2 (ja) ゴム組成物
KR20170128039A (ko) 변성체 고무의 제조방법