RU2016118991A - Винилсиланы для применения в функционализированных эластомерных полимерах - Google Patents
Винилсиланы для применения в функционализированных эластомерных полимерах Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016118991A RU2016118991A RU2016118991A RU2016118991A RU2016118991A RU 2016118991 A RU2016118991 A RU 2016118991A RU 2016118991 A RU2016118991 A RU 2016118991A RU 2016118991 A RU2016118991 A RU 2016118991A RU 2016118991 A RU2016118991 A RU 2016118991A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- group
- formula
- hexyl
- compound according
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims 18
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 title claims 4
- ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N vinyl radical Chemical class C=[CH] ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 21
- -1 vinylsilane compound Chemical class 0.000 claims 18
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical class [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 3
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 3
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 claims 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000006312 cyclopentyl amino group Chemical group [H]N(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 claims 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 claims 1
- WDCKRYQAVLUEDJ-UHFFFAOYSA-N methyl(oxo)silicon Chemical compound C[Si]=O WDCKRYQAVLUEDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 1
- 150000003139 primary aliphatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 1
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/60—Polymerisation by the diene synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/06—Sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
- C08K5/31—Guanidine; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
- C08K5/47—Thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L53/00—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L53/02—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers of vinyl-aromatic monomers and conjugated dienes
- C08L53/025—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers of vinyl-aromatic monomers and conjugated dienes modified
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L91/00—Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F236/06—Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F236/10—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated with vinyl-aromatic monomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Claims (42)
1. Винилсилановое соединение следующей формулы 1:
Формула 1,
где R независимо выбран из С1-С18 гидрокарбила;
R" выбран из С1-С6 гидрокарбила;
Ra, Rb и Rc независимо выбраны из водорода, метила, этила и винила;
x и y независимо представляют собой целые числа, выбранные из 1 и 2; z представляет собой целое число, выбранное из 0 и 1; и x+y+z=3;
R' независимо выбран из С1-С12 алкила, С2-С12 алкенила, С6-С18 арила, С7-С18 алкиларила и три(С1-С6 алкил, С6-С12 арил или С7-С18 алкиларил)силила, где две группы R' могут быть объединены с образованием кольца, и кольцо может содержать помимо атома азота, связанного с Si, один или более атомов кислорода, атомов азота, групп >N(С1-С6 алкил) и атомов серы; и один R' может представлять собой -Si(CRc=CRaRb)(OSiR3)y(R")z, причем Ra, Rb, Rc, R, R", y и z независимо являются такими, как определено выше, и y+z=2.
2. Винилсилановое соединение по п.1, представленное следующей формулой 6:
Формула 6,
где R* независимо выбран из С1-С6 алкила, С6-С12 арила и С7-С18 алкиларила, а остальные параметры являются такими, как определено для формулы 1.
3. Винилсилановое соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что R независимо выбран из С1-С18 алкила, С2-С18 алкенила, С2-С18 алкинила, С6-С18 арила и С7-С18 алкиларила.
4. Винилсилановое соединение по любому из пп. 1-3, отличающееся тем, что R' независимо выбран из метила, этила, н-пропила, н-бутила, изобутила, пентила, гексила и бензила.
5. Винилсилановое соединение по п.1, отличающееся тем, что две группы R' объединены совместно с атомом азота, связанным с Si, с образованием 5-12-членного кольца, такого как циклогексиламиногруппа, циклогептиламиногруппа, циклооктиламиногруппа, циклододециламиногруппа и циклопентиламиногруппа.
6. Винилсилановое соединение по п.1, отличающееся тем, что R" выбран из С1-С6 алкила и фенила, предпочтительно представляет собой метил.
7. Винилсилановое соединение по любому из пп. 1-6, отличающееся тем, что Ra, Rb и Rc являются одинаковыми и предпочтительно представляют собой водород.
8. Винилсилановое соединение по любому из пп. 1-7, отличающееся тем, что каждый x, y и z равен 1.
9. Винилсилановое соединение по п.1, отличающееся тем, что R представляет собой (метил, метил, трет-бутил) или (фенил, фенил, фенил) или (трет-бутил, фенил, фенил) или (гексил, гексил, гексил); R' независимо выбран из метила, этила, н-пропила, н-бутила, пентила, гексила, гептила, октила и бензила (связанного через метильную группу), или - NR'R' образует морфолиновую группу, пирролидиновую группу, пиперидиновую группу или оксазолидиновую группу; R" представляет собой метил; каждый Ra, Rb и Rc представляет собой водород; и x=y=z=1.
10. Винилсилановое соединение по п.1, отличающееся тем, что R представляет собой (метил, метил, трет-бутил) или (гексил, гексил, гексил); R' независимо выбран из метила и этила, или -NR'R' образует морфолиновую группу, пирролидиновую группу, пиперидиновую группу или оксазолидиновую группу; R" представляет собой метил; каждый Ra, Rb и Rc представляет собой водород; и x=2, y=1 и z=0.
11. Винилсилановое соединение по п.1, отличающееся тем, что R представляет собой (метил, метил, трет-бутил) или (гексил, гексил, гексил); R' независимо выбран из метила и этила, или -NR'R' образует морфолиновую группу, пирролидиновую группу, пиперидиновую группу или оксазолидиновую группу; R" представляет собой метил; каждый Ra и Rb представляет собой водород, и Rc представляет собой винил; и x=y=z=1.
12. Винилсилановое соединение по п.2, отличающееся тем, что R представляет собой (метил, метил, трет-бутил); R' выбран из метила, этила, н-пропила, н-бутила, пентила, гексила, гептила и октила; R* выбран из метила и этила; R" представляет собой метил; каждый Ra, Rb и Rc представляет собой водород; и x=y=z=1.
13. Способ получения винилсиланового соединения формулы 1 по любому из пп. 1, 3-11, включающий приведение во взаимодействие дигалогенвинилсилана или тригалогенвинилсилана следующей формулы 2 с три(С1-С18 гидрокарбил)силанолом следующей формулы 3 и вторичным алифатическим или ароматическим амином следующей формулы 4 согласно следующей схеме реакции в присутствии агента, удаляющего протоны:
где R, R', R", Ra, Rb, Rc, x, y и z являются такими, как определено по любому из п.п. 1, 3-11, и X представляет собой галоген.
14. Способ получения винилсиланового соединения формулы 6 по п. 2 или 12, включающий приведение во взаимодействие дигалогенвинилсилана или тригалогенвинилсилана следующей формулы 2 с три(С1-С18 гидрокарбил)силанолом следующей формулы 3, первичным алифатическим или ароматическим амином следующей формулы 4' и галогенсиланом следующей формулы 5 в присутствии агента, удаляющего протоны:
где R, R', R", R*, Ra, Rb, Rc, x, y и z являются такими, как определено по п. 2 или 12, и X представляет собой галоген.
15. Способ получения эластомерного полимера, включающий полимеризацию по меньшей мере одного сопряженного диенового мономера, винилсиланового соединения по любому из пп. 1-12 и необязательно одного или более ароматических виниловых мономеров в присутствии соединения-инициатора.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что полимеризация представляет собой анионную, радикальную или катализируемую переходным металлом полимеризацию, предпочтительно анионную полимеризацию.
17. Эластомерный полимер, получаемый способом по п. 15 или 16.
18. Неотвержденная полимерная композиция, содержащая эластомерный полимер по п.17 и один или более дополнительных компонентов, выбранных из (i) компонентов, которые добавляют в процессе полимеризации, используемом для получения указанного полимера, или образующихся в результате полимеризации, (ii) компонентов, которые остаются после удаления растворителя в процессе полимеризации, и (iii) компонентов, которые добавляют к полимеру после завершения способа получения полимера.
19. Полимерная композиция по п.18, содержащая один или более компонентов, выбранных из масел-наполнителей, стабилизаторов и дополнительных полимеров.
20. Полимерная композиция по п. 18 или 19, дополнительно содержащая один или более наполнителей.
21. Полимерная композиция по п.20, отличающаяся тем, что один или более наполнителей выбраны из сажи, углеродных нанотрубок, графита, графена, оксида кремния, двухфазного наполнителя углерод-оксид кремния, глин, карбоната кальция, карбоната магния, лигнина, наполнителей на основе частиц стекла и наполнителей на основе крахмала.
22. Полимерная композиция по любому из пп. 18-21, дополнительно содержащая один или более вулканизующих агентов.
23. Вулканизованная полимерная композиция, получаемая путем вулканизации полимерной композиции по п.22.
24. Способ получения вулканизованной полимерной композиции, включающий стадию вулканизации полимерной композиции по п.22.
25. Изделие, содержащее по меньшей мере один компонент, полученный из вулканизованной полимерной композиции по п.23.
26. Изделие по п.25, представляющее собой шину, протектор шины, боковую стенку шины, каркас шины, ремень, уплотнительное кольцо, уплотнительную прокладку, шланг, гаситель вибрации, деталь обуви, мяч для гольфа или шланг.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/EP2013/071850 WO2015055252A1 (en) | 2013-10-18 | 2013-10-18 | Vinylsilanes for use in functionalized elastomeric polymers |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016118991A true RU2016118991A (ru) | 2017-11-23 |
RU2669799C2 RU2669799C2 (ru) | 2018-10-16 |
Family
ID=49515326
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016118991A RU2669799C2 (ru) | 2013-10-18 | 2013-10-18 | Винилсиланы для применения в функционализированных эластомерных полимерах |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10077279B2 (ru) |
EP (1) | EP3057974B1 (ru) |
JP (1) | JP6461940B2 (ru) |
KR (1) | KR102090361B1 (ru) |
CN (1) | CN105683203B (ru) |
ES (1) | ES2654204T3 (ru) |
HU (1) | HUE035157T2 (ru) |
MX (1) | MX2016005026A (ru) |
PL (1) | PL3057974T3 (ru) |
RU (1) | RU2669799C2 (ru) |
SA (1) | SA114350791B1 (ru) |
SG (1) | SG11201603025RA (ru) |
TW (1) | TWI637962B (ru) |
WO (1) | WO2015055252A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ITUB20153129A1 (it) * | 2015-08-14 | 2017-02-14 | Directa Plus Spa | Composizione elastomerica comprendente grafene e componenti di pneumatico comprendenti detta composizione. |
ES2685917T3 (es) * | 2015-10-21 | 2018-10-15 | Trinseo Europe Gmbh | Dienos funcionalizados con aminosilano para el uso en la funcionalización de polímeros elastoméricos |
JP6759567B2 (ja) * | 2015-12-03 | 2020-09-23 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物の製造方法 |
EP3241853A1 (de) | 2016-05-04 | 2017-11-08 | Trinseo Europe GmbH | Elastomere polymere mit thioether-modifiziertem rückgrat |
DE102016207744A1 (de) | 2016-05-04 | 2017-11-09 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung, Vulkanisat der Kautschukmischung und Fahrzeugreifen |
HUE042696T2 (hu) * | 2016-06-17 | 2019-07-29 | Trinseo Europe Gmbh | A gumi tárolási stabilitásának szilán-mediált fokozása |
CN106433174A (zh) * | 2016-07-30 | 2017-02-22 | 山东胜伟园林科技有限公司 | 一种含木质素的排盐暗管及其制备方法 |
RU2712620C1 (ru) * | 2016-11-02 | 2020-01-30 | Публичное акционерное общество "СИБУР Холдинг" | Способ получения модифицированного диенсодержащего каучука, каучук и резиновая композиция на его основе |
JP6720913B2 (ja) * | 2017-04-18 | 2020-07-08 | 信越化学工業株式会社 | 不飽和結合含有ビスシリル化合物およびその製造方法 |
PL3434697T3 (pl) | 2017-07-27 | 2022-01-03 | Trinseo Europe Gmbh | Mieszanka polimerów in-situ do wytwarzania opony |
HUE048322T2 (hu) * | 2017-07-27 | 2020-07-28 | Trinseo Europe Gmbh | Specifikus aminoszilil-monomerek használata gumi gyártása során |
CN110382509B (zh) * | 2017-08-08 | 2021-08-10 | 西索斯卓里第七公司 | 双硅烷基氨基硅烷基官能化共轭二烯及其在橡胶制造中的使用 |
US11377539B2 (en) * | 2018-02-16 | 2022-07-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Conjugated diene-based polymer, conjugated diene-based polymer composition, and method for producing conjugated diene-based polymer |
CN109575203B (zh) * | 2018-12-04 | 2021-08-20 | 台州泰捷化工科技有限公司 | 高韧性汽车防水密封条及其制备方法 |
EP3932862A1 (de) | 2020-07-01 | 2022-01-05 | Evonik Operations GmbH | Funktionalisiertes graphen, verfahren zur herstellung eines funktionalisierten graphens und dessen verwendung |
EP4026800A1 (de) | 2021-01-08 | 2022-07-13 | Evonik Operations GmbH | Hoch gefülltes trans-polyoktenamer-graphen-verbundmaterial, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung |
EP4186911A1 (en) | 2021-11-30 | 2023-05-31 | Trinseo Europe GmbH | Amine-containing vinyldisiloxanes in the manufacture of elastomeric polymers |
Family Cites Families (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3078254A (en) | 1959-07-20 | 1963-02-19 | Phillips Petroleum Co | High molecular polymers and method for their preparation |
US3244664A (en) | 1960-10-24 | 1966-04-05 | Phillips Petroleum Co | Silicon-containing polymers |
US3281383A (en) | 1962-08-09 | 1966-10-25 | Phillips Petroleum Co | Branched polymers prepared from monolithium-terminated polymers and compounds having at least three reactive sites |
US3485857A (en) | 1966-12-05 | 1969-12-23 | Dow Corning | Organometallic aminosilicon compounds |
US3692874A (en) | 1970-09-02 | 1972-09-19 | Ralph C Farrar | Process of coupling alkali metal-terminated polymers with silicic compound in presence of conjugated dienes |
JPS506240B1 (ru) * | 1970-12-30 | 1975-03-12 | ||
US3978103A (en) | 1971-08-17 | 1976-08-31 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Sulfur containing organosilicon compounds |
FR2286832A1 (fr) * | 1974-10-01 | 1976-04-30 | Rhone Poulenc Ind | Composes silicies ethyleniques a groupements fonctionnels |
US4147711A (en) | 1974-10-01 | 1979-04-03 | Rhone-Poulenc Industries | Ethylenic silicon compounds and thermoplastic elastomers obtained therefrom |
US4048206A (en) | 1975-04-22 | 1977-09-13 | Mikhail Grigorievich Voronkov | Process for the production of 1-organylsilatranes and carbofunctional derivatives thereof |
JPS57136589A (en) | 1981-02-18 | 1982-08-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 1,1,1-trimethyl-3-hydrocarbyl-3,3-diacylaminodisiloxane |
US4474908A (en) | 1982-05-27 | 1984-10-02 | Ppg Industries, Inc. | Rubber compositions |
US4616069A (en) | 1984-10-26 | 1986-10-07 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Process for making diene polymer rubbers |
CA1338805C (en) | 1988-05-02 | 1996-12-17 | Akio Imai | Modified diene polymer rubbers |
JP3189559B2 (ja) * | 1994-02-28 | 2001-07-16 | 信越化学工業株式会社 | 液状シリコーン組成物の製造方法 |
JP3496862B2 (ja) * | 1997-02-17 | 2004-02-16 | 北辰工業株式会社 | 新規ケイ素含有高分子化合物およびその調製法 |
DE19844607A1 (de) | 1998-09-29 | 2000-03-30 | Degussa | Sulfanylsilane |
JP3993518B2 (ja) | 2003-02-13 | 2007-10-17 | ナショナル スターチ アンド ケミカル インベストメント ホールディング コーポレイション | ビニルシラン及び電子供与体又は電子受容体官能性を含有する化合物 |
US6777569B1 (en) | 2003-03-03 | 2004-08-17 | General Electric Company | Process for the manufacture of blocked mercaptosilanes |
DE10354616A1 (de) | 2003-11-21 | 2005-06-23 | Degussa Ag | Kautschukmischungen |
US6984687B2 (en) | 2004-01-19 | 2006-01-10 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Oil extended rubber and composition containing low PCA oil |
PL1963110T3 (pl) | 2005-10-19 | 2010-01-29 | Trinseo Europe Gmbh | Elastomeryczne polimery modyfikowane silano-sulfidowymi końcami łańcucha |
MX2010013397A (es) | 2008-06-06 | 2011-05-10 | Styron Europe Gmbh | Polimeros elastomericos modificados. |
CN101659732A (zh) | 2008-08-27 | 2010-03-03 | 住友化学株式会社 | 共轭二烯系聚合物、共轭二烯系聚合物组合物及其制造方法 |
US8299167B2 (en) | 2008-08-27 | 2012-10-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Conjugated diene polymer, conjugated diene polymer composition, and method for producing conjugated diene polymer |
TW201026727A (en) | 2008-08-27 | 2010-07-16 | Sumitomo Chemical Co | Conjugated diene polymer, conjugated diene polymer composition, and method for porducing conjugated diene polymer |
WO2011028523A2 (en) | 2009-08-24 | 2011-03-10 | Bridgestone Corporation | Process and catalyst system for polydiene production |
JP2012131891A (ja) | 2010-12-21 | 2012-07-12 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴム組成物及びスタッドレスタイヤ |
JP2012131890A (ja) | 2010-12-21 | 2012-07-12 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴム組成物及びスタッドレスタイヤ |
JP2012131892A (ja) | 2010-12-21 | 2012-07-12 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴム組成物及びスタッドレスタイヤ |
JP2012131893A (ja) | 2010-12-21 | 2012-07-12 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴム組成物及びスタッドレスタイヤ |
JP5643077B2 (ja) | 2010-12-27 | 2014-12-17 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及びスタッドレスタイヤ |
JP5740487B2 (ja) | 2010-12-30 | 2015-06-24 | 株式会社ブリヂストン | アミノシラン開始剤及びそれを用いた官能化ポリマー |
JP5727895B2 (ja) | 2011-02-02 | 2015-06-03 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
EP2700671A4 (en) | 2011-04-22 | 2014-11-26 | Sumitomo Rubber Ind | RUBBER COMPOSITION AND AIR TIRES |
JP5817377B2 (ja) | 2011-09-20 | 2015-11-18 | 住友ベークライト株式会社 | シリコーンゴム系硬化性組成物、シリコーンゴムの製造方法、シリコーンゴム、成形体および医療用チューブ |
US8865829B2 (en) | 2011-11-22 | 2014-10-21 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Functionalized polymer, rubber composition and pneumatic tire |
JP5918261B2 (ja) * | 2011-11-24 | 2016-05-18 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
KR101959602B1 (ko) | 2012-09-14 | 2019-03-18 | 트린세오 유럽 게엠베하 | 아미노 실란-개질된 중합체 |
HUE039558T2 (hu) | 2012-09-14 | 2019-01-28 | Trinseo Europe Gmbh | Szilán-szulfiddal módosított elasztomer polimerek |
JP6276405B2 (ja) | 2013-07-22 | 2018-02-07 | トリンゼオ ヨーロッパ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 重合反応開始剤 |
-
2013
- 2013-10-18 US US15/030,240 patent/US10077279B2/en active Active
- 2013-10-18 HU HUE13785383A patent/HUE035157T2/en unknown
- 2013-10-18 CN CN201380080315.5A patent/CN105683203B/zh active Active
- 2013-10-18 WO PCT/EP2013/071850 patent/WO2015055252A1/en active Application Filing
- 2013-10-18 ES ES13785383.4T patent/ES2654204T3/es active Active
- 2013-10-18 RU RU2016118991A patent/RU2669799C2/ru active
- 2013-10-18 KR KR1020167012607A patent/KR102090361B1/ko active IP Right Grant
- 2013-10-18 EP EP13785383.4A patent/EP3057974B1/en active Active
- 2013-10-18 SG SG11201603025RA patent/SG11201603025RA/en unknown
- 2013-10-18 PL PL13785383T patent/PL3057974T3/pl unknown
- 2013-10-18 MX MX2016005026A patent/MX2016005026A/es unknown
- 2013-10-18 JP JP2016524003A patent/JP6461940B2/ja active Active
-
2014
- 2014-08-21 TW TW103128797A patent/TWI637962B/zh active
- 2014-10-15 SA SA114350791A patent/SA114350791B1/ar unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6461940B2 (ja) | 2019-01-30 |
WO2015055252A9 (en) | 2016-08-18 |
CN105683203B (zh) | 2019-03-15 |
TW201516053A (zh) | 2015-05-01 |
SG11201603025RA (en) | 2016-05-30 |
JP2016540730A (ja) | 2016-12-28 |
CN105683203A (zh) | 2016-06-15 |
KR102090361B1 (ko) | 2020-03-18 |
MX2016005026A (es) | 2016-08-17 |
EP3057974B1 (en) | 2017-12-06 |
EP3057974A1 (en) | 2016-08-24 |
US10077279B2 (en) | 2018-09-18 |
RU2669799C2 (ru) | 2018-10-16 |
PL3057974T3 (pl) | 2018-02-28 |
US20160264601A1 (en) | 2016-09-15 |
ES2654204T3 (es) | 2018-02-12 |
SA114350791B1 (ar) | 2015-11-29 |
HUE035157T2 (en) | 2018-05-02 |
KR20160073984A (ko) | 2016-06-27 |
TWI637962B (zh) | 2018-10-11 |
WO2015055252A1 (en) | 2015-04-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2016118991A (ru) | Винилсиланы для применения в функционализированных эластомерных полимерах | |
JP2016540730A5 (ru) | ||
JP6936364B2 (ja) | 官能化エラストマーポリマーのための分枝剤としてのマルチビニルアミノシラン | |
RU2015113563A (ru) | Силансульфидные модифицированные эластомерные полимеры | |
RU2015113561A (ru) | Полимеры, модифицированные аминосиланом | |
US10421767B2 (en) | Aminosilane-functionalized dienes for use in functionalization of elastomeric polymers | |
RU2016105651A (ru) | Инициаторы полимеризации | |
JP2013136749A5 (ru) | ||
JP2020029560A (ja) | タイヤ用官能化樹脂のフリーラジカルグラフト化 | |
RU2014149262A (ru) | Аминосодержащие полимеры с концевыми карбинольными группами | |
JP2009084413A (ja) | ポリブタジエンゴム、タイヤ用ゴム組成物、およびタイヤ | |
TW201910357A (zh) | 用於輪胎之就地聚合物摻合物 | |
RU2014101634A (ru) | Способ получения сополимеров 1,3-бутадиена и стирола и их применение в вулканизируемых эластомерных композициях | |
JP5716850B1 (ja) | 変性ポリマー、これを用いるゴム組成物及びタイヤ | |
JP2019523805A (ja) | シランが介在するゴムの貯蔵安定性の向上 | |
WO2015152039A1 (ja) | 共役ジエン系ゴムの製造方法 | |
RU2017131223A (ru) | Модифицированные диеновые полимеры, содержащие гетероатом | |
RU2017128596A (ru) | Функционализированные эластомерные полимерные композиции, способы их получения и их сшитые резиновые композиции | |
JP2006083250A (ja) | 変性ジエン系重合体ゴム、その製造方法及びゴム組成物 | |
US20200055881A1 (en) | Multivinylaminosilanes as branching agents for functionalized elastomeric polymers | |
RU2020108064A (ru) | Применение определенных аминосилильных мономеров в производстве каучука | |
JP2016113473A (ja) | タイヤトレッド用ゴム組成物 |