RU2020108064A - Применение определенных аминосилильных мономеров в производстве каучука - Google Patents

Применение определенных аминосилильных мономеров в производстве каучука Download PDF

Info

Publication number
RU2020108064A
RU2020108064A RU2020108064A RU2020108064A RU2020108064A RU 2020108064 A RU2020108064 A RU 2020108064A RU 2020108064 A RU2020108064 A RU 2020108064A RU 2020108064 A RU2020108064 A RU 2020108064A RU 2020108064 A RU2020108064 A RU 2020108064A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
lithium
methyl
bis
formula
lithiohexyl
Prior art date
Application number
RU2020108064A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2782265C2 (ru
RU2020108064A3 (ru
Inventor
Михаэль РЕССЛЕ
Свен ТИЛЕ
Доминик ТИЛЕМАНН
Original Assignee
ТРИНСЕО ЮРОП ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ТРИНСЕО ЮРОП ГмбХ filed Critical ТРИНСЕО ЮРОП ГмбХ
Publication of RU2020108064A publication Critical patent/RU2020108064A/ru
Publication of RU2020108064A3 publication Critical patent/RU2020108064A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2782265C2 publication Critical patent/RU2782265C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/06—Butadiene
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • B60C1/0016—Compositions of the tread
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • B60C1/0025—Compositions of the sidewalls
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • B60C1/0041—Compositions of the carcass layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/06—Hydrocarbons
    • C08F212/08—Styrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
    • C08F230/085—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon the monomer being a polymerisable silane, e.g. (meth)acryloyloxy trialkoxy silanes or vinyl trialkoxysilanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/08—Isoprene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/10—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated with vinyl-aromatic monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F36/06—Butadiene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L19/00—Compositions of rubbers not provided for in groups C08L7/00 - C08L17/00
    • C08L19/006—Rubber characterised by functional groups, e.g. telechelic diene polymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
    • B60C2001/0066—Compositions of the belt layers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02T—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO TRANSPORTATION
    • Y02T10/00—Road transport of goods or passengers
    • Y02T10/80—Technologies aiming to reduce greenhouse gasses emissions common to all road transportation technologies
    • Y02T10/86—Optimisation of rolling resistance, e.g. weight reduction 

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Tires In General (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)

Claims (42)

1. Способ получения эластомерного полимера, включающий полимеризацию одного или более сопряженных диеновых мономеров, одного или более аминосилильных мономеров следующей Формулы 1 и необязательно одного или более ароматических моновиниловых мономеров в присутствии одного или более соединений-инициаторов:
Figure 00000001
Формула 1,
где x и y представляют собой целые числа, и x+y=3, причем y ≥ 1; каждый R независимо выбран из C1-C30 углеводородной группы; и каждый A независимо представляет собой аминогруппу, выбранную из Формул 2-8:
Figure 00000002
Формула 2,
где tBu представляет собой трет-бутил, и R1 представляет собой C1-C8 алкил,
Figure 00000003
Формула 3,
где каждый R2 независимо выбран из C1-C8 алкила и -CH2-O-(CH2)1-6-H, и X выбран из связи, -O-, -CH2- и -CH2CH2-,
Figure 00000004
Формула 4,
Figure 00000005
Формула 5,
где каждый R3 независимо выбран из аллила, циклогексила, C8-C20 алкила и (CH2)2-Ym-CH3, где Y независимо выбран из -CH2-, -O- и -S-, m представляет собой целое число, выбранное из 5-17, и по меньшей мере один Y выбран из -O- и -S-, при условии, что любая группа -O- и -S- связана только с -CH2- или -CH3,
Figure 00000006
Формула 6,
где каждый R4 независимо выбран из H и C1-C8 алкила,
Figure 00000007
Формула 7,
где R' выбран из метила, этила, пропила, бутила, пентила, гексила и бензила; и каждый R5 независимо выбран из H, метила, этила и пропила,
Figure 00000008
Формула 8,
где R" выбран из линейного или разветвленного C1-C8 алкила.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что полимеризация представляет собой анионную, радикальную или катализируемую переходным металлом полимеризацию, предпочтительно анионную полимеризацию.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что сопряженные диеновые мономеры выбраны из 1,3-бутадиена и изопрена.
4. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что сопряженные диеновые мономеры полимеризуются в общем количестве от 30 до 99,99% мас. относительно общей массы полимеризованных мономеров.
5. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что ароматический моновиниловый мономер представляет собой стирол.
6. Способ по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что ароматические моновиниловые мономеры полимеризуются в общем количестве до 70% мас., в частности, от 0 до 40% мас. относительно общей массы полимеризованных мономеров.
7. Способ по любому из пп. 1-6, отличающийся тем, что аминосилильные мономеры Формулы 1 полимеризуются в общем количестве от 0,5 до 100 эквивалентов на эквивалент инициатора, предпочтительно от 1,25 до 10 эквивалентов на эквивалент инициатора, более предпочтительно от 1,25 до 5 эквивалентов на эквивалент инициатора.
8. Способ по любому из пп. 1-7, отличающийся тем, что соединение-инициатор выбрано из метиллития, этиллития, н-бутиллития, втор-бутиллития, трет-бутиллития, трет-октиллития, изопропиллития, фениллития, циклогексиллития, 2-бутиллития, 4-фенилбутиллития, трет-бутилдиметилсилилоксипропиллития, диалкиламинопропиллития, бис(три-N-алкилсилил)аминопропиллития, N-морфолинопропиллития, бифенилида натрия, нафталенида натрия, нафталенида калия, 1,3-бис(1-(фенил)-1-литиогексил)бензола, 1,3-бис(1-(4-этилфенил)-1-литиогексил)бензола, 1,3-бис(1-(4-метилфенил)-1-литиогексил)бензола, 1,3-бис(1-(4-пропилфенил)-1-литиогексил)бензола, 1,3-бис(1-(4-(трет-бутил)фенил)-1-литиогексил)бензола, 1,3-бис(1-(4-(диэтиламино)фенил)-1-литиогексил)бензола, 1,3-бис(1-(4-(диметиламино)фенил)-1-литиогексил)бензола, 1,3-бис(1-(4-этоксифенил)-1-литиогексил)бензола, 1,3-бис(1-(4-(диметокси)фенил)-1-литиогексил)бензола, (((диметиламино)диметилсилил)метиллития, (((диэтиламино)диметилсилил)метил)лития, (((дибутиламино)диметилсилил)метиллития, (((дигексиламино)диметилсилил)метил)лития, (((диоктиламино)диметилсилил)метил)лития, (((дибензиламино)диметилсилил)метил)лития, ((диметил(пиперадини-1-ил)силил)метил)лития, ((диметил(морфолино)силил)метил)лития, ((диметил(4-метилпиперазин-1-ил)силил)метил)лития, ((диметил(4-этилпиперазин-1-ил)силил)метил)лития и ((диметил(4-бензилпиперазин-1-ил)силил)метил)лития.
9. Способ по любому из пп. 1-8, отличающийся тем, что во время полимеризации добавляют один или более модификаторов конца цепи.
10. Эластомерный полимер, который получаемый способом, описанным в любом из пп. 1-9.
11. Невулканизованная полимерная композиция, содержащая эластомерный полимер по п. 10 и один или более дополнительных компонентов, выбранных из (i) компонентов, которые добавляют или которые образуются в результате процесса полимеризации, применяемого для получения указанного полимера, (ii) компонентов, которые остаются после удаления растворителя из процесса полимеризации, и (iii) компонентов, которые добавляют в полимер после завершения процесса получения полимера.
12. Полимерная композиция по п. 11, содержащая один или более компонентов, выбранных из масел-наполнителей, стабилизаторов, смол, технологических добавок и других полимеров.
13. Полимерная композиция по п. 11 или 12, дополнительно содержащая один или более наполнителей.
14. Полимерная композиция по п. 13, отличающаяся тем, что один или более наполнителей выбраны из технического углерода, углеродных нанотрубок, графита, графена, диоксида кремния, двухфазного наполнителя на основе углерода и диоксида кремния, глин, карбоната кальция, карбоната магния, лигнина, наполнителей на основе стеклянных частиц и наполнителей на основе крахмала или целлюлозы.
15. Полимерная композиция по любому из пп. 11-14, дополнительно содержащая один или более вулканизующих агентов.
16. Вулканизованная полимерная композиция, которая может быть получена вулканизацией полимерной композиции по п. 15.
17. Способ получения вулканизованной полимерной композиции, включающий стадию вулканизации полимерной композиции по п. 15.
18. Изделие, содержащее по меньшей мере один компонент, сформированный из вулканизованной полимерной композиции по п. 16.
19. Изделие по п. 18, выбранное из шины, протектора шины, боковой стенки шины, каркаса шины, ремня, уплотнителя, рукава, амортизатора вибрации, элемента обуви, мяча для гольфа и шланга.
RU2020108064A 2017-07-27 2018-07-26 Применение определенных аминосилильных мономеров в производстве каучука RU2782265C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17183493.0A EP3434699B1 (en) 2017-07-27 2017-07-27 Use of specific aminosilyl monomers in the manufacture of rubber
EP17183493.0 2017-07-27
PCT/EP2018/070302 WO2019020752A1 (en) 2017-07-27 2018-07-26 USE OF SPECIFIC AMINOSILYL MONOMERS IN RUBBER MANUFACTURE

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2020108064A true RU2020108064A (ru) 2021-08-27
RU2020108064A3 RU2020108064A3 (ru) 2022-03-10
RU2782265C2 RU2782265C2 (ru) 2022-10-25

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
PL3434699T3 (pl) 2020-05-18
HUE048322T2 (hu) 2020-07-28
US20200377636A1 (en) 2020-12-03
EP3434699B1 (en) 2020-01-01
EP3434699A1 (en) 2019-01-30
KR102575291B1 (ko) 2023-09-06
JP7335867B2 (ja) 2023-08-30
TWI772474B (zh) 2022-08-01
SG11202000209VA (en) 2020-02-27
WO2019020752A1 (en) 2019-01-31
CN110891985B (zh) 2023-02-17
JP2020528481A (ja) 2020-09-24
RU2020108064A3 (ru) 2022-03-10
US10954330B2 (en) 2021-03-23
KR20200030532A (ko) 2020-03-20
CN110891985A (zh) 2020-03-17
TW201910358A (zh) 2019-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6936364B2 (ja) 官能化エラストマーポリマーのための分枝剤としてのマルチビニルアミノシラン
RU2015113561A (ru) Полимеры, модифицированные аминосиланом
JP4655706B2 (ja) 変性ジエン系重合体ゴム及びその製造方法
RU2016118991A (ru) Винилсиланы для применения в функционализированных эластомерных полимерах
JP2016540730A5 (ru)
RU2015113563A (ru) Силансульфидные модифицированные эластомерные полимеры
JP6064953B2 (ja) タイヤ用ゴム組成物および空気入りタイヤ
KR890006735A (ko) 탄성중합체 조성물, 그의 제조방법 및 그들을 포함하는 타이어
KR20050019094A (ko) 공액 디엔계 고무, 그 제조방법 및 고무 조성물
BR102015019332A2 (pt) polímero bifuncionalizado
JP5831300B2 (ja) タイヤトレッド用ゴム組成物
JP6064952B2 (ja) タイヤ用ゴム組成物および空気入りタイヤ
TW201910357A (zh) 用於輪胎之就地聚合物摻合物
CN107614538A (zh) 改性剂和使用该改性剂制备的改性共轭二烯类聚合物
JP2009084413A (ja) ポリブタジエンゴム、タイヤ用ゴム組成物、およびタイヤ
RU2014101634A (ru) Способ получения сополимеров 1,3-бутадиена и стирола и их применение в вулканизируемых эластомерных композициях
JP5831299B2 (ja) タイヤトレッド用ゴム組成物
JP5716850B1 (ja) 変性ポリマー、これを用いるゴム組成物及びタイヤ
RU2642072C1 (ru) Смесь на основе каучука и автомобильная шина
JP2005534758A5 (ru)
US10472449B2 (en) Polybutadiene graft copolymers as coupling agents for carbon black and silica dispersion in rubber compounds
RU2020108064A (ru) Применение определенных аминосилильных мономеров в производстве каучука
KR900012965A (ko) 랜덤 ab-블럭 공중합체, 이의 제조방법 및 이의 용도
RU2017128596A (ru) Функционализированные эластомерные полимерные композиции, способы их получения и их сшитые резиновые композиции
JP2006083250A (ja) 変性ジエン系重合体ゴム、その製造方法及びゴム組成物