KR850005436A - 4-[(두고리 헤테로시클릴)-메틸 및-헤테로]피페리딘 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (1)
- 다음 일반식(Ⅱ)의 피페리딘을 반응하여 반응불활성용매 중에서 다음 일반식(Ⅲ)의 디아민과 반응시키거나; 또는 다음 일반식(Ⅳ)의 피페리딘을 반응불활성용매 중에서 다음 일반식(Ⅴ)의 중간체와 반응시키거나; 또는 다음 일반식(Ⅵ)의 중간체를 반응불활성용매 중에서 환원시킴을 특징으로 해서 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하고; 또 필요한 경우에는 다음 일반식(Ⅰ-c) 의 화합물을 적합한 용매 중에서 다음 일반식(Ⅶ)의 시약으로 알킬화반응시켜 다음 일반식(Ⅰ-b)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(Ⅰ-c-1)의 화합물을 반응불활성용매 중에서 다음 일반식(Ⅷ)의 카르부닐 화합물로 환원성 N-알킬화반응시켜 다음 일반식(-b)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(Ⅰ-d)의 화합물을 반응불활성용매 중에서 다음 일반식(Ⅸ)의 카르보닐 화합물로 환원성 N-알킬화반응시켜 다음 일반식(I-b-3)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(Ⅹ)의 중간체를 반응불활성용매 중에서 다음 일반식(I-e)의 화합물과 환원성 N-알킬화반응시켜 다음 일반식(I-b-3)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(XI)의 시약을 반응불활성용매 중에서 다음 일반식(I-f)의 화합물과 반응시켜 다음 일반식(I-b-4)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(XⅡ)의 시약을 반응불활성용매 중에서 다음 일반식(I-c-4),(I-c-1) 또는 (I-c-5)의 화합물과 각각 반응시켜 다음 일반식(I-b-5-a), (I-b-5-b) 또는 (I-b-5-c)의 화합물을 각각 제조하거나; 또는 다음 일반식(XⅡ)의 시약을 필요하다면 OH기를 반응이탈기로 전환시킨 후에 반응불활성용매 중에서 (I-c-4),(I-c-1) 또는 (I-c-5)의 화합물과 각각 반응시키거나; 또는 다음일반식(XⅢ)의 시약을 에스테르 또는 아미드 형성가능 시약 존재하에서 다음 일반식(I-c-4),(I-c-1) 또는 (I-c-5)의 화합물과 각각 반응시켜 다음 일반식(I-b-6-a),(I-b-6-b) 또는 (I-b-6-c)의 화합물을 각각 제조하거나; 또는 다음 일반식(XⅠ)의 화합물을 C=X발생시약 존재하의 반응불활성용매 중에서 다음 일반식(I-c-4),(I-c-1) 또는 (I-c-5)의 화합물과 각각 반응시켜 다음 일반식 (I-b-7-a),(I-b-7-b-b) 또는 (I-b-7-c)의 화합물을 각각 제조하거나; 또는 다음 일반식(XⅣ)의 알켄을 반응불활성용매 중에서 다음 일반식(I-c-1)의 화합물과 반응시켜 다음 일반식(I-g)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(XV)의 시약을 반응불활성용매 중에서 다음 일반식(I-c-1)의 화합물과 반응시켜 다음 일반식(I-h)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(XVI)의 이미드아미드를 산존재하의 반응불활성용매 중에서 고리화반응시켜 다음 일반식(I-i-i)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(XVⅡ)의 케톤을 반응불활성용매 중에서 다음 일반식(XVⅢ)의 티오아미드와 축합반응시켜 다음 일반식(I-i-2)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(XⅠX)의 티오아미드를 반응불활성용매 중에서 다음 일반식(XX)의 케톤과 축합반응시켜 다음 일반식(I-i-3)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(XXI)의 아미드 또는 티오아미드를 반응불활성용매 중에서 ≥C=X2발생시약과 반응시켜 다음 일반식(I-i-4)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(XXⅢ)의 시약을 다음 일반식(XXⅣ)의 아민과 반응시켜 자체내에서 제조할 수도 있는 다음 일반식(XXⅡ)의 우레아 또는 티오우테아를 반응불활성용매 중에서 고리화반응시켜 다음 일반식(I-i-4-a)의 화합물을 제조하거나; 다음 일반식(XXV)의 아닐린을 반응불활성용매 중에서 다음 일반식(XXⅥ)의 산 또는 이외 반응유도체와 축합반응시켜 다음 일반식(I-i-5)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(XXVⅡ)의 아닐린을 반응불활성용매 중에서 다음 일반식(XXVⅢ)의 아미드와 축합반응시켜 다음 일반식(I-i-5)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(XXⅨ)의 아닐린을 반응불활성용매 중에서 다음 일반식(XXX)의 아세틸렌과 축합반응시켜 다음 일반식(I-i-6)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(XXⅨ)의 아닐린을 반응불활성용매 중에서 다음 일반식(XXXⅠ)의 케톤과 축합반응시켜 다음 일반식(I-i-7)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(XXXⅡ)의 시약을 반응불활성용매 중에서 다음 일반식(XXXⅢ)의 케톤과 축합반응시켜 다음 일반식(I-i-8)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(XXXⅣ)의 아민을 반응불활성용매 중에서 CS2와 축합반응시켜 다음 일반식(I-i-9)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(XXXV)의 시약을 반응불활성용매 중에서 다음 일반식(XXXVI)의 아민과 반응시켜 다음 일반식(I-i-10)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(XXXⅦ)의 티오아미드를 반응불활성용매 중에서 적합한 알킬할리드, 금속산화물 또는 금속염으로 탈황고리화반응 시켜 다음 일반식(I-i-11)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(XXXⅧ)의 아민을 반응불활성용매 중에서 ≥C=X2발생시약과 축합반응시켜 다음 일반식(I-i-12)의 화합물을 제조함으로서 일반식(Ⅰ)화합물간의 상호 전환을 행하여 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물, 이의 약제학적으로 허용되는 산부가염 또는 입체화학적 이성체를 제조하는 방법.L1-CrH2r-Z1-C(=X)-Y1-CxH2s-D (I-b-7-a)1-CrH2r-Z1-C(=X)-D (I-b-7-b)L1-CrH2-T-저급알케디일-H (XⅣ)L1-CrH2-T-저급알케디일-D (i-g)vvv상기에서, A1=A2-A3-A4는 1개 또는 2개의 수소원자가 상호 독립적으로 할로, 저급알킬, 저급알킬옥시, 트리플루오로메틸 또는 히드록시로 치환될 수 있는 일반식(a-1)-CH=CH-CH=CH-,(a-2)-N=CH-CH=CH-,(a-3)-CH=N--CH-CH-, (a-4)-CH=CH-N=CH- 또는 (a-5) -CH-CH-CH=N-로 표시되며 2가의 기; R1은 수소, 알킬, 시클로알킬, Ar1및 1개 또는 2개의 Ar1기로 치환된 저급알킬로 부터 선정한 기; R2는 수소 또는 저급알킬; B는CH2,O,S,SO 또는 SO2;는 일반식(b-1)L1-CrH2s-와일반식(b-2)의 기들로 부터 선정한 기로서, 이때 2가의 기-CsH2s-중의 1개 또는 2개 수소원자는 상호 독립적으로 할로, 히드록시, 메르캅토, 이소티오시안에이토, 이소시안에이토, 저급알킬옥시, 저급알킬티오, Ar1, Ar1O-, Ar1S-, Ar1-SO2또는 NR3R5로 치환시킬 수 있으며; 또 n은 0또는 1또는 2의 정수; r및 s는 상호 독립적으로 0 또는 1내지 6포함 정수; T는 -Y- 또는또는 직접결합 손으로; Y는 O,S,NR3또는 직접결합손; X는 O,S,CH-NO2또는 NR4; Z는 O,S,NR5또는 직접결합손이며; 또 R3는 수소, 저급알킬, (Ar2)저급알킬, 2-저급알킬옥시-1,2-디옥소에티틸 또는 일반식-C(=X)-R6의 기로서, 이때 R6은 수소, 저급알킬, Ar2, Ar2-저급알킬, 저급알킬옥시, Ar1-저급알킬옥시, 모노 - 또는 디(저급알킬)아미노, Ar2-아미노, Ar2-저급알킬아미노 또는 Ar2-저급알킬(저급알킬)아미노; R4는 수소, 저급알킬, 시아노, 니트로, Ar2-술포닐, 저급알킬술포닐, 저급알킬카르보닐 또는 Ar2-카르보닐; 또 R5는 수소 또는 저급알킬이며; L1은 수소; 할로; 히드록시; 저급알킬옥시; 저급알킬티오; 시아노; 메르캅토; 이소시안에이토; 이소티오시안에이토; Ar1; Ar1-카르보닐; Ar1술포닐; 저급알킬술포닐; 저급알킬, 시아노 및 Ar2로 부터 상호 독립적으로 선정한 2개 까지의 치환기로 임의 치환한 시클로알킬; [10,11-디히드로-5H-디벤조[a,d]시클로헵텐-5-일리덴]메틸; Het; 치환된 저급알킬로 치환된 푸란; 으로 부터 선정된 기로서; 이때 치환된 저급알킬은 히드록시, 메르캅토, 저급알킬옥시, 저급알킬티오, 아미노저급알킬티오, Ar2-옥시와 일반식(c)의 기로 부터 선정한 기로 치환한 저급알킬이고, 또 t는 0또는 1내지 6포함 정수; R7수소 또는 저급알킬로서, 단 일반식(c)의 기에서 t가 0인 경우, Z 또는Y는 직접결합손이고; 또 r이 0일때 L1은 또한 저급알켄일, Ar1-저급알켄일 또는 2개의 저급알킬옥시기로 치환된 저급알킬수 있으며; 또 r이 0이고, 또 T가 NR3또는 T가 -N(R5)-C(=X)-Y 또는 T1가 -N(R5)-C(=X)-인 경우, L1은 또한 아미노, 저급알킬아미노 또는 Ar1-아미노 일수 있으며; 또 r이 0이고 또 T가 -N(R5)c(=X)-Y 또는 T1가 -N(R5)-C(=X)0-인 경우, L1은 또한 니트로 일수 있고; Het는 경우에 따라 임의로 치환된 5원-또는 6원-카르보시클 고리 또는 헤테로시클 고리와 축합한 임의 치환된 5원-또는 6원-헤테로시클 고리로서; 단, L이 일반식(b-1)의 기로서, 이때 L1이 수소 또, T가 Y가 결합손이 아니고 또 Z 및 X가 상호 독립적으로 O 또는 S인 -Z-C(=X)-Y-의 기일 경우, r은 0이 아니거나; 또는 L이 일반식(b-2)의 기로서 이때 L1이 수소, 또 T1가 Z 및 X가 상호 독립적으로 O 또는 S인 -Z-C(=X)-의 기일 경우, r은 0이 아니고; L가 일반식 (b-1)의 기로서, 이때 L1이 할로, 히드록시, 저급알킬옥시, 메르캅토, 저급알킬티오, 이소시안에이토, 이소티오시안에이토, 또는 CrH2r과 질소원자 상에서 연결된 Het이고, 또 r이 0인 경우, T는 직접결합손 또는 -C-(=X)-Y-의 기이거나; 또는 L가 일반식(b-2)의 기로서, 이때 L1이 할로, 히드록시, 저급알킬옥시, 메르캅토, 저급일킬티오, 이소시안에이토, 이소티오시안에이토 또는 CrH2r과 질소원자 상에서 연결된 Het이고 또 r이 0인 경우, T1은 -C(=X)-의 기이며; L가 일반식(b-1)의 기로서, 이때 T가 직접결합손이 아닌 Y이거나 또는 T가 Y가 진접결합손이 아닌 -Z-C(=X)-Y-의 기인 경우, S는 0이 아니고; Ar1은 페닐, 치환된 페닐, 나프탈렌일, 티에닐, 할로티에닐, 저급알킬에닐, 피리딘일, 모노-및 디(저급알킬옥시)피티딘일, 피롤릴, 저급알킬피롤릴, 푸란일, 저급알킬로 치환된 푸란일, 피라진일, 티아졸릴, 이미다졸릴, 저급알킬이미다졸릴부터 선정한 기로서, 이때 치환된 페닐은 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 저급알킬, 저급알킬옥시, 저급알킬티오, 메르캅토, 아미노, 모노-및 디(저급알킬)아미노, 저급알킬술포닐, 저급알킬술포닐저급알킬, 페닐저급알킬술포닐, 페닐술포닐저급알킬, 일반식 R8-CPH2P-Y-의 기, 일반식 R9-Z-C-(=X)-Y-의 기 및 일반식 R10SO2Y-의 기로 부터 상호 독립적으로 선정한 3개 까지의 치환기로서 치환한 페닐로서, P는 1내지 6포함, 정수, R8은 아미노, 시아노, 페닐, 아미노카르보닐, 모노-및 디(저급알킬)아미노카르보닐, 저급알킬옥시카르보닐, 페닐저급알복옥시카르보닐, 4-모르폴린일카르보닐, 1-피페리딘일카르보닐, 1-피롤리딘일카르보닐 및 저급알켄일로 부터 선정한 기; R9는 수소, 저급알킬 및 Ar2로 부터 선정한 기로서, 단 R9가 수소이고 또 Y는 직접결합손인 경우 Z는 O 또는 S가 아니고; R10은 저급알킬 또는 Ar2이며; Ar2는 페닐, 치환된 페닐, 티에닐 및 푸란일로 부터 선정한 기로서, 이때 치환된 페닐은 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 저급알킬, 저급알킬옥시, 저급알킬티오, 메르캅토, 아미노, 모노-및 디(저급알킬)아미노, 카르복실, 저급알킬옥시카르보닐 및 (저급알킬)-CO로 부터 상호 독립적으로 선정한 3개 까지의 치환한 페닐이고; D는 일반식의 기; X1은 O,S 또는 NH; W는 할로, 메틸술포닐옥시 또는 4-메틸술포닐옥시 등의 반응이탈기 이며; E1이 M가 수소, 알카리금속 또는 알카리토금속인 일반식 -B-M의 기이고 또 E2가 일반식 -W의 기이거나; 또는 E1이 일반식 -W의 기이고 또 E2가 일반식 -B-M의 기이거나; 또는 E1이 일반식-CH2-W의 기이고 또 E2가 일반식 -M의 기로서 다음 일반식(Ⅰ-a)의 화합물을 제조하거나; 또는 E1이 일반식 -M이 기이고 또 E2가 일반식 -CH-W의 기로서 일반식(I-a)의 화합물을 제조하고; Q1이 -W 또 Q2가 수소이거나; 또는 Q1이 -CrH2rW1또 Q2가 HT2-CSH2S-의 기로서 W1이 전술한 반응이탈기 또 T2가 O,S,NR3또는 -Z1-C(=X)-Y- 또 Z1은 O,S 또는 NR5일때 일반식(I-b-1-a)L1-CrH2r-T2-CSH2S-D의 화합물을 제조하거나 또는 Q1이 CrH2r-W 또 Q2는 일반식의 기로서 T2가 직접결합손 또는 Z1-C(=X)-일때 일반식 (I-b-1-b)의 화합물을 제조하거나; 또는 Q1이 일반식-CrH2r-T4H의 기 또 Q2가 W-CSH2S-로서 T4가 O,S,NR3또는 -Z-C(=X)-Y1-, Y1은 O,S, 또는 NR3일때 (I-b-2)L1-CrH2r-T4-CsH2s-D의 화합물의 제조하며; L2-a=C=O는 -CH2-기가 카르보닐기로 산화된 일반식 L2-H의 화합물; L1-(CrH2r-1)=O는 -CH2-기가 카르보닐기로 산화된 일반식 L1-CrH2r-H의 화합물; O=(CsH2s-1)-의 기는 -CH2-기가 카르보닐기로 산화된 일반식 H-CsH2s-의 기이고; X2는 O 또는 S ; S'는 2내지 6포함 정수이며; K는 일반식(d-1)-CrH2r-T-CsH2s-또는의 2가지; 또 R11,R12,R13,R14,R15,R16,R17,R18,R19및 R20은 각각 독립해서 전술한 두고 리기의 임의 치환기; R21,R22및 R23은 각각 독립해서 이미다졸 고리의 임의 치환기 R24및 R25는 각각 독립해서 티아졸 고리의 임의 치환기로서 일반식(I-i-2)의 화합물에서 이티아졸 고리가 5원 또는 6원 헤테로 고리 또는 카르보시클 고리와축합하는 경우는 R24및 R25가 함께 일반식 G3의 기를 형성할수도 있으며, R26,R27은 각각 독립해서 티아졸 고리의 임의 치환기; 또 G1,G2G3, G4, 및 G5는 각각 독립해서 이들이 결합되는 5원-또는 6원 헤테로시클 고리와 결합해서 두고리 Het-계를 형성할수 있도록 선정한 임의 치환된 2가기이다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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