KR890005111A - 아미디노 트리사이클 유도체 - Google Patents

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KR890005111A
KR890005111A KR1019880012172A KR880012172A KR890005111A KR 890005111 A KR890005111 A KR 890005111A KR 1019880012172 A KR1019880012172 A KR 1019880012172A KR 880012172 A KR880012172 A KR 880012172A KR 890005111 A KR890005111 A KR 890005111A
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투코니 마르코
도네띠 아투로
세레다 엔조
길 퀸테로 미르나
쉬아비 지오반바띠스타
미첼레띠 로사마리아
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에스.벤비그나트, 엠.게타니
이스티튜토 드 안젤리 에스.피.에이.
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Abstract

내용 없음

Description

아미디노 트리사이클 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물, 이의 토오토머 및 이의 산 부가염.
    상기식에서, R은 수소원자 또는 할로겐원자이고, X는 질소 또는 -CH- 그룹이며, W는 -NH-CO-CH＝CH-, CH-CH2- 그룹, 산소 또는 황이고, R1은 수소원자 또는 C1-4알킬 그룹이며, n은 0 또는 1이고, Y는 황 또는 -CH- 그룹이며, A는 탄소 또는 질소이고, B는 -CH- 그룹(단, A는 질소가 아닌 경우)이거나, -COO-, -CO- 또는 -CH2- 그룹이며, m은 0 또는 1 내지 3의 정수이고, Z은 -NH-, -CO-, -COO- 또는 -CH- 그룹이거나, 부재하며, P는 0 또는 1이고, Het는 각각 임의로 C1-4알킬 그룹 또는 아미노 그룹에 의해 치환되는 피페라지닐, 호모피페라지닐, 피페리디닐, 트로필 또는 테트라하이드로피리미디닐 그룹이며, q는 0 또는 1이고, R2는 각각 임의로 선상 또는 측쇄 C1-4알킬 그룹 또는 수소원자(단 Het와 그룹사이의 결합이 C-C결합이거나, A=C 및 B=CH인 경우)이거나, R2및 R3은 함께 헤테로사이클릭 5원환을 형성할 수 있다.
  2. 제1항에 청구한 일반식(Ⅰ) 화합물의 생리학적으로 혼화성인 산 부가염.
  3. 제2항에 있어서, 염산, 브롭화수소산, 요오드화수소산, 황산 또는 메탄설폰산을 사용한 염화에 의해 수득된 염.
  4. 활성선분으로서 하나 이상의 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물, 이의 토오토머 또는 이의 생리학적 혼화성 산 부가염을 약제학적 담체 또는 부형제와 함께 함유하는 약제학적 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 무스카린 억제제로서 사용하기 위한 약제학적 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 위장관 또는 비뇨생식관의 운동장해 환자 및 소화성궤양 장해 환자를 치료하기 위한 약제학적 조성물.
  7. 일반식(Ⅰ)의 q가 1이고 R2가 임의로 직쇄 또는 측쇄 C1-4알킬 또는 페닐 그룹에 의해 치환된 아미노그룹인 경우, 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 이의 부가염 형태로 일반식 HM의 무기산과 반응시키거나, 임의로 양자성 용매의 존재하에 50 내지 160℃에서 시안아미드와 반응시키거나, 극성 용매의 존재하에 20 내지 100℃에서 다음 일반식(Ⅲ)의 반응성 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R은 수소원자 또는 할로겐원자이고, X는 질소 또는 -CH-그룹이며, W는 -NH-CO-, -CH=CH-, -CH2-CH2- 그룹, 산소 또는 황이고, R1은 수소원자 또는C1-4알킬 그룹이며, n은 0 또는 1이고, Y는 황 또는 -CH- 그룹이며, A는 탄소 또는 질소이고, B는 -CH-그룹(단, A는 질소가 아닌 경우)이거나, -COO-, -CO- 또는 -CH2- 그룹이며, m은 0 또는 1 내지 3의 정수이고, Z은 -NH-, -CO-, -COO- 또는 -CH- 그룹이거나, 부재하며, p는 0 또는 1이고, Het는 각각 임의로 C1-4알킬 그룹 또는 아미노 그룹에 의해 치환되는 피페라지닐, 호모피페라지닐, 피페라지닐, 피페리디닐, 트로필 또는 테트라하이드로피리미디닐 그룹이며, q는 0 또는 1이고, R2는 각각 임의로 선상 또는 측쇄 C1-4알킬 그룹 또는 페닐 그룹에 의해 치환된 수소원자, C1-4알킬 그룹 또는 아미노 그룹이며, R3은 직쇄 또는 측쇄 C1-8알킬 그룹 또는 수소원자(단, Het와 그룹사이의 결합이 C-C 결합이거나, A=C 및 B=CH인 경우) 이거나, R2및 R3은 함께 헤테로사이클릭 5원환을 형성할 수 있으며, 단, 일반식(Ⅱ)에서, p가 1인 경우 Het는 테트라하이드로피리미딘이 아니며 하나 이상의 2급 아미노 작용기를 함유하고, L은 이탈 그룹이다.
  8. 제7항에 있어서, 다음 일반식(Ⅳ)의 니트로구아니딘 유도체를 적합한 촉매 및 임의로 적합한 용매의 존재하에 10 내지 100℃에서 수소 또는 수소 공여체를 사용하여 환원시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R,X,W,A,B,R1,Y,Z,Het,n,m 및 p는 제7항에서 정의한 바와 같으며, p가 1인경우 니트로구아니딜 잔기는 Het의 2급 질소원자에 결합된다.
  9. 제7항에 있어서, 다음 일반식(Ⅵ)의 화합물을 알킬화제와 반응시키고, 상응하는 이소티오우로늄 중간체를 동일 반응계 내에서 극성 용매의 존재하에 20 내지 100℃에서 일반식 R2-N[여기에서, R2는 제7항에서 정의한 바와 같다]의 아민과 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R,X,W,A,B,R1,Y,Z,Het,n,m 및 p는 제7항에서 정의한 바와 같으며, p가 1인경우 티오카바모일 잔기는 Het의 2급 질소원자에 결합된다.
  10. 일반식(Ⅰ)의 q가 1이고, R2는 수소원자 또는 C1-4알킬인 경우, 제7항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅱ)의 화합물[단, p가 1인 경우, Het는 테트라하이드로피리미딘이 아니며 2급 아미노 작용기를 하나 이상 포함한다]을 극성 용매의 존재하에 10 내지 70℃에서 다음 일반식(Ⅶ) 화합물의 부가염과 반응시키거나, 일반식(Ⅰ)의 q가 1이고 R2는 C1-4알킬인 경우에는 극성 용매의 존재하에 10 내지 70℃에서 다음 일반식(Ⅸ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, G는 이탈기이고, R2및 R3는 상기에서 정의한 바와 같고, HM은 염산, 브롬화수소산, 요오드화수소산, 황산, 질산 및 4불화붕산과 같은 광산을 나타낸다.
  11. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 R2가 수소인 경우, 일반식(Ⅵ)의 화합물을 적절한 용매중에서 10내지 70℃에서 라니-니켈 또는 H2O2를 사용하여 탈황화시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
  12. 일반식(Ⅰ)의 q가 1이고, R2는 임의로 직쇄 또는 측쇄 C1-4알킬 또는 페닐 그룹에 의해 치환된 아미노 그룹인 경우, 다음 일반식(X)의 시아노 유도체를 50 내지 200℃에서 다음 일반식(ⅩⅠ)의 치환되거나 비치환된 암모늄염과 반응시키거나, 다음 일반식(ⅩⅡ)의 치환되거나 비치환된 티오우레아와 반응시킴을 특징으로하여, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R,X,W,A,B,R1,Y,Z,Het,n,m,p 및 HM은 상기 정의한 바와 같으며, p가 1이고 Het가 테트라하이드로피리미딘이 아닌 경우 시아노 잔기는 Het의 탄소원자에 결합된다.
  13. 제12항에 있어서, 유리 염기로서 상기 정의한 일반식(ⅩⅠ)의 화합물을 용매 존재하에 0 내지 80℃에서 다음 일반식(ⅩⅢ)의 이미데이트 또는 이미도일 유도체와 반응시킴을 특징으로하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R,R1,R3,X,Y,W,A,B,Z,Het,n,m,p,HM 및 G는 상기에서 정의한 바와 같다.
  14. 일반식(Ⅰ)의 m이 2이고, Het는 C1-4알킬 도는 아미노 그룹에 의해 임의 치환된 N-결합된 테트라하이드로피리미디닐 그룹이며, Z는 부재하고 q는 0인 경우, 다음 일반식(ⅩⅣ)의 화합물의 적합한 용매의 존재하여 0 내지 80℃에서 다음 일반식(ⅩⅤ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R,R1,X,Y,W,A,B, 및 n은 상기에서 정의한 바와 같고, J는 수소원자, C1-4알킬 또는 아미노 그룹이다.
  15. 제14항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 Het가 아미노 그룹에 의해 치환된 N-결합된 테트라하이드로피리미디닐 그룹인 경우, 다음 일반식(ⅩⅥ)의 화합물을 적합한 촉매 및, 임의로 적합한 용매의 존재하에 10 내지 100℃에서 수소 도는 수소 공여체를 사용하여 환원시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R,R1,X,Y,W,A,B, 및 n은 상기에서 정의한 바와 같다.
  16. 제7항에 있어서, 이탈 그룹이 3,5-디메틸피라졸-1-일, 저급 티오알킬 또는 설폰 그룹임을 특징으로 하는 방법.
  17. 제8항에 있어서, 일반식(Ⅳ)화합물의 환원 반응에서 수소 공여체가 포름산, 아세트산, 암모늄 포르메이트, 사이클로헥센 또는 사이클로헥사디엔이고, 용매는 포름산, 메탄올 또는 에탄올임을 특징으로 하는 방법.
  18. 제10항에 있어서, 이탈 그룹이 할로겐, 저급알콕시, 페녹시 또는 디클로로포스포릴임을 특징으로 하는 방법.
  19. 제15항에 있어서, 일반식(ⅩⅥ)화합물의 환원 반응에서 수소 공여체가 포름산, 아케트산, 암모늄 포르메이트, 사이클로헥센 또는 사이클로헥사디엔이고, 용매는 포름산, 물, 메탄올 또는 에탄올임을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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