KR910006256A - 신규의 티아졸 유도체와 그것의 제조방법 및 그것을 함유한 약제 조성물 - Google Patents

신규의 티아졸 유도체와 그것의 제조방법 및 그것을 함유한 약제 조성물 Download PDF

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KR910006256A
KR910006256A KR1019900014744A KR900014744A KR910006256A KR 910006256 A KR910006256 A KR 910006256A KR 1019900014744 A KR1019900014744 A KR 1019900014744A KR 900014744 A KR900014744 A KR 900014744A KR 910006256 A KR910006256 A KR 910006256A
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hydrogen
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히사시 다카수기
유수케 가추라
데츠오 도미시
요시가주 이노우에
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후지사와 도모기치로
후지사와 야쿠힌 고교 가부시기가이샤
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Abstract

내용 없음

Description

신규의 티아졸 유도체와 그것의 제조방법 및 그것을 함유한 약제 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 하기식의 티아졸 화합물 유도체 및 이의 약학적 허용염.
    상기식에서, R1은 히드록시, 할로겐, 시아노, 아실, 헤테로시클릭티오, 헤테로시클릭기 또는 식의 기(R4는 수소, 시아노 또는 아실이고, R5는 아미노 또는 저급 알콕시임) 등 적당한 치환체(들)를 갖는 아미노이고, R2및 R3는 각각 수소, 아실 또는 할로겐을 갖는 저급 알킬이거나, 서로 결합하여 저급 알킬렌을 형성하며, Y는로서, 이중 R6는 수소 또는 저급 알킬렌이고 단, 할로겐이며, A는 결합이거나 저급 알킬렌이고, 단 R1이 정당한 치환체를 갖는 아미노이면 A는 결합이고; 또는 R1이 저급 알킬티오우레이도이면 A는 저급 알킬렌이고, Y는이다.
  2. 하기식의 티아졸 화합물 유도체 및 이의 염.
    상기식에서, R1은 히드록시, 할로겐, 시아노, 아실, 헤테로시클릭티오, 헤테로시클릭기 또는 식의 기(R4는 수소, 시아노 또는 아실이고, R5는 아미노 또는 저급 알콕시임) 등 적당한 치환체(들)를 갖는 아미노이고, R2및 R3는 각각 수소, 아실 할로겐을 갖는 저급 알킬이거나; R2및 R5는 서로 결합하여 저급 알킬렌을 형성할 수 있으며, Y는로서, 이중 R는 수소 또는 할로겐이며, A는 결합이거나 저급 알킬렌이다.
  3. 하기식의 티아졸 화합물 유도체 및 이의염.
    상기식에서, R1은 히드록시, 할로겐, 시아노, 아실, 헤테로시클릭티오, 헤테로시클릭기 또는 식의 기(R4는 수소, 시아노 또는 아실이고, R5는 아미노 또는 저급 알콕시임) 등 적당한 치환체(들)를 갖는 아미노이고, R2및 R3는 각각 수소, 아실 또는 할로겐을 갖는 저급 알킬이거나; R2및 R5는 서로 결합하여 저급 알킬렌을 형성할 수 있으며, Y는이며, A는 결합이거나 저급 알킬렌이고, 단 R1이 저급알킬티오우레이도를 제외한 적당한 치환체를 갖는 아미노일때 A가 저급알킬렌임을 조건으로 한다.
  4. 제2항에 있어서, R1은 아미노; 모노 또는 디(저급) 알킬 아미노; 아실아미노; 아미노와 옥소를 갖는 시클로(저급) 알키닐 아미노; 저급 알킬, 아미노 및 옥소로 구성된 기에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 이미도 임의적 벤젠이 결합된 5-또는 6-원의 에테로모노사이클릭아미노, 2-시아노-3-저급 알킬구아니디노, 2-아실-3-저급 알킬구아니디노, 2-아실구아니디노, (1-저급 알킬아미노-2-니트로 비닐) 아미노, 히드록시, 할로겐, 시아노, 아실, 1-3 질소원자 함유의 불포화 축합 헤테로사이클릭티오, 5- 또는 6-원의 헤테로모노사이클릭기 또는기(여기서, R4는 수소, 시아노, 또는 아실, R5는 아미노, 또는 저급 알콕시이다)인 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R1은 아미노; 모노 또는 디(저급) 알킬 아미노우레이도, 저급 알카노일아미노, 저급 알콕시카르보닐아미노, 저급 알킬설포닐아미노, 저급 알콕시(저급) 알카노일아미노, 모노 또는 디 또는 트리할로(저급) 알카노일아미노, 히드록시(저급) 알카노일아미노, 보호된 히드록시(저급) 알카노일아미노, 아미노(저급) 알카노일아미노, 보호된 아미노(저급) 알카노일아미노, 저급 알콕시카르보닐(저급) 알콕시(저급) 알카노일아미노, 저급 알킬티오(저급) 알카노일아미노, 저급 알카노일(저급) 알카노일아미노, 모노 또는 디(저급) 알킬아미노(저급) 알카노일아미노, 푸릴(저급) 알킬티오(저급) 알카노일아미노, 저급 알킬우레이도, 저급 알킬티오우레이도, 시클로(저급) 알칸카르보닐아미노, 저급 알킬시클로(저급) 알칸카르보닐아미노, 푸로일아미노, 니코티노일아미노, 아미노 및 옥소기를 갖는 시클로(저급) 알케닐아미노, 이미도, 아미노에 의해 치환된 트리아졸릴아미노, 아미노 및 저급 알킬에 의해 치환된 트리아졸릴아미노, 옥소에 의해 치환된 벤조이소 티아졸릴아미노, 2-시아노-3-저급 알킬구아니디노, 2-저급 알칸설포닐-3-저급 알킬구아니디노, 2-저급 알칸설포닐구아니디노, (1-저급 알킬아미노-2-니트로 비닐) 아미노, 히드록시, 할로겐, 시아노, 카르바모일, 아미노카르바모일, 구아니디노카르바모일, 저급 알콕시카르보닐, 저급 알카노일, 벤즈이미다졸릴티오, 아미노에 의해 치환된 트리아졸릴, 또는기(여기서, R4는 수소, 시아노, 카르바모일, 설파모일, 적브알킬설포닐 및 디(저급) 알킬설파모일, R5는 수소, 저급 알콕카르바모일 또는 모노 또는 디 또는 트리할로(저급)알킬, R3는 수소 또는 R2및 R3은 서로 결합되어 저급 알킬렌을 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제4항에 있어서, R1은 저급 알카노일아미노 또는 우레이도, R2및 R3는 각각 수소, Y는A는 알킬렌인 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제6항에 있어서, 4-(6-아세틸 아미노메틸피리딘-2-일)-2-(디아미노메틸렌아미노) 티아졸 또는 이의 모노-또는 디-히드로클로라이드 및 2-(2-디아미노 메틸렌아미노)-4-(6-우레이도메틸피리딘-2-일) 티아졸 또는 이의 모노- 또는 디히드로클로라이드에서 선택된 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제3항에 있어서, R1은 아미노; 모노 또는 디(저급) 알킬아미노; 아실 아미노(단, 저급 알킬티오우레이도 제외), 아미노 및 옥소를 갖는 시클로(저급) 알케닐 아미노; 저급 알킬, 아미노 및 옥소로 구성된 그룹에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 이미도 임의적 벤젠이 결합된 5-또는 6-원의 헤테로 모노사이클릭아미노, 2-시아노-3-저급 알킬구아니디노, 2-아실-3-저급 알킬구아니디노, 2-아실구아니디노, (1-저급 알킬아미노-2-니트로 비닐) 아미노, 히드록시, 할로겐, 시아노, 아실, 1-3 질소원자 함유의 불포화 축합 헤테로사이클릭티오, 5- 또는 6-원의 헤테로 모노사이클릭기, 식기(여기서, R4는 수소, 시아노, 또는 아실, R5는 아미노, 또는 저급 알콕시로서, 단 R1이 알킬티오우레이도를 제외한 아실아미노일때 A가 저급 알킬렌인 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제2항에 있어서, R1은 아미노; 모노 또는 디(저급) 알킬 아미노우레이도, 저급 알카노일아미노, 저급 알콕시카르보닐아미노, 저급 알킬설포닐아미노, 저급 알콕시(저급) 알카노일아미노, 모노 또는 디 또는 트리할로(저급) 알카노일아미노, 히드록시(저급) 알카노일아미노, 보호된 히드록시(저급) 알카노일아미노, 아미노(저급) 알카노일아미노, 보호된 아미노(저급) 알카노일아미노, 저급 알콕시카르보닐(저급) 알콕시(저급) 알카노일아미노, 저급 알킬티오(저급) 알카노일아미노, 저급 알카노일(저급) 알카노일아미노, 모노 또는 디(저급) 알킬아미노(저급) 알카노일아미노, 푸릴(저급) 알킬티오(저급) 알카노일아미노, 저급 알킬우레이도, 시클로(저급) 알칸카르보닐아미노, 저급 알킬시클로(저급) 알칸카르보닐아미노, 푸로일아미노, 니코티노일아미노, 아미노와 옥소를 갖는 시클로(저급) 알케닐아미노, 이미도, 아미노에 의해 치환된 트리아졸릴아미노, 아미노 및 저급 알킬에 의해 치환된 트리아졸릴아미노, 옥소에 의해 치환된 벤조 이소티아졸릴아미노, 2-시아노-3-저급 알킬구아니디노, 2-저급 알칸설포닐-3-저급 알킬구아니디노, 2-저급 알칸설포닐구아니디노, (1-저급 알킬아미노-2-니트로 비닐) 아미노, 히드록시, 할로겐, 시아노, 카르바모일, 저급 알콕시카르보닐 및 저급 알카노일, 벤즈이미다졸릴티오, 아미노로 치환된 트리아졸릴; 또는기(여기서, R4는 수소, 시아노, 카르바모일, 설파모일, 저급 알킬설포닐 및 모노 또는 디(저급) 알킬설파모일, R5는 아미노 또는 저급 알콕시이다; R2는 수소, 저급 알킬카바모일, 모노 또는 디 또는 트리할로(저급)알킬; R3는 수소이거나; 또는 R2및 R3는 서로 결합하여 저급 알킬렌을 형성하며; A는 저급 알킬렌이다.
  10. 제9항에 있어서, R1은 우레이도, R2및 R3는 각각 수소인 것을 특징으로 하는 화합물.
  11. 제10항에 있어서, 2-(디아미노메틸렌아미노)-4-(2-우레이도메틸티아졸-4-일)티아졸인 것을 특징으로 하는 화합물.
  12. 제8항에 있어서, R1은 히드록시, 할로겐, 시아노, 카르바모일, 아미노 카르보모일, 구아니디노카르보모일, 저급 알콕시카르보닐, 저급 알카노일, 벤즈이미다졸릴티오, 아미노에 의해 치환된 트리아졸릴 또는식 기(여기서, R4는 수소, 시아노, 카르바모일, 설파모일, 저급 알킬설포닐 및 모노 또는 디(저급)알킬설파모일, R5는 아미노 또는 저급 알콕시이다); R2는 수소, 저급 알킬카르바모일 또는 R3은 수소, 또는 R2및 R3는 서로 결합하여 저급 알킬렌을 형성할 수 있으며, A는 결합인 것을 특징으로 하는 화합물.
  13. 제12항에 있어서, R1은 저급 알콕시카르보닐, R2및 R3는 각각 수소인 것을 특징으로 하는 화합물.
  14. 제13항에 있어서, 4-〔2-(디아미노메틸렌아미노)티아졸-4-일〕티아졸-2-카르복실산 에틸 에스테르 또는 이의 히드로브로마이드인 것을 특징으로 하는 화합물.
  15. 다음과 같이(32)가지 방법으로 하기식(Ⅰ)의 화합물 유도체 또는 이의 염을 제조하는 방법; (1) 하기식(Ⅱ) 화합물 또는 이의 염과 하기식(Ⅲ) 화합물 또는 이의 염을 반응시켜 하기식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (2) 하기식(Ⅰ-1) 화합물 또는 이의 염을 아미노 보호기 제거 반응 처리하여 하기식(Ⅰ-2) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (3) 하기식(Ⅰ-2) 화합물 또는 이의 염을 아실화시켜 하기식(Ⅰ-3) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (4) 하기식(Ⅰ-4) 화합물 또는 이의 염을 하기식(Ⅳ) 화합물과 반응시켜 (Ⅰ-4) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (5) 하기식(Ⅰ-4) 화합물 또는 이의 염을 하기식(Ⅴ)와 반응시켜 하기식(Ⅰ-5) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (6) 하기식(Ⅰ-2) 화합물 또는 이의 염을 하기식(Ⅵ)와 반응시켜 하기식(Ⅰ-6) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (7) 하기식(Ⅰ-7) 화합물 또는 이의 염을 하기식(Ⅶ)와 반응시켜 하기식(Ⅰ-8) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (8) 하기식(Ⅷ) 화합물 또는 이의 염을 폐환화시켜 하기식(Ⅰ-9) 또는 이의 염을 얻는 방법, (9) 하기식(Ⅸ) 화합물 또는 이의 염을 하기식(Ⅹ) 화합물 또는 이의 염과 반응시켜 하기식(Ⅰ-9) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (10) 하기식(Ⅰ-10) 화합물 또는 이의 염을 가수분해 반응시켜 하기식(Ⅰ-11) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (11) 하기식(Ⅰ-2) 화합물 또는 이의 염을 하기식(ⅩⅠ) 화합물과 반응시켜 하기식(Ⅰ-12) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (12) 하기식(Ⅰ-13) 화합물 또는 이의 염을 하기식(ⅩⅡ) 화합물과 반응시켜 하기식(Ⅰ-14) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (13) 하기식(Ⅰ-14) 화합물 또는 이의 염을 하기식(ⅩⅤ) 화합물과 반응시켜 하기식(Ⅰ-16) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (14) 하기식(ⅩⅥ) 화합물 또는 이의 염을 하기식(ⅩⅤ) 화합물 또는 이의 염과 반응시켜 하기식(Ⅰ-16) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (15) 하기식(ⅩⅥ) 화합물 또는 이의 염을 하기식(ⅩⅦ) 화합물과 반응시켜 하기식(Ⅰ-17) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (16) 하기식(Ⅰ-14) 화합물 또는 이의 염을 가수분해 반응시켜 하기식(Ⅰ-18) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (17) 하기식(Ⅰ-18) 화합물 또는 이의 염을 아미드화 반응시켜 하기식(Ⅰ-19) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (18) 하기식(Ⅰ-18) 화합물 또는 이의 염과 히드라진을 반응시켜 하기식(Ⅰ-20) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (19) 하기식(Ⅰ-20) 화합물 또는 이의 염과 S-(저급알킬) 이소티오우레아 또는 이의 염을 반응시켜 하기식(Ⅰ-21) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (20) 하기식(Ⅰ-21) 화합물 또는 이의 염을 폐환화시켜 하기식(Ⅰ-22) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (21) 하기식(Ⅰ-23) 화합물 또는 이의 염을 히드록시 보호기 제거반응 처리하여 하기식(Ⅰ-24) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (22) 하기식(Ⅰ-25) 화합물 또는 이의 염을 아실화 반응시켜 하기식(Ⅰ-26) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (23) 하기식(Ⅰ-19) 화합물 또는 이의 염을 탈수 반응시켜 하기식(Ⅰ-27) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (24) 하기식(Ⅰ-28) 화합물 또는 이의 염을 환원 반응시켜 하기식(Ⅰ-29) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (25) 하기식(Ⅰ-30) 화합물 또는 이의 염을 할로겐화 반응시켜 하기식(Ⅰ-31) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (26) 하기식(Ⅰ-31) 화합물 또는 이의 염과 하기식(ⅩⅧ) 화합물을 환원시켜 하기식(Ⅰ-32) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (27) 하기식(Ⅰ-29) 화합물 또는 이의 염을 산화 반응시켜 하기식(Ⅰ-33) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (28) 하기식(Ⅰ-13) 화합물 또는 이의 염을 가수분해 반응시켜 하기식(Ⅰ-19) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (29) 하기식(Ⅰ-31) 화합물 또는 이의 염을 하기식(ⅩⅨ) 화합물과 반응시켜 하기식(Ⅰ-34) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (30) 하기식(Ⅰ-34) 화합물 또는 이의 염을 히드라진 하이드레이트(H2NNH2H2O)와 반응시켜 하기식(Ⅰ-2) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, (31) 하기식(Ⅰ-35) 화합물 또는 이의 염을 수소화 반응시켜 하기식(Ⅰ-36) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법, 또는 (32) 하기식(Ⅰ-37) 화합물 또는 이의 염을 아미노 보호기 제거반응 처리하여 하기식(Ⅰ-38) 화합물 또는 이의 염을 얻는 방법.
    상기식에서, R1은 히드록시, 할로겐, 시아노, 아실, 헤테로시클릭티오, 헤테로시클릭기 또는 식의 기(R4는 수소, 시아노 또는 아실이고, R5는 아미노 또는 저급 알콕시임) 등 적당한 치환체(들)를 갖는 아미노이고, R2및 R3는 각각 수소, 아실 또는 할로겐을 갖는 저급 알킬이거나; R2및 R3는 서로 결합하여 저급 알킬렌을 형성할 수도 있으며, Y는로서, 이중 R6는 수소 또는 할로겐이며, A는 결합이거나 저급 알킬렌이고, 단 R1이 치환체를 갖는 아미노이면 A는 결합이고; 또는 R1이 저급 알킬티오 우레이도이면 A는 저급 알킬렌이고, Y는이며, R1 a1은 보호된 아미노, R1 b는 아실 아미노, R1 c는 보호된 히드록시를 갖는 아실아미노, R1 d는 히드록시를 갖는 아실 아미노, R1 e는 할로겐, R1 f는 헤테로시클릭티오, R1 g는 이미도, R1 h는 보호된 아미노기를 갖는 아실아미노, R1 i는 아미노를 갖는 아실 아미노, R2 a는 할로겐을 갖는 저급 알킬, R2 b는 아실, R6 a는 할로겐, R7 a는 저급 알킬티오 또는 보호된 히드록시, R7 b는 적당한 치환체(들)를 갖는 아미노, R8은 수소, 시아노, 니트로 또는 아실, R9은 R1이 전술한 바와 같은 적당한 치환체, R10은 수소 또는 저급 알킬, R11은 보호된 히드록시, R12는 아실, R13은 저급 알킬, R14는 아실 또는 시아노, R15는 저급 알킬, R16는 저급 알킬, X1는 산 잔기, X2는 산 잔기 또는 보호된 히드록시, X3는 산 잔기, Z는 N 또는 CH, Q는 저급 알킬렌이고, M은 알칼리 금속이다.
  16. 활성성분으로서 제1항의 화합물 또는 이의 약학적 허용염과, 약학적 허용 담체를 혼합물로 함유하는 약학적 조성물.
  17. 제1항의 화합물 또는 이의 약학적 허용염을 인간 또는 동물에게 투여하여 궤양을 치료하는 방법.
  18. 의약으로서의 제1항의 화합물.
  19. 항 궤양제 또는 H2-수용체 길항제로서의 제1항의 화합물 또는 이의 약학적 허용염.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900014744A 1989-09-15 1990-09-14 신규의 티아졸 유도체와 그것의 제조방법 및 그것을 함유한 약제 조성물 KR910006256A (ko)

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