KR880003935A - (1h-이미다졸-1-일메틸)치환된 벤즈이미다졸 유도체 - Google Patents

(1h-이미다졸-1-일메틸)치환된 벤즈이미다졸 유도체 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

(1H-이미다졸-1-일메틸)치환된 벤즈이미다졸 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(I)의 화합물, 그 산부가염, 금속 또는 아민치환염 또는 그 입체화학 이성체
    위의 일반식에서, R은 수소, C1-10알킬, C3-7사이클로알킬, Ar1-C1-6알킬이고, R1은 수소, C3-7사이클로알킬, Ar1, C1-10알킬, Ar1또는 C3-7사이클로알킬로 치환된 C1-6알킬, 하이드록시, C1-10알킬옥시, Ar1또는 C3-7사이클로알킬로 치환된 C1-6알킬옥시, Ar2로 치환 또는 비치환된 C3-6알케닐옥시, Ar2로 치환 또는 비치환된 알케닐옥시, 또는 Ar1-옥시이고, A는 -CR2=N- (a)또는(b)의 2가지인데, 상기 2가의 (a) 또는 (b)기의 탄소원자는 -NR1에 결합되며, R2는 수소, 할로, 4이하의 할로겐원자로 치환된 C1-4알킬, C3-7사이클로알킬, Ar1, 퀴놀리닐, 인돌리닐, C1-10알킬이거나, Ar1, C3-7사이클로알킬, 퀴놀리닐, 인돌리닐 또는 하이드록시로 치환된 C1-6알킬이거나 C1-6알킬옥시, Ar1또는 C3-7사이클로알킬로 치환된 C1-6알킬옥시, Ar1로 치환 또는 비치환된 C3-6알케닐, Ar2-옥시, C1-6알킬옥시 카르보닐, 카르복실, C1-6알킬카르보닐, Ar1-카르보닐 또는 Ar1-(CHOH)-이고, 위에서 X는 O또는 S이고, R3는 수소, C1-6알킬, 또는 Ar2-C1-6알킬이고, Ar1은 페닐, 치환된 페닐, 피리디닐, 아미노피리디닐, 이미다졸릴, 티에닐, 할로티에닐, 푸라닐, 할로푸라닐, 또는 티아졸릴이고, Ar2는 페닐 또는 치환된 페닐인데, 위 Ar1과 Ar2에서 치환된 페닐은 할로, 하이드록시 트리플루오로메틸, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 시아노 아미노, 모노- 및 디(C1-6알킬)아미노, 니트로, 카르복실, 포르밀 및 C1-6알킬카르보닐로 이루어진 그룹으로 부터 선택한 1,2 또는 3치환기로 치환된 페닐이다.
  2. 제1항에 있어서, A가 식(a)의 2가기이고, R1이 수소, C3-7사이클로알킬, Ar2, C1-10알킬, Ar1또는 C3-7사이클로알킬로 치환된 C1-6알킬, 하이드록시 또는 C1-6알킬옥시이고, R2가 수소, 할로 4이하의 할로겐원자로 치환된 C1-4알킬, C3-7사이클로알킬, Ar1, 퀴놀리닐, 인돌리닐, C1-6알킬옥시, Ar1으로 치환된 C3-6알케닐 또는 Ar2-카르보닐인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R이 C1-6알킬 또는 Ar2이고, R1이 수소이고, R2가 수소, C1-6알킬 또는 Ar1인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 5-[(3-클로로페닐)(1H-이미다졸-1-일)메틸]-1H-벤즈이미다졸인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 5-[(1H-이미다졸-1-일)페닐메틸]-2-메틸-1H-벤즈이미다졸인 화합물.
  6. 불활성담체와 유효성분으로서 효과량의 일반식(I)의 화합물, 그 산부가염, 금속 또는 아민 치환염 또는 그 입체화학이성체로 이루어진 약제 조성물.
    위의 일반식에서, R은 수소, C1-10알킬, C3-7사이클로알킬, Ar1또는 Ar1-C1-6알킬이고, R1은 수소, C3-7사이클로알킬, Ar1, C1-10알킬, Ar1또는 C3-7사이클로알킬로 치환된 C1-6알킬, 하이드록시, C1-10알킬옥시 Ar1또는 C3-7사이클로알킬로 치환된 C1-6알킬옥시, Ar2로 치환 또는 비치환된 C3-6알케닐옥시, Ar2로 치환 또는 비치환된 알키닐옥시, 또는 Ar1-옥시이고, A는 -CR2=N- (a) 또는(b)의 2가기인데, 상기 2가의 (a)또는 (b)기의 탄소원자는 -NR1에 결합되며, R2는 수소, 할로, 4이하의 할로겐원자로 치환된 C1-4알킬, C3-7사이클로알킬,Ar1, 퀴놀리닐, 인돌리닐, C1-10알킬이거나, Ar1, C3-7사이클로알킬,퀴톨리닐, 인돌리닐 또는 하이드록시로 치환된 C1-6알킬이거나, C1-10알킬옥시, Ar1또는 C3-7사이클로알킬로 치환된 C1-6알킬옥시, Ar1로 치환된 또는 비치환된 C3-6알케닐, Ar2-옥시, C1-6알킬옥시카프보닐, 카르보닐, C1-6알킬카르보닐, Ar1-카르보닐 또는 Ar1-(CHOH)-이고, 위에서, X는 O또는 S이고, R3는 수소, C1-6알킬 또는 Ar2-C1-6알킬이고, Ar1은 페닐, 치환된 페닐, 피리디닐, 아미노피리디닐, 이미다졸릴, 티에닐, 할로티에닐, 푸라닐, 할로푸라닐 또는 티아졸릴이고, Ar2는 페닐 또는 치환된 페닐인데, 위 Ar1과 Ar2에서 치환된 페닐은 할로, 하이드록시, 트리플루오로메틸, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 시아노, 아미노, 모노-및 디(C1-6알킬)아미노, 니트로, 카르복실, 프로밀 및 C1-6알킬옥시카르보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1,2 또는 3치환기로 치환된 페닐이다.
  7. 제6항에 있어서, A가 식(a)의 2가기이고, R1이 수소, C3-7사이클로알킬, Ar2, C1-10알킬, Ar1또는 C3-7사이클로알킬로 치환된 C1-6알킬, 하이드록시 또는 C1-6알킬옥시이고, R2가 수소, 할로 4이하의 할로겐원자로 치환된 C1-4알킬, C3-7사이클로알킬, Ar1, 퀴놀리닐, 인돌리닐, C1-6알킬옥시, Ar1으로 치환된 C3-6알케닐 또는 Ar2-카르보닐인 약제 조성물.
  8. 제6항에 있어서, R이 C1-6알킬 또는 Ar2이고, R1이 수소이고, R2가 수소, C1-6알킬 또는 Ar1인 약제 조성물.
  9. 안드로겐 기인성질환에 감염된 포유류 동물에게 일반식(I)의 화합물, 그 산부가염, 금속 또는 아민치환염 또는 그 입체화학이성체를 투여하여 상기 질환을 치료하는 방법.
    위의 일반식에서, R은 수소, C1-10알킬, C3-7사이클로알킬, Ar1또는 Ar1-C1-6알킬이고, R1은 수소, C3-7사이클로알킬, Ar1, C1-10알킬, Ar1또는 C3-7사이클로알킬로 치환된 C1-6알킬, 하이드록시, C1-10알킬옥시 Ar1또는 C3-7사이클로알킬로 치환된 C1-6알킬옥시, Ar2로 치환 또는 비치환된 C3-6알케닐옥시, Ar2로 치환 또는 비치환된 알키닐옥시, 또는 Ar1-옥시이고, A는 -CR2=N- (a) 또는(b)의 2가기인데, 상기 2가의 (a)또는 (b)기의 탄소원자는 -NR1에 결합되며, R2는 수소, 할로, 4이하의 할로겐원자로 치환된 C1-4알킬, C3-7사이클로알킬, Ar1, 퀴놀리닐, 인돌리닐, C1-10알킬이거나, Ar1, C3-7사이클로알킬,퀴놀리닐, 인돌리닐 또는 하이드록시로 치환된 C1-6알킬이거나, C1-10알킬옥시, Ar1또는 C3-7사이클로알킬로 치환된 C1-6알킬옥시, Ar1로 치환된 또는 비치환된 C3-6알케닐, Ar2-옥시, C1-6알킬옥시카르보닐, 카르보닐, C1-6알킬카르보닐, Ar1-카르보닐 Ar1-(CHOH)-이고, 위에서, X는 O또는 S이고, R3는 수소, C1-6알킬 또는 Ar2-C1-6알킬이고, Ar1은 페닐, 치환된 페닐, 피리디닐, 아미노피리디닐, 이미다졸릴, 티에닐, 할로티에닐, 푸라닐, 할로푸라닐 또는 티아졸릴이고, Ar2는 페닐 또는 치환된 페닐인데, 위 Ar1과 Ar2에서 치환된 페닐은 할로, 하이드록시, 트리플루오로메틸, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 시아노, 아미노, 모노-및 디(C1-6알킬)아미노, 니트로, 카르복실, 프로밀 및 C1-6알킬옥시카르보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1,2 또는 3치환기로 치환된 페닐이다.
  10. a) 일반식(Ⅲ)의 1H-이미다졸, 그 알칼리 금속염 또는 그 트리 C1-6알킬실릴유도체와 일반식(Ⅱ)의 벤즈이미다졸을 불활성용매 중에서 반응시키거나, b) 일반식(Ⅴ)의 벤즈이미다졸을 1, 1'-카르보닐비스[1H-이미다졸]과 불활성 용매중에서 반응시키되, 경우에 따라 일반식(Ⅴ)의 중간 물질을 생성시켜,이를 분리, 정제하여 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키거나, c) 일반식(Ⅵ)의 1, 2-벤젠디아민을 일반식(Ⅶ)의 카르복시산 또는 그 관능성유도체와 불활성용매 중에서 반응시켜, 일반식(I-a)의 화합물을 제조하거나, d) 일반식(Ⅵ)의 1,2-벤젠디아민과 일반식(Ⅸ)의 알데히드 또는 그 산부가염을 불활성 용매중에서 알칼리 금속 수소 아황산염(alkaii metal hydrogen sulfite)와 함께 반응 시키되, 경우에 따라 일반식(Ⅹ)의 중간물질을 생성시켜 이를 분리, 정제하여 일반식(I-a)의 화합물로 페환시키거나, e) 일반식(XI)의 중간물질을 불활성용매중에 페환 반응시켜, 일반식(I-a-1)의 화합물을 제조하거나, 일반식(I-a-1)의 화합물을 제조일반식(XII)의 화합물로 N-알킬화반응시켜, 일반식(I-a-2)의 화합물을 제조하거나, f) 일반식 (XIV)의 화합물을 일반식(XV)의 메탄아민과 N-알킬화반응시켜 일반식(XⅢ)의 화합물을 제조하고 이를 불활성용매중에서 페환 반응시켜, 일반식(I-a-1)의 화합물을 제조하거나, 일반식(I-b-1)의 화합물을 일반식(XVI)의 화합물과 0-알킬화반응시키거나, g) 일반식(XⅦ)의 화합물을 불활성용매중에서 임의로 산존재하에 환원제로 환원성 페환반응시켜, 일반식(I-a-1)의 화합물을 수득하거나, 일반식(I-a-1)의 화합물을 일반식(XⅡ)의 화합물로 N-알킬화 반응시켜 일반식(I-a-2)의 화합물을 제조하거나, 일반식(I-a-1)의 화합물을 일반식(XVI')의 화합물로 0-알킬화 반응시켜 일반식(I-a-2)의 화합물을 제조하거나, h) 일반식(XVⅢ)의 화합물을 불활성용매 중에서 〉C=O 생성제로 축합 반응시켜, 일반식(I-c)의 화합물을 제조하거나, i) 일반식(XX)의 화합물을 탈황(desulfurating)하여 일반식(I)의 화합물, 그 산부가염, 금속 또는 아민치환염 또는 그 입체화학이성체를 제조하는 방법.
    위의 일반식에서, R은 수소, C1-10알킬, C3-7사이클로알킬, Ar1또는 Ar1-C1-6알킬이고, R1은 수소, C3-7사이클로알킬, Ar1, C1-10알킬, Ar1또는 C3-7사이클로알킬로 치환된 C1-6알킬, 하이드록시, C1-10알킬옥시, Ar1또는 C3-7사이클로알킬로 치환된 C1-6알킬옥시, Ar2로 치환 또는 비치환된 C3-6알케닐옥시, Ar2로 치환 또는 비치환된 알키닐옥시, 또는 Ar1-옥시이고, A는 -CR2=N- (a) 또는(b)의 2가기인데, 상기 2가의 (a)또는 (b)기의 탄소원자는 -NR1에 결합되며, R2는 수소, 할로, 4이하의 할로겐원자로 치환된 C1-4알킬, C3-7사이클로알킬, Ar1, 퀴놀리닐, 인돌리닐, C1-10알킬이거나, Ar1, C3-7사이클로알킬,퀴놀리닐, 인돌리닐 또는 하이드록시로 치환된 C1-6알킬이거나, C1-10알킬옥시, Ar1또는 C3-7사이클로알킬로 치환된 C1-6알킬옥시, Ar1로 치환된 또는 비치환된 C3-6알케닐, Ar2-옥시, C1-6알킬옥시카르보닐, 카르복실, C1-6알킬카르보닐, Ar1-카르보닐 또는 Ar1-(CHOH)-이고, 위에서, X는 O또는 S이고, R3는 수소, C1-6알킬 또는 Ar2-C1-6알킬이고, Ar1은 페닐, 치환된 페닐, 피리디닐, 아미노피리디닐, 이미다졸릴, 티에닐, 할로티에닐, 푸라닐, 할로푸라닐 또는 티아졸릴이고, Ar2는 페닐 또는 치환된 페닐인데, 위 Ar1과 Ar2에서 치환된 페닐은 할로, 하이드록시, 트리플루오로메틸, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 시아노, 아미노, 모노-및 디(C1-6알킬)아미노, 니트로, 카르복실, 포르밀 및 C1-6알킬옥시카르보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1,2 또는 3치환기로 치환된 페닐이 W는 반응이탈기이고, W1은 반응이탈기이고, R6은 C1-6알킬이고, R1-a및 R1-c는 각각 수소, C3-7사이클로알킬, Ar2, C1-10알킬 또는 Ar1이나 C3-7사이클로알킬로 치환된 C1-6알킬이고, R1-a-1은 C3-7사이클로알킬, Ar2, C1-10알킬 또는 Ar1이나 C3-7사이클로알킬로 치환된 C1-6알킬이고, R1-b-1은 C1-10알킬 Ar1이나 C3-7사이클로알킬로 치환된 C1-6알킬, Ar2로 치환 또는 비치환된 C3-6알케닐 Ar2로 치환 또는 비치환된 C3-6알키닐 또는 Ar1이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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