KR970015576A - 신규 히디록시피리디논 - Google Patents

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KR970015576A KR1019960042392A KR19960042392A KR970015576A KR 970015576 A KR970015576 A KR 970015576A KR 1019960042392 A KR1019960042392 A KR 1019960042392A KR 19960042392 A KR19960042392 A KR 19960042392A KR 970015576 A KR970015576 A KR 970015576A
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 (Ⅰ)의 3-히드록시피리딘-4-온에 관한 것이다. 이 화합물은 중요한 제약학적 특성을 가지며, 특히 철의 킬레이트로서 유효하다. 이 화합물은 온혈 동물의 체내에 존재하는 과량의 철을 치료하는데 유용하다.
식 중, R1-R4, A 및 B는 명세서에 정의된 바와 같다.

Description

신규 히드록시피리디논
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기 화학식 (Ⅰ)의 화합물, 또는 그의 입체이성질체, 호변이성질체 또는 염.
    상기 식 중, R1은 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환 저급 알킬 또는 저급 알콕시, 저급 알콕시카르보닐, 아미노, 치환 또는 비치환 저급 알킬아미노, 또는 디-저급 알킬아미노, 아미노카르보닐, 치환 또는 비치환 N-저급 알킬아미노카르보닐 또는 N,N-디-저급알킬아미노카르보닐, 카르복실, 저급 알킬술포닐, 아미노술포닐, 시아노, 히드록시, 니트로, 테트라졸릴, 또는 B기와 함께 산소 함유 헤테로시클릭 고리계를 형성하는 저급 알킬렌디옥시이고, R2는 수소, 치환 또는 비치환 저급 알킬 또는 저급 알킬렌히드록시, 치환 또는 비치환 저급 알킬-저급 알콕시, 저급 알킬렌 카르복시, 저급 알킬렌-카르보닐 저급 알콕시, 치환 또는 비치환 저급알킬렌아민, 치환 또는 비치환 N-저급 알카노일-저급 알킬렌아민, 저급 일카노일옥시-저급 알킬렌, 포르밀-저급 알킬렌이거나, 또는 R2는 A 및 이들이 결합된 원자들과 함께 치환 또는 비치환 산소-함유 헤테로시클릭 고리를 형성하거나, 또는 R2는 R3및 이들이 결합된 원자들과 함께 치환 또는 비치환 산소 함유 헤테로시클릭 고리를 형성하고, R3은 수소, 치환 또는 비치환 저급 알킬, 카르복실, 치환 또는 비치환 저급 알카노일옥시-저급 알킬렌, 아미노카르보닐, 치환 또는 비치환 N-저급 알킬아미노카르보닐, N,N-디-저급 알킬아미노카르보닐이거나, 또는 R3은 R2및 이들이 결합된 원자들과 함께 치환 또는 비치환 산소 함유 헤테로시클릭 고리를 형성하고, R4는 수소, 저급 알카노일, 저급 알콕시카르보닐, 또는 생리학적 조건 하에서 제거될 수 있는 기이고, A는 치환 또는 비치환 메틸렌, 카르보닐이거나, 또는 A는 R2및 이들이 결합된 원자들과 함께 치환 또는 비치환 산소 함유 헤테로시클릭 고리를 형성하고, B는 모노-또는 폴리-치환 또는 비치환 아릴 또는 모노-또는 폴리-치환 또는 비치환 헤테로아릴이다.
  2. 제1항에 있어서, R1은 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환 저급 알킬 또는 저급 알콕시카르보닐, 아미노, 저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 아미노카르보닐, 치환 또는 비치환 N-저급 알킬아미노카르보닐 또는 N,N-디-저급 알킬아미노카르보닐, 카르복실, 시아노, 히드록시, 니트로, 또는 B기와 함께 산호 함유 헤테로시클릭 고리계를 형성하는 저급 알킬렌디옥시이고, R2는 수소, 치환 또는 비치환 저급 알킬 또는 저급 알킬렌히드록시, 치환 또는 비치환 저급 알킬렌-저급 알콕시, 저급 알킬렌카르복시, 저급 알킬렌-카르보닐-저급 알콕시, 치환 또는 비치환 저급 아킬렌아민, 치환 또는 비치환 N-저급 알카노일-저급 알킬렌아민이거나, 또는 R2는 A 및 이들이 결합된 원자들과 함께 치환 또는 비치환 산소 함유 헤테로시클릭 고리를 형성하거나, 또는 R2는 R3및 이들이 결합된 원자들과 함께 치환 또는 비치환 산소 함유 헤테로시클릭 고리를 형성하고, R3은 수소, 치환 또는 비치환 저급 알킬, 카르복실, 치환 또는 비치환 저급 알카노일옥시-저급 알킬렌, 치환 또는 비치환 저급 알킬렌아미노카르보닐이거나, 또는 R3은 R2및 이들이 결합된 원자들과 함께 치환 또는 비치환 산소 함유 헤테로시클릭 고리를 형성하고, R4는 수소, 저급 알카노일, 저급 알콕시카르보닐, 또는 생리학적 조건 하에서 제거될 수 있는 기이고, A는 치환 또는 비치환 메틸렌, 카르보닐이거나, 또는 A는 R2및 이들이 결합된 원자들과 함께 치환 또는 비치환 산소 함유 헤테로시클릭 고리를 형성하고, B는 모노-또는 폴리-치환 또는 비치환 아릴 또는 모노-또는 폴리-치환 또는 비치환 헤테로아릴인 화학식 (Ⅰ)의 화합물, 또는 그의 입체 이성질체, 호변이성질체, 또는 제약학적으로 허용되는 염.
  3. 제1항에 있어서, R1은 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환 저급 알킬, 치환 또는 비치환 저급 알콕시, 시아노, 히드록시 또는 니트로이고, R2는 치환 또는 비치환 저급 알킬, 치환 또는 비치환 저급 알킬렌히드록시, 또는 저급 알킬렌아민이거나, 또는 R2는 A와 함께 비치환 포화 산소-함유 헤테로시클릭 고리를 형성하고, R3은 수소이고, R4는 수소, 저급 알카노일, 저급 알콕시카르보닐, 또는 생리학적 조건 하에서 제거될 수 있는 기이고, A는 치환 또는 비치환 메틸렌, 카르보닐이거나, 또는 A는 R2및 이들이 결합된 원자들과 함께 비치환 산소 함유 헤테로시클릭 고리를 형성하고, B는 모노-치환 또는 비치환 아릴 또는 모노-치환 또는 비치환 헤테로아릴인 화학식(Ⅰ)의 화합물, 또는 그의 입체 이성질체, 호변 이성질체 또는 제약학적으로 허용되는 염.
  4. 제1항에 있어서, R1은 수소, 할로겐, 또는 비치환 저급 알킬이고, R2는 치환 또는 비치환 저급 알킬, 치환 또는 비치환 저급 알킬렌히드록시이거나, 또는 R2는 A 및 이들이 결합된 원자들과 함께 비치환 산소 함유 헤테로시클릭 고리를 형성하고, R3및 R4는 수소이고, A는 치환 또는 비치환 메틸렌이거나, 또는 A는 R2및 이들이 결합된 원자들과 함께 산소 함유 헤테로시클릭 고리를 형성하고, B는 모노-치환 또는 비치환 아릴 또는 모노-치환 또는 비치환 헤테로아릴인 화학식(Ⅰ)의 화합물, 또는 그의 입체 이성질체, 호변 이성질체 또는 제약학적으로 허용되는 염.
  5. 3-히드록시-1-(2-히드록시-에틸)-2-(히드록시-페닐-메틸)-1H-피리딘-4-온, 3-히드록시-1-(2-히드록시-에틸)-2-(4-메틸-벤질)-1H-피리딘-4-온, 3-히드록시-1-(2-히드록시-에틸)-2-(히드록시-4-플루오로페닐-메틸)-1H-피리딘-4-온, 3-히드록시-1-(2-히드록시-에틸)-2-(4-플루오로벤질)-1H-피리딘-4-온, 3-히드록시-1-(2-히드록시-에틸)-2-(히드록시-4-클로로페닐-메틸)-1H-피리딘-4-온, 3-히드록시-1-(2-히드록시-에틸)-2-(4-클로로벤질)-1H-피리딘-4-온, 또는 그의 입체 이성질체, 호변 이성질체 또는 제약적으로 허용되는 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 화합물 및 1종 이상의 제약학적으로 허용되는 담체를 포함하는 제약 조성물.
  7. 동물 또는 인간의 치료 방법에 사용하기 위한 제1항 내지 5항 중 어느 한 항의 화합물.
  8. 인간 또는 동물 체내에 과량의 철을 발생시키거나 또는 인간 또는 동물 체내의 과량의 철에 의해 발병되는 질환의 치료에 사용하기 위한 제1항 내지 5항 중 어느 한 항의 화합물.
  9. 제1항 내지 5항 중 어느 한 항의 화합물의 제약 조성물 제조 용도.
  10. 제1항 내지 5항 중 어느 한 항의 화합물의 인간 또는 동물 체내의 과량의 철을 치료하기 위한 제약 조성물의 제조시의 용도.
  11. 하기 화학식 (Ⅱ)의 화합물을 하기 화학식 (Ⅲ)의 화합물과 반응시켜서 하기 화합식 (Ⅳ)의 화합물을 얻고, 이 화합물을 a) 필요에 따라서는 보호기 R5및 Z기에 존재할 수 있는 보호기를 동시에 제거함으로써, 화학식 (Ⅰ)의 화합물로 전환시키고, 필요에 따라서는, 화학식(Ⅰ)의 상이한 화합물로 전환시키고(또는), 필요에 따라서는, 생성된 염을 유리 화합물 또는 상이한 염으로 전환시키고(또는), 필요에 따라서는 염 형성, 특성을 갖는 화학식 (Ⅰ)의 유리 화합물을 염으로 전환시키거나, 또는 b) 필요에 따라서는 보호기 R5, 또는 Z기에 존재할 수 있는 보호기를 제거한 후, 먼저 화학식 (Ⅰ)의 화합물이 상이한 보호 형태로 전환시키고, 필요에 따라서는, 화학식 (Ⅰ)의 상이한 화합물의 보호 형태로 전환시킨 후 잔류하는 보호기를 제거하여 화학식 (Ⅰ)의 화합물로 전환시키고, 필요에 따라서는 화학식 (Ⅰ)이 상이한 화합물로 전환시키고(또는), 필요에 따라서는, 생성된 염을 유리 화합물 또는 상이한 염으로 전환시키고(또는), 필요에 따라서는 염 형성 특성을 갖는 화학식 (Ⅰ)의 유리 화합물을 염으로 전환시키는 것으로 이루어진 제1항에 정의된 화학식(Ⅰ)의 화합물, 또는 그의 입체 이성질체, 호변 이성질체 또는 제약학적으로 허용되는 염의 제조 방법.
    식 중, R1, R2, R3및 B는 제1항에서 화학식 (Ⅰ)에 대해서 정의한 바와 같고, Z는 비치환 또는 치환 메틸렌(치환체는 필요에 따라서는 보호된 형태임) 또는 카르보닐이고, R5는 제1항의 화학식 (Ⅰ)에 대해서 정의된 R4의 정의와 동일하거나, 또는 필요에 따라서는 적당한 보호기이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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