KR850005437A - N-(4-피페리딘일)비사이클 축합 2-이미다졸아민 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Claims (1)
- 다음 일반식(Ⅲ)의 피페리딘을 다음 일반식(Ⅱ)의 중간체와 알킬화반응시키거나; 또는 다음 일반식(Ⅱ-d)의 시약을 적당한C=X 발생시약 존재하에서 다음 일반식(Ⅲ-b-1)의 중간체와 반응시켜 다음 일반식(I-a-1-a)의 화합물을 제조하거나, 또는 다음 일반식(Ⅱ-d)의 시약을 적당한C=X 발생시약 존재하에서 다음 일반식(Ⅱ-b-2)의 중간체와 반응시켜 다음 일반식(I-a-4-a)의 화합물을 제조하거나; 또는 일반식(Ⅳ)의 중간체를 적당한 알킬할로겐화물, 금속산화물 또는 금속염으로 탈황고리화 반응시키거나; 또는 다음 일반식(Ⅴ)의 중간체를 다음 일반식(Ⅵ)의 피페리딘과 반응시켜 다음 일반식(I-b-1)의 화합물을 제조하거나; 또는 일반식(Ⅶ)의 중간체를 다음 일반식(Ⅲ-b-1)의 피페리딘과 반응시켜 다음 일반식(I-b-2)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(Ⅶ)의 중간체를 다음 일반식(Ⅲ-b-2)의 피페리딘과 반응시켜 다음 일반식(I-b-3)의 화합물을 제조하거나, 또는 다음 일반식(Ⅷ)의 중간체를 다음 일반식(Ⅲ-b-1)의 피페리딘과 반응시키되 필요한 경우 화합물(Ⅷ)중의 OH-기능기를 적당한 이탈기로 전환시킨후에 반응시키거나 또는 필요한 경우 아미드 또는 에스테르를 형성할수 있는 적합한 시약과 함께 반응시켜 다음 일반식(I-c-1)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(ⅤⅢ)의 중간체를 다음 일반식(Ⅲ-b-2)의 피페리딘과 반응시키되 필요한 경우 화합물(ⅤⅢ)중의 OH-기능기를 적당한 이탈기로 전환시킨후에 반응시키거나 또는 필요한 경우 아미드 또는 에스테르를 형성할수 있는 적합한 시약과 함께 반응시켜 다음 일반식(I-c-2)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(Ⅲ-a)의 피페리딘을 다음 일반식(Ⅸ)의 시약과 반응시켜 다음 일반식(I-d)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(X)의 푸란을 포름알데히드 또는 이의 중합체 존재하에서 다음 일반식(Ⅲ-a)의 피페리딘과 반응시켜 다음 일반식(I-e)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(X-a)의 푸란유도체를 다음 일반식(XI-a)의 중간체와 반응시켜 다음 일반식(I-e-1)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(XI-b)의 중간체를 다음 일반식(X-b)의 푸란유도체로서 알킬화 반응시켜 다음 일반식(I-e-1)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(X-c)의 푸란 유도체를 다음 일반식(XI-c)의 중간체로 알킬화반응시켜 다음 일반식(I-e-2)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(XI-d)의 중간체를 다음 일반식(X-d)의 푸란유도체로 알킬화반응시켜 다음 일반식(I-e-2)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(XⅡ-a)의 중간체를 다음 일반식(XⅢ-a)의 시약과 반응시켜 다음 일반식(I-f-1)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(XⅡ-b)의 중간체을 다음 일반식(XⅢ-b)의 시약과 반응시켜 다음 일반식(I-f-2)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(XII-c)의 중간체를 다음 일반식(XⅢ-c)의 시약과 반응시켜 다음 일반식 (I-f-3)의 화합물을 제조하거나; 또는 일반식(XⅣ-a)의 시약과 다음 일반식(XⅡ-a)의 중간체와 반응시켜 다음 일반식(I-g-1)의 화합물을 제조하거나; 또는 다음 일반식(XⅡ-b)의 중간체를 다음 일반식(XⅣ-b)의 시약과 반응시켜 다음 일반식(I-g-2)의 화합물을 제조함을 특징으로 해서 다음 일반식(I)의 화합물, 이의 약제학적으로 허용되는 산부가염 또는 입체화학적 이성체를 제조하는 방법.상기에서, A1=A2-A3=A4는 2가기 내의 1개 또는 2개 수소원자가 상호 독립해서 각각 할로, 저급알킬, 저급알킬옥시, 트리플루오로메틸 또는 히드록시로 치환할 수 있는 일반식(a-1)-CH=CH-CH=CH-,(a-2)-N=CH-CH=CH-,(a-3)-CH=N-CH=CH-,(a-4)-CH=CH-N-CH-또는 (a-5)-CH=CH-CH=N-의 2가지; R은 수소 또는 저급알킬; R1은 수소, 알킬, 시클로알킬, Ar1또는 1개 또는 2개 Ar1으로 치환된 저급알킬; R2는 수소, 저급알킬, 시클로알킬, (저급알킬)-CO-,(저급알킬)OCO-또는 Ar2-저급알킬; L은 일반식의 기 또는 A1=A2- A3=A4가 전술한 일반식(a-3),(a-4) 또는 (a-5)의 기, 또는 A1=A2- A3=A4가 전술한 일반식(a-1) 또는 (a-2)이고, 또 R1이 Ar3또는 1개 또는 2개의 Ar3기로 치환된 저급알킬로서 이때 Ar3가 저급알킬로 치환될 수 있는 피라진일, 티아졸릴 또는 이미다졸릴인 경우, L은 또한 일반식(b-7) Ar1-A1k-의 기일수도 있으며; W는 수소, 저급알킬, Ar1,Ar1-저급알킬, 1-피페리딘일, 1-피롤리딘일, 4-몰포린일, 일반식(c-1-a)의 기, 일반식 (c-1-b)의 기 또는 일반식(c-1-c)W1-Z1의 기로서, 이때, R3및 R4는 각각 독립해서 수소 또는 저급알킬, 또 W1은 히드록시, 저급알킬옥시, 1-피페리딘일, 1-피롤리딘일, 4-몰포린일과 Ar1으로 구성되는 군에서 선정된 2개 까지의 치환체로 치환시킬수 있는 시클로알킬 또는 저급알킬, 또 Z1이 NR8인 경우, W1은 수소, 아미노, 저급알킬아미노, Ar1또는 니트로; W2는 수소, 저급알킬, Ar1또는 일반식(c-2-a)의 R5-Z1의 기로서, 이때 R5는 소수, 저급알킬 또는 Ar1;; T는 일반식의 기 또는 일반식(c-3-b) R7-SO2-NR8의 기로서, 이때 R5는 수소, 저급알킬, 또는 Ar1,R7은 저급알킬 또는 Ar1, 또 R8은 수소 또는 저급알킬; Het는 전술한 일반식(c-1-a),(c-1-b)의기 또는 일반식(c-4-a)의 기 또는 일반식 (c-4-b)의 기 또는 일반식 (c-4-c)의 기로서, 이때 R9,R10,R11및 R12는 각각 독립해서 수소 또는 저급알킬, 또 R13은 수소, 저급알킬 또는 아미노이거나; 또는 Het가 히드록시, 메르캅토, 저급알킬옥시, 저급알킬디오, (아미노저급알킬)티오, Ar1-O-또는 일반식(c-4-d-1)의 기로 치환될 수 있는 저급알킬로 치환된 푸란으로 이때 s는 1내지 6포함 정수, 또 Z 또는 Y가 직접 결합손인 경우 s는 0일수도 있고, 또 R14는 수소 또는 저급알킬; n은 0또는 1또는 2의 정수; X는 0,S,NR15또는 CHNO2; Y는 0,S,NR16또는 직접결합손; Y1은 0,S 또는 NR16; Y2는 S 또는 NR16; Z는 0,S,NR8또는 직접결합손; Z1은 0,S 또는 NR8; Xa및 Ya는 독립해서 각각 X 및 Y와 동일한 의미를 갖고; R15는 수소, 저급알킬, 시아노, 니트로 Ar2-설포닐, 저급알킬설포닐, 저급알킬카르보닐 또는 Ar2-카르보닐; R16은 수소, 저급알킬,(Ar2)저급알킬, 2-저급알킬옥시-1,2-디옥소에틸 또는 일반식-C(=X)-R17의 기로서, R17은 수소, 저급알킬, Ar2, Ar2-저급알킬, 저급알킬옥시, Ar2-저급알킬옥시, 모노-또는 디(저급알킬)아미노, Ar2-저급알킬아미노 또는 Ar2-저급알킬(저급알킬)아미노서; 단, 이때 A1=A2-A3=A4가 전술한 일반식(a-1) 또는 (a-2)의 기, 또 L가 일반식(b-1)의 기로서 W가 수소, 일반식(c-1-a)의 기 또는 일반식(c-1-b)의 기가 아닐경우, X는 0가 아니며; L 가 일반식(b-1)의 기이고, W가 일반식(c-1-c)의 기로서, Z1이 NH인 경우 W1은 수소 또는 저급알킬이 아니고; A1=A2-A3=A4가 전술한 일반식(a-1) 또는 (a-2)의 기이고 또 L가 일반식(b-3)의 기로서 X가 0,Y가 NR16,0 또는 직접결합손 또 Xa가 0인 경우 Ya는 0가 아니고, 또 W-3가 저급알킬아민, Ya는 직접결합손이 아니며; Ar1은 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 저급알킬, 저급알킬옥시, 저급알킬티오, 메르캅토, 아미노, 모너-및 디(저급알킬)아미노, 카르복시, 저급알킬옥시카르보닐과(저급알킬)-CO-중에서 독립해서 선정한 3개까지의 치환기로 치환시킬수 있는 페닐; 티에닐; 할로티에닐; 푸란일; 저급알킬 치환푸란일; 피리딘일; 피라진일; 티아졸일 또는 저급알킬로 치환할 수 있는 이미다졸일이고; Ar2는 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 저급알킬, 저급알킬옥시, 저급알킬티오, 메르캅토, 아미노, 모노-및 디(저급알킬)아미노, 카르복시, 저급알킬옥시카르보닐과(저급알킬)-CO-중에서 독립해서 선정한 3개 까지의 치환기로 치환시킬 수 있는 페닐이고; Q2가 수소 또는 Q1이 일반식(Ⅱ-a) L-G의 중간체로서 G는 적당한 반응이탈기를 나타내거나; 또는 Q1(이 일반식(Ⅱ-b-1) W-C(=X)-G1의 중간체로 이대 G1은 적당한 반응이탈기이고, 또 Q2가 일반식 HY1-A1K-의 기로서 일반식(I-a-1)의 화합물을 제조하거나; 또는 Q1이 일반식(Ⅱ-b-3)(저급알켄일)-G의 중간체 또 Q2가 HY1-A1K-의 기로서 이때 다음 일반식(I-a-3)(저급알켄일)-Y1-A1K-D의 화합물을 제조하거나; 또는 Q1이 일반식의 중간체 또 Q2가 일반식 G-Alk-의 기로서 이때 일반식(I-a-2)의 화합물을 제조하거나; 또는 Q1이 일반식(Ⅱ-c-3)(저급알켄일)-Y1-H의 중간체 또 Q2가 일반식 G-Alk-의 기로서, 이때 일반식(I-a-3)의 화합물을 제조하거나; 또는 Q1이 Het'가 일반식(c-4-a)(c-4-b) 또는 (c-4-c)의 기인 일반식(Ⅱ-c-4)Het'-H의 중간체 또 Q2가 일반식 G-Alk-의 기로서 이때 다음 일반식(I-a-5)Het'-Alk-D의 화합물을 제조하며; X1은 0또는 S; W3는 일반식(c-1-c)의 기를 제외하고는 W의 정의와 동일하며; L1은-Alk-와 결합해서 일반식-(b-1),(b-3),(b-4),(b-5),(b-6) 또는 (b-7)의 기를 형성하도록 선정하고; D1은 -(저급알킬)의 기; E는 일반식의 기; Ya-1는 직접결합손을 제외하고는 Ya의 정의와 동일하고; Xa-1는 0또는 S; D는 일반식의 기이다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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