KR860008152A - 불소화 벤질트리아졸의 제조방법 - Google Patents

불소화 벤질트리아졸의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

불소화 벤질트리아졸의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (25)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 이의 염 및/또는 토토머와 반응시키거나 ; 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅴ)의 1H-1,2,3-트리아졸 유도체 또는 이의 염과 반응시키거나 ; 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물에서, XA및/또는 YB를 카바모일 또는 저급알킬카바모일로 전환시키고 필요한 경우, 이성체의 혼합물을 각각의 이성체로 분리시켜 일반식(Ⅰ)의 이성체를 단리시키고, 필요한 경우, 이렇게 수득한 반응생성물을 일반식(Ⅰ)의 다른 화합물로 전환시키고/시키거나, 상기 방법에 의해 수득한 에난티오머 또는 부분입체 이성체의 혼합물을 개개성분으로 분할시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(Ⅰ)의 1-(α-페닐-저급알킬)-1H-1,2,3-트리아졸을 제조하는 방법.
    상기식에서, Ph는 1개이상의 추가의 할로겐원자에 의해 추가로 치환될 수 있는 o-불소화 페닐라디칼이고 ; alk는 저급알킬리덴이며 ; R1은 수소, 저급알킬, 또는 비치환되거나 저급알칸오일 또는 저급알킬에 의해 치환된 카바모일그룹이고 ; R2는 비치환되거나 저급알칸오일 또는 저급알킬에 의해 치환된 카바모일그룹이며 ; Y1은 하이드록시이고, Y2는 수소이거나, Y1과 Y2가 함께는 추가의 결합을 형성하고 ; Z는 반응성 에스테르화 하이드록시이며 ; Y4는 카바모일 또는 저급알킬카바모일로 전화가능한 라디칼 YA이고 ; Y5는 그룹 R1, 또는 카바모일 또는 저급알킬카바모일로 전환가능한 라디칼 YB이거나, Y4는 그룹 R2이고 ; Y5는 카바모일 또는 저급알킬카바모일로 전환가능한 라디칼 YB이다.
  2. 제1항에 있어서, Y4가 에스테르화 카복시이고 Y5가 수소, 저급알킬 또는 에스테르화 카복시인 일반식(Ⅵ) 화합물을 과량의 암모니아 또는 디-저급알킬아민과 반응시키고, 필요한 경우, 이렇게 하여 수득된 R2및/또는 R1이 비치환된 카바모일인 화합물에서 R2및/ 또는 R1을 저급 알칸오일화시킴을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 본 명세서의 실시예 1 내지 18중 어느 하나에 기술된 방법.
  4. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, ph가 원자번호 35까지의 할로겐원자 3개이하에 의해 추가로 치환될 수 있는 o-불소화 페닐라디칼이고, alk는 (C1내지 C4)알킬리덴이며, R1은 수소, (C1내지 C4)알킬, 카바모일, N-(C1내지 C7)알칼오일카바모일 또는 N,N-디(C1내지 C4)알킬카바모일이고, R2는 카바모일, N-(C1내지 C7)알칸오일카바모일 또는 N,N-디(C1내지 C4)알킬카바모일인 일반식(Ⅰ)화합물을 제조하는 방법.
  5. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, ph가 2개이하의 염소원자에 의해, 1개의 불소원자 및 1개의 염소원자에 의해 또는 2개이하의 불소원자에 의해 추가로 치환될 수 있는 o-불소화 페닐라디칼이고, alk는 (C1내지 C4)알킬리덴이며, R1은 수소, (C1내지 C4)알킬, 카바모일, N-(C2내지 C5)알칸오일카바모일 또는 N,N-디(C1내지 C4)알킬카바모일이고, R2는 카바모일, N-(C2 내지 C5)알칸오일카바모일 또는 N,N-디(C1내지 C4)알킬카바모일인 일반식(Ⅰ) 화합물을 제조하는 방법.
  6. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, ph가 염소원자 1개, 불소원자 1개 및 염소원자 1개에 의해, 또는 불소원자 2개이하에 의해 추가로 치환될 수 있는 O-불소화 페닐라디칼이고, alk는 (C1내지 C4)알킬리덴이며, R1은 수소 또는 (C1내지 C4)알킬이거나, 라디칼 R2이고, R2는 카바모일 또는 N,N-디(C1내지 C4)알킬카바모일인 일반식(Ⅰ)화합물을 제조하는 방법.
  7. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, pH가 O-플루오로페닐, 2,3-, 2,4- , 2,5- 또는 2,6-디플루오로페닐 또는 6-클로로-2-플루오로페닐이고, alk는 메틸렌이며, R1은 수소 또는 카바모일이고, R2는 카바모일인 일반식(Ⅰ) 화합물을 제조하는 방법.
  8. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, pH가 O-플루오로페닐 또는 2,6-디플루오로페닐이고, alk 는 메틸렌이며, R1은 수소 또는 카바모일이고 R2가 카바모일인 일반식(Ⅰ) 화합물을 제조하는 방법.
  9. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, pH가 O-플루오로페닐, 2,5-디플우오로페닐, 2,6-디플루오로페닐 또는 2-클로로-6-플루오로-페닐이고, alk는 메틸렌이며, R1및 R2둘다가 카바모일인 일반식(Ⅰ) 화합물을 제조하는 방법.
  10. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 제1항에 따르는 1-(O-플루오로벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4-카복스아미드를 제조하는 방법.
  11. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 제1항에 따르는 1-(2,6-디플루오로벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4카복스아미드를 제조하는 방법.
  12. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 제1항에 따르는 1-(플루오오벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4,5-디카복스아미드를 제조하는 방법.
  13. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 제1항에 따르는 1-(2,6-디플루오로벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4,5-디카복스아미드를 제조하는 방법.
  14. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-(6-클로로-2-플루오로벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4-카복스아미드를 제조하는 방법.
  15. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-(6-클로로-2플루오로벤질)-1H-1,2,3,-트리아졸-4,5-디카복스아미드를 제조하는 방법.
  16. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-(2,5-디플루오로벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4,5-디카복스아미드를 제조하는 방법.
  17. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-(2,4-디플루오로벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4,5-디카복스아미드를 제조하는 방법.
  18. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-(2,6-디풀루오로벤질)-5-메틸-1H-1,2,3-트리아졸-4-카복스아미드를 제조하는 방법.
  19. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-(2,6-디플루오로벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4,5-(N,N-디메틸)디카복스아미드를 제조하는 방법.
  20. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-〔1-(2,6-디플루오로페닐)에틸〕-1H-1,2,3-트리아졸-4-카복스아미드를 제조하는 방법.
  21. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-{2-〔2-(2,6-디플루오로페닐)프로필〕}-1H-1,2,3-트리아졸-4,5-카복스아미드를 제조하는 방법.
  22. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-{2-〔2-(2,6-디플루오로페닐)프로필〕}-1H-1,2,3-트리아졸-4,5-디카복스아미드를 제조하는 방법.
  23. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-(2,6-디플루오로밴질)-1H-1,2,3-트리아졸-4-(N-아세틸)카복스아미드를 제조하는 방법.
  24. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-(2,6-디플루오로벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4,5-(N-아세틸)디카복스아미드를 제조하는 방법.
  25. 제1항 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 1-(2,3-디플루오로벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4,5-디카복스아미드를 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0151528B1 (en) * 1984-02-02 1990-07-04 Merck & Co. Inc. 5-(amino or substituted amino)-1,2,3-triazoles
AU2633897A (en) * 1996-04-19 1997-11-12 Novo Nordisk A/S Solid phase and combinatorial synthesis of substituted 1,2,3-triazoles and of arrays of substituted 1,2,3-triazoles
BR9710252B1 (pt) * 1996-07-11 2010-06-29 processo para preparar4 4-ciano-1,2,3-triazóis 1-substituìdos.
TW526195B (en) * 1997-06-10 2003-04-01 Novartis Ag Crystal modifications of 1-(2,6-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide and their use
TW513301B (en) * 1999-03-01 2002-12-11 Novartis Ag Pharmaceutical composition for treatment of neuropathic pain and affective and attention disorders
WO2004106329A2 (en) * 2003-06-03 2004-12-09 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Novel antiinfective compounds and their pharmaceutical compositions
IT1393368B1 (it) * 2009-03-23 2012-04-20 Dipharma Francis Srl Metodo per la preparazione di rufinamide
IT1395736B1 (it) 2009-08-04 2012-10-19 Dipharma Francis Srl Forme cristalline di rufinamide
WO2011135105A1 (en) * 2010-04-30 2011-11-03 Laboratorios Lesvi, S.L. Improved process for preparing rufinamide intermediate
ITMI20110718A1 (it) 2011-04-29 2012-10-30 Dipharma Francis Srl Procedimento per la purificazione di rufinamide
WO2014120994A1 (en) * 2013-01-31 2014-08-07 The Johns Hopkins University Rufinamide and derivatives and their use in modulating the gating process of human voltage-gated sodium channels
US9771335B2 (en) * 2015-07-31 2017-09-26 The Johns Hopkins University Derivatives of rufinamide and their use in inhibtion of the activation of human voltage-gated sodium channels
CA3008048C (en) 2015-12-11 2023-11-14 Aarhus Universitet Rufinamide for use in the treatment of myotonia
WO2021099481A1 (en) 2019-11-20 2021-05-27 Medichem, S.A. Solid composition containing rufinamide

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1511195A (en) * 1976-10-18 1978-05-17 Ici America Inc Triazole derivatives
FI834666A (fi) * 1982-12-23 1984-06-24 Ciba Geigy Ag Foerfarande foer framstaellning av nya aralkyltriazolfoereningar.

Also Published As

Publication number Publication date
AU599024B2 (en) 1990-07-12
ES557641A0 (es) 1988-07-01
HU203327B (en) 1991-07-29
DK175686D0 (da) 1986-04-17
CA1272201A (en) 1990-07-31
NZ215871A (en) 1989-01-27
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DK169720B1 (da) 1995-01-23
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HK1494A (en) 1994-01-14
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FI93544C (fi) 1995-04-25
JPS61243068A (ja) 1986-10-29
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CY1751A (en) 1994-06-03
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NO164295B (no) 1990-06-11
ZA862873B (en) 1986-12-30
FI861573A (fi) 1986-10-19
EP0199262B1 (de) 1991-02-27
AU5631986A (en) 1986-10-23
DD245874A5 (de) 1987-05-20
IL78510A0 (en) 1986-08-31

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